TWI550055B - 雜環化合物及含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

雜環化合物及含其之有機發光裝置
相關申請案之交互參照
本申請案根據35 U.S.C.§119而關聯且主張先前於2011年8月3日向韓國智慧財產局所提出的指定序案第10-2011-0077370號，雜環化合物及含其之有機發光裝置(HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMTTTING DEVICE INCLUDING THE SAME)之全部效益，其納入此處作為參考。
本發明係關於一種由化學式1或化學式2所表示的雜環化合物，及一種包括該雜環化合物之有機發光裝置。
有機發光裝置(OLEDs)，其為自我發射裝置，具有如寬視角、優良的對比、快速的回應、高亮度、優良的驅動電壓特徵之優點，且可提供多色影像。
典型OLED具有包括基板，以及在基板上循序地堆疊之陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、及陰極的結構。關於此點，電洞傳輸層、發射層及電子傳輸層為由有機化合物所形成的有機薄膜。
具有上述結構之OLED的操作原理如下。當將電壓施加於陽極與陰極之間時，從陽極注入的電洞經由電洞傳輸層移動至發射層，且從陰極注入的電子經由電子傳輸層移動至發射層。電洞與電子在發射層中再結合而產生激子。當激子從激態下降至基態時發光。
本發明提供一種新穎的雜環化合物，其係用於具有低電壓、高亮度、高效率、及長壽命之有機發光裝置。
本發明提供一種包括該雜環化合物之有機發光裝置。
依照本發明之一態樣提供一種由以下化學式1或化學式2所表示的雜環化合物：
化學式2
其中在化學式1及2中，Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代C6-C30芳基、或經取代或未經取代C3-C30雜芳基；A與B為二價鍵聯子，且各獨立地為-Si(R13)(R14)-、-C(=C(R15)(R16))-、-O-、-S-、-C(=O)-、-P(=O)(R17)-、-S(=O)-、-(O=)S(=O)-、經取代或未經取代C6-C30伸芳基、或經取代或未經取代C3-C30伸雜芳基之一；R1至R17各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C2-C30烯基、經取代或未經取代C2-C30炔基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C3-C30環烷基、經取代或未經取代C3-C30環烯基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C2-C30雜芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C6-C30芳硫基、或以經取代或未經取代C6-C30芳基取代之胺基；及a為0至3之整數，且b為0至3之整數，其中如果a為2或更大，則兩個或以上的A為彼此相同或不同，及如果b為2或更大，則兩個或以上的B為彼此相同或不同。
依照本發明之另一態樣提供一種有機發光裝置，其包括：一第一電極；一第二電極，其配置於第一電極之相反側；及一有機層，其配置於第一電極與第二電極之間，該有機層包括 至少一層、及上述化學式1或化學式2之雜環化合物。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
當結合附圖而考量時，本發明之更完整了解及其許多附帶優點藉由結合附圖參考以上的詳細說明而更易了解，其中同樣的參考符號表示相同或類似的組件，其中：第1圖 圖解地描述根據本發明之一具體實施例的有機發光裝置之結構。
本發明現在參考其中顯示本發明之例示性實施例的附圖而更完整地說明。
根據本發明之一態樣提供一種由以下化學式1或2所表示的雜環化合物：
化學式2
其中在化學式1及2中，Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代C6-C30芳基、或經取代或未經取代C3-C30雜芳基；A與B為二價鍵聯子，且各獨立地為-Si(R13)(R14)-、-C(=C(R15)(R16))-、-O-、-S-、-C(=O)-、-P(=O)(R17)-、-S(=O)-、-(O=)S(=O)-、經取代或未經取代C6-C30伸芳基、或經取代或未經取代C3-C30伸雜芳基之一；R1至R17各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C2-C30烯基、經取代或未經取代C2-C30炔基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C3-C30環烷基、經取代或未經取代C3-C30環烯基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C2-C30雜芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C6-C30芳硫基、或以經取代或未經取代C6-C30芳基取代之胺基。視情況地，R1與R2可一起鍵聯形成經取代或未經取代芳基。a為0至3之整數。如果a為2或更大，則兩個或以上的A可為彼此相同或不同。b為0至3之整數。如果b為2或更大，則兩個或以上的B可為彼此相同或不同。
在一些具體實施例中，R1至R17各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代乙基、經取代或未經取代丙基、經取 代或未經取代丁基、經取代或未經取代戊基、經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代聯苯基、經取代或未經取代聯三苯基(terphenyl group)、經取代或未經取代萘基、經取代或未經取代苯氧基、經取代或未經取代茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代螺茀基(spiro-fluorenyl group)、經取代或未經取代咔唑基(carbozolyl group)、經取代或未經取代菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代哌喃基(pyranyl group)、經取代或未經取代吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代二嗪基(diazinyl group)、經取代或未經取代三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代苯并咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代苯并噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代并環戊二烯基(pentalenyl group)、經取代或未經取代茚基(indenyl group)、經取代或未經取代薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代并環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代丙烯合萘基(phenalenyl group)、經取代或未經取代啡啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代苉基(picenyl group)、經取代或未經取 代苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代咪唑啉基(imidazolinyl group)、經取代或未經取代吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、經取代或未經取代吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代嗒嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代吲哚嗪基(indolizinyl group)、經取代或未經取代異吲哚嗪基(isoindolizinyl group)、經取代或未經取代吡啶吲哚嗪基(pyridoindolizinyl group)、經取代或未經取代吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代苯并喹啉基(benzoquinolinyl group)、經取代或未經取代酞嗪基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代喹噁啉基、經取代或未經取代喹唑啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代噌啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代苯并呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未取代噻吩基(thiophenyl group)、經取代或未取代苯并噻吩基(benzothiophenyl group)、經取代或未取代二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代異噻唑基 (isothiazolyl group)、經取代或未經取代苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代三唑基(triazolyl group)、或經取代或未經取代四唑基(tetrazolyl group)。選擇性地，R1與R2可鍵聯在一起形成經取代或未經取代茀基。
在一些具體實施例中，R1至R17可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代丁基、及由以下化學式2A至2P所表示之基之一，但是不受其限制：
在化學式2A至2P中，Z1、Z2、Z3、與Z4各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代乙基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代丁基、經取代或未經取代甲氧基、經取代或未經取代乙氧基、經取代或未經取代乙烯基、經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代萘基、經取代或未經取代蒽基、經取代或未經取代吡啶基、經取代或未經取代喹啉基、由-N(Q1)(Q2)所表示之基、及由-Si(Q2)(Q4)(Q5)所表示之基之一，其中Q1至Q5各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C2-C30烯基、經取代或未經取代C2-C30炔基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C3-C30環烷基、經取代或未經取代C3-C30環烯基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C3-C30雜芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C6-C30芳硫基之一。
在化學式2A至2P中，複數個Z1、Z2、Z3、與Z4各為彼此相同或不同；p與r為1至5之整數；q為1至4之整數；s為1至2之整數；及*表示結合位置。
在一些具體實施例中，R1至R17可各獨立地為氫原 子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代第三丁基、及由以下化學式3A至3U所表示之基之一，但是不受其限制。選擇性地，R1與R2可鍵聯在一起形成茀基。
在化學式3A至3U中，*表示結合位置；及D為氘原子。
在一些具體實施例中，Ar1與Ar2可各獨立地為經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代萘基、經取代或未經取代菲基、經取代或未經取代芘基、經取代或未經取代蒽基、經取代或未經取代茀基、經取代或未經取代螺茀基、經取代或未經取代咔唑基、經取代或未經取代吡啶基、經取代或未經取代喹啉基、經取代或未經取代嘧啶基、經取代或未經取代三嗪基、經取代或未經取代蒯基、經取代或未經取代苝基、及經取代或未經取代噁二唑基之一。
例如Ar1與Ar2可各獨立地為由以下化學式4A至4G 所表示之基之一，但是不受其限制：
在化學式4A至4G中，Z11、Z12、Z13、與Z14可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代乙基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代丁基、經取代或未經取代甲氧基、經取代或未經取代乙氧基、經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代萘基、 經取代或未經取代蒽基、經取代或未經取代吡啶基、及經取代或未經取代喹啉基之一。
在化學式4A至4G中，複數個Z11、Z12、Z13、與Z14可各為彼此相同或不同；k可為1至5之整數；m與l可為1至4之整數；n可為1至2之整數；及*表示結合位置。
例如Ar1與Ar2可各獨立地為由以下化學式5A至5O所表示之基之一，但是不受其限制：
在化學式5A至5O中，*表示結合位置；及D為氘原子。
在一些具體實施例中，A與B可分別獨立地為-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-(O=)S(=O)-、及由化學式6A至6Z所表示之基之一，但是不受其限制：
在化學式6A至6Z中，Z21、Z22、Z23、與Z24可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代乙基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代丁基、經取代或未經取代甲氧基、經取代或未經取代乙氧基、經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代矽烷基、經取代或未經取代茀基、經取代或未經取代萘基、及經取代或未經取代吡啶基之一。
在化學式6A至6Z中，複數個Z21、Z22、Z23、與Z24可各為彼此相同或不同；v與w可為1至4之整數；x與y可為1 至3之整數；及*與*’表示結合位置。
例如A與B可各獨立地為-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-(O=)S(=O)-、及由以下化學式7A至7AE所表示之基之一，但是不受其限制：
在化學式7A至7AE中，*與*’表示結合位置；及D為氘原子。
由化學式1或化學式2所表示的雜環化合物可為由以下化學式1至92所表示的化合物之一，但是不受其限制：
化學式1或化學式2之雜環化合物可作為有機發光裝置之發射材料、電洞注入材料、及/或電洞傳輸材料。化學式1或化學式2之雜環化合物，其在分子中具有雜環基，由於包含該雜環基而具有高玻璃轉移溫度(Tg)或高熔點。因此，該雜環化合物對於當發生發光時在有機層中、有機層之間、或有機層與金屬電極之間所產生的焦耳熱具有高耐熱性，且在高溫環境中具有高耐久性。當引入如茀基之取代基時，化學式1或化學式2之雜環化合物可改良有機層的形態，以此改良有機發光裝置的特徵。
在此使用的名詞”經取代或未經取代A(其中A為任意取代基)”之”經取代A”係指其中至少一個氫原子經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、肼、腙、羧基或其鹽衍生物、磺酸基或其鹽衍生物、磷酸基或其鹽衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C3-C30雜芳基、由N(Q101)(Q102)所表示之基、及由Si(Q103)(Q104)(Q105)所表示之基之一取代的A基，其中Q101至Q105可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、胺基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、及C20-C30雜芳基之一。
例如名詞”經取代A”可指其中至少一個氫原子經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、苯基、聯苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、 第基、螺茀基、丙烯合萘基、菲基、菲啶基、啡啉基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、咪唑嘧啶基、嗒嗪基、吲哚基、異吲哚基、吡啶吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、啡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、三唑基、三嗪基、四唑基、由N(Q101)(Q102)所表示之基、及由Si(Q103)(Q104)(Q105)所表示之基之一取代的A基。
在此使用的未經取代C1-C30烷基係指得自烷屬烴缺少一個氫原子的線形或分支飽和烴。未經取代C1-C30烷基之非限制實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、戊基、異戊基、與己基。經取代C1-C30烷基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C2-C30烯基表示在未經取代C2-C30烷基之中央或終端具有至少一個碳-碳雙鍵的烴鏈。未經取代C2-C30烯基之非限制實例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、丙二烯基、異戊二烯基、與烯丙基。經取代C2-C30烯基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C2-C30炔基表示在未經取代C2-C60烷基之中央或終端具有至少一個碳-碳參鍵的烴鏈。未經取代C2-C30炔基之非限制實例包括乙炔基(ethynyl)、丙炔基、與乙 炔基(acetylenyl)。經取代C2-C30炔基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C1-C30烷氧基係指由-OY所表示之基，其中Y為上述未經取代C1-C30烷基。未經取代C1-C30烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁氧基、與戊氧基。經取代C1-C30烷氧基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C3-C30環烷基表示環狀飽和烴基。未經取代C3-C30環烷基之非限制實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、與環辛基。經取代C3-C30環烷基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C3-C30環烯基係指具有至少一個碳-碳雙鍵之環狀不飽和烴基。未經取代C3-C30環烯基之非限制實例包括環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、1,3-環己二烯基、1,4-環己二烯基、2,4-環庚二烯基、與1,5-環辛二烯基。經取代C3-C60環烯基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C6-C30芳基表示包括C6-C30碳環芳族系統之單價基，其可為單環或多環。在多環基中，至少兩個環可彼此融合。未經取代C6-C30芳基之非限制實例包括苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、與稠六苯基。經取代C6-C30芳基之取代基係與以上關於” 取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C6-C30芳氧基係指C6-C30芳基之一個碳原子為經氧鍵聯子(-O-)附著之單價基。經取代C6-C30芳氧基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C6-C30芳硫基係指C6-C30芳基之一個碳原子為經硫鍵聯子(-S-)附著之單價基。未經取代C6-C30芳硫基之非限制實例包括苯硫基、萘硫基、二氫茚硫基、與茚硫基。經取代C6-C30芳硫基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代C2-C30雜芳基表示具有至少一個環(包括至少一個選自N、O、P、與S之雜原子)之單價基，其可為單環或多環基。在多環基中，至少兩個環可彼此融合。未經取代C2-C30雜芳基之非限制實例包括吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、異吲哚基、吲哚基、茚唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、異噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、與苯并噁唑基。經取代C2-C30雜芳基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
在說明書中，未經取代C1-C30伸烷基係指自未經取代C1-C30伸烷基缺少兩個氫原子的線形或分支二價基。未經取代C1-C30伸烷基之實例可基於上述未經取代C1-C30烷基者而推論。經取代C1-C30伸烷基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相 同。
在此使用的未經取代C6-C30伸芳基表示包括C6-C30碳環芳族系統之二價基，其可為單環或多環。未經取代C6-C30伸芳基之實例可基於上述那些未經取代C6-C30烷基者而推論。經取代C6-C30伸芳基之取代基係與以上關於”取代基A”所述相同。
化學式1或化學式2之雜環化合物可使用常用有機合成方法合成。所屬技術領域者可由以下說明的實例了解化學式1或化學式2之雜環化合物的合成方法。
化學式1或化學式2之雜環化合物可用於有機發光裝置。
依照本發明之另一態樣，一種有機發光裝置包括：一第一電極；一第二電極，其配置於第一電極之相反側；及一有機層，其配置於第一電極與第二電極之間。該有機層，包括至少一層，可含有至少一種上述由化學式1及2所表示的雜環化合物。
在此使用的名詞”有機層”係指含有有機化合物且包含至少一層之層。例如有機層可包括至少一選自電洞注入層、電洞傳輸層、具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層、電子阻擋層、發射層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、及具有電子注入與電子傳輸能力之電子注入與傳輸層之層。有機層未必僅包括有機化合物。有機層可包括無機化合物或無機材料。在本發明之一具體實施例中，有機層可在一層中包括有機化合物與無機化合物或無機材料。例如有機層可在一層中包括有機化合物與有機金屬錯合物。在本發明之另一具體實施例中，有機層可包括一含有有機化合物之層、及另一含有無機化合物或無機材料 之層。
有機層可在一層中包括至少一種上列雜環化合物，且在一些其他具體實施例中，有機層可在層中包括至少一種上列雜環化合物。例如有機層於發射層中可包括上列雜環化合物之一作為發射摻雜物，及另一種上列雜環化合物於電洞傳輸層中作為電洞傳輸材料。在本發明之另一具體實施例中，有機層於發射層中可包括上列雜環化合物之一作為發射摻雜物，及另一種上列雜環化合物作為發射主體。在本發明之另一具體實施例中，有機層於發射層中可包括上列雜環化合物之一作為發射摻雜物，及另一種上列雜環化合物作為之發射主體，及又一種上列雜環化合物於電洞傳輸層中作為電洞傳輸材料。
有機層可包括發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、及具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層至少之一，且該發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入與傳輸層至少之一可包括上列雜環化合物。
在本發明之一些具體實施例中，有機發光裝置可具有第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/第二電極，其中該發射層、電洞傳輸層或電洞注入層可包括上列雜環化合物。在本發明之其他具體實施例中，該發射層、電洞傳輸層及電洞注入層之至少二層可包括上列雜環化合物。在這些具體實施例中，該至少兩層之各層可包括不同的上列雜環化合物。如上所述，有機層中各層可包括至少兩種上列雜環化合物的混合物、或上列雜環化合物之一與非雜環化合物的混合物。
在本發明之一些具體實施例中，有機層可包括發射 層，其可包括主體及摻雜物，且雜環化合物可為發射層之螢光主體、磷光主體或螢光摻雜物。
在一些具體實施例中，有機層可包括發射層，其可進一步包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。發射層可或可不包括雜環化合物。
有機層可包括發射層，其可包括主體及摻雜物。發射層可進一步包括磷光摻雜物。例如磷光摻雜物可為但不限於，包括銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)至少之一、及其至少兩者的組合之有機金屬錯合物。發射層可或可不包括雜環化合物。
除了雜環化合物，電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入與傳輸層之至少一層可進一步包括電荷產生材料。該電荷產生材料可為例如p-型摻雜物。電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入與傳輸層可或可不包括雜環化合物。
有機層可進一步包括電子傳輸層，其可包括電子傳輸有機化合物及含金屬材料。該含金屬材料可包括鋰(Li)錯合物。電子傳輸層可或可不包括雜環化合物。
至少一配置於第一電極與第二電極之間的有機層可使用沉積或濕式法形成。
在此使用的名詞”濕式法”係指一種涉及對預定基板塗佈材料與溶劑的混合物，且乾燥及/或熱處理以移除至少部分溶劑，從而在基板上形成包括指定材料之層的方法。
例如有機層可使用一般真空沉積法形成。在一些其他具體實施例中，有機層可藉由使用旋塗、噴灑、噴墨印刷、浸 漬、澆鑄、凹版塗覆、棒塗、輥塗、線棒塗覆、網版塗覆、膠版塗覆、平版塗覆、雷射轉印等，將雜環化合物與溶劑的混合物塗佈於一區域(例如在電洞傳輸層上)而形成有機層，且將塗覆該區域而形成有機層之混合物乾燥及/或熱處理以移除至少部分溶劑而形成。
在另一具體實施例中，有機層可使用雷射轉印法形成，其係使用上述真空沉積或濕式法在基膜上形成有機層，然後使用雷射轉印至一區域(例如在有機發光裝置之電洞傳輸層上)而形成有機發光裝置之有機層。
第1圖為根據本發明之一具體實施例的有機發光裝置10之圖解橫切面圖。以下參考第1圖而說明根據本發明之一具體實施例的有機發光裝置之結構及其製造方法。
參考第1圖，根據本具體實施例之有機發光裝置10包括在基板11上依此次序循序地堆疊之第一電極13、有機層15、及第二電極17。
基板11可為任何用於現有有機發光裝置之基板。在本發明之一些具體實施例中，基板11可為具有強機械強度、熱安定性、透明性、光滑表面、處理容易性、及抗水性之玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極13可藉由將第一電極形成材料沉積或濺鍍在基板11上而形成。當第一電極13組成陽極時，其可使用具有高工作函數之材料作為第一電極形成材料以利於電洞注入。第一電極13可為反射電極或透射電極。合適的第一電極形成材料包括透明性及傳導性材料，如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫 (SnO2)、與氧化鋅(ZnO)。第一電極13可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等形成反射電極。
有機層15可配置於第一電極13上。如上所述，有機層15表示任何插入第一電極13與第二電極17之間之層。有機層15未必由純有機材料形成，且亦可包括金屬錯合物。
有機層15可包括電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、及電子注入層(EIL)。
電洞注入層可在第一電極13上藉真空沉積、旋塗、澆鑄、Langmuir Blodgett(LB)沉積等形成。
當使用真空沉積形成電洞注入層時，真空沉積條件可依照用於形成電洞注入層之化合物、以及欲形成的電洞注入層之所欲結構及熱性質而改變。例如真空沉積可在約100℃至約500℃之溫度、10-8至約10-3托耳之壓力、及約0.01至約100埃/秒之沉積速率實行。然而沉積條件不受其限制。
當使用如旋塗之濕式法形成電洞注入層時，塗覆條件可依照用於形成電洞注入層之化合物、以及欲形成的電洞注入層之所欲結構及熱性質而改變。例如塗覆速率可為約2,000rpm至約5,000rpm之範圍，且在塗覆後實行熱處理以移除溶劑之溫度可為約80℃至約200℃之範圍。然而塗覆條件不受其限制。
電洞注入層可使用由以上化學式1或化學式2所表示的雜環化合物、或任何用於形成電洞注入層之已知材料形成。已知的電洞注入材料之非限制實例包括N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(苯基-間甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、如酞青銅之酞青化合物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺 (m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPB)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基胺基}-三苯基胺(2T-NATA)、聚苯胺/十二碳基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
電洞注入層之厚度可為約100埃至約10000埃，且 在一些其他具體實施例中可為約100埃至約1000埃。當電洞注入層之厚度在這些範圍內時，電洞注入層不必大幅增加驅動電壓即可具有良好的電洞注入力。
然後可在電洞注入層上使用真空沉積、旋塗、澆鑄、LB沉積等形成電洞傳輸層。當使用真空沉積或旋塗形成電洞傳輸層時，雖然沉積及塗覆條件可依照用於形成電洞傳輸層之材料而改變，該沉積及塗覆條件可類似用於形成電洞注入層者。
電洞傳輸層可由化學式1或化學式2所表示的雜環化合物、或任何已知的電洞傳輸材料形成。已知的電洞傳輸材料之實例包括咔唑衍生物，如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等；三苯基胺材料，如TPD(N,N’-二(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4’-二胺)；及具有芳族縮合環之胺衍生物，如α-NPD(4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯)、TCTA(4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺)等。
電洞傳輸層之厚度可為約50埃至約1000埃，且在一些具體實施例中可為約100埃至約800埃。當電洞傳輸層之厚度在這些範圍內時，電洞傳輸層不必大幅增加驅動電壓即可具有良好的電洞傳輸力。
在本發明之一些具體實施例中，其可形成具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層代替電洞注入層及電洞傳輸層。電洞注入與傳輸層之材料可使用由化學式1或化學式2所表示的雜環化合物、或任何已知的材料形成。
除了廣為周知的電洞注入材料及廣為周知的電洞傳輸材料，電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入與傳輸層之至少一層可進一步包括電荷產生材料以改良層傳導性。
電荷產生材料可為例如p-型摻雜物。p-型摻雜物之非限制實例包括醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等；金屬氧化物，如氧化鎢、氧化鉬等；及如以下的化合物100之含氰基化合物：
當電洞注入層、電洞傳輸層、或具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層進一步包括電荷產生材料時，電荷產生材料可但不限於均勻地分散或不均地分布於層中。
然後可在電洞傳輸層或具有電洞注入與電洞傳輸能 力之電洞注入與傳輸層上使用真空沉積、旋塗、澆鑄、LB沉積等形成發射層。當使用真空沉積或旋塗形成發射層時，雖然沉積及塗覆條件可依照用於形成發射層之材料而改變，該沉積及塗覆條件可類似用於形成電洞注入層者。
發射層可使用至少一種由化學式1及化學式2所表示的雜環化合物、及已知的發光材料(包括主體與摻雜物)形成。當包括化學式1或化學式2之雜環化合物時，發射層可進一步包括已知的磷光主體、螢光主體、磷光摻雜物、或螢光摻雜物。該雜環化合物亦可作為磷光主體、螢光主體或螢光摻雜物。
化學式1或化學式2之雜環化合物可作為主體。在另一具體實施例中可使用廣為周知的主體。已知的主體之非限制實例包括Alq3(三(8-羥基喹啉基)鋁)、CBP(4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯)、PVK(聚(正乙烯基咔唑))、ADN(9,10-二(萘-2-基)蒽)、TCTA、TPBI(1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯)、TBADN(3-第三丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽)、二苯乙烯基芳基醚(DSA)、及E3。
化學式1或化學式2之雜環化合物可作為摻雜物。在另一具體實施例中可使用廣為周知的摻雜物。例如可使用螢光摻雜物及磷光摻雜物至少之一。例如磷光摻雜物可包括但不限於包括至少一種選自由銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、及其至少兩者的組合所組成的群組之有機金屬錯合物。
廣為周知的紅色摻雜物之非限制實例包括PtOEP(八乙基卟啉鉑(II))、Ir(piq)3(三(2-苯基異喹啉)銥)、及Btp2Ir(acac)(二(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶基-N,C3’)銥(乙醯丙酮酸基))。
廣為周知的綠色摻雜物之非限制實例包括Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)銥)、Ir(ppy)2(acac)(二(2-苯基吡啶)(乙醯丙酮酸基)銥(III))、Ir(mppy)3(三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)銥)、及C545T(10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-[1]苯并哌喃[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮)。
廣為周知的藍色摻雜物之非限制實例包括F2Irpic(二[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基](甲吡啶基)銥(III))、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、DPVBi(4,4’-二(2,2’-二苯基乙烯-1-基)聯苯)、DPAVBi(4,4’-二[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]聯苯)、及TBPe(2,5,8,11-四第三丁基苝)。
當發射層包括主體及摻雜物時，按100重量份之主體計，摻雜物之量可為約0.01至約15重量份。然而摻雜物之量不限於此範圍。
發射層之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些具體實施例中可為約200埃至約600埃。當發射層之厚度在這些範圍內時，發射層不必大幅增加驅動電壓即可具有良好的發光力。
當加入磷光摻雜物而形成發射層時，為了防止三重激子或電洞擴散至電子傳輸層中而可在電子傳輸層與發射層之間使用真空沉積、旋塗、澆鑄、LB沉積等形成電洞阻擋層(HBL)。 當使用真空沉積或旋塗形成電洞阻擋層時，雖然沉積及塗覆條件可依照用於形成電洞阻擋層之材料而改變，該沉積及塗覆條件可類似用於形成電洞注入層者。可使用任何廣為周知的電洞阻擋材料。電洞阻擋材料之非限制實例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物及啡啉衍生物。例如可使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)作為用於形成電洞阻擋層之材料。
電洞阻擋層之厚度可為約50埃至約1000埃，且在一些具體實施例中可為約100埃至約300埃。當電洞阻擋層之厚度在這些範圍內時，電洞阻擋層不必大幅增加驅動電壓即可具有良好的電洞阻擋力。
然後可在電洞阻擋層或發射層上藉真空沉積、旋塗、澆鑄等形成電子傳輸層。當使用真空沉積或旋塗形成電子傳輸層時，雖然沉積及塗覆條件可依照用於形成電子傳輸層之材料而改變，該沉積及塗覆條件可類似用於形成電洞注入層者。
電子傳輸層可由任何廣為周知的電子傳輸材料形成。廣為周知的電子傳輸層材料之非限制實例包括喹啉衍生物，且具體而言為Alq3(三(8-喹啉)鋁)、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Bphen(4,7-二苯基-1,10-啡啉)、TAZ(3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-第三丁基苯基-1,2,4-三唑)、NTAZ(4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑)、tBu-PBD(2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)、BAlq(參見以下化學式)、Bebq2(二(苯并喹啉-10-基)鈹、AND(9,10-二(萘-2-基)蒽)、化合物101、及化合物102。
電子傳輸層之厚度可為約100埃至約1,000埃，且在一些具體實施例中可為約150埃至約500埃。當電子傳輸層之厚度在這些範圍內時，電子傳輸層不必大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電子傳輸力。
在一些具體實施例中，電子傳輸層可包括電子傳輸有機化合物及含金屬材料。含金屬材料可包括鋰(Li)錯合物。Li錯合物之非限制實例包括喹啉鋰(LiQ)及以下的化合物103：
然後可在電子傳輸層上形成電子注入層，其利於從陰極注入電子。可使用任何合適的電子注入材料形成電子注入層。
用於形成電子注入層之材料的實例包括氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)、與氧化鋇(BaO)，其在所屬技術領域為已知的。用於形成電子注入層之沉積及塗覆條件可類似用於形成電洞注入層者，雖然沉積及旋塗條件可依照用於形成電子注入層之材料而改變。
電子注入層之厚度可為約1埃至約100埃，且在一些具體實施例中可為約3埃至約90埃。當電子注入層之厚度在這些範圍內時，電子注入層不必大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電子注入力。
第二電極17係配置於有機層15上。第二電極17可為陰極，其為電子注入電極。用於形成第二電極17之材料可為具有低工作函數之金屬、合金、導電性化合物、或其混合物。關於此點，第二電極17可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)、鎂(Mg)-銀(Ag)等形成，且可形成薄膜型穿透電極。為了製造頂部發射型發光裝置，穿透電極可由氧化銦錫或氧化銦鋅形成。
以下參考以下合成例及其他實例而詳述本發明。然而，這些實例僅為例證目的且不意圖限制本發明之範圍。
實例
合成例1：化合物3之合成(合成路徑1)
中間物I-1之合成
將6.34克(20.0毫莫耳)之2-溴-9,9-二甲基-7-茀硼酸、4.04克(20.0毫莫耳)之2-溴硝基苯、1.15克(1.0毫莫耳)之Pd(PPh3)4 (四(三苯膦)鈀)、及8.29克(60.0毫莫耳)之碳酸鉀(K2CO3)溶於60毫升之四氫呋喃(THF)與水(2：1體積比)之混合溶液而獲得溶液，然後將其在約70℃攪拌約5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且對其加入40毫升之水，繼而以50毫升之乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得6.86克之中間物I-1(產率：87%)。使用質譜術/快速原子撞擊(MS/FAB)驗證此化合物。C21H16BrNO2：計算值393.04，實測值393.14。
中間物I-2之合成
將3.94克(10.0毫莫耳)之中間物I-1、及5.77克(22毫莫耳)之三苯膦(PPh3)溶於30毫升之1,2-二氯苯而獲得溶液，然後將其在約220℃攪拌約12小時。將反應溶液冷卻至室溫，且將溶劑在真空條件下由其移除，繼而以50毫升之水及50毫升之二氯甲烷萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得2.83克之中間物I-2(產率：78%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C21H16BrN：計算值361.05，實測值361.26。
中間物I-3之合成
將3.62克(10.0毫莫耳)之中間物I-2、3.06克(15.0毫莫耳)之碘苯、0.19克(1.0毫莫耳)之碘化亞銅、0.05克(0.2毫莫耳)之18-冠醚-6(18-Crown-6)、及4.15克(30.0毫莫耳)之碳酸鉀溶於30毫升之1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)而獲得溶液，然後將其在約170℃攪拌約12小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以50毫升之水及50毫升之二氯甲烷萃取三次。收集有 機層且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得4.03克之中間物I-3(產率：92%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C27H20BrN：計算值437.08；實測值437.31。
中間物I-4之合成
將8.77克(20.0毫莫耳)之中間物I-3、1.96克(20.0毫莫耳)之三甲基矽烷基乙炔、0.924克(0.8毫莫耳)之Pd(PPh3)4、0.32克(1.6毫莫耳)之碘化亞銅(CuI)、及3.03克(30.0毫莫耳)之三乙胺溶於90毫升之二甲基乙醯胺而獲得溶液，然後將其在約80℃攪拌約12小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以100毫升之水(H2O)及100毫升之二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥。將溶劑蒸發而獲得殘渣，然後將其溶於50毫升之二氯甲烷，繼而添加11克(80.0毫莫耳)之碳酸鉀、及10毫升之甲醇，且在室溫攪拌約5小時。將反應溶液以50毫升之水萃取。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得5.75克之中間物I-4(產率：75%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C29H21N：計算值383.17；實測值383.41。
中間物I-5之合成
將5.75克(15.0毫莫耳)之中間物I-4、4.24克(15.0毫莫耳)之4-溴碘苯、0.693克(0.6毫莫耳)之Pd(PPh3)4、0.228克(1.2毫莫耳)之碘化亞銅、及2.28克(22.5毫莫耳)之三乙胺溶於60毫升之二甲基乙醯胺而獲得溶液，然後將其在約80℃攪拌約10小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以50毫升之水及60毫升之二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使 用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得7.35克之中間物I-5(產率：91%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C35H24BrN：計算值537.11；實測值537.34。
化合物3之合成
將5.38克(10.0毫莫耳)之中間物I-5、2.03克(12.0毫莫耳)之二苯基胺、0.183克(0.2毫莫耳)之Pd2(dba)3、0.04克(0.2毫莫耳)之P(t-Bu)3、及1.44克(15.0毫莫耳)之NaOtBu溶於30毫升之甲苯而獲得溶液，然後將其在約85℃攪拌約6小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以50毫升之水及60毫升之二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得7.35克之化合物3(產率：87%)。使用1H NMR及質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C47H34N2：計算值626.27；實測值626.34。
合成例2：化合物55之合成(合成路徑2)
中間物I-6之合成
將4.38克(10.0毫莫耳)之中間物I-3、2.0克(10.0毫莫耳)之4-溴苯硼酸、0.577克(0.5毫莫耳)之Pd(PPh3)4、及4.14克(30.0毫莫耳)之碳酸鉀溶於40毫升之四氫呋喃(THF)與水(1：1體積比)之混合溶液而獲得溶液，然後將其在約80℃攪拌約4小時。 將反應溶液冷卻至室溫，繼而以50毫升之水及60毫升之二乙醚萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得3.91克之中間物I-6(產率：76%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C33H24BrN：計算值513.11，實測值513.24。
中間物I-7之合成
以如中間物I-4之合成的相同方式，使用中間物I-6代替中間物I-3而合成3.49克之中間物I-7(產率：76%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C35H25N：計算值459.20，實測值459.42。
中間物I-8之合成
以如中間物I-5之合成的相同方式，使用中間物I-7代替中間物I-4而合成5.41克之中間物I-8(產率：88%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C41H28BrN：計算值613.14，實測值613.41。
化合物55之合成
以如化合物3之合成的相同方式，使用中間物I-8代替中間物I-5而合成3.06克之化合物55(產率：87%)。使用1H NMR及質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C53H38N2：計算值702.30，實測值702.35。
合成例3：化合物64之合成(合成路徑3)
中間物I-9之合成
將3.94克(10.0毫莫耳)之中間物I-1、及5.77克(22毫莫耳)之三苯膦(PPh3)溶於30毫升之1,2-二氯苯而獲得溶液，然後將其在約170℃攪拌約12小時。將反應溶液冷卻至室溫，且將溶劑在真空條件下由其移除，繼而以50毫升之水及50毫升之二氯甲烷萃取三次。收集有機層且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得2.35克之中間物I-9 (產率：65%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C21H16BrN：計算值361.05，實測值361.33。
中間物I-10之合成
以如中間物I-3之合成的相同方式，使用中間物I-9代替中間物I-2而合成3.90克之中間物I-10(產率：89%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C27H20BrN：計算值437.08，實測值437.24。
中間物I-11之合成
以如中間物I-4之合成的相同方式，使用中間物I-10代替中間物I-3而合成2.95克之中間物I-11(產率：77%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C29H21N：計算值383.17，實測值383.32。
中間物I-12之合成
以如中間物I-5之合成的相同方式，使用中間物I-11代替中間物I-4，及使用2-碘-7-溴-9,9’-二甲基茀代替4-溴碘苯而合成4.74克之中間物I-12(產率：88%)。使用質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C35H24BrN：計算值537.11，實測值537.19。
化合物64之合成
以如化合物3之合成的相同方式，使用中間物I-12代替中間物I-5而合成3.23克之化合物64(產率：87%)。使用1H NMR及質譜術/快速原子撞擊驗證此化合物。C56H42N2：計算值742.33，實測值742.45。
合成例4：化合物89之合成(合成路徑4)
化合物89之合成
以如中間物I-6之合成的相同方式，使用中間物I-10代替中間物I-3而合成中間物I-13。以如化合物55之合成的相同 方式，使用中間物I-13代替中間物I-6而合成中間物I-14、中間物I-15及化合物89。
依照合成例1至4(合成路徑1至4)，使用合適的材料合成化合物1、3-5、7-10、12、14、17、18、21-23、26、27、29-35、37-40、42、43、46、48、52-56、58-61、63-65、67、69、71、74-77、79、80、82、85-89、及92，且使用1H NMR及質譜術/快速原子撞擊驗證。結果係示於以下表1。在表1中亦提出各化合物及所使用的來源材料之合成路徑，其係與上述合成路徑中所涉及有所差異。例如化合物1係以如合成路徑1的相同方式合成，除了使用碘乙烷代替碘苯(在合成路徑1中以(B)表示的材料)。至於另一實例，化合物23係以如合成路徑1的相同方式合成，除了使用碘萘代替碘苯(在合成路徑1中以(B)表示)，及使用二苯基-d10-胺代替二苯基胺(以(D)表示)。對於其他化合物，所屬技術領域者由表1可了解其合成路徑及所使用的來源材料。
在表1中，Ha1及Ha2可各獨立地為碘(I)或溴(Br)，且Bo1可為 -B(OH)2或
實例1
將15歐姆/平方公分(1200埃)氧化銦錫玻璃基板(得自Corning Co.)切割成50毫米x 50毫米x 0.7毫米之大小，以異丙醇超音波清洗5分鐘，然後以純水超音波清洗5分鐘，再以UV 臭氧清洗30分鐘。將2-TNATA真空沉積在氧化銦錫玻璃基板上而在陽極上形成厚600埃之電洞注入層，然後將NPB真空沉積在電洞注入層上而形成厚300埃之電洞傳輸層。將作為藍色螢光主體的重量百分比98%之ADN、及作為螢光摻雜物的重量百分比2%之以上化合物3沉積在電洞傳輸層上而形成厚300埃之發射層。將Alq3真空沉積在發射層上而形成厚300埃之電子傳輸層。將LiF真空沉積在電子傳輸層上而形成厚10埃之電子注入層，且將Al真空沉積在電子注入層上而形成厚3000埃之陰極，因而完成有機發光裝置之製造。
實例2
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物7代替化合物3而形成發射層。
實例3
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物14代替化合物3而形成發射層。
實例4
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物18代替化合物3而形成發射層。
實例5
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物22代替化合物3而形成發射層。
實例6
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物38代替化合物3而形成發射層。
實例7
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物55代替化合物3而形成發射層。
實例8
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物64代替化合物3而形成發射層。
實例9
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物85代替化合物3而形成發射層。
比較例1
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用DPAVBi代替化合物3而形成發射層。
評估例
使用PR650(光譜儀)(Spectroscan)來源測量單元(得自Photo Research,Inc.)測量實例1至9及比較例1之有機發光裝置的驅動電壓、電流密度、亮度、效率、發光顏色、半生期。將結果示於以下表2。
參照表2，發現相較於比較例1之有機發光裝置，實例1至9之有機發光裝置關於驅動電壓、電流密度、亮度、效率、及壽命均具有較佳性能。
如上所述，包括根據本發明具體實施例之雜環化合物的有機發光裝置可具有高性能，例如低驅動電壓、高亮度、高效率、及長壽命。
雖然本發明已參考其例示性實施例而特定地顯示及說明，但所屬技術領域者應了解，任何未脫離本發明之精神與範疇而對其進行之等效修改或變更，均應包含於後附之申請專利範圍中。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極

Claims (19)

  1. 一種由以下化學式1或化學式2所表示的雜環化合物： 其中在化學式1及2中，Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代C6-C30芳基、或經取代或未經取代C3-C30雜芳基；A與B為二價鍵聯子，且各獨立地為-Si(R13)(R14)-、-C(=C(R15)(R16))-、-O-、-S-、-C(=O)-、-P(=O)(R17)-、-S(=O)-、-(O=)S(=O)-、經取代或未經取代C6-C30伸芳基、或經取代或未經取代C3-C30伸雜芳基之一；R1及R2各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C2-C30烯基、經取代或未經取代C2-C30炔基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C3-C30環烷基、經取代或未經取代C3-C30環烯基、未經取代C6-C30芳基、未經取代C2-C30雜芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、或經取代或未經取代C6-C30芳硫基； R3至R17各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C2-C30烯基、經取代或未經取代C2-C30炔基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C3-C30環烷基、經取代或未經取代C3-C30環烯基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C2-C30雜芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、或經取代或未經取代C6-C30芳硫基；在此使用的經取代或未經取代A，其中A為任意取代基之經取代A係指其中至少一個氫原子經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、肼、腙、羧基或其鹽衍生物、磺酸基或其鹽衍生物、磷酸基或其鹽衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C3-C30雜芳基、及由Si(Q103)(Q104)(Q105)所表示之基之一取代的A基，其中Q103至Q105各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、胺基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、及C3-C30雜芳基之一；及a為0至3之整數，且b為0至3之整數，其中如果a為2或更大，則兩個或以上的A為彼此相同或不同，及如果b為2或更大，則兩個或以上的B為彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R3至R17各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代乙基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代丁基、經取代或未經取代戊基、經取代或未經取代苯 基、經取代或未經取代聯苯基、經取代或未經取代聯三苯基、經取代或未經取代萘基、經取代或未經取代苯氧基、經取代或未經取代茀基、經取代或未經取代螺茀基、經取代或未經取代咔唑基、經取代或未經取代菲基、經取代或未經取代哌喃基、經取代或未經取代吡啶基、經取代或未經取代嘧啶基、經取代或未經取代二嗪基、經取代或未經取代三嗪基、經取代或未經取代喹啉基、經取代或未經取代苯并咪唑基、經取代或未經取代苯并噁唑基、經取代或未經取代并環戊二烯基、經取代或未經取代茚基、經取代或未經取代薁基、經取代或未經取代并環庚三烯基、經取代或未經取代二環戊二烯并苯基、經取代或未經取代苊基、經取代或未經取代丙烯合萘基、經取代或未經取代啡啶基、經取代或未經取代蒽基、經取代或未經取代丙二烯合茀基、經取代或未經取代聯伸三苯基、經取代或未經取代芘基、一經取代或未經取代蒯基、經取代或未經取代稠四苯基、經取代或未經取代苉基、經取代或未經取代苝基、經取代或未經取代五苯基、經取代或未經取代稠六苯基、經取代或未經取代吡咯基、經取代或未經取代咪唑啉基、經取代或未經取代吡唑基、經取代或未經取代咪唑吡啶基、經取代或未經取代吡嗪基、經取代或未經取代咪唑嘧啶基、經取代或未經取代嗒嗪基、經取代或未經取代吲哚基、經取代或未經取代吲哚嗪基、經取代或未經取代異吲哚嗪基、經取代或未經取代吡啶吲哚嗪基、經取代或未經取代吲唑基、經取代或未經取代咔唑基、經取代或未經取代嘌呤 基、經取代或未經取代苯并喹啉基、經取代或未經取代酞嗪基、經取代或未經取代萘啶基、經取代或未經取代喹噁啉基、經取代或未經取代喹唑啉基、經取代或未經取代噌啉基、經取代或未經取代啡嗪基、經取代或未經取代呋喃基、經取代或未經取代苯并呋喃基、經取代或未經取代二苯并呋喃基、經取代或未經取代噻吩基、經取代或未經取代苯并噻吩基、經取代或未經取代二苯并噻吩基、經取代或未經取代噻唑基、經取代或未經取代異噻唑基、經取代或未經取代苯并噻唑基、經取代或未經取代噁唑基、經取代或未經取代異噁唑基、經取代或未經取代噁二唑基、經取代或未經取代三唑基、或經取代或未經取代四唑基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R1至R17各獨立地選自由氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代丁基、及由以下化學式2A至2P所表示之複數基所組成的群組： 其中在化學式2A-2P中，Z1、Z2、Z3、與Z4各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代乙基、經取代或未經取代丙基、經取代 或未經取代丁基、經取代或未經取代甲氧基、經取代或未經取代乙氧基、經取代或未經取代乙烯基、經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代萘基、經取代或未經取代蒽基、經取代或未經取代吡啶基、經取代或未經取代喹啉基、及由-Si(Q2)(Q4)(Q5)所表示之基之一；且Q1至Q5分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代C1-C30烷基、經取代或未經取代C2-C30烯基、經取代或未經取代C2-C30炔基、經取代或未經取代C1-C30烷氧基、經取代或未經取代C3-C30環烷基、經取代或未經取代C3-C30環烯基、經取代或未經取代C6-C30芳基、經取代或未經取代C3-C30雜芳基、經取代或未經取代C6-C30芳氧基、經取代或未經取代C6-C30芳硫基之一；複數個Z1、Z2、Z3、與Z4各為彼此相同或不同；p為1至5之整數；r為1至4之整數；q為1至4之整數；s為1至2之整數；及*表示結合位置。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R1至R17各獨立地為選自由氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代第三丁基、及由以下化學式3A至3N及3P至3U所表示之複數基所組成的群組： 其中在化學式3A至3N及3P至3U中，*表示一結合位置；及D為氘原子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代萘基、經取代或未經取代菲基、經取代或未經取代芘基、經取代或未經取代蒽基、經取代或未經取代茀基、經取代或未經取代螺茀基、經取代或未經取代咔唑基、經取代或未經取代吡啶基、經取代或未經取代喹啉基、經取代或未經取代嘧啶基、經取代或未經取代三嗪基、經取代或未經取代蒯基、經取代或未經取代苝基、及經取代或未經取代噁二唑基之一。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1 與Ar2各獨立地為由以下化學式4A至4G所表示之複數基之一： 其中在化學式4A至4G中，Z11、Z12、Z13、與Z14各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取 代甲基、經取代或未經取代乙基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代丁基、經取代或未經取代甲氧基、經取代或未經取代乙氧基、經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代萘基、經取代或未經取代蒽基、經取代或未經取代吡啶基及經取代或未經取代喹啉基之一；複數個Z11、Z12、Z13、與Z14各為彼此相同或不同；k為1至5之整數；m與l為1至4之整數；n為1至2之整數；及*表示結合位置。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為由以下化學式5A至5O所表示之複數基之一： 其中在化學式5A至5O中，*表示結合位置；及D為氘原子。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中A與B可各獨立地為-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-(O=)S(=O)-、及由化學式6A至6Z所表示之複數基之一： 其中在化學式6A至6Z中，Z21、Z22、Z23、與Z24各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代甲基、經取代或未經取代乙基、經取代或未經取代丙基、經取代或未經取代丁基、經取代或未經取代甲氧基、經取代或未經取代乙氧基、經取代或未經取代苯基、經取代或未經取代矽烷基、經取代或未經取代茀基、經取代或未經取代萘基、及經取代或未經取代吡啶基之一；複數個Z21、Z22、Z23、與Z24各為彼此相同或不同；v與w為1至4之整數；x與y為1至3之整數；及*與*’表示結合位置。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之雜環化合物，其中A與B分別獨立地為-O-、-S-、-C(=O)-、-S(=O)-、-(O=)S(=O)-、及由以下化學式7A至7AE所表示之複數基之一： 其中在化學式7A至7AE中，*與*’表示結合位置；及D為氘原子。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中由化學式1或化學式2所表示的雜環化合物包含至少一種由以下化學式3、7、14、18、22、38、55、及64所表示的複數化合物：
  11. 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極；一第二電極，其配置於第一電極之相反側；及一有機層，其配置於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包含至少一層、及至少一種如申請專利範圍第1至10項任一項所述之由化學式1及化學式2所表示的雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、及一具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層之至少一層，且該發射層、該電洞注入層、該電洞傳輸層、及該具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層之至少一層包含至少一種由化學式1及化學式2所表示的雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發射層，其包含一主體及一摻雜物，且該雜環化合物為該發射層之一螢光主體、一磷光主體或一螢光摻雜物。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發射層，其包含一主體及一摻雜物，且該發射層進一步包含一磷光摻雜物。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、及該電洞注入與傳輸層之至少一層除了該雜環化合物，進一步包含一電荷產生材料。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該電荷產生材料為一p-型摻雜物。
  17. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該有機層進一步包含一電子傳輸層，且該電子傳輸層包含一電子傳輸有機化合物及一含金屬材料。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置，其中該含金屬材料包含一鋰(Li)錯合物。
  19. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層中至少一層係使用一濕式法形成。
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