JP7299884B2 - 有機半導体層を含む有機電子デバイス - Google Patents
有機半導体層を含む有機電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP7299884B2 JP7299884B2 JP2020520578A JP2020520578A JP7299884B2 JP 7299884 B2 JP7299884 B2 JP 7299884B2 JP 2020520578 A JP2020520578 A JP 2020520578A JP 2020520578 A JP2020520578 A JP 2020520578A JP 7299884 B2 JP7299884 B2 JP 7299884B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- alkoxy
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6521—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5325—Aromatic phosphine oxides or thioxides (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
- C07C15/28—Anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
- C07C15/52—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/18—Ring systems of four or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、電子デバイスの層材料として使用される化合物、前記層材料を含む有機電子デバイス、および前記有機電子デバイスの製造方法に関する。
自己発光型デバイスである有機電子デバイス(例えば、有機発光ダイオードOLED)は、視野角が広く、コントラストが良好で、応答が速く、高輝度であり、動作電圧特性に優れ、色再現性を有する。典型的なOLEDは、アノード、正孔輸送層(HTL:hole transport layer)、発光層(EML:emission layer)、電子輸送層(ETL:electron transport layer)、およびカソードを含み、これらは基板上に順番に積層されている。なお、HTL、EMLおよびETLは、有機化合物から形成されている薄膜である。
本発明の一態様は、式Iによる化合物を提供する:
X1~X20は、C-H、C-Zから独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合している、X1~X5、X6~X10、X11~X15、X16~X20のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した芳香環を形成し、ここで、少なくとも1つのX1~X20がC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のビフェニレン、置換もしくは非置換のトリフェニレン、置換もしくは非置換のアントラセン、または置換もしくは非置換のC14~C18融合非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記置換されたフェニレン、前記置換されたビフェニレン、前記置換されたトリフェニレン、前記置換されたアントラセン、または前記置換されたC14~C18融合アリールの置換基は、ニトリル、直鎖状C1-20アルキル、分岐C3-20アルキルもしくはC3-20環状アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルコキシ、分岐C3-12フッ素化アルキル、分岐C3-12フッ素化アルコキシ、C3-12環状フッ素化アルキル、C3-12環状フッ素化アルコキシ、OR、SR、(P=O)R2、-NR2R3またはBR2R3から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換のC6-60非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記C6-60非ヘテロアリールの置換基は、C1-C20直鎖状アルキル、C3-C20分岐アルキルもしくはC3-C20環状アルキル;C1-C20直鎖状アルコキシ、C3-C20分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C12アルキル、もしくは直鎖状フッ素化C1-C12アルコキシ;C3-C12分岐環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択されるか、あるいは
Ar2は、X1~X20がC-Zではないことを除く式Iであり;
R、R2およびR3は、H、C1-C20直鎖状アルキル、C1-C20アルコキシ、C1-C20チオアルキル、C3-C20分岐アルキル、C3-C20環状アルキル、C3-C20分岐アルコキシ、C3-C20環状アルコキシ、C3-C20分岐チオアルキル、C3-C20環状チオアルキル、C6-C20非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1または2であり;
mは、1、2または3から選択され;
非ヘテロ芳香環A、B、CおよびDのいずれも、単結合を介してトリアジン環に連結されておらず;
式Iの化合物は、少なくとも約8個~約14個の非ヘテロ芳香環を含み;
Ar2の非ヘテロ6員芳香環は、単結合を介してAr1に直接結合し;
ただ1つのテトラアリールエチレン基(TAE)は、単結合を介してAr1に直接結合し;
その鏡像上に重ね合わせることができる式Iの化合物を任意に除く。
X1~X20は、C-H、C-Zから独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合している、X1~X5、X6~X10、X11~X15、X16~X20のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した芳香環を形成し、ここで、少なくとも1つのX1~X20がC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のビフェニレン、置換もしくは非置換のトリフェニレン、置換もしくは非置換のアントラセン、または置換もしくは非置換のC14~C18融合非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記置換されたフェニレン、前記置換されたビフェニレン、前記置換されたトリフェニレン、前記置換されたアントラセン、または前記置換されたC14~C18融合アリールの置換基は、ニトリル、直鎖状C1-20アルキル、分岐C3-20アルキルもしくはC3-20環状アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルコキシ、分岐C3-12フッ素化アルキル、分岐C3-12フッ素化アルコキシ、C3-12環状フッ素化アルキル、C3-12環状フッ素化アルコキシ、OR、SR、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換のC6-60非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記C6-60非ヘテロアリールの置換基は、C1-C20直鎖状アルキル、C3-C20分岐アルキルもしくはC3-C20環状アルキル;C1-C20直鎖状アルコキシ、C3-C20分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C12アルキル、もしくは直鎖状フッ素化C1-C12アルコキシ;C3-C12分岐環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択されるか、または
Ar2は、X1~X20がC-Zではないことを除く式Iであり、
Rは、C1-C20直鎖状アルキル、C1-C20アルコキシ、C1-C20チオアルキル、C3-C20分岐アルキル、C3-C20環状アルキル、C3-C20分岐アルコキシ、C3-C20環状アルコキシ、C3-C20分岐チオアルキル、C3-C20環状チオアルキル、C6-C20非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1または2であり;
mは、1、2または3から選択され;
非ヘテロ芳香環A、B、CおよびDのいずれも、単結合を介してトリアジン環に連結されておらず;
式Iの化合物は、少なくとも約8個~約14個の非ヘテロ芳香環を含み;
Ar2の非ヘテロ6員芳香環は、単結合を介してAr1に直接結合し;
1つ、2つまたは3つのテトラアリールエチレン基(TAE)は、単結合を介してAr1に直接結合し;
式Iの化合物は、三重結合を含まず;かつ、その鏡像上に重ね合わせることができる式Iの化合物を任意に除く。
X1~X20は、C-H、C-Zから独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合している、X1~X5、X6~X10、X11~X15、X16~X20のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した芳香環を形成し、ここで、少なくとも1つのX1~X20がC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のビフェニレン、置換もしくは非置換のトリフェニレン、置換もしくは非置換のアントラセン、または置換もしくは非置換のC14~C18融合非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記置換されたフェニレン、前記置換されたビフェニレン、前記置換されたトリフェニレン、前記置換されたアントラセン、または前記置換されたC14~C18融合アリールの置換基は、ニトリル、直鎖状C1-20アルキル、分岐C3-20アルキルもしくはC3-20環状アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルコキシ、分岐C3-12フッ素化アルキル、分岐C3-12フッ素化アルコキシ、C3-12環状フッ素化アルキル、C3-12環状フッ素化アルコキシ、OR、SR、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換のC6-60非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記C6-60非ヘテロアリールの置換基は、C1-C20直鎖状アルキル、C3-C20分岐アルキルもしくはC3-C20環状アルキル;C1-C20直鎖状アルコキシ、C3-C20分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C12アルキル、もしくは直鎖状フッ素化C1-C12アルコキシ;C3-C12分岐環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択されるか、または
Ar2は、X1~X20がC-Zではないことを除く式Iであり、
Rは、C1-C20直鎖状アルキル、C1-C20アルコキシ、C1-C20チオアルキル、C3-C20分岐アルキル、C3-C20環状アルキル、C3-C20分岐アルコキシ、C3-C20環状アルコキシ、C3-C20分岐チオアルキル、C3-C20環状チオアルキル、C6-C20非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1または2であり;
mは、1、2または3から選択され;
非ヘテロ芳香環A、B、CおよびDのいずれも、単結合を介してトリアジン環に連結されておらず;
式Iの化合物は、少なくとも8個~14個の非ヘテロ芳香環を含み;
Ar2の非ヘテロ6員芳香環は、単結合を介してAr1に直接結合し;
式Iの化合物は、ヘテロ芳香環を含まず;かつ、その鏡像上に重ね合わせることができる式Iの化合物を任意に除く。
X1~X20は、C-H、C-Zから独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合している、X1~X5、X6~X10、X11~X15、X16~X20のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した芳香環を形成し、ここで、少なくとも1つのX1~X20がC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のビフェニレン、置換もしくは非置換のトリフェニレン、置換もしくは非置換のアントラセン、または置換もしくは非置換のC14~C18融合非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記置換されたフェニレン、前記置換されたビフェニレン、前記置換されたトリフェニレン、前記置換されたアントラセン、または前記置換されたC14~C18融合アリールの置換基は、ニトリル、直鎖状C1-20アルキル、分岐C3-20アルキルもしくはC3-20環状アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルコキシ、分岐C3-12フッ素化アルキル、分岐C3-12フッ素化アルコキシ、C3-12環状フッ素化アルキル、C3-12環状フッ素化アルコキシ、OR、SR、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換のC6-60非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記C6-60非ヘテロアリールの置換基は、C1-C20直鎖状アルキル、C3-C20分岐アルキルもしくはC3-C20環状アルキル;C1-C20直鎖状アルコキシ、C3-C20分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C12アルキル、もしくは直鎖状フッ素化C1-C12アルコキシ;C3-C12分岐環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択されるか、または
Ar2は、X1~X20がC-Zではないことを除く式Iであり、
Rは、C1-C20直鎖状アルキル、C1-C20アルコキシ、C1-C20チオアルキル、C3-C20分岐アルキル、C3-C20環状アルキル、C3-C20分岐アルコキシ、C3-C20環状アルコキシ、C3-C20分岐チオアルキル、C3-C20環状チオアルキル、C6-C20非ヘテロアリールから独立して選択されてよく;
nは、1または2であり;
mは、1、2または3から選択され;
非ヘテロ芳香環A、B、CおよびDのいずれも、単結合を介してトリアジン環に連結されておらず;
式Iの化合物は、少なくとも8個~14個の非ヘテロ芳香環を含み;
Ar2の非ヘテロ6員芳香環は、単結合を介してAr1に直接結合し;
式Iの化合物は、約8個~約14個の非ヘテロ芳香族6員環、好ましくは約8個~約12個の非ヘテロ芳香族6員環および約0個~約4個の非ヘテロ芳香族5員環、好ましくは約1個~約2個の非ヘテロ芳香族5員環を含み、任意の式Iの化合物は、ヘテロ芳香環を含まず;かつ、
その鏡像上に重ね合わせることができる式Iの化合物を任意に除く。
X1~X20は、C-H、C-R1、C-Zから独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合している、X1~X5、X6~X10、X11~X15、X16~X20のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した非ヘテロ芳香環を形成し、
ここで、少なくとも1つのX1~X20がC-Zから選択され;
R1は、-NR2R3またはBR2R3から選択され;
R2およびR3は、独立して選択されたC6-24アリールであり;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換または非置換のC6-C60アリールから独立して選択され、C6-C60アリールの置換基は、直鎖状C1-20アルキル、分岐C3-20アルキルまたはC3-20環状アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルコキシ、分岐C3-12フッ素化アルキル、分岐C3-12フッ素化アルコキシ、C3-12環状フッ素化アルキル、C3-12環状フッ素化アルコキシ、OR、SR、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、
- X1~X20がC-Zではないことを除く式I、
- 置換または非置換のC6-60アリール、および置換または非置換のC2-C60ヘテロアリール
から独立して選択され、
ここで、前記C6-60アリールの置換基は、C1-C20直鎖状アルキル、C3-C20分岐アルキルまたはC3-C20環状アルキル;C1-C20直鎖状アルコキシ、C3-C20分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C12アルキル、または直鎖状フッ素化C1-C12アルコキシ;C3-C12分岐環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルコキシ;ニトリル;OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され、
Rは、C1-C20直鎖状アルキル、C1-C20アルコキシ、C1-C20チオアルキル、C3-C20分岐アルキル、C3-C20環状アルキル、C3-C20分岐アルコキシ、C3-C20環状アルコキシ、C3-C20分岐チオアルキル、C3-C20環状チオアルキル、C6-C20アリールから独立して選択され;
nは、1または2であり;
mは、0、1、2または3から選択され;
非ヘテロ芳香環A、B、CおよびDのいずれも、単結合を介してトリアジン環に連結されておらず;
その鏡像上に重ね合わせることができる式Iの化合物は除かれ、かつ
Ar1およびAr2が同一である式Iの化合物が除かれる。
X1~X20は、C-H、C-R1、C-Zから独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合している、X1~X5、X6~X10、X11~X15、X16~X20のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した非ヘテロ芳香環を形成し、
ここで、少なくとも1つのX1~X20がC-Zから選択され;
R1は、-NR2R3またはBR2R3から選択され;
R2およびR3は、独立して選択されたC6-24アリールであり;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換または非置換のC6-C60アリールから独立して選択され、C6-C60アリールの置換基は、直鎖状C1-20アルキル、分岐C3-20アルキルまたはC3-20環状アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルキル、直鎖状C1-12フッ素化アルコキシ、分岐C3-12フッ素化アルキル、分岐C3-12フッ素化アルコキシ、C3-12環状フッ素化アルキル、C3-12環状フッ素化アルコキシ、OR、SR、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、
- X1~X20がC-Zではないことを除く式I、
- 置換または非置換のC6-60アリール、および置換または非置換のC2-C60ヘテロアリール
から独立して選択され、
ここで、前記C6-60アリールの置換基は、C1-C20直鎖状アルキル、C3-C20分岐アルキルまたはC3-C20環状アルキル;C1-C20直鎖状アルコキシ、C3-C20分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C12アルキル、または直鎖状フッ素化C1-C12アルコキシ;C3-C12分岐環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルコキシ;ニトリル;OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され、
Rは、C1-C20直鎖状アルキル、C1-C20アルコキシ、C1-C20チオアルキル、C3-C20分岐アルキル、C3-C20環状アルキル、C3-C20分岐アルコキシ、C3-C20環状アルコキシ、C3-C20分岐チオアルキル、C3-C20環状チオアルキル、C6-C20アリールから独立して選択され;
nは、1または2であり;
mは、0、1、2または3から選択され;
非ヘテロ芳香環A、B、CおよびDのいずれも、単結合を介してトリアジン環に連結されておらず;
その鏡像上に重ね合わせることができる式Iの化合物は除かれ、
Ar1およびAr2が同一である式Iの化合物が除かれ、かつ
Zは少なくとも4個のC6アリール環を含み、または好ましくは、Zは少なくとも4個のC6アリール環および少なくとも1個の6員N-ヘテロアリール環を含む。
- 式I(但し、X1~X20がC-Zではない場合を除く)
- 置換または非置換のC6-60非ヘテロアリールであって、前記C6-60非ヘテロアリールの置換基は、C1-C20直鎖状アルキル、C3-C20分岐アルキルまたはC3-C20環状アルキル;C1-C20直鎖状アルコキシ、C3-C20分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C12アルキルまたは直鎖状フッ素化C1-C12アルコキシ;C3-C12分岐環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、および(P=O)R2から独立して選択される。
- 式I(但し、X1~X20がC-Zではない場合を除く)
- 置換または非置換のC12-C60非ヘテロアリールであって、前記C12-C60非ヘテロアリールの置換基は、C1-C10直鎖状アルキル、C3-C10分岐アルキルまたはC3-C10環状アルキル;C1-C10直鎖状アルコキシ、C3-C10分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C6アルキルまたは直鎖状フッ素化C1-C6アルコキシ;C3-C6分岐環状フッ素化アルキル、C3-C6環状フッ素化アルキル、C3-C6環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、および(P=O)R2から独立して選択される。
- 式I(但し、X1~X20がC-Zではない場合を除く)
- 置換または非置換のC18-C60非ヘテロアリールであって、前記C18-C60非ヘテロアリールの置換基は、C1-C10直鎖状アルキル、C3-C10分岐アルキルまたはC3-C10環状アルキル;C1-C10直鎖状アルコキシ、C3-C10分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C6アルキルまたは直鎖状フッ素化C1-C6アルコキシ;C3-C6分岐環状のフッ素化アルキル、C3-C6環状フッ素化アルキル、C3-C6環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、および(P=O)R2から独立して選択される。
- 式Iであって、X1~X20はNおよびC-Hから独立して選択され、好ましくはC-Hである
- 置換または非置換のC24-C60非ヘテロアリールであって、前記C24-C60非ヘテロアリールの置換基は、C1-C10直鎖状アルキル、C3-C10分岐アルキルまたはC3-C10環状アルキル;C1-C10直鎖状アルコキシ、C3-C10分岐アルコキシ;直鎖状フッ素化C1-C6アルキルまたは直鎖状フッ素化C1-C6アルコキシ;C3-C6分岐環状フッ素化アルキル、C3-C6環状フッ素化アルキル、C3-C6環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、および(P=O)R2から選択される。
- 式Iであって、X1~X20はNおよびC-Hから独立して選択され、好ましくはC-Hである
- 置換または非置換のC24-C60非ヘテロアリールであって、前記C24-C60非ヘテロアリールの置換基は、ニトリルおよび(P=O)R2から独立して選択される。
- 少なくとも8個~14個の非ヘテロ芳香環、好ましくは少なくとも9個~13個の非ヘテロ芳香環、さらに好ましくは少なくとも10個~12個の非ヘテロ芳香環を含む;および/または
- 少なくとも8個~14個の非ヘテロ芳香族6員環、好ましくは少なくとも9個~13個の非ヘテロ芳香族6員環、さらに好ましくは少なくとも10個~12個の非ヘテロ芳香族6員環を含む;および/または
- その鏡像上に重ね合わせることができない;および/または
- N、O、Sから選択されたヘテロ原子を含む少なくとも1つの置換基および/または(P=O)R2、-CNの少なくとも1つの置換基、好ましくは少なくとも1つのヘテロ原子N、2つもしくは3つのヘテロN原子、さらに好ましくは少なくとも1つのヘテロN、およびより好ましくは(P=O)R2、またはCNから選択された少なくとも1つの置換基、および最も好ましくは(P=O)R2から選択された少なくとも1つの置換基、を含む;および/または
- 1つの非ヘテロテトラアリールエチレン基(TAE)のみを含む。
- Ar1基は、少なくとも1~3個の非ヘテロ芳香族6員環、好ましくは1個または2個の非ヘテロ芳香族6員環を含むことができる;および/または
- Ar2基は、1個~9個の非ヘテロ芳香族6員環、好ましくは2個~8個の非ヘテロ芳香族6員環、さらに好ましくは3個~6個の非ヘテロ芳香族6員環;さらに好ましくは4個または5個の非ヘテロ芳香族6員環を含むことができる;および/または
- 少なくとも1個の非ヘテロC6~C18アリーレン、好ましくは少なくとも1個の非ヘテロC6~C12アリーレンは、少なくとも、式(I)の非ヘテロ芳香環A、B、CおよびD上で縮環される。
X1~X20は、C-H、C-R1、C-Zから独立して選択され、ここで、少なくとも1つのX1~X20は、C-Zから選択され;
R1は、-NR2R3またはBR2R3から選択され;
R2およびR3は、独立して選択されたC6-16非ヘテロアリールであり;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換または非置換の非ヘテロC6-18アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC12-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1または2であり;
mは、1、2または3から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-H、C-R1、C-Zから独立して選択され、ここで、少なくとも1つのX1~X20はC-Zから選択され;
R1は、-NR2R3またはBR2R3から選択され;
R2およびR3は、独立して選択されたC6-16非ヘテロアリールであり;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換または非置換の非ヘテロC6-18アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC12-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1であり;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-HおよびC-Zから独立して選択され、ここで、少なくとも1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換または非置換の非ヘテロC6-18アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC12-52アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキル、直鎖状C1-C10アルコキシ、直鎖状C1-C10チオアルキル、分岐C3-C10アルキル、分岐C3-C10アルコキシ、分岐C3-C10チオアルキル、C6-12非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1または2から選択され;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-HおよびC-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換または非置換の非ヘテロC6-18アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC12-52アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキル、直鎖状C1-C10アルコキシ、直鎖状C1-C10チオアルキル、分岐C3-C10アルキル、分岐C3-C10アルコキシ、分岐C3-C10チオアルキル、C6-12非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1または2から選択され;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-HおよびC-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、非置換の非ヘテロC6-18アリールから独立して選択され、
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC12-52アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキル、直鎖状C1-C10アルコキシ、直鎖状C1-C10チオアルキル、分岐C3-C10アルキル、分岐C3-C10アルコキシ、分岐C3-C10チオアルキル、C6-12非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1から選択され;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-HおよびC-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、非置換のC6-18アリールから独立して選択され、
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC12-52アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリルおよび(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキル、C6-12非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1から選択され;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-HおよびC-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、非置換のC6-18アリールから独立して選択され、
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC12-48アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリルおよび(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキル、C6-12非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1から選択され;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、独立してC-HおよびC-Zから選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、非置換のC6-18アリールから独立して選択され、
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC12-48アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリルおよび(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキルから独立して選択され;
nは、1から選択され;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-HおよびC-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、非置換のC6-18アリールから独立して選択され、
Ar2は、非置換のC12-48アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリルおよび(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキルから独立して選択され;
nは、1から選択され;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-HおよびC-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、非置換のC6-18非ヘテロアリールから独立して選択され、
Ar2は、置換のC12-48非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリルおよび(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキルから独立して選択され;
nは、1から選択され;
mは、1または2から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-H、C-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換もしくは非置換の、フェニレン、ビフェニレン、トリフェニレンまたはアントラセン、好ましくはフェニレン、ビフェニレンまたはトリフェニレンから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換のC12-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20アリールから独立して選択され;
nは、1または2から選択され、好ましくは1であり;
mは、1、2または3から選択され、好ましくは1である。
X1~X20は、C-HおよびC-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20はC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
Ar1は、置換もしくは非置換の、フェニレン、ビフェニレン、トリフェニレンまたはアントラセン、好ましくはフェニレン、ビフェニレンまたはトリフェニレンから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換のC12-52アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキル、直鎖状C1-C10アルコキシ、直鎖状C1-C10チオアルキル、分岐C3-C10アルキル、分岐C3-C10アルコキシ、分岐C3-C10チオアルキル、C6-12アリールから独立して選択され;
nは、1または2から選択され、好ましくは1であり;
mは、1、2または3から選択され、好ましくは1である。
Z1~Z15は、C-H、C-R1から独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合している、Z1~Z5、Z6~Z10、Z11~Z15のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した非ヘテロ芳香環を形成し;
R1は、ニトリル、(P=O)R2、-NR2R3またはBR2R3、好ましくはニトリルまたは(P=O)R2から選択され;
R2およびR3は、H、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20非ヘテロアリール、好ましくはC6-16非ヘテロアリールから独立して選択され;
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC6-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20非ヘテロアリールから独立して選択され;
mは、1、2または3から選択される。
Z1~Z15は、N、C-Hから独立して選択されおよび/または化学結合によって互いに結合している、Z1~Z5、Z6~Z10、Z11~Z15のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した非ヘテロ芳香環を形成し;
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC6-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20非ヘテロアリールから独立して選択され;
mは、1、2または3から選択される。
Z1~Z15は、C-Hであり;
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC6-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20非ヘテロアリールから独立して選択され;
mは、1または2から選択される。
Z1~Z15は、C-Hであり;
Ar2は、置換または非置換の非ヘテロC6-60アリール、好ましくは独立して置換されていないC6-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2、SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキル、直鎖状C1-C10アルコキシ、直鎖状C1-C10チオアルキル、分岐C3-C10アルキル、分岐C3-C10アルコキシ、分岐C3-C10チオアルキル、C6-12非ヘテロアリールから独立して選択され;
mは、1または2から選択される。
Y1~Y5は、C-H、C-R3から独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合しているY1~Y5の少なくとも2つは、架橋されて縮環した非ヘテロ芳香環を形成し、
ここで、R3は、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、置換または非置換の非ヘテロC6-20アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2,SiR3、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択される。
Y1~Y5は、C-H、C-R3から独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合しているY1~Y5の少なくとも2つは、架橋されて縮環した非ヘテロ芳香環を形成し、
ここで、R3は、置換または非置換の非ヘテロC6-20アリールから独立して選択され、ここで、前記置換基は、ニトリル、(P=O)R2から独立して選択される。
アノードのための材料は、金属または金属酸化物、または有機材料であってよく、好ましくは約4.8eVを超える、より好ましくは約5.1eVを超える、最も好ましくは約5.3eVを超える仕事関数を有する材料であってもよい。好ましい金属は、Pt、AuまたはAgのような貴金属であり、好ましい金属酸化物は、ITOまたはIZOのような透明な金属酸化物であり、これは、反射カソードを有する底部発光OLEDにおいて有利に使用され得る。
正孔注入層は、正孔輸送層に使用されるアノードと有機材料との間の界面特性を改善することができ、非平坦化アノード上に適用され、従って、アノードの表面を平坦化することができる。例えば、正孔注入層は、アノードの仕事関数と正孔輸送層のHOMOのエネルギー準位との差を調整するために、アノード材料の仕事関数と正孔輸送層のHOMOのエネルギー準位との間のその最高占有分子軌道(HOMO)のエネルギー準位の中央値を有する材料を含むことができる。
別の態様では、p-ドーパントは、正孔注入層中に均一に分散させることができる。
正孔輸送層および電子阻止層を形成するための条件は、正孔注入層について上述した形成条件に基づいて規定することができる。
電荷輸送領域の正孔輸送部は、バッファ層をさらに含んでいてもよい。
発光層は、真空蒸着、スピンコーティング、キャスティング、LB法等を用いることにより、正孔輸送領域上に形成することができる。真空蒸着またはスピンコーティングを用いて発光層を形成する場合、蒸着およびコーティングのための条件は、正孔注入層の形成のための条件と同様であり得るが、蒸着およびコーティングのための条件は、発光層を形成するために使用される材料に基づいて変化し得る。発光層は、エミッタホスト(EMLホスト)およびエミッタドーパント(さらなるエミッタのみ)を含んでもよい。
別の実施形態によれば、発光層は、エミッタホストとして式1の化合物を含む。
フェニル基、ナフチル基、またはアントリル基の少なくとも1つで置換されたC1-C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基;
各々が重水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはこれらの塩の少なくとも1つで置換されているフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基
スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩
C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基、C1-C60のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、
またはフルオレニル基
ドーパントは発光させるために少量混合されるものであり、通常、多重励起により発光して三重項以上となる金属錯体等の材料であればよい。ドーパントとしては、例えば、無機、有機、有機/無機化合物であってよく、それらの1種以上を用いることができる。
J2MX (Z)
式Zにおいて、Mは金属であり、JおよびXは同一または異なり、Mと錯化合物を形成するリガンドである。
別の実施形態によれば、式1の化合物を含む有機半導体層は、電子輸送層である。別の実施形態では、電子輸送層が式1の化合物からなってもよい。
アントラセン系化合物またはヘテロ置換アントラセン系化合物、好ましくは2-(4-(9,10-ジ(ナフタレン-2-イル)アントラセン-2-イル)フェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾールおよび/またはN4,N4''-ジ(ナフタレン-1-イル)-N4,N4''-ジフェニル-[1,1’:4’,1''-テルフェニル]-4,4''-ジアミンから選ばれてもよいマトリックス化合物を含む。
酸化ホスフィン系化合物、好ましくは(3-(ジベンゾ[c,h]アクリジン-7-イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシドおよび/またはフェニルビス(3-(ピレン-1-イル)フェニル)ホスフィンオキシドおよび/または3-フェニル-3H-ベンゾ[b]ジナフト[2,1-d:1’,2’-f]ホスフェピン-3-オキシド;または
置換フェナントロリン化合物、好ましくは2,4,7,9-テトラフェニル-1,10-フェナントロリンまたは2,9-ジ(ビフェニル-4-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンから選択されてもよいマトリックス化合物を含む。
アルカリ金属ハロゲン化物としても知られるアルカリハロゲン化物は、化学式MXを有する無機化合物に含まれ、Mはアルカリ金属であり、Xはハロゲンである。
本発明の様々な実施形態によれば、リチウム有機錯体の有機配位子は、キノラート、ホウ酸塩、フェノラート、ピリジノラート、またはシッフ塩基配位子である;
好ましくは、リチウムキノラート錯体は、式III、IVまたはVを有する:
A1~A6は、CH、CR、N、Oから同一にまたは独立して選択され;
Rは、水素、ハロゲン、1~20個の炭素原子を有するアルキルまたはアリーレンまたはヘテロアリーレンから同一にまたは独立して選択され、より好ましいA1~A6がCHであり;
好ましくは、ホウ酸塩系有機配位子がテトラ(1H-ピラゾール-1-イル)ホウ酸塩であり;
好ましくは、フェノラートが、2-(ピリジン-2-イル)フェノラート、2-(ジフェニルホスホリル)フェノラート、イミダゾールフェノラート、または2-(ピリジン-2-イル)フェノラートであり、より好ましくは2-(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェノラートであり;
好ましくは、ピリジノラートが、2-(ジフェニルホスホリル)ピリジン-3-オラートである。
様々な実施形態によれば、式1の化合物を含む有機半導体層は、n-ドーパントをさらに含むことができる。
本発明の別の態様によれば、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、電子輸送層(第1-ETL)とカソードとの間に電子注入層をさらに含むことができる。
(i)実質的に元素の形態におけるアルカリ金属、アルカリ土類金属および希土類金属から選択され、好ましくはLi、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、EuおよびYbから選択され、より好ましくはLi、Na、Mg、Ca、SrおよびYbから選択され、さらにより好ましくはLiおよびYbから選択され、最も好ましくはYbから選択される正電荷を有する金属、および/または、
(ii)アルカリ金属錯体および/またはアルカリ金属塩、好ましくはLi錯体および/または塩、より好ましくはLiキノリノラート、さらにより好ましくはリチウム8-ヒドロキシキノリノラート、最も好ましくは第2の電子輸送層(第2-ETL)のアルカリ金属塩および/または錯体は、注入層のアルカリ金属塩および/または錯体と同一である
を含む。
カソードの材料としては、仕事関数の小さい金属、合金、導電性化合物、またはそれらの組み合わせを用いることができる。カソードの材料の具体例は、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、銀(Ag)等であり得る。基板上に堆積された反射アノードを有するトップエミッション発光デバイスを製造するために、カソードは、光透過性電極として、例えばインジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)、または銀(Ag)から形成されてもよい。
本発明のこれらおよび/または他の態様および利点は添付の図面と併せて、例示的な実施形態の以下の説明から明らかになり、より容易に理解されるのであろう:
図1は、発光層、1つの電子輸送層、および電子注入層を有する、本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード(OLED)の概略断面図である;
図2は、発光層および2つの電子輸送層を有する本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード(OLED)の概略断面図である;
図3は、発光層および3つの電子輸送層を有する本発明の例示的な実施形態に係るOLEDの概略断面図である;
図4は、発光層および1つの電子輸送層を有する本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード(OLED)の概略断面図である;
図5は、発光層および2つの電子輸送層を有する本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード(OLED)の概略断面図である;
図6は、発光層および3つの電子輸送層を有する本発明の例示的な実施形態に係るOLEDの概略断面図である。
本発明に係る有機電子デバイスは、有機半導体層を含むことができ、少なくとも1つの有機半導体層は、式Iの化合物を含む。
本発明に係る有機電子デバイスは、式Iによる化合物を含む有機半導体層を含む。
アノード層、正孔注入層、任意の第一の正孔輸送層、任意の第二の正孔輸送層、発光層、本発明に係る式1の化合物を含む電子輸送層、電子注入層、およびカソード層。
少なくとも1つの蒸着源、好ましくは2つの蒸着源およびより好ましくは少なくとも3つの蒸着源を用いる。
真空熱蒸発による堆積;
溶液処理による堆積、好ましくは当該処理がスピンコーティング、印刷、キャスティングから選択され、および/または
スロットダイコーティング
を含む。
本発明に係る式1の化合物を放出するための第1の蒸着源、および
アルカリハロゲン化物またはアルカリ有機錯体、好ましくはハロゲン化リチウムまたはリチウム有機錯体を放出するための第2の蒸着源;
当該方法は、電子輸送層積層体を形成する工程を含み、それによって有機発光ダイオード(OLDE)を形成する:
第1の電子輸送層は、第1の堆積源から本発明に係る式1の化合物を放出することによって形成され、第2の堆積源からアルカリハロゲン化物またはアルカリ有機錯体、好ましくはハロゲン化リチウムまたはリチウム有機錯体を放出することによって形成される。
基板上に第1のアノード電極が形成され、
前記第1のアノード電極上に発光層が形成され、
前記発光層上に電子輸送層スタックが形成され、好ましくは第1の電子輸送層が発光層上に形成され、そして任意の第2の電子輸送層が形成され、
そして最後にカソード電極が形成され、
任意の正孔注入層、正孔輸送層および正孔阻止層が、第1のアノード電極と前記発光層との間にその順で形成され、前記任意の電子注入層が電子輸送層およびカソード電極の間に形成される。
アノード、第一の正孔輸送層、第二の正孔輸送層、発光層、任意の第二の電子輸送層、本発明に係る式1の化合物を含む第一の電子輸送層、任意の電子注入層、およびカソード。
式1の化合物は、以下の記載のように調製してもよいし、HuangらChemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2012), 48(77), 9586-9588によって開示されたように調製してもよい。
ジメチル(3-(10-(3-(1,2,2-トリフェニルビニル)フェニル)アントラセン-9-イル)フェニル)ホスフィンオキシド(G1)の合成
Chemical Communications, 48(77), 9586-9588; 2012に従った、4,4,5,5-テトラメチル-2-(3-(1,2,2-トリフェニルビニル)フェニル)-1,3,2-ジオキサボロラン、4,4,5,5-テトラメチル-2-(4-(1,2,2-トリフェニルビニル)フェニル)-1,3,2-ジオキサボロラン、(2-(3-ブロモフェニル)-エテン-1,1,2-トリイル)トリベンゼンおよび(2-(4-ブロモフェニル)エテン-1,1,2-トリイル)トリベンゼンの合成。
一般的な有機電子デバイスとしては、有機発光ダイオード(OLED:organic light-emitting diode)、有機光電池(OSC:organic photovoltaic cell)、有機電界効果トランジスタ(OFET:organic field-effect transistor)または有機発光トランジスタ(OLET:organic light emitting transistor)が挙げられる。
表3および表4におけるトップエミッション型デバイスについて、ガラス基板を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切断し、イソプロピルアルコールで5分間超音波洗浄した後、純水で5分間超音波洗浄し、その後UVオゾンで30分間再度洗浄し、第1電極を作製した。100nmのAgを10-5mbar~10-7mbarの圧力で蒸着させて、アノードを形成した。次に、92体積%のビフェニル-4-イル(9,9-ジフェニル-9H-フルオレン-2-イル)-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-アミン(CAS 1242056-42-3)および8体積%の4,4’,4''-((1E,1’E,1''E)-シクロプロパン-1,2,3-トリイリデントリス(シアノメタニルイリデン))トリス(2,3,5,6-テトラフルオロベンゾニトリル)をAg電極に真空蒸着させて、10nmの厚さを有するHILを形成した。次に、ビフェニル-4-イル(9,9-ジフェニル-9H-フルオレン-2-イル)-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-アミン(CAS 1242056-42-3)をHILに真空蒸着させて、118nmの厚さを有するHTLを形成した。次に、N,N-ビス(4-(ジベンゾ[b,d]フラン-4-イル)フェニル)-[1,1’:4’,1''-テルフェニル]-4-アミン(CAS 1198399-61-9)をHTLに真空蒸着させて、5nmの厚さを有する電子ブロッキング層(EBL)を形成した。
融点(Tm)は、前述のTGA-DSC測定のDSC曲線から、または、個別のDSC測定から、ピーク温度として測定される(Mettler Toledo DSC 822e、サンプルを、室温から溶融の完了まで、純窒素を流しながら、10K/分の加熱速度で加熱する。4~6mgのサンプル量を、蓋付きの40μLのMettler Toledo アルミニウムパンに入れる。蓋には1mm未満の孔が開けられている)。
ガラス転移温度(Tg)は、DIN EN ISO 11357(2010年3月公開)に記載されているように、窒素下で測定され、当該測定は、示差走査熱量計Mettler Toledo DSC 822eを用いて10K/分の加熱速度で行われる。
気相への遷移のためのレート開始温度(TRO)は、100mgの化合物をVTE源へ入れることで測定する。VTE源として、Kurt J. Lesker Company (www.lesker.com)またはCreaPhys GmbH (http://www.creaphys.com)によって提供されている、有機材料の点源を使用する。VTE(真空熱蒸着、vacuum thermal evaporation)源の温度は、VTE源中の化合物と直接接触するサーモカップルによって測定する。
まとめると、固有の分子構造である式1の化合物を含む有機電デバイスの電子効率は、より高い電流効率を有する。ガラス転移温度およびレート開始温度は、有機半導体層の大量生産に許容される範囲内である。
Claims (19)
- 式Iによる化合物:
式中、
X1~X20は、C-H、C-Zから独立して選択され、および/または化学結合によって互いに結合している、X1~X5、X6~X10、X11~X15、X16~X20のうちの少なくとも2つは、架橋されて縮環した非ヘテロ芳香環を形成し、1つのX1~X20がC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である:
式中、
Ar1は、非置換のアントラセンであり;
Ar2は、置換されたC6-60非ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、前記C6-60非ヘテロアリールの置換基は、直鎖状フッ素化C1-C12アルキル、もしくは直鎖状フッ素化C1-C12アルコキシ;C3-C12分岐環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルキル、C3-C12環状フッ素化アルコキシ、ニトリル、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、H、C1-C20直鎖状アルキル、C1-C20アルコキシ、C1-C20チオアルキル、C3-C20分岐アルキル、C3-C20環状アルキル、C3-C20分岐アルコキシ、C3-C20環状アルコキシ、C3-C20分岐チオアルキル、C3-C20環状チオアルキル、C6-C20非ヘテロアリールから独立して選択され;
nは、1であり;
mは、1、2または3から選択され;
前記式Iの化合物は、少なくとも8個~14個の非ヘテロ芳香環を含み;
Ar2の非ヘテロ6員芳香環は、単結合を介してAr1に直接結合し;
前記式Iの化合物は、1つの非ヘテロテトラアリールエチレン基(TAE)のみを含み;かつ
ただ1つのテトラアリールエチレン基(TAE)は、単結合を介してAr1に直接結合する。 - 前記式Iの化合物は、少なくとも8個~14個の非ヘテロ芳香環を含む、請求項1に記載の化合物。
- 前記式Iの化合物は、少なくとも8個~14個の非ヘテロ芳香族6員環を含む、請求項1に記載の化合物。
- 前記式Iの化合物は、N、O、Sの群から選択されたヘテロ原子、(P=O)R2、および-CNを含む少なくとも1つの置換基を含む、請求項1に記載の化合物。
- 前記式Iの化合物は、少なくとも8個~14個の非ヘテロ芳香族6員環を含み、かつヘテロ原子を含まない、請求項1に記載の化合物。
- 前記Ar1基は、少なくとも1個~3個の非ヘテロ芳香族6員環を含む、請求項1に記載の化合物。
- 前記Ar2基は、1個~9個の非ヘテロ芳香族6員環を含む、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1つの非ヘテロC6~C18アリーレンは、少なくとも式(I)の非ヘテロ芳香環A、B、CおよびDに縮環される、請求項1に記載の化合物。
- 式Iにおいて、
X1~X20は、C-H、C-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20がC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である、請求項1に記載の化合物:
式中、
Ar1は、非置換のアントラセンであり;
Ar2は、置換されたC12-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20アリールから独立して選択され;
nは、1であり;
mは、1、2または3から選択される。 - 式Iにおいて、
X1~X20は、C-H、C-Zから独立して選択され、ここで、1つのX1~X20がC-Zから選択され;
Zは、式IIの置換基である、請求項1に記載の化合物:
式中、
Ar1は、非置換のアントラセンであり;
Ar2は、置換されたC12-52アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C10アルキル、直鎖状C1-C10アルコキシ、直鎖状C1-C10チオアルキル、分岐C3-C10アルキル、分岐C3-C10アルコキシ、分岐C3-C10チオアルキル、C6-12アリールから独立して選択され;
nは、1から選択され;
mは、1または2から選択される。 - Zは、式E2~E4から選択される、請求項1に記載の化合物:
式中、
Ar2は、置換された非ヘテロC6-60アリールから独立して選択され、
ここで、前記置換基は、ニトリル、ジアルキルホスフィンオキシド、ジアリールホスフィンオキシド、フッ素化C1-C6アルキルまたはフッ素化C1-C6アルコキシ、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、(S=O)R、(S=O)2R、(P=O)R2から独立して選択され;
Rは、直鎖状C1-C20アルキル、直鎖状C1-C20アルコキシ、直鎖状C1-C20チオアルキル、分岐C3-C20アルキル、分岐C3-C20アルコキシ、分岐C3-C20チオアルキル、C6-20非ヘテロアリールから独立して選択され;
mは、1、2または3から選択される。 - Ar2は、少なくとも1つの置換された1,1,2,2-テトラフェニルエチレン基を含む、請求項1に記載の化合物。
- 有機半導体層を含む有機電子デバイスであって、
少なくとも1つの有機半導体層が、請求項1に記載の式Iの化合物を含む、有機電子デバイス。 - 前記有機半導体層は、光活性層とカソード層との間に配置される、請求項15に記載の有機電子デバイス。
- 前記少なくとも1つの有機半導体層は、少なくとも1つのアルカリハロゲン化物またはアルカリ有機錯体をさらに含む、請求項15に記載の有機電子デバイス。
- 前記電子デバイスは、少なくとも1つの有機半導体層と、少なくとも1つのアノード層と、少なくとも1つのカソード層と、少なくとも1つの発光層とを含む、請求項15に記載の有機電子デバイス。
- 前記電子デバイスは、発光デバイス、薄膜トランジスタ、バッテリ、表示デバイスまたは光電池である、請求項15に記載の有機電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17196456.2 | 2017-10-13 | ||
EP17196456.2A EP3470398B1 (en) | 2017-10-13 | 2017-10-13 | Organic electronic device comprising an organic semiconductor layer |
PCT/EP2018/077628 WO2019072928A1 (en) | 2017-10-13 | 2018-10-10 | ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING AN ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020537647A JP2020537647A (ja) | 2020-12-24 |
JP7299884B2 true JP7299884B2 (ja) | 2023-06-28 |
Family
ID=60083890
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020520578A Active JP7299884B2 (ja) | 2017-10-13 | 2018-10-10 | 有機半導体層を含む有機電子デバイス |
JP2020520623A Active JP7395470B2 (ja) | 2017-10-13 | 2018-10-10 | 有機半導体層を含む有機電子デバイス |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020520623A Active JP7395470B2 (ja) | 2017-10-13 | 2018-10-10 | 有機半導体層を含む有機電子デバイス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20200317704A1 (ja) |
EP (2) | EP3470398B1 (ja) |
JP (2) | JP7299884B2 (ja) |
KR (2) | KR20200068712A (ja) |
CN (2) | CN111630035A (ja) |
TW (1) | TW201928007A (ja) |
WO (2) | WO2019072932A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11925106B2 (en) | 2018-12-28 | 2024-03-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound |
JP7329324B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-08-18 | 三星電子株式会社 | 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2021009950A (ja) * | 2019-07-02 | 2021-01-28 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 太陽電池 |
CN115636794A (zh) * | 2021-07-19 | 2023-01-24 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种电子传输材料及其制备方法和应用 |
CN113429336B (zh) * | 2021-07-22 | 2022-12-13 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光材料、发光器件及用途 |
EP4198103A1 (en) * | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode and device comprising the same |
EP4199125A1 (en) * | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode, method for preparing the same and device comprising the same |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101445422A (zh) | 2008-12-31 | 2009-06-03 | 清华大学 | 一种有机电致发光材料及其应用 |
WO2011106990A1 (en) | 2010-03-01 | 2011-09-09 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Light emitting tetraphenylene derivatives, its method for preparation and light emitting device using the same derivatives |
CN102276414A (zh) | 2011-04-28 | 2011-12-14 | 中国科学院理化技术研究所 | 星形四芳基乙烯类化合物及其制备方法和用途 |
JP2015506092A (ja) | 2011-11-30 | 2015-02-26 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | ディスプレイ |
CN105001855A (zh) | 2015-06-11 | 2015-10-28 | 中节能万润股份有限公司 | 一种蓝色荧光发光材料及其应用 |
CN105481672A (zh) | 2015-12-24 | 2016-04-13 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列荧光oled材料 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69511755T2 (de) * | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
JP3816969B2 (ja) * | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP3663892B2 (ja) * | 1998-03-09 | 2005-06-22 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6800380B2 (en) | 1998-06-23 | 2004-10-05 | Nessdisplay Co., Ltd. | Organometallic luminescent materials and organic electroluminescent device containing same |
US6140763A (en) | 1998-07-28 | 2000-10-31 | Eastman Kodak Company | Interfacial electron-injecting layer formed from a doped cathode for organic light-emitting structure |
KR100329571B1 (ko) | 2000-03-27 | 2002-03-23 | 김순택 | 유기 전자 발광소자 |
JP3945123B2 (ja) | 2000-04-10 | 2007-07-18 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE102004010954A1 (de) | 2004-03-03 | 2005-10-06 | Novaled Gmbh | Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil |
EP1746096A1 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-24 | 4Sc Ag | 2-Arylbenzothiazole analogues and uses thereof in the treatment of cancer |
EP1837927A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Novaled AG | Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern |
DE102007014048B4 (de) | 2006-03-21 | 2013-02-21 | Novaled Ag | Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial, sowie Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material |
DE502006000749D1 (de) | 2006-03-21 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
JP2008195623A (ja) | 2007-02-08 | 2008-08-28 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規な複素環含有ヒドロキシフェニル金属誘導体およびそれを用いた電子注入材料、電子輸送材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP3399568B1 (en) | 2011-11-30 | 2023-03-22 | Novaled GmbH | Organic electronic device |
WO2013079678A1 (en) | 2011-11-30 | 2013-06-06 | Novaled Ag | Organic electronic device |
US20130248830A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Charge transport layers and films containing the same |
CN102899027B (zh) * | 2012-04-12 | 2014-03-12 | 杭州师范大学 | 一类含硼发光材料及其制备方法与应用 |
KR101415730B1 (ko) * | 2012-08-07 | 2014-07-04 | (주)위델소재 | 방향족 화합물 유도체 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 |
KR101950893B1 (ko) * | 2012-12-20 | 2019-02-21 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102229862B1 (ko) | 2013-01-22 | 2021-03-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN103194215B (zh) * | 2013-04-15 | 2014-12-17 | 武汉大学 | 一种聚集诱导发光分子的制备方法 |
US10365286B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-07-30 | Radiometer Turku Oy | Chromophoric structures for lanthanide chelates |
CN103965865A (zh) * | 2014-05-05 | 2014-08-06 | 吉林大学 | 一种压致变色材料其制备方法及应用 |
CN104592238B (zh) * | 2015-01-24 | 2020-04-14 | 吉林大学 | 芘并咪唑衍生物及其制备方法,及电致发光器件 |
KR102321381B1 (ko) | 2015-02-23 | 2021-11-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101962758B1 (ko) | 2015-06-17 | 2019-03-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
EP3232490B1 (en) | 2016-04-12 | 2021-03-17 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer |
-
2017
- 2017-10-13 EP EP17196456.2A patent/EP3470398B1/en active Active
-
2018
- 2018-10-10 CN CN201880080292.0A patent/CN111630035A/zh active Pending
- 2018-10-10 JP JP2020520578A patent/JP7299884B2/ja active Active
- 2018-10-10 WO PCT/EP2018/077638 patent/WO2019072932A1/en active Application Filing
- 2018-10-10 WO PCT/EP2018/077628 patent/WO2019072928A1/en unknown
- 2018-10-10 KR KR1020207013432A patent/KR20200068712A/ko active IP Right Grant
- 2018-10-10 KR KR1020207013414A patent/KR20200071094A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-10-10 JP JP2020520623A patent/JP7395470B2/ja active Active
- 2018-10-10 CN CN201880073388.4A patent/CN111491924B/zh active Active
- 2018-10-10 EP EP18785934.3A patent/EP3694838A1/en active Pending
- 2018-10-10 US US16/755,029 patent/US20200317704A1/en active Pending
- 2018-10-10 US US16/755,056 patent/US20210083192A1/en active Pending
- 2018-10-11 TW TW107135818A patent/TW201928007A/zh unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101445422A (zh) | 2008-12-31 | 2009-06-03 | 清华大学 | 一种有机电致发光材料及其应用 |
WO2011106990A1 (en) | 2010-03-01 | 2011-09-09 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Light emitting tetraphenylene derivatives, its method for preparation and light emitting device using the same derivatives |
CN102276414A (zh) | 2011-04-28 | 2011-12-14 | 中国科学院理化技术研究所 | 星形四芳基乙烯类化合物及其制备方法和用途 |
JP2015506092A (ja) | 2011-11-30 | 2015-02-26 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | ディスプレイ |
CN105001855A (zh) | 2015-06-11 | 2015-10-28 | 中节能万润股份有限公司 | 一种蓝色荧光发光材料及其应用 |
CN105481672A (zh) | 2015-12-24 | 2016-04-13 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列荧光oled材料 |
Non-Patent Citations (11)
Title |
---|
BANERJEE, Moloy et al.,J. Org. Chem.,2007年,72,8054-8061 |
HE, Bairong et al,Dyes and Pigments,2014年,106,87-93 |
HUANG, Jing et al.,Chem. Eur. J.,2014年,20,5317-5326 |
HUANG, Jing et al.,J. Mater. Chem.,2012年,22,12001-12007 |
KIM, Soo-Kang et al. ,2007 SID INTERNATIONAL SYMPOSIUM, SOCIETY FOR INFORMATION DISPLAY / DIGEST,米国,2007年05月20日,XXXVIII,879 - 882,https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1889/1.2785449 |
KIM, Soo-Kang et al.,THIN SOLID FILMS,2008年12月31日,517(4),1349 - 1353,http://dx.doi.org/10.1016/j.tsf.2008.09.038 |
LIU, Baiquan et al,APPLIED MATERIALS AND INTERFACES,2017年09月07日,9,34162 - 34171,https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28880519/ |
RUAN, ZHIJUN et al,SMALL,2016年,12(47),6623 - 6632,http://dx.doi.org/10.1002/smll.201602285 |
SHIH PING-I,ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS,2007年11月05日,17(16),3141 - 3146,http://dx.doi.org/10.1002/adfm.200700355 |
ZHAN, Xuejun et al. ,CHEMICAL SCIENCE,2016年,7(7),4355 - 4363,http://dx.doi.org/10.1039/C6SC00559D |
ZHAO, Zujin et al.,Chem. Commun.,2014年,50,1131-1133 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111630035A (zh) | 2020-09-04 |
JP2020536928A (ja) | 2020-12-17 |
EP3470398A1 (en) | 2019-04-17 |
TW201928007A (zh) | 2019-07-16 |
WO2019072932A1 (en) | 2019-04-18 |
JP2020537647A (ja) | 2020-12-24 |
KR20200068712A (ko) | 2020-06-15 |
CN111491924A (zh) | 2020-08-04 |
EP3470398B1 (en) | 2022-05-04 |
US20200317704A1 (en) | 2020-10-08 |
KR20200071094A (ko) | 2020-06-18 |
EP3694838A1 (en) | 2020-08-19 |
WO2019072928A1 (en) | 2019-04-18 |
JP7395470B2 (ja) | 2023-12-11 |
CN111491924B (zh) | 2024-03-08 |
US20210083192A1 (en) | 2021-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7299884B2 (ja) | 有機半導体層を含む有機電子デバイス | |
EP3582280B1 (en) | Organic material for an electronic optoelectronic device and electronic device comprising the organic material | |
WO2018215355A1 (en) | Organic electronic device comprising an organic semiconductor layer and a device | |
JP7341132B2 (ja) | 有機半導体層を含む有機電子素子 | |
KR20210034619A (ko) | 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 반도체 층, 유기 전자 장치, 디스플레이 장치 및 발광 장치 | |
KR20220069959A (ko) | 제1 및 제2 유기 반도체층 및 이를 포함하는 유기 전자 장치 | |
KR102583049B1 (ko) | 전자 장치 및 디스플레이 장치에 사용하기 위한 아크리딘 화합물 | |
KR102450200B1 (ko) | 전자 장치용 화합물, 전자 장치 및 디스플레이 장치 | |
KR20220112795A (ko) | 아크리딘 화합물 및 이를 포함하는 유기 반도체층, 유기 전자 장치 및 디스플레이 장치 | |
KR20210002549A (ko) | 화합물, 이를 제조하기 위한 방법, 이를 포함하는 유기 반도전층, 유기 전자 디바이스, 디스플레이이 디바이스 및 조명 디바이스 | |
KR20200084885A (ko) | 트리아진 화합물 및 이를 포함하는 유기 반도전층 | |
EP3567039B1 (en) | N-heteroarylene compounds with low lumo energies | |
JP7242251B2 (ja) | トリアジン基、フルオレン基およびアリール基を含む化合物 | |
KR20210116554A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 디바이스 | |
US11566033B2 (en) | Compound and an organic semiconducting layer comprising the same | |
WO2023148215A1 (en) | 3,6-bis(cyanomethylidene)cyclohexa-1,4-diene compounds and their use in organic electronic devices | |
KR20220004108A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 반도체 층, 유기 전자 소자 및 디스플레이 또는 조명 장치 | |
TW202130647A (zh) | 包含式(1)化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式(1)化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200611 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210826 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220728 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220830 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221129 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230530 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230616 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7299884 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |