CN102911112A - 杂环化合物和包括该化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
一种由以下通式1或通式2表示的杂环化合物，以及包括该杂环化合物的有机发光装置。该有机发光装置可包括含有该杂环化合物的有机层，从而可具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的特性。通式1，通式2，其中，R1至R12、Ar1、Ar2、A、B、a和b如说明书中描述。
Description
优先权要求
本申请引用2011年8月3日向韩国知识产权局早期提交的名为“杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管”且分配号为10-2011-0077370的申请，将其合并于此，并要求35U.S.C.§119规定的该申请的所有权益。
技术领域
本发明涉及由通式1或通式2表示的杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发光装置，具有如宽视角、优异的对比度、快速反应、高亮度、优异的驱动电压特性等优点，并具有提供彩色图像的能力。
常规OLED具有包括基板，和依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在此情况下，HTL、EML和ETL是有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的常规OLED的工作原理如下。当在阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴通过HTL向EML迁移，且由阴极注入的电子通过ETL向EML迁移。空穴和电子在EML中再结合以产生激子。当激子从激发态降至基态时，发出光。
发明内容
本发明提供一种用于有机发光装置的新杂环化合物，该有机发光装置具有低电压、高亮度、高效率和长寿命。
本发明提供一种包括该杂环化合物的有机发光装置。
根据本发明的一个方面，提供一种由以下通式1或通式2表示的杂环化合物：
通式1
通式2
其中，在通式1和通式2中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；A和B为二价连接体、并各自独立地为-Si(R13)(R14)-、-C(＝C(R15)(R16))-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-P(＝O)(R17)-、-S(＝O)-、-(O＝)S(＝O)-、取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基中的一种；R1至R17各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C30的炔基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、取代或未取代的C5-C30的芳硫基、或被取代或未取代的C5-C30芳基取代的氨基；a为0至3的整数，b为0至3的整数，其中，如果a为2或更大，两个或更多个A彼此相同或不同，如果b为2或更大，两个或更多个B彼此相同或不同。
根据本发明的另一个方面，提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；与所述第一电极相对布置的第二电极；插入在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括至少一个层以及上述通式1或通式2的杂环化合物。
附图说明
随着通过以下结合附图的详细说明，本发明变得更易理解，因此本发明更完全的理解、以及本发明的伴随优点将变得明显，在附图中相同的附图标记表示相同或相似的元件，其中：
图1示意性示出了根据本发明实施方式的有机发光装置的结构。
具体实施方式
现将参照附图更完整地描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施方式。
根据本发明的一个方面，提供一种由以下通式1或2表示的杂环化合物：
通式1
通式2
其中，在通式1和通式2中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；A和B为二价连接体，并各自独立地为-Si(R13)(R14)-、-C(＝C(R15)(R16))-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-P(＝O)(R17)-、-S(＝O)-、-(O＝)S(＝O)-、取代或未取代的C5-C30亚芳基、或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基中的一种；且R1至R17各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C30的炔基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、取代或未取代的C5-C30的芳硫基、或被取代或未取代的C5-C30芳基取代的氨基。可选地，R1和R2可相互连接以形成取代或未取代的芳基。a为0至3的整数。如果a为2或更大，两个或更多个A可彼此相同或不同。b为0至3的整数。如果b为2或更大，两个或更多个B可彼此相同或不同。
在一些实施方式中，R1至R17各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基(indacenyl group)、取代或未取代的苊基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的异吲嗪基、取代或未取代的吡啶并吲嗪基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的2，3-二氮杂萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基(thiophenylgroup)、取代或未取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl group)、取代或未取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基、或取代或未取代的四唑基。可选地，R1和R2可相互连接以形成取代或未取代的芴基。
在一些实施方式中，R1至R17可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、以及由以下通式2A至2P表示的基中的一种，但不限于此：
通式2A 通式2B
通式2C 通式2D
通式2E 通式2F
通式2G 通式2H
通式2I 通式2J
通式2K 通式2L
通式2M 通式2N
通式2O 通式2P
在通式2A至2P中，Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、由-N(Q1)(Q2)表示的基、以及由-Si(Q2)(Q4)(Q5)表示的基中的一种；其中，Q1至Q5各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、和取代或未取代的C5-C30的芳硫基中的一种。
在通式2A至2P中，多个Z1、Z2、Z3和Z4各自彼此相同或不同，p为1至5的整数，q和r为1至4的整数，s为1至2的整数，且*表示结合位点。
在一些实施方式中，R1至R17可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基、由以下式3A至3U表示的基中的一种，但不限于此。可选地，R1和R2可相互连接以形成芴基。
式3A 式3B
式3C 式3D
式3E 式3F
式3G 式3H
式3I 式3J
式3K 式3L
式3M 式3N
式3O 式3P
式3Q 式3R
式3S 式3T
式3U
在式3A至3U中，*表示结合位点，D为重氢原子。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苝基、和取代或未取代的噁二唑基中的一种。
例如，Ar1和Ar2可各自独立地为由以下通式4A至4G表示的基中的一种，但不限于此：
通式4A 通式4B
通式4C 通式4D
通式4E 通式4F
通式4G
在通式4A至4G中，Z11、Z12、Z13和Z14可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基中的一种。
在通式4A至4G中，多个Z11、Z12、Z13和Z14各自可彼此相同或不同，k可为1至5的整数，m和l可为1至4的整数，n可为1至2的整数，*表示结合位点。
例如，Ar1和Ar2可各自独立地为由以下通式5A至5O表示的基中的一种，但不限于此：
通式5A 通式5B
通式5C 通式5D
通式5E 通式5F
通式5G 通式5H
通式5I 通式5J
通式5K 通式5L
通式5M 通式5N
通式5O
在通式5A至5O中，*表示结合位点，D为重氢原子。
在一些实施方式中，A和B可各自独立地为-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-(O＝)S(＝O)-、以及由以下通式6A至6Z表示的基中的一种，但不限于此：
通式6A 通式6B
通式6C 通式6D
通式6E 通式6F
通式6G 通式6H
通式6I 通式6J
通式6K 通式6L
通式6M 通式6N
通式6O 通式6P
通式6Q 通式6R
通式6S 通式6T
通式6U 通式6V
通式6W 通式6X
通式6Y 通式6Z
在通式6A至6Z中，Z21、Z22、Z23和Z24可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、以及取代或未取代的吡啶基中的一种。
在通式6A至6Z中，多个Z21、Z22、Z23和Z24可各自彼此相同或不同，v和w可为1至4的整数，x和y可为1至3的整数，且*和*′表示结合位点。
例如，A和B可各自独立地为-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-(O＝)S(＝O)-、以及由以下式7A至7AE表示的基中的一种：
式7A 式7B
式7C 式7D
式7E 式7F
式7G 式7H
式7I 式7J
式7K 式7L
式7M 式7N
式7O 式7P
式7Q 式7R
式7S 式7T
式7U 式7V
式7W 式7X
式7Y 式7Z
式7AA 式7AB
式7AC 式7AD
式7AE
在式7A至7AE中，*和*′表示结合位点，D为重氢原子。
由通式1或通式2表示的杂环化合物可为以下由式1至92表示的化合物中的一种，但不限于此：
通式1或通式2的杂环化合物可用作有机发光装置的发光材料、空穴注入材料，和/或空穴传输材料。在分子内具有杂环基的通式1或通式2的杂环化合物由于包含杂环基而具有高玻璃化转变温度(Tg)或高熔点。因此，该杂环化合物对有机层内、有机层之间或有机层和金属电极之间在发光时产生的焦耳热具有高的耐热性，并在高温环境中具有高耐久性。当引入取代基如芴基时，通式1或通式2的杂环化合物可改善有机层的形态，从而改善有机发光装置的特性。
本文所用的术语“取代或未取代的A(其中A为任意取代基)”中“取代的A”是指至少一个氢原子被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、肼、腙、羧基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C3-C30杂芳基、由N(Q101)(Q102)表示的基、以及由Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基中的一种取代的基A；其中，Q101至Q105可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基和C3-C30杂芳基中的一种。
例如，术语“取代的A”可为至少一个氢原子被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、苯基、联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、萉基、菲基、菲啶基、菲咯啉基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基(triphenyllenyl)、芘基、
基、并四苯基、苉基、苝基、二苯并菲基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、咪唑并嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲嗪基、吡啶并吲哚基、吲唑基、呋喃妥因基(furinyl group)、喹啉基、苯并喹啉基、2，3-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、吩嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、三唑基、三嗪基、四唑基、由N(Q101)(Q102)表示的基、以及由Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基中的一种取代的基A。
本文所用的未取代的C1-C30烷基是指链烷中缺一个氢原子的直链或支链饱和烃。未取代的C1-C30烷基的非限制性实例包括甲基、丙基、乙基、异丁基、戊基、异戊基和己基。取代的C1-C30烷基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C2-C30烯基是指在未取代的C2-C30烷基的中心或末端具有至少一个碳-碳双键的烃链。未取代的C2-C30烯基的非限制性实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、丙二烯基、异戊二烯基和烯丙基。取代的C2-C30烯基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C2-C30炔基是指在未取代的C2-C30烷基的中心或末端具有至少一个碳-碳三键的烃链。未取代的C2-C30炔基的非限制性实例包括丙炔基和乙炔基。取代的C2-C30炔基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C1-C30烷氧基是指由-OY表示的基，其中Y为上述的未取代的C1-C30烷基。未取代的C1-C30烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。取代的C1-C30烷氧基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C3-C30环烷基是指环状饱和烃基。未取代的C3-C30环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环已基和环辛基。取代的C3-C30环烷基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C3-C30环烯基是指具有至少一个碳-碳双键的环状不饱和烃基。未取代的C3-C30环烯基的非限制性实例包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环已烯基、环庚烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、2，4-环庚二烯基和1，5-环辛二烯基。取代的C3-C30环烯基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C5-C30芳基是指含有C5-C30碳环芳族体系的一价基，该一价基可为单环或多环。在多环基内，至少两个环可彼此稠合。未取代的C5-C30芳基的非限制性实例包括苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、萉基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
基、并四苯基、苉基、苝基、二苯并菲基和并六苯基。取代的C5-C30芳基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C5-C30芳氧基是指C5-C30芳基中一个碳原子通过氧连接体(-O-)结合的一价基。取代的C5-C30芳氧基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C5-C30芳硫基是指C5-C30芳基中一个碳原子通过硫连接体(-S-)结合的一价基。未取代的C5-C30芳硫基的非限制性实例包括苯硫基、萘硫基、茚满基硫基和茚基硫基。取代的C5-C30芳硫基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C3-C30杂芳基是指具有至少一个含至少一个杂原子的环的一价基，该杂原子选自N、O、P和S，该一价基可为单环或多环基。在多环基内，至少两个环可彼此稠合。未取代的C3-C30杂芳基的非限制性实例包括吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、2，3-二氮杂萘基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基和苯并噁唑基。取代的C3-C30杂芳基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
在说明书中，未取代的C1-C30亚烷基是指未取代的C1-C30亚烷基中缺少两个氢原子的直链或支链的二价基。未取代的C1-C30亚烷基的实例可基于上述未取代的C1-C30烷基实例推知。取代的C1-C30亚烷基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
本文所用的未取代的C5-C30亚芳基是指含有C5-C30碳环芳族体系的二价基，该二价基可为单环或多环。未取代的C5-C30亚芳基的实例可基于上述未取代的C5-C30芳基的实例推知。取代的C5-C30亚芳基的取代基与上文结合“取代的A”所述的相同。
可使用普通有机合成方法合成通式1或通式2的杂环化合物。本领域普通技术人员可从下述实施例理解通式1或通式2中杂环化合物的合成方法。
通式1或通式2的杂环化合物可用在有机发光装置中。
根据本发明的另一个方面，有机发光装置包括：第一电极；与第一电极相对布置的第二电极；插入在第一电极和第二电极之间的有机层。包括至少一个层的该有机层可包含至少一种上述通式1和2表示的杂环化合物。
本文所用的术语“有机层”是指包含有机化合物以及包括至少一个层的层。例如，有机层可包括选自由空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层和具有电子传输和电子注入能力的电子注入和传输层组成的组中的至少一个层。有机层可以不只包含有机化合物。有机层可包含无机化合物或无机材料。在本发明一个实施方式中，有机层可在一个层内包含有机化合物和无机化合物或者无机材料。例如，有机层可在一个层内包含有机化合物和有机金属复合物。在本发明另一个实施方式中，有机层可包括含有有机化合物的一个层以及含有无机化合物或者无机材料的另一个层。
有机层可在一个层内包含以上列出的至少一种杂环化合物，在一些其它的实施方式中，有机层可在多个层内包含以上列出的至少一种杂环化合物。例如，有机层可包含作为发光层内发光掺杂剂的以上列出的一种杂环化合物，以及作为空穴传输层内空穴传输材料的以上列出的另一种杂环化合物。在本发明另一个实施方式中，有机层可包含以上列出的一种杂环化合物作为发光层内的发光掺杂剂，以及以上列出的另一种杂环化合物作为发光层内的发光主体。在本发明另一个实施方式中，有机层可包含以上列出的一种杂环化合物作为发光层内的发光掺杂剂，以上列出的另一种杂环化合物作为发光层内的发光主体，以及以上列出的再一种杂环化合物作为空穴传输层内的空穴传输材料。
有机层可包括发光层、空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层中至少一个层，且发光层、空穴注入层、空穴传输层和空穴注入和传输层中至少一个层可包含以上列出的杂环化合物。
在本发明一些实施方式中，有机发光装置可具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极的结构，其中，发光层、空穴传输层或者空穴注入层可包含以上列出的杂环化合物。在本发明其他实施方式中，发光层、空穴传输层和空穴注入层中至少两个层可包含以上列出的杂环化合物。在这些实施方式中，至少两个层中的每个层可包含以上列出的不同杂环化合物。如上所述，有机层内的每个层可包含以上列出的至少两种杂环化合物的混合物，或者以上列出的一种杂环化合物和非杂环化合物的混合物。
在本发明一些实施方式中，有机层可包括含有主体和掺杂剂的发光层，且上述杂环化合物可为发光层的荧光主体、磷光主体或者荧光掺杂剂。
在一些实施方式中，有机层可包括进一步含有蒽化合物、芳胺化合物或者苯乙烯基化合物的发光层。该发光层可包含或不包含杂环化合物。
有机层可包括含有主体和掺杂剂的发光层。该发光层还可包含磷光掺杂剂。例如，磷光掺杂剂可为包括钛(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、铼(Re)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)和它们中至少两种的组合中至少一种的有机金属复合物，但不限于此。该发光层可包含或不包含杂环化合物。
除了杂环化合物以外，空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层中至少一个层可进一步包含电荷产生材料。电荷产生材料可为例如p-型掺杂剂。空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层可包含或不包含杂环化合物。
有机层可进一步包括含有电子传输有机化合物和含金属的材料的电子传输层。含金属的材料可包括锂(Li)复合物。电子传输层可包含或不包含杂环化合物。
可使用沉积或湿法工艺形成插入在第一电极和二电极之间的至少一个有机层。
本文所用的术语“湿法工艺”是指包括将材料和溶剂的混合物涂在预定基板的表面，再干燥和/或热处理以去除至少部分溶剂，从而在基板上形成含有特殊材料层的工艺。
例如，可使用常规的真空沉积法形成有机层。在一些其它的实施方式中，可使用旋转涂布、喷涂、喷墨印刷、浸渍、浇注、凹版涂布、棒涂、辊涂、线锭涂布、丝网涂布、柔性涂布、胶版涂布、激光转移等将杂环化合物和溶剂的混合物涂在一个待形成有机层的区域内(例如在空穴传输层上)，再干燥和/或热处理该待形成有机层的区域上的混合物涂层以去除至少一部分溶剂。
在另一个实施方式中，可使用激光转移法形成有机层，在该方法中，使用上述真空沉积或湿法工艺在基膜上形成有机层，然后用激光将其转移至有机发光装置待形成有机层的区域内(例如，在有机发光装置的空穴传输层上)。
图1为根据本发明实施方式的有机发光装置10的截面示意图。在下文中，以下将参照图1说明根据本发明实施方式的有机发光装置的结构和有机发光装置的制造方法。
参照图1，根据本实施方式的有机发光装置10包括依次堆叠在基板11上的第一电极13、有机层15和第二电极17。
基板11可为用在现有有机发光装置内的任何基板。在本发明的一些实施方式中，基板11可为具有高机械强度、热稳定性、透明度、光滑表面、易处理性和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极13可通过在基板11上沉积或者溅射第一电极形成材料来形成。当第一电极13构成阳极时，具有高功函的材料可用作第一电极形成材料，以促进空穴注入。第一电极13可为反射电极或透射电极。合适的第一电极形成材料包括透明和导电材料如ITO、IZO、SnO2和ZnO。可用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成作为反射电极的第一电极13。
有机层15可布置在第一电极13上。如上所示，有机层15表示插入在第一电极13和第二电极17之间的任何层。有机层15可不由纯有机材料形成，也可包括金属复合物。
有机层15可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
HIL可通过真空沉积、旋转涂布、浇注、朗格缪尔-博拉格(LB)沉积等形成在第一电极13上。
当HIL用真空沉积形成时，真空沉积的条件可根据用于形成HIL的化合物以及要形成的HIL所希望的结构和热性能而变化。例如，真空沉积可在温度为约100℃至约500℃，压力为约10-8托至约10-3托以及沉积速率为约0.01至约
秒下进行。然而，沉积条件不限于此。
当HIL用湿法工艺如旋转涂布形成时，涂布的条件可根据用于形成HIL的化合物以及要形成的HIL所希望的结构和热性能而变化。例如，涂布速率可在约2000rpm至约5000rpm的范围内，涂布后进行热处理以去除溶剂的温度可在约80℃至约200℃的范围内。然而，涂布条件不限于此。
HIL可由以上通式1或通式2表示的杂环化合物，或用于形成HIL的任何已知材料形成。已知的空穴注入材料的非限制性实例包括N，N′-二苯基-N，N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4，4′-二胺(DNTPD)、如铜酞菁的酞菁化合物、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4，4′，4″-三{N，-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2T-NATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3，4-乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
m-MTDATA TDATA
2T-NATA PEDOT/PSS
Pani/DBSA
HIL的厚度可为约
至约
在一些其它的实施方式中，可为约
至约
HIL厚度在此范围内时，HIL可具有优异的空穴注入能力而基本不提高驱动电压。
然后，HTL可通过真空沉积、旋转涂布、浇注、LB沉积等形成在HIL上。当用真空沉积或旋转涂布形成HTL时，用于沉积和涂布的条件可与用于形成HIL的那些相似，虽然用于沉积和涂布的条件可根据用于形成HTL的材料变化。
HTL可由通式1或通式2表示的杂环化合物或任何已知的空穴传输材料形成。已知的空穴传输材料的实例包括咔唑衍生物如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等，三苯基胺类材料如TPD(N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺)，以及具有芳族稠环的胺衍生物如α-NPD(4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)、TCTA(4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯基胺)等，但不限于此。
TPD α-NPD
TCTA
HTL的厚度可在约
至约的范围内，在一些实施方式中，可在约
至约
的范围内。若HTL的厚度在此范围内，HTL可具有优异的空穴传输能力而基本不提高驱动电压。
在本发明的一些实施方式中，可形成具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层代替HIL和HTL。可用由通式1或通式2表示的杂环化合物或者任何已知材料形成空穴注入和传输层。
除了周知的空穴注入材料和周知的空穴传输材料外，空穴注入层、空穴传输层和空穴注入和传输层中的至少一层可进一步包括电荷产生材料，以改善层的导电率。
上述电荷产生材料可例如为p-型掺杂剂。p-型掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等；金属氧化物，如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基的化合物，如以下化合物100：
TCNQ F4TCNQ 化合物100
如果空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层进一步包括电荷产生材料，该电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在该层中，但不限于此。
然后，EML可通过真空沉积、旋转涂布、浇注、LB沉积等形成在HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层上。当EML用真空沉积或旋转涂布形成时，沉积和涂布条件可与用于形成HIL的那些相似，虽然沉积和涂布条件可根据用于形成EML的材料改变。
可用由通式1和通式2表示的至少一种杂环化合物和已知的发光材料(包括主体和掺杂剂)形成EML。若包括由通式1或通式2表示的杂环化合物时，EML可进一步包括已知的磷光主体、荧光主体、磷光掺杂剂或者荧光掺杂剂。杂环化合物还可用作磷光主体、荧光主体或荧光掺杂剂。
通式1或通式2的杂环化合物可用作主体。在另一个实施方式中，可使用周知的掺杂剂。已知主体的非限制性实例包括Alq3(三(8-羟基喹啉)合铝)、CBP(4，4′-N，N′-二咔唑-联苯)、PVK(聚(n-乙烯基咔唑))、ADN(9，10-二(萘-2-基)蒽)、TCTA、TPBI(1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯)、TBADN(3-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽)、DSA(联苯乙烯)和E3。
CBP PVK DSA
ADN TPBI
TBADN
E3
通式1或通式2的杂环化合物可用作掺杂剂。在另一个实施方式中，可使用周知的掺杂剂。例如，可使用荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。例如，磷光掺杂剂可包括有机金属复合物，该有机金属复合物包括选自钛(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、铼(Re)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)和它们中至少两种的组合组成的组中的至少一种，但不限于此。
周知的红色掺杂剂的非限制性实例包括PtOEP(八乙基卟吩合铂(II))、Ir(piq)3(三(2-苯基异喹啉)合铱)和Btp2Ir(acac)(二(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3′)合铱(乙酰丙酮化物))。
PtOEP Ir(piq)3 Btp2Ir(acac)
周知的绿色掺杂剂非限制性实例包括Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱)、Ir(ppy)2(acac)(二(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)合铱(III)、Ir(mppy)3(三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)合铱)和C545T(10-(2-苯并噻唑基)-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H，11H-[1]苯并吡喃[6，7，8-ij]-喹啉-11-酮)。
Ir(ppy)3 Ir(mppy)3 Ir(ppy)2(acac)
C545T
周知的蓝色掺杂剂非限制性实例包括F2Irpic(双[3，5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基](甲基吡啶)合铱(III))、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、DPVBi(4，4′-双(2，2′-二苯基-1-乙烯基)联苯)、DPAVBi(4，4’-双(4-二苯氨基苯乙烯基)联苯)和TBPe(2，5，8，11-四叔丁基苝)。
F2Irpic (F2ppy)2Ir(tmd) Ir(dfppz)3
DPVBi
DPAVBi TBPe
如果EML包括主体和掺杂剂，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份。但掺杂剂的量不限于此范围。
EML的厚度可为约
至约
且在一些实施方式中，可为约
至约当EML的厚度在此范围内时，EML可具有良好的发光能力而基本不提高驱动电压。
当加入磷光掺杂剂形成EML时，可用真空沉积、旋转涂布、浇注、LB沉积等在ETL和EML之间形成空穴阻挡层(HBL)，以防止三线态激子或空穴扩散入ETL。当用真空沉积或旋转涂布形成HBL时，用于沉积和涂布的条件可与用于形成HIL的那些相似，虽然用于沉积和涂布的条件可根据用于形成HBL的材料变化。可使用任何周知空穴阻挡材料。空穴阻挡材料的非限制性实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，可将2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)用作形成HBL的材料。
HBL的厚度可为约
至约
且在一些实施方式中，可为约
至约
当HBL的厚度在此范围内时，HBL可具有良好的空穴阻挡能力而基本不提高驱动电压。
接着，ETL可用如真空沉积、旋转涂布或浇注等方法形成在HBL或EML上。当ETL用真空沉积或旋转涂布形成时，沉积和涂布条件可与用于形成HIL的那些相似，虽然沉积和涂布条件可根据用于形成ETL的材料改变。
ETL可由任何周知的电子传输材料形成。周知的ETL材料的非限制性实例包括喹啉衍生物，具体地，为Alq3(三(8-羟基喹啉)合铝)、BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)、Bphen(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑)、NTAZ(4-(萘-1-基)-3，5-二苯基-4H-1，2，4-三唑)、tBu-PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、BAlq(参见下式)、Bebq2(双(10-羟基苯并喹啉)合铍、AND(9，10-二(萘-2-基)蒽、化合物101和化合物102。
BAlq BCP
Bphen NTAZ
TAZ tBu-PBD
化合物101 化合物102
ETL的厚度可为约至约
且在一些实施方式中，可为约 
至约
当ETL的厚度在上述范围内时，ETL可具有令人满意的电子传输能力而基本不提高驱动电压。
在一些实施方式中，ETL可包括电子传输有机化合物和含金属的材料。含金属的材料可包括锂(Li)复合物。Li复合物的非限制性实例包括喹啉锂(LiQ)和以下化合物103：
化合物103。
此外，促使电子由阴极注入的EIL可形成在ETL上。可使用任何合适的电子注入材料形成EIL。
用于形成EIL的材料实施例包括本领域已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。用于形成EIL的沉积和涂布的条件与用于形成HIL的那些相似，虽然沉积和涂布条件可根据用于形成EIL的材料改变。
EIL的厚度可为约
至约
在一些实施方式中，可为约
至约当EIL的厚度在此范围内时，EIL可具有令人满意的电子注入能力而基本不提高驱动电压。
第二电极17布置在有机层15上。第二电极17可为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极17的材料可为具有低功函的金属、合金、导电化合物，或它们的化合物。在此，第二电极17可由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成，并可形成为薄膜型透射电极。为了制造顶发光型发光装置，可由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成该透射电极。
下文将参照以下合成例和其它实施例详细描述本发明。然而，这些实施例仅是说明的目的而不是要限制本发明的范围。
实施例
合成例1：化合物3的合成(合成方案1)
中间体I-1的合成
将6.34g(20.0mmol)的2-溴-9，9-二甲基-7-芴-硼酸、4.04g(20.0mmol)的2-溴硝基苯、1.15g(1.0mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)合钯)和8.29g(60.0mmol)的K2CO3溶解在60mL四氢呋喃(THF)和H2O(体积比为2∶1)的混合溶液内而获得溶液，然后，在约70℃下搅拌该溶液约5小时。将该反应溶液冷却至室温，再对其加入40mL水，随后用50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱分离并提纯以获得6.86g中间体I-1(产率：87％)。用质谱/快原子轰击(MS/FAB)鉴定所得化合物。C21H16BrNO2：计算393.04，测量393.14。
中间体I-2的合成
将3.94g(10.0mmol)的中间体I-1和5.77g(22mmol)的三苯基膦(PPh3)溶解在30mL的1，2-二氯苯内以获得溶液，然后，在约220℃下搅拌该溶液约12小时。将该反应溶液冷却至室温，并在真空条件下将溶剂从反应溶液内去除，随后用50mL水和50mL二氯甲烷进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱分离并提纯以获得2.83g中间体I-2(产率：78％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C21H16BrN：计算361.05，测量361.26。
中间体I-3的合成
将3.62g(10.0mmol)的中间体I-2、3.06g(15.0mmol)的碘代苯、0.19g(1.0mmol)的CuI、0.05g(0.2mmol)的18-冠醚-6和4.15g(30.0mmol)的K2CO3溶解在30mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)内以获得溶液，然后，在约170℃下搅拌该溶液约12小时。将该反应溶液冷却至室温，随后用50mL水(H2O)和50mL二氯甲烷进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱分离并提纯以获得4.03g中间体I-3(产率：92％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C27H20BrN：计算437.08，测量437.31。
中间体I-4的合成
将8.77g(20.0mmol)的中间体I-3、1.96g(20.0mmol)of的三甲基硅烷基乙炔、0.924g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、0.32g(1.6mmol)的CuI和3.03g(30.0mmol)的三乙胺溶解在90mL的二甲基乙酰胺内以获得溶液，然后，在约80℃下搅拌该溶液约12小时。将该反应溶液冷却至室温，随后用100mL水(H2O)和100mL二乙醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥，蒸发溶剂以获得残留物。然后，将该残留物溶解在50mL的二氯甲烷内，随后加入11g(80.0mmol)的K2CO3和10mL的甲醇，并在室温下搅拌约5小时。用50mL H2O对反应溶液进行萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离并提纯以获得5.75g中间体I-4(产率：75％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C29H21N：计算383.17，测量383.41。
中间体I-5的合成
将5.75g(15.0mmol)的中间体I-4、4.24g(15.0mmol)的4-溴碘代苯、0.693g(0.6mmol)的Pd(PPh3)4、0.228g(1.2mmol)的CuI和2.28g(22.5mmol)的三乙胺溶解在60mL的二甲基乙酰胺内以获得溶液，然后，在约80℃下搅拌该溶液约10小时。将该反应溶液冷却至室温，随后用50mL H2O和60mL二乙醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱分离并提纯以获得7.35g中间体I-5(产率：91％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C35H24BrN：计算537.11，测量537.34。
化合物3的合成
将5.38g(10.0mmol)的中间体I-5、2.03g(12.0mmol)的二苯基胺、0.183g(0.2mmol)的Pd2(dba)3、0.04g(0.2mmol)的P(t-Bu)3和1.44g(15.0mmol)的NaOtBu溶解在30mL的甲苯内以获得溶液，然后，在约85℃下搅拌该溶液约6小时。将该反应溶液冷却至室温，随后用50mL H2O和60mL二乙醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱分离并提纯以获得7.35g化合物3(产率：87％)。用1H NMR和MS/FAB鉴定所得化合物。C47H34N2：计算626.27，测量626.34。
合成例2：化合物55的合成(合成方案2)
中间体I-6的合成
将4.38g(10.0mmol)的中间体I-3、2.0g(10.0mmol)的4-溴苯硼酸、0.577g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30.0mmol)的K2CO3溶解在40mL的四氢呋喃(THF)和H2O(体积比1∶1)的混合溶液内以获得溶液，然后，在约80℃下搅拌该溶液约4小时。将该反应溶液冷却至室温，随后用50mL H2O和60mL二乙醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱分离并提纯以获得3.91g中间体I-6(产率：76％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C33H24BrN：计算513.11，测量513.24。
中间体I-7的合成
以与中间体I-4合成的相同方式，使用中间体I-6代替中间体I-3合成3.49g的中间体I-7(产率：76％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C35H25N：计算459.20，测量459.42。
中间体I-8的合成
以与中间体I-5合成的相同方式，使用中间体I-7代替中间体I-4合成5.41g的中间体I-8(产率：88％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C41H28BrN：计算613.14，测量613.41。
化合物55的合成
以与化合物3合成的相同方式，使用中间体I-8代替中间体I-5合成3.06g的化合物55(产率：87％)。用1H NMR和MS/FAB鉴定所得化合物。C53H38N2：计算702.30，测量702.35。
合成例3：化合物64的合成(合成方案3)
中间体I-9的合成
将3.94g(10.0mmol)的中间体I-1和5.77g(22mmol)的三苯基膦(PPh3)溶解在30mL的1，2-二氯苯内以获得溶液，然后，在约170℃下搅拌该溶液约12小时。将该反应溶液冷却至室温，并在真空条件下去除溶剂，随后用50mL水和50mL二氯甲烷进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱分离并提纯以获得2.35g中间体I-9(产率：65％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C21H16BrN：计算361.05，测量361.33。
中间体I-10的合成
以与中间体I-3合成的相同方式，使用中间体I-9代替中间体I-2合成3.90g的中间体I-10(产率：89％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C27H20BrN：计算437.08，测量437.24。
中间体I-11的合成
以与中间体I-4合成的相同方式，使用中间体I-10代替中间体I-3合成2.95g的中间体I-11(产率：77％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C29H21N：计算383.17，测量383.32。
中间体I-12的合成
以与中间体I-5合成的相同方式，使用中间体I-11代替中间体I-4，并用2-碘-7-溴-9，9’-二甲基芴代替4-溴碘苯，合成4.74g的中间体I-12(产率：88％)。用MS/FAB鉴定所得化合物。C35H24BrN：计算537.11，测量537.19。
化合物64的合成
以与化合物3合成的相同方式，使用中间体I-12代替中间体I-5合成3.23g的化合物64(产率：87％)。用1H NMR和MS/FAB鉴定所得化合物。C56H42N2：计算742.33，测量742.45。
合成例4：化合物89的合成(合成方案4)
化合物89的合成
以与中间体I-6合成的相同方式，使用中间体I-10代替中间体I-3合成中间体I-13。以与化合物55合成的相同方式，使用中间体I-13代替中间体I-6合成中间体I-14、中间体I-15和化合物89。
根据合成例1至4(合成方案1至4)使用适当的源材料合成化合物1、3～5、7～10、12、14、17、18、21～23、26、27、29～35、37～40、42、43、46、48、52～56、58～61、63～65、67、69、71、74～77、79、80、82、85～89和92，并用1H NMR和MS/FAB进行鉴定。结果示于下表1中。在表1中，也列出了每种化合物的合成方案以及使用的与上述合成方案涉及的源材料不同的源材料。例如，除了使用碘乙烷代替碘代苯以外，以与合成方案1相同的方式合成化合物1，碘代苯为在合成方案1中用(B)表示的材料。如同另一个实施例，除了碘代萘代替在合成方案1中用(B)表示的碘代苯以及二苯基-d10胺代替用(D)表示的二苯胺以外，以与合成方案1相同的方式合成化合物23。对于其它的化合物，本领域普通技术人员可从表1理解它们的合成方案和所用的源材料。
表1
在表1中，Ha1和Ha2可各自独立地为碘(I)或溴(Br)，Bo1可为-B(OH)2
或者
实施例1
将15Ω/cm2 
ITO玻璃基板(购自康宁公司)切成50mm x 50mmx 0.7mm大小，用异丙醇超声清洗5分钟，再用纯水超声清洗5分钟，然后用紫外臭氧清洗仪再次清洗30分钟。在ITO玻璃基板上真空沉积2-TNATA以在阳极上形成厚度为的HIL，然后在HIL上真空沉积NPB以形成厚度为
的HTL。98wt％的作为蓝色荧光主体的ADN和2wt％的作为荧光掺杂剂的上述化合物3沉积在HTL上以形成厚度为
的EML。在EML上真空沉积Alq3以形成厚度为的ETL。在ETL上真空沉积LiF以形成厚度为
的EIL，并在EIL上真空沉积Al以形成厚度为
的阴极，从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用化合物7代替化合物3形成EML。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用化合物14代替化合物3形成EML。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用化合物18代替化合物3形成EML。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用化合物22代替化合物3形成EML。
实施例6
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用化合物38代替化合物3形成EML。
实施例7
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用化合物55代替化合物3形成EML。
实施例8
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用化合物64代替化合物3形成EML。
实施例9
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用化合物85代替化合物3形成EML。
对比例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，不同之处在于使用DPAVBi代替化合物3形成EML。
评价例
使用PR650(Spectroscan)源测量单元(购自PhotoReaserch公司)测量实施例1至9以及对比例1的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率和发光颜色、半寿命。结果示于以下表2中。
表2
参照表2，发现与对比例1的有机发光装置相比，实施例1至9的有机发光装置在驱动电压、亮度、效率和寿命方面具有更好的性能。
如上所述，包含根据本发明实施方式杂环化合物的有机发光装置可具有高性能，比如，低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
尽管已参照其示例性实施方式具体示出并描述了本发明，本领域普通技术人员将理解可进行各种形式和细节上的改变，而不背离所附权利要求限定的本发明的精神和范围。
Claims (19)
1.一种由以下通式1或通式2表示的杂环化合物：
通式1
通式2
其中，在通式1和通式2中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；
A和B为二价连接体，并各自独立地为-Si(R13)(R14)-、-C(＝C(R15)(R16))-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-P(＝O)(R17)-、-S(＝O)-、-(O＝)S(＝O)-、取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基中的一种；
R1至R17各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C30的炔基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、取代或未取代的C5-C30的芳硫基、或被取代或未取代的C5-C30芳基取代的氨基；且
a为0至3的整数，b为0至3的整数，其中，如果a为2或更大，两个或更多个A彼此相同或不同，且如果b为2或更大，两个或更多个B彼此相同或不同。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1至R17各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的异吲嗪基、取代或未取代的吡啶并吲嗪基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的2，3-二氮杂萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基、或取代或未取代的四唑基。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1至R17各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、以及由以下通式2A至2P表示的基组成的组中：
通式2A 通式2B
通式2C 通式2D
通式2E 通式2F
通式2G 通式2H
通式2I 通式2J
通式2K 通式2L
通式2M 通式2N
通式2O 通式2P
其中，在通式2A至2P中，Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、由-N(Q1)(Q2)表示的基、以及由-Si(Q2)(Q4)(Q5)表示的基中的一种；且Q1至Q5各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、取代或未取代的C5-C30的芳硫基中的一种；多个Z1、Z2、Z3和Z4各自彼此相同或不同，p为1至5的整数，q和r为1至4的整数，s为1至2的整数，*表示结合位点。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1至R17各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基、由以下式3A至3U表示的基组成的组中：
式3A 式3B
式3C 式3D
式3E 式3F
式3G 式3H
式3I 式3J
式3K 式3L
式3M 式3N
式3O 式3P
式3Q 式3R
式3S 式3T
式3U
其中，在式3A至3U中，*表示结合位点，D为重氢原子。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的噁二唑基中的一种。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为由以下通式4A至4G表示的基中的一种：
通式4A 通式4B
通式4C 通式4D
通式4E 通式4F
通式4G
其中，在通式4A至4G中，Z11、Z12、Z13和Z14各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基中的一种；多个Z11、Z12、Z13和Z14各自彼此相同或不同，k为1至5的整数；且m和l为1至4的整数；n为1至2的整数，以及*表示结合位点。
7.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为由以下通式5A至5O表示的基中的一种：
通式5A 通式5B
通式5C 通式5D
通式5E 通式5F
通式5G 通式5H
通式5I 通式5J
通式5K 通式5L
通式5M 通式5N
通式5O
其中，在式5A至5O中，*表示结合位点，D为重氢原子。
8.如权利要求1所述的杂环化合物，其中A和B各自独立地为-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-(O＝)S(＝O)-、以及由通式6A至6Z表示的基中的一种：
通式6A 通式6B
通式6C 通式6D
通式6E 通式6F
通式6G 通式6H
通式6I 通式6J
通式6K 通式6L
通式6M 通式6N
通式6O 通式6P
通式6Q 通式6R
通式6S 通式6T
通式6U 通式6V
通式6W 通式6X
通式6Y 通式6Z
其中，在通式6A至6Z中，Z21、Z22、Z23和Z24各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、以及取代或未取代的吡啶基中的一种；多个Z21、Z22、Z23和Z24各自彼此相同或不同；v和w为1至4的整数；x和y为1至3的整数；且*和*’表示结合位点。
9.如权利要求8所述的杂环化合物，其中A和B各自独立地为-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-(O＝)S(＝O)-、以及由以下式7A至7AE表示的基中的一种：
式7A 式7B
式7C 式7D
式7E 式7F
式7G 式7H
式7I 式7J
式7K 式7L
式7M 式7N
式7O 式7P
式7Q 式7R
式7S 式7T
式7U 式7V
式7W 式7X
通式7Y 通式7Z
式7AA 式7AB
式7AC 式7AD
式7AE
其中，在式7A至7AE中，*和*’表示结合位点，D为重氢原子。
10.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由通式1或通式2表示的所述杂环化合物包含至少一种由以下式3、7、14、18、22、38、55、64和85表示的化合物：
式14
11.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对布置的第二电极；以及
插入在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括至少一个层和至少一种由如权利要求1至10中任意一项所述的由通式1和通式2表示的杂环化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层包括发光层、空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层中至少一个层，且所述发光层、所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述空穴注入和传输层中至少一个层包含至少一种所述由通式1和通式2表示的杂环化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述有机层包括含有主体和掺杂剂的发光层，且所述杂环化合物为所述发光层的荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。
14.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述有机层包括含有主体和掺杂剂的发光层，且所述发光层进一步包含磷光掺杂剂。
15.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述空穴注入层、所述空穴传输层以及所述空穴注入和传输层中至少一个层除了所述杂环化合物以外进一步包含电荷产生材料。
16.如权利要求15所述的有机发光装置，其中所述电荷产生材料为p-型掺杂剂。
17.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述有机层进一步包括电子传输层，且所述电子传输层包含电子传输有机化合物和含金属的材料。
18.如权利要求17所述的有机发光装置，其中所述含金属的材料包括锂复合物。
19.如权利要求11所述的有机发光装置，其中采用湿法工艺形成所述有机层中至少一个层。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20161214 |