JP2009209134A - 有機半導体材料 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、多環縮環化合物のπ共役系骨格内にヘテロ元素を組み込むことは、有機半導体材料の構造的、電子的、光学的、及び物理的性質を制御するための手法の一つとなっている。例えば、π共役系骨格内に硫黄原子を組み込んだジナフトチエノチオフェンは、高いキャリア移動度及び高安定性のトランジスタであることが報告されている(非特許文献4)。また、窒素原子を組み込んだ5個の縮合環からなるインドロ[3,2−b]カルバゾールは、塗布性・安定性を有する有機半導体材料として報告されている(非特許文献5)。これらの例に見られるように、多環縮環化合物にヘテロ元素を組み込むことは、有機半導体材料の分子設計において有効な手段であるといえる。
R2〜R5は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
pは、0、1、又は2であり、
環構造A、Bは、同一又は相異なり、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいチオフェン環、置換されていてもよいフラン環、置換されていてもよいセレノフェン環、置換されていてもよいピロール環、置換されていてもよいチアゾール環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピラジン環、置換されていてもよいピリミジン環又は置換されていてもよいピリダジン環を表す。
但し、AとBが両者ともベンゼン環の場合、及び下記一般式(2)で表される化合物を除く。
12 ゲート電極
13 ゲート絶縁膜
14 ソース電極
15 ドレイン電極
16 有機半導体層
ル)オクチル基、(2,6−ジメチルフェニル)オクチル基、(3,4−ジメチルフェニル)オクチル基、(4,6−ジメチルフェニル)オクチル基、(2,3,4−トリメチルフェニル)オクチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)オクチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)オクチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)オクチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)オクチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)オクチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)オクチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)オクチル基、(ペンタメチルフェニル)オクチル基、(4−エチルフェニル)オクチル基、(4−n−プロピルフェニル)オクチル基、(4−イソプロピルフェニル)オクチル基、(4−n−ブチルフェニル)オクチル基、(4−s−ブチルフェニル)オクチル基、(4−t−ブチルフェニル)オクチル基、(4−n−ペンチルフェニル)オクチル基、(4−ネオペンチルフェニル)オクチル基、(4−n−ヘキシルフェニル)オクチル基、(4−n−オクチルフェニル)オクチル基、(4−n−デシルフェニル)オクチル基、(4−n−デシルフェニル)オクチル基、1−ナフチルオクチル基、2−ナフチルオクチル基、1−アントラセニルオクチル基、2−アントラセニルオクチル基、9−アントラセニルオクチル基、2−フルオレニルオクチル基などが例示され、
好ましくはベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、1−アントラセニルメチル基、2−アントラセニルメチル基、9−アントラセニルメチル基、2−フルオレニルメチル基、フェニルエチル基、1−ナフチルエチル基、2−ナフチルエチル基、1−アントラセニルエチル基、2−アントラセニルエチル基、9−アントラセニルエチル基、2−フルオレニルエチル基、フェニルプロピル基、1−ナフチルプロピル基、2−ナフチルプロピル基、1−アントラセニルプロピル基、2−アントラセニルプロピル基、9−アントラセニルプロピル基、2−フルオレニルプロピル基、フェニルブチル基、1−ナフチルブチル基、2−ナフチルブチル基、1−アントラセニルブチル基、2−アントラセニルブチル基、9−アントラセニルブチル基、2−フルオレニルブチル基、フェニルペンチル基、1−ナフチルペンチル基、2−ナフチルペンチル基、1−アントラセニルペンチル基、2−アントラセニルペンチル基、9−アントラセニルペンチル基、2−フルオレニルペンチル基、フェニルヘキシル基、1−ナフチルヘキシル基、2−ナフチルヘキシル基、1−アントラセニルヘキシル基、2−アントラセニルヘキシル基、9−アントラセニルヘキシル基、2−フルオレニルヘキシル基、フェニルヘプチル基、1−ナフチルヘプチル基、2−ナフチルヘプチル基、1−アントラセニルヘプチル基、2−アントラセニルヘプチル基、9−アントラセニルヘプチル基、2−フルオレニルヘプチル基、フェニルオクチル基、1−ナフチルオクチル基、2−ナフチルオクチル基、1−アントラセニルオクチル基、2−アントラセニルオクチル基、9−アントラセニルオクチル基、2−フルオレニルオクチル基が挙げられる。
好ましくはフェニルビニル基、1−ナフチルビニル基、2−ナフチルビニル基、1−アントラセニルビニル基、2−アントラセニルビニル基、9−アントラセニルビニル基、2−フルオレニルビニル基、フェニルプロペニル基、1−ナフチルプロペニル基、2−ナフチルプロペニル基、1−アントラセニルプロペニル基、2−アントラセニルプロペニル基、9−アントラセニルプロペニル基、2−フルオレニルプロペニル基、フェニルブテニル基、1−ナフチルブテニル基、2−ナフチルブテニル基、1−アントラセニルブテニル基、2−アントラセニルブテニル基、9−アントラセニルブテニル基、2−フルオレニルブテニル基、フェニルペンテニル基、1−ナフチルペンテニル基、2−ナフチルペンテニル基、1−アントラセニルペンテニル基、2−アントラセニルペンテニル基、9−アントラセニルペンテニル基、2−フルオレニルペンテニル基、フェニルヘキセニル基、1−ナフチルヘキセニル基、2−ナフチルヘキセニル基、1−アントラセニルヘキセニル基、2−アントラセニルヘキセニル基、9−アントラセニルヘキセニル基、2−フルオレニルヘキセニル基、フェニルヘプテニル基、1−ナフチルヘプテニル基、2−ナフチルヘプテニル基、1−アントラセニルヘプテニル基、2−アントラセニルヘプテニル基、9−アントラセニルヘプテニル基、2−フルオレニルヘプテニル基、フェニルオクテニル基、1−ナフチルオクテニル基、2−ナフチルオクテニル基、1−アントラセニルオクテニル基、2−アントラセニルオクテニル基、9−アントラセニルオクテニル基、2−フルオレニルオクテニル基が挙げられる。
チニル基、2−フルオレニルオクチニル基、などが例示され、
好ましくはフェニルエチニル基、1−ナフチルエチニル基、2−ナフチルエチニル基、1−アントラセニルエチニル基、2−アントラセニルエチニル基、9−アントラセニルエチニル基、2−フルオレニルエチニル基、フェニルプロピニル基、1−ナフチルプロピニル基、2−ナフチルプロピニル基、1−アントラセニルプロピニル基、2−アントラセニルプロピニル基、9−アントラセニルプロピニル基、2−フルオレニルプロピニル基、フェニルブチニル基、1−ナフチルブチニル基、2−ナフチルブチニル基、1−アントラセニルブチニル基、2−アントラセニルブチニル基、9−アントラセニルブチニル基、2−フルオレニルブチニル基、フェニルペンチニル基、1−ナフチルペンチニル基、2−ナフチルペンチニル基、1−アントラセニルペンチニル基、2−アントラセニルペンチニル基、9−アントラセニルペンチニル基、2−フルオレニルペンチニル基、フェニルヘキシニル基、1−ナフチルヘキシニル基、2−ナフチルヘキシニル基、1−アントラセニルヘキシニル基、2−アントラセニルヘキシニル基、9−アントラセニルヘキシニル基、2−フルオレニルヘキシニル基、フェニルヘプチニル基、1−ナフチルヘプチニル基、2−ナフチルヘプチニル基、1−アントラセニルヘプチニル基、2−アントラセニルヘプチニル基、9−アントラセニルヘプチニル基、2−フルオレニルへプチニル基、フェニルオクチニル基、1−ナフチルオクチニル基、2−ナフチルオクチニル基、1−アントラセニルオクチニル基、2−アントラセニルオクチニル基、9−アントラセニルオクチニル基、2−フルオレニルオクチニル基、が挙げられる。
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、上記R1で示した置換基と同じものが挙げられる。
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、又はN−R10で表される基を表し、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよいヘテロアリールを表し、上記R1で示した置換基と同じものが挙げられる。
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
R2〜R5は、同一又は相異なり、水素原子、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキルであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2であるジヒドロインダセン化合物。
pは、0、1、又は2であり、
R11〜R14は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいシリルであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、N−R10で表される基であり、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
R1及びpは、式(1)におけるR1及びpの説明で記載したものと同じものである。
R6〜R10及びXは、式(3)におけるR6〜R10及びXの説明で記載したものと同じものである。
R11〜R14は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールスルホニル、又は置換されていてもよいシリルを表す。
R11〜R14において、ハロゲン置換の炭素原子数6〜30のアリールスルホニル基の具体例としては、これらのアリールスルホニル基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
R11〜R14において、ハロゲン置換の炭素原子数6〜30のシリル基の具体例としては、上記のような炭化水素基のほかにフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換されたものが例示される。
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
R2〜R5は、同一又は相異なり、水素原子、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキルであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2であり、
R11〜R14は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリールスルホニル、又は置換されていてもよいシリルであるジヒドラゾン化合物。
・式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基であるジヒドラゾン化合物。
・式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルであるジヒドラゾン化合物。
・式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、Xが、硫黄原子であるジヒドラゾン化合物。
・式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、それぞれ、n−ヘキシルであるジヒドラゾン化合物。
・式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、それぞれ、4−n−ヘキシルフェニルであるジヒドラゾン化合物。
pは、0,1、又は2であり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、N−R10で表される基であり、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
但し、X=S、R1=H、p=2、R7=R9=ヘキシルの場合、及びX=S、R1=オクチル、p=2、R6〜R9=Hの場合は除く。
R6〜R10は、式(3)におけるR6〜R10の説明で記載したものと同じものがあげられ、同様のものが好ましい。
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2であるインダセンジオン化合物。
・R1、R7、及びR9は、同一又は相異なり、水素原子、メチル、又はエチルであるインダセンジオン化合物。
・式(5)のインダセンジオン化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基であるインダセンジオン化合物。
・式(5)のインダセンジオン化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルであるインダセンジオン化合物。
・式(5)のインダセンジオン化合物においてX=Sであるインダセンジオン化合物。
・式(5)のインダセンジオン化合物においてR7=R9=H、p=2、且つR6=R8=n−ヘキシルであるインダセンジオン化合物。
・式(5)のインダセンジオン化合物においてX=S、R1=R7=R9=H、p=2、且つR6=R8=5−n−ヘキシルチオフェン−2−イルであるインダセンジオン化合物。
・式(5)のインダセンジオン化合物においてX=S、R1=R7=R9=H、p=2、且つR6=R8=4−n−ヘキシルフェニルであるインダセンジオン化合物。
pは、0,1、又は2であり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、N−R10で表される基であり、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
但し、R1=H、p=2、R7=R9=n−ヘキシル、R6=R8=n−ヘキシルもしくは水素、X=S、の場合は除く。
R1及びpは、式(1)におけるR1及びp、の説明で記載したものと同じものが挙げられる。
R6〜R10及びXは、式(3)におけるR6〜R10及びXの説明で記載したものと同じものがあげられる。式(6)において、式(3)に関して好ましい化合物群として示した化合物群と同様の置換基を有する化合物群が好ましい。
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2であるテレフタル酸化合物。
式(6)で表されるテレフタル酸化合物において、R6及びR8は、同一又は相異なり、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであるテレフタル酸化合物。
・式(6)のテレフタル酸化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基であるテレフタル酸化合物。
・式(6)のテレフタル酸化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルであるテレフタル酸化合物。
・式(6)で表されるテレフタル酸化合物において、Xが、硫黄原子であるテレフタル酸化合物。
・式(6)で表されるテレフタル酸化合物において、Xが硫黄原子であり、R1、R7及びR9が水素原子であり、p=2、且つR6及びR8がn−ヘキシルであるテレフタル酸化合物。
・式(6)で表されるテレフタル酸化合物において、Xが硫黄原子であり、R1、R7及びR9が水素原子であり、p=2、且つR6及びR8が4−n−ヘキシルフェニルであるテレフタル酸化合物。
R15及びR16は、同一又は相異なり、置換されていてもよいアルキルであり、
pは、0,1、又は2であり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、N−R10で表される基であり、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
但し、R1=R6〜R9=H、p=2、X=S、R15=R16=メチルもしくはエチルの場合、及びR1=H、p=2、X=S、R7=R9=n−ヘキシル、R6=R8=n−ヘキシルもしくはトリメチルシリルもしくは水素、R15=R16=メチルの場合は除く。
R1及びpは、式(1)におけるR1及びpの説明で記載したものと同じものがあげられる。
R6〜R10及びXについては、式(3)におけるR6〜R10及びXについての説明で記載したものと同じものがあげられ、式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、式(3)の化合物に関して好ましい化合物群として示した化合物群と同様の置換基を有する化合物群が好ましい。
R15及びR16における、「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、上記R1で示した置換基と同じものが挙げられる。
R1は水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシであり、
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2であり、
R15及びR16は、同一又は相異なり、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキルであるテレフタル酸エステル化合物。
R6及びR8は、同一又は相異なり、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであるテレフタル酸エステル化合物。
・式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、
R1、R7、及びR9は、同一又は相異なり、水素原子、メチル、又はエチルであるテレフタル酸エステル化合物。
・式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルであるテレフタル酸エステル化合物。
・式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、4−(C1−20アルキル)フェニル−1−イル又は4−(C1−20)アルコキシフェニル−1−イルであるテレフタル酸エステル化合物。
・式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、Xは硫黄原子を表し、R1、R7及びR9は水素原子を表し、pは2であり、、R6及びR8はn−ヘキシルであり、且つR15及びR16はメチルであるテレフタル酸エステル化合物。
・式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、Xは、硫黄原子を表し、R1、R7、及びR9は、水素原子を表し、pは2を表し、R6及びR8は5−n−ヘキシルチオフェン−2−イルを表し、且つR15及びR16はメチルであるテレフタル酸エステル化合物。
・式(7)のテレフタル酸エステル化合物においてXは硫黄原子を表し、R1、R7及びR9は水素電子を表し、pは、2であり、R6及びR8は、4−n−ヘキシルフェニルであり、且つR15及びR16はメチルであるテレフタル酸エステル化合物。
(1)基板/ゲート電極/絶縁体層/ソース電極・ドレイン電極/半導体層
(2)基板/半導体層/ソース電極・ドレイン電極/絶縁体層/ゲート電極
(3)基板/ソース電極(又はドレイン電極)/半導体層+絶縁体層+ゲート電極/ドレイン電極(又はソース電極)
(4)基板/ゲート電極/絶縁体層/半導体層/ソース電極・ドレイン電極
このとき、ソース電極,ドレイン電極,ゲート電極は、それぞれ複数設けてもよい。また、複数の半導体層を同一平面内に設けてもよいし、積層して設けてもよい。
塗布の方法としては、キャスティング法、ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法などの塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などが挙げられる。これらの手法は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせてもよい。
これらの手法は単独で用いてもよいし、2種類以上を混合してパターニングを行うことも可能である。
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.61(s、2H)、7.06(d、2H)、6.86(d、2H)、3.76(s、6H)、2.82(t、4H)、1.63−1.80(m、4H)、1.28−1.45(m、12H)、0.90(t、6H)
<2,5−ビス(5−ヘキシル−2−チエニル)テレフタル酸(化合物4)の製造>
2,5−ビス(5−ヘキシル−2−チエニル)テレフタル酸ジメチル(化合物3)(10.0g、19.0mmol)、水酸化カリウム(21.3g、380mmol)、ブタノール(0.6L)を15時間還流した。室温まで放冷した後、反応混合液に希塩酸を加えた。生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、減圧下60℃で乾燥することにより、2,5−ビス(5−ヘキシル−2−チエニル)テレフタル酸(化合物4)(8.28g、16.6mmol)を収率87%で得た。
1H−NMR(DMSO−d6、δppm):13.39(s、2H)、7.61(s、2H)、7.06(d、2H)、6.86(d、2H)、2.81(t、4H)、1.64−1.75(m、4H)、1.25−1.44(m、12H)、0.87(t、6H)
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.80(s、2H)、7.12(s、2H)、2.78(t、4H)、1.62−1.73(m、4H)、1.26−1.41(m、12H)、0.90(t、6H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):186.0、155.2、151.4、140.6、139.7、139.6、126.2、125.2、124.5、117.9、113.7、31.4、31.1、30.5、30.1、28.6、22.5、14.0
HRMS(APPI+):calcd for C28H31O2S2、463.1760;found 463.1745
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.49(s、2H)、6.80(s、2H)、3.65(s、4H)、2.87(t、4H)、1.66−1.77(m、4H)、1.26−1.46(m、12H)、0.90(t、6H)
elemental anal:calcd for C28H31O2S2:C77.36、H7.88;found C77.29、H7.77
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.82(s、2H)、7.38(dd、2H)、7.07−7.12(m、4H)、3.78(s、6H)
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.78(s、2H)、7.04(d、2H)、6.86(d、2H)、3.81(s、6H)
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.85(s、2H)、7.54(d、4H)、7.19−7.29(m、6H)、7.01(d、2H)、3.82(s、6H)、2.63(t、4H)、1.56−1.65(m、4H)、1.24−1.33(m、12H)、0.89(t、6H)
1H−NMR(DMSO−d6、δppm):7.76(s、2H)、7.59(d、4H)、7.49(d、2H)、7.24−7.27(m、6H)、2.59(t、4H)、1.55−1.60(m、4H)、1.27−1.28(m、12H)、0.85(t、6H)
HRMS(EI+):calcd for C40H38O2S2、614.23969;found 614.23132
HRMS(APPI+):calcd for C40H43S2[M+H]、587.2791;found 587.2800
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.81(s、2H)、7.06(d、2H)、6.97−7.04(m、4H)、6.70(d、2H)、3.64(s、6H)、2.80(t、4H)、1.56−1.63(m、4H)、1.32−1.41(m、12H)、0.90(t、6H)
1H−NMR(DMSO−d6、δppm):7.76(s、2H)、7.14−7.26(m、6H)、6.83(d、2H)、2.80(t、4H)、1.60−1.66(m、4H)、1.23−1.34(m、12H)、0.82(t、6H)
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.16(s、2H)、7.07(s、2H)、7.02(d、2H)、6.70(d、2H)、2.80(t、4H)、1.63−1.71(m、4H)、1.31−1.38(m、12H)、0.90(t、6H)
1H−NMR(CDCl3、δppm):7.53(s、2H)、7.12(s、2H)、7.01(d、2H)、6.69(d、2H)、3.75(s、4H)、2.80(t、4H)、1.64−1.75(m、4H)、1.26−1.42(m、12H)、0.90(t、6H)
<2,7−ジヘキシル−4,9−ジヒドロチオフェノ[2’,3’−6,5]s−インダセノ[1,2−b]チオフェン(化合物6)の真空蒸着膜を有機半導体層とする有機トランジスタの製造>
真空蒸着法に用いた装置チェンバ内の真空度は、1×10−4パスカル以下であった。基板の温度は、室温(24℃)以上80℃以下の範囲であった。昇華により精製した2,7−ジヘキシル−4,9−ジヒドロチオフェノ[2’,3’−6,5]s−インダセノ[1,2−b]チオフェン(化合物6)をタングステン製のボートに入れ、ボートの末端を加熱した。有機半導体層の膜厚は、約40nmであった。
<2,7−ジヘキシル−4,9−ジヒドロチオフェノ[2’,3’−6,5]s−インダセノ[1,2−b]チオフェン(化合物6)の真空蒸着膜を有機半導体層とする有機トランジスタに関する測定>
式
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2・・・(a)
<2,7−ジヘキシル−4,9−ジヒドロチオフェノ[2’,3’−6,5]s−インダセノ[1,2−b]チオフェン(化合物6)のスピンコート膜を有機半導体層とする有機トランジスタの製造>
<2,7−ジヘキシル−4,9−ジヒドロチオフェノ[2’,3’−6,5]s−インダセノ[1,2−b]チオフェン(化合物6)のスピンコート膜を有機半導体層とする有機トランジスタに関する測定>
Claims (67)
- 下記一般式(1)で表されるジヒドロインダセン化合物。
(式中、R1は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
R2〜R5は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
pは、0、1、又は2であり、
環構造A、Bは、同一又は相異なり、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいチオフェン環、置換されていてもよいフラン環、置換されていてもよいセレノフェン環、置換されていてもよいピロール環、置換されていてもよいチアゾール環、置換されていてもよいピリジン環、置換されていてもよいピラジン環、置換されていてもよいピリミジン環又は置換されていてもよいピリダジン環を表す。
但し、AとBが両者ともベンゼン環の場合、及び下記一般式(2)で表される化合物を除く。)
- 下記一般式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物。
(式中、R1〜R5及びpは、請求項1に記載と同じ意味を表し、
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、又はN−R10で表される基を表し、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよいヘテロアリールを表す。) - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
R1が水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシであり、
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
R2〜R5は、同一又は相異なり、水素原子、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキルであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2である、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
R6及びR8が、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンである、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
R1〜R5、R7、及びR9が、同一又は相異なり、水素原子、メチル又はエチルである、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
Xが硫黄原子である、請求項2〜5のいずれか一項に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7及びR9が、それぞれ水素原子を表し、p=2、R6及びR8が、それぞれ、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7及びR9が、それぞれ水素原子を表し、p=2、R6及びR8が、それぞれ、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルである、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7及びR9が、それぞれ水素原子を表し、p=2、R6及びR8が、それぞれ、4−(C1−20アルキル)フェニル−1−イル又は4−(C1−20)アルコキシフェニル−1−イルである、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7及びR9が、それぞれ水素原子を表し、p=2、R6及びR8が、それぞれ、n−ヘキシルである、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7及びR9が、それぞれ水素原子を表し、p=2、R6及びR8が、それぞれ、5−n−ヘキシルチオフェン−2−イルである、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7及びR9が、それぞれ水素原子を表し、p=2、R6及びR8が、それぞれ、4−n−ヘキシルフェニルである、請求項2に記載のジヒドロインダセン化合物。 - 下記一般式(4)で表されるジヒドラゾン化合物。
(式中、R1及びR6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
pは、0,1、又は2であり、
R11〜R14は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールスルホニル、又は置換されていてもよいシリルを表し、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、又はN−R10で表される基であり、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよいヘテロアリールを表す。) - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
R1は水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシであり、
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
R2〜R5は、同一又は相異なり、水素原子、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキルであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2であり
R11〜R14は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリールスルホニル、又は置換されていてもよいシリルである、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
R6及びR8は、同一又は相異なり、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンである、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
R1、R7、及びR9は、同一又は相異なり、水素原子、メチル、又はエチルである、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルである、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、4−(C1−20アルキル)フェニル−1−イル又は4−(C1−20)アルコキシフェニル−1−イルである、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
Xが、硫黄原子である請求項13〜16のいずれか一項に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、それぞれ、n−ヘキシルである、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、それぞれ、5−n−ヘキシルチオフェン−2−イルである、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物において、
Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、それぞれ、4−n−ヘキシルフェニルである、請求項13に記載のジヒドラゾン化合物。 - 請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物と塩基性試薬とを反応させる、請求項2に記載の式(3)で表されるジヒドロインダセン化合物(但し、R2〜R5は全て水素原子である。)の製造方法。
- 下記一般式(5)で表されるインダセンジオン化合物。
(式中、R1及びR6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルであり、
pは、0,1、又は2であり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、N−R10で表される基であり、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
但し、X=S、R1=H、p=2、且つR7=R9=n−ヘキシルの場合、及びX=S、R1=n−オクチル、p=2、且つR6〜R9=Hの場合は除く。) - R1は水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシであり、
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2である、請求項25に記載のインダセンジオン化合物。 - R6及びR8は、同一又は相異なり、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンである、請求項25に記載のインダセンジオン化合物。
- R1、R7、及びR9は、同一又は相異なり、水素原子、メチル、又はエチルである、請求項25に記載するインダセンジオン化合物。
- 請求項25に記載の式(5)のインダセンジオン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である、請求項25に記載のインダセンジオン化合物。 - 請求項25に記載の式(5)のインダセンジオン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルである、請求項25に記載のインダセンジオン化合物。 - 請求項25に記載の式(5)のインダセンジオン化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、4−(C1−20アルキル)フェニル−1−イル又は4−(C1−20)アルコキシフェニル−1−イルである、請求項25に記載のインダセンジオン化合物。 - X=Sである請求項25〜28のいずれか一項に記載のインダセンジオン化合物。
- X=S、R1=R7=R9=H、p=2、且つR6=R8=n−ヘキシルである、請求項25に記載のインダセンジオン化合物。
- X=S、R1=R7=R9=H、p=2、且つR6=R8=5−n−ヘキシルチオフェン−2−イルである、請求項25に記載のインダセンジオン化合物。
- X=S、R1=R7=R9=H、p=2、且つR6=R8=4−n−ヘキシルフェニルである、請求項25に記載のインダセンジオン化合物。
- 請求項25に記載の式(5)で表されるインダセンジオン化合物とヒドラジン類とを反応させる、請求項13に記載の式(4)で表されるジヒドラゾン化合物の製造方法。
- 下記一般式(6)で表されるテレフタル酸化合物。
(式中、R1及びR6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルであり、
pは、0、1、又は2であり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2又はN−R10で表される基であり、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
但し、R1=H、p=2、R7=R9=n−ヘキシル、R6=R8=n−ヘキシルもしくは水素原子、且つX=S、の場合は除く。) - 請求項37に記載の式(6)で表されるテレフタル酸化合物において、
R1は水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシであり、
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2である、請求項37に記載のテレフタル酸化合物。 - 請求項37に記載の式(6)で表されるテレフタル酸化合物において、
R6及びR8は、同一又は相異なり、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンである、請求項37に記載のテレフタル酸化合物。 - 請求項37に記載の式(6)で表されるテレフタル酸化合物において、
R1、R7、及びR9は、同一又は相異なり、水素原子、メチル、又はエチルである、請求項37に記載のテレフタル酸化合物。 - 請求項37に記載の式(6)のテレフタル酸化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である、請求項37に記載のテレフタル酸化合物。 - 請求項37に記載の式(6)のテレフタル酸化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルである、請求項37に記載のテレフタル酸化合物。 - 請求項37に記載の式(6)のテレフタル酸化合物において、Xが、硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ、水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、4−(C1−20アルキル)フェニル−1−イル又は4−(C1−20)アルコキシフェニル−1−イルである請求項37に記載のテレフタル酸化合物。
- 請求項37に記載の式(6)で表されるテレフタル酸化合物において、
Xが硫黄原子である、請求項37〜40のいずれか一項に記載のテレフタル酸化合物。 - Xが硫黄原子を表し、R1、R7及びR9が水素原子であり、p=2であり、且つR6及びR8がn−ヘキシルである、請求項37に記載のテレフタル酸化合物。
- Xが硫黄原子であり、R1、R7及びR9が水素原子であり、p=2であり、且つR6及びR8が5−n−ヘキシルチオフェン−2−イルである、請求項37に記載のテレフタル酸化合物。
- Xが硫黄原子であり、R1、R7及びR9が水素原子であり、p=2であり、且つR6及びR8が4−n−ヘキシルフェニルである、請求項37に記載のテレフタル酸化合物。
- 請求項37に記載の式(6)で表されるテレフタル酸化合物と酸性試薬とを反応させる、請求項25に記載の式(5)で表されるインダセンジオン化合物の製造方法。
- 下記一般式(7)で表されるテレフタル酸エステル化合物。
(式中、R1及びR6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルであり、
R15及びR16は、同一又は相異なり、置換されていてもよいアルキルであり、
pは、0,1、又は2であり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、テルル原子、SO2、又はN−R10で表される基であり、
R10は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
但し、R1及びR6〜R9が水素原子であり、p=2であり、Xが硫黄原子を表し、且つR15及びR16がメチルもしくはエチルの場合、及びR1が水素原子であり、p=2であり、Xが硫黄を表し、R7及びR9がn−ヘキシルであり、R6及びR8がn−ヘキシルもしくはトリメチルシリルもしくは水素原子であり、且つR15及びR16がメチルの場合を除く。) - 請求項49に記載の式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、
R1は水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、又は炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシであり、
R6〜R9は、同一又は相異なり、水素原子、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルケニル、炭素数2〜30の置換されていてもよいアルキニル、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルコキシ、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
Xは、同一又は相異なり、硫黄、酸素、セレン、又はSO2であり、
R15及びR16は、同一又は相異なり、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキルである、請求項49に記載のテレフタル酸エステル化合物。 - 請求項49に記載の式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、
R6及びR8は、同一又は相異なり、炭素数1〜30の置換されていてもよいアルキル、炭素数6〜30の置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンである、請求項49に記載のテレフタル酸エステル化合物。 - 請求項49に記載の式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、
R1、R7、及びR9は、同一又は相異なり、水素原子、メチル、又はエチルである、請求項49に記載のテレフタル酸エステル化合物。 - 請求項49に記載の式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である、請求項49に記載のテレフタル酸エステル化合物。 - 請求項49に記載の式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、5−(C1−20アルキル)チオフェン−2−イルである、請求項49に記載のテレフタル酸エステル化合物。 - 請求項49に記載の式(7)のテレフタル酸エステル化合物において、
Xが硫黄原子であり、R1〜R5、R7、R9及びR11〜R14が、それぞれ水素原子であり、p=2であり、R6及びR8が、4−(C1−20アルキル)フェニル−1−イル又は4−(C1−20)アルコキシフェニル−1−イルである、請求項49に記載のテレフタル酸エステル化合物。 - Xが硫黄原子である請求項37〜41のいずれか一項に記載のテレフタル酸エステル化合物。
- Xは硫黄原子を表し、R1、R7及びR9は水素原子を表し、p=2であり、R6及びR8はn−ヘキシルであり、且つR15及びR16はメチルである、請求項49に記載のテレフタル酸エステル化合物。
- Xは硫黄原子を表し、R1、R7、及びR9は、水素原子を表し、p=2を表し、R6及びR8は5−n−ヘキシルチオフェン−2−イルを表し、且つR15及びR16はメチルである、請求項49に記載のテレフタル酸エステル化合物。
- Xは硫黄原子を表し、R1、R7及びR9は水素電子を表し、pは、2であり、R6及びR8は、4−n−ヘキシルフェニルであり、且つR15及びR16はメチルである、請求項38に記載のテレフタル酸エステル化合物。
- 請求項49に記載の式(7)で表されるテレフタル酸エステル化合物と塩基性試薬とを反応させる、請求項37に記載の式(6)で表されるテレフタル酸化合物の製造方法。
- 請求項1〜12及び請求項25〜35のいずれか一項に記載の化合物を用いる有機半導体デバイス。
- 請求項1〜12及び請求項25〜35のいずれか一項に記載の化合物を含有する導電性薄膜。
- 請求項1〜12及び請求項25〜35のいずれか一項に記載の化合物を含有する発光性薄膜。
- 請求項1〜12及び請求項25〜35のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機半導体薄膜。
- キャリア移動度が10−4cm2/Vs以上である、請求項64に記載の有機半導体薄膜。
- 請求項64又は65に記載の有機半導体薄膜を有する有機トランジスタ。
- 請求項63に記載の発光性薄膜を有する発光素子。
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