KR100901856B1 - 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된새로운 올리고머 반도체 화합물과 이를 이용한유기박막트랜지스터 - Google Patents

전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된새로운 올리고머 반도체 화합물과 이를 이용한유기박막트랜지스터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된 다핵성 방향족계 유도체를 특징으로 하는 신규한 단분자 유기반도체 화합물 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유기반도체 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된 다핵성 방향족계 구조를 갖는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112008045632338-pat00001
본 발명에 따른 유기반도체 화합물은 전자주게그룹과 나프탈렌의 다핵성 방향족 화합물로 인하여 파이전자의 겹칩이 커지고 분자간 배열이 용이하게 되며, 이러한 화합물을 적용하여 제조되는 유기박막트랜지스터는 다양한 치환체 및 치환체 그룹의 도입에 의한 분자내 혹은 분자간 전하의 이동을 용이하게 할 수 있음은 물론이고, 우수한 결정성 및 강한 파이-스태킹으로 인해 정공 및 전자의 이동도가 유지되면서 우수한 점멸비 특성을 나타내고, 차단누설전류 및 서브쓰레스홀드 슬로프가 매우 낮은 것으로 측정되어 유기박막트랜지스터 소자용 활성층으로 활용할 수 있다.
유기박막트랜지스터, 전자주게 치환 나프탈렌, 전하 이동도, 점멸비

Description

전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된 새로운 올리고머 반도체 화합물과 이를 이용한 유기박막트랜지스터{Organic Semiconductor Terminally Functionalized By Naphthalene Having Electron Donating Substituents, And Organic Thin Film Transistor Using The Same}
본 발명은 유기박막트랜지스터(organic thin film transistor: OTFT)에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 높은 파이전자 겹칩을 가지는 새로운 유기반도체 화합물과 이를 반도체층으로 사용한 전하이동도 및 점멸비가 개선된 유기박막트랜지스터에 관한 것이다.
21세기 정보통신의 발달과 개인 휴대용 통신기기에 대한 욕구는 작고, 가볍고, 얇고, 편리한 정보 통신 기기를 가능하게 하는 초미세 가공, 초고집적회로를 제작할 수 있는 고성능 전기전자재료, 신개념의 디스프레이를 가능케 하는 새로운 정보통신재료를 필요로 하고 있다. 그 중에서도 유기박막트랜지스터는(OTFT)는 휴대용 컴퓨터, 유기 EL소자, 스마트 카드(smart card), 전자 태그(electric tag), 호출기, 휴대전화 등의 디스플레이 구동기 및 현금 거래기, 인식표 등의 메모리 소자 등의 플라스틱 회로부의 중요한 구성요소로 사용될 수 있는 가능성으로 인하여 많은 연구의 대상이 되고 있다.
유기반도체를 이용한 유기박막트랜지스터는 지금까지의 비정질실리콘 및 폴리실리콘을 이용한 유기박막트랜지스터에 비해 제조공정이 간단하고, 저비용으로 생산할 수 있다는 장점을 가지고 있으며, 플랙시블 디스플레이의 구현을 위한 플라스틱 기판들과 호환성이 뛰어나다는 장점 등으로 인해 최근 많은 연구가 이루어지고 있는 실정이다.
1964년 G. H. Heilmeier 등과 1983년 F. Ebisawa 등에 의하여 각각 Cu-phthalocyamine을 이용한 저분자계 및 polyacetylene을 이용한 고분자계 field effect transistor가 처음 발견된 이래 많은 연구가 이루어지고 있다. OTFT의 성능은 여러 가지가 있으나 가장 중요한 것이 전하이동도와 점멸비(on/off ratio)이며 가장 중요한 평가척도가 전하이동도이다. 전하이동도는 반도체 재료의 종류, 박막형성방법(구조 및 morphology), 구동전압 등에 따라 다르게 나타난다.
도 1은 기판(11)/게이트 전극(16)/게이트 절연층(12)/전극층(소스, 드레인)(14 및 15)/유기반도체층(13)으로 제조되는 일반적인 유기박막트랜지스터의 구조를 보여주는 단면도이다. 상기 도면에서, 기판 상부에 게이트전극이 형성되어 있다. 게이트전극의 상부에는 절연층이 형성되어 있으며 그 상부에 유기반도체층 및 소스와 드레인 전극이 형성되어 있다. 상기 구조의 유기박막트랜지스터의 구동원리를 p-형 반도체의 예를 들어 설명하면 다음과 같다 : 먼저 소스와 드레인 사이에 전압을 인가하여 전류를 흘리면 낮은 전압하에서는 전압에 비례하는 전류가 흐르게 된다. 여기에 게이트에 양의 전압을 인가하면 이 인가된 전압에 의한 전기장에 의 하여 양의 전하인 정공들은 모두 반도체층의 상부로 밀려 올라가게 된다. 따라서 절연층에 가까운 부분은 전도 전하가 없는 공핍층(depletionlayer)이 생기게 되고, 이런 상황에서는 소스와 드레인 사이에 전압을 인가해도 전도 가능한 전하 운반자가 줄어들었기 때문에 낮은 전류의 양이 흐르게 될 것이다. 반대로 게이트에 음의 전압을 인가하면, 이 인가된 전압에 의한 전기장의 효과로 절연층의 가까운 부분에 양의 전하가 유도된 축적층(accumulation layer)이 형성된다. 이 때 소스와 드레인 사이에는 전도 가능한 전하 운반자가 많이 존재하기 때문에 더 많은 전류를 흘릴 수가 있다. 따라서, 소스와 드레인 사이에 전압을 인가한 상태에서 게이트에 양의 전압과 음의 전압을 교대로 인가하여 줌으로써 소스와 드레인 사이에 흐르는 전류를 제어할 수 있다.
