CN1624948A - 用醌二亚胺掺杂有机半导体的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机中介型化合物作为有机掺杂剂来掺杂有机半导电的基体材料以改变其导电性能的应用。为了在生产过程中容易地用掺杂剂掺杂有机半导体并且可再生产具有掺杂的有机半导体的电子元件，提出使用醌或醌衍生物或者是1，3，2－二氧硼杂环己二烯或1，3，2－二氧硼杂环己二烯衍生物作为中介型化合物，并且该中介型化合物在相同的蒸发条件下具有比四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)低的挥发性。

Description

用醌二亚胺掺杂有机半导体的方法
技术领域
本发明涉及有机中介型化合物(mesomeren Verbindung)作为有机掺杂剂来掺杂有机半导体基体材料以改变其电学性能的应用、掺杂的半导体基体材料以及由该材料制备的电子元件。
背景技术
几十年以来，现有技术的状况是硅半导体的掺杂。因此，通过在材料中形成载流子来提高开始相当低的电导性以及根据使用的掺杂剂的种类改变半导体的费米水平。
但是这几年来业已已知，同样通过掺杂也可以对有机半导体的电导性产生巨大的影响。这些有机半导体基体材料或者可以由具有好的供电子性能的化合物构成也可以由具有好的接受电子性能的化合物构成。为了掺杂供电子-材料已知许多电子-受体例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)。M.Pfeiffer，A.Beyer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73(22)，3202-3204(1998)和J.Blochwitz，M.Pfeiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73()，729-731(1998)。通过在供电子基础材料(空穴迁移材料)中的电子迁移过程产生所谓的空穴，通过空穴的数量和灵敏性或多或少明显地改变了该基础材料的电导性。具有空穴迁移性能的基体材料例如是N，N-全芳基化联苯胺TPD或N，N，N-全芳基化Starburst化合物例如物质TDATA或者一定的金属酞菁例如特别是锌酞菁ZnPc。
然而迄今为止所研究的化合物对于工业应用来说在制备掺杂的半导体有机涂层或者相应的具有这种掺杂涂层的电子元件时存在缺陷，因为一直不能非常精确地控制在大工业生产设备中的制备过程或者技术学校规模(Technikumsmassstab)中的制备过程，为了获得所需的产品质量，将导致生产过程中高的控制成本和调整成本，或者导致所不希望的产品误差。此外，在使用迄今为止已知的有机掺杂剂时在电子元件结构例如发光二极管本身方面也存在缺陷，因为在使用掺杂剂时上述的生产中的困难导致电子元件中所不希望的不均匀性或者所不希望的电子元件的老化效应。而且同时注意到，待使用的掺杂剂具有适合的电子亲和性和其它对应用情况适合的性能，因为例如这些掺杂剂在给定的条件下也决定有机半导体涂层的电导性和其它电学性能。
发明内容
因此本发明赖以为基的任务是提供一种掺杂有机半导体的有机掺杂剂，其在生产过程中易于操作，并且形成其有机半导电材料可再生产的电子元件。
根据本发明该任务是通过使用有机中介型化合物作为有机掺杂剂来解决的，该有机掺杂剂是醌或醌衍生物，特别是未取代的、取代的或稠合(anelliertes)醌或醌衍生物，或者1，3，2-二氧硼杂环己二烯二氧硼杂环己二烯(Dioxaborin)或者1，3，2-二氧硼杂环己二烯二氧硼杂环己二烯衍生物，特别是未取代的、取代的或稠合的1，3，2-二氧硼杂环己二烯或者1，3，2-二氧硼杂环己二烯衍生物，并且它们在相同的蒸发条件下具有与四氟四氰基醌二亚胺(F4TCNQ)相比低的挥发性。在本发明范围中，醌衍生物特别是醌型(chinoiden)体系，其中一个、二个或多个醌型氧原子被中介(mesomer)和/或诱导吸电子的(induktivelektronenziehenden)、双键键合的取代基替代，特别地被那些在下面说明的取代基替代。术语“诱导吸电子的”被理解为这些基团，即与烃特别是不饱和烃的碳相比具有-I-效应的基团。通过升高的蒸发温度或在相同条件下低的挥发性可以更好地控制生产过程并因此在低成本和可再现性下进行生产，其中通过使用醌或其衍生物或者1，3，2-二氧硼杂环己二烯或者其衍生物作为掺杂剂在低的扩散系数(其保证了随时间始终不变的元件结构)下使有机半导电的基体在掺杂剂有利的电子亲和性下具有足够的电导性成为可能。此外，通过掺杂剂可以改善掺杂的涂层中的接点的载流子注入。此外，掺杂的有机半导体材料或获得的电子元件由于使用本发明的化合物而具有改善的长期稳定性。这例如与掺杂剂浓度随时间降低有关。此外还与电光学元件的未掺杂涂层相邻的掺杂涂层的稳定性有关，所以电光学性能例如在规定的波长下的发光效率的长期稳定性改善的电光学元件对太阳能电池等产生影响。
优选的方案可由从属权利要求获知。
这里，测定挥发性作为在相同条件(例如压力2×10-4Pa和规定的蒸发温度例如150℃)下测量的蒸发率或者作为在本来相同的条件下作为每时间单位涂层厚度的生长(nm/s)测量的基体的蒸镀速度。优选本发明化合物的挥发性≤F4TCNQ的0.95或0.9倍，特别优选≤0.8倍，更优选≤0.5倍，特别优选≤0.1倍或≤0.05倍或≤0.01倍或者更小。
使用石英厚度监测仪测定用本发明化合物蒸镀基片的速度，例如在制备OLEDs时通常使用这种监测仪。特别地，在使用二个分开的石英厚度监测仪下通过相互无关的测量来测定基体材料和掺杂剂的蒸镀速度的比例，以便调整掺杂比例。
与F4TCNQ的挥发性相比，该挥发性在每种情况下涉及纯化合物的挥发性或者涉及给定的基体材料例如ZnPc的挥发性。
可以理解，本发明使用的化合物优选具有这种特性，即它们或多或少或者实际上不分解地蒸发。然而在这种情况下可以使用有针对性的前体作为掺杂剂源，该前体可以分解为本发明使用的化合物，例如酸性加成盐，例如挥发的或不挥发的无机或有机酸或其电荷转移络合物，其中酸或电子供体优选是不或仅少量挥发的，或者电荷转移络合物本身也作为掺杂剂。
优选以这样的方式选择掺杂剂，即在给定的基体材料(例如酞菁锌或者其它在下面提及的基体材料)下，在本来相同的条件下，例如特别是掺杂浓度(掺杂剂：基体摩尔比、涂层厚度、电流强度)下，其产生足够高的或者优选比F4TCNQ高的电导性，例如电导性大于/等于F4TCNQ的1.1倍，1.2倍，或者大于/等于1.5倍或二倍。
优选这样选择本发明使用的掺杂剂，即用该掺杂剂掺杂的半导电的有机基体材料在温度从100℃变化至室温(20℃)时其电导性(S/cm)仍然≥100℃时的导电率的20％，优选≥30％，特别优选≥50％或者60％。
根据本发明可以使用各种不同的醌型衍生物或其1，3，2-二氧硼杂环己二烯作为上述优选空穴迁移材料HT的掺杂剂。
醌型结构
在本发明使用的醌型化合物中，醌型化合物(它们是邻-或对-醌型体系，其中在多核醌型体系的情况下也可以出现混合的邻-对醌型体系)的一个、二个、三个或四个或者所有的醌型＝O-基团可以选自例如下面对取代基S1至S11、S13至S21定义的基团，如果需要也可以无S1，其中取代基具有下面的含义。
对于本发明使用的醌型化合物来说，醌型＝O-基团的一个、二个、三个、四个或多个或者所有的取代基选自由S1至S11、S14至S16组成的组，如果需要也可以没有S1，或者选自由S1、S5至S14和S16组成的组，如果需要也可以没有S1，或者选自由S3、S4、S6至S10、S15、S16组成的组，如果需要也可以没有S1。
对于本发明使用的醌化合物来说，醌型＝O-基团的一个、二个、三个、四个或多个或者所有的取代基选自由S1、S5、S7至S9、S11、S14、S16至21组成的组，如果需要也可以没有S1，或者选自由S1、S5、S8、S9、S11、S14、S16、S18组成的组，如果需要也可以没有S1。
特别地，醌型基团＝O的一个、二个、三个、四个或多个或者所有的取代基是＝C(CN)2或者＝N(CN)或者＝N(NO2)或者＝C(CN)(C(O)R)或者＝N(C(O)R)。优选醌型体系的一个、二个、三个或四个或多个或者所有的醌型取代基包含中介键合的-NO2和/或-C(O)R基团。
根据本发明可以使用具有下列醌型骨架的化合物。
Figure A20041000770100161
Figure A20041000770100171
其中在化合物3、3b、3c中，m是0、1、2、3、4至6或更大，
此外，在化合物25-27中基团M的取代基Z是相同的或不同于其它的取代基X、Y、V、W，
在化合物25中，二个基团M或者对于M是＝C＝Z时二个基团Z是相同或不同的，并且在化合物32中，优选一个或二个基团M均不是＝C＝Z。
显然上述化合物在每种情况下可以包含所有的立体异构体，特别是顺式同分异构体和反式同分异构体，只要它们在每种情况下在空间上是可能的。
在这种情况下，取代基T、U、V、W、X、Y和Z优选是中介和/或涉及碳或烃，特别是不饱和烃的诱导吸电子的双键键合的取代基。
特别地，对于化合物1至33来说，取代基T、U、V、W、X、Y和/或Z在每种情况下是不同的或者是相同的，并且选自下列基团：
其中R优选是有机基团或氢。R17特别地是-CF3或全氟烷基，特别是具有C1-C6的。如果取代基是S17，那么取代基S17的X和Y优选不再是S17和/或S18至S21。
在化合物1至33中取代基T、U、V、W、X、Y和/或Z在每种情况下特别地是相同的或不同的，并且选自下列基团：
Figure A20041000770100191
其中R优选是有机基团或氢，其中基团S8的R17特别地也是-CF3或一般是全氟烷基，特别是具有C1-C6的。特别地，这些取代基中的一个、二个、三个、四个或所有的均选自这些基团。特别地X和Y是相同的或不同的，并且X或Y或X和Y可以选自这些基团。特别地V和W备择地或附加地是相同的或不同的，并且V或W或V和W可以选自这些基团。
在化合物1至33中，取代基T、U、V、W、X、Y和/或Z在每种情况下是相同的或不同的，并且选自下列基团：
其中R优选是有机基团或氢，其中基团S8的R17特别地也是-CF3或一般是全氟烷基，特别是具有C1-C6的。特别地，这些取代基中的一个、二个、三个、四个或所有的均选自这些基团。特别地X和Y是相同的或不同的，并且X或Y或X和Y可以选自这些基团。特别地V和W备择地或附加地是相同的或不同的，并且V或W或V和W可以选自这些基团。
在化合物1至33中，取代基T、U、V、W、X、Y和/或Z在每种情况下是相同的或不同的，并且选自下列基团：
Figure A20041000770100201
其中R优选是有机基团或氢，其中基团S8的R17特别地也是-CF3或一般是全氟烷基，特别是具有C1-C6的。特别地，这些取代基中的一个、二个、三个、四个或所有的均选自这些基团。特别地X和Y是相同的或不同的，并且X或Y或X和Y可以选自这些基团。特别地V和W备择地或附加地是相同的或不同的，并且V或W或V和W可以选自这些基团。
在化合物1至33中，取代基T、U、V、W、X、Y和/或Z在每种情况下是相同的或不同的，并且选自S1、S5、S7至S9、S11、S14、S16-21，如果需要也可以无S1，或者选自S1、S5、S8、S9、S11、S14、S16、S18，如果需要也可以无S1。特别地这些取代基中的一个、二个、三个、四个或所有的选自这些基团。特别地X和Y是相同的或不同的，并且X或Y或X和Y可以选自这些基团。特别地V和W备择地或附加地是相同的或不同的，并且V或W或V和W可以选自这些基团。
对于化合物1至33来说，取代基之间的下面的关系也是适用的。下面的取代基关系特别适用于取代基S1至S21。下面的取代基关系也适用于取代基S1至S11，S14至S16。下面的取代基关系也适用于取代基S1、S5至S14、S16。下面的取代基关系也适用于基团S3、S4、S6至S10、S15、S16。
X和/或Y不是或不同时是＝O或者＝C(CN)2。这点特别适用于单核醌型掺杂剂，其取代基优选构成或是一个芳族环体系或非芳族环体系。这特别地适用于化合物1至20。备择地或附加地V和/或W不是或不同时是＝O或者＝C(CN)2。
优选在本发明使用的化合物中，在每种情况下＝X和＝X是相同的，和/或＝U和＝T是相同的和/或＝V和＝W是相同的。
优选在每种情况下，取代基AA和BB是相同的，它们相互也可以是不同的。
＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个取代基或上述基团中的所有取代基均不同于＝O。
＝X和＝Y不同于＝O。
优选＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个取代基或上述基团中的所有取代基均不同于＝S。
优选基团＝X和＝Y中的一个或这二个取代基均不同于＝S。
＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个取代基或上述基团中的所有取代基均不同于＝C(CN)2。
＝X和＝Y中的至少一个或这二个取代基均不同于＝C(CN)2。
优选，＝X和＝Y中的至少一个或这二个取代基均是＝N(CN)。优选备择地或附加地＝V和＝W中的至少一个或这二个取代基均是＝N(CN)和/或＝U和＝T中的一个或这二个取代基均是＝N(CN)。
优选，＝X和＝Y中的至少一个或这二个取代基和/或＝V和＝W中的一个或这二个取代基均是＝N(NO2)。
优选，＝X和＝Y中的至少一个或这二个取代基和/或＝V和＝W中的一个或这二个取代基均是＝NR，其中R也是-CF3或者一般是全氟烷基，特别是具有C1至C6的。
优选，＝X和＝Y中的至少一个或这二个取代基和/或＝V和＝W中的一个或这二个取代基均是＝N(C(O)R18。
优选，＝X和＝Y中的至少一个或这二个取代基和/或＝V和＝W中的一个或这二个取代基均是＝C(NO2)2。
优选，＝X和＝Y中的至少一个或这二个取代基和/或＝V和＝W中的一个或这二个取代基均是＝C(C(O)R13)(C(O)R14)。
优选，＝X和＝Y中的至少一个或这二个取代基和/或＝V和＝W中的一个或这二个取代基均是＝C(CF3)2或者一般是＝C(全氟烷基)2，特别是具有C1至C6的。
优选＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个或多个或所有的取代基均是＝N(CN)。
优选＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个或多个或所有的取代基均是＝C(NO2)2或者包含与醌型体系结合的NO2-基团。
优选＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个或多个或所有的取代基均是＝N(NO2)。
优选＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个或多个或所有的取代基均是＝NR，其中特别地R也是-CF3或者特别是具有C1至C6的全氟烷基。
优选＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个或多个或所有的取代基均是＝N(C(O)R18)。
优选＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个或多个或所有的取代基均是＝C(C(O)R13)(C(O)R14)或者包含与醌型体系结合的C(O)R-基团。
优选＝X、＝Y、＝U、＝V、＝T、＝W、＝Z中的至少一个或二个或多个或所有的取代基均是＝C(CF3)2或者一般是＝C(全氟烷基)2，特别是具有C1至C6的。
特别地，对于化合物1至31，在每种情况下X＝Y，或者所有的取代基X、Y、U、V、T、W、Z是相同的，然而不是对其的限制。相应地，在醌型化合物中一般所有的醌型取代基是相同。
如果需要，X或Y或X和Y不等于O，特别地对于化合物1或20或者对于仅具有醌型环的化合物来说。如果需要，X或Y或X和Y不等于S，特别地对于化合物1或20来说。如果需要，X或Y或X和Y不等于-C(CN)2，特别地对于化合物1或20来说。这特别地适合于仅具有6元醌型环的化合物，特别是适用于具有6个碳原子的环。
如果这些化合物具有至少一个或二个或多个醌型＝O-基团和/或＝S-基团，特别地在化合物1至33之一中，当这适用于T、U、V、W、X、Y或Z时，特别地当X或Y或X和Y是O或S时，那么该醌型环(特别地当仅存在一个醌型环时)优选与至少一个或至少二个芳基稠合或被其取代，这些芳基中的一个、多个或所有的也可以具有杂原子)。
取代基AA和/或BB是双键的、中介和/或诱导吸电子的取代基，优选选自下面给出的基团：
Figure A20041000770100241
其中，如果需要也可以使用其它适合的二键(zweibindige)，特别是双键的取代基。R28特别地也可以是-CF3或其它全氟烷基，优选具有C1-6的。
本发明的化合物可以是具有醌型环和1、2或3或多个稠合的和/或在每种情况下键合一个基团R的芳族环的醌型体系。该芳族环在每种情况下可以具有一个或多个杂原子，并且是取代的或未取代的。该醌型体系可以是邻或对醌型体系。该醌型体系特别地选自化合物1至33，然而并不限于此。一个、二个、三个或多个或所有的芳族环可以被基团-M1-C(R)＝C(R)-M2-或-M1-C(＝Z)-M2-取代，其中M1、M2是相同的和/或不同的，并且选自基团-O-、-S-、-NR-。
此外，本发明包括具有由二个环(在每种情况下具有5或6个环原子)组成的醌型体系的化合物，其与1、2、3、4、5或6或多个芳族环稠合和/或在与基团R键合的条件下可以被取代。该芳族环是取代的或未取代的。
这些环优选在每种情况下具有6个原子，这6个原子是碳原子。在一个或多个环中或者每个化合物中总计1、2、3或4或多个碳原子可以被杂原子例如O、S、N代替。不同的醌型体系可以稠合、通过一个或多个双键或三键(它们可以是C-C-键或杂原子-C-键)中介键合或通过其它键合。这些化合物特别地选自化合物1至33，但不是对其的限制。一个、二个、三个或多个或所有的芳族环也可以被基团-M1-C(R)＝C(R)-M2-或-M1-C(＝Z)-M2-取代，其中M1、M2是相同的和/或不同的，并且选自基团-O-、-S-、-NR-。
与此无关，本发明使用的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9或10具有芳基，其中优选至少一个、多个或特别优选所有的与一个或多个醌型体系稠合和/或相互稠合和/或键合了基团R。芳族环可以是取代的或未取代的。这里术语“芳基”也被理解为杂芳基。在每种情况下芳基将二个醌型环键合在一起，优选该醌型环是中介键合的。该醌型体系特别地选自化合物1至33，但并不限于此。一个、二个、三个或多个或所有的芳族环也可以被基团-M1-C(R)＝C(R)-M2-或-M1-C(＝Z)-M2-取代，其中M1、M2是相同的和/或不同的，并且选自基团-O-、-S-、-NR-。所以例如在化合物4、22或23中，在每种情况下在醌型环之间排列2或3或多个(杂)芳环，它们是桥接的。
上述醌型体系的芳族环和/或基团-M1-C(R)＝C(R)-M2-或-M1-C(＝Z)-M2-优选是全卤代的，特别是全氟化或全氰基取代的。优选不包含其它的非芳族和/或非醌型环。
与此无关地，本发明使用的化合物具有2、3、4、5或6或多个醌型环体系。优选一个、多个或所有的醌型环是5或6元环。环上的碳原子可以被杂原子替代。至少二个、多个或所有的醌型环可以相互在中介键合下稠合为更大的醌型体系或者通过一个或多个桥相互中介键合或者在不形成更大的中介体系下连接。这些化合物特别地选自化合物1至33，但并不限于此。该醌型体系特别地选自化合物1至33，但并不限于此。一个、二个、三个或多个或所有的芳族环可以被基团-M1-C(R)＝C(R)-M2-或-M1-C(＝Z)-M2-取代，其中M1、M2是相同的和/或不同的，并且选自基团-O-、-S-、-NR-。
化合物14和15的取代基A、B、C、D、E、F、G、H是不同的或相同的，并且具有下列结构：亚胺-氮＝N-、膦＝P-o-取代的亚甲基碳＝C-R1-8。
可以理解在所有本发明的化合物中一个、多个或所有的N原子在每种情况下均可以被P原子替代。
特别地，可以使用下面具有下面的取代模式的化合物：
化合物1、2、3(m＝0)、3(m＝1)、3(m＝3)、3(m＝4)、3b(m＝1)、3b(m＝2)、3b(m＝3)、3b(m＝4)、3c(m＝1)、3c(m＝2)、3c(m＝3)、3c(m＝4)、6、7、10、11、11a、14、15、16、17、18、19、20、21(对于M不等于＝C＝Z)、26(对于M不等于＝C＝Z)、27(对于M等于-O-、-S-、-NR-或＝C＝Z，Z＝S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20或S21)、28(对于U＝S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20或S21)、30(其中M等于-O-、-S-、-NR-或＝C＝T，T＝S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20或S21)、32、33在每种情况下特别地具有下面具体的取代模式，其中下面针对每一种化合物配给第一行的取代基X和下一行的其下的取代基Y
在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y
X：S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9
Y：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和Y：
X：S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21，
Y：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21
Y：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
化合物4、5、5b、5c、8、9、12、21(其中2基团M是V和W)、22、23、24、24a、24b、25和26(对于M不等于＝C＝Z)、27(对于M不等于＝C＝Z)、29、31特别地在每种情况下具有下面具体的取代模式，其中下面针对每一种化合物配给第一行的取代基X和下一行的取代基V(在这种情况下在每行的开始给出说明)
其中X＝Y和V＝W
在每种情况下具有如下的X和V：
X：S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S1、S1、S1、S1、S1、S1、S1
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S2、S2、S2、S2、S2、S2、S2
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V
X：S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S3、S3、S3、S3、S3、S3、S3
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S4、S4、S4、S4、S4、S4、S4
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S5、S5、S5、S5、S5、S5、S5
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S6、S6、S6、S6、S6、S6、S6
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S7、S7、S7、S7、S7、S7、S7
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S8、S8、S8、S8、S8、S8、S8
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14，
X：S9、S9、S9、S9、S9、S9、S9
V：S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10、S10
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11、S11
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12、S12
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13、S13
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14、S14
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15、S15
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16、S16
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17、S17
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18、S18
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19、S19
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20、S20
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
或者在每种情况下具有如下的X和V：
X：S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21，
V：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12，
X：S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21、S21
V：S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20、S21
此外，当X＝V和Y＝W以及具体取代模式适用于这些取代基时，当在上述表中对于这些化合物来说V被Y替代时以及当每单个化合物随后连接第一行的取代基X和下一行的在其下的取代基Y时，本发明还包含上述化合物4、5、5b、5c、8、9、12、21(其中2个基团M是V和W)、22、23、24、24a、24b、25和26(对于M不等于＝C＝Z)、27(对于M不等于＝C＝Z)、29、31。
此外，当X＝W和Y＝V以及具体取代模式适用于这些取代基时，当每单个化合物随后连接第一行的取代基X和下一行的在其下的取代基Y时，本发明还包含上述化合物4、5、5b、5c、8、9、12、21(其中2个基团M是V和W)、22、23、24、24a、24b、25和26(对于M不等于＝C＝Z)、27(对于M不等于＝C＝Z)、29、31。
在这种情况下，在化合物21、25和26中，二个基团是相同的或者相互独立的：-S-、-O-、-NR-或＝C＝Z，其中Z＝S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、A16、S17、S18、S19、S20或S21。
基团R1至R32是相同的或不同的，并且选自氢、卤素(特别是-F、-Cl)、氰基、硝基、亚硝基、磺氨基(Sulfamid)(未取代或取代的，特别是C1-C6单或二烷基取代的)、羧基、C1-C7烷酯基、C1-C7磺基、磺基卤素(特别是-F或-Cl)、氨基甲酰基(未取代的或取代的，特别是C1-C6N单取代的或相同的或相互独立的N-C1-C6二取代的)、甲酰基、脒甲酰基(Amidinformyl)、C1-C6烷基sulfanyl、C1-C6烷基磺酰基、C1-C25烃(优选C1-C14烃或C1-C10或C1-C6烃)，其中该组的一个或多个或所有的碳原子可以被一个或多个上述基团取代，这里烃是饱和的、不饱和的或是芳族烃。在每种情况下烃基是全卤代的、全氯化的或全氟化的(特别是三氟甲基)。烃基是直链的或支链的或环状的，例如环己基或环戊基。在每种情况下，一个或多个碳原子可以被杂原子，特别是N、O、S、-(O)S(O)-或P(R)替代。(杂)烃基可以相互或与醌型或其它环例如(杂)芳基环环状连接。
特别地，基团R1至R32是乙酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、五氟苯甲酰基、萘甲酰基或烷氧基羰基，其中烷基是具有最多达6个或最多达10个，特别是最多达4个的未支化或支化的相互连接的碳原子，以及具有烷基的三烷基磷酰基，其中烷基同样由具有最多达5个或六个或八个相互未支化或支化或环状连接的碳原子的链组成，或者三芳基磷酰基，其中芳基具有优选6至14个碳原子，特别地最多达10个碳原子。此外，基团R1至R32是相同的或相互不同的，或者是芳基或杂芳基，例如苯基、萘基、蒽基、吡啶基、喹握啉基、吡唑基、噁唑基、1，3，2-二氧杂烃硼基(Dioxaborinyl)或1，3，4-噁二唑基，其可以被下列基团取代：氢或者具有最多达8个饱和碳原子(它们相互是未支化或支化或或者连接的)的低级烷基；然而优选卤素(这里主要是氟或氯、三氯己基、具有最多达6个碳原子的全氟烷基，其中特别是三氟甲基)；或者氰基、硝基、亚硝基、磺基、羰基、烷酯基、卤代羰基、氨基甲酰基、甲酰基、脒甲酰基、烷基sulfanyl基和烷基磺酰基，其中这里的烷基可以再次由具有最多达5个或六个或最多达8个相互未支化或支化或环状连接的碳原子的链组成；以及具有烷基的三烷基磷硝基，该烷基同样由具有最多达5个或六个或最多达8个相互未支化或支化连接的碳原子的链组成。特别地芳基或杂芳基是全卤代的，特别地是全氟化的。
在化合物3、3b、3c或式IV、V或VI中的基团R2、R3、R4、R5、R6对于不同的n或m来说是相同的或不同的。
基团R1至R32(其与本发明使用的化合物的醌型或芳族体系连接或相互相邻排列或被醌型或芳族骨架的二个、三个或四个原子分开)可以在形成碳环(特别是芳族环)或者杂环(特别是杂碳环)的条件下相互连接。这特别地适用于化合物1至33，但是也适用于本发明使用的其它醌或醌衍生物。这例如在每种情况下成对交替地或同时适用于化合物1、3、3b、7、8、9、10、11、12、23、24、25、27、28的基团R1、R2和/或R3、R4；化合物2的基团R1、R2；R2、R3；R4、R5和/或R5、R6；化合物3的基团R1、R2；R3、R4；R5、R6；R7、R8；化合物28、29或其它的基团R5、R6；R7、R8。桥接的原子基团特别地可以形成选自下列的基团：
-L1-C(R1)＝C(R2)-L2-，其中L＝O、S、NR或CR14R15，
或者-C(X)C(Y)-C(R1)＝C(R2)-
或者-C(＝X)C(R3)＝C(R4)-C(＝Y)-
或者-C(＝X)-L-C(＝Y)-，其中L＝O、S、NR、CR14R15，
其中X和Y具有上述含义并且优选选自下列基团：
Figure A20041000770100391
其中不同基团的基团R13可以是不同的。特别地当X和/或Y是＝O或＝S或＝C(CN)2时，可以存在上述桥接的原子基团。那么特别地L是-O-或-S-或-NR-。
R1至R32每二个相邻基团也可以经羰基、-(CO)-或碳酰亚氨基-(CNR)-(其中对于这些R来说与R1至R32的取代模式类似的取代模式也是适用的)相互结合。但是二个相邻基团R也可以经碳原子或杂原子相互连接，以便在各自的环骨架上稠合新的碳环或杂环结构单元。例如在化合物类型1中，基团R1和R2以及同样R3和R4表示稠合的苯并基团或萘并基团，或者表示稠合的噻吩、呋喃、1，3，4-噁二唑、吡啶、吡嗪、三嗪、四嗪、吡喃、噻喃、Dithiin-、Phosphorin-、邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酰亚胺或二噻唑基，其中这些基团再次唯一地或部分被其它的吸电子基团例如卤素(其中优选氟或氯)、三氟甲基或氰基、硝基、亚硝基、磺基、羧基、烷酯基、卤代羰基、羰基、甲酰氨基、甲酰基、脒甲酰基取代。类似于也适合于化合物类型2中的基团R1和R2或R2和R3或基团R4和R5或R5和R6以及化合物类型3中的基团R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8，以及化合物类型4中的基团R2和R3或R5和R6，以及其它化合物的相应的基团R对，这些对相互足够接近以便形成5或6元环。
化合物8的桥接的顺式-二酮形式可以形成结构28或29。在式26中，羧酸酐-氧也可以被取代的氮基团＝N-R1代替，并因此形成羧酰亚胺结构。
可以取代醌型体系和/或与之稠合的芳族基团可以是全卤代的，特别是全氟化的、全氯化的或全氟氯化的。如果需要，一些例如最多达半数或更多的卤素原子被氢替代。相应地，也交替地或同时适用于醌型体系的基团R。代替卤素原子也可以在芳族基团和/或醌型体系上存在CN-基团。
在每种情况下，二个醌型体系Ch1和Ch2可以在形成化合物Ch1-ZB-Ch2的条件下经基团ZB相互连接，其中醌型基团Ch1和Ch2相互中介键合或者相互是独立的。醌型基团Ch1和Ch2可以相同或不同，并且选自化合物1至4和5至33，其中如果需要可以与其它的醌型体系相互连接，例如在形成如Ch1-ZB-Ch2-ZB2-Ch3的结构的条件下，其中Ch1、Ch2、Ch3是相同的或不同的，并且在每种情况下是化合物1至4和5至33，但并不限制此。ZB1和ZB2是相同的或不同的。
桥-Z-可以具有1、2至4个、最多达6个或最多达10个或更多的搭桥原子，其可以是碳原子或至少部分是杂原子。
当二个醌型化合物，例如在式5、5b或5c中，经基团Z相互连接时，该桥-Z-由下列基团组成：亚链烯基；卤代亚链烯基；双亚乙基；亚烷基；卤代亚烷基，特别是具有1至8个饱和碳原子(其是相互未支化或支化连接的)的全氟亚烷基；或者亚芳基；杂亚芳基，其或者被氢或者被具有最多达6个或最多达8个饱和碳原子(其相互是未支化或支化或环状连接的)低级烷基取代，然而优选下列基团取代：卤素(特别是氟或氯)、三氯甲基、具有最多达6个碳原子的全氟烷基，特别优选三氟甲基，但是也可以被下列基团取代：氰基；硝基；亚硝基；磺基；羧基；烷酯基；卤代羰基；氨基甲酰基；甲酰基；脒甲酰基；烷基sulfanyl和烷基磺酰基，其中这里的烷基再次由具有最多达8个相互未支化或支化或环状连接的碳原子的链组成；以及具有烷基的三烷基磷酰基，该烷基同样由具有最多达8个相互未支化或支化连接的碳原子的链组成。亚链烯基和亚烷基可以具有一个或多个C-C-多键。基团Z的搭桥原子仅由不饱和碳原子或杂原子组成，其中所述的基团是未取代或被取代的。基团Z的搭桥原子仅由饱和或芳族碳原子或杂原子组成，其中所述基团是未取代或被取代的，所以这二个醌型体系可以相互中介键合。
桥-Z-可以是一个或多个基团，特别包括下述式-(Z)n-中的基团，例如其中n是1、2、4或4或更高，在每种情况下它们相互是相同的或不同的。
Z可以选自下列基团：
Figure A20041000770100411
和/或选自下列基团：
Figure A20041000770100412
和/或选自下列基团：
Figure A20041000770100413
其中所述的桥也包括取代的桥，例如-NR-、-(C＝X)-、-CR1＝CR2-，
和/或选自羧基--(CO)-、碳酰亚氨基-(CNR)-、亚苯硫基、亚呋喃基、1，3，4-噁二唑基、三嗪基、四嗪基(Tetrazinylen)、吡喃基、噻喃基、Dithiinylen、磷酰基(Phosphorinylen)、邻苯二甲酸酐、邻苯二酰亚氨基或二噻唑基。
芳族环或上述碳桥或杂桥在每种情况下可以是取代的或未取代的。X可以是单或双取代的碳原子、单取代的氮原子或＝O或＝S，优选选自上述组之一或其次组。
基团R1或R2可以不同于化合物骨架1至33的基团R1或R2。
此外，也存在二个醌型结构以任何一种方式直接相互键合的可能性。
醌型结构的描述
所有下面描述的醌化合物的合成已经完全包括在本发明中。
通常在待氧化的原料中产生相应的取代模式。1，4-醌最好是通过氧化相应的氢醌(W.T.Sumerford，D.N.Dalton，J.Am.Chem.Soc.1944，66，1330；J.Miller，C.Vasquez，1991 Patent US 506836；K.Koch，J Vitz，J.Prakt.Chem.2000，342/8 825-7)或者氟化的和/或氯化的芳香物来制备。(A.Roedig等，Chem.B.1974，107，558-65；O.I.Osina，V.D.Steingarz，Zh.Org.Chim.1974，10，329；V.D.Steingarz at al Zh.Org.Chin.1970，6/4，833)。
2，3-二氢-1，3-茚二酮化合物由V.Khodorkovsky等合成。(V.Khodorkovsky等Tetrahedron Lett.1999，40，4851-4)。
N，N-二氰基-1，4-醌二亚胺或者通过N，N‘-双三甲基甲硅烷基碳二亚胺作用于1，4-醌化合物(A.Aumuller，S.Hunig，Liebigs Ann.Chem.，1986，142-64)或者通过氧化相应的N，N’-二氰基-1，4-二胺化合物(G.D.Adreetti，S.Bradamante，P.C.Pizzarri，G.A.Pagani，Mol.Cryst.Liq.Cryst.1985，120，309-14)来提供，其中N，N’-二氰基-1，4-二胺化合物可以通过用卤化氰氰化亚苯基-1，4-二胺或者通过相应硫脲化合物的脱硫来获得。
简单的四氰基醌二甲烷可以经1，4-环己二酮通过在脱水机上在苯中与乙酸铵缓冲液缩合并随后通过溴氧化来制备(D.S.Acker，W.R.Hertler，J.Am.Chem.Soc.1962，84，3370)。此外Hertler和其同事还指出，这些化合物也可以经1，4-二甲苯和其类似物通过侧链溴化，借助于氰化物取代，与羧酸二乙酯缩合，将羧酸甲酯基转化为氰化物基，随后氧化来合成(J.Org.Chem.1963，28，2719)。
受体-取代的四氰基醌二甲烷可以由叔丁基-丙二酸二腈的钠盐和受体取代的1，4-二卤代芳香物制备(R.C.Wheland，E.L.Martin，J.Org.Chem.，1975，40，3101)。
此外，通过1，4-二卤代芳族化合物的具有Malodinitril阴离子的钯催化反应以及随后氧化四氰基醌二甲烷来制备(S.Takahashi等，Tetrahedron Letters，1985，26，1553)。
醌型1，4-聚亚苯基E.A.Shalom，J.Y.Becker，I，Agranat，NouveauJournal de Chimie 1979，3 643-5。
复稠合的醌通过多步合成法制备。(B.Skibo等J.Med.1991，34，2954-61；H.Bock，P.Dickmann，H.F.Herrman，Z.Naturforsch.1991，46b，326-8，J.Druey，P.Schmidt，Helv.Chim.Acta 1950，140，1080-7)。
桥接的醌型化合物按照下面的方法制备：M.Matsuoka，H.Oka，T.Kitao，Chemistry Letters，1990，2061-4；J.Dieckmann，W.R.Hertler，R.E.Benson，J.A.C.S.1963，28，2719-24；K.Takahashi，S.Tarutani，J.C.S.Chem.Comm.1994，519-20；N.N.Woroschzov，W.A.Barchasch，Doklady Akad.SSSR 1966，166/3，598。
共轭的TCNQ-化合物可以按照下面的方法制备：M.Matsuoka，H.Oka，T.Kitao，Chemistry Letters，1990，2061-4；B.S.Ong，B.Koeshkerian，J.Org.Chem.1984，495002-3。
吡嗪并-TCNQ-化合物是通过5，8-二碘chinoxaline的具有Malodinitril钠盐的钯催化反应制备的(T.Miyashi等J.Org.Chem.1992，57，6749-55)。
吡嗪并-TCNQ-化合物以及其它复稠合的衍生物可以以不同的方式制备(Y.Yamashita等Chemistry Letters，1986，715-8，F.Wudl等J.Org.Chem.1977，421666-7)。
稠合的DCNQI-化合物根据Hunig通过相应的醌合成(J.Tsunetsung等Chemistry Letters，2002，1004-5)。
复稠合的DCNQI-化合物根据Hunig通过相应的醌合成(T.Suzuki等J.Org.Chem.2001，66，216-24；N.Martin等J.Org.Chem.1996，61，3041-54；K.Kobayashy等Chemistry Letters，1991，1033-6；K.Kobayashy，K.Takahashi，J.Org.Chem.2000，65，2577-9)。
杂环醌型衍生物是按照下面方法制备的：N.F.Haley，J.C.S.Chem.Comm.1979，1031，F.Weydand，K.Henkel Chem.B.1943，76，818；H.J.Knackmuss Angew.Chem.1973，85，16；K.Fickentscher，Chem.B.1969，102，2378-83，D.E.Burton等J.Chem.Soc.(C)1968，1268-73。
具有不同基团X、Y的醌型结构在不同的工艺循环中合成(T.Itoh，N.Tanaka，S.Iwatsuki，Macromolecules 1995，28，421-4；J.A.Hyatt，J.Org.Chem.1983，48 129-31；M.R.Bryce等J.Org.Chem.1992，57，1690-6；A.Schonberg，E.Singer，Chem.Ber.1970，103，3871-4；S.Iwatsuki，T.Itoh，H.Itoh Chemistry Letters，1988，11 87-90；T.Itoh，K.Fujikawa，M.Kubo，J.Org.Chem.1996，61，8329-31；S.Iwatsuki，T.Itoh，T.Sato，T.Higuchi，Macromolecules，1987，20，2651-4；T.Itoh等Macromolecule2000，33，269-77；B.S.Ong，B.Koeshkerian，J.Org.Chem.1984，495002-3；H.Junek，H.Hambock，B.Hornischer，Mh.Chem.1967，98，315-23；P.W.Pastors等Doklady Akad.SSSR 1972，204，874-5；A.R.Katritzky等Heterocyclic Chem.1989，26，1541-5；N.N.Vorozhtsov，V.A.Barkash，S.A.Anichkina，Doklady Akad.SSSR 1966，166，598)。
四乙酰基醌甲烷化合物或其还原形式是经1，4-苯并醌和乙酰丙酮获得的(J.Jenik，Chemicky prumysl 1985 35/60 1547，R.J.Wikholm J.Org.Chem.1985，50，382-4；E.Bernatek，S.Ramstad Acta Chem.Scand.1953，7，1351-6)。
三氟乙酰胺是借助于三氟乙酸通过芳族1，4-二胺制备的(R.Adama，J.M.Stewart J.A.C.S.1952，20，3660-4)。通过用乙酸Pb(IV)氧化可以获得二亚胺。
其它的二亚胺或酰胺结构是按照B.C.McKusick等J.A.C.S.1958，80，2806-15。
附图说明
图1是表示实施例1的电流强度和涂层厚度的关系曲线。
图2是表示实施例2的电流强度和涂层厚度的关系曲线。
图3是表示实施例3的电流强度和涂层厚度的关系曲线。
图4是表示实施例4的电流强度和涂层厚度的关系曲线。
图5是表示实施例5的电流强度和涂层厚度的关系曲线。
图6是表示实施例6的电流强度和涂层厚度的关系曲线。
具体实施方式
实施例1
N，N’-二氰基-2，5-二氯-1，4-苯并醌二亚胺
在20℃下，在搅拌下，将3单位N，N’-二氰基-2，5-二氯苯-1，4-二胺悬浮在200单位乙酸中，加入13单位四乙酸铅(IV)。长时间搅拌直至所有的原料被氧化。吸滤沉淀出的黄色/棕色产物，并从苯中再结晶出。
产率：64％，熔点：225℃
实施例2
N，N’-二氰基-2，3，5，6-四氟-1，4-苯并醌二亚胺
在1.5单位2，3，5，6-四氟-1，4-苯并醌中加入7.6单位于70单位二氯甲烷中的四氯化钛。在室温下，在搅拌下，使形成的黄色配合物与7.5单位于15单位二氯甲烷中的双-(三甲基甲硅烷基)-碳二亚胺反应，并在4小时之后放在冰上。将含水相用二氯甲烷萃取二次。将合并的有机相用氯化镁干燥，过滤，在真空中浓缩并用石油醚析出，并再次吸滤。将获得的固体从甲苯/甲基环己烷中再结晶出。
产率：48％，熔点：205℃
1，3，2-二氧硼杂环己二烯
此外，根据本发明使用1，3，2-二氧硼杂环己二烯化合物来掺杂半导电的有机材料。
本发明使用的1，3，2-二氧硼杂环己二烯化合物具有通式L
其中A是具有一个或多个可以被杂原子部分或全部替代的碳原子的二价基团，m＝0或大于0的整数，例如1、2、3、4、5、6或更大，例如最高达10或最高达20，X是单齿(einzahliger)配位体或者二个配位体X一起可以形成双齿(zweizahliger)配位体。这里桥A具有最高达6、最高达10个或最高达20个搭桥原子，它们相互键合成二个1，3，2-二氧硼杂环己二烯环，其中搭桥原子特别地是碳原子和/或杂原子。
本发明使用的1，3，2-二氧硼杂环己二烯化合物具有通式LI
其中Q是三价基团，X是单齿配位体或者二个配位体一起形成双齿配位体。
此外，本发明使用的1，3，2-二氧硼杂环己二烯化合物具有通式LII
其是式L中m＝0的情况，然而其中二个1，3，2-二氧硼杂环己二烯相互中介键合。
特别地这里作为掺杂剂的1，3，2-二氧硼杂环己二烯具有通式30至33。
其中在这些通式中不同的X和/或R1至R3相互是相同的或不同的。
给出的符号具有下列含义：
基团X是具有优选带负电荷的粘附性原子(Haftatom)(例如氟、烷氧基、酰氧基、芳氧基或芳酰基氧基)的单齿配位体、双齿配位体，其粘附性原子优选是氧，其经过桥键与不同的原子基团和各种数目的搭桥原子相互键合，其中通过这些桥键优选形成5或6元环，在这种情况下桥键中的至少一个原子或所有原子优选是碳原子，
基团R1-R6，在每种情况下相互是独立的，或者是氢；烃基，其如果需要具有一个或多个杂原子，特别是烷基或环烷基，其有利地部分或全部被氟或氯取代，特别是全卤代的，特别优选全氟化的，并且优选由1至6个或8个或10个碳原子(优选最多10个碳原子)组成，这些碳原子相互是支化或未支化地连接；未取代的或取代的芳基Ar，包括杂芳基，其有利地也被卤素(特别是氟或氯)取代，特别是全卤代的，最优选是全氟化的，但是也可以在1，3，2-二氧硼杂环己二烯骨架的相邻位置上与它们结合的碳原子一起形成芳族的、杂芳族的或非芳族的分子片断，例如苯并-、萘并-、蒽并-、噻吩并-、呋喃并-、苯并噻吩并-、苯并呋喃并-、吲哚并-、咔唑并-、喹啉并-、四氢萘并-或四氢喹啉并-片断，其中这些片断仍然能以非常灵活的方式例如被卤素如氟或氯以及被其它含杂原子的基团例如烷氧基、芳氧基、二烷基氨基或二芳基氨基基团取代。
基团A或者是1，3，2-二氧硼杂环己二烯基团之间的键或者是具有优选最多达10个原子的桥键，其中该桥键具有碳原子或杂原子例如O、N、S或P，并且其中这些碳原子部分或全部被杂原子替代。如果需要这些桥键具有多个或唯一的不饱和搭桥原子。该桥键优选同Q一样是促使1，3，2-二氧硼杂环己二烯之间共轭的分子片断，例如因此该桥键的所有搭桥原子均是不饱和的。
基团Q或者是三价基团例如氮原子或磷原子、三亚烷基或三亚芳基或三杂亚芳基氨基或磷基。Q的桥键优选是促使1，3，2-二氧硼杂环己二烯之间共轭的分子片断。
如果化合物L、LI或LII中，特别是式30至33的化合物中的基团X是双齿配位体，那么其优选是有机二元羧酸例如特别是草酸或丙二酸、琥珀酸以及戊二酸的残基，其中这些二元羧酸除了首先提及的化合物外它们的亚烷基还可以被烷基或芳基取代；芳族二元羧酸例如邻苯二甲酸和其环上优选被卤素取代的衍生物、有机羟基酸例如水杨酸和其环上被取代的衍生物、1-羟基-萘-2-羧酸、2-羟基-萘-1-羧酸、扁桃酸、酒石酸、二苯乙醇酸和其苯基上被取代的衍生物的残基；1，2-Dioxyaren或Dioxyhetaren，其是由焦儿茶酚或其环上被取代的或通过苯并基团稠合的衍生物或者由3，4-二氧噻吩衍生的；环状氧代二元羧酸例如Quadratsaure、Krokonsaure等的残基。
基团A或Q，其任务优选是完成单个的它们连接的1，3，2-二氧硼杂环己二烯基团之间的共轭，可以具有非常大的结构多样性，并且优选是二或三价原子基团，例如氧、硫或氮或多个相互以共轭方式结合的二价或三价芳基、杂芳基、多烯基(Polyenyl)或聚甲羟基(Polymethinyl)，其中每个基团环可以携带其它取代基，这些取代基特别地是具有1至10个碳原子的烷基(其还可以被氟或氯取代，特别是全卤代的或全氟化的)、未取代或优选被氟或氯以及被吸电子取代基改性的芳基或杂芳基，其中后者中的杂原子优选是氧、硫或氮，并且它们不但单个而且相互组合出现，或者也可以构成适合的桥键例如环亚烷基或其杂环类似物。
如果A或Q表示芳基，那么在A的情况下优选一个或多个基团34至36，而在Q的情况下优选一个或如果需要多个基团37酯39，其中这些可以被常规取代基(优选携带带负电菏的粘附原子)取代，并且在类别36的片断中基团R5和R6(它们是相同或不同的)或者是氢、烷基或氟以及氯，但是优选一起是一个被具有1至10个碳原子的正、异或环烷基取代的碳原子，其中在化合物35或39中优选n是1至4的整数。W可以是三价基团或三价原子例如特别是N或P或基团43，但其并不限于此。
如果A或Q表示杂芳基，那么在A的情况下优选是通式40或41的基团，其中如果需要在基团A中在式40和41组合之后还可以出现该组合，并且在Q的情况下是通式42的基团，其中基团R7和R8是随意的取代基例如烷基、芳基或杂芳基以及卤素或烷氧基、芳氧基、二烷基氨基或二芳基氨基，以及取代基Z1-Z6是二价杂原子，例如优选氧、硫或未取代或取代的氮或磷，以及n是整数，优选是1至4或6之间，特别是1、2或3。
Figure A20041000770100502
本发明的化合物30至33也包括那些其中上述桥键也可以相互组合的化合物，这种情况例如是氧双亚苯基或硫代亚苯基单元以及氨基三亚苯基单元，其中在杂原子的任意位置中与各自的1，3，2-二氧硼杂环己二烯体系的结合例如1，4-键合是可能的。本发明的化合物还包括那些其中除上述桥键A或Q外还包括各自的桥键中粘附在1，3，2-二氧硼杂环己二烯体系上的基团之一，所以形成通式43酯46的化合物，其中基团X以及R1-R3具有上述含义，R4具有基团R1-R3之一的相应的含义。
Figure A20041000770100511
标记K表示连接二个置于两侧的含1，3，2-二氧硼杂环己二烯的分子结构的基团(优选相互共轭结合)，这例如是通过二个侧基的直接融合或者在构成芳基或杂芳基片断的情况下成为可能。
下面的化合物应该是本发明使用的1，3，2-二氧硼杂环己二烯的举例性说明：
Figure A20041000770100521
化合物31f至I是其中m＝0的式L化合物。
化合物30g、31a至e和31j是其中m＝1的式L化合物，其中在化合物31b的情况中，A是-C(＝CR1R2)-和m等于1，而在化合物31d和j的情况中，A是-CR1＝CR2-，并且m等于1。
化合物32a和b是式LI的化合物。
化合物31k至n和o、p是式LII的化合物。
1，3，2-二氧硼杂环己二烯的制备
1，4-双-(2，2-二氟-4-甲基-1，3，2-二氧硼杂环己二烯基)-苯：
在室温下，在搅拌下，在1，4-二乙酰基苯(0.01摩尔)于乙酸酐(50毫升)的溶液中滴加醚合三氟化硼(10毫升)。在放置过夜之后，吸滤析出的固体，并用乙醚洗涤。熔点293-298℃。
5，7-双甲氧基-2，2-二氟-4-甲基-8-(2，2-二氟-4-甲基-1，3，2-二氧硼杂环己二烯基)-苯并[d]1，3，2-二氧硼杂环己二烯：
Figure A20041000770100532
在室温下，在搅拌下，在1，3，5-三甲氧基-苯(0.1摩尔)于乙酸酐(0.9摩尔)的溶液中滴加三氟化硼/乙酸(0.3摩尔)。在放置过夜之后吸滤析出的固体，用乙醚洗涤，并从甲苯/硝基甲烷中再结晶出。熔点217至219℃。
2，2，7，7-四氟-2，7-二氢-1，3，6，8-四氧杂(doxa)-2，7-二硼杂(dibora)-芘：
在搅拌下，将1克5，8-二羟基-1，4-萘并醌和1.5毫升醚合三氟化硼在干燥甲苯中在水浴上加热2小时。在冷却至室温之后分离出红棕色结晶的沉淀物，将其从干燥的冰醋酸中再结晶出。熔点163至165℃。
2，2，7，7-四氟-2，7-二氢-1，3，6，8-四氧杂-2，7-二硼杂-苯并[e]芘：
在搅拌下，将10克醌茜和1.5毫升醚合三氟化硼在干燥甲苯中在水浴上加热2小时。在冷却至室温之后分离出红棕色结晶的沉淀物，将其从干燥的冰醋酸中再结晶出。熔点249-251℃。
2，2，8，8-四氟-2，8-二氢-1，3，7，9-四氧杂-2，8-二硼杂-苝：
在搅拌下，将10克1，5-二羟基-9，1-蒽醌和10毫升醚合三氟化硼在干燥甲苯中在水浴上加热2小时。在冷却至室温之后分离出红色结晶的沉淀物，将其从干燥的冰醋酸中再结晶出。熔点＞350℃。
三-[4-(2，2-二氟-4-甲基-1，3，2-二氧硼杂环己二烯基)-苯基]-胺：
在室温下，在搅拌下，在三苯基胺(0.1摩尔)于乙酸酐(0.9摩尔)的溶液中滴加三氟化硼/乙酸(0.3摩尔)。在放置过夜之后，吸滤析出的沉淀物，用乙醚洗涤，并从乙酸/硝基甲烷中再结晶出。熔点305-307℃。
1，3，5-三-(2，2-二氟-4-甲基-1，3，2-二氧硼杂环己二烯基)-苯：
在45℃下，在搅拌下，在乙酸酐(0.6摩尔)和三氟化硼-乙酸(0.2摩尔)的混合物中缓慢地滴加1，3，5-三乙酰基苯(0.05摩尔)。然后将获得的混合物再搅拌8小时，然后冷却。将加入二乙醚(100毫升)之后析出的产物吸滤出，用乙酸酯洗涤，并从硝基甲烷中再结晶出，熔点＞360℃。
7，9-二甲基-1，4，6，10-四氧杂-5-硼杂-螺[4，5]癸-7，9-二烯-2，3-二酮：
Figure A20041000770100561
将乙酰丙酮(0.1摩尔)、草酸(0.1摩尔)和硼酸(0.1摩尔)在甲苯(200毫升)加热，直至形成透明的溶液，并且不再分离出水。在冷却之后，吸滤析出的产物，并用环己烷洗涤。熔点187-189℃。
8-乙酰基-7，9-二甲基-1，4，6，10-四氧杂-5-硼杂-螺[4，5]癸-7，9-二烯-2，3-二酮：
Figure A20041000770100562
在室温下，将三乙酰基甲烷(0.1摩尔)和醚合三氟化硼(0.15摩尔)在乙醚(200毫升)中搅拌20小时。随后吸滤析出的产物，并用环己烷洗涤。熔点＞250℃。
2，3-苯并-7，9-双-(4-氯苯基)-1，4，6，10-四氧杂-5-硼杂-螺[4，5]癸-7，9-二烯：
将焦儿茶酚(0.1摩尔)、双-(4-氯苯甲酰基)-甲烷(0.1摩尔)和硼酸(0.1摩尔)在甲苯(250毫升)中加热直至产生透明溶液，并且不再分离出水。在冷却之后，吸滤析出的产物，并用环己烷洗涤。熔点312至315℃。
基体材料
在本发明中描述了适合于有机半导电材料例如空穴迁移材料HT(其通常在OLEDs或有机太阳能电池中使用)的掺杂剂。这半导电的材料优选是固有空穴导电的。下面的结果不但适用于本发明的醌型掺杂剂而且适用于二氧硼杂环己二烯型掺杂剂。
该材料可以部分(＞10或＞25重量％)或者基本上(＞50或＞75重量％)或者全部由金属酞菁配合物、卟啉配合物(特别是金属卟啉配合物)、低聚亚苯基乙烯或低聚芴化合物组成，其中低聚物优选包括2至500或者更多、优选2至100或2至50或2至10个单体单元。如果需要，该低聚物也可以包含＞4、＞6或＞10或更多的单体单元，特别地对于上述范围例如也可以包括4或6至10个单体单元，6或10至100个单体单元或者10至500个单体单元。单体或低聚物可以是取代的或未取代的，其中也可以存在上述低聚物的嵌段聚合物或混合聚合物，具有三芳基胺单元的化合物或螺-二芴化合物。上述基体材料也可以相互组合存在，如果需要也可以与其它基体材料相互混合。基体材料可以具有电子迁移取代基例如烷基或烷氧基，它们具有降低的电离能或者降低基体材料的电离能。
作为基体材料使用的金属酞菁配合物或卟啉配合物具有主族金属原子或副族金属原子。金属原子Me在每种情况下可以4、5或6重配位，例如以氧代-(Me＝O)、二氧代-(O＝Me＝O)、亚胺-、二亚胺-、配位羟离子-、二配位羟离子-、氨基-或二氨基配合物的形式，但并不限于此。酞菁配合物或卟啉配合物在每种情况下是部分氢化的，然而优选不破坏中介环体系。酞菁配合物可以包含作为中心原子的镁、锌、铁、镍、钴、锰、铜或氧钒基(＝VO)。在卟啉配合物的情况下也可以存在相同的或其它的金属原子或氧代金属原子。
特别地，这些可掺杂的空穴迁移材料HT是芳基化的联苯胺例如N，N’-全芳基化联苯胺或其它二胺例如TPD型二胺(其中一个、多个或所有的芳基具有芳族杂原子)、适当芳基化的Starburst化合物，例如N，N’，N”-全芳基化的Starburst化合物如化合物TDATA(其中一个、多个或所有的芳基具有芳族杂原子)。对于每个上述化合物来说，芳基包括苯基、萘基、吡啶、喹啉、异喹啉、Peridazin、嘧啶、哌嗪、吡唑、咪唑、噁唑、呋喃、吡咯、吲哚等。每个化合物的苯基可以被噻吩基部分或全部替代。
优选使用的基体材料全部由金属酞菁配合物、卟啉配合物、具有三芳基胺单元的化合物或螺-二芴化合物组成。
显然也可以使用其它适合的具有半导电性能的有机基体材料特别是空穴导电的材料。
掺杂
掺杂特别地以下列方式进行，即基体分子与掺杂剂的摩尔比例或者在低聚基体材料的情况下基体单体数量与掺杂剂的比例是1∶100000，优选1∶1至1∶10000，特别优选1∶5至1∶1000，例如1∶10至1∶100，例如约1∶50至1∶100或者1∶25至1∶50。
掺杂剂的蒸发
可以按照下面的一种方法或其组合来用本发明待使用的掺杂剂掺杂各自的基体材料(这里优选被称作空穴导电基体材料HT)：
a)采用HT源和掺杂剂源在真空中进行混合蒸发。
b)顺序堆放HT和掺杂剂，随后通过热处理使掺杂剂扩散
c)通过掺杂剂溶液掺杂HT涂层，随后通过热处理蒸发溶剂
d)通过表面涂覆的掺杂剂层表面掺杂HT涂层
掺杂可以这样进行，即蒸发由前体化合物组成的掺杂剂，这些前体化合物在加热和/或照射时释放出掺杂剂。照射可以借助于电磁照射特别是可见光、UV光或IR光进行，例如在每种情况下通过激光或也可以通过其它照射方式进行。通过照射基本上提供了蒸发所需的热量，也可以有针对性地照射待蒸发化合物或前体或化合物配合物例如电荷转移络合物的一定范围，以便例如通过转化为激发状态来使通过配合物的分解进行的化合物的蒸发简单化。可以理解，下面描述的蒸发条件是针对那些不进行照射的，并且出于比较的目的提出统一的蒸发条件。
例如作为前体化合物使用的是：
a)由掺杂剂和惰性的、非挥发性的物质例如聚合物、分子筛、氧化铝、硅胶、低聚物或其它具有高蒸发温度的有机或无机物质组成的混合物或化学计算或混晶化合物，其中掺杂剂主要是通过范德华力和/或氢桥键结合在这些物质上。
b)掺杂剂和一种或多或少供电子的、不挥发的化合物V组成的混合物或化学计算或混晶化合物，其中在掺杂剂和化合物V之间产生一种或多或少完全的电荷转移，例如在具有或多或少富电子芳族聚合物或杂芳族化合物或具有高蒸发温度的其它有机或无机物质的电荷转移配合物中。
c)掺杂剂和一种与掺杂剂一起蒸发的并具有相同或更高电离能的物质(例如待掺杂的物质HT)组成的混合物或化学计算或混晶化合物，所以该物质在有机基体中不形成用于空穴的晶格缺陷。在这种情况下，根据本发明该物质也可以与基体材料相同，例如金属酞菁或联苯胺衍生物。其它适合的挥发性辅助物质例如氢醌、1，4-亚苯基二胺或1-氨基-4-羟基苯或其它化合物形成醌氢醌或其它电荷转移络合物。
电子元件
使用本发明的制备掺杂的有机半导电材料(其以涂层或导电电路的形式装配)的有机化合物可以制备许多电子元件或包含这些元件的设备。特别地，可以使用本发明的掺杂剂来制备有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机二极管，特别是那些具有高的整流比例例如103-107，优选104-107或105-107或者有机场效应晶体管。通过本发明的掺杂剂可以改善掺杂涂层的导电性和/或掺杂涂层中的接点的载流子注入矫正。特别地，在OLEDs的情况下，该元件可以具有pin型结构或反向结构，但并不限于此。然而，本发明掺杂剂的应用并不限于上述有利的实施方案。
实施方案
借助于实施方案进一步详细地说明本发明。
现在将本发明待使用的化合物特别是来自上面描述的醌或1，3，2-二氧硼杂环己二烯类的上述举例说明的化合物以下面的方式作为掺杂剂用于不同的空穴导体，该空穴导体本身用于构成某种微电子或光电子元件，例如OLED。在这种情况下，掺杂剂同时与基体的空穴迁移材料一起在升温下，在高真空(约2×10-4Pa)中蒸发。对于基体材料来说，通常基片蒸镀速度是0.2纳米/秒(密度约1.5克/立方厘米)。在每种情况下，根据所需的掺杂比例，在获得相同的密度下，掺杂剂的蒸镀速度在0.001和0.5纳米/秒之间改变。下面给出了基片蒸镀设备中化合物的蒸发温度，其中F4TCNQ在本来相同的条件下的蒸发速度是80℃，以便在规定的相同时间单位(例如5秒钟)下在基片上沉积与本发明使用的掺杂剂相同的涂层厚度(例如1纳米)。
在下面的实施例中，在1V下，采用1毫米长和约0.5毫米宽的由掺杂的HT材料制成的电流电路进行电流测量。在这种条件下实际上没有电流通过ZnPc。
实施例1
用N，N’-二氰基-2，3，5，6-四氟-1，4-醌二亚胺(F4DCNQI)掺杂ZnPc
蒸发温度T是85℃。基体和掺杂剂这二种组分在真空中以50∶1的比例被蒸发。在这种情况下导电率是2.4×10-2S/cm。
    涂层厚度(nm)     电流强度(nA)
5     69.05
    10     400.9
    15     762.5
    20     1147
    25     1503.2
    30     1874.4
    35     2233.4
    40     2618
    45     3001.5
    50     3427
实施例2
用N，N’-二氰基-2，5-二氯-1，4-醌二亚胺(Cl2DCNQI)掺杂ZnPc
蒸发温度T是114℃。在蒸镀的涂层中这二种组分的比例是1∶50以有利于基体。该涂层中测量的导电率是1.0×10-2S/cm。
    涂层厚度(nm)     电流强度(nA)
    5     42.66
    10     179.4
    15     334.2
    20     484
    25     635.5
    30     786
    35     946
    40     1091.5
    45     1253
    50     1409.8
实施例3
用N，N’-二氰基-2，5-二氯-3，6-二氟-1，4-醌二亚胺(C12F2DCNQI)掺杂ZnPc
蒸发温度T是118℃。以1∶25(掺杂剂∶基体)的比例在真空中蒸镀涂层。这种情况下测量的导电率是4.9×10-4S/cm。
涂层厚度(nm)   电流强度(nA)     涂层厚度(nm)   电流强度(nA)
    5   1.1648     55   66.012
    10   4.7852     60   74.335
    15   9.7211     65   82.449
    20   15.582     70   90.251
    25   21.985     75   97.968
    30   28.866     80   106.14
    35   35.45     85   114.58
    40   42.249     90   122.84
    45   49.747     95   131.1
    50   57.86     100   139.59
实施例4
用N，N’-二氰基-2，3，5，6，7，8-六氟-1，4-萘并醌二亚胺(F6DCNNQI)掺杂ZnPc
蒸发温度T是122℃。在真空下，以1∶25的比例在载体上蒸镀掺杂剂和基体。这种情况下导电率达2×10-3S/cm。
涂层厚度(nm)   电流强度(nA) 涂层厚度(nm)   电流强度(nA)
    5   6.4125     55   300.85
    10   26.764     60   333.18
    15   52.096     65   365.28
    20   79.286     70   397.44
    25   107.22     75   431.58
    30   135.36     80   464.29
    35   165.63     85   498.18
    40   199.68     90   529.63
    45   234.01     95   560.48
    50   267.59     100   590.82
实施例5
用1，4，5，8-四氢-1，4，5，8-四硫杂-2，3，6，7-四氰基蒽醌(CN4TTAQ)掺杂ZnPc
蒸发温度T是170℃。在真空下，以1∶25(掺杂剂∶基体)的比例蒸镀涂层。这种情况下测量的导电率是4.5×10-4S/cm。
  厚度(nm)   电流(nA)
  10   0.94
  15   2.43
  20   4.46
  30   9.84
  40   16.33
  50   23.66
  60   31.54
  70   39.6
  80   47.5
  90   56
  100   63.5
实施例6
用2，2，7，7-四氟-2，7-二氢-1，3，6，8-四氧杂-2，7-二硼烷-五氯-苯并[e]芘掺杂ZnPc
蒸发温度T是140℃。在真空下，以1∶25(掺杂剂∶基体)的比例蒸镀涂层。这种情况下测量的导电率是2.8×10-5S/cm。
 厚度(nm)  电流(nA)
 50  1.12
 55  1.49
 60  1.89
 65  2.32
 70  2.88
 75  3.56
 80  4.25
 85  5
 90  5.9
 95  6.94
 100  8.1

Claims (25)

1、有机中介型化合物(mesomeren Verbindung)作为有机掺杂剂来掺杂有机半导电的基体材料以改变其电学性能的应用，其特征在于，该中介型化合物是醌或醌衍生物或者是1，3，2-二氧硼杂环己二烯或1，3，2-二氧硼杂环己二烯衍生物，并且该中介型化合物在相同的蒸发条件下具有比四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)低的挥发性。
2、权利要求1的化合物应用，其特征在于，该中介型醌型化合物具有下列通式
式I                 或              式II               或              式III或者
Figure A2004100077010002C2
      式IV           或              式V                或               式VI
其中对于式IV来说，m＝1、2、3、4以及
对于式V或式VI来说，m＝0、1、2、3、4
或者
        式VII      或        式VIII       或           式IX      或        式X        或        式XI
或者
Figure A2004100077010003C1
式XII或式XIII或式XIV或式XV或式XVI或式XVII
或者
式XVIII或式XIX或式XX或式XXI
或
Figure A2004100077010003C3
式XXII或式XXIII或式XXIV或式XXV或式XXVI或式
XXVII
或者
式XXVIII或式XXIX或式XXX或式XXXI或式XXXII
或者
式XXXIII或式XXXIV或式XXXV或式XXXVI或式XXXVII
Figure A2004100077010004C2
或者式XXXVIII或式XXXIX
Figure A2004100077010004C3
或式XXXX或XXXXI，其中醌型或芳族环是取代的或未取代的(R＝H)或者与至少一个芳族环稠合，其中-M-是二价原子或具有二价搭桥原子的基团，并且其中＝T、＝U、＝V、＝X、＝Y或＝Z是双键键合的原子或者具有中介和/或感应吸电子残基的原子基团，并且其中ZB是二键原子或二键多原子桥。
3、权利要求2的化合物应用，其特征在于，这些符号具有下列含义：
-M-是-O-、-S-、-NR-或-C(＝Z)-，优选-O-、-S-或-NR-或优选-C(＝Z)-，
以及＝T、＝U、＝V、＝X、＝Y或＝Z是相同的或不同的，并且选自下列基团
Figure A2004100077010005C1
其中取代基AA选自下列基团
Figure A2004100077010005C2
其中AA与该化合物的其它基团R形成多元环，
其中式VIII、IX或X中Z是直接键或者单原子或多原子基团，该基团是饱和的或不饱和的，并且其中式XX和XXI中的A、B、D、E、F、G、H、K是相同的或不同的，并且选自基团＝N-、＝P-或＝CR-，其中R是氢原子或是基团。
4、权利要求3的化合物应用，其特征在于，取代基T、U、V、W、X、Y和Z是相同的或不同的，并且选自下列基团
其中R是有机基团或氢。
5、权利要求3的化合物应用，其特征在于，取代基T、U、V、W、X、Y和Z是相同的或不同的，并且选自下列基团
其中R是有机基团或氢。
6、权利要求3的化合物应用，其特征在于，取代基T、U、V、W、X、Y和Z是相同的或不同的，并且选自下列基团
其中R是有机基团或氢，基团S8的R13是有机基团、氢或CF3。
7、权利要求1至6中任一项的化合物应用，其特征在于，该化合物是具有至少二个未稠合的醌型体系的醌或醌衍生物，其是直接或通过具有1至10个搭桥原子的桥-ZB-相互键合的，搭桥原子是碳原子或杂原子或碳原子和杂原子。
8、权利要求1至7中任一项的化合物应用，其特征在于，该化合物具有2、3、4、5或6个醌型环体系，这些环体系在每种情况下具有5或6个碳原子，这些碳原子至少部分可以被杂原子替代。
9、权利要求8的化合物应用，其特征在于，至少2个、多个或所有的醌型环体系在中介键合下稠合成更大的醌型体系或者通过不饱和桥键相互中介键合。
10、权利要求1的化合物应用，其特征在于，化合物1、2、3、4、5或6包含1，3，2-二氧硼杂环己二烯环。
11、权利要求10的化合物应用，其特征在于，至少2个、多个或所有的1，3，2-二氧硼杂环己二烯环在中介和/或芳族键合下如果需要经其它芳基环稠合或通过不饱和桥键相互中介键合。
12、权利要求1的化合物应用，其特征在于，中介1，3，2-二氧硼杂环己二烯化合物具有通式L
其中A是二价基团，其具有1个或多个碳原子，这些碳原子可以部分或全部被杂原子替代，
m＝0或者是大于0的整数，以及
X是单齿配位体，其中二个配位体X可以构成双齿配位体，
或者中介1，3，2-二氧硼杂环己二烯化合物具有通式LI
其中Q是三价基团，以及
X是单齿配位体，这里二个配位体X可以构成双齿配位体。
13、权利要求12的化合物应用，其特征在于，A选自下列基团
和-(C(R1)＝C(R2)-)n，其中n是1、2、3、4、5或6以及-NR1-，其中Z1、Z2或Z3是二或三价原子，并且其中基团R1、R2中的一个或这二个与一个或二个相邻的1，3，2-二氧硼杂环己二烯环构成环。
14、权利要求12的化合物应用，其特征在于，Q选自下列基团
Figure A2004100077010009C2
氮；N(芳基)3，其中芳基包括杂芳基；磷和P(芳基)3，其中芳基包括杂芳基，其中Z4、Z5和Z6是三价原子，W是三价原子和三价原子基团，其中n等于0、1、2、3或4。
15、权利要求12的化合物应用，其特征在于，中介1，3，2-二氧硼杂环己二烯化合物具有通式LII
Figure A2004100077010009C3
其中X是单齿配位体，其中二个配位体X可以构成双齿配位体，并且其中R4、R5是具有1，3，2-二氧硼杂环己二烯环的有机基团。
16、权利要求1至15任一项的化合物应用，其特征在于，该化合物具有1、2、3、4、5或6个芳基，这些芳基在每种情况下相互或与一个或多个该化合物的醌型体系或与一个或多个1，3，2-二氧硼杂环己二烯环稠合。
17、权利要求1至16任一项的化合物应用，其特征在于，该化合物是下列化合物：N，N’-二氰基-2，3，5，6-四氟-1，4-醌二亚胺、N，N’-二氰基-2，5-二氯-1，4-醌二亚胺、N，N’-二氰基-2，5-二氯-3，6-二氟-1，4-醌二亚胺、N，N’-二氰基-2，3，5，6，7，8-六氟-1，4-萘并醌二亚胺、1，4，5，8-四氢-1，4，5，8-四硫杂-2，3，6，7-四氰基蒽醌和/或2，2，7，7-四氟-2，7-二氢-1，3，6，8-四氧杂(doxa)-2，7-二硼烷-五氯-苯并[e]芘。
18、权利要求1至17任一项的化合物应用，其特征在于，该基体材料是空穴导电的。
19、权利要求1至18任一项的化合物应用，其特征在于，基体材料部分或者全部由金属酞菁配合物、卟啉配合物、低聚噻吩化合物、低聚苯基化合物、低聚亚苯基乙烯化合物、低聚芴化合物、并五苯(Pentazen)化合物、具有三芳基胺单元的化合物和/或螺二芴化合物。
20、权利要求1至19任一项的化合物应用，其特征在于，掺杂剂和基体分子或聚合物基体分子的单体单元的摩尔掺杂比例是1∶1至1∶10,000。
21、含有有机基体分子和有机掺杂剂的有机半导电的材料，其特征在于，该掺杂剂是一种或多种权利要求1至19之一的化合物。
22、权利要求21的有机半导电的材料，其特征在于，掺杂剂和基体分子或聚合物基体分子的单体单元的摩尔掺杂比例是1∶1至1∶10,000。
23、制备权利要求21或22的含有有机基体分子和有机掺杂剂的有机半导电的材料的方法，其特征在于，从前体化合物中蒸发出掺杂剂，该前体化合物在加热和/或照射下释放出掺杂剂。
24、具有有机半导电材料的电子元件，其被有机掺杂剂掺杂以改变该半导电的基体材料的电学性能，其中该掺杂在使用至少一种或多种权利要求1至20的化合物下进行。
25、权利要求24的电子元件，其形式是有机发光二极管(OLED)、光电电池、有机太阳能电池、有机二极管或者有机场效应晶体管。
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