KR101238183B1 - 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체와 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터 - Google Patents

알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체와 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 박막 트랜지스터용 유기 반도체 화합물에 관한 것이다. 유기 반도체 화합물인 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체는 용해도가 높고 열안정성을 가지므로 이를 채용한 유기 박막 트랜지스터는 전하이동도가 높고 표준편차가 낮아 우수한 효율 및 성능을 갖는다.

Description

알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체와 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터{Alternating copolymers containing alkylthiophene and organic thin film transistor using the same}
본 발명은 유기 박막 트랜지스터(OTFT)용 유기 반도체 화합물 및 그의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 유기 박막 트랜지스터의 유기 반도체층 재료로 사용되는 유기 반도체 화합물로서 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체와 그의 용도에 관한 것이다.
21세기 정보통신의 발달과 개인 휴대용 통신기기에 대한 욕구는 크기가 작고, 중량이 가볍고, 두께가 얇고, 사용하기 편리한 정보통신기기를 가능하게 하는 초미세 가공, 초고집적회로를 제작할 수 있는 고성능 전기전자재료, 신개념의 디스플레이를 가능케 하는 새로운 정보통신재료를 필요로 하고 있다. 그 중에서도 유기 박막 트랜지스터(OTFT)는 휴대용 컴퓨터, 유기 EL소자, 스마트 카드(smart card), 전자 태그(electric tag), 호출기, 휴대전화 등의 디스플레이 구동기 및 현금 거래기, 인식표 등의 메모리 소자 등의 플라스틱 회로부의 중요한 구성요소로 사용될 수 있는 가능성으로 인하여 많은 연구의 대상이 되고 있다.
유기박막트랜지스터는 채널층으로 무기질(실리콘)층 대신 유기 반도체층을 사용한 박막 트랜지스터로서 전체 구조는 실리콘을 기반으로 한 트랜지스터와 큰 차이가 없다. 게이트에 전압을 가하게 되면 절연막 때문에 전류가 흐르지 않고, 반도체에 전기장(전계)이 걸리므로 전계 효과 트랜지스터 역할을 하게 된다.
유기 반도체를 이용한 유기 박막 트랜지스터는 지금까지의 비정질 실리콘 및 폴리실리콘을 이용한 유기 박막 트랜지스터에 비해 제조공정이 간단하고, 저비용으로 생산할 수 있다는 장점을 가지고 있으며, 플렉서블 디스플레이의 구현을 위한 플라스틱 기판들과 호환성이 뛰어나다는 장점 등으로 인해 최근 많은 연구가 이루어지고 있는 실정이다. 특히, 용해도가 우수한 유기반도체 재료의 경우 용액공정으로 쉽게 박막을 형성할 수 있다는 장점 때문에 저가격 대면적이 가능하여 제조 원가가 절감 될 수 있다는 장점을 가지고 있다.
유기 박막 트랜지스터의 성능 평가 척도에는 여러 가지가 있으나, 그 중 중요한 평가척도는 전하이동도와 점멸비(on/off ratio)이며, 가장 중요한 평가척도는 전하이동도이다. 전하이동도는 반도체 재료의 종류, 박막형성방법(구조 및 형태학), 구동전압 등에 따라 다르게 나타난다.
일반적인 유기 박막 트랜지스터의 구조는 기판/게이트/절연층/전극층(소스, 드레인)/유기 반도체층으로 이루어지는데, 기판 상부에 게이트 전극이 형성되어 있다. 이 게이트 전극의 상부에는 절연층이 형성되어 있으며, 그 상부에 유기 반도체층 및 소스와 드레인 전극이 차례로 형성되어 있다. 상기 구조의 유기 박막 트랜지스터의 구동원리를 p-형 반도체의 예를 들어 설명하면 다음과 같다. 먼저, 소스와 드레인 사이에 전압을 인가하여 전류를 흘리면 낮은 전압하에서는 전압에 비례하는 전류가 흐르게 된다. 여기에 게이트에 양의 전압을 인가하면 이 인가된 전압에 의한 전기장에 의하여 양의 전하인 정공들은 모두 반도체층의 상부로 밀려 올라가게 된다. 따라서, 절연층에 가까운 부분은 전도 전하가 없는 공핍층(depletion layer)이 생기게 되고, 이런 상황에서는 소스와 드레인 사이에 전압을 인가해도 전도 가능한 전하 운반자가 줄어들었기 때문에 낮은 전류의 양이 흐르게 될 것이다. 반대로 게이트에 음의 전압을 인가하면, 이 인가된 전압에 의한 전기장의 효과로 절연층의 가까운 부분에 양의 전하가 유도된 축적층(accumulation layer)이 형성 된다. 이 때, 소스와 드레인 사이에는 전도 가능한 전하 운반자가 많이 존재하기 때문에, 더 많은 전류를 흘릴 수가 있다. 따라서, 소스와 드레인 사이에 전압을 인가한 상태에서 게이트에 양의 전압과 음의 전압을 교대로 인가하여 줌으로써 소스와 드레인 사이에 흐르는 전류를 제어할 수 있다.
즉, 소자의 동작 원리는 게이트에 가해진 전압에 따라 절연체 부분이 전하가 없는 공핍층(depletion layer), 또는 전하가 모인 축적층(accumulation layer)이 되어 소스와 드레인 사이에 흐르는 전류의 양이 제어된다. 이 전류량의 비를 점멸비라고 하며, 컴퓨터 모니터와 같은 디스플레이에서 중요한 역할을 한다.
