JPWO2014112360A1 - インデノアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、一般式(1)中のAで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を2個取り除いてできる2価基を表す。
ここで、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基」における「芳香族複素環」としては、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、ジベンゾチオフェンなどの含硫黄芳香族複素環、またはフラン、ピラン、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフランなどの含酸素芳香族複素環、インドール、カルバゾールが好ましい。
一般式(1)中のAとしては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」、インドールまたはカルバゾールから水素原子を2個取り除いてできる2価基が好ましく、特にベンゼン、ビフェニルもしくはインドールから水素原子を2個取り除いてできる2価基が好ましい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(1)中のBとしては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」、「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが好ましく、特に「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」、「芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」、カルバゾリル基、またはジベンゾフラニル基であることが好ましい。
また、一般式(1)中のAとBは直接もしくはそれぞれの置換基を介して結合して環を形成してもよく、この場合、単結合、もしくは置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合するのが好ましく、置換もしくは無置換のメチレン基を介して環を形成するのがより好ましい。
一般式(1−1)中のAr1、Ar2で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基などの含硫黄芳香族複素環基、フリル基、ピラニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基などの含酸素芳香族複素環、またはカルバゾリル基が好ましい。
一般式(1−1)中のAr1とAr2は、直接もしくはそれぞれの置換基を介して結合して環を形成してもよく、この場合、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合するのが好ましく、置換もしくは無置換のメチレン基を介して環を形成するのがより好ましい。
一般式(1−1)中のAr1とAは、直接もしくはそれぞれの置換基を介して結合して環を形成してもよく、この場合、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合するのが好ましく、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して環を形成するのがより好ましく、置換もしくは無置換のメチレン基を介して環を形成するのが特に好ましい。
このブロモ置換体と、種々のボロン酸またはボロン酸エステル(例えば、非特許文献4参照)とのSuzukiカップリングなどのクロスカップリング反応(例えば、非特許文献5参照)を行うことによって、インデノアクリダン環に置換基が導入された、本発明のインデノアクリダン環構造を有する化合物を合成することができる。
窒素置換した反応容器に、2−アミノ安息香酸メチル35.4g、2−ヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレン50.0g、tert−ブトキシナトリウム22.51g、キシレン500mlを加え、1時間窒素ガスを通気した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)2.9g、トリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液(50%、w/v)3.8gを加えて加熱し、115℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、水、トルエンを加えた後、分液操作によって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、2−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ} 安息香酸メチルの黄色粉体25.8g(収率48%)を得た。
実施例1で合成した、7,7,13,13−テトラメチル−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン10.0g、4−(4−ブロモフェニル)ジベンゾフラン10.9g、tert−ブトキシナトリウム3.6g、キシレン100mlを窒素置換した反応容器に加え、1時間窒素ガスを通気した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.5g、トリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液(50%、w/v)1.5gを加えて加熱し、115℃で3時間撹拌した。室温まで冷却し、水100mlを加えた後、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、7,7,13,13−テトラメチル−5−{4−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル}−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン(化合物19)の白色粉体13.9g(収率80%)を得た。
実施例1で合成した、7,7,13,13−テトラメチル−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン9.0g、3−ブロモ−p−ターフェニル10.0g、tert−ブトキシナトリウム3.2g、キシレン90mlを窒素置換した反応容器に加え、1時間窒素ガスを通気した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.5g、トリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液(50%、w/v)1.4gを加えて加熱し、115℃で3時間撹拌した。室温まで冷却し、水100mlを加えた後、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、7,7,13,13−テトラメチル−5−(p−ターフェニル−3−イル)−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン(化合物30)の白色粉体12.3g(収率80%)を得た。
実施例1で合成した、7,7,13,13−テトラメチル−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン10.0g、4−(3−ブロモフェニル)ジベンゾフラン10.9g、tert−ブトキシナトリウム3.6g、キシレン100mlを窒素置換した反応容器に加え、1時間窒素ガスを通気した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.5g、トリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液(50%、w/v)1.5gを加えて加熱し、115℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、水100mlを加えた後、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、7,7,13,13−テトラメチル−5−{3−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル}−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン(化合物31)の白色粉体12.2g(収率70%)を得た。
実施例1で合成した、7,7,13,13−テトラメチル−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン9.0g、4−ブロモ−p−ターフェニル10.0g、tert−ブトキシナトリウム3.2g、キシレン90mlを窒素置換した反応容器に加え、1時間窒素ガスを通気した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.5g、トリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液(50%、w/v)1.4gを加えて加熱し、115℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、水100mlを加えた後、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、7,7,13,13−テトラメチル−5−(p−ターフェニル−4−イル)−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン(化合物32)の白色粉体12.6g(収率82%)を得た。
実施例1で合成した、7,7,13,13−テトラメチル−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン10.0g、4−ブロモ−1−フェニルインドール9.3g、tert−ブトキシナトリウム3.6g、キシレン100mlを窒素置換した反応容器に加え、1時間窒素ガスを通気した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.5g、トリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液(50%、w/v)1.5gを加えて加熱し、115℃で5時間撹拌した。室温まで冷却し、水100mlを加えた後、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、7,7,13,13−テトラメチル−5−(1−フェニルインドール−4−イル)−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン(化合物33)の白色粉体10.7g(収率67%)を得た。
実施例1で合成した、7,7,13,13−テトラメチル−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン10.0g、6−ブロモ−1−フェニルインドール9.3g、tert−ブトキシナトリウム3.6g、キシレン100mlを窒素置換した反応容器に加え、1時間窒素ガスを通気した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.5g、トリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液(50%、w/v)1.5gを加えて加熱し、115℃で6時間撹拌した。室温まで冷却し、水100mlを加えた後、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、7,7,13,13−テトラメチル−5−(1−フェニルインドール−6−イル)−7,13−ジヒドロ−5H−インデノ[1,2−b]アクリジン(化合物34)の白色粉体10.4g(収率65%)を得た。
ガラス転移点
本発明実施例1の化合物 138℃
本発明実施例2の化合物 114℃
本発明実施例3の化合物 103℃
本発明実施例4の化合物 104℃
本発明実施例5の化合物 114℃
本発明実施例6の化合物 105℃
本発明実施例7の化合物 138℃
仕事関数
本発明実施例1の化合物 5.74eV
本発明実施例2の化合物 5.67eV
本発明実施例3の化合物 5.70eV
本発明実施例4の化合物 5.73eV
本発明実施例5の化合物 5.70eV
本発明実施例6の化合物 5.64eV
本発明実施例7の化合物 5.65eV
比較のために、実施例10において、正孔輸送層4の材料として本発明実施例1の化合物(化合物2)に代えて下記構造式のHTM−1を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
Claims (15)
- 下記一般式(1)で表される、インデノアクリダン環構造を有する化合物。
(式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、もしくは単結合を表し、Bは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換基を有していてもよいビニル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。R1〜R10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R11〜R14は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R11とR12、R13とR14は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ここで、Aが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基であって、Bが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換基を有していてもよいビニル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基である場合、AとBは単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。) - 下記一般式(1−1)で表される、請求項1記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
(式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、Ar1、Ar2は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよいビニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ar1とAr2は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R1〜R10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R11〜R14は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R11とR12、R13とR14は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ここで、AとAr1は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。) - 前記一般式(1)において、Aが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基である、請求項1記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)において、Aが置換もしくは無置換のフェニルから水素原子を2個取り除いてできる2価基である、請求項3記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)において、Aが置換もしくは無置換のビフェニルから水素原子を2個取り除いてできる2価基である、請求項3記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)において、Aが置換もしくは無置換のインドールから水素原子を2個取り除いてできる2価基である、請求項1記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)において、Bが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、請求項1記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)において、Bが置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基である、請求項1記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)において、Bが置換もしくは無置換のフェニル基である、請求項1記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)において、Bが置換もしくは無置換のビフェニル基である、請求項1記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記請求項1〜10のいずれか1項に記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が正孔輸送層である請求項11記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が電子阻止層である請求項11記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が正孔注入層である請求項11記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が発光層である請求項11記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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