KR20210034619A - 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 반도체 층, 유기 전자 장치, 디스플레이 장치 및 발광 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전자 장치용 층 물질로서 사용하기에 적합한 화학식 (1)의 유기 화합물에 관한 것이고, 본 발명은 이의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 반도체 층, 뿐만 아니라 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함하는 유기 전자 장치, 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다:
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Description
본 발명은 전자 장치용 층 물질로서 사용하기에 적합한, 화학식 1의 유기 화합물에 관한 것이며, 본 발명은 이의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 반도체 층, 뿐만 아니라 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함하는 유기 전자 장치 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 전자 장치, 예컨대 유기 발광 다이오드 OLED는 자발광 장치(self-emitting device)로서, 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답, 높은 밝기(brightness), 우수한 동작 전압(operating voltage) 특성 및 색 재현성을 가진다. 일반적인 OLED는 기판 상에 순차적으로 적층된 애노드, 정공 수송층 HTL, 방출층 EML, 전자 수송층 ETL 및 캐소드를 포함한다. 이와 관련하여, HTL, EML 및 ETL은 유기 화합물로 형성된 박막이다.
애노드 및 캐소드에 전압이 인가되면, 애노드로부터 주입되는 정공이 HTL을 통해 EML로 이동하고 캐소드로부터 주입되는 전자는 ETL을 거쳐 EML로 이동한다. 정공과 전자는 EML에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다. 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 떨어질 때, 빛이 방출된다. 상술한 구조를 갖는 OLED가 우수한 효율 및/또는 긴 수명을 갖기 위해서는, 정공 및 전자의 주입 및 흐름이 균형을 이루어야 한다.
유기 발광 다이오드의 성능은 유기 반도체 층의 특징들에 의해 영향을 받을 수 있고, 특히 유기 반도체 층의 유기 물질의 특징들에 의해 영향을 받을 수 있다.
대량 생산에 적합한 범위에서 개선된 용융점, 개선된 유리 전이 온도(Tg) 및 레이트 개시 온도(TRO: rate onset temperature)를 갖는 유기 화합물에 대한 필요성이 존재한다. 추가로, 유기 전자 장치의 개선된 성능에 대한 필요성이 존재한다. 특히, 더 낮은 동작 전압에서 높은 효율 및 장기 수명을 갖는 유기 전자 장치에 대한 필요성이 존재한다. 이로써, 예를 들어 모바일 전자 장치의 전력 소모는 저하되고 배터리 수명은 개선될 수 있다.
본 발명의 일 양태는 화학식 1의 화합물을 제공하며:
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴 또는 C1 내지 C16 알킬기, -PO(R')2, D, F, CN, 또는 화학식 2로부터 선택되며;
상기 화학식 2에서,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된(perdeuterated) C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
R'는 독립적으로, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며;
a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 여기서 a, b, c 또는 d 중 적어도 하나는 1 또는 2이며;
R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 화학식 2이며;
Ar1은 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴렌, 또는 C1 내지 C16 알킬렌기로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, 또는 C1 내지 C16 알킬기로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2가 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴일 때, Ar1은 하나 이상의 CN 치환기를 함유하지 않으며;
하기 화합물 3은 배제된다:
화학식 1의 화합물의 또 다른 구현예에 따르면:
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴 또는 C1 내지 C16 알킬기, -PO(R')2, D, F, CN, 또는 화학식 2로부터 선택되며;
상기 화학식 2에서,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
R'는 독립적으로, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며;
a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 여기서 a, b, c 또는 d 중 적어도 하나는 1 또는 2이며;
R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 화학식 2이며;
Ar1은 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴렌, 또는 C1 내지 C16 알킬렌기로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, 또는 C1 내지 C16 알킬기로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2가 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴일 때, Ar1은 하나 이상의 CN 치환기를 함유하지 않으며;
하기 화합물 3, 4, 5, 6 및 7은 배제된다:
화학식 1의 화합물에 따른 또 다른 구현예에 따르면:
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F, CN, 또는 화학식 2로부터 선택되며;
상기 화학식 2에서,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN으로부터 선택되며;
R'는 독립적으로, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며;
a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 여기서 a, b, c 또는 d 중 적어도 하나는 1 또는 2이며;
R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 화학식 2이며;
Ar1은 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴렌이며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN으로부터 선택되며;
Ar2가 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴일 때, Ar1은 하나 이상의 CN 치환기를 함유하지 않으며;
하기 화합물 3 및 7은 배제된다:
화학식 1의 화합물에 따른 일 구현예에 따르면:
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F, CN, 또는 화학식 2로부터 선택되며;
상기 화학식 2에서,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN으로부터 선택되며;
R'는 독립적으로, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며;
a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 여기서 a, b, c 또는 d 중 적어도 하나는 1 또는 2이며;
R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 화학식 2이며;
Ar1은 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴렌이며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN으로부터 선택되며;
Ar2가 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴일 때, Ar1은 하나 이상의 CN 치환기를 함유하지 않으며;
하기 화합물 3은 배제된다:
다르게 언급되지 않는 한, H는 수소 또는 중수소를 나타낼 수 있다.
다르게 언급되지 않는 한, 치환기는 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택될 수 있으며, 여기서 R'는 독립적으로, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택된다.
화학식 1 및/또는 2의 화합물의 일 구현예에 따르면, 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택될 수 있다.
화학식 1 및/또는 2의 화합물의 일 구현예에 따르면, 치환기는 바람직하게는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택될 수 있다.
화학식 1 및/또는 2의 화합물의 일 구현예에 따르면, 치환기는 더욱 바람직하게는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN으로부터 선택될 수 있다.
화학식 1 및/또는 2의 화합물의 일 구현예에 따르면, R'는 독립적으로, H, C1 내지 C16 알킬, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C25 헤테로아릴로부터 선택될 수 있으며, 여기서 치환기는 D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택된다.
헤테로아릴 및 헤테로아릴렌의 헤테로원자는 N, O, S, B, Si, P, Se, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택될 수 있다. 헤테로원자는 다르게 정의되지 않는 한, 바람직하게는 N으로부터 선택될 수 있다.
바람직하게는, 6-원 헤테로아릴 고리 및/또는 6-원 헤테로아릴렌 고리는 헤테로-원자로서 적어도 1 내지 3개의 N을 포함한다. 바람직하게는, 5-원 헤테로아릴 고리 및/또는 5-원 헤테로아릴렌 고리는 헤테로-원자로서 O, S 및 Se, 바람직하게는 O 또는 S, 더욱 바람직하게는 O로부터 선택되는 적어도 하나의 원자를 포함한다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 5개의 방향족 6-원 고리 및 하나의 트리아진 헤테로아릴을 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 6 내지 약 14개의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 7 내지 약 13개의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 8 내지 약 12개의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 9 내지 약 11개의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 8 내지 약 11개의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 8, 약 9, 약 10, 또는 약 11개의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 8 내지 약 11개의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있고, 적어도 하나의 6-원 방향족 고리는 N-원자를 포함한다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 6 내지 약 14개의 6-원 방향족 고리, 및 적어도 약 하나의 5-원 고리를 포함한다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 8 내지 약 11개의 6-원 방향족 고리, 및 적어도 약 하나의 5-원 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 CN으로 치환된 적어도 약 하나의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 C1 내지 C6-디알킬 포스핀 옥사이드로 치환되고 바람직하게는 디메틸 포스핀 옥사이드기로 치환된 적어도 약 하나의 6-원 방향족 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 O 또는 S로부터 선택되는 헤테로원자와 함께 적어도 하나의 헤테로 5-원 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 2개의 N-원자 내지 3개의 N-원자, 바람직하게는 3개의 N-원자를 포함하는 적어도 하나의 6-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 2개의 N-원자 내지 3개의 N-원자, 바람직하게는 3개의 N-원자를 포함하는 적어도 2개의 6-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 2개의 N-원자 내지 3개의 N-원자, 바람직하게는 3개의 N-원자를 포함하는 적어도 3개의 6-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 2개의 N-원자 내지 3개의 N-원자, 바람직하게는 3개의 N-원자를 포함하는 적어도 4개의 6-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 헤테로 원자로서 O를 포함하는 적어도 하나의 5-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 헤테로 원자로서 S를 포함하는 적어도 하나의 5-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 헤테로 원자로서 Se를 포함하는 적어도 하나의 5-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 헤테로 원자로서 O를 포함하는 적어도 2개의 5-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 헤테로 원자로서 S를 포함하는 적어도 2개의 5-원 헤테로아릴 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면:
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴 또는 C1 내지 C16 알킬기, -PO(R')2, D, F, CN, 또는 화학식 2로부터 선택되며;
상기 화학식 2에서,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
R'는 독립적으로, C1 내지 C16 알킬, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, or 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C25 헤테로아릴로부터 선택되며;
치환기는 D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 여기서 a, b, c 또는 d 중 적어도 하나는 1 또는 2이며;
R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 화학식 2이며;
Ar1은 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴렌, 또는 C1 내지 C16 알킬렌기로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, 또는 C1 내지 C16 알킬기로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2가 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴일 때, Ar1은 하나 이상의 CN 치환기를 함유하지 않으며;
하기 화합물 3은 배제된다:
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면:
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C29 헤테로아릴 또는 C1 내지 C12 알킬기, -PO(R')2, D, F, CN, 또는 화학식 2로부터 선택되며;
상기 화학식 2에서,
치환기는 C6 내지 C12 아릴, C3 내지 C17 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C12 알킬, C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C12 알콕시로부터 선택되며;
R'는 독립적으로, C1 내지 C16 알킬, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, or 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C17 헤테로아릴로부터 선택되며;
치환기는 D, F 또는 CN, C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C12 알킬, C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C12 알콕시로부터 선택되며;
a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 여기서 a, b, c 또는 d 중 적어도 하나는 1 또는 2이며;
R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 화학식 2이며;
Ar1은 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴렌, 또는 C1 내지 C16 알킬렌기로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, 또는 C1 내지 C16 알킬기로부터 선택되며,
치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2가 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴일 때, Ar1은 하나 이상의 CN 치환기를 함유하지 않으며;
하기 화합물 3은 배제된다:
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 6개 미만의 6-원 고리 및 14개 초과의 6-원 고리를 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 7개 미만의 6-원 고리 및 13개 초과의 6-원 고리를 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 8개 미만의 6-원 고리 및 12개 초과의 6-원 고리를 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 9개 미만의 6-원 고리 및 11개 초과의 6-원 고리를 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 6개 미만의 6-원 고리 및 14개 초과의 6-원 고리를 갖고 게다가 헤테로원자를 갖지 않는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 6개 미만의 6-원 고리 및 14개 초과의 6-원 고리를 갖고 게다가 9개 초과의 헤테로원자를 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 8개 미만의 6-원 고리 및 11개 초과의 6-원 고리를 갖고 게다가 6개 초과의 헤테로원자를 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 8개 미만의 6-원 고리 및 11개 초과의 6-원 고리를 갖고 게다가 2개 미만의 헤테로원자 및 6개 초과의 헤테로원자를 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 6개 미만의 6-원 고리 및 14개 초과의 6-원 고리를 갖고 게다가 N, O, P 및 S와 상이한 헤테로원자를 갖는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, 6개 미만의 6-원 고리 및 14개 초과의 6-원 고리를 갖고 추가의 헤테로원자를 갖지 않는 화합물은 배제된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이며, a, b, c 또는 d 중 적어도 2개는 1 또는 2이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이며, a, b, c 또는 d 중 적어도 2개는 1이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a 및 e는 1이고; b, c, d는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, b 및 e는 1이고; a, c, d는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, c 및 e는 1이고; a, b, d는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, d 및 e는 1이고; a, b, c는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, c 및 e는 1이고; b 및 d는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, d 및 e는 1이고; b, 및 c는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a 및 c는 1이고; b, d, e는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a 및 d는 1이고; b, c, e는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, b 및 c는 1이고; a, d, e는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, b 및 d는 1이고; a, c, e는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, b, c 및 e는 1이고; d는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, b, c, d 및 e는 1이고; a는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, c, d 및 e는 1이고; b는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, b, d 및 e는 1이고; c는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, b, c 및 d는 1이고; a 및 e는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, c 및 d는 1이고; b 및 e는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, b 및 d는 1이고; c 및 e는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, a, b 및 c는 1이고; d 및 e는 0이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 독립적으로, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조 아크리딘, 디벤조 아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 포함하는 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, R1 및 R3, 또는 R2 및 R4, 또는 R1 및 R4, 또는 R2 및 R4는 독립적으로, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조 아크리딘, 디벤조 아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 포함하는 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택된다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, R1 및 R3은 독립적으로, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조 아크리딘, 디벤조 아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 포함하는 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고; R2 및 R4는 수소이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, R2 및 R3은 독립적으로, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조 아크리딘, 디벤조 아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 포함하는 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고; R1 및 R4는 수소이다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면, R1, R2, R3 및 R4 중 하나는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조 아크리딘, 디벤조 아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 포함하는 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고; 다른 것들은 수소이다.
화학식 1 및/또는 2의 화합물의 일 구현예에 따르면, Ar1 상의 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN으로부터 선택될 수 있다.
화학식 1 및/또는 2의 화합물의 일 구현예에 따르면, Ar2 상의 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN으로부터 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 융합된 고리 시스템의 일부인 적어도 3 내지 6개의 페닐 고리를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 융합된 고리 시스템의 일부인 적어도 3 내지 10개의 페닐 고리, 또는 융합된 고리 시스템의 일부인 적어도 5 내지 8개의 페닐 고리를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물의 일 구현예에 따르면,
-
a, b, c 또는 d 중 적어도 2개는 0, 1 또는 2이며, 바람직하게는 a, b, c 또는 d 중 적어도 2개는 0 또는 1이거나;
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a 및 b는 0이고, c 또는 d는 독립적으로, 1 또는 2로부터 선택되며, 바람직하게는 a 및 b는 0이고, c 또는 d는 1이거나;
-
c 및 d는 0이고, a 또는 b는 독립적으로, 1 또는 2로부터 선택되며, 바람직하게는 c 및 d는 0이고, a 또는 b는 1이거나;
-
a 및 c는 0이고, b 또는 d는 독립적으로, 1 또는 2로부터 선택되며, 바람직하게는 a 및 c는 0이고, b 또는 d는 1이거나;
-
b 및 d는 0이고, a 또는 c는 독립적으로, 1 또는 2로부터 선택되며, 바람직하게는 b 및 d는 0이고, a 또는 c는 1이거나;
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a, b, c 및 d로부터 선택되는 적어도 3개는 0이고, a, b, c 또는 d로부터 선택되는 하나는 1이거나;
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a, b, c 및 d로부터 선택되는 적어도 3개는 1 또는 2이고, 바람직하게는 a, b, c 및 d 중 적어도 2개는 1이다.
또 다른 구현예에 따르면, 화학식 2에 대해, e는 0, 1 또는 2, 더 바람직하게는 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 화학식 1에 대해, a+b+c+d ≥ 2일 때 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개는 동일하게 선택되며, 바람직하게는 a+b+c+d ≥ 2일 때 R1 및 R2 또는 R3 및 R4는 동일하게 선택되고, 더욱 바람직하게는 a+b+c+d ≥ 2일 때 R1 및 R3 또는 R2 및 R4는 동일하게 선택된다.
또 다른 구현예에 따르면, 화학식 1에 대해, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, H, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되며; 바람직하게는 R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 독립적으로, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되며; 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개는 독립적으로, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되며; 더 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 3개는 독립적으로, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되고; 게다가 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 3개는 독립적으로, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택된다.
또 다른 구현예에 따르면, 화학식 1에 대해, R1, R2, R3 또는 R4 중 최대 1개는 H이며; 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중 최대 2개는 H이고; 더욱 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중 최대 3개는 H이다.
화학식 1의 또 다른 구현예에 따르면, R1, R2, R3 및 R4 중 2개는 화학식 2이고, 바람직하게는 R1, R2, R3 또는 R4 중 하나는 화학식 2이다.
화학식 2의 또 다른 구현예에 따르면, Ar1은 치환된 또는 비치환된 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌, 페난트릴렌, 트리페닐렌, 안트라세닐렌으로부터 선택되며, 여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택된다.
화학식 2의 또 다른 구현예에 따르면, Ar2는 안트라세닐, 플루오란테닐, 피레닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 아릴, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조아크리딘, 디벤조아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택된다.
화학식 1의 또 다른 구현예에 따르면, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, CN, 또는 D1 내지 D54로부터 선택된다:
화학식 2의 또 다른 구현예에 따르면, Ar1은 E1 내지 E14로부터 선택된다:
화학식 2의 또 다른 구현예에 따르면, Ar2는 F1 내지 F13으로부터 선택되며:
여기서, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14는 독립적으로, 단일 결합, 수소, 치환된 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸릴, 벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 벤조티오페닐, 안트라세닐, 페난트릴, 카르바졸릴로부터 선택되며,
여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -POR'2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되고; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 중 하나는 단일 결합 단독을 나타내고, 상기 단일 결합은 Ar2를 Ar1에 결합하는 단일 결합이다.
화학식 2의 또 다른 구현예에 따르면, Ar2는 F1 내지 F13으로부터 선택되며, 여기서 R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 중 2개 이상이 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸릴, 벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 벤조티오페닐, 안트라세닐, 페난트릴, 카르바졸릴로부터 선택될 때, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 중 2개 이상은 동일하거나 상이하고, 더욱 바람직하게는 상이하며, 여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -POR'2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되고; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 중 하나는 단일 결합 단독을 나타내고, 상기 단일 결합은 Ar2를 Ar1에 결합하는 단일 결합이다.
화학식 2의 또 다른 구현예에 따르면, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14는 독립적으로, G1 내지 G72로부터 선택된다:
화학식 2의 또 다른 구현예에 따르면, Ar2는 H1 내지 H92로부터 선택된다:
또 다른 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 J1 내지 J53으로부터 선택된다:
일 양태에 따르면, 화학식 1의 화합물은 도판트 물질용 매트릭스 물질로서 사용될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 유기 반도체 층은 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
일 양태에 따르면, 층 물질은 유기 전자 장치에 사용되는 유기 반도체 층일 수 있다. 예를 들어, 유기 전자 장치는 OLED 또는 유사한 것일 수 있다.
화학식 1로 표시된 화합물은 전하 이동성 및/또는 안정성을 증가시켜서 휘도 효율, 전압 특징, 및/또는 수명 특징을 개선하기 위해 강한 전자 수송 특징을 가질 수 있다.
화학식 1로 표시된 화합물은 높은 전자 이동성 및 낮은 동작 전압을 가질 수 있다.
설명에서, 표현 "보조 ETL" 및 "제1 ETL"은 동의적으로 사용된다. ETL은 전자 수송층을 의미한다.
화학식 1로 표시된 화합물, 및 화학식 1의 화합물을 포함하거나 이로 구성된 유기 반도체 층은 비-방출성일 수 있다.
본 명세서의 맥락에서, 용어 "비-방출성", "필수적으로 비-방출성" 또는 "비-방출성"은, 장치로부터의 발광 스펙트럼에의 화합물 또는 층의 기여도가 상기 가시 발광 스펙트럼을 기준으로 10% 미만, 바람직하게는 5% 미만임을 의미한다. 가시 발광 스펙트럼은 파장이 약 ≥ 380 nm 내지 약 ≤ 780 nm인 발광 스펙트럼이다.
바람직하게는, 화학식 1의 화합물, 및 화학식 1의 화합물을 포함하거나 이로 구성된 유기 반도체 층은 필수적으로 비-방출성이거나, 또는 비-방출성이다.
용어 "~이 없는", "함유하지 않는다", "포함하지 않는다"는, 증착 전에 화합물에 존재할 수 있는 불순물을 배제하지 않는다. 불순물은 본 발명에 의해 달성되는 목적에 관하여 기술적 효과를 갖지 않는다.
U로도 명명되는 동작 전압은 1 제곱 센티미터 당 10 밀리암페어(mA/cm2)에서 볼트(V)로 측정된다.
cd/A 효율로도 명명되는 1 암페어 당 칸델라(candela) 효율은 1 제곱 센티미터 당 10 밀리암페어(mA/cm2)에서 1 암페어 당 칸델라로 측정된다.
색 공간은 CIE-x 및 CIE-y 좌표로 설명된다(International Commission on Illumination 1931). 청색 방출의 경우 CIE-y가 특히 중요하다. CIE-y가 작을수록 더 진한 청색을 나타낸다.
HOMO라고도 하는 최고준위 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital) 및 LUMO라고도 하는 최저준위 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)은 전자 볼트(eV)로 측정된다.
레이트 개시 온도 TRO는 ℃로 측정되고, 화합물의 측정 가능한 증발이 10-5 mbar 미만의 압력에서 시작되는 VTE 공급원 온도를 설명한다.
용어 "OLED", "유기 발광 다이오드", "유기 발광 장치", "유기 광전자 장치" 및 "유기 광-발광 다이오드"는 동시에 사용되고 동일한 의미를 갖는다.
용어 "전이 금속"은 주기율표의 d-블록 내의 임의의 원소를 의미하고 포함하며, 이러한 블록은 주기율표의 3족 내지 12족 원소를 포함한다.
용어 "III족 내지 VI 금속"은 주기율표의 III족 내지 VI족 내의 임의의 금속을 의미하고 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 "중량 퍼센트", "wt%", "중량에 대한 퍼센트", "중량%" 및 이들의 변형은, 각각 전자 수송층의 조성물, 구성성분, 성분 또는 제제의 중량을 이의 조성물의 총 중량으로 나눈 값에 100을 곱한 값으로서 조성물, 구성성분, 성분 또는 제제를 지칭한다. 각각의 전자 수송층의 모든 구성성분, 성분 또는 제제의 총 중량 퍼센트는 100 중량%를 초과하지 않도록 선택될 수 있는 것으로 이해된다.
본 명세서에서 사용되는 "부피 퍼센트", "vol%", "부피에 대한 퍼센트", "부피%" 및 이들의 변형은, 각각 전자 수송층의 금속 원소, 구성성분, 성분 또는 제제의 부피를 각각 전자 수송층의 총 부피로 나눈 값에 100을 곱한 값으로서 금속 원소, 조성물, 구성성분, 성분 또는 제제를 지칭한다. 각각의 캐소드 전극 층의 모든 금속 원소, 구성성분, 성분 또는 제제의 총 부피% 양은 100 부피%를 초과하지 않도록 선택될 수 있는 것으로 이해된다.
모든 숫자 값은 명시적으로 표시되었는지 여부에 관계없이, "약"이라는 용어로 수식된 것으로 가정한다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 용어 "약"은 발생할 수 있는 수치적 양의 변화를 나타낸다.
"약"이라는 용어로 수식되었는지 여부에 관계없이, 청구항은 그 양과 균등한 양을 포함한다.
본 명세서 및 첨부된 청구범위에서 사용된 바와 같이, 단수 형태("a", "an"및 "the")는 내용이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 복수 대상을 포함한다는 것으로 해석되어야 한다.
본 명세서 및 첨부된 청구항에 사용된 바와 같이, "*"는 다르게 정의되지 않는 한 화학적 결합 위치를 나타냄을 주지해야 한다.
애노드 전극 및 캐소드 전극은 애노드 전극 / 캐소드 전극 또는 애노드 전극 / 캐소드 전극 또는 애노드 전극 층 / 캐소드 전극 층으로서 기재될 수 있다.
또 다른 양태에 따르면, 유기 광전자 장치는 서로 마주보고 있는 애노드층 및 캐소드층, 및 상기 애노드층과 상기 캐소드층 사이에 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하고, 여기서 유기 반도체 층은 화학식 1의 화합물을 포함하거나 이로 구성된다.
보다 다른 양태에 따르면, 유기 광전자 장치일 수 있는 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.
본 명세서에서, 정의가 다르게 제공되지 않는 경우, "알킬기"는 지방족 탄화수소 기를 지칭할 수 있다. 알킬기는 임의의 이중 결합 또는 삼중 결합이 없는 "포화된 알킬기"를 지칭할 수 있다. 알킬기는 선형, 환식 또는 분지형 알킬기일 수 있다.
용어 "알킬기"는 C1 내지 C16 알킬, C3 내지 C16 분지형 알킬, 및 C3 내지 C16 환식 알킬을 포함한다.
알킬기는 C1 내지 C16 알킬기, 또는 바람직하게는 C1 내지 내지 C12 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 알킬기는 C1 내지 C14 알킬기, 또는 바람직하게는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬 사슬 내에 1 내지 4개의 탄소를 포함하고, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, 및 t-부틸로부터 선택될 수 있다.
알킬기의 구체적인 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등일 수 있다.
본 명세서에서, "아릴렌기"는 다르게 정의되지 않는 한, 하나 이상의 탄화수소 방향족 모이어티를 포함하는 기를 지칭할 수 있고, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소들은 컨쥬게이션을 형성하는 p-오비탈, 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오레닐기 등을 가질 수 있다.
용어 "헤테로아릴렌", "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 가진 방향족 헤테로사이클을 지칭할 수 있고, 탄화수소 헤테로방향족 모이어티의 모든 원소들은 다르게 정의되지 않는 한, 컨쥬게이션을 형성하는 p-오비탈을 가질 수 있다.
용어 "헤테로아릴렌", "헤테로아릴"은 적어도 하나의 헤테로원자를 갖는 안티방향족 헤테로사이클, 예를 들어 아제핀을 지칭할 수 있다.
용융점
용융점(mp)은 상기 TGA-DSC 측정의 DSC 곡선으로부터 또는 별개의 DSC 측정(Mettler Toledo DSC822e, 시료를 순소한 질소의 스트림 하에 가열 속도 10 K/min로 실온으로부터 완전히 용융될 때까지 가열한다. 4 내지 6 mg 양의 시료를 뚜껑이 달린 40 μL Mettler Toledo 알루미늄 팬에 넣고, 1 mm 미만의 정공을 상기 뚜껑에 뚫음)으로부터 피크 온도로서 결정된다.
또 다른 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 ≥ 305℃ 내지 약 ≤ 400℃, 바람직하게는 약 ≥ 310℃ 내지 약 ≤ 370℃, 더 바람직하게는 약 ≥ 315℃ 내지 약 ≤ 360℃의 용융점을 가질 수 있다.
유리 전이 온도
유리 전이 온도는 2010년 3월에 공개된 DIN EN ISO 11357에 기재된 바와 같이 Mettler Toledo DSC 822e 시차 주사 열량계에서 질소 하에, 10 K/min의 가열 속도를 사용하여 측정된다.
또 다른 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 ≥ 115℃ 내지 약 ≤ 280℃, 바람직하게는 약 ≥ 130℃ 내지 약 ≤ 250℃, 더 바람직하게는 약 ≥ 135℃ 내지 약 ≤ 220℃, 더 바람직하게는 약 ≥ 140℃ 내지 약 ≤ 190℃의 유리 전이 온도를 가질 수 있다.
레이트 개시 온도
100 mg 화합물을 VTE 공급원 내로 로딩함으로써 레이트 개시 온도 TRO를 결정한다. VTE 공급원으로서 유기 물질에 대한 포인트 공급원을 Kurt J. Lesker Company(www.lesker.com) 또는 CreaPhys GmbH(http://www.creaphys.com)에 의해 공급받은 대로 사용한다. VTE 공급원을 10-8 mbar의 압력 및 열전대를 이용하여 측정된 공급원 내부의 온도에서 15 K/min의 일정 속도로 가열한다. 화합물의 증발을 QCM 검출기를 이용하여 검출하며, 상기 검출기는 검출기의 석영 결정 상에서 화합물의 증착을 검출한다. 석영 결정 상에서 증착 속도를 1초 당 옹스트롬(Angstrom)으로 측정한다. 레이트 개시 온도를 결정하기 위해, 증착 속도를 VTE 공급원 온도에 대해 플롯팅한다. 레이트 개시는, QCM 검출기 상에서 주목할 만한 증착이 발생하는 온도이다. 정확한 결과를 위해, VTE 공급원을 3회 가열 및 냉각시키고, 제2 및 제3 진행으로부터의 결과만 사용하여, 레이트 개시 온도를 결정한다.
유기 화합물의 증발 속도에 걸친 양호한 제어를 달성하기 위해, 레이트 개시 온도는 200℃ 내지 260℃ 범위에 있을 수 있다. 레이트 개시 온도가 200℃보다 낮다면, 증발이 너무 빨라서 제어하기 어려울 수 있다. 레이트 개시 온도가 260℃보다 높다면, 증발 속도는 너무 느려서 낮은 점착 시간을 초래할 수 있고, 승온에의 연장된 노출로 인해 VTE 공급원에서 유기 화합물의 증착이 발생할 수 있다.
레이트 개시 온도는 화합물의 휘발성의 간접 측정이다. 레이트 개시 온도가 높을수록, 화합물의 휘발성은 낮아진다.
또 다른 구현예에 따르면, 화학식 1의 화합물은 약 ≥ 200℃ 내지 약 ≤ 350℃, 바람직하게는 약 ≥ 220℃ 내지 약 ≤ 350℃, 더 바람직하게는 약 ≥ 250℃ 내지 약 ≤ 300℃의 레이트 개시 온도를 가질 수 있다.
쌍극자 모멘트
N 원자를 함유하는 분자의 쌍극자 모멘트 
는
에 의해 주어지며,
여기서, 
및 
는 분자 내 원자 i의 부분 전하 및 위치이다.
쌍극자 모멘트는 반-경험적 분자 오비탈(semi-empirical molecular orbital) 방법에 의해 결정된다. 분자 구조의 기하학적 특성은 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)에서 실시된 바와 같이 기체상에서 설정된 6-31G* 베이시스(basis)와 함께 하이브리드 함수 B3LYP를 사용하여 최적화된다. 1개 초과의 형태가 실행 가능한 경우, 최저 총 에너지를 갖는 형태가 선택되어 분자의 결합 길이를 결정할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 화학식 1에 따른 화합물은 약 ≥0.1 내지 약 ≤1.50, 바람직하게는 약 ≥0.3 내지 약 ≤1 범위의 쌍극자 모멘트(디바이(Debye))를 가질 수 있다.
계산된 HOMO 및 LUMO
HOMO 및 LUMO는 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5로 계산된다. 분자 구조의 최적화된 기하학적 특성 및 HOMO 및 LUMO 에너지 수준은, 기체상에서 설정된 6-31G* 베이시스와 함께 하이브리드 함수 B3LYP를 적용함으로써 결정된다. 1개 초과의 형태가 실행 가능한 경우, 최저 총 에너지를 갖는 형태가 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 화학식 1에 따른 화합물은 약 -6.00 eV 내지 약 -4.50 eV, 바람직하게는 약 -5.58 eV 내지 약 -5.50 eV 범위의 HOMO 에너지 수준(eV)을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 화학식 1에 따른 화합물은 약 -2.30 eV 내지 약 -1.70 eV, 바람직하게는 약 -1.8 eV 내지 약 -2.2 eV 범위의 LUMO 에너지 수준(eV)을 가질 수 있다.
몰 질량
g/mol로 표시된 화합물의 몰 질량(MM)은, 화합물을 형성하는 원자의 표준 원자 중량(즉, 표준 상대 원자 질량)의 합계를 몰 질량 상수, M u로 곱하여 주어진다. M u는 1 x 10-3 kg/mol = 1 g/mol이다.
일 구현예에 따르면, 화학식 1에 따른 화합물은 약 600 g/mol 내지 약 1800 g/mol, 바람직하게는 약 650 내지 약 1600 g/mol, 더 바람직하게는 약 700 g/mol 내지 약 1500 g/mol 범위의 몰 질량(g/mol)을 가질 수 있다.
기술적 효과
놀랍게도, 구조 요소 4와 함께 화학식 1의 화합물은:
구조 요소 4 대신에 구조 요소 5를 갖는 동일한 화합물과 비교하여 개선된 유리 전이 온도를 갖는 것으로 본 발명자들에 의해 밝혀졌다:
화학식 1에 따른 화합물의 더 높은 유리 전이 온도는, 유리 반도체 층의 형태가 저하되는 경향이 더 낮으므로, 고온 적용에서 개선된 특성에 대한 이익을 가진다.
더욱이, 화학식 1에 따른 화합물 및 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 전자 장치는 당업계에서 공지된 유기 전기발광 장치 및 화합물을 특히 동작 전압의 측면에서 능가하여 우수함으로써 본 발명의 근본적인 문제점을 해결하였으며, 이는 예를 들어 모바일 디스플레이 장치의 전력 소모를 감소시키고 배터리 수명을 증가시키는 데 중요하다. 동시에, 전류 효율로도 지칭되는 cd/A 효율은 유사하거나 심지어 개선된 수준에서 유지된다. 높은 전류 밀도에서 장기간의 수명은 높은 밝기에서 진행되는 장치의 기한(longevity)에 중요하다.
본 발명자들은 놀랍게도, 특정한 양호한 성능이 유기 전기발광 장치를 형광 청색 장치로서 사용하는 경우 달성될 수 있음을 확인하였다.
본원에서 바람직한 것으로 언급된 특정한 배치가 특히 유리한 것으로 확인되었다.
마찬가지로, 본 발명의 가장 넓은 정의의 범위에 속하는 일부 화합물들은 놀랍게도, 유기 전자 장치에서 유리 전이 온도, 레이트 개시 온도 및/또는 동작 전압의 언급된 특성의 측면에서 특히 양호하게 수행하는 것으로 확인되었다. 이들 화합물은 본원에서 특히 바람직한 것으로 고찰된다.
나아가, 높은 효율 및/또는 장기간 수명을 가진 유기 광전자 장치가 실현될 수 있다.
애노드
애노드용 물질은 금속 또는 금속 옥사이드, 또는 유기 물질, 바람직하게는 약 4.8 eV 초과, 보다 바람직하게는 약 5.1 eV 초과, 가장 바람직하게는 약 5.3 eV 초과의 일함수를 가진 물질일 수 있다. 바람직한 금속은 귀금속, 예컨대 Pt, Au 또는 Ag이며, 바람직한 금속 옥사이드는 투명한 금속 옥사이드, 예컨대 ITO 또는 IZO이며, 이는 반사성 캐소드를 가진 하부-방출 OLED에서 유리하게 사용될 수 있다.
투명한 금속 옥사이드 애노드 또는 반사성 금속 애노드를 포함하는 장치에서, 애노드는 약 50 nm 내지 약 100 nm의 두께를 가질 수 있는 반면, 반투명한 금속 애노드는 약 5 nm 내지 약 15 nm로 얇을 수 있고, 불투명한 금속 애노드는 약 15 nm 내지 약 150 nm의 두께를 가질 수 있다.
정공 주입층(HIL)
정공 주입층은 애노드와 정공 수송층에 사용되는 유기 물질 사이의 계면 특성을 개선할 수 있으며, 비-평면화된(non-planarized) 애노드 상에 적용되고, 따라서 상기 애노드의 표면을 평면화시킬 수 있다. 예를 들어, 정공 주입층은, 애노드의 일함수와 정공 수송층의 HOMO의 에너지 수준 사이의 차이를 조정하기 위해, 애노드 물질의 일함수와 정공 수송층의 HOMO의 에너지 수준 사이에서 이의 최고준위 점유 분자 오비탈(HOMO)의 에너지 수준의 중앙값을 가진 물질을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층(36)을 포함하는 경우, 정공 주입층은 여러 가지 방법들, 예를 들어 진공 증착, 스핀 코팅, 캐스팅, 랭뮤어-블로드젯(LB; Langmuir-Blodgett) 방법 등 중 임의의 방법에 의해 애노드 상에 형성될 수 있다.
정공 주입층이 진공 증착을 사용하여 형성되는 경우, 진공 증착 조건은 정공 주입층의 형성에 사용되는 물질, 및 형성되는 정공 주입층의 요망되는 구조 및 열적 특성에 따라 다를 수 있고, 예를 들어 진공 증착은 100℃ 내지 약 500℃의 온도, 약 10-6 Pa 내지 약 10-1 Pa의 압력 및 약 0.1 내지 약 10 nm/sec의 증착 속도에서 수행될 수 있으나, 증착 조건은 이들로 한정되지 않는다.
정공 주입층이 스핀 코팅을 사용하여 형성되는 경우, 코팅 조건은 정공 주입층의 형성에 사용되는 물질, 및 형성되는 정공 주입층의 요망되는 구조 및 열적 특성에 따라 다를 수 있다. 예를 들어, 코팅 속도는 약 2000 rpm 내지 약 5000 rpm의 범위일 수 있고, 코팅 후 열 처리가 수행되어 용매를 제거하는 온도는 약 80℃ 내지 약 200℃의 범위일 수 있으나, 코팅 조건은 이들로 한정되지 않는다.
정공 주입층은 전도성 및/또는 애노드로부터의 정공 주입을 개선하기 위해 p-도판트를 추가로 포함할 수 있다.
p-도판트
또 다른 양태에서, p-도판트는 정공 주입층 내에서 균질하게 분산될 수 있다.
또 다른 양태에서, p-도판트는 정공 주입층 내에서 애노드로 근접할수록 고농도로 존재하고 캐소드로 근접할수록 저농도로 존재할 수 있다.
p-도판트는 퀴논 유도체, 라디알렌 화합물 중 하나일 수 있다. p-도판트의 비제한적인 예로는, 퀴논 유도체, 예컨대 테트라시아노퀴논다이메탄(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메탄(F4-TCNQ), 4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-사이클로프로판-1,2,3-트리일리덴트리스(시아노메타닐릴리덴))-트리스(2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴)이 있다.
일 구현예에서, 화학식 1의 화합물을 포함하는 장치는 라디알렌 화합물 및/또는 퀴노디메탄 화합물을 포함하는 층을 추가로 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에서, 라디알렌 화합물 및/또는 퀴노디메탄 화합물은 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 하나 이상의 전자 끄는 기로 치환될 수 있다. 전자 끄는 기는 니트릴기, 할로겐화된 알킬기, 대안적으로 퍼할로겐화된 알킬기, 대안적으로 퍼플루오르화된 알킬기로부터 선택될 수 있다. 전자 끄는 기의 다른 예는 아실, 설포닐기 또는 포스포릴기일 수 있다.
대안적으로, 아실기, 설포닐기 및/또는 포스포릴기는 할로겐화된 및/또는 퍼할로겐화된 하이드로카르빌을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 퍼할로겐화된 하이드로카르빌은 퍼플루오르화된 하이드로카르빌일 수 있다. 퍼플루오르화된 하이드로카르빌의 예는 퍼플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르이소프로필, 퍼플루오로부틸, 퍼플루오로페닐, 퍼플루오로톨릴일 수 있으며; 할로겐화된 하이드로카르빌을 포함하는 설포닐기의 예는 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 펜타플루오로페닐설포닐, 헵타플루오로프로필설포닐, 노나플루오로부틸설포닐 등일 수 있다.
일 구현예에서, 라디알렌 및/또는 퀴노디메탄 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층 및/또는 정공 발생층에 포함될 수 있다.
일 구현예에서, 라디알렌 화합물은 화학식 (XX)를 가질 수 있으며, 및/또는 퀴노디메탄 화합물은 화학식 (XXIa) 또는 (XXIb)를 가질 수 있으며:
여기서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R15, R16, R20, R21은 독립적으로 전자 끄는 기로부터 선택되고, R9, R10, R13, R14, R17, R18, R19, R22, R23 및 R24는 독립적으로 H, 할로겐 및 전자 끄는 기로부터 선택된다. 적합하게 사용될 수 있는 전자 끄는 기는 상기 언급되어 있다.
정공 수송층(HTL)
정공 수송층 및 전자 차단층을 형성하기 위한 조건은 정공 주입층에 대해 상기 기재된 형성 조건을 기반으로 정의될 수 있다.
전하 수송 영역의 정공 수송 파트의 두께는 약 10 nm 내지 약 1000 nm, 예를 들어 약 10 nm 내지 약 100 nm일 수 있다. 전하 수송 영역의 정공 수송 파트가 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하는 경우, 정공 주입층의 두께는 약 10 nm 내지 약 1000 nm, 예를 들어 약 10 nm 내지 약 100 nm일 수 있고, 정공 수송층의 두께는 약 5 nm 내지 약 200 nm, 예를 들어 약 10 nm 내지 약 150 nm일 수 있다. 전하 수송 영역의 정공 수송 파트, HIL 및 HTL의 두께가 이들 범위 내에 있는 경우, 만족할만한 정공 수송 특징이 동작 전압의 실질적인 증가 없이 수득될 수 있다.
정공 수송 영역에 사용되는 정공 수송 매트릭스 물질은 특별히 제한되지 않는다. 6개 이상의 비편재화된 전자들의 컨쥬게이트된 시스템을 포함하는 공유 화합물이 바람직하며, 바람직하게는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 유기 화합물, 보다 바람직하게는 2개 이상의 방향족 고리들을 포함하는 유기 화합물, 보다 더 바람직하게는 3개 이상의 방향족 고리들을 포함하는 유기 화합물, 가장 바람직하게는 4개 이상의 방향족 고리들을 포함하는 유기 화합물이다. 정공 수송층에 광범위하게 사용되는 정공 수송 매트릭스 물질의 전형적인 예로는, 폴리사이클릭 방향족 탄화수소, 트리아릴렌 아민 화합물 및 헤테로사이클릭 방향족 화합물이 있다. 정공 수송 영역의 다양한 층들에 유용한 정공 수송 매트릭스의 프런티어(frontier) 오비탈 에너지 수준의 적합한 범위는 잘 공지되어 있다. 산화환원 커플 HTL 매트릭스의 산화환원 전위 / HTL 매트릭스의 양이온 라디칼의 측면에서, 바람직한 값(예를 들어 참조로서 페로센/페로세늄 산화환원 커플에 대한 사이클릭 볼타메트리에 의해 측정되는 경우)은 0.0 내지 1.0 V, 보다 바람직하게는 0.2 내지 0.7 V, 보다 더 바람직하게는 0.3 내지 0.5 V의 범위일 수 있다.
완충층
전하 수송 영역의 정공 수송 파트는 완충층을 추가로 포함할 수 있다.
적합하게 사용될 수 있는 완충층은 US 6 140 763, US 6 614 176 및 US2016/248022에 개시되어 있다.
완충층은 EML로부터 방출된 광의 파장에 따라 광의 광학 공명 거리(optical resonance distance)를 보상할 수 있고, 따라서 효율을 증가시킬 수 있다.
방출층(EML)
방출층은 진공 증착, 스핀 코팅, 캐스팅, LB 방법 등을 사용함으로써 정공 수송 영역 상에 형성될 수 있다. 방출층이 진공 증착 또는 스핀 코팅을 사용하여 형성되는 경우, 증착 및 코팅의 조건은 방출층을 형성하는 데 사용되는 물질에 따라 다양할 수 있긴 하더라도, 상기 증착 및 코팅 조건은 정공 주입층의 형성을 위한 조건과 유사할 수 있다. 방출층은 이미터 호스트(EML 호스트) 및 이미터 도판트(추가로 오로지 이미터)를 포함할 수 있다.
방출층의 두께는 약 100 Å 내지 약 1000 Å, 예를 들어 약 200 Å 내지 약 600 Å일 수 있다. 방출층의 두께가 이들 범위 내에 있는 경우, 방출층은 동작 전압에서 실질적인 증가 없이 개선된 방출 특징을 가질 수 있다.
이미터 호스트
또 다른 양태에 따르면, 방출층은 식 1 또는 4의 화합물을 이미터 호스트로서 포함한다.
이미터 호스트 화합물은 3개 이상의 방향족 고리를 가지며, 이들은 독립적으로 카르보사이클릭 고리 및 헤테로사이클릭 고리로부터 선택된다.
이미터 호스트로서 사용될 수 있는 다른 화합물은 하기 화학식 400으로 표시된 안트라센 매트릭스 화합물이다:
화학식 400
상기 화학식 400에서, Ar111 및 Ar112는 각각 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기일 수 있으며; Ar113 내지 Ar116은 각각 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬기 또는 치환된 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기일 수 있고; g, h, i, 및 j는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
일부 구현예에서, 화학식 400에서 Ar111 및 Ar112는 각각 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 또는 피레닐렌기 중 하나일 수 있거나; 또는
각각이 페닐기, 나프틸기, 또는 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 플루오레닐기 또는 피레닐렌기 중 하나일 수 있다.
화학식 400에서, g, h, i, 및 j는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2의 정수일 수 있다.
화학식 400에서, Ar113 내지 Ar116은 각각 독립적으로,
- 페닐기, 나프틸기 또는 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10 알킬기;
- 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기 또는 플루오레닐기;
- 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 또는 플루오레닐기로서, 각각은 중수소 원자, 할로겐 원자, 하이드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 하이드라존기, 카르복실기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환됨,
- 설폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염,
- C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 또는
- 플루오레닐기
-
화학식 7 또는 8
중 하나일 수 있다.
화학식 7 및 8에서, X가 산소 원자 및 황 원자로부터 선택될 수 있지만, 본 발명의 구현예들은 이들로 한정되는 것은 아니다.
화학식 7에서, R11 내지 R14 중 임의의 하나는 Ar111에의 결합에 사용된다. Ar111에의 결합에 사용되지 않는 R11 내지 R14 및 R15 내지 R20은 R1 내지 R8와 동일하다.
화학식 8에서, R21 내지 R24 중 임의의 하나는 Ar111에의 결합에 사용된다. Ar111에의 결합에 사용되지 않는 R21 내지 R24 및 R25 내지 R30은 R1 내지 R8와 동일하다.
바람직하게는, EML 호스트는 N, O 또는 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 헤테로원자를 포함한다. 보다 바람직하게는, EML 호스트는 S 또는 O로부터 선택되는 1개의 헤테로원자를 포함한다.
이미터 도판트
도판트는 발광을 유발하기 위해 소량으로 혼합되며, 일반적으로 삼중항 이상으로의 다중 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 물질, 예컨대 금속 착화합물일 수 있다. 도판트는 예를 들어, 무기 화합물, 유기 화합물 또는 유기/무기 화합물일 수 있고, 이들의 하나 이상의 종류가 사용될 수 있다.
이미터는 적색, 녹색 또는 청색 이미터일 수 있다.
도판트는 형광 도판트, 예를 들어 터-플루오렌일 수 있으며, 이의 구조는 하기에 나타나 있다. 4.4'-비스(4-다이페닐 아미오스티릴)비페닐(DPAVBI), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌(TBPe) 및 하기 화합물 8은 형광 청색 도판트의 예이다.
화합물 8
도판트는 인광 도판트일 수 있고, 인광 도판트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속 화합물일 수 있다. 인광 도판트는 예를 들어 화학식 Z로 표시된 화합물일 수 있으나, 이로 한정되는 것은 아니다:
화학식 Z에서, M은 금속이고, J 및 X는 동일하거나 또는 서로 다르고, M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
M은 예를 들어 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, J 및 X는 예를 들어 두자리(bidendate) 리간드일 수 있다.
하나 이상의 방출층은 애노드와 캐소드 사이에 배열될 수 있다. 전체 성능을 증가시키기 위해, 2개 이상의 방출층이 존재할 수 있다.
전하 발생층
전하 발생층(CGL이라고 함)은 제1 방출층과 제2 방출층 사이에, 그리고 있다면 제2 방출층과 제3 방출층 사이에 배열될 수 있다. 전형적으로, CGL은 n-형 전하 발생층(n-CGL 또는 전자 발생층이라고도 함) 및 p-형 전하 발생층(p-CGL 또는 정공 발생층이라고도 함)을 포함한다. 중간층은 n-형 CGL과 p-형 CGL 사이에 배열될 수 있다.
일 양태에서, n-형 CGL은 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. n-형 CGL은 금속, 금속염 또는 유기 금속 착화합물, 바람직하게는 금속을 추가로 포함한다. 금속은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 희토류 금속으로부터 선택될 수 있다.
p-형 CGL은 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린, 퀴논 화합물 또는 라디알렌 화합물, 바람직하게는 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴 또는 상기 언급된 바와 같은 화학식 (XX)의 화합물 및/또는 화학식 (XXIa) 또는 (XXIb)의 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 양태에서, n-형 CGL 및 p-형 CGL은 직접 접촉해 있다.
전자 수송층(ETL)
또 다른 구현예에서, 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 반도체 분자는 전자 수송층이다. 또 다른 구현예에서, 전자 수송층은 화학식 1의 화합물로 구성될 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 발광 다이오드는 하나 이상의 전자 수송층을 포함하고, 이러한 경우, 전자 수송층은 적어도 하나의 화학식 1의 화합물, 또는 바람직하게는 화학식 J1 내지 J53, 바람직하게는 J1 또는 J2의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
또 다른 구현예에서, 유기 전자 장치는 2개 이상의 전자 수송층들에 의해 형성된 유기층의 스택의 전자 수송 영역을 포함하며, 여기서, 하나 이상의 전자 수송층은 화학식 1의 화합물을 포함한다.
전자 수송층은 1개 또는 2개 이상의 서로 다른 전자 수송 화합물들을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 제1 전자 수송층(ETL1)은 본 발명에 따른 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함하고, 제2 전자 수송층(ETL2)은 매트릭스 화합물을 포함하며, 상기 매트릭스 화합물은 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물과 상이하게 선택되고:
-
안트라센계 화합물 또는 헤테로 치환된 안트라센계 화합물, 바람직하게는 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸 및/또는 N4,N4''-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4''-디페닐-[1,1':4',1''-터페닐]-4,4''-디아민 및/또는
-
트리아진계 화합물, 바람직하게는 아릴 및/또는 헤테로아릴 치환기, 바람직하게는 아릴 치환기를 포함하는 트리아진계 화합물, 및/또는
-
포스핀 옥사이드계 화합물, 바람직하게는 (3-(디벤조[c,h]아크리딘-7-일)페닐)디페닐포스핀 옥사이드 및/또는 페닐 비스(3-(피렌-1-일)페닐)포스핀 옥사이드 및/또는 3-페닐-3H-벤조[b]디나프토[2,1-d:1',2'-f]포스페핀-3-옥사이드; 또는
-
치환된 페난트롤린 화합물, 바람직하게는 2,4,7,9-테트라페닐-1,10-페난트롤린 또는 2,9-디(비페닐-4-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린
으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 제1 전자 수송층은 본 발명에 따른 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함하고, 제2 전자 수송층은 매트릭스 화합물을 포함하며, 상기 매트릭스 화합물은 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물과 상이하게 선택될 수 있고, 포스핀 옥사이드계 화합물, 바람직하게는 (3-(디벤조[c,h]아크리딘-7-일)페닐)디페닐포스핀 옥사이드 및/또는 페닐 비스(3-(피렌-1-일)페닐)포스핀 옥사이드 및/또는 3-페닐-3H-벤조[b]디나프토[2,1-d:1',2'-f]포스페핀-3-옥사이드로부터 선택될 수 있다.
제1 전자 수송층은 또한, 보조 전자 수송층 또는 정공 차단층으로서 기재될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 제1 전자 수송층 및 제2 전자 수송층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1의 화합물은 동일하게 선택되지 않는다.
또 다른 구현예에 따르면, 제2 전자 수송층(ETL2)은 본 발명에 따른 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함하고, 제1 전자 수송층(ETL1)은 아진 화합물을 포함한다.
전자 수송층의 두께는 약 0.5 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어 약 2 nm 내지 약 40 nm, 바람직하게는 2 내지 10 nm일 수 있다. 제1 전자 수송층의 두께는 약 0.5 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어 약 2 nm 내지 약 40 nm, 바람직하게는 2 내지 10 nm일 수 있다.
선택적인 제2 전자 수송층의 두께는 약 1 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어 약 2 nm 내지 약 50 nm, 바람직하게는 10 내지 40 nm일 수 있다. 전자 수송층의 두께가 이들 범위 내에 있는 경우, 전자 수송층은 동작 전압의 실질적인 증가 없이, 만족할 만한 전자 수송 능력을 가질 수 있다.
전자 수송층은 1가 또는 2가 금속 할라이드 또는 유기 1가 또는 2가 금속 착화합물, 바람직하게는 알칼리 할라이드 및/또는 알칼리 유기 착화합물을 추가로 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 제1 전자 수송층 및 제2 전자 수송층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2 전자 수송층은 알칼리 할라이드 및/또는 알칼리 유기 착화합물을 추가로 포함한다.
알칼리 할라이드
알칼리 금속 할라이드로도 공지된 알칼리 할라이드는 화학식 MX를 갖는 무기 화합물들의 패밀리이며, 여기서 M은 알칼리 금속이고, X는 할로겐이다.
M은 Li, Na, 칼륨, 루비듐 및 세슘으로부터 선택될 수 있다.
X는 F, Cl, Br 및 J로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면, 리튬 할라이드가 바람직할 수 있다. 리튬 할라이드는 LiF, LiCl, LiBr 및 LiJ로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 그러나, 가장 바람직한 것은 LiF이다.
알칼리 할라이드는 필수적으로 비-방출성이거나, 또는 비-방출성이다.
알칼리 유기 착화합물
알칼리 유기 착화합물은 알칼리 금속 및 적어도 하나의 유기 리간드를 포함한다. 알칼리 금속은 바람직하게는 리튬으로부터 선택된다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면, 리튬 유기 착화합물의 유기 리간드는 퀴놀레이트, 보레이트, 페놀레이트, 피리디놀레이트 또는 시프 염기 리간드이며;
-
바람직하게는 리튬 퀴놀레이트 착화합물은 화학식 III, IV 또는 V을 가지며:
상기 화학식 III, IV 또는 V에서,
A1 내지 A6은 동일하거나, 또는 독립적으로 CH, CR, N 및 O로부터 선택되며;
R은 동일하거나, 또는 독립적으로, 수소, 할로겐, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌으로부터 선택되며; 더 바람직하게는 A1 내지 A6은 CH이고;
-
바람직하게는 보레이트계 유기 리간드는 테트라(1H-피라졸-1-일)보레이트이며;
-
바람직하게는 페놀레이트는 2-(피리딘-2-일)페놀레이트, 2-(디페닐포스포릴)페놀레이트, 이미다졸 페놀레이트 또는 2-(피리딘-2-일)페놀레이트이고, 보다 바람직하게는 2-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페놀레이트이며;
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바람직하게는 피리디놀레이트는 2-(디페닐포스포릴)피리딘-3-올레이트이다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면, 알칼리 유기 착화합물, 바람직하게는 리튬 유기 착화합물의 유기 리간드는 퀴놀레이트일 수 있다. 적합하게 사용될 수 있는 퀴놀레이트는 WO 2013079217 A1에 개시되어 있고, 원용에 의해 포함된다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면, 리튬 유기 착화합물의 유기 리간드는 보레이트계 유기 리간드일 수 있으며, 바람직하게는 리튬 유기 착화합물은 리튬 테트라(1H-피라졸-1-일)보레이트이다. 적합하게 사용될 수 있는 보레이트계 유기 리간드는 WO 2013079676 A1에 개시되어 있고, 원용에 의해 포함된다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면, 리튬 유기 착화합물의 유기 리간드는 페놀레이트 리간드일 수 있으며, 바람직하게는, 리튬 유기 착화합물은 리튬 2-(디페닐포스포릴)페놀레이트이다. 적합하게 사용될 수 있는 페놀레이트 리간드는 WO 2013079678 A1에 개시되어 있고 원용에 의해 포함된다.
나아가, 페놀레이트 리간드는 피리디놀레이트, 바람직하게는 2-(디페닐포스포릴)피리딘-3-올레이트의 군으로부터 선택될 수 있다. 적합하게 사용될 수 있는 피리딘 페놀레이트 리간드는 JP 2008195623에 개시되어 있고 원용에 의해 포함된다.
또한, 페놀레이트 리간드는 이미다졸 페놀레이트, 바람직하게는 2-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페놀레이트의 군으로부터 선택될 수 있다. 적합하게 사용될 수 있는 이미다졸 페놀레이트 리간드는 JP 2001291593에 개시되어 있고 원용에 의해 포함된다.
또한, 페놀레이트 리간드는 옥사졸 페놀레이트, 바람직하게는 2-(벤조[d]옥사졸-2-일)페놀레이트의 군으로부터 선택될 수 있다. 적합하게 사용될 수 있는 옥사졸 페놀레이트 리간드는 US 20030165711에 개시되어 있고 원용에 의해 포함된다.
알칼리 유기 착화합물은 필수적으로 비-방출성이거나 비-방출성일 수 있다.
전자 주입층(EIL)
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 유기 전기발광 장치는 전자 수송층과 캐소드 사이에 전자 주입층(제1-EIL)을 추가로 포함할 수 있다.
전자 주입층(EIL)은 캐소드로부터 전자의 주입을 촉진할 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 전자 주입층은
(i)
실질적으로 원소 형태의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속, 바람직하게는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Eu 및 Yb, 보다 바람직하게는 Li, Na, Mg, Ca, Sr 및 Yb, 보다 더 바람직하게는 Li 및 Yb, 가장 바람직하게는 Yb로부터 선택되는 양전성 금속을 포함하며; 및/또는
(ii)
제2 전자 수송층(제2-ETL)의 알칼리 금속 착화합물 및/또는 알칼리 금속염, 바람직하게는 Li 착화합물 및/또는 염, 보다 바람직하게는 Li 퀴놀리놀레이트, 보다 더 바람직하게는 리튬 8-하이드록시퀴놀리놀레이트, 가장 바람직하게는 알칼리 금속염 및/또는 착화합물은 주입층의 알칼리 금속염 및/또는 착화합물과 동일하다.
전자 주입층은 LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
EIL의 두께는 약 0.1 nm 내지 약 10 nm, 또는 약 0.3 nm 내지 약 9 nm일 수 있다. 전자 주입층의 두께가 이들 범위 내에 있는 경우, 전자 주입층은 동작 전압의 실질적인 증가 없이 만족할 만한 전자 주입 능력을 가질 수 있다.
전자 주입층은 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
캐소드
캐소드용 물질은 낮은 일함수를 가진 금속, 합금 또는 전기 전도성 화합물 또는 이들의 조합일 수 있다. 캐소드용 물질의 구체적인 예는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 은(Ag) 등일 수 있다. 기판 상에 증착된 반사성 애노드를 가진 상부 방출 발광 장치를 제조하기 위해, 캐소드는 예를 들어, 인듐 주석 옥사이드(ITO) 또는 인듐 아연 옥사이드(IZO) 또는 은(Ag)으로부터 광-투과성 전극(light-transmissive electrode)으로서 형성될 수 있다.
투명한 금속 옥사이드 캐소드 또는 반사성 금속 캐소드를 포함하는 장치에서, 캐소드는 약 50 nm 내지 약 100 nm의 두께를 가질 수 있는 반면, 반투명한 금속 캐소드는 약 5 nm 내지 약 15 nm로 얇을 수 있다.
기판
기판은 애노드 아래에 또는 캐소드 위에 추가로 배치될 수 있다. 기판은 일반적인 유기 발광 다이오드에 사용되는 기판일 수 있고, 강한 기계적 강도, 열적 안정성, 투명도, 표면 평탄도(smoothness), 취급 용이성 및 내수성을 가진 유리 기판 또는 투명한 플라스틱 기판일 수 있다.
이하, 구현예는 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 예시된다. 그러나, 본 개시내용은 하기 실시예에 제한되지 않는다.
본 발명의 이들 및/또는 다른 양태는 첨부된 도면과 함께 하기의 예시적인 구현예의 설명으로부터 명백해지고 더 쉽게 이해될 것이며, 여기서:
도 1은 방출층, 하나의 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 2는 방출층 및 2개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 3은 방출층 및 3개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 4는 방출층 및 2개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 5는 방출층 및 2개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 6은 방출층 및 3개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 OLED의 도식적인 단면도이다.
도 1은 방출층, 하나의 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 2는 방출층 및 2개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 3은 방출층 및 3개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 4는 방출층 및 2개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 5는 방출층 및 2개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)의 도식적인 단면도이며;
도 6은 방출층 및 3개의 전자 수송층을 포함하는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 OLED의 도식적인 단면도이다.
이하, 예시적인 양태를 상세히 설명하도록 하며, 첨부된 도면에는 본 발명의 실시예가 예시되어 있으며, 여기서, 도면 전체에 걸쳐 유사한 참조 번호는 유사한 구성 요소를 지칭한다. 이하, 도면을 참조하여 양태를 설명하기 위해 예시적인 구현예가 하기와 같이 설명된다.
본원에서, 제1 구성 요소가 제2 구성 요소 "상에" 형성 또는 배치되는 것으로 언급될 때, 제1 구성 요소는 제2 구성 요소 상에 직접 배치될 수 있거나, 또는 하나 이상의 다른 구성 요소가 그 사이에 배치될 수 있다. 제1 구성 요소가 제2 구성 요소 "상에 직접적으로" 형성되거나 배치되는 것으로 언급될 때는, 그 사이에는 다른 구성 요소가 배치되지 않는다.
용어 "개재되어 접촉해 있는"은, 중간에 있는 층이 2개의 인접한 층과 직접 접촉하고 있는 3개의 층의 배열을 지칭한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 다이오드는 정공 수송 영역; 방출층; 및 화학식 1에 따른 화합물을 제1 전자 수송층을 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(100)의 도식적인 단면도이다. OLED(100)는 방출층(150), 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자 수송층(ETL)(161) 및 전자 주입층(180)을 포함하고, 이로써, 제1 전자 수송층(161)은 방출층(150) 상에 직접적으로 배치되고, 전자 주입층(180)은 상기 제1 전자 수송층(161) 상에 직접적으로 배치된다.
도 2는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(100)의 도식적인 단면도이다. OLED(100)는 방출층(150), 및 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 전자 수송층(ETL1)(161) 및 제2 전자 수송층(ETL2)(162)을 포함하는 전자 수송층 스택(ETL)(160)을 포함하고, 이로써, 상기 제2 전자 수송층(162)은 상기 제1 전자 수송층(161) 상에 직접적으로 배치된다. 대안적으로, 전자 수송층 스택(ETL)(160)은 제1 전자 수송층(161) 및 화학식 1의 화합물을 포함하는 제2 전자 수송층(162)을 포함하고, 이로써, 상기 제2 전자 수송층(162)은 상기 제1 전자 수송층(161) 상에 직접적으로 배치된다.
도 3은 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(100)의 도식적인 단면도이다. OLED(100)는 방출층(150), 및 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 전자 수송층(ETL1)(161), 화학식 1의 화합물을 포함하지만 상기 제1 전자 수송층의 화합물과 상이한 제2 전자 수송층(ETL2)(162) 및 제3 전자 수송층(ETL3)(163)을 포함하는 전자 수송층 스택(ETL)(160)을 포함하고, 이로써, 상기 제2 전자 수송층(162)은 상기 제1 전자 수송층(161) 상에 직접적으로 배치되고, 상기 제3 전자 수송층(163)은 상기 제1 전자 수송층(162) 상에 직접적으로 배치된다.
도 4는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(100)의 도식적인 단면도이다. OLED(100)는 기판(110), 제1 애노드 전극(120), 정공 주입층(HIL)(130), 정공 수송층(HTL)(140), 방출층(EML)(150), 하나의 제1 전자 수송층(ETL1)(161), 전자 주입층(EIL)(180) 및 캐소드 전극(190)을 포함한다. 상기 제1 전자 수송층(ETL1)(161)은 화학식 1의 화합물 및 선택적으로 알칼리 할라이드 또는 알칼리 유기 착화합물을 포함한다. 상기 전자 수송층(ETL1)(161)은 EML(150) 상에서 직접적으로 형성된다.
도 5는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(100)의 도식적인 단면도이다. OLED(100)는 기판(110), 제1 애노드 전극(120), 정공 주입층(HIL)(130), 정공 수송층(HTL)(140), 방출층(EML)(150), 전자 수송층 스택(ETL)(160), 전자 주입층(EIL)(180) 및 캐소드 전극(190)을 포함한다. 전자 수송층(ETL)(160)은 제1 전자 수송층(161) 및 제2 전자 수송층(162)을 포함하며, 이로써, 상기 제1 전자 수송층은 애노드(120) 근처에 배열되고, 상기 제2 전자 수송층은 캐소드(190) 근처에 배열된다. 제1 및/또는 제2 전자 수송층은 화학식 1의 화합물 및 선택적으로 알칼리 할라이드 또는 알칼리 유기 착화합물을 포함한다.
도 6은 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 발광 다이오드(100)의 도식적인 단면도이다. OLED(100)는 기판(110), 제1 애노드 전극(120), 정공 주입층(HIL)(130), 정공 수송층(HTL)(140), 방출층(EML)(150), 전자 수송층 스택(ETL)(160), 전자 주입층(EIL)(180) 및 제2 캐소드 전극(190)을 포함한다. 전자 수송층 스택(ETL)(160)은 제1 전자 수송층(ETL1)(161), 제2 전자 수송층(ETL2)(162) 및 제3 전자 수송층(ETL3)163)을 포함한다. 상기 제1 전자 수송층(161)은 방출층(EML)(150) 상에서 직접적으로 형성된다. 제1, 제2 및/또는 제3 전자 수송층은 각각의 층에 대해 상이한 화학식 1의 화합묾 및 선택적으로 알칼리 할라이드 또는 알칼리 유기 착화합물을 포함한다.
유기 반도체 층
또 다른 양태에 따르면, 유기 반도체 층은 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 유기 반도체 층은 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있고, 금속, 금속염 또는 유기 알칼리 금속 착화합물, 바람직하게는 알칼리 금속 착화합물, 더 바람직하게는 LiQ 또는 알칼리 보레이트를 추가로 포함한다.
일 구현예에 따르면, 유기 반도체 층은 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있고, 금속, 금속염 또는 유기 금속 착화합물, 바람직하게는 유기 1가 또는 2가 금속 착화합물, 더 바람직하게는 LiQ 또는 알칼리 보레이트를 추가로 포함한다.
일 구현예에 따르면, 유기 반도체 층은 화학식 1의 적어도 하나의 화합물 및 LiQ를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 유기 반도체 층은 화학식 1의 적어도 하나의 화합물 및 알칼리 보레이트를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 적어도 하나의 유기 반도체 층은 방출층과 캐소드 사이에, 바람직하게는 전자 주입층과 캐소드 사이에 배열된다.
또 다른 구현예에서, 유기 반도체 층은 제1 전자 수송층이고, 방출층과 제2 전자 수송층 사이에 배열된다.
일 구현예에 따르면, 유기 반도체 층은 제1 방출층과 제2 방출층 사이에 배열된다. 유기 반도체 층은 전자 수송층, 방출층, 정공 차단층, 전하 발생층 및/또는 전자 주입층, 바람직하게는 전자 수송층 또는 전하 발생층, 더 바람직하게는 전자 수송층일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 유기 반도체 층은 광활성층과 캐소드 층 사이에, 바람직하게는 방출층 또는 광-흡수층과 캐소드 층 사이에 배열될 수 있으며, 바람직하게는 유기 반도체 층은 전자 수송층이다.
일 구현예에 따르면, 유기 반도체 층은 적어도 하나의 알칼리 할라이드 또는 알칼리 유기 착화합물을 포함할 수 있다.
유기 반도체 층은 화학식 1, 1a 또는 1b에 따른 화합물을 포함하며, 본질적으로 비-방출성이거나 비-방출성이다.
유기 전자 장치
발명에 따른 유기 전자 장치는 애노드 층, 캐소드 층 및 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함하며, 여기서, 적어도 하나의 유기 반도체 층은 화학식 1의 화합물을 포함한다.
일 구현예에 따른 유기 전자 장치는 화학식 1에 따른 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함하며, 여기서, 이 층은 본질적으로 비-방출성이거나 비-방출성이다.
일 구현예에 따르면, 유기 전자 장치는 화학식 1의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함할 수 있으며, 이러한 층은 전자 수송층, 방출층, 정공 차단층, 전하 발생층 및/또는 전자 주입층, 바람직하게는 전자 수송층 또는 전하 발생층, 더 바람직하게는 전자 수송층이다.
일 구현예에 따른 유기 전자 장치는 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함할 수 있으며, 여기서, 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 반도체 층은 광활성층과 캐소드 층 사이에, 바람직하게는 방출층 또는 광-흡수층과 캐소드 층 사이에 배열되고, 바람직하게는 유기 반도체 층은 전자 수송층이다.
일 구현예에 따른 유기 전자 장치는 화학식 1의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함할 수 있으며, 여기서, 적어도 하나의 유기 반도체 층은 적어도 하나의 알칼리 할라이드 또는 알칼리 유기 착화합물을 추가로 포함한다.
일 구현예에 따른 유기 전자 장치는 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기 반도체 층, 적어도 하나의 애노드 층, 적어도 하나의 캐소드 층 및 적어도 하나의 방출층을 포함하며, 여기서, 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 반도체 층은 바람직하게는 방출층과 캐소드 층 사이에 배열된다.
일 구현예에 따르면, 유기 전자 장치는 화학식 1의 적어도 하나의 화합물, 적어도 하나의 애노드 층, 적어도 하나의 캐소드 층, 적어도 하나의 방출층 및 적어도 하나의 보조 전자 수송층을 포함하는 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함하며, 여기서 상기 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 반도체 층은 바람직하게는 상기 보조 전자 수송층과 상기 캐소드 층 사이에 배열된다.
일 구현예에 따른 유기 전자 장치는 화학식 1의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함하고, 적어도 하나의 알칼리 할라이드 또는 알칼리 유기 착화합물을 추가로 포함한다.
본 발명에 따른 유기 발광 다이오드(OLED)는 애노드, 정공 수송층(HTL), 방출층(EML), 화학식 1의 하나 이상의 화합물을 포함하는 전자 수송층(ETL) 및 캐소드를 포함할 수 있으며, 이들은 기판 상에 순차적으로 스태킹된다(stacked). 이러한 측면에서, HTL, EML 및 ETL은 유기 화합물로부터 형성된 박막이다.
일 구현예에 따른 유기 전자 장치는 발광 장치, 박막 트랜지스터, 배터리, 디스플레이 장치 또는 광전지일 수 있고, 바람직하게는 발광 장치일 수 있다. 발광 장치는 OLED일 수 있다.
일 구현예에 따르면, OLED는 하기 층 구조를 가질 수 있으며, 여기서, 층은 하기 순서를 가진다:
애노드층, 정공 주입층, 선택적인 제1 정공 수송층, 선택적인 제2 정공 수송층, 방출층, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드층.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 유기 전자 장치를 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은:
-
적어도 하나의 증착원, 바람직하게는 2개의 증착원, 더 바람직하게는 적어도 3개의 증착원
을 사용한다.
적합할 수 있는 증착 방법은:
-
진공 열적 증발(VTE)을 통한 증착 단계;
-
용액 프로세싱(solution processing)을 통한 증착 단계로서, 바람직하게는 상기 프로세싱은 스핀-코팅, 프린팅, 캐스팅으로부터 선택되는 단계; 및/또는
-
슬롯-다이 코팅 단계
를 포함한다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면,
-
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 방출시키기 위한 제1 증착원, 및
-
알칼리 할라이드 또는 알칼리 유기 착화합물, 바람직하게는 리튬 할라이드 또는 리튬 유기 착화합물을 방출시키기 위한 제2 증착원
을 사용하는 방법이 제공되며;
상기 방법은 전자 수송층 스택을 형성하는 단계를 포함하고, 이로써 유기 발광 다이오드(OLED)에 대해:
-
제1 전자 수송층은 제1 증착원으로부터 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물, 및 제2 증착원으로부터 알칼리 할라이드 또는 알칼리 유기 착화합물, 바람직하게는 리튬 할라이드 또는 리튬 유기 착화합물을 방출시킴으로써 형성된다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면, 상기 방법은 추가로, 애노드 전극 상에 방출층, 및 애노드 전극과 제1 전자 수송층 사이에 정공 주입층을 형성하는 것, 정공 수송층을 형성하는 것, 또는 정공 차단층을 형성하는 것으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면, 본 방법은 유기 발광 다이오드(OLED)를 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있으며, 여기서
-
기판 상에 제1 애노드 전극을 형성하며,
-
상기 제1 애노드 전극 상에 방출층을 형성하며,
-
상기 방출층 상에 전자 수송층 스택을 형성하고, 바람직하게는 제1 전자 수송층을 상기 방출층 상에 형성하고 제2 전자 수송층을 상기 제1 전자 수송층 상에 형성하며 제2 전자 수송층은 화학식 1의 화합물을 포함하며,
-
마지막으로, 캐소드 전극을 형성하며,
-
선택적인 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 차단층을 상기 제1 애노드 전극과 상기 방출층 사이에 해당 순서로 형성하고,
-
선택적인 전자 주입층을 상기 전자 수송층과 상기 캐소드 전극 사이에 형성한다.
본 발명의 다양한 구현예에 따르면, 본 방법은 제1 전자 수송층 상에 전자 주입층을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명의 OLED의 다양한 구현예에 따르면, OLED는 전자 주입층을 포함하지 않을 수 있다.
다양한 구현예에 따르면, OLED는 하기 층 구조를 가질 수 있고, 여기서 층은 하기 순서를 갖는다:
애노드, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 방출층, 선택적인 제2 전자 수송층, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 전자 수송층, 선택적인 제2 전자 수송층, 선택적인 전자 주입층, 및 캐소드.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 출원 전체에 기재된 임의의 구현예에 따른 적어도 하나의 발광 장치를 포함하는 전자 장치가 제공되며, 바람직하게는 상기 전자 장치는 본 출원 전체에서 기재된 구현예 중 하나에서 유기 발광 다이오드를 포함한다. 더 바람직하게는, 전자 장치는 디스플레이 장치이다.
이하, 구현예는 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 예시된다. 그러나, 본 개시내용은 하기 실시예에 제한되는 것이 아니다. 이제 예시적인 양태를 상세히 참조할 것이다.
화학식 1의 화합물의 제조
화학식 1의 화합물은 하기에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
2-(디벤조[b,d]푸란-3-일)-4-페닐-6-(4-(10-페닐페난트렌-9-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (J1)의 제조
플라스크를 질소로 플러싱시키고, 2-클로로-4-(디벤조[b,d] 푸란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (3.3 g, 9.2 mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4-(10-페닐페난트렌-9-일)페닐)-1,3,2-디옥사보롤란 (4.6 g, 10.1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.21 g, 0.18 mmol), 및 K2CO3 (2.5 g, 18.3 mmol)로 충전시켰다. 탈기된 테트라하이드로푸란/물의 혼합물(4:1, 45 mL)을 첨가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기 하에 75℃까지 밤새 가열하였다. 그 후에, 추가 Pd(PPh3)4 (0.03 g, 0.03 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기 하에 75℃까지 밤새 가열하였다. 5℃까지 냉각시킨 후, 생성된 침전물을 흡인 여과에 의해 단리하고, 테트라하이드로푸란 (2 x 5 mL) 및 헥산 (3 x 10 mL)으로 세척하였다. 그 후에, 조 생성물을 디클로로메탄 (4 L)에 용해시키고, 유기상을 물(3 x 500 mL)로 세척하였다. MgSO4에 걸쳐 건조한 후, 유기상을 실리카 겔 패드를 통해 여과하였다. 추가 디클로로메탄 / 메탄올 (100 / 1,700 mL)로 헹군 후, 여과물을 감압 하에 30 mL까지 농축시키고, 헥산 (30 mL)을 첨가하였다. 침전물을 흡인 여과에 의해 수집하고, 클로로벤젠 (100 mL)에서 재결정화하였다(x 2). 상기 침전물을 흡인 여과에 의해 수집하여, 4.3 g (72%)을 산출하였다. 최종 정제를 승화에 의해 달성하였다. HPLC/ESI-MS: >99%, m/z = 652 ([M+H]+).
2,4-디페닐-6-(4'-(10-페닐페난트렌-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-일)-1,3,5-트리아진 (J2)의 제조
플라스크를 질소로 플러싱시키고, 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (7.8 g, 18.0 mmol), 9-(4-브로모페닐)-10-페닐페난트렌 (7.4 g, 18.0 mmol), Pd(PPh3)4 (0.62 g, 0.54 mmol), 및 K2CO3 (5.0 g, 35.9 mmol)로 충전시켰다. 탈기된 디옥산/물의 혼합물(10:1, 198 mL)을 첨가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기 하에 75℃까지 밤새 가열하였다. 그 후에, 추가 Pd(PPh3)4 (0.03 g, 0.03 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기 하에 밤새 가열 환류시켰다. 실온까지 냉각시킨 후, 생성된 침전물을 흡인 여과에 의해 단리하고, 물 및 메탄올로 세척하였다. 그 후에, 조 생성물을 클로로포름(600 mL)에 용해시키고, 실리카 겔 패드를 통해 여과하였다. 추가 클로로포름 (200 mL)으로 헹군 후, 여과물을 감압 하에 200 mL까지 농축시키고, n-헥산 (200 mL)을 첨가하였다. 침전물을 흡인 여과에 의해 수집하여, 6.1 g (52%)을 산출하였다. 최종 정제를 승화에 의해 달성하였다. HPLC/ESI-MS: >99%, m/z = 638 ([M+H]+).
7-(4'-(10-페닐페난트렌-9-일)-[1,1'-비페닐]-3-일)디벤조[c,h]아크리딘 (J3)의 제조
플라스크를 질소로 플러싱시키고, 7-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)디벤조[c,h]아크리딘 (8.5 g, 17.6 mmol), 9-(4-브로모페닐)-10-페닐페난트렌 (8.0 g, 19.5 mmol), Pd(PPh3)4 (0.68 g, 0.59 mmol), 및 K2CO3 (5.4 g, 39.1 mmol)로 충전시켰다. 탈기된 디옥산/물의 혼합물(10:1, 215 mL)을 첨가하고, 반응 혼합물을 질소 분위기 하에 밤새 가열 환류시켰다. 실온까지 냉각시킨 후, 생성된 침전물을 흡인 여과에 의해 단리하고, 물(중성 pH가 될 때까지) 및 메탄올로 세척하였다. 그 후에, 조 생성물을 고온 클로로포름 (250 mL)에 용해시키고, 유기상을 실리카 겔 패드를 통해 여과하였다. 추가 클로로포름 (200 mL)으로 헹군 후, 여과물을 감압 하에 농축시켰다. 침전물을 흡인 여과에 의해 수집하여, 7.3g (55%)을 산출하였다. 최종 정제를 승화에 의해 달성하였다. HPLC/ESI-MS: 99.95%, m/z = 684 ([M+H]+).
실시예 1, 실시예 2 및 실시예 3의 화학식 1의 화합물 및 비교예 1 C1 및 C2의 화학 구조, 몰 질량, 계산된 HOMO, LUMO, 쌍극자 모멘트, 용융점, 유리 전이 온도 및 레이트 개시 온도는 표 1에 제시되어 있다.
표 1
유기 전자 장치의 일반적인 제조 절차
상부 방출 장치, 화합물 J1 및 J2의 실시예 1 및 2 및 비교예 C1의 화합물에 대해, 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.7 mm의 크기로 절단하고, 이소프로필 알코올을 이용하여 5분 동안, 그런 다음 순수한 물로 5분 동안 초음파 세척하고, 다시 UV 오존으로 30분 동안 세척하였다. 100 nm Ag를 10-5 내지 10-7 mbar의 압력에서 유리 기판 상에 애노드로서 증착시켜, 애노드를 형성하였다.
그 후에, 92 부피%의 비페닐-4-일(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)-[4-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)페닐]-아민(CAS 1242056-42-3) 및 8 부피%의 2,2',2''-(사이클로프로판-1,2,3-트릴리덴)트리스(2-(p-시아노테트라플루오로페닐)아세토니트릴)을 애노드 상에 진공 증착시켜, 10 nm의 두께를 갖는 정공 주입층(HIL)을 형성하였다. 그 후에, 비페닐-4-일(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)-[4-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)페닐]-아민을 HIL 상에 진공 증착시켜, 118 nm의 두께를 갖는 정공 수송층(HTL)을 형성하였다.
그 후에, N,N-비스(4-(디벤조[b,d]푸란-4-일)페닐)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (CAS 1198399-61-9)을 HTL 상에 진공 증착시켜, 5 nm 두께를 갖는 전자 차단층(EBL)을 형성하였다.
그 후에, EML 호스트로서 97 부피% ABH113 (Sun Fine Chemicals, 대한민국 소재) 및 형광 청색 도판트로서 3 부피% NUBD370 (Sun Fine Chemicals, 대한민국 소재)을 EBL 상에 진공 증착시켜, 20 nm 두께를 갖는 청색-발광 EML을 형성하였다.
그 후에, 2,4-디페닐-6-(4',5',6'-트리페닐-[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1''''-퀸쿼페닐]-3''''-일)-1,3,5-트리아진을 5 nm 두께의 방출층 상에 증착시켜, 5 nm 두께를 갖는 EML 상에 제1 전자 수송층 (ETL1)을 형성시키며, 표 2를 참조한다.
그 후에, 표 2를 참조하여 매트릭스 화합물로서 화학식 1의 실시예 1에 대해 J1 및 실시예 2에 대해 J2로부터 선택되는 화합물 50 부피% 및 알칼리 유기 착화합물 LiQ 50 부피%를 증착시켜 31 nm 두께를 갖는 제1 전자 수송층 상에 제2 전자 수송층 (ETL2)을 형성하고; 표 2를 참조하여 매트릭스 화합물로서 비교예 C1의 화합물 50 부피% 및 알칼리 유기 착화합물 LiQ 50 부피%를 증착시켜 31 nm 두께를 갖는 제1 전자 수송층 상에 비교예 C1의 제2 전자 수송층을 형성한다.
표 2
J1 및 J2의 화학식 1의 화합물뿐만 아니라 비교예 화합물 C1을 포함하는 제1 전자 수송층(ETL1) 및 제2 전자 수송층(ETL2)을 포함하는 유기 전계발광 장치의 성능
그 후에, 배열 A 및 B의 상부 방출 OLED 장치 둘 다에 대해, 전자 주입층은 Yb를 2 nm 두께로 증착시킴으로써 전자 수송 층 상에 형성된다.
그 후에, Ag는 10-7 mbar에서 0.01 내지 1 Å/s의 속도로 증발되어, 11 nm 두께의 캐소드를 형성한다.
비페닐-4-일(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)-[4-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)페닐]-아민의 캡 층은 75 nm 두께의 캐소드 상에 형성된다.
장치를 유리 슬라이드로 캡슐화함으로써, OLED 적층물을 주위 조건으로부터 보호한다. 이에 의해, 공동(cavity)이 형성되며, 이러한 공동은 추가의 보호를 위해 게터(getter) 물질을 포함한다.
선행 기술과 비교하여 본 발명의 실시예의 성능을 평가하기 위해, 20℃에서 전류 효율을 측정한다. 전류-전압 특징을 Keithley 2635 공급원 미터 유닛을 사용하여, 전압 V로 공급하고 시험 하의 장치를 통해 유동하는 전류 mA를 측정함으로써 결정한다. 장치에 적용되는 전압은 0 V 내지 10 V 범위에서 0.1 V 단계로 달라진다. 마찬가지로, 각각의 전압 값에 대해 Instrument Systems CAS-140CT 어레이 분광계를 사용하여 휘도를 cd/m2에서 측정함으로써 휘도-전압 특징 및 CIE 좌표를 결정한다.
휘도-전압 및 전류-전압 특징을 각각 보간(interpolating)함으로써 10 mA/cm2에서의 cd/A 효율을 결정한다.
장치의 수명 LT를 Keithley 2400 공급원 미터를 사용하여 주위 조건(20℃) 및 30 mA/cm2에서 측정하고, 시(hour)로 기록한다.
장치의 밝기를 보정된 광 다이오드를 사용하여 측정한다. 수명 LT는, 장치의 밝기가 이의 초기 값의 97%까지 감소할 때까지의 시간으로서 정의된다.
본 발명의 기술적 효과
화합물 C1은 당업계의 화합물이다. 표 1에서 알 수 있듯이, 실시예 1, 2 및 3의 화학식 1의 화합물은 비교예 1과 비교하여 더 높은 용융점 및 더 높은 유리 전이 온도를 갖는다. 레이트 개시 온도는 대량 생산에 적합한 범위에 있다.
표 2에서 알 수 있듯이, 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전자 장치의 10 mA/cm2에서의 동작 전압은 개선되며; 실시예 1 및 2를 참조하면, 비교예의 화합물 C1을 포함하는 유기 전자 장치를 능가하여 개선된다.
본 발명이 현재 실용적인 예시적 구현예인 것과 함께 기재되어 있긴 하지만, 본 발명은 개시된 구현예에 제한되지 않으며, 이와는 대조적으로 첨부된 청구항의 사상 및 범위 내에 포함되는 다양한 변형 및 동등한 배치들을 망라하고자 하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 상기 언급된 구현예는 예시적일 뿐 본 발명을 임의의 방식으로 제한하려는 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (20)
- 화학식 1에 따른 화합물로서:
여기서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴 또는 C1 내지 C16 알킬기, -PO(R')2, D, F, CN, 또는 화학식 2로부터 선택되며:
여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된(perdeuterated) C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
R'는 독립적으로, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며;
a, b, c, d 및 e는 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 여기서 a, b, c 또는 d 중 적어도 하나는 1 또는 2이며;
R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 화학식 2이며;
Ar1은 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴렌, 또는 C1 내지 C16 알킬렌기으로부터 선택되며,
여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, 또는 C1 내지 C16 알킬기로부터 선택되며,
여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되며;
Ar2가 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴일 때, Ar1은 하나 이상의 CN 치환기를 함유하지 않으며;
하기 화합물 3은 배제되는, 화학식 1의 화합물:
- 제1항에 있어서,
- a, b, c 또는 d 중 적어도 2개는 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 a, b, c 또는 d 중 적어도 2개는 0 또는 1이고; 또는
- a 및 b는 0이고, c 또는 d는 독립적으로, 1 또는 2로부터 선택되며, 바람직하게는 a 및 b는 0이고, c 또는 d는 1이고; 또는
- c 및 d는 0이고, a 또는 b는 독립적으로, 1 또는 2로부터 선택되며, 바람직하게는 c 및 d는 0이고, a 또는 b는 1이고; 또는
- a 및 c는 0이고, b 또는 d는 독립적으로, 1 또는 2로부터 선택되며, 바람직하게는 a 및 c는 0이고, b 또는 d는 1이고; 또는
- b 및 d는 0이고, a 또는 c는 독립적으로, 1 또는 2로부터 선택되며, 바람직하게는 b 및 d는 0이고, a 또는 c는 1이고; 또는
- a, b, c 및 d로부터 선택되는 적어도 3개는 0이고, a, b, c 또는 d로부터 선택되는 하나는 1이고; 또는
- a, b, c 및 d로부터 선택되는 적어도 3개는 1 또는 2이고, 바람직하게는 a, b, c 및 d 중 적어도 2개는 1인, 화학식 1의 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
e는 0, 1 또는 2이며, 더 바람직하게는 0 또는 1이고, 더욱 바람직하게는 0인, 화학식 1의 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
a+b+c+d ≥ 2일 때 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개는 동일하게 선택되며, 바람직하게는 a+b+c+d ≥ 2일 때 R1 및 R2 또는 R3 및 R4는 동일하게 선택되고, 더욱 바람직하게는 a+b+c+d ≥ 2일 때 R1 및 R3 또는 R2 및 R4는 동일하게 선택되는, 화학식 1의 화합물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, H, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되며; 바람직하게는 R1, R2, R3 또는 R4 중 적어도 하나는 독립적으로, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되며; 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 2개는 독립적으로, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되며; 더 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 3개는 독립적으로, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되고; 추가로 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 3개는 독립적으로, 니트릴, 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 선택되는, 화학식 1의 화합물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
R1, R2, R3 또는 R4 중 1개 이하는 H이며; 바람직하게는 R1, R2, R3 또는 R4 중 2개 이하는 H이고; 더욱 바람직하게는 R1, R2, R3 또는 R4 중 3개 이하는 H인, 화학식 1의 화합물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
R1, R2, R3 및 R4 중 2개는 화학식 2이고, 바람직하게는 R1, R2, R3 또는 R4 중 1개는 화학식 2인, 화학식 1의 화합물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar1은 치환된 또는 비치환된 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌, 페난트릴렌, 트리페닐렌, 안트라세닐렌으로부터 선택되고,
여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되는, 화학식 1의 화합물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar2는 안트라세닐, 플루오란테닐, 피레닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 아릴, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조아크리딘, 디벤조아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되는, 화학식 1의 화합물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, CN, 또는 D1 내지 D54로부터 선택되는, 화학식 1의 화합물:
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar1은 E1 내지 E14로부터 선택되는, 화학식 1의 화합물:
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar2는 F1 내지 F13으로부터 선택되며:
여기서,
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14는 독립적으로, 단일 결합, 수소, 치환된 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 피리디닐, 디벤조푸릴, 벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 벤조티오페닐, 안트라세닐, 페난트릴, 카르바졸릴로부터 선택되며,
여기서 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시로부터 선택되고;
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 중 하나는 단일 결합 단독을 나타내고, 상기 단일 결합은 Ar2를 Ar1에 결합하는 단일 결합인, 화학식 1의 화합물. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14는 독립적으로, G1 내지 G72로부터 선택되는, 화학식 1의 화합물:
.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar2는 H1 내지 H92로부터 선택되는, 화학식 1의 화합물:
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은 J1 내지 J53으로부터 선택되는, 화학식 1의 화합물:
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 반도체 층.
- 제16항에 있어서,
상기 유기 반도체 층은 금속, 금속염 또는 유기 금속 착화합물, 바람직하게는 유기 1가 또는 2가 금속 착화합물, 더 바람직하게는 LiQ 또는 알칼리 보레이트를 추가로 포함하는, 유기 반도체 층. - 애노드 층, 캐소드 층, 및 제16항 또는 제17항에 따른 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함하는 유기 전자 장치로서,
여기서, 적어도 하나의 상기 유기 반도체 층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는, 유기 전자 장치. - 제18항에 있어서,
적어도 하나의 방출층을 추가로 포함하고,
상기 유기 반도체 층은 상기 적어도 하나의 방출층과 상기 캐소드 층 사이에 배열되는, 유기 전자 장치. - 제18항 또는 제19항에 있어서,
상기 유기 전자 장치가 발광 장치, 박막 트랜지스터, 배터리, 디스플레이 장치 또는 광전지이고, 바람직하게는 발광 장치인, 유기 전자 장치.
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