CN109678877A - 具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法 - Google Patents

具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法 Download PDF

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刘端武
林泽威
许主国
师自法
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Abstract

本发明公开了具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法，涉及有机场效应晶体管材料技术领域。具有电子迁移率的化合物，提供了一类新型化合物，具有不错的电子迁移率，且制备方法简便易行。具有电子迁移率的化合物的制备方法通过噻吩硼酸取代物和2,5‑二溴苯‑1,4‑二酸二酯在钯催化剂存在的条件下反应，然后将反应物中的有机相分离得到中间产物；将中间产物依次经过水解、分离、脱水缩合得到产品。采用简单易得的原料，经简便的合成步骤制备而得，相较于传统的有机薄膜场效应晶体管具有不错的电子迁移率，可以用于制备有机场效应器件，克服了传统有机半导体材料合成步骤繁琐和电子迁移率低的问题。

Description

具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及 其制备方法
技术领域
本发明涉及有机场效应晶体管材料技术领域，且特别涉及具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法。
背景技术
有机场效应晶体管是一种利用有机半导体组成信道的场效应晶体管，其原料分子通常是含有芳环的π电子共轭体系。目前具有电子迁移率材料比较少，而且大部分化合物的合成需要多步合成步骤才能获得最终产物，这使得材料的制备成本很高，同时材料的制备周期也很长。
鉴于此，提出本申请。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有电子迁移率的化合物，其是具有不错的电子迁移率的新材料，且制备成本低。
本发明的另一目的在于提供一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其制备方法简便易行，制备得到的材料具有不错的电子迁移率。
本发明的第三目的在于提供一种有机场效应器件及其制备方法，其原料的制备成本低，整个器件的具有性能优良、造价低的优点。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出了一种具有电子迁移率的化合物，其结构为：
其中，R1为Cl、F或CN，R2为Cl、F、CN或CF3；
优选地，R1和R2均为Cl。
本发明还提出一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，包括以下步骤：
噻吩硼酸取代物、2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯和溶剂形成的混合物在钯催化剂存在的条件下反应，然后分离有机相得到中间产物；
将中间产物在碱性条件下水解后，分离得到有机酸固体；
将有机酸固体进行脱水缩合反应；
其中，噻吩硼酸取代物为
其中，2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯为2,5-二溴苯-1,4-二酸二甲酯或2,5-二溴苯-1,4-二酸二乙酯。
本发明还提出了一种有机场效应器件的制备方法，包括以下步骤：
将上述化合物或上述制备方法制备得到的化合物沉积在基底材料上；
优选地，采用物理气相沉积的方法将化合物固体气化，然后沉积于用OTMS修饰过的硅基底上。
本发明还提出了一种有机场效应器件，其由上述有机场效应器件的制备方法制备而得。
本发明实施例提供一种具有电子迁移率的化合物的有益效果是：其提供了一类新型化合物，具有不错的电子迁移率，且制备方法简便易行。本发明实施例提供的一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其通过噻吩硼酸取代物和2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯在钯催化剂存在的条件下反应，然后将反应物中的有机相分离得到中间产物；将中间产物依次经过水解、分离然后和多聚磷酸反应得到产品。采用简单易得的原料，经简便的合成步骤制备而得，具有不错的电子迁移率。
本发明实施例还提供了一种有机场效应器件的制备方法，其通过上述制备方法得到的化合物构筑场效应器件，克服了传统有机半导体材料合成步骤繁琐和电子迁移率低的问题，能够制备具有造价低、电子迁移率高等优点的有机场效应器件。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例制备得到的有机场效应器件的结构示意图；
图2为本发明实施例1得到中间产物的氢谱图；
图3为本发明实施例1得到中间产物的氢谱图；
图4为本发明实施例1得到最终产品的热重分析图；
图5为本发明实施例1得到最终产品的分子场效应晶体管器件测试的转移特性曲线和输出特性曲线。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例提供的具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法进行具体说明。
本发明实施例提供的一种具有电子迁移率的化合物，其结构如下：
其中，R1为Cl、F或CN，R2为Cl、F、CN或CF3；优选地，R1和R2均为Cl。
需要说明的是，本发明实施例提供了一类新型化合物，具有不错的电子迁移率，且制备方法简便易行。R1、R2中的基团能够起到导向作用，有利于实现单一的电子传输。发明人发现，特别是当R2均为Cl时形成的化合物具有十分理想的电子迁移率，适合于制备有机场效应器件。值得注意的是，采用以上几种化合物制备得到的有机场效应器件具有成本低廉、电子迁移率高的优点。
本发明实施例提供的一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其主要反应原理如下(以其中一种原料为例)：
需要说明的是，通过噻吩硼酸取代物和2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯在钯催化剂存在的条件下反应，然后将反应物中的有机相分离得到中间产物；将中间产物依次经过水解、分离然后和脱水缩合反应后得到产品。采用简单易得的原料，经简便的合成步骤制备而得，具有不错的电子迁移率。
具体步骤包括：
S1、噻吩硼酸取代物和2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯反应
噻吩硼酸取代物、2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯和溶剂形成的混合物在钯催化剂存在的条件下反应，然后分离有机相得到中间产物。
具体地，噻吩硼酸取代物为 其中，2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯为2,5-二溴苯-1,4-二酸二甲酯或2,5-二溴苯-1,4-二酸二乙酯。以上几种原料易得且制备得到的产品具有很好的电子迁移率。
需要说明的是，根据本案例所提出的方法，从市售的噻吩硼酸类化合物中选择合适的原料来构筑潜在的n-型半导体材料。其基本原理是在噻吩的α或β位引入吸电子的原子或基团(例如氟原子，氯原子，氰基或三氟甲基)，确保存在降低分子LUMO能级的前提条件。再利用本案例提供的简易方法去合成和构筑潜在的n-型半导体材料。
优选地，噻吩硼酸取代物和2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯的摩尔比大致为3:1，以使反应充分。钯催化剂的用量与噻吩硼酸取代物的摩尔比为1:11-13为宜，能够起到很好的催化效果，且不会导致原料浪费。
优选地，噻吩硼酸取代物和2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯反应过程中采用饱和碳酸盐水溶液调节pH，且反应时间为7-9h，其中，碳酸盐为碳酸钾或碳酸钠。采用饱和碳酸盐水溶液调控反应碱度，能够加快反应速率提高中间产物的收率。
具体地，萃取分离有机相得到中间产物的过程包括：将反应后的混合物用有机溶剂萃取，将所得有机层用饱和食盐水洗涤并经硫酸钠干燥；去除干燥后混合液中的溶剂得到粗产物，再通过乙醇重结晶得到黄色固体。硫酸钠干燥是将混合液与硫酸钠溶液混合吸收其中的水分，通过饱和食盐水洗涤并用硫酸钠干燥后，使得到的中间产物的收率纯度更高。
在其他实施例中，也可以采用柱层析的方法将中间产物分离出来。
优选地，有机溶剂选自乙酸乙酯、乙醚、氯仿和二氯甲烷中的任意一种；更优选为乙酸乙酯。一般的溶剂均可以用于萃取，采用乙酸乙酯毒性更低，萃取效果也较为理想。在一些实施例中，萃取之前将反应混合物冷却至室温，这样能够提高萃取率，使有机相和无机相更好地分层。
具体地，钯催化剂选自Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(MeCN)2中的任意一种；优选为Pd(PPh3)4。采用钯为催化剂能够提高中间产物的收率，以上几种常用的钯催化剂均可以用于该反应体系，采用Pd(PPh3)4为原料成本较低，反应速率和收率也较为理想。
S2、中间产物的水解、分离和脱水缩合反应
整体反应原理为：将中间产物在碱性条件下水解后，分离得到有机酸固体；将有机酸固体进行脱水缩合反应。
具体地，将中间产物在碱性条件下水解的过程是将黄色固体和乙醇、无机碱混合反应7-9h；其中，无机碱为氢氧化钠或氢氧化钾。中间产物(如2,5-双(5-氯噻吩-2-基)苯-1,4-二酸二甲酯)，在碱性条件下水解后形成二酸钠的形式。
进一步地，分离得到有机酸固体的过程是将水解后的混合液与无机酸混合，并过滤；优选地，无机酸为盐酸。二酸钠和盐酸混合后以酸的形式沉积下来，经过抽滤后得到黄色固体混合物。
具体地，有机酸固体进行脱水缩合反应的过程是将有机酸固体与多聚磷酸混合后，反应3-5h，反应温度为130-150℃；优选地，在有机酸固体进行脱水缩合反应后用冰水洗涤，得到黑色固体粗产物，然后用二甲基甲酰胺将黑色固体粗产物重结晶。
本发明实施例还提供一种有机场效应器件的制备方法，包括：以上述制备方法制备得到的化合物沉积在基底材料上。采用常规的方法进行沉积，制备如图1所示的有机场效应器件。
优选地，采用物理气相沉积的方法将化合物固体气化，然后沉积于用OTMS修饰过的硅基底上，物理气相沉积的方法简便易行，操作成本低。通过高温将有机固体气化，并在低温区沉积在用OTMS修饰过的硅基底上，最后沉积金电极完成器件制备。
本发明实施例还提供了一种有机场效应器件，其由上述制备方法制备而得，具备造价低、电子迁移率高的优点。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其包括以下步骤：
将210mg 5-氯噻吩硼酸、220mg 2,5-二溴苯-1,4-二酸二甲酯，116mgPd(PPh3)4、434.7mg饱和K2CO3水溶液置于双口瓶中，加入12mL四氢呋喃，将混合物加热并在氩气保护下回流下搅拌8小时。冷却至室温后，用30mL乙酸乙酯萃取。合并的有机层用饱和盐水洗涤并经Na2SO4干燥。然后过滤溶液，除去溶剂后得到粗产物并用乙醇重结晶，得到产物为黄色固体。
将500mg黄色固体(2,5-双(5-氯噻吩-2-基)苯-1,4-二酸二甲酯)置于20mL乙醇和235mg NaOH形成的溶液混合液中回流8h。冷却至室温后，将混合物倒入盐酸中，经抽滤可以得到黄色固体产物。将黄色固体与50mL多聚磷酸混合，混合物在140℃下搅拌4小时，然后用冰水洗涤。通过抽滤获得黑色固体粗产物。用二甲基甲酰胺将所得粗产物重结晶得到银白色带有金属光泽的最终产物。
实施例2
本实施例提供一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其包括以下步骤：
将210mg 4-氟噻吩硼酸、170mg 2,5-二溴苯-1,4-二酸二甲酯，116mg PdCl2(MeCN)2、336mg饱和K2CO3水溶液置于双口瓶中，加入12mL四氢呋喃，将混合物加热并在氩气保护下回流下搅拌7小时。冷却至室温后，并用30mL乙醚萃取。合并的有机层用饱和盐水洗涤并经Na2SO4干燥。然后过滤溶液，除去溶剂后得到粗产物并用乙醇重结晶，得到产物为黄色固体。
将500mg黄色固体置于20mL乙醇和286mg NaOH形成的溶液混合液中回流7h。冷却至室温后，将混合物倒入盐酸中，经抽滤可以得到黄色固体产物。将黄色固体与50mL多聚磷酸混合，混合物在130℃下搅拌3小时，然后用冰水洗涤。通过抽滤获得黑色固体粗产物。用二甲基甲酰胺将所得粗产物重结晶得到带有金属光泽的最终产物。
实施例3
本实施例提供一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其包括以下步骤：
将210mg 4-氯噻吩硼酸、151mg 2,5-二溴苯-1,4-二酸二甲酯，116mg PdCl2(PPh3)2、434.7mg饱和K2CO3水溶液置于双口瓶中，加入12mL四氢呋喃，将混合物加热并在氩气保护下回流下搅拌9小时。冷却至室温后，用30mL乙酸乙酯萃取。合并的有机层用饱和盐水洗涤并经Na2SO4干燥。然后过滤溶液，除去溶剂后得到粗产物并用乙醇重结晶，得到产物为黄色固体。
将500mg黄色固体(2,5-双(4-氯噻吩-2-基)苯-1,4-二酸二甲酯)置于20mL乙醇和329mg KOH形成的溶液混合液中回流9h。冷却至室温后，将混合物倒入盐酸中，经抽滤可以得到黄色固体产物。将黄色固体与50mL多聚磷酸混合，混合物在150℃下搅拌5小时，然后用冰水洗涤。通过抽滤获得黑色固体粗产物。用二甲基甲酰胺将所得粗产物重结晶得到银白色带有金属光泽的最终产物。
实施例4-7
本实施例提供一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其具体步骤与实施例1大致相同，不同之处在于：5-氯噻吩硼酸替换为其他原料，但与2,5-二溴苯-1,4-二酸二甲酯的摩尔比不变。
实施例4-7中依次替换为：
实施例8
本实施例提供一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其具体步骤与实施例1大致相同，不同之处在于：饱和K2CO3水溶液替换为等摩尔用量的饱和Na2CO3水溶液。
实施例9
本实施例提供一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其具体步骤与实施例1大致相同，不同之处在于：多聚磷酸与黄色固体的反应温度为120℃。
实施例10
本实施例提供一种有机场效应器件的制备方法，包括以下步骤：
将实施例1中制备得到的产品在220℃的温度条件下气化，并在低温区沉积在用OTMS修饰过的硅基底上。最后，沉积金电极完成器件制备。
试验例1
测试实施例1中得到中间产物黄色固体的的氢谱图，结果如图2和图3。
图2中，化学位移7.785的单峰可以归属位苯环上的氢；化学位移6.916-6.877的两个双重峰为噻吩的β位上的两个氢；化学位移3.824的单峰为酯基氢；溶剂为氘代氯仿，化学位移为7.27(含水峰化学位移1.5)。
图3中，化学位移13.598的单峰为羧基氢；化学位移7.736的单峰可以归属位苯环上的氢；化学位移7.184-7.124的两个双重峰为噻吩的β位上的两个氢；溶剂为氘代DMSO，化学位移为2.5(含水峰化学位移3.3)。
试验例2
测试实施例1中得到最终产品的TGA图，结果如图4。通过TGA热重分析测定，最终合成的DTIT-Cl分子在300℃以下都是热稳定的。这样的温度范围为薄膜场效应器件的构筑制造创造了良好的条件。
试验例3
测试实施例1中得到最终产品的典型电流-电压特性，见图5。在右轴上，将恒流源-漏极电压的漏极电流(IDS)显示为所施加的栅极-源极电压(Vgate)的函数。在左轴上，显示了IDS的平方根值，并且该曲线的斜率用于确定饱和状态中的场效应迁移率。
由图5可知，该器件产生的最大电子迁移率μ＝0.79cm2V-1s-1，平均电子迁移率均在相当水平。图5展示的场效应测试器件没有经过任何优化，即采用最简单的方式进行测试。
试验例4
测试实施例1、实施例8和实施例9中制备得到最终产物的收率，计算方法为：每一步的产率计算：实际产量÷理论产量×100％；最终产率计算：每步产率相乘。
结果显示，实施例1、实施例8和实施例9中的产品收率依次为64％、56％和40％。可见，采用采用饱和碳酸钾水溶液调控pH，相比于饱和碳酸钠水溶液而言，产品的收率明显提高；脱水缩合反应温度对于最终产率的影响较为显著，温度控制在140℃为宜。
综上所述，本发明提供的一种具有电子迁移率的化合物，其提供了一类新型化合物，具有不错的电子迁移率，且制备方法简便易行。本发明提供的一种具有电子迁移率的化合物的制备方法，其通过噻吩硼酸取代物和2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯在钯催化剂存在的条件下反应，然后将反应物中的有机相分离得到中间产物；将中间产物依次经过水解、分离然后和多聚磷酸反应得到产品。采用简单易得的原料，经简便的合成步骤制备而得，具有不错的电子迁移率。
本发明提供的一种有机场效应器件的制备方法，其通过上述制备方法得到的化合物构筑场效应器件，克服了传统有机半导体材料合成步骤繁琐和电子迁移率低的问题，能够制备具有造价低、电子迁移率高等优点的有机场效应器件。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (10)

1.一种具有电子迁移率的化合物，其特征在于，其结构为：
其中，R1为Cl、F或CN，R2为Cl、F、CN或CF3；
优选地，R1和R2均为Cl。
2.根据权利要求1所述的具有电子迁移率的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
噻吩硼酸取代物、2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯和溶剂形成的混合物在钯催化剂存在的条件下反应，然后分离有机相得到中间产物；
将所述中间产物在碱性条件下水解后，分离得到有机酸固体；
将所述有机酸固体进行脱水缩合反应；
其中，所述噻吩硼酸取代物为
其中，所述2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯为2,5-二溴苯-1,4-二酸二甲酯或2,5-二溴苯-1,4-二酸二乙酯。
3.根据权利要求2所述的具有电子迁移率的化合物的制备方法，其特征在于，所述噻吩硼酸取代物和所述2,5-二溴苯-1,4-二酸二酯反应过程中采用饱和碳酸盐水溶液调节pH，且反应时间为7-9h，其中，所述碳酸盐为碳酸钾或碳酸钠。
4.根据权利要求3所述的具有电子迁移率的化合物的制备方法，其特征在于，萃取分离有机相得到中间产物的过程包括：
将反应后的混合物用有机溶剂萃取，将所得有机层用饱和食盐水洗涤并经硫酸钠干燥；
去除干燥后混合液中的溶剂得到粗产物，再通过乙醇重结晶得到黄色固体；
优选地，所述有机溶剂选自乙酸乙酯、乙醚、氯仿和二氯甲烷中的任意一种；更优选为乙酸乙酯；
优选地，萃取之前，将反应混合物冷却至室温。
5.根据权利要求4所述的具有电子迁移率的化合物的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂选自Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(MeCN)2中的任意一种；优选为Pd(PPh3)4。
6.根据权利要求4所述的具有电子迁移率的化合物的制备方法，其特征在于，将所述中间产物在碱性条件下水解的过程是将所述黄色固体和乙醇、无机碱混合反应7-9h；
其中，所述无机碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
7.根据权利要求6所述的具有电子迁移率的化合物的制备方法，其特征在于，分离得到有机酸固体的过程是将水解后的混合液与无机酸混合，并过滤；
优选地，所述无机酸为盐酸。
8.根据权利要求2所述的具有电子迁移率的化合物，其特征在于，所述有机酸固体进行脱水缩合反应的过程是将所述有机酸固体与多聚磷酸混合后，反应3-5h，反应温度为130-150℃；
优选地，在所述有机酸固体进行脱水缩合反应后用冰水洗涤，得到黑色固体粗产物，然后用二甲基甲酰胺将所述黑色固体粗产物重结晶。
9.一种有机场效应器件的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将权利要求1中所述的化合物或权利要求1-8中任一项所述的制备方法制备得到的化合物沉积在基底材料上；
优选地，采用物理气相沉积的方法将所述化合物固体气化，然后沉积于用OTMS修饰过的硅基底上。
10.一种有机场效应器件，其特征在于，其由权利要求9所述制备方法制备而得。
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