JP5157053B2 - 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Description
前記水素結合供与性部分と水素結合受容性部分とを併せ持つ芳香族基は、ベンゾイミダゾール基(但しベンゾイミダゾール基と共に当該化合物がアミノキシル基を有する場合は除く)、安息香酸基、無置換の1,3−ジアゼピン基、又は、イミダゾール基であることを特徴とする有機半導体材料。
(分子構造内に水素結合性芳香族基を有する化合物を含む有機半導体材料)
分子構造内に水素結合性芳香族基を有する化合物を含む有機半導体材料について、まず水素結合基性芳香族基の例を以下に示す。ただし、本発明はこれに限らない。
前記一般式(1)において、Aは5〜7員の含窒素複素環を表し、N及びNHを少なくとも1つずつ含む。一般式(1)で表される部分構造の例を下記に示す。ただし、本発明はこれに限らない。
前記一般式(2)〜(4)において、R1〜6は水素原子あるいは置換基を示す。置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)等が挙げられる。中でも、前記置換基はアルキル基であることが好ましい。これらの置換基は上記の置換基によってさらに置換されていても、複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(5)〜(7)において、Lは芳香族炭化水素環または芳香族複素環を含む分子構造を有する。
前記一般式(8)において、R7は置換基を表す。置換基としては、前記一般式(2)〜(4)のR1〜6で例示した置換基が挙げられるが、好ましくはアルキル基である。
下記スキームにより化合物3を合成した。
J.Phys.Chem.,99,10,1995,3218−3224に従って合成した中間体1 6.6gをTHF200mlに溶解し、−70℃で1.6Mのn−BuLi9mlを加え、−70℃2時間、攪拌し、B(OMe)33gを加え、さらに−70℃で0.5時間、室温で2時間攪拌し、5質量%塩酸10mlを加え室温で0.5時間攪拌した。得られた反応混合物を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去したのち、カラムクロマトグラフィーにて目的物を単離し、中間体2 3.3gを得た(収率42%)。
窒素雰囲気下、THF40ml中に中間体2を1.1g、4−ブルモ−1(3)−イミダゾールを3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を0.3g、20質量%炭酸カリウム水溶液1mlを加え、還流下72時間攪拌した。得られた反応混合物を水、飽和食塩水で洗った後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーにより化合物2を0.45g得た(収率38%)。得られた化合物3の分子構造は、1H−NMR(核磁気共鳴スペクトル)及び質量スペクトル測定を行い、目的物と矛盾しないことを確認した。さらにHPLC測定した結果より99%以上の純度であることを確認した。
本発明の有機半導体膜、有機半導体デバイス、有機薄膜トランジスタについて説明する。
《有機TFT(有機薄膜トランジスタ)素子1〜3の作製》:比較例
ゲート電極としての比抵抗0.01Ω・cmのSiウェハーに、厚さ2000Åの熱酸化膜を形成してゲート絶縁層とした後、オクタデシルトリクロロシランによる表面処理を行った。比較化合物(1)(ルブレン、アリドリッチ社製)のクロロホルム溶液をアプリケーターを用いて塗布し、自然乾燥することによりキャスト膜(膜厚50nm)を形成して、窒素雰囲気下で50℃、30分間の熱処理を施した。
有機TFT素子1の作製において、比較化合物1を比較化合物2、3に変更した以外は同様にして、それぞれ有機TFT素子2、3を作製した。
有機TFT素子1の作製において、比較化合物1を表1に記載の本発明の例示化合物(有機半導体材料)に変更した以外は同様にして、有機薄膜TFT素子4〜10を作製した。
得られた有機TFT素子1〜10について、作製直後と大気中で1ヶ月放置後の各素子のキャリア移動度とON/OFF比を求めた。なお、本発明では、I−V特性の飽和領域からキャリア移動度を求め、さらに、ドレインバイアス−50Vとし、ゲートバイアス−50V及び0Vにしたときのドレイン電流値の比率からON/OFF比を求めた。その結果を表1に示す。
本発明の有機半導体材料を用いた有機薄膜トランジスタの応用例として、有機薄膜トランジスタを用いた有機EL素子を説明する。
有機EL素子の作製は、Nature,395巻,151〜154頁に記載の方法を参考にして、図4に示したような封止構造を有するトップエミッション型の有機EL素子を作製した。なお、図4において、101は基板、102aは陽極、102bは有機EL層(具体的には、電子輸送層、発光層、正孔輸送層等が含まれる)、102cは陰極を示し、陽極102a、有機EL層102b、陰極102cにより、発光素子102が形成されている。103は封止膜を示す。なお、本発明の有機EL素子は、ボトムエミッション型でもトップエミッション型のどちらでもよい。
2 ソース電極
3 ドレイン電極
4 ゲート電極
5 絶縁層
6 支持体
7 ゲートバスライン
8 ソースバスライン
10 有機薄膜トランジスタシート
11 有機薄膜トランジスタ
12 出力素子
13 蓄積コンデンサ
14 垂直駆動回路
15 水平駆動回路
101、201 基板
102 有機EL素子
102a、202 陽極
102b 有機EL層
102c、204 陰極
103 封止膜
205 駆動用素子
206 正孔輸送層
207 発光層
208 電子輸送層
601 基板
602 TFT
Claims (4)
- 2〜20のチオフェン環からなり、置換基としてアルキル基を有してもよいオリゴチオフェン骨格と、該骨格の片末端又は両末端に共有結合され、水素結合供与性部分と水素結合受容性部分とを併せ持つ芳香族基とを有し、かつ分子構造内に金属を含まない化合物からなる有機半導体材料であって、
前記水素結合供与性部分と水素結合受容性部分とを併せ持つ芳香族基は、ベンゾイミダゾール基(但しベンゾイミダゾール基と共に当該化合物がアミノキシル基を有する場合は除く)、安息香酸基、無置換の1,3−ジアゼピン基、又は、イミダゾール基であることを特徴とする有機半導体材料。 - 請求項1に記載の有機半導体材料を含有することを特徴とする有機半導体膜。
- 請求項1に記載の有機半導体材料を用いることを特徴とする有機半導体デバイス。
- 請求項1に記載の有機半導体材料を半導体層に用いることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
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