KR100270275B1 - 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법 - Google Patents

안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100270275B1
KR100270275B1 KR1019980030571A KR19980030571A KR100270275B1 KR 100270275 B1 KR100270275 B1 KR 100270275B1 KR 1019980030571 A KR1019980030571 A KR 1019980030571A KR 19980030571 A KR19980030571 A KR 19980030571A KR 100270275 B1 KR100270275 B1 KR 100270275B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polymer
organic
light emitting
electroluminescent device
organic electroluminescent
Prior art date
Application number
KR1019980030571A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20000009901A (ko
Inventor
김영규
이재경
Original Assignee
김선욱
주식회사네스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 김선욱, 주식회사네스 filed Critical 김선욱
Priority to KR1019980030571A priority Critical patent/KR100270275B1/ko
Publication of KR20000009901A publication Critical patent/KR20000009901A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100270275B1 publication Critical patent/KR100270275B1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/865—Intermediate layers comprising a mixture of materials of the adjoining active layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 유리 기판, 투명 전극, 유기발광층 및 금속 전극을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 유기발광층이 (a) 하기 화학식 1로 표시되는, 에폭시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자와, (b) 하기 화학식 2로 표시되는, 하이드록시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자 또는 (c) 하기 화학식 3으로 표시되는, 아민기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자로부터 형성된 에폭시 가교결합에 의해 3차원 망상구조를 가진 유기박막을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 식에서 a 및 b는 각각 독립적으로 1 이상의 정수이고, A는 방향족 잔기 또는 지방족 잔기이다.

Description

안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의 제조방법
본 발명은 에폭시 가교결합 구조의 유기박막층을 가져 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
종래의 유기전기발광소자는 기판위에 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV), 폴리티오펜 등의 전도성 고분자 용액을 단순히 스핀-코팅하거나 디스티릴아릴렌(DSA) 등의 단분자 물질을 진공증착하여 제작되어 왔다.
그러나, 이렇게 제작된 소자의 유기발광층은 대부분 약한 분자간 결합력으로만 그 형태가 유지되기 때문에, 외부로부터 강한 충격이 가해지거나 고온에서 사용될 경우 소자의 수명이 급격히 단축되는 등 안정성이 저조한 단점이 있다.
따라서 본 발명의 목적은 안정성이 증가된 유기전기발광소자를 제공하는 데 있다.
도 1a, 1b 및 1c는 각각 에폭시 가교결합된 단일층, 이중층 및 다중층의 유기박막층을 갖는, 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예의 구조를 나타낸다.
도 2는 2 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 본 발명의 유기전기발광소자의 구동시 전압인가에 따른 전류의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 3은 2 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 본 발명의 유기전기발광소자의 구동시 전압인가에 따른 전기발광강도의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 4는 15V에서 2 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 본 발명의 유기전기발광소자의 전기발광스펙트럼이다.
도 5는 5 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 본 발명의 유기전기발광소자의 구동시 전압인가에 따른 전류의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 6은 5 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 본 발명의 유기전기발광소자의 구동시 전압인가에 따른 전기발광강도의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 7은 15V에서 5 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 본 발명의 유기전기발광소자의 전기발광스펙트럼이다.
＜도면의 주요부분에 대한 부호의 설명＞
1 : 유리 기판 2 : 투명 전극
3-1 내지 3-3: 유기박막층 4 : 금속 전극
5 : 전원
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는, 유리 기판, 투명전극, 유기발광층 및 금속전극을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 유기발광층이 (a) 하기 화학식 1로 표시되는, 에폭시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자와, (b) 하기 화학식 2로 표시되는, 하이드록시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자 또는 (c) 하기 화학식 3으로 표시되는, 아민기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자로부터 형성된 에폭시 가교결합에 의해 3차원 망상구조를 가진 유기박막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자를 제공한다.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
상기 식에서 a 및 b는 각각 독립적으로 1 이상의 정수이고, A는 방향족 잔기, 또는 지방족 잔기이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 유기전기발광소자는 유리 기판, 투명 전극, 유기발광층, 금속전극으로 이루어지고, 에폭시 가교결합에 의해 형성된 3차원 망상구조의 유기박막을 포함하는 데 특징이 있다. 이때, 유기발광층은 정공수송층, 발광층 및/또는 전자전달층을 포함하며, 본 발명에 따른 3차원 망상구조의 유기박막은 버퍼(buffer)층으로 사용될 수도 있고, 상기 유기발광층에 사용되는 물질과 함께 사용될 수도 있다.
상기 유기박막은 상기 단량체, 올리고머 또는 고분자의 혼합물에 통상의 열 또는 광 경화개시제, 또는 경화촉진제를 소량 첨가한 후 가열하거나 빛을 조사하여 에폭시 가교결합을 형성시켜 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 에폭시 가교결합을 형성하는데 필요한 작용기는 에폭시기 및, 하이드록시기 또는 아민기로, 에폭시기를 갖는 화합물의 대표적인 예로는 단량체로 하기 화학식 4 및 5의 2,3-에폭시프로필 메타크릴레이트, 2,3-에폭시프로필-4-메톡시페닐에테르 등을, 올리고머 및 고분자로는 하기 화학식 6의 반복단위를 갖는 에폭시화된 크레졸 노보락{epoxidized Cresol Novolac, 폴리[(O-크레실글리시딜에테르)-코-포름알데히드]} 등을 사용할 수 있으며, 에폭시화된 크레졸 노보락이 바람직하다.
하이드록시기를 갖는 화합물의 대표적인 예로는 하기 화학식 7의 반복단위를 갖는 올리고머 및 고분자 형태의 페놀 노보락(Phenolic Novolac) 등을 사용할 수 있다.
상기 아민기를 갖는 화합물의 대표적인 예로는 하기 화학식 8의 반복단위를 갖는 올리고머 및 고분자 형태의 폴리아크릴아미드 등을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 가교결합의 형성에 사용되는 경화촉진제의 대표적인 예로는 하기 화학식 9 및 10의 트리페닐아민(TPA), 트리페닐포스핀(TPP) 등을 들 수 있다.
이들 경화촉진제는 에폭시기를 갖는 화합물을 기준으로 0.1 내지 10 중량%의 양으로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자는 다음과 같은 구조일 수 있으며, 도 1a, 1b 및 1c에 예들을 나타내었다:
(1) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 단일 발광층 / 전극;
(2) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 다중 발광층 / 전극;
(3) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 정공수송층 / 유기단분자 발광층 / 전극;
(4) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 정공수송층 / 에폭시 가교구조의 발광층 / 전극;
(5) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 정공수송층 / 에폭시 가교구조의 발광층 / 유기단분자 전자전달층 / 전극;
(6) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 정공수송층 / 유기단분자 발광층 / 에폭시 가교구조의 전자전달층 / 전극;
(7) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 정공수송층 / 에폭시 가교구조의 발광층 / 에폭시 가교구조의 전자전달층 / 전극;
(8) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 버퍼층 / 단분자 또는 고분자 정공수송층 / 단분자 또는 고분자 발광층 / 전극;
(9) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 버퍼층 / 단분자 또는 고분자 정공수송층 / 단분자 또는 고분자 발광층 / 단분자 또는 고분자 전자전달층 / 전극;
(10) 투명 전극 / 단분자 또는 고분자 정공수송층 / 단분자 또는 고분자 발광층 / 에폭시 가교구조의 버퍼층 / 전극;
(11) 투명 전극 / 단분자 또는 고분자 정공수송층 / 단분자 또는 고분자 발광층 / 단분자 또는 고분자 전자전달층 / 에폭시 가교구조의 버퍼층 / 전극;
(12) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 버퍼층 / 단분자 또는 고분자 정공수송층 / 단분자 또는 고분자 발광층 / 에폭시 가교구조 버퍼층 / 전극; 및
(13) 투명 전극 / 에폭시 가교구조의 버퍼층 / 단분자 또는 고분자 정공수송층 / 단분자 또는 고분자 발광층 / 단분자 또는 고분자 전자전달층 / 에폭시 가교구조의 버퍼층 / 전극.
본 발명에 따른 에폭시 가교구조의 유기박막층은 다음과 같이 제조된다.
상기 유기박막층이 에폭시 가교구조로만 된 버퍼층인 경우에는, (a) 에폭시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자와, (b) 하이드록시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자, 또는 (c) 아민기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자를 중량비 1:4 내지 4:1, 바람직하게는 2:1로 테트라하이드로푸란, 클로로포름 등의 유기용매에 용해시켜 농도 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 2 중량%가 되도록 한다. 이어서 이 용액에 경화촉진제를 에폭시기를 갖는 화합물을 기준으로 0.1 내지 10 중량%의 양으로 첨가한다.
이 혼합용액을 유리기판, 정공수송층, 발광층 또는 전자전달층위에 통상적인 습식공정에 따라 코팅하고, 빛 또는 열을 이용하여 에폭시 경화반응시킨다. 빛을 이용한 경화반응은 자외선 영역인 240 내지 350 ㎚의 파장의 빛을 3 내지 30 분동안 조사하여 수행하는데, 물질의 구조에 따라 가시광선 영역을 사용할 수 있다. 또한 열을 이용한 경화반응은 상온 내지 300℃의 온도로 5 내지 30 분동안 열을 가하여 수행한다.
상기 유기박막층이 게스트 물질로서 정공수송물질, 전자전달물질, 발광 단분자 또는 고분자 물질을 포함하는 경우에는, 이 물질을 전체 에폭시 경화박막에 대해 무게비 20:80 내지 80:20으로 첨가하고 교반하여 투명한 혼합용액을 얻는 후, 상기와 같은 방법에 따라 경화촉진제를 첨가하고 코팅한 다음 경화반응시킨다. 이때 농도가 증가할수록 유기박막층의 두께는 두꺼워진다.
상기 정공수송물질로는 하기 화학식 11 내지 13의 N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘(TPD), N-비닐카르바졸(VCz), 폴리(N-비닐카르바졸)(PVCz, PVK) 등을 사용할 수 있고, TPD가 바람직하다.
전자전달물질로는 하기 화학식 14의 2-(4-바이페닐릴)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸(B-PBD) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광 단분자 물질로는 하기 화학식 15 및 16의 9,10-비스(3-메틸페닐티오)안트라센, 디페닐비닐바이페닐(DPVBi) 등을 사용할 수 있고, 발광 고분자 물질로는 하기 화학식 17의 반복단위를 갖는 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 등을 사용할 수 있으며, 특히 전자전달특성을 갖는 발광 단분자 물질로는 하기 화학식 18의 트리스(8-히드로퀴놀리나토)알루미늄(Alq3), 비스-(8-히드록시퀴놀리나토)아연(Znq2), 트리스(1,3-디페닐-1,3-프로판디오노)(모노페난트로린)유로퓸(III)[Eu(DBM)3(Phen)], 비스(10-히드록시벤조퀴놀리나토)베릴륨(BeBq2) 등을 사용할 수 있고, Alq3이 바람직하다.
본 발명의 유기전기발광소자의 투명 양전극과 음극은 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있는데, 예를 들어 투명 양전극은 유리 기판위에 ITO(indium tin oxide) 전극을 열증착 방법, 전자빔증착 방법, 스퍼터링 증착 방법, 레이져 어블레이션 방법 또는 이온 클러스터빔 증착 방법에 따라 코팅하여 제조하고, 음극은 상기 유기발광층위에 알루미늄, 은, 칼슘, 마그네슘, 구리, 이들 금속들의 합금 등의 금속을 0.5 내지 1 ㎚/sec의 속도로 진공증착시켜 최종 금속층의 두께가 300 내지 500㎚가 되도록 제조한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명하나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예
유리 기판위에 ITO 투명 양전극을 코팅하고 패턴화된 형태에 따라 포토리소그래피한 후 아세톤 및 에탄올로 차례로 세척한다.
에폭시화된 크레졸 노보락(Aldrich사)과 페놀릭 노보락(Aldrich사)를 중량비 2:1로 테트라하이드로푸란에 용해시켜, 2 중량% 또는 5 중량%의 농도가 되도록 하였다. 이 용액에 트리페닐포스핀을 전체 노보락에 대해 1 중량%의 양으로 가하고, 이어서 TPD를 전체 노보락에 대해 50 중량%의 양으로 가한 후 교반하여 투명한 용액을 얻었다. 이 용액을 패턴화된 ITO 유리기판위에 3,000rpm의 속도로 3분 동안 스핀-코팅한 후, 160℃에서 20분 동안 열처리하였다. 이때 2 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 박막은 40㎚ 두께인데 반하여 5 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 박막은 70㎚ 두께이었다.
이 박막위에 A1q3을 2x10-5torr에서 0.03㎚/초의 속도로 진공증착하고, 알루미늄을 2x10-5torr에서 0.5 ㎚/초의 속도로 진공증착하여, 최종 두께 500㎚인 유기전기발광소자를 완성하였다.
2 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 유기전기발광소자의 구동시 전압인가에 따른 전류의 변화는 도 2과 같다. 도 2에서 보듯이, 전류가 흐르기 시작하는 임계 전압(threshold voltage)은 약 10V이고, 전형적인 반도체 다이오드 특성을 보인다. 또한 이 소자의 구동시 인가전압에 따른 전기발광강도의 변화는 도 3과 같다. 도 3에서 보듯이, 켜짐 전압(turn-on voltage)은 약 10V로 도 2와 거의 일치한다. 15V에서 이 소자의 전기발광스펙트럼은 도 4와 같다. 도 4에서 보듯이, 최대 강도를 보이는 파장은 약 520㎚이며, 이 소자는 밝은 녹색빛을 발한다.
한편 5 중량% 노보락 용액을 사용하여 제작된 유기전기발광소자의 구동시 전압인가에 따른 전류의 변화, 전기발광강도 및 15V에서의 전기발광스펙트럼은 각각 도 5, 6 및 7와 같다. 도 5에서 보듯이, 한계 전압은 약 10V로 2 중량% 노보락 용액을 사용한 경우와 비교할 때 거의 차이가 없었으나 정공수송층의 두께로 인해 흐르는 전류의 양이 적게 나타났다. 또한 도 6에서 보듯이 켜짐 전압은 10V로 2 중량% 노보락 용액을 사용한 경우와 비교할 때 거의 차이가 없었으나, 밝기는 절반 정도로 줄어들었다. 도 7에서 보듯이 최대 강도를 보이는 파장은 525㎚이나 스펙트럼이 620㎚에까지 넓게 분포되어 있고 이 소자는 밝은 노란색빛을 발한다.
본 발명의 유기전기발광소자는 에폭시 가교결합에 의한 3차원 망상구조를 형성시킴으로써 내구성이 우수하고 열적 안정성도 뛰어나다. 특히 본 발명에 따라 형성된 3차원 망상구조는 용매에 녹지 않으므로 단일층 뿐아니라 습식 공정을 이용한 다중층 적층도 용이하다는 장점이 있다.
본 발명의 유기전기발광소자 뿐 아니라 전계효과 트랜지스터, 포토다이오드, 태양전지 및 광굴절 소자(photorefractive device)의 제작에도 활용될 수 있다.

Claims (8)

  1. 유리 기판, 투명전극, 유기발광층 및 금속전극을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 유기발광층이 (a) 하기 화학식 1로 표시되는, 에폭시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자와, (b) 하기 화학식 2로 표시되는, 하이드록시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자 또는 (c) 하기 화학식 3으로 표시되는, 아민기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자로부터 형성된 에폭시 가교결합에 의해 3차원 망상구조를 가진 유기박막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자:
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    상기 식에서 a 및 b는 각각 독립적으로 1 이상의 정수이고, A는 방향족 잔기 또는 지방족 잔기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    에폭시기를 갖는 고분자가 에폭시화된 크레졸 노보락인 유기전기발광소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하이드록시기를 갖는 고분자가 페놀릭 노보락인 유기전기발광소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    유기박막층이 버퍼(buffer)층인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    유기박막층이 정공수송물질, 전자전달물질, 또는 발광 단분자 또는 고분자 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  6. 제 4 항에 있어서,
    폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV)으로 된 발광층을 가진 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  7. 유리 기판, 투명전극, 유기발광층 및 금속전극을 포함하는 유기전기발광소자의 제조방법에 있어서, (a) 하기 화학식 1로 표시되는, 에폭시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자와, (b) 하기 화학식 2로 표시되는, 하이드록시기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자 또는 (c) 하기 화학식 3으로 표시되는, 아민기를 갖는 단량체, 올리고머 또는 고분자를 유기용매에 용해시키고 경화촉진제를 첨가한 후 생성된 용액을 유기발광층 전 또는 후에 기판에 코팅한 다음 가열하거나 빛을 조사하여 에폭시 가교결합에 의해 3차원 망상구조를 가진 유기박막층을 형성시킴을 특징으로 하는 유기전기발광소자의 제조방법:
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    상기 식에서 a 및 b는 각각 독립적으로 1 이상의 정수이고, A는 방향족 잔기 또는 지방족 잔기이다.
  8. 제 7 항에 있어서,
    경화촉진제가 트리페닐아민 또는 트리페닐포스핀인, 유기전기발광소자의 제조방법.
KR1019980030571A 1998-07-29 1998-07-29 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법 KR100270275B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019980030571A KR100270275B1 (ko) 1998-07-29 1998-07-29 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019980030571A KR100270275B1 (ko) 1998-07-29 1998-07-29 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000009901A KR20000009901A (ko) 2000-02-15
KR100270275B1 true KR100270275B1 (ko) 2000-10-16

Family

ID=19545571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019980030571A KR100270275B1 (ko) 1998-07-29 1998-07-29 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100270275B1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101304697B1 (ko) * 2006-06-07 2013-09-06 삼성전자주식회사 적층 유도 화합물을 사용한 유기 반도체 소재, 이를포함하는 조성물, 이를 이용한 유기 반도체 박막 및 유기전자 소자
KR102021936B1 (ko) * 2017-09-05 2019-09-17 한국생산기술연구원 유기 포토다이오드 박막 형성용 코팅액, 이의 제조방법 및 이에 의해 제조된 유기 포토다이오드

Also Published As

Publication number Publication date
KR20000009901A (ko) 2000-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6984459B1 (en) Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device
US5425125A (en) Optical device incorporating semiconductive conjugated polymer
US7956350B2 (en) Crosslinkable substituted fluorene compounds
US6611096B1 (en) Organic electronic devices having conducting self-doped polymer buffer layers
US6404126B1 (en) Organic electroluminescent device having a conjugated polymer and an inorganic insulative electron injecting and transporting layer
TWI460162B (zh) 雙咔唑單體及聚合物
US8461572B2 (en) Organic luminescent device and manufacturing method thereof
JP2000068065A (ja) 有機ｅｌ素子
JP3643433B2 (ja) トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン、その製法およびそれを用いた有機ｅｌ素子
JPH0785973A (ja) 有機薄膜ｅｌ素子
US6403238B1 (en) Organic light-emitting diodes (OLED) including poly[2-methoxy-5-(2′-ethyl-hexyloxy)-1,4-phenylene-1,2-ethenylene-2,5-dimethoxy-1,4-phenylene-1,2-ethenylene] as electroluminescent material
WO2016125750A1 (ja) 有機ｅｌ素子
US20020076577A1 (en) Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device
KR100270275B1 (ko) 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법
JPH1187065A (ja) Ｅｌ素子及びその製造に用いる正孔輸送性縮合物
JP3888351B2 (ja) Ｅｌ素子及びその製造に用いる正孔輸送性縮合物
US20040147701A1 (en) Molecular chemical compounds with structures allowing electron displacement and capable of emitting photoluminescent radiation, and photoluminescence quenching device employing the same
JP4306357B2 (ja) 正孔輸送性高分子及びそれを用いた有機電界発光素子
US7049392B2 (en) Electroluminescent copolymers with multi-functional monomers and methods for use thereof
JPH09151371A (ja) 有機薄膜ｅｌ素子
JP2002170670A (ja) 有機電界発光素子及びその製造方法、並びに有機電界発光ディスプレイ
KR100270274B1 (ko) 안정성이 증가된 유기전기발광소자 및 그의제조방법
JP2016159585A (ja) フレキシブル基板、それを用いた有機ｅｌ素子及び有機ｅｌ照明装置
WO2015152148A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100261537B1 (ko) 안정성이 우수한 유기전기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130607

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140605

Year of fee payment: 15

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150604

Year of fee payment: 16

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160608

Year of fee payment: 17

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170621

Year of fee payment: 18

EXPY Expiration of term