CN107522719A - 稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种由式1表示的稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置。[式1]

Description

稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年6月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0076607号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本发明的示例性实施方式涉及稠环化合物，并且更具体地，涉及包括该稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置可为自发光装置。有机发光装置可具有相对宽的视角、相对高的对比度、相对短的响应时间以及增加的亮度、驱动电压和响应速度特性。有机发光装置可产生全色图像。
有机发光装置可包括设置在基板上的第一电极。有机发光装置可包括顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动。由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(比如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。这些激子可从激发态跃迁至基态，从而产生光。
发明内容
本发明的一个或多个示例性实施方式包括稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置。
本发明的一个或多个示例性实施方式提供稠环化合物。该稠环化合物由式1表示：
<式1>
在式1中，
X1为O或S。
Y1为C(R9)或N。
Y2为C(R10)或N。
R1至R10各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)或-P(＝O)(Q1)(Q2)。
<式2>
＊-(L1)a1-(Ar1)b1，
L1选自取代或未取代的C5-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团、*-S(＝O)(Q1)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-P(＝O)(Q1)-*'、*-P(＝O)2-*'、*-P(＝S)(Q1)-*'或*-P(＝S)2-*'。
a1为选自0至4的整数。当a1为2或更大时，至少两个L1可彼此相同或不同。
Ar1选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)或-P(＝S)2(Q1)。
b1为选自1至4的整数。当b1为2或更大时，至少两个Ar1可彼此相同或不同。
在式1中，R1至R10中的至少一个为由式2表示的基团。
选自所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团或所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)或-P(＝O)(Q11)(Q12)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)或-P(＝O)(Q21)(Q22)；或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)或-P(＝O)(Q31)(Q32)。
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
本发明的一个或多个示例性实施方式提供有机发光装置。有机发光装置包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括发光层。有机层包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
附图说明
通过参考附图详细描述本发明的示例性实施方式，本发明的上述和其它特征将变得更清楚，其中：
图1为说明根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图；
图2为说明根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图；
图3为说明根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图；并且
图4为说明根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图。
具体实施方式
本发明的一个或多个示例性实施方式提供稠环化合物。该稠环化合物可由式1表示：
<式1>
式1中的X1可为氧(O)或硫(S)。
式1中的Y1可为C(R9)或氮(N)。
式1中的Y2可为C(R10)或氮(N)。
式1中的R1至R10可各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)或-P(＝O)(Q1)(Q2)。
<式2>
＊-(L1)a1-(Ar1)b1。
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
式1中的R1至R10中的至少一个可为由式2表示的基团。
根据本发明的示例性实施方式，在式1中，Y1＝C(R9)，并且R1至R3和R9中的至少一个可为由式2表示的基团。根据本发明的一个或多个示例性实施方式，在式1中，Y2＝C(R10)，并且R1至R3和R10中的至少一个可为由式2表示的基团。
根据本发明的示例性实施方式，当R1至R3中的至少一个为由式2表示的基团时，R9或R10可选自苯基、吡啶基或联苯基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
R4至R8可为氢；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
式2中的L1可选自取代或未取代的C5-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团、*-S(＝O)(Q1)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-P(＝O)(Q1)-*'、*-P(＝O)2-*'、*-P(＝S)(Q1)-*'或*-P(＝S)2-*'。
Q1可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基，其中*和*'可各自表示与相邻原子的结合位点。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的L1可选自：苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基；各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基和亚咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)或-B(Q31)(Q32)；或*-S(＝O)(Q1)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-P(＝O)(Q1)-*'、*-P(＝O)2-*'、*-P(＝S)(Q1)-*'或*-P(＝S)2-*'，其中*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点。
Q1和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的L1可选自：苯基、蒽基、二苯并呋喃基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基或三嗪基；各自被以下中的至少一个取代的苯基、芴基或咔唑基：氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基或吡啶基；以及*-S(＝O)(Q1)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-P(＝O)(Q1)-*'、*-P(＝O)2-*'、*-P(＝S)(Q1)-*'或*-P(＝S)2-*'，其中*和*'可以各自表示与相邻原子的结合位点。然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的L1可选自由式3-1至3-50表示的基团。
在式3-1至3-50中：
Y1可选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7)，
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基，
d2可为选自0至2的整数，
d3可为选自0至3的整数，
d4可为选自0至4的整数，
d5可为选自0至5的整数，
d6可为选自0至6的整数，
d8可为选自0至8的整数，并且
*、*'和*”可各自表示与相邻原子的结合位点。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的L1可包括由式3-1至3-3、3-8、3-27或3-42至3-50表示的基团；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式3-40和3-41中的Y1可为氧(O)或C(Z3)(Z4)；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
式2中的a1可表示L1的数量。因此，a1可为选自0至4的整数。当a1为2或更大时，至少两个L1可彼此相同或不同。当a1为0时，*-(L1)a1-*'可为单键。
式2中的a1可为选自0至2的整数；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
式2中的Ar1可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)或-P(＝S)2(Q1)。Q1和Q2可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的Ar1可选自：
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并萘并硅杂环戊二烯基、二萘并硅杂环戊二烯基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基；
各自被以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并萘并硅杂环戊二烯基、二萘并硅杂环戊二烯基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、-N(Q31)(Q32)或-Si(Q31)(Q32)(Q33)；或
