KR20110104218A - 용액공정용 펜타센 유도체 및 이들의 제조방법과 이를 이용한 유기박막 트렌지스터 - Google Patents

용액공정용 펜타센 유도체 및 이들의 제조방법과 이를 이용한 유기박막 트렌지스터 Download PDF

Info

Publication number
KR20110104218A
KR20110104218A KR1020100023230A KR20100023230A KR20110104218A KR 20110104218 A KR20110104218 A KR 20110104218A KR 1020100023230 A KR1020100023230 A KR 1020100023230A KR 20100023230 A KR20100023230 A KR 20100023230A KR 20110104218 A KR20110104218 A KR 20110104218A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pentacene
thin film
formula
group
film transistor
Prior art date
Application number
KR1020100023230A
Other languages
English (en)
Inventor
서동학
양윤철
김원중
Original Assignee
서동학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 서동학 filed Critical 서동학
Priority to KR1020100023230A priority Critical patent/KR20110104218A/ko
Publication of KR20110104218A publication Critical patent/KR20110104218A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)

Abstract

본 발명은 유기 박막 트랜지스터 소자 제작에 사용될 수 있는 유기 반도체 물질인 펜타센(pentacene) 유도체와 이들의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다. 상기 펜타센 유도체는 펜타센 보다 산화안정도가 크고 용해도가 높아 용액공정이 가능하며, 이를 이용하여 펜타센 유도체를 스핀코팅법, 슬릿코팅법, 드랍캐스팅법, 바코팅법, 스프레이코팅법, 딥코팅법, 그라비아코팅법, 롤코팅법, 잉크젯법, 프린팅법 및 임프린트법 등과 같은 용액공정을 이용하여 유기 박막 트랜지스터용 반도체층으로 제작할 수 있다.

Description

용액공정용 펜타센 유도체 및 이들의 제조방법과 이를 이용한 유기박막 트렌지스터 {Solution processable pentacene derivatives and their praparations for organic thin film transistor}
본 발명은 용액공정용 펜타센 유도체, 이들의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 박막 트랜지스터 (organic thin film transistor: OTFT)와 그의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 펜타센 퀴논과 치환된 알킨 유도체 화합물로부터 일반적인 반응을 통해서 합성한 펜타센 유도체, 이들의 제조방법 및 이들 또는 이들과 기존의 펜타센 및 펜타센 유도체들의 혼합물을 이용한 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다.
최근 10여 년간 반도체 성질을 띠는 유기 소재의 개발과 이를 이용한 다양한 응용 연구가 활발히 진행되어 왔다. 전자파 차폐막, 캐패시터, 유기 EL(electroluminescence) 디스플레이, 유기 박막 트랜지스터(organic thin film transistor), 유기 태양 전지(organic solar cell), 다광자 흡수 현상을 이용한 메모리 소자 등 유기 반도체를 이용한 응용 연구의 영역은 계속해서 확장되고 있다. 그 중, 특히 유기 EL 분야는 일부가 상품화됨으로써 전자 분야에서도 유기물을 이용한 응용 연구를 활성화시키는 촉매제 역할을 하고 있다. 유기물질을 이용한 유기 박막 트랜지스터는 유기 EL용 능동 구동 소자에의 사용을 필두로 차세대 스마트 카드 등의 응용에도 기대된다. 또한, 유기물 반도체를 활성층으로 하여 전기적 발진 특성에 관한 연구 결과가 발표된 후 레이저 다이오드로서의 응용성에 대해서도 많은 관심을 다시 불러일으키고 있다. 또한, 도핑된 펜타센으로 제작된 태양전지의 효율이 2.4%에 달하는 등 비약적인 발전을 보이고 있어 비유기물에 비해 소자 제작 단가가 현저히 낮아 미래의 태양전지 시장에 대변혁을 예고하고 있다. 또한, 플랙시블(flexible)한 전자 회로 기판이 미래 산업에 중요한 요소 기술이 될 것으로 예상되므로, 이러한 요구를 충족시킬 수 있는 유기 박막 트랜지스터의 개발은 중요한 연구 분야로 대두되고 있다. 유기 박막 트랜지스터는 유기 반도체의 특성상 전하 이동도가 낮아 실리콘(Si) 또는 게르마늄(Ge) 등이 쓰이는 고속 소자에는 쓰일 수 없지만, 넓은 면적 위에 소자를 제작하거나 저온 공정이 필요하거나, 구부림이 필요한 경우 사용 가능하고, 특히 저가 공정이 가능하므로 유기 박막 트랜지스터는 유용하게 쓰일 수 있다. 플라스틱 기판 상에 구현된 유기 박막 트랜지스터는 구부림이 가능한 액정 표시 소자나 최근 큰 관심을 불러일으키고 있는 전자 종이(electronic paper) 및 유기 발광 소자의 구동에도 응용이 가능하다. 특히, 최근에 개발된 전자 종이는 전압 구동으로 높은 전하 이동도와 고속 스위칭 속도가 필요치 않은 표시 소자이고, 구부림이 가능한 대면적에 적용하기 유리한 기술이므로, 유기 박막 트랜지스터의 응용 가능성이 매우 높다. 최적의 유기 박막 트랜지스터는 비정질 실리콘 (a-Si:H) 소자의 성능을 능가할 정도로 우수한 특성을 나타내고 있다. 펜타센은 유기물 반도체 소재 중에서 가장 큰 전하-담체 이동도 값 (2.1㎠/V·sec)을 가지며, 108정도의 점멸률 (on/off current ratio)을 갖는다고 보고되고 있다. 점멸률은 능동구동형 디스플레이(active matrix display)에서는 픽셀 동작 소자(pixel-address device)에서 매우 중요한 특성중 하나이다. 따라서, 펜타센을 이용한 유기 박막 트랜지스터는 응용가치는 매우 높다고 할 수 있다. 그러나 펜타센 자체는 용해성이 낮은 유기 물질이기 때문에 주로 진공 증착과 같은 건식 공정을 통해 유기 박막 트랜지스터에 이용되고 있다. 유기 물질을 증착하는 방법으로는 건식 공정이외에도 습식(용액) 공정이 있으며, 용액공정은 진공 장비를 사용하지 않아 공정 단가를 낮출 수 있고, 대면적 공정이 가능할 뿐 만 아니라, 특히 잉크젯 프린팅법의 경우 물질 낭비의 최소화가 가능하다는 장점이 있기 때문에 펜타센을 용액공정을 통해 유기 박막 트랜지스터에 응용될 수 있다면 그의 이용가치는 매우 높아질 수 있다.
구체적으로, 화학기상증착법 또는 물리기상증착법과 같은 건식 성막방법은 성막과정에서 고진공상태를 필요로 한다. 따라서, 성막과정에서 고진공상태를 유지하기 위해서는 많은 공정시간 및 공정비용이 소모되며, 공정장비의 한계로 인하여 대면적의 박막을 형성하기 어렵다. 또한, 성막효율을 높이기 위해서 고온 예컨대, 250℃ 이상의 온도에서 성막공정이 진행되는데, 이러한 고온 성막공정은 유기물질의 화학적 및 물리적 구조변화를 유발하여 유기 박막 트랜지스터의 전기적인 특성을 열화시키는 문제점이 있다. 또한, 플렉서블 표시장치에 사용되는 플렉서블 기판은 플라스틱 재질로 구성되어 있기 때문에 열에 약하다. 따라서, 250℃ 이상의 고온을 견딜 수 있는 고가의 플렉서블 기판을 사용해야 하며, 이로 인하여 생산비용이 증가 하는 문제점이 있다.
2001년 켄터키대학의 안쏘니(Anthony) 등은 용해성과 결정성이 우수하고, 비교적 안정한 물질인 팁스-펜타센(TIPS-pentacene)을 합성하였다. 이를 이용하여 2007년에 펜-스테이트대학의 잭슨(Jackson) 등은 표면처리를 통해서 전하 이동도 1.2 ㎠/Vsec와 점별비 108정도의 값을 가지는 우수한 소자를 제작하였다. 그러나 팁스-펜타센의 경우 소재의 특성 때문에 우수한 특성을 위해서 기판의 전처리가 반드시 필요한 단점이 있고, 사용하기 위해서 외국 특허권자에게 많은 비용을 지불해야 되는 단점이 있다. 따라서 팁스-펜타센과 비슷한 특성을 보여주며, 용해성과 결정성이 더욱 우수한 소재의 개발이 절실히 필요하다.
본 발명의 목적은 유기 박막 트랜지스터 소자에 적용하기 적합한 새로운 구조의 펜타센 유도체로서 유기 용매에 대해 가용성인 펜타센 유도체를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 간단한 공정에 의하여 유기 용매에 대해 가용성인 펜타센 유도체를 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 유기 반도체 소자 제조에 필요한 펜타센 유도체 반도체층 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해서 본 발명에서는 새로운 펜타센 유도체를 제공한다. 본 발명의 펜타센 유도체는 펜타센 보다 산화안정도가 크고 용해성이 높기 때문에 용액공정에 적용이 용이하다. 또한 다른 펜타센 또는 팁스-펜타센과 공결정체를 형성할 수 있으며, 또 다른 전자받게 물질과 혼합하여 사용이 가능하다. 다른 측면에서 본 발명은 활성층, 게이트절연층, 게이트전극, 소스전극 및 드레인전극을 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법에 있어서, 상기 활성층을 본 발명의 펜타센 유도체로 형성하는 단계 및 펜타센 유도체와 그들의 혼합물로 형성하는 단계를 포함한다. 상기 용액공정은 스핀코팅법(spin coating), 슬릿코팅법(slit coating), 드럽캐스팅법(drop casting), 딥케스팅법(dip casting), 잉크젯법(ink jet), 프린팅법(printing) 및 임프린트법(imprint)으로 이루어진 그룹 으로부터 선택된 어느 한 방법을 사용하여 실시할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명은 유기 박막 트랜지스터 (OTFT) 소자에 사용될 수 있는 유기 반도체 물질인 펜타센 유도체로서 새로운 구조를 가지며, 유기 용매에 가용성인 펜타센 유도체들을 제공한다. 본 발명에 따른 펜타센 유도체들은 간단한 반응에 의하여 제조되는 것으로, 본 발명에 따른 방법에 의하여 합성되는 펜타센 유도체의 종류가 다양하며, 유기 용매에 대한 용해도가 향상될 수 있다. 따라서, 진공 장비를 이용하지 않고도 가열에 의한 유기용매의 제거를 통해 펜타센 유도체 박막을 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 펜타센 유도체를 사용함으로써 고 이동도, 고 점멸률의 유기 반도체용 펜타센 유도체 박막을 제조할 수 있다. 특히, 스핀코팅 및 잉크젯 프린팅방법을 이용할 경우 기존의 진공증착법에 비해 생산 단가를 획기적으로 낮출 수 있으며, 저온 공정이 가능하므로 유기 폴리머 등의 플렉시블(flexible) 기판을 용이하게 사용할 수 있고, 대면적의 플라스틱 기판상에 유기물 트랜지스터 소자를 제작하는 데 유리하게 적용될 수 있다. 이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형이 가능하다.
도1은 바텀콘택형(bottom contact) 인버티드(inverted) 코플레너(coplanar) 구조의 유기박막트렌지스터이다.
도2은 탑콘택형(top contact) 인버티드(inverted) 코플레너(coplanar) 구조의 유기박막트렌지스터이다
도3은 본 발명의 시험예1에 따른 방법에 의해 제조된 펜타센 박막의 광학현미경 사진이다.
도4은 본 발명의 시험예2에 따라 제조된 펜타센 박막의 X-선 회절 (X-raydiffraction) 그래프이다.
도5와 6은 본 발명의 실시예에 따라 제조된 펜타센 박막의 전류-전압 곡선이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 펜타센 유도체는 펜타센퀴논(pentacenequinone)과 치환된 알킨(substituted alkyne)과의 일반적인 반응 생성물로 이루어진다. 본 발명에 따른 펜타센 유도체는 다음 식의 펜타센 유도체로 이루어진다.
Figure pat00001
Figure pat00002
화학식 1에서 식중, R1,2은 할로겐 원자, 알콕시기, 아미노기, 히드록시기, 티올 기, 니트로기 또는 시아노기로 치환 또는 비치 환된 탄소수 1 ∼ 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 ∼ 10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 ∼ 10의 방향족 탄화수소기, 또는 SiR3,4,5로 나타내어지는 실란기이다. 식중, R3, R4, R5는 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 ~ 10의 알칸, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 ~ 10의 알킬알코올기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 ~ 10의 알캔기이다.
화학식 1과 2의 펜타센 유도체의 제조 과정을 반응식 1에 나타내었다.
반응식 1
Figure pat00003
반응식 2
Figure pat00004
반응식 1에서, 과정 A는 펜타센퀴논(pentacenequinone)과 R1-에틸에테르가 치환된 알킨기와의 일반적인 반응, 예를 들어 그린나드 반응으로 적당한 유기 용매에서 상온 내지 환류 온도 범위 내에서 교반시키면 높은 수율로 펜타센다이올(pentacenediol)을 얻을 수 있다. 반응식 2에서, 과정 B는 일반적인 반응, 예를 들어 펜타센다이올(pentacenediol)을 틴클로라이드(Tin(II) chloride)수화물과 같은 일반적인 탈산소반응 시약을 사용하여 일반적인 용매하의 상온에서 탈산소반응을 통해서 높은 수율로 펜타센 유도체를 얻을 수 있다.
출발물질인 펜타센퀴논은 이미 알려진 바와 같이 간단한 1,4-다이케톤(1,4-diketone) (또는 다이엔올(di-enol))과 방향족 1,2-다이알데하이드(1,2-dialdehyde)과의 반응으로 얻을 수 있다. (반응식3)
반응식 3
Figure pat00005

치환된 알킬 화합물은 하기의 화학식 3과 같이 표현되며, 여기서 R1은 할로겐 원자, 알콕시기, 아미노기, 히드록시기, 티올 기, 니트로기 또는 시아노기로 치환 또는 비치 환된 탄소수 1 ∼ 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 ∼ 10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 ∼ 10의 방향족 탄화수소기, 또는 SiR3,4,5로 나타내어지는 실란기이다. 식중, R3, R4, R5는 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 ~ 10의 알칸, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 ~ 10의 알킬알코올기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 ~ 10의 알켄기이다.
Figure pat00006
더욱 바람직하게는 하기의 화학식 3로 표현되는 R1의 작용기를 가지는 알킨기이다.
Figure pat00007
여기서 X는 H, F, Cl, Br, 또는 I 원자를 사용할 수 있으며, 아래의 표1에 화합물을 정리하였다.
화학식 R1 X
화학식4-1 식4-1 H
화학식4-2 식4-2 H
화학식4-3 식4-3 H
화학식4-4 식4-4 H
화학식4-5 식4-5 H
화학식4-6 식4-1 F
화학식4-7 식4-2 F
화학식4-8 식4-3 F
화학식4-9 식4-4 F
화학식4-10 식4-5 F
화학식4-11 식4-1 Cl
화학식4-12 식4-2 Cl
화학식4-13 식4-3 Cl
화학식4-14 식4-4 Cl
화학식4-15 식4-5 Cl
화학식4-16 식4-1 Br
화학식4-17 식4-2 Br
화학식4-18 식4-3 Br
화학식4-19 식4-4 Br
화학식4-20 식4-5 Br
화학식4-21 식4-1 I
화학식4-22 식4-2 I
화학식4-23 식4-3 I
화학식4-24 식4-4 I
화학식4-25 식4-5 I
본 발명의 또 다른 목적인 펜타센 유도체를 이용한 유기 반도체층 박막을 제공 하는 것이다. 상기 펜타센 유도체 박막은 진공증발법, 유기기상증착법, 스핀코팅법, 잉크젯 프린팅법, 스크린 프린팅법, 드랍-캐스팅법 (drop-casting) 또는 딥핑 (dipping)법을 이용하여 형성될 수 있다. 본 발명에 의하면, 유기 박막 트랜지스터 (OTFT) 소자에 사용될 수 있는 유기 반도체 물질인 펜타센의 유도체로서 유기 용매에 가용성인 펜타센 유도체들이 제공된다. 본 발명에 따른 방법에 의하여 합성되는 펜타센 유도체의 종류가 다양하며, 유기 용매에 대한 용해도가 향상될 수 있다. 따라서, 진공 장비를 이용하지 않고도 용액공정을 통해서 유기 반도체 박막을 제공 할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 펜타센 유도체를 유기반도체층으로 사용함으로써 고 이동도, 고 점멸률의 유기 반도체용 펜타센 유도체 박막을 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 펜타센 유도체 박막 제조 방법은 스핀코팅 및 잉크젯 프린팅방법을 이용함으로써 기존의 진공증착법에 비해 생산 단가를 획기적으로 낮출 수 있으며, 대면적의 플라스틱 기판상에 유기물 트랜지스터 소자를 제작하는 데 유리하게 적용될 수 있다. 상기 용액공정에 사용될 수 있는 유기 용매로서 수소원자, 할로겐 원자, 알콕시기, 아미노기, 히드록시기, 티올기, 니트로기 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 ∼ 10의 방향족 화합물 또는 일반적인 유기용매를 사용한다. 바람직하게는, 상기 용액공정에 사용될 수 있는 유기 용매로서 할로겐벤젠(halogen benzene), 톨루엔(toluene), 크실렌(xylene), 또는 치환 또는 비 치환된 나프탈렌(naphthalene)을 사용한다. 또한, 상기 유기 용매로서 할로겐 용매인 메틸렌클로라이드(methylene chloride), 클로로포름(chroloform), 사염화 탄소(carbon tetrachloride), 또는 일반적인 유기용매로서 에틸아세테이트(ethyl acetate), 헥산(hexane), 디에틸에테르(diethyl ether), 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran), N,N-디메틸포름아마이드(N,N-dimethyl formamide), 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 및 그 유사체를 사용할 수 있다. 이와 같이 얻어진 펜타센 유도체 박막은 상온 및 공기중에서도 비교적 안정하다. 용해 가능한 유기용매로는 이미 위에서 예시한 바와 같은 재료를 사용할 수 있으나, 특히 바람직하게는, 스핀 코팅에 의해 제거가 용이한 휘발성이 있는 물질, 예를 들면 톨루엔, 메틸렌클로라이드, 테트라히드로퓨란 등을 사용한다.
본 발명에 따른 유기 반도체층을 형성함에 있어서, 그의 구성을 청구항 1항의 화학식 1과 화학식 2의 펜타센 유도체, 또는 청구항 1항의 펜타센 유도체, 펜타센(pentacene) 또는 팁스-펜타센(Tips-pentacene)의 공결정체(cocrystal)로 사용할 수 있다. 상기 공결정체는 화학식 1과 2의 펜타센 유도체와 펜타센, 팁스-펜타센 중에서 선택되어지는 이종(異種)으로 이루어진 2종 이상의 화합물로부터 공결정화(cocrystallization)의 과정을 통해서 얻어진 화합물이며, 청구항 1항에서 제공되는 펜타센 유도체의 혼합비율이 0.1%~99.9%의 범위 내에서 선택되어지는 혼합비를 가지는 혼합물 및 혼합물과 일반적인 용매로부터 얻어진 혼합물 용액을 사용할 수 있다. 상기의 펜타센 유도체 및 공결정체를 사용하여 용해성이 높으면서 높은 성능을 가지는 유기 반도체층을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에서 제공하는 코크리스탈리제이션에 사용될 수 있는 용매로는 할로겐벤젠(halogen benzene), 톨루엔(toluene), 크실렌(xylene), 또는 치환 또는 비 치환된 나프탈렌(naphthalene)을 사용한다. 또한, 상기 유기 용매로서 할로겐 용매인 메틸렌클로라이드(methylene chloride), 클로로포름(chroloform), 사염화 탄소(carbon tetrachloride), 또는 일반적인 유기 용매로서 에틸아세테이트(ethyl acetate), 헥산(hexane), 디에틸에테르(diethyl ether), 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran), N,N-디메틸포름아마이드(N,N-dimethyl formamide), 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 및 그 유사체를 사용할 수 있다. 더욱 바람직하게는, 스핀 코팅에 의해 제거가 용이한 휘발성이 있는 물질, 예를 들면 톨루엔, 메틸렌클로라이드, 테트라히드로퓨란 등을 사용할 수 있다.
Figure pat00008
본 발명에 따른 유기 반도체층을 형성함에 있어서, 그의 구성을 청구항1항의 화학식1과 2의 펜타센 유도체, 또는 청구항2항의 펜타센 유도체, 펜타센 또는 팁스펜타센과 화학식 6의 tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ) 또는 chloranil 등과 같은 전자 받게 물질의 혼합물로 사용할 수 있다. 상기 혼합물은 화학식1과 2의 펜타센 유도체와 TCNQ, DDQ 또는 chloranil 중에서 선택되어지는 이종(異種)으로 이루어진 2종 이상의 혼합물이며, 청구항1항에서 제공되는 펜타센 유도체의 혼합비율이 0.1%~99.9%의 범위 내에서 선택되어지는 혼합비를 가지는 혼합물 및 혼합물과 일반적인 용매로부터 얻어진 혼합물 용액을 사용할 수 있다. 상기의 펜타센 유도체 및 그의 혼합물을 사용하여 용해성이 높으면서 높은 성능을 가지는 유기 반도체층을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에서 제공하는 유기전하이동복합물의 제조에 사용될 수 있는 용매로는 할로겐벤젠(halogen benzene), 톨루엔(toluene), 크실렌(xylene), 또는 치환 또는 비 치환된 나프탈렌(naphthalene)을 사용한다. 또한, 상기 유기 용매로서 할로겐 용매인 메틸렌클로라이드(methylene chloride), 클로로포름(chroloform), 사염화 탄소(carbon tetrachloride), 또는 일반적인 유기 용매로서 에틸아세테이트(ethyl acetate), 헥산(hexane), 디에틸에테르(diethyl ether), 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran), N,N-디메틸포름아마이드(N,N-dimethyl formamide), 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 및 그 유사체를 사용할 수 있다. 더욱 바람직하게는, 스핀 코팅에 의해 제거가 용이한 휘발성이 있는 물질, 예를 들면 톨루엔, 메틸렌클로라이드, 테트라히드로퓨란 등을 사용할 수 있다.
Figure pat00009
도 1과 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터를 도시한 단면도이다. 여기서, 도 1에 도시된 유기박막트랜지스터는 바텀콘택형(bottom contact) 인버티드(inverted) 코플레너(coplanar) 구조이며, 도 2에 도시된 유기박막트랜지스터는 탑콘택형(top contact) 인버티드(inverted) 코플레너(coplanar) 구조이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 기판(1e)상에 형성된 게이트전극(1d), 게이트전극(1d)을 포함하는 기판(1e) 상에 형성된 게이트절연층(1c), 게이트절연층(1c) 상에서 게이트전극(1d) 양측에 정렬된 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g), 게이트절연층(1c) 상에서 게이트전극(1d)에 대응하고 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)과 양끝단이 접하도록 형성된 활성층(1a)을 포함한다. 또한, 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)과 게이트절연층(1c) 사이에 개재된 접착층, 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)과 활성층(1a) 사이에 개재된 전위장벽조절층 및 활성층(1a)을 포함하는 결과물 전면에 형성된 보호층(1f)을 더 포함할 수 있다. 기판(1e)은 유리, 실리콘(Si), 플라스틱 소재 등과 같이 절연특성을 갖는 물질은 모두 사용할 수 있다. 특히, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터를 플렉서블 장치에 적용할 경우, 기판(1e)은 유연성을 갖는 플라스틱 소재로 형성하는 것이 바람직하다. 이때, 플라스틱 소재로는 폴리카본에스테르(PolyCarbonate, PC), 폴리메틸메타크릴레이드(PolyMethylMetaAcrlate, PMMA), 폴리디메틸실록산(PolyDiMethylSiloxane, PDMS), 폴리에테르이미드(Polyetherimide, PEI), 폴리에테르에테르케톤(polyetheretherketone, PEEK), 폴리이미드(Polyimide, PI), 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리에테르이미드(Polyetherimide, PEI), 폴리에스테르(Polyester, PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenapthalate, PEN) 및 환형올레핀공중합체(Cyclic Olefin Copolymer, COC)로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를 사용할 수 있다. 게이트전극(1d)은 금속물질 또는 금속화합물질을 포함할 수 있으며, 10nm ~ 300nm 범위의 두께를 가질 수 있다. 금속물질로는 금(Au), 은(Ag), 백금(Pt), 크롬(Cr), 티타늄(Ti), 구리(Cu), 알루미늄(Al), 탄탈륨(Ta), 몰리브텐(Mo), 텅스텐(W), 니켈(Ni) 또는 팔라듐(Pd)을 사용할 수 있다. 그리고, 금속화합물질로는 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), ITZO(Indium Tin Zinc Oxide), AZO(Al doped Zinc Oxide) 또는 GZO(Gallium Zinc Oxide)를 사용할 수 있다. 활성층(1a)은 정공(hole) 또는 전자(electron)와 같은 전하(carrier)들의 이동 통로인 채널로 작용하며, 상기 화학식 1로 나타내어지는 펜타센 유도체 물질 또는 그들의 혼합물을 사용 할 수 있다. 게이트절연층(1c)은 무기절연물질 또는 유기절연물질을 포함할 수 있으며, 100nm ~ 900nm 범위의 두께를 가질 수 있다. 여기서, 무기절연물질로는 실리콘산화물(SiO2)을 사용할 수 있으며, 구체적으로 용액공정을 통하여 실리콘산화물을 형성할 수 있는 실록산(siloxane), 실라젠(silozne) 및 실리케이트(silicate)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나를 포함하는 SOG(Spin On Glass) 또는 폴리실라잔(polysilazane)을 포함하는 SOD(Spin On Dielectric)를 사용할 수 있다. 그리고, 유기절연물질로는 파릴렌(parylene), 에폭시(epoxy), 폴리이미드(polyimide, PI), 폴리아미드(Polyamide, PA), 폴리비닐클로라이드(Polyvinyl chloride, PVC), 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene, BCB), 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol, PVA) 폴리비닐페놀(polyvinylphenol, PVP) 또는 사이클로펜텐(cyclopentene, CyPe)을 사용할 수 있다. 여기서, 게이트절연층(1c)은 유기절연물질에 비하여 기계적 및 화학적 안정성이 보다 우수한 무기절연물질을 사용하여 형성하는 것이 바람직하다. 이때, 게이트절연층(1c)은 가격이 저렴하고 용액공정을 사용하여 손쉽게 형성할 수 있으며, 기계적(특히, 거칠기) 및 화학적 안정성이 뛰어난 SOG로 형성하는 것이 가장 바람직하다.(도 4a 내지 도 4c 참조). 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)은 금속물질 또는 금속화합물질을 포함할 수 있으며, 20nm ~ 500nm 범위의 두께를 가질 수 있다. 여기서, 금속물질로는 금(Au), 은(Ag), 백금(Pt), 크롬(Cr), 티타늄(Ti), 구리(Cu), 알루미늄(Al), 탄탈륨(Ta), 몰리브텐(Mo), 텅스텐(W), 니켈(Ni) 또는 팔라듐(Pd)을 사용할 수 있다. 그리고, 금속화합물질로는 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), ITZO(Indium Tin Zinc Oxide), AZO(Al doped Zinc Oxide) 또는 GZO(Gallium Zinc Oxide)를 사용할 수 있다. 바람직하게 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)은 활성층(1a) 예컨대, 펜타센 유도체의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)와 유사한 일함수(work function)를 갖고, 용액공정을 사용하여 손쉽게 제작할 수 있는 금(Au)으로 형성하는 것이 바람직하다. 여기서, HOMO는 유기 반도체의 가전자대(valence band) 최고 에너지를 의미하는 것으로, 일반적인 반도체 물질의 일함수와 동일한 개념으로 볼 수 있다. 구체적으로, 활성층(1a) 예컨대, 펜타센 유도체는 P형 도전특성을 갖는 유기물질이므로 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)에서 활성층(1a)의 HOMO 준위(level)로 정공이 이동하여 전류가 흐르게 된다. 이때, 활성층(1a)과 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g) 사이의 전위장벽(potential barrier)이 낮을수록 정공이 보다 쉽게 이동하게 된다. 따라서, 활성층(1a)과 유사한 일함수를 갖는 물질 예컨대, 금(Au)을 사용하여 소스전극(1b) 및 드레인전극 (1g)을 형성하는 것이 바람직하다. 접착층은 게이트절연층(1c)과 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g) 사이의 접착력을 향상시키기 위한 것으로, 금속물질 예컨대, 티타늄(Ti)을 사용하여 형성할 수 있다. 그리고, 접착층은 10nm ~ 50nm 범위의 두께를 갖도록 형성할 수 있다. 전위장벽조절층은 활성층(1a)과 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g) 사이의 전하이동효율(carrier transfer efficiency)을 향상시키기 위한 것으로, 활성층(1a)의 일함수와 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)의 일함수 사이의 일함수를 갖는 도전성 물질을 사용하여 형성할 수 있다. 구체적으로, 활성층(1a)의 일함수와 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g) 사이의 일함수 차이가 클 경우, 이들 사이에 높은 전위장벽이 형성되고 그로 인해 활성층(1a)과 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g) 사이의 전하이동이 어려워진다. 따라서, 활성층(1a)의 일함수와 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)의 일함수 사이의 일함수를 갖는 전위장벽조절층을 이들 사이에 개재함으로써, 전하(carrier)가 소스전극(1b) 및 드레인전극(1g)에서 활성층(1a)으로 보다 쉽게 이동할 수 있도록 발판을 제공할 수 있다. 보호층(1f)은 활성층(1a) 및 활성층(1a) 하부 구조물들을 외부환경으로부터 보호하기 위한 것으로, 유기절연물질 또는 무기절연물질을 포함할 수 있다. 바람직하게는 가격이 저렴하고 용액공정을 사용하여 손쉽게 형성할 수 있는 절연물질을 사용하여 형성하는 좋다. 예컨대, 보호층(1f)은 게이트절연층(1c)과 동일물질 즉, SOG로 형성할 수 있다. 이하, 도 1에 도시된 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 중 활성층(1a)를 제조할 수 있는 제조방법에 대하여 상세히 설명한다. 이하의 공정설명에서 반도체 소자의 제조방법이나 이에 관련된 성막방법에 관련된 기술 내용 중 알려진 기술에 대해서는 자세히 설명하지 아니하였고, 이는 이러한 알려진 기술들에 의해 본 발명의 기술적 범위가 제한되지 않음을 의미한다. 그리고, 이하의 활성층 형성 공정설명에서는 구성요소를 용액공정을 사용하여 형성하는 방법에 대하여 설명한다. 활성층(1a)은 정공(hole) 또는 전자(electron)와 같은 전하(carrier)들이 이동하는 통로인 채널로서 작용하며, 용액공정을 사용하여 유기물질로 형성할 수 있다. 활성층(1a)으로 사용가능한 유기물질로는 상기 화학식 1으로 나타내어지는 본 발명에서 제공하는 펜타센 유도체및 그들의 혼합물 중 유기 박막 트랜지스터의 사용 목적 및 요구되는 특성에 따라서 선택될 수 있다. 예를 들어, 활성층(1a)을 드랍-캐스팅법을 사용하여 펜타센 유도체로 형성하는 방법에 대하여 자세히 설명하면 다음과 같다. 먼저, 기판(1e) 전면에 드랍-캐스팅법을 사용하여 펜타센 유도체 박막을 형성한다. 이를 위한 캐스팅조성물(casting solution)은 펜타센 유도체가 용매에 용해된 액상물질(Liguid material)을 포함할 수 있다. 이때, 용매는 방향성(aromatic), 지방성(aliphatic), 에테르(Ether type) 또는 일반적인 유기용매를 사용할 수 있다. 참고로, 펜타센은 용매에 거의 녹지 않는 것으로 알려져 있지만, 본 발명에서 제공하는 펜타센 유도체는 용매에 쉽게 용해되는 특성을 갖는다. 이러한 물성을 이용하여 용액공정에 쉽게 적용이 가능하다. 여기서 용액공정은 스핀코팅법(spin coating), 슬릿코팅법(slit coating), 드랍캐스팅법(drop casting), 바코팅법(bar coating), 스프레이코팅법(spray coating), 딥코팅법(dip coating), 그라비아코팅법(Gravure coating), 롤코팅법(roll coating), 잉크젯법(ink jet), 프린팅법(printing) 및 임프린트법(imprint) 등의 일반적인 박막형성 공정을 의미한다. 용액공정을 사용하여 유기 박막 트랜지스터를 형성함으로써, 유기 박막 트랜지스터를 제조하는 과정에서 소자의 전기적인 특성이 열화되는 것을 방지함과 동시에 제조 수율을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
실시예
본 발명에 대해, 이상의 실시예를 사용하여 자세히 설명한다. 또한, 본 발명은 이들의 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
합성예1
건조된 250ml 둥근바닥 플라스크에 무수 테트라하이드로퓨란(anhydrous tetrahydrofuran) 50ml를 넣은 후, 질소분위기하에서 화학식4-1(터트부틸(3-부티닐록시)다이메틸실란 (tert-butyl(3-butynyloxy)dimethylsilane)) 7.47g (40mmol)을 넣고 10분동안 잘 교반한다. 위의 용액에 2몰의 농도로 테트라하이드로퓨란 용매에 용해되어 있는 이소프로필마그네슘클로라이드용액(isopropyl magnesium chloride (2M in tetrahydrofurane)) 20ml (40mmol)을 20분간 천천히 떨어뜨린다. 질소분위기 하에서 섭씨 60도까지 천천히 승온시킨 후 30분간 교반한다. 질소분위기 하에서 위의 용액을 상온까지 냉각한 다음 주사기를 사용해서 마찬가지로 질소분위기하에서 슬러리 형태로 교반되고 있는 6,13-펜타센퀴논(6,13-pentacenequinone) 2.5g (8mmol)과 테트라하이드로퓨란 50ml의 혼합물에 천천히 첨가한다. 질소분위기하에서 위의 반응물을 섭씨 60도 까지 천천히 가열 한 후 같은 온도에서 2시간동안 혼합물내의 고체가 모두 사라질 때 까지 교반한다. 고체가 모두 사라지면 암모늄클로라이드(ammonium chloride) 포화 수용액 35ml를 첨가하여 반응을 종료시킨다. 반응물에 증류수 65ml와 디클로로메탄(dichloromethane) 150ml를 첨가한다. 반응물을 분별깔때기에 넣고 유기층과 물층으로 분리하여 유기층을 포화된 소금물 300ml와 증류수 100ml로 순서대로 씻어서 불순물을 제거한다. 유기층을 마그네슘황산염을 첨가 하여 수분을 완전히 제거한 후 진공하에서 감압 건조하여 노란색 유상물을 얻었다. 위의 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피(column chromatography, silica gel) 법으로 정제하여 노란색 유상물을 얻었다. (전개용매; 초산에틸 / 노말핵산 = 1:6) 6,13-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-ynyl)-5a,6,13,13a-tetrahydropentacene-6,13-diol (3.11 g, 57.2 %) as a pale yellow oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) : δ 8.58 (s, 4H, Ph-H), 7.94 (dd, J = 6.6, 3.3 Hz, 4H, Ph-H), 7.54 (dd, J = 6.3, 3.3 Hz, 4H, Ph-H), 3.78 (t, J = 7.2 Hz, 4H, O-CH2-CH2), 3.47 (s, 2H, Ph-OH), 2.57 (t, J = 7.2 Hz, 4H, C≡C-CH2), 0.824 (s, 18H, Si-C(CH3)3), 0.004 (s, 12H, Si-(CH2)2)
위에서 제조된 생성물 3g(4.43mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 85ml에 첨가한 후 질소분위기에서 교반하면서 15분동안 용액에 질소를 주입하여 산소를 제거한다. 아주석 염화물, 이수화물(SnCl2H2O) 3g을 테트라하이드로퓨란 25ml에 녹인 후 이 용액을 위의 혼합물에 주사기를 사용해서 천천히 첨가한다. 질소분위기하에서 혼합물을 다신한번 15분동안 용액에 질소를 주입하여 산소를 제거한다. 상온에서 12시간동안 교반한 후 짙은 파란색으로 용액이 변하면 이 반응물에 증류수 200ml를 첨가하여 반응을 종료한다. 반응물을 글라스필터에 장치된 셀라이트페드에 고형물이 모두 사라질 때 까지 반복하여 거른다. 짙은 푸른색의 맑은 용액을 분별깔때기에 넣고 디클로로메탄용액 200ml를 첨가한 후 유기층만 분리한다. 유기층을 소금물 300ml와 증류수 100ml로 여러 번 씻어준 다음 마그네슘황산염을 첨가하여 수분을 완전히 제거하고 상온, 진공하에서 감압건조하여 짙은 파란색의 고체를 얻었다. 위의 고체를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(column chromatography, silica gel) 법으로 정제하여 짙은 파란색의 결정인 6,13-비스(4-터트부틸다이메틸실리록시)부트-1-이닐)펜타센(6,13-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-ynyl)pentacene) 1.37g (48.0%)을 얻었다. (전개용매; 디클로로메탄 / 노말핵산 = 1:1) Mp 122~124℃. UV-vis (CH2Cl2) : λmax 269, 307, 351, 410, 437, 543, 584, 633 nm. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) : δ 9.20 (s, 4H, Ph-H), 8.02 (dd, J = 6.6, 3.3 Hz, 4H, Ph-H), 7.39 (dd, J = 6.6, 3.3 Hz, 4H, Ph-H), 4.16 (t, J = 6.9 Hz, 4H, O-CH2-CH2), 3.16 (t, J = 6.9 Hz, 4H, C≡C-CH2), 0.97 (s, 18H, Si-C(CH3)3), 0.19 (s, 12H, Si-(CH2)2)
합성예2
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-2를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예3
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-3를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예4
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-4를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예5
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-5를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예6
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-6를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예7
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-7를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예8
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-8를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예9
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-9를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예10
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-10를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예11
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-11를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예12
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-12를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예13
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-13를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예14
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-14를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예15
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-15를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예16
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-16를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예17
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-17를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예18
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-18를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예19
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-19를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예20
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-20를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예21
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-21를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예22
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-22를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예23
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-23를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예24
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-24를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예25
합성예1에 대응하는 실시예로서, 화학식4-1 대신에 화학식4-25를 사용하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예26~50
합성예1~25에 대응하는 실시예로서, 합성하는데 사용된 펜타센퀴논을 6,13-펜타센퀴논 대신에 5,14-펜타센퀴논을 사용하는 것 외에는 합성예1~25와 동일하게 실시하여 펜타센 유도체를 합성 하였으며, 합성에 관한 조성 및 수율을 표2에 나타내었다.
합성예 펜타센퀴논 치환된알킨 몰비율(치환된알킨:펜타센퀴논) 전체수율(%)
합성예1 6,13-펜타센퀴논 화학식4-1 5:1 28
합성예2 6,13-펜타센퀴논 화학식4-2 5:1 27
합성예3 6,13-펜타센퀴논 화학식4-3 5:1 30
합성예4 6,13-펜타센퀴논 화학식4-4 5:1 25
합성예5 6,13-펜타센퀴논 화학식4-5 5:1 26
합성예6 6,13-펜타센퀴논 화학식4-6 5:1 25
합성예7 6,13-펜타센퀴논 화학식4-7 5:1 25
합성예8 6,13-펜타센퀴논 화학식4-8 5:1 27
합성예9 6,13-펜타센퀴논 화학식4-9 5:1 21
합성예10 6,13-펜타센퀴논 화학식4-10 5:1 20
합성예11 6,13-펜타센퀴논 화학식4-11 5:1 22
합성예12 6,13-펜타센퀴논 화학식4-12 5:1 24
합성예13 6,13-펜타센퀴논 화학식4-13 5:1 23
합성예14 6,13-펜타센퀴논 화학식4-14 5:1 22
합성예15 6,13-펜타센퀴논 화학식4-15 5:1 25
합성예16 6,13-펜타센퀴논 화학식4-16 5:1 24
합성예17 6,13-펜타센퀴논 화학식4-17 5:1 22
합성예18 6,13-펜타센퀴논 화학식4-18 5:1 23
합성예19 6,13-펜타센퀴논 화학식4-19 5:1 25
합성예20 6,13-펜타센퀴논 화학식4-20 5:1 25
합성예21 6,13-펜타센퀴논 화학식4-21 5:1 27
합성예22 6,13-펜타센퀴논 화학식4-22 5:1 26
합성예23 6,13-펜타센퀴논 화학식4-23 5:1 24
합성예24 6,13-펜타센퀴논 화학식4-24 5:1 26
합성예25 6,13-펜타센퀴논 화학식4-25 5:1 21
합성예26 5,14-펜타센퀴논 화학식4-1 5:1 28
합성예27 5,14-펜타센퀴논 화학식4-2 5:1 27
합성예28 5,14-펜타센퀴논 화학식4-3 5:1 30
합성예29 5,14-펜타센퀴논 화학식4-4 5:1 25
합성예30 5,14-펜타센퀴논 화학식4-5 5:1 26
합성예31 5,14-펜타센퀴논 화학식4-6 5:1 25
합성예32 5,14-펜타센퀴논 화학식4-7 5:1 25
합성예33 5,14-펜타센퀴논 화학식4-8 5:1 27
합성예34 5,14-펜타센퀴논 화학식4-9 5:1 21
합성예35 5,14-펜타센퀴논 화학식4-10 5:1 20
합성예36 5,14-펜타센퀴논 화학식4-11 5:1 22
합성예37 5,14-펜타센퀴논 화학식4-12 5:1 24
합성예38 5,14-펜타센퀴논 화학식4-13 5:1 23
합성예39 5,14-펜타센퀴논 화학식4-14 5:1 22
합성예40 5,14-펜타센퀴논 화학식4-15 5:1 25
합성예41 5,14-펜타센퀴논 화학식4-16 5:1 24
합성예42 5,14-펜타센퀴논 화학식4-17 5:1 22
합성예43 5,14-펜타센퀴논 화학식4-18 5:1 23
합성예44 5,14-펜타센퀴논 화학식4-19 5:1 25
합성예45 5,14-펜타센퀴논 화학식4-20 5:1 25
합성예46 5,14-펜타센퀴논 화학식4-21 5:1 27
합성예47 5,14-펜타센퀴논 화학식4-22 5:1 26
합성예48 5,14-펜타센퀴논 화학식4-23 5:1 24
합성예49 5,14-펜타센퀴논 화학식4-24 5:1 26
합성예50 5,14-펜타센퀴논 화학식4-25 5:1 21
실시예1
합성예1에서 얻은 펜타센 유도체를 1,3,5-트리클로로벤젠 용매에 1중량%의 농도로 용해시켰다. 이어서, 게이트 전극이 형성된 인듐틴옥사이드 유리 기판에 절연층과 소스-드레인 전극을 증착하여서 제조된 기판에 펜타센 유도체 용액을 드랍-캐스팅 하였다. 이어서 질소 분위기하 상온에서 5시간동안 건조하여 펜타센 유도체 반도체층을 형성 하여 유기박막트렌지스터를 제조 하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예2
실시예1에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 사용한 펜타센 유도체의 농도를 2중량%의 농도로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예3
실시예1에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 사용한 펜타센 유도체의 농도를 3중량%의 농도로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예4
실시예1에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 사용한 펜타센 유도체의 농도를 4중량%의 농도로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예5
실시예1에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 사용한 펜타센 유도체의 농도를 5중량%의 농도로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예6~10
실시예1~5에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 있어서 펜타센 유도체를 용해시키는데 사용한 용매를 톨루엔으로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예11~15
실시예1~5에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 있어서 펜타센 유도체를 용해시키는데 사용한 용매를 벤젠(benzene)으로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예16~20
실시예1~5에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 있어서 펜타센 유도체를 용해시키는데 사용한 용매를 클로로벤젠(chlorobenzene)으로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예21~25
실시예1~5에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 있어서 펜타센 유도체를 용해시키는데 사용한 용매를 브로모벤젠(bromobenzene)으로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예26~30
실시예1~5에 대응하는 실시예로서, 유기 반도체 층을 제조하는데 있어서 펜타센 유도체를 용해시키는데 사용한 용매를 테트랄린(tetraline)으로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표3에 나타내었다.
실시예31
게이트 전극이 형성된 인듐틴옥사이드 유리 기판에 절연층을 형성하였다. 이 기판 위에 1%의 농도로 1,3,5-트리클로로벤젠 용매에 용해된 펜타센 유도체 용액을 드랍-캐스팅 하였다. 이어서 질소 분위기하 상온에서 5시간동안 건조하여 펜타센 유도체 반도체층을 제조하였다. 위의 유기 반도체층 위에 소스-드레인 전극을 증착하여서 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표4에 나타내었다.
실시예32~60
실시예31 및 실시예2~30에 대응하는 실시예로서, 유기박막트렌지스터를 제조하는 방법을 실시예31과 동일하게 하고, 펜타센 유도체의 농도와 그를 용해하는데 사용한 용매를 실시예2~30과 동일하게 실시하여 펜타센 유도체 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다. 또한 제조된 소자의 특성을 표4에 나타내었다.
실시예61
합성예1에서 얻은 펜타센 유도체와 펜타센을 합성예1의 펜타센 유도체의 함량이 50%가 되게 혼합한 다음 벤젠 용매에 2중량%의 농도로 용해시켰다. 이어서, 게이트 전극이 형성된 인듐틴옥사이드 유리 기판에 절연층과 소스-드레인 전극을 증착하여서 제조된 기판에 펜타센 유도체 용액을 드랍-캐스팅 하였다. 이어서 질소 분위기하 상온에서 5시간동안 건조하여 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합물의 반도체층을 형성 하여 유기박막트렌지스터를 제조 하였다.
실시예62
실시예61에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 40%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예63
실시예61에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 30%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예64
실시예61에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 20%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예65
실시예61에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 10%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 펜타센의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예66
합성예1에서 얻은 펜타센 유도체와 팁스-펜타센을 합성예1의 펜타센 유도체의 함량이 50%가 되게 혼합한 다음 벤젠 용매에 2중량%의 농도로 용해시켰다. 이어서, 게이트 전극이 형성된 인듐틴옥사이드 유리 기판에 절연층과 소스-드레인 전극을 증착하여서 제조된 기판에 펜타센 유도체 용액을 드랍-캐스팅 하였다. 이어서 질소 분위기하 상온에서 5시간동안 건조하여 펜타센 유도체와 팁스-펜타센 혼합물의 반도체층을 형성 하여 유기박막트렌지스터를 제조 하였다.
실시예67
실시예66에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 팁스-펜타센의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 40%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 팁스-펜타센의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예68
