TWI469967B - 有機電發光裝置用的材料 - Google Patents

有機電發光裝置用的材料 Download PDF

Info

Publication number
TWI469967B
TWI469967B TW99116847A TW99116847A TWI469967B TW I469967 B TWI469967 B TW I469967B TW 99116847 A TW99116847 A TW 99116847A TW 99116847 A TW99116847 A TW 99116847A TW I469967 B TWI469967 B TW I469967B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
mmol
grams
substituted
dimethyl
Prior art date
Application number
TW99116847A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201114742A (en
Inventor
Christof Pflumm
Arne Buesing
Amir Hossain Parham
Teresa Mujica-Fernaud
Holger Heil
Philipp Stoessel
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of TW201114742A publication Critical patent/TW201114742A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI469967B publication Critical patent/TWI469967B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65683—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
    • C07F9/65848—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which two nitrogen atoms belong to the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B15/00—Acridine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00—Azine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

有機電發光裝置用的材料
本發明敍述具有電子-及電洞-傳輸性質之茚並咔唑衍生物，特別用於有機電發光裝置的發光層及/或電荷傳輸層或者用做為基質材料。本發明另外關於一種用於製備根據本發明的化合物之方法及包含該化合物之電子裝置。
有機電發光裝置之一般結構敍述於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136中。然而，該等裝置仍有改進的需要：
1.　應改進在螢光亦及磷光OLED情況中的效率。
2.　操作壽命仍時常比較短，特別在發藍光的情況中，所以在此有進一步的改進需求。
3.　應減低在螢光及磷光OLED二者情況中的操作電壓，其造成功率效率的改進。這具有主要的重要性，特別對行動應用。
4.　在依照先前技藝的電洞傳輸材料中，電壓係取決於電洞傳輸層的厚度。實際上，可能時常希望較厚的電洞傳輸層，俾以改進光學耦合輸出及產出率。然而，由於相關的電壓增加而使此改進常不可能以依照先前技藝的材料達成。因此在此仍持續有改進的需求。
亦特別在電發磷光裝置的情況中，仍希望對上述性質的改進。特別對發磷光體用的基質材料有改進的需求，該改進同時造成高效率、長壽命及低操作電壓。基質材料的性質特別常限制有機電發光裝置的壽命及效率。
依照先前技藝，咔唑衍生物(例如，雙(咔唑基)聯苯)常被用做為發磷光體的基質材料。在此仍有改進的需求，特別關於材料的壽命及玻璃轉換溫度。
此外，酮(WO 2004/093207)、氧化膦及碸(WO 2005/003253)被用做為發磷光體的基質材料。特別以酮達成低操作電壓及長壽命。不過在此仍有改進的要求，特別關於效率及與含有酮基酮根(ketoketonate)配位基(例如，乙醯丙酮根)之金屬錯合物的相容性。
此外，金屬錯合物(例如，BAlq3 或雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(II))被用做為發磷光體的基質材料。在此仍有改進的需求，特別關於操作電壓及化學穩定性。純有機化合物常比該等金屬錯合物更穩定。因此，一些該等金屬錯合物對水解敏感，其造成錯合物更難處理。
特別在發磷光體用的基質材料的情況中仍有改進的需求，該改進同時造成高效率、長壽命及低操作電壓且亦與攜帶酮基酮根配位基的發磷光體可相容。
在電子傳輸材料的情況中同樣亦仍希望改進性質，因為電子傳輸材料的性質亦確實對有機電發裝置的上述性質發揮顯著影響力。特別在電子傳輸材料的情況中有改進的需求，該改進同時造成高效率、長壽命及低操作電壓。電子傳輸材料的性質亦確實常限制有機電發光裝置的壽命、效率及操作電壓。
在此可能希望具有效的電子傳輸材料，其造成更好的電子注射至發光層中，因為富含電子之發光層造成更高的效率。另外，更好的注射能減低操作電壓。因此就此目的需要進一步的電子傳輸材料的改進。
長期以來已知使用AlQ3 做為電子導體的電發光裝置且已早在1993年敍述於US 4,539,507中。從此AlQ3 常被用做為電子傳輸材料，但是其具有許多缺點：其不可以蒸氣沉積而沒有殘餘物，因為其在昇華溫度下部分分解，其出現大的問題，特別對製造工廠而言。此具有蒸氣沉積來源必須固定清潔或更換的結果。此外，AlQ3 的分解產物進入OLED中，在此促成壽命縮短且量子及功率效率減低。AlQ3 另外具有低的電子移動性，其造成高電壓且因此較低的功率效率。為了避免在顯示器中短路，故希望增加層厚度，不可能使用AlQ3 ，由於低的電荷載體移動性及所得電壓增加。其他的電子導體的電荷載體移動性(US 4,539,507)同樣太低，為了藉此增進更厚的層，該OLED的壽命甚至比使用AlQ3 時更差。由於再吸收及弱的再發射可造成色移，亦證實不利於AlQ3 的固有色彩(在固體中的黃色)，特別在藍光OLED的情況中。在此僅可製造具相當效率及色彩位置缺陷的藍光OLED。因此，持續對有機電發光裝置中造成高效率且同時長壽命的電子傳輸材料有要求。
由於好的電洞移動性，茚並茀胺被用做為電荷傳輸材料及電荷注射材料。EP 1860097、WO 2006/100896、DE 102006025846、WO 2006/122630及WO 2008/006449揭示用於電子裝置的茚並茀二胺。其中引述在用做為電洞傳輸材料時好的壽命，但是仍對減低操作電壓有需求，俾以達成更好的功率效率，尤其在發藍光的情況中。
本發明的目的因此在於提供此等化合物。
驚訝地發現包含下列式(1)之茚並咔唑衍生物及相關化合物的電子發光裝置具有超越先前技藝的顯著改進，特別在用做為磷光摻雜劑的基質材料時，但是亦取決於在用做為電子傳輸或電洞傳輸化合物時的取代作用。
就此目的，本發明提供通式(1)或通式(1’)化合物：
其中下列者適用於所使用的符號及下標：Y　為C(假設X2 基團與Y基團鍵結)或在各次出現係相同或不同地為CR或N(假設沒有X2 基團與Y基團鍵結)；E　在各次出現係相同或不同地為共價單鍵或選自N(R1 )、B(R1 )、C(R1 )2 、O、Si(R1 )2 、C=NR1 、C=C(R1 )2 、S、S=O、SO2 、P(R1 )及P(=O)R1 之二價橋；X1 　在各次出現係相同或不同地為選自N(R1 )、B(R1 )、O、C(R1 )2 、Si(R1 )2 、C=NR1 、C=C(R1 )2 、S、S=O、SO2 、P(R1 )及P(=O)R1 之二價橋；X2 　在各次出現係相同或不同地為選自N(R1 )、B(R1 )、C(R1 )2 、Si(R1 )2 、C=O、C=NR1 、C=C(R1 )2 、S、S=O、SO2 、CR1 -CR1 、P(R1 )及P(=O)R1 之二價橋；X3 　在各次出現係相同或不同地為選自N、B、C(R1 )、Si(R1 )、P及P(=O)之二價橋；L　為具有5至40個芳族環原子之二價芳族或雜芳族環系統，其可被一或多個R1 基取代；Ar　在各次出現係相同或不同地為具有5至40個環原子之芳族或雜芳族環系統，較佳為芳基或雜芳基，其可被一或多個R1 基團取代；n,m在各次出現係相同或不同地為0或1，其先決條件為n+m=1或2；q　為1、2、3、4、5或6；R　在各次出現係相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)Ar2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、CR2 =CR2 Ar、CN、NO2 、Si(R2 )3 、B(OR2 )2 、OSO2 R2 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷氧基(每個該等基團可被一或多個R2 基取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可被R2 C=CR2 、C≡C、Si(R2 )2 、Ge(R2 )2 、Sn(R2 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR2 、P(=O)(R2 )、SO、SO2 、NR2 、O、S或CONR2 置換，且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至40個環原子之芳基或雜芳基(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個R2 基取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可被一或多個R2 基取代)或該等系統之組合；二或多個與彼等鍵結之原子一起的取代基R在此亦可互相或與Ar(假設該等取代基係與Ar鍵結)形成單-或多環脂肪族或芳族環系統；R1 　在各次出現係相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、CF3 、B(OR2 )2 、Si(R2 )3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有2至40個C原子之烯基或炔基(每個該等基團可被一或多個R2 基取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可被-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、Ge(R2 )2 、Sn(R2 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR2 、-O-、-S-、-COO-或-CONR2 -置換，且其中一或多個H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或芳基胺、或經取代或未經取代之咔唑(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)、或具有5至40個環原子之芳基或雜芳基(其可被一或多個芳族、雜芳族或非芳族R2 基取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可被一或多個非芳族R2 基取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個R2 基取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可被一或多個R2 基取代)或該等系統之組合；二或多個取代基R1 在此亦可互相或與彼等鍵結之原子一起形成單-或多環脂肪族或芳族環系統；R2 　在各次出現係相同或不同地為H、D或具有1至20個C原子之脂肪族烴基、或具有5至40個環原子之芳基或雜芳基或該等基團之組合；在此排除其中X1 =X2 =N(R1 )，且同時E代表共價單鍵及Y代表CR或C之結構；本發明另外排除下列化合物：
較佳地從本發明另外排除下列化合物：
就本發明的目的而言，具有1至40個C原子之烷基(其中個別的H原子或CH2 基團可另外被-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、Ge(R2 )2 、Sn(R2 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR2 、-O-、-S-、-COO-或-CONR2 -取代)較佳地意謂著甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、新戊基、環戊基、正己基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基及2,2,2-三氟乙基。就本發明的目的而言，烯基特別意謂著乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基及環辛烯基。就本發明的目的而言，炔基特別意謂著乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。C1 -C40 -烷氧基較佳地意謂著甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基，第三丁氧基或2-甲基丁氧基。
就本發明的目的而言，芳基含有6至40個C原子，較佳為6至25個C原子，更佳為6至20個C原子；就本發明的目的而言，雜芳基含有1至39個C原子及至少1個雜原子，較佳為2至25個C原子及至少1個雜原子，更佳為2至20個C原子及至少1個雜原子，其先決條件係C原子與雜原子之總數為至少5個。雜原子較佳地選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此意謂著簡單的芳族環(亦即苯)，或簡單的雜芳族環(例如，吡啶、嘧啶、三、噻吩)，或多環縮合芳基或雜芳基(例如，萘、蒽、菲、苯並蒽、喹啉、異喹啉、苯並噻吩、苯並呋喃及吲哚等)。
就本發明的目的而言，芳族環系統含有6至60個C原子，較佳為6至40個C原子，更佳為6至24個C原子於環系統中。就本發明的目的而言，雜芳族環系統含有1至79個C原子及至少1個雜原子，更佳為2至40個C原子及至少1個雜原子，最佳為2至24個C原子及至少1個雜原子於環系統中，其先決條件係C原子與雜原子之總數為至少5個。雜原子較佳地選自N、O及/或S。就本發明的目的而言，意欲以芳族或雜芳族系統另外意謂著沒必要只含有芳基或雜芳基，反而其中複數個芳基或雜芳基亦可以非芳族單元(較佳為少於10%非H之原子，諸如C、N或O原子)連接之系統。因此，例如亦意欲以諸如9,9’-螺旋聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等之系統為就本發明目的的芳族環系統，如其中二或多個芳基以例如直鏈或環狀烷基或以矽基連接之系統，且同樣為聯芳基或寡芳基。
具有5-60個環原子之芳族或雜芳族環系統(其亦可在每一情況中被上述R基取代且可經由任何所欲位置與芳族或雜芳族環系統連結)特別意謂著從下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、、苯並蒽、苝、螢蒽、並四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、亞聯苯、聯三苯、亞聯三苯、茀、螺旋聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並茀、參茚並苯、異參茚並苯、螺旋參茚並苯、螺旋異參茚並苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、順-或反-茚並咔唑、順-或反-吲哚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、吩噻、吩噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶咪唑、吡咪唑、喹噁啉咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽並噁唑、菲並噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、吩、吩噁、吩噻、螢紅環、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、菲啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、蝶啶、吲哚及苯並噻二唑，或該等系統之組合。
在具體例中，在通式(1)化合物中的X1 較佳地選自N(R1 )，其中R1 係選自具有5至40個環原子之芳基或雜芳基(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)或具有5至60個環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)。
在通式(1)化合物中的X2 較佳地在各次出現彼此獨立選自C(R1 )2 、N(R1 )及S。
在本發明特別佳的具體例中，在通式(1)化合物中的X1 代表N(R1 )，其中R1 係選自具有5至40個環原子之芳基或雜芳基(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)或具有5至60個環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)，且X2 代表C(R1 )2 。
在通式(1a)化合物中的X3 較佳地在各次出現彼此獨立選自N或C(R1 )，特別佳為N。
E較佳地在各次出現彼此獨立選自共價單鍵或選自N(R1 )、C(R1 )2 及O之二價橋。E特別佳地選自共價單鍵、N(R1 )或C(R1 )2 。E最特別佳地代表共價單鍵。
L較佳地代表具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可被一或多個R1 基取代。如上述定義中已述及，L沒必要一定只含有芳族基團。因此，例如亦優先選擇為具有式芳基-C(=O)-芳基之L基團，其中芳基在各次出現係相同或不同地代表具有5或12個芳族環原子之芳基、聯芳基、雜芳基或聯雜芳基，較佳地代表苯基或聯苯基。另外較佳的L基團為代表苯基與三基組合的基團，例如苯基-三-苯基，其中該等基團亦可被一或多個R1 基取代。
在通式(1)化合物中，R較佳地選自H、D、N(Ar)2 (較佳為二苯胺基)、經取代或未經取代之芳基胺、具有1至20個C原子(較佳為1至10個C原子)之直鏈烷基、具有3至20個C原子(較佳為1至10個C原子)之支鏈烷基或具有5至40個環原子之芳族或雜芳族環系統。芳族或雜芳族環系統在此較佳地選自經取代或未經取代之苯基、萘基、吡啶、三、嘧啶、苯並咪唑、噻吩、三苯胺或該等基團之組合。
在通式(1)化合物中，另外較佳的是Ar代表具有5至40個環原子之芳基或雜芳基，較佳為經取代或未經取代之苯基、萘基、三基、吡啶基、嘧啶基或咔唑基，特別佳為苯基。
依照本發明較佳的化合物係以例如下列的式(2)或式(2’)代表：
其中符號及下標具有上述所指示之意義。
更多在通式(1)內較佳的化合物係以下列的式(3)、(4)、(3’)及(4’)化合物代表：
其中所使用的符號及下標具有上述所指示之意義。
在又另一具體例中，式(1)化合物係選自下列的通用結構：
其中符號及下標具有上述所指示之意義且其中X2 較佳地選自C(R1 )2 、N(R1 )及S，其先決條件係式(3d)及式(4d)中的X2 不代表N(R1 )。R1 在此較佳地在各次出現彼此獨立選自烷基、經取代或未經取代之三、吡啶、嘧啶、吡、苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基及咔唑。此外，R1 較佳為-芳基-C(=O)-芳基，其中芳基代表具有5至10個芳族環原子之芳基或雜芳基，較佳為苯基。在此與相同的C原子鍵結的兩個R1 基與彼等鍵結在一起的原子亦可形成脂族、芳族或雜芳族環系統，例如茀。
對應的式(1’)具體例可以類似方式完全建構且同樣為較佳的具體例。
在式(3d)及(4d)中，較佳的是假設沒有任何R基含有咔唑基或二苯並噻吩基。
在式(3a)至(3d)及(4a)至(4d)中，X2 最特別佳地代表C(R1 )2 。
在此特別優先選擇為下列的式(3e)及(4e)結構：
其中符號及下標具有上述所指示之意義。R1 在此較佳地在各次出現彼此獨立選自烷基、經取代或未經取代之三、吡啶、嘧啶、吡、苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基及咔唑。在此與相同的C原子鍵結的兩個R1 基與彼等鍵結在一起的原子亦可形成脂族、芳族或雜芳族環系統，例如茀。
更特別佳的式(1)化合物為那些具有至少一個氮雜原子的化合物。較佳的氮原子位置係以下示結構中的Y代表：
至少一個Y基團在此代表N且其餘的Y基團代表CR。除此以外，所使用的符號及下標具有上述所指示之意義。
特別佳的化合物亦為下示之式(5a)至(5d)及(6a)至(6d)結構：
其中所使用的符號及下標具有上述所指示之意義，至少一個Y代表氮原子，且其中X2 較佳地選自C(R1 )2 、N(R1 )及S。R1 在此較佳地在各次出現彼此獨立選自烷基、經取代或未經取代之三、吡啶、嘧啶、吡、苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基及咔唑。在此與相同的C原子鍵結的兩個R1 基亦可形成脂族、芳族或雜芳族環系統，例如茀。
對應的式(1’)具體例可以類似方式完全建構且同樣為較佳的具體例。
就本發明目的而言，同樣地優先選擇為下列結構：
其中符號及下標具有上述所指示之意義。R1 在此較佳地在各次出現彼此獨立選自烷基、經取代或未經取代之三、吡啶、嘧啶、吡、苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基及咔唑。在此與相同的C原子鍵結的兩個R1 基與彼等鍵結在一起的原子亦可形成脂族、芳族或雜芳族環系統，例如茀。
對應的式(1’)具體例可以類似方式完全建構且同樣為較佳的具體例。
更特別佳的式(1)化合物為下列結構：
其中所使用的符號及下標具有上述所指示之意義。X2 在此特別佳地代表C(R1 )2 。R1 在此較佳地在各次出現彼此獨立選自烷基、經取代或未經取代之三、吡啶、嘧啶、吡、苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基及咔唑。在此與相同的C原子鍵結的兩個R1 基與彼等鍵結在一起的原子亦可形成脂族、芳族或雜芳族環系統，例如茀。
在本發明的又另一具體例中，根據本發明的化合物符合通式(7)：
其中符號及下標具有以式(1)所指示之意義，o及p彼此各自獨立為0或1，且o+p=1或2。
在具體例中，在通式(7)化合物中的X1 較佳地在各次出現彼此獨立選自N(R1 )或C(R1 )2 ，其中R1 係選自具有5至40個環原子之芳基或雜芳基(其被R2 取代或未被取代)或具有5至40個環原子之芳族或雜芳族環系統(其可被一或多個R2 基取代)。
在通式(7)化合物中的X2 較佳地在各次出現彼此地獨立選自C(R1 )2 、N(R1 )或S。
特別佳地，X1 代表N(R1 )及X2 代表C(R1 )2 ，或X1 代表C(R1 )2 及X2 代表N(R1 )。
在通式(7)化合物中，R較佳地選自H、D、NAr2 、經取代或未經取代之芳基胺、具有1至20個C原子(較佳為1至10個C原子)之直鏈烷基、具有3至20個C原子(較佳為3至10個C原子)之支鏈烷基或具有5至40個環原子之芳族或雜芳族環系統。芳族或雜芳族環系統在此較佳地選自苯基、聯苯、聯三苯、萘基、吡啶、三、嘧啶、吡、噻吩或三苯胺，每個該等基團可被一或多個R1 基取代。
在通式(7)化合物中，另外較佳的是Ar代表芳基或雜芳基，較佳為苯基、聯苯、聯三苯、萘基、吡啶基、三基、嘧啶基、吡基、噻吩基或經取代或未經取代之咔唑基，每個該等基團可被一或多個R基取代。
在式(7)化合物內較佳的結構為結構(7a)至(7d)：
其中所使用的符號及下標具有上述所指示之意義，X1 a及X1 b在各次出現彼此獨立為C(R1 )2 或N(R1 )，Ea及Eb在各次出現彼此獨立為共價單鍵、C(R1 )2 、N(R1 )或O，且X2 a及X2 b彼此各自獨立選自C(R1 )2 、N(R1 )或S，特別佳為C(R1 )2 及N(R1 )。
表1中所示之可能組合係以取代基X1 a、X1 b、Ea、Eb、X2 a及X2 b形成：
在本發明的又另一具體例中，根據本發明的化合物符合通式(8)：
其中所使用的符號具有上述所指示之意義。
在較佳的式(8)具體例中，X1 代表N(R1 )。在更佳的式(8)具體例中，E代表單鍵、N(R1 )或C(R1 )2 ，特別佳為單鍵。最特別佳地，X1 代表N(R1 )2 及E代表單鍵。
在更佳的式(8)具體例中，最多一或兩個Y基團代表N及其餘的Y基團代表CR。最特別佳地，所有的Y基團皆代表CR。
較佳的式(8)具體例為下列的式(8a)化合物：
其中所使用的符號具有上述所提出之意義。
特別佳的式(8)具體例為下列的式(8b)化合物：
其中所使用的符號具有上述所提出之意義。
最特別佳的式(8)具體例為下列的式(8c)化合物：
其中所使用的符號具有上述所提出之意義。
根據本發明的式(1)化合物之實例為例如以下所示之結構：
根據本發明的化合物可以熟習此技藝者己知的合成步驟製備，諸如溴化作用、鈴木(Suzuki)偶合、哈特維-布希沃德(Hartwig-Buchwald)偶合等。含有氮原子做為橋連原子的式(1)化合物的合成法概括地來說顯示於以下流程1至6中。
可使用例如(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(Synlett,2006,17,2841-2845)、對-胺基聯苯(J. Am. Chem. Soc. 2008,130(32),10512-10514)及2-溴-9,9-二甲茀(Synlett,2006,5,737-740)做為起始點：
根據本發明的實例化合物亦可以類似於流程1至6中所示之合成法以不同的取代基合成。例如，可使用苯基、聯苯、聯三苯、萘基、吡啶基、嘧啶基、蒽基及類似物代替三取代基做為在氮上的取代基。
本發明另外關於一種製備通式(1)化合物的方法：
其中所使用的符號及下標具有上述所指示之意義，該方法係以下列步驟為特徵：
a)將式(I)化合物：
其中R3 為反應性脫離基，較佳地選自溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯，與式(II)化合物反應，
其中R4 為反應性脫離基，較佳地選自溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯，或反應性官能基，例如胺，R5 及R6 彼此各自獨立適合於形成橋X2 ，n及m彼此各自獨立為0或1，其中n+m大於或等於1，以形成式(III)化合物：
b)橋X2 係藉由Ya 及/或Yb 與R5 及/或R6 之間適合的環閉合反應及隨意地在X1 及/或X2 上的後續取代而形成，以形成式(1)化合物。
式(1)化合物可用於電子裝置中，特別於有機電發光裝置中。化合物的確實用途在此取決於取代基的確實結構。
本發明因此另外關於式(1)化合物在電子裝置中的用途。
在本發明較佳的具體例中，將式(1)化合物用於發光層中，較佳地用在與至少一種另一化合物的混合物中。較佳的是在混合物中的式(1)化合物為基質材料。
在本發明較佳的具體例中，式(1)化合物因此被用做為摻雜劑(較佳為磷光摻雜劑)的基質材料(主體材料)。在此特別佳的是式(1)化合物被用做為有機電發光裝置中之摻雜劑的基質材料。
有機電發光裝置為包含陽極、陰極及至少一層排列在陽極與陰極之間的發光層。另外，可有一或多層電子傳輸層及一或多層電洞傳輸層的存在。根據本發明的有機電發光裝置包含至少一層介於陽極與陰極之間的層，其包含式(1)化合物例如做為基質材料、電洞傳輸材料或電子傳輸材料。基質材料較佳地包含發光化合物。在此情況中，該層為包含至少一種發光體(較佳為發磷光體)及至少一種上述式(1)化合物的發光層。
在本發明另一較佳的具體例中，有機電發光裝置亦可包含複數個發光層，其中至少一個發光層包含至少一種式(1)化合物及至少一種發光體，較佳為發磷光體。
本發明因此另外亦關於做為基質材料的一或多種式(1)化合物與一或多種摻雜劑(特別為發光化合物)之混合物。
做為基質材料的式(1)化合物與用在發光層中的發光體之混合物較佳地包含以發光體與基質材料的總混合物為基準計介於99與50體積%，較佳為介於98與50體積%，特別佳為介於97與60體積%，特別為介於95與85體積%之間的式(1)化合物。混合物對應地包含以發光體與基質材料的總混合物為基準計介於1與50體積%，較佳為介於2與50體積%，特別佳為介於3與40體積%，特別為介於5與15體積%之間的發光體。
另外亦優先選擇使用複數個基質材料做為混合物，其中一種基質材料係選自式(1)化合物。可與式(1)化合物組合使用的更多適合的基質材料為例如酮、氧化膦、亞碸及碸(例如，依照WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或未公開之申請案DE 102008033943.1)、三芳基胺(例如，NPB)、咔唑衍生物(例如，CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如，依照WO 2007/063754或WO 2008/056746)、氮雜咔唑(例如，依照EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如，依照WO 2007/137725)、矽烷(例如，依照WO 2005/111172)、氮雜硼烷或硼酸酯(例如，依照WO 2006/117052)、三衍生物(例如，依照未公開之申請案DE 102008036982.9、WO 2007/063754、WO 2008/056746或WO 2010/015306)或鋅錯合物(例如，依照EP 652273或WO 2009/062578)。
在本發明更佳的具體例中，根據本發明的化合物與兩種發磷光體一起使用。在較短波長下發光的發光體在此適任為在較長波長下發光的發光體之共基質。因此，例如根據本發明的化合物可與發綠磷光體及發紅磷光體一起使用。
就本發明的目的而言，磷光意謂著來自相對高自旋多重性(亦即自旋態>1)之激發態(特別從激發三重態)的發光。就本發明的目的而言，所有的發光過渡金屬錯合物及發光鑭系錯合物(特別為所有的銥、鉑及銅錯合物)被視為是磷光化合物。
適合的磷光化合物(=三重發光體)特別為在適合的激發時發光(較佳在可見光區域內)且另外含有至少一個具有原子數大於20，較佳為大於38及少於84，特別佳為大於56及少於80之原子(特別為具有此原子數之金屬)的化合物。所使用之發磷光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別為含有銥、鉑或銅的化合物。
上述發光體的實例係由申請案WO 00/70655、WO 01/41512，WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742及WO 2009/146770披露。亦適合的是依照未公開之申請案DE 102008036247.6、DE 102008048336.2、DE 102008057050.8、DE 102008057051.6、DE 102009007038.9、DE 102009011223.5及DE 102009013041.1的錯合物。通常依照先前技藝用於磷光OLED且為熟習有機電發光裝置領域之技藝者已知的所有磷光錯合物皆適合，且熟習此技藝者能夠不以本發明的步驟使用更多的磷光錯合物。
在本發明的另一具體例中，式(1)化合物被用做為電子傳輸材料。在此情況中特別佳的化合物為含有缺電子之雜芳族基團(例如，三或嘧啶)的式(1)化合物。缺電子之雜芳族基團為例如含有至少2個雜原子之5-員雜芳族環，或6-員雜芳族環。
若式(1)化合物被用做為有機電發光裝置中的電子傳輸材料時，彼等亦可依照本發明與有機鹼金屬化合物組合使用。〝與有機鹼金屬化合物組合〞在此意謂式(1)化合物及鹼金屬化合物係呈在一層中的混合物形式或分開出現在兩個連續層中。
在本發明較佳的具體例中，式(1)化合物及有機鹼金屬化合物係呈在一層中的混合物形式。
就本發明的目的而言，意欲以有機鹼金屬化合物意謂著含有至少一個鹼金屬(亦即鋰、鈉、鉀、銣或銫)的化合物，且其另外含有至少一個有機配位基。
適合的有機鹼金屬化合物為例如在WO 2007/050301、WO 2007/050334及EP 1144543中所揭示之化合物。將該等以參考方式併入本申請書中。
較佳的有機鹼金屬化合物為下列的式A化合物：
其中R1 具有與上述相同的意義，曲線代表二或三個原子及鏈且必須與M鍵結形成5-或6-員環，其中該等原子亦可被一或多個R1 基取代，且M代表選自鋰、鈉、鉀、銣及銫之鹼金屬。
式A錯合物在此有可能呈單體形式，如上所描述，或呈聚集體形式，例如包含兩個鹼金屬離子及兩個配位基、四個鹼金屬離子及四個配位基、六個鹼金屬離子及六個配位基，或其他的聚集體。
較佳的式A化合物為下列的式B及C化合物：
其中k等於0、1、2或3及o等於0、1、2、3或4，且所使用的其他符號具有上述意義。
更多較佳的有機鹼金屬化合物為下式的式D化合物：
其中所使用的符號具有與上述相同的意義。
鹼金屬較佳地選自鋰、鈉及鉀，特別佳為鋰及鈉，最特別佳為鋰。
特別優先選擇為式B化合物，特別為其中M=鋰。此外，下標k最特別佳=0。化合物因此最特別佳為未經取代之喹啉鋰。
有機電發光裝置最特別佳地包含含有缺電子雜芳族基團之式(1)化合物與式B之有機鹼金屬化合物(較佳為其中M=鋰，特別為未經取代之喹啉酸鋰)之混合物。
適合的有機鹼金屬化合物之實例為下列表中所示之結構。
若式(1)化合物及有機鹼金屬化合物係呈混合物形式時，式(1)化合物對有機鹼金屬化合物之比率較佳為20：80至80：20，特別佳為30：70至70：30，最特別佳為30：70至50：50，特別為30：70至45：55。
若式(1)化合物及有機鹼金屬化合物係呈混合物形式時，則此電子傳輸層之層厚度較佳為介於3與150奈米之間，特別佳為介於5與100奈米之間，最特別佳為介於10與60奈米之間，特別為介於15與40奈米之間。
若式(1)化合物及有機鹼金屬化合物係呈兩個連續層的形式時，則包含式(1)化合物的層之層厚度較佳為介於3與150奈米之間，特別佳為介於5與100奈米之間，最特別佳為介於10與60奈米之間，特別為介於15與40奈米之間。包含有機鹼金屬化合物且排列在包含式(1)化合物之層與陰極之間的層之層厚度較佳為介於0.5與20奈米之間，特別佳為介於1與10奈米之間，最特別佳為介於1與5奈米之間，特別為介於1.5與3奈米之間。
此外，特別佳的是式(1)化合物被用做為電洞傳輸材料及/或做為電洞注射材料。此係若至少一個R代表經取代或未經取代之芳基胺及/或若X1 及/或X2 代表N(R1 )時特別適合。化合物於是較佳地被用於電洞傳輸層及/或電洞注射層中。就本發明的目的而言，電洞注射層為與陽極直接相鄰的層。就本發明的目的而言，電洞傳輸層為介於電洞注射層與發光層之間的層。若式(1)化合物被用作電洞傳輸或電洞注射材料時，可能較佳的是將其與電子受體化合物摻雜，例如與F4 -TCNQ(四氟四氰醌二甲烷)或與如EP 1476881或EP 1596445中所述之化合物。
若式(1)化合物被用做為電洞傳輸層中的電洞傳輸材料時，以100%之比例亦可能較佳，亦即使用此化合物做為純材料。
亦特別優先選擇以式(1)化合物用於與包含六氮雜亞聯三苯衍生物，特別為六氰基氮雜亞聯三苯之層(例如，依照EP 1175470)組合的電洞傳輸層或注射層中。因此，優先選擇例如看來如下的組合：陽極-六氮雜亞聯三苯衍生物-電洞傳輸層，其中電洞傳輸層包含一或多種式(1)化合物。同樣有可能在此結構中使用複數個連續的電洞傳輸層，其中至少一個電洞傳輸層包含至少一種式(1)化合物。另一較佳的組合看來如下：陽極-電洞傳輸層-六氮雜亞聯三苯衍生物-電洞傳輸層，其中兩個電洞傳輸層中至少一個包含一或多種式(1)化合物。同樣有可能在此結構中使用複數個連續的電洞傳輸層代替一個電洞傳輸層，其中至少一個電洞傳輸層包含至少一種式(1)化合物。
本發明另外關於包含至少一種如上述定義之式(1)化合物的電子裝置。
電子裝置較佳地選自有機電發光裝置(OLED)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機光感受器、有機雷射二極體(O-雷射)或光激升雷射。
就本發明的目的而言，較佳的是根據本發明的式(1)化合物被用做為電子裝置中的電洞傳輸層及/或電洞注射層中的電洞傳輸材料及式(1)化合物在該等層中隨意地與電子受體化合物摻雜。上述之優先選擇亦特別適用於此。
就本發明的目的而言，另外較佳的是根據本發明的式(1)化合物被用做為電子裝置中的電子傳輸層中的電子傳輸材料及/或做為電洞阻隔層中的電洞阻隔材料及/或做為發光層中的基質材料，特別做為三重基質材料。上述之優先選擇亦特別適用於此。
本發明又另外關於包含至少一種如上述定義之式(1)化合物的有機電子裝置，特別為包含陽極、陰極及至少一個發光層的有機電發光裝置，其特徵在於至少一個可為發光層或另外的層之有機層包含至少一種如上述定義之式(1)化合物。
另外優先選擇為有機電發光裝置，其特徵在於將複數種發光化合物用於相同的層或不同的層中。該等化合物特別佳地總計具有複數個介於380奈米與750奈米之間的最大發光，整體上造成發白光，亦即除了式(1)化合物以外，還使用至少另一種能夠發螢光或發磷光且發黃光、橘光或紅光的發光化合。特別優先選擇為三層系統，至少一層包含式(1)化合物且其中層顯出發藍光、綠光及橘光或紅光(其基礎結構參見例如WO 05/011013)。寬帶發光體可同樣被用於發白光OLED。
陰極較佳地包含具有低功函數的金屬、金屬合金或包含各種金屬的多層化結構，諸如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如，Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。在多層化結構的情況中，除了該等金屬以外，亦可使用具有相對高功函數的更多金屬，諸如Ag，在該情況中通常使用金屬的組合，諸如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。同樣地優先選擇為金屬合金，特別為包含鹼金屬或鹼土金屬與銀的合金，特別佳為Mg與Ag的合金。可能亦較佳的是在金屬陰極與有機半導體之間導入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此目的材料為例如鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但亦為對應之氧化物或碳酸鹽(例如，LiF、Li2 O、CsF、Cs2 CO3 、BaF2 、MgO、NaF等)。亦可使用有機金屬化合物，諸如喹啉酸鋰。此層之層厚度較佳為介於0.5與5奈米之間。
陽極較佳地包含具有高功函數的材料。陽極較佳地具有相對於真空而大於4.5 eV之功函數。適合於此目的的材料一方面為具有高還原氧化電位之金屬，諸如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如，Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦可為較佳者。就一些應用而言，電極中至少一者必須為透明或部分透明，俾以能使有機材料照射(O-SC)或光線耦合輸出(OLED/PLED、O-雷射)。較佳的陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特別優先選擇為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。另外優先選擇為導電性摻雜型有機材料，特別為導電性摻雜型聚合物。
除了陰極、陽極及發光層以外，有機電發光裝置亦可包含更多層。該等層可為例如：電洞注射層、電洞傳輸層、電子阻隔層、激子阻隔層、電洞阻隔層、電子傳輸層、電子注射層及/或電荷產生層。然而，此時應指出每個該等層沒必要都存在。
另外優先選擇為有機電發光裝置，其特徵在於一或多層係以昇華法的方式塗覆，其中材料係藉由在真空昇華單元中在低於10-5 毫巴，較佳為低於10-6 毫巴之初壓力下以蒸氣沉積而塗覆。然而，應注意亦可以甚至更低的初壓力，例如低於10-7 毫巴。
同樣地優先選擇為有機電發光裝置，其特徵在於一或多層係以OVPD(有機蒸氣相沉積)法或輔以載體-氣體昇華法的方式塗覆，其中材料係在介於10-5 毫巴與1巴之間的壓力下塗覆。此方法的特殊情況為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中材料係經由噴嘴直接塗覆且因此結構化(例如，M. S. Amold等人之Appl. Phys. Lett. 2008,92,053301)。
另外優先選擇為有機電發光裝置，其特徵在於一或多層係從溶液製造，諸如以旋轉塗佈或以任何所欲之印刷法方式，諸如網版印刷、快乾印刷、套版印刷、LITI(以光誘致熱成像，熱轉移印刷)、噴墨印刷或噴嘴印刷。可溶性式(1)化合物為就此目的所必要的。高溶解度可經由適合的化合物取代作用來達成。
有機電發光裝置亦可藉由從溶液塗覆一或多層且藉由蒸氣沉積法塗覆一或多個其他層而製成為混成系統。因此，例如有可能從溶液塗覆包含式(1)化合物及磷光摻雜劑的發光層且藉由真空蒸氣沉積法在頂層塗覆電洞阻隔層及/或電子傳輸層。包含式(1)化合物及磷光摻雜劑的發光層可同樣藉由真空蒸氣沉積法塗覆，且一或多個其他層可從溶液塗覆。另一選擇地或另外，亦有可能例如從溶液塗覆發光層且藉由真空蒸氣沉積法在頂層塗覆包含式(1)化合物(隨意地與有機鹼金屬化合物組合)的電子傳輸層。
該等方法通常為熟習此技藝者已知且可由其在沒有問題下應用於包含式(1)化合物的有機電發光裝置或上述較佳的具體例。
本發明另外關於包含至少一種發磷光體及至少一種式(1)化合物的混合物。
本發明再另外關於式(1)化合物做為有機電發光裝置中的發磷光體之基質材料的用途。
將裝置對應地結構化(取決於應用而定)，配備有接觸點且最後以氣密封裝，因為此類型裝置的壽命在水及/或空氣的存在下戲劇性地縮短。
根據本發明的化合物在有機電發光裝置中使用時具有下列超越先前技藝之出乎意料的優點：
1.　與依照先前技藝的系統比較增加了對應裝置之功率效率。
2.　與依照先前技藝的系統比較增加了對應裝置之穩定性，特別從顯著較長的壽命證實。
3.　根據本發明的有機電發光裝置同時具有較低的操作電壓。
4.　根據本發明的有機電發光裝置具有非常高的效率。經改進之效率可歸因於從電子傳輸層至發射層中的經改進之電子注射。
5.　另外驚訝地發現在蒸氣沉積法中使用式(1)化合物時改進了根據本發明的化合物之結晶度。反之，依照先前技藝的化合物在蒸氣沉積期間在蒸氣沉積來源上結晶且因此在延長的蒸氣沉積期間造成來源阻塞，當進行工業量產時，此現象完全不會在根據本發明的化合物之情況中觀察到，或僅至最低的程度。根據本發明的化合物因此比依照先前技藝的化合物更適合用於量產。
本發明的申請書亦及以下的實例係指向根據本發明的化合物關於OLED及對應的顯示器和照明元件的用途。雖然有此敘述上的限制，但是熟習此技藝者亦有可能以本發明的化合物而不以進一步的本發明步驟用於其他電子裝置中的更多用途，例如用於有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機積體電路(O-IC)、有機太陽能電池(O-SC)、有機場驟滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機光感受器或有機雷射二極體(O-雷射)，有述及但是很少應用。
本發明同樣關於根據本發明的化合物在對應裝置中的用途及關於該等裝置本身。
本發明現藉由下列的實例更詳細地解釋，不想要藉此限制本發明。
下列的合成法係在保護性氣體環境下於無水溶劑中進行，除非另有指明。根據本發明的式(1)化合物可藉由熟習此技藝者一般已知的合成步驟製備。所使用的起始點為例如(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸：Synlett,2006,17,2841-2845；對-胺基聯苯：J. Am. Chem. Soc. 2008,130(32),10512-10514；2-溴-9,9-二甲茀：Synlett,2006,5,737-740。
實例1：2,5-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)對苯二甲酸二乙酯的合成法：
將913毫克(3毫莫耳)三-鄰-甲苯膦及接著將112毫克(0.5毫莫耳)乙酸鈀(II)添加至380毫升甲苯、190毫升二噁烷與480毫升水之混合物中的18.6公克(49.1毫莫耳)2,5-二溴對苯二甲酸二乙酯、38公克(102毫莫耳)(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、5.1公克(221毫莫耳)磷酸三鉀的徹底攪拌之懸浮液中，且接著將混合物在回流下加熱16小時。在冷卻至室溫(RT)之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以50毫升甲苯清洗三次，以50毫升乙醇：水(1：1，v：v)清洗三次及以100毫升乙醇清洗三次，且從DMF再結晶三次(約10毫升/公克)。產量：22.6公克(32毫莫耳)，63.0%。
實例2：2-[4-(1-羥基-1-甲基乙基)-2,5-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]丙-2-醇合成法：
將6.8公克(9.67毫莫耳)2,5-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)對苯二甲酸二乙酯溶解在40毫升THF中，在-75℃下添加40毫升(42毫莫耳)在二乙醚中的2M甲基鋰溶液且將混合物在-75℃下攪拌3小時。在溫熱至RT之後，將混合物使用NH4 Cl溶液水解，以乙酸乙酯萃取且乾燥，並在減壓下移除溶劑。餘留的無色固體係從甲苯/EtOH再結晶，留下呈無色晶體形式的4.2公克(6.2毫莫耳)二醇，62%。
實例3：
將3.38公克(5毫莫耳)2-[4-(1-羥基-1-甲基乙基)-2,5-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]丙-2-醇溶解在30毫升二氯甲烷中且冷卻至5℃，並添加在3毫升甲烷磺酸中的4公克多磷酸之混合物。在5℃下30分鐘之後，添加50毫升EtOH且將混合物在沸騰下加熱1小時。將無色沉澱物濾出，以EtOH及庚烷清洗兩次且從氯苯再結晶一次，得到成為無色固體的產物(2公克，4毫莫耳)，75%，其根據RP-HPLC具有>99.9%之純度。
實例4：7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法：
將9.51公克(54毫莫耳)N-溴琥珀醯亞胺在保護性氣體環境及蔽光下經15分鐘期間添加至RT下在80毫升氯仿中的19.3公克(54毫莫耳)12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀之溶液中。將混合物攪拌6小時，接著添加80毫升飽和Na2 CO3 溶液，將有機相分離且經Na2 SO4 乾燥。在減壓下移除溶劑之後，將殘餘物再結晶，得到成為無色固體的產物，具有20公克(45毫莫耳)，85%產量。
實例5：聯苯-4-基-(12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)胺的合成法：
將在1000毫升甲苯中的175公克(400毫莫耳)7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及67.7公克(401.8毫莫耳)對-胺基聯苯之脫氣溶液以N2 經1小時飽和。接著將2.47公克(4.45毫莫耳)1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵及1公克(4.45毫莫耳)Pd(OAc)2 添加至溶液中，且接著添加50.01公克(521.25毫莫耳)固態NaOt Bu。將反應混合物在回流下加熱5小時。在冷卻至室溫之後，添加1000毫升水。將有機相以4×250毫升H2 O清洗，接著使用MgSO4 乾燥且在減壓下移除溶劑。從二噁烷再結晶，獲得成為無色固體的純產物，具有182公克(347毫莫耳)，87%產量。
實例6：聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)胺的合成法
將190微升(1毫莫耳)二-第三丁膦氯化物及接著將112毫克(0.5毫莫耳)乙酸鈀(II)添加至500毫升甲苯中的26.3公克(50毫莫耳)聯苯-4-基-(12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)胺、13.3公克(49毫莫耳)2-溴-9,9-二甲茀及7.7公克(80毫莫耳)第三丁醇鈉之懸浮液中，且接著將混合物在回流下加熱5小時。在冷卻至60℃之後，添加500毫升水，將有機相分離，經由矽膠過濾，在減壓及80℃下最終蒸發至乾燥且接著添加300毫升乙醇。在冷卻之後，將固體以抽氣濾出且接著從二噁烷再結晶五次。產量：31.5公克(43毫莫耳)，88%，99.9%純度(HPLC)。
實例7：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：溴-9,9-二甲基-9H-茀的合成法
將29.5公克(120.4毫莫耳)2-溴茀溶解在220毫升無水DMSO中。添加34.7公克第三丁醇鈉(361毫莫耳)且將反應混合物在保護性環境下加熱至65℃之溫度。接著在此溫度下逐滴添加22.5毫升MeI(361毫莫耳)且將混合物再攪拌4小時。在此時間之後，添加120毫升氨(濃縮)/水(1/1，v/v)之60毫升混合物。將批組加熱至65℃之溫度且再劇烈攪拌1小時。在冷卻至RT之後，將混合物分溶在乙酸乙酯與水之間，將水相以水萃取兩次且經Na2 SO4 乾燥。將餘留的殘餘物蒸發。產量為30.7公克(112毫莫耳，93%)。
步驟b)：(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯胺的合成法
將50公克溴-9,9-二甲基-9H-茀(183毫莫耳)、20毫升苯胺(220毫莫耳)、1.5公克DPPF(2.7毫莫耳)、0.5公克乙酸鈀(II)及45公克第三丁醇鈉(486毫莫耳)在保護性環境下在1.5公升甲苯中以沸騰加熱18小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為31.2公克(110毫莫耳，52%)。
步驟c)：12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法
將35毫升三甲基乙酸添加至10公克(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯胺(35毫莫耳)、0.4公克乙酸鈀(II)(1.78毫莫耳)及0.5公克碳酸鉀(3.62毫莫耳)中且將混合物在120℃下攪拌9小時。在此時間之後，添加0.4公克乙酸鈀(II)(1.78毫莫耳)且將混合物在120℃下再攪拌9小時。接著添加200毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為5公克(5毫莫耳，50%)。
步驟d)：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法
將8公克(28.2毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在225毫升二甲基甲醯胺中且添加1.5公克在礦物油中的60% NaH(37.5毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在75毫升二甲基甲醯胺中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(8.5公克，31.75毫莫耳)之溶液。接著將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取。產量為12公克(23毫莫耳，83%)。
實例9：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-7-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法
步驟a)：聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺的合成法
將50公克溴-9,9-二甲基-9H-茀(183毫莫耳)、38公克對-苯基苯胺(220毫莫耳)、1.5公克DPPF(2.7毫莫耳)、0.5公克乙酸鈀(II)及45公克第三丁醇鈉(486毫莫耳)在保護性氣體環境下在1.5公升甲苯中以沸騰加熱18小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為33公克(91.5毫莫耳，50%)。
步驟b)：12,12-二甲基-7-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法
將50毫升三甲基乙酸添加至20公克聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(55.3毫莫耳)、1.2公克乙酸鈀(II)(5.5毫莫耳)及0.8公克碳酸鉀(5.5毫莫耳)中且將混合物在120℃下攪拌9小時。在此時間之後，添加1.2公克乙酸鈀(II)(5.5毫莫耳)且將混合物在120℃下再攪拌9小時。接著添加300毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為10公克(27.7毫莫耳，50%)。
步驟c)：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-7-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法
將10公克(27.7毫莫耳)12,12-二甲基-7-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在275毫升二甲基甲醯胺中且添加1.45公克在礦物油中的60% NaH(36毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在75毫升二甲基甲醯胺中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(8.2公克，30.5毫莫耳)之溶液。接著將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na3 9O4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取。產量為14.7公克(24.9毫莫耳，90%)。
實例10：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法
步驟a)：(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯胺的合成法
將40公克溴-9,9-二苯基-9H-茀(100.7毫莫耳)、12毫升苯胺(121毫莫耳)、0.85公克DPPF(1.5毫莫耳)、0.3公克乙酸鈀(II)及25公克第三丁醇鈉(262毫莫耳)在保護性氣體環境下在1.5公升甲苯中以沸騰加熱18小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為26.8公克(65毫莫耳，65%)。
步驟b)：12,12-二苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法
將50毫升三甲基乙酸添加至15公克(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯胺(36.6毫莫耳)、0.9公克乙酸鈀(II)(3.66毫莫耳)及0.5公克碳酸鉀(3.66毫莫耳)中且將混合物在120℃下攪拌9小時。在此時間之後，添加0.9公克乙酸鈀(II)(3.66毫莫耳)且將混合物在120℃下再攪拌9小時。接著添加200毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為6公克(14.6毫莫耳，40%)。
步驟c)：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀的合成法
將6公克(14.6毫莫耳)12,12-二苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在100毫升二甲基甲醯胺中且添加0.76公克在礦物油中的60% NaH(19毫莫耳)。在室溫下1小時之後,逐滴添加在50毫升二甲基甲醯胺中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(4.3公克，16毫莫耳)之溶液。接著將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取。產量為8.1公克(12.7毫莫耳，87%)。
實例11：10-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：2-氯-4,6-二苯基嘧啶
將75公克(0.41毫莫耳)1,3,5-三氯嘧啶、100公克(0.82莫耳)苯基硼酸及625毫升4M NaHCO3 溶液懸浮在2.5公升乙二醇二甲醚中。將2.3公克(10.23毫莫耳)Pd(OAc)2 及10.35公克(34毫莫耳)P(o-Tol)3 添加至此懸浮液中，將反應混合物在回流下加熱16小時。接著將混合物分溶在乙酸乙酯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物係從庚烷/甲苯再結晶。產量為43公克(0.15莫耳，38%)。
步驟b)：10-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將4.2公克在礦物油中的60% NaH(0.106莫耳)在保護性氣體環境下溶解在300毫升二甲基甲醯胺中。將30公克12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀(0.106莫耳)溶解在250毫升DMF中且逐滴添加至反應混合物中。在室溫下1小時之後，逐滴添加在200毫升THF中的2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(34.5公克，0.122莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時，倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯/正庚烷再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為23公克(43%)。
實例12：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]-12,12-螺旋茀
步驟a)：10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]-12,12-螺旋茀
將50公克2-溴-9,9’-螺旋聯茀(126毫莫耳)、14毫升苯胺(154毫莫耳)、1.1公克(2毫莫耳)具有DCM的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)錯合物、0.4公克乙酸鈀(II)(1.78毫莫耳)及31公克第三丁醇鈉(323毫莫耳)在保護性氣體環境下在1公升甲苯中以沸騰加熱18小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物2-胺苯基-9,9’-螺旋聯茀係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為50公克(114毫莫耳，93%)。
將300毫升三甲基乙酸添加至30公克2-胺苯基-9,9’-螺旋聯茀(73.6毫莫耳)、1.6公克乙酸鈀(II)(7.4毫莫耳)及1.6公克碳酸鉀(11.4毫莫耳)中且將混合物在空氣下以120℃攪拌9小時。在此時間之後，添加1.6公克乙酸鈀(II)(7.4毫莫耳)且將混合物在120℃下再攪拌9小時。接著添加200毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為11.9公克(29.4毫莫耳，40%)。
步驟b)：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]-12,12-螺旋茀
將10公克(25毫莫耳)10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]-12,12-螺旋茀在保護性氣體環境下溶解在100毫升二甲基甲醯胺中且添加1.38公克在礦物油中的60% NaH(34.5毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在100毫升THF中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(7.3公克，27毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為12公克(76%)。
實例13：10-(4,6-雙聯苯-3-基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：2,4-雙聯苯-3-基-6-氯-1,3,5-三
將5.2公克鎂(0.215莫耳)先引入500毫升四頸燒瓶中且緩慢地逐滴添加在200毫升THF中的50公克溴聯苯(214毫莫耳)之溶液。將反應混合物以沸騰加熱1.5小時且接著冷卻至室溫。將在150毫升THF中的氯化氰(17.2公克，93毫莫耳)先引入第二個燒瓶中且冷卻至0℃。接著在此溫度下逐滴添加冷卻之格任亞(Grignard)試劑且將混合物在RT下攪拌12小時。在此時間之後，將150毫升HCl添加至反應混合物中且將水相以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相以水清洗，經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係從EtOH再結晶。產量為32.8公克(78毫莫耳，84%)。
步驟b)：10-(4,6-雙聯苯-3-基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將18.6公克(64.6毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在400毫升二甲基甲醯胺中且添加3.1公克在礦物油中的60% NaH(77.5毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在100毫升THF中的2,4-雙聯苯-3-基-6-氯-1,3,5-三(32.6公克，64.6毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為41.5公克(61%)，80%理論值。
實例14：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12,12’,12’-四甲基-10,12-二氫-12’H-[7,10’]-雙[10-氮雜茚並[2,1-b]茀基]
步驟a)：7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將66.5公克(234.6毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀先引入1000毫升乙腈中。接著以蔽光在-15℃下逐滴添加在500毫升CH3 CN中的41.7公克(234.6毫莫耳)NBS之溶液，允許來到RT且在此溫度下再攪拌4小時。接著將150毫升水添加至混合物中，接著將其以CH2 Cl2 萃取。將有機相經MgSO4 乾燥且在真空中移除溶劑。產物係藉由與熱己烷攪拌而清洗且以抽氣濾出。產量：47.5公克(131毫莫耳)，55.9%理論值，根據1 H-NMR的純度約97%。
步驟b)：7-溴-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將25.5公克(70.4毫莫耳)7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在400毫升二甲基甲醯胺中且添加3.1公克在礦物油中的60% NaH(78毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在100毫升THF中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(22.6公克，84.5毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係從甲苯再結晶。產量：40公克(67毫莫耳)，95%理論值。
步驟c)：10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12,12’,12’-四甲基-10,12-二氫-12’H-[7,10’]雙[10-氮雜茚並[2,1-b]茀基]
將25公克(42.12毫莫耳)7-溴-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、13.3公克(47毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及29.2公克Rb2 CO3 懸浮在250毫升對-二甲苯中。將0.95公克(4.2毫莫耳)Pd(OAc)2 及12.6毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：25公克(31毫莫耳)，75%理論值。
實例15：7-(3,6-二苯基咔唑-9-基)-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將20公克(33.7毫莫耳)7-溴-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、12公克(37.6毫莫耳)3,6-二苯基-9H-咔唑及23.34公克Rb2 CO3 懸浮在200毫升對-二甲苯中。將0.76公克(3.4毫莫耳)Pd(OAc)2 及10.1毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：20公克(24毫莫耳)，72%理論值。
實例16：7-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將40公克(67.4毫莫耳)7-溴-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、17.1公克(67.4毫莫耳)雙(頻哪醇基)二硼烷及19.8公克乙酸鉀懸浮在700毫升二噁烷中。將2.8公克(3.4毫莫耳)具有DCM的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)錯合物添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。殘餘物係從甲苯再結晶。將30公克(46.8毫莫耳)10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、11.2公克(42.15毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基嘧啶及9.9公克碳酸鈉懸浮在300毫升二噁烷、300毫升甲苯及100毫升水中。將2.7公克(2.3毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱5小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：18公克，59%理論值。
實例17：10-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：2,6-二溴-4-硝吡啶
將在250毫升三氟乙酸中的50公克(211毫莫耳)2,6-二溴吡啶之溶液溫熱至90℃，逐滴添加53毫升(515毫莫耳)33%之過氧化氫溶液。在3小時之後，將反應混合物冷卻且倒入200毫升冰水中。將濾液以DCM萃取三次，將合併的有機相以0.5M K2 CO3 溶液清洗四次，經Na2 SO4 乾燥且蒸發。進一步使用殘餘物2,6-二溴吡啶1-氧化物(41.2公克)。
將在70毫升H2 SO4 中的20公克(78毫莫耳)2,6-二溴吡啶1-氧化物之溶液溫熱至40℃。將硝化酸(70毫升H2 SO4 與34毫升發煙HNO3 )添加至此溫度下的溶液中。將反應混合物在90℃下加熱3小時。在冷卻之後，將混合物倒入800毫升冰水中。將沉澱固體濾出且以水清洗。在乾燥之後，將2,6-二溴-4-硝吡啶1-氧化物(17.9公克)懸浮在200毫升氯仿中，在室溫下添加6毫升三溴化磷(64毫莫耳)，將混合物攪拌1小時且接著在回流下加熱2天。在冷卻之後，將溶液倒入500毫升冰水中且使用固體NaHCO3 中和。將水相分離且以CHCl3 萃取數次，將合併的有機相以硫代硫酸鈉溶液清洗及接著以水清洗，乾燥且蒸發。殘餘物係從EtOH再結晶。產量：41.7公克(148毫莫耳)，70%理論值。
步驟b)：10-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將20公克(70.7毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在50毫升二甲基甲醯胺中且添加3.1公克在礦物油中的60% NaH(78莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在20毫升DMF中的2,6-二溴-4-硝吡啶(20公克，70.7毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係從甲苯再結晶。產量：29.6公克(80毫莫耳)，95%理論值。
將25公克(48毫莫耳)10-(2,6-二溴吡啶-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及12.9公克苯基硼酸(106毫莫耳)懸浮在300毫升乙二醇二甲醚中。將75毫升2M Na2 CO3 溶液添加至反應混合物中。將2.8公克(2.4毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱12小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：15公克，60%理論值。
實例18：12,12-二甲基-10-[2,2’；6’,2”]三吡啶-4’-基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將15公克(29毫莫耳)10-(2,6-二溴吡啶-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及0.7公克(0.6毫莫耳)Pd(PPh3 )4 懸浮在50毫升THF中。將69毫升(34.7毫莫耳)吡啶基溴化鋅/THF溶液(0.5M，34.7毫莫耳)緩慢地添加至此懸浮液中。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。將混合物倒入EDTA/Na2 CO3 溶液中且以Et2 O萃取三次。將殘餘物與0.7公克(0.6毫莫耳)Pd(PPh3 )4 一起懸浮在50毫升THF中且緩慢地逐滴添加69毫升(34.7毫莫耳)吡啶基溴化鋅/THF溶液(0.5M，34.7毫莫耳)。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。將混合物倒入EDTA/Na2 CO3 溶液中且以Et2 O萃取三次。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：7.5公克，50%理論值。
實例19：10-(3,5-二嘧啶-2-基苯基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：5-碘-1,3-雙(2’-嘧啶基)苯
將40公克(127毫莫耳)三溴苯溶解在800毫升Et2 O中且將溶液冷卻至-78℃。將88毫升(140毫莫耳)n-BuLi(在己烷中的1.6M溶液)逐滴添加至此溶液中。在此溫度下攪拌3小時之後，逐滴添加19.4毫升氯三甲基矽烷且將反應混合物在室溫下再攪拌1小時。接著將混合物分溶在庚烷與水之間，將水相以庚烷萃取三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。將餘留的殘餘物(31.4公克，80%產量)蒸餾且進一步反應。
將25公克(79.4毫莫耳)5-三甲基矽基-1,3-溴苯、37.7公克(159毫莫耳)雙(頻哪醇基)二硼烷及4公克乙酸鉀(350毫莫耳)懸浮在700毫升DMSO中。將11.9公克(16毫莫耳)具有DCM的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)錯合物添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。殘餘物係從甲苯再結晶。產量：24公克，75%理論值。
將20公克(49.7毫莫耳)5-三甲基矽苯-1,3-雙(硼酸)二頻哪酯及15.8公克2-溴嘧啶(99.5毫莫耳)懸浮在600毫升乙二醇二甲醚中。將100毫升2M Na2 CO3 溶液添加至反應混合物中。將1.5公克(4.9毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱12小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。殘餘物係從甲苯再結晶。產量：9.5公克，60%理論值。
將15公克(49毫莫耳)5-三甲基矽基-1,3-(2’-嘧啶基)苯在保護性氣體環境下溶解在200毫升二氯甲烷中且在0℃下添加8.1公克ICI(50莫耳)。接著將反應混合物在此溫度下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒入水中且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相以二硫亞磺酸鈉溶液清洗，經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係以從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量：12.6公克(80毫莫耳)，60%理論值。
步驟b)：10-(3,5-二嘧啶-2-基苯基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將10.9公克(38.32毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、12公克(38.32毫莫耳)5-碘-1,3-(2’-嘧啶基)苯及16公克K2 CO3 懸浮在300毫升對-二甲苯中。將0.86公克(3.84毫莫耳)Pd(OAc)2 及7.6毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：13.7公克(26.6毫莫耳)，80%理論值。
實例20：10-(4,6-雙[1,1’;3’,1”]聯三苯-5’-基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：2-氯-4,6-雙[1,1’;3’,1”]聯三苯-5’-基-1,3,5-三
將3.93公克鎂(162毫莫耳)先引入500毫升四頸燒瓶中且緩慢地逐滴添加在150毫升THF中的50公克5’-溴-[1,1’;3’,1”]聯三苯(162毫莫耳)之溶液。將反應混合物以沸騰加熱1.5小時且接著冷卻至室溫。將氯化氰(13公克，70毫莫耳)先引入在第二個燒瓶中的150毫升THF中且冷卻至0℃。在此溫度下逐滴添加冷卻之格任亞試劑且將混合物在RT下攪拌12小時。在此時間之後，將150毫升HCl添加至反應混合物中且將水相以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相以水清洗，經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係從EtOH再結晶。產量為27.8公克(49莫耳，70%)。
步驟b)：10-(4,6-雙[1,1’;3’,1”]聯三苯-5’-基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將11.3公克(40毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在285毫升二甲基甲醯胺中且添加1.9公克在礦物油中的60% NaH(19毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在315毫升二甲基甲醯胺中的2-氯-4,6-雙[1,1’;3’,1”]聯三苯-5’-基-1,3,5-三(25.1公克，44毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取。產量為23公克(28毫莫耳，70%)。
實例21：2,6-雙(12,12-二甲基-10-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀)-4-苯基-1,3,5-三
將30公克(107.5毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在185毫升二甲基甲醯胺中且添加1.29公克在礦物油中的60% NaH(129毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在125毫升二甲基甲醯胺中的2,4-二氯-6-苯基-5’-基-1,3,5-三(12.3公克，54毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為23公克(32毫莫耳，60%)。
實例22：12,12-二甲基-10-[1,1’;3’,1”]聯三苯-5’-基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將30公克(106毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、13.3公克(114毫莫耳)5’-溴-[1,1’;3’,1”]聯三苯及30.5公克NaOtBu懸浮在1.5公升對-二甲苯中。將0.5公克(2.11毫莫耳)Pd(OAc)2 及1.6毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：15.8公克(31毫莫耳，72%)。
實例23：10-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯基]-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將19公克(67毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、28.6公克(74毫莫耳)3-溴-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯及19.3公克NaOtBu懸浮在1公升對-二甲苯中。將0.3公克(1.34毫莫耳)Pd(OAc)2 及1.0毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，添加二氯甲烷，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為25公克(43毫莫耳，60%)。3-溴-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯係以類似於J. Mater. Chem. 2007,17,3714-3719的方式製備。
實例24：12-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-10,10-二甲基-10,12-二氫-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：10,10-二甲基-10,12-二氫-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀
將50公克溴-9,9-二甲基-9H-茀(183毫莫耳)、19毫升4-胺基吡啶(201毫莫耳)、1.5公克DPPF(2.7毫莫耳)、0.5公克乙酸鈀(II)及45公克第三丁醇鈉(486毫莫耳)在保護性氣體環境下在1.5公升甲苯中以沸騰加熱18小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為34公克(118毫莫耳，65%)。
將70毫升三甲基乙酸添加至30公克(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)吡啶-4-胺(105毫莫耳)、2.35公克乙酸鈀(II)(10.5毫莫耳)及1.44公克碳酸鉀(10.5毫莫耳)中且將混合物在120℃下攪拌9小時。在此時間之後，添加2.35公克乙酸鈀(II)(10.5毫莫耳)且將混合物在120℃下再攪拌9小時。接著添加200毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為13.4公克(13.5毫莫耳，45%)。
步驟b)：12-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-10,10-二甲基-10,12-二氫-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀
將10公克(35.17毫莫耳)10,10-二甲基-10,12-二氫-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在150毫升二甲基甲醯胺中且添加1.7公克在礦物油中的60% NaH(42.2毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在100毫升THF中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(10.7公克，38.68毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為14.4公克(80%)。
實例25：7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-7H-12-氧雜-7-氮雜茚並[1,2-a]茀
步驟a)：7H-12-氧雜-7-氮雜茚並[1,2-a]茀
將30公克(120.5毫莫耳)1-碘-2-硝苯、30.6公克(144.6毫莫耳)二苯並呋喃-4-硼酸及76.7公克K3 PO4 懸浮在400毫升甲苯、400毫升二噁烷及400毫升水中。將1.35公克(6毫莫耳)Pd(OAc)2 及5.5公克鄰-甲苯膦添加至此懸浮液中且將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，經由矽膠過濾，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。產量為22.7公克(78毫莫耳)，對應於65%理論值。
將20公克4-(2-硝苯基)二苯並呋喃(69毫莫耳)及48毫升亞磷酸三乙酯(276毫莫耳)在保護性氣體環境下在800毫升1,2-二氯苯中以沸騰加熱48小時。在此時間之後，將餘留的亞磷酸三乙酯及1,2-二氯苯以蒸餾移除。餘留的殘餘物係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為13公克(45毫莫耳，65%)。
步驟b)：7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-7H-12-氧雜-7-氮雜茚並[1,2-a]茀
將13公克(50.5毫莫耳)7H-12-氧雜-7-氮雜茚並[1,2-a]茀在保護性氣體環境下溶解在150毫升二甲基甲醯胺中且添加2.4公克在礦物油中的60% NaH(60.6毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在100毫升THF中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(14.9公克，55.6毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為18.4公克(75%)。
實例26：10-聯苯-4-基-7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：10-聯苯-4-基-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將20公克(70.58毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及24.6公克(105.87毫莫耳)4-溴聯苯溶解在甲苯中且藉由引入保護性氣體而脫氣。接著添加4.94毫升(4.94毫莫耳，在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、633.8毫克(2.82毫莫耳)Pd(OAc)2 及10.2公克(105.87毫莫耳)NaOtBu。將固體預先脫氣，接著將反應混合物脫氣且接著在回流下攪拌3小時。將溫熱的反應溶液經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。從甲苯再結晶得到成為白色固體的15.6公克(50.8%)產物，具有99.7%純度。
步驟b)：10-聯苯-4-基-7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將17.5公克(40.18毫莫耳)10-聯苯-4-基-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀懸浮在450毫升乙腈中且在-20℃下分批添加7.15公克(40.18毫莫耳)N-溴琥珀醯亞胺，以此添加速度使反應溫度不上升超過-20℃。將混合物再攪拌18小時，在此期間允許溫度來到RT。接著將反應混合物在旋轉蒸發氣中蒸發，溶解在二氯甲烷中且以水清洗。將殘餘物乾燥，蒸發且接著從甲苯再結晶至99.3%純度，得到成為白色固體10.9公克(53%)的產物。
步驟c)：10-聯苯-4-基-7-硼酸-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將26公克(51毫莫耳)10-聯苯-4-基-7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀溶解在600毫升無水THF中且將溶液冷卻至-78℃。在此溫度下經約5分鐘期間添加26.2毫升(65.7毫莫耳/在己烷中的2.5M溶液)n-BuLi且接著將混合物在-78℃下再攪拌2.5小時。在此溫度下儘可能快速添加7.3毫升(65.7毫莫耳)硼酸三甲酯且允許反應混合物緩慢地來到RT(約18小時)。將反應溶液以水清洗且將沉澱固體及有機相與甲苯共沸乾燥。粗產物係藉由在約40℃下與甲苯/二氯甲烷攪拌而清洗且以抽氣濾出，得到成為白色固體的20.1公克(83%)產物。
步驟d)：10-聯苯-4-基-7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將20.1公克(42毫莫耳)硼酸及15.5公克(52.4毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三溶解在135毫升水、315毫升二噁烷與315毫升甲苯之脫氣混合物中且添加5.33公克(50.31毫莫耳)Na2 CO3 。將反應混合物脫氣且添加0.96公克(0.84毫莫耳)Pd肆(三苯膦)。將混合物回流18小時。在冷卻之後，添加二氯甲烷(不均勻混合物)，將水相分離且將有機相與甲苯共沸蒸發。反應產物係從DMSO結晶，在昇華之後得到成為白色固體的5.3公克(18%)產物，具有99.98%純度。
實例27：聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[4-(12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)苯基]胺
步驟a)：7-溴-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯
將35.5公克(98毫莫耳)氮雜茚並茀溴化物溶解在500毫升無水THF中且添加30.0公克(137.5毫莫耳)BOC酐及1.21公克(9.82毫莫耳)DMAP。將混合物在回流下加熱1小時，當反應完成時添加水，將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且蒸發。黃色油係藉由與庚烷攪拌而清洗，得到成為白色固體的35公克(77%)產物。
步驟b)：7-{4-[聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]苯基}-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯
將20.0公克(43.3毫莫耳)7-溴-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯及22.9公克(47.6毫莫耳)對應之三芳基硼酸溶解在80毫升甲苯中且脫氣。添加281毫升脫氣之2M K2 CO3 及2.5公克(2.2毫莫耳)Pd(OAc)2 。接著將反應混合物在保護性氣體環境下以80℃攪拌48小時。將更多甲苯添加至冷卻溶液中，將其以水清洗數次，乾燥且蒸發。將產物在矽膠上以甲苯/庚烷(1：2)的管柱層析術純化，得到成為白色固體的27公克(67.5%)產物。
步驟c)：聯苯-4-基-[4-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺
將20.0公克(24.4毫莫耳)7-{4-[聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]苯基}-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯溶解在250毫升二氯甲烷及2.65毫升(24.4毫莫耳)茴香醚中且接著添加5.4毫升三氟乙酸。將混合物在40℃下攪拌3小時，且當反應完成時以冰水及20% NaOH溶液的方式中和。將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且藉由從甲苯/庚烷再結晶而純化，得到成為白色固體的15.7公克(89%)產物。
步驟d)：聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[4-(12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)苯基]胺
將20.0公克(27.8毫莫耳)聯苯-4-基-[4-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)苯基]-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺與4.39毫升(41.7毫莫耳)溴苯溶解在500毫升甲苯中且脫氣。添加1.94毫升(1.94毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、249.8毫克Pd(OAc)2 及4.01公克(41.7毫莫耳)NaOtBu(將固體預先脫氣)，且將混合物在回流下攪拌5小時。將溫熱(45℃)的混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以庚烷/甲苯萃取且從庚烷結晶，在昇華之後得到成為黃色固體的14.7公克(67%)產物，具有99.9%純度。
實例28：7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10-[1,1’;3’,1”]聯三苯-5’-基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯
將43.4公克(119.8毫莫耳)7-溴-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、33.5公克(131.8毫莫耳)雙(頻哪醇基)二硼烷及34.1公克(347.8毫莫耳)乙酸鉀懸浮在770毫升二噁烷中。將2.9公克(3.6毫莫耳)具有DCM的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)錯合物添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。殘餘物係從甲苯再結晶(39公克，80%產量)。
將39公克(95毫莫耳)氮雜茚並茀硼酸酯溶解在1400毫升無水乙腈中且添加40.8公克(186.8毫莫耳)BOC酐及23.65公克(191.65毫莫耳)DMAP。將混合物在回流下加熱1小時，當反應完成時添加水，將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且蒸發。黃色油係藉由與庚烷攪拌而清洗，得到成為白色固體的37公克(75%)產物。
將36.7公克(70.1毫莫耳)硼酸酯、19.3公克(72毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三及8.2公克碳酸鈉懸浮在900毫升二噁烷、900毫升甲苯及400毫升水中。將4.25公克(3.7毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱5小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取且從甲苯再結晶。純度為99.9%。產量：36公克，81%理論值。
步驟b)：7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10-[1,1’;3’,1”]聯三苯-5’-基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將34.4公克(56毫莫耳)7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯溶解在420毫升茴香醚且接著添加11.5毫升三氟乙酸。將混合物在40℃下攪拌3小時，且當反應完成時以冰水及20% NaOH溶液的方式中和。將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且藉由從甲苯/庚烷結晶而純化，得到成為白色固體的20公克(70%)產物。
將11.7公克(22.7毫莫耳)胺及7.7公克(24.8毫莫耳)溴聯三苯溶解在180毫升二甲苯中且脫氣。添加1.2毫升(1.2毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、106毫克(0.47毫莫耳)Pd(OAc)2 及5.9公克(61.5毫莫耳)NaOtBu且將混合物在回流下攪拌5小時。將溫熱(45℃)的混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以庚烷/甲苯萃取且從庚烷結晶，在昇華之後得到成為黃色固體的10公克(65%)產物，具有99.9%純度。
實例29：7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將34.4公克(56毫莫耳)7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯溶解在420毫升茴香醚且接著添加11.5毫升三氟乙酸。將混合物在40℃下攪拌3小時，且當反應完成時以冰水及20% NaOH溶液的方式中和。將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且藉由從甲苯/庚烷再結晶而純化，得到成為白色固體的20公克(70%)產物。
將8.1公克(15.8毫莫耳)胺及1.7毫升(16.2毫莫耳)溴苯溶解在200毫升二甲苯中且脫氣。添加0.8毫升(0.8毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、66毫克(0.29毫莫耳)Pd(OAc)2 及4公克(42.6毫莫耳)NaOtBu且將混合物在回流下攪拌5小時。將溫熱(45℃)的混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以庚烷/甲苯萃取且從庚烷結晶，在昇華之後得到成為黃色固體的5.6公克(60%)產物，具有99.9%純度。
實例30：6,13-雙聯苯-4-基-11,11-二甲基-11,13-二氫-6H-6,13-二氮雜茚並[1,2-b]蒽
步驟a)：3-溴咔唑-9-羧酸第三丁酯
將150公克(0.85莫耳)咔唑溶解在2.5公升DMF中且在-10℃下緩慢地添加溶解在DMF中的153.2公克(0.85莫耳)N-溴琥珀醯亞胺。當反應完成時，在旋轉蒸發器中移除DMF，將沉澱物溶解在二氯甲烷中，以水清洗，乾燥且蒸發。接著粗產物係藉由與熱MeOH/庚烷(1：1)攪拌數次而清洗，得到成為白色固體的141.6公克(67.5%)產物。
將70.0公克(284毫莫耳)溴咔唑溶解在100毫升無水THF中且添加86.9公克(398.2毫莫耳)BOC酐及3.51公克(28.4毫莫耳)DMAP。將混合物在回流下攪拌2.5小時，且當反應完成時在RT下添加水及二氯甲烷。將有機相分離，乾燥且從庚烷結晶(超聲波浴)，得到成為白色固體的91.9公克(93.3%)產物。
步驟b)：3-(2-甲氧基羰基苯基胺基)咔唑-9-羧酸第三丁酯
將50.0公克(144毫莫耳)經BOC保護之溴咔唑與30.7毫升(238毫莫耳)甲胺苯甲酸甲酯溶解在1000毫升無水甲苯中且脫氣。添加21.6毫升(21.6毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)參-第三丁膦、2.6公克(11.5毫莫耳)脫氣之Pd(OAc)2 及81.3公克(249毫莫耳)Cs2 CO3 且將混合物在回流下攪拌2.5小時。將冷卻之反應溶液經由矽膠過濾且粗產物係從MeOH/庚烷(1：1)結晶，得到成為白色固體的45.5公克(76%)產物。
步驟c)：2-(9H-咔唑-3-基胺基)苯甲酸甲酯
將5.0公克(12毫莫耳)咔唑溶解在50毫升二氯甲烷中，在RT下添加2毫升(26毫莫耳)三氟乙酸及0.26毫升(2.4毫莫耳)茴香醚且將混合物在40℃下攪拌2小時。當反應完成時，將混合物小心地滴入冰水中且使用20% NaOH儘可能快速地調整至pH=7。將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且蒸發。將殘餘物經由矽膠過濾且藉由與熱庚烷攪拌而清洗，得到成為白色固體的3.24公克(85.3%)產物。
步驟d)：11,11-二甲基-11,13-二氫-6H-6,13-二氮雜茚並[1,2-b]蒽
將10.0公克(31.6毫莫耳)2-(9H-咔唑-3-基胺基)苯甲酸甲酯溶解在300毫升無水THF中且將溶液冷卻至-78℃。在此溫度下逐滴添加71.8毫升(158.0毫莫耳/在二乙醚中的2.2M溶液)MeLi。接著允許混合物經5小時期間來到-40℃，且當在反應完成時使用50毫升MeOH小心地中止。接著將混合物以乙酸乙酯及水稀釋，將有機相乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係藉由與熱庚烷攪拌而清洗，得到成為白色固體的7.7公克(77%)產物。
將10.0公克(31.6毫莫耳)醇溶解在150毫升二氯甲烷中且將溶液及冷卻至-20℃。小心地混合27.8公克(284毫莫耳)多磷酸及20.5毫升(316毫莫耳)甲烷磺酸且在-20℃下經15分鐘期間逐滴添加至反應混合物中。當反應完成時，將反應溶液小心地倒入冰水中且將沉澱物以抽氣濾出。將沉澱物以二氯甲烷沖洗，在真空乾燥櫃中乾燥之後得到成為白色固體的6.7公克(71%)產物。
步驟e)：6,13-雙聯苯-4-基-11,11-二甲基-11,13-二氫-6H-6,13-二氮雜茚並[1,2-b]蒽
將20.0公克(67.0毫莫耳)11,11-二甲基-11,13-二氫-6H-6,13-二氮雜茚並[1,2-b]蒽及46.8公克(201.1毫莫耳)4-溴聯苯溶解在250毫升甲苯中且脫氣。添加4.69毫升(4.69毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、19.3公克(201毫莫耳)脫氣之NaOtBu及601毫克(2.68毫莫耳)Pd(OAc)2 ，接著將混合物脫氣且在回流下加熱10小時。當反應完成時，將溫熱的混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中使用甲苯/庚烷(1：1)純化且從甲苯結晶，在昇華之後得到成為黃色固體的21.8公克(54%)產物，具有99.9%純度。
實例31：10,10’-二-(1,3-嘧啶-2-基)-10,10’,12,12’-四氫-10,10’-二氮雜茚並[2,1-b]-12,12-螺旋茀
步驟a)：10,10’,12,12’-四氫-10,10’-二氮雜茚並[2,1-b]-12,12-螺旋茀
將50公克2,2’-二溴-9,9’-螺旋聯茀(105.4毫莫耳)、21.2毫升苯胺(232毫莫耳)、2.9公克DPPF(5.2毫莫耳)、1.18公克乙酸鈀(II)(5.3毫莫耳)及50.7公克第三丁醇鈉(527毫莫耳)在保護性氣體環境下在1公升甲苯中以沸騰加熱18小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物2,2’-二胺苯基-9,9’-螺旋聯茀係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為42公克(80%)。
將300毫升三甲基乙酸添加至40公克2,2’-二胺苯基-9,9’-螺旋聯茀(80毫莫耳)、1.7公克乙酸鈀(II)(8毫莫耳)及1.6公克碳酸鉀(11.4毫莫耳)中且將混合物在空氣下以120℃攪拌9小時。在此時間之後，添加1.7公克乙酸鈀(II)(8毫莫耳)且將混合物在120℃下再攪拌9小時。接著添加200毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為19.8公克(40毫莫耳，50%)。
步驟b)：10,10’-二-(1,3-嘧啶-2-基)-10,10’,12,12’-四氫-10,10’-二氮雜茚並[2,1-b]-12,12-螺旋茀
將18公克(36.4毫莫耳)10,10’,12,12’-四氫-10,10’-二氮雜茚並[2,1-b]-12,12-螺旋茀在保護性氣體環境下溶解在200毫升二甲基甲醯胺中且添加3.35公克在礦物油中的60% NaH(83.7毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在100毫升THF中的2-溴-1,3-嘧啶(12.7公克，80毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為19公克(80%)。
實例32：4,4’-二(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯
將30.3公克(107毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、16.9公克(54.2毫莫耳)4,4’-二溴聯苯及29.2公克(304毫莫耳)NaOtBu懸浮在1.35公升對-二甲苯中。將490毫克(2.1毫莫耳)Pd(OAc)2 及1.7毫升(6.72毫莫耳)三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為37.8公克(53毫莫耳，90%)。
實例33：12,12,12’,12’-四甲基-10,10’-二苯基-10,12,10’,12’-四氫-[7,7’]雙[10-氮雜茚並[2,1-b]茀基]
步驟a)：7-溴-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯
將35.5公克(98毫莫耳)7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀溶解在500毫升無水THF中且添加30.0公克(137.5毫莫耳)BOC酐及1.21公克(9.82毫莫耳)DMAP。將混合物在回流下加熱1小時，當反應完成時添加水，將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且蒸發。黃色油係藉由與庚烷攪拌而清洗，得到成為白色固體的35公克(77%)產物。
步驟b)：12,12-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯
將43.4公克(119.8毫莫耳)7-溴-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、33.5公克(131.8毫莫耳)雙(頻哪醇基)二硼烷及34.1公克(347.8毫莫耳)乙酸鉀懸浮在770毫升二噁烷中。將2.9公克(3.6毫莫耳)具有DCM的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)錯合物添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。殘餘物係從甲苯再結晶(39公克，80%產量)。
將39公克(95毫莫耳)氮雜茚並茀硼酸酯溶解在1400毫升無水乙腈中且添加40.8公克(186.8毫莫耳)BOC酐及23.65公克(191.65毫莫耳)DMAP。將混合物在回流下加熱1小時，當反應完成時添加水，將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且蒸發。黃色油係藉由與庚烷攪拌而清洗，得到成為白色固體的37公克(75%)產物。
步驟c)：12,12,12’,12’-四甲基-12H,12’H-[7,7’]雙[10-氮雜茚並[2,1-b]茀基]-10,10’-二羧酸二-第三丁酯
將37公克(72.6毫莫耳)硼酸酯，33.6公克(72.6毫莫耳)7-溴-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯及11.6公克碳酸鈉懸浮在900毫升二噁烷、900毫升甲苯及400毫升水中。將4.2公克(3.6毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱5小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取且從甲苯再結晶。產量：47公克，85%理論值。
步驟d)：12,12,12’,12’-四甲基-10,10’-二苯基-10,12,10’,12’-四氫-[7,7’]雙[10-氮雜茚並[2,1-b]茀基]
將47公克(61.4毫莫耳)12,12,12’,12’-四甲基-12H,12’H-[7,7’]雙[10-氮雜茚並[2,1-b]茀基]-10,10’-二羧酸二-第三丁酯溶解在500毫升二氯甲烷中且接著添加5毫升茴香醚及13.7毫升三氟乙酸。將混合物在40℃下攪拌3小時，且當反應完成時以冰水及20% NaOH溶液的方式中和。將產物以二氯甲烷萃取，乾燥且藉由從甲苯再結晶而純化，得到成為固體的32公克(90%)產物。
將32公克(56.7毫莫耳)胺與22公克(141.7毫莫耳)溴苯溶解在1公升甲苯中且脫氣。添加5.7毫升三-第三丁膦(在甲苯中的1M溶液)、640毫克(2.83毫莫耳)Pd(OAc)2 及16.3公克(170毫莫耳)NaOtBu且將混合物在回流下攪拌5小時。將溫熱(45℃)的混合物經由Alox B過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以甲苯萃取且再結晶，得到成為黃色固體的28公克(70%)產物。最後將固體在高真空中昇華。純度為99.9%。
實例34：12,12-二甲基-10-[3,2’;6’,3”]三吡啶-4’-基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將11毫升(113毫莫耳)3-溴吡啶溶解在225毫升無水THF中，將溶液冷卻至-70℃且添加26.3毫升(115毫莫耳)硼酸三甲酯。將46毫升(115毫莫耳/在己烷中的2.5M溶液)n-BuLi在此溫度下經約10分鐘期間添加至反應混合物中且接著將混合物在-78℃下再攪拌1小時。允許溫度上升至-40℃且將混合物再攪拌20分鐘，接著允許來到-20℃，在此期間逐滴添加100毫升2N氫氯酸。將有機相分離且將水相使用4N氫氧化鈉溶液調整至pH 7。將水相以氯化鈉飽和且以THF萃取三次。將有機相合併且蒸發。產量：12.0公克(90%理論值)。
將20公克(38.6毫莫耳)10-(2,6-二溴吡啶-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及10.4公克3-吡啶硼酸(84.9毫莫耳)懸浮在400毫升乙二醇二甲醚中。將85毫升2M Na2 CO3 溶液添加至反應混合物中。將2.23公克(1.93毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱12小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：12公克，60%理論值。
實例35：10-(2,6-二嘧啶-5-基吡啶-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將30公克(189毫莫耳)5-溴嘧啶溶解在900毫升無水THF中，將溶液冷卻至-78℃且添加87毫升(337毫莫耳)硼酸三甲酯。將77.7毫升(194毫莫耳/在己烷中的2.5M溶液)n-BuLi在此溫度下經約30分鐘期間添加至反應混合物中且接著將混合物在-78℃下再攪拌4.5小時。接著將110毫升水添加至反應混合物中，接著緩慢溫熱至室溫。將THF在旋轉蒸發器中移除且將水相使用5% NaOH調整至pH 10。接著將混合物以二乙醚清洗。將水相使用48% HBr調整至pH 4且將沉澱固體濾出。產量：11公克(47%理論值)。
將15公克(29毫莫耳)10-(2,6-二溴吡啶-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及7.9公克5-嘧啶硼酸(63.7毫莫耳)懸浮在300毫升乙二醇二甲醚中。將65毫升2M Na2 CO3 溶液添加至反應混合物中。將1.67公克(1.45毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱12小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量：8.5公克，57%理論值。
實例36：10-[4,6-雙(4-第三丁苯基)-1,3,5-三-2-基]-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：2,4-雙(4-第三丁苯基)-6-氯-1,3,5-三
將5.7公克鎂(234.6毫莫耳)先引入500毫升四頸燒瓶中且緩慢地逐滴添加在200毫升THF中的50公克溴-4-第三丁苯(234.6毫莫耳)之溶液。將反應混合物以沸騰加熱1.5小時且接著冷卻至室溫。將在200毫升THF中的氯化氰(18.8公克，102毫莫耳)先引入第二個燒瓶中且冷卻至0℃。在此溫度下逐滴添加冷卻之格任亞試劑且將混合物在RT下攪拌12小時。在此時間之後，將150毫升HCl添加至反應混合物中且將水相以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相以水清洗，經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係從EtOH再結晶。產量為31公克(81.6毫莫耳，80%)。
步驟b)：10-[4,6-雙(4-第三丁苯基)-1,3,5-三-2-基]-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將12.5公克(44毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在200毫升二甲基甲醯胺中且添加2.1公克在礦物油中的60% NaH(52.7毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在100毫升THF中的2,4-雙(4-第三丁苯基)-6-氯-1,3,5-三(20公克，52.7毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華。產量：17公克，60%。純度為99.9%。
實例37：10-(4,6-雙(3-([3,1’;5,1”]聯三苯-1-基)苯-1-基)-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：2-氯-4,6-雙(3-([3,1’;5,1”]聯三苯-1-基)苯-1-基)-1,3,5-三
將2.0公克鎂(81毫莫耳)先引入500毫升四頸燒瓶中且緩慢地逐滴添加在100毫升THF中的31.2公克5’-(3-溴苯基)-[1,1’;3’,1”]聯三苯(81毫莫耳)之溶液。將反應混合物以沸騰加熱1.5小時且接著冷卻至室溫。將在50毫升THF中的氯化氰(6.4公克,35毫莫耳)先引入第二個燒瓶中且冷卻至0℃。在此溫度下逐滴添加冷卻之格任亞試劑且將混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將150毫升HCl添加至反應混合物中，將水相以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相以水清洗，經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係從甲苯再結晶。產量為6.8公克(9.4毫莫耳，28%)。
步驟b)：10-(4,6-雙(3-([3,1’;5,1”]聯三苯-1-基)苯-1-基)-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將8.0公克(28毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在210毫升二甲基甲醯胺中且添加1.4公克在礦物油中的60% NaH(35毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在250毫升二甲基甲醯胺中的2-氯-[4,6-雙-5’-(3-溴苯基)-[1,1’;3’,1”]聯三苯-5’-基]-1,3,5-三(22.5公克，31毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係從庚烷/甲苯再結晶。產量為12.2公克(13毫莫耳，44%)。
實例38：7-(3-([3,1’;5,1”]聯三苯-1-基)苯-1-基)-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將25.0公克(42.1毫莫耳)7-溴-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及19.9公克1-頻哪基硼酸3-([3,1’;5,1”]聯三苯-1-基)苯酯(46.3毫莫耳)溶解在80毫升甲苯中且脫氣。添加281毫升脫氣之2M K2 CO3 及2.4公克(2.1毫莫耳)Pd(PPh3 )4 。接著將反應混合物在保護性氣體環境下以80℃攪拌48小時。將更多甲苯添加至冷卻溶液中，將其以水清洗數次，乾燥且蒸發。殘餘物係從庚烷/甲苯再結晶。產量為21.8公克(26.6毫莫耳，63.2%)。
實例39：12-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-7-硫雜-12-氮雜茚並[1,2-a]茀
步驟a)：2-(3-硝苯基)二苯並噻吩
將15.0公克2-溴二苯並噻吩(57.0毫莫耳)及14.3公克2-硝苯基硼酸(85.5毫莫耳)溶解在400毫升甲苯中且脫氣。添加370毫升脫氣之2M K2 CO3 及1.6公克Pd(PPh3 )4 (1.4毫莫耳)。將反應混合物在保護性氣體環境下以80℃攪拌48小時。將更多甲苯添加至冷卻溶液中，將其以水清洗數次，乾燥且蒸發。呈黃色油形式的殘餘物以未進一步純化而用於後續反應中。產量為16.9公克(55.4毫莫耳，89%)。
步驟b)：12H-7-硫雜-12-氮雜茚並[1,2-a]茀
將21.0公克2-(3-硝苯基)二苯並噻吩(68.8毫莫耳)溶解在140毫升1,2-二氯苯。添加30毫升亞磷酸三乙酯(172毫莫耳)。在135℃下24小時之後，允許批組冷卻且在旋轉蒸發器中蒸發。將殘餘物在矽膠上以庚烷/乙酸乙酯(3：1)的管柱層析術純化。產量為15.1公克(55.4毫莫耳，81%)。
步驟c)：12-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-7-硫雜-12-氮雜茚並[1,2-a]茀
將15.1公克(55.4毫莫耳)12H-7-硫雜-12-氮雜茚並[1,2-a]茀在保護性氣體環境下溶解在315毫升二甲基甲醯胺中且添加2.4公克在礦物油中的60% NaH(61毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在80毫升二甲基甲醯胺中的2-氯-[4,6-雙苯基]-1,3,5-三(17.8公克，66.5毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。殘餘物係從甲苯再結晶。在昇華之後的產量為23.8公克(47.1毫莫耳，85%)，具有99.9%純度。
實例40：7-{10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀基}-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：7-{10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀基}-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯
將21.0公克(41.2毫莫耳)12,12-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯、24.5公克(41.0毫莫耳)7-溴-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及4.8公克碳酸鈉懸浮在500毫升二噁烷、500毫升甲苯及400毫升水中。將2.4公克(2.1毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱5小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取且從甲苯再結晶。產量為32.1公克(36毫莫耳，87%)。
步驟b)：7-{10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀基}-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將30.2公克(34.0毫莫耳)7-{10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀基}-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯溶解在900毫升甲苯及200毫升茴香醚中且接著添加50毫升三氟乙酸。將混合物在40℃下攪拌3小時，且當反應完成時以冰水及20% NaOH溶液的方式中和。將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且從甲苯再結晶。產量為23.6公克(30毫莫耳，88%)。
步驟c)：7-{10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀基}-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將21.0公克(26毫莫耳)7-{10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀基}-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、2.8公克(27毫莫耳)溴苯及6.8公克(71毫莫耳)NaOtBu懸浮在1000毫升對-二甲苯中。將0.11公克(0.5毫莫耳)Pd(OAc)2 及0.33毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以100毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華。產量為15.3公克(18毫莫耳，66.5%)。
實例41：4-(7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)-4’-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯
步驟a)：4-(7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)-4’-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯
將9.42公克(13.1毫莫耳)4,4’-雙(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯先引入77毫升THF中。接著以蔽光在-15℃下逐滴添加在25毫升THF中的2.36公克(13.2毫莫耳)NBS之溶液，允許來到室溫且在此溫度下再攪拌4小時。接著將150毫升水添加至混合物中，接著將其以CH2 Cl2 萃取。將有機相經MgSO4 乾燥且在真空中移除溶劑。產物係藉由與熱乙醇攪拌而清洗且以抽氣濾出。產量為7.5公克(9.4毫莫耳，72%)。
步驟b)：4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)-4’-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯
將7.1公克(9.0毫莫耳)4-(7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)-4’-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯、2.5公克(9.85毫莫耳)雙(頻哪醇基)二硼烷及2.6公克(26毫莫耳)乙酸鉀懸浮在500毫升二噁烷中。將0.22公克(0.27毫莫耳)具有二氯甲烷的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)錯合物添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，以150毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。殘餘物係從甲苯再結晶。產量為6.8公克(8毫莫耳，90%)。
步驟c)：4-(7-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)-4’-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯
將6.0公克(7.0毫莫耳)4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)-4’-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯、1.9公克(7.1毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三及0.83公克(7.8毫莫耳)碳酸鈉懸浮在400毫升二噁烷、400毫升甲苯及200毫升水中。將0.42公克(3.6毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱5小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華。在昇華之後的產量為5.2公克(5毫莫耳，77%)，具有99.9%純度。
實例42：7-二苯並呋喃-4-基-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：7-二苯並呋喃-4-基-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將32公克(90.6毫莫耳)7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀、19.9公克(94毫莫耳)二苯並呋喃-4-硼酸及164毫升飽和NaHCO3 溶液懸浮在1640毫升甲苯及164毫升乙醇中。將1.9公克(1.6毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中且將反應混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將有機相分離，經由矽膠過濾，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。產量為26.7公克(59毫莫耳)，對應於65%理論值。
步驟b)：7-二苯並呋喃-4-基-10-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將16.6公克(58.78毫莫耳)7-二苯並呋喃-4-基-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在225毫升二甲基甲醯胺中且添加2.8公克在礦物油中的60% NaH(70毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在75毫升二甲基甲醯胺中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(18.6公克，66.2毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從二氯甲烷/異丙醇再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為18.3公克(27毫莫耳，45.7%)。
實例43：10-[4-(3,6-二苯基咔唑-9-基)-6-苯基-1,3,5-三-2-基]-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
步驟a)：9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑
將29.9公克(93.6毫莫耳)3,6-二苯基-9H-咔唑在保護性氣體環境下溶解在660毫升THF中且添加7.49公克在礦物油中的60% NaH(187毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在300毫升THF中的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三(63.1公克，279.3毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取且從二氯甲烷/異丙醇再結晶。產量為28.4公克(56毫莫耳，60%)。
步驟b)：10-[4-(3,6-二苯基咔唑-9-基)-6-苯基-1,3,5-三-2-基]-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將18.7公克(66.3毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀在保護性氣體環境下溶解在200毫升二甲基甲醯胺中且添加5.3公克在礦物油中的60% NaH(73毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在150毫升二甲基甲醯胺中的9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三-2-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑(40.5公克，79.5毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從二氯甲烷/異丙醇再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為21.4公克(28毫莫耳，42%)。
實例44：
步驟a)：雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺
將81公克2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(300毫莫耳)、93公克2-胺基-9,9-二甲基-9H-茀(444毫莫耳)、5公克DPPF(9毫莫耳)、2公克乙酸鈀(II)及86公克第三丁醇鈉(486毫莫耳)在保護性氣體環境下在1.5公升甲苯中以沸騰加熱18小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為93公克(231毫莫耳，77%)。
步驟b)：雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺與鈀的反應
將35毫升三甲基乙酸添加至10公克(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯胺(35毫莫耳)、0.4公克乙酸鈀(II)(1.78毫莫耳)及0.5公克碳酸鉀(3.62毫莫耳)中且將混合物在120℃下攪拌9小時。在此時間之後，添加0,4公克乙酸鈀(II)(1.78毫莫耳)且將混合物在120℃下再攪拌9小時。接著添加200毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為5公克(5毫莫耳，50%)。
步驟c)：與二苯基-1,3,5-三反應
將25公克(62.5毫莫耳)產物b)在保護性氣體環境下溶解在200毫升二甲基甲醯胺中且添加7.7公克在礦物油中的60% NaH(194毫莫耳)。在室溫下1小時之後，逐滴添加在300毫升二甲基甲醯胺中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(25公克，68毫莫耳)之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌12小時。在此時間之後，將反應混合物倒在冰上且以二氯甲烷萃取三次。將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且蒸發。將殘餘物以熱甲苯萃取，從二氯甲烷/異丙醇再結晶且最後在高真空中昇華，純度為99.9%。產量為17公克(27毫莫耳，44%)。
實例45：雙[3’-(10,10-二甲基-10H-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀-12-基)聯苯-3-基]甲酮
步驟a)：10,10-二甲基-10,12-二氫-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀
將62.5公克2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(230毫莫耳)、29.6公克3-氯吡啶-4-胺(230毫莫耳)、1.9公克(3.5毫莫耳)1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵、0.6公克乙酸鈀(II)(2.8毫莫耳)及57.2公克第三丁醇鈉(598毫莫耳)在保護性氣體環境下在1.5公升甲苯中以沸騰加熱18小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物(3-氯吡啶-4-基)-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺係從庚烷/乙酸乙酯再結晶。產量為66.4公克(207毫莫耳，90%)。
將500毫升二噁烷添加至42公克(3-氯吡啶-4-基)-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(130毫莫耳)、1.46公克乙酸鈀(II)(6.5毫莫耳)、75公克第三丁醇鈉(780毫莫耳)及7.8毫升在甲苯中的1M P(t-Bu)3 溶液(7.8毫莫耳)中且將混合物在105℃及氮氣下攪拌24小時。接著添加200毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為18.5公克(65.1毫莫耳，50%)。
步驟b)：雙(3’-溴聯苯-3-基)甲酮
對應之格任亞試劑係從在300毫升THF中的31.5公克(101毫莫耳)3,3’-二溴聯苯、1毫升二氯乙烷及30毫升1,2-二甲氧基乙烷之溶液與2.8公克(115毫莫耳)鎂在沸騰溫度下製備。將在130毫升THF與130毫升甲苯之混合物中的26.06公克(101毫莫耳)3-溴-3’-氰聯苯之溶液在0-5℃下經20分鐘期間逐滴添加至此格任亞溶液中。接著將混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將反應混合物蒸發至乾燥。將固體溶解在1100毫升NMP中且與40毫升水及5毫升冰醋酸在回流下加熱24小時。添加600毫升甲醇與600毫升1N氫氯酸之混合物，將沉澱固體以過濾分離且乾燥。粗產物係從甲苯/庚烷再結晶。根據HPLC具有純度>97%之產量為34.8公克(70.7毫莫耳)，對應於70.1%理論值。
步驟c)：雙[3’-(10,10-二甲基-10H-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀-12-基)聯苯-3-基]甲酮
將11.6公克(23.5毫莫耳)雙(3’-溴聯苯-3-基)甲酮、13.36公克(47毫莫耳)10,10-二甲基-10,12-二氫-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀及29.2公克Rb2 CO3 懸浮在250毫升對-二甲苯中。將0.95公克(4.2毫莫耳)Pd(OAc)2 及12.6毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱24小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶三次且最後在高真空中昇華，得到10.56公克(14.7毫莫耳)，對應於50%理論值。純度為99.9%。
實例46：[3’-(12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯-3-基]苯基甲酮
步驟a)：(3’-溴聯苯-3-基)苯基甲酮
對應之格任亞試劑係從在30毫升1,2-二甲氧基乙烷及300毫升THF中的31.5公克(101毫莫耳)3,3’-二溴聯苯及1毫升1,2-二氯乙烷之溶液與2.8公克(115毫莫耳)鎂在沸騰溫度下製備。將在130毫升THF與130毫升甲苯之混合物中的10.4公克(101毫莫耳)苯甲腈之溶液在0-5℃下經20分鐘期間逐滴添加至此格任亞溶液中。接著將混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將反應混合物蒸發至乾燥。將固體溶解在1000毫升NMP中且與40毫升水及2毫升冰醋酸在回流下加熱12小時。添加600毫升甲醇與600毫升1N氫氯酸之混合物，將沉澱固體以過濾分離且乾燥。粗產物係從甲苯/庚烷再結晶。根據HPLC具有純度>98%之產量為27.1公克(80.5毫莫耳)，對應於79.7%理論值。
步驟b)：[3’-(12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯-3-基]苯基甲酮
將15.8公克(47毫莫耳)(3’-溴聯苯-3-基)苯基甲酮、13.36公克(47毫莫耳)10,10-二甲基-10,12-二氫-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀及29.2公克Rb2 CO3 懸浮在250毫升對-二甲苯中。將0.95公克(4.2毫莫耳)Pd(OAc)2 及12.6毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱24小時。在冷卻之後，將有機相分離，以150毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶三次且最後在高真空中昇華，得到14.2公克(26.3毫莫耳)，對應於56%理論值。純度為99.9%。
實例47：雙[3’-(12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯-3-基]甲酮
將11.6公克(23.5毫莫耳)雙(3’-溴聯苯-3-基)甲酮、13.36公克(47毫莫耳)10,10-二甲基-10,12-二氫-3,12-二氮雜茚並[2,1-b]茀及29.2公克Rb2 CO3 懸浮在250毫升對-二甲苯中。將0.95公克(4.2毫莫耳)Pd(OAc)2 及12.6毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱24小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且接著蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶三次且最後在高真空中昇華，得到14.56公克(16.2毫莫耳)，對應於70%理論值。純度為99.9%。
實例48：[3’-(12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)聯苯-3-基]苯基甲酮
步驟a)：7-(3’-苯甲醯基聯苯-3-基)-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯
將16.8公克(33.0毫莫耳)12,12-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯、13.4公克(40毫莫耳)(3’-溴聯苯-3-基)苯基甲酮及11.6公克碳酸鈉懸浮在900毫升二噁烷、900毫升甲苯及400毫升水中。將4.2公克(3.6毫莫耳)Pd(PPh3 )4 添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱7小時。在冷卻之後，將沉澱固體以抽氣濾出，以水及乙醇清洗且乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取且從甲苯再結晶。產量：14.7公克(23毫莫耳，70%理論值)。
步驟b)：[3’-(12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)聯苯-3-基]苯基甲酮
將12.8公克(20.1毫莫耳)7-(3’-苯甲醯基聯苯-3-基)-12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-羧酸第三丁酯溶解在250毫升二氯甲烷及3毫升茴香醚中且接著添加4.5毫升三氟乙酸。將混合物在40℃下攪拌3小時，且當反應完成時以冰水及20% NaOH溶液的方式中和。將混合物以二氯甲烷萃取，乾燥且藉由從甲苯再結晶而純化，得到成為固體的9.6公克(17.9毫莫耳)(89%)產物。
將9.6公克(17.9毫莫耳)[3’-(12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-7-基)聯苯-3-基]苯基甲酮與3.14公克(20毫莫耳)溴苯溶解在300毫升甲苯中且脫氣。添加1.9毫升三-第三丁膦(在甲苯中的1M溶液)、214毫克(0.94毫莫耳)Pd(OAc)2 及5.4公克(56.7毫莫耳)NaOtBu且將混合物在回流下攪拌7小時。將溫熱(45℃)的混合物經由Alox B過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以甲苯萃取且從甲苯/庚烷再結晶，得到成為白色固體的7.4公克(12.1毫莫耳，60%)產物。最後將產物在高真空中昇華，純度為99.9%。
實例49：
步驟a)：
將40.48公克2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-茀(115毫莫耳)、29.6公克3-氯吡啶-4-胺(230毫莫耳)、1.91公克(3.5毫莫耳)1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵、0.64公克乙酸鈀(II)(2.8毫莫耳)及57.2公克第三丁醇鈉(598毫莫耳)在保護性氣體環境下在1.6公升甲苯中以沸騰加熱24小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物N,N’-雙(3-氯吡啶-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2,7-二胺係從甲苯/乙酸乙酯再結晶。產量為36.4公克(81毫莫耳，70.8%)。
將300毫升二噁烷添加至29公克N,N’-雙(3-氯吡啶-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2,7-二胺(65毫莫耳)、0.73公克乙酸鈀(II)(3.25毫莫耳)、37.5公克第三丁醇鈉(390毫莫耳)及3.9毫升在甲苯中的1M PBu-t3 溶液(3.9毫莫耳)中且將混合物在105℃及氮氣下攪拌48小時。接著添加100毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為12.9公克(34.45毫莫耳，53%)。
步驟b)：
將5.21公克(13.9毫莫耳)來自步驟a)之產物與4.39毫升(41.7毫莫耳)溴苯溶解在500毫升甲苯中且脫氣。添加1.94毫升(1.94毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、249.8毫克Pd(OAc)2 及4.01公克(41.7毫莫耳)NaOt-Bu且將混合物在回流下攪拌12小時。將溫熱(40℃)的混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以庚烷/甲苯萃取，從甲苯再結晶，得到成為黃色固體的4.75公克(9.2毫莫耳)(66%)產物。最後將產物在高真空中昇華，純度為99.9%。
實例50：
步驟a)：
將40.48公克2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-茀(115毫莫耳)、21.4公克(21.5毫升)苯胺(230毫莫耳)、1.91公克(3.5毫莫耳)1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵、0.64公克乙酸鈀(II)(2.8毫莫耳)及57.2公克第三丁醇鈉(598毫莫耳)在保護性氣體環境下在1.3公升甲苯中以沸騰加熱20小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物N,N’-雙(2-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-茀-2,7-二胺係從甲苯/乙酸乙酯再結晶。產量為32.5公克(73毫莫耳，63.5%)。
將300毫升二噁烷添加至28.9公克N,N’-雙(2-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-茀-2,7-二胺(65毫莫耳)、0.73公克乙酸鈀(II)(3.25毫莫耳)、37.5公克第三丁醇鈉(390毫莫耳)及3.9毫升在甲苯中的1M P(t-Bu)3 溶液(3.9毫莫耳)中且將混合物在105℃及氮氣下攪拌48小時。接著添加100毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為7.9公克(21.32毫莫耳，57.3%)。
步驟b)：
將5.6公克(15毫莫耳)來自步驟a)之產物與4.39毫升(41.7毫莫耳)溴苯溶解在300毫升甲苯中且脫氣。添加1.94毫升(1.94毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、252毫克Pd(OAc)2 及4.1公克(41.7毫莫耳)NaOt-Bu且將混合物在回流下攪拌10小時。將混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以甲苯萃取，從甲苯/庚烷再結晶，得到成為白色固體的5.7公克(10.9毫莫耳，72.5%)產物。最後將產物在高真空中昇華，純度為99.9%。
實例51：
步驟a)：
將40.48公克2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-茀(115毫莫耳)、24.7公克對-甲苯胺(230毫莫耳)、1.91公克(3.5毫莫耳)1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵、0.64公克乙酸鈀(II)(2.8毫莫耳)及57.2公克第三丁醇鈉(598毫莫耳)在保護性氣體環境下在1.3公升甲苯中以沸騰加熱20小時。接著將混合物分溶在甲苯與水之間，將有機相以水清洗三次，經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。餘留的殘餘物N,N’-雙(2-氯-4-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-茀-2,7-二胺係從甲苯/EtOH再結晶。產量為29.95公克(63毫莫耳，63.5%)。
將300毫升二噁烷添加至2.95公克N,N’-雙(2-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-茀-2,7-二胺(63毫莫耳)、0.73公克乙酸鈀(II)(3.25毫莫耳)、37.5公克第三丁醇鈉(390毫莫耳)及3.9毫升在甲苯中的1M P(t-Bu)3 溶液(3.9毫莫耳)中且將混合物在105℃及氮氣下攪拌48小時。接著添加100毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為15.1公克(37.5毫莫耳，59.5%)。
步驟b)：
將6.8公克(17毫莫耳)來自步驟a)之產物與4.4毫升(41.7毫莫耳)4-甲溴苯溶解在300毫升甲苯中且脫氣。添加1.94毫升(1.94毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、252毫克Pd(OAc)2 及4.1公克(41.7毫莫耳)NaOBu-t且將混合物在回流下攪拌10小時。將混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以甲苯萃取，從甲苯/庚烷再結晶，得到成為白色固體的4.8公克(8.3毫莫耳，49%)產物。最後將產物在高真空中昇華，純度為99.9%。
實例52：雙聯苯-4-基-[4’-(12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯-4-基]胺
步驟a)：10-(4’-溴聯苯-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將20公克(70.58毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及33公克(105.87毫莫耳)4,4’-二溴聯苯溶解在甲苯中且藉由引去保護性氣體而脫氣。接著添加4.94毫升(4.94毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、633.8毫克(2.82毫莫耳)Pd(OAc)2 及10.2公克(105.87毫莫耳)NaOtBu。將固體預先脫氣，接著將反應混合物脫氣且接著在回流下攪拌5小時。將溫熱的反應混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。從甲苯結晶得到成為白色固體的15.6公克(30.4毫莫耳)(43%)產物。
步驟b)：雙聯苯-4-基-[4’-(12,12-二甲基-12H-10-氮雜茚並[2,1-b]茀-10-基)聯苯-4-基]胺
將10公克(19.4毫莫耳)10-(4’-溴聯苯-4-基)-12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀與9.6公克(30毫莫耳)雙(4-聯苯基)胺溶解在300毫升甲苯中且脫氣。添加1.94毫升(1.94毫莫耳/在甲苯中的1M溶液)三-第三丁膦、252毫克Pd(OAc)2 及4.1公克(41.7毫莫耳)NaOt-Bu且將混合物在回流下攪拌10小時。將混合物經由Alox B(活性等級1)過濾，以水清洗，乾燥且蒸發。將粗產物在Soxhlet萃取器中以甲苯萃取，從甲苯/庚烷再結晶，得到成為黃色固體的6.7公克(8.9毫莫耳，46%)產物。最後將產物在高真空中昇華，純度為99.9%。
實例53：
步驟a)：2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三
將49毫升(392毫莫耳)苯甲醯氯、52.3公克(392毫莫耳)AlCl3 及8.5毫升亞磺醯氯先在保護性氣體環境下引入500毫升1,2-二氯苯中。將溶解在300毫升1,2-二氯苯中的150公克(824毫莫耳)溴苯甲腈經由滴液漏斗逐滴添加至室溫下的該溶液中，接著將混合物在100℃下攪拌1小時，接著在40℃下攪拌18小時。在此時間之後，將1.5公升MeOH添加至反應混合物中且將殘餘物分離。殘餘物係藉由與熱MeOH攪拌而清洗，得到59公克(126毫莫耳)(32%)產物。
步驟b)：與二苯基-1,3,5-三反應
將10.9公克(23.5毫莫耳)2,4-雙(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三、13.3公克(47毫莫耳)12,12-二甲基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀及29.2公克Rb2 CO3 懸浮在250毫升對-二甲苯中。將0.95公克(4.2毫莫耳)Pd(OAc)2 及12.6毫升1M三-第三丁膦溶液添加至此懸浮液中。將反應混合物在回流下加熱24小時。在冷卻之後，將有機相分離，以200毫升水清洗三次且蒸發至乾燥。將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶三次且最後在高真空中昇華，得到13.1公克(15毫莫耳)，對應於53%理論值。純度為99.9%。
實例54： 步驟a)：(3-溴-9H-茀-2-基)二苯胺
將8.0公克(42.2毫莫耳)碘化銅(I)及11.7毫升(97.5毫莫耳)反式-環己烷二胺添加至在1170毫升二噁烷中的47.7公克(234毫莫耳)碘苯、26公克(100毫莫耳)3-溴-9H-茀-2-胺及416.4公克(1961毫莫耳)磷酸鉀之劇烈攪拌懸浮液中且將混合物在回流下加熱16小時。在冷卻之後，將沉澱物體以抽氣濾出，以50毫升甲苯清洗三次，以50毫升乙醇：水(1：1，v：v)清洗三次及以100毫升乙醇清洗三次。產量：33公克(80毫莫耳)，80%。
步驟b)：10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀
將35毫升三甲基乙酸添加至14.4公克(35毫莫耳)(3-溴-9H-茀-2-基)二苯胺、0.4公克乙酸鈀(II)(1.78毫莫耳)及0.5公克碳酸鉀(3.62毫莫耳)中且將混合物在120℃下攪拌9小時。在此時間之後，添加0.4公克乙酸鈀(II)(1.78毫莫耳)且將混合物在120℃下再攪拌9小時。接著添加200毫升二氯甲烷及0.1M Na2 CO3 溶液。將混合物分溶在水與二氯甲烷之間，將水相以二氯甲烷萃取三次，將合併的有機相經Na2 SO4 乾燥且在旋轉蒸發器中蒸發。殘餘物係從甲苯/庚烷再結晶。產量為4.7公克(14毫莫耳，42%)。
步驟c)：與氯-4,6-二苯基-1,3,5-三反應
將31.4公克(95毫莫耳)10-苯基-10,12-二氫-10-氮雜茚並[2,1-b]茀溶解在1500毫升無水THF中，在-70℃下逐滴添加420毫升(840毫莫耳)在環己烷中的2M正丁基鋰溶液，在1小時之後，逐滴添加溶解在800毫升無水THF中的64.3公克(237毫莫耳)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三，將混合物經1小時期間溫熱至室溫，移除溶劑，將殘餘物以熱甲苯萃取，從甲苯再結晶且最後在高真空中昇華。產量：53公克(68毫莫耳)，72.0%，99.9%純度(HPLC)。
實例55：經真空蒸發之OLED的製造
根據本發明的經真空蒸發之OLED及依照先前技藝之OLED係依照WO 2004/058911之通用方法製造，該方法適合於在此所述之環境(層厚度變化、所使用的材料)。
各種OLED的數據呈現於下列的實例C1至E106(參見表2及3)。具有150奈米厚度的經結構化ITO(氧化銦錫)塗佈之玻璃板以20奈米PEDOT(聚(3,4-伸乙二氧基-2,5-噻吩)，從水旋轉塗佈，購自H. C. Starck,Goslar,Germany)塗佈，以改進加工。該等經塗佈之玻璃板形成適用於OLED之基板。OLED原則上具有下列的層結構：基板/隨意的電洞注射層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/隨意的中間層(IL)/電子阻隔層(EBL)/發射層(EML)/隨意的電洞阻隔層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意的電子注射層(EIL)及最後的陰極。陰極係由100奈米厚度的鋁層所形成。精確的OLED結構顯示於表2中。製造OLED所需之材料顯示於表4中。
材料係藉由在真空室中的熱蒸氣沉積法塗覆。發射層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)及與基質材料摻雜的發射摻雜劑(發光體)或藉由共同蒸發而具有特定的體積比例之材料所組成。諸如ST1：CBP：TER1(55%：35%：10%)之表述在此意謂材料ST1係以55%之體積比例存在於層中，CBP係以35%之體積比例存在及TER1係以10%之體積比例存在。電子傳輸層亦可類似地由兩種材料之混合物所組成。
OLED係以標準方法特徵化。就此目的而測定電發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)及從電流-電壓-發光強度特徵線(IUL特徵線)所計算以發光密度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)及壽命。壽命被定義成發光密度從特定的初發光密度下降至特定比例之後的時間。LD50之表述意謂所提出之壽命為發光密度下降至50%之初發光密度(亦即從例如4000 cd/m2 至2000 cd/m2 )的時間。壽命之值可以熟習此技藝者已知的轉換公式輔助下轉換成其他的初發光密度之數值。以1000 cd/m2 之初發光密度的壽命在此為常見的表述。
將各種OLED的數據總結於表3中。實例C1-C22為依照先前技藝的比較性實例。實例E1-E106顯示其中使用根據本發明的材料之OLED的數據。
將一些實例更詳細地解釋於下，俾以例證根據本發明的化合物優點。然而，應指出此僅代表挑選出在表3中所示之結果。在所有參數的一些情況中，可從表中看出使用根據本發明而未更詳細地敘述的化合物時亦達成超越先前技藝之顯著改進，但是在一些情況中僅觀察到效率或電壓或壽命的改進。然而，甚至該等參數中之一的改進亦代表顯著的進步。
使用根據本發明的化合物做為電子傳輸材料
OLED C1-C3、C9為其中使用依照先前技藝之材料Alq3 、ETM1及ST1做為電子傳輸材料的比較性實例。所使用的發光體為分別摻雜至基質材料H1、H2及H4中的發藍光材料D1及發綠光材料D2和TEG1。
發藍光OLEDC1、C2、E1、E3及E5展現在6000 cd/m2 之初發光下約150小時的可比較壽命。若使用熟習此技藝者已知的轉換公式為基準時，此對應於在1000 cd/m2 之初發光下約5500小時。發綠光OLED C3及E2展現在25,000 cd/m2 之初發光下約470小時的可比較壽命，其對應於在1000 cd/m2 下約300,000小時。
OLED E1-E3及E5包含根據本發明的化合物H4或H7做為電子傳輸材料。可看出使用H4能顯著增加欲達成的效率及操作電壓的改進。若比較OLED C1與E1或C3與E2時，可看出使用H4在發綠光的情況中改進了0.8 V的操作電壓及在發藍光的情況中改進了2.1 V的操作電壓。獲得與顯著增加的外部量子效率(在發綠光的情況中從5%至6.3%及在發藍光的情況中從4.2%至6.7%)一起大為改進的功率效率(在發綠光的情況中為1.5倍及在發藍光的情況中為2.5倍)。
與先前技藝比較，使用以50：50%體積比之混合型H4：LiQ層亦引起顯著的改進。與ETM1比較，在發藍光OLED中使用H4時，獲得低了0.6 V的操作電壓、改進的外部量子效率(從6.3%至7.2%)及因此顯著地改進的功率效率。在此增加約30%(實例E3與實例C2的比較)。
在使用包含發綠磷光摻雜劑TEG1的發光層時，經由使用根據本發明的化合物H7做為電子傳輸層及LiQ做為電子注射層獲得顯著改進的壽命且同時略微減低的功率效率(實例C9及E6)。
在OLED的電子傳輸層中使用根據本發明的化合物因此能達成關於操作電壓、外部量子效率及因此尤其亦關於功率效率的顯著增加。此外，在磷光摻雜劑的情況中獲得改進的壽命。
使用根據本發明的化合物做為電洞傳輸或電子阻隔材料
此外，根據本發明的材料可有利地用於OLED的電洞傳輸面上，更確實地做為電洞傳輸或電子阻隔材料。此係參考實例E4、E7-E15及E74-77顯示。依照先前技藝的比較性實例C1-C3、C6、C9、C12及C20包含材料HTM1或SpNPB做為電洞傳輸材料及NPB或EMB1做為電子阻隔材料。
若比較實例E4與實例C3，可看出經由在電洞傳輸層中使用根據本發明的材料HTM2可減少0.5 V的操作電壓，與略微改進的量子效率組合造成從10.7 lm/W至12.1 lm/W之功率效率的改進，亦即約15%。
與NPB比較(實例E7與實例C2或實例E8與實例V3的比較)，若使用HTM3做為電子阻隔材料時，同樣達成略微改進的操作電壓及功率效率。然而，還更重要是在發藍光的情況中經由使用與NPB比較的HTM3可使壽命在1000 cd/m2 下增加至約7400小時(實例E7)。在發綠光的情況中，壽命的改進較為少些，獲得約25%增加，對應於實例E8的約375,000小時的壽命。在使用HTM5做為電子阻隔材料時見到類似的改進(E14及E15)。
在磷光OLED中，根據本發明的化合物特別展現至多25%之功率效率的顯著改進，具有同樣地略微改進壽命(實例C9及E11或E15)。特別應該述及化合物HTM4亦被用做為單層，其顯著地減少加工複雜性。在此情況中，功率效率增加約15%，但是與先前技藝比較的壽命大致維持相同(實例C9及E12)。
在OLED的電洞傳輸面上使用根據本發明的化合物因此得到關於操作電壓、功率效率、壽命及加工複雜性的顯著改進。
使用根據本發明的化合物做為磷光OLED中的基質材料
根據本發明的化合物可另外被用做為磷光摻雜劑的基質材料(主體材料)。化合物H4-H27、H31-H42及H44-H48在此被用做為個別材料或亦與CBP組合。化合物ST1及Ket1被用做為與依照先前技藝的比較。比較包含發綠光摻雜劑TEG1及發紅光摻雜劑TER1和TER2的OLED。
與使用依照先前技藝的ST1或Ket1比較，使用根據本發明的化合物引起關於效率、操作電壓及壽命的顯著改進(參見表3)。應強調在改進壽命的同時亦增加功率效率，因為能量消耗扮演重要角色，特別在行動裝置中。只要是10%的改進在此被視為顯著的增加。
因此，使用紅磷光摻雜劑TER1及TER2與H4的組合用做為基質材料得到至多1.7 V的操作電壓減少、約5%之電流效率增加及因此約45%之功率效率的顯著增加。同時獲得大約30%之壽命增加(實例C5與實例E17的比較)。在使用兩種基質材料時，化合物H4亦展現超越依照先前技藝之ST1的顯著優點(實例C6與實例E18的比較)。在此改進的壽命為20%，且功率效率增加約15%。
甚至更顯著的更多改進可經由在包含綠磷光摻雜劑之組份中使用根據本發明的化合物而達成。雖然依照先前技藝的化合物ST1已引起至多37 lm/W、55 cd/A的高效率及27,000小時的壽命(實例C7及C8)，但是使用化合物H4能使功率效率增加至50 lm/W(實例E20)。所達成的最好壽命在使用H11與ST1用做為電洞阻隔體時為51,000小時(實例33)或沒有電洞阻隔體時為47,000小時(實例34)。應強調具有最好壽命的實例E33具有與先前技藝比較而改進了超過40%之功率效率。
使用由ST1所組成的電子傳輸層及具有3奈米厚度的LiQ電子注射層與做為基質材料的材料H4的組合(實例E26)能達成59 lm/W之極高的功率效率，其中30,000小時的壽命仍大於依照先前技藝的OLED之最佳值(27,000小時，實例C7)。
與先前技藝比較，根據本發明的材料在用做為磷光OLED中的基質材料時因此引起所有參數的顯著改進，尤其關於壽命及功率效率。在使用根據本發明的材料時大的功率效率改進特別可歸因於操作壓力的顯著改進。
使用根據本發明的化合物做為混合型基質系統中的組份
混合型基質系統，亦即具有由三或多個組份所組成的發光層之OLED在一些情況中展現超越包含單一基質材料之系統的顯著優點。根據本發明的化合物亦可有利地用於此類型的系統中。與依照先前技藝的混合型基質組份比較，關於效率、電壓及壽命出現顯著的改進。依照先前技藝所使用的化合物為材料CBP、TCTA及FTPh(參見表4)。對應的OLED係以C6、C10及C13-C18表示。所使用的根據本發明的材料為與基質材料ST1、Ket1及DAP1組合的化合物H17、H28-30及H43。對應的OLED係以E60-E72及E78表示。
首先比較包含發綠光摻雜劑TEG1的混合型基質材料。依照先前技藝最好的OLED(C10)與包含根據本發明的化合物最差的OLEC(E61)比較，以根據本發明的化合物H28、H29及H30代替CBP或TCTA時獲得0.9 V的操作電壓改進、約30%的功率效率增加及30%的壽命增加(比較：實例E60-E63與C10或C18)。包含H30的OLED(E63)甚至展現1.1 V的操作電壓、約60%的功率效率及60%的壽命改進。若使用基質材料Ket1及DAP1代替ST1時(比較：實例C13-C17及E64-E68)，亦出現類似的改進。
在發紅光的混合型基質系統中，同樣獲得顯著的改進(比較：實例C6與E69-E72)。可在此述及的實例為使用經吡啶取代之化合物H17。以H17代替CBP時獲得0.8 V的電壓改進、約30%的功率效率增加及約60%的壽命增加(比較：實例C6與E72)。
在混合型基質系統中使用根據本發明的材料因此得到關於OLED的電壓、效率及尤其亦關於壽命的顯著改進。該等改進可以非常不同類別的基質材料的組合(酮類Ket1、螺旋三類ST1、二氮雜磷唑DAP1)達成。可因此認為類似的改進亦可藉由根據本發明的化合物與其他類別的材料組合而達成。
實例56：經溶液加工之OLED的製造
為清楚起見，將經溶液加工之OLED中所使用的發光體T1結構、根據本發明的基質材料SH1、SH2及更多基質組份C1和C2描述於表5中。
亦可從溶液使用根據本發明的材料，該等材料在此造成顯著更簡單的裝置，不過仍具有好的性質。此等組份的製造係以聚合物發光二極體(PLED)的製造為基準，其已於文獻中敘述過許多次(例如，在WO 2004/037887 A2中)。在本發明的情況中，將根據本發明的化合物溶解在甲苯或氯苯中。在此提出的實例中所使用的濃度為20重量%之發光體及80重量%之化合物SH1和SH2。在此若裝置用的80奈米典型的層厚度係以旋轉塗佈法方式達成時，則此等溶液典型的固體含量係介於16與25公克/公升之間。經溶液加工之OLED的典型結構如下：ITO陽極//80奈米緩衝層(PEDOT)//20奈米中間層(HIL-012)//80奈米發光層(在SH1或SH2中的T1)//陰極(3奈米Ba，150奈米Al)。此結構亦被用於表6中所述及之OLED的情況中。發光層(EML)包含經溶解之基質材料及呈非晶形層形式的發光體。結構化ITO基板及所謂的緩衝層用的材料(PEDOT，實際為PEDOT:PSS)係自商業上取得(ITO係取自Technoprint及其他等，成為Clevios P水性分散液的PEDOT:PSS係取自H. C. Starck)。所使用的中間層適任於電洞注射；在此情況中，使用取自Merck的HIL-012。發光層係在惰性氣體環境中(在本發明的情況中為氬)以旋轉塗佈法塗覆，且藉由在160℃(SH1)或180℃(SH2)下加熱10分鐘而乾燥。最後鋇及鋁陰極係藉由真空蒸氣沈積法塗覆。在上述實例中所使用的層HBL及ETL亦可以蒸氣沈積法塗覆在EML與陰極之間，且中間層亦可以一或多個層置換，該一或多個層僅必須滿足不會因EML沈積法的後續加工步驟而從溶液再脫離的條件。
經溶液加工之裝置係以標準方法特徵化且未達最優化。
將化合物SH1及SH2用於經溶液加工之OLED中時所獲得的結果總結於表6中。
除了較不貴的製造法以外，以溶液為主之OLED亦具有材料可輕易地組合在層中且具有可再現之濃度的優點。根據本發明的材料SH1及SH2因此亦可與其他的基質材料組合(〝共主體〞)。使用分別以其他的基質組份SH1或SH2為基準計各自以1：1之比的材料C1及C2。關於濃度，此意謂秤重出40毫克/毫升之SH1或SH2，40毫克/毫升之共主體及20毫克/毫升之T1。所使用的溶劑在C1的情況中為氯苯及在C2的情況中為甲苯。除此以外，OLED係與用於簡單組份的上述相同的方式製造。經溶液加工之OLED的結構如下：ITO陽極//80奈米緩衝層(PEDOT)//20奈米中間層(HIL-012)//80奈米發光層(在SH1或SH2中的T1，在每一情況中+共主體)//陰極(3奈米Ba，150奈米Al)。此結構亦被用於表7中所示之OLED的情況中。

Claims (17)

  1. 一種式(1)或式(1’)化合物， 其中下列者適用於所使用的符號及下標：Y 為C(假設X2 基團與Y基團鍵結)或在各次出現係相同或不同地為CR或N(假設沒有X2 基團與Y基團鍵結)；E 在各次出現係相同或不同地為共價單鍵或選自N(R1 )、B(R1 )、C(R1 )2 、O、Si(R1 )2 、C=NR1 、C=C(R1 )2 、S、S=O、SO2 、P(R1 )及P(=O)R1 之二價橋；X1 在各次出現係相同或不同地為選自N(R1 )、B(R1 )、O、C(R1 )2 、Si(R1 )2 、C=NR1 、C=C(R1 )2 、S、S=O、SO2 、P(R1 )及P(=O)R1 之二價橋；X2 在各次出現係相同或不同地為選自N(R1 )、B(R1 )、C(R1 )2 、Si(R1 )2 、C=O、C=NR1 、C=C(R1 )2 、S、S=O、SO2 、CR1 -CR1 、P(R1 )及P(=O)R1 之二價橋；X3 在各次出現係相同或不同地為選自N、B、C(R1 )、Si(R1 )、P及P(=O)之二價橋； L 為具有5至40個芳族環原子之二價芳族或雜芳族環系統，其可被一或多個R1 基取代；Ar 在各次出現係相同或不同地為具有5至40個環原子之芳基或雜芳基，其可被一或多個R1 基團取代；n,m 在各次出現係相同或不同地為0或1，其先決條件為n+m=1或2；q 為1、2、3、4、5或6；R 在各次出現係相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)Ar2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、CR2 =CR2 Ar、CN、NO2 、Si(R2 )3 、B(OR2 )2 、OSO2 R2 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷氧基(每個該等基團可被一或多個R2 基取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可被R2 C=CR2 、C≡C、Si(R2 )2 、Ge(R2 )2 、Sn(R2 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR2 、P(=O)(R2 )、SO、SO2 、NR2 、O、S或CONR2 置換，且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至40個環原子之芳基或雜芳基(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個R2 基取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可被一 或多個R2 基取代)或該等系統之組合；二或多個與彼等鍵結之原子一起的取代基R在此亦可互相或與Ar(假設該等取代基係與Ar鍵結)形成單-或多環脂肪族或芳族環系統；R1 在各次出現係相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、CF3 、B(OR2 )2 、Si(R2 )3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷氧基或具有2至40個C原子之烯基或炔基(每個該等基團可被一或多個R2 基取代，其中一或多個不相鄰的CH2 基團可被-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、Ge(R2 )2 、Sn(R2 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR2 、-O-、-S-、-COO-或-CONR2 -置換，且其中一或多個H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或芳基胺、或經取代或未經取代之咔唑(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)、或具有5至40個環原子之芳基或雜芳基(其可被一或多個芳族、雜芳族或非芳族R2 基取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可被一或多個非芳族R2 基取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可被一或多個R2 基取代)、或具有5至40個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可被一或多個R2 基取代)或該等系統之組合；二或多個取代基R1 在此亦可互相或與彼等鍵結之原子一起形成單-或多環脂肪 族或芳族環系統；R2 在各次出現係相同或不同地為H、D或具有1至20個C原子之脂肪族烴基、或具有5至40個環原子之芳基或雜芳基或該等基團之組合；在此排除其中X1 =X2 =N(R1 )之結構；亦在此排除其中X2 =N(R1 )且X3 =N之結構；另外排除下列化合物：
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中X1 代表N(R1 )，其中R1 係選自具有5至40個環原子之芳基或雜芳基(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)或具有5至60個環原子之芳族或雜芳族環系統(其在每一情況中可被一或多個R2 基取代)，及X2 代表C(R1 )2 。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中E在各次出現係彼此獨立選自單共價鍵或選自N(R1 )、C(R1 )2 及O之二價橋。
  4. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中Ar代表經取代或未經取代之苯基、萘基、三基、吡啶基、嘧啶基或咔唑。
  5. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其具有式(2)或式(2’)： 其中符號及下標具有在申請專利範圍第1項中所指示之意義。
  6. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其係選自式(3)、(4)、(3’)及(4’)化合物： 其中所使用的符號及下標具有在申請專利範圍第1項中所 指示之意義。
  7. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其係選自式(3e)及(4e)結構： 其中符號及下標具有在申請專利範圍第1項中所指示之意義。
  8. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其係選自式(5)、(5’)、(6)及(6’)結構： 其中至少一個Y基團代表N及其餘的Y基團代表CR，而其他的符號具有在申請專利範圍第1項中所指示之意義。
  9. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其係選自式(3g)至(3n)結構： 其中所使用的符號及下標具有在申請專利範圍第1項中所指示之意義。
  10. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其具有通式(7)或(8)： 其中符號及下標具有在申請專利範圍第1項中所指示之意義，o及p彼此各自獨立為0或1，且o+p=1或2。
  11. 一種用於製備根據申請專利範圍第1至10項中之一或多項之式(1)化合物的方法： 其中所使用的符號及下標具有上述所指示之意義，該方法係以下列步驟為特徵：a)將式(I)化合物： 其中R3 為選自溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯之反應性脫離基，與式(II)化合物反應， 其中R4 為選自溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯之反應性脫離基，或反應性官能基，R5 及R6 彼此各自獨立適合於形成橋X2 ，n及m彼此各自獨立為0或1，其中n+m大於或等於1，以形成式(III)化合物：，及b)橋X2 係藉由Ya 及/或Yb 與R5 及/或R6 之間適合的環閉合反應及隨意地在X1 及/或X2 上的後續取代而形成，以形成式(1)化合物。
  12. 一種根據申請專利範圍第1至10項中之一或多項之化合物的用途，其係用於電子裝置中。
  13. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範 圍第1至10項中之一或多項之化合物。
  14. 根據申請專利範圍第13項之電子裝置，其為有機電發光裝置，其中將根據申請專利範圍第1至10項中之一或多項之化合物用於發光層中，及/或用做為電子傳輸材料，及/或用做為電洞傳輸材料，及/或用做為電洞注射材料，及/或用做為電洞阻隔材料。
  15. 根據申請專利範圍第14項之電子裝置，其中將根據申請專利範圍第1至10項中之一或多項之化合物用做為磷光發光體之基質材料。
  16. 一種混合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中之一或多項之化合物及至少一種磷光發光體。
  17. 一種調配物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中之一或多項之化合物或根據申請專利範圍第16項之混合物及至少一種溶劑。
TW99116847A 2009-05-29 2010-05-26 有機電發光裝置用的材料 TWI469967B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200910023155 DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2009-05-29 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201114742A TW201114742A (en) 2011-05-01
TWI469967B true TWI469967B (zh) 2015-01-21

Family

ID=42320257

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW99116847A TWI469967B (zh) 2009-05-29 2010-05-26 有機電發光裝置用的材料

Country Status (7)

Country Link
US (2) US9126970B2 (zh)
JP (1) JP5819289B2 (zh)
KR (2) KR20100129101A (zh)
CN (2) CN105218525A (zh)
DE (2) DE102009023155A1 (zh)
TW (1) TWI469967B (zh)
WO (1) WO2010136109A1 (zh)

Families Citing this family (587)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101174088B1 (ko) * 2009-06-25 2012-08-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101333694B1 (ko) 2009-06-25 2013-11-27 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102009031021A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
KR20110009920A (ko) * 2009-07-23 2011-01-31 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP4326036A3 (en) * 2009-07-31 2024-05-22 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
KR101063940B1 (ko) * 2009-08-26 2011-09-08 주식회사 두산 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011032686A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
DE102009041289A1 (de) * 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101506999B1 (ko) * 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
KR20110066494A (ko) * 2009-12-11 2011-06-17 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN107573484A (zh) * 2009-12-23 2018-01-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR20110088118A (ko) * 2010-01-28 2011-08-03 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR20110100762A (ko) * 2010-03-05 2011-09-15 덕산하이메탈(주) 스파이로 골격을 포함하는 스파이로 카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010010631A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
US9627632B2 (en) 2010-03-23 2017-04-18 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5740830B2 (ja) * 2010-04-05 2015-07-01 住友化学株式会社 金属複合体及びそれに有用な化合物
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011132684A1 (ja) * 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN105949177B (zh) 2010-05-03 2019-02-01 默克专利有限公司 制剂和电子器件
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2576723B1 (en) 2010-05-27 2017-09-20 Merck Patent GmbH Compositions comprising quantum dots
WO2011157339A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027218A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5499972B2 (ja) * 2010-07-23 2014-05-21 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置
CN106887522B (zh) 2010-07-26 2018-09-18 默克专利有限公司 包含纳米晶体的器件
JP2013539584A (ja) 2010-07-26 2013-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 量子ドットおよびホスト
JP5968885B2 (ja) 2010-07-30 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンスデバイス
CN106977448A (zh) * 2010-07-30 2017-07-25 保土谷化学工业株式会社 具有茚并咔唑环结构的化合物和有机电致发光器件
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE112010005815B4 (de) * 2010-08-20 2020-12-10 Universal Display Corp. Bicarbazolverbindungen für OLEDs
KR20120042633A (ko) * 2010-08-27 2012-05-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046412B4 (de) 2010-09-23 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
KR101531904B1 (ko) * 2010-10-13 2015-06-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9324954B2 (en) 2010-11-24 2016-04-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20120065214A (ko) * 2010-12-10 2012-06-20 (주)씨에스엘쏠라 치환된 카발졸계 유기 광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5699581B2 (ja) * 2010-12-15 2015-04-15 Jnc株式会社 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
TW201231459A (en) * 2010-12-20 2012-08-01 Du Pont Electroactive compositions for electronic applications
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US9349964B2 (en) * 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
DE102010056151A1 (de) 2010-12-28 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Materiallen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9627626B2 (en) 2011-01-13 2017-04-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electroluminescent devices
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
EP2675524B1 (en) 2011-02-14 2017-05-10 Merck Patent GmbH Device and method for treatment of cells and cell tissue
US20130299807A1 (en) * 2011-02-14 2013-11-14 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition
KR102523324B1 (ko) 2011-02-16 2023-04-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE102011011539A1 (de) * 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
EP2687530B1 (en) * 2011-03-16 2018-07-11 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Nitrogen-containing aromatic compounds and organic electroluminescent device
DE112012001364B4 (de) 2011-03-23 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
US9923152B2 (en) 2011-03-24 2018-03-20 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
KR101650996B1 (ko) * 2011-03-25 2016-08-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자
US9469667B2 (en) 2011-04-04 2016-10-18 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012136295A1 (de) 2011-04-05 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US9768385B2 (en) 2011-04-13 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN103476774B (zh) 2011-04-13 2017-02-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
JP6022541B2 (ja) 2011-04-18 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
CN103492383B (zh) 2011-04-18 2017-05-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
KR102014552B1 (ko) 2011-05-05 2019-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
JP6223961B2 (ja) 2011-05-12 2017-11-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機イオン性機能材料、組成物および電子素子
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
UA114403C2 (uk) 2011-05-25 2017-06-12 Емерікен Дай Сорс, Інк. Похідні труксену, які містять оксим-складноефірні та/або ацильні групи
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2714841B1 (de) 2011-06-03 2016-06-22 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR101853875B1 (ko) * 2011-06-22 2018-05-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
WO2012176818A1 (ja) * 2011-06-24 2012-12-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105198882B (zh) * 2011-06-27 2018-12-25 株式会社Lg化学 新的化合物及使用该化合物的有机发光器件
EP2726490B1 (de) 2011-06-28 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP5938175B2 (ja) * 2011-07-15 2016-06-22 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130011405A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013012298A1 (en) * 2011-07-21 2013-01-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them
KR101887003B1 (ko) * 2011-07-21 2018-08-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20130011955A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9780311B2 (en) 2011-07-29 2017-10-03 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR101739629B1 (ko) 2011-08-03 2017-05-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
KR20130015400A (ko) 2011-08-03 2013-02-14 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2742054B1 (de) 2011-08-10 2016-10-12 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6203720B2 (ja) 2011-08-22 2017-09-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6212391B2 (ja) * 2011-09-09 2017-10-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6020173B2 (ja) * 2011-09-16 2016-11-02 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
EP2758372B1 (de) * 2011-09-21 2017-05-17 Merck Patent GmbH Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101380335B1 (ko) * 2011-10-10 2014-04-10 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
KR101903216B1 (ko) * 2011-10-20 2018-10-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR20140092332A (ko) * 2011-10-21 2014-07-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료
WO2013062075A1 (ja) * 2011-10-26 2013-05-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
EP2782975B1 (en) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR20130053846A (ko) * 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN103946215B (zh) 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
CN107342368B (zh) * 2011-11-22 2019-05-28 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR101497124B1 (ko) 2011-11-28 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013081315A1 (ko) * 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10008672B2 (en) 2011-12-12 2018-06-26 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
CN104066742A (zh) 2011-12-27 2014-09-24 默克专利有限公司 包含1,2,3-三唑的金属络合物
KR101507004B1 (ko) * 2011-12-29 2015-03-30 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2803671B1 (en) 2012-01-13 2019-05-01 Mitsubishi Chemical Corporation Iridium complex compound, solution composition containing iridium complex compound, organic electroluminescent element, display device, and lighting device
KR20130084093A (ko) * 2012-01-16 2013-07-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR102091393B1 (ko) 2012-01-16 2020-03-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 금속 착물
KR101498278B1 (ko) * 2012-01-18 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013108997A1 (ko) * 2012-01-18 2013-07-25 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9385337B2 (en) 2012-01-30 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Nanocrystals on fibers
KR101944917B1 (ko) 2012-02-08 2019-02-08 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
KR20130094903A (ko) * 2012-02-17 2013-08-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물
EP2749625B1 (en) * 2012-02-27 2017-12-20 LG Chem, Ltd. Organic light emitting diode
JP6504743B2 (ja) * 2012-03-05 2019-04-24 東レ株式会社 発光素子
KR102268695B1 (ko) 2012-03-15 2021-06-23 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US9425401B2 (en) 2012-03-23 2016-08-23 Merck Patent Gmbh 9,9′-spirobixanthene derivatives for electroluminescent devices
KR101973166B1 (ko) 2012-03-27 2019-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR20130112342A (ko) * 2012-04-03 2013-10-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6158542B2 (ja) * 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158543B2 (ja) * 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR101897052B1 (ko) * 2012-04-13 2018-09-12 에스에프씨 주식회사 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130127563A (ko) * 2012-05-02 2013-11-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2013175746A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013174471A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
KR20130134202A (ko) * 2012-05-30 2013-12-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
KR101507423B1 (ko) 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6262226B2 (ja) * 2012-07-10 2018-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
KR102076481B1 (ko) 2012-07-13 2020-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR101552135B1 (ko) * 2012-07-13 2015-09-10 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9882142B2 (en) 2012-07-23 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
EP2875019B1 (de) 2012-07-23 2017-03-29 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102583348B1 (ko) 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
KR102284234B1 (ko) 2012-07-23 2021-07-30 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
TWI587557B (zh) 2012-08-03 2017-06-11 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
EP2883422B1 (de) 2012-08-10 2018-03-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10454040B2 (en) 2012-09-18 2019-10-22 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101537005B1 (ko) 2012-09-28 2015-07-20 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9741942B2 (en) 2012-10-11 2017-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP6469579B2 (ja) 2012-10-31 2019-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR101716069B1 (ko) 2012-11-12 2017-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
CN104756273B (zh) 2012-11-20 2017-10-24 默克专利有限公司 用于制造电子器件的高纯度溶剂中的制剂
KR101560061B1 (ko) 2012-11-30 2015-10-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
US10297761B2 (en) * 2012-12-10 2019-05-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US9985220B2 (en) 2012-12-14 2018-05-29 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP2936577B1 (de) * 2012-12-18 2016-12-28 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR101577104B1 (ko) 2012-12-28 2015-12-14 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN104981471B (zh) 2013-02-07 2017-03-08 株式会社Lg化学 杂环化合物及使用其的有机发光元件
WO2014166584A1 (de) 2013-04-08 2014-10-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit thermisch aktiviertem verzögertem fluoreszenzmaterial
CN105103328B (zh) 2013-04-08 2018-06-05 默克专利有限公司 具有延迟荧光的有机发光器件
KR102232331B1 (ko) * 2013-04-08 2021-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
JP6553022B2 (ja) * 2013-04-08 2019-07-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子
JP6355894B2 (ja) * 2013-04-16 2018-07-11 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6376727B2 (ja) * 2013-04-26 2018-08-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP6286033B2 (ja) * 2013-06-20 2018-02-28 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 発光領域に正孔輸送性ホストを有する燐光有機発光デバイス
JP2016179943A (ja) * 2013-07-11 2016-10-13 出光興産株式会社 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN109666026A (zh) 2013-07-30 2019-04-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR20220025211A (ko) 2013-07-30 2022-03-03 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
KR101653338B1 (ko) 2013-08-05 2016-09-01 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
DE102013013876A1 (de) * 2013-08-20 2015-03-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN111909187A (zh) 2013-10-02 2020-11-10 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
EP3077382B1 (de) 2013-12-06 2018-12-26 Merck Patent GmbH Substituierte oxepine
WO2015082056A1 (de) * 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
CN105814170B (zh) 2013-12-12 2019-11-05 默克专利有限公司 电子器件的材料
KR102388354B1 (ko) 2013-12-19 2022-04-19 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
US11393988B2 (en) * 2014-02-05 2022-07-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
EP2907815B1 (en) * 2014-02-12 2023-12-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR101670056B1 (ko) 2014-02-20 2016-10-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20170012219A1 (en) * 2014-02-28 2017-01-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic light-emitting devices
US10290815B2 (en) 2014-03-12 2019-05-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, compound, material for organic electroluminescence element, ink composition, organic electroluminescence element, and electronic device
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
WO2015142040A1 (en) 2014-03-17 2015-09-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering material and organic electroluminescent device
KR101537499B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102251735B1 (ko) 2014-04-14 2021-05-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치용 재료, 유기 발광 장치, 및 이를 포함하는 표시 장치
EP2933849A1 (de) * 2014-04-15 2015-10-21 cynora GmbH Hostmaterialien für OLEDs
KR101502316B1 (ko) * 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102491209B1 (ko) * 2014-04-29 2023-01-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015167259A1 (en) * 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
JP6789825B2 (ja) 2014-04-30 2020-11-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US10622565B2 (en) 2014-05-05 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
KR20150128590A (ko) * 2014-05-08 2015-11-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150129928A (ko) * 2014-05-12 2015-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102253442B1 (ko) * 2014-05-13 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102253443B1 (ko) * 2014-05-13 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20150130928A (ko) * 2014-05-14 2015-11-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106414454B (zh) * 2014-05-22 2019-09-13 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR20150141147A (ko) * 2014-06-09 2015-12-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015190789A1 (en) * 2014-06-09 2015-12-17 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
CN106470997B (zh) 2014-06-25 2019-06-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20160010333A (ko) * 2014-07-17 2016-01-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10903430B2 (en) 2014-07-21 2021-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102357467B1 (ko) * 2014-07-22 2022-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2016018076A1 (en) * 2014-07-29 2016-02-04 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering material and organic electroluminescent device
WO2016024637A1 (ja) 2014-08-15 2016-02-18 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
JP2016056169A (ja) * 2014-09-05 2016-04-21 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP5920432B2 (ja) * 2014-09-24 2016-05-18 Jnc株式会社 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
KR101892234B1 (ko) 2014-10-31 2018-08-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102593644B1 (ko) 2014-11-11 2023-10-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016076629A1 (en) * 2014-11-11 2016-05-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescence device comprising the same
CN105646459A (zh) * 2014-11-13 2016-06-08 上海和辉光电有限公司 一种化合物及其制备方法和应用
KR101771051B1 (ko) 2014-11-18 2017-08-24 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102385230B1 (ko) 2014-11-19 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10381569B2 (en) * 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102493553B1 (ko) * 2014-12-12 2023-01-30 메르크 파텐트 게엠베하 가용성 기를 갖는 유기 화합물
KR102363260B1 (ko) 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
KR102490882B1 (ko) * 2014-12-31 2023-01-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6464779B2 (ja) * 2015-01-30 2019-02-06 東ソー株式会社 トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子
US20180006237A1 (en) * 2015-01-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102554987B1 (ko) 2015-02-03 2023-07-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
EP3070144B1 (en) * 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
CN107431139B (zh) 2015-03-30 2020-12-01 默克专利有限公司 包含硅氧烷溶剂的有机功能材料的制剂
KR102388728B1 (ko) * 2015-03-31 2022-04-21 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102483949B1 (ko) 2015-04-06 2023-01-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102424977B1 (ko) 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107534089B (zh) 2015-04-24 2019-06-14 住友化学株式会社 发光元件和该发光元件中使用的组合物
KR20160136211A (ko) * 2015-05-19 2016-11-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016186321A1 (en) * 2015-05-19 2016-11-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Phosphorous host material and organic electroluminescent device comprising the same
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP6873927B2 (ja) 2015-06-12 2021-05-19 メルク パテント ゲーエムベーハー Ｏｌｅｄ調合物のための溶媒としての非芳香族環を含むエステル
US10825997B2 (en) * 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170025609A1 (en) * 2015-07-20 2017-01-26 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
KR20170010715A (ko) * 2015-07-20 2017-02-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 지연 형광용 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107924999B (zh) 2015-07-22 2022-04-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
EP4236652A3 (en) 2015-07-29 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
JP6839697B2 (ja) 2015-07-30 2021-03-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
KR20180042146A (ko) 2015-08-28 2018-04-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
CN107849444A (zh) 2015-08-28 2018-03-27 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US11046884B2 (en) 2015-08-28 2021-06-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
KR102610950B1 (ko) * 2015-09-08 2023-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US11302872B2 (en) * 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US10270033B2 (en) 2015-10-26 2019-04-23 Oti Lumionics Inc. Method for patterning a coating on a surface and device including a patterned coating
KR102591635B1 (ko) * 2015-10-27 2023-10-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20170051762A (ko) * 2015-10-30 2017-05-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3176161A1 (de) * 2015-12-02 2017-06-07 Umicore AG & Co. KG Buchwald-hartwig arylierungsverfahren zur herstellung tertiärer arylamine
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR20180090362A (ko) 2015-12-10 2018-08-10 메르크 파텐트 게엠베하 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형
WO2017102048A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
US11476426B2 (en) * 2016-02-03 2022-10-18 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compounds and organic light emitting devices including the same
KR20180111905A (ko) 2016-02-05 2018-10-11 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR20180110125A (ko) 2016-02-17 2018-10-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
EP3423542B1 (de) 2016-03-03 2020-07-22 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
KR20180121922A (ko) * 2016-03-15 2018-11-09 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
TWI821807B (zh) 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
CN105777753B (zh) * 2016-04-07 2017-10-24 中节能万润股份有限公司 电子传输材料、其制备方法及包括该电子传输材料的有机电致发光器件
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7046831B2 (ja) 2016-04-29 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
CN105936821A (zh) * 2016-05-04 2016-09-14 中节能万润股份有限公司 一类双茚并吩恶嗪有机电致发光材料及其应用
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN105924438B (zh) * 2016-05-17 2018-04-03 中节能万润股份有限公司 一种含有茚并菲啰啉结构的有机光电材料及其制备方法和应用
KR20230011476A (ko) 2016-06-03 2023-01-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR20190019138A (ko) 2016-06-16 2019-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US11041083B2 (en) 2016-06-17 2021-06-22 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN106117117B (zh) * 2016-06-24 2018-05-18 中节能万润股份有限公司 一种含有卤素的芴基苯并吲哚衍生物的制备方法
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
EP3478698B1 (de) 2016-06-30 2021-01-13 Merck Patent GmbH Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
KR102599160B1 (ko) 2016-07-08 2023-11-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
TWI749026B (zh) 2016-07-14 2021-12-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
TW201817738A (zh) 2016-07-25 2018-05-16 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
CN106467516A (zh) * 2016-07-25 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
WO2018019688A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
CN106467522A (zh) * 2016-07-25 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种含有三嗪类化合物的有机电致发光器件及其应用
WO2018021714A1 (ko) * 2016-07-26 2018-02-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP6980757B2 (ja) 2016-08-04 2021-12-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102643638B1 (ko) * 2016-09-13 2024-03-06 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11447464B2 (en) 2016-09-14 2022-09-20 Merck Patent Gmbh Compounds with spirobifluorene-structures
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
CN109715642A (zh) 2016-09-21 2019-05-03 默克专利有限公司 用作有机电致发光器件中的发光体的双核金属络合物
JP6780704B2 (ja) 2016-09-29 2020-11-04 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
TWI814711B (zh) 2016-09-30 2023-09-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩結構之咔唑、製備彼之方法及其用途
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
CN109803975A (zh) 2016-10-12 2019-05-24 默克专利有限公司 双核金属络合物和含有所述金属络合物的电子器件、特别是有机电致发光器件
WO2018069197A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US11239432B2 (en) * 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
CN109844978B (zh) * 2016-10-19 2022-06-14 保土谷化学工业株式会社 茚并咔唑化合物及有机电致发光元件
WO2018077769A1 (de) 2016-10-25 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP7046938B2 (ja) 2016-10-31 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US10950792B2 (en) 2016-10-31 2021-03-16 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
KR20190079646A (ko) 2016-11-02 2019-07-05 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102564613B1 (ko) 2016-11-08 2023-08-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
KR102474328B1 (ko) 2016-11-09 2022-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
US20190352318A1 (en) 2016-11-17 2019-11-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201833118A (zh) * 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
JP7101669B2 (ja) * 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
KR102539246B1 (ko) 2016-11-30 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 발레로락탐 구조를 갖는 화합물
US11466021B2 (en) 2016-12-05 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
KR20190086028A (ko) 2016-12-05 2019-07-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
EP3552252B1 (en) 2016-12-06 2023-05-17 Merck Patent GmbH Preparation process for an electronic device
JP7091337B2 (ja) 2016-12-13 2022-06-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US20200098996A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Merck Patent Gmbh Mixtures comprising at least two organofunctional compounds
TWI761406B (zh) 2016-12-22 2022-04-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
KR102633478B1 (ko) * 2016-12-23 2024-02-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN110049986A (zh) 2017-01-04 2019-07-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102653232B1 (ko) 2017-01-13 2024-04-02 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110198936B (zh) 2017-01-25 2024-03-12 默克专利有限公司 咔唑衍生物
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
EP3573985B1 (de) 2017-01-30 2023-01-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2022-05-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11616201B2 (en) 2017-02-24 2023-03-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specific ladder type compounds for organic light emitting devices
US11393987B2 (en) 2017-03-01 2022-07-19 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
CN110325524A (zh) 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料
US11283027B1 (en) 2017-03-03 2022-03-22 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10892425B1 (en) 2017-03-03 2021-01-12 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
TWI780126B (zh) 2017-03-15 2022-10-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途
TWI780134B (zh) 2017-03-29 2022-10-11 德商麥克專利有限公司 芳族化合物
TWI661029B (zh) 2017-03-30 2019-06-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光元件
KR20190131554A (ko) 2017-03-31 2019-11-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 다이오드 (oled) 를 위한 인쇄 방법
KR102390972B1 (ko) * 2017-04-07 2022-04-27 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP7200128B2 (ja) 2017-04-10 2023-01-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
EP3609977B1 (de) 2017-04-13 2024-05-29 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11649249B2 (en) 2017-04-25 2023-05-16 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR20230117645A (ko) 2017-04-26 2023-08-08 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치
CN110574496B (zh) 2017-04-27 2022-01-11 住友化学株式会社 组合物及使用其的发光元件
JP7330898B2 (ja) 2017-05-03 2023-08-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
EP3621971B1 (en) 2017-05-11 2021-06-23 Merck Patent GmbH Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
KR102592391B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물
CN110832660B (zh) 2017-05-17 2023-07-28 Oti照明公司 在图案化涂层上选择性沉积传导性涂层的方法和包括传导性涂层的装置
KR101826013B1 (ko) 2017-05-19 2018-03-22 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP3630764B1 (de) 2017-05-22 2021-08-18 Merck Patent GmbH Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
JP7144065B2 (ja) 2017-06-23 2022-09-29 株式会社Kyulux 有機発光ダイオードに用いられる組成物
WO2018237393A1 (en) * 2017-06-23 2018-12-27 Kyulux , Inc. SUBSTANCE COMPOSITION FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE
US10547014B2 (en) 2017-06-23 2020-01-28 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2018237385A1 (en) * 2017-06-23 2018-12-27 Kyulux, Inc. MATERIAL COMPOSITION FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN110770363A (zh) 2017-06-26 2020-02-07 默克专利有限公司 均质混合物
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
EP3649213B1 (de) 2017-07-05 2021-06-23 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
US11005048B2 (en) * 2017-07-14 2021-05-11 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
KR101877848B1 (ko) * 2017-07-26 2018-07-13 덕산네오룩스 주식회사 카바졸과 플루오렌이 결합하여 고리를 형성한 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
CN107602823B (zh) * 2017-08-07 2019-06-14 吉林大学 一种仿生蜂窝状大孔有序结构给受体半导体聚合物薄膜、制备方法及其应用
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2019046734A1 (en) * 2017-09-01 2019-03-07 Kyulux, Inc. MATERIAL COMPOSITION FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE
EP3680945B1 (en) 2017-09-06 2023-09-06 Sumitomo Chemical Company Limited Light emitting element
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11370965B2 (en) 2017-09-12 2022-06-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11046886B2 (en) 2017-09-14 2021-06-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing liquid composition
CN107556229B (zh) * 2017-09-29 2020-02-07 徐州博康信息化学品有限公司 一种芴并咔唑类有机电致发光材料中间体的制备方法
CN111164086A (zh) 2017-10-06 2020-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN111225919A (zh) 2017-10-24 2020-06-02 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4242286A3 (de) 2017-11-23 2023-10-04 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3713945A1 (en) 2017-11-24 2020-09-30 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11444250B2 (en) 2017-12-05 2022-09-13 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
EP3724202B1 (de) 2017-12-13 2022-08-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7293229B2 (ja) 2017-12-15 2023-06-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20240025066A (ko) 2017-12-15 2024-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11575088B2 (en) 2017-12-22 2023-02-07 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
TWI811290B (zh) * 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11542260B2 (en) 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11104669B2 (en) 2018-02-02 2021-08-31 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
JP7422668B2 (ja) 2018-02-13 2024-01-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 金属錯体
CN111712551A (zh) 2018-02-26 2020-09-25 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3765444A1 (en) 2018-03-16 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
US11608333B2 (en) 2018-03-20 2023-03-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11498914B2 (en) 2018-03-30 2022-11-15 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2019215591A1 (en) 2018-05-07 2019-11-14 Oti Lumionics Inc. Method for providing an auxiliary electrode and device including an auxiliary electrode
US11778904B2 (en) 2018-05-09 2023-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US20220332724A1 (en) 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
CN112219292A (zh) * 2018-06-07 2021-01-12 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN112236488A (zh) 2018-06-15 2021-01-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR20210031714A (ko) 2018-07-09 2021-03-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
EP3823958B1 (en) 2018-07-20 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP3844244B1 (en) 2018-08-28 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN109192874B (zh) 2018-08-31 2019-09-10 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
KR20210057092A (ko) 2018-09-12 2021-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
CN112740432A (zh) 2018-09-24 2021-04-30 默克专利有限公司 用于生产粒状材料的方法
JP2022502436A (ja) 2018-09-27 2022-01-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
EP3873887A1 (en) 2018-10-31 2021-09-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11917906B2 (en) 2018-11-05 2024-02-27 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
KR20210083347A (ko) 2018-11-06 2021-07-06 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 유기 소자의 형성 방법
KR20210091769A (ko) 2018-11-14 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물
CN113195500B (zh) 2018-11-15 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN113316579A (zh) 2019-01-16 2021-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
CN109824576B (zh) * 2019-02-21 2021-01-19 青岛海洋生物医药研究院股份有限公司 一种有机光电材料中间体二甲基茚并咔唑的合成方法
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
KR20210149058A (ko) 2019-03-07 2021-12-08 오티아이 루미오닉스 인크. 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113508117A (zh) 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6894025B2 (ja) 2019-03-29 2021-06-23 住友化学株式会社 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3956338A1 (de) 2019-04-15 2022-02-23 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP7289729B2 (ja) * 2019-05-31 2023-06-12 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
CN114097102B (zh) 2019-06-26 2023-11-03 Oti照明公司 包括具有光衍射特征的光透射区域的光电设备
US11832473B2 (en) 2019-06-26 2023-11-28 Oti Lumionics Inc. Optoelectronic device including light transmissive regions, with light diffraction characteristics
CN114342068A (zh) 2019-08-09 2022-04-12 Oti照明公司 包含辅助电极和分区的光电子装置
EP4021903A1 (de) 2019-08-26 2022-07-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220056223A (ko) 2019-09-02 2022-05-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN114450286A (zh) 2019-09-16 2022-05-06 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
JP2022549204A (ja) 2019-09-19 2022-11-24 メルク パテント ゲーエムベーハー ２種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
CN114401945A (zh) 2019-09-20 2022-04-26 默克专利有限公司 作为用于电子器件的材料的迫位缩合杂环化合物
US20220416172A1 (en) 2019-10-22 2022-12-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114630831A (zh) 2019-10-25 2022-06-14 默克专利有限公司 可用于有机电子器件中的化合物
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230056324A1 (en) 2019-12-04 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN114787169A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族化合物
JP2023506570A (ja) 2019-12-19 2023-02-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
US20210292351A1 (en) * 2020-02-24 2021-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
CN115244728A (zh) 2020-03-02 2022-10-25 默克专利有限公司 砜化合物在有机电子器件中的用途
US20210288269A1 (en) * 2020-03-06 2021-09-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220154751A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
KR20220154774A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
EP4126884A1 (en) 2020-03-23 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4126868A1 (de) 2020-03-24 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US20230157171A1 (en) 2020-03-26 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220164541A (ko) 2020-04-06 2022-12-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
EP4139408A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
KR20230017816A (ko) 2020-05-29 2023-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
KR20230028465A (ko) 2020-06-23 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 혼합물의 제조 방법
EP4165052A1 (de) 2020-06-29 2023-04-19 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230312612A1 (en) 2020-06-29 2023-10-05 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
KR20230043106A (ko) 2020-07-22 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP2022024744A (ja) 2020-07-28 2022-02-09 住友化学株式会社 組成物及び発光素子
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US20240090327A1 (en) 2020-08-18 2024-03-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN115956073A (zh) 2020-08-19 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4214767A1 (en) 2020-09-18 2023-07-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP7086259B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7015406B1 (ja) 2020-09-24 2022-02-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7079883B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7058792B2 (ja) 2020-09-24 2022-04-22 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7086258B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
EP4222155A1 (de) 2020-09-29 2023-08-09 Merck Patent GmbH Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
US20230389423A1 (en) 2020-10-16 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
US20230380285A1 (en) 2020-10-16 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices
EP4244228A1 (de) 2020-11-10 2023-09-20 Merck Patent GmbH Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230116914A (ko) 2020-12-07 2023-08-04 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 및 하부 금속 코팅을 사용한 전도성 증착 층의 패턴화
CN116635491A (zh) 2020-12-08 2023-08-22 默克专利有限公司 油墨体系和用于喷墨印刷的方法
US20240057479A1 (en) 2020-12-10 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4261910A1 (en) 2020-12-11 2023-10-18 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
EP4263543A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116583522A (zh) 2020-12-18 2023-08-11 默克专利有限公司 作为蓝色荧光发光体用于oled中的吲哚并[3.2.1-jk]咔唑-6-腈衍生物
TW202241900A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之含氮雜芳烴
CN116745287A (zh) 2021-01-05 2023-09-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4301757A1 (de) 2021-03-02 2024-01-10 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230158657A (ko) 2021-03-18 2023-11-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP4326826A1 (en) 2021-04-23 2024-02-28 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
KR20240005806A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20240005782A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
CN113402497B (zh) * 2021-06-11 2022-07-01 燕山大学 一类具有高光电性能的有机材料及其制备方法
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118056486A (zh) 2021-09-28 2024-05-17 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113968811B (zh) * 2021-11-16 2023-06-23 阜阳欣奕华材料科技有限公司 茚并咔唑类有机化合物及其应用
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
TW202340423A (zh) 2022-01-20 2023-10-16 德商麥克專利有限公司 具有混合主體系統之有機電元件
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes
WO2024054661A2 (en) * 2022-09-09 2024-03-14 Walden Biosciences Dynamin activators
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200734340A (en) * 2005-12-01 2007-09-16 Nippon Steel Chemical Co Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0603696A1 (de) 1992-12-21 1994-06-29 BASF Aktiengesellschaft Verwendung von substituierten Dipyridin-Derivaten zur Bekämpfung von Schädlingen
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
CN1120587C (zh) 1996-11-18 2003-09-03 艾利森电话股份有限公司 用于保护在空中接口上被传送的网络无关的时钟信息和状态数据的方法
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
US5843607A (en) * 1997-10-02 1998-12-01 Xerox Corporation Indolocarbazole photoconductors
JP3792027B2 (ja) * 1997-11-20 2006-06-28 三井化学株式会社 有機電界発光素子
GB9826406D0 (en) 1998-12-02 1999-01-27 South Bank Univ Entpr Ltd Quinolates
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US7083862B2 (en) * 2000-02-09 2006-08-01 Isis Innovation Limited Dendrimers
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP4140882B2 (ja) 2002-03-06 2008-08-27 靖彦 城田 トルクセン誘導体
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
KR101030158B1 (ko) 2002-12-23 2011-04-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자발광 부품
DE10304819A1 (de) * 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
JP4773346B2 (ja) 2003-07-07 2011-09-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
KR101030010B1 (ko) 2004-09-18 2011-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
JP4747558B2 (ja) * 2004-11-08 2011-08-17 ソニー株式会社 表示素子用有機材料および表示素子
JP2006148533A (ja) 2004-11-19 2006-06-08 Matsushita Electric Ind Co Ltd 音声中間周波数変換回路
JP2006219393A (ja) 2005-02-09 2006-08-24 Canon Inc 化合物、発光素子及び画像表示装置
US20090066225A1 (en) * 2005-03-18 2009-03-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same
US8674141B2 (en) 2005-05-03 2014-03-18 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
EP1942171B1 (en) * 2005-09-08 2018-04-18 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
US20070092759A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Begley William J Organic element for low voltage electroluminescent devices
US7767317B2 (en) 2005-10-26 2010-08-03 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
KR100828173B1 (ko) * 2005-11-22 2008-05-08 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자
US20090295276A1 (en) * 2005-12-01 2009-12-03 Tohru Asari Organic Electroluminescent Device
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006039423A1 (de) * 2006-08-23 2008-02-28 Werner, Johannes Halbleitende Polyaddukte mit kolumnarer Struktur
JP4730787B2 (ja) 2006-08-29 2011-07-20 大日本スクリーン製造株式会社 基板処理方法および基板処理装置
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
KR20080047209A (ko) * 2006-11-24 2008-05-28 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP2008148533A (ja) 2006-12-13 2008-06-26 Nidec Shibaura Corp モータ
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2009009965A (ja) 2007-06-26 2009-01-15 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
CN101139319B (zh) * 2007-10-17 2010-05-19 华东师范大学 取代喹啉三聚茚衍生物及其制备方法
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
AU2009255608B2 (en) 2008-06-04 2013-09-19 Cook Medical Technologies Llc Introducer
JP5357150B2 (ja) * 2008-06-05 2013-12-04 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5238025B2 (ja) 2008-06-05 2013-07-17 出光興産株式会社 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8049411B2 (en) * 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8057919B2 (en) * 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5493309B2 (ja) * 2008-08-18 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP2371812B1 (en) * 2008-12-03 2015-12-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indenofluorenedione derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
KR101072812B1 (ko) 2009-03-30 2011-10-14 덕산하이메탈(주) 카바졸과 플루오렌이 결합하여 고리를 형성하는 비대칭 구조를 갖는 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말
WO2010114267A2 (ko) 2009-03-30 2010-10-07 덕산하이메탈(주) 유기전기소자 및 그 화합물, 단말
KR101477613B1 (ko) 2009-03-31 2014-12-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
US20120091438A1 (en) 2009-04-01 2012-04-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
AU2012216178A1 (en) 2011-02-09 2013-08-22 Novozymes A/S Peptide for use in the treatment of skin conditions

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200734340A (en) * 2005-12-01 2007-09-16 Nippon Steel Chemical Co Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
T. Janosik et al., "Reactions of 2,3′-biindolyl: Synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles", Tetrahedron, vol. 55, 1999, p.2371-2380. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010136109A1 (de) 2010-12-02
KR20100130197A (ko) 2010-12-10
US20150318478A1 (en) 2015-11-05
DE112010002609A5 (de) 2012-08-02
CN105218525A (zh) 2016-01-06
JP2012528088A (ja) 2012-11-12
CN102448946A (zh) 2012-05-09
CN102448946B (zh) 2015-10-21
DE102009023155A1 (de) 2010-12-02
US20120068170A1 (en) 2012-03-22
KR101381505B1 (ko) 2014-04-04
TW201114742A (en) 2011-05-01
US9537105B2 (en) 2017-01-03
JP5819289B2 (ja) 2015-11-24
US9126970B2 (en) 2015-09-08
KR20100129101A (ko) 2010-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI469967B (zh) 有機電發光裝置用的材料
CN107949561B (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
CN107922402B (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
KR101772371B1 (ko) 화합물 및 유기 전자 소자
KR102310368B1 (ko) 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
TWI507401B (zh) 電子裝置用的化合物
JP5734965B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス素子のための材料
TWI687400B (zh) 化合物與有機電子裝置
KR101620826B1 (ko) 전자 소자용 재료
KR101979469B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
TWI686460B (zh) 化合物與有機電子裝置
KR101807925B1 (ko) 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
TWI570217B (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
TW201920224A (zh) 金屬錯合物
TWI454469B (zh) 用於有機電激發光裝置之化合物及使用該化合物之有機電激發光裝置
TWI532708B (zh) 電子裝置用化合物
TW201134823A (en) Materials for electronic devices
KR20150100825A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
KR20130130757A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
KR101884034B1 (ko) 전자 소자용 화합물
CN114730843A (zh) 用于电子器件的化合物
CN109963859B (zh) 用于电子器件的桥联三芳基胺
CN114787169A (zh) 用于有机电致发光器件的芳族化合物
CN114830369A (zh) 用于电子器件的化合物
CN114437032B (zh) 一种含有四联苯的化合物及其应用