DE102007014048B4 - Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial, sowie Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material - Google Patents

Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial, sowie Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material Download PDF

Info

Publication number
DE102007014048B4
DE102007014048B4 DE102007014048A DE102007014048A DE102007014048B4 DE 102007014048 B4 DE102007014048 B4 DE 102007014048B4 DE 102007014048 A DE102007014048 A DE 102007014048A DE 102007014048 A DE102007014048 A DE 102007014048A DE 102007014048 B4 DE102007014048 B4 DE 102007014048B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
doping
layer
doped
matrix
producing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DE102007014048A
Other languages
English (en)
Other versions
DE102007014048A1 (de
Inventor
Ansgar Werner
Michael Limmert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NovaLED GmbH
Original Assignee
NovaLED GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP06005687A external-priority patent/EP1837926B1/de
Priority claimed from EP06005834A external-priority patent/EP1837927A1/de
Application filed by NovaLED GmbH filed Critical NovaLED GmbH
Publication of DE102007014048A1 publication Critical patent/DE102007014048A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE102007014048B4 publication Critical patent/DE102007014048B4/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/10—1,2,5-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Mischung aus zumindest einem Matrixmaterial und zumindest einem Dotierungsmaterial zur Herstellung einer Schicht aus einem dotierten organischen Material, wobei das Dotierungsmaterial eine nicht aktive Dotandenvorstufe ist, und ausgewählt ist aus Dimeren, Oligomeren, Polymeren, Dispiro-Verbindungen oder Polyzyklen eines Dotanden in dem das Dotierungsmaterial durch Beaufschlagung von Aktivierungsenergie aufgespalten wird

Description

  • Die Erfindung betrifft eine Mischung aus zumindest einem Matrixmaterial und zumindest einem Dotierungsmaterial sowie ein Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material auf einem Substrat mittels Abscheiden, gemäß den Oberbegriffen von Anspruch 1 und 4.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Dotierte Halbleitermaterialien werden beispielsweise bei organischen Leuchtdioden (OLED) vorgesehen. Hierbei sind verschiedene Arten dotierter Schichten zu unterscheiden. Ladungsträgertransportschichten werden mit starken Donor- bzw. starken Akzeptorverbindungen dotiert. Es wird mittels eines Ladungstransfers zwischen Matrixmaterial und Dotierungsmaterial eine erheblich höhere Leitfähigkeit dieser Schichten für Elektronen oder Löcher erzeugt. Dieses verbessert die elektrischen Eigenschaften organischer Leuchtdioden dahingehend, dass eine geringere Betriebsspannung für eine bestimmte Helligkeit benötigt wird. Darüber hinaus ergeben sich eine Vielzahl weiterer Vorteile, beispielsweise eine bessere Ladungsträgerinjektion aus den Elektroden, für deren Herstellung deshalb eine weitere Auswahl an Materialien in Frage kommt. Weiterhin können die Dicken der so dotierten Schichten in einem weiten Bereich variiert werden, ohne dass ohmsche Verluste in den Transportschichten die Leistung des Bauelements beeinträchtigen. So kann beispielsweise die Schichtdicke so gewählt werden, dass das im Bauelement entstehende Licht durch konstruktive Interferenz optimal aus dem Bauelement ausgekoppelt wird.
  • Für solche dotierte Schichten werden häufig molare Konzentrationen von 1:1 (Dotand:Matrix) bis 1:100 gewählt. Dotierte organische Halbleiterschichten werden auch in anderen organischen Bauelementen wie zum Beispiel organischen Solarzellen oder organischen TFTs eingesetzt. Eine solche dotierte Schicht kann beispielsweise aus einer Mischung von 4,4',4''-Tris(3-methylphenylphenylamino)tri-phenylamin (m-MTDATA) und Tetrafluorotetracyanochinondimethan (F4-TCNQ) im molaren Verhältnis 1:50 bestehen. Eine andere Ausprägung einer solchen dotierten Schicht kann aus Bathophenanthrolin (BPhen) und Cäsium im molaren Verhältnis von beispielsweise 1:8 bestehen.
  • Beim Herstellen organischer Halbleiterschichten wird die organische Substanz in die gasförmige Phase überführt und dann abgeschieden. Prinzipiell können organische Substanzen entweder aus der flüssigen oder aus der festen Phase in die gasförmige Phase übergehen. Im ersten Fall spricht man vom Verdampfen, im zweiten Fall von Sublimation. Um die Lesbarkeit zu erleichtern, werden im Folgenden beide Bezeichnungen synonym verwendet und sollen jeweils sowohl das Aufdampfen aus der festen als auch der flüssigen Phase umfassen.
  • Dotierte organische Schichten werden bisher mittels Mischverdampfung hergestellt. Hierbei werden Matrixmaterial und Dotierungsmaterial in eine jeweilige Verdampfungsquelle (Verdampfer) gefüllt und unter Hochvakuumbedingungen zur selben Zeit sublimiert. Der Dampf aus beiden Verdampfungsquellen wird auf einem Substrat abgeschieden. In Abhängigkeit von den gewählten Verdampfungsraten, der Abstrahlcharakteristik der Verdampfungsquellen und der Geometrie der Anordnung ergibt sich ein bestimmtes Mischungsverhältnis der entstehenden Schicht.
  • Dieses Verfahren weist eine Reihe von Nachteilen auf. Es ist nötig, die Aufdampfraten der Verdampfungsquellen während des gesamten Verdampfungsprozesses sehr genau zu kontrollieren, um eine homogene Dotierung zu erreichen. Weiterhin müssen die Abstrahlcharakteristik und die Anordnung der Verdampfungsquellen so beschaffen sein, dass auf der ganzen Fläche des Substrates das Verhältnis der Flüsse von Matrixmaterial und Dotand konstant ist. Dieses ist vor allen für Substrate mit einer großen Grundfläche nur sehr aufwändig zu gewährleisten. Weiterhin ergibt sich für jede dotierte Schicht die Notwendigkeit, einen zusätzlichen Verdampfer für den Dotanden bei der Projektierung einer Verdampfungsanlage vorzusehen. Nicht zuletzt erhöht sich der Wartungsaufwand für eine solche Anlage beträchtlich. Schließlich ergibt sich ein deutlich erhöhter Aufwand an Regeltechnik für den Betrieb der Verdampfer.
  • Es ist eine Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus einem dotierten organischen Material bereitzustellen, das die Nachteile des Stands der Technik überwindet. Insbesondere soll ein Verfahren bereitgestellt werden, bei dem das Matrixmaterial und das Dotierungsmaterial in einer gemeinsamen Verdampfungsquelle verdampft und auf einem Substrat abgeschieden werden können. Gleichzeitig soll eine Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial bereitgestellt werden, die in einem solchen Verfahren eingesetzt werden kann. Schließlich sollen auch Verwendungsmöglichkeiten des erfindungsgemäßen Verfahrens aufgezeigt werden.
  • Diese Aufgaben werden durch ein Verfahren gemäß dem unabhängigen Anspruch 5 gelöst, sowie durch eine Mischung gemäß Anspruch 1. Erfindungsgemäß ist auch die Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Erzeugung einer dotierten Transportschicht einer organischen Leuchtdiode oder zur Erzeugung einer dotierten Transportschicht einer organischen Solarzelle. Weitere bevorzugte Ausführungsformen ergeben sich aus den Unteransprüchen.
  • Erfindungsgemäß ist ein Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus einem dotierten Halbleitermaterial auf einem Substrat mittels Abscheiden, wobei das dotierte Halbleitermaterial mindestens ein Halbleiter-Matrixmaterial und mindestens ein Dotierungsmaterial enthält, und wobei eine Mischung des mindestens einen Halbleiter-Matrixmaterials und des mindestens einen Dotierungsmaterials mit Hilfe einer Verdampfungsquelle in eine Dampfphase überführt und anschließend auf dem Substrat abgeschieden wird. Es können Mischungen von zwei oder mehr Materialien zum Einsatz kommen. Als Matrixmaterialien und Dotierungsmaterialien kommen Materialien in Frage, die in den Ansprüchen bezeichnet sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter dem Begriff „Dimere” Verbindungen verstanden, die durch Reaktion zweier Monoradikale oder Diradikale miteinander entstehen.
  • Unter dem Begriff „Oligomere” sind Verbindungen zu verstehen, die aus mehreren Diradikalen aufgebaut sind, wobei ein erstes Radikalende eines Diradikals mit einem ersten eines weiteren Diradikals reagiert und ein zweites Ende des somit neu entstandenen, größeren Diradikals wiederum mit einem zweiten weiteren Diradikal reagiert.
  • Unter dem Begriff „Polymer” sollen Verbindungen verstanden werden, die gegenüber Oligomeren aus einer größeren Anzahl von Diradikalen aufgebaut sind.
  • Eine „Dispiroverbindung” ist erfindungsgemäß ein intramolekulares Additionsprodukt eines Diradikals, dessen Radikalzentren von Strukturelementen solcherart beabstandet sind, dass besagtes Strukturelement die formell radikaltragenden, also miteinander reagierenden, Kohlenstoffatome verbindet.
  • Ein „Polycyclus” ist erfindungsgemäß ein intramolekulares Additionsprodukt eines Diradikals, dessen Radikalzentren von Strukturelementen solcherart beabstandet sind, dass besagtes Strukturelement andere als die formell radikaltragenden, also miteinander reagierenden, Kohlenstoffatome verbindet (d. h. mindestens ein dazu mindestens alpha-ständiges Atom).
  • Das bevorzugte erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung einer dotierten Schicht besteht aus diesen Schritten:
    • (i) Herstellung eines vordotierten Materials durch Vermischung eines Halbleitermaterials und eines Dotiermaterials,
    • (ii) thermisches Verdampfen des vordotierten Materials in einer Verdampferquelle in einer Vakuumkammer und Abscheiden des Dampfes auf einem Substrat, und
    • (iii) Aktivierung der abgeschiedenen Schicht durch Eintrag von Energie.
  • Die Herstellung des vordotierten Materials kann beispielsweise durch Mischen der festen Phase der Komponenten oder durch Mischung in einer Lösung und nachfolgendem Entfernen des Lösungsmittels erfolgen. In vorteilhaften Ausgestaltungen wird das vordotierte Material in besonderen Ausprägungen verwendet. Beispielsweise kann es vorteilhaft sein, aus dem vordotierten Material einen Preßling herzustellen, der dann im folgenden Schritt (ii) eingesetzt wird. Für andere Zwecke kann es vorteilhaft sein, das vordotierte Material als Pulver einzusetzen.
  • In einer vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in den Schritten (i) und (ii) die Zuführung von Aktivierungsenergie weitgehend oder vollständig ausgeschlossen.
  • Geeignete Aktivierungsenergie für den Schritt (iii) kann beispielsweise Photonenenergie, Mikrowelle, Ultraschall, thermische Energie oder elektrische Energie sein.
  • Mit dem vorgeschlagenen Verfahren wird die Herstellung von dotierten Schichten vereinfacht. Die Eigenschaften der molekularen Flüsse von Matrixmaterial und Dotand können gleichartig gestaltet werden, weil beide aus derselben Verdampfungsquelle sublimiert/verdampft werden. Das Verhältnis der Verdampfungsraten ist weitgehend zeitunabhängig, da nur noch eine Temperatur zu kontrollieren ist. Weiterhin können Verdampferanlagen zum Ausführen des Verfahrens vereinfacht ausgestaltet werden. Es entfällt der Aufwand für mindestens eine Verdampfungsquelle bei Planung und Betrieb der Verdampferanlage zur Herstellung von Bauelementen mit dotierten Halbleiterschichten, insbesondere bei der Herstellung von Bauelementen mit organischen Schichten wie organischen Leuchtdioden.
  • Im Allgemeinen bestehen bei der Herstellung einer dotierten Schicht durch Verdampfung eines vordotierten Materials zwei Schwierigkeiten. Zunächst können die Verdampfungstemperaturen von Matrix- und Dotiermaterial sehr unterschiedlich sein. Dies kann dazu führen, dass die Zusammensetzung des vordotierten Materials nicht der Zusammensetzung der dotierten Schicht entspricht. Für diese Schwierigkeit sind technische Lösungen vorgeschlagen worden (A. Werner et al. EP 1643568 ; M. Long et al., „New capabilities in vacuum thermal evaporation sources for small molecule OLED Manufacturing”, SID 06 Digest, p. 1474). Weiterhin besteht aber ebenfalls die Schwierigkeit, dass herkömmliche Matrix- und Dotiermaterialien spontan chemisch miteinander reagieren. Während dies nach Abscheidung der Schicht zur Erzeugung der Dotierwirkung erwünscht ist, wirkt sich dies nachteilig auf die Prozessierung einer dotierten Schicht aus einem vordotierten Material aus. Die Ursache ist, dass das Produkt der Reaktion aus Matrix und Dotand den Charakter eines Salzes besitzt und somit nur schwierig oder nicht mehr verdampfbar ist.
  • Dies ist zum Beispiel der Fall, wenn zur Herstellung einer dotierten Elektronentransportschicht ein donorartiges Gastmaterial mit einem akzeptorartigen Wirtsmaterial gemischt wird. Beispielsweise bilden sich bei der Mischung von Bathophenanthrolin mit Cäsium Salze, die nicht mehr rückstandsfrei und ohne Zersetzungsprodukte verdampft werden können (gleiches gilt für Löchertransportschichten, z. B. wenn F4TCNQ mit m-MTDATA gemischt wird).
  • Die entstehende Verbindung kann beispielsweise als Charge-Transfer-Komplex oder als Radikalionensalz oder allgemein als Salz bezeichnet werden. Sie kann eine sehr hohe Gitterenergie aufweisen, beispielsweise durch die elektrostatische Anziehung der Anionen und Kationen des Salzes. Dies kann dazu führen, dass sich solche Verbindungen bis zur Zersetzungstemperatur nicht verdampfen lassen. Wird zum stark akzeptorartigen gelben Molekül F4TCNQ das donorartige weisse Molekül m-MTDATA durch Verreiben gemischt, entsteht ein dunkles Pulver. Dieses Pulver kann bis 400°C nicht verdampft werden, obwohl beide Komponenten jeweils einzeln bereits unterhalb von 250°C abgeschieden werden können. Das vorgeschlagene Verfahren kann es ermöglichen, solche unerwünschten Effekte in der Verdampferquelle zu verhindern.