S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)或-P(＝S)2(Q1)。
Q1、Q2和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的Ar1可选自：
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咪唑基和咪唑并吡啶基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、-N(Q31)(Q32)或-Si(Q31)(Q32)(Q33)；或
-S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)或-P(＝S)2(Q1)。Q1、Q2和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的Ar1可选自由式5-1至5-30表示的基团、-S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)或-P(＝S)2(Q1)。
在式5-1至5-30中：
Y31可选自氧(O)、硫(S)、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)，
Z31至Z37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
Q1、Q2和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基，
e2可为选自0至2的整数，e3可为选自0至3的整数，
e4可为选自0至4的整数，
e5可为选自0至5的整数，
e6可为选自0至6的整数，
e7可为选自0至7的整数，
e9可为选自0至9的整数，并且
*可表示与相邻原子的结合位点。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的Ar1可选自由式5-1、5-3、5-4、5-7、5-13、5-14、5-22或5-27至5-30表示的基团；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
式5-13至5-15中的Y31可为氧(O)、C(Z33)(Z34)或N(Z35)；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
式5-29中的Y31可为N(Z35)；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的Ar1可选自由式6-1至6-143表示的基团或式10-1至10-7表示的基团；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
在式6-1至6-143和10-1至10-7中，Ph表示苯基，并且*表示与相邻原子的结合位点。
根据本发明的示例性实施方式，式2中的Ar1可选自由式6-1、6-13、6-15、6-16、6-20至6-22、6-25、6-27、6-34、6-41、6-49、6-54、6-62、6-70、6-78、6-90、6-102、6-114、6-115、6-117至6-120、6-123、6-124、6-126、6-127、6-129、6-131、6-132至6-143、10-2或10-4至10-7表示的基团；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
式2中的b1可表示Ar1的数量。式2中的b1可为选自1至4的整数。当b1为2或更大时，至少两个Ar1可彼此相同或不同。
根据本发明的示例性实施方式，由式1表示的稠环化合物可选自化合物1至155；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
在式1中，包括氧原子或硫原子的杂环可以在环中稠合。该环可包括咪唑和喹啉。咪唑和喹啉可以彼此稠合。因此，可以通过平面核结构增加电子传输能力。
由于稠环化合物可包括由式1表示的核，因此可通过偶极矩的增加来增加电子的迁移率。偶极矩的增加可能是由于至少一个杂原子以及由稠合芳环引起的π-π轨道相互作用的增加。
因此，包括由式1表示的稠环化合物的电子装置(例如，有机发光装置)可具有相对高的亮度、相对高的效率和相对长的寿命。
由式1表示的稠环化合物可通过使用已知的有机合成方法合成。例如，通过参考下述实施例，本领域普通技术人员可了解由式1表示的稠环化合物的合成方法。
至少一种由式1表示的稠环化合物可被放置于有机发光装置的一对电极之间。例如，由式1表示稠环化合物可包含于选自电子传输区或发光层中的至少一个层中。根据本发明的示例性实施方式，由式1表示的稠环化合物可包含在用于覆盖层的材料中。该覆盖层可被放置在有机发光装置的一对电极的外侧。
本发明的一个或多个示例性实施方式可提供有机发光装置。有机发光装置可包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及有机层。有机层可设置在第一电极和第二电极之间。有机层可包括发光层。有机层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
本文中所使用的表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可包括：“(有机层)包括相同的由式1表示的化合物”的情况和“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物”的情况。
根据本发明的示例性实施方式，有机发光装置的第一电极可为阳极。有机发光装置的第二电极可为阴极。有机层可包括空穴传输区和电子传输区。空穴传输区可设置在第一电极和发光层之间。电子传输区可设置在发光层和第二电极之间。空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发光辅助层、电子阻挡层中的至少一个。电子传输区可包括发光辅助层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一个。
根据本发明的示例性实施方式，电子传输区可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。电子传输区可包括电子传输层。电子传输层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
发光层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。发光层可包括掺杂剂。在发光层中由式1表示的稠环化合物的量可大于掺杂剂的量。在发光层中由式1表示的稠环化合物可被配置用作主体。掺杂剂可为磷光掺杂剂。或者，掺杂剂可为荧光掺杂剂。
电子传输区可包括发光辅助层。发光辅助层可包括由式1表示的稠环化合物。
电子传输区可包括电子传输层。发光辅助层可设置在电子传输层和发光层之间。发光层可包括蒽类化合物。
有机层可包括空穴传输区和/或电子传输区。空穴传输区可设置在第一电极和发光层之间。第一电极可为阳极。空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。电子传输区可设置在发光层和第二电极之间。第二电极可为阴极。电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。至少一种由式1表示稠环化合物可包含在空穴传输区、电子传输区和发光层中的至少一个中。
有机发光装置可包括第一覆盖层和第二覆盖层。第一覆盖层可设置在由发光层产生的光通过第一电极发射到外部的路径上。第二覆盖层可设置在由发光层产生的光通过第二电极发射到外部的路径上。第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
根据本发明的示例性实施方式，有机发光装置可包括其中第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层顺序堆叠的结构。有机发光装置还可包括其中第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极顺序堆叠的结构。有机发光装置可包括其中第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层顺序堆叠的结构。稠环化合物可包含在第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个中。
本文中所使用的术语“有机层”可指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包含在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1为说明根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图。参考图1，有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
将参考图1更详细地描述根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置10的结构和根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置10的制造方法。
基板可设置在第一电极110之下。或者，基板可设置在第二电极190之上。基板可包括玻璃基板或塑料基板。玻璃基板或塑料基板可各自具有相对高的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时，第一电极110可包括至少一种具有相对高功函的材料，其可以便于空穴注入。
第一电极110可以是反射电极，半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，第一电极110可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任意组合；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。当第一电极110为半透射电极或反射电极时，第一电极110可包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
第一电极110可具有单层结构。或者，第一电极110可具有包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构；然而，第一电极110的结构并不限于此。
有机层150可设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可包括空穴传输区和电子传输区。空穴传输区可设置在第一电极110和发光层之间。电子传输区可设置在发光层和第二电极190之间。
空穴传输区可具有包括单个层(包括单种材料)的单层结构。空穴传输区可具有包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构。空穴传输区可具有包括多个层(包括多种不同的材料)的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层或电子阻挡层(EBL)中的至少一个层。
例如，空穴传输区可具有单层结构。该单层结构可包括单个层(包括多种不同的材料)。或者，空穴传输区可具有多层结构。该多层结构可包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层结构、空穴注入层/发光辅助层结构、空穴传输层/发光辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构。对于每种结构，这些层可顺序堆叠在第一电极110上；然而，空穴传输区的结构并不限于此。
空穴传输区可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物或由式202表示的化合物中的至少一种：
<式201>
<式202>
在式201和202中：
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数，
xa5可为选自1至10的整数，并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在式202中，R201和R202可通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接，并且R203和R204可通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
根据本发明的示例性实施方式，在式201和202中，L201至L205可各自独立地选自：
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基或亚吡啶基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)或-N(Q31)(Q32)。
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本发明的示例性实施方式，在式201和202中，xa1至xa4可各自独立地为选自0、1或2的整数。
根据本发明的示例性实施方式，在式201和202中，xa5可为选自1、2、3或4的整数。
根据本发明的示例性实施方式，在式201和202中，R201至R204和Q201可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基或吡啶基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)或-N(Q31)(Q32)。
Q31至Q33可与上文描述的相同。
根据本发明的示例性实施方式，式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自：
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，在式202中，R201和R202可通过单键连接和/或R203和R204可通过单键连接。
根据本发明的示例性实施方式，式202中的R201至R204中的至少一个可选自：
咔唑基；或
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
<式201A>
由式201表示的化合物可由式201A(1)表示；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
<式201A(1)>
由式201表示的化合物可由式201A-1表示；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
<式201A-1>
根据本发明的示例性实施方式，由式202表示的化合物可由式202A表示：
<式202A>
根据本发明的示例性实施方式，由式202表示的化合物可由式202A-1表示：
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中：
L201至L203、xa1至xa3、xa5、R202至R204、R211和R212可与上文描述的相同。
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中，R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基或吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此：
空穴传输区的厚度可以在约至约例如，约至约 的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，空穴注入层的厚度可以在约至约例如，约至约的范围内，并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如，约至约 的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可以通过根据发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率。电子阻挡层可以降低或消除来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括本文所述的材料。
空穴传输区可包括电荷产生材料。电荷产生材料可以提高空穴传输区的导电性能。电荷产生材料可以基本上均匀地或不均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可包括，例如，p-掺杂剂。
根据本发明的示例性实施方式，p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)能级可为约-3.5eV或更低。
p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
例如，p-掺杂剂可包括以下中的至少一种：
醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)；
金属氧化物，例如氧化钨和/或氧化钼；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；或
由下式221表示的化合物；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此：
<HAT-CN>
<F4-TCNQ>
<式221>
在式221中，R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，条件是选自R221至R223中的至少一个可包括选自以下中的至少一个取代基：氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基或被-I取代的C1-C20烷基。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。根据本发明的示例性实施方式，发光层可具有堆叠结构。该堆叠结构可包括选自红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层中的两个或更多个层。该两个或更多个层可彼此直接接触。或者，该两个或更多个层可彼此分离。根据本发明的示例性实施方式，发光层可包括两种或更多种材料。该两种或更多种材料可包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。该两种或更多种材料可在单个层中彼此混合。在单个层中彼此混合的两种或更多种材料可发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体，发光层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
发光层的厚度可在约至约例如，约至约的范围内。当发光层的厚度在该范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得提高的发光特性。
主体可包括由式1表示的稠环化合物；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。主体可包括由下式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中：
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xb11可为选自1、2或3的整数，
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xb1可为选自0至5的整数，
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)或-P(＝O)(Q301)(Q302)，并且
xb21可为选自1至5的整数。
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式301中的Ar301可选自：
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)或-P(＝O)(Q31)(Q32)。
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时，至少两个Ar301可通过单键连接。
根据本发明的示例性实施方式，由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示：
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至301-2中：
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基或二萘并噻吩基。
X301可为氧(O)、硫(S)或N-[(L304)xb4-R304]。
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)或-P(＝O)(Q31)(Q32)。
xb22和xb23可各自独立地为选自0、1或2的整数。
L301、xb1、R301和Q31至Q33可与以上描述的相同。
L302至L304可与以上关于L301描述的相同。
xb2至xb4可与以上关于xb1描述的相同。
R302至R304可与以上关于R301描述的相同。
根据本发明的示例性实施方式，式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基或亚氮杂咔唑基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)或-P(＝O)(Q31)(Q32)
Q31至Q33可与以上描述的相同。
根据本发明的示例性实施方式，式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基；或
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)或-P(＝O)(Q31)(Q32)。
Q31至Q33可与以上描述的相同。
根据本发明的示例性实施方式，主体可包括碱土金属络合物。例如，主体可包括铍(Be)络合物(例如，化合物H55)、镁(Mg)络合物或锌(Zn)络合物。
主体可包括9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或化合物H1至H55中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物：
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中：
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)或铥(Tm)。
L401可选自由式402表示的配位体。xc1可为选自1、2或3的整数。当xc1为2或更大时，至少两个L401可以彼此相同或不同。
<式402>
在式401中，L402可为有机配位体。xc2可为选自0至4的整数。当xc2为2或更大时，至少两个L402可以彼此相同或不同。
在式402中，
X401至X404可各自独立地选自氮(N)或碳(C)。
X401和X403可通过单键或双键连接。X402和X404可通过单键或双键连接。
A401和A402可各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
X405可选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'或*＝C＝*'。Q411和Q412可选自氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
X406可选自单键、氧(O)或硫(S)。
R401和R402可各自独立地选自氢(H)、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基。
xc11至xc12可各自独立地为选自0至10的整数。
式402中的*和*'可各自表示与式401中的M的结合位点。
根据本发明的示例性实施方式，式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在式402中，X401可为氮(N)，且X402可为碳(C)。或者，X401和X402可各自为氮(N)。
根据本发明的示例性实施方式，式402中的R401和R402可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基或降冰片烯基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)。Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，当式401中的xc1为2或更大时，在至少两个L401中，两个A401可通过连接基团X407连接。或者，在两个或更多个L401中，两个A402可通过连接基团X408连接(参见，例如，化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)＝C(Q414)-*'，其中Q413和Q414可各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如，L402可选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸盐)、-C(＝O)、异腈、-CN或磷(例如，磷化氢或亚磷酸盐)；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，磷光掺杂剂可选自，例如，化合物PD1至PD25；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此：
根据本发明的一个或多个示例性实施方式，荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
<式501>
在式501中：
Ar501可选自取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团。
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数。
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
xd4可为选自1至6的整数。
根据本发明的示例性实施方式，式501中的Ar501可选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基或茚并菲基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本发明的示例性实施方式，式501中的L501至L503可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基或亚吡啶基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基或吡啶基。
根据本发明的示例性实施方式，式501中的R501和R502可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基或吡啶基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基或-Si(Q31)(Q32)(Q33)。
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
式501中的xd4可为2；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
例如，荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22：
荧光掺杂剂可选自以下化合物；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
电子传输区可具有包括单个层(包括单种材料)的单层结构。电子传输区可具有包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构。电子传输区可具有各自具有多个层(各自包括多种不同的材料)的多层结构。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或电子注入层中的至少一个；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
例如，电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构。对于每种结构，这些层可在发光层上顺序堆叠。然而，电子传输区的结构的示例性实施方式并不限于此。
电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物。该无金属化合物可包括至少一个π电子耗尽的含氮环。
π电子耗尽的含氮环可表示具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如，π电子耗尽的含氮环可为具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团。π电子耗尽的含氮环可为其中两个或更多个各自具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团。π电子耗尽的含氮环可为其中至少一个各自具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶或氮杂咔唑；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
由式1表示稠环化合物可包含在电子传输区中。根据本发明的示例性实施方式，电子传输区可包括发光辅助层。稠环化合物可包含在发光辅助层中；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，除了由式1表示稠环化合物以外，电子传输区可包括由式601表示的化合物。
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中：
Ar601可选自取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团。
xe11可为选自1、2或3的整数。
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
xe1可为选自0至5的整数。
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)或-P(＝O)(Q601)(Q602)。
Q601至Q603可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
xe21可为选自1至5的整数。
根据本发明的示例性实施方式，数量为xe11的Ar601中的至少一个和/或数量为xe21的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
根据本发明的示例性实施方式，式601中的环Ar601可选自：
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)或-P(＝O)(Q31)(Q32)。
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
当式601中的xe11为2或更大时，至少两个Ar601可通过单键连接。
根据本发明的示例性实施方式，式601中的Ar601可为蒽基。
根据本发明的示例性实施方式，由式601表示的化合物可由式601-1表示：
<式601-1>
在式601-1中：
X614可为氮(N)或C(R614)，X615可为氮(N)或C(R615)，X616可为氮(N)或C(R616)，并且选自X614至X616中的至少一个可为氮(N)。
L611至L613可各自与L601相同。
xe611至xe613可各自与xe1相同。
R611至R613可各自与R601相同。
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本发明的示例性实施方式，式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基或亚氮杂咔唑基；或
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为选自0、1或2的整数。
根据本发明的示例性实施方式，式601和601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基；或
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)。Q601和Q602可与以上描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此：
根据本发明的示例性实施方式，电子传输区可包括选自以下中的至少一个：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)或NTAZ。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约至约例如，约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时，电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有相对高的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可以在约至约例如，约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时，电子传输层在驱动电压无显著增加下可以具有令人满意的电子传输特性。
除了上述材料以外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物或碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子的金属离子。碱土金属络合物可包括选自铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
例如，含金属的材料可包括锂(Li)络合物。例如，锂(Li)络合物可包括，例如，化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括电子注入层。电子注入层可被配置为促进来自第二电极190的电子的注入。该电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可具有包括单个层(包括单种材料)的单层结构。电子注入层可具有包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构。电子注入层可具有具有多个层(各自包括多种不同的材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可包括Li、Na、K、Rb或Cs。根据本发明的示例性实施方式，碱金属可为Li、Na或Cs。碱金属可为Li或Cs；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr或Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Yb、Gd或Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属或稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。根据本发明的示例性实施方式，碱金属化合物可包括LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI或KI；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1))。根据本发明的示例性实施方式，碱土金属化合物可选自BaO、SrO或CaO；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3或TbF3。根据本发明的示例性实施方式，稀土金属化合物可包括YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3或TbI3；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属或稀土金属的离子。与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。根据本发明的示例性实施方式，电子注入层可包括有机材料。当电子注入层包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以基本上均匀地或不均匀地分散在包括该有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在约至约例如，约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时，电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
第二电极190可设置在有机层150上。第二电极190可为阴极。该阴极可为电子注入电极。因此，第二电极190可包括金属、合金、导电化合物或其组合，其可具有相对低的功函。
第二电极190可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。第二电极190可为透射电极，半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构。或者，第二电极190可具有包括两个或更多个层的多层结构。
图2为说明根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图。参考图2，有机发光装置20可包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。第一电极110、有机层150和第二电极190可顺序堆叠。
图3为说明根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图。参考图3，有机发光装置30可包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220可顺序堆叠。
图4为说明根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意性横截面图。参考图4，有机发光装置40可包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层200可顺序堆叠。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中，发光层中产生的光可穿过第一电极110和第一覆盖层210朝向外侧。第一电极110可为半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和40各自的有机层150中，发光层中产生的光可穿过第二电极190和第二覆盖层220朝向外侧。第二电极190可为半透射电极或透射电极。
根据相长干涉原理，第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自以下中的至少一种材料：碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物或碱土金属络合物。该碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地被含有选自以下中的至少一种元素的取代基取代：O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br或I。根据本发明的示例性实施方式，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括胺类化合物。
根据本发明的示例性实施方式，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
根据本发明的示例性实施方式，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物；然而，本发明的示例性实施方式并不限于此。
空穴传输区中包括的层、发光层和电子传输区中包括的层可使用一种或多种适当的方法在某一区域中形成，所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像。
当空穴传输区中包括的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时，考虑到待形成的层中要包括的材料以及待形成的层的结构，真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度以及约/秒至约/秒的沉积速率下进行。
当空穴传输区中包括的层、发光层和电子传输区中包括的层通过旋转涂布形成时，考虑到待形成的层中要包括的材料以及待形成的层的结构，旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度下进行。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳双键的烃基。其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳三键的烃基。其实例包括乙炔基或丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其实例包括甲氧基、乙氧基或异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有至少一个选自N、O、Si、P或S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团。其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基或四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。其实例包括环戊烯基、环己烯基或环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。其实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，这些环可彼此化学键合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外，具有至少一个选自N、O、Si、P或S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外，具有至少一个选自N、O、Si、P或S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，这些环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”是指-OA102，其中A102为C6-C60芳基。本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”是指-SA103，其中A103为C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)，其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅碳原子作为成环原子，并且在整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如，具有1至60个碳原子)，其具有彼此稠合的两个或更多个环，除了碳原子以外，还具有选自N、O、Si、P或S中的至少一个杂原子作为成环原子，并且在整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基团”指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基团”指的是环(例如苯)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。根据本发明的一些示例性实施方式，根据连接到C5-C60碳环基团的取代基的数量，C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基团”指与C5-C60碳环基团具有基本上相同结构的基团，不同的是除了碳以外，使用选自N、O、Si、P或S中的至少一个杂原子作为成环原子。碳原子的数量可在1至60的范围内。
选自所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团或所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可选自：
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)或-P(＝O)(Q11)(Q12)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)或-P(＝O)(Q21)(Q22)；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)或-P(＝O)(Q31)(Q32)。Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
本文中使用的术语“Ph”是指苯基，本文中使用的术语“Me”是指甲基，本文中使用的术语“Et”是指乙基，本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基，且本文中使用的术语“OMe”是指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。例如，“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。例如，“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义，本文中使用的*、*'和*”各自指的是在相应的式中与相邻原子的结合位点。
将参考合成例和实施例更详细地描述根据本发明的一些示例性实施方式的化合物和根据本发明的一些示例性实施方式的有机发光装置。然而，本发明的示例性实施方式不限于本文描述的实施例。在描述合成例中使用的表述“使用B代替A”是指使用摩尔当量的B代替A的实例。
实施例
合成例1：化合物2的合成
中间体I-1的合成
将1.34g(10mmol)苯并[d]噁唑-2-胺和3.07g(10mmol)1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯溶解于80mL的二甲基甲酰胺(DMF)中，然后在120℃的温度下搅拌约12小时。将所得反应溶液冷却至室温。然后，使用30mL水和30mL乙酸乙酯将有机层萃取三次。将收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将所得残余物通过硅胶柱色谱法分离和纯化，从而完成1.87g(75％)中间体I-1的制备。通过LC-MS确认中间体I-1。C15H9N3O3:M+1 279.1。
中间体I-2的合成
将2.79g(10mmol)中间体I-1和2.79g(50mmol)Fe粉溶解于60mL的AcOH中，然后在90℃的温度下搅拌约2小时。将所得反应溶液冷却至室温并且之后用NaHCO3(aq)中和。然后，使用50mL乙酸乙酯将有机层萃取三次。将收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将所得残余物通过硅胶柱色谱法分离和纯化，从而完成1.62g(65％)中间体I-2的制备。通过LC-MS确认中间体I-2。C15H11N3O：M+1 249.3。
中间体I-3的合成
将2.49g(10mmol)中间体I-2、1.85g(10mmol)3-溴-苯甲醛和0.200g(1.0mmol)p-TsOH溶解于70mL甲苯中，然后在100℃的温度下搅拌约8小时。将反应溶液冷却至室温。然后，使用30mL水和30mL乙酸乙酯将有机层萃取三次。将收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将所得残余物通过硅胶柱色谱法分离和纯化，从而完成2.49g(60％)中间体I-3的制备。通过LC-MS确认中间体I-3。C22H12BrN3O：M+1 413.0。
化合物2的合成
将4.13g(10mmol)中间体I-3、1.59g(10mmol)(2,6-二氟吡啶-3-基)硼酸、0.578g(0.50mmol)Pd(PPh3)4和4.15g(30mmol)K2CO3溶解于60mL的四氢呋喃(THF)和H2O(体积比2:1)的混合溶液中，然后在80℃的温度下搅拌约12小时。将所得反应溶液冷却至室温。然后，使用30mL水和30mL乙酸乙酯将有机层萃取三次。将收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将所得残余物通过硅胶柱色谱法分离和纯化，从而完成3.23g(72％)化合物2的制备。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物2。C27H14F2N4O计算值448.11，实测值448.12。
合成例2：化合物12的合成
除了使用9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈代替在合成化合物2中的(2,6-二氟吡啶-3-基)硼酸以外，以与合成化合物2基本相同的方式制备3.87g(70％)的化合物12。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物12。C38H24N5O计算值552.20，实测值552.21。
合成例3：化合物38的合成
中间体I-4的合成
除了使用4-溴-苯甲醛代替在合成中间体I-3中的3-溴-苯甲醛以外，以与合成中间体I-3基本相同的方式制备2.61g(63％)的中间体I-4。通过LC-MS确认中间体I-4。C22H12BrN3O：M+1 413.1。
中间体I-5的合成
将4.13g(10mmol)中间体I-4溶于60mLTHF中，并在-78℃的温度下向其加入4.0mL(2.5M于己烷中)nBuLi。1小时后，在-78℃的温度下向其加入1.86g(10mmol)2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。将所得溶液在室温下搅拌约12小时，并向其加入水。然后，使用30mL二乙醚将有机层萃取三次。将收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将所得残余物通过硅胶柱色谱法分离和纯化，由此完成3.55g(77％)中间体I-5的制备。通过LC-MS确认中间体I-5。C28H24BrN3O3：M+1 461.2。
化合物38的合成
除了使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替在合成化合物2中的(2,6-二氟吡啶-3-基)硼酸以外，以与合成化合物2基本相同的方式制备4.25g(75％)的化合物38。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物38。C37H22N6O计算值566.19，实测值566.20。
合成例4：化合物46的合成
除了使用5-溴苯并[d]噁唑-2-胺代替在合成中间体I-1中的苯并[d]噁唑-2-胺以及使用4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替在合成化合物2中的(2,6-二氟吡啶-3-基)硼酸以外，以与合成化合物2基本相同的方式制备3.53g(60％)的化合物46。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物46。C42H25N3O计算值587.20，实测值587.22。
合成例5：化合物59的合成
中间体I-6的合成
除了使用苯甲醛代替在合成中间体I-3中的3-溴-苯甲醛以外，以与合成中间体I-3基本相同的方式制备2.35g(70％)的中间体I-6。通过LC-MS确认中间体I-6。C22H13N3O：M+1335.2
化合物59的合成
将3.35g(10mmol)中间体I-6溶于60mLTHF中，并在-78℃的温度下向其加入4.0mL(2.5M于己烷中)nBuLi。1小时后，在-78℃的温度下向其加入2.20g(10mmol)氯代二苯基膦。将所得溶液在室温下搅拌约12小时，并向其加入水。然后，使用30mL二乙醚将有机层萃取三次。将收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将所得残余物溶于60mL二氯甲烷中，并向其加入4mLH2O2。将所得溶液在室温下搅拌约5小时。向其加入30mL水。然后，使用30mL二氯甲烷将有机层萃取三次。将收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将所得残余物通过硅胶柱色谱法分离和纯化，从而完成3.86g(72％)化合物59的制备。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物59。C34H22N3O2P计算值535.14，实测值535.15。
合成例6：化合物73的合成
除了使用苯并[d]噻唑-2-胺代替在合成中间体I-1中的苯并[d]噁唑-2-胺以及使用9,9-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈代替在合成化合物2中的(2,6-二氟吡啶-3-基)硼酸以外，以与合成化合物2基本相同的方式制备4.36g(63％)的化合物73。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物73。C48H28N4S计算值692.20，实测值692.21
合成例7：化合物100的合成
除了使用中间体I-7代替在合成化合物59中的中间体I-6以外，以与合成化合物59基本相同的方式制备3.75g(68％)的化合物100。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物100。C34H22N3OPS计算值551.12，实测值551.13
合成例8：化合物123的合成
中间体I-8的合成
除了使用(2,2-二溴乙烯基)苯代替在合成中间体I-1中的1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯以外，以与合成中间体I-1基本相同的方式制备1.64g(70％)的中间体I-8。通过LC-MS确认中间体I-8。C15H10N2O：M+1 234.1
中间体I-9的合成
将2.34g(10mmol)中间体I-8溶于100mL AcOH中，并使1.03g(15mmol)NaNO2在水中饱和并缓慢加入其中。将所得溶液搅拌12小时。将所得反应溶液与10mL水混合，并将沉淀的固体过滤。将所得固体溶于乙酸乙酯中，并向其加入水。然后，使用30mL二乙醚将有机层萃取三次。将收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将所得残余物通过硅胶柱色谱法分离和纯化，由此完成1.82g(65％)中间体I-9的制备。通过LC-MS确认中间体I-9。C15H9N3O3：M+1279.1
中间体I-10的合成
除了使用中间体I-9代替在合成中间体I-2中的中间体I-1以外，以与合成中间体I-2基本相同的方式制备1.64g(66％)的中间体I-10。通过LC-MS确认中间体I-10。C15H11N3O：M+1 249.1
中间体I-11的合成
除了使用中间体I-10代替在合成中间体I-3中的中间体I-2以外，以与合成中间体I-3基本相同的方式制备2.86g(69％)的中间体I-11。通过LC-MS确认中间体I-11。C22H12BrN3O：M+1 413.1
化合物123的合成
除了使用中间体I-11代替在合成化合物12中的中间体I-3以外，以与合成化合物12基本相同的方式制备3.98g(72％)的化合物123。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物123。C38H24N4O计算值552.20，实测值552.21
合成例9：化合物142的合成
中间体I-12的合成
除了使用苯并[d]噻唑-2-胺代替合成中间体I-8中的苯并[d]噁唑-2-胺以外，以与合成中间体I-8基本相同的方式制备3.27g(76％)的中间体I-12。通过LC-MS确认中间体I-12。C22H12BrN3S：M+1 429.0
化合物142的合成
除了使用中间体I-12代替在合成化合物100中的中间体I-7以外，以与合成化合物100基本相同的方式制备3.92g(71％)的化合物142。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物142。C34H22N3OPS计算值551.12，实测值551.13
合成例10：化合物144的合成
中间体I-13的合成
除了使用5-溴苯并[d]噻唑-2-胺代替合成中间体I-8中的苯并[d]噁唑-2-胺以外，以与合成中间体I-8基本相同的方式制备2.58g(60％)的中间体I-13。通过LC-MS确认中间体I-13。C22H12BrN3S：M+1 429.0
化合物144的合成
除了使用中间体I-13代替在合成化合物123中的中间体I-11以及使用3-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽-9-基)吡啶代替在合成化合物123中的9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈以外，以与合成化合物123基本相同的方式制备4.35g(72％)的化合物144。通过MS/FAB和1H NMR确认化合物144。C41H24N4S计算值604.17，实测值604.18
合成化合物的1H NMR和MS/FAB示于下表1中。通过参考上述的合成路径和原材料，本领域普通技术人员可了解除了表1所示化合物以外的化合物的合成方法。
[表1]
实施例1
通过以下过程制备阳极：将在其上沉积有厚度为15Ω/cm2()的ITO层的ITO玻璃基板(康宁制造)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，分别使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板(阳极)约5分钟，并将ITO玻璃基板(阳极)暴露于UV照射约30分钟和臭氧以进行清洁。然后，将玻璃基板(阳极)装入真空沉积设备中。
将2-TNATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上以形成厚度为约的空穴注入层。将4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为约的空穴传输层。
将9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)(蓝色荧光主体)和4,4'-二[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)(蓝色荧光掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上，以形成厚度为约的发光层。
将化合物2沉积在发光层上以形成厚度为约的电子传输层。LiF(碱金属卤化物)沉积在电子传输层上以形成厚度为约的电子注入层。将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为约的LiF/Al电极(阴极电极)。从而形成有机发光装置。
实施例2至10和对比例1和2
除了在形成电子传输层中分别使用表2所示的化合物代替化合物2以外，以与实施例1基本相同的方式制造实施例2至10和对比例1和2的有机发光装置。
[表2]
参考表2，与对比例1和2的有机发光装置相比，实施例1至10的有机发光装置具有相对高的效率、亮度和寿命特性。
根据本发明的示例性实施方式，包括稠环化合物的有机发光装置可具有提高的效率、相对高的亮度和相对长的寿命。
应理解，本文所述的本发明的示例性实施方式应被认为仅仅是描述性的而非用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于本发明的其他示例性实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了本发明的一个或多个示例性实施方式，但是本领域普通技术人员要理解，在不背离由以下权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，对本文在形式和细节上可作出各种改变。

Claims (20)

1.一种由式1表示的稠环化合物：
<式1>
其中，在式1中，
X1为O或S，
Y1为C(R9)或N，
Y2为C(R10)或N，
R1至R10各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)或-P(＝O)(Q1)(Q2)，
<式2>
＊-(L1)a1-(Ar1)b1，
在式2中，
L1选自取代或未取代的C5-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团、*-S(＝O)(Q1)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-P(＝O)(Q1)-*'、*-P(＝O)2-*'、*-P(＝S)(Q1)-*'或*-P(＝S)2-*'，
a1为选自0至4的整数，其中当a1为2或更大时，至少两个L1彼此相同或不同，
Ar1选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)或-P(＝S)2(Q1)，
b1为选自1至4的整数，其中当b1为2或更大时，至少两个Ar1彼此相同或不同，
在式1中，R1至R10中的至少一个为由式2表示的基团，并且
选自所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团或所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)或-P(＝O)(Q11)(Q12)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)或-P(＝O)(Q21)(Q22)；或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)或-P(＝O)(Q31)(Q32)，
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基，并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
L1选自：
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)或-B(Q31)(Q32)；或
*-S(＝O)(Q1)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-P(＝O)(Q1)-*'、*-P(＝O)2-*'、*-P(＝S)(Q1)-*'或*-P(＝S)2-*'，
其中Q1和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基，并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
3.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
L1选自：
苯基、蒽基、二苯并呋喃基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基或三嗪基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、芴基和咔唑基：氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基或吡啶基；以及
*-S(＝O)(Q1)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-P(＝O)(Q1)-*'、*-P(＝O)2-*'、*-P(＝S)(Q1)-*'或*-P(＝S)2-*'，
其中Q1选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基，并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
4.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
L1选自由式3-1至3-50表示的基团：
其中，在式3-1至3-50中，
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7)，
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基，
d2为选自0至2的整数，
d3为选自0至3的整数，
d4为选自0至4的整数，
d5为选自0至5的整数，
d6为选自0至6的整数，
d8为选自0至8的整数，并且
*、*'和*”各自表示与相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
a1为选自0至2的整数。
6.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
Ar1选自：
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并萘并硅杂环戊二烯基、二萘并硅杂环戊二烯基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并萘并硅杂环戊二烯基、二萘并硅杂环戊二烯基、苯并咪唑基和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、-N(Q31)(Q32)或-Si(Q31)(Q32)(Q33)；以及
S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)或-P(＝S)2(Q1)，
其中Q1、Q2和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基。
7.如权利要求6所述的稠环化合物，其中
Ar1选自：
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咪唑基和咪唑并吡啶基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、-N(Q31)(Q32)或-Si(Q31)(Q32)(Q33)；以及
-S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)和-P(＝S)2(Q1),
其中Q1、Q2和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基。
8.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
Ar1选自由式5-1至5-30表示的基团、-S(＝O)(Q1)(Q2)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)、-P(＝O)2(Q1)、-P(＝S)(Q1)(Q2)或-P(＝S)2(Q1)：
其中，在式5-1至5-30中，
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)，
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q1、Q2和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基，
e2为选自0至2的整数，
e3为选自0至3的整数，
e4为选自0至4的整数，
e5为选自0至5的整数，
e6为选自0至6的整数，
e7为选自0至7的整数，
e9为选自0至9的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求8所述的稠环化合物，其中
Ar1选自由式5-1、5-3、5-4、5-7、5-13、5-14、5-22和5-27至5-30表示的基团。
10.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
Ar1选自由式6-1至6-143表示的基团以及式10-1至10-7表示的基团：
其中在式6-1至6-143和10-1至10-7中，Ph表示苯基，并且*表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
i)Y1＝C(R9)，并且选自R1至R3和R9中的至少一个由式2表示；或
ii)Y2＝C(R10)，并且选自R1至R3和R10中的至少一个由式2表示。
12.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
所述稠环化合物选自化合物1至155：
13.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1至12中任一项所述的稠环化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光装置，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区，
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发光辅助层、电子阻挡层或其任意组合，并且
所述电子传输区包括发光辅助层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
15.如权利要求14所述的有机发光装置，其中
所述电子传输区包括如权利要求1至12中任一项所述的稠环化合物。
16.如权利要求14所述的有机发光装置，其中
其中所述电子传输区包括所述电子传输层，并且
所述电子传输层包括如权利要求1至12中任一项所述的稠环化合物。
17.如权利要求14所述的有机发光装置，其中
所述发光层包括如权利要求1至12中任一项所述的稠环化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光装置，其中
所述发光层进一步包括掺杂剂，
在所述发光层中的所述稠环化合物的量大于所述掺杂剂的量，
在所述发光层中的所述稠环化合物被配置用作主体，并且
所述掺杂剂为磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
19.如权利要求14所述的有机发光装置，其中
所述电子传输区包括所述发光辅助层，并且
所述发光辅助层包括如权利要求1至12中任一项所述的稠环化合物。
20.如权利要求19所述的有机发光装置，其中
其中所述电子传输区进一步包括电子传输层，并且
所述发光辅助层设置在所述电子传输层和所述发光层之间。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109678877A (zh) * 2019-01-03 2019-04-26 兰州大学 具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法
CN111233890A (zh) * 2018-11-28 2020-06-05 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120047038A (ko) * 2010-11-03 2012-05-11 에스에프씨 주식회사 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150043571A (ko) * 2013-10-11 2015-04-23 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150073233A (ko) * 2013-12-20 2015-07-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160041676A (ko) * 2014-10-08 2016-04-18 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3755196B2 (ja) 1996-06-28 2006-03-15 チッソ株式会社 シクロペンタジエン誘導体を用いることを特徴とする電界発光素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
JP3834954B2 (ja) 1997-09-05 2006-10-18 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン環を有する正孔輸送材料
JP2002105085A (ja) 2000-09-28 2002-04-10 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規イミダゾチアゾール誘導体
JP4060669B2 (ja) 2002-08-28 2008-03-12 富士フイルム株式会社 １，３，６，８−四置換ピレン化合物、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
KR100525408B1 (ko) 2002-12-24 2005-11-02 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100553752B1 (ko) 2003-10-13 2006-02-20 삼성에스디아이 주식회사 이미다졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
JP2011222831A (ja) 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102207740B1 (ko) 2013-08-28 2021-01-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101599585B1 (ko) 2013-09-25 2016-03-03 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102541452B1 (ko) 2015-11-04 2023-06-09 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120047038A (ko) * 2010-11-03 2012-05-11 에스에프씨 주식회사 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150043571A (ko) * 2013-10-11 2015-04-23 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150073233A (ko) * 2013-12-20 2015-07-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160041676A (ko) * 2014-10-08 2016-04-18 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANAND KUMAR PANDEY, 等: "Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water", 《RSC ADVANCES》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111233890A (zh) * 2018-11-28 2020-06-05 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用
CN111233890B (zh) * 2018-11-28 2023-01-17 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用
CN109678877A (zh) * 2019-01-03 2019-04-26 兰州大学 具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法

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