상기와 같은 원리로 구성되는 유기박막트랜지스터에 사용되는 재료는 전극(소스, 드레인), 높은 열안정성이 요구되는 기판 및 게이트전극, 높은 절연성과 유전상수를 가져야 하는 절연체, 그리고 전하를 잘 이동시키는 반도체재료 등이 있으나, 가장 극복해야 할 문제점이 많으며 핵심적인 재료가 유기반도체이다. 유기반도체에는 분자량에 따라 저분자, 올리고머, 고분자로 나눌 수 있으며 전자 또는 정공전달 여부에 따라 n-형 또는 p-형으로 분류한다. 일반적으로 유기반도체층 형성시 저분자를 이용하는 경우, 저분자는 정제하기가 용이하여 불순물을 거의 제거할 수 있으므로 전하이동특성이 우수하다, 고분자의 경우, 고순도의 정제가 어려우나 내열성이 우수하고 스핀코팅 및 프린팅이 가능하여 제조공정 및 비용, 대량생산에 유리하다는 장점이 있다. 일반적으로 고분자의 전하이동도는 저분자에 비해 떨어진다 고 알려져 있지만 제조공정이나 비용면에서 충분히 이를 극복할 수 있는 재료라고 할 수 있으며, 앞으로 유연한 디스플레이의 구형을 위해서는 고분자 재료의 개발이 먼저 이루어져야 한다.
본 발명의 목적은 말단에 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌을 도입하여 높은 높은 열 안정성을 가지면서 높은 파이전자 겹칩과 분자간 결정성을 가지며, 이로 인해 전하이동도 및 점별비가 큰 신규한 유기반도체 화합물을 제공하는 것이며, 또 다른 목적은 상기의 유기반도체 화합물을 이용하여 높은 파이전자 밀도와 파이전자 겹침 그리고 분자간 결정성을 가지며, 이로 인해 전하이동도가 우수하면서 전류점별비가 높은 유기박막트랜지스터를 제공하는 것이다.
본 발명은 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된 다핵성 방향족계 유도체를 특징으로 하는 신규한 단분자 유기반도체 화합물 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유기반도체 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된 다핵성 방향족계 구조를 갖는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112008045632338-pat00002
상기 화학식 1에서, Ar은 (C6-C30)아릴렌 또는 (C6-C30)헤테로아릴렌이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 선형, 분지형 또는 환형 (C1-C25)알킬, (C5-C25)아릴, (C4-C25)헤테로아릴, (C1-C25)알콕시(C1-C25)알킬, (C5-C25)아르(C1-C25)알킬, (C4-C25)헤테로아릴(C1-C25)알킬, 선형, 분지형 또는 환형 (C2-C25)알케닐, 선형, 분지형 또는 환형 (C2-C25)알키닐, 모노-, 디- 또는 트리(C1-C25)알킬실릴, 모노-, 디- 또는 트리(C5-C25)아릴실릴, 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬, 또는 산소, 질소 또는 황을 헤테로고리 안에 포함하는 3원 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로시클로알킬(C1-C25)알킬로서, 단 R1 및 R2가 동시에 헥실인 경우 Ar은 안트라센 또는 티에노티오펜이 아니고;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 O, N, S 또는 (C1-C25)알킬렌으로부터 선택되며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2의 정수이며;
p 및 r는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이며;
q는 1 내지 4의 정수이며;
상기 Ar은 히드록시, 선형, 분지형 또는 환형 (C1-C25)알킬, 선형, 분지형 또는 환형 (C1-C25)알콕시, (C1-C25)알콕시(C1-C25)알킬, (C5-C25)아르(C1-C25)알킬, (C5- C25)아릴, 아미노, 모노- 또는 디(C6-C25)알킬아미노, 모노- 또는 디(C6-C25)아릴아미노, 시아노 또는 할로겐으로부터 선택된 하나이상의 치환기로 더 치환될 수 있고,
R1 및 R2의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알콕시알킬, 아르알킬, 헤테로아릴알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬실릴, 아릴실릴, 헤테로시클로알킬, 또는 헤테로시클로알킬알킬기는 (C1-C25)알킬, (C2-C25)알케닐, (C3-C25)알키닐아미노기, 하이드록시기, (C1-C25)알콕시, (C6-C25)아릴옥시기, (C6-C25)아릴, (C4-C25)헤테로아릴, 할로겐기, 또는 실릴기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
또한 본 발명은 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 상기 화학식 1의 유기반도체 화합물; 을 포함하는 유기박막트랜지스터를 포함하며, 또한 본 발명은 기판, 게이트 전극, 게이트 절연층, 유기 활성층, 및 소스/드레인 전극을 포함하여 형성된 유기박막 트랜지스터에 있어서, 상기 유기 활성층이 상기 화학식 1의 유기반도체 화합물로 형성된 유기박막트랜지스터를 포함한다.
상기 화학식 1의 유기반도체 화합물에 있어서, Ar은 하기 구조의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌으로 예시될 수 있다.
Figure 112008045632338-pat00003
Figure 112008045632338-pat00004
Figure 112008045632338-pat00005
Figure 112008045632338-pat00006
Figure 112008045632338-pat00007
Figure 112008045632338-pat00008
[상기 식에서, R11 내지 R17은 서로 독립적으로 수소, (C1-C25)알킬, (C5-C25)아릴, (C5-C25)아르(C1-C25)알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 R11 내지 R17의 알킬과 아릴은 (C1-C25)알콕시, 할로겐으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 더 치환될 수 있다.]
또한 화학식 1의 R1 및 R2의 치환체로서 선택되는 아릴 또는 헤테로아릴은 하기 구조의 치환체로서 예시될 수 있다.
Figure 112008045632338-pat00009
Figure 112008045632338-pat00010
Figure 112008045632338-pat00011
Figure 112008045632338-pat00012
Figure 112008045632338-pat00013
Figure 112008045632338-pat00014
[상기 식에서, R21, R22, R23, R24, R25 및 R26은 독립적으로 수소, 아미노, 선형, 분지형 또는 환형 (C1-C25)알킬, 선형, 분지형 또는 환형 (C1-C25)알콕시, (C1-C25)알콕시(C1-C25)알킬, (C5-C25)아르(C1-C25)알킬, (C5-C25)아릴, 모노- 또는 디(C6-C25)알킬아미노, 모노- 또는 디(C6-C25)아릴아미노기로부터 선택되며, 치환체가 결합되는 결합위치는 상기 치환체 고리의 탄소로부터 선택된다.]
본 발명에 따른 화학식 1의 유기반도체 화합물은 매우 선형적이며, 말단에 전자가 풍부한 다핵형 발향족인 나프탈렌을 가지고 있어 분자간 팩킹 및 파이-스태킹이 잘 형성되며 결정성이 우수하다. 지방족 그룹들 또한 이들 분자들의 용해도 및 유동성을 증가시켜 이들 분자들이 결정성을 갖는데 도움을 준다. 또한 이들은 시차열량분석 곡선에 나타난 바와 같이, 여러 가지 상전이온도를 가지는 것을 알 수 있고, 이는 본 발명에 따른 화학식 1의 유기반도체 화합물이 액정성을 가지고 있다는 것을 간접적으로 보여주는 것으로서, 이러한 액정성은 이들 분자들이 우수한 결정성을 갖는 주요한 원인이 된다.
본 발명에 따른 화학식 1의 유기반도체 화합물은 다음의 화합물로 예시할 수 있으나, 예시되는 화합물이 본 발명의 화합물을 한정하는 것은 아니다.
Figure 112008045632338-pat00015
Figure 112008045632338-pat00016
Figure 112008045632338-pat00017
Figure 112008045632338-pat00018
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본 발명에 따른 유기반도체 화합물을 제조하기 위한 방법으로, 알킬화 반응, 그리그나드 커플링반응, 스즈키커플링반응 등을 통하여 최종 화합물을 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기반도체 화합물은 상기의 제조방법으로 한정하는 것은 아니며, 상기의 제조방법 이외에도 통상의 유기화학 반응에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기반도체 화합물은 유기박막트랜지스터 내의 유기 반도체 층(channel material) 형성 물질로 사용될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기박막트랜지스터는 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 상기 화학식 1의 유기반도체 화합물; 을 포함하는 것을 특징으로 하며, 상세하게는 기판(11), 게이트 전극(16), 게이트 절연층(12), 유기반도체층(13), 및 소스/드레인 전극(14 및 15)을 포함하여 형성된 유기박막 트랜지스터에 있어서, 상기 유기 활성층이 상기 화학식 1의 유기반도체 화합물로 형성된 유기박막트랜지스터를 포함한다.
본 발명에 따른 유기반도체 화합물은 전형적인 p형 반도체 성질을 지니는 저분자 반도체 화합물로서, 매우 선형적이며, 말단에 전자가 풍부한 다핵형 방향족인 나프탈렌을 가지고 있어 열에 안정하고, 분자간 팩킹 및 파이-스태킹이 잘 형성되며 결정성이 우수하여 유기박막트랜지스터에 적용하였을 때, 정공 및 전자의 이동도가 우수하면서 낮은 문턱전압과 단위전압당 전류변화가 크고, 전류점별비가 높은 효과를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 저분자 유기반도체 화합물을 유기박막트랜지스터의 유기반도체층으로 적용한 유기박막트랜지스터의 제조방법의 구체 예는 하기와 같다.
기판(11)으로는 통상적인 유기박막트랜지스터에 사용하는 n-형 실리콘을 사용하는 것이 바람직하다. 이 기판에는 게이트 전극의 기능이 포함되어 있다. 기판 으로 n-형 실리콘외에 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명한 플라스틱 기판을 사용할 수도 있다. 이 경우에는 게이트 전극이 기판위에 더해져야 한다. 기판으로서 채용가능한 물질로는 유리, 폴리에틸렌나프탈레이트(Polyethylenenaphthalate:PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(Polyethylterephthalate:PET), 폴리카보네이트(Polycarbonate:PC), 폴리비닐알콜(Polyvinylalcohol:PVP), 폴리아크릴레이트(Polyacrylate), 폴리이미드(Polyimide), 폴리노르보넨(Polynorbornene) 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone: PES)로 예시될 수 있다.
게이트 절연층(12)으로는 절연율이 높고 게이트 전극위에 쉽게 형성할 수 있는 실리콘 디옥사이드(SiO2)를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기박막트랜지스터의 구성은 기판/게이트전극/게이트 절연층/유기반도체층/소스/드레인 전극이 차례로 형성된 탑-컨택트(top-contact) 형태(미도시) 뿐만 아니라, 도 1에 도시된 바와 같이 기판(11)/게이트 전극(16)/게이트 절연층(12)/소스 및 드레인 전극(14 및 15)/유기반도체층(13)이 차례로 형성된 바텀-컨택트(bottom-contact)의 형태를 모두 포함한다. 또한 소스 및 드레인 전극과 유기 활성층 사이에 표면처리로서 HMDS(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane)나 OTS(octyltrichlorosilane), OTDS(octadecyltrichlorosilane)를 코팅하거나 하지 않을 수도 있다. 또한 소스 및 드레인 전극과 유기 활성층 사이에 표면처리로서 HMDS(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane)나 OTS(octyltrichlorosilane), OTDS(octadecyltrichlorosilane)를 코팅하거나 하지 않을 수도 있다.
상기 게이트 전극(16) 및 소스 및 드레인 전극(14 및 15)은 전도성 물질이면 가능하나, 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 크롬(Cr) 및 인듐틴산화물(ITO)로 이루어진 군으로부터 선택된 물질로 형성되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기반도체 화합물을 채용하는 유기반도체층은 진공 증착법, 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀캐스팅법, 스핀코팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 통하여 박막으로 형성될 수 있으며, 이 때, 상기 유기반도체층의 증착은 40℃ 이상에서 고온 용액을 이용하여 형성될 수 있고, 그 두께는 500 Å내외가 바람직하다.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명의 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된 방향족화합물은 새로운 구조의 단분자 유기반도체로서 다양한 제조방법을 사용하여 쉽게 물질을 합성할 수 있으며, 우수한 액정성으로 인하여 분자간 배열이 용이하게 되어 뛰어난 결정성을 가지게 되며, 본 발명에 따른 유기반도체 화합물은 전자주게그룹과 나프탈렌의 다핵성 방향족 화합물로 인하여 파이전자의 겹칩이 커지고 분자간 배열이 용이하게 되며, 이러한 화합물을 적용하여 제조되는 유기박막트랜지스터는 다양한 치환체 및 치환체 그룹의 도입에 의한 분자내 혹은 분자간 전하의 이동을 용이하게 할 수 있음은 물론이고, 우수한 결정성 및 강한 파이-스태킹으로 인해 정공 및 전자의 이동도가 유지되면서 우수한 점멸비 특성을 나타내고, 차단누설전류 및 서브쓰레스홀드 슬로프가 매우 낮은 것으로 측정되어 유 기박막트랜지스터 소자용 활성층으로 활용할 수 있다.
따라서 이들을 채용한 유기박막트랜지스터를 사용할 경우 우수한 효율 및 성능을 갖는 전자장치를 만드는 것이 가능하다. 이러한 유기박막트랜지스터는 진공증착이나 스핀코팅이나 프린팅 같은 용액 공정으로도 제조할 수 있어, 유기박막트랜지스터를 이용한 전자장치의 제조 비용을 절감할 수 있다.
이상 본 발명을 바람직한 특정 실시예를 참조하여 설명했지만, 본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 모두 본 발명의 영역에 속하는 것으로 본 발명의 구체적인 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의하여 명확해질 것이다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 명확히 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적에 불과하며 발명의 영역을 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예]
[제조예 1] 2,6-dibromo-9,10-dihydroanthracene(화합물 B)의 제조
Figure 112008045632338-pat00024
2,6- dibromoanthracene -9,10- dione (화합물 A )의 제조
30.3 g (0.294 mol)의 t-Butylnitrite 와 50.25 g (0.225 mol)의 CuBr2를 acetonitrile 150 ml에 녹인 다음 65 ℃로 가열하였다. 20 g (0.084 mol)의 2,6-diaminoanthracene-9,10-dione를 천천히 가하고, 1시간동안 반응시켰다. 반응용액을 6N HCl에 넣고, 1 시간동안 교반시켰다. 고체를 필터한 후, HCl, 물, EtOH로 씻어주었다. 필터한 화합물을 1,4-dioxane으로 재결정하여 목적화합물인 2,6-dibromoanthracene-9,10-dione(화합물 A)를 13.09 g (수율 : 42.6 %)으로 얻었다.
2,6- dibromo -9,10- dihydroanthracene (화합물 B )의 제조
15 g (40.98 mmol)의 2,6-dibromoanthracene-9,10-dione(화합물 A), 600 ml glacial acetic acid, 105 ml HI 와 60 ml H3PO2 를 넣고, 150 ℃에서 4일간 환류시켰다. 물과 ethanol 로 씻어주고, toluene으로 soxhlet하여 목적화합물인 2,6-dibromo-9,10-dihydroanthracene(화합물 B)를 6.9 g (수율 : 50 %)으로 얻었다.
[제조예 2] 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene(화합물 C)의 제조
Figure 112008045632338-pat00025
2-(thiophen-2-yl)thiophene(30 g, 0.18 mol)을 dimethyl formamide 용액에 녹인 다음 빛을 차단시켜 N-bromosuccimide (70.7 g, 0.4 mol)를 dimethyl formamide에 희석시켜서 0℃에서 천천히 적하하였다. 12시간 반응 후에 반응을 종결하고 methylene chloride 로 추출하고 magnesium sulfate로 수분을 제거한 후, 용매를 제거하고 chromatography로 정제하여 목적화합물인 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene(화합물 C)를 29.8 g (수율 : 51 %)으로 얻었다.
[제조예 3] 6-methoxynaphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 E)의 제조
Figure 112008045632338-pat00026
2- bromo -6- methoxynaphthalene (화합물 D )의 제조
6-bromonaphthalen-2-ol 30 g (0.135 mol), iodomethane 20.58 g (0.145 mol), KOH 8.25 g (0.147 mol), NaI 1.35 g (0.009 mol)를 ethanol 300 mL에 녹인 다음 24시간 환류 시킨 후, 회전 증발기로 ethanol을 제거하였다. 물을 부어 반응을 종결시킨 다음 ethyl acetate로 추출하고 hexane을 전개 용매로하여 column chromatography로 정제하여 목적화합물인 2-bromo-6-methoxynaphthalene(화합물 D)를 30 g (수율 : 94 %)으로 얻었다.
6- methoxynaphthalen -2- yl -2- boronic acid (화합물 E )의 제조
15.41 g (0.065 mol)의 2-bromo-6-methoxynaphthalene(화합물 D), Mg 1.74 g (0.072 mol) 를 THF 250 mL에 녹인 다음 Grignard reagent를 1시간동안 반응시켰 다. 액체질소를 주위에 넣어 -78℃ 상태로 만든 후 주사기로 triethyl borate를 주입한 후 약 10시간정도 반응을 시켰다. 2N HCl을 부어 반응을 종결시킨 다음 침전물을 거른 다음 THF로 재결정하여 목적화합물인 6-methoxynaphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 E)를 8 g (수율 : 31 %)으로 얻었다.
[제조예 4] 6-(hexyloxy)naphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 G)의 제조
Figure 112008045632338-pat00027
2- bromo -6-( hexyloxy ) naphthalene (화합물 F )의 제조
6-bromonaphthalen-2-ol 30 g (0.135 mol), bomohexane 24 g (0.145 mol), KOH 8.25 g (0.147 mol), NaI 1.35 g (0.009 mol)를 ethanol 300 mL에 녹인 다음 24시간 환류 시킨 후, 회전 증발기로 ethanol을 제거하였다. 물을 부어 반응을 종결시킨 다음 ethyl acetate로 추출하고 hexane을 전개 용매로하여 column chromatography로 정제하여 목적화합물인 2-bromo-6-(hexyloxy)naphthalene(화합물 F)를 32.98 g (수율 : 79.8 %)으로 얻었다.
6-( hexyloxy ) naphthalen -2- yl -2- boronic acid (화합물 G )의 제조
20 g (0.065 mol)의 2-bromo-6-(hexyloxy)naphthalene(화합물 F), Mg 1.74 g (0.072 mol) 를 THF 250 mL에 녹인 다음 Grignard reagent를 1시간동안 반응시켰 다. 액체질소를 주위에 넣어 -78℃ 상태로 만든 후 주사기로 triethyl borate를 주입한 후 약 10시간정도 반응시켰다. 2N HCl을 부어 반응을 종결시킨 다음 침전물을 거른 다음 THF로 재결정하여 목적화합물인 6-(hexyloxy)naphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 G)를 9 g (수율 : 50.8 %)으로 얻었다.
[제조예 5] 6-(decyloxy)naphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 I)의 제조
Figure 112008045632338-pat00028
2- bromo -6-( decyloxy ) naphthalene (화합물 H )의 제조
6-bromonaphthalen-2-ol 30 g (0.135 mol), 1-bromodecane 32.07 g (0.145 mol), KOH 8.25 g (0.147 mol), NaI 1.35 g (0.009 mol)를 ethanol 300 mL에 녹인 다음 24시간 환류 시킨 후, 회전 증발기로 ethanol을 제거하였다. 물을 부어 반응을 종결시킨 다음 ethyl acetate로 추출하고 hexane을 전개 용매로하여 column chromatography로 정제하여 목적화합물인 2-bromo-6-(decyloxy)naphthalene(화합물 H)를 32 g (수율 : 65 %)으로 얻었다.
6-( decyloxy ) naphthalen -2- yl -2- boronic acid (화합물 I )의 제조
23.61 g (0.065 mol)의 2-bromo-6-(decyloxy)naphthalene(화합물 H), Mg 1.74 g (0.072 mol) 를 THF 250 mL에 녹인 다음 Grignard reagent를 1시간동안 반 응시켰다. 액체질소를 주위에 넣어 -78℃ 상태로 만든 후 주사기로 triethyl borate를 주입한 후 약 10시간정도 반응시켰다. 2N HCl을 부어 반응을 종결시킨 다음 침전물을 거른 다음 THF로 재결정하여 목적화합물인 6-(hexyloxy)naphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 I)를 7.5 g (수율 : 36 %)으로 얻었다.
[실시예 1] 화합물 101의 제조
Figure 112008045632338-pat00029
5 g (0.015 mol)의 상기 제조예 1에서 제조된 2,6-dibromo-9,10-dihydroanthracene(화합물 B) 14. 9 g (0.033 mol)의 상기 제조예 3에서 제조된 6-methoxynaphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 E)를 100 mL THF, 2M-K2CO3 수용액을 넣은 후 질소기류 하에서 30분간 교반하였다. tetrakis(triphenylphospine-palladium) 0.5 g (0.4 mmol)을 넣고 85℃~95℃에서 24시간 정도 교반한 다음 2N-HCl에 반응물을 부어 반응을 종결시켰다. 침전물을 거른 다음 Toluene으로 Soxhlet를 한뒤 chlorobenzene에서 재결정시켜 목적화합물인 화합물 101을 얻었다. 수율: 40 %
FT-IR (KBr, cm1) : 2955, 2889 (aliphatic C-H), 3008 cm1 (Aromatic C=C), 1240 cm1 (Ar-C-O)
[실시예 2] 화합물 102의 제조
Figure 112008045632338-pat00030
상기 제조예 2에서 제조된 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene(화합물 C) 0.015 mol과 상기 제조예 3에서 제조된 6-methoxynaphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 E) 0.033 mol을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 목적화합물인 화합물 102을 얻었다. 수율: 51 %
FT-IR (KBr, cm1) : 2953, 2990 (aliphatic C-H), 3010 cm1 (Aromatic C=C), 1241 cm1 (Ar-C-O)
[실시예 3] 화합물 103의 제조
Figure 112008045632338-pat00031
상기 제조예 2에서 제조된 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene(화합물 C) 0.015 mol과 상기 제조예 4에서 제조된 6-(hexyloxy)naphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 G) 0.033 mol을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 목적화합물인 화합물 103을 얻었다. 수율: 45 %
FT-IR (KBr, cm1) : 2953, 2920, 2880 (aliphatic C-H), 3010 cm1 (Aromatic C=C), 1235 cm1 (Ar-C-O)
[실시예 4] 화합물 104의 제조
Figure 112008045632338-pat00032
6-( hexyloxy ) naphthalene -2- carbaldehyde (화합물 J )의 제조
250 mL 2-neck round flask에 상기 제조예 4에서 제조된 5 g(16.3 mmol)의 2-bromo-6-(hexyloxy)naphthalene(화합물 F)과 75 mL의 정제된 THF를 넣고 질소 기류 하에서 액체 질소를 사용하여 -78℃로 냉각시켰다. 7.8 mL의 n-BuLi(19.5 mmol)을 천천히 떨어뜨린 후 1시간 교반시켰다. 액체질소를 사용하여 -40 ℃로 냉각 시킨 후 2.2 g의 1-formylpiperidine (19.5 mmol) 주입하고 상온에서 교반 시킨다. 3시간 후 20% NH4Cl 용액으로 반응을 종결 시키고 ether로 추출한 후 MgSO4로 수분을 제거하고 회전 증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. hexane을 이용하여 재결정하여 목적화합물인 6-(hexyloxy)naphthalene-2-carbaldehyde(화합물 J)를 2.9 g (수율 : 68.4 %)으로 얻었다.
화합물 104 의 제조
100 mL 2-neck round flask에 2.05 g 의 phosphonium salt (2.6 mmol)와 0.62 g의 NaH (26 mmol), 50 mL의 toluene을 넣는다. 120 ℃에서 4시간 교반시켰다. 상온까지 온도를 내린 다음 2 g의 6-(hexyloxy)naphthalene-2-carbaldehyde(화합물 J) (7.8 mmol) 을 넣고 온도를 다시 120 ℃로 올린 다음 12시간 동안 교반시켰다. 반응 종결은 2N-HCl 200 mL에 반응물을 넣고 1시간 교반을 시겼다. 필터한 이 후 methylene chloride, H2O, ethanol을사용하여 씻어주어 목적화합물인 화합물 104을 얻었다. 수율: 0.8 g (52.8 %)
FT-IR (KBr) (cm-1) : 3051-3022 (aromatic, vinyl C-H), 1617 (vinyl C=C), 1595-1510 (aromatic C=C), 1417 (CH2), 1361 (CH3);
MS(EI)(m/z): 582.0(M+)
[실시예 5] 화합물 105의 제조
Figure 112008045632338-pat00033
2- bromo -6-( octyloxy ) naphthalene (화합물 K )의 제조
6-bromonaphthalen-2-ol 0.135 mol과 1-bomooctane 0.145 mol을 사용하여 상기 제조예 4에서 화합물 G를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 목적화합물인 2-bromo-6-(octyloxy)naphthalene(화합물 K)을 얻었다. 수율: 44.6 %
6-( octyloxy ) naphthalene -2- carbaldehyde (화합물 L )의 제조
2-bromo-6-(octyloxy)naphthalene(화합물 K) 16.3 mmol과 1-formylpiperidine 19.5 nmol을 사용하여 상기 실시예 4에서 화합물 J를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 목적화합물인 6-(octyloxy)naphthalene-2-carbaldehyde(화합물 L)을 얻었다. 수율: 75 %
화합물 105 의 제조
6-(octyloxy)naphthalene-2-carbaldehyde(화합물 L) 7 mmol와 phosphonium salt 2.3 mmol을 사용하여 상기 실시예 4와 동일한 방법으로 목적화합물인 화합물 105을 얻었다. 수율: 50 %
FT-IR (KBr) (cm-1) : 2923-2851 (aromatic, vinyl C-H), 1602 (vinyl C=C), 1474 (aromatic C=C), 1383 (CH2), 1247 (CH3);MS(EI)(m/z): 638.0(M+)
[실시예 6] 화합물 106의 제조
Figure 112008045632338-pat00034
상기 제조예 1에서 제조된 2,6-dibromo-9,10-dihydroanthracene(화합물 B) 0.015 mol과 상기 제조예 5에서 제조된 6-(decyloxy)naphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 I) 0.033 mol을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 목적화합물인 화합물 106을 얻었다. 수율: 43 %
FT-IR (KBr, cm1) : 2958, 2930 (aliphatic C-H), 3118 cm1 (Aromatic C=C), 1240 cm1 (Ar-C-O); MS(EI)(m/z): 743.07(M+)
[실시예 7] 화합물 107의 제조
Figure 112008045632338-pat00035
상기 제조예 2에서 제조된 2-bromo-5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene(화합물 C) 0.015 mol과 상기 제조예 5에서 제조된 6-(decyloxy)naphthalen-2-yl-2-boronic acid(화합물 I) 0.033 mol을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 목적화합물인 화합물 107을 얻었다. 수율: 49 %
FT-IR (KBr, cm1) : 2953, 2920, 2860 (aliphatic C-H), 3010 cm1 (Aromatic C=C), 1237 cm1 (Ar-C-O)
[실시예 8] 화합물 108의 제조
Figure 112008045632338-pat00036
6-( decyloxy ) naphthalene -2- carbaldehyde (화합물 M )의 제조
상기 제조예 5에서 제조된 2-bromo-6-(decyloxy)naphthalene(화합물 H) 16.3 mmol과 1-formylpiperidine 19.5 mmol을 사용하여 상기 실시예 4에서 화합물 J를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 목적화합물인 6-(decyloxy)naphthalene-2-carbaldehyde(화합물 M)을 얻었다. 수율: 73.4 %
화합물 108 의 제조
6-(decyloxy)naphthalene-2-carbaldehyde(화합물 M) 7.9 mmol와 phosphonium salt 2.6 mmol을 사용하여 상기 실시예 4과 동일한 방법으로 목적화합물인 화합물 108을 얻었다. 수율: 50 %
FT-IR (KBr) (cm-1) : 2923-2851 (aromatic, vinyl C-H), 1602 (vinyl C=C), 1474 (aromatic C=C), 1383 (CH2), 1247 (CH3);MS(EI)(m/z): 694.0(M+)
[실시예 9] 화합물 109의 제조
Figure 112008045632338-pat00037
2- bromo -6-( dodecyloxy ) naphthalene (화합물 N )의 제조
6-bromonaphthalen-2-ol 0.135 mol과 1-bromododecane 0.145 mol을 사용하여 상기 제조예 4에서 화합물 F를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 목적화합물인 2-bromo-6-(dodecyloxy)naphthalene(화합물 N)을 얻었다. 수율: 41.3 %
6-( dodecyloxy ) naphthalene -2- carbaldehyde (화합물 O )의 제조
2-bromo-6-(dodecyloxy)naphthalene(화합물 N) 16.3 mmol과 1-formylpiperidine 19.5 mmol을 사용하여 상기 실시예 4에서 화합물 J를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 목적화합물인 6-(dodecyloxy)naphthalene-2-carbaldehyde(화합물 O)을 얻었다. 수율: 84.14 %
화합물 109 의 제조
6-(dodecyloxy)naphthalene-2-carbaldehyde(화합물 O) 7.8 mmol와 phosphonium salt 2.6 mmol을 사용하여 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 목적화합물인 화합물 109을 얻었다. 수율: 55.1 %
FT-IR (KBr) (cm-1) : 2915-2851 (aromatic, vinyl C-H), 1623-1620 (vinyl C=C), 1468 (aromatic C=C), 1381 (CH2), 1247 (CH3); MS(EI)(m/z): 750.0(M+)
[실시예 10] 유기 박막트랜지스터의 제조
기판(11)으로는 n-형 실리콘을 사용하였으며, 상기 기판에는 게이트 전극의 기능이 포함되어있다. 상기 게이트 전극의 상부에 절연층으로서 300 nm 두께로 열 성장시킨 실리콘 다이옥사이드(SiO2)를 사용하였다(단위 면적당 캐패시턴스 C! = 10 nF/cm2). 티타늄 10 nm와 금 80 nm를 이 실리콘 디옥사이드 위에 증착시켜 소스와 드레인 전극을 형성하였다. 소스와 드레인 사이의 간극은 너비(W)가 25 ㎛ 내지 500 ㎛이고, 길이(L)가 5 ㎛ 내지 50 ㎛ 이었다. 상기 실시예 3 내지 5 및 실시예 7 내지 9에서 제조된 유기반도체 화합물(화합물 103, 화합물 104, 화합물 105, 화합물 107, 화합물 108 및 화합물 109)을 스핀 캐스팅하여 500 Å 두께의 유기반도체층을 형성하여 도 1에 나타낸 바텀-컨텍트(Bottom-contact) 방식의 유기 박막트 랜지스터를 제작하였다.
[실시예 11] 유기반도체 화합물의 열적성질 평가
상기 실시예 3 내지 5 및 실시예 7 내지 9에서 제조된 유기반도체 화합물(화합물 103, 화합물 104, 화합물 105, 화합물 107, 화합물 108 및 화합물 109)의 열적성질을 질소 분위기하에서 40 ℃부터 700 ℃까지 분(min)당 10 ℃로 가열하여 열중량분석(TGA) 및 시차열량분석(DSC)에 의해 조사하였으며, 그 결과를 도 2와 도 3에 도시하였다.
열중량분석 결과 상기 유기반도체 화합물들의 5 wt% 무게 감소하는 부분은 각각 380 ℃이상에서 측정되었고, 시차열량분석 결과 유리전이온도는 명확히 구별되지 않았으나, 액정상전이와 녹는점 등의 여러 가지 상전이 현상을 갖는 것으로 측정되었다. 상기 시차열량분석으로 여러 개의 상전이온도를 관찰함으로서 본 발명에 따른 유기반도체 화합물이 액정성을 가진다는 것을 간접적으로 알 수 있다.
[실시예 14] 유기박막 트랜지스터의 특성평가
실시예 12에 따라 제조된 유기박막트랜지스터의 정공이동도 및 점멸비 특성을 평가하였다. 도 4에 본 발명의 화합물 104을 유기반도체층으로 채용한 유기박막트랜지스터의 특성을 도시하였다. 화합물 104의 반도체 특성은 p-타입이었고, 따라서 이를 채용한 유기박막트랜지스터의 정공이동도(hole mobility)는 0.015 cm2/Vs로 측정되었고, 서브쓰레드홀드슬로프(sub-thresholder slope(Vss))가 0.69, 점멸비(on/off ratio) 1.18 x 105으로 측정되었다. 같은 조건하에서 펜타센을 채용한 유기박막트랜지스터의 정공이동도는 최고 0.20 cm2/Vs로 측정되었고, sub-thresholder slope(Vss)가 0.9, 점멸비(on/off ratio) 1.1 x 105으로 측정되었다. 결과적으로 화합물 104의 정공이동도는 펜타센과 거의 동등하거나 다소 떨어지나, 실제 소자 구동에 유리한 점멸비가 펜타센을 채용한 유기박막트랜지스터에 비하여 높았으며, 또한 차단누설전류(A) 및 서브쓰레스홀드 슬로프(Vss)가 펜타센을 채용한 유기박막 트랜지스터에 비하여 매우 낮은 것으로 측정되었다. 따라서 본 발명에 따른 유기반도체 화합물은 우수한 반도체 특성을 가지고 있어 유기박막 트랜지스터에 적용 시 그 성능이 매우 뛰어나다는 것을 확인할 수 있다.
[표 1]
Figure 112008045632338-pat00038
도 1은 기판/게이트 전극/게이트 절연층/전극층(소스, 드레인)/유기반도체층으로 제조되는 일반적인 유기박막트랜지스터의 구조를 보여주는 단면도.
도 2은 본 발명에 따른 유기반도체 화합물의 열중량분석 곡선을 나타내는 도면((a) 화합물 103; (b) 화합물 104; (c) 화합물 105; (d) 화합물 107; (e) 화합물 108 및 (f) 화합물 109).
도 3는 본 발명에 따른 유기반도체 화합물의 시차열분석 곡선을 나타내는 도면((a) 화합물 103; (b) 화합물 104; (c) 화합물 105; (d) 화합물 107; (e) 화합물 108 및 (f) 화합물 109).
도 4는 화합물 104를 유기반도체층으로 채용한 유기박막트랜지스터의 특성을 도시한 도면((a) 유기박막트랜지스터의 transfer curve; (b) 유기박막트랜지스터의 output curve(current-voltage)).
*도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명*
11 : 기판 12 : 절연층(insulator)
13 : 유기반도체층(channel material) 14 : 소스(source)
15 : 드레인(drain) 16 : 게이트(gate)

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기반도체 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112008080512064-pat00039
    상기 화학식 1에서, Ar은 안트릴렌, 티에닐렌 또는 바이티에닐렌이고;
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형 (C1-C25)알킬로서, 단 R1 및 R2가 동시에 헥실인 경우 Ar은 안트릴렌 또는 바이티에닐렌이 아니고;
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 O이며;
    m 및 n은 서로 독립적으로 1의 정수이며;
    p 및 r는 서로 독립적으로 0의 정수이며;
    q는 1 또는 2의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서,
    하기 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기반도체 화합물.
    Figure 112008080512064-pat00052
    Figure 112008080512064-pat00053
    Figure 112008080512064-pat00054
    Figure 112008080512064-pat00055
    Figure 112008080512064-pat00056
  5. 제 1 전극;
    제 2 전극;
    상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 상기 제 1항에 따른 화학식 1의 유기반도체 화합물; 을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기박막트랜지스터.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기반도체 화합물이 진공 증착법, 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 통하여 박막으로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기박막트랜지스터.
  7. 기판(11), 게이트 전극(16), 게이트 절연층(12), 유기반도체층(13), 및 소스/드레인 전극(14 및 15)을 포함하여 형성된 유기박막 트랜지스터에 있어서,
    상기 유기반도체층이 상기 제 1항에 따른 화학식 1의 유기반도체 화합물로 형성된 것을 특징으로 하는 유기박막트랜지스터.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 유기박막트랜지스터의 구조가 탑-컨택트 또는 바텀-컨택트를 특징으로 하는 유기박막트랜지스터.
  9. 제 7 항에 있어서,
    상기 게이트 전극(16) 및 소스-드레인 전극(14 및 15)이 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 크롬(Cr) 및 인듐틴산화물(ITO)로 이루어진 군으로부터 선택된 물질로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기박막트랜지스터.
  10. 제 7 항에 있어서,
    상기 유기반도체층(13)이 진공 증착법, 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀캐스팅법, 스핀코팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 통하여 박막으로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기박막트랜지스터.
  11. 제 7 항에 있어서,
    상기 기판(11)이 유리, 폴리에틸렌나프탈레이트(Polyethylenenaphthalate:PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(Polyethylterephthalate:PET), 폴리카보네이트(Polycarbonate:PC), 폴리비닐알 콜(Polyvinylalcohol:PVP), 폴리아크릴레이트(Polyacrylate), 폴리이미드(Polyimide), 폴리노르보넨(Polynorbornene) 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone: PES)로 이루어진 군으로부터 선택된 물질로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기박막트랜지스터.
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