상기와 같은 원리로 구성되는 유기 박막 트랜지스터에 사용되는 것으로서는 전극(소스, 드레인), 높은 열안정성이 요구되는 기판 및 게이트전극, 높은 절연성과 유전상수를 가져야 하는 절연체, 그리고 전하를 잘 이동시키는 유기 반도체 등이 있으나, 이 중에서 가장 극복해야 할 문제점이 많으며, 핵심적인 재료는 유기 반도체이다.
본 발명은 높은 용해도와 열안정성을 가지는 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체를 포함하는 새로운 유기 박막 트랜지스터용 유기 반도체 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 유기 반도체 화합물에 결정화 유도기를 도입하여 교대 공중합체를 유기 반도체 화합물로 채용한 유기 박막 트랜지스터의 표준편차를 낮추고 전하이동도를 높여 현재까지 개발된 유기 박막 트랜지스터용 유기 반도체 화합물들이 가지고 있는 특성을 개선하는 유기 반도체 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 반도체 화합물을 유기 반도체층으로 사용하는 것을 포함하는 유기 박막 트랜지스터를 제공한다.
본 발명은 유기 박막 트랜지스터(OTFT)용 유기 반도체 화합물 및 그의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 유기 박막 트랜지스터의 유기 반도체층 재료로 사용되는 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체인 새로운 유기 반도체 화합물과 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체인 유기 반도체 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112010088020306-pat00001
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로 수소, C1~C40알킬기, C3~C40사이클로알킬기, C2~C40헤테로사이클로알킬기, C2~C40알케닐기, C2~C40알키닐기, C6~C50아릴기, C6~C50아르C1~C40알킬기, C2~C50헤테로아릴기, C2~C50헤테로아르C1~C30알킬기, C6~C50아르C1~C30알콕시기, C1~C40알콕시기, C6~C50아릴옥시기, C1~C40알킬카보닐기, C2~C40알콕시카보닐기, C6~C50아릴옥시카보닐기, 사이아노기(-CN), 카바모일기(-C(=O)NH2), 할로포밀기(-C(=O)-X, 여기서, X는 할로겐 원자를 나타낸다), 포밀기(-C(=O)-H), 아이소사이아노기, 티오사이아네이트기, 티오아이소사이아네이트기, 아미노기, 하이드록시기, 나이트로기, 트리플루오로메틸기(-CF3), 할로겐기 및 C1~C40알킬실릴기로부터 선택되며,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로 인접한 티오펜의 탄소와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 서로 가교결합되어 C4~C30의 포화 또는 불포화의 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 포화 또는 불포화 고리의 탄소는 산소원자, 황원자 또는 화학식 -N(Ra)-(여기서 Ra는 수소원자 또는 C1~C30알킬기이다)로 치환될 수 있으며,
상기 R1 내지 R12의 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 헤테로아릴, 아릴, 아르알킬, 아르알콕시, 알콕시, 아릴옥시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 및 아릴옥시카보닐은 서로 독립적으로 C1~C40알킬기, C3~C40사이클로알킬기, C2~C40헤테로사이클로알킬기, C2~C40알케닐기, C6~C50아릴기, C6~C50아르C1~C40알킬기, C2~C50헤테로아릴기, C2~C50헤테로아르C1~C30알킬기, C6~C50아르C1~C30알콕시기, C1~C40알콕시기, C6~C40아릴옥시, C1~C40알킬카보닐기, C2~C40알콕시카보닐기, C6~C40아릴옥시카보닐기, 사이아노기(-CN), 카바모일기(-C(=O)NH2), 할로포밀기(-C(=O)-X, 여기서, X는 할로겐 원자를 나타낸다), 포밀기(-C(=O)-H), 아이소사이아노기, 티오사이아네이트기, 티오아이소사이아네이트기, 아미노기, 하이드록시기, 나이트로기, 트리플루오로메틸기, 할로겐기, 실릴기 및 아세틸기로 부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고,
Ar은 C3~C40사이클로알킬렌, C2~C40사이클로헤테로알킬렌, C6~C50아릴렌 및 C2~C50헤테로아릴렌에서 선택되는 하나 이상이며,
상기 사이클로알킬렌, 사이클로헤테로알킬렌, 아릴렌 및 헤테로아릴렌는 비닐렌를 포함하여 연결될 수 있으며,
상기 사이클로알킬렌, 사이클로헤테로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 서로 독립적으로 C1~C40알킬기, C3~C40사이클로알킬기, C2~C40헤테로사이클로알킬기, C2~C40알케닐기, C6~C50아릴기, C6~C50아르C1~C40알킬기, C6~C50아르C2~C40알케닐기, C2~C50헤테로아릴기, C2~C50헤테로아르C1~C40알킬기, C2~C50헤테로아르C1~C40알케닐기, C6~C50아르C1~C30알콕시기, C1~C40알콕시기, C6~C40아릴옥시, 선형 또는 분지형 C1~C30알킬C6~C40아릴기, C1~C40알콕시C6~C40아릴기, C3~C40사이클로알킬C2~C40알케닐기 및 C2~C40헤테로사이클로알킬 C2~C40알케닐기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며,
n은 5 내지 500에서 선택되는 정수이며,
p는 1 내지 8에서 선택되는 정수이다.]
상기 화학식 1에서 Ar은 하기 구조의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌인 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체.
Figure 112010088020306-pat00002
Figure 112010088020306-pat00003
Figure 112010088020306-pat00004
Figure 112010088020306-pat00005
Figure 112010088020306-pat00006
Figure 112010088020306-pat00007
Figure 112010088020306-pat00008
[상기 구조에서 X는 CRbRc, NRd, O, S, Se이고,
Rb, Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 C1~C40알킬기, C3~C40사이클로알킬기, C2~C40헤테로사이클로알킬기, C2~C40알케닐기, C6~C50아릴기, C6~C50아르C1~C40알킬기, C6~C50아르C2~C40알케닐기, C2~C50헤테로아릴기, C2~C50헤테로아르C1~C40알킬기, C2~C50헤테로아르C1~C40알케닐기, C6~C50아르C1~C30알콕시기, C1~C40알콕시기, C6~C40아릴옥시, C1~C30알킬C6~C40아릴기, C1~C40알콕시C6~C40아릴기, C3~C40사이클로알킬C2~C40알케닐기 및 C2~C40헤테로사이클로알킬C2~C40알케닐기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.]
또한 바람직하게 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로부터 선택되는 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체를 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112010088020306-pat00009
[화학식 3]
Figure 112010088020306-pat00010
[상기 화학식 2 또는 3에서, R은 C6~C20알킬기 또는 C6~C20알콕시기를 가지며, Ar은 C3~C40사이클로알킬렌, C2~C40사이클로헤테로알킬렌, C6~C50아릴렌 및 C2~C50헤테로아릴렌에서 선택되는 하나 이상이며,
상기 사이클로알킬렌, 사이클로헤테로알킬렌, 아릴렌 및 헤테로아릴렌는 비닐렌를 포함하여 연결될 수 있으며,
상기 사이클로알킬렌, 사이클로헤테로알킬렌, 아릴렌 및 헤테로아릴렌는 C1-C24알킬기, C1-C24알콕시기로 더 치환될 수 있고,
p는 1 내지 8에서 선택되는 어느 하나이다.]
보다 바람직하게 상기 화학식 1에서 Ar은 하기 구조에서 선택되는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌인 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체를 포함한다.
Figure 112010088020306-pat00011
Figure 112010088020306-pat00012
Figure 112010088020306-pat00013
본 발명에 따른 유기 반도체 화합물은 유기 박막 트랜지스터 내의 유기 반도체층 형성 물질로 사용될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 상기 제 1항에 따른 화학식 1의 유기 반도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하며, 상세하게는 기판, 게이트, 게이트 절연층, 유기반도체층, 및 소스-드레인 전극을 포함하여 형성된 유기 박막 트랜지스터에 있어서, 상기 유기 반도체층이 상기 화학식 1의 유기 반도체 화합물로 형성된 유기 박막 트랜지스터를 포함한다.
또한 본 발명에 따른 유기 반도체 화합물을 채용하는 유기 반도체층은 진공 증착법, 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 통하여 박막으로 형성될 수 있다.
상기 기판은 유리, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리비닐알콜, 폴리아크릴레이트, 폴리이미드, 폴리노르보넨 및 폴리에테르설폰으로 이루어진 군으로부터 선택되는 물질로 형성되는 것이 바람직하며, 상기 게이트 전극 및 소스-드레인 전극은 금, 은, 알루미늄, 니켈, 크롬 및 인듐주석산화물으로 이루어진 군으로부터 선택되는 물질로 형성되는 것이 바람직하다.
상기 게이트 절연층으로는 Ba0.33Sr0.66TiO3(BST), Al2O3, Ta2O5, La2O5, Y2O3 및 TiO2로 이루어진 군으로부터 선택된 강유전성 절연체, PdZr0.33Ti0.66O3(PZT), Bi4Ti3O12, BaMgF4, SrBi2(TaNb)2O9, Ba(ZrTi)O3(BZT), BaTiO3, SrTiO3, Bi4Ti3O12, SiO2, SiNx 및 AlON로 이루어진 군으로부터 선택된 무기 절연체, 또는 폴리이미드, BCB, 파릴렌, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐페놀로부터 선택되는 물질을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터의 구성은 기판/게이트전극/절연층/유기 반도체층/소스, 드레인 전극의 탑-컨택트(top-contact) 뿐만 아니라 기판/게이트전극/절연층/소스, 드레인 전극/유기 반도체층의 바텀-컨택트(bottom-contact)의 형태를 모두 포함한다.
본 발명은 높은 용해도와 열안정성을 가지는 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체를 포함하는 새로운 유기 박막 트랜지스터용 유기 반도체 화합물을 제공한다.
이러한 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체는 결정화 유도기를 도입하여 이를 채용한 유기 박막 트랜지스터의 표준편차를 낮추고 전하이동도가 높여 우수한 효율 및 성능을 가질 수 있다.
도 1은 기판/게이트/절연층(소스,드레인)/반도체 층으로 제조되는 일반적인 유기박막트랜지스터의 구조를 보여주는 단면도이다.
도 2는 유기반도체 화합물(P1)의 시차열량분석 곡선을 나타내는 도면이다.
도 3은 유기반도체 화합물(P2)의 시차열량분석 곡선을 나타내는 도면이다.
도 4는 유기반도체 화합물(P1)의 UV 흡수와 PL을 나타내는 도면이다.
도 5는 유기반도체 화합물(P2)의 UV 흡수와 PL을 나타내는 도면이다.
도 6는 유기반도체 화합물(P1)의 CV을 나타내는 도면이다.
도 7는 유기반도체 화합물(P2)의 CV을 나타내는 도면이다.
도 8는 유기반도체 화합물(P1)을 유기반도체 층으로 채용한 유기박막트랜지스터의 transfer curve를 도시한 도면이다.
도 9는 유기반도체 화합물(P2)을 유기반도체 층으로 채용한 유기박막트랜지스터의 transfer curve를 도시한 도면이다.
본 발명은 유기 박막 트랜지스터(OTFT)용 유기 반도체 화합물 및 그의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 유기 박막 트랜지스터의 유기 반도체층 재료로 사용되는 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체인 유기 반도체 화합물로 결정화유도기를 도입하여 높은 용해도와 열안정성을 가진다.
또한 이를 채용한 유기 박막 트랜지스터는 낮은 표준편차와 높은 전하이동도를 나타내는, 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체와 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 유기반도체 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112010088020306-pat00014
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로 수소, C1~C40알킬기, C3~C40사이클로알킬기, C2~C40헤테로사이클로알킬기, C2~C40알케닐기, C2~C40알키닐기, C6~C50아릴기, C6~C50아르C1~C40알킬기, C2~C50헤테로아릴기, C2~C50헤테로아르C1~C30알킬기, C6~C50아르C1~C30알콕시기, C1~C40알콕시기, C6~C50아릴옥시기, C1~C40알킬카보닐기, C2~C40알콕시카보닐기, C6~C50아릴옥시카보닐기, 사이아노기(-CN), 카바모일기(-C(=O)NH2), 할로포밀기(-C(=O)-X, 여기서, X는 할로겐 원자를 나타낸다), 포밀기(-C(=O)-H), 아이소사이아노기, 티오사이아네이트기, 티오아이소사이아네이트기, 아미노기, 하이드록시기, 나이트로기, 트리플루오로메틸기(-CF3), 할로겐기 및 C1~C40알킬실릴기로부터 선택되며,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로 인접한 티오펜의 탄소와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 서로 가교결합되어 C4~C30의 포화 또는 불포화의 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 포화 또는 불포화 고리의 탄소는 산소원자, 황원자 또는 화학식 -N(Ra)-(여기서 Ra는 수소원자 또는 C1~C30알킬기이다)로 치환될 수 있으며,
상기 R1 내지 R12의 알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 헤테로아릴, 아릴, 아르알킬, 아르알콕시, 알콕시, 아릴옥시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 및 아릴옥시카보닐은 서로 독립적으로 C1~C40알킬기, C3~C40사이클로알킬기, C2~C40헤테로사이클로알킬기, C2~C40알케닐기, C6~C50아릴기, C6~C50아르C1~C40알킬기, C2~C50헤테로아릴기, C2~C50헤테로아르C1~C30알킬기, C6~C50아르C1~C30알콕시기, C1~C40알콕시기, C6~C40아릴옥시, C1~C40알킬카보닐기, C2~C40알콕시카보닐기, C6~C40아릴옥시카보닐기, 사이아노기(-CN), 카바모일기(-C(=O)NH2), 할로포밀기(-C(=O)-X, 여기서, X는 할로겐 원자를 나타낸다), 포밀기(-C(=O)-H), 아이소사이아노기, 티오사이아네이트기, 티오아이소사이아네이트기, 아미노기, 하이드록시기, 나이트로기, 트리플루오로메틸기, 할로겐기, 실릴기 및 아세틸기로 부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고,
Ar은 C3~C40사이클로알킬렌, C2~C40사이클로헤테로알킬렌, C6~C50아릴렌 및 C2~C50헤테로아릴렌에서 선택되는 하나 이상이며,
상기 사이클로알킬렌, 사이클로헤테로알킬렌, 아릴렌 및 헤테로아릴렌는 비닐렌를 포함하여 연결될 수 있으며,
상기 사이클로알킬렌, 사이클로헤테로알킬렌, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌은 서로 독립적으로 C1~C40알킬기, C3~C40사이클로알킬기, C2~C40헤테로사이클로알킬기, C2~C40알케닐기, C6~C50아릴기, C6~C50아르C1~C40알킬기, C6~C50아르C2~C40알케닐기, C2~C50헤테로아릴기, C2~C50헤테로아르C1~C40알킬기, C2~C50헤테로아르C1~C40알케닐기, C6~C50아르C1~C30알콕시기, C1~C40알콕시기, C6~C40아릴옥시, 선형 또는 분지형 C1~C30알킬C6~C40아릴기, C1~C40알콕시C6~C40아릴기, C3~C40사이클로알킬C2~C40알케닐기 및 C2~C40헤테로사이클로알킬 C2~C40알케닐기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며,
n은 5 내지 500에서 선택되는 정수이며,
p는 1 내지 8에서 선택되는 정수이다.]
상기 화학식 1에서 Ar은 하기 구조의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌인 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체.
Figure 112010088020306-pat00015
Figure 112010088020306-pat00016
Figure 112010088020306-pat00017
Figure 112010088020306-pat00018
Figure 112010088020306-pat00019
Figure 112010088020306-pat00020
Figure 112010088020306-pat00021
[상기 구조에서 X는 CRbRc, NRd, O, S, Se이고,
Rb, Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 C1~C40알킬기, C3~C40사이클로알킬기, C2~C40헤테로사이클로알킬기, C2~C40알케닐기, C6~C50아릴기, C6~C50아르C1~C40알킬기, C6~C50아르C2~C40알케닐기, C2~C50헤테로아릴기, C2~C50헤테로아르C1~C40알킬기, C2~C50헤테로아르C1~C40알케닐기, C6~C50아르C1~C30알콕시기, C1~C40알콕시기, C6~C40아릴옥시, C1~C30알킬C6~C40아릴기, C1~C40알콕시C6~C40아릴기, C3~C40사이클로알킬C2~C40알케닐기 및 C2~C40헤테로사이클로알킬C2~C40알케닐기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.]
또한 바람직하게 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로부터 선택되는 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체를 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112010088020306-pat00022
[화학식 3]
Figure 112010088020306-pat00023
[상기 화학식 2 또는 3에서, R은 C6~C20알킬기 또는 C6~C20알콕시기를 가지며, Ar은 C3~C40사이클로알킬렌, C2~C40사이클로헤테로알킬렌, C6~C50아릴렌 및 C2~C50헤테로아릴렌에서 선택되는 하나 이상이며,
상기 사이클로알킬렌, 사이클로헤테로알킬렌, 아릴렌 및 헤테로아릴렌는 비닐렌를 포함하여 연결될 수 있으며,
상기 사이클로알킬렌, 사이클로헤테로알킬렌, 아릴렌 및 헤테로아릴렌는 C1-C24알킬기, C1-C24알콕시기로 더 치환될 수 있고,
p는 1 내지 8에서 선택되는 어느 하나이다.]
보다 바람직하게 상기 화학식 1에서 Ar은 하기 구조에서 선택되는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌인 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체를 포함한다.
Figure 112010088020306-pat00024
Figure 112010088020306-pat00025
Figure 112010088020306-pat00026
본 발명에 따른 유기 반도체 화합물은 유기 박막 트랜지스터 내의 유기 반도체층 형성 물질로 사용될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 상기 제 1항에 따른 화학식 1의 유기 반도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하며, 상세하게는 기판(11), 게이트(16), 게이트 절연층(12), 유기 반도체층((13), 및 소스-드레인 전극(14 및 15)을 포함하여 형성된 유기 박막 트랜지스터에 있어서, 상기 유기 반도체층이 상기 화학식 1의 저분자 유기 반도체 화합물로 형성된 유기 박막 트랜지스터를 포함한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 유기 반도체 화합물은 유기 박막 트랜지스터의 유기 반도체층 형성용 물질로 사용될 수 있으며, 이를 적용한 유기 박막 트랜지스터의 제조방법의 구체적인 예는 하기와 같다.
이를 도 1을 참조하여 설명하면, 기판(11)으로는 통상적인 유기 박막 트랜지스터에 사용하는 n-형 실리콘을 사용하는 것이 바람직하다. 이 기판에는 게이트 전극의 기능이 포함되어 있다. 기판으로 n-형 실리콘외에 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명한 플라스틱 기판을 사용할 수도 있다. 이 경우에는 게이트 전극이 기판위에 더해져야 한다. 기판으로서 채용가능한 물질로는 유리, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리비닐알콜, 폴리아크릴레이트, 폴리이미드, 폴리노르보넨 및 폴리에테르설폰로 예시될 수 있다.
상기 게이트 절연층(12)으로는 통상적으로 사용되는 유전율이 큰 절연체를 사용할 수 있으며, 구체적으로 Ba0.33Sr0.66TiO3(BST), Al2O3, Ta2O5, La2O5, Y2O3 및 TiO2로 이루어진 군으로부터 선택된 강유전성 절연체, PdZr0.33Ti0.66O3(PZT), Bi4Ti3O12, BaMgF4, SrBi2(TaNb)2O9, Ba(ZrTi)O3(BZT), BaTiO3, SrTiO3, Bi4Ti3O12, SiO2, SiNx 및 AlON로 이루어진 군으로부터 선택된 무기 절연체, 또는 폴리이미드, BCB, 파릴렌, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐페놀등의 유기 절연체를 사용할 수 있다.
상기 게이트 전극(16) 및 소스 및 드레인 전극(14 및 15)은 통상적으로 전도성 물질이면 가능하나, 구체적으로 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 크롬(Cr) 및 인듐주석산화물(ITO)등이 예시된다.
또한 소스(14) 및 드레인 전극(15)과 유기 반도체층(13) 사이에 표면처리로서 HMDS(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane), OTS(octadecyltrichlorosilane) 또는 OTDS(octadecyltrichlorosilane)를 코팅하거나 하지 않을 수도 있다.
또한 본 발명에 따른 유기 반도체 화합물을 채용하는 유기 반도체 화합물을 채용하는 유기 반도체층은 종래에 알려진 방법으로 사용될 수 있으며, 구체적으로 진공 증착법, 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 통하여 박막으로 형성될 수 있으며, 이 때, 상기 유기 반도체층의 증착은 40℃ 이상에서 고온 용액을 이용하여 형성될 수 있고, 그 두께는 500 Å내외가 바람직하다.있다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터의 구성은 도 1에 도시된 바와 같이 기판(11)/게이트전극(16)/절연층(12)/유기 반도체층(13)/소스, 드레인 전극(14 및 15)의 탑-컨택트(top-contact) 뿐만 아니라, 기판/게이트전극/절연층/소스, 드레인 전극/유기 반도체층이 차례로 형성된 바텀-컨택트(bottom-contact)의 형태를 모두 포함한다.
본 발명에 따른 유기 반도체 화합물을 제조하기 위한 방법으로, 알킬화 반응, 그리그나드 커플링반응, 스즈키 커플링반응 등을 통하여 최종 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 명확히 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적에 불과하며 발명의 영역을 제한하고자 하는 것은 아니다.
[제조예 1]: 5-트리부틸틴 2,2′-바이티오펜 의 합성
Figure 112010088020306-pat00027
잘 말린 플라스크에 2,2'-bithiophene(20 g, 0.12 mol)을 THF로 녹인다. 질소기류하의 -78 ℃에서 n-BuLi(48.12 ml, 0.12 mol)을 천천히 가한다. -78 ℃에서 1 h 동안 교반한다. -78 ℃에서 tributyltin chloride(39.16 g, 0.12 mol)를 가한 후 상온으로 온도를 올리고 12 시간동안 저어준다. 물로 씻고 hexane으로 추출하고 소금물로 씻는다. MgSO4로 수분을 제거한 후 회전식 증발기로 용매를 제거한다. 진공 분별증류하여 무색액체 화합물 (25 g, 46 %)을 얻었다.
[제조예 2]: 4,4'-디도데실-5,5'-비스(5″-비티오페닐)-2,2'-비티오펜의 합성
Figure 112010088020306-pat00028
잘 말린 500 ml 플라스크에 5-트리부틸틴 2,2′-바이티오펜(16 ml, 35.14 mmol)와 5,5′-디브로모-4,4'디도데실-2,2′-비티오펜(9.28 g, 14.06 mmol)을 넣고 toluene 100 ml를 넣는다. 테트라스키 트리페닐포스피노 팔라듐 (0.48 g, 0.42 mmol)을 넣고 질소 기류하에서 85 ℃에서 24 시간 동안 교반한다. 식힌 후 물로 씻고 CH2Cl2로 추출한다. MgSO4로 수분을 제거한 후 회전식 증발기로 용매를 제거한다. hexane으로 칼럼분리하여 목적물 (6.5 g, 56 %)을 얻었다.
[제조예 3]: 4,4'-디도데실-5,5'-비스(5′″-브로모-5″-비티닐)-2,2'-
비티오펜의 합성
Figure 112010088020306-pat00029

잘 말린 500 ml 플라스크에 4,4'-디도데실-5,5'-비스(5″-비티오페닐)-2,2'-비티오펜(5 g, 6.01 mmol)을 넣고 CS2 (30 mL)와 DMF (45 mL) 혼합용매로 녹인다. 0 ℃에서 DMF에 녹인 NBS를 천천히 dropping 한다. 0 ℃에서 1시간 동안 교반한다. NaHCO3 포화용액을 첨가한다. celite를 유리거르개에 채우고 녹지 않는 물질을 거른 후 CHCl3로 씻어준다. 거른액을 CHCl3으로 추출하고 물로 씻어준다. MgSO4로 수분을 제거한 후 감압증류하여 용매를 제거한다. hexane으로 칼럼한 후 hexane으로 재결정하여 목적물(5.8 g, 98 %)을 얻었다.
[실시예 1] 디알콕시치환체를 갖는 나프탈렌 교대 공중합체의 합성 (P1)
Figure 112010088020306-pat00030
100 mL의 3-구 둥근 플라스크 내부의 수분을 완전히 제거한 다음 무수 톨루엔 30 mL에 4,4'-디도데실-5,5'-비스(5″′-브로모-5″-비티오페닐)-2,2'-비티오펜 0.5 g (0.51 mmol)과 2,2'-(9,9-디도네실-9H-플루오렌-2,7-디일)비스(4,4,5,5-테느라메닐-1,3,2-디옥사보로란) 0.385 g(0.51 mmol)을 넣고 녹인 후, Pd(PPh3)4 0.06g을 첨가한다. 온도를 80℃로 맞추어 질소기류 하에서 24시간 반응시킨 후 2-브로모나프탈렌 0.05 g을 넣고 6시간 반응시킨다. 반응물을 완전히 식힌 후 메탄올 250 mL를 가하고 고형물을 필터한다. 톨루엔으로 soxhlet을 한 후 클로로포름에 녹인 다음 메탄올에 넣어 고형물을 필터한 후 건조시켜 P1 (0.4 g, 50 %)을 얻었다.
FT-IR (KBr) (cm-1): 3066 (aromaticC-H), 2919-2850 (aliphaticC-H)
1H-NMR (300MHz, CDCl3): 7.91 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 3.99 (s, 2H), 2.09 (s, 2H), 1.30 (t, 14H), 0.90 (d, 3H).
[실시예 2] 디알콕시치환체를 갖는 나프탈렌 교대 공중합체의 합성 (P2)
Figure 112010088020306-pat00031
Figure 112010088020306-pat00032
100 mL의 3-구 둥근 플라스크 내부의 수분을 완전히 제거한 다음 무수 톨루엔 30 mL에 4,4'-디도데실-5,5'-비스(5″′-브로모-5″-비티오페닐)-2,2'-비티오펜 0.5 g (0.51 mmol)과 2,2'-(1,5-비스(도데실옥시)나프탈렌-2,6-디일)비스(4,4,5,5-테느라메닐-1,3,2-디옥사보로란) 0.382 g(0.51 mmol)을 넣고 녹인 후, Pd(PPh3)4 0.06g을 첨가한다. 온도를 80℃로 맞추어 질소기류 하에서 24시간 반응시킨 후 2-브로모나프탈렌 0.05 g을 넣고 6시간 반응시킨다. 반응물을 완전히 식힌 후 메탄올 250 mL를 가하고 고형물을 필터한다. 톨루엔으로 soxhlet을 한 후 클로로포름에 녹인 다음 메탄올에 넣어 고형물을 필터한 후 건조시켜 P2 화합물(0.4 g, 48 %)을 얻었다.
FT-IR (KBr) (cm-1): 3050 (aromaticC-H), 2910-2850 (aliphaticC-H), 1350 (aromaticC-O),
1H-NMR (300MHz, CDCl3): 7.91 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 3.99 (s, 2H), 2.09 (s, 2H), 1.30 (t, 18H), 0.90 (d, 3H).
[실시예 3]알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체의 유기반도체 소자
OTFT 소자는 탑-컨택 방식으로 제작하였으며, 300 nm의 n-doped silicon 을 게이트로 사용하였으며 SiO2를 절연체로 사용하였다. 표면처리는 piranha cleaning solution(H2SO4:2H2O2)을 사용하여 표면세척을 한 다음, Adrich사의 ODTS(octadecyltrichlorosilane)등을 이용해 표면을 SAM(Self Assemble Monolayer)처리 한 후 사용하였다. 유기반도체층은 0.5 wt% chloroform solution을 spin-coater를 사용하여 2000 rpm의 속도로 1분간 코팅하였다. 유기반도체층의 두께는 surface profiler (Alpha Step 500, Tencor)를 사용하여 45 nm 로 확인하였다. 소스와 드레인으로 사용된 gold는 1 A/s로 50 nm의 두께로 증착하였다. 채널의 길이는 100 μm 이며 폭은 2000 μm이다. OTFT의 특성의 측정은 Keithley 2400과 236 source/measure units 를 사용하였다.
전하이동도는 하기 포화영역(saturation region) 전류식으로부터 (ISD)1/2 과 VG를 변수로 한 그래프를 얻고 그 기울기로부터 구하였다.
Figure 112010088020306-pat00033
상기 식에서, ISD는 소스-드레인 전류이고, μ 또는 μFET는 전하 이동이이며, C0는 산화막 정전용략이고, W는 채널 폭이며, L은 채널 길이이고, VG는 게이트 전압이며, VT는 문턱전압이다.
또한 차단 누설전류(Ioff)는 오프 상태일 때 흐르는 전류로서, 전류비에서 오프 상태에서 최소전류로 구하였다.
도 1은 기판/게이트/절연층(소스,드레인)/반도체 층으로 제조되는 일반적인 유기박막트랜지스터의 구조를 보여주는 단면도이며, 도 2는 실시예1에 따른 유기반도체 화합물(P1)의 열적 특성을 나타내는 곡선으로 합성된 유기반도체 재료가 높은 결정성을 가지는 특성을 나타냄을 보여주는 도면이고, 도 3은 실시예2에 따른 유기반도체 화합물(P2)의 열적 특성을 나타내는 곡선으로 합성된 유기반도체 재료가 높은 결정성을 가지는 특성을 나타냄을 보여주는 도면이다. 또한, 도 4는 실시예1에 따른 유기반도체 화합물(P1)는 용액상태와 필름상에서 장파장 영역으로 이동하는 것으로 분자간 파이 결합이 증가하는 특성을 나타내는 도면이며, 도 5는 실시예2에 따른 유기반도체 화합물(P2)는 용액상태와 필름상에서 장파장 영역으로 이동하는 것으로 분자간 파이 결합이 증가하는 특성을 나타내는 도면이다. 도 6은 실시예1에 따른 유기반도체 화합물(P1)의 CV로 HOMO값이 5.27 eV로 소스와 드레인으로 쓰여지는 금의 work function과 비슷한 값을 가지며, 도 7은 실시예2에 따른 유기반도체 화합물(P2)의 CV로 HOMO값이 5.30 eV로 소스와 드레인으로 쓰여지는 금의 work function과 비슷한 값을 나타냄을 알수 있다. 도 8는 실시예1에 따른 유기반도체 화합물(P1)를 이용하여 실시예 3로 제작된 소자에서 반도체적 특성을 나타내는 transfer curver이며 0.022 cm2/Vs의 전하이동도와 약 105의 점멸비를 나타내고 있고, 도 9는 실시예2에 따른 유기반도체 화합물(P2)를 이용하여 실시예 3로 제작된 소자에서 반도체적 특성을 나타내는 transfer curver이며 0.02 cm2/Vs의 전하이동도와 약 105의 점멸비를 나타내고 있다.
11 : 기판 12 : 절연층(insulator)
13 : 유기반도체층(channel material) 14 : 소스(source)
15 : 드레인(drain) 16 : 게이트(gate)

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체.
    [화학식 1]
    Figure 112012081584216-pat00034

    [상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R12는 서로 독립적으로 수소, C1~C40알킬기, C2~C40알케닐기, C2~C40알키닐기, C1~C40알콕시기, 아미노기, 하이드록시기, 트리플루오로메틸기(-CF3) 및 할로겐기로부터 선택되며,
    상기 R1 내지 R12의 알킬, 알케닐, 알키닐, 및 알콕시는 서로 독립적으로 C1~C40알킬기, 하이드록시기, 트리플루오로메틸기, 할로겐기 및 아세틸기로 부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고,
    n은 5 내지 500에서 선택되는 정수이며,
    p는 1 내지 8에서 선택되는 정수이며;
    Ar은 하기 구조에서 선택되는 하나이다.]
    Figure 112012081584216-pat00056
    Figure 112012081584216-pat00057

    Figure 112012081584216-pat00058

    Figure 112012081584216-pat00059

    Figure 112012081584216-pat00060

    [상기 구조에서 X는 CRbRc, O, S, Se이고,
    Rb 또는 Rc는 서로 독립적으로 C1~C40알킬기이다.]
  2. 삭제
  3. 제 1항에 있어서,
    하기 화학식 2 또는 3으로부터 선택되는 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체.
    [화학식 2]
    Figure 112012081584216-pat00042

    [화학식 3]
    Figure 112012081584216-pat00043

    [상기 화학식 2 또는 3에서, R은 C6~C20알킬기 또는 C6~C20알콕시기를 가지며,
    p는 1 내지 8에서 선택되는 어느 하나이며,
    Ar은 하기 구조의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌에서 선택되는 하나이다.]
    Figure 112012081584216-pat00061

    Figure 112012081584216-pat00062

    Figure 112012081584216-pat00063

    [상기 구조에서 X는 CRbRc, O, S, Se이고,
    Rb 또는 Rc는 서로 독립적으로 C1~C40알킬기이다.]
  4. 삭제
  5. 제1전극;
    제2전극;
    상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 상기 제 1항에 따른 화학식 1의 유기 반도체 화합물; 을 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
  6. 제 5항에 있어서,
    유기 반도체 화합물을 진공 증착법, 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 딥핑법 또는 잉크분사법을 통하여 박막으로 형성되는 것을 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
  7. 기판, 게이트, 게이트 절연층, 유기 반도체층, 및 소스-드레인 전극을 포함하여 형성된 유기 박막 트랜지스터에 있어서,
    유기 반도체층은 상기 제 1항에 따른 화학식 1의 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
  8. 제 7항에 있어서,
    탑-컨택트 또는 바텀-컨택트의 구조를 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
  9. 제 7항에 있어서,
    상기 게이트 전극 및 소스-드레인 전극이
    금, 은, 알루미늄, 니켈, 크롬 및 인듐주석산화물로 이루어진 군으로부터 선택된 물질을 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
  10. 제 7항에 있어서,
    상기 기판은 유리, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리비닐알콜, 폴리아크릴레이트, 폴리이미드, 폴리노르보넨 및 폴리에테르설폰으로 이루어진 군으로부터 선택된 물질을 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
  11. 제 7항에 있어서,
    게이트 절연층은 Ba0.33Sr0.66TiO3(BST), Al2O3, Ta2O5, La2O5, Y2O3 및 TiO2로 이루어진 군으로부터 선택된 강유전성 절연체, PdZr0.33Ti0.66O3(PZT), Bi4Ti3O12, BaMgF4, SrBi2(TaNb)2O9, Ba(ZrTi)O3(BZT), BaTiO3, SrTiO3, Bi4Ti3O12, SiO2, SiNx 및 AlON로 이루어진 군으로부터 선택된 무기 절연체, 또는 폴리이미드, BCB, 파릴렌, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐페놀로 이루어진 군으로부터 선택된 물질을 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
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