JP2009507386A - 有機電子素子における正孔注入の改善のための新規材料並びに前記材料の使用 - Google Patents
有機電子素子における正孔注入の改善のための新規材料並びに前記材料の使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009507386A JP2009507386A JP2008529595A JP2008529595A JP2009507386A JP 2009507386 A JP2009507386 A JP 2009507386A JP 2008529595 A JP2008529595 A JP 2008529595A JP 2008529595 A JP2008529595 A JP 2008529595A JP 2009507386 A JP2009507386 A JP 2009507386A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- hole transport
- materials
- substituents
- organic electronic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 title description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 title description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000007496 glass forming Methods 0.000 claims abstract description 4
- -1 thiazoline compound Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005002 aryl methyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003913 Coccoloba uvifera Nutrition 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008976 Pterocarpus marsupium Species 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical class N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/611—Charge transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
本発明は、正孔輸送層のｐ型ドーピングのための新規材料、例えば式（１）で示されるチアゾリン化合物に関し、その際、技術水準の欠点、特に公知のｐ型ドーピング材料の粗悪な気化性は、該材料のより高い気化点及び／又はガラス形成特性によって克服される。
Description
本発明は、有機素子、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）及び有機太陽電池における正孔注入と正孔輸送の改善のための新規材料に関する。
近年、特に有機発光ダイオードについて、ＯＬＥＤにおける正孔注入並びに正孔輸送を大幅に改善する材料が知られてきている（文献：Ｇｕｆｅｎｇ Ｈｅ，Ｍａｒｔｉｎ Ｐｆｅｉｆｆｅｒ，Ｋａｒｌ Ｌｅｏ著のＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．８５（２００４）３９１１−３９１３）。
その材料は、付加的に、同じＯＬＥＤ効率において、駆動電圧の低下をもたらす。これらの材料は、強力な電子受容体であり、かつ少量でＯＬＥＤの正孔輸送層中にドーピングされる。それによって、係る添加剤は、正孔輸送材料の酸化（従って正孔形成）を容易にし、これはその他にもっぱら電場のエネルギーによってもたらされる。従って結果的に、より弱い電場（より低い駆動電圧に相当する）の場合に同じ効率が達成される。
問題となるのは、正孔輸送の改善のための前記方法（ｐ型ドーピングとも呼ばれる）の場合には、蒸着プロセスの間に使用可能な材料の物理的特性である。その材料は、フッ素化されたテトラシアノキノジメタンであるが、その気化性は制御が非常に困難であるので、係るドーピング剤は、大量生産用のプラントにおいては使用することができない。それというのも、その材料がプラントを制御不可能な分配によって汚染するからである。
従って、本発明の課題は、有機半導体素子における正孔注入の改善のための材料であって、技術水準の欠点、特に蒸着プロセスにおける公知材料の粗悪な制御可能性を克服する材料を創作することである。
前記課題の解決と本発明の対象は、特許請求の範囲、実施例及び詳細な説明に開示されている。
より高い気化点及び／又はガラス形成特性を有し、従って制御されて気化される受容体材料が提案される。ガラス形成特性を有する材料は非晶質であり、それが結晶性を欠くため材料中での粒界の撤廃を保証し、更に、正孔輸送材料とｐ型ドーピング材料との間でのエネルギー的により好ましい電子伝達もしくは正孔伝達をもたらす。より高い気化点は、該材料を制御して気化させうることをもたらす。
前記の必要とされる特性は、以下の下位構造１の複素環式のキノジメタン誘導体をもって達成できる。
置換基Ｒ1〜Ｒ5は、互いに無関係に、水素、塩素、フッ素、ニトロ基及び／又はシアノ基を表す。
更に、Ｒ1〜Ｒ5は、互いに無関係に、フェニル置換基及び／又は縮合された芳香族置換基を形成する構造要素によって交換されていてよく、それらは、更に、その辺縁において、水素以外に塩素及び／又はフッ素の置換基を有してもよい。
一般的な合成経路：
該化合物は、相応の２−ジシアノメチレン−４−アリール置換されたチアゾリンから酸化的カップリングによって合成される。
任意の正孔輸送層との化学的相互作用によって正孔輸送と正孔注入を改善するのに適した新規の材料は、従って、全般的にポリマー型電子素子中で、又は有機電子素子においても効果的に使用でき、それと理解されるは、優先的に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）の製造のためのあらゆる技術及び／又は有機太陽電池などの有機光電池の技術である。
それによって、正孔輸送層を有し、それが正孔輸送特性の改善のために該材料でドーピングされているか又はそれに該材料が混ぜられている有機電子素子が創作される。
材料が添加される量は、基礎材料に応じて変化する。全体において、慣用のドーピング量でドーピングされる。それについては、導入部で上述した技術水準についての刊行物も参照のこと。
実施例：
１． アリールメチルケトンの臭素化
相応のアリールメチルケトンを、酢酸中で臭素によって臭素化する。
１． アリールメチルケトンの臭素化
相応のアリールメチルケトンを、酢酸中で臭素によって臭素化する。
２． アリールアシルローダニドの合成
前記の１．）によるブロモメチル−アリールケトンを、カリウムローダニドを用いて沸騰エタノール中で転化させる。
前記の１．）によるブロモメチル−アリールケトンを、カリウムローダニドを用いて沸騰エタノール中で転化させる。
３． ２−ジシアノメチレン−４−アリール−チアゾリンの合成
前記の２．）によるアリールアシルローダニドを、マロン酸ジニトリルとトリエチルアミンによって沸騰エタノール中で転化させて、相応のチアゾリン誘導体が得られる。
前記の２．）によるアリールアシルローダニドを、マロン酸ジニトリルとトリエチルアミンによって沸騰エタノール中で転化させて、相応のチアゾリン誘導体が得られる。
４． ４，４′−ジアリール−キノ−５，５′−ビスチアゾリル−２，２′−ジシアノジメタンの合成
前記の３．）による相応のチアゾリン誘導体を、−７０℃でブチルリチウムによって脱プロトン化し、引き続き酸化剤（例えばＣｕＣｌ2）を用いて酸化させて、所望の４，４′−ジアリール−キノ−５，５′−ビスチアゾリル−２，２′−ジシアノジメタンが得られる。
前記の３．）による相応のチアゾリン誘導体を、−７０℃でブチルリチウムによって脱プロトン化し、引き続き酸化剤（例えばＣｕＣｌ2）を用いて酸化させて、所望の４，４′−ジアリール−キノ−５，５′−ビスチアゾリル−２，２′−ジシアノジメタンが得られる。
Claims (4)
- 有機半導体素子の正孔輸送層のドーピングのための材料であって、該材料において、１５０℃を上回る気化点及び／又はガラス形成特性を有する受容体特性が組合せで存在することを特徴とする材料。
- 請求項１に記載のドーピングのための材料であって、以下の構造１
置換基Ｒ1〜Ｒ5は、互いに無関係に選択可能であり、かつ水素、塩素、フッ素、ニトロ基及び／又はシアノ基を表し、又は
置換基Ｒ1〜Ｒ5は、互いに無関係に、フェニル置換基及び／又は縮合された芳香族置換基を形成する構造要素によって交換されており、それらは、更に、その辺縁において、水素以外に、塩素及び／又はフッ素の置換基を有してよい］で示される複素環式のキノジメタン誘導体を含むことを特徴とする材料。 - 請求項１又は２に記載の材料を、有機電子素子において、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）及び／又は有機太陽電池などの有機光電池の素子において用いる使用。
- 少なくとも２つの電極と、その間に１つの活性層を有する有機電子素子であって、少なくとも１つの電極と活性層との間に、１つの正孔輸送層が配置されている有機電子素子であって、正孔輸送層に、請求項１から３までのいずれか１項に記載の材料が混ぜられていることを特徴とする有機電子素子。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005042105 | 2005-09-05 | ||
| DE102005042105.9 | 2005-09-05 | ||
| PCT/EP2006/065726 WO2007028733A1 (de) | 2005-09-05 | 2006-08-28 | Neue materialien zur verbesserung der lochinjektion in organischen elektronischen bauelementen und verwendung des materials |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009507386A true JP2009507386A (ja) | 2009-02-19 |
| JP4922301B2 JP4922301B2 (ja) | 2012-04-25 |
Family
ID=37137540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008529595A Active JP4922301B2 (ja) | 2005-09-05 | 2006-08-28 | 有機電子素子における正孔注入の改善のための新規材料並びに前記材料の使用 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7947975B2 (ja) |
| EP (1) | EP1938398B1 (ja) |
| JP (1) | JP4922301B2 (ja) |
| KR (1) | KR101339712B1 (ja) |
| CN (1) | CN101273480B (ja) |
| DE (1) | DE502006007053D1 (ja) |
| WO (1) | WO2007028733A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101730938B (zh) * | 2007-07-04 | 2012-10-10 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 在衬底上形成图案化层的方法 |
| JP5488473B2 (ja) * | 2008-11-19 | 2014-05-14 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
| KR102442614B1 (ko) | 2015-08-07 | 2022-09-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 디벤조보롤계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN110483529B (zh) * | 2019-08-09 | 2021-04-13 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种稠杂环化合物及其应用 |
| CN113809246B (zh) * | 2020-06-15 | 2024-06-11 | Tcl科技集团股份有限公司 | 复合材料及其制备方法和量子点发光二极管 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000196140A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-14 | Sharp Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法 |
| JP2005167175A (ja) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Novaled Gmbh | 有機半導体をキノンジイミン誘導体によってドーピングする方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH09512572A (ja) | 1994-04-28 | 1997-12-16 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | チアゾールメチン染料 |
| EP0941990A3 (de) | 1998-03-09 | 2002-07-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Azamethinen sowie Azamethine selbst |
| US7357989B2 (en) | 2000-08-07 | 2008-04-15 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Di(het)arylaminothiazole derivatives and their use in organic light-emitting diodes(OLEDs) and organic photovoltaic components |
| WO2006102620A2 (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Northwestern University | TWISTED π-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES |
-
2006
- 2006-08-28 KR KR1020087007903A patent/KR101339712B1/ko active IP Right Grant
- 2006-08-28 JP JP2008529595A patent/JP4922301B2/ja active Active
- 2006-08-28 DE DE502006007053T patent/DE502006007053D1/de active Active
- 2006-08-28 US US12/065,814 patent/US7947975B2/en active Active
- 2006-08-28 EP EP06778379A patent/EP1938398B1/de active Active
- 2006-08-28 WO PCT/EP2006/065726 patent/WO2007028733A1/de active Application Filing
- 2006-08-28 CN CN2006800323603A patent/CN101273480B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000196140A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-14 | Sharp Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法 |
| JP2005167175A (ja) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Novaled Gmbh | 有機半導体をキノンジイミン誘導体によってドーピングする方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101339712B1 (ko) | 2013-12-11 |
| KR20080052634A (ko) | 2008-06-11 |
| WO2007028733A1 (de) | 2007-03-15 |
| EP1938398A1 (de) | 2008-07-02 |
| JP4922301B2 (ja) | 2012-04-25 |
| US7947975B2 (en) | 2011-05-24 |
| DE502006007053D1 (de) | 2010-07-08 |
| CN101273480B (zh) | 2010-09-15 |
| EP1938398B1 (de) | 2010-05-26 |
| US20090152535A1 (en) | 2009-06-18 |
| CN101273480A (zh) | 2008-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9048435B2 (en) | Organic semiconducting materials and organic component | |
| JP5810152B2 (ja) | 有機半導体材料および電子部品 | |
| US8057712B2 (en) | Radialene compounds and their use | |
| EP2660300B1 (en) | Novel compound, and organic light-emitting device using same | |
| US8951443B2 (en) | Organic semiconducting material and electronic component | |
| TWI423945B (zh) | 軸烯化合物及其使用 | |
| KR101111413B1 (ko) | 다이아릴아민 유도체를 이용하는 유기전기소자, 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물 | |
| JP2006237552A (ja) | 有機半導体材料の製造のための有機マトリックス材料の使用、有機半導体材料および電子部品 | |
| CN103781845A (zh) | 垂直相分离半导体有机材料层 | |
| WO2011131185A1 (de) | Mischung zur herstellung einer dotierten halbleiterschicht | |
| JP4922301B2 (ja) | 有機電子素子における正孔注入の改善のための新規材料並びに前記材料の使用 | |
| TW201410683A (zh) | 雜環化合物及其利用 | |
| Kwon et al. | 4, 4′, 4 ″-Tris (4-naphthalen-1-yl-phenyl) amine as a multifunctional material for organic light-emitting diodes, organic solar cells, and organic thin-film transistors | |
| TWI586634B (zh) | 有機光電材料及其用途 | |
| KR20160028406A (ko) | 유기전자재료 | |
| EP2140512B1 (de) | Elektrisches organisches bauelement und verfahren zu seiner herstellung | |
| Zhang et al. | Solution-processable, high current efficiency deep-blue organic light-emitting diodes based on novel biphenyl-imidazole derivatives | |
| KR102105911B1 (ko) | 유기 전자기기를 위한 n-도펀트로서 시클로펜타디엔의 염 | |
| JP2008094781A (ja) | テトラチアフルバレン誘導体、および、それを用いた電子デバイス | |
| Li et al. | Hole-transporting material based on spirobifluorene unit with perfect amorphous and high stability for efficient OLEDs | |
| Chen et al. | Synthesis and characterization of spiro (adamantane-2, 9′-fluorene)-based triaryldiamines: thermally stable hole-transporting materials | |
| CN110372540B (zh) | 3,6-二(丙-2-亚基)环己-1,4-二烯衍生物及其制备方法、应用和器件 | |
| Lee et al. | Thermal stability of devices with molybdenum oxide doped organic semiconductors | |
| CN108863871A (zh) | 一类芘衍生物的电致发光材料及其制备方法与应用 | |
| KR20240047065A (ko) | 페난스롤린계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 페로브스카이트 태양전지 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090521 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110602 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110822 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110829 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111003 |
|
| RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20111020 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20111020 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111125 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111205 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120106 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120203 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4922301 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150210 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |