TWI567161B - 雜環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

雜環化合物及包含其之有機發光裝置 Download PDF

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Description

雜環化合物及包含其之有機發光裝置
相關申請案之交互參照
本申請案根據35 U.S.C.§119而關聯且主張先前於2011年11月3日向韓國智慧財產局所提出的指定序案第10-2011-0114117號之全部效益，其納入此處作為參考。
本發明係關於一種雜環化合物及包括該雜環化合物之有機發光裝置。
有機發光二極體(OLEDs)，其為自發光裝置，具有如寬視角、優良的對比、快速的反應、高亮度、優良的驅動電壓特性之優點，且可提供多色影像。
典型有機發光二極體具有包括基板，以及在基板上循序地堆疊之陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、及陰極的結構。關於此點，電洞傳輸層、發射層及電子傳輸層為由有機化合物所形成的有機薄膜。
具有上述結構之有機發光二極體的操作原理如下。當將電壓施加於陽極與陰極之間時，從陽極注入的電洞經由電洞傳輸層移動至發射層，且從陰極注入的電子經由電子傳輸層移 動至發射層。電洞與電子在發射層重組而產生激子。當激子從激態下降至基態時發光。
本發明提供一種新穎的雜環化合物，其係用於低電壓、高光度、高效率、及長壽命之有機發光裝置。
依照本發明之一態樣提供一種由以下化學式1A所表示的雜環化合物：
其中在化學式1A中，R1至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基、-N(Q1)(Q2)基、及由以下化學式1B所表示之基之其中之一，其中Q1與Q2各獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或 未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基之一。
其中在化學式1B中，R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、及經取代或未經取代之C6-C30芳硫基之其中之一。
R1至R13之至少其中之一為由以上化學式1B所表示之基。
Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之C6-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，其中Ar1與Ar2視情況地彼此鍵聯。
A與B為二價鍵聯子，且各獨立地為經取代或未經取代之C6-C30伸芳基、或經取代或未經取代之C3-C30伸雜芳基之其中之一。
a為0至3之整數，及b為0至3之整數，其中如果a為2或更大，則兩個或以上的A為彼此相同或不同，且如果b為2或更大，則兩個或以上的B為彼此相同或不同。
依照本發明之另一態樣提供一種由化學式1C、1D或1E所表示的雜環化合物，其中化學式1C、1D及1E中之R1至R13、R14、R15、A、B、a、b、Ar1、與Ar2係在說明書中進一步描述。
其中在化學式1C、1D及1E中，R1至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代 或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之哌喃基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之嗒嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之并環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吡唑基、及N(Q1)(Q2)基之其中之一，其中Q1與Q2各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、及經取代或未經取代之吡啶基之其中之一。
R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、及經取代或未經取代之菲基之其中之一。
Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取 代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之苝基、及經取代或未經取代之噁二唑基之其中之一。
A與B各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸三嗪基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸螺茀基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸噻吩基、及經取代或未經取代之伸噁二唑基之其中之一。
a為0至2之整數，及b為0至2之整數，其中如果a為2，則兩個A為彼此相同或不同，且如果b為2，則兩個B為彼此相同或不同。
依照本發明之另一態樣提供一種有機發光裝置，其包括：一第一電極；一第二電極，其相反於第一電極而設置；及一有機層，其設置於第一電極與第二電極之間，其中該有機層包括至少一層，且包括由以上化學式1A所表示的雜環化合物 之至少其中之一。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
本發明之以上及其他特點及優點藉由參考附圖詳細描述其例示實施例將更為顯而易知，其中：第1圖 為根據本發明之一實施例的有機發光裝置之結構示意圖。
在此使用的名詞“及/或”包括一種或以上的相關所列之任何及所有組合。在列出元件時，如”至少其中之一”之表示法係修飾元件之全部表列而非修飾表列之個別元件。
依照本發明之一態樣提供一種由化學式1A所表示的雜環化合物：
其中在化學式1A中，R1至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之 C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基、-N(Q1)(Q2)基、及由以下化學式1B所表示之基之其中之一，其中Q1與Q2各獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基、及經取代或未經取代之C3-C30雜芳基之其中之一。
R1至R13之至少其中之一為由以下化學式1B所表示之基。
其中在化學式1B中，R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、 及經取代或未經取代之C6-C30芳硫基之其中之一。
Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之C6-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，其中Ar1與Ar2可視情況地彼此鍵聯。
A與B為二價鍵聯子，且各獨立地為經取代或未經取代之C6-C30伸芳基、或經取代或未經取代之C3-C30伸雜芳基之一。
a為0至3之整數，及b為0至3之整數，其中如果a為2或更大，則兩個或以上的A為彼此相同或不同，且如果b為2或更大，則兩個或以上的B為彼此相同或不同。
*表示結合位置。
例如Ar1與Ar2可各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之苯氧基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之哌喃基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之二嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之并環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之薁基、經取代或未經取代之并環庚三烯基、經取代或未經取代之二環戊二烯并苯基、經取代或未經取代之苊基、經取代或未經取代之丙烯合萘基、經取代或未經取代之啡啶基、 經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之稠四苯基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之五苯基、經取代或未經取代之稠六苯基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑啉基、經取代或未經取代之吡唑基、經取代或未經取代之咪唑吡啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之咪唑嘧啶基、經取代或未經取代之嗒嗪基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之吲哚嗪基、經取代或未經取代之異吲哚基、經取代或未經取代之吡啶吲哚基、經取代或未經取代之吲唑基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之嘌呤基、經取代或未經取代之苯并喹啉基、經取代或未經取代之呔嗪基、經取代或未經取代之[口奈]啶基、經取代或未經取代之喹噁啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之[口辛]啉基、經取代或未經取代之啡嗪基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取.代或未經取代之噻唑基、經取代或未經取代之異噻唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之噁唑基、經取代或未經取代之異噁唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之三唑基、及經取代或未經取代之四唑基之其中之一。
例如Ar1與Ar2可各獨立地為由以下化學式2A至2J 所表示之基之其中之一，但是不受其限制。
在化學式2A至2J中，Z11、Z12、Z13、與Z14可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、 經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、及經取代或未經取代之喹啉基之一。
複數個Z11、Z12、Z13、與Z14可為彼此相同或不同。
r為1至9之整數。
s為1至5之整數。
t為1至4之整數。
u為1至4之整數。
*表示結合位置。
例如Ar1與Ar2可各獨立地為由以下化學式3A至3S所表示之基之其中之一，但是不受其限制：
在化學式3A至3S中，*表示結合位置。
A與B可各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸三嗪基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸螺茀基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸噻吩基、及經取代或未經取代之伸噁二唑基之一。
例如A與B可各獨立地為由以下化學式4A至4L所表示之基之其中之一，但是不受其限制：
在化學式4A至4L中，Z21、Z22與Z23可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、 經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、及經取代或未經取代之吡啶基之其中之一，其中複數個Z21、Z22與Z23可為彼此相同或不同；v、w與x為1至4之整數。
*與*’表示結合位置。
例如A與B可各獨立地為由以下化學式5A至5R所表示之基之其中之一，但是不受其限制。
在化學式5A至5R中，*與*’表示結合位置。
R1至R13可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、 經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之哌喃基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之嗒嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之并環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吡唑基、N(Q1)(Q2)基、及由以上化學式1B所表示之基之其中之一，其中Q1與Q2各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、及經取代或未取代吡啶基之其中之一。
在化學式1B中，R14與R15可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之 萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、及經取代或未經取代之菲基之其中之一。
Ar1與Ar2可各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之苝基、及經取代或未經取代之噁二唑基之其中之一。
A與B可各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸三嗪基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸螺茀基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸噻吩基、及經取代或未經取代之伸噁二唑基之其中之一。
a為0至2之整數，及b為0至2之整數，其中如果a為2，則兩個A為彼此相同或不同，且如果b為2，則兩個B為彼此相同或不同。
例如R1至R13可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、由以上化學式1B所表示之基、及由以下化學式6A至6L所表示之基之其中之一。
R14與R15可各獨立地為氫原子、氘原子、及由以下化學式6A至6L所表示之基之其中之一，但是不受其限制：
在化學式6A至6L中，Z31、Z32與Z33可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代 之咔唑基、經取代或未經取代之喹啉基、及N(Q11)(Q12)基之其中之一。
其中Q11與Q12可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、及經取代或未經取代之吡啶基之其中之一。
複數個Z31與Z32可為彼此相同或不同。
p可為1至9之整數。
q可為1至5之整數。
*表示結合位置。
例如R1至R13可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之第三丁基、氰基、-CD3、-CF3、由以上化學式1B所表示之基、及由以下化學式7A至7S所表示之基之其中之一，但是不受其限制。
R14與R15可各獨立地為氫原子、氘原子、及由以下化學式7A至7H所表示之基之一，但是不受其限制：
在化學式7A至7S中，*表示結合位置。
以上化學式1A之雜環化合物可為由以下化學式1C、1D或1E所表示的化合物：
在化學式1C、1D及1E中，Ar1與Ar3可各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之苝基、及經取代或未經取代之噁二唑基之其中之一。
A與B可各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸三嗪基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸螺茀基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸噻吩基、及經取代或未經取代之伸噁二唑基之其中之一。
a為0至2之整數，及b為0至2之整數，其中如果a為2，則兩個A為彼此相同或不同，且如果b為2，則兩個B為彼此相同或不同。
R1至R13可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之哌喃基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之嗒嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代 之喹啉基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之并環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吡唑基、及N(Q1)(Q2)基之其中之一，其中Q1與Q2可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、及經取代或未經取代之吡啶基之其中之一。
R14與R15可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、及經取代或未經取代之菲基之其中之一。
在一些實施例中，在化學式1C、1D及1E中，Ar1與Ar2可各獨立地為由以上化學式2A至2J所表示之基之其中之一。在一些其他實施例中，在化學式1C、1D及1E中，Ar1與Ar2可各獨立地為由以上化學式3A至3S所表示之基之其中之一。
在又其他具實施例中，在化學式1C、1D及1E中，A 與B可各獨立地為由以上化學式4A至4L所表示之基之其中之一。在又其他實施例中，在化學式1C、1D及1E中，A與B可各獨立地為由以上化學式5A至5R所表示之基之其中之一。
在一些實施例中，在化學式1C、1D及1E中，R1至R13可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、及由以上化學式6A至6L所表示之基之其中之一；且R14與R15可各獨立地為氫原子、氘原子、及由以上化學式6A至6L所表示之基之其中之一。在一些其他實施例中，在化學式1C、1D及1E中，R1至R13可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之第三丁基、氰基、-CD3、-CF3、及由以下化學式7A至7S所表示之基之其中之一；且R14與R15可各獨立地為氫原子、氘原子、及由以上化學式7A至7H所表示之基之其中之一。
由以上化學式1A所表示的雜環化合物可為以下化合物1至75之其中之一，但是不受其限制：
以上化學式1A之雜環化合物可作為有機發光裝置之發射材料、電洞注入材料、及/或電洞傳輸材料。以上化學式1之雜環化合物，在其分子中具有雜環基，由於包含該雜環基而具有高玻璃轉移溫度(Tg)或高熔點。因此，該雜環化合物對於當發生發光時在有機層中、有機層之間、或有機層與金屬電極之間所產生的焦耳熱具有高耐熱性，且在高溫環境中具有高耐久性。當引入如茀基之取代基時，以上化學式1A之雜環化合物可改良有機層的型態(morphology)，如此改良有機發光裝置的特性。在化學式1A化合物中，具有融合芳環之茚并咔唑(indenocarbazole)擁有豐富的π-電子。其對π→π*轉移係有利的，且適當地排列涉及發光之軌域可導致高發光效率。雙鍵係以順利共振形式鍵聯茚并咔唑，如此利於π-電子之非定域化(delocalization)。其亦可改良發射效率。引入芳基胺基，其可經由化學式1A化合物中之n→π*轉移而導致高發光效率，則可 進一步改良化學式1A化合物之發射效率。
在此使用的名詞“經取代或未經取代之A”之“經取代A”(其中A為特定取代基)係指其中至少一個氫原子經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、肼、腙、羧基或其鹽衍生物、磺酸基或其鹽衍生物、磷酸基或其鹽衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C3-C30雜芳基、由N(Q101)(Q102)所表示之基、及由Si(Q103)(Q104)(Q105)所表示之基之其中之一取代的A基，其中Q101至Q105可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、胺基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、及C2-C30雜芳基之其中之一。
例如名詞“經取代A”可指其中至少一個氫原子經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、苯基、聯苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、丙烯合萘基、菲基、菲啶基、啡啉基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、咪唑嘧啶基、嗒嗪基、吲哚基、異吲哚基、吡啶吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、呔嗪基、呔嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、 啡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、三唑基、三嗪基、四唑基、由N(Q101)(Q102)所表示之基、及由Si(Q103)(Q104)(Q105)所表示之基之其中之一取代的A基。
在此使用的未經取代之C1-C30烷基係指自烷屬烴之缺少一個氫原子的線形或分支飽和烴。未經取代之C1-C30烷基之非限制實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、戊基、異戊基、與己基。經取代之C1-C30烷基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C2-C30烯基表示在未經取代之C2-C30烷基之中央或終端具有至少一個碳-碳雙鍵的烴鏈。未經取代之C2-C30烯基之非限制實例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、丙二烯基、異戊二烯基、與烯丙基。經取代之C2-C30烯基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C2-C30炔基表示在未經取代之C2-C60烷基之中央或終端具有至少一個碳-碳參鍵的烴鏈。未經取代之C2-C30炔基之非限制實例包括乙炔基(ethynyl)、丙炔基、與乙炔基(acetylenyl)。經取代之C2-C30炔基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C1-C30烷氧基係指由-OY所表示之基，其中Y為上述未經取代之C1-C30烷基。未經取代之C1-C30烷氧基之非限制實例為甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁 氧基、與戊氧基。經取代之C1-C30烷氧基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C3-C30環烷基表示環狀飽和烴基。未經取代之C3-C30環烷基之非限制實例為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、與環辛基。經取代之C3-C30環烷基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C3-C30環烯基係指具有至少一個碳-碳雙鍵之非芳族環狀不飽和烴。未經取代之C3-C30環烯基之非限制實例為環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、1,3-環己二烯基、1,4-環己二烯基、2,4-環庚二烯基、與1,5-環辛二烯基辛烯基。經取代之C3-C60環烯基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C6-C30芳基表示包括C6-C30碳環芳族系統之單價基，其可為單環或多環。在多環基中，至少兩個環可彼此融合。未經取代之C6-C30芳基之非限制實例為苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、與稠六苯基。經取代之C6-C30芳基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C6-C30芳氧基係指C6-C30芳基之一個碳原子為經氧鍵聯子(-O-)附著之單價基。經取代之C6-C30芳氧基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C6-C30芳硫基係指C6-C30芳 基之一個碳原子為經硫鍵聯子(-S-)附著之單價基。未經取代之C6-C30芳硫基之非限制實例為苯硫基、萘硫基、二氫茚硫基、與茚硫基。經取代之C6-C30芳硫基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C3-C30雜芳基表示具有至少一個環(包括至少一個選自N、O、P、與S之雜原子)之單價基，其可為單環或多環基。在多環基中，至少兩個環可彼此融合。 未經取代之C3-C30雜芳基之非限制實例為吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、異吲哚基、吲哚基、茚唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、呔嗪基、[口奈]啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、異噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、與苯并噁唑基。經取代之C3-C30雜芳基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在說明書中，未經取代之C1-C30伸烷基係指自未經取代之C1-C30伸烷基之缺少兩個氫原子的線形或分支二價基。未經取代之C1-C30伸烷基之實例可基於上述未經取代之C1-C30烷基者而推論。經取代C1-C30伸烷基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
在此使用的未經取代之C6-C30伸芳基表示包括C6-C30碳環芳族系統之二價基，其可為單環或多環。未經取代之C6-C30伸芳基之實例可基於上述未經取代之C6-C30烷基者而 推論。經取代C6-C30伸芳基之取代基係與以上關於“取代基A”所述相同。
化學式1A之雜環化合物可使用已知的有機合成方法合成。所屬技術領域者可由以下說明的實例了解化學式1A之雜環化合物的合成方法。
以上化學式1A之雜環化合物可用於有機發光裝置。
依照本發明之另一態樣，一種有機發光裝置包括：一第一電極；一第二電極，其相反於第一電極而配置；及一有機層，其配置於第一電極與第二電極之間。該有機層(包括至少一層)可含有上述化學式1A的雜環化合物之至少其中之一。
在此使用的名詞“有機層”係指含有有機化合物且包括至少一層之層。例如有機層可包括至少一選自電洞注入層、電洞傳輸層、具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層、電子阻擋層、發射層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、及具有電子注入與電子傳輸能力之電子注入與傳輸層之層。有機層可進一步包括無機化合物或無機材料，如有機金屬錯合物。在一實施例中，有機層可包括有機化合物與無機化合物，或者可包括包含有機化合物之層、及另一包括無機化合物或材料之層。例如有機層可在一層中包括有機化合物與有機金屬錯合物。在另一實施例中，有機層可包括含有有機化合物之層、及含有無機化合物或無機材料之層。
上列雜環化合物之至少其中之一可包括於有機層之一層中，且在一些其他實施例中，上列雜環化合物之至少其中之一可包括於有機層以外之層中。例如有機層可包括雜環化合 物之其中之一作為發射層之發射摻雜物，及另一雜環化合物作為電洞傳輸層中之電洞傳輸材料。在另一實施例中，有機層可包括雜環化合物之其中之一作為發射摻雜物，及另一雜環化合物作為發射層之發射基質。在另一實施例中，有機層可包括雜環化合物之其中之一作為發射摻雜物，及另一雜環化合物作為發射層之發射基質，及又一雜環化合物作為電洞傳輸層中之電洞傳輸材料。
有機層可包括發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、及具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層之至少其中之一，且該發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入與傳輸層至少其中之一可包括雜環化合物。
在一些實施例中，有機發光裝置可具有第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/第二電極之結構，其中該發射層、電洞傳輸層或電洞注入層可包括雜環化合物。在一些實施例中，該發射層、電洞傳輸層及電洞注入層之至少兩層可包括雜環化合物。在這些實施例中，該至少兩層各可包括不同的雜環化合物。如上所述，一層有機層可包括上列雜環化合物至少之二的混合物、或雜環化合物之一與非雜環化合物的混合物。
在一些實施例中，有機層可包括發射層，其可包括基質及摻雜物，且雜環化合物可為發射層之螢光基質、磷光基質、或螢光摻雜物。
在一些實施例中，有機層可包括發射層，其可進一步包括蒽化合物、芳基胺化合物、或苯乙烯基化合物。發射層可 包含或不包括雜環化合物。
有機層可包括發射層，其可包括基質及摻雜物。該發射層可進一步包括磷光摻雜物。例如磷光摻雜物可為但不限於有機金屬錯合物，其包括銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、及其至少之二的組合之至少其中之一。發射層可包括或不包括雜環化合物。
除了雜環化合物，電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入與傳輸層之至少其中之一可進一步包括電荷產生材料。該電荷產生材料可為例如p-摻雜物。電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入與傳輸層可包括或不包括雜環化合物。
有機層可進一步包括電子傳輸層，其可包括電子傳輸有機化合物及含金屬材料。該含金屬材料可包括鋰(Li)錯合物。電子傳輸層可包括或不包括雜環化合物。
配置於第一電極與第二電極之間的至少一有機層可使用沉積或濕式法形成。
在此使用的名詞“濕式法”係指一種涉及對預定基板塗佈指定材料與溶劑的混合物，且乾燥及/或熱處理以移除至少部分溶劑，因而在基板上形成包括指定材料之層的方法。
例如有機層可使用一般真空沉積法形成。在一些其他實施例中，有機層可藉由使用旋塗、噴灑、噴墨印刷、浸漬、澆鑄、凹版塗覆、棒塗、輥塗、線棒塗覆、網版塗覆、膠版塗覆、平版塗覆、雷射轉印等，將雜環化合物與溶劑的混合物塗佈於形成有機層之區域(例如在電洞傳輸層上)，且將塗覆該區 域而形成有機層之混合物乾燥及/或熱處理以移除至少部分溶劑而形成。
在另一實施例中，有機層可使用雷射轉印法形成，其係使用上述真空沉積或濕式法在基膜上形成有機層，然後使用雷射轉印至一區域(例如在有機發光裝置之電洞傳輸層上)而形成有機發光裝置之有機層。
第1圖為根據本發明之一實施例的有機發光裝置10之剖面示意圖。以下參考第1圖而說明根據本發明之一實施例的有機發光裝置之結構及其製造方法。
參考第1圖，根據本實施例之有機發光裝置10包括在基板11上依此次序循序地堆疊之第一電極13、有機層15、及第二電極17。
基板11可為任何用於習知有機發光裝置之基板。在一些實施例中，基板11可為具有強機械強度、熱安定性、透明性、表面光滑性、處理容易性、及抗水性之玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極13可藉由將第一電極形成材料沉積或濺鍍在基板11上而形成。當第一電極13構成陽極時，其可使用具有高功函數之材料作為第一電極形成材料以利於電洞注入。第一電極13可為反射電極或透射電極。合適的第一電極形成材料為透明性及傳導性材料，如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、二氧化錫(SnO2)、與氧化鋅(ZnO)。第一電極13可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等形成反射電極。
有機層15可配置於第一電極13上。如上所述，有機層15表示任何插設於第一電極13與第二電極17之間之層。有機層15可進一步包括如金屬錯合物之無機化合物或材料。
有機層15可包括電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、及電子注入層(EIL)。
電洞注入層可藉真空沉積、旋塗、流延、Langmuir Blodgett(LB)沉積等在第一電極13上形成。
當使用真空沉積形成電洞注入層時，真空沉積條件可依照用於形成電洞注入層之化合物、以及欲形成的電洞注入層之所預期結構及熱性質而改變。例如真空沉積可在約100℃至約500℃之溫度、10-8至約10-3托耳(torr)之壓力、及約0.01至約100埃/秒之沉積速率實行。然而沉積條件不受其限制。
當使用如旋塗之濕式法形成電洞注入層時，塗覆條件可依照用於形成電洞注入層之化合物、以及欲形成的電洞注入層之所預期結構及熱性質而改變。例如塗覆速率可為約2,000rpm至約5,000rpm，且在塗覆後實行熱處理以移除溶劑之溫度可為約80℃至約200℃。然而塗覆條件不受其限制。
例如其可使用化學式1A之雜環化合物、或任何已知的電洞注入材料作為電洞注入層材料。已知的電洞注入材料之非限制實例包括N,N’-二苯基-N,N’-貳-[4-(苯基-間甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯基-4,4’-二胺(N,N’-diphenyl-N,N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4’-diamine,DNTPD)，酞青化合物，如酞青銅(copperphthalocyanine)、4,4’,4”-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯 基胺(4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)，N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、4,4’,4”-參(N,N-二苯基胺基)三苯基胺)(4,4’4”-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine,TDATA)、4,4’,4”-參{N-(2-萘基)-N-苯基胺基}-三苯基胺(4,4’,4”-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine,2T-NATA)、聚苯胺/十二碳基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,PANI/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid,PANI/CSA)、及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate),PANI/PSS)。
電洞注入層之厚度可為約100埃至10,000埃，且在一些實施例中可為約10埃至約1,000埃。當電洞注入層之厚度在這些範圍內時，電洞注入層不必大幅增加驅動電壓即可改良電洞注入能力。
然後可在電洞注入層上使用真空沉積、旋塗、澆鑄、Langmuir-Blodgett(LB)沉積等形成電洞傳輸層。當使用真空沉積或旋塗形成電洞傳輸層時，該沉積及塗覆條件可類似用於形成電洞注入層者，雖然沉積及塗覆條件可依照用於形成電洞傳輸層之材料而改變。
至於電洞傳輸層材料，其可使用化學式1A之雜環化合物、或任何已知的電洞傳輸材料。已知的電洞傳輸材料之實例包括咔唑衍生物，如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等；三苯基胺材料，如N,N’-貳(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4’-二胺N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-di amine,TPD)；及具有芳族縮合環之胺衍生物，如4,4’-貳[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl,α-NPD)、4,4’,4”-參(N-咔唑基)三苯基胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)等。
電洞傳輸層之厚度可為約50埃至約1,000埃，且在一些實施例中可為約100埃至約800埃。當電洞傳輸層之厚度在這些範圍內時，電洞傳輸層不必大幅增加驅動電壓即可改良電洞傳輸力。
在一些實施例中，除了電洞注入層及電洞傳輸層，其可形成具有電洞注入與電洞傳輸能力之電洞注入與傳輸層。至 於電洞注入與傳輸層之材料，其可使用化學式1或化學式2之雜環化合物、或任何已知的材料。
除了已知的電洞注入材料及已知的電洞傳輸材料，電洞注入層、電洞傳輸層、及電洞注入與傳輸層至少其中之一可進一步包括用於改良層傳導性之電荷產生材料。
電荷產生材料可為例如p-摻雜物。p-摻雜物之非限制實例包括醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4TCNQ)等；金屬氧化物，如氧化鎢、氧化鉬等；及含氰基化合物，如以下的化合物100。
當電洞注入層、電洞傳輸層、或具有電洞注入與電洞傳輸能力之功能層進一步包括電荷產生材料時，該電荷產生材料可均質地分散或非均質地分散於層中，但不限於此。
然後可使用真空沉積、旋塗、澆鑄、Langmuir-Blodget(LB)沉積等，在電洞傳輸層或具有電洞注入與電洞傳輸能力之 電動注入與傳輸層上形成發射層。當使用真空沉積或旋塗形成發射層時，該沉積及塗覆條件可類似用於形成電動注入層者，雖然沉積及塗覆條件可依照用於形成發射層之材料而改變。
至於發射層材料，其可使用化學式1A的雜環化合物、及已知的發光材料(包括基質與摻雜物)之至少其中之一。當包括化學式1A之雜環化合物時，發射層可進一步包括已知的磷光基質、螢光基質、磷光摻雜物、或螢光摻雜物。該雜環化合物亦可作為磷光基質、螢光基質或螢光摻雜物。
化學式1A之雜環化合物可作為基質。在另一實施例中可使用已知的基質。已知的基質之非限制實例包括Alq3、4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯基(4.4’-N,N’-dicabazole-biphenyl,CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcabazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,AND)、TCTA、1,3,5-參(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、(3-第三丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene,TBADN)、二苯乙烯基芳基醚(distyrylarylene,DSA)、及E3。
化學式1A之雜環化合物可作為摻雜物。在另一實施例中可使用已知的摻雜物。例如可使用螢光摻雜物及磷光摻雜物至少其中之一。例如磷光摻雜物可包括但不限於有機金屬錯合物，其包括選自由銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、及其至少之二的組合所組成的群組之至少其中之一。
已知的紅色摻質之非限制實例包括八乙基卟啉鉑(II)(Pt(II)octaethylporphine,PtOEP)、參(2-苯基異喹啉)銥(tris(2-phenylisoquinoline)iridium,Ir(piq)3)、及貳(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶基-N,C3’)銥(乙醯丙酮酸基)(bis(2-(2’-benzothienyl)-pyridinato-N,C3’)iridium(acetylacetonate),Btp2Ir(acac))。
已知的綠色摻雜物之非限制實例包括參(2-苯基吡啶)銥(tris(2-phenylpyridine)iridium,Ir(ppy)3)、貳(2-苯基吡啶)(乙醯丙酮酸基)銥(III)(bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonato)iridium(III),Ir(ppy)2(acac))、參(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)銥(tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium,Ir(mpyp)3)、及10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-[1]苯并哌喃[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮(10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one,C545T)。
已知的藍色摻質之非限制實例包括貳[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基](甲吡啶基)銥(III)(bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III),F2Irpic)、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、4,4’-貳(2,2’-二苯基乙烯-1-基)聯苯(4,4’-bis(2,2’-diphenylethen-1-yl)biphenyl,DPVBi)、4,4’-貳[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]聯苯(4,4’-bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl,DPAVBi)、及2,5,8,11-四第三丁基苝(2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene,TBPe)。
當發射層包括基質及摻雜物時，按100重量份之基質計，摻雜物之量可為約0.01至約15重量份。然而摻雜物之量不限於此範圍。
發射層之厚度可為約100埃至約1,000埃，且在一些實施例中可為約200埃至約600埃。當發射層之厚度在這些範圍內時，發射層不必大幅增加驅動電壓即可具有優良的發光能力。
當亦使用磷光摻雜物形成發射層時，為了防止三重激子或電洞擴散至電子傳輸層中而可使用真空沉積、旋塗、澆鑄、Langmuir-Blodgett(LB)沉積等在電子傳輸層與發射層之間形成電洞阻擋層。當使用真空沉積或旋塗形成電洞阻擋層時，該沉積及塗複條件可類似用於形成電動注入層者，雖然沉積及塗複條件可依照用於形成電洞阻擋層之材料而改變。其可使用任何已知的電洞阻擋材料。該電洞阻擋材料之非限制實例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物及啡啉衍生物。例如可使用BCP作為用於形成電洞阻擋層之材料。
電洞阻擋層之厚度可為約50埃至約1,000埃，且在一些實施例中可為約100埃至約300埃。當電洞阻擋層之厚度 在這些範圍內時，電洞阻擋層不必大幅增加驅動電壓即可具有優良的電洞阻擋能力。
然後可藉真空沉積、旋塗、澆鑄等在電洞阻擋層或發射層上形成電子傳輸層。當使用真空沉積或旋塗形成電子傳輸層時，該沉積及塗覆條件可類似用於形成電洞注入層者，雖然沉積及塗覆條件可依照用於形成電子傳輸層之材料而改變。
電子傳輸層可由任何已知的電洞傳輸材料形成。已知的電子傳輸層材料之非限制實例包括喹啉衍生物，具體而言為Alq3、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline BCP)、4,7-二苯基-1,10-啡啉(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Bphen)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-第三丁基苯基-1,2,4-三唑(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole,NTAZ)、2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole tBu-PBD)、BAlq(參見下式)、(貳(苯并喹啉-10-基)鋇(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Bebq2)、ADN、化合物101、及化合物102。
電子傳輸層之厚度可為約100埃至約1,000埃，且在 一些實施例中可為約150埃至約500埃。當電子傳輸層之厚度在這些範圍內時，電子傳輸層不必大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電子傳輸能力。
在一些實施例中，電子傳輸層可包括電子傳輸有機化合物及含金屬材料。該含金屬材料可包括鋰(Li)錯合物。Li錯合物之非限制實例包括喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ)及以下化合物103：
然後可在電子傳輸層上形成利於從陰極注入電子之電子注入層。其可使用任何合適的電子傳輸材料形成電子注入層。
用於形成電子注入層之材料的實例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、與BaO，其在所屬技術領域為已知的。用於形成電子注入層之沉積及塗覆條件可類似用於形成電動注入層者，雖然沉積及旋塗條件可依照用於形成電子注入層之材料而改變。
電子注入層之厚度可為約1埃至約100埃，且在一些實施例中可為約3埃至約90埃。當電子注入層之厚度在這些 範圍內時，電子注入層不必大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電子注入能力。
第二電極17係配置於有機層15上。第二電極177可為陰極，其為電子注入電極。用於形成第二電極17之材料可為具有低功函數之金屬、合金、導電性化合物、或其混合物。 關於此點，第二電極17可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)、鎂(Mg)-銀(Ag)等形成，且可形成薄膜型穿透電極。為了製造頂部發射型發光裝置，穿透電極可由氧化銦錫或氧化銦鋅形成。
以下參考以下合成例及其他實例而詳述本發明。然而這些實例僅為說明目的且不意圖限制本發明之範圍。
合成例1：化合物8之合成
中間產物I-1之合成
將6.34克(20.0毫莫耳)之2-溴-9,9-二甲基-7-茀硼酸(2-bromo-9,9-dimethyl-7-fluoreneboronic acid)、4.04克(20.0毫莫耳)之2-溴硝基苯(2-bromonitrobenzene)、1.15克(1.0毫莫耳)之肆(三苯膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium,Pd(PPh3)4)、及8.29克(60.0毫莫耳)之碳酸鉀溶於60毫升之混合四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)與H2O(2：1體積比)溶液而獲得溶液，然後將其在約70℃攪拌約5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且對其加入40毫升之水，繼而以50毫升之乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得6.86克之中間產物I-1(產率：87%)。使用質譜術/快速原子撞擊(MS/FAB)驗證此化合物。C21H16BrNO2：計算值393.04；實測值393.14
中間產物I-2之合成
將3.94克(10.0毫莫耳)之中間產物I-1、及5.77克(22毫莫耳)之三苯膦(triphenylphosphine,PPh3)溶於30毫升之1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)而獲得溶液，然後將其在約220℃攪拌約12小時。將反應溶液冷卻至室溫，且將溶劑在真空條件下移除，繼而以50毫升之水及50毫升之二氯甲烷萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得2.83克之中間產物I-2(產率：78%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C21H16BrN：計算值361.05；實測值361.26
中間產物I-3之合成
將3.62克(10.0毫莫耳)之中間產物I-2、4.80克(15.0毫莫耳)之9,9-二甲基-2-碘茀、0.19克(1.0毫莫耳)之碘化銅、0.05克(0.2毫莫耳)之18-冠[醚]-6(18-Crown-6)、及4.15克(30.0毫莫耳)之碳酸鉀溶於30毫升之1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone,DMPU)而獲得溶液，然後將其在約170℃攪拌約12小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以50毫升之水及50毫升之二氯甲烷萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得4.03克之中間產物I-3(產率：92%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C36H28BrN：計算值553.14；實測值553.25
中間產物I-4之合成
將8.461克(50毫莫耳)之二苯基胺、10.983克(60毫莫耳)之溴苯乙烯(化合物E)、0.915克(1毫莫耳)之Pd2(dba)3、0.202克(1毫莫耳)之PtBu3、及69.611克(100毫莫耳)之KOtBu溶於300毫升之甲苯而獲得溶液，然後將其在約85℃攪拌約4小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以100毫升之水及100毫升之二乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得7.33克之中間產物I-4(產率：54%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C20H17N：計算值271.13；實測值271.36
化合物8之合成
將2.76克(5毫莫耳)之中間產物I-3、1.36克(5毫莫 耳)之中間產物I-4、0.056克(0.25毫莫耳)之Pd(OAc)2、0.76克(0.25毫莫耳)之三(鄰甲苯基)膦((p-tolyl)3P)、及1.019克(10毫莫耳)之三乙胺溶於100毫之DMAc(二甲基乙醯胺)而獲得溶液，然後將其在約85℃攪拌約4小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以100毫升之水及100毫升之二乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得1.71克之化合物8(產率：46%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C56H44N2：計算值744.35；實測值744.53
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.18-8.14(m,1H),7.93(d,1H),7.88-7.85(m,1H),7.76(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.64-7.60(m,2H),7.48-7.45(m,3H),7.40-7.38(m,1H),7.35-7.30(m,3H),7.23-7.03(m,9H),6.70-6.63(m,5H),617-6.13(m,4H),1.76(s,6H),1.64(s,6H)
合成例2：化合物16之合成
以如合成例1之中間產物I-3之合成的相同方式，使用碘苯代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成中間產物I-5。以如合成例1中之化合物8之合成的相同方式，使用中間產物I-5代替中間產物I-3而合成中間產物I-6。
將1.76克(2.8毫莫耳)之中間產物I-6、0.081克(0.08毫莫耳)之(羰基)氯(氫基)參(三苯膦)釕(II)((carbonyl)chloro(hydrido)tris(triphenylphosphine)ruthenium(II))、及0.56克(28毫莫耳)之D2O溶於30毫升之1,4-二氧陸圜(1,4-dioxane)而獲得溶液，然後將其在約80℃攪拌約12小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而移除溶劑，以50毫升之水及50毫升之二氯甲烷萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得1.33克之化合物16(產率：76%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C47H34D2N2：計算值630.81；實測值630.92
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.73-7.71(m,1H),7.61(d,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.30(m,7H),7.24-7.19(m,1H),7.08-7.02(m,5H),6.79-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例3：化合物19之合成
中間產物I-7之合成
將1.96毫升(11.0毫莫耳)之氫化二異丁基鋁(diisobutylaluminiumhydride)加入10毫升之THF(四氫呋喃)而獲得溶液，繼而將溫度控制在約0℃，緩慢地逐滴加入1.78毫升(10.0毫莫耳)之二苯基乙炔(diphenylacetylene)，且在室溫攪拌約6小時。將反應溶液冷卻至約-78℃，且經過約10分鐘對其緩慢地加入0.77毫升(15.0毫莫耳)之溴溶液。然後將反應溶液之溫度升至室溫且攪拌約1小時。在約0℃將10.0毫升之酒石酸鈉鉀緩慢地逐滴加入反應溶液，繼而在室溫攪拌約30分鐘，且以20毫升之水及20毫升之二乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得1.74克之中間產物I-7(產率：67%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C56H44N2：計算值258.00；實測值258.13
中間產物I-8之合成
將5.18克(20.0毫莫耳)之中間產物I-7、4.02克(20.0毫莫耳)之4-溴苯基硼酸、1.15克(1.0毫莫耳)之Pd(PPh3)4、及8.29克(60.0毫莫耳)之碳酸鉀溶於60毫升之混合THF(四氫呋喃)與H2O(2：1體積比)溶液而獲得溶液，然後將其在約70℃攪拌約5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且對其加入40毫升之水，繼而以50毫升之乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得5.49克之中間產物I-8(產率：82%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C20H15Br：計算值334.04；實測值334.14
中間產物I-9之合成
以如合成例1之中間產物I-4之合成的相同方式，使用中間產物I-8代替4-溴苯乙烯而合成中間產物I-9。
中間產物I-10之合成
以如合成例1之中間產物I-3之合成的相同方式，使用2-溴吡啶代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成中間產物I-10。
化合物19之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用中間產物I-10及I-9代替中間產物I-3及I-4而合成化合物19。 使用MS/FAB驗證此化合物。C58H43N3：計算值781.34；實測值781.53
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.73-8.71(m,1H),8.12-8.05(m,1H),7.84-7.79(m,1H),7.74-7.73(m,1H),7.69-7.56(m,4H),7.48-7.32(m,13H),7.27-7.25(m,1H),7.11-7.03(m,5H),6.91-6.88(m,2H),6.72-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例4：化合物29之合成
中間產物I-11之合成
將5.37克(20.0毫莫耳)之2,4-二溴-6-氟苯基胺、4.88克(40.0毫莫耳)之苯基硼酸、1.15克(1.0毫莫耳)之Pd(PPh3)4、及8.29克(60.0毫莫耳)之碳酸鉀溶於60毫升之混合THF(四氫呋喃)與H2O(2：1體積比)溶液而獲得溶液，然後將其在約70℃攪拌約5小時。將反應溶液冷卻至室溫，且對其加入40毫升之水，繼而以50毫升之乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得3.95克之中間產物I-11(產率：75%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C18H14FN：計算值263.11；實測值263.25
中間產物I-12之合成
將2.63克(10毫莫耳)之中間產物I-11、2.45克(12毫 莫耳)之碘苯、0.83克(0.2毫莫耳)之Pd2(dba)3、0.040克(0.2毫莫耳)之PtBu3、及13.9克(20毫莫耳)之KOtBu溶於60毫升之甲苯而獲得溶液，然後將其在約85℃攪拌約4小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以100毫升之水及100毫升之二乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠.管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得2.14克之中間產物I-12(產率：63%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C24H18FN：計算值339.14；實測值339.29
中間產物I-13之合成
以如合成例1之中間產物I-4之合成的相同方式，使用中間產物I-12代替二苯基胺而合成中間產物I-13。使用MS/FAB驗證此化合物。C32H24FN：計算值441.53；實測值441.71
化合物29之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用中間產物I-5及I-13代替中間產物I-3及I-4而合成化合物19。使用MS/FAB驗證此化合物。C59H43FN2：計算值798.34；實測值798.53
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77-7.76(m,1H),7.72-7.70(m,2H),7.65-7.59(m,3H),7.55-7.29(m,18H),7.24-7.19(m,1H),7.14-7.04(m,5H),6.66-6.60(m,3H),6.15-6.12(m,2H),1.78(s,6H)
合成例5：化合物39之合成
中間產物I-14之合成
將20.1克(60毫莫耳)之9,10-二溴蒽、8.461克(50毫莫耳)之二苯基胺、0.915克(1毫莫耳)之Pd2(dba)3、0.202克(1毫莫耳)之PtBu3、及69.611克(100毫莫耳)之KOtBu溶於300毫升之甲苯而獲得溶液，然後將其在約85℃攪拌約4小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以100毫升之水及100毫升之二乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得12.9克之中間產物I-14(產率：61%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C26H18BrN：計算值423.06；實測值423.13
中間產物I-15之合成
將4.24克(10.0毫莫耳)之中間產物I-14、2.54克(10.0毫莫耳)之聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diborane)、0.36克(0.5毫莫耳)之[1,1’-貳(二苯膦基)二茂鐵]二氯鈀(II) ([1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloro palladium(II),PdCl2(dppf)2)、及2.94克(30.0毫莫耳)之KOAc溶於40毫升之DMSO而獲得溶液，然後將其在約80℃攪拌約6小時。將反應溶液冷卻至室溫，繼而以50毫升之水及50毫升之二乙醚萃取三次。收集有機相且使用硫酸鎂乾燥而蒸發溶劑。使用矽膠管柱層析術將殘渣分離及純化而獲得1.88克之中間產物I-15(產率：74%)。使用MS/FAB驗證此化合物。C32H30BNO2：計算值471.23；實測值471.33
中間產物I-16之合成
以如合成例3之中間產物I-8之合成的相同方式，使用中間產物I-15代替溴乙烯而合成中間產物I-16。使用MS/FAB驗證此化合物。C28H21N：計算值371.47；實測值371.61
化合物39之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用中間產物I-5及I-6代替中間產物I-3及I-4而合成化合物39。使用MS/FAB驗證此化合物。C55H40N2：計算值728.31；實測值728.54
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.89-7.86(d,1H),7.75-7.72(m,2H),7.62-7.58(m,3H),7.56-7.48(m,3H),7.44-7.41(m,2H),7.38-7.30(m,4H),7.24-7.19(m,1H),7.15(s,1H),7.11(s,1H),7.04-6.98(m,6H),6.88-6.84(m,2H),6.63-6.60(m,2H),5.96-5.94(m,4H),1.77(s,6H)
合成例6：化合物47之合成
中間產物I-17之合成
以如合成例5之中間產物I-15之合成的相同方式，使用中間產物I-5代替中間產物I-14而合成中間產物I-17。使用MS/FAB驗證此化合物。C33H32BNO2：計算值485.25；實測值485.33
中間產物I-18之合成
以如合成例1之中間產物I-1之合成的相同方式，使用中間產物I-17及2,5-二溴吡啶代替2-溴硝基苯及2-溴-9,9-二甲基-7-茀硼酸而合成中間產物I-18。使用MS/FAB驗證此化合物。C32H23BrN2：計算值515.44；實測值515.62
化合物47之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用中間產物I-18代替中間產物I-3而合成化合物47。使用MS/FAB驗證此化合物。C52H39N3：計算值705.31；實測值705.43
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.87-8.85(m,1H),8.16-8.12(m,1H),8.07-8.04(m,1H),7.92(d,1H),7.86-7.83(m, 1H),7.78(d,1H),7.69-7.67(m,1H),7.62-7.57(m,2H),7.56-7.48(m,4H),7.44-7.41(m,2H),7.38-7.30(m,4H),7.26-7.19(m,2H),7.08-7.03(m,4H),6.85-6.82(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例7：化合物1之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用碘乙烷(ethyiodide,C2H5I)代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物1。使用MS/FAB驗證此化合物。C43H36N2：計算值580.28；實測值580.42
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17(d,1H),8.00(d,1H),7.75(d,1H),7.69-7.65(m,2H),7.49-7.36(m,6H),7.24-7.20(m,1H),7.08-7.00(m,5H),6.69-6.63(m,4H),6.17-6.12(m,4H),4.71(q,2H),1.77(s,6H),1.31(t,3H)
合成例8：化合物3之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用碘苯(iodobenzene,C6H5I)代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物3。使用MS/FAB驗證此化合物。C47H36N2：計算值628.28；實測值628.41
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.73-7.71(m,1H),7.61(d,1H),7.56-7.51(m,3H),7.48-7.30(m,9H),7.24-7.19(m,1H),7.08-7.02(m,4H),6.79-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例9：化合物4之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用2-碘萘代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物4。使用MS/FAB驗證此化合物。C51H38N2：計算值678.30；實測值678.61
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,2H),7.84(d,1H),7.75(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.65-7.61(m,2H),7.57-7.52(m,2H),7.48-7.30(m,9H),7.22-7.18(m,1H),7.08-7.03(m,5H),6.7-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,3H),1.76(s,6H)
合成例10：化合物5之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用9-溴菲代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物5。使用MS/FAB驗證此化合物。C55H40N2：計算值728.31；實測值728.62
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.66-8.64(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.17-8.12(m,2H),7.98(d,1H),7.76(d,1H),7.71-7.64(m,3H),7.59-7.54(m,1H),7.51-7.30(m,9H),7.35-7.30(m,2H),7.08-7.03(m,5H),6.70-6.63(m,4H),617-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例11：化合物7之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用4-溴聯苯代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物7。使用MS/FAB驗證此化合物。C53H40N2：計算值704.31；實測值704.65
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.76(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.64-7.59(m,3H), 7.53-7.38(m,9H),7.35-7.29(m,3H),7.20-7.16(m,2H),7.08-7.03(m,5H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例12：化合物9之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用碘苯-d5代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物9。使用MS/FAB驗證此化合物。C47H31D5N2：計算值633.31；實測值633.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.76(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.48-7.44(m,2H),7.35-7.30(m,3H),7.23-7.19(m,1H),7.08-7.03(m,6H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例13：化合物12之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用中間產物I-19代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物12。使用MS/FAB驗證此化合物。C56H41N5：計算值783.33；實測值783.54
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.83(d,1H),8.78-8.75(m,3H),8.15(m,1H),7.92-7.88(m,1H),7.77(d,1H),7.71-7.57(m,7H),7.48-7.35(m,8H),7.08-7.03(m,5H),6.68-6.63(m,4H),617-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例14：化合物14之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用2-溴-9,9-二苯基-7-茀硼酸及碘苯代替2-溴-9,9-二甲基-7-茀硼 酸及9,9-二甲基-2-碘茀而合成中間產物I-20。
如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-20代替中間產物I-6而合成化合物14。使用MS/FAB驗證此化合物。
C57H38D2N2：計算值754.33；實測值754.61
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,2H),7.74(d,1H),7.56-7.51(m,2H),7.47-7.31(m,12H),7.26-7.22(m,1H),7.15-7.11(m,1H),7.08-6.98(m,13H),6.69-6.63(m,3H),6.16-6.13(m,3H)
合成例15：化合物17之合成
如合成例3之化合物19之合成的相同方式，使用中間產物I-5代替中間產物I-10而合成化合物17。使用MS/FAB驗證此化合物。
C59H44N2：計算值780.35；實測值780.58
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.77(d,1H),7.69-7.66(m,2H),7.61-7.59(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.30(m,14H),7.24-7.19(m,1H),7.11-7.03(m,6H),6.91-6.88(m,2H),6.72-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例16：化合物20之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用中間產物I-21代替9,9-二甲基-2-碘茀而合成中間產物I-22。
如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-22代替中間產物I-6而合成化合物20。使用MS/FAB驗證此化合物。
C59H42D2N2：計算值782.36；實測值782.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.26-8.21(m,1H),7.93(d,1H),7.81-7.76(m,5H),7.72-7.70(m,1H),7.66-7.64(m,1H),7.55-7.50(m,5H),7.47-7.29(m,9H),7.08-7.03(m,4H),6.69-6.63(m,5H),6.16-6.13(m,4H),1.78(s,6H)
合成例17：化合物21之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-3之合成中使用碘第三丁烷及中間產物I-23代替9,9-二甲基-2-碘茀及二苯基胺而合成化合物21。使用MS/FAB驗證此化合物。C47H44N2：計算值636.35；實測值636.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.97-7.94(m,1H),7.92(d,1H),7.77-7.74(m,1H),7.70(d,1H),7.65-7.63(m,1H),7.48-7.39(m,5H),7.35-7.19(m,5H),7.07-7.03(m,4H),6.99-6.94(m,3H),6.82-6.78(m,3H),6.63-6.61(m,2H),6.53-6.50(m,2H),1.87(s,3H),1.80(s,6H),1.79(s,6H)
合成例18：化合物22之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-3之合成中使用碘苯及中間產物I-24代替9,9-二甲基-2-碘茀及二苯基胺而合成化合物22使用MS/FAB驗證此化合物。C48H37FN2：計算值660.29；實測值660.42
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.31(m,9H),7.24-7.19(m,1H),7.10-7.03(m,3H),7.00-6.92(m,3H),6.82-6.78(m,1H),6.70-6.67(m,1H),6.63-6.57(m,3H),2.01(s,3H),1.76(s,6H)
合成例19：化合物23之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-3之合成中使用碘苯及中間產物I-25代替9,9-二甲基-2-碘茀及二苯基胺而合成化合物23。使用MS/FAB驗證此化合物。
C48H35N3：計算值653.28；實測值653.49
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.10(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.30(m,11H),7.24-7.19(m,1H),7.10-7.03(m,3H),6.78-6.73(m,4H),6.66-6.63(m,1H),6.22-6.20(m,2H),1.73(s,6H)
合成例20：化合物26之合成
以如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-26代替中間產物I-4而合成化合物26。使用MS/FAB驗證此化合物。
C57H38D2N2：計算值754.33；實測值754.51
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.12(m,3H),8.04-8.00(m,2H),7.93(d,1H),7.82-7.76(m,4H),7.71-7.69(m, 1H),7.62-7.51(m,5H),7.46-7.31(m,9H),7.24-7.19(m,1H),7.06-7.01(m,2H),6.73-6.70(m,2H),6.65-6.61(m,1H),6.22-6.17(m,2H),1.75(s,6H)
合成例21：化合物27之合成
以如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-27代替中間產物I-4而合成化合物27。使用MS/FAB驗證此化合物。
C56H42D2N2：計算值746.36；實測值746.41
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77-7.71(m,2H),7.72-7.71(m,1H),7.61(d,1H),7.56-7.51(m,3H),7.48-7.30(m,7H),7.23-7.19(m,1H),7.14-7.04(m,5H),6.73-6.63(m,5H),6.39-6.37(m,1H),6.23-6.20(m,2H),1.76(s,6H),1.61(s,6H)
合成例22：化合物28之合成
以如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-28代替中間產物I-4而合成化合物28。使用MS/FAB驗證此化合物。
C59H41D2N3：計算值795.35；實測值795.53
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.22-8.20(m,1H),8.16-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77-7.76(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.19(m,21H),7.09-7.04(m,2H),6.87-6.81(m,3H),6.66-6.63(m,1H),6.31-6.29(m,2H),1.77(s,6H)
合成例23：化合物30之合成
以如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-30代替中間產物I-4而合成化合物30。使用MS/FAB驗證此化合物。
C47H24D12N2：計算值640.36；實測值640.58
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.54-7.51(m,2H),7.46-7.29(m,8H),7.23-7.19(m,1H),6.69-6.66(m,2H),1.76(s,6H)
合成例24：化合物31之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-3之合成中使用碘苯及中間產物I-31代替9,9-二甲基-2-碘茀及二苯基胺而合成化合物31。使用MS/FAB驗證此化合物。
C45H34N4：計算值630.27；實測值630.39
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.53-8.50(m,2H),8.16-8.11(m,1H),8.08-8.06(m,2H),7.93(d,1H),7.77-7.76(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.55-7.30(m,12H),7.24-7.20(m,1H),7.17-7.14(m,2H),7.07(s,1H),7.03(s,1H),6.97-6.93(m,2H),1.75(s,6H)
合成例25：化合物35之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間 產物I-3之合成中使用碘苯及中間產物I-32代替9,9-二甲基-2-碘茀及二苯基胺而合成化合物35。使用MS/FAB驗證此化合物。C53H38N2S：計算值734.27；實測值734.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.12(m,1H),8.06-8.04(m,1H),7.93(d,1H),7.82(d,1H),7.75(d,1H),7.72-7.70(m,2H),7.68-7.66(m,1H),7.62-7.57(m,2H),7.56-7.29(m,12H),7.24-7.19(m,1H),7.09-7.03(m,3H),6.87-6.81(m,3H),6.66-6.63(m,1H),6.32-6.29(m,2H),1.78(s,6H)
合成例26：化合物36之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-3之合成中使用碘苯及中間產物I-33代替9,9-二甲基-2-碘茀及二苯基胺而合成化合物36。使用MS/FAB驗證此化合物。C53H38N2O：計算值718.29；實測值718.59
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.12(m,1H),7.93(d,1H),7.83(d,1H),7.77-7.71(m,4H),7.62-7.56(m,3H),7.55-7.30(m,12H),7.24-7.19(m,1H),7.09-7.03(m,3H),6.92-6.88(m,1H),6.84-6.81(m,2H),6.66-6.63(m,1H),6.32-6.29(m,2H),1.78(s,6H)
合成例27：化合物37之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-3之合成中使用碘苯及中間產物I-34代替9,9-二甲基-2-碘茀及二苯基胺而合成化合物37。使用MS/FAB驗證此化合物。 C53H52N2Si2：計算值772.36；實測值772.55
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.83(d,1H),7.77-7.75(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.48-7.41(m,4H),7.39-7.30(m,7H),7.22-7.19(m,1H),7.07(s,1H),7.03(s,1H),6.83-6.80(m,2H),6.60-6.56(m,4H),1.76(s,6H),0.24(s,18H)
合成例28：化合物40之合成
以如合成例5之化合物39之合成的相同方式，使用1,4-二溴苯代替9,10-二溴蒽而合成化合物40。使用MS/FAB驗證此化合物。
C53H40N2：計算值704.31；實測值704.54
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.71-7.70(m,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.41(m,11H),7.38-7.30(m,3H),7.24-7.19(m,1H),7.08-7.01(m,6H),6.86-6.82(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.16-6.13(m,4H),1.78(s,6H)
合成例29：化合物41之合成
以如合成例5之化合物39之合成的相同方式，使用2,7-二溴-9,9-二甲基茀代替9,10-二溴蒽而合成中間產物I-35。
以如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-35代替中間產物I-6而合成化合物41。使用MS/FAB驗證此化合物。
C56H42D2N2：計算值746.36；實測值746.62
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77-7.59(m,6H),7.56-7.52(m,2H),7.44-7.30(m,7H),7.24-7.19(m,1H),7.09-7.04(m,4H),6.67-6.63(m,3H),6.46-6.45(m,1H),6.16-6.13(m,4H),1.78(s,6H),1.61(s,6H)
合成例30：化合物44之合成
以如合成例6之化合物47之合成的相同方式，在中間產物I-18之合成中使用1,4-二溴苯代替2,5-二溴吡啶而合成化合物44。使用MS/FAB驗證此化合物。C53H40N2：計算值704.31；實測值704.43
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.17-8.11(m,1H),7.83-7.77(m,3H),7.66-7.59(m,2H),7.54-7.50(m,2H),7.48-7.30(m,6H),7.38-7.30(m,4H),7.26(s,1H),7.22-7.19(m,1H),7.08-7.03(m,4H),6.91(s,1H),6.87(s,1H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.78(s,6H)
合成例31：化合物48之合成
以如合成例6之化合物47之合成的相同方式，使用2,5-二溴呋喃代替2,5-二溴吡啶而合成化合物48。使用MS/FAB驗證此化合物。C51H38N2O：計算值694.29；實測值694.51
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.17-8.11(m,1H),7.96-7.93(m,1H),7.79-7.76(m,2H),7.62-7.51(m,5H),7.46-7.41(m,3H),7.38-7.30(m,3H),7.24-7.19(m,2H),7.08-7.00(m,5H),6.93-6.91(m,1H),6.70-6.63(m,5H),6.16-6.13(m,4H),1.79(s, 6H)
合成例32：化合物49之合成
以如合成例6之化合物47之合成的相同方式，使用2,5-二溴噻吩代替2,5-二溴吡啶而合成化合物49。使用MS/FAB驗證此化合物。C51H38N2S：計算值710.27；實測值710.46
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.17-8.11(m,1H),7.85-7.83(m,1H),7.78(d,1H),7.62-7.59(m,1H),7.56-7.50(m,4H),7.44-7.41(m,2H),7.38-7.30(m,5H),7.28-7.19(m,2H),7.12-7.02(m,7H),6.76-6.73(m,2H),6.66-6.63(m,2H),6.16-6.13(m,4H),1.79(s,6H)
合成例33：化合物51之合成
以如合成例6之化合物47之合成的相同方式，使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-茀代替2,5-二溴吡啶而合成化合物51。使用MS/FAB驗證此化合物。
C62H48N2：計算值820.38；實測值820.46
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.17-8.11(m,1H),7.82-7.77(m,2H),7.69-7.64(m,4H),7.62-7.59(m,1H),7.57-7.30(m,14H),7.24-7.19(m,1H),7.08-7.03(m,5H),6.70-6.63(m,4H),6.16-6.13(m,4H),1.70(s,6H),1.60(s,6H)
合成例34：化合物54之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-1之合成中使用2-溴-4-(三氟甲基)-1-硝基苯代替2-溴硝 基苯而合成中間產物I-36。
以如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-36代替中間產物I-6而合成化合物54。使用MS/FAB驗證此化合物。
C48H33D2F3N2：計算值698.28；實測值698.41
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.12-8.10(m,1H),7.90(d,1H),7.77-7.74(m,2H),7.71-7.70(m,1H),7.63(d,1H),7.56-7.50(m,2H),7.47-7.34(m,6H),7.08-7.04(m,5H),6.69-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例35：化合物56之合成
以如合成例2之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-1之合成中使用中間產物I-37代替2-溴硝基苯而合成中間產物I-38。
以如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-38代替中間產物I-6而合成化合物56。使用MS/FAB驗證此化合物。
C53H38D2N2：計算值706.33；實測值706.57
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.00-7.99(m,1H),7.91(d,1H),7.78-7.76(m,1H),7.73-7.69(m,2H),7.66-7.61(m,2H),7.56-7.34(m,13H),7.08-7.03(m,4H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.78(s,6H)
合成例36：化合物61之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-1之合成中使用中間產物I-39及碘苯代替2-溴硝基苯及9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物61。使用MS/FAB驗證此化合物。C59H45N3：計算值795.36；實測值795.61
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.96(d,1H),7.77(d,1H),7.72-7.70(m,1H),7.65-7.64(m,1H),7.56-7.51(m,2H),7.49-7.42(m,5H),7.39-7.34(m,3H),7.15-7.13(m,1H),7.09-7.03(m,9H),6.76-6.73(m,1H),6.70-6.62(m,6H),6.25-6.21(m,4H),6.17-6.12(m,4H),1.80(s,6H)
合成例37：化合物62之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-1之合成中使用中間產物I-40及碘苯代替2-溴硝基苯及9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物62。使用MS/FAB驗證此化合物。C65H49N3：計算值871.39；實測值871.51
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.12-8.10(m,1H),7.91(d,1H),7.77-7.76(m,1H),7.71-7.69(m,2H),7.63-7.51(m,6H),7.48-7.42(m,6H),7.39-7.34(m,2H),7.08-7.02(m,8H),6.86-6.82(m,2H),6.70-6.63(m,6H),6.16-6.13(m,8H),1.77(s,6H)
合成例38：化合物64之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，在中間產物I-1之合成中使用中間產物I-41及碘苯代替2-溴硝基苯及9,9-二甲基-2-碘茀而合成化合物64。使用MS/FAB驗證此化合 物。C62H45N5：計算值859.36；實測值859.47
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.07-9.06(m,1H),8.80-8.76(m,4H),8.56-8.54(m,1H),7.95-7.89(m,3H),7.77-7.76(m,1H),7.71-7.70(m,1H),7.63-7.60(m,4H),7.55-7.34(m,11H),7.08-7.03(m,5H),6.69-6.63(m,4H),6.16-6.13(m,4H),1.75(s,6H)
合成例39：化合物66之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用中間產物9,9-二甲基-7-茀硼酸代替2-溴-9,9-二甲基-7-茀硼酸而合成中間產物I-42代替中間產物I-2。繼而使用1-溴-4-碘苯代 替9,9-二甲基-2-碘茀而合成中間產物I-43代替中間產物I-3。其次藉由將中間產物I-43代替中間產物I-3以中間產物I-4反應而合成中間產物I-44代替化合物8。
以如合成例2之化合物16之合成的相同方式，使用中間產物I-44代替中間產物I-6而合成化合物66。使用MS/FAB驗證此化合物。
C47H34D2N2：計算值630.30；實測值630.41
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m,1H),7.86-7.84(m,1H),7.77(d,1H),7.72-7.68(m,2H),7.63-7.61(m,1H),7.44-7.40(m,4H),7.35-7.29(m,2H),7.22-7.16(m,3H),7.09-7.03(m,5H),6.69-6.63(m,4H),6.16-6.13(m,4H),1.74(s,6H)
合成例40：化合物68之合成
中間產物I-46之合成
如以上合成流程圖所描述，將2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-茀以苯乙烯反應而獲得中間產物I-45，然後將其以聯硼酸頻那醇酯反應而獲得中間產物I-46。
化合物68之合成
以如合成例39之中間產物I-44之合成的相同方式， 使用中間產物I-46代替9,9-二甲基-7-茀硼酸而合成化合物68。使用MS/FAB驗證此化合物。
C55H42N2：計算值730.33；實測值730.42
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m,1H),7.93(d,1H),7.77(d,1H),7.73-7.69(m,2H),7.62-7.59(m,1H),7.52-7.46(m,2H),7.45-7.26(m,13H),7.20-7.15(m,2H),7.08-7.03(m,5H),6.70-6.63(m,4H),6.17-6.13(m,4H),1.76(s,6H)
合成例41：化合物71之合成
中間產物I-47之合成
以如合成例5之中間產物I-15之合成的相同方式，使用4-溴苯乙烯代替中間產物I-14而合成中間產物I-47。使用MS/FAB驗證此化合物。C14H19BO2：計算值230.14；實測值230.25
中間產物I-48之合成
以如合成例1之中間產物I-1之合成的相同方式，使用中間產物I-47及2,4-二溴-1-硝基苯代替2-溴-9,9-二甲基-7-茀硼酸及2-溴硝基苯而合成中間產物I-48。使用MS/FAB驗證此化合物。C14H10BrNO2：計算值302.98；實測值303.07
中間產物I-49之合成
以如合成例1之中間產物I-1之合成的相同方式，使用中間產物9,9-二甲基-7-茀硼酸及中間產物I-48代替2-溴-9,9-二甲基-7-茀硼酸及2-溴硝基苯而合成中間產物I-49。使用MS/FAB驗證此化合物。C29H23NO2：計算值417.17；實測值417.25
中間產物I-50之合成
以如合成例1之中間產物I-2之合成的相同方式，使用中間產物I-49代替中間產物I-1而合成中間產物I-50。使用MS/FAB驗證此化合物。C29H23N：計算值385.18；實測值385.24
中間產物I-51之合成
以如合成例1之中間產物I-3之合成的相同方式，使用中間產物I-50及溴苯代替中間產物I-2及9,9-二甲基-2-碘茀而合成中間產物I-51。使用MS/FAB驗證此化合物。C35H27N：計算值461.21；實測值461.28
化合物71之合成
以如合成例1之化合物8之合成的相同方式，使用 4-溴三苯基胺及中間產物I-51代替中間產物I-3及I-4而合成化合物71。使用MS/FAB驗證此化合物。C53H40N2：計算值704.31；實測值704.40
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.04-8.01(m,1H),7.85-7.83(m,1H),7.78(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.63-7.60(m,4H),7.56-7.41(m,8H),7.38-7.34(m,1H),7.30-7.26(m,1H),7.22-7.17(m,2H),7.09-7.03(m,5H),6.91-6.87(m,1H),6.70-6.63(m,4H),6.16-6.11(m,4H),1.74(s,6H)
合成例42：化合物73之合成
以如合成例41之化合物71之合成的相同方式，在中間產物I-49之合成中使用合成例40之中間產物I-46代替9,9-二甲基-7-茀硼酸而合成化合物73。使用MS/FAB驗證此化合物。C73H55N3：計算值973.43；實測值973.52
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.04-8.01(m,1H),7.91(d,1H),7.77(d,1H),7.71-7.69(m,2H),7.64-7.61(m,4H),7.56-7.51(m,2H),7.49-7.26(m,14H),7.08-7.03(m,8H),6.91-6.87(m,1H),6.70-6.63(m,8H),6.16-6.11(m,7H),1.76(s,6H)
用於合成例7-42之中間產物I-19至I-44係由下化學式表示。
實例1
將15歐姆/平方公分(1200埃)ITO玻璃基板(得自Corning Co.)切割成50毫米x 50毫米x 0.7毫米之大小，以異丙醇超音波清洗5分鐘，然後以純水超音波清洗5分鐘，再以UV臭氧清洗30分鐘。將2-TNATA真空沉積在ITO玻璃基板上而在陽極上形成厚度為600埃之電洞注入層，然後將NPB真空沉積在電洞注入層上而形成厚300埃之電洞傳輸層。將作為藍色螢光基質的98重量%之ADN、及作為螢光摻雜物的2重量%之以上化合物8沉積在電洞傳輸層上而形成厚300埃之發射層。將Alq3真空沉積在發射層上而形成厚300埃之電子傳輸層。將LiF真空沉積在電子傳輸層上而形成厚10埃之電子注入層，且將Al真空沉積在電子注入層上而形成厚3,000埃之陰極，因而完成有機發光裝置之製造。
實例2
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物16代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
實例3
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物19代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
實例4
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物25代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
實例5
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物29代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
實例6
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物39代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
實例7
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物47代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
實例8
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物56代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
實例9
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用化合物62代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
比較例1
以如實例1之相同方式製造有機發光裝置，除了使用DPAVBi代替化合物8作為摻雜物而形成發射層。
評估例
使用PR650(Spectroscan)來源測量單元(得自Photo Research,Inc.)測量實例1至9及比較例1之有機發光裝置的驅動電壓、電流密度、光度、效率、發光顏色、半生期。結果係示於以下表1。
(1半生期(小時)於電流密度為100毫安/平方公分)
參照表1，其發現相較於比較例1之有機發光裝置，實例1至9之有機發光裝置關於驅動電壓、光度、效率、及壽命係具有較佳性能。
如上所述，包括根據本發明實施例之雜環化合物的有機發光裝置可具有高性能，例如低驅動電壓、高光度、及長壽命。
雖然本發明已參考其例示性實施例而特定地顯示及說明，但所屬技術領域者應了解，任何未脫離本發明之精神與範疇而對其進行之等效修改或變更，均應包含於後附之申請專利範圍中。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極

Claims (30)

  1. 一種由以下化學化學式1A所表示的雜環化合物： 化學式1A其中在化學式1A中，R1、R4至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基中之其一；R1、R4至R13中之其一係由以下化學式1B所表示之基；R2及R3各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、未經取代之C6-C30芳基、未經取代之C2-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基、及由以下化學式1B所表示之基之其中一： 其中在化學式1B中，R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、及經取代或未經取代之C6-C30芳硫基之其中之一；Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之C6-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，其中Ar1與Ar2視情況地彼此鍵聯；A與B為二價鍵聯子，且各獨立地為經取代或未經取代之C6-C30伸芳基、或經取代或未經取代之C3-C30伸雜芳基之一；以及a為0至3之整數，及b為0至3之整數，其中如果a為2或更大，則兩個或以上的A為彼此相同或不同，且如果b為2或更大，則兩個或以上的B為彼此相同或不同；在此使用的經取代或未經取代A，其中A為特定取代基之經取代A係指其中至少一個氫原子經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、肼、腙、羧基或其鹽衍生物、磺酸基或其鹽衍生物、磷酸基或其鹽衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、 C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C3-C30雜芳基、及由Si(Q103)(Q104)(Q105)所表示之基之其中之一取代的A基，其中Q103至Q105可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、胺基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、及C2-C30雜芳基之其中之一。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之苯氧基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之哌喃基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之二嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之并環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之薁基、經取代或未經取代之并環庚三烯基、經取代或未經取代之二環戊二烯并苯基、經取代或未經取代之苊基、經取代或未經取代之丙烯合萘基、經取代或未經取代之啡啶基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之稠四苯基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之五苯基、經取代或未經取代之稠六苯基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑啉基、 經取代或未經取代之吡唑基、經取代或未經取代之咪唑吡啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之咪唑嘧啶基、經取代或未經取代之嗒嗪基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之吲哚嗪基、經取代或未經取代之異吲哚基、經取代或未經取代之吡啶吲哚基、經取代或未經取代之吲唑基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之嘌呤基、經取代或未經取代之苯并喹啉基、經取代或未經取代之呔嗪基、經取代或未經取代之[口奈]啶基、經取代或未經取代之喹噁啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之[口辛]啉基、經取代或未經取代之啡嗪基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之噻唑基、經取代或未經取代之異噻唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之噁唑基、經取代或未經取代之異噁唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之三唑基、及經取代或未經取代之四唑基之其中之一。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為由以下化學式2A至2J所表示之基之其中之一： 其中在化學式2A至2J中，Z11、Z12、Z13、與Z14各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、及經取代或未經取代之喹啉基之其中之一；複數個Z11、Z12、Z13、與Z14為彼此相同或不同；r為1至9之整數；s為1至5之整數；t為1至4之整數；u為1至4之整數；以及*表示結合位置。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之雜環化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為由以下化學式3A至3S所表示之基之其中之一： 其中在化學式3A至3S中，*表示結合位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中A與B各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸三嗪基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸螺茀基、經取代 或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸噻吩基、及經取代或未經取代之伸噁二唑基之其中之一。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為由以下化學式4A至4L所表示之基之其中之一： 其中在化學式4A至4L中，Z21、Z22與Z23各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、及經取代或未經取代之吡啶基之其中之一，其中複數個Z21、Z22與Z23為彼此相同或不同；v、w與x為1至4之整數；以及*與*’表示結合位置。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之雜環化合物，其中A與B各獨立地為由以下化學式5A至5R所表示之基之其中之一： 其中在化學式5A至5R中，*與*’表示結合位置。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R1、R4至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之哌喃基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之嗒嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之并環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吡唑基之其中之一； R1、R4至R13中之其一係由以下化學式1B所表示之基；R2及R3各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、及由以下化學式1B所表示之基之其中一： R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、及經取代或未經取代之菲基之其中之一；Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之苝基、及經取代或未經取 代之噁二唑基之其中之一；A與B各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸三嗪基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸螺茀基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸噻吩基、及經取代或未經取代之伸噁二唑基之其中之一；以及a為0至2之整數，及b為0至2之整數，其中如果a為2，則兩個A為彼此相同或不同，且如果b為2，則兩個B為彼此相同或不同。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之雜環化合物，其中R1、R4至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、及由以下化學式6A至6F及6H至6L所表示之基之其中之一；R1、R4至R13中之其一係化學式1B所表示之基R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、及由以下化學式6A至6L所表示之基之其中之一： 其中在化學式6A至6L中，Z31、Z32與Z33各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之喹啉基、及N(Q11)(Q12)基之其中之一；其中Q11與Q12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、及經取代或未經取代之吡啶基之其中之一；複數個Z31與Z32為彼此相同或不同；p為1至9之整數；q為1至5之整數；以及*表示結合位置。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之雜環化合物，其中R1、R4至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或 未經取代之丙基、經取代或未經取代之第三丁基、氰基、-CD3、-CF3、及由以下化學式7A至7J及7M至7S所表示之基之其中之一；R1、R4至R13中之其一係由化學式1B所表示之基；R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、及由以下化學式7A至7H所表示之基之其中之一： 其中在化學式7A至7S中，*表示結合位置。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1A之雜環化合物為由以下化學式1至75所表示的化合物之其中之一：
  12. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1A之雜環化合物為由以下化學式8、16、19、25、29、39、47、及56所表示的化合物之其中之一：
  13. 一種由以下化學式1C、1D或1E所表示的雜環化合物： 其中在化學式1C、1D及1E中，R1至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之哌喃基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之嗒嗪基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之并環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、及經取代或未經取代之吡唑基之一；R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之乙烯基、 經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、及經取代或未經取代之菲基之其中之一；Ar1與Ar2各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之苝基、及經取代或未經取代之噁二唑基之其中之一；A與B各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸三嗪基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸螺茀基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸噻吩基、及經取代或未經取代之伸噁二唑基之其中之一；以及a為0至2之整數，及b為0至2之整數，其中如果a為2，則兩個A為彼此相同或不同，且如果b為2，則兩個B為彼此相同或不同；在此使用的經取代或未經取代A，其中A為特定取代基之經取代A係指其中至少一個氫原子經氘原子、鹵素原子、 羥基、氰基、硝基、胺基、肼、腙、羧基或其鹽衍生物、磺酸基或其鹽衍生物、磷酸基或其鹽衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C3-C30雜芳基、及由Si(Q103)(Q104)(Q105)所表示之基之其中之一取代的A基，其中Q103至Q105可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、胺基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、及C2-C30雜芳基之其中之一。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之雜環化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為由以下化學式2A至2J所表示之基之其中之一： 其中在化學式2A至2J中，Z11、Z12、Z13、與Z14各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、及經取代或未 經取代之喹啉基之其中之一；複數個Z11、Z12、Z13、與Z14為彼此相同或不同；r為1至9之整數；s、t與u為1至4之整數；以及*表示結合位置。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之雜環化合物，其中Ar1與Ar2各獨立地為由以下化學式3A至3S所表示之基之其中之一： 其中在化學式3A至3S中，*表示結合位置。
  16. 如申請專利範圍第13項所述之雜環化合物，其中A與B各獨立地為由以下化學式4A至4L所表示之基之其中之一： 其中在化學式4A至4L中，Z21、Z22與Z23各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代 之苯基、經取代或未經取代之萘基、及經取代或未經取代之吡啶基之其中之一，其中複數個Z21、Z22與Z23為彼此相同或不同；v、w與x為1至4之整數；以及*與*’表示結合位置。
  17. 如申請專利範圍第13項所述之雜環化合物，其中A與B各獨立地為由以下化學式5A至5R所表示之基之其中之一： 其中在化學式5A至5R中，*與*’表示結合位置。
  18. 如申請專利範圍第13項所述之雜環化合物，其中R1至R13各獨立地選自由氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、及由以下化學式6A至6F及6H至6L所表示之基所組成的群組；以及R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、及由以下化學式6A至6L所表示之基之其中之一： 其中在化學式6A至6L中，Z31、Z32與Z33各獨立地為氫 原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之乙烯基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之喹啉基、及N(Q11)(Q12)基之其中之一；Q11與Q12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基、及經取代或未經取代之吡啶基之其中之一；複數個Z31與Z32為彼此相同或不同；p為1至9之整數；q為1至5之整數；以及*表示結合位置。
  19. 如申請專利範圍第13項所述之雜環化合物，其中R1至R13各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之第三丁基、氰基、-CD3、-CF3、及由以下化學式7A至7H及7K至7S所表示之基之其中之一；及R14與R15各獨立地為氫原子、氘原子、及由以下化學式7A至7H所表示之基之其中之一： 其中在化學式7A至7S中，*表示結合位置。
  20. 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極；一第二電極，其係相反於該第一電極而設置；以及一有機層，其設置於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包含至少一層，且包含如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物之至少其中之一。
  21. 如申請專利範圍第20項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、具有電洞注入與電洞傳輸能力之一電洞注入與傳輸層、一發射層、一電子注入層、一電子傳輸層、及具有電子注入與電子傳輸能力之一電子注入與傳輸層中至少其中之一。
  22. 如申請專利範圍第21項所述之有機發光裝置，其中該發射層、該電洞注入層、該電洞傳輸層、以及該電洞注入與傳輸層之至少其中之一包含該雜環化合物。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之有機發光裝置，其中該發射層為一藍色發射層。
  24. 如申請專利範圍第21項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含該發射層，該發射層包含基質及摻雜物， 且該雜環化合物為該發射層之螢光基質、磷光基質或螢光摻雜物。
  25. 如申請專利範圍第21項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含該發射層，且該發射層包含基質及磷光摻雜物。
  26. 如申請專利範圍第21項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、以及該電洞注入與傳輸層之至少其中之一更包含一電荷產生材料。
  27. 如申請專利範圍第26項所述之有機發光裝置，其中該電荷產生材料為p-型摻雜物。
  28. 如申請專利範圍第21項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含該電子傳輸層，且該電子傳輸層包含一電子傳輸有機化合物及一含金屬材料。
  29. 如申請專利範圍第28項所述之有機發光裝置，其中該含金屬材料包含鋰(Li)錯合物。
  30. 如申請專利範圍第20項所述之有機發光裝置，其中該有機層之至少一層係使用濕式製程而形成。
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