CN101939325A - 有机半导体材料 - Google Patents

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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

下述通式(1)所表示的二氢苯并二茚化合物(式中，R1相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基等；R2～R5相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基等；p为0、1或2；环结构A、B相同或不同，表示任选被取代的苯环、任选被取代的噻吩环等)。

Description

有机半导体材料
技术领域
本发明涉及二氢苯并二茚化合物等多环稠环化合物、它们的制造方法以及含有它们的有机半导体材料。
背景技术
以有机薄膜晶体管为代表的有机半导体器件具有节能、低成本、挠性等有机分子特有的特征，其有望应用于电子纸张、大画面平板显示器等新一代技术的元件。有机薄膜晶体管由有机半导体活性层、基板、绝缘层、电极等多种部件构成，特别是担负着载流子传输的有机半导体活性层在器件中具有重要作用。晶体管的特性在很大程度上依赖于构成该有机半导体活性层的有机半导体材料的载流子传输能力。
作为有机薄膜晶体管中使用的有机半导体材料，提出了各种有机化合物。已经报导了例如铜酞菁、并五苯等低分子类材料、噻吩六聚体等将芳香族5元环或6元环连接起来而成的低聚物材料以及诸如聚烷基噻吩等聚合物材料。
针对有机薄膜的晶体管特性，以相当于无定形硅程度的特性为目标进行了研究。作为其它要求的特性，可以列举出稳定驱动性、高寿命、涂布性等。但是，到目前为止尚未开发出满足全部条件的有机材料。
例如，已经报导并五苯具有与无定形硅类似的高载流子迁移率，表现出良好的半导体器件特性(参照非专利文献1)。但是，并五苯的聚集性强且难溶解，此外稳定驱动性、寿命方面也存在问题。另一方面，现状是低聚物或聚合物类材料的涂布性比较好，但载流子迁移率却要低1个数量级左右(参照非专利文献2、3)。
已知通过分子设计，并五苯这样的多环稠环化合物能够成为显示出高特性器件的活性层材料，但对于由5个以上的环构成的多环稠环化合物，由于合成上的问题而鲜有报告。而且，克服了并五苯的问题点(低溶解性、空气氧化性)的多环稠环化合物十分有限。
另一方面，在多环稠环化合物的π共轭体系骨架内导入杂元素成为用于控制有机半导体材料的结构、电子、光学以及物理性质的方法之一。例如有报导称，在π共轭体系骨架内导入硫原子而得到的二萘并噻吩并噻吩是高载流子迁移率和高稳定性的晶体管(非专利文献4)。此外，作为具有涂布性、稳定性的有机半导体材料，报导了由导入了氮原子的5个稠环构成的咪唑并[3，2-b]咔唑(非专利文献5)。由这些例子可见，在多环稠环化合物中导入杂元素是有机半导体材料分子设计中的有效方法。
非专利文献1：“Journal of Applied Physics”(美国)，2002年，92卷，5259-5263页
非专利文献2：“Journal of the American Chemical Society”(美国)，2004年，126卷，13859-13874页
非专利文献3：“Science”(美国)，1998年，280卷，1741-1744页
非专利文献4：“Journal of the American Chemical Society”(美国)，2007年，129卷，2224-2225页
非专利文献5：“Journal of the American Chemical Society”(美国)，2005年，127卷，614-618页
发明内容
发明所要解决的问题
在这种情况下，需要开发各种有机半导体材料。本发明的目的是提供以导入了杂元素的5个稠环为基本骨架的多环稠环化合物、其制造方法以及含有该化合物的有机半导体材料。
解决问题的方法
本发明人等为解决上述问题进行了深入研究，结果发现了新的含杂元素的二氢苯并二茚(dihydroindecene，ジヒドロインダセン)和苯并二茚二酮(indacenedione，インダセンジオン)衍生物以及它们的制造方法。而且发现了含有该二氢苯并二茚和苯并二茚二酮衍生物的有机半导体材料及其薄膜。而且，还发现了作为适于制造该二氢苯并二茚和苯并二茚二酮衍生物的前体化合物的对苯二甲酸衍生物和对苯二甲酸酯衍生物，从而完成了本发明。
即，本发明提供下述通式(1)所表示的二氢苯并二茚化合物、其中间体、它们的制造方法以及二氢苯并二茚化合物和苯并二茚二酮化合物的用途。
[化学式1]
Figure BPA00001190230200031
式(1)中，R1相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
R2～R5相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
p为0、1或2；
环结构A、B相同或不同，表示任选被取代的苯环、任选被取代的噻吩环、任选被取代的呋喃环、任选被取代的硒吩环、任选被取代的吡咯环、任选被取代的噻唑环、任选被取代的吡啶环、任选被取代的吡嗪环、任选被取代的嘧啶环或任选被取代的哒嗪环。
但是，排除A和B这两者均为苯环的情况，并排除下述通式(2)所表示的化合物。
[化学式2]
Figure BPA00001190230200041
发明的效果
根据本发明，能够提供导入了杂元素的新型以5个稠环为基本骨架的多环稠环化合物、其制造方法以及含有该化合物的有机半导体材料。此外，根据本发明的制造方法，能够制造导入了取代基的多环稠环化合物。
附图说明
[图1]显示本发明的有机晶体管的一个实施方式的端面图。
[图2]显示实施例4的具有包含2，7-二己基-4，9-二氢噻吩[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩的有机半导体层的有机晶体管的电特性的图。
符号说明
11基板
12栅电极
13栅极绝缘膜
14源电极
15漏电极
16有机半导体层
发明的具体实施方式
以下，对用于实施本发明的实施方式进行具体说明。但本发明不受以下实施方式的限定。
在本发明的式(1)所表示的二氢苯并二茚化合物(以下称为二氢苯并二茚化合物(1))中，作为R1中的“任选被取代的烷基”的“烷基”，可以是直链、支链或环状，可以列举出，例如，碳原子数1～30的直链或支链状烷基或环状烷基。作为碳原子数1～30的烷基的具体例子，可以列举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、2-乙基己基、环己基、正庚基、正辛基、2-己基辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基以及正三十烷基，优选可以列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、2-己基辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基，更优选可以列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、2-己基辛基、正十四烷基、正十五烷基以及正十六烷基。
在R1中，作为卤素取代的碳原子数1～30的烷基的具体例子，可以示例出所述烷基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的烯基”的“烯基”，可以是直链、支链或环状，可以列举出，例如，碳原子数2～30的直链或支链状的烯基。作为碳原子数2～30的烯基的具体例子，可以列举出乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1-环己烯基、1-庚烯基、1-辛烯基、1-壬烯基、1-癸烯基、1-十一碳烯基、1-十二碳烯基、1-十三碳烯基、1-十四碳烯基、1-十五碳烯基、1-十六碳烯基、1-十七碳烯基、1-十八碳烯基、1-十九碳烯基、1-二十碳烯基、1-二十一碳烯基、1-二十二碳烯基、1-二十三碳烯基、1-二十四碳烯基、1-二十五碳烯基、1-二十六碳烯基、1-二十七碳烯基、1-二十八碳烯基、1-二十九碳烯基、以及1-三十碳烯基，优选可以列举出乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1-辛烯基、1-壬烯基、1-癸烯基、1-十一碳烯基、1-十二碳烯基、1-十三碳烯基、1-十四碳烯基、1-十五碳烯基、1-十六碳烯基、1-十七碳烯基、1-十八碳烯基、1-十九碳烯基、1-二十碳烯基，更优选可以列举出乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1-辛烯基、1-壬烯基、1-癸烯基、1-十一碳烯基、1-十二碳烯基、1-十三碳烯基、1-十四碳烯基、1-十五碳烯基、1-十六碳烯基。
在R1中，作为卤素取代的碳原子数2～30的烯基的具体例子，可以示例出所述烯基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的炔基”的“炔基”，可以是直链、支链或环状，可以列举出，例如，碳原子数2～30的直链或支链状炔基。作为碳原子数2～30的炔基的具体例子，可以示例出乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、1-壬炔基、1-癸炔基、1-十一碳炔基、1-十二碳炔基、1-十三碳炔基、1-十四碳炔基、1-十五碳炔基、1-十六碳炔基、1-十七碳炔基、1-十八碳炔基、1-十九碳炔基、1-二十碳炔基、1-二十一碳炔基、1-二十二碳炔基、1-二十三碳炔基、1-二十四碳炔基、1-二十五碳炔基、1-二十六碳炔基、1-二十七碳炔基、1-二十八碳炔基、1-二十九碳炔基以及1-三十碳炔基，优选可以列举出乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、1-壬炔基、1-癸炔基、1-十一碳炔基、1-十二碳炔基、1-十三碳炔基、1-十四碳炔基、1-十五碳炔基、1-十六碳炔基、1-十七碳炔基、1-十八碳炔基、1-十九碳炔基、1-二十碳炔基，更优选可以列举出乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、1-壬炔基、1-癸炔基、1-十一碳炔基、1-十二碳炔基、1-十三碳炔基、1-十四碳炔基、1-十五碳炔基、1-十六碳炔基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数2～30的炔基的具体例子，可以示例出所述炔基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的烷氧基”的“烷氧基”，可以是直链、分岐或环状，可以列举出，例如，碳原子数通常为1～30的直链或支链状烷氧基。作为其具体例子，可以示例出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、正己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基、3，7-二甲基辛氧基、正十一烷基氧基、正十二烷基氧基、正十三烷基氧基、正十四烷基氧基、2-正己基-正辛基氧基、正十五烷基氧基、正十六烷基氧基、正十七烷基氧基、正十八烷基氧基、正十九烷基氧基、正二十烷基氧基、正二十一烷基氧基、正二十二烷基氧基、正二十三烷基氧基、正二十四烷基氧基、正二十五烷基氧基、正二十六烷基氧基、正二十七烷基氧基、正二十八烷基氧基、正二十九烷基氧基、正三十烷基氧基等，优选可以列举出乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、正己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基、3，7-二甲基辛基氧基、正十一烷基氧基、正十二烷基氧基、正十三烷基氧基、正十四烷基氧基、正十五烷基氧基、正十六烷基氧基、正十七烷基氧基、正十八烷基氧基、正十九烷基氧基、正二十烷基氧基，更优选可以列举出乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊基氧基、正己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基、3，7-二甲基辛基氧基、正十一烷基氧基、正十二烷基氧基、正十三烷基氧基、正十四烷基氧基、正十五烷基氧基、正十六烷基氧基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数1～30的烷氧基的具体例子，可以示例出所述烷基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的烷硫基”的“烷硫基”，可以是直链、支链或环状，可以列举出，例如，碳原子数通常为1～30的直链或支链状的烷硫基。作为其具体例子，可以示例出甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、环戊基硫基、正己基硫基、环己基硫基、正庚基硫基、环庚基硫基、正辛基硫基、环辛基硫基、2-乙基-正己基硫基、正壬基硫基、正癸基硫基、正十一烷基硫基、正十二烷基硫基、正十三烷基硫基、正十四烷基硫基、2-正己基-正辛基硫基、正十五烷基硫基、正十六烷基硫基、正十七烷基硫基、正十八烷基硫基、正十九烷基硫基、正二十烷基硫基、正二十一烷基硫基、正二十二烷基硫基、正二十三烷基硫基、正二十四烷基硫基、正二十五烷基硫基、正二十六烷基硫基、正二十七烷基硫基、正二十八烷基硫基、正二十九烷基硫基、以及正三十烷基硫基等，优选可以列举出乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、环己基硫基、正庚基硫基、环庚基硫基、正辛基硫基、环辛基硫基、2-乙基-正己基硫基、正壬基硫基、正癸基硫基、正十一烷基硫基、正十二烷基硫基、正十三烷基硫基、正十四烷基硫基、2-正己基-正辛基硫基、正十五烷基硫基、正十六烷基硫基、正十七烷基硫基、正十八烷基硫基、正十九烷基硫基、正二十烷基硫基，更优选可以列举出乙基硫基、正丙基硫基、正丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、环己基硫基、正庚基硫基、环庚基硫基、正辛基硫基、环辛基硫基、2-乙基-正己基硫基、正壬基硫基、正癸基硫基、正十一烷基硫基、正十二烷基硫基、正十三烷基硫基、正十四烷基硫基、2-正己基-正辛基硫基、正十五烷基硫基、正十六烷基硫基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数1～30的烷硫基的具体例子，可以示例出所述烷基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
在R1中，作为“任选被取代的芳基”的“芳基”，其为碳原子数6～30的芳基。作为任选被取代的芳基的具体例子，可以示例出苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、2，3-二甲苯基、2，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、2，6-二甲苯基、3，4-二甲苯基、3，5-二甲苯基、2，3，4-三甲苯基、2，3，5-三甲苯基、2，3，6-三甲苯基、2，4，6-三甲苯基、3，4，5-三甲苯基、2，3，4，5-四甲苯基、2，3，4，6-四甲苯基、2，3，5，6-四甲苯基、五甲苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、4-仲丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-正戊基苯基、4-新戊基苯基、4-正己基苯基、4-正庚基苯基、4-正辛基苯基、4-(2’-乙基己基)苯基、4-正癸基苯基、4-正十一烷基苯基、4-正十二烷基苯基、4-正十三烷基苯基、4-正十四烷基苯基、4-(2’-己基辛基)苯基、4-正十五烷基苯基、4-正十六烷基苯基、4-正十七烷基苯基、4-正十八烷基苯基、4-正十九烷基苯基、4-正二十烷基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、4-正丁氧基、4-正戊基氧基苯基、4-正己基氧基苯基、4-正庚基氧基苯基、4-正辛基氧基苯基、4-(2’-乙基己基)氧基苯基、4-壬基氧基苯基、4-癸基氧基苯基、4-正十一烷基氧基苯基、4-正十二烷基氧基苯基、4-正十三烷基氧基苯基、4-正十四烷基氧基苯基、4-(2’-正己基-正辛基氧基)苯基、4-正十五烷基氧基苯基、4-正十六烷基氧基苯基、4-正十七烷基氧基苯基、4-正十八烷基氧基苯基、4-正十九烷基氧基苯基、4-正二十烷基氧基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、2-芴基等，优选可以列举出苯基、4-正己基苯基、4-正庚基苯基、4-正辛基苯基、4-(2’-乙基己基)苯基、4-正癸基苯基、4-正十一烷基苯基、4-正十二烷基苯基、4-正十四烷基苯基、4-(2’-己基辛基)苯基、4-正十五烷基苯基、4-正十六烷基苯基、4-正己基氧基苯基、4-正庚基氧基苯基、4-正辛基氧基苯基、4-(2’-乙基己基氧基)苯基、4-壬基氧基苯基、4-癸基氧基苯基、4-正十一烷基氧基苯基、4-正十二烷基氧基苯基、4-正十三烷基氧基苯基、4-正十四烷基氧基苯基、4-(2’-正己基-正辛基氧基)苯基、4-正十五烷基氧基苯基、4-正十六烷基氧基苯基、2-萘基、2-蒽基、2-芴基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数6～30的芳基的具体例子，可以示例出所述芳基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的芳氧基”的“芳氧基”，可以列举出碳原子数6～20的芳氧基。作为任选被取代的芳氧基的具体例子，可以示例出苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2，3-二甲基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、2，3，4-三甲基苯氧基、2，3，5-三甲基苯氧基、2，3，6-三甲基苯氧基、2，4，5-三甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基、2，3，4，5-四甲基苯氧基、2，3，4，6-四甲基苯氧基、2，3，5，6-四甲基苯氧基、五甲基苯氧基、4-乙基苯氧基、4-正丙基苯氧基、4-异丙基苯氧基、4-正丁基苯氧基、4-仲丁基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、4-正己基苯氧基、4-正辛基苯氧基、4-正癸基苯氧基、4-正十四烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、2-菲氧基、3-菲氧基、4-菲氧基、9-菲氧基、2-芴氧基等，优选可以列举出苯氧基、4-甲基苯氧基、4-正己基苯氧基、4-正辛基苯氧基、4-正癸基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、2-芴氧基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数6～20的芳氧基的具体例子。可以示例出上述碳原子数6～20的芳氧基被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的芳硫基”的”芳硫基”，可以列举出碳原子数6～30的芳硫基。作为任选被取代的芳硫基的具体例子，可以示例出苯基硫基、2-甲苯基硫基、3-甲苯基硫基、4-甲苯基硫基、2，3-二甲苯基硫基、2，4-二甲苯基硫基、2，5-二甲苯基硫基、2，6-二甲苯基硫基、3，4-二甲苯基硫基、3，5-二甲苯基硫基、2，3，4-三甲苯基硫基、2，3，5-三甲苯基硫基、2，3，6-三甲苯基硫基、2，4，5-三甲苯基硫基、2，4，6-三甲苯基硫基、3，4，5-三甲苯基硫基、2，3，4，5-四甲苯基硫基、2，3，4，6-四甲苯基硫基、2，3，5，6-四甲苯基硫基、五甲苯基硫基、4-乙基苯基硫基、4-正丙基苯基硫基、4-异丙基苯基硫基、4-正丁基苯基硫基、4-仲丁基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基、4-正己基苯基硫基、4-正辛基苯基硫基、4-正癸基苯基硫基、4-正十四烷基苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、1-蒽基硫基、2-蒽基硫基、1-菲基硫基、2-菲基硫基、9-菲基硫基、3-菲基硫基、4-菲基硫基、9-菲基硫基、2-芴基硫基等，优选可以列举出苯基硫基、4-甲苯基硫基、4-正己基苯基硫基、4-正辛基苯基硫基、4-正癸基苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、1-蒽基硫基、2-蒽基硫基、2-芴基硫基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数6～30的芳硫基的具体例子，可以示例出上述碳原子数6～30的芳硫基被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的芳基烷基”的“芳基烷基”，可以列举出碳原子数7～50的芳基烷基，可以示例出例如芳基甲基、芳基乙基、芳基丙基、芳基丁基、芳基戊基、芳基己基、芳基庚基、芳基辛基等芳基烷基。作为具体例子，可以示例出苄基、(2-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(2，3-二甲基苯基)甲基、(2，4-二甲基苯基)甲基、(2，5-二甲基苯基)甲基、(2，6-二甲基苯基)甲基、(3，4-二甲基苯基)甲基、(4，6-二甲基苯基)甲基、(2，3，4-三甲基苯基)甲基、(2，3，5-三甲基苯基)甲基、(2，3，6-三甲基苯基)甲基、(3，4，5-三甲基苯基)甲基、(2，4，6-三甲基苯基)甲基、(2，3，4，5-四甲基苯基)甲基、(2，3，4，6-四甲基苯基)甲基、(2，3，5，6-四甲基苯基)甲基、(五甲基苯基)甲基、(4-乙基苯基)甲基、(4-正丙基苯基)甲基、(4-异丙基苯基)甲基、(4-正丁基苯基)甲基、(4-仲丁基苯基)甲基、(4-叔丁基苯基)甲基、(4-正戊基苯基)甲基、(4-新戊基苯基)甲基、(4-正己基苯基)甲基、(4-正辛基苯基)甲基、(4-正癸基苯基)甲基、(4-正癸基苯基)甲基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、1-蒽基甲基、2-蒽基甲基、9-蒽基甲基、2-芴基甲基、苯基乙基、(2-甲基苯基)乙基、(3-甲基苯基)乙基、(4-甲基苯基)乙基、(2，3-二甲基苯基)乙基、(2，4-二甲基苯基)乙基、(2，5-二甲基苯基)乙基、(2，6-二甲基苯基)乙基、(3，4-二甲基苯基)乙基、(4，6-二甲基苯基)乙基、(2，3，4-三甲基苯基)乙基、(2，3，5-三甲基苯基)乙基、(2，3，6-三甲基苯基)乙基、(3，4，5-三甲基苯基)乙基、(2，4，6-三甲基苯基)乙基、(2，3，4，5-四甲基苯基)乙基、(2，3，4，6-四甲基苯基)乙基、(2，3，5，6-四甲基苯基)乙基、(五甲基苯基)乙基、(4-乙基苯基)乙基、(4-正丙基苯基)乙基、(4-异丙基苯基)乙基、(4-正丁基苯基)乙基、(4-仲丁基苯基)乙基、(4-叔丁基苯基)乙基、(4-正戊基苯基)乙基、(4-新戊基苯基)乙基、(4-正己基苯基)乙基、(4-正辛基苯基)乙基、(4-正癸基苯基)乙基、(4-正癸基苯基)乙基、1-萘基乙基、2-萘基乙基、1-蒽基乙基、2-蒽基乙基、9-蒽基乙基、2-芴基乙基、苯基丙基、(2-甲基苯基)丙基、(3-甲基苯基)丙基、(4-甲基苯基)丙基、(2，3-二甲基苯基)丙基、(2，4-二甲基苯基)丙基、(2，5-二甲基苯基)丙基、(2，6-二甲基苯基)丙基、(3，4-二甲基苯基)丙基、(4，6-二甲基苯基)丙基、(2，3，4-三甲基苯基)丙基、(2，3，5-三甲基苯基)丙基、(2，3，6-三甲基苯基)丙基、(3，4，5-三甲基苯基)丙基、(2，4，6-三甲基苯基)丙基、(2，3，4，5-四甲基苯基)丙基、(2，3，4，6-四甲基苯基)丙基、(2，3，5，6-四甲基苯基)丙基、(五甲基苯基)丙基、(4-乙基苯基)丙基、(4-正丙基苯基)丙基、(4-异丙基苯基)丙基、(4-正丁基苯基)丙基、(4-仲丁基苯基)丙基、(4-叔丁基苯基)丙基、(4-正戊基苯基)丙基、(4-新戊基苯基)丙基、(4-正己基苯基)丙基、(4-正辛基苯基)丙基、(4-正癸基苯基)丙基、(4-正癸基苯基)丙基、1-萘基丙基、2-萘基丙基、1-蒽基丙基、2-蒽基丙基、9-蒽基丙基、2-芴基丙基、苯基丁基、(2-甲基苯基)丁基、(3-甲基苯基)丁基、(4-甲基苯基)丁基、(2，3-二甲基苯基)丁基、(2，4-二甲基苯基)丁基、(2，5-二甲基苯基)丁基、(2，6-二甲基苯基)丁基、(3，4-二甲基苯基)丁基、(4，6-二甲基苯基)丁基、(2，3，4-三甲基苯基)丁基、(2，3，5-三甲基苯基)丁基、(2，3，6-三甲基苯基)丁基、(3，4，5-三甲基苯基)丁基、(2，4，6-三甲基苯基)丁基、(2，3，4，5-四甲基苯基)丁基、(2，3，4，6-四甲基苯基)丁基、(2，3，5，6-四甲基苯基)丁基、(五甲基苯基)丁基、(4-乙基苯基)丁基、(4-正丙基苯基)丁基、(4-异丙基苯基)丁基、(4-正丁基苯基)丁基、(4-仲丁基苯基)丁基、(4-叔丁基苯基)丁基、(4-正戊基苯基)丁基、(4-新戊基苯基)丁基、(4-正己基苯基)丁基、(4-正辛基苯基)丁基、(4-正癸基苯基)丁基、(4-正癸基苯基)丁基、1-萘基丁基、2-萘基丁基、1-蒽基丁基、2-蒽基丁基、9-蒽基丁基、2-芴基丁基、苯基戊基、(2-甲基苯基)戊基、(3-甲基苯基)戊基、(4-甲基苯基)戊基、(2，3-二甲基苯基)戊基、(2，4-二甲基苯基)戊基、(2，5-二甲基苯基)戊基、(2，6-二甲基苯基)戊基、(3，4-二甲基苯基)戊基、(4，6-二甲基苯基)戊基、(2，3，4-三甲基苯基)戊基、(2，3，5-三甲基苯基)戊基、(2，3，6-三甲基苯基)戊基、(3，4，5-三甲基苯基)戊基、(2，4，6-三甲基苯基)戊基、(2，3，4，5-四甲基苯基)戊基、(2，3，4，6-四甲基苯基)戊基、(2，3，5，6-四甲基苯基)戊基、(五甲基苯基)戊基、(4-乙基苯基)戊基、(4-正丙基苯基)戊基、(4-异丙基苯基)戊基、(4-正丁基苯基)戊基、(4-仲丁基苯基)戊基、(4-叔丁基苯基)戊基、(4-正戊基苯基)戊基、(4-新戊基苯基)戊基、(4-正己基苯基)戊基、(4-正辛基苯基)戊基、(4-正癸基苯基)戊基、(4-正癸基苯基)戊基、1-萘基戊基、2-萘基戊基、1-蒽基戊基、2-蒽基戊基、9-蒽基戊基、2-芴基戊基、苯基己基、(2-甲基苯基)己基、(3-甲基苯基)己基、(4-甲基苯基)己基、(2，3-二甲基苯基)己基、(2，4-二甲基苯基)己基、(2，5-二甲基苯基)己基、(2，6-二甲基苯基)己基、(3，4-二甲基苯基)己基、(4，6-二甲基苯基)己基、(2，3，4-三甲基苯基)己基、(2，3，5-三甲基苯基)己基、(2，3，6-三甲基苯基)己基、(3，4，5-三甲基苯基)己基、(2，4，6-三甲基苯基)己基、(2，3，4，5-四甲基苯基)己基、(2，3，4，6-四甲基苯基)己基、(2，3，5，6-四甲基苯基)己基、(五甲基苯基)己基、(4-乙基苯基)己基、(4-正丙基苯基)己基、(4-异丙基苯基)己基、(4-正丁基苯基)己基、(4-仲丁基苯基)己基、(4-叔丁基苯基)己基、(4-正戊基苯基)己基、(4-新戊基苯基)己基、(4-正己基苯基)己基、(4-正辛基苯基)己基、(4-正癸基苯基)己基、(4-正癸基苯基)己基、1-萘基己基、2-萘基己基、1-蒽基己基、2-蒽基己基、9-蒽基己基、2-芴基己基、苯基庚基、(2-甲基苯基)庚基、(3-甲基苯基)庚基、(4-甲基苯基)庚基、(2，3-二甲基苯基)庚基、(2，4-二甲基苯基)庚基、(2，5-二甲基苯基)庚基、(2，6-二甲基苯基)庚基、(3，4-二甲基苯基)庚基、(4，6-二甲基苯基)庚基、(2，3，4-三甲基苯基)庚基、(2，3，5-三甲基苯基)庚基、(2，3，6-三甲基苯基)庚基、(3，4，5-三甲基苯基)庚基、(2，4，6-三甲基苯基)庚基、(2，3，4，5-四甲基苯基)庚基、(2，3，4，6-四甲基苯基)庚基、(2，3，5，6-四甲基苯基)庚基、(五甲基苯基)庚基、(4-乙基苯基)庚基、(4-正丙基苯基)庚基、(4-异丙基苯基)庚基、(4-正丁基苯基)庚基、(4-仲丁基苯基)庚基、(4-叔丁基苯基)庚基、(4-正戊基苯基)庚基、(4-新戊基苯基)庚基、(4-正己基苯基)庚基、(4-正辛基苯基)庚基、(4-正癸基苯基)庚基、(4-正癸基苯基)庚基、1-萘基庚基、2-萘基庚基、1-蒽基庚基、2-蒽基庚基、9-蒽基庚基、2-芴基庚基、苯基辛基、(2-甲基苯基)辛基、(3-甲基苯基)辛基、(4-甲基苯基)辛基、(2，3-二甲基苯基)辛基、(2，4-二甲基苯基)辛基、(2，5-二甲基フエニル)辛基、(2，6-二甲基苯基)辛基、(3，4-二甲基苯基)辛基、(4，6-二甲基苯基)辛基、(2，3，4-三甲基苯基)辛基、(2，3，5-三甲基苯基)辛基、(2，3，6-三甲基苯基)辛基、(3，4，5-三甲基苯基)辛基、(2，4，6-三甲基苯基)辛基、(2，3，4，5-四甲基苯基)辛基、(2，3，4，6-四甲基苯基)辛基、(2，3，5，6-四甲基苯基)辛基、(五甲基苯基)辛基、(4-乙基苯基)辛基、(4-正丙基苯基)辛基、(4-异丙基苯基)辛基、(4-正丁基苯基)辛基、(4-仲丁基苯基)辛基、(4-叔丁基苯基)辛基、(4-正戊基苯基)辛基、(4-新戊基苯基)辛基、(4-正己基苯基)辛基、(4-正辛基苯基)辛基、(4-正癸基苯基)辛基、(4-正癸基苯基)辛基、1-萘基辛基、2-萘基辛基、1-蒽基辛基、2-蒽基辛基、9-蒽基辛基、2-芴基辛基等，优选可以列举出苄基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、1-蒽基甲基、2-蒽基甲基、9-蒽基甲基、2-芴基甲基、苯基乙基、1-萘基乙基、2-萘基乙基、1-蒽基乙基、2-蒽基乙基、9-蒽基乙基、2-芴基乙基、苯基丙基、1-萘基丙基、2-萘基丙基、1-蒽基丙基、2-蒽基丙基、9-蒽基丙基、2-芴基丙基、苯基丁基、1-萘基丁基、2-萘基丁基、1-蒽基丁基、2-蒽基丁基、9-蒽基丁基、2-芴基丁基、苯基戊基、1-萘基戊基、2-萘基戊基、1-蒽基戊基、2-蒽基戊基、9-蒽基戊基、2-芴基戊基、苯基己基、1-萘基己基、2-萘基己基、1-蒽基己基、2-蒽基己基、9-蒽基己基、2-芴基己基、苯基庚基、1-萘基庚基、2-萘基庚基、1-蒽基庚基、2-蒽基庚基、9-蒽基庚基、2-芴基庚基、苯基辛基、1-萘基辛基、2-萘基辛基、1-蒽基辛基、2-蒽基辛基、9-蒽基辛基、2-芴基辛基。
而且，作为“芳基烷基”的“芳基”，可以列举出上述“任选被取代的芳基”中描述的碳原子数6～30的芳基；此外，作为“芳基烷基”的“烷基”，可以列举出上述“任选被取代的烷基”中描述的碳原子数1～30的直链、支链或环状烷基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数7～50的芳基烷基的具体例子，可以示例出所述芳基烷基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的芳基烯基”的“芳基烯基”，可以列举出碳原子数8～50的芳基烯基，可以列举出，例如，芳基乙烯基、芳基丙烯基、芳基丁烯基、芳基戊烯基、芳基己烯基、芳基庚烯基、芳基辛烯基等芳基烯基。
具体地，可以示例出：苯基乙烯基、(2-甲基苯基)乙烯基、(3-甲基苯基)乙烯基、(4-甲基苯基)乙烯基、(2，3-二甲基苯基)乙烯基、(2，4-二甲基苯基)乙烯基、(2，5-二甲基苯基)乙烯基、(2，6-二甲基苯基)乙烯基、(3，4-二甲基苯基)乙烯基、(4，6-二甲基苯基)乙烯基、(2，3，4-三甲基苯基)乙烯基、(2，3，5-三甲基苯基)乙烯基、(2，3，6-三甲基苯基)乙烯基、(3，4，5-三甲基苯基)乙烯基、(2，4，6-三甲基苯基)乙烯基、(2，3，4，5-四甲基苯基)乙烯基、(2，3，4，6-四甲基苯基)乙烯基、(2，3，5，6-四甲基苯基)乙烯基、(五甲基苯基)乙烯基、(4-乙基苯基)乙烯基、(4-正丙基苯基)乙烯基、(4-异丙基苯基)乙烯基、(4-正丁基苯基)乙烯基、(4-仲丁基苯基)乙烯基、(4-叔丁基苯基)乙烯基、(4-正戊基苯基)乙烯基、(4-新戊基苯基)乙烯基、(4-正己基苯基)乙烯基、(4-正辛基苯基)乙烯基、(4-正癸基苯基)乙烯基、(4-正癸基苯基)乙烯基、1-萘基乙烯基、2-萘基乙烯基、1-蒽基乙烯基、2-蒽基乙烯基、9-蒽基乙烯基、2-芴基乙烯基、苯基丙烯基、(2-甲基苯基)丙烯基、(3-甲基苯基)丙烯基、(4-甲基苯基)丙烯基、(2，3-二甲基苯基)丙烯基、(2，4-二甲基苯基)丙烯基、(2，5-二甲基苯基)丙烯基、(2，6-二甲基苯基)丙烯基、(3，4-二甲基苯基)丙烯基、(4，6-二甲基苯基)丙烯基、(2，3，4-三甲基苯基)丙烯基、(2，3，5-三甲基苯基)丙烯基、(2，3，6-三甲基苯基)丙烯基、(3，4，5-三甲基苯基)丙烯基、(2，4，6-三甲基苯基)丙烯基、(2，3，4，5-四甲基苯基)丙烯基、(2，3，4，6-四甲基苯基)丙烯基、(2，3，5，6-四甲基苯基)丙烯基、(五甲基苯基)丙烯基、(4-乙基苯基)丙烯基、(4-正丙基苯基)丙烯基、(4-异丙基苯基)丙烯基、(4-正丁基苯基)丙烯基、(4-仲丁基苯基)丙烯基、(4-叔丁基苯基)丙烯基、(4-正戊基苯基)丙烯基、(4-新戊基苯基)丙烯基、(4-正己基苯基)丙烯基、(4-正辛基苯基)丙烯基、(4-正癸基苯基)丙烯基、(4-正癸基苯基)丙烯基、1-萘基丙烯基、2-萘基丙烯基、1-蒽基丙烯基、2-蒽基丙烯基、9-蒽基丙烯基、2-芴基丙烯基、苯基丁烯基、(2-甲基苯基)丁烯基、(3-甲基苯基)丁烯基、(4-甲基苯基)丁烯基、(2，3-二甲基苯基)丁烯基、(2，4-二甲基苯基)丁烯基、(2，5-二甲基苯基)丁烯基、(2，6-二甲基苯基)丁烯基、(3，4-二甲基苯基)丁烯基、(4，6-二甲基苯基)丁烯基、(2，3，4-三甲基苯基)丁烯基、(2，3，5-三甲基苯基)丁烯基、(2，3，6-三甲基苯基)丁烯基、(3，4，5-三甲基苯基)丁烯基、(2，4，6-三甲基苯基)丁烯基、(2，3，4，5-四甲基苯基)丁烯基、(2，3，4，6-四甲基苯基)丁烯基、(2，3，5，6-四甲基苯基)丁烯基、(五甲基苯基)丁烯基、(4-乙基苯基)丁烯基、(4-正丙基苯基)丁烯基、(4-异丙基苯基)丁烯基、(4-正丁基苯基)丁烯基、(4-仲丁基苯基)丁烯基、(4-叔丁基苯基)丁烯基、(4-正戊基苯基)丁烯基、(4-新戊基苯基)丁烯基、(4-正己基苯基)丁烯基、(4-正辛基苯基)丁烯基、(4-正癸基苯基)丁烯基、(4-正癸基苯基)丁烯基、1-萘基丁烯基、2-萘基丁烯基、1-蒽基丁烯基、2-蒽基丁烯基、9-蒽基丁烯基、2-芴基丁烯基、苯基戊烯基、(2-甲基苯基)戊烯基、(3-甲基苯基)戊烯基、(4-甲基苯基)戊烯基、(2，3-二甲基苯基)戊烯基、(2，4-二甲基苯基)戊烯基、(2，5-二甲基苯基)戊烯基、(2，6-二甲基苯基)戊烯基、(3，4-二甲基苯基)戊烯基、(4，6-二甲基苯基)戊烯基、(2，3，4-三甲基苯基)戊烯基、(2，3，5-三甲基苯基)戊烯基、(2，3，6-三甲基苯基)戊烯基、(3，4，5-三甲基苯基)戊烯基、(2，4，6-三甲基苯基)戊烯基、(2，3，4，5-四甲基苯基)戊烯基、(2，3，4，6-四甲基苯基)戊烯基、(2，3，5，6-四甲基苯基)戊烯基、(五甲基苯基)戊烯基、(4-乙基苯基)戊烯基、(4-正丙基苯基)戊烯基、(4-异丙基苯基)戊烯基、(4-正丁基苯基)戊烯基、(4-仲丁基苯基)戊烯基、(4-叔丁基苯基)戊烯基、(4-正戊基苯基)戊烯基、(4-新戊基苯基)戊烯基、(4-正己基苯基)戊烯基、(4-正辛基苯基)戊烯基、(4-正癸基苯基)戊烯基、(4-正癸基苯基)戊烯基、1-萘基戊烯基、2-萘基戊烯基、1-蒽基戊烯基、2-蒽基戊烯基、9-蒽基戊烯基、2-芴基戊烯基、苯基己烯基、(2-甲基苯基)己烯基、(3-甲基苯基)己烯基、(4-甲基苯基)己烯基、(2，3-二甲基苯基)己烯基、(2，4-二甲基苯基)己烯基、(2，5-二甲基苯基)己烯基、(2，6-二甲基苯基)己烯基、(3，4-二甲基苯基)己烯基、(4，6-二甲基苯基)己烯基、(2，3，4-三甲基苯基)己烯基、(2，3，5-三甲基苯基)己烯基、(2，3，6-三甲基苯基)己烯基、(3，4，5-三甲基苯基)己烯基、(2，4，6-三甲基苯基)己烯基、(2，3，4，5-四甲基苯基)己烯基、(2，3，4，6-四甲基苯基)己烯基、(2，3，5，6-四甲基苯基)己烯基、(五甲基苯基)己烯基、(4-乙基苯基)己烯基、(4-正丙基苯基)己烯基、(4-异丙基苯基)己烯基、(4-正丁基苯基)己烯基、(4-仲丁基苯基)己烯基、(4-叔丁基苯基)己烯基、(4-正戊基苯基)己烯基、(4-新戊基苯基)己烯基、(4-正己基苯基)己烯基、(4-正辛基苯基)己烯基、(4-正癸基苯基)己烯基、(4-正癸基苯基)己烯基、1-萘基己烯基、2-萘基己烯基、1-蒽基己烯基、2-蒽基己烯基、9-蒽基己烯基、2-芴基己烯基、苯基庚烯基、(2-甲基苯基)庚烯基、(3-甲基苯基)庚烯基、(4-甲基苯基)庚烯基、(2，3-二甲基苯基)庚烯基、(2，4-二甲基苯基)庚烯基、(2，5-二甲基苯基)庚烯基、(2，6-二甲基苯基)庚烯基、(3，4-二甲基苯基)庚烯基、(4，6-二甲基苯基)庚烯基、(2，3，4-三甲基苯基)庚烯基、(2，3，5-三甲基苯基)庚烯基、(2，3，6-三甲基苯基)庚烯基、(3，4，5-三甲基苯基)庚烯基、(2，4，6-三甲基苯基)庚烯基、(2，3，4，5-四甲基苯基)庚烯基、(2，3，4，6-四甲基苯基)庚烯基、(2，3，5，6-四甲基苯基)庚烯基、(五甲基苯基)庚烯基、(4-乙基苯基)庚烯基、(4-正丙基苯基)庚烯基、(4-异丙基苯基)庚烯基、(4-正丁基苯基)庚烯基、(4-仲丁基苯基)庚烯基、(4-叔丁基苯基)庚烯基、(4-正戊基苯基)庚烯基、(4-新戊基苯基)庚烯基、(4-正己基苯基)庚烯基、(4-正辛基苯基)庚烯基、(4-正癸基苯基)庚烯基、(4-正癸基苯基)庚烯基、1-萘基庚烯基、2-萘基庚烯基、1-蒽基庚烯基、2-蒽基庚烯基、9-蒽基庚烯基、2-芴基庚烯基、苯基辛烯基、(2-甲基苯基)辛烯基、(3-甲基苯基)辛烯基、(4-甲基苯基)辛烯基、(2，3-二甲基苯基)辛烯基、(2，4-二甲基苯基)辛烯基、(2，5-二甲基苯基)辛烯基、(2，6-二甲基苯基)辛烯基、(3，4-二甲基苯基)辛烯基、(4，6-二甲基苯基)辛烯基、(2，3，4-三甲基苯基)辛烯基、(2，3，5-三甲基苯基)辛烯基、(2，3，6-三甲基苯基)辛烯基、(3，4，5-三甲基苯基)辛烯基、(2，4，6-三甲基苯基)辛烯基、(2，3，4，5-四甲基苯基)辛烯基、(2，3，4，6-四甲基苯基)辛烯基、(2，3，5，6-四甲基苯基)辛烯基、(五甲基苯基)辛烯基、(4-乙基苯基)辛烯基、(4-正丙基苯基)辛烯基、(4-异丙基苯基)辛烯基、(4-正丁基苯基)辛烯基、(4-仲丁基苯基)辛烯基、(4-叔丁基苯基)辛烯基、(4-正戊基苯基)辛烯基、(4-新戊基苯基)辛烯基、(4-正己基苯基)辛烯基、(4-正辛基苯基)辛烯基、(4-正癸基苯基)辛烯基、(4-正癸基苯基)辛烯基、1-萘基辛烯基、2-萘基辛烯基、1-蒽基辛烯基、2-蒽基辛烯基、9-蒽基辛烯基、2-芴基辛烯基等，优选可以列举出：苯基乙烯基、1-萘基乙烯基、2-萘基乙烯基、1-蒽基乙烯基、2-蒽基乙烯基、9-蒽基乙烯基、2-芴基乙烯基、苯基丙烯基、1-萘基丙烯基、2-萘基丙烯基、1-蒽基丙烯基、2-蒽基丙烯基、9-蒽基丙烯基、2-芴基丙烯基、苯基丁烯基、1-萘基丁烯基、2-萘基丁烯基、1-蒽基丁烯基、2-蒽基丁烯基、9-蒽基丁烯基、2-芴基丁烯基、苯基戊烯基、1-萘基戊烯基、2-萘基戊烯基、1-蒽基戊烯基、2-蒽基戊烯基、9-蒽基戊烯基、2-芴基戊烯基、苯基己烯基、1-萘基己烯基、2-萘基己烯基、1-蒽基己烯基、2-蒽基己烯基、9-蒽基己烯基、2-芴基己烯基、苯基庚烯基、1-萘基庚烯基、2-萘基庚烯基、1-蒽基庚烯基、2-蒽基庚烯基、9-蒽基庚烯基、2-芴基庚烯基、苯基辛烯基、1-萘基辛烯基、2-萘基辛烯基、1-蒽基辛烯基、2-蒽基辛烯基、9-蒽基辛烯基、2-芴基辛烯基。
而且，作为“芳基烯基”的“芳基”，可以列举出上述“任选被取代的芳基”中描述的碳原子数6～30的芳基；此外，作为“芳基烯基”的“烯基”，可以列举出上述“任选被取代的烯基”中描述的碳原子数2～30的直链、支链或环状烯基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数8～50的芳基烯基的具体例子，可以示例出所述芳基烯基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的芳基炔基”的“芳基炔基”，可以列举出碳原子数8～50的芳基炔基，可以列举出，例如，芳基乙炔基、芳基丙炔基、芳基丁炔基、芳基戊炔基、芳基己炔基、芳基庚炔基、芳基辛炔基等芳基炔基。
具体地可以示例出：苯基乙炔基、(2-甲基苯基)乙炔基、(3-甲基苯基)乙炔基、(4-甲基苯基)乙炔基、(2，3-二甲基苯基)乙炔基、(2，4-二甲基苯基)乙炔基、(2，5-二甲基苯基)乙炔基、(2，6-二甲基苯基)乙炔基、(3，4-二甲基苯基)乙炔基、(4，6-二甲基苯基)乙炔基、(2，3，4-三甲基苯基)乙炔基、(2，3，5-三甲基苯基)乙炔基、(2，3，6-三甲基苯基)乙炔基、(3，4，5-三甲基苯基)乙炔基、(2，4，6-三甲基苯基)乙炔基、(2，3，4，5-四甲基苯基)乙炔基、(2，3，4，6-四甲基苯基)乙炔基、(2，3，5，6-四甲基苯基)乙炔基、(五甲基苯基)乙炔基、(4-乙基苯基)乙炔基、(4-正丙基苯基)乙炔基、(4-异丙基苯基)乙炔基、(4-正丁基苯基)乙炔基、(4-仲丁基苯基)乙炔基、(4-叔丁基苯基)乙炔基、(4-正戊基苯基)乙炔基、(4-新戊基苯基)乙炔基、(4-正己基苯基)乙炔基、(4-正辛基苯基)乙炔基、(4-正癸基苯基)乙炔基、(4-正癸基苯基)乙炔基、1-萘基乙炔基、2-萘基乙炔基、1-蒽基乙炔基、2-蒽基乙炔基、9-蒽基乙炔基、2-芴基乙炔基、苯基丙炔基、(2-甲基苯基)丙炔基、(3-甲基苯基)丙炔基、(4-甲基苯基)丙炔基、(2，3-二甲基苯基)丙炔基、(2，4-二甲基苯基)丙炔基、(2，5-二甲基苯基)丙炔基、(2，6-二甲基苯基)丙炔基、(3，4-二甲基苯基)丙炔基、(4，6-二甲基苯基)丙炔基、(2，3，4-三甲基苯基)丙炔基、(2，3，5-三甲基苯基)丙炔基、(2，3，6-三甲基苯基)丙炔基、(3，4，5-三甲基苯基)丙炔基、(2，4，6-三甲基苯基)丙炔基、(2，3，4，5-四甲基苯基)丙炔基、(2，3，4，6-四甲基苯基)丙炔基、(2，3，5，6-四甲基苯基)丙炔基、(五甲基苯基)丙炔基、(4-乙基苯基)丙炔基、(4-正丙基苯基)丙炔基、(4-异丙基苯基)丙炔基、(4-正丁基苯基)丙炔基、(4-仲丁基苯基)丙炔基、(4-叔丁基苯基)丙炔基、(4-正戊基苯基)丙炔基、(4-新戊基苯基)丙炔基、(4-正己基苯基)丙炔基、(4-正辛基苯基)丙炔基、(4-正癸基苯基)丙炔基、(4-正癸基苯基)丙炔基、1-萘基丙炔基、2-萘基丙炔基、1-蒽基丙炔基、2-蒽基丙炔基、9-蒽基丙炔基、2-芴基丙炔基、苯基丁炔基、(2-甲基苯基)丁炔基、(3-甲基苯基)丁炔基、(4-甲基苯基)丁炔基、(2，3-二甲基苯基)丁炔基、(2，4-二甲基苯基)丁炔基、(2，5-二甲基苯基)丁炔基、(2，6-二甲基苯基)丁炔基、(3，4-二甲基苯基)丁炔基、(4，6-二甲基苯基)丁炔基、(2，3，4-三甲基苯基)丁炔基、(2，3，5-三甲基苯基)丁炔基、(2，3，6-三甲基苯基)丁炔基、(3，4，5-三甲基苯基)丁炔基、(2，4，6-三甲基苯基)丁炔基、(2，3，4，5-四甲基苯基)丁炔基、(2，3，4，6-四甲基苯基)丁炔基、(2，3，5，6-四甲基苯基)丁炔基、(五甲基苯基)丁炔基、(4-乙基苯基)丁炔基、(4-正丙基苯基)丁炔基、(4-异丙基苯基)丁炔基、(4-正丁基苯基)丁炔基、(4-仲丁基苯基)丁炔基、(4-叔丁基苯基)丁炔基、(4-正戊基苯基)丁炔基、(4-新戊基苯基)丁炔基、(4-正己基苯基)丁炔基、(4-正辛基苯基)丁炔基、(4-正癸基苯基)丁炔基、(4-正癸基苯基)丁炔基、1-萘基丁炔基、2-萘基丁炔基、1-蒽基丁炔基、2-蒽基丁炔基、9-蒽基丁炔基、2-芴基丁炔基、苯基戊炔基、(2-甲基苯基)戊炔基、(3-甲基苯基)戊炔基、(4-甲基苯基)戊炔基、(2，3-二甲基苯基)戊炔基、(2，4-二甲基苯基)戊炔基、(2，5-二甲基苯基)戊炔基、(2，6-二甲基苯基)戊炔基、(3，4-二甲基苯基)戊炔基、(4，6-二甲基苯基)戊炔基、(2，3，4-三甲基苯基)戊炔基、(2，3，5-三甲基苯基)戊炔基、(2，3，6-三甲基苯基)戊炔基、(3，4，5-三甲基苯基)戊炔基、(2，4，6-三甲基苯基)戊炔基、(2，3，4，5-四甲基苯基)戊炔基、(2，3，4，6-四甲基苯基)戊炔基、(2，3，5，6-四甲基苯基)戊炔基、(五甲基苯基)戊炔基、(4-乙基苯基)戊炔基、(4-正丙基苯基)戊炔基、(4-异丙基苯基)戊炔基、(4-正丁基苯基)戊炔基、(4-仲丁基苯基)戊炔基、(4-叔丁基苯基)戊炔基、(4-正戊基苯基)戊炔基、(4-新戊基苯基)戊炔基、(4-正己基苯基)戊炔基、(4-正辛基苯基)戊炔基、(4-正癸基苯基)戊炔基、(4-正癸基苯基)戊炔基、1-萘基戊炔基、2-萘基戊炔基、1-蒽基戊炔基、2-蒽基戊炔基、9-蒽基戊炔基、2-芴基戊炔基、苯基己炔基、(2-甲基苯基)己炔基、(3-甲基苯基)己炔基、(4-甲基苯基)己炔基、(2，3-二甲基苯基)己炔基、(2，4-二甲基苯基)己炔基、(2，5-二甲基苯基)己炔基、(2，6-二甲基苯基)己炔基、(3，4-二甲基苯基)己炔基、(4，6-二甲基苯基)己炔基、(2，3，4-三甲基苯基)己炔基、(2，3，5-三甲基苯基)己炔基、(2，3，6-三甲基苯基)己炔基、(3，4，5-三甲基苯基)己炔基、(2，4，6-三甲基苯基)己炔基、(2，3，4，5-四甲基苯基)己炔基、(2，3，4，6-四甲基苯基)己炔基、(2，3，5，6-四甲基苯基)己炔基、(五甲基苯基)己炔基、(4-乙基苯基)己炔基、(4-正丙基苯基)己炔基、(4-异丙基苯基)己炔基、(4-正丁基苯基)己炔基、(4-仲丁基苯基)己炔基、(4-叔丁基苯基)己炔基、(4-正戊基苯基)己炔基、(4-新戊基苯基)己炔基、(4-正己基苯基)己炔基、(4-正辛基苯基)己炔基、(4-正癸基苯基)己炔基、(4-正癸基苯基)己炔基、1-萘基己炔基、2-萘基己炔基、1-蒽基己炔基、2-蒽基己炔基、9-蒽基己炔基、2-芴基己炔基、苯基庚炔基、(2-甲基苯基)庚炔基、(3-甲基苯基)庚炔基、(4-甲基苯基)庚炔基、(2，3-二甲基苯基)庚炔基、(2，4-二甲基苯基)庚炔基、(2，5-二甲基苯基)庚炔基、(2，6-二甲基苯基)庚炔基、(3，4-二甲基苯基)庚炔基、(4，6-二甲基苯基)庚炔基、(2，3，4-三甲基苯基)庚炔基、(2，3，5-三甲基苯基)庚炔基、(2，3，6-三甲基苯基)庚炔基、(3，4，5-三甲基苯基)庚炔基、(2，4，6-三甲基苯基)庚炔基、(2，3，4，5-四甲基苯基)庚炔基、(2，3，4，6-四甲基苯基)庚炔基、(2，3，5，6-四甲基苯基)庚炔基、(五甲基苯基)庚炔基、(4-乙基苯基)庚炔基、(4-正丙基苯基)庚炔基、(4-异丙基苯基)庚炔基、(4-正丁基苯基)庚炔基、(4-仲丁基苯基)庚炔基、(4-叔丁基苯基)庚炔基、(4-正戊基苯基)庚炔基、(4-新戊基苯基)庚炔基、(4-正己基苯基)庚炔基、(4-正辛基苯基)庚炔基、(4-正癸基苯基)庚炔基、(4-正癸基苯基)庚炔基、1-萘基庚炔基、2-萘基庚炔基、1-蒽基庚炔基、2-蒽基庚炔基、9-蒽基庚炔基、2-芴基庚炔基、苯基辛炔基、(2-甲基苯基)辛炔基、(3-甲基苯基)辛炔基、(4-甲基苯基)辛炔基、(2，3-二甲基苯基)辛炔基、(2，4-二甲基苯基)辛炔基、(2，5-二甲基苯基)辛炔基、(2，6-二甲基苯基)辛炔基、(3，4-二甲基苯基)辛炔基、(4，6-二甲基苯基)辛炔基、(2，3，4-三甲基苯基)辛炔基、(2，3，5-三甲基苯基)辛炔基、(2，3，6-三甲基苯基)辛炔基、(3，4，5-三甲基苯基)辛炔基、(2，4，6-三甲基苯基)辛炔基、(2，3，4，5-四甲基苯基)辛炔基、(2，3，4，6-四甲基苯基)辛炔基、(2，3，5，6-四甲基苯基)辛炔基、(五甲基苯基)辛炔基、(4-乙基苯基)辛炔基、(4-正丙基苯基)辛炔基、(4-异丙基苯基)辛炔基、(4-正丁基苯基)辛炔基、(4-仲丁基苯基)辛炔基、(4-叔丁基苯基)辛炔基、(4-正戊基苯基)辛炔基、(4-新戊基苯基)辛炔基、(4-正己基苯基)辛炔基、(4-正辛基苯基)辛炔基、(4-正癸基苯基)辛炔基、(4-正癸基苯基)辛炔基、1-萘基辛炔基、2-萘基辛炔基、1-蒽基辛炔基、2-蒽基辛炔基、9-蒽基辛炔基、2-芴基辛炔基等，优选可以列举出苯基乙炔基、1-萘基乙炔基、2-萘基乙炔基、1-蒽基乙炔基、2-蒽基乙炔基、9-蒽基乙炔基、2-芴基乙炔基、苯基丙炔基、1-萘基丙炔基、2-萘基丙炔基、1-蒽基丙炔基、2-蒽基丙炔基、9-蒽基丙炔基、2-芴基丙炔基、苯基丁炔基、1-萘基丁炔基、2-萘基丁炔基、1-蒽基丁炔基、2-蒽基丁炔基、9-蒽基丁炔基、2-芴基丁炔基、苯基戊炔基、1-萘基戊炔基、2-萘基戊炔基、1-蒽基戊炔基、2-蒽基戊炔基、9-蒽基戊炔基、2-芴基戊炔基、苯基己炔基、1-萘基己炔基、2-萘基己炔基、1-蒽基己炔基、2-蒽基己炔基、9-蒽基己炔基、2-芴基己炔基、苯基庚炔基、1-萘基庚炔基、2-萘基庚炔基、1-蒽基庚炔基、2-蒽基庚炔基、9-蒽基庚炔基、2-芴基庚炔基、苯基辛炔基、1-萘基辛炔基、2-萘基辛炔基、1-蒽基辛炔基、2-蒽基辛炔基、9-蒽基辛炔基、2-芴基辛炔基。
而且，作为“芳基炔基”的“芳基”，可以列举出上述“任选被取代的芳基”中描述的碳原子数6～30的芳基；此外，作为“芳基炔基”的“炔基”，可以列举出上述“任选被取代的炔基”中描述的碳原子数2～30的直链、支链或环状炔基。
在R1中，作为被卤素取代的碳原子数8～50的芳基炔基的具体例子，可以示例出所述芳基炔基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R1中的“任选被取代的甲硼烷基”的“甲硼烷基”，具体地可以列举出：二苯基甲硼烷基、2-二甲苯基甲硼烷基、3-二甲苯基甲硼烷基、4-二甲苯基甲硼烷基、二均三甲苯基甲硼烷基、1-二蒽基甲硼烷基、2-二蒽基甲硼烷基等二芳基甲硼烷基。
作为R1中的“任选被取代的氨基”的“氨基”，其是被2个烃基取代的氨基，这里，作为烃基，可以示例出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、正己基、环己基等碳原子数1～30的烷基、苯基等芳基等，这些取代基也可以相互结合形成环。作为所述被碳原子数1～30的烃基取代的氨基，可以示例出例如：二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二仲丁基氨基、二叔丁基氨基、二异丁基氨基、叔丁基异丙基氨基、二正己基氨基、二正辛基氨基、二正癸基氨基、二苯基氨基、双(三甲基甲硅烷基)氨基、双(叔丁基二甲基甲硅烷基)氨基、吡咯基、吡咯烷基、哌啶基、咔唑基、二氢吲哚基、二氢异吲哚基等，优选可以列举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、吡咯烷基、哌啶基等。作为构成这些取代氨基的烃基，除了诸如上述烃基之外，还可以列举出上述烃基被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子取代而得到的烃基。
在R1中的“任选被取代的甲硅烷基”中，作为被烃基取代的甲硅烷基的烃基，可以示例出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～30的烷基、苯基等芳基等。作为所述被碳原子数1～30的烃取代的甲硅烷基的具体例子，可以示例出甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等碳原子数1～30的单取代甲硅烷基，二甲基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基等被碳原子数1～30的烃基取代的二取代甲硅烷基，三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三仲丁基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、叔丁基-二甲基甲硅烷基、三正戊基甲硅烷基、三正己基甲硅烷基、三环己基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等被碳原子数1～30的烃基取代的三取代甲硅烷基等，优选可以列举出三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。作为构成所述取代甲硅烷基的烃基，除了诸如上述的烃基以外，还可以示例出上述的烃基被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤素原子取代而得到的烃基。
作为R1中的“任选被取代的甲硅烷氧基”，可以列举出三烷基甲硅烷氧基(可以列举出，例如，三甲基甲硅烷氧基、三乙基甲硅烷氧基、三异丙基甲硅烷氧基、二乙基异丙基甲硅烷氧基、二甲基异丙基甲硅烷氧基、二叔丁基甲基甲硅烷氧基、异丙基二甲基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基、己基二甲基甲硅烷氧基等)、三烷基芳基甲硅烷氧基(可以列举出，例如，二苯基甲基甲硅烷氧基、叔丁基二苯基甲硅烷氧基、叔丁基二甲氧基苯基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等)等。
作为R1中的“任选被取代的芳基磺酰氧基”，可以列举出苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、均三甲苯磺酰氧基、萘磺酰氧基等。
作为R1中的“任选被取代的烷基磺酰氧基”，可以列举出甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、丁磺酰氧基、辛磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基等。
作为R1中的“任选被取代的杂芳基”的“杂芳基”，可以列举出，例如，作为构成环的原子，除了含有碳原子以外，还含有选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子、碲原子中的1～5个杂原子的杂环基等。具体地，优选可以列举出呋喃基、苯并[b]呋喃基、呋喃并[3，2-b]呋喃基、呋喃并[3，2-b]呋喃并[2’，3’-d]呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、噻吩并[3，2-b]噻吩基、噻吩并[3，2-b]噻吩并[2’，3’-d]噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、硒吩基(selenenyl)、碲吩基(tellurenyl)、
Figure BPA00001190230200211
唑基、异
Figure BPA00001190230200212
唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、
Figure BPA00001190230200213
二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并
Figure BPA00001190230200214
唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、肉啉基、喹唑啉基、喹
Figure BPA00001190230200221
啉基、二氮杂萘基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩
Figure BPA00001190230200222
嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩
Figure BPA00001190230200223
噻基(phenoxathiinyl)、噻蒽基(thianthrenyl)、吲哚嗪基、芴基等，优选例如呋喃基、苯并[b]呋喃基、呋喃并[3，2-b]呋喃基、呋喃并[3，2-b]呋喃并[2’，3’-d]呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、噻吩并[3，2-b]噻吩基、噻吩并[3，2-b]噻吩并[2’，3’-d]噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、噻唑基、咔唑基等。
作为R1中的“任选被取代的杂芳氧基”的“杂芳氧基”中的“杂芳基”，可以列举出：由含有作为上述“任选被取代的杂芳基”的环构成原子的碳原子，还含有选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子、碲原子中的1～5个杂原子的杂环基等构成的杂芳基。
作为R1中的“任选被取代的杂芳硫基”的“杂芳硫基”中的“杂芳基”，可以列举出：由含有作为上述“任选被取代的杂芳基”的环构成原子的碳原子，还含有选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子、碲原子中的1～5个杂原子的杂环基等构成的杂芳基。
作为R1中的“任选被取代的杂芳基烷基”的“杂芳基烷基”中的“杂芳基”，可以列举出：由包含作为上述“任选被取代的杂芳基”的环构成原子的碳原子，还含有选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子、碲原子中的1～5个杂原子的杂环基等构成的杂芳基；此外，作为“杂芳基烷基”的“烷基”，可以列举出：上述“任选被取代的烷基”中描述的碳原子数1～30的直链、支链或环状烷基。
作为R1中的“任选被取代的杂芳基烷氧基”的“杂芳基烷氧基”中的“杂芳基”，可以列举出：由含有作为上述“任选被取代的杂芳基”的环构成原子的碳原子，还含有选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子、碲原子中的1～5个杂原子的杂环基等构成的杂芳基；此外，作为“杂芳基烷氧基”的“烷氧基”，可以列举出上述“任选被取代的烷氧基”中描述的碳原子数1～30的直链、支链或环状烷氧基。
作为R1中的“任选被取代的杂芳基烷硫基”的“杂芳基烷硫基”中的“杂芳基”，可以列举出：由含有作为上述“任选被取代的杂芳基”的环构成原子的碳原子，还含有选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子、碲原子中的1～5个杂原子的杂环基等构成的杂芳基；此外，作为“杂芳基烷硫基”的“烷硫基”，可以列举出上述“任选被取代的烷硫基”中描述的碳原子数1～30的直链、支链或环状烷硫基。
作为R1中的“任选被取代的杂芳基烯基”的“杂芳基烯基”中的“杂芳基”，可以列举出：由含有作为上述“任选被取代的杂芳基”的环构成原子的碳原子，还含有选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子、碲原子中的1～5个杂原子的杂环基等构成的杂芳基；此外，作为“杂芳基烯基”的“烯基”，可以列举出上述“任选被取代的烯基”中描述的碳原子数2～30的直链、支链或环状烯基。
作为R1中的“任选被取代的杂芳基炔基”的“杂芳基炔基”中的“杂芳基”，可以列举出：由含有作为上述“任选被取代的杂芳基”的环构成原子的碳原子，还含有选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子、碲原子中的1～5个杂原子的杂环基等构成的杂芳基；此外，作为“杂芳基炔基”的“炔基”，可以列举出上述“任选被取代的炔基”的碳原子数2～30的直链、支链或环状炔基。
作为R1中的“任选被取代的环烷基”的“环烷基”，可以列举出，例如，碳原子数3～10的环烷基。优选的“环烷基”是碳原子数3～8的环烷基。更优选的“环烷基”是碳原子数3～5的环烷基。作为具体的“环烷基”，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、甲基环戊基、环己基、甲基环己基、二甲基环己基、环庚基或环辛基等。
作为R1中的“卤素”，可以列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
R2～R5相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基，可以列举出与上述R1表示的取代基相同的取代基。
环结构A、B相同或不同，可以列举出由5～7元环形成的环。具体可以示例出：任选被取代的苯环、2、3位稠合的任选被取代的噻吩环、3、4位稠合的任选被取代的噻吩环、2、3位稠合的任选被取代的呋喃环、3、4位稠合的任选被取代的呋喃环、2、3位稠合的任选被取代的硒吩环、3、4位稠合的任选被取代的硒吩环、2、3位稠合的任选被取代的吡咯环、3、4位稠合的任选被取代的吡咯环、任选被取代的噻唑环、2、3位稠合的任选被取代的吡啶环、3、4位稠合的任选被取代的吡啶环、2、3位稠合的任选被取代的吡嗪环、4、5位稠合的任选被取代的嘧啶环、3、4位稠合的任选被取代的哒嗪环、4、5位稠合的任选被取代的哒嗪环，优选可以示例出任选被取代的苯环、2、3位稠合的任选被取代的噻吩环、3、4位稠合的任选被取代的噻吩环、2、3位稠合的任选被取代的呋喃环、3、4位稠合的任选被取代的呋喃环、2、3位稠合的任选被取代的硒吩环、3、4位稠合的任选被取代的硒吩环、2、3位稠合的任选被取代的吡咯环、3、4位稠合的任选被取代的吡咯环、任选被取代的噻唑环，更优选可以示例出2、3位稠合的任选被取代的噻吩环、2、3位稠合的任选被取代的呋喃环、2、3位稠合的任选被取代的硒吩环。
作为二氢苯并二茚化合物(1)，优选可以列举出下述通式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物(以下称为二氢苯并二茚化合物(3))。
[化学式3]
Figure BPA00001190230200241
式(3)中，R1～R5以及p与对式(1)中的R1～R5以及p进行的说明中所描述的基团相同，
R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基，可以列举出与上述R1所示的取代基相同的取代基。
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2或N-R10所表示的基团，
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基，可以列举出与上述R1所示的取代基相同的取代基。
作为二氢苯并二茚化合物(3)中的优选化合物组，可以列举如下。
·在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基，
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素，
R2～R5相同或不同，表示氢原子、或碳原子数1～30的任选被取代的烷基，且
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2的二氢苯并二茚化合物。
·在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，R6以及R8相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素的二氢苯并二茚化合物。
·在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，R1～R5、R7以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基的二氢苯并二茚化合物。
在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，X优选为硫原子。作为X为硫原子的化合物，可以列举如下。
·在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7以及R9分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基二氢苯并二茚化合物。该化合物组中，更优选碳原子数1～20的烷基是正己基的化合物。
·在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7以及R9分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基的二氢苯并二茚化合物。该化合物组中，更优选5-(C1-20烷基)噻吩-2-基是5-正己基噻吩-2-基的化合物。
·在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7以及R9分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基、或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基的二氢苯并二茚化合物。该化合物组中，更优选4-(C1-20烷基)苯基-1-基是4-正己基苯基的化合物或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基是4-正己基氧基苯基的化合物。
作为本发明的二氢苯并二茚化合物(3)的具体例子，可以列举出下述通式(3-1)～(3-144)所表示的化合物，但不限于此。式中，n相同或不同，表示0～30的整数。
[化学式4]
Figure BPA00001190230200261
[化学式5]
Figure BPA00001190230200271
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
Figure BPA00001190230200301
[化9]
Figure BPA00001190230200311
[化学式10]
Figure BPA00001190230200321
[化学式11]
Figure BPA00001190230200331
[化学式12]
Figure BPA00001190230200341
[化学式13]
Figure BPA00001190230200351
[化学式14]
Figure BPA00001190230200361
[化学式15]
Figure BPA00001190230200371
作为二氢苯并二茚化合物(3)，优选可以列举出式(3-1)、(3-4)、(3-7)、(3-10)、(3-13)、(3-16)、(3-19)、(3-22)、(3-25)、(3-28)、(3-31)、(3-34)、(3-37)、(3-40)、(3-43)、(3-46)、(3-49)、(3-52)、(3-55)、(3-58)、(3-61)、(3-64)、(3-67)、(3-70)、(3-73)、(3-76)、(3-79)、(3-82)、(3-85)、(3-88)、(3-91)、(3-94)、(3-97)、(3-100)、(3-103)、(3-106)、(3-109)、(3-111)、(3-113)、(3-115)、(3-117)、(3-119)、(3-121)、(3-123)、(3-125)、(3-127)、(3-129)、(3-131)、(3-133)、(3-135)、(3-137)、(3-139)、(3-141)、(3-143)所表示的化合物，更优选可以列举出式(3-1)、(3-7)、(3-13)、(3-19)、(3-25)、(3-31)、(3-37)、(3-43)、(3-49)、(3-55)、(3-61)、(3-67)、(3-73)、(3-79)、(3-85)、(3-91)、(3-97)、(3-103)、(3-109)、(3-111)、(3-113)、(3-115)、(3-117)、(3-119)、(3-121)、(3-123)、(3-125)、(3-127)、(3-129)、(3-131)、(3-133)、(3-135)、(3-137)、(3-139)、(3-141)、(3-143)所表示的化合物。
二氢苯并二茚化合物(3)(其中，R2～R5均为氢)可以通过使碱性试剂与下述通式(4)所表示的二腙化合物(以下称为二腙化合物(4))发生作用来制造。
[化学式16]
Figure BPA00001190230200381
式(4)中，R1以及R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基，
p为0、1或2，
R11～R14相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳基磺酰基、任选被取代的甲硅烷基，
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2、N-R10所表示的基团，且
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。
针对本发明的二腙化合物(4)的取代基进行更具体的说明。
R1以及p与对式(1)中的R1以及p的说明中描述的基团相同。
R6～R10以及X与对式(3)中的R6～R10以及X的说明中描述的基团相同。
R11～R14相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳基磺酰基或任选被取代的甲硅烷基。
作为R11～R14所表示的氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基，可以列举出与上述R1所表示的取代基相同的取代基。
在R11～R14中，作为“任选被取代的芳基磺酰基”的“芳基磺酰基”，可以列举出碳原子数6～30的芳基磺酰基，作为其具体例子，可以示例出苯基磺酰基、2-甲苯基磺酰基、3-甲苯基磺酰基、4-甲苯基磺酰基、2，3-二甲苯基磺酰基、2，4-二甲苯基磺酰基、2，5-二甲苯基磺酰基、2，6-二甲苯基磺酰基、3，4-二甲苯基磺酰基、3，5-二甲苯基磺酰基、2，3，4-三甲苯基磺酰基、2，3，5-三甲苯基磺酰基、2，3，6-三甲苯基磺酰基、2，4，6-三甲苯基磺酰基、3，4，5-三甲苯基磺酰基、2，3，4，5-四甲苯基磺酰基、2，3，4，6-四甲苯基磺酰基、2，3，5，6-四甲苯基磺酰基、五甲苯基磺酰基、乙基苯基磺酰基、正丙基苯基磺酰基、异丙基苯基磺酰基、正丁基苯基磺酰基、仲丁基苯基磺酰基、叔丁基苯基磺酰基、正戊基苯基磺酰基、新戊基苯基磺酰基、正己基苯基磺酰基、正辛基苯基磺酰基、正癸基苯基磺酰基、正十二烷基苯基磺酰基、正十四烷基苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基、芴基磺酰基等，优选可以列举出苯基磺酰基、4-甲苯基磺酰基、正己基苯基磺酰基、正辛基苯基磺酰基、正癸基苯基磺酰基、正十二烷基苯基磺酰基、正十四烷基苯基磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基、芴基磺酰基。
在R11～R14中，作为卤素取代的碳原子数6～30的芳基磺酰基的具体例子，可以示例出所述芳基磺酰基被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为R11～R14中的“任选被取代的甲硅烷基”，可以列举出被烃基取代的甲硅烷基，作为其烃基，可以示例出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～30的烷基，苯基等芳基等。作为所述碳原子数1～30的被烃基取代的甲硅烷基的具体例子，可以示例出甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等碳原子数1～30的单取代甲硅烷基，二甲基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基等被碳原子数1～30的烃基取代得到的二取代甲硅烷基，三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三仲丁基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三正戊基甲硅烷基、三正己基甲硅烷基、三环己基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数1～30的被烃基取代的三取代甲硅烷基等，优选可以列举出三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。
在R11～R14中，作为卤素取代的碳原子数6～30的甲硅烷基的具体例子。可以示例出除了诸如上述的烃基以外，还可以列举，上述烃基被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子取代而得到的基团。
作为二腙化合物(4)中的优选化合物组，可以列举如下。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基，
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素，
R2～R5相同或不同，表示氢原子或碳原子数1～30的任选被取代的烷基，
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2，且
R11～R14相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基磺酰基或任选被取代的甲硅烷基的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，R6以及R8相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，R1、R7以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示正己基的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示5-正己基噻吩-2-基的二腙化合物。
·在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示4-正己基苯基的二腙化合物。
作为二腙化合物(4)，具体可以列举出下述通式(4-1)～(4-74)所表示的化合物，但不限于此。式中，n相同或不同，表示0～30的整数。
[化学式17]
Figure BPA00001190230200421
[化学式18]
Figure BPA00001190230200431
[化学式19]
Figure BPA00001190230200441
[化学式20]
Figure BPA00001190230200451
[化学式21]
Figure BPA00001190230200461
[化学式22]
Figure BPA00001190230200471
[化学式23]
Figure BPA00001190230200481
[化学式24]
[化学式25]
Figure BPA00001190230200501
作为二腙化合物(4)，优选可以列举出式(4-1)、(4-3)、(4-5)、(4-7)、(4-9)、(4-11)、(4-13)、(4-15)、(4-17)、(4-19)、(4-21)、(4-23)、(4-25)、(4-27)、(4-29)、(4-31)、(4-33)、(4-35)、(4-37)、(4-39)、(4-41)、(4-43)、(4-45)、(4-47)、(4-49)、(4-51)、(4-53)、(4-55)、(4-57)、(4-59)、(4-61)、(4-63)、(4-65)、(4-67)、(4-69)、(4-71)、(4-73)所表示的化合物，更优选可以列举出式(4-1)、(4-3)、(4-5)、(4-7)、(4-9)、(4-11)、(4-13)、(4-29)、(4-31)、(4-37)、(4-39)、(4-41)、(4-43)、(4-45)、(4-47)、(4-49)、(4-67)、(4-69)所表示的化合物。
使碱性试剂作用于二腙化合物(4)的反应通常在溶剂中进行。作为反应溶剂的例子，可以列举出，例如，水，戊烷、己烷、庚烷、环戊烷、环己烷、十氢化萘、二氯甲烷、氯仿等脂肪烃，苯、甲苯、二甲苯、异丙苯、乙基苯、一氯苯、二氯苯等芳香烃，二乙基醚、甲基叔丁基醚、THF、1，3-二氧杂环戊烷、1，3-二
Figure BPA00001190230200502
烷、1，4-二
Figure BPA00001190230200503
烷、二乙二醇、乙二醇、三乙二醇、丙二醇等醚类，甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇等醇类，DMSO等。作为优选使用的溶剂，可以列举出水、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、二乙基醚、甲基叔丁基醚、THF、1，3-二氧杂环戊烷、1，3-二烷、1，4-二
Figure BPA00001190230200505
烷、二乙二醇、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、正丁醇、叔丁醇、DMSO，更优选可以列举出甲苯、1，4-二
Figure BPA00001190230200506
烷、二乙二醇、乙二醇、三乙二醇、叔丁醇、DMSO等。所述溶剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
作为反应中使用的碱性试剂，可以列举出，例如，氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、叔丁氧基钾、叔丁氧基钠、钠、甲氧基钠、乙氧基钠、甲氧基钾、乙氧基钾、氢化锂铝等。碱性试剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
碱性试剂的使用量相对二腙化合物(4)通常为0.5摩尔倍～25摩尔倍、优选2摩尔倍～20摩尔倍、更优选5摩尔倍～15摩尔倍。碱性试剂的使用量过少，则仅一侧的腙被转化为亚甲基而得到的化合物的比例增加。
对二腙化合物的反应溶液的浓度没有特殊限制，通常相对于每1升溶剂为0.0001摩尔～10摩尔、优选0.001摩尔～5摩尔、更优选0.01摩尔～1摩尔的范围。
对于所滴加的碱性试剂的溶液的浓度没有特殊限制，通常相对于每1升溶剂为0.001摩尔～20摩尔、优选0.01摩尔～10摩尔、更优选0.1摩尔～5摩尔的范围。
碱性试剂与二腙化合物的反应，通常可以通过混合碱性试剂的溶液与二腙化合物的溶液来进行。混合可以通过将两种溶液一次性混合来进行，但从控制反应的观点来看，优选通过将一种溶液滴加到另一种溶液中来进行。对于滴加时间没有特殊限制，优选在能够控制反应热引起的内温上升的范围内进行滴加。
碱性试剂与二腙化合物的反应中，滴加时的温度通常为-78℃～溶剂的沸点，优选为0℃～溶剂的沸点，更优选为50℃～溶剂的沸点的范围。
对于滴加结束后的温度没有特殊限制，可以保持滴加时的温度来进行反应，也可以升温至溶剂的沸点来进行反应。对反应时间没有特殊限制，通常为1分钟～72小时。
终止本反应时，向反应液中添加例如水、稀盐酸等。反应终止后，通过进行常规后处理例如萃取、清洗等操作，可以得到二氢苯并二茚化合物的粗产物。对于二氢苯并二茚化合物的粗产物，可以通过进行结晶析出、升华、各种层析等操作来进行纯化。
作为在式(3)中R6以及R8为氢以外的二氢苯并二茚化合物的其它制造方法，有使用R6以及R8为溴或碘的二氢苯并二茚化合物来制造的交叉偶联法。例如，可以如“Organic Letters”(美国，2005年，7卷，25号，795-797页)所述，通过使用二溴茚并芴进行铃木偶联反应来制造。
作为式(3)中R2～R5为氢以外的二氢苯并二茚化合物的制造方法，可以采用各种方法。例如，也可以如“Journal of the American Chemical Society”(美国，2005年，127卷，11763-11768页)所述，通过在碱性试剂存在下使卤代烷与R2～R5为氢的二氢苯并二茚化合物发生作用，从而制造R2～R5为烷基的二氢苯并二茚化合物。
二腙化合物(4)可以通过使肼类试剂与下述通式(5)所表示的苯并二茚二酮化合物(以下称为苯并二茚二酮化合物(5))发生作用来获得。
[化学式26]
Figure BPA00001190230200521
式(5)中，R1以及R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
p表示0、1或2；
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2、N-R10所表示的基团；
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。
但是，排除X＝S、R1＝H、p＝2，R7＝R9＝己基的情况以及X＝S、R1＝辛基、p＝2，R6～R9＝H的情况。
在式(5)中，R1、p以及X可以列举出与对式(1)的R1、p以及X的说明中描述的基团相同的基团，优选的基团也相同。
R6～R10可以列举出与对式(3)的R6～R10的说明中描述的基团相同的基团，优选的基团也相同。
作为式(5)的苯并二茚二酮化合物中的优选化合物组，可以列举如下。
·R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基，
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素，
X相同或不同，表示硫、氧、硒、或SO2的苯并二茚二酮化合物。
·R6以及R8相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素的苯并二茚二酮化合物。
·R1、R7以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基的苯并二茚二酮化合物。
·在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基的苯并二茚二酮化合物。
·在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基的苯并二茚二酮化合物。
·在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基的苯并二茚二酮化合物。
·在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，X＝S的苯并二茚二酮化合物。
·在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，R7＝R9＝H、p＝2，且R6＝R8＝正己基的苯并二茚二酮化合物。
·在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，X＝S、R1＝R7＝R9＝H、p＝2，且R6＝R8＝5-正己基噻吩-2-基的苯并二茚二酮化合物。
·在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，X＝S、R1＝R7＝R9＝H、p＝2，且R6＝R8＝4-正己基苯基的苯并二茚二酮化合物。
作为式(5)所表示的苯并二茚二酮化合物，具体可以列举出下述通式(5-1)～(5-36)所表示的化合物，但不限于此。式中，n相同或不同，表示0～30的整数。
[化学式27]
Figure BPA00001190230200541
[化学式28]
Figure BPA00001190230200551
[化学式29]
Figure BPA00001190230200561
[化学式30]
Figure BPA00001190230200571
作为苯并二茚二酮化合物(5)，优选可以列举出式(5-1)、(5-3)、(5-5)、(5-7)、(5-9)、(5-11)、(5-13)、(5-15)、(5-17)、(5-19)、(5-21)、(5-23)、(5-25)、(5-27)、(5-29)、(5-31)、(5-33)、(5-35)所表示的化合物，更优选可以列举出式(5-1)、(5-3)、(5-5)、(5-7)、(5-9)、(5-11)、(5-13)、(5-15)、(5-17)、(5-19)、(5-21)、(5-23)、(5-25)、(5-27)、(5-29)、(5-31)所表示的化合物。
对于苯并二茚二酮化合物(5)的腙化反应的反应条件没有特殊限定，例如，可以如“Organic Letters”(美国，2001年，3卷，23号，3647-3650页)所述，通过将酮化合物和苯肼在乙酸中进行搅拌，来获得腙化合物。所制备的腙化合物可以在分离后用于接下来的反应，也可以如“OrganicLetters”(美国，2002年，4卷，13号，2157-2159页)所述那样直接使用。
作为反应溶剂的例子，可以列举出，例如，水、戊烷、己烷、庚烷、环戊烷、环己烷、十氢化萘、二氯甲烷、氯仿等脂肪烃，苯、甲苯、二甲苯、异丙苯、乙基苯、一氯苯、二氯苯等芳香烃，二乙基醚、甲基叔丁基醚、THF、1，3-二氧杂环戊烷、1，3-二
Figure BPA00001190230200581
烷、1，4-二
Figure BPA00001190230200582
烷、二乙二醇、乙二醇、三乙二醇、丙二醇等醚类，甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、叔丁醇等醇类，DMSO等。
优选使用的溶剂，可以列举出二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、二乙基醚、甲基叔丁基醚、THF、1，3-二氧杂环戊烷、1，3-二烷、1，4-二
Figure BPA00001190230200584
烷、二乙二醇、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、正丁醇、叔丁醇、DMSO，更优选可以列举出苯、甲苯、THF、1，4-二
Figure BPA00001190230200585
烷、二乙二醇、乙二醇、三乙二醇、正丁醇、叔丁醇、DMSO。所述溶剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
作为用于反应的肼类，可以列举出肼、一水合肼、水合肼、苯肼、甲苯磺酰基肼等芳基取代肼类，N-叔丁基二甲基甲硅烷基肼等。
肼类的使用量相对于苯并二茚二酮化合物(5)通常为1.5摩尔倍～100摩尔倍、优选2摩尔倍～50摩尔倍、更优选2摩尔倍～25摩尔倍。肼类的使用量过少，则仅一侧的酮被腙化而得到的化合物的比例增加。
肼类与苯并二茚二酮化合物(5)的反应中，反应温度通常为-78℃～溶剂的沸点、优选0℃～溶剂的沸点、更优选50℃～溶剂的沸点的范围。对反应时间没有特殊限制，通常为1分钟～24小时。
终止本反应时，向反应液中添加例如水、弱酸性水溶液等。反应终止后，通过进行常规后处理例如萃取、清洗等操作，可以得到二腙化合物的粗产物。接下来的脱氮过程的反应可以提供二腙化合物的粗产物，也可以通过进行晶析、各种层析等操作来纯化后提供给脱氮步骤的反应。
苯并二茚二酮化合物(5)可以通过使酸性试剂与下述通式(6)所表示的对苯二甲酸化合物(以下称为对苯二甲酸化合物)发生作用来获得。
[化学式31]
式(6)中，R1以及R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
p表示0、1或2；
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2、N-R10所表示的基团；
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。
但是，排除R1＝H、p＝2、R7＝R9＝正己基、R6＝R8＝正己基或氢、X＝S的情况。
针对对苯二甲酸化合物(6)的取代基进行更具体的描述。
R1以及p可以列举出与对式(1)中R1以及p的说明中描述的基团相同的基团。
R6～R10以及X可以列举出与对式(3)中的R6～R10以及X的说明中描述的基团相同的基团。在式(6)中，其化合物组优选与作为式(3)的优选化合物组示出的化合物组具有相同的取代基。
作为对苯二甲酸化合物(6)中的优选化合物组，可以列举如下。
·在式(6)中，R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基，
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素，且
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2的对苯二甲酸化合物。
在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，R6以及R8相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素的对苯二甲酸化合物。
·在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，R1、R7、以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基的对苯二甲酸化合物。
·在式(6)的对苯二甲酸化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基的对苯二甲酸化合物。
·在式(6)的对苯二甲酸化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基的对苯二甲酸化合物。
·在式(6)的对苯二甲酸化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基的对苯二甲酸化合物。
·在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，X表示硫原子的对苯二甲酸化合物。
·在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，且R6以及R8表示正己基的对苯二甲酸化合物。
·在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，且R6以及R8表示5-正己基噻吩-2-基的对苯二甲酸化合物。
·在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，且R6以及R8表示4-正己基苯基的对苯二甲酸化合物。
作为对苯二甲酸化合物，具体可以列举出下述通式(6-1)～(6-36)所表示的化合物，但不限于此。式中，n相同或不同，表示0～30的整数。
[化学式32]
Figure BPA00001190230200611
[化学式33]
Figure BPA00001190230200621
[化学式34]
Figure BPA00001190230200631
[化学式35]
Figure BPA00001190230200641
[化学式36]
Figure BPA00001190230200651
作为对苯二甲酸化合物(6)，优选可以列举出式(6-1)、(6-3)、(6-5)、(6-7)、(6-9)、(6-11)、(6-13)、(6-15)、(6-17)、(6-19)、(6-21)、(6-23)、(6-25)、(6-27)、(6-29)、(6-31)、(6-33)、(6-35)所表示的化合物，更优选可以列举出式(6-1)、(6-3)、(6-5)、(6-7)、(6-9)、(6-11)、(6-13)、(6-15)、(6-17)、(6-19)、(6-21)、(6-23)、(6-25)、(6-27)、(6-29)、(6-31)所表示的化合物。
对于对苯二甲酸化合物(6)的分子内酰基化反应的反应条件没有特殊限制，例如可以如上述文献“Organic Letters”(美国，2002年，4卷，13号，2157-2159页)所述，通过在硫酸中搅拌对苯二甲酸化合物来获得苯并二茚二酮化合物(5)。
作为所使用的酸性试剂，可以列举出，例如，沸石、三氟甲磺酸、硫酸、磷酸、多磷酸、五氧化二磷、三卤化铝、镧系元素三氟甲磺酸盐、三氯化铁、二氯化锌、四氯化钛、四氯化锡、三氯化铋、二氯化汞等。所述试剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
作为优选使用的溶剂，可以列举出二氯甲烷、氯仿、苯、氯苯、硝基甲烷、硝基苯、1，2-二氯乙烷、甲苯、二乙基醚、甲基叔丁基醚、THF、1，3-二氧杂环戊烷、1，3-二
Figure BPA00001190230200652
烷、1，4-二
Figure BPA00001190230200653
烷、二乙二醇、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、正丁醇、叔丁醇、DMSO，更优选可以列举出苯、氯苯、甲苯、THF、1，4-二
Figure BPA00001190230200654
烷、二乙二醇、乙二醇、三乙二醇、正丁醇、叔丁醇、DMSO。所述溶剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用，还可以在不使用溶剂的条件下使用酸性试剂。
酸性试剂的使用量相对于对苯二甲酸化合物(6)通常为1.5摩尔倍以上、优选5摩尔倍以上。酸性试剂的使用量过少，则仅一侧发生分子内酰基化而得到的化合物的比例增加。酸性试剂的溶液的浓度没有特殊限制。
酸性试剂与对苯二甲酸化合物(6)的反应中，反应温度通常为-78℃～250℃、优选0℃～225℃、更优选20℃～200℃的范围。反应时间没有特殊限制，通常为1分钟～48小时。
终止本反应时，向反应液中添加例如水、弱碱性水溶液等。反应终止后，通过进行常规后处理例如萃取、清洗等操作，可以获得苯并二茚二酮化合物的粗产物。接下来的腙化反应中可以供给苯并二茚二酮化合物的粗产物，也可以在通过进行结晶析出、升华、各种层析等操作来纯化后，提供给腙化反应。
对苯二甲酸化合物(6)可以通过使碱性试剂与下述通式(7)所表示的对苯二甲酸酯化合物(以下称为对苯二甲酸酯化合物(7))发生作用来获得。
[化学式37]
Figure BPA00001190230200661
式(7)中，R1以及R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
R15以及R16相同或不同，表示任选被取代的烷基；
p表示0、1或2；
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2、N-R10所表示的基团；
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。
但是，排除R1＝R6～R9＝H、p＝2、X＝S、R15＝R16＝甲基或乙基的情况以及R1＝H、p＝2、X＝S、R7＝R9＝正己基、R6＝R8＝正己基或三甲基甲硅烷基或氢、R15＝R16＝甲基的情况。
针对对苯二甲酸酯化合物(7)的取代基进行更具体的描述。
R1以及p可以列举出与对式(1)中的R1以及p的说明中描述的基团相同的基团。
R6～R10以及X可以列举出与对式(3)中的R6～R10以及X的说明中描述的基团相同的基团，在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，优选与作为式(3)的化合物的优选化合物组示出的化合物组具有相同取代基的化合物组。
作为R15以及R16中的“任选被取代的烷基”的“烷基”，可以列举出与上述R1所表示的取代基相同的基团。
作为式(7)的对苯二甲酸酯化合物中的优选化合物组，可以列举如下。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，
R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基，
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素，
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2，
R15以及R16相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，
R6以及R8相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，
R1、R7以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，X＝S的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，X表示硫原子，R1、R7以及、R9表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示正己基，且R15以及R16表示甲基的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-正己基噻吩-2-基，且R15以及R16表示甲基的对苯二甲酸酯化合物。
·在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢电子，p＝2，R6以及R8表示4-正己基苯基，且R15以及R16表示甲基的对苯二甲酸酯化合物。
作为对苯二甲酸酯化合物(7)，具体可以列举出下述通式(7-)～(7-)所表示的化合物，但不限于此。式中，n相同或不同，表示0～30的整数。
[化学式38]
Figure BPA00001190230200681
[化学式39]
Figure BPA00001190230200691
[化学式40]
Figure BPA00001190230200701
[化学式41]
Figure BPA00001190230200711
[化学式42]
Figure BPA00001190230200721
作为对苯二甲酸酯化合物(7)，优选可以列举出式(7-1)、(7-3)、(7-5)、(7-7)、(7-9)、(7-11)、(7-13)、(7-15)、(7-17)、(7-19)、(7-21)、(7-23)、(7-25)、(7-27)、(7-29)、(7-31)、(7-33)、(7-35)所表示的化合物，更优选可以列举出式(7-1)、(7-3)、(7-5)、(7-7)、(7-9)、(7-11)、(7-13)、(7-15)、(7-17)、(7-19)、(7-21)、(7-23)、(7-25)、(7-27)、(7-29)、(7-31)所表示的化合物。
对于对苯二甲酸酯化合物(7)的水解反应的反应条件没有特殊限制，例如，可以如“Journal of Organic Chemistry”(美国，2007年，72卷，17号，6364-6371页)所述，通过将对苯二甲酸酯和氢氧化钠在水和乙醇中进行搅拌来得到对苯二甲酸化合物(6)。
作为所使用的碱性试剂，可以列举出，例如，氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化锂等。所述试剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
作为所使用的溶剂，可以列举出水、丙酮、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、THF等亲水性溶剂等。所述溶剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
碱性试剂的使用量相对于对苯二甲酸酯化合物通常为1.5摩尔倍～100摩尔倍、优选2摩尔倍～50摩尔倍、更优选2摩尔倍～30摩尔倍。碱性试剂的使用量过少，仅一侧发生水解而得到的化合物的比例增加。
对碱性试剂的溶液的浓度没有特殊限制，通常为每1升溶剂0.001摩尔～20摩尔、优选0.01摩尔～10摩尔、更优选0.1摩尔～5摩尔的范围。
酸性试剂与对苯二甲酸酯化合物的反应中，反应温度为通常-78℃～250℃、优选0℃～225℃、更优选25℃～200℃的范围。反应时间没有特殊限制，通常为1分钟～48小时。
终止本反应时，向反应液中添加例如水、稀盐酸等。反应终止后，通过进行常规后处理例如萃取、清洗等操作，可以得到对苯二甲酸化合物的粗产物。接下来的分子内酰基化反应中，可以供给对苯二甲酸化合物的粗产物，也可以通过进行结晶析出、升华、各种层析等操作来纯化后，再提供给分子内酰基化反应。
接下来，对有机薄膜器件进行说明。本发明的有机薄膜器件包括有机薄膜晶体管，即具有包含二氢苯并二茚化合物或苯并二茚二酮化合物的有机半导体层的有机薄膜晶体管。根据本发明，提供包含具有高载流子迁移率的有机薄膜晶体管的有机薄膜器件。
作为本发明的有机晶体管，可以列举出有机场效应晶体管。作为该有机场效应晶体管的结构，通常如图1所示，设置源电极14以及漏电极15，并使它们与由高分子构成的活性层(有机半导体层16)相接触，另外，设置栅电极12，并使其余活性层16之间隔着与活性层16相连接的绝缘层(介电体层)(栅极绝缘膜13)。作为其元件结构，可以列举出，例如，诸如以下的(1)～(3)的结构。
(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极·漏电极/半导体层
(2)基板/半导体层/源电极·漏电极/绝缘体层/栅电极
(3)基板/源电极(或漏电极)/半导体层+绝缘体层+栅电极/漏电极(或源电极)
(4)基板/栅电极/绝缘体层/半导体层/源电极·漏电极
此时，源电极、漏电极、栅电极可以分别设置多个。此外，多个半导体层可以设置于同一平面内，也可以叠层设置。
作为将本发明的有机半导体材料设置于有机半导体膜、有机半导体器件、有机薄膜晶体管的半导体层的方法，可以列举出真空蒸镀法、溅射法、CVD法、分子束外延生长法等真空工艺中的形成方法，优选可以列举出真空蒸镀法。
利用真空蒸镀法的有机半导体层的设置方法是在坩埚、金属舟中于真空下对有机半导体材料进行加热，并将蒸发的有机半导体材料蒸镀在基板或绝缘体材料上的方法。蒸镀时的真空度为通常1×10-1Pa以下、优选1×10-3Pa以下。蒸镀时的基板温度为通常0℃～300℃、优选20℃～200℃。蒸镀速度为通常0.001nm/sec～10nm/sec、优选0.01nm/sec～1nm/sec。由有机半导体材料形成的有机半导体层的膜厚通常为1nm～10μm，优选为5nm～1μm。
此外，作为有机半导体膜的设置方法，也可以采用溶液工艺。溶液工艺是将有机半导体材料溶解或分散于溶剂中，再涂布于基板或绝缘体层上的方法。
作为涂布的方法，可以列举出流延法、浸涂法、模涂法、辊涂法、棒涂法、旋涂法等涂布法，喷墨法、丝网印刷法、胶版印刷法、微接触印刷法等。所述方法可以单独使用，也可以两种以上组合使用。
在本发明中，形成源电极、漏电极以及栅电极的材料只要是导电性材料即可，没有特殊限制，可以使用铂、金、银、镍、铬、铜、铁、锡、锑铅、钽、铟、钯、碲、铼、铱、铝、钌、锗、钼、钨、氧化锡锑、氧化铟锡(ITO)、氟掺杂氧化锌、锌、碳、石墨、玻璃碳、银糊料以及碳糊、锂、铍、钠、镁、钾、钙、钪、钛、锰、锆、镓、铌、钠、钠-钾合金、镁、锂、铝、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝混合物、锂/铝混合物等，特别优选铂、金、银、铜、铝、铟、ITO、碳。或者，还可以使用通过掺杂等而提高了导电率的公知导电性聚合物，例如导电性聚苯胺、导电性聚吡咯、导电性聚噻吩、聚亚乙基二氧基噻吩与聚苯乙烯磺酸的络合物等。这其中，优选在与半导体层的接触面上电阻小的材料。所述电极材料可以单独使用，也可以2种以上混合使用。电极的膜厚因材料而异，通常为0.1nm～10μm，优选0.5nm～5μm，更优选1nm～3μm。此外，当兼做栅电极和基板时，也可以大于上述膜厚。
作为电极膜的形成方法，可以以上述为原料，采用各种方法。具体地可以列举出真空蒸镀法、溅射法、涂布法、热转印法、印刷法、溶胶凝胶法等。成膜时或成膜后，优选视需要进行图案化。作为图案化的方法，可以采用各种方法。具体地可以列举出组合光抗蚀剂的图案化与蚀刻的光刻法等。此外，还可以列举出喷墨印刷、丝网印刷、胶版印刷、凸版印刷等印刷法，微接触印刷法等软光刻的方法等。
所述方法可以单独使用，也可以2种以上组合来进行图案化。
作为栅极绝缘层，可以使用各种绝缘膜。作为无机氧化物，可以列举出氧化硅、氧化铝、氧化钽、氧化钛、氧化锡、氧化钒、钛酸钡锶、锆酸钛酸钡、锆酸钛酸铅、钛酸铅镧、钛酸锶、钛酸钡、氟化钡镁、钛酸铋、钛酸锶铋、钽酸锶铋、钽酸铌酸铋、三氧化钇等，优选的是氧化硅、氧化铝、氧化钽、氧化钛。还可以可以列举出氮化硅、氮化铝等无机氮化物。作为有机化合物覆膜，可以列举出聚酰亚胺、聚酰胺、聚酯、聚丙烯酸酯、光自由基聚合类、光阳离子聚合类的光固化性树脂、含有丙烯腈成分的共聚物、聚乙烯基苯酚、聚乙烯醇、酚醛清漆树脂、氰基乙基支链淀粉等，优选可以列举出聚酰亚胺、聚乙烯基苯酚、聚乙烯醇。所述绝缘层材料可以单独使用，也可以2种以上组合使用。绝缘层的膜厚因材料而异，通常为0.1nm～100μm，优选为0.5nm～50μm，更优选为5nm～10μm。
作为绝缘层的形成方法，可以以上述为原料采用各种方法。具体可以列举出：旋涂、喷涂、浸涂、流延、棒涂、刮涂等涂布法，丝网印刷、胶版印刷、喷墨等印刷法，真空蒸镀法，分子束外延生长法、离子团束法、离子镀法、溅射法、大气压等离子体法、CVD法等干法工艺法。另外，还可以列举出溶胶凝胶法，类似形成在铝上的防腐铝、形成在硅上的热氧化膜那样在金属上形成氧化物膜的方法等。
作为基板材料，可以列举出玻璃、纸、石英、陶瓷、挠性树脂片等。作为树脂膜，具体可以列举出，聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、纤维素三乙酸酯(TAC)、纤维素乙酸丙酸酯(CAP)等。基板的厚度通常为1μm～10mm，优选5μm～5mm。
在与有机半导体层接触的绝缘体层或基板的部分上，可以对绝缘体层或基板进行表面处理。通过在层叠有机半导体层的绝缘体层上进行表面处理，能够提高元件的晶体管特性。作为表面处理，具体可以列举出：利用六甲基二硅氨烷、十八烷基三氯硅烷、辛基三氯硅烷等进行的疏水化处理，利用盐酸、硫酸、过氧化氢水等进行的酸处理，利用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氨气等进行的氨处理，臭氧处理，氟化处理，氧、氩等等离子体处理，Langmuir工艺膜的形成处理，其它绝缘体、半导体的薄膜形成处理，机械处理，电晕放电等电处理，利用纤维等的研磨处理等。
作为进行表面处理的方法，可以列举出，例如，真空蒸镀法、溅射法、涂布法、印刷法、溶胶凝胶法等。
此外，可以在有机半导体层上设置由树脂或无机化合物构成的保护膜。通过形成保护膜，可以抑制外界气体的影响，使晶体管的驱动稳定化。
实施例
以下，通过实验例对本发明进行更具体的说明，但本发明不受这些实验例的限定。
[实施例1]
<2，5-双(5-己基-2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物3)的制造>
[化学式43]
Figure BPA00001190230200761
将按文献(Macromolecules，1999，32，2455)的方法合成的对二溴对苯二甲酸甲酯(化合物1)(9.86g、28mmol)和按文献(Org.Lett.2006，8，4071.)的方法合成的2-己基噻吩-5-硼酸钠(化合物2)(15.5g、61.6mmol)、PdCl2(dPPf)·CH2Cl2(1.83g、2.24mmol)以及甲苯(1L)的混合液在氮气氛围中回流9小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加入水，用氯仿进行萃取。所得有机层用硫酸钠进行干燥，过滤后，减压蒸馏除去溶剂。所得混合物利用硅胶柱层析进行分离纯化，从而得到了2，5-双(5-己基-2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物3)(10.8g、20.5mmol)，收率73％。
2，5-双(5-己基-2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物3)的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.61(s、2H)、7.06(d、2H)、6.86(d、2H)、3.76(s6H)、2.82(t、4H)、1.63-1.80(m、4H)、1.28-1.45(m、12H)、0.90(t、6H)
[实施例2]
<2，5-双(5-己基-2-噻吩基)对苯二甲酸(化合物4)的制造>
[化学式44]
Figure BPA00001190230200771
将2，5-双(5-己基-2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物3)(10.0g、19.0mmol)、氢氧化钾(21.3g、380mmol)、丁醇(0.6L)回流15小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加入稀盐酸。过滤出产生的沉淀物，用水进行清洗，减压下于60℃进行干燥，从而得到了2，5-双(5-己基-2-噻吩基)对苯二甲酸(化合物4)(8.28g、16.6mmol)，收率87％。
2，5-双(5-己基-2-噻吩基)对苯二甲酸(化合物4)的物性如下。
1H-NMR(DMSO-d6、δppm)：13.39(s、2H)、7.61(s、2H)、7.06(d、2H)、6.86(d、2H)、2.81(t、4H)、1.64-1.75(m、4H)、1.25-1.44(m、12H)、0.87(t、6H)
[实施例3]
<2，7-二己基噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩-4，9-二酮(化合物5)的制造>
[化学式45]
Figure BPA00001190230200772
将2，5-双(5-己基-2-噻吩基)对苯二甲酸(化合物4)(6.28g、12.6mmol)、多磷酸(PPA)(126mL)的混合物于140℃搅拌9小时。冷却至0℃，滴加水，用氯仿进行萃取。所得有机层用10％氢氧化钠水溶液和水进行清洗，再用硫酸钠干燥，过滤后，减压蒸馏除去溶剂。所得混合物利用硅胶柱层析进行分离纯化，从而得到了2，7-二己基噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩-4，9-二酮(化合物5)(4.48g、9.68mmol)，收率77％。
2，7-二己基噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩-4，9-二酮(化合物5)的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.80(s、2H)、7.12(s、2H)、2.78(t、4H)、1.62-1.73(m、4H)、1.26-1.41(m、12H)、0.90(t、6H)
13C-NMR(CDCl3、δppm)：186.0、155.2、151.4、140.6、139.7、139.6、126.2、125.2、124.5、117.9、113.7、31.4、31.1、30.5、30.1、28.6、22.5、14.0
HRMS(APPI+)：计算值C28H31O2S2、463.1760；测定值463.1745
[实施例4]
<2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的制造>
[化学式46]
Figure BPA00001190230200781
将2，7-二己基噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩-4，9-二酮(化合物5)(4.18g、9.03mmol)、一水合肼(4.65mL、95.7mmol)、二乙二醇(180mL)的混合物于80℃搅拌1小时，再于180℃搅拌1小时。将混合液于160℃进行加热，滴加氢氧化钾水溶液(2.14M、43.1mL)，回流2小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加入水，用氯仿萃取。所得有机层用硫酸钠进行干燥，过滤后，减压蒸馏除去溶剂。所得混合物利用硅胶柱层析进行分离纯化，从而得到了2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)(1.54g、3.54mmol)，收率39％。
2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.49(s、2H)、6.80(s、2H)、3.65(s、4H)、2.87(t、4H)、1.66-1.77(m、4H)、1.26-1.46(m、12H)、0.90(t、6H)
元素分析：计算值C28H31O2S2：C77.36、H7.88；测定值C77.29、H7.77
[实施例5]
<2，5-双(2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物8)的制造>
[化学式47]
Figure BPA00001190230200791
将按文献(Macromolecules，1999，32，2455)的方法合成的对二溴对苯二甲酸甲酯(化合物1)(65.1g、185mmol)、噻吩-2-硼酸(化合物7)(东京化成制)(71.0g、555mmol)、PdCl2(dppf)2·CH2Cl2(15.1g、18.5mmol)、碳酸钾(84.4g、610mmol)以及甲苯(6.5L)的混合液在氮气氛围中回流6小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加入水，用氯仿进行萃取。所得有机层用硫酸钠进行干燥，过滤后，减压蒸馏除去溶剂。所得混合物用己烷和氯仿进行重结晶，从而得到了2，5-双(2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物8)(45.9g、128mmol)，收率69％。
2，5-双(2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物8)的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.82(s、2H)、7.38(dd、2H)、7.07-7.12(m、4H)、3.78(s、6H)
[实施例6]
<2，5-双(5-溴-2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物9)的制造>
[化学式48]
Figure BPA00001190230200792
将2，5-双(2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物8)(40.0g、112mmol)、过氧化苯甲酰(BPO)(催化剂量)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(59.6g、335mmol)、以及氯仿(8.3L)的混合物进行搅拌。12小时后，将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(45.0g、253mmol)和BPO(催化剂量)补加到混合物中，再搅拌12小时。加入乙醇(2.8L)，仅蒸馏除去氯仿。向混合物中加入乙醇(2.8L)，在超声波清洗器中处理10分钟后，进行过滤，然后用水清洗滤出物。对所得固体进行干燥，从而得到了2，5-双(5-溴-2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物9)(32.8g、63.4mmol)，粗收率57％。
2，5-双(5-溴-2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物9)的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.78(s、2H)、7.04(d、2H)、6.86(d、2H)、3.81(s、6H)
[实施例7]
<化合物11的制造>
[化学式49]
将2，5-双(5-溴-2-噻吩基)对苯二甲酸二甲酯(化合物9)(20.0g、38.7mmol)、按文献(Tetrahedron Lett.2006，47，8313.)的方法合成的2-(4-己基苯基)-4，4，5，5-四甲基[1，3，2]二氧硼烷(化合物10)(24.6g、85.2mmol)、PdCl2(dppf)·CH2Cl2(6.3g、7.7mmol)、碳酸钾(813.4g、96.9mmol)、水(400mL)以及THF(2.0L)的混合液在氮气氛围中回流9小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加入水，用氯仿进行萃取。所得有机层用硫酸镁干燥，过滤后，减压蒸馏除去溶剂。所得混合物用硅胶柱层析(氯仿∶己烷＝2∶1)进行分离纯化，从而得到了化合物11(11.6g、17.1mmol)，收率44％。
化合物11的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.85(s、2H)、7.54(d、4H)、7.19-7.29(m、6H)、7.01(d、2H)、3.82(s、6H)、2.63(t、4H)、1.56-1.65(m、4H)、1.24-1.33(m、12H)、0.89(t、6H)
[实施例8]
<化合物12的制造>
[化学式50]
Figure BPA00001190230200802
将化合物11(10.0g、14.7mmol)、氢氧化钾(1.82g、32.4mmol)、丁醇(0.25L)回流8小时。放置冷却至室温后，加入水(0.8L)，仅蒸馏除去丁醇。向所得混合物滴加盐酸直至不再产生沉淀，进行过滤。滤出物用水进行清洗，减压下于80℃干燥2小时，从而得到了化合物12(8.56g、13.2mmol)，收率77％。
化合物12的物性如下。
1H-NMR(DMSO-d6、δppm)：7.76(s、2H)、7.59(d、4H)、7.49(d、2H)、7.24-7.27(m、6H)、2.59(t、4H)、1.55-1.60(m、4H)、1.27-1.28(m、12H)、0.85(t、6H)
[实施例9]
<化合物13的制造>
[化学式51]
Figure BPA00001190230200811
向按文献(J.Am.Chem.Soc.2001，123，4763.)的方法准备的超级多磷酸(super PPA)(PPA：52.2mL、五氧化二磷：18.1g)中添加化合物12(1.70g、2.61mmol)，150℃搅拌42小时。向冷却至0℃的混合物中加冰直至产生的热被吸收。再注入氯仿，用硅藻土过滤后，将所得滤液用10％氢氧化钠水溶液和水进行清洗，用硫酸钠干燥，并进行过滤。减压蒸馏除去滤液的溶剂，从而得到了化合物13(1.03g、1.67mmol)，收率64％。
化合物13的物性如下。
HRMS(EI+)：计算值C40H38O2S2、614.23969；测定值614.23132
[实施例10]
<化合物14的制造>
[化学式52]
将化合物13(1.19g、1.83mmol)、一水合肼(0.86mL、17.8mmol)、二乙二醇(32mL)的混合物于80℃搅拌1小时，再于180℃搅拌4小时。将混合液放置冷却至室温，滴加氢氧化钾水溶液(4.3M、4mL)，回流27小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加水并进行过滤，将滤出物用水清洗。将滤出物溶解在氯仿中，加水进行萃取。所得有机层用硫酸镁干燥，过滤后，减压蒸馏除去溶剂，从而得到了化合物14(0.23g、0.39mmol)，收率24％。