실시예66에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 팁스-펜타센의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 30%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 팁스-펜타센의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예69
실시예66에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 팁스-펜타센의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 20%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 팁스-펜타센의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예70
실시예66에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 팁스-펜타센의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 10%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 팁스-펜타센의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예71
합성예1에서 얻은 펜타센 유도체와 TCNQ를 합성예1의 펜타센 유도체의 함량이 50%가 되게 혼합한 다음 벤젠 용매에 2중량%의 농도로 용해시켰다. 이어서, 게이트 전극이 형성된 인듐틴옥사이드 유리 기판에 절연층과 소스-드레인 전극을 증착하여서 제조된 기판에 펜타센 유도체 용액을 드랍-캐스팅 하였다. 이어서 질소 분위기하 상온에서 5시간동안 건조하여 펜타센 유도체와 팁스-펜타센 혼합물의 반도체층을 형성 하여 유기박막트렌지스터를 제조 하였다.
실시예72
실시예71에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 TCNQ의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 40%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 TCNQ의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예73
실시예71에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 TCNQ의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 30%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 TCNQ의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예74
실시예71에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 TCNQ의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 20%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 TCNQ의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
실시예75
실시예71에 대응하는 실시예로써, 펜타센 유도체와 TCNQ의 혼합시 펜타센 유도체의 함량을 10%로 하는 것 외에는 동일하게 실시하여 펜타센 유도체와 TCNQ의 혼합물을 반도체층을 가지는 유기박막트렌지스터를 제조하였다.
시험예1
합성예1에서 얻은 펜타센 유도체를 톨루엔 용매에 2중량%의 농도로 용해시켰다. 이어서, 실리콘산화물 SiO2 기판에, 펜타센 유도체 용액을 드랍-캐스팅 하였다. 이어서 질소 분위기 하 상온에서 1시간동안 건조하여 펜타센 유도체 반도체층을 제조하였다. 제조된 펜타센 유도체 반도체층의 표면 결정 모양을 확인하기 위하여 광학현미경으로 촬영하여 그 사진을 도 3에 나타내었다.
시험예2
실시예1에서 얻은 펜타센 유도체 반도체층의 X-선 회절(XRD, X-ray diffraction) 그래프를 조사하였다. 그 결과를 도4에 나타내었다.
시험예3
실시예1에서 제조한 펜타센 유도체 박막층이 형성된 유기 박막 트랜지스터의 전기적 특성을 측정하여 그 결과를 도5에 그래프로 나타내었다. 상기 그래프로부터 전하 이동도(mobility)가 3.4×10-3 ㎠/V·sec 값 을 갖고, 점멸률(on/off ration)이 ~103의 값을 갖는 것으로 확인되었다.
실시예 용매 농도(중량%) 점멸비 이동도 (㎠/V·sec)
실시예1 1,3,5-트리클로로벤젠 1 ~103 3.4×10-3
실시예2 1,3,5-트리클로로벤젠 2 ~103 6.5×10-2
실시예3 1,3,5-트리클로로벤젠 3 ~103 1.4×10-1
실시예4 1,3,5-트리클로로벤젠 4 ~103 2.2
실시예5 1,3,5-트리클로로벤젠 5 ~103 2.1×10-3
실시예6 톨루엔 1 ~103 1.3×10-2
실시예7 톨루엔 2 ~103 3.4×10-1
실시예8 톨루엔 3 ~103 1.1
실시예9 톨루엔 4 ~103 7.7×10-1
실시예10 톨루엔 5 ~103 1.4×10-1
실시예11 벤젠 1 ~103 2.2×10-2
실시예12 벤젠 2 ~103 4.7×10-2
실시예13 벤젠 3 ~103 1.7×10-3
실시예14 벤젠 4 ~103 1.1×10-3
실시예15 벤젠 5 ~103 1.3×10-3
실시예16 클로로벤젠 1 ~103 4.5×10-1
실시예17 클로로벤젠 2 ~103 1.7
실시예18 클로로벤젠 3 ~103 2.7×10-1
실시예19 클로로벤젠 4 ~103 7.2×10-2
실시예20 클로로벤젠 5 ~103 6.4×10-2
실시예21 브로모벤젠 1 ~103 3.2×10-2
실시예22 브로모벤젠 2 ~103 4.1×10-2
실시예23 브로모벤젠 3 ~103 4.0×10-1
실시예24 브로모벤젠 4 ~103 1.3
실시예25 브로모벤젠 5 ~103 8.3×10-1
실시예26 테트랄린 1 ~103 3.3×10-2
실시예27 테트랄린 2 ~103 4.9×10-1
실시예28 테트랄린 3 ~103 6.7×10-2
실시예29 테트랄린 4 ~103 5.6×10-3
실시예30 테트랄린 5 ~103 2.6×10-3
실시예31 1,3,5-트리클로로벤젠 1 ~103 4.2×10-3
실시예32 1,3,5-트리클로로벤젠 2 ~103 3.9×10-3
실시예33 1,3,5-트리클로로벤젠 3 ~103 1.7×10-2
실시예34 1,3,5-트리클로로벤젠 4 ~103 2.5×10-2
실시예35 1,3,5-트리클로로벤젠 5 ~103 5.9×10-3
실시예36 톨루엔 1 ~103 6.4×10-3
실시예37 톨루엔 2 ~103 3.6×10-2
실시예38 톨루엔 3 ~103 7.3×10-2
실시예39 톨루엔 4 ~103 8.5×10-3
실시예40 톨루엔 5 ~103 2.9×10-3
실시예41 벤젠 1 ~103 1.8×10-3
실시예42 벤젠 2 ~103 3.7×10-3
실시예43 벤젠 3 ~103 1.9×10-2
실시예44 벤젠 4 ~103 1.0×10-2
실시예45 벤젠 5 ~103 4.7×10-3
실시예46 클로로벤젠 1 ~103 6.1×10-3
실시예47 클로로벤젠 2 ~103 1.9×10-2
실시예48 클로로벤젠 3 ~103 1.3×10-2
실시예49 클로로벤젠 4 ~103 4.6×10-3
실시예50 클로로벤젠 5 ~103 4.1×10-3
실시예51 브로모벤젠 1 ~103 2.8×10-3
실시예52 브로모벤젠 2 ~103 3.1×10-3
실시예53 브로모벤젠 3 ~103 2.9×10-2
실시예54 브로모벤젠 4 ~103 5.3×10-3
실시예55 브로모벤젠 5 ~103 4.9×10-3
실시예56 테트랄린 1 ~103 9.5×10-4
실시예57 테트랄린 2 ~103 5.8×10-2
실시예58 테트랄린 3 ~103 6.9×10-3
실시예59 테트랄린 4 ~103 5.3×10-3
실시예60 벤젠 2 ~103 1.2×10-1
실시예61 벤젠 2 ~103 2.7×10-2
실시예62 벤젠 2 ~103 1.8×10-2
실시예63 벤젠 2 ~103 1.0×10-2
실시예64 벤젠 2 ~103 4.4×10-3
실시예65 벤젠 2 ~103 2.1×10-3
실시예66 벤젠 2 ~103 2.3×10-1
실시예67 벤젠 2 ~103 5.1×10-2
실시예68 벤젠 2 ~103 4.3×10-2
실시예69 벤젠 2 ~103 1.9×10-3
실시예70 벤젠 2 ~103 1.1×10-3
실시예71 벤젠 2 ~103 3.3×10-3
실시예72 벤젠 2 ~103 4.8×10-3
실시예73 벤젠 2 ~103 1.3×10-2
실시예74 벤젠 2 ~103 3.1×10-2
실시예75 벤젠 2 ~103 7.2×10-2
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시 예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형이 가능하다.
본 발명에 따른 용해성을 가지는 펜타센 유도체를 이용하여 유기박막트렌지스터를 용이하게 제조할 수 있으며, 본 발명에 따르는 펜타센 유도체는 분무 방식, 스핀코팅, 드랍-캐스팅, 잉크젯 프린팅 및 오프셋 프린팅 등의 간편한 코팅 방법을 사용하여 기재에 코팅이 가능하기 때문에 유기반도체층을 고가의 진공장비 없이 저비용으로 제조하는데 유용하게 쓰일 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식1 및 2로 표시되는 펜타센 유도체. 화학식1 및 2에서 R1과 R2는 할로겐기, 알콕시기, 아미노기, 히드록시기, 티올 기, 니트로기 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 ∼ 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 ∼ 10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 ∼ 10의 방향족 탄화수소기, 또는 SiR3R4R5로 나타내어지는 실란기이며, R1과 R2는 서로 같거나 다를 수 있다. 여기서 SiR3, R4, R5로 나타내는 실란치환기는 수소원자기, 할로겐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 ~ 10의 알칸기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 ~ 10의 알킬알코올기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 ~ 10의 알켄기이며, R3, R4, R5는 서로 같거나, R3과 R4와 R5중 2종이 같고 1종이 다르거나, R3, R4, R5가 모두 다를 수 있다.
    화학식 1
    Figure pat00010

    화학식 2
    Figure pat00011
  2. 청구항1항의 화학식1과 2의 펜타센 유도체, 펜타센(pentacene), 팁스-펜타센(Tips-pentacene)으로부터 만들어진 이종화합물의 공결정체(cocrystal) 및 혼합물.
  3. 청구항1항의 화학식1과 2의 펜타센 유도체, 펜타센, 팁스-펜타센과 tetracyanoquinodimethane, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 또는 chloranil의 혼합물.
  4. 활성층, 게이트절연층, 게이트전극, 소스전극 및 드레인전극을 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 제조에 있어서, 활성층으로서의 청구항 1항, 2항 및 3항의 펜타센 유도체 또는 그들의 혼합물로써 형성된 유기 박막 트랜지스터 및 그의 제조방법.
  5. 청구항1항, 2항, 3항 및 4항에 따른 펜타센 유도체로부터 용액공정을 통해 형성된 펜타센 유도체 반도체층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터 및 그의 제조방법. 여기서 용액공정은 스핀코팅법(spin coating), 슬릿코팅법(slit coating), 드랍캐스팅법(drop casting), 바코팅법(bar coating), 스프레이코팅법(spray coating), 딥코팅법(dip coating), 그라비아코팅법(Gravure coating), 롤코팅법(roll coating), 잉크젯법(ink jet), 프린팅법(printing) 및 임프린트법(imprint) 등의 일반적인 박막형성 공정을 의미하며, 이들 중 선택된 방법을 사용하여 실시하는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터 및 그의 제조방법.
KR1020100023230A 2010-03-16 2010-03-16 용액공정용 펜타센 유도체 및 이들의 제조방법과 이를 이용한 유기박막 트렌지스터 KR20110104218A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100023230A KR20110104218A (ko) 2010-03-16 2010-03-16 용액공정용 펜타센 유도체 및 이들의 제조방법과 이를 이용한 유기박막 트렌지스터

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100023230A KR20110104218A (ko) 2010-03-16 2010-03-16 용액공정용 펜타센 유도체 및 이들의 제조방법과 이를 이용한 유기박막 트렌지스터

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20110104218A true KR20110104218A (ko) 2011-09-22

Family

ID=44955047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100023230A KR20110104218A (ko) 2010-03-16 2010-03-16 용액공정용 펜타센 유도체 및 이들의 제조방법과 이를 이용한 유기박막 트렌지스터

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20110104218A (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150059732A (ko) * 2012-09-14 2015-06-02 가부시키가이샤 히다치 고쿠사이 덴키 반도체 장치의 제조 방법, 기판 처리 장치 및 기록 매체
US9368743B2 (en) 2013-01-04 2016-06-14 Samsung Display Co., Ltd. Method for fabricating organic light emitting device
CN110350085A (zh) * 2019-07-12 2019-10-18 中国科学院化学研究所 一种有机共晶场效应晶体管及其制备方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150059732A (ko) * 2012-09-14 2015-06-02 가부시키가이샤 히다치 고쿠사이 덴키 반도체 장치의 제조 방법, 기판 처리 장치 및 기록 매체
US9368743B2 (en) 2013-01-04 2016-06-14 Samsung Display Co., Ltd. Method for fabricating organic light emitting device
CN110350085A (zh) * 2019-07-12 2019-10-18 中国科学院化学研究所 一种有机共晶场效应晶体管及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5562652B2 (ja) シリルエチニル化されたヘテロアセン類およびそれで作製された電子装置
KR101788329B1 (ko) 유기 반도체
US20080128680A1 (en) Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith
US7319153B2 (en) 6,13-Bis(thienyl)pentacene compounds
JP6170488B2 (ja) 新規縮合多環芳香族化合物及びその用途
KR102072538B1 (ko) 유기 전자장치를 위한 페나센 화합물
TWI549327B (zh) 有機場效電晶體及有機半導體材料
JP2006117672A (ja) （オリゴチオフェン−アリーレン）誘導体およびこれを用いた有機薄膜トランジスタ
CN102823011A (zh) 有机半导体材料、有机半导体组合物、有机薄膜和场效应晶体管及其制造方法
TWI614254B (zh) 新穎之縮合多環芳香族化合物及其用途
TW201641503A (zh) 有機化合物、有機半導體材料、有機薄膜及其製造方法、有機半導體組成物，以及有機半導體裝置
JP2015199716A (ja) 多環縮環化合物、有機半導体材料、有機半導体デバイス及び有機トランジスタ
EP2767540A1 (en) Dioxaanthanthrene-based compound, laminated structure and molding method thereof, and electronic device and production method thereof
KR20110104218A (ko) 용액공정용 펜타센 유도체 및 이들의 제조방법과 이를 이용한 유기박막 트렌지스터
US8097694B2 (en) Organic semiconductor thin films using aromatic enediyne derivatives and manufacturing methods thereof, and electronic devices incorporating such films
JP5035587B2 (ja) 有機半導体素子
KR20070055074A (ko) 신규한 방향족 엔다이인 유도체, 이를 이용한 유기 반도체및 전자소자
KR101910680B1 (ko) 유기 트랜지스터의 제조 방법, 유기 트랜지스터, 반도체 장치의 제조 방법, 반도체 장치 및 전자 기기
JP2012067051A (ja) 有機薄膜トランジスタ用化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
JP5578414B2 (ja) テトラチアフルバレン誘導体を用いた有機トランジスタ及びその製造方法
JP5948765B2 (ja) π電子共役系化合物前駆体を用いた電子デバイス用インク組成物、有機膜の製造方法、及び電界効果トランジスタの製造方法
WO2016071140A1 (en) Phenacene compounds for organic electronics
JP7317301B2 (ja) 有機半導体化合物及びその用途
KR100901856B1 (ko) 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된새로운 올리고머 반도체 화합물과 이를 이용한유기박막트랜지스터
KR101121204B1 (ko) 방향족 엔다이인 유도체를 이용한 유기 반도체 박막의제조방법, 그에 의한 유기 반도체 박막 및 이를 채용한전자소자

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid