KR20150076503A - 피리미딘계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents
피리미딘계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20150076503A KR20150076503A KR1020130164770A KR20130164770A KR20150076503A KR 20150076503 A KR20150076503 A KR 20150076503A KR 1020130164770 A KR1020130164770 A KR 1020130164770A KR 20130164770 A KR20130164770 A KR 20130164770A KR 20150076503 A KR20150076503 A KR 20150076503A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- monocyclic
- polycyclic
- branched
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 60
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 112
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 103
- -1 polycyclic arylamine Chemical class 0.000 claims description 55
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 26
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 12
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 9
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 8
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 8
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 claims description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000597 dioxinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims description 5
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 claims description 5
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 claims description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- UAFIAHJTMDJBOQ-UHFFFAOYSA-N (1-benzoyl-1H-silol-2-yl)-phenylmethanone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1[SiH](C=CC=1)C(C1=CC=CC=C1)=O UAFIAHJTMDJBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 44
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 11
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthrridine Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminonaphthalene Chemical compound C1=CC(N)=C2C(N)=CC=CC2=C1 YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 3
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical group CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHXBZEIOUIMZET-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)-phenylphosphane Chemical compound ClC1=CC=CC(PC=2C=CC=CC=2)=C1Cl HHXBZEIOUIMZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAPYLSLVQJQGEY-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3N)=CC=CC2=C1 ZAPYLSLVQJQGEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(SC=C2)C2=C1 YFTHTJAPODJVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=CC(C=O)=C1 SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNGSTZMSRYXMH-UHFFFAOYSA-N 4-chloronaphthalene-1,8-diamine Chemical compound C1=CC(N)=C2C(N)=CC=CC2=C1Cl SPNGSTZMSRYXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 241000125205 Anethum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N borole Chemical compound B1C=CC=C1 XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 피리미딘계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 피리미딘계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 피리미딘계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; -P(=O)RR': -SiRR'R"; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
m 및 n은 서로 같거나 상이하고 각각 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상인 경우 R3는 서로 같거나 상이하고, m이 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 또한, 상기 화합물은 유기발광소자의 전자 주입 및/또는 수송층의 재료로서도 사용될 수 있다.
도 1 내지 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 코어 구조 및 치환기의 구조적 특징에 의하여 유기발광소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, “치환 또는 비치환”이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -P(=O)RR'; -SiRR'R"; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. 여기서, R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알케닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알키닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알키닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬은 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 시클로알킬의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬은 헤테로원자로서 O, S, Se, N 또는 Si을 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 헤테로시클로알킬의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴은 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 아릴은 스피로기를 포함한다. 아릴의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 아릴의 구체적인 예로는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 스피로기는 플루오렌기에 2,3-디하이드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 스피로기는 하기 구조식의 기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 헤테로원자로서 S, O, Se, N 또는 Si을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 등일 수도 있다. 헤테로아릴의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 헤테로아릴의 구체적인 예로는 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티오펜기, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 나프티리딜, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 인돌리지닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페나지닐, 디벤조실롤, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐, 페녹사지닐, 페난트리딜 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1, R3, R4, n 및 m은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R2a는 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; -P(=O)RR'; -SiRR'R"; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
q는 1 내지 5의 정수이며, q가 2 이상인 경우 R2a는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 3 내지 7에 있어서,
R1, R3, R4, n 및 m은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이며, p는 0 내지 3의 정수이고, p가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하며,
Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이며,
Het는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고,
R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; -P(=O)RR'; -SiRR'R"; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 12 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 8 내지 12에 있어서,
R1, R3, R4, n 및 m은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar, Het, R5 내지 R11 및 p는 화학식 3 내지 7에서 정의한 바와 같으며,
R2b는 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; -P(=O)RR'; -SiRR'R"; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
s는 1 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우 R2b는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 및 8의 Ar은 C6 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 및 8의 Ar은 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 및 8의 Ar은 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 및 8의 Ar은 3환 이상이 축합되고 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 및 8의 Ar은 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 및 8의 Ar은 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 및 8의 Ar은 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 메틸, 에틸, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 또는 페난트리딜로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 및 9의 Het은 C2 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; 또는 C2 내지 C30의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 및 9의 Het은 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티오펜기, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 나프티리딜, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 인돌리지닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페나지닐, 디벤조실롤, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐, 페녹사지닐, 또는 페난트리딜이고, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 및 9의 Het은 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티오펜기, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 나프티리딜, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 인돌리지닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페나지닐, 디벤조실롤, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐, 페녹사지닐, 또는 페난트리딜이고, 이들은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 및 9의 Het은 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티오펜기, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 나프티리딜, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 인돌리지닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페나지닐, 디벤조실롤, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐, 페녹사지닐, 또는 페난트리딜이고, 이들은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 또는 피리딜페닐로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5 내지 7 및 10 내지 12의 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5 내지 7 및 10 내지 12의 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5 내지 7 및 10 내지 12의 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5 내지 7 및 10 내지 12의 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 메틸, 에틸, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 또는 나프틸이 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 12의 R1은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 12의 R1은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 12의 R1은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 또는 나프틸이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 12의 R1은 페닐이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 12의 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 수소; 중수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 12의 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 수소; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 12의 R3 및 R4는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식들 중에서 선택될 수 있다.
전술한 화합물들은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. 필요에 따라 나머지 위치의 치환기의 종류 또는 위치를 변경하는 것은 당업자가 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 이용하여 수행할 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
도 1 내지 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)를 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 사용될 수 있다. 한 예로서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 전자 주입 및/또는 수송층 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
정공주입재료로는 공지된 정공주입재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
정공수송재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자수송재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자주입재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우 2 이상의 발광재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[
제조예
1]
화합물 1-1의 제조
1,8-디아미노나프탈렌 (10.0g, 1.0eq)과 아이오도벤젠 (58.1g, 4.5eq), Cu (4.83g, 1.2eq), K2CO3 (17.5g, 2.0g)의 디페닐 에테르(diphenyl ether) 200ml 혼합물을 환류교반하였다. 약 48시간 후 실온으로 식힌 용액에 증류수를 가하여 반응을 종결하고 MC 추출하여 농축한 뒤, MC/헥산 혼합용매로 컬럼 정제하여 흰색 고체화합물 1-1 (7.4g, 50%)을 얻었다.
화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 (7.4g, 1.0eq)과 4-브로모벤즈알데히드 (6.4g, 1.1eq), 소디움 메타바이설파이트 (6.6g, 1.1eq)의 에탄올 70ml 혼합물을 환류교반하였다. 약 24시간 후 실온으로 식힌 용액에 증류수를 가한 뒤, MC로 추출한 뒤 농축하였다. 이를 MC/헥산 혼합용매로 컬럼 정제하여 노란 고체화합물 1-2 (11.6g, 92%)을 얻었다.
화합물 1의 제조
질소하에서 화합물 1-2 (3.0g, 1.0eq)와 2-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인(5.0g, 1.2eq), Pd(PPh3)4 (0.43g, 0.05eq)와 K2CO3 (2.07g, 2.0eq)의 톨루엔 30ml/에탄올 10ml/H2O 5ml 혼합물을 12시간 동안 환류 교반하였다. 실온으로 냉각한 용액에 증류수를 가하여 반응을 종결한 뒤, 생성된 고체 화합물을 필터하였다. 필터한 고체를 메탄올로 리슬러리 정제한 뒤, 아세톤으로 재결정하여 노란색 고체 화합물(3.4g, 61%)을 얻었다.
[
제조예
2 내지 4]
하기 표 1의 반응물 1 및 2를 이용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화합물 29, 31 및 43을 제조하였다.
[
제조예
5]
화합물 1-1의 제조
1,8-디아미노나프탈렌 (10.0g, 1.0eq)과 아이오도벤젠 (58.1g, 4.5eq), Cu (4.83g, 1.2eq), K2CO3 (17.5g, 2.0g)의 디페닐 에테르(diphenyl ether) 200ml 혼합물을 환류교반하였다. 약 48시간 후 실온으로 식힌 용액에 증류수를 가하여 반응을 종결하고 MC 추출하여 농축한 뒤, MC/헥산 혼합용매로 컬럼 정제하여 흰색 고체화합물 1-1 (7.4g, 50%)을 얻었다.
화합물 2-2의 제조
화합물 1-1 (7.0g, 1.0eq)과 3-브로모벤즈알데히드 (6.1g, 1.1eq), 소디움 메타바이설파이트 (6.4g, 1.1eq)의 에탄올 70ml 혼합물을 환류교반하였다. 약 24시간 후 실온으로 식힌 용액에 증류수를 가한 뒤, MC로 추출한 뒤 농축하였다. 이를 MC/헥산 혼합용매로 컬럼 정제하여 노란 고체화합물 2-2 (10.9g, 92%)을 얻었다.
화합물 2의 제조
질소하에서 화합물 2-2 (3.0g, 1.0eq)와 2-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인 (5.02g, 1.2eq), Pd(PPh3)4 (0.43g, 0.05eq)와 K2CO3 (2.07g, 2.0eq)의 톨루엔 50ml/에탄올 10ml/H2O 5ml 혼합물을 12시간 동안 환류 교반하였다. 실온으로 냉각한 용액에 증류수를 가하여 반응을 종결한 뒤, 생성된 고체 화합물을 필터하였다. 필터한 고체를 메탄올로 리슬러리 정제한 뒤, 아세톤으로 재결정하여 노란색 고체 화합물 (3.09g, 55%)을 얻었다.
[
제조예
6]
화합물 1-1의 제조
1,8-디아미노나프탈렌 (10.0g, 1.0eq)과 아이오도벤젠 (58.1g, 4.5eq), Cu (4.83g, 1.2eq), K2CO3 (17.5g, 2.0g)의 디페닐 에테르(diphenyl ether) 200ml 혼합물을 환류교반하였다. 약 48시간 후 실온으로 식힌 용액에 증류수를 가하여 반응을 종결하고 MC 추출하여 농축한 뒤, MC/헥산 혼합용매로 컬럼 정제하여 흰색 고체화합물 1-1 (7.4g, 50%)을 얻었다.
화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 (7.4g, 1.0eq)과 4-브로모벤즈알데히드 (6.4g, 1.1eq), 소디움 메타바이설파이트 (6.6g, 1.1eq)의 에탄올 70ml 혼합물을 환류교반하였다. 약 24시간 후 실온으로 식힌 용액에 증류수를 가한 뒤, MC로 추출한 뒤 농축하였다. 이를 MC/헥산 혼합용매로 컬럼 정제하여 노란 고체화합물 1-2 (11.6g, 92%)을 얻었다.
화합물 91의 제조
질소하에서 화합물 1-2 (3.0g, 1.0eq), 1-나프탈레닐-2-나프틸아민 (2.43g, 1.2eq), Pd2(dba)3 (0.34g, 0.05eq), P(t-Bu)3 (0.27ml, 0.15eq), NaOtBu (2.17g, 3.0eq)의 톨루엔 50ml 혼합물을 12시간동안 환류교반하였다. 실온으로 냉각한 용액에 증류수를 가하여 반응을 종결하고 MC 추출하여 농축하였다. MC/헥산 혼합용매로 컬럼분리하여 노란색 고체 화합물 (4.4g, 55%)을 얻었다.
[
제조예
7]
화합물 101-1의 제조
4-클로로-1,8-디아미노나프탈렌 (12.2g, 1.0eq)과 아이오도벤젠 (58.1g, 4.5eq), Cu (4.83g, 1.2eq), K2CO3 (17.5g, 2.0g)의 디페닐 에테르(diphenyl ether) 200ml 혼합물을 환류교반하였다. 약 48시간 후 실온으로 식힌 용액에 증류수를 가하여 반응을 종결하고 MC 추출하여 농축한 뒤, MC/헥산 혼합용매로 컬럼 정제하여 흰색 고체화합물 101-1 (7.1g, 42%)을 얻었다.
화합물 101-2의 제조
화합물 101-1 (7.1g, 1.0eq)과 벤즈알데히드 (2.96ml, 1.1eq), 소디움 메타바이설파이트 (5.5g, 1.1eq)의 에탄올 70ml 혼합물을 환류교반하였다. 약 24시간 후 실온으로 식힌 용액에 증류수를 가한 뒤, MC로 추출한 뒤 농축하였다. 이를 MC/헥산 혼합용매로 컬럼 정제하여 노란 고체화합물 101-2 (8.46g, 90%)을 얻었다.
화합물 101의 제조
질소하에서 화합물 101-2 (8.46g, 1.0eq)을 THF 50ml에 녹인 뒤, -78℃로 냉각하였고, n-butyllithium (2.5M in hexane) (10.5ml, 1.05eq)을 서서히 적가한 뒤, 1시간 동안 교반하였다. 상기 용액에 dichlorodiphenylphosphine (5.78g, 1.1eq)을 THF 20ml에 녹여 적가한 뒤, 실온에서 12시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 MC로 추출한 뒤, 감압증류하였다.
상기 용액을 MC 80ml에 녹인 뒤, 30% H2O2 수용액 20ml와 함께 실온에서 1시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 MC로 추출한 뒤 농축하고, EA:Hexane 혼합용매로 컬럼 정제하여 노란색 고체화합물 (1.86g, 15%)을 얻었다.
치환기의 종류 및 위치를 변경한 것을 제외하고는 상기 제조예에 따라 화학식 1의 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 2에 나타내었다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 200Mz) | MS/FAB | |
| found | calculated | ||
| 1 | δ= 8.99 (1H,s), 8.42 (1H,d), 8.20 (2H,m), 8.10~7.99 (10H,m), 7.92 (2H,dd), 7.81(1H,m), 7.63~7.36 (17H,m), 7.00 (2H, m) | 748.93 | 748.29 |
| 2 | δ= 8.99 (1H,s), 8.42 (1H,d), 8.20 (2H,m), 8.10~7.96 (9H,m), 7.87~7.81 (3H,m), 7.69 (1H,t), 7.63~7.54 (9H,m), 7.47~7.36 (8H,m), 7.00 (2H,dd) | 748.93 | 748.29 |
| 3 | δ= 9.27 (1H,s), 8.79 (1H,d), 8.37~8.30 (4H,m), 8.10 (1H,dd), 8.01 (3H,m), 7.92(2H,dd), 7.81(1H,dd), 7.70~7.54 (8H,m), 7.38 (3H,m), 7.00 (2H, m), 7.00 (2H, m) | 546.67 | 546.21 |
| 5 | δ= 8.95 (2H,m), 8.50 (2H,dd), 8.42(1H,d), 8.20 (4H,m), 8.09 (3H,m), 7.92 (2H,m), 7.81~7.77(3H,m), 7.63~7.36 (13H,m), 7.00 (2H, m) | 748.93 | 748.29 |
| 9 | δ= 8.21 (4H,m), 8.10 (1H,dd), 8.01 (3H,m), 7.92 (2H,d), 7.81 (1H,m), 7.75 (2H,dd), 7.63~7.49 (5H,m), 7.41~7.36 (8H,m), 7.25 (4H,d), 7.00 (2H, m) | 648.81 | 648.26 |
| 11 | δ= 9.57 (1H,s), 8.22~8.19 (4H,m), 8.10 (2H,m), 8.01 (4H,m), 7.92 (2H, m), 7.81 (1H,m), 7.70~7.54(7H, m), 7.43~7.40 (6H,m), 7.00 (2H, m) | 623.76 | 623.24 |
| 15 | δ= 8.22~8.19 (5H,m), 8.10 (1H,dd), 7.99~7.92 (7H,m), 7.85~7.81 (3H,m), 7.70~7.54 (6H,m), 7.43~7.36 (7H,m), 7.00 (2H, m) | 673.82 | 673.25 |
| 17 | δ= 8.18 (1H,m), 8.10 (1H,dd), 8.01 (4H,m), 7.85~7.81 (3H,m), 7.70~7.54 (6H,m), 7.43~7.36 (7H,m), 7.00 (2H, m) | 453.26 | 453.13 |
| 19 | δ= 8.10 (1H,dd), 8.01 (3H,m), 7.85~7.81 (3H,m), 7.74 (2H,m), 7.63~7.54 (3H,m), 7.41~7.36 (5H,m), 7.00 (2H, m) | 437.50 | 437.15 |
| 21 | δ= 8.10 (1H,dd) 8.02~7.92 (9H,m), 7.81~7.77 (5H,m), 7.63 (1H,t), 7.58 (1H,d), 7.54~7.51 (7H,m), 7.41~7.36 (2H,m) 7.00 (2H, m) | 596.67 | 596.20 |
| 23 | δ= 8.10 (2H,dd), 8.01 (3H,m), 7.91 (4H,m), 7.79 (2H,m), 7.63~7.54 (4H,m), 7.41~7.36 (4H,m), 7.27(5H,m), 7.18~7.10(6H,m), | 636.80 | 636.26 |
| 25 | δ= 8.56 (1H,d), 8.28 (2H,m), 8.10 (1H,dd), 8.02 (1H,d), 7.81 (4H,m), 7.63 (1H,t), 7.58~7.36 (11H,m), 7.28 (1H,td), 7.00 (2H, m) | 512.62 | 512.20 |
| 27 | δ= 8.56 (1H,d1), 8.10 (1H,dd), 8.01 (3H,m), 7.85~7.81(4H,m), 7.63~7.36 (12H,m), 7.28 (1H,t), 7.00 (2H, m) | 512.62 | 512.20 |
| 29 | δ= 8.10 (1H,d), 8.02~7.89 (5H,m), 7.83 (3H,m), 7.63~7.54 (6H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 464.53 | 464.16 |
| 31 | δ= 8.55 (1H,d), 8.45 (1H,d), 8.32 (1H,d), 8.10 (1H,dd), 8.01 (3H,m), 7.93 (3H,m), 7.81(1H,dd), 7.70 (1H,t), 7.63 (1H,t), 7.58~7.49 (4H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 502.63 | 502.15 |
| 33 | δ= 9.27 (1H,d), 9.08 (1H,dd), 8.37 (1H,d), 8.30 (1H,d), 8.17 (1H,d), 8.10 (1H,d), 8.01 (3H,m), 7.92 (2H,m), 7.81 (1H,td), 7.70~7.54 (13H,m), 7.41~7.36(5H,m), 7.00 (2H, m) | 648.81 | 648.26 |
| 35 | δ= 8.89 (2H,m), 8.24 (1H,dd), 8.10 (1H,td), 7.92 (2H,m), 7.81(1H,dt), 7.74 (1H,dd), 7.68 (1H,s), 7.63~7.54 (4H,m), 7.41~7.38 (3H,m), 7.36~7.27 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 562.72 | 562.24 |
| 37 | δ= 9.71 (1H,s), 8.12 (2H,td), 8.01 (3H,m), 7.85~7.81 (5H,m), 7.63~7.54 (4H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 448.53 | 448.17 |
| 39 | δ= 9.10 (1H,dd), 8.50 (1H,d), 8.23 (3H,m), 8.10 (1H,dt), 8.01 (3H,m), 7.91~7.81 (3H,m), 7.63~7.54 (3H,m), 7.41~7.36(3H,m), 7.00 (2H, m) | 448.53 | 448.17 |
| 43 | δ= 8.10 (2H,dt), 8.01 (3H,m), 7.92 (2H,dd), 7.87 (2H,dd), 7.81(1H,dt), 7.65 (2H,dd), 7.63~7.54(3H,m), 7.46~7.36(18H,m), 7.00 (2H, m) | 654.89 | 654.25 |
| 45 | δ= 8.10 (2H,dt), 8.02~7.98 (4H,m), 7.92 (2H,m), 7.81 (1H,dd), 7.63~7.51 (5H,m), 7.41~7.31 (5H,m), 7.00 (2H, m) | 486.57 | 468.17 |
| 47 | δ= 8.10 (2H,dt), 8.01 (3H,m), 7.92~7.89 (6H,m), 7.81~7.78 (2H,m), 7.63~7.54 (4H,m), 7.45~7.36 (6H,m), 7.28(5H,m), 7.00 (2H, m) | 634.78 | 634.24 |
| 49 | δ= 8.30 (1H,dd), 8.19 (1H,dd), 8.12 (2H,m), 8.01 (3H,m), 7.91 (3H,m), 7.81 (1H,dt), 7.63~7.50 (10H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.20 (1H,td), 7.00 (2H, m) | 561.69 | 561.22 |
| 51 | δ= 8.55 (1H,dd), 8.19 (1H,dd), 8.10 (1H,dt), 8.01 (3H,m), 7.94~7.91 (7H,m), 7.81 (1H,dt), 7.63~7.50 (5H,m), 7.41~7.35 (4H,m), 7.18 (2H,m), 7.00 (2H, m) | 561.69 | 561.22 |
| 53 | δ= 8.29 (4H,dd), 8.20 (2H,s), 8.10 (1H,dt), 8.01 (3H,m), 7.92 (2H,dd), 7.81 (1H,dt), 7.63~7.49 (9H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 549.68 | 549.22 |
| 55 | δ= 8.85 (4H,d), 8.37 (2H,dd), 8.20 (2H,s), 8.10~8.00 (10H,m), 7.92 (2H,dd), 7.81(1H,dt), 7.63~7.54(3H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 649.80 | 649.25 |
| 57 | δ= 8.69 (8H,d), 8.37 (2H,dd), 8.20 (2H,s), 8.10 (1H,dt), 8.01 (3H,m), 7.92 (2H,dd), 7.81 (1H,dt), 7.63~7.54 (3H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.14 (2H,dd), 7.00 (2H,dd), 6.90 (2H,td), 7.00 (2H, m) | 703.85 | 703.27 |
| 59 | δ= 8.97 (2H,dd), 8.49 (2H,dd), 8.25 (2H,dd), 8.20 (2H,s), 8.15 (2H,dd), 8.10 (1H,dt), 8.01 (5H,m), 7.92 (2H,d), 7.81 (1H,dt), 7.63~7.52 (7H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 649.80 | 649.25 |
| 61 | δ= 9.14 (2H,s), 8.41 (2H,d), 8.37 (2H,dd), 8.10 (1H,dt), 8.01 (9H,m), 7.82 (3H,m), 7.63~7.53 (5H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 651.77 | 651.24 |
| 67 | δ= 8.70 (8H,m), 8.20 (2H,s), 8.10 (1H,dt), 8.01 (7H,m), 7.92 (2H,d), 7.83 (5H,m), 7.63~7.54 (3H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 703.85 | 703.27 |
| 69 | δ= 8.35 (1H,dd), 8.23 (1H,s), 8.10 (1H,dt), 8.01 (3H,m), 7.94 (2H,dd), 7.83 (3H,m), 7.63~7.49 (9H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 550.66 | 550.22 |
| 71 | δ= 8.23 (1H,dd), 8.10 (1H,dt), 8.01 (3H,m), 7.94 (4H,m), 7.83 (3H,m), 7.63~7.49 (9H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 550.66 | 550.22 |
| 73 | δ= 8.46 (1H,dd), 8.23 (1H,s), 8.10 (1H,dt), 8.06~7.98 (11H,m), 7.83 (3H,m), 7.63~7.54 (7H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 650.78 | 650.25 |
| 77 | δ= 8.30 (1H,dd), 8.23 (1H,s), 8.10 (1H,dt), 8.01 (3H,m), 7.83 (7H,m), 7.75 (4H,dd), 7.63~7.49 (7H,m), 7.41~7.36 (5H,m), 7.00 (2H, m) | 702.86 | 702.28 |
| 79 | δ= 8.97 (2H,dd), 8.24 (3H,m), 8.13 (4H,m), 8.01 (5H,m), 7.83 (3H,m), 7.63~7.52 (7H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 650.78 | 650.28 |
| 81 | δ= 9.09 (2H,d), 8.49 (2H,dd), 8.16 (2H,m), 8.09 (3H,m), 8.01 (5H,m), 7.83 (3H,m), 7.63~7.54 (7H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 651.77 | 651.24 |
| 83 | δ= 8.36 (4H,m), 8.10 (1H,dt), 8.02~7.92 (7H,m), 7.81 (1H,dt), 7.63~7.50 (9H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.25 (2H,dd), 7.00 (2H, m) | 627.75 | 627.24 |
| 87 | δ= 8.10 (1H,dt), 8.02 (1H,dd), 7.90 (1H,dd), 7.86 (1H,dd), 7.81 (1H,dd), 7.76 (4H,m), 7.63~7.54 (6H,m), 7.49~7.33 (10H,m), 7.27 (3H,m), 7.16 (1H,dd), 7.00 (2H,dd), 1.69 (6H,s) | 679.87 | 679.30 |
| 89 | δ= 8.19 (1H,dd), 8.10 (1H,dd), 8.02 (2H,dd), 7.90 (1H,d), 7.81~7.75 (5H,m), 7.63~7.49 (15H,m), 7.41 ~7.36 (5H,m), 7.26~7.20 (3H,m), 7.00 (2H,dd), 6.48 (1H,dd) | 728.90 | 728.29 |
| 91 | δ= 8.22(1H,m), 8.15(1H,dd), 8.10(1H,d), 8.02(1H,dd), 7.81(5H,m), 7.71(1H, d), 7.63~7.36(14H,m), 7.26(2H,d), 7.11(1H,s), 7.00(2H,d) | 587.73 | 587.24 |
| 93 | δ= 8.34 (1H,s), 8.19 (2H,d), 8.09 (3H,m), 8.04~8.00 (4H,m), 7.92 (4H,m), 7.81 (1H,dt), 7.63~7.54 (3H,m), 7.41~7.36 (3H,m), 7.00 (2H, m) | 520.63 | 520.19 |
| 95 | δ= 8.10 (2H,m), 8.01 (3H,m), 7.90 (4H,m), 7.81 (1H,dt), 7.78 (1H,dd), 7.63~7.54 (4H,m), 7.41~7.36 (4H,m), 7.28 (1H,td), 7.00 (2H, m) | 512.66 | 512.23 |
| 101 | δ= 8.07 (1H,d), 8.02 (1H,d), 7.97(1H,d), 7.78 (7H,m), 7.50 (10H,m), 7.38 (3H,m), 7.00 (1H,dd) | 520.57 | 520.17 |
100 기판
200 양극
300 유기물층
301 정공주입층
302 정공수송층
303 발광층
304 전자수송층
305 전자주입층
400 음극
200 양극
300 유기물층
301 정공주입층
302 정공수송층
303 발광층
304 전자수송층
305 전자주입층
400 음극
Claims (14)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; -P(=O)RR'; -SiRR'R"; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
m 및 n은 서로 같거나 상이하고 각각 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상인 경우 R3는 서로 같거나 상이하고, m이 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1, R3, R4, n 및 m은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R2a는 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; -P(=O)RR'; -SiRR'R"; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
q는 1 내지 5의 정수이며, q가 2 이상인 경우 R2a는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 3 내지 7에 있어서,
R1, R3, R4, n 및 m은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이며, p는 0 내지 3의 정수이고, p가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하며,
Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이며,
Het는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고,
R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; -P(=O)RR'; -SiRR'R"는 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 12 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 8 내지 12에 있어서,
R1, R3, R4, n 및 m은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이며, p는 0 내지 3의 정수이고, p가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하며,
Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이며,
Het는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고,
R5 내지 R11 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; -P(=O)RR'; -SiRR'R"; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
s는 1 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우 R2b는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 3에 있어서, Ar은 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐 또는 스피로비플루오레닐이며, 이들은 추가로 치환될 수 있는 것인 화합물.
- 청구항 3에 있어서, Ar은 3환 이상이 축합되고 치환 또는 비치환된 아릴인 것인 화합물.
- 청구항 3에 있어서, Het은 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티오펜기, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 나프티리딜, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 인돌리지닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페나지닐, 디벤조실롤, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐, 페녹사지닐, 또는 페난트리딜이고, 이들은 추가로 치환될 수 있는 것인 화합물.
- 청구항 3에 있어서, R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 수소; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식들로부터 선택되는 것인 화합물:
- 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 11 중 어느 하나의 항의 화합물을 포함하는 유기발광소자.
- 청구항 12에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중에서 선택되는 적어도 하나의 층인 것인 유기발광소자.
- 청구항 12에 있어서, 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층인 것인 유기발광소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130164770A KR20150076503A (ko) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | 피리미딘계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130164770A KR20150076503A (ko) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | 피리미딘계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150076503A true KR20150076503A (ko) | 2015-07-07 |
Family
ID=53789446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130164770A KR20150076503A (ko) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | 피리미딘계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20150076503A (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160066440A (ko) * | 2014-12-02 | 2016-06-10 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN106632085A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-10 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含氮杂环衍生物及使用该含氮杂环衍生物的有机发光器件 |
| US20210367157A1 (en) * | 2018-07-18 | 2021-11-25 | Novaled Gmbh | Compound and Organic Semiconducting Layer, Organic Electronic Device, Display Device and Lighting Device Comprising the Same |
| CN114507225A (zh) * | 2022-03-04 | 2022-05-17 | 上海天马微电子有限公司 | 一种含n杂环化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
-
2013
- 2013-12-27 KR KR1020130164770A patent/KR20150076503A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160066440A (ko) * | 2014-12-02 | 2016-06-10 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN106632085A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-10 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含氮杂环衍生物及使用该含氮杂环衍生物的有机发光器件 |
| US20210367157A1 (en) * | 2018-07-18 | 2021-11-25 | Novaled Gmbh | Compound and Organic Semiconducting Layer, Organic Electronic Device, Display Device and Lighting Device Comprising the Same |
| US12108664B2 (en) * | 2018-07-18 | 2024-10-01 | Novaled Gmbh | Compound and organic semiconducting layer, organic electronic device, display device and lighting device comprising the same |
| CN114507225A (zh) * | 2022-03-04 | 2022-05-17 | 上海天马微电子有限公司 | 一种含n杂环化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
| CN114507225B (zh) * | 2022-03-04 | 2024-04-26 | 上海天马微电子有限公司 | 一种含n杂环化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3604297B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same | |
| EP3604298B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same | |
| KR102295197B1 (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR101612903B1 (ko) | 페나진계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20150074603A (ko) | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| JP6615198B2 (ja) | 含窒素多環式化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
| KR101453424B1 (ko) | 질소함유 다환고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR101816162B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR102626318B1 (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20160001508A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR20190064508A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20180057109A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20150027660A (ko) | 질소함유 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR101464133B1 (ko) | 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR20150076503A (ko) | 피리미딘계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR20190078117A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20160041019A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR101616501B1 (ko) | 질소 함유 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR102559828B1 (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR101570189B1 (ko) | 탄화수소계 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR101747207B1 (ko) | 방향족 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR20150074793A (ko) | 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR20150058625A (ko) | 헤테로원자를 함유하는 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR20140140455A (ko) | 벤조디이미다졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR102691525B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |