JP5147299B2 - 有機半導体材料、これを含む組成物、これを用いた有機半導体薄膜および有機電子素子 - Google Patents
有機半導体材料、これを含む組成物、これを用いた有機半導体薄膜および有機電子素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5147299B2 JP5147299B2 JP2007149929A JP2007149929A JP5147299B2 JP 5147299 B2 JP5147299 B2 JP 5147299B2 JP 2007149929 A JP2007149929 A JP 2007149929A JP 2007149929 A JP2007149929 A JP 2007149929A JP 5147299 B2 JP5147299 B2 JP 5147299B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- formula
- aromatic ring
- group
- organic semiconductor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 76
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 32
- -1 aromatic ring compound Chemical class 0.000 claims description 44
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 6
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HBNHCGDYYBMKJN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylcyclohexyl)propan-2-yl acetate Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OC(C)=O)CC1 HBNHCGDYYBMKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HVLUYXIJZLDNIS-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylethanamine Chemical compound NCCC1=CC=CS1 HVLUYXIJZLDNIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VMJOFTHFJMLIKL-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CS1 VMJOFTHFJMLIKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 3
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DEUGOISHWHDTIR-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-5,5-dimethylhexyl) 2-methylpropanoate Chemical compound C(C(C)C)(=O)OC(CCCC(C)(C)C)O DEUGOISHWHDTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethene Chemical compound ClC=CCl KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 claims description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 2
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- HIHKYDVSWLFRAY-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CSC=1C(O)=O HIHKYDVSWLFRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=NC=C21 JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HBXRPXYBMZDIQL-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-borolane Chemical compound [B]1CCCC1 HBXRPXYBMZDIQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 4
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 0 **c1c2ncncc2nc(**)n1 Chemical compound **c1c2ncncc2nc(**)n1 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004397 blinking Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- FXPLCAKVOYHAJA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-carboxypyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(O)=O)=C1 FXPLCAKVOYHAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLBOOHOLFYRSMS-UHFFFAOYSA-N ClC=1N=C(C2=C(C(=NC(=N2)Cl)Cl)N1)Cl.ClC=1N=C(C2=C(C(=NC(=N2)Cl)Cl)N1)Cl Chemical compound ClC=1N=C(C2=C(C(=NC(=N2)Cl)Cl)N1)Cl.ClC=1N=C(C2=C(C(=NC(=N2)Cl)Cl)N1)Cl DLBOOHOLFYRSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- UVHZJVYKWAIKLG-UHFFFAOYSA-N benzene cyclobutene Chemical compound C1=CCC1.C1=CC=CC=C1 UVHZJVYKWAIKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- RGYLAOMELFKDOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromo-3h-thiophen-2-yl)thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1C1(Br)CC=CS1 RGYLAOMELFKDOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDHEMYZURJGRQ-UHFFFAOYSA-N 3-hexylthiophene Chemical compound CCCCCCC=1C=CSC=1 JEDHEMYZURJGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017109 AlON Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020684 PbZr Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002367 SrTiO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004168 TaNb Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene dicyclohexyl(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.C1CCC(CC1)P(C1CCCCC1)c1ccc[cH-]1 KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000002305 electric material Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011254 layer-forming composition Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- HTJPDOPKPWUNBX-UHFFFAOYSA-M magnesium;2h-thiophen-2-ide;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C=1C=[C-]SC=1 HTJPDOPKPWUNBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- PTWPFSLMTOQWLD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C=1(C(=CC=C2C=CC=CC12)C(=O)O)C(=O)O.C=1(C(=CC=C2C=CC=CC12)C(=O)O)C(=O)O PTWPFSLMTOQWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZPHGMBGIFODUMF-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=CS1 ZPHGMBGIFODUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- YCGAZNXXGKTASZ-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)S1 YCGAZNXXGKTASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYSA-N triphenylarsine Chemical compound C1=CC=CC=C1[As](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Semiconductor Memories (AREA)
Description
このような電導性高分子を用いた素子の中でも、有機物を半導体層として使用する有機薄膜トランジスタに関する研究は1980年以後から始まり、近年では全世界で多くの研究が進行中にある。
有機薄膜トランジスタ(OTFT)は、既存のシリコン薄膜トランジスタと比較すると、プラズマを用いた化学蒸着(PECVD)ではなく、常圧の湿式工程による半導体層の形成が可能であり、必要に応じて、全工程がプラスチック基板を用いた連続工程(roll to roll)によって達成でき、安価なトランジスタを実現することができるという大きな利点がある。
一方、有機薄膜トランジスタは、常温湿式工程によって薄膜を形成する場合、分子間の整列が無秩序になり、よく整列された薄膜を得難いという問題点がある。その結果、電荷移動度が低くなり、遮断漏れ電流が高くなって、実際の素子に適用することが難しいという問題点がある。
従来では、かかる問題点を解決するために、絶縁体を、半導体物質と相互互換できる表面処理剤で処理する方法を主に使用してきたが、この方法は、追加の材料を使用することによって製造コストが上昇し、その工程が複雑であるうえ、目的の効果を十分達成することができないという問題点があった。
本発明の他の目的は、前記有機半導体材料を含んで、高度に整列された半導体薄膜を形成することが可能な半導体層形成用組成物を提供することにある。
本発明の別の目的は、前記の組成物を用いて形成されることにより、分子間のパッキング密度が向上して高い電荷移動度および低い遮断漏れ電流を同時に満足する有機半導体薄膜および有機電子素子を提供することにある。
式(1)
(Ar1)a−(Ar2)b−(Ar3)c (1)
(式中、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、置換または非置換のC6〜C30のアリール基、置換または非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、Ar1、Ar2、Ar3のうち少なくとも1つは窒素または酸素で置換されており、
a、bおよびcは、それぞれ独立に、0〜20の整数である(但し、a+b+c≠0)。)
(Ar4)d−(Ar5)e (2)
(式中、Ar4、Ar5は、それぞれ独立に、置換または非置換のC6〜C30のアリール基、置換または非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、Ar4およびAr5のうち少なくとも1つは、1つ以上の炭素環原子が窒素または酸素で置換されており、或いは1つ以上の水素原子が、−NHまたは−OHを含んでいる置換基で置換されており、
dおよびeはそれぞれ独立に0〜10の整数である(但し、d+e≠0)。)
上記目的を達成するための本発明の別の実施形態は、前記組成物を用いて形成された有機半導体薄膜を提供する。
上記目的を達成するための本発明の別の実施形態は、前記有機半導体薄膜を含む有機電子素子を提供する。
本発明は、式(1)で表される芳香族環化合物と式(2)で表される芳香族環化合物との混合物で構成された有機半導体材料を提供する。
式(1)
(Ar1)a−(Ar2)b−(Ar3)c (1)
(式中、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、置換または非置換のC6〜C30のアリール基、置換または非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、Ar1、Ar2、Ar3のうち少なくとも1つは窒素または酸素で置換されており、
a、bおよびcは、それぞれ独立に、0〜20の整数である(但し、a+b+c≠0)。)
(Ar4)d−(Ar5)e (2)
(式中、Ar4、Ar5は、それぞれ独立に、置換または非置換のC6〜C30のアリール基、置換または非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、Ar4およびAr5のうち少なくとも1つは、1つ以上の炭素環原子が窒素または酸素で置換されており、或いは1つ以上の水素原子が、−NHまたは−OHを含んでいる置換基で置換されており、
dおよびeはそれぞれ独立に0〜10の整数である(但し、d+e≠0)。)
なお、Ar1〜Ar5においては、a〜eの整数によっては、1価のみならず、2価の置換基となり得る。従って、これらの置換基においては、2価の形態をも包含する。
したがって、本発明の有機半導体材料は、実際の素子に適用したときに分子間のパッキング密度を向上させ、高い電荷移動度および低い遮断漏れ電流の優れた電気的特性を示す半導体薄膜を形成することができ、分子自体の分子量が高くなく、置換基としてアルキル基、ヒドロキシアルキル基などを含むことができるため、有機溶媒に対する溶解性に優れて常温で公知の従来の湿式工程によってコートすることができる。
また、アリール基またはヘテロアリール基は、環集合型(同一単位集合型、異種単位集合型)の形態であってもよい。
アリール基またはヘテロアリール基としては、好ましくはチオフェン基、フェニル基、ピロール基、ピリジン基、ピリミジン基またはピリミドピリミジン基及びこれらの2価の基である。
アリール及びヘテロアリール基は、上記と同様のものが挙げられる。
また、C1〜C30のヒドロキシアルキル基は、C1〜C20、さらにC1〜C14であることが好ましく、上述したアルキル基にヒドロキシ基を、1以上、1〜6程度、好ましくは1〜4、1〜2、例えば、1つ置換したものが挙げられる。
なお、C2〜C30のヘテロアリール基に含まれる窒素または酸素は、1以上、1〜6程度、好ましくは1〜4、1〜2、例えば、1つが挙げられる。
C1〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルキニル基、C1〜C30のアルコキシ基は、C1〜C20、さらにC1〜C14であることが好ましい。これらは、上述したアルキル基に対応するアルケニル、アルキニル、アルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ等)が例示される。
C1〜C30のアルコキシアルキル基としては、例えば、20、さらに14であることが好ましい。例えば、上述したアルコキシ基に上述したアルキル基が置換したものが例示される。
C6〜C30のアリールアルキル基は、C1〜C20、さらにC1〜C14であることが好ましい。
C5〜C30のシクロアルキル基は、C1〜C20、さらにC1〜C14であることが好ましい。
これらの置換基は、環集合型(同一単位集合型、異種単位集合型)の形態であってもよい。
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に置換または非置換のC6〜C30のアリール基、または置換または非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、
前記アリール基またはヘテロアリール基に置換された置換基は、−OH、−NRaRb、−CONRaRb、−CORc、−COORd(ここで、Ra、Rb、Rc及びRdは上記と同義である。)、C1〜C30のヒドロキシアルキル基、窒素または酸素を含むC2〜C30のヘテロアリール基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1〜C30のアルキル基、C1〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルキニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C1〜C30のアルコキシアルキル基、C6〜C30のアリール基、C6〜C30のアリールアルキル基、およびC5〜C30のシクロアルキル基よりなる群から選択される1種以上である。
)、C1〜C30のヒドロキシアルキル基、窒素または酸素を含むC2〜C30のヘテロアリール基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、C1〜C30のアルキル基、C1〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルキニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C1〜C30のアルコキシアルキル基、C6〜C30のアリール基、C6〜C30のアリールアルキル基、およびC5〜C30のシクロアルキル基よりなる群から選択される。
なかでも、Rが水素原子、C1〜C30のアルキル基(好ましくはC1〜C20のアルキル基、さらにC1〜C10のアルキル基、C1〜C6のアルキル基が好ましい)が好ましい。
また、式(16)及び(17)において、アリール基またはヘテロアリール基として、異種単位環集合型(3つ)及び同一単位環集合型(6つ)の環集合型の置換基が示されているが、これらの置換基は、1〜10程度、好ましくは1〜6程度の異種または同一単位環集合型の形態であってもよい。
最も好ましくは、式(1)の芳香族環化合物として、式(18)および(19)で表される化合物を挙げることができる。
ひいては、本発明の有機半導体材料は、式(2)で表される芳香族環化合物が、式(1)で表される芳香族環化合物に対し0.001〜1000当量含まれることが好ましく、より好ましくは、式(1)で表される芳香族環化合物に対し0.01〜10当量含まれることがよい。これは、大部分の化学式1の芳香族環化合物が半導体性質を示すことにより、前記化合物が極小量混合されると絶縁体性または金属性を示し易いからである。
すなわち、前記芳香族環化合物は、下記反応式1で得られたピリミドピリミジンおよび下記反応式2で得られたオリゴチオフェンボロラン(borolane)をパラジウム触媒と共に反応式3のように反応させることにより、合成することができる。
PdL4 (24)
PdL2X2 (25)
PdL2 (26)
で表されるパラジウム触媒を用いて本発明の芳香族環化合物を合成することができる。
式(24)〜(26)において、Lはトリフェニルホスフィン(PPh3)、トリフェニルアルシン(AsPh3)、トリフェニルホスファイト(P(OPh)3)、ジフェニルホスフィノフェロセン(dppf)、ジフェニルホスフィノブタン(dppb)、アセテート(OAc)、およびジベンジリドンアセトン(dba)よりなる群から選択されたリガンドであり、XはI、BrまたはClである。
なお、式(1)及び(2)、式(5)〜(15)の化合物は、対応する置換基を変更する以外、上記と同様の方法又はそれに準じた方法、下記合成例に示した方法又はそれに準じた方法、当該分野で公知の反応を利用することにより製造することができる。
前記有機溶媒としては、通常の有機溶媒を特別な限定なしに使用することができ、好ましくは、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、イソブチルアルコールおよびジアセトンアルコールを含むアルコール類;アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンを含むケトン類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、へキシレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2,4−ブタントリオール、1,5−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオールおよび1,6−へキサンジオールを含むグリコール類;エチレングリコールモノメチルエーテルおよびトリエチレングリコールモノエチルエーテルを含むグリコールエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を含むグリコールエーテルアセテート類;エチルアセテート、ブトキシエトキシエチルアセテート(butoxyethoxy ethyl acetate)、ブチルカルビトールアセテート(BCA)およびジヒドロテルピネオールアセテート(dihydroterpineol acetate;DHTA)を含むアセテート類;テルピネオール類;トリメチルペンタンジオールモノイソブチレート(Trimethyl pentanediol monoisobutyrate;TEXANOL)、ジクロロエテン(DCE);クロロベンゼン;およびN−メチル−2−ピロリドン(NMP)などをそれぞれ単独でまたは2種以上混合して使用することができる。
前記基板としては、目的を阻害しない限り特に限定されるものではないが、例えば、ガラス基板;シリコンウェハー;ITOガラス;石英(quartz);シリカ塗布基板;アルミナ塗布基板;および例えばポリエチレンナフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリノルボルネン、ポリエーテルスルホンなどのプラスチック基板などを用途に応じて当業者が適切に選択して使用することができる。
このように本発明に係る有機半導体薄膜は、水素結合によって分子間の積層を誘導することが可能な芳香族環化合物の混合物で構成された有機半導体材料を用いて形成されることにより、簡単な常温湿式工程が可能であるうえ、分子間のパッキング密度が向上して高い電荷移動度および低い遮断漏れ電流を同時に満足する優れた電気的特性を示す。したがって、前記本発明の有機半導体薄膜は、各種有機電子素子に効果的に適用できる。
前記有機電子素子としては、有機薄膜トランジスタ、有機電気発光素子、太陽電池、ポリマーメモリなどを挙げることができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。この際、前記有機半導体薄膜は、当業界に知られている通常の工程によって前記素子に適用できる。
これらの有機電子素子の中でも、特に本発明は有機薄膜トランジスタを提供する。本発明の有機薄膜トランジスタは、基板、ゲート電極、有機絶縁層、半導体層およびソース/ドレイン電極を含み、前記半導体層として、本発明に係る有機半導体材料から形成された有機半導体薄膜を含むことができる。
本発明の有機薄膜トランジスタの基板としては、通常用いられる基板であれば特に限定されないが、具体的には、ガラス基板、シリカ基板、並びに例えばポリエチレンナフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリノルボネンおよびポリエーテルスルホンなどのプラスチック基板などが使用できる。
前記絶縁層としては、通常用いられる誘電率の大きい絶縁体を使用することができ、具体的には、Ba0.33Sr0.66TiO3(BST)、Al2O3、Ta2O5、La2O5、Y2O3およびTiO2よりなる群から選択された強誘電性絶縁体、PbZr0.33Ti0.66O3(PZT)、Bi4Ti3O12、BaMgF4、SrBi2(TaNb)2O9、Ba(ZrTi)O3(BZT)、BaTiO3、SrTiO3、Bi4Ti3O12、SiO2、SiNxおよびAlONよりなる群から選択された無機絶縁体、またはポリイミド、ベンゼンシクロブテン(BCB)、パリレン(parylene)、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリビニルフェノールなどの有機絶縁体を使用することができるが、これらに限定されるものではない。このような絶縁層の厚さは約3000Å〜1μmの範囲であることが好ましいが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
1H-NMR (DMSO-d6) d(ppm) 6.95 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 7.14 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 7.32 (t, 4H, J = 7.5 Hz), 7.42 (t, 4H, J = 7.5 Hz), 8.95 (s, 2H), 9.31 (s, 2H)
1H-NMR (DMSO-d6) d(ppm) 7.17 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 7.40 - 7.47 (m, 8H), 7.78 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.92 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 9.10 (s, 2H), 9.53 (s, 1H)
得られた2aをn−BuLiと共にテトラヒドロフラン溶媒に−20℃で加えた後、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine、TMEDA)を入れて70℃で3時間加熱した。次いで、ジオキサボロラン(dioxaborolane)を−78℃で添加した後、常温までゆっくり昇温してチオフェンボロラン2を得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3) d(ppm) 0.89 (t, 3H, J = 6.8Hz), 1.21-1.35 (m, 18H), 1.59-1.66 (m, 2H), 2.58 (t, 2H, J = 7.8Hz), 6.68 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.20 (d, 1H, J = 3.5Hz), 7.47 (d, 1H, J = 3.5Hz)
1H-NMR (DMSO-d6) d(ppm) 7.23 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 7.46 (t, 4H, J = 7.8 Hz), 7.87 (t, 4H, J = 8.1 Hz), 8.66 (s, 2H)
1H-NMR (300MHz, CDCl3) d(ppm) 0.89 (t, 3H, J = 6.8Hz), 1.25-1.43 (m, 18H), 1.57-1.88 (m, 2H), 2.79 (t, 2H, J = 7.5Hz), 6.68 (d, 2H, J = 3.5Hz), 6.97-7.00 (m, 2H), 7.05 (d, 1H, J = 3.5Hz), 7.21 (d, 1H, J = 3.5Hz), 7.52 (d, 1H, J = 3.5Hz)
1H-NMR (CDCl3) d(ppm) 0.83 - 0.94 (m, 12H), 1.25 - 1.40 (m, 24H), 1.60 - 1.88 (m, 8H), 2.60 (t, 4H, J = 7.5 Hz), 2.76 (br t, 4H, J = 7.5 Hz), 6.85 (s, 2H), 7.20 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 7.48 (t, 4H, J = 7.3 Hz), 7.78 (s, 2H), 7.99 (d, 4H, J = 7.7 Hz), 8.80 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3) d(ppm) 0.87 - 0.94 (m, 18H), 1.25 - 1.45 (m, 36H), 1.60 - 1.75 (m, 12H), 2.58 (t, 4H, J = 7.4 Hz), 2.71 - 2.83 (m, 8H), 6.85 (s, 2H), 7.04 (s, 2H), 7.19 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 7.47 (t, 4H, J = 7.4 Hz), 7.77 (s, 2H), 7.80 (d, 4H, J = 7.4 Hz), 8.78 (s, 2H)
1H-NMR (CDCl3) d(ppm) 0.90 - 0.94 (m, 24H), 1.26 - 1.55 (m, 48H), 1.62 - 1.70 (m, 16H), 2.74 - 2.82 (m, 16H), 6.70 (s, 2H), 6.98 - 7.11 (m, 14H), 7.19 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 7.50 (t, 4H, J = 7.4 Hz), 7.79 (s, 2H), 8.03 (d, 4H, J = 7.4 Hz), 8.82 (br s, 2H)
まず、前記合成例1で得たピリミドピリミジンオリゴチオフェン誘導体にチオフェンカルボン酸を前記誘導体に対し0.1当量混合した後、それから得られた混合物をトルエンに2重量%の濃度で溶解させて本発明の半導体層形成用組成物を製造した。
次いで、洗浄されたプラスチック基板に、ゲート電極として用いられるクロムをスパッタリング法で1000Å蒸着した後、ゲート絶縁膜として用いられるSiO2をCVD法で1,000Å蒸着した。その上に、ソース−ドレイン電極として用いられるITOをスパッタリング法で1,200Å蒸着した。基板は、有機半導体材料を蒸着する前に、イソプロピルアルコールを用いて10分間洗浄し、乾燥させて使用した。試料は、ヘキサンに10mMの濃度で希釈させたオクタデシルトリクロロシラン溶液に30秒間浸漬し、アセトンで洗浄した後、乾燥させる。その後、前記で準備した組成物を1,000rpmで800Åの厚さにスピンコードしてアルゴン雰囲気の下で100℃、1時間ベーキングして半導体層を形成することにより、図2に示したボトムコンタクト(Bottom-contact)型構造のOTFT素子を製作した。
半導体層を形成する物質として、前記合成例1で得たピリミドピリミジンオリゴチオフェン誘導体にチオフェンカルボン酸を前記誘導体に対し1当量混合した混合物を使用した以外は実施例1と同様にして、有機薄膜トランジスタを製造した。
半導体層を形成する物質として、前記合成例1で得たピリミドピリミジンオリゴチオフェン誘導体にチオフェンカルボン酸を前記誘導体に対し10当量混合した混合物を使用した以外は実施例1と同様にして、有機薄膜トランジスタを製造した。
半導体層を形成する物質として、前記合成例1で得たピリミドピリミジンオリゴチオフェン誘導体にチオフェンエチルアミンを前記誘導体に対し1当量混合した混合物を使用した以外は実施例1と同様にして、有機薄膜トランジスタを製造した。
半導体層を形成する物質として、前記合成例1で得たピリミドピリミジンオリゴチオフェン誘導体にビピリジンジカルボン酸(2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid)を前記誘導体に対し1当量混合した混合物を使用した以外は実施例1と同様にして、有機薄膜トランジスタを製造した。
チオフェンカルボン酸に代えて、安息香酸、フタル酸、ナフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニル−4,4’−ジカルボン酸、4’−ヒドロキシ−4−ビフェニルジカルボン酸、ベンジルアミン、チオフェンカルボキシルアミド、チオフェンエチルアミン、フェノール、チオフェンメタノール及びチオフェンエタノールをそれぞれ使用する以外は実施例1と同様にして、有機薄膜トランジスタを製造した。
合成例1で得たピリミドピリミジンオリゴチオフェン誘導体に代えて、式(18)の化合物を用いる以外は実施例1と同様にして、有機薄膜トランジスタを製造した。
半導体層を形成する物質として、前記合成例1で得たピリミドピリミジンオリゴチオフェン誘導体のみを使用した以外は実施例1と同様にして、有機薄膜トランジスタを製造した。
前記実施例1〜3および比較例1で製造した有機薄膜トランジスタの電気的特性を評価するために、KEITHLEY社のSemiconductor Analyzer(4200−SCS)を用いて電流伝達特性を測定した後、その測定結果を図3に示した。
図3を参照すると、実施例で製造した本発明の有機薄膜トランジスタの場合、比較例1の有機薄膜トランジスタに比べてオン(on)状態における電流が大きく向上して電荷移動度と電流点滅比が同時に改善されたことを確認することができる。
電荷移動度は、前記電流伝達曲線を用いて下記の飽和領域(saturation region)の電流式から(ISD)1/2とVG-を変数としたグラフを得、そのグラフの傾きから求めた。
電流点滅比は、オン(on)状態の最大電流値とオフ(off)状態の最小電流値との比で求められ、下記の関係を持つ。
また、実施例6及び実施例7の有機薄膜トランジスタについて、同様に評価したところ、実施例1とほぼ同様の効果を得ることができる。
2 ゲート電極
3 ゲート絶縁層
4、5 ソース/ドレイン電極
6 半導体層
Claims (13)
- 式(1)
(Ar1)a−(Ar2)b−(Ar3)c (1)
(式中、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、置換または非置換のC6〜C30のアリール基、置換または非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、Ar1、Ar2、Ar3のうち少なくとも1つは窒素または酸素で置換されており、
a、bおよびcは、それぞれ独立に、0〜20の整数である(但し、a+b+c≠0)。)
で表される芳香族環化合物と、
式(2)
(Ar4)d−(Ar5)e (2)
(式中、Ar4、Ar5は、それぞれ独立に、置換または非置換のC6〜C30のアリール基、置換または非置換のC2〜C30のヘテロアリール基であり、Ar4およびAr5のうち少なくとも1つは、1つ以上の炭素環原子が窒素または酸素で置換されており、或いは1つ以上の水素原子が、−NHまたは−OHを含んでいる置換基で置換されており、
dおよびeはそれぞれ独立に0〜10の整数である(但し、d+e≠0)。)
で表される芳香族環化合物と、
が水素結合した芳香族環化合物の混合物からなり、
式(1)で表される芳香族環化合物は、式(14)および(15)
(式中、R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 は、上記と同義である。)
で表され、
式(2)で表される芳香族環化合物は、チオフェンカルボン酸、チオフェンジカルボン酸、安息香酸、フタル酸、ナフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニル−4,4’−ジカルボン酸、4’−ヒドロキシ−4−ビフェニルジカルボン酸、ベンジルアミン、チオフェンカルボキシルアミド、チオフェンエチルアミン、フェノール、チオフェンメタノール、チオフェンエタノール、およびビピリジンジカルボン酸からなる群から選択される1種以上の化合物である、有機半導体材料。 - 式(1)で表される芳香族環化合物は、重量平均分子量(Mw)が100〜10,000の範囲である請求項1に記載の有機半導体材料。
- 式(2)で表される芳香族環化合物は、重量平均分子量(Mw)が50〜10,000の範囲である請求項1に記載の有機半導体材料。
- 式(2)で表される芳香族環化合物は、式(1)で表される芳香族環化合物に対し0.001〜1000当量含まれる請求項1に記載の有機半導体材料。
- 式(2)で表される芳香族環化合物は、式(1)で表される芳香族環化合物に対し0.01〜10当量含まれる請求項1に記載の有機半導体材料。
- 請求項1に記載の有機半導体材料および有機溶媒を含むことを特徴とする半導体層形成用組成物。
- 前記有機溶媒は、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、イソブチルアルコールおよびジアセトンアルコールを含むアルコール類;アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンを含むケトン類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、へキシレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2,4−ブタントリオール、1,5−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオールおよび1,6−へキサンジオールを含むグリコール類;エチレングリコールモノメチルエーテルおよびトリエチレングリコールモノエチルエーテルを含むグリコールエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を含むグリコールエーテルアセテート類;エチルアセテート、ブトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート(BCA)およびジヒドロテルピネオールアセテート(DHTA)を含むアセテート類;テルピネオール類;トリメチルペンタンジオールモノイソブチレート(TEXANOL)、ジクロロエテン(DCE);クロロベンゼン;およびN−メチル−2−ピロリドン(NMP)よりなる群から選択される1種以上である請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物は、有機半導体材料0.1〜10重量%および有機溶媒90〜99.9重量%を含む請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物は、有機半導体材料0.5〜4重量%および有機溶媒96〜99.5重量%を含む請求項6に記載の組成物。
- 請求項6に記載の組成物を用いて形成された有機半導体薄膜。
- 前記薄膜は、スピンコーティング、ディップコーティング、ロールコーティング、スクリーンコーティング、噴霧コーティング、スピンキャスティング、フローコーティング、スクリーン印刷、インクジェッティングおよびドロップキャスティングよりなる群から選択されるコーティング方法で形成されたものである請求項10に記載の有機半導体薄膜。
- 請求項10に記載の有機半導体薄膜を含む有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、薄膜トランジスタ、電界発光素子、太陽電池又はメモリのいずれかである請求項12に記載の有機電子素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020060050943A KR101304697B1 (ko) | 2006-06-07 | 2006-06-07 | 적층 유도 화합물을 사용한 유기 반도체 소재, 이를포함하는 조성물, 이를 이용한 유기 반도체 박막 및 유기전자 소자 |
KR10-2006-0050943 | 2006-06-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007329481A JP2007329481A (ja) | 2007-12-20 |
JP5147299B2 true JP5147299B2 (ja) | 2013-02-20 |
Family
ID=38822454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007149929A Active JP5147299B2 (ja) | 2006-06-07 | 2007-06-06 | 有機半導体材料、これを含む組成物、これを用いた有機半導体薄膜および有機電子素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7719000B2 (ja) |
JP (1) | JP5147299B2 (ja) |
KR (1) | KR101304697B1 (ja) |
CN (1) | CN101087009A (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100918362B1 (ko) * | 2006-07-27 | 2009-09-22 | 주식회사 엘지화학 | 유기 박막 트랜지스터 및 이의 제조방법 |
JP5210000B2 (ja) * | 2008-03-10 | 2013-06-12 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
CA2753904C (en) * | 2009-03-04 | 2015-02-24 | Xerox Corporation | Mixed solvent process for preparing structured organic films |
EP3667750A1 (en) * | 2009-06-17 | 2020-06-17 | Universal Display Corporation | Liquid compositions for inkjet printing of organic layers or other uses |
US8921836B2 (en) | 2009-12-25 | 2014-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound, and thin film and ink composition each containing same |
US9567425B2 (en) | 2010-06-15 | 2017-02-14 | Xerox Corporation | Periodic structured organic films |
US8318892B2 (en) | 2010-07-28 | 2012-11-27 | Xerox Corporation | Capped structured organic film compositions |
US8697322B2 (en) | 2010-07-28 | 2014-04-15 | Xerox Corporation | Imaging members comprising structured organic films |
GB201013820D0 (en) * | 2010-08-18 | 2010-09-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Low contact resistance organic thin film transistors |
US8759473B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-06-24 | Xerox Corporation | High mobility periodic structured organic films |
US8353574B1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-15 | Xerox Corporation | Ink jet faceplate coatings comprising structured organic films |
US8410016B2 (en) | 2011-07-13 | 2013-04-02 | Xerox Corporation | Application of porous structured organic films for gas storage |
US8377999B2 (en) | 2011-07-13 | 2013-02-19 | Xerox Corporation | Porous structured organic film compositions |
US8313560B1 (en) | 2011-07-13 | 2012-11-20 | Xerox Corporation | Application of porous structured organic films for gas separation |
US8460844B2 (en) | 2011-09-27 | 2013-06-11 | Xerox Corporation | Robust photoreceptor surface layer |
US8372566B1 (en) | 2011-09-27 | 2013-02-12 | Xerox Corporation | Fluorinated structured organic film photoreceptor layers |
US8529997B2 (en) | 2012-01-17 | 2013-09-10 | Xerox Corporation | Methods for preparing structured organic film micro-features by inkjet printing |
US8765340B2 (en) | 2012-08-10 | 2014-07-01 | Xerox Corporation | Fluorinated structured organic film photoreceptor layers containing fluorinated secondary components |
DE112013005942T5 (de) * | 2012-12-12 | 2015-09-24 | Daicel Corporation | Lösungsmittel oder Lösungsmittelzusammensetzung zur Herstellung organischer Transistoren |
US8906462B2 (en) | 2013-03-14 | 2014-12-09 | Xerox Corporation | Melt formulation process for preparing structured organic films |
JP5994753B2 (ja) * | 2013-08-19 | 2016-09-21 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それに用いる蛍光発光性化合物、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する照明装置及び表示装置 |
US10665545B2 (en) * | 2018-09-19 | 2020-05-26 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Semiconductor devices, semiconductor packages and methods of forming the same |
US11031289B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-06-08 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Semiconductor package and methods of forming the same |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0583861A1 (en) * | 1992-08-14 | 1994-02-23 | Pioneer Electronic Corporation | Organic electroluminescene device |
KR100324172B1 (ko) * | 1998-07-14 | 2002-06-20 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트박리액조성물및이를이용한포토레지스트박리방법 |
KR100270275B1 (ko) * | 1998-07-29 | 2000-10-16 | 김선욱 | 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법 |
KR100563509B1 (ko) * | 1998-09-25 | 2006-03-23 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 에폭시 수지 조성물 및 이 에폭시 수지 조성물을 사용한 적층 필름 및 반도체 장치 |
KR20020025918A (ko) * | 2002-02-15 | 2002-04-04 | 박병주 | 습식 공정으로 제작된 유기 반도체 디바이스 및 유기전계발광 소자 |
WO2003095445A1 (en) * | 2002-05-07 | 2003-11-20 | Lg Chem, Ltd. | New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same |
WO2005043639A1 (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-12 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | 導電性薄膜および薄膜トランジスタ |
JP2006108400A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-04-20 | Sony Corp | 半導体装置 |
KR101139038B1 (ko) * | 2005-06-28 | 2012-05-02 | 삼성전자주식회사 | 피리미도피리미딘 유도체 및 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터 |
JP2007059682A (ja) * | 2005-08-25 | 2007-03-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
JP5157053B2 (ja) * | 2005-08-26 | 2013-03-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
-
2006
- 2006-06-07 KR KR1020060050943A patent/KR101304697B1/ko active IP Right Grant
-
2007
- 2007-01-31 US US11/700,028 patent/US7719000B2/en active Active
- 2007-06-06 CN CNA200710106593XA patent/CN101087009A/zh active Pending
- 2007-06-06 JP JP2007149929A patent/JP5147299B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070117138A (ko) | 2007-12-12 |
KR101304697B1 (ko) | 2013-09-06 |
JP2007329481A (ja) | 2007-12-20 |
US7719000B2 (en) | 2010-05-18 |
CN101087009A (zh) | 2007-12-12 |
US20070287220A1 (en) | 2007-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5147299B2 (ja) | 有機半導体材料、これを含む組成物、これを用いた有機半導体薄膜および有機電子素子 | |
TWI508991B (zh) | 雙極性聚合性半導體材料及有機電子元件 | |
JP4939044B2 (ja) | 星形(オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体およびこれを用いた有機薄膜トランジスタ | |
JP5302495B2 (ja) | (オリゴチオフェン−アリーレン)誘導体およびこれを用いた有機薄膜トランジスタ | |
TWI600648B (zh) | 含有氧族元素的有機化合物、其製造方法及其用途 | |
US8178873B2 (en) | Solution processable organic semiconductors | |
JP4874945B2 (ja) | 電子デバイス及び薄膜トランジスタ | |
JP2006008679A (ja) | 小分子チオフェン化合物の製造方法 | |
EP2213692A1 (en) | Polymer Semiconductors with High Mobility | |
KR101215758B1 (ko) | Npn-타입의 저분자 방향족 고리 화합물, 이를 이용한유기 반도체 및 전자 소자 | |
KR20130069445A (ko) | 신규한 다이케토피롤로피롤 중합체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
JP5367953B2 (ja) | ポリ(アルキニルチオフェン)類およびそれから作製された電子デバイス | |
JP5096731B2 (ja) | 新規な芳香族エンジイン誘導体、これを含む有機半導体製造用の前駆体溶液、その前駆体溶液を用いた有機半導体薄膜およびその製造方法、ならびに電子素子 | |
KR20090081877A (ko) | 유기반도체용 공중합체 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터 및 유기 전자소자 | |
JP4933844B2 (ja) | ピリミドピリミジン誘導体、これを用いた有機薄膜トランジスタおよびその製造方法 | |
KR101589048B1 (ko) | 신규한 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 | |
KR101072477B1 (ko) | 고분자 곁사슬에 알킬티오펜 기가 치환된 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터 | |
KR100865703B1 (ko) | 아릴아세틸렌 구조의 유기반도체 화합물 및 이를 이용한유기박막트랜지스터 | |
KR100901856B1 (ko) | 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된새로운 올리고머 반도체 화합물과 이를 이용한유기박막트랜지스터 | |
KR101238183B1 (ko) | 알킬티오펜을 포함하는 교대 공중합체와 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터 | |
KR100901885B1 (ko) | 전자주게 치환기를 갖는 나프탈렌으로 말단 기능화된새로운 올리고머 반도체 화합물과 이를 이용한유기박막트랜지스터 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120731 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121024 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20121024 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121127 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5147299 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151207 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |