JP7287985B2 - 電子光電子デバイス用の有機材料、および有機材料を含む電子デバイス - Google Patents
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Description
本発明は、有機材料、および有機材料を含む電子デバイス、特にエレクトロルミネセンスデバイス、特に有機発光ダイオード(OLED)に関し、本発明は、電気デバイスおよび/またはエレクトロルミネセンスデバイスを含むデバイス、特に表示デバイス、特にOLEDを含む表示デバイスにも関する。
自己発光素子である有機発光ダイオード(OLED)は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な応答性、高輝度、優れた駆動電圧特性および色再現性を有している。典型的なOLEDは、アノード、正孔輸送層HTL、発光層EML、電子輸送層ETL、およびカソードを含み、これらは基板上に順次積層される。なお、HTL、EMLおよびETLは、有機化合物からなる薄膜である。
本発明の態様は、電子デバイス、特に、発光層および少なくとも2つの電極を含む発光デバイスまたはエレクトロルミネセンスデバイス用の化合物を提供し、外部量子効率EQEなどの効率を高め、特に、上部および/または下部の発光有機発光ダイオード(OLED)において、低い動作電圧および長い寿命を達成する。
驚くべきことに、本発明に係る有機材料は、特に寿命に関して、当技術分野において知られている有機エレクトロルミネセンスデバイスよりも優れた様々な態様のデバイスを可能にすることによって、本発明の根底にある問題を解決することが見出された。
発光層の外側の本発明のデバイスに含まれる他の化合物と同様に、本発明の化合物は、エレクトロルミネセントデバイス、例えばOLEDの動作状態の下では発光しないことがある。
電気的n型ドーパントの下では、化合物が電子輸送マトリックス中に埋め込まれた場合に、同じ物理的状況下の純粋なマトリックスと比較して、形成される有機材料の電子特性を、特に電子の注入および/または電子の伝導率に関して改善すると理解されている。
A1~A6は、CH、CR、N、Oから選択される同一の基またはCH、CR、N、Oから独立して選択される基、
Rは、水素、ハロゲン、1個~20個の炭素原子を有するアルキル、アリールもしくはヘテロアリールから選択される同一の基、または、水素、ハロゲン、1個~20個の炭素原子を有するアルキル、アリールもしくはヘテロアリールから独立して選択される基であり、より好ましくは、A1~A6はCHであり、
ホウ酸塩ベースの有機配位子は、テトラ(1H-ピラゾール-1-イル)ホウ酸塩であり、
フェノラートは、2-(ピリジン-2-イル)フェノラート、2-(ジフェニルホスホリル)フェノラート、イミダゾールフェノラート、2-(ピリジン-2-イル)フェノラートまたは2-(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェノラートであり、
ピリジノラートは、2-(ジフェニルホスホリル)ピリジン-3-オラートであり、
リチウムシッフ塩基は、構造100、101、102または103を有する。
酸化還元n型ドーパントの下では、化合物が電子輸送マトリックス中に埋め込まれた場合に、同じ物理的状態下で純粋なマトリックスと比較して自由電子の濃度を増加させると理解されている。
(i)電気的に中性の金属錯体、および電気的に中性の金属錯体から1つの電子を引き抜くことによって形成される、そのカチオンラジカル
(ii)電気的に中性の有機ラジカル、および電気的に中性の有機ラジカルから1つの電子を引き抜くことによって形成される、そのカチオン
好ましくは、電気的に中性の金属錯体および/または電気的に中性の有機ラジカルの酸化還元電位が、以下の(i)または(ii)からなる、対応する酸化還元対に関する、フェロセン/フェロセニウムの参照酸化還元対に対するサイクリックボルタンメトリーによって測定される場合、電気的に中性の有機ラジカルおよび/または電気的に中性の有機ラジカルの酸化還元電位は、-0.5Vよりも負の値を有していてもよい。好ましくは-1.2Vよりも負の値、より好ましくは-1.7Vよりも負の値、さらにより好ましくは-2.1Vよりも負の値、最も好ましくは-2.5Vよりも負の値を有していてもよい。
(i)電気的に中性の金属錯体、および電気的に中性の金属錯体から1つの電子を引き抜くことによって形成される、そのカチオンラジカル
(ii)電気的に中性の有機ラジカル、および電気的に中性の有機ラジカルから1つの電子が引き抜かれることによって形成される、そのカチオン
好ましい実施形態では、n型ドーパントの酸化還元電位は、選択された電子輸送マトリックスの還元電位の値と比べて、約0.5Vよりも正の値と、約0.5Vよりも負の値との間である。
前述の構成要素および特許請求される構成要素、ならびに説明される実施形態において本発明に従って使用される構成要素は、それらの大きさ、形状、材料選択、および技術的概念に関して、いかなる特別な例外も受けず、その結果、関連する分野において知られている選択基準を、限定なしに適用することができる。
・フェニル基、ナフチル基またはアントリル基のうちの少なくとも1つによって置換されているC1~C10のアルキル基;
・フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基またはフルオレニル基;
・重水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基もしくはこれらの塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、C1~C60のアルキル基、C2~C60のアルケニル基、C2~C60のアルキニル基、C1~C60のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基またはフルオレニル基のうちの少なくとも1つによってそれぞれ置換されている、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基またはフルオレニル基;あるいは、
・以下の化学式または以下の式(Y2)もしくは(Y3)
別の態様によれば、本発明に係る化合物を含む有機半導体層は、蛍光青色発光層とカソード電極との間に配置される。
式Zにおいて、Mは金属であり、LおよびXは同一または異なり、Mと錯化合物を形成するためのリガンドである。
本発明に係るデバイス、例えば、正孔ブロッキング層、電子注入層を含むデバイスにおける電子輸送領域の様々な実施形態は、第2の電子輸送マトリックス化合物を含んでいてもよい。
第2の電子輸送層は、第2のマトリックス化合物からなり、
第1の電子輸送層は、本発明に係る有機材料と、電気的n型ドーパント、好ましくはアルカリ金属塩またはアルカリ金属有機錯体とからなる。
(i)アルカリ金属、アルカリ土類金属および希土類金属から実質的に元素の形態で選択され、好ましくはLi、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、EuおよびYbから選択され、より好ましくはLi、Na、Mg、Ca、SrおよびYbから選択され、さらにより好ましくはLiおよびYbから選択され、最も好ましくはYbから選択される陽性金属;
(ii)アルカリ金属錯体および/またはアルカリ金属塩、好ましくはLi錯体および/または塩、より好ましくはLiキノリノレート、さらにより好ましくはリチウム8-ヒドロキシキノリノレート、最も好ましくは注入層のアルカリ金属塩および/または錯体と本質的である、第2の電子輸送層のアルカリ金属塩および/または錯体。
本発明は、以下の実施例によってさらに説明されるが、これらの実施例は単に例示的なものであり、限定的なものではない。
〔A.2,3,5-トリフェニル-6-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジン〕
1-(3-ブロモフェニル)-2-フェニルエタン-1,2-ジオン(36.6g、126.5mmol)、1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン(38.7g、182.1mmol)、および酢酸(320)mLでフラスコを充填した。24時間、75℃まで混合物を加熱した。続いて、減圧下で約100mLまで反応混合物を濃縮し、次いで、慎重に飽和状態のK2CO3水溶液(700mL)に注いだ。ジクロロメタンで3回抽出した後、塩水で混合有機相を洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、減圧濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカ、n-ヘキサン/ジクロロメタン8:2)により精製し、n-ヘキサンで粉砕して、乾燥後に38.8g(66%)の黄色固体を得た。
2-(3-ブロモフェニル)-3,5,6-トリフェニルピラジン(25g、54mmol)を用いて、2,3,5-トリフェニル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジンについて、上述した手順に従い、22.5g(82%)の白色固体を得た。
〔2-(ジベンゾ[b,d]フラン-3-イル)-4-フェニル-6-(4-(3,5,6-トリフェニルピラジン-2-イル)フェニル)-1,3,5-トリアジン(1-1)〕
フラスコを、窒素で洗い流し、(4-(3,5,6-トリフェニルピラジン-2-イル)フェニル)ボロン酸(13.9g、26.8mmol)、2-クロロ-4-(ジベンゾ[b,d]フラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(9.6g、26.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g、1.3mmol)、およびK2CO3(9.2g、66.9mmol)で充填した。脱気した1,4-ジオキサン/水(5.7:1、235mL)の混合物を添加し、窒素雰囲気下で2時間、85℃まで反応混合物を加熱した。DCM/水中で混合物を抽出し、塩水で混合有機相を洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を部分的に除去し、アセトン(300mL)を添加した。得られた懸濁液を室温で一晩撹拌し、吸引濾過により沈殿物を収集した。ジクロロメタンから、さらなる再結晶によって、粗生成物をさらに精製して、乾燥後に14.9g(79%)の白色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC:99.8%、HPLC/ESI-MSm/z=706([M+H]+)。
フラスコを、窒素で洗い流し、2,3,5-トリフェニル-6-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジン(5.0g、9.8mmol)、2-クロロ-4-(ジベンゾ[b,d]フラン-3-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(3.19g、8.91mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g、0.18mmol)およびK2CO3(2.46g、17.8mmol)で充填した。脱気したTHF/水(4:1、100mL)の混合物を添加し、窒素雰囲気下で一晩、75℃まで反応混合物を加熱した。周囲温度まで冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、THFで洗浄した。次いで、粗生成物を熱クロロホルムに溶解し、シリカゲルのパッドを通して濾過した。追加の熱クロロホルムですすいだ後、減圧下で最小体積まで濾液を濃縮し、n-ヘキサンを添加した。得られた析出物を吸引濾過により集め、n-ヘキサンで洗浄した。トルエンから再結晶によって、粗生成物をさらに精製して、乾燥後に5.3g(84%)の白色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:100%、m/z=706([M+H]+)。
フラスコを、窒素で洗い流し、2,3,5-トリフェニル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)ピラジン(4.0g、7.8mmol),2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(1.9g、7.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)およびK2CO3(2.0g、14.0mmol)で充填した。脱気したTHF/水(4:1、30mL)の混合物を添加し、窒素雰囲気下で一晩、75℃まで反応混合物を加熱した。5℃まで冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、THF(1×5mL)およびn-ヘキサン(3×5mL)で洗浄した。次いで、粗生成物をジクロロメタン(1L)に溶解し、有機相を水(3×400mL)で洗浄した。MgSO4上で乾燥した後、シリカゲルのパッドを通して有機相を濾過した。追加のジクロロメタン(600mL)ですすいだ後、減圧下で最小体積まで濾液を濃縮し、n-ヘキサン(200mL)を添加した。得られた懸濁液を室温で45分間撹拌し、吸引濾過により沈殿物を収集した。カラムクロマトグラフィー(シリカ、n-ヘキサン/ジクロロメタン2:1~n-ヘキサン/メタノール99:1)により、粗生成物をさらに精製し、クロロベンゼンから再結晶して、乾燥後に3.4g(78%)の白色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:100%、m/z=616([M+H]+)。
フラスコを、窒素で洗浄し、2,3,5-トリフェニル-6-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジン(11.5g、22.5mmol)、4-クロロ-2,6-ジフェニルピリミジン(6.0g、22.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、およびK2CO3(6.2g、45.0mmol)で充填した。脱気したTHF/水(4:1、100mL)の混合物を添加し、窒素雰囲気下で一晩、75℃まで反応混合物を加熱した。室温まで冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、THF(2×10mL)およびn-ヘキサン(3×15mL)で洗浄した。次いで、粗生成物をジクロロメタン(500mL)に溶解し、有機相を水(3×300mL)で洗浄した。MgSO4上で乾燥した後、フロリジルパッドを通して有機相を濾過した。追加のジクロロメタン(500mL)ですすいだ後、減圧下で最小体積まで濾液を濃縮し、n-ヘキサン(500mL)を添加した。室温で30分間、得られた懸濁液を撹拌した。吸引濾過により沈殿物を回収し、トルエンから再結晶によりさらに精製して、乾燥後に9.2g(67%)の白色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:99.7%、m/z=615([M+H]+)。
〔(4’-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-4-イル)ジメチルホスフィンオキシド〕
フラスコを、窒素で洗浄し、2-(4-ブロモフェニル)-3,5,6-トリフェニルピラジン(5.8g、12.5mmol)、4’-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニトリル(5.0g、12.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g、0.25mmol)、およびK2CO3(3.4g、24.9mmol)で充填した。脱気した1,4-THF/水(4:1、137.5mL)の混合物を添加し、窒素雰囲気下で一晩、75℃まで反応混合物を加熱した。(4-(3,5,6-トリフェニルピラジン-2-イル)フェニル)ボロン酸(1.2g、2.3mmol)を添加し、窒素雰囲気下で一晩、75℃まで反応混合物を加熱した。DCM/水中で混合物を抽出し、塩水で混合有機相を洗浄した。MgSO4上で乾燥した後、シリカゲルのパッドを通して有機相を濾過した。追加のジクロロメタン(500mL)ですすいだ後、濾液を濃縮し(80mL)、ヘキサン(1000mL)を添加した。室温で1時間、得られた懸濁液を撹拌し、吸引濾過により沈殿物を回収した。ジメチルホルムアミド(3×25mL)から、さらなる再結晶によって、粗生成物をさらに精製して、乾燥後に5.1g(73%)の白色固体を得た。昇華により最終精製を達成した。高速液体クロマトグラフィー:100%、HPLC/ESI-MS:m/z=562([M+H]+)。
フラスコを、窒素で洗浄し、2-(4-ブロモフェニル)-3,5,6-トリフェニルピラジン(4.0g、8.6mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン-3-イルボロン酸(2.0g、9.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g、0.17mmol)、およびK2CO3(2.4g、17.3mmol)で充填した。脱気したTHF/水(4:1、30mL)の混合物を添加し、窒素雰囲気下で一晩、75℃まで反応混合物を加熱した。5℃まで冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、THF(2×4mL)およびn-ヘキサン(3×5mL)で洗浄した。次いで、ジクロロメタン(1L)に粗生成物を溶解し、水(3×400mL)で有機相を洗浄した。MgSO4上で乾燥した後、シリカゲルのパッドを通して有機相を濾過した。追加のジクロロメタン(400mL)ですすいだ後、減圧下で最小体積まで濾液を濃縮し、n-ヘキサン(25mL)を添加した。室温で10分間、得られた懸濁液を撹拌し、吸引濾過により、沈殿物を収集した。トルエンから粗生成物を再結晶して、乾燥後に3.6g(76%)の白色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:100%、m/z=551([M+H]+)。
フラスコを、窒素で洗浄し、2,3,5-トリフェニル-6-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジン(5.0g、9.8mmol)、2-([1,1’-ビフェニル]-2-イル)-4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(3.4g、9.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.23g、0.2mmol)、およびK2CO3(2.7g、19.6mmol)で充填した。脱気した1,4-THF/水(4:1、110mL)の混合物を添加し、窒素雰囲気下で一晩、75℃まで反応混合物を加熱した。DCM/水中で混合物を抽出し、塩水で混合有機相を洗浄した。MgSO4上で乾燥した後、シリカゲルのパッドを通して有機相を濾過した。追加のジクロロメタンですすいだ後、減圧下で溶媒を除去し、得られた固体をトルエン(2×500mL)中で再結晶した。クロロベンゼン(125mL)から、さらなる再結晶によって、粗生成物をさらに精製して、乾燥後に5.5g(81%)の白色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC:99.9%、HPLC/ESI-MSm/z=692([M+H]+)。
2-(4-ブロモフェニル)-3,5,6-トリフェニルピラジン(7g、15.1mmmol)および4”-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-[1,1’:4’,1”-テルフェニル]-4-カルボニトリル(6g、15.7mmmol)のTHF(90mL)懸濁液およびK2CO3(4.35g、31.5mmmol)の水溶液(15mL)を、窒素で30分間脱気した。混合物を合わせ、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(105mg、0.14mmol)を添加し、窒素雰囲気下で142時間にわたって、65℃まで反応混合物を加熱した。室温まで冷却した後、減圧下で溶液を濃縮し、DCM(250mL)を添加し、水(3×100mL)で混合物を洗浄した。MgSO4上で乾燥させた後、溶液を濃縮し、n-ヘキサンを添加した。得られた灰色がかった析出物を吸引濾過により単離し、熱トルエン(500mL)に溶解し、シリカゲルの小さなパッドを通して濾過した。追加の熱トルエン(750mL)ですすいだ後、100mLの体積まで溶媒を除去し、n-ヘキサンを添加した。得られた析出物を吸引濾過によって単離し、n-ヘキサンで洗浄し、トルエンで再結晶することによってさらに精製して、3.93g(41%)の黄色がかった固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:m/z=638.2([M+H]+)。
2-(4-ブロモフェニル)-3,5,6-トリフェニルピラジン(8g、17.3mmol)および2,4-ジフェニル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1,3,5-トリアジン(7.5g、17.3mmol)のTHF(70mL)溶液およびK2CO3(4.77g、35mmol)の水溶液(17mL)を30分かけて脱気した。溶液を混合し、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(63.2mg、0.09mmol)を添加し、窒素雰囲気下で70時間かけて、65℃まで反応混合物を加熱した。室温まで冷却した後、得られた固体を吸引濾過によって単離し、THF、水およびメタノールで洗浄した。DCM(500mL)に粗生成物を溶解し、シリカゲルの小さなパッドを通して濾過した。追加の熱DCM(500mL)ですすいだ後、200mLの体積まで溶液を濃縮し、n-ヘキサンを添加した。得られた析出物を吸引濾過により単離し、n-ヘキサンで洗浄して、9.63g(81%)の無色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:m/z=692.2([M+H]+)。
2,3,5-トリフェニル-6-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジン(9g、17.6mmol)および2-クロロ-4-(ジベンゾ[b,d]フラン-1-イル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(5.72g、16mmol)のTHF(65ml)溶液およびK2CO3(4.42g、32mmol)の水溶液(16mol)を30分間にわたり窒素を用いて脱気した。溶液を混合し、Pd(PPh3)4(370mg、0.32mmmol)を添加し、窒素雰囲気下で一晩、65℃まで加熱した。室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を除去した。DCM(250mL)に粗生成物を溶解し、水(4×200mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、シリカゲルの小さなパッドを通して濾過した。追加のDCM(700mL)ですすいだ後、30mLの体積に溶液を濃縮し、n-ヘキサン(500mL)を添加し、懸濁液を室温で30分間撹拌した。得られた析出物を吸引濾過によって単離し、DMF(100mL)で再結晶することによってさらに精製して、7.96g(71%)の無色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:m/z=706.2([M+H]+)。
フラスコを、窒素で洗浄し、3-(10-ブロモアントラセン-9-イル)ベンゾニトリル(7.6g、19.6mmol)、2,3,5-トリフェニル-6-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジン(10g、19.6mmol)およびK2CO3(5.42g、39.18mmol)で充填した。[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(143mg、0.2mmol)および脱気したTHF/水の混合物(4:1、100mL)を添加し、窒素雰囲気下で一晩、66℃まで反応混合物を加熱した。室温まで冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、水(5×200mL)で洗浄した。乾燥後、シリカに粗生成物を吸着させ、分別カラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:DCM-4:1、500mL)、(n-ヘキサン:DCM-7:3、500mL)、(n-ヘキサン:DCM-3:2、2.5L)、クロロホルム(3L)を用いて精製した。減圧下で300mLの体積までクロロホルムの留分を減らし、n-ヘキサン(200mL)を添加し、室温で懸濁液を撹拌した。得られた淡黄色沈殿を吸引濾過により単離し、n-ヘキサン(50mL)で洗浄した。クロロホルムおよびクロロベンゼン中で、再結晶によって淡黄色の固体をさらに精製して、4.21(32%)のほとんど無色の固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:m/z=662.2([M+H]+)。
2-(4-ブロモフェニル)-3,5,6-トリフェニルピラジン(10g、21.6mmol)、2,4-ジフェニル-6-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1,3,5-トリアジン(9.4g、21.9mmol)、K2CO3(5.96g、43.2mmol)のトルエン/エタノール/水(4:1:1、130ml)混合物溶液を、30分間、窒素を用いて脱気した。Pd(PPh3)4(499mg、0.43mmmol)を添加し、一晩、76℃まで加熱した。室温まで冷却した後、得られた析出物を吸引濾過により単離し、水、トルエンおよびメタノールで洗浄した。熱クロロホルム(1.5L)に粗生成物を溶解し、表面にNa2SO4の小層を有するフロリジルパッドを通して濾過した。追加の熱クロロホルム(2×100mL)ですすいだ後、溶媒を減圧下で除去した。n-ヘキサン(250mL)および熱トルエン(900mL)で残渣を粉砕して、10.45g(70%)の無色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:m/z=692.2([M+H]+)。
2,3,5-トリフェニル-6-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)ピラジン(8g、15.7mmmol)および2-([1,1’-ビフェニル]-2-イル)-4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(5.93g、17.2mmmol)のTHF(64mL)溶液およびK2CO3(4.33g、31mmmol)の水溶液(16mL)を、30分間かけて窒素を用いて脱気した。溶液を混合し、Pd(PPh3)4(362mg、0.31mmmol)を添加し、窒素雰囲気下で一晩、65℃まで加熱した。室温まで冷却した後、得られた析出物を吸引濾過によって単離し、THF、水およびメタノールで洗浄し、真空下で乾燥させた。DCM(200mL)に粗生成物を溶解し、シリカゲルの小さなパッドを通して濾過した。追加のDCM(700mL)ですすいだ後、減圧下で30mLの体積まで溶液を濃縮し、n-ヘキサンを添加した。得られた析出物を吸引濾過によって単離し、DMFを用いて再結晶することによってさらに精製して、8.85g(82%)の無色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:m/z=692.2([M+H]+)。
3-(3-クロロ-5,6-ジフェニルピラジン-2-イル)ベンゾニトリル(3.4g、9.2mmol)および2,4-ジフェニル-6-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-1,3,5-トリアジン(4.23g、9.7mmol)のTHF(36mL)溶液およびK2CO3(2.55g、18.4mmol)の水溶液(9mL)を、30分かけて脱気した。溶液を混合し、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(169mg、0.23mmol)を添加し、窒素雰囲気下で90時間かけて、65℃まで反応混合物を加熱した。室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を除去した。DCM(300mL)に粗生成物を溶解し、水(6×100mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、シリカゲルの小さなパッドを通して濾過した。追加のDCM(1L)ですすいだ後、溶液を50mLの体積まで濃縮し、n-ヘキサン(150mL)を添加した。得られた析出物を吸引濾過により単離し、分別カラムクロマトグラフィー(DCM:n-ヘキサン-1:1)、DCMおよび(トルエン:n-ヘキサン-3:1)、トルエンにより精製した。減圧下で溶液を濃縮し、n-ヘキサンを添加した。得られた析出物を吸引濾過によって単離し、n-ヘキサンで洗浄して、4.15g(70%)の無色固体を得た。昇華によって最終精製を達成した。HPLC/ESI-MS:m/z=641.2([M+H]+)。
ガラス基板を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切断し、イソプロピルアルコールで5分間、次いで純水で5分間超音波洗浄し、UVオゾンで30分間再度洗浄し、第1の電極を調製した。10-5mbar~10-7mbarの圧で、100nmの銀をアノードとして堆積させ、アノードを形成した。
〔ガラス転移温度〕
ガラス転移温度(Tg)は、DIN EN ISO 11357(2010年3月発行)に記載されているように、窒素下で、Mettler Toledo DSC 822e示差走査熱量計において10K/分の加熱速度を用いて測定した。
発明の実施例の性能を既存の技術と比較して評価するために、周囲条件(20℃)下で、トップエミッション型OLEDの光出力を測定した。Keithley2400ソースメータを用いて電流電圧測定を行い、トップエミッション型デバイスのために10mA/cm2でのVを記録し、Deutsche Akkreditierungsstelle(DAkkS)によって較正済のInstrument Systems製の分光計CAS140CTをCIE座標および輝度(カンデラ)の測定に使用した。10mA/cm2(cd/A)で電流効率Ceffを測定した。
本発明の化合物の有用性を調べるために、上述のように調製されたトップエミッション型青色OLEDにおいて、6つの好ましい材料を試験した。以下の表1に結果を示す。
結果は、最新の参考文献と比較して、本発明に係る化合物が非常にわずかな効率低下のみを犠牲にして、著しく長いデバイス寿命を可能にすることを示している。
Claims (16)
- 少なくとも1つの構造部分Aおよび少なくとも1つの構造部分Bを含み、AおよびBが共通の原子を共有しない、エレクトロルミネセンスデバイスのための化合物であって、
前記構造部分Aは、一般式(I)を有する構造部分であり、
G1、G2、G3およびG4は、1個~3個の芳香環を含む置換または非置換のアリールおよびヘテロアリールから独立して選択され、
前記構造部分Bは、置換または非置換のホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ピリミジン、ピリダジン、アントラセン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトフラン、ナフトチオフェン、ナフトベンゾフラン、ナフトベンゾチオフェン、ジナフトフラン、ジナフトチオフェン、ピリジルおよびニトリルから選択される少なくとも1つの基によって置換されているC6~C60アリール、4個または5個の縮合6員芳香環からなるアリール、ならびに、1個、2個または3個の窒素環原子を含む3個、4個または5個の縮合6員芳香環からなるヘテロアリールから選択される構造部分であり、
化合物CAS2210235-93-9、CAS2214206-49-0およびCAS2210235-94-0は除外される、エレクトロルミノセンスデバイスのための化合物。 - 前記構造部分Bはナフタレンを含まず、化合物CAS2210235-93-9、CAS2214206-49-0およびCAS2210235-94-0は除外される、請求項1に記載の化合物。
- 1つの構造部分Aのみを含む、請求項1または2に記載の化合物。
- 1つまたは2つの構造部分Bを含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記G1、G2、G3およびG4のうちの3つは、フェニルである、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- 少なくとも1つの部分Aは、単結合またはフェニレン架橋、ビフェニレン架橋もしくはテルフェニレン架橋を介して、少なくとも1つの部分Bと結合している、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。
- G1、G2、G3およびG4の少なくとも1つは、少なくとも1つのフルオロ、アルキル、フルオロアルキル、ニトリル、ホスフィンスルフィドおよび/またはホスフィンオキシド基によって置換されている、請求項1から6のいずれか1項に記載の化合物。
- 少なくとも1つの部分Bは、少なくとも1つのフルオロ、アルキル、フルオロアルキル、ニトリル、ホスフィンスルフィドおよび/またはホスフィンオキシド基によってさらに置換されている、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物。
- 第1の電極と、第2の電極と、当該第1の電極と当該第2の電極との間に配置された、請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物を含む層とを含む電子デバイス。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物を含む層は、正孔ブロッキング層である、請求項9に記載の電子デバイス。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物を含む電子輸送層を含む、請求項9または10に記載の電子デバイス。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物を含む層は、電気的ドーパントをさらに含む、請求項9~11のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 前記電気的ドーパントは、元素金属、金属錯体および金属塩から選択されるn型ドーパントである、請求項12に記載の電子デバイス。
- 前記n型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ土類金属および遷移金属の塩および/または錯体から選択される、請求項13に記載の電子デバイス。
- 前記電子デバイスは、エレクトロルミネセンスデバイスである、請求項9~14のいずれか1項に記載の電子デバイス。
- 請求項9~15のいずれか1項に記載の電子デバイスを備える、表示デバイス。
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