  • Werden beide Komponenten (direkt wirkender Dotand und dazugehörige Matrix) bereits in der Verdampferquelle vermischt, kommt es, wie oben angedeutet, zur sofortigen Reaktion: Elektronendichte wird von der einen Molekülsorte auf die andere übertragen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann nun eine weniger reaktive Dotandenvorstufe eingesetzt werden, die nicht spontan mit dem Matrixmaterial reagiert. Beide können beliebig nebeneinander vorliegen und vollständig und sauber aus einer Quelle sublimiert werden, ohne dass Reaktionsprodukte zurückbleiben. Die abgeschiedene Schicht wird dotiert, sobald die enthaltene Dotandenvorstufe geeignet angeregt wird, vorzugsweise mit kurzwelligem Licht (blau oder nahes UV). Diese Dotandenvorstufe (z. B. ein Dimer) zerfällt dabei irreversibel in der Regel in zwei identische, aber nun hochreaktive, eigentliche Dotanden, die, im Falle der n-Dotierung, bereitwillig ein Elektron an die umgebende Matrix abgeben (alternativ ist auch eine Elektronenabgabe direkt nach der Anregung und darauffolgender Spaltung denkbar). Dieser Dotierprozess beruht rein auf Redox-Chemie und nicht auf (Lewis)-Säure/Basen Chemie. Letztere wird insbesondere dadurch unterbunden, dass bei der Spaltung der Vorläufersubstanz keine Wasserstoffatome oder Säuren freigesetzt werden. Diese könnten zu einer unerwünschten p-Dotierung des Halbleitermaterials führen, die den Effekt der erwünschten n-Dotierung partiell oder vollständig kompensiert.
  • Produkte dieses Prozesses sind die dotierte Matrix und die kationische, quasi inerte Endstufe des Dotanden. Hiermit wird nun eine homogen dotierte, elektrisch halbleitende Schicht erhalten.
  • Erfindungsgemäß wird hierbei auf eine Mischverdampfung aus zwei unterschiedlichen Quellen verzichtet, sondern eine geeignete Mischung aus Matrix (z. B. einem akzeptorartigen Material) und Dotandenvorstufe (z. B. einem donorartigen Material, welches seine Dotierleistung erst durch oben genannte Anregung entfaltet) zusammen aus einer Quelle verdampft.
  • Die irreversible Spaltung der Verläuferverbindung bzw. Vorstufe vollzieht sich vermutlich zunächst durch Anregung der Matrix oder des Dotandenvorläufers, gefolgt von einem Elektronentransfer von der Vorläuferverbindung auf das Matrixmaterial. Die Vorläuferverbindung wird dementsprechend oxidiert. Es ist anzunehmen, dass die Vorläufersubstanz im oxidierten Zustand nicht stabil ist, und dass ein nicht reversibler Bruch einer Bindung in der Vorläufersubstanz geschieht. Die fehlende Reversibilität der Bindungslösung verhindert eine Rückübertragung des Elektrons und stabilisiert so den dotierten Zustand. Die Instabilität des oxidierten Zustandes der Vorläufersubstanz äußert sich beispielsweise dadurch, dass in einem elektrochemischen Versuch die Oxidation nicht reversibel durchgeführt werden kann.
  • Ohne durch diese Vorstellung eingeschränkt zu sein, wird davon ausgegangen, dass bei erfindungsgemäßer Verwendung der benannten heterocyclischen Verbindungen in einer dotierten Schicht die den jeweiligen heterocyclischen Radikalen und Diradikalen zugehörigen Kationen gebildet werden, insbesondere durch den Transfer von mindestens einem Elektron vom jeweiligen heterocyclischen Radikal und Diradikal, dessen Dimer, Oligomer, Dispiroverbindung oder Polyzyklus auf das umgebende Matrixmaterial. Ebenso werden dabei Anionen des Matrixmaterials gebildet, die auf dem Matrixmaterial beweglich sind. Auf diese Weise gewinnt das Matrixmaterial eine Leitfähigkeit, die gegenüber der Leitfähigkeit des undotierten Matrixmaterials erhöht ist. Leitfähigkeiten von undotierten Matrixmaterialien sind in der Regel < 10–8 S/cm, insbesondere häufig < 10–10 S/cm. Es ist dabei darauf zu achten, dass die Matrixmaterialien eine genügend hohe Reinheit aufweisen. Solche Reinheiten sind mit herkömmlichen Methoden, zum Beispiel Gradientensublimation zu erreichen. Durch Dotierung läßt sich die Leitfähigkeit solcher Matrixmaterialien auf größer 10–8 S/cm, häufig > 10–6 S/cm erhöhen. Dies gilt insbesondere für Matrixmaterialien, die ein Reduktionspotential von kleiner als –1 V vs. Fc/Fc+, bevorzugt kleiner –1.7 V vs. Fc/Fc+, insbesondere kleiner –2.1 V vs. Fc/Fc+ zeigen. Die Angabe Fc/Fc+ bezieht sich auf das Redoxpaar Ferrocen/Ferrocenium, das als Referenz in einer elektrochemischen Potentialbestimmung, zum Beispiel Zyklovoltammetrie, eingesetzt wird.
  • Neben der oben beschriebenen Unterdrückung unerwünschter Nebenreaktionen zwischen gleichzeitig verdampften Komponenten ist es mit dem erfindungsgemäßen Verfahren ebenfalls möglich, mögliche störende Einflüsse der Umgebungsatmosphäre auf die Mischung zu minimieren. Selbst wenn eine bereits dotierte und darüber hinaus noch sublimierbare Mischung vorläge, wären insbesondere beim Elektronentransfer von einer starken donorartigen Gastverbindung auf einen schwachen akzeptorartigen Wirt (n-Dotierung) immer noch spezielle Vorsichtsmaßnahmen notwendig: Luftfeuchte und Sauerstoff reagieren rasch mit der Mischung ab, so dass sich der Dotiereffekt verliert und letztlich undotierter Wirt vorliegt.
  • Dotierung
  • Als n-dotierbare Matrixmaterialen können unter anderen Quinolinatokomplexe, beispielsweise des Aluminiums oder anderer Hauptgruppenmetalle, wobei der Quinolinatoligand auch substituiert sein kann, eingesetzt werden. Insbesondere kann das Matrixmaterial Tris(8-hydroxy-quinolinato)-aluminium sein. Auch andere Aluminiumkomplexe mit O- und/oder N-Donoratomen können gegebenenfalls eingesetzt werden.
    Figure 00090001
    Figure 00090002
    Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-4-(phenyl-phenolato)-aluminium-(III)
  • Die Quinolinatokomplexe können beispielsweise einen, zwei oder drei Quinolinatoliganden enthalten, wobei die anderen Liganden vorzugsweise mit O- und/oder N-Donoratomen an das Zentralatom komplexieren, wie beispielsweise obenstehender Al-Komplex.
  • Als Matrixmaterial können auch Phenanthroline eingesetzt werden, die substituiert oder unsubstituiert sein können, insbesondere Aryl-substituiert, beispielsweise Phenyl- oder Naphthyl-substituiert. Insbesondere kann Bphen als Matrixmaterial eingesetzt werden.
  • Als Matrixmaterial können auch Heteroaromaten wie insbesondere Oxadiazole oder Triazole eingesetzt werden, gegebenenfalls auch Pyrrole, Imidazole, Triazole, Pyridine, Pyrimidine, Pyridazine und dergleichen. Die Heteroaromaten sind vorzugsweise substituiert, insbesondere Aryl-substituiert, beispielsweise Phenyl- oder Naphthyl-substituiert. Insbesondere kann untenstehendes Triazol als Matrixmaterial eingesetzt werden.
    Figure 00100001
    3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole
  • C30H27N3
  • Vorzugsweise besteht das verwendete Matrixmaterial vollständig aus einem Metallphthalocyanin-Komplex, insbesondere ZnPc, einem Porphyrin-Komplex, einem Buckminster-Fulleren, insbesondere Fulleren C60, oder Polyazene, insbesondere Tetrazen und dessen Derivate.
  • Es versteht sieh, dass die genannten Matrixmaterialien auch untereinander oder mit anderen Materialien gemischt im Rahmen der Erfindung einsetzbar sind. Es versteht sich, dass auch geeignete andere organische Matrixmaterialien verwendet werden können, die halbleitende Eigenschaften aufweisen.
  • Typische Elektronentransportmaterialien für OLED haben Reduktionspotentiale von etwa –2.3 V vs. Fc/Fc+. Für typische Elektronentransportmaterialien in organischen Solarzellen beträgt das Reduktionspotential etwa –1 V vs. Fc/Fc+.
  • Der durch die Aktivierung entstehende Donor soll ein Oxidationspotential aufweisen, welches gegenüber Fc/Fc+ (Ferrocen/Ferrocenium Redoxpaar) kleiner oder gleich etwa –1,5 V, vorzugsweise kleiner oder gleich etwa –2,0 V, weiter bevorzugt kleiner oder gleich etwa –2,2 V ist.
  • In einer bevorzugten Ausprägung des vordotierten Materials sind die Kompenten derart ausgewählt, dass sie nicht spontan miteinander reagieren, sondern erst nach entsprechender Aktivierung. Es wird angenommen, dass ein spontaner Elektronentransfer von der Vorläuferverbindung zum Matrixmaterial stattfinden kann, wenn das Oxidationspotential der Vorläuferverbindung Vox_DP nahe dem Reduktionspotential des Matrixmaterials Vred_Mat liegt. Beispielsweise reagiert 10c,10c'-Bi(8,9-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a,10b-triaza-fluoranthenyl) spontan mit NTCDA bei Raumtemperatur sogar in der Abwesenheit von Licht. Das Oxidationspotential von 10c,10c'-Bi(8,9-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a,10b-triaza-fluoranthenyl) beträgt –0.74 V vs. Fc/Fc+ (in Tetrahydrofuran), während das Reduktionspotential von NTCDA etwa –0.79 V vs. Fc/Fc+ (in Dichlormethan) beträgt. Dementsprechend ist es vorteilhaft, wenn Vox_DP – Vred_Mat größer als 0.05 V, bevorzugt größer als 0.2 V, mehr bevorzugt größer als 1 V beträgt. Eine größere Differenz reduziert dabei die Geschwindigkeit eines thermischen Elektronentransfers durch eine Erhöhung der Barriere.
  • In einigen Anwendungen ist es vorteilhaft, dass die Differenz so groß gewählt wird, dass Licht einer gewissen Mindestenergie (zum Beispiel blaues Licht) für die Aktivierung benötigt wird, während Licht einer geringeren Energie (zum Beispiel gelbes Licht) zur Aktivierung nicht ausreicht. In dieser Situation kann das erfindungsgemäße Verfahren in den üblichen Produktionsräumen durchgeführt werden, die unter Gelblichtbedingungen betrieben werden. Der Anwender kann das Verfahren visuell überwachen, da keine Aktivierung der Dotierung durch Gelblicht stattfindet. Nach Abscheiden der Schicht kann dann durch Beleuchtung mit blauem Licht eine Aktivierung vorgenommen werden.
  • In einer vorteilhaften Ausprägung des erfindungsgemäßen vordotierten Materials hat die Vorläufersubstanz eine gewisse Mindestgröße. Gemäß der Erfahrung der Erfinder ist vor allem bei Dotanden kleiner Größe eine Diffusion des Dotanden nach der Abscheidung einer Schicht zu befürchten. Dies erschwert die Ausbildung von wohldefinierten dotierten räumlichen Strukturen. Bezogen auf das zugrundeliegende Radikal soll dieses mindestens aus 2 Molekülringen bestehen, bevorzugt aus mindestens 3 Ringen oder mehr. Diese Ringe können aneinander kondensiert oder einfach verknüpft sein, ggfs. Heteroatome enthalten und jeweils gesättigt oder ungesättigt sein. Der Dotand soll aus mindestens 15 Atomen, bevorzugt mindestens 35 Atomen bestehen. Die molare Masse übersteigt 100 g/mol, bevorzugt 200 g/mol. Diese Forderungen führen zu einem Raumbedarf des Dotanden, der zu einer festen Verankerung des Dotanden in der Matrix führt. Für entsprechenden Vorläuferverbindungen gelten entsprechend höhere Werte, je nachdem wie viele Radikaleinheiten sie enthalten. Für Dimere als Vorläuferverbindung sind beispielsweise die jeweils verdoppelten Werte anzusetzen.
  • Dotierungskonzentration
  • Vorzugsweise liegt der Dotand in einer Dotierungskonzentration von ≤ 1:1 zu dem Matrixmolekül bzw. der monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls vor, vorzugsweise in einer Dotierungskonzentration von 1:2 oder kleiner, besonders bevorzugt von 1:5 oder kleiner oder 1:10 oder kleiner. Die Dotierungskonzentration kann in dem Bereich von 1:1 bis 1:100.000, insbesondere in dem Bereich von 1:5 bis 10.000 oder 1:10 bis 1.000 liegen, beispielsweise in dem Bereich von 1:10 bis 1:100 oder 1:25 bis 1:50, ohne hierauf beschränkt zu sein.
  • Ausführungbeispiele
  • Wie oben beschrieben ergeben sich zwei Schwierigkeiten bei der Verwendung der vordotierten Materialien. Die folgenden Ausführungsbeispiele wurden bevorzugt mit Matrix- und Dotiermaterialien durchgeführt, die möglichst ähnliche Verdampfungstemperaturen aufweisen. Dadurch kann gezeigt werden, dass die erfindungsgemäßen vordotierten Materialien und das erfindungsgemäße Verfahren in der Tat die zweite Schwierigkeit, nämlich die chemische Reaktivität von Dotand und Matrix lösen. Es ist für den Fachmann jedoch sofort ersichtlich, dass diese Einschränkung durch Kombination mit den genannten anderen Lösungen die Möglichkeit besteht, eine Vielzahl weiterer Transportmaterialien zusammen mit den erfindungsgemäßen Dotiermaterialien als vordotiertes Material einzusetzen. Ausführungsbeispiel 1:
    Figure 00120001
  • Me-NTCDI (R = Methyl)
  • Zur Herstellung eines vordotierten Materials Me-NTCDI:D1 wurden 1 g N,N'-Di(methyl)-1,4,5,8-naphthalentetracarbonsäurediimid (Me-NTCDI) und 0.1 g Dotiermaterial 1,2,3,1',2',3'-Hexamethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-2,2'-bi-1H-benzimidazol („D1”) in einem Mörser miteinander vermischt. Dabei wurde darauf geachtet, den Einfluss von Licht auf die Mischung zu minimieren. Dies wurde beispielsweise dadurch gewährleistet, dass der Arbeitsbereich durch eine Farbfolie der Farbe RAL1028 abgeschirmt wurde. Die Farbfolie filtert Licht der Farbbereiche grün und blau heraus und transmittiert nur Licht mit der Farbe Orange. Dadurch wird eine lichtinduzierte Reaktion des Me-NTCDI und D1 minimiert bzw. unterbunden.
  • Ein Viertel des vordotierten Materials wurde in eine herkömmliche Verdampfungsquelle einer Vakuumkammer gefüllt. Durch thermische Verdampfung bei einem Druck von etwa 10–6 Pa wurde eine Schicht auf ein Substrat abgeschieden. Das Substrat war mit zwei parallelen Streifen aus Indium-Zinn-Oxid versehen, die zur Bestimmung der Leitfähigkeit verwendet werden. Die Kontakte sind 14 mm lang und haben einen Abstand von 1,25 mm.
  • Auf das Substrat wurde von der Mischung eine Schicht der Gesamtschichtdicke von 1,5 μm abgeschieden (Verdampfungstemperatur ca. 180°C). Während der Verdampfung wurde Licht aus der Vakuumkammer ausgeschlossen. Zunächst wurde keine Leitfähigkeit des entstandenen Films beobachtet. Nach Öffnung eines Sichtfensters und Beleuchtung der Schicht mit einer Halogenlampe wurde die Schicht leitfähig. Die Leitfähigkeit betrug durchschnittlich 2·10–6 S/cm.
  • Nach Öffnen der Kammer wurde in der Verdampfungsquelle ein Quellenrest von etwa 1 Gew.-% festgestellt.
  • Me-NTCDI hat ein Reduktionspotential von etwa –1,1 V vs. Fc/Fc+. Es ist damit relativ schwierig zu dotieren, insbesondere erheblich schwieriger als das häufiger verwendete 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid (NTCDA) mit einem Reduktionspotential von etwa –0,75 V vs. Fc/Fc+. Das Oxidationspotential von D1 ist ca. –0,75 V vs Fc/Fc+. Das Oxidationspotential von dem D1 zugrundeliegenden Radikal beträgt –1,99 V vs. Fc/Fc+. Das begründet die guten Dotierergebnisse, die mit diesem Material erzielt werden. Ausführungsbeispiel 2:
    Figure 00140001
  • NTCDA
  • Ein vordotiertes Material NTCDA:D1 wurde hergestellt wie im Beispiel 1 beschrieben. Dabei wurde jedoch statt Me-NTCDI die Verbindung 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid (NTCDA) verwendet. Es wurde ein Farbumschlag ins Grüne beobachtet.
  • Bei vergleichbarer Durchführung des Experiments wurde bereits vor Beleuchtung der Schicht eine durchschnittliche Leitfähigkeit von 2·10–6 S/cm gefunden. Nach dem Öffnen der Kammer ergab sich ein Quellenrest von etwa 20 Gew.-%.
  • Dieses Ergebnis lässt sich auf die geringe Differenz von Oxidationspotenzial von D1 und Reduktionspotenzial von NTCDA zurückführen. Ausführungsbeispiel 3
    Figure 00140002
  • Tetrazen
  • Ein vordotiertes Material bestehend aus 1 g Tetrazen und 0.1 g 1,2,3,1',2',3'-Hexamethyl-4,5,4',5'-tetraphenyl-2,3,2',3'-tetrahydro-2,2'-bi-1H-imidazole (D2) wurde entsprechend Beispiel 1 hergestellt.
  • Durch thermisches Verdampfen der Mischung bei etwa 150°C entstand eine 100 nm dicke dotierte Schicht nach Beleuchtung mit einer Leitfähigkeit von 10–7 S/cm. Es wurde kein Quellenrest beobachtet.
  • Tetrazen hat ein Reduktionpotential von etwa –2,1 V vs. Fc/Fc+. Das Oxidationspotential von D2 ist sehr nahe dem des D1. Das Oxidationspotential des D2 zugrundeliegenden Radikals beträgt –2,79 V vs. Fc/Fc+. Das begründet die guten Dotierergebnisse die für eine n-Dotierung in Tetrazen erreicht wurden.
  • Ausführungsbeispiel 4:
  • Ein vordotiertes Material Rubren: D2 wurde aus 1 g Rubren Zn (ZnTPP) und 0.1 g D2 hergestellt.
  • In einer Presse wurde aus diesem Material ein Preßling von 1 mm Höhe und einem Durchmesser von 10 mm hergestellt (Verwendung eines dynamischen Vakuums, Anpressdruck 5 Tonnen).
  • Ein Viertel des Preßlings wurde in eine Verdampfungsquelle gegeben und weiter wie im Beispiel 1 beschrieben verwendet. Dabei entstand eine Schicht von 1,2 μm Dicke, die nach Aktivierung eine durchschnittliche Leitfähigkeit von 5–10–7 S/cm aufwies. Es wurde kein Quellenrest beobachtet.
  • Die Verdampfungstemperatur des Preßlings war etwa 210°C, entsprechend etwa der Verdampfungstemperatur von Rubren selbst. Interessanterweise war D2 offenbar genügend fest in den Preßling eingebettet, dass es trotz seiner höheren Flüchtigkeit (Verdampfungstemperatur ca. 130°C) zusammen mit dem Rubren in die Schicht eingebaut wurde (und nicht bereits während des Erwärmens des vordotierten Materials in die Gasphase übergeht).
  • Die Verpressung kann in gewöhnlichen Pressvorrichtungen erfolgen, wie sie beispielsweise zur Herstellung von KBr-Tabletten in der Infrarotspektroskopie eingesetzt werden. Dabei ist der molekulare Anteil der leichter flüchtigen Komponente vorteilhaft 50% oder kleiner, vorteilhafter 10% und kleiner. Die leichter flüchtige Komponente ist vorteilhafter Weise der Dotand.
  • Mit Hilfe des Verpressens werden alle Poren in der Mischung komprimiert, so dass Material ausschließlich von der Oberfläche des Presslings absublimieren kann. Dies gilt gleichermaßen für die flüchtigere Komponente, die, sobald sie freigelegt wird, in dem vorgegebenen Verhältnis mit der weniger flüchtigen in die Gasphase übergeht. Auf diese Weise bestimmt das Sublimationsverhalten der schwerer flüchtigen Komponente das der gesamten Mischung unter Erhalt des voreingestellten Mengenverhältnisses.
  • Rubren hat ein Reduktionspotential von 2,06 V vs. Fc/Fc+. Ausführungsbeispiel 5:
    Figure 00160001
  • CF-Ox
  • 2,2'-(1,3-Phenylen)bis[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-Oxadiazol]
  • 1 g CF-Ox und 0,1 g D2 wurden zur Herstellung eines vordotierten Materials vermischt wie in Beispiel 1. Es wurde kein Farbumschlag beobachtet. Durch thermisches Verdampfen der Mischung bei etwa 160°C wurde eine Schicht hergestellt. Die Schicht zeigte vor der Aktivierung eine Leitfähigkeit unterhalb der Messgrenze. Nach Aktivierung mit dem Licht einer Quecksilberdampflampe zeigte die Schicht eine Leitfähigkeit von 10–7 S/cm.
  • Das Matrixmaterial CF-Ox hat ein Reduktionpotential von etwa –2,2 V vs. Fc/Fc+.
  • Die in der vorstehenden Beschreibung und in den Ansprüchen offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in jeder beliebigen Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen wesentlich sein.

Claims (8)

  1. Mischung aus zumindest einem Matrixmaterial und zumindest einem Dotierungsmaterial zur Herstellung einer Schicht aus einem dotierten organischen Material, dadurch gekennzeichnet, dass das Dotierungsmaterial eine nicht aktive Dotandenvorstufe ist und ausgewählt ist aus Dimeren, Oligomeren, Polymeren, Dispiro-Verbindungen oder Polyzyklen eines Dotanden, in den das Dotierungsmaterial durch Beaufschlagung von Aktivierungsenergie aufgespalten wird.
  2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Dotand ausgewählt ist aus:
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    wobei Struktur 3 ein oder mehrere zyklische Verknüpfungen A und/oder A1 und/oder A2 aufweist, wobei A, A1 und A2 carbozyklische, heterozyklische und/oder polyzyklische Ringsysteme sein können, die substituiert oder unsubstituiert sein können; wobei in Struktur 5 A1 und A2 wie oben definiert sind und T = CR22, CR22R23, N, NR21, O oder S ist; wobei Struktur 7 eine oder mehrere Verbrückungsverknüpfungen Z und/oder Z1 und/oder Z2 aufweist, und wobei Z, Z1 und Z2 unabhängig ausgewählt sind aus Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Sililyl, Alkylsililyl, Diazo, Disulfid, Heterocycloalkyl, Heterocyclyl, Piperazinyl, Dialkylether, Polyether, primärem Alkylamin, Arylamin und Polyamin, Aryl und Heteroaryl; wobei in Strukturen 8a–8c die Größe des Rings pro Heterozyklus von 5 bis 7 Atomen variieren kann; wobei X, Y = O, S, N, NR21, P oder PR21 ist; R0-18, R21, R22 und R23 unabhängig ausgewählt sind aus, substituiert oder unsubstituiert, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Diarylamin, Diheteroarylamin, Dialkylamin, Heteroarylalkylamin, Arylalkylamin, H, F, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Heterocycloalkyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Trialkylsilyl, Triarylsilyl, Halogen, Styryl, Alkoxy, Aryloxy, Thioalkoxy, Thioaryloxy, Sililyl und Trialkylsililylalkinyl, oder wobei R0-18, R21, R22, R23 alleine oder in Kombination Teil eines Ringsystems, (hetero)aliphatisch oder (hetero)aromatisch, sind.
  3. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet dass als Matrixmaterial ein Elektronentransportmaterial ausgewählt wird.
  4. Mischung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial ausgewählt ist aus Chinolinatokomplexen, Phenanthrolinen, Heteroaromaten, Metallphthalocyaninkomplexen und/oder Buckminster-Fulleren.
  5. Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus einem dotierten organischen Material auf einem Substrat mittels Abscheiden, wobei das dotiere organische Material wenigstens ein Matrixmaterial und mindestens ein Dotierungsmaterial enthält, dadurch gekennzeichnet, dass eine Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in einer gemeinsamen Verdampfungsquelle in eine Dampfphase überführt und anschließend auf ein Substrat abgeschieden wird, wobei das Dotierungsmaterial als nicht aktives Dotierungsmaterial eingesetzt wird und das Dotierungsmaterial im Verlauf des Verfahrens aktiviert wird.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Aktivierung über Fotoenergie, Mikrowellen, Ultraschall, thermische Energie und/oder elektrische Energie erfolgt.
  7. Verwendung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 5 oder 6 zur Erzeugung einer dotierten Transportschicht einer organischen Leuchtdiode.
  8. Verwendung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 5 oder 6 zur Erzeugung einer dotierten Transportschicht einer organischen Solarzelle.
DE102007014048A 2006-03-21 2007-03-21 Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial, sowie Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material Active DE102007014048B4 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP060056876 2006-03-21
EP06005687A EP1837926B1 (de) 2006-03-21 2006-03-21 Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
EP06005834A EP1837927A1 (de) 2006-03-22 2006-03-22 Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
EP060058344 2006-03-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE102007014048A1 DE102007014048A1 (de) 2007-09-27
DE102007014048B4 true DE102007014048B4 (de) 2013-02-21

Family

ID=38289433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102007014048A Active DE102007014048B4 (de) 2006-03-21 2007-03-21 Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial, sowie Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9065055B2 (de)
EP (1) EP2008318B1 (de)
JP (2) JP5683104B2 (de)
KR (1) KR101361710B1 (de)
DE (1) DE102007014048B4 (de)
TW (1) TWI353677B (de)
WO (1) WO2007107356A1 (de)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI353677B (en) * 2006-03-21 2011-12-01 Novaled Ag Method for preparing doped organic semiconductor m
EP2009014B1 (de) * 2007-06-22 2018-10-24 Novaled GmbH Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement
DE102008011185A1 (de) * 2008-02-27 2009-09-03 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung einer dotierten organischen halbleitenden Schicht
GB2467316B (en) 2009-01-28 2014-04-09 Pragmatic Printing Ltd Electronic devices, circuits and their manufacture
GB2473200B (en) 2009-09-02 2014-03-05 Pragmatic Printing Ltd Structures comprising planar electronic devices
JP2012195054A (ja) 2011-03-14 2012-10-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012168358A1 (en) * 2011-06-09 2012-12-13 Novaled Ag Compound for organic electronic device
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
DE102015200699A1 (de) 2015-01-19 2016-07-21 Siemens Aktiengesellschaft Aminophosphazen-Basen als n-Dotierstoffe in der organischen Elektronik
GB2544768A (en) * 2015-11-25 2017-05-31 Cambridge Display Tech Ltd Charge transfer salt, electronic device and method of forming the same
EP3208863B1 (de) 2016-02-22 2019-10-23 Novaled GmbH Ladungsübertragendes halbleitermaterial und elektronische vorrichtung damit
JP6851725B2 (ja) 2016-03-29 2021-03-31 住友化学株式会社 新規化合物及びその製造方法
JP6224758B2 (ja) 2016-03-29 2017-11-01 住友化学株式会社 発光素子及びその製造方法
EP3312899B1 (de) 2016-10-24 2021-04-07 Novaled GmbH Elektronentransportschichtstapel für eine organische lichtemittierende diode
EP3312896B1 (de) 2016-10-24 2021-03-31 Novaled GmbH Organische elektrolumineszezvorrichtung mit einer redox-dotierten elektronentransportschicht und hilfselektronentransportschicht
EP3312895B1 (de) 2016-10-24 2021-07-28 Novaled GmbH Organisches halbleitermaterial mit einem elektrischen n-dotierstoff sowie elektronentransportmatrix und elektronische vorrichtung mit dem halbleitermaterial
EP3355378B1 (de) 2017-01-30 2022-12-28 Novaled GmbH Elektrolumineszente vorrichtung mit einer definierten schichtanordnung aus einer lichtemittierenden schicht, einer lochtransportschicht und einer elektronentransportschicht
EP3369729B1 (de) 2017-03-02 2022-01-12 Novaled GmbH Kondensierte 9-phenyl-acridin- derivate zur verwendung in einer elektronischen vorrichtung und anzeigevorrichtung
DE102017111137A1 (de) 2017-05-22 2018-11-22 Novaled Gmbh Organische elektrolumineszente Vorrichtung
EP3406752B1 (de) 2017-05-22 2023-11-08 Novaled GmbH Verfahren zum erstellen einer elektronischen vorrichtung
EP4194442A1 (de) 2017-05-23 2023-06-14 Novaled GmbH Organische elektronische vorrichtung mit einer organischen halbleiterschicht
EP3407401A1 (de) 2017-05-23 2018-11-28 Novaled GmbH Organische elektronische vorrichtung mit einer organischen halbleiterschicht und bauelement
EP3470412B1 (de) 2017-10-13 2020-07-22 Novaled GmbH Organische elektronische vorrichtung mit einer organischen halbleiterschicht
EP3470398B1 (de) 2017-10-13 2022-05-04 Novaled GmbH Organische elektronische vorrichtung mit einer organischen halbleiterschicht
EP3483153A1 (de) 2017-11-09 2019-05-15 Novaled GmbH Verbindungen enthaltend triazin, fluoren und aryl gruppen und deren verwendung in organischen elektronischen vorrichtungen
EP3483154A1 (de) 2017-11-09 2019-05-15 Novaled GmbH Verbindungen enthaltend triazin- , fluoren- und aryl-gruppen und deren verwendung in elektronischen organischen vorrichtungen
EP3524593B1 (de) 2018-02-07 2023-04-12 Novaled GmbH Organisches material für eine elektronische optoelektronische vorrichtung und elektronische vorrichtung mit dem organischen material
EP3533788A1 (de) 2018-02-28 2019-09-04 Novaled GmbH Organisches material für eine elektronische optoelektronische vorrichtung und elektronische vorrichtung mit dem organischen material
EP3582280B1 (de) 2018-06-14 2024-03-20 Novaled GmbH Organisches material für eine elektronische optoelektronische vorrichtung und elektronische vorrichtung mit dem organischen material
DE102018125307A1 (de) 2018-10-12 2020-04-16 Novaled Gmbh Organische lichtemittierende Vorrichtung
EP3742513A1 (de) 2019-05-21 2020-11-25 Novaled GmbH Organische leuchtdiode
EP3840080A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Novaled GmbH Organische elektronische vorrichtung und anzeigevorrichtung mit der organischen elektronischen vorrichtung
KR20230023005A (ko) 2020-06-12 2023-02-16 노발레드 게엠베하 유기 발광 다이오드 및 이를 포함하는 디바이스
EP3923364A1 (de) 2020-06-12 2021-12-15 Novaled GmbH Organische leuchtdiode und vorrichtung damit
EP4141979A1 (de) 2021-08-24 2023-03-01 Novaled GmbH Organische leuchtdiode und verbindung zur verwendung darin
EP4156314A1 (de) 2021-09-27 2023-03-29 Novaled GmbH Organische elektronische vorrichtung und eine verbindung
EP4177978A1 (de) 2021-11-05 2023-05-10 Novaled GmbH Organische leuchtdiode, anzeigevorrichtung damit und beleuchtungsvorrichtung damit
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
EP4198026A1 (de) 2021-12-14 2023-06-21 Novaled GmbH Verbindungen zur verwendung in halbleitenden materialien für elektronische vorrichtungen
EP4199125A1 (de) 2021-12-14 2023-06-21 Novaled GmbH Organische leuchtdiode, verfahren zu ihrer herstellung und vorrichtung damit
EP4198103A1 (de) 2021-12-14 2023-06-21 Novaled GmbH Organische leuchtdiode und vorrichtung damit
EP4199133A1 (de) 2021-12-20 2023-06-21 Novaled GmbH Organische leuchtdiode, anzeigevorrichtung damit und verbindung
EP4273948A1 (de) 2022-05-02 2023-11-08 Novaled GmbH Organische leuchtdiode und vorrichtung damit
EP4273947A1 (de) 2022-05-02 2023-11-08 Novaled GmbH Organische leuchtdiode und vorrichtung damit
EP4299573A1 (de) 2022-06-30 2024-01-03 Novaled GmbH Verbindung, halbleitermaterial diese verbindung beinhaltend, organische elektronische vorrichtung mit dieser verbindung und verfahren diese vorrichtung herzustellen
EP4321511A1 (de) 2022-08-09 2024-02-14 Novaled GmbH Verbindung, organisches halbleitendes material damit, organische elektronische vorrichtung damit sowie anzeigevorrichtung damit
EP4346357A1 (de) 2022-09-29 2024-04-03 Novaled GmbH Halbleitermaterial, verfahren zur herstellung einer halbleiterschicht, organische halbleitervorrichtung mit dem organischen halbleitermaterial, anzeigevorrichtung mit dem organischen halbleiter
EP4346356A1 (de) 2022-09-29 2024-04-03 Novaled GmbH Halbleitermaterial, verfahren zur herstellung einer schicht des halbleitermaterials, organische halbleitervorrichtung mit dem halbleitermaterial und verbindung

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050023974A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-03 Universal Display Corporation Protected organic electronic devices and methods for making the same

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3644770A (en) 1968-01-18 1972-02-22 Varian Associates Photoemitter having a p-type semiconductive substrate overlaid with cesium and n-type cesium oxide layers
US3673011A (en) 1970-11-02 1972-06-27 Westinghouse Electric Corp Process for producing a cesium coated gallium arsenide photocathode
GB1419099A (en) 1972-08-11 1975-12-24 Thorn Electrical Ind Ltd Manufacturing electric devices having sealed envelopes
US6746770B1 (en) * 1989-05-26 2004-06-08 Internatonal Business Machines Corporation Electrically conductive and abrasion/scratch resistant polymeric materials, method of fabrication thereof and uses thereof
US5198153A (en) * 1989-05-26 1993-03-30 International Business Machines Corporation Electrically conductive polymeric
US5315129A (en) 1990-08-20 1994-05-24 University Of Southern California Organic optoelectronic devices and methods
US5093698A (en) 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
JP3256361B2 (ja) * 1993-12-29 2002-02-12 昭和電工株式会社 ポリ（アルキル置換−２，５−ピリミジンジイル）及びその製造方法
DE69623769T2 (de) * 1995-06-02 2003-02-20 Optilink Ab Malmoe Physisch funktionelle materalien
US5811833A (en) 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
EP0850933A1 (de) * 1996-12-30 1998-07-01 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Salze von pentacyclischen oder Tetrazapentalen abgeleiteten Anionen und ihre Verwendungen als ionisch leitfähige Materialien
US6287712B1 (en) 1998-04-10 2001-09-11 The Trustees Of Princeton University Color-tunable organic light emitting devices
US6312836B1 (en) 1998-04-10 2001-11-06 The Trustees Of Princeton University Color-tunable organic light emitting devices
JP3370011B2 (ja) 1998-05-19 2003-01-27 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6451415B1 (en) 1998-08-19 2002-09-17 The Trustees Of Princeton University Organic photosensitive optoelectronic device with an exciton blocking layer
GB9826405D0 (en) * 1998-12-02 1999-01-27 South Bank Univ Entpr Ltd Method for forming films or layers
KR100667290B1 (ko) * 1999-04-06 2007-01-12 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 도핑된 공액 폴리머를 함유하는 폴리머 조성물
TW465119B (en) 1999-07-23 2001-11-21 Semiconductor Energy Lab EL display device and a method of manufacturing the same
US7525165B2 (en) 2000-04-17 2009-04-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and manufacturing method thereof
JP2001319698A (ja) 2000-05-11 2001-11-16 Fuji Photo Film Co Ltd 光電変換素子および光電池
TW593622B (en) 2000-05-19 2004-06-21 Eastman Kodak Co Method of using predoped materials for making an organic light-emitting device
US6809333B2 (en) 2000-12-25 2004-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic electroluminescence element
DE10116876B4 (de) 2001-04-04 2004-09-23 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Dotierung elektrisch leitfähiger organischer Verbindungen, organischer Feldeffekttransistor sowie Verfahren zu dessen Herstellung
ITMI20010995A1 (it) 2001-05-15 2002-11-15 Getters Spa Dispensatori di cesio e processo per il loro uso
TWI275319B (en) 2002-02-05 2007-03-01 Semiconductor Energy Lab Manufacturing method and method of operating a manufacturing apparatus
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
US6806491B2 (en) 2002-04-03 2004-10-19 Tsinghua University Organic light-emitting devices
US8932730B2 (en) 2002-04-08 2015-01-13 The University of Northern California Doped organic carrier transport materials
CN1556803A (zh) 2002-05-07 2004-12-22 LG��ѧ��ʽ���� 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
US6719936B2 (en) 2002-08-23 2004-04-13 Eastman Kodak Company Method of making a solid compacted pellet of organic material for vacuum deposition of OLED displays
ITMI20021904A1 (it) 2002-09-06 2004-03-07 Getters Spa Elemento accessorio per dispensatori di metalli alcalini
DE10261609B4 (de) 2002-12-20 2007-05-03 Novaled Ag Lichtemittierende Anordnung
WO2004070787A2 (en) 2003-02-03 2004-08-19 The Regents Of The University Of California Method for making multifunctional organic thin films
US7238383B2 (en) 2003-03-07 2007-07-03 Eastman Kodak Company Making and using compacted pellets for OLED displays
CN100448060C (zh) 2003-03-13 2008-12-31 富士胶片株式会社 有机电致发光元件以及有机电致发光显示器
US6837939B1 (en) 2003-07-22 2005-01-04 Eastman Kodak Company Thermal physical vapor deposition source using pellets of organic material for making OLED displays
DE10338406A1 (de) * 2003-08-18 2005-03-24 Novaled Gmbh Dotierte organische Halbleitermaterialien sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE10339772B4 (de) * 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
US7655961B2 (en) 2003-10-02 2010-02-02 Maxdem Incorporated Organic diodes and materials
US6818329B1 (en) 2003-10-03 2004-11-16 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having a metal sub-layer within a hole-transporting region
DE10347856B8 (de) 2003-10-10 2006-10-19 Colorado State University Research Foundation, Fort Collins Halbleiterdotierung
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
DE102004010954A1 (de) * 2004-03-03 2005-10-06 Novaled Gmbh Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil
KR20050107238A (ko) 2004-05-08 2005-11-11 서동학 유기물 및 고분자 소재를 이용한 비휘발성 메모리 소자
EP1643568A1 (de) * 2004-10-04 2006-04-05 Novaled GmbH Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus einem dotierten Halbleitermaterial und Vorrichtung
DE602004006275T2 (de) 2004-10-07 2007-12-20 Novaled Ag Verfahren zur Dotierung von einem Halbleitermaterial mit Cäsium
EP1780816B1 (de) 2005-11-01 2020-07-01 Novaled GmbH Methode zur Herstellung eines elektronischen Bauelements mit einer Schichtstruktur und elektronisches Bauelement
DE502005004425D1 (de) 2005-12-07 2008-07-24 Novaled Ag Verfahren zum Abscheiden eines Aufdampfmaterials
EP1837927A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
DE502006000749D1 (de) * 2006-03-21 2008-06-19 Novaled Ag Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
TWI353677B (en) * 2006-03-21 2011-12-01 Novaled Ag Method for preparing doped organic semiconductor m

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050023974A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-03 Universal Display Corporation Protected organic electronic devices and methods for making the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP2008318B1 (de) 2013-02-13
WO2007107356A1 (en) 2007-09-27
US9065055B2 (en) 2015-06-23
TW200739980A (en) 2007-10-16
JP4652365B2 (ja) 2011-03-16
JP2007273978A (ja) 2007-10-18
EP2008318A1 (de) 2008-12-31
US20100233844A1 (en) 2010-09-16
JP5683104B2 (ja) 2015-03-11
KR20090025188A (ko) 2009-03-10
TWI353677B (en) 2011-12-01
DE102007014048A1 (de) 2007-09-27
KR101361710B1 (ko) 2014-02-10
JP2009530836A (ja) 2009-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102007014048B4 (de) Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial, sowie Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material
EP2009014B1 (de) Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement
EP2002492B1 (de) Verwendung von heterocyclischen radikalen zur dotierung von organischen halbeitern
EP2483945B1 (de) Organische elektronische vorrichtung und verfahren zu deren herstellung
EP1988587B1 (de) Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung
WO2006037300A2 (de) Verfahren zum herstellen einer schicht aus einem dotierten halbleitermaterial
EP1538684B1 (de) Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Dioxaborinderivaten
DE102006054523B4 (de) Dithiolenübergangsmetallkomplexe und Selen-analoge Verbindungen, deren Verwendung als Dotand, organisches halbleitendes Material enthaltend die Komplexe, sowie elektronische oder optoelektronisches Bauelement enthaltend einen Komplex
EP1476881A2 (de) Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
EP2229699B1 (de) Dithiolenübergangsmetallkomplexe und elektronische oder optoelektronische bauelemente
EP3201959B1 (de) Organisches elektronisches bauteil
EP3230295B1 (de) Aminophosphazen-basen als n-dotierstoffe in der organischen elektronik
EP2885824B1 (de) Salze des cyclopentadiens als n-dotierstoffe für die organische elektronik
EP3132475B1 (de) Metallkomplexe als emittermaterialien
EP1783846B1 (de) Abscheiden einer Schicht aus dotiertem organischen Material auf einem Substrat
WO2023274452A1 (de) Verfahren zur herstellung mindestens einer dotierten ladungstransportschicht eines schichtsystems eines organischen elektronischen bauelements
DE102013205093A1 (de) Herstellung und Verwendung chinoider N-Heterozyklen, chinoider N-Heteropolyzyklen und chinoider Phenanthrenderivate

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final

Effective date: 20130522