化合物14的物性如下。
HRMS(APPI+)：计算值C40H43S2[M+H]、587.2791；测定值587.2800
[实施例11]
<化合物15的制造>
[化学式53]
Figure BPA00001190230200821
将按文献(Macromolecules，1999，32，2455)的方法合成的对二溴对苯二甲酸甲酯(化合物1)(10.6g、30.0mmol)、化合物15(Aldrich公司制造)(24.8g、66.0mmol)、PdCl2(dppf)·CH2Cl2(2.45g、3.00mmol)、碳酸钾(13.7g、13.7mmol)、水(60mL)以及THF(1.2L)的混合液在氮气气体氛围中回流16小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加入水，用氯仿进行萃取。所得有机层用硫酸钠进行干燥，过滤后，减压蒸馏除去溶剂。所得混合物利用硅胶柱层析进行分离纯化，从而得到了化合物16(7.89g、15.0mmol)，收率50％。
化合物16的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.81(s、2H)、7.06(d、2H)、6.97-7.04(m、4H)、6.70(d、2H)、3.64(s、6H)、2.80(t、4H)、1.56-1.63(m、4H)、1.32-1.41(m、12H)、0.90(t、6H)
[实施例12]
<化合物17的制造>
[化学式54]
Figure BPA00001190230200822
将化合物16(15.8g、22.9mmol)、氢氧化钾(2.83g、50.4mmol)、丁醇(0.40L)回流5小时。放置冷却至室温后，滴加盐酸直至不再产生沉淀，进行过滤。滤出物用水进行清洗，减压下80℃干燥2小时，从而得到了化合物17(20.0g、13.3mmol)，收率90％。
化合物17的物性如下。
1H-NMR(DMSO-d6、δppm)：7.76(s、2H)、7.14-7.26(m、6H)、6.83(d、2H)、2.80(t、4H)、1.60-1.66(m、4H)、1.23-1.34(m、12H)、0.82(t、6H)
[实施例13]
<化合物18的制造>
[化学式55]
Figure BPA00001190230200831
将化合物17(9.94g、15.0mmol)、多磷酸(PPA)(150mL)的混合物于180℃搅拌16小时。冷却至0℃，滴加水，用氯仿进行萃取。所得有机层用10％氢氧化钠水溶液和水进行清洗，用硫酸钠进行干燥。过滤掉硫酸钠后，减压蒸馏除去溶剂，从而得到了化合物18(5.52g、8.85mmol)，收率59％。
化合物18的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.16(s、2H)、7.07(s、2H)、7.02(d、2H)、6.70(d、2H)、2.80(t、4H)、1.63-1.71(m、4H)、1.31-1.38(m、12H)、0.90(t、6H)
[实施例14]
<化合物19的制造>
[化学式56]
Figure BPA00001190230200832
将化合物18(0.30g、0.48mmol)、一水合肼(0.25mL、5.09mmol)、二乙二醇(10mL)的混合物于80℃搅拌1小时，再于180℃搅拌3小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加入水，用氯仿萃取。所得有机层用硫酸钠进行干燥，过滤后，减压蒸馏除去溶剂，得到了红色固体(130mg)。向该红色固体中加入二乙二醇(10mL)、氢氧化钾水溶液(0.81M、2.5mL)，回流5小时。放置冷却至室温后，向反应混合液中加水并进行过滤，将滤出物用水进行清洗，真空干燥。所得固体利用硅胶柱层析进行分离纯化，从而得到了化合物19(0.1g、0.17mmol)，收率35％。
化合物19的物性如下。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.53(s、2H)、7.12(s、2H)、7.01(d、2H)、6.69(d、2H)、3.75(s、4H)、2.80(t、4H)、1.64-1.75(m、4H)、1.26-1.42(m、12H)、0.90(t、6H)
[实施例15]
以<2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的真空蒸镀膜作为有机半导体层的有机晶体管的制造>
在带有50nm经过十八烷基三氯硅烷处理的SiO2热氧化膜的n掺杂硅晶片上，使用金属掩模蒸镀钛5nm，再蒸镀金25nm。然后，通过真空蒸镀合成的2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)，形成了由2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)制成的有机半导体层。这里，由2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)制成的有机半导体层是采用以下条件形成的。
真空蒸镀法中使用的装置腔内的真空度为1×10-4帕斯卡以下。基板的温度为室温(24℃)以上且80℃以下的范围。将经升华纯化的2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)装入钨制的舟中，对舟的末端进行加热。有机半导体层的膜厚为约40nm。
最后，使用金属掩模，采用真空蒸镀法在上述有机半导体层上形成膜厚30nm的金层，形成了源电极以及漏电极。这里，通过形成源电极以及漏电极而得到的有机晶体管的沟道宽和沟道长分别为500μm～1000μm以及50μm。
这样，制造了图1所示的以2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的真空蒸镀膜作为有机半导体层的有机晶体管。
[实施例16]
<针对以2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的真空蒸镀膜作为有机半导体层的有机晶体管的测定>
对制造的具有由2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)制成的有机半导体层的有机晶体管的电特性进行了测定。测定结果如图2所示。如图2所示，在某个栅极电压(Vg)方面，漏极电流(Id)随漏极电压(Vd)的变化曲线良好，在低漏极电压处具有线性区域(电压比例区域)，并且在高漏极电压处具有饱和区域。此外，增加施加于栅电极的负的栅极电压，则负的漏极电流也增加，由此可以确认：所制造的具有由2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)制成的有机半导体层的有机晶体管是p型有机晶体管。而且，有机晶体管的载流子的场效应迁移率μ可以利用表示作为有机晶体管电特性的饱和区域中的漏极电流Id的下述式(a)来计算得到。
式
Id＝(W/2L)μCi(Vg-Vt)2…(a)
在式(a)中，L以及W分别为有机晶体管的栅极长以及栅极宽，Ci为栅极绝缘膜的单位面积容量，Vg为栅极电压，Vt为栅极电压的阈值电压。制造具有由2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)制成的有机半导体层的有机晶体管，利用式(a)对该有机晶体的载流子的场效应迁移率μ进行了计算，结果是：在基板温度为80℃的条件下制造的具有由2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)制成的有机半导体层的有机晶体管中，载流子的场效应迁移率以及开/关比为0.078cm2/Vs和108。
[实施例17]
<以2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的旋涂膜作为有机半导体层的有机晶体管的制造>
在带有经十八烷基三氯硅烷处理的SiO2热氧化膜的n掺杂硅晶片上旋涂合成的2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的0.5wt％氯仿溶液，形成了由化合物6构成的薄膜。再将形成的薄膜于80℃保温30分钟。
在所得薄膜上使用金属掩模采用真空蒸镀法成膜金层，形成了源电极以及漏电极。这里，通过形成源电极和漏电极而得到的有机TFT的沟道宽和沟道长分别为2mm和20μm。
这样，制造了以2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的旋涂膜作为有机半导体层的有机晶体管。
[实施例18]
<针对以2，7-二己基-4，9-二氢噻吩并[2’，3’-6，5]s-苯并二茚并[1，2-b]噻吩(化合物6)的旋涂膜为有机半导体层的有机晶体管的测定>
按与实施例16相同的方式测定了实施例17中制造的有机晶体管的电特性，结果是：载流子的场效应迁移率和开/关比为0.007cm2/Vs和106。
以上，对本发明的实施方式和实施例进行了具体说明，但本发明不受这些实施方式和实施例的限定，这些本发明的实施方式和实施例可以在不脱离本发明的主旨和范围的条件下，进行变更或变形。
工业实用性
本发明适用于具有更高载流子迁移率的有机薄膜晶体管以及上述有机薄膜晶体管的制造方法和包含上述有机薄膜晶体管的有机薄膜器件。

Claims (67)

1.下述通式(1)所表示的二氢苯并二茚化合物，
[化学式1]
式中，R1相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
R2～R5相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
p为0、1或2；
环结构A、B相同或不同，表示任选被取代的苯环、任选被取代的噻吩环、任选被取代的呋喃环、任选被取代的硒吩环、任选被取代的吡咯环、任选被取代的噻唑环、任选被取代的吡啶环、任选被取代的吡嗪环、任选被取代的嘧啶环或任选被取代的哒嗪环；
但是，排除A和B这两者均为苯环的情况，并排除下述通式(2)所表示的化合物，
[化学式2]
Figure FPA00001190230100021
2.下述通式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物，
[化学式3]
Figure FPA00001190230100022
式中，R1～R5和p具有权利要求1中记载的含义，R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2或N-R10所表示的基团，
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。
3.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，
R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基，
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素，
R2～R5相同或不同，表示氢原子、或碳原子数1～30的任选被取代的烷基，
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2。
4.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，
R6和R8相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素。
5.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，
R1～R5、R7和R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。
6.根据权利要求2～5中任一项所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，X表示硫原子。
7.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7和R9分别表示氢原子，p＝2，R6和R8分别表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。
8.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7以及R9分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基。
9.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7以及R9分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基。
10.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7以及R9分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示正己基。
11.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7以及R9分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示5-正己基噻吩-2-基。
12.根据权利要求2所述的二氢苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7以及R9分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示4-正己基苯基。
13.下述通式(4)所表示的二腙化合物；
[化学式4]
Figure FPA00001190230100041
式中，R1以及R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
p表示0、1或2；
R11～R14相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳基磺酰基或任选被取代的甲硅烷基；
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2或N-R10所表示的基团；
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。
14.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，
R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基；
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素；
R2～R5相同或不同，表示氢原子、或碳原子数1～30的任选被取代的烷基；
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2；
R11～R14相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基磺酰基或任选被取代的甲硅烷基。
15.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，
R6以及R8相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素。
16.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，R1、R7以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。
17.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。
18.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基。
19.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基。
20.根据权利要求13～16中任一项所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子。
21.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示正己基。
22.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示5-正己基噻吩-2-基。
23.根据权利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8分别表示4-正己基苯基。
24.权利要求2中式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物的制造方法，该制造方法包括使权利要求13所述的式(4)所表示的二腙化合物与碱性试剂进行反应；其中，在权利要求2的式(3)所表示的二氢苯并二茚化合物中，R2～R5全部为氢原子。
25.下述通式(5)所表示的苯并二茚二酮化合物；
[化学式5]
式中，R1以及R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
p表示0、1或2；
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2、N-R10所表示的基团；
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基；
但是，排除X＝S、R1＝H、p＝2，且R7＝R9＝正己基的情况，以及排除X＝S、R1＝正辛基、p＝2，且R6～R9＝H的情况。
26.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，
R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基；
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素；
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2。
27.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，
R6以及R8相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素。
28.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，
R1、R7以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。
29.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9和R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。
30.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基。
31.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，在式(5)的苯并二茚二酮化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基。
32.根据权利要求25～28中任一项所述的苯并二茚二酮化合物，其中，X＝S。
33.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，X＝S、R1＝R7＝R9＝H、p＝2，且R6＝R8＝正己基。
34.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，X＝S、R1＝R7＝R9＝H、p＝2，且R6＝R8＝5-正己基噻吩-2-基。
35.根据权利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，X＝S、R1＝R7＝R9＝H、p＝2，且R6＝R8＝4-正己基苯基。
36.权利要求13中式(4)所表示的二腙化合物的制造方法，该制造方法包括使权利要求25中式(5)所表示的苯并二茚二酮化合物与肼类反应。
37.下述通式(6)所表示的对苯二甲酸化合物；
[化学式6]
Figure FPA00001190230100081
式中，R1以及R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
p为0、1或2；
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2或N-R10所表示的基团；
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基；
但是，排除R1＝H、p＝2，R7＝R9＝正己基、R6＝R8＝正己基或氢原子、且X＝S的情况。
38.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，
R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基；
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素；
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2。
39.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，R6以及R8相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素。
40.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，
R1、R7以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。
41.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。
42.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基。
43.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基。
44.根据权利要求37～40中任一项所述的对苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的对苯二甲酸化合物中，X表示硫原子。
45.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，
X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，且R6以及R8表示正己基。
46.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，
X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，且R6以及R8表示5-正己基噻吩-2-基。
47.根据权利要求37所述的对苯二甲酸化合物，其中，
X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，且R6以及R8表示4-正己基苯基。
48.权利要求25中式(5)所表示的苯并二茚二酮化合物的制造方法，该制造方法包括使权利要求37中式(6)所表示的对苯二甲酸化合物与酸性试剂反应。
49.下述通式(7)所表示的对苯二甲酸酯化合物，
[化学式7]
Figure FPA00001190230100101
式中，R1以及R6～R9相同或不同，表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烷硫基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳硫基、任选被取代的芳基烷基、任选被取代的芳基烷氧基、任选被取代的芳基烷硫基、任选被取代的芳基烯基、任选被取代的芳基炔基、任选被取代的甲硼烷基、任选被取代的氨基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的甲硅烷氧基、任选被取代的芳基磺酰氧基、任选被取代的烷基磺酰氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳硫基、任选被取代的杂芳基烷基、任选被取代的杂芳基烷氧基、任选被取代的杂芳基烷硫基、任选被取代的杂芳基烯基、任选被取代的杂芳基炔基、任选被取代的环烷基、卤素、氰基、硝基或羟基；
R15以及R16相同或不同，表示任选被取代的烷基；
p表示0、1或2；
X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2或N-R10所表示的基团；
R10表示氢原子、任选被取代的烷基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基；
但是，排除R1和R6～R9表示氢原子、p＝2、X表示硫原子、且R15和R16表示甲基或乙基的情况，以及排除R1表示氢原子、p＝2、X表示硫、R7和R9表示正己基、R6和R8表示正己基或三甲基甲硅烷基或氢原子、且R15和R16表示甲基的情况。
50.根据权利要求49所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，
R1表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基或碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基；
R6～R9相同或不同，表示氢原子、碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数2～30的任选被取代的烯基、碳原子数2～30的任选被取代的炔基、碳原子数1～30的任选被取代的烷氧基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的甲硅烷基、任选被取代的杂芳基或卤素；
X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2；
R15和R16相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基。
51.根据权利要求49所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，
R6和R8相同或不同，表示碳原子数1～30的任选被取代的烷基、碳原子数6～30的任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或卤素。
52.根据权利要求49所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，
R1、R7以及R9相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。
53.根据权利要求49所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。
54.根据权利要求49所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-(C1-20烷基)噻吩-2-基。
55.根据权利要求49所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的对苯二甲酸酯化合物中，
X表示硫原子，R1～R5、R7、R9以及R11～R14分别表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示4-(C1-20烷基)苯基-1-基或4-(C1-20)烷氧基苯基-1-基。
56.根据权利要求37～41中任一项所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，X表示硫原子。
57.根据权利要求49所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，
X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示正己基，且R15以及R16表示甲基。
58.根据权利要求49所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，
X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢原子，p＝2，R6以及R8表示5-正己基噻吩-2-基，且R15以及R16表示甲基。
59.根据权利要求38所述的对苯二甲酸酯化合物，其中，
X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氢电子，p表示2，R6以及R8表示4-正己基苯基，且R15以及R16表示甲基。
60.权利要求37中式(6)所表示的对苯二甲酸化合物的制造方法，其包括使权利要求49中式(7)所表示的对苯二甲酸酯化合物与碱性试剂反应。
61.一种有机半导体器件，其使用权利要求1～12以及权利要求25～35中任一项所述的化合物。
62.一种导电性薄膜，其含有权利要求1～12以及权利要求25～35中任一项所述的化合物。
63.一种发光性薄膜，其含有权利要求1～12以及权利要求25～35中任一项所述的化合物。
64.一种有机半导体薄膜，其含有权利要求1～12以及权利要求25～35中任一项所述的化合物。
65.根据权利要求64所述的有机半导体薄膜，其载流子迁移率为10-4cm2/Vs以上。
66.一种有机晶体管，其具有权利要求64或65所述的有机半导体薄膜。
67.一种发光元件，其具有权利要求63所述的发光性薄膜。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103408733A (zh) * 2013-08-13 2013-11-27 武汉理工大学 二硒吩并苯并二茚类共轭聚合物半导体材料及其应用
CN103649096A (zh) * 2011-07-19 2014-03-19 默克专利股份有限公司 有机半导体
CN103848964A (zh) * 2012-11-28 2014-06-11 海洋王照明科技股份有限公司 含噻吩-苯-噻吩单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件
CN104557968A (zh) * 2013-10-29 2015-04-29 中国科学院化学研究所 基于二噻吩并引达省的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用
CN109678877A (zh) * 2019-01-03 2019-04-26 兰州大学 具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112009001505T5 (de) * 2008-08-18 2011-07-14 Merck Patent GmbH, 64293 Indacenodithiophen- und Indacenodiselenophen-Polymere und ihre Verwendung als organische Halbleiter
JP2010083785A (ja) * 2008-09-30 2010-04-15 Chisso Corp 平面性の高い分子構造を有する化合物およびこれを用いた有機トランジスタ
GB2472413B (en) * 2009-08-05 2014-04-23 Cambridge Display Tech Ltd Organic semiconductors
JP5792482B2 (ja) * 2010-03-04 2015-10-14 住友化学株式会社 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子
CN101798310B (zh) * 2010-03-05 2012-07-11 中国科学院长春应用化学研究所 一种有机半导体材料及使用该材料的有机薄膜晶体管
WO2012088698A1 (zh) * 2010-12-30 2012-07-05 海洋王照明科技股份有限公司 一种光伏聚合物材料、其制备方法和应用
US8841410B2 (en) 2011-01-31 2014-09-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrogen-containing condensed ring compound, nitrogen-containing condensed ring polymer, organic thin film, and organic thin film element
CN102643284B (zh) * 2011-02-17 2014-11-26 兰州大成科技股份有限公司 4,9-双亚烷基茚并二噻吩衍生物及其共轭聚合物的制备方法与用途
CN106025099B (zh) 2011-04-12 2018-09-07 精工爱普生株式会社 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备
JP5765034B2 (ja) 2011-04-18 2015-08-19 セイコーエプソン株式会社 チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器
JP5790279B2 (ja) 2011-08-09 2015-10-07 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置および電子機器
KR20130018547A (ko) 2011-08-09 2013-02-25 세이코 엡슨 가부시키가이샤 티아디아졸계 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 인증 장치, 전자 기기
JP5970811B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-17 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置および電子機器
US9324952B2 (en) 2012-02-28 2016-04-26 Seiko Epson Corporation Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device
CN103772416B (zh) 2012-10-18 2018-01-19 精工爱普生株式会社 噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备
JP6056498B2 (ja) * 2013-01-21 2017-01-11 東ソー株式会社 ジチエノベンゾジフラン誘導体及びその製造方法
KR102173046B1 (ko) 2013-12-06 2020-11-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2015122383A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6711272B2 (ja) * 2014-07-23 2020-06-17 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた有機半導体素子
WO2016015804A1 (en) * 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Tetra-heteroaryl indacenodithiophene-based polycyclic polymers and their use
US9299939B1 (en) * 2014-12-09 2016-03-29 International Business Machines Corporation Formation of CMOS device using carbon nanotubes
JP7006277B2 (ja) 2016-01-29 2022-01-24 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた有機薄膜トランジスタ
WO2019171555A1 (ja) * 2018-03-08 2019-09-12 シャープ株式会社 可撓性表示装置の製造方法、および非可撓性基板

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008255097A (ja) * 2007-03-09 2008-10-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 含フッ素多環芳香族化合物、含フッ素重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子
JP2009133898A (ja) * 2007-11-28 2009-06-18 Kyocera Mita Corp 電子写真感光体

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103649096A (zh) * 2011-07-19 2014-03-19 默克专利股份有限公司 有机半导体
CN103649096B (zh) * 2011-07-19 2016-12-07 默克专利股份有限公司 有机半导体
US9761805B2 (en) 2011-07-19 2017-09-12 Merck Patent Gmbh Organic semiconductors
CN103848964A (zh) * 2012-11-28 2014-06-11 海洋王照明科技股份有限公司 含噻吩-苯-噻吩单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件
CN103408733A (zh) * 2013-08-13 2013-11-27 武汉理工大学 二硒吩并苯并二茚类共轭聚合物半导体材料及其应用
CN103408733B (zh) * 2013-08-13 2015-09-30 武汉理工大学 二硒吩并苯并二茚类共轭聚合物半导体材料及其应用
CN104557968A (zh) * 2013-10-29 2015-04-29 中国科学院化学研究所 基于二噻吩并引达省的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用
CN104557968B (zh) * 2013-10-29 2017-04-05 中国科学院化学研究所 基于二噻吩并引达省的a‑d‑a共轭分子及其制备方法和应用
CN109678877A (zh) * 2019-01-03 2019-04-26 兰州大学 具有电子迁移率的化合物及其制备方法、有机场效应器件及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
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