KR101747207B1 - 방향족 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents

방향족 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 방향족 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

방향족 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자{AROMATIC FUSED RING COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 방향족 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 방향족 축합고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
Figure 112014050969716-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1, X2 및 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
R 및 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리; 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기발광소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 단독으로 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.
도 1 내지 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 코어 구조의 구조적 및 물성적 특성에 따라 유기발광소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 화합물은 캐소드 또는 전자주입층으로부터 들어오는 전자에 대해 캡핑(capping) 특성 및 발광층으로 전자를 전달하는 특성이 우수하여 전자 수송층 재료로서 이용되는 것이 바람직하다. 그리고, 본 발명에 따른 화합물은 기존 전자수송층 대비 열적 안정성이 우수하여 유기전계발광소자에 적용시 고수명을 달성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 F, Cl, Br 및 I를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알케닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알키닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알키닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알콕시의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬은 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 시클로알킬의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬은 헤테로원자로서 S, O, N, Si 및 Se 중 하나 이상을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 헤테로시클로알킬의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다. 하나의 예로서, 헤테로시클로알킬기는 10,11-디하이드로-디벤조[b,f]아제핀기, 인돌리닐, 9,10-디하이드로아크리딘기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴은 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 아릴의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 20일 수 있다. 아릴의 구체적인 예로는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 헤테로원자로서 S, O, N, Si 및 Se 중 하나 이상을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 등일 수도 있다. 헤테로아릴의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다. 헤테로아릴의 구체적인 예로는 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 페나지닐, 1,8-나프티리딜, 이미다조피리딜 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 10 내지 60일 수 있다. 예컨대, 스피로기는 플루오렌기에 2,3-디하이드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 스피로기는 하기 구조식의 기를 포함한다.
Figure 112014050969716-pat00002
본 명세서에 있어서, “치환 또는 비치환”이란 할로겐; 시아노; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시; C10 내지 C60의 스피로기; 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접하는 기"는 가장 가깝게 위치한 기일 수 있고, 해당 치환기의 골격구조에서 바로 옆에 위치한 치환기 일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112014050969716-pat00003
[화학식 1-2]
Figure 112014050969716-pat00004
[화학식 1-3]
Figure 112014050969716-pat00005
[화학식 1-4]
Figure 112014050969716-pat00006
[화학식 1-5]
Figure 112014050969716-pat00007
[화학식 1-6]
Figure 112014050969716-pat00008
[화학식 1-7]
Figure 112014050969716-pat00009
[화학식 1-8]
Figure 112014050969716-pat00010
상기 화학식 1-1 내지 1-8에 있어서,
R1 내지 R7 및 R의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R' 및 R"는 R과 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리; 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112014050969716-pat00011
[화학식 2-2]
Figure 112014050969716-pat00012
[화학식 2-3]
Figure 112014050969716-pat00013
[화학식 2-4]
Figure 112014050969716-pat00014
화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
X1 내지 X3, R1, R2, R3 및 R5 내지 R7은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
a 및 b는 서로 동일하거나 상이하고, 0, 1 또는 2이며,
a가 0일 때, n은 0 내지 3의 정수이고, p는 0 내지 2의 정수이며,
a가 1일 때, n은 0 내지 4의 정수이고, p는 0 내지 3의 정수이며,
a가 2일 때, n은 0 내지 5의 정수이고, p는 0 내지 4의 정수이며,
b가 0일 때, m은 0 내지 3의 정수이고, q는 0 내지 2의 정수이며,
b가 1일 때, m은 0 내지 4의 정수이고, q는 0 내지 3의 정수이며,
b가 2일 때, m은 0 내지 5의 정수이고, q는 0 내지 4의 정수이며,
R3', R4', R8 및 R9는 수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n 또는 p가 2 이상일 때 R8은 서로 동일하거나 상이하고,
m 또는 q가 2 이상일 때 R9는 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-2 내지 2-4는 각각 하기 화학식 2-2a 내지 2-4a로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2a]
Figure 112014050969716-pat00015
[화학식 2-3a]
Figure 112014050969716-pat00016
[화학식 2-4a]
Figure 112014050969716-pat00017
상기 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서,
X1 내지 X3, R1, R2, R3, R5 내지 R7, R3', R4', R8 및 R9는 전술한 바와 같고,
n 및 m은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
p 및 q는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 2-1 내지 2-4, 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, X1 내지 X3는 N일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 2-1 내지 2-4, 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3는 CR일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 2-1 내지 2-4, 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, X2는 N이고, X1 및 X3는 CR일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 2-1 내지 2-4, 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, X3는 N이고, X1 및 X2은 CR일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 2-1 내지 2-4, 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CR일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 2-1 내지 2-4, 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, X1 및 X3는 N이고, X2는 CR일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 2-1 내지 2-4, 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, X2 및 X3는 N이고, X1은 CR일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 2-1 내지 2-4, 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, X1 내지 X3는 CR일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R7 중 적어도 하나는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜, 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 다이페닐아민, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민, 또는 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R7 중 적어도 하나는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐 또는 아릴아민으로 치환 또는 비치환된 페닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 파이레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 퀴놀릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다. 여기서, 상기 치환기는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 디페닐아민, 디나프틸아민 및 디바이페닐아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나로 더 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R7 중 적어도 하나는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐 또는 아릴아민으로 치환 또는 비치환된 페닐; 피리딜; 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 파이레닐; 안트라세닐; 퀴놀릴; 1,8-나프티리딜; 이미다조피리딜; 벤즈이미다졸릴; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R3, R5, R6 및 R7 중 적어도 하나는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R3, R5, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜, 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 다이페닐아민, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민, 또는 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R3, R5, R6 및 R7 중 적어도 하나는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐 또는 아릴아민으로 치환 또는 비치환된 페닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 파이레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 퀴놀릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R3, R5 , R6 및 R7 중 적어도 하나는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 트리페닐레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐 또는 아릴아민으로 치환 또는 비치환된 페닐; 피리딜; 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 파이레닐; 안트라세닐; 퀴놀릴; 1,8-나프티리딜; 이미다조피리딜; 벤즈이미다졸릴; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-4, 화학식 2-3 및 화학식 2-3a에 있어서, R3는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-4, 화학식 2-3 및 화학식 2-3a에 있어서, R3는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-4, 화학식 2-3 및 화학식 2-3a에 있어서, R3는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐이다. 여기서, "치환 또는 비치환된"은 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐; 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 피리미딜; 및 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 트리아지닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-4, 화학식 2-2 및 화학식 2-2a에 있어서, R5는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-4, 화학식 2-2 및 화학식 2-2a에 있어서, R5는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-4, 화학식 2-2 및 화학식 2-2a에 있어서, R5는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐이다. 여기서, "치환 또는 비치환된"은 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐; 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 피리미딜; 및 페닐, 나프틸로 치환 또는 비치환된 트리아지닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 2개는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 2개는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜, 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 다이페닐아민, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민, 또는 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 2개는 각각 독립적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 파이레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 퀴놀릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 적어도 2개는 각각 독립적으로, 페닐, 바이페닐, 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐; 피리딜; 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 파이레닐; 안트라세닐; 퀴놀릴; 1,8-나프티리딜; 이미다조피리딜; 벤즈이미다졸릴; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜, 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 다이페닐아민, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민, 또는 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 파이레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 퀴놀릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, 페닐, 바이페닐, 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐; 피리딜; 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 파이레닐; 안트라세닐; 퀴놀릴; 1,8-나프티리딜; 이미다조피리딜; 벤즈이미다졸릴; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1 및 R6은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1 및 R6은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜, 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 다이페닐아민, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민, 또는 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1 및 R6은 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 파이레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 퀴놀릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R1 및 R6은 페닐, 바이페닐, 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐; 피리딜; 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 파이레닐; 안트라세닐; 퀴놀릴; 1,8-나프티리딜; 이미다조피리딜; 벤즈이미다졸릴; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R2 및 R6은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R2 및 R6은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜, 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 다이페닐아민, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민, 또는 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R2 및 R6은 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 파이레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 퀴놀릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R2 및 R6은 페닐, 바이페닐, 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐; 피리딜; 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 파이레닐; 안트라세닐; 퀴놀릴; 1,8-나프티리딜; 이미다조피리딜; 벤즈이미다졸릴; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R6 및 R7은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R6 및 R7은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜, 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 다이페닐아민, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민, 또는 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R6 및 R7은 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 파이레닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 안트라세닐; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 퀴놀릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 1,8-나프티리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 이미다조피리딜; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐, 바이페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1, 화학식 1-1 내지 1-8, 화학식 2-1 내지 2-4 및 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서, R6 및 R7은 페닐, 바이페닐, 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐; 피리딜; 페닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 페난트레닐; 파이레닐; 안트라세닐; 퀴놀릴; 1,8-나프티리딜; 이미다조피리딜; 벤즈이미다졸릴; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이페닐아민; 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민; 또는 페닐 또는 나프틸로 치환 또는 비치환된 다이나프틸아민이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-6 및 1-8에 있어서, R, R' 및 R"는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-1에 있어서, R3', R4' 및 R5는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-2 및 2-2a에 있어서, R8은 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-3 및 2-3a에 있어서, R9는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-4 및 2-4a에 있어서, R8 및 R9는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-1에 있어서, X1은 CH이고, X2 및 X3는 N이며, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소이다. 이들 화합물의 예는 하기와 같으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-1에 있어서, X1 내지 X3는 N이며, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소이다. 이들 화합물의 예는 하기와 같으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014050969716-pat00022
Figure 112014050969716-pat00023
Figure 112014050969716-pat00024
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본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-2a에 있어서, X1은 CH이고, X2 및 X3는 N이며, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소이다. 이들 화합물의 예는 하기와 같으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014050969716-pat00026
Figure 112014050969716-pat00027
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본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-2a에 있어서, X1 내지 X3는 N이며, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소이다. 이들 화합물의 예는 하기와 같으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
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Figure 112014050969716-pat00032
Figure 112014050969716-pat00033
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-3a에 있어서, X1 내지 X3는 N이며, R1, R2, R6 및 R7 중 2개는 각각 독립적으로, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소이다. 이들 화합물의 예는 하기와 같으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
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Figure 112014050969716-pat00035
Figure 112014050969716-pat00036
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-3a에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CH이며, R3는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소이다. 이들 화합물의 예는 하기와 같으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014050969716-pat00037
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2-2a에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CH이며, R5는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소이다. 이들 화합물의 예는 하기와 같으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014050969716-pat00038
전술한 화합물들은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 예컨대, 하기 반응식 1 내지 5와 같은 방법으로 상기 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외하거나, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112014050969716-pat00039
[반응식 2]
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[반응식 3]
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[반응식 4]
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[반응식 5]
Figure 112014050969716-pat00043
상기 반응식 1 내지 5에 있어서, X는 X1의 정의와 같고, R1 , R2 , R3 및 R5는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1의 화합물을 포함한다.
도 1 내지 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)를 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 전자수송층의 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
정공주입재료로는 공지된 정공주입재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecyl벤젠sulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
정공수송재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자수송재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자주입재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우 2 이상의 발광재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수 도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 1의 제조
Figure 112014050969716-pat00044
화합물 1-1 의 제조
4-브로모-2-니트로아닐린 16.44g (75.75mmol)와 2,5-디메톡시테트라히드로푸란 10.79mL (83.33mmol)을 아세트산(90mL)를 넣어 녹인 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 반응이 완결되면 과포화된 NaHCO3 용액을 넣은 후 EA(Ethyl Acetate)로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA(Ethyl Acetate)/Hex(Hexane) 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 1-1 19.86g (98%)를 얻었다.
화합물 1-2 의 제조
화합물 1-1(1-(4-브로모-2-니트로페닐)-1H-피롤) 28.87g (108.09mmol)와 벤질 알코올 721mL (6963.16mmol)을 혼합한 용액에 철 분말을 첨가하였다. 상온에서 HCl 용액을 천천히 적가한 후 24시간 동안 교반 환류하였다. 반응이 완결되면 과포화된 NaHCO3 용액을 넣은 후 MC로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC(Methylene chloride)/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 1-2 7.37g (21%)를 얻었다.
화합물 1 의 제조
화합물 1-2(7-브로모-4-페닐피롤로[1,2-a]퀴녹살린) 7g (21.66mmol), 페닐보론산 3.17g (26mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 2.51g (2.17mmol), 포타슘 카보네이트 8.98g (64.97mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액 환류하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 1 3.44g (50%)를 얻었다.
[제조예 2] 화합물 83의 제조
Figure 112014050969716-pat00045
화합물 83-1 의 제조
5-브로모-3-니트로피리딘-2-아민 25g (114.67mmol)와 2,5-디메톡시테트라히드로푸란 16.34mL (126.13mmol)을 아세트산(150mL)를 넣어 녹인 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 반응이 완결되면 과포화된 NaHCO3 용액을 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 83-1 15.37g (50%)를 얻었다.
화합물 83-2 의 제조
화합물 83-1(5-브로모-3-니트로-2-(1H-피롤-1-일)피리딘) 2g (7.46mmol)와 벤질 알코올 50mL (486.87mmol)을 혼합한 용액에 철 분말을 첨가하였다. 상온에서 HCl 용액을 천천히 적가한 후 24시간 동안 교반 환류하였다. 반응이 완결되면 과포화된 NaHCO3 용액을 넣은 후 MC로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 83-2 0,46g (19%)를 얻었다.
화합물 83 의 제조
화합물 83-2(3-브로모-6-페닐피리도[3,2-e]피롤o[1,2-a]피라진) 1.60g (4.94mmol), 페닐보론산 1.20g (9.84mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.06g (0.05mmol), 포타슘 카보네이트 2.05g (14.83mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액 환류하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 83 0.79g (50%)를 얻었다.
[제조예 3] 화합물 158의 제조
Figure 112014050969716-pat00046

화합물 158-1 의 제조
인돌 1g (8.54mmol)와 소디움 하이드라이드 0.31g (12.81mmol)을 DMF (10mL)에 녹여 상온에서 15분 동안 교반한 후 4-브로모-1-플루오로-2-니트로벤젠 1.87g (8.54mmol)을 천천히 첨가하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 158-1 1.81g (67%)를 얻었다.
화합물 158-2 의 제조
화합물 158-1(1-(4-브로모-2-니트로페닐)-1H-인돌) 1.84g (5.80mmol)과 Pd/C 100mg을 메탄올(10mL)에 혼합 용액에서 2시간 동안 수소화 반응을 하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 158-2 1.52g (91%)를 얻었다.
화합물 158-3 의 제조
화합물 158-2(5-브로모-2-(1H-인돌-1-일)아닐린) 0.10g (0.36mmol)과 벤즈알데히드 0.04g (0.36mmol)을DCM(2mL)로 혼합한 용액에 2% 트리플루오로아세트산을 적가하였다. 반응이 완결되면 KMnO4 50mg 첨가해 15분간 더 교반한 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 158-3 0.10g (77%)를 얻었다.
화합물 158 의 제조
화합물 158-3(3-브로모-6-페닐인돌로[1,2-a]퀴녹살린) 3.2g (8.57mmol), 4-바이페닐보론산 2.04g (10.28mmol) 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.99g (0.86mmol), 포타슘 카보네이트 3.55g (25.71mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액 환류하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 158 2.10g (55%)를 얻었다.
[제조예 4] 화합물 233의 제조
Figure 112014050969716-pat00047

화합물 233-1 의 제조
인돌 1g (8.54mmol)와 소디움 하이드라이드 0.31g (12.81mmol)을 DMF(dimethylformamide) (10mL)에 녹여 상온에서 15분 동안 교반한 후 2-플루오로-3-니트로-5-브로모 피리딘 1.89g (8.54mmol)을 천천히 첨가하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 233-1 1.77g (65%)를 얻었다.
화합물 233-2 의 제조
화합물 233-1(1-(5-브로모-3-니트로피리딘-2-일)-1H-인돌) 1.70g (5.34mmol)과 Pd/C 100mg을 메탄올(10mL)에 혼합 용액에서 2시간 동안 수소화 반응을 하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 233-2 1.39g (90%)를 얻었다.
화합물 233-3 의 제조
화합물 233-2(5-브로모-2-(1H-인돌-1-일)피리딘-3-아민) 1g (3.47mmol)과 벤즈알데히드 0.37g (3.47mmol)을 DCM(dichloromethane)(14mL)로 혼합한 용액에 2% 트리플루오로아세트산을 적가하였다. 반응이 완결되면 KMnO4 480mg 첨가해 15분간 더 교반한 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 233-3 0.89g (69%)를 얻었다.
화합물 233 의 제조
화합물 233-3(3-브로모-6-페닐피리도[3',2':5,6]피라지노[1,2-a]인돌) 1.6g (4.28mmol), 2-나프틸보론산 0.88g (5.14mmol) 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.5g (0.43mmol), 포타슘 카보네이트 1.77g (12.84mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액 환류하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 233 0.92g (51%)를 얻었다.
[제조예 5] 화합물 278의 제조
Figure 112014050969716-pat00048

화합물 278-1 의 제조
2H-이소인돌 1g (8.54mmol)와 소디움 하이드라이드 0.31g (12.81mmol)을 DMF (10mL)에 녹여 상온에서 15분 동안 교반한 후 2-플루오로-3-니트로-5-브로모 피리딘 1.89g (8.54mmol)을 천천히 첨가하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 278-1 1.96g (72%)를 얻었다.
화합물 278-2 의 제조
화합물 278-1(2-(5-브로모-3-니트로피리딘-2-일)-2H-이소인돌) 1.90g (5.97mmol)과 Pd/C 100mg을 메탄올(10mL)에 혼합 용액에서 2시간 동안 수소화 반응을 하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 278-2 1.48g (86%)를 얻었다.
화합물 278-3 의 제조
화합물 278-2(5-브로모-2-(2H-이소인돌-2-일)피리딘-3-아민) 1g (3.47mmol)과 벤즈알데히드 0.37g (3.47mmol)을 DCM(14mL)로 혼합한 용액에 2% 트리플루오로아세트산을 적가하였다. 반응이 완결되면 KMnO4 480mg 첨가해 15분간 더 교반한 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 278-3 1.05g (81%)를 얻었다.
화합물 278 의 제조
화합물 278-3(3-브로모-6-페닐피리도[3',2':5,6]피라지노[2,1-a]이소인돌) 2g (5.34mmol), 페닐보론산 0.78g (6.41mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.61g (0.53mmol), 포타슘 카보네이트 2.21g (16.02mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액 환류하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. MC/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 278 1.43g (72%)를 얻었다.
[제조예 6] 화합물 334의 제조
Figure 112014050969716-pat00049

화합물 334-1 의 제조
2-브로모-1,8-나프티리딘(2-bromo-1,8-naphthyridine) 10g(47.84mmol)을 DMF 100mL에 녹인 후 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 24.3g(95.68mmol), PdCl2(dppf) 1.75g(2.39mmol), 포타슘아세테이트(potassium acetate) 14.08g(143.51mmol)을 넣고 80℃에서 24시간 교반하였다. 반응이 종결되면 MC와 H2O을 사용하여 추출하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적화합물 334-1 7.71g (63%)을 얻었다.
화합물 334-2 의 제조
화합물 334-1 7.7g(30.03mmol)를 톨루엔 50mL, 에탄올 4mL, H2O 4mL에 녹인 후, Pd(PPh3)4 1.33g(1.15mmol), K2CO3 9.58g(69.29mmol), 2-(브로모페닐)메탄올((2-bromophenyl)methanol) 4.32g(23.10mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 종결되면 H2O와 메탄올로 필터하고 디클로로메탄과 H2O로 추출하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적화합물 334-2 4.41g (81%)을 얻었다.
화합물 334-3 의 제조
화합물 334-2 4.4g(18.62mmol)와 브롬화수소산(hydrobromic acid) 2.7mL(18.62mmol) 넣고 2시간 동안 90℃에서 교반하였다. 반응이 종결되면 고체를 메탄올로 씻어준 후, 에탄올로 재결정하여 목적화합물 334-3 3.46g (85%)을 얻었다.
화합물 334-4 의 제조
화합물 334-3 3.4g(15.50mmol)를 H2O에 녹인 후, 소디움카보네이트(sodium carbonate) 수용액을 넣고 실온에서 교반하였다. 반응이 종결되면 고체를 여과한 후, 에탄올을 사용하여 재결정하여 목적화합물 334-4 1.9g (56%)을 얻었다.
화합물 334-5 의 제조
화합물 334-4 1.5g(6.87mmol)를 DMF 15mL에 녹인 다음 -10℃로 유지한 상태에서 N-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide) 1.59g (8.93mmol)를 첨가한 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 H2O를 부어 다시 교반하고 그 때 생성된 고체는 필터하였다. 필터한 고체는 건조하여 목적화합물 334-5 1.57g (77%)를 얻었다.
화합물 334 의 제조
화합물 334-5 1.5g(5.05mmol)를 톨루엔 20mL, 에탄올 4mL, H2O 4mL에 녹인 후, Pd(PPh3)4 0.29g(0.25mmol), K2CO3 2.1g(15.14mmol), 2-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(2-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 3.65g(6.56mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 종결되면 H2O와 메탄올로 필터하고 MC와 H2O로 추출하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적화합물 334 2.15g (66%)을 얻었다.
[제조예 7] 화합물 351의 제조
Figure 112014050969716-pat00050

화합물 351-1 의 제조
2,3-디브로모피리딘(2,3-dibromopyridine) 10g(42.21mmol), 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane) 4.59g(42.21mmol), 소디움아이오다이드(sodium iodide) 19g(126.64mmol), 프로피오나이트릴(propionitrile) 10mL넣고 75시간 동안 환류하였다. 반응이 종결되면 헥산(Hexane)으로 재결정하여 목적화합물 351-1 8.87g (74%)을 얻었다.
화합물 351-2 의 제조
질소 분위기 하에서 인돌(indole) 3.51g(29.94mmol), CuI 0.29g(1.49mmol), 에탄-1,2-디아민(ethane-1,2-diamine) 0.09g(1.49mmol), K3PO4 12.71g(59.88mmol)와 디옥산(dioxane) 50mL에 녹인 화합물 351-1 8.5g(29.94mmol)을 넣고 110℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후, 셀라이트(Celite)를 사용하여 여과하고, EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적화합물 351-2 5.89g (72%)을 얻었다
화합물 351-3 의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 351-2 5.5g(20.14mmol), 2,5-노보나디엔(2,5-Norbornadiene) 7.42g(80.55mmol) 팔라듐(II)아세테이트(Palladium(II) acetate) 0.45g(2.01mmol), 트리페닐포스핀(triphenylphosphine) 1.16g(4.43mmol), CsCO3 6.56g(20.14mmol)를 톨루엔 30mL에 녹인 후 120℃ 에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 MC와 셀라이트(celite)를 사용하여 여과하고, EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적화합물 351-3 3.1g (70%)을 얻었다
화합물 351-4 의 제조
화합물 351-3 3g(13.75mmol)를 DMF 30mL에 녹인 다음 -10℃로 유지한 상태에서 N-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide) 3.18g(17.87mmol)를 첨가한 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 H2O를 부어 다시 교반하고 그 때 생성된 고체는 필터하였다. 필터한 고체는 건조하여 목적화합물 351-4 3.19g (78%)를 얻었다.
화합물 351 의 제조
화합물 351-4 3g(10.09mmol)를 톨루엔 30mL, 에탄올 6mL, H2O 6mL에 녹인 후, Pd(PPh3)4 0.58g(0.50mmol), K2CO3 4.19g(30.29mmol), 2-(9,10-디(나프탈렌 -2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(2-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 7.3g(13.12mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 교반하였다. 반응이 종결되면 H2O와 메탄올로 필터하고 MC와 H2O로 추출 하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적화합물 351 4.05g (62%)을 얻었다.
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 1에 나타내었다.
No. 1H NMR Found Calculated
1 8.28(s, 1H), 8.03(d,2H), 7.92-7.86(m, 3H), 7.75(d, 2H), 7.59(t, 1H), 7.49(t, 2H), 7.45-7.41(m, 1H), 7.35(d, 2H), 7.32(t, 2H) 320.39 320.13
4 8.25(s, 1H), 8.01(d,2H), 7.92-7.86(m, 3H), 7.72(d, 2H), 7.59(t, 1H), 7.49(t, 2H), 7.42-7.41(m, 1H), 7.35(d, 2H), 7.30(t, 2H), 7.25(s, 4H) 396.49 396.16
8 8.95(d, 1H), 8.50(d, 1H), 8.28(s, 1H), 8.20(d, 1H), 8.09(d, 1H), 8.03(d, 2H), 7.92-7.86(m, 3H), 7.77(t, 1H), 7.59-7.52(m, 2H), 7.39-7.32(m, 5H) 370.45 370.15
12 8.45(d, 1H), 8.28(s, 1H), 8.26(s, 1H), 8.03(d, 2H), 7.92-7.86(m, 3H), 7.59-7.54(m, 2H), 7.35(d, 2H), 7.32(t, 2H), 7.21(t, 1H), 6.86(t, 1H) 360.42 360.14
15 9.08(d, 1H), 8.84(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.05(d, 1H), 8.03(d, 2H), 7.92-7.86(m, 4H), 7.70-7.59(m, 5H), 7.35(d, 2H), 7.32(t, 2H) 420.51 420.16
16 8.34(s, 2H), 8.28(s, 1H), 8.19(d, 2H), 8.08-8.03(m, 5H), 7.92-7.86(m, 5H), 7.59(t, 1H), 7.35(d, 2H), 7.32(t, 2H) 444.54 444.16
18 8.85(s, 1H), 8.67(s, 1H), 8.49(s, 1H), 8.39(d, 1H), 8.28(s, 1H), 8.03-8.01(m, 4H), 7.92-7.86(m, 3H), 7.62-7.54(m, 4H), 7.35(d, 2H), 7.32(t, 2H) 420.51 420.16
20 8.28(s, 1H), 8.09-7.99(m, 5H), 7.92-7.86(m, 3H), 7.63-7.55(m, 4H), 7.38(d, 1H), 7.35(d, 2H), 7.32(t, 2H), 7.25(d, 4H) 446.55 446.18
25 8.22-8.15(m, 2H), 8.03(d, 2H), 7.92(d, 1H), 7.81(d, 1H), 7.72(s, 1H), 7.63-7.58(m, 4H), 7.50-7.49(m, 2H), 7.35(d, 2H), 7.33-7.32(m, 3H), 7.24(t, 2H), 7.08(d, 2H), 7.04-7.00(m, 1H) 461.57 461.19
29 8.96(d, 1H), 8.78(d, 1H), 8.67(s, 1H), 8.37(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.06(t, 1H), 7.92(d, 1H), 7.86(d, 1H), 7.69(t, 1H), 7.38(t, 1H), 7.35(d, 2H), 7.14(d, 1H), 6.90(t, 1H) 322.37 322.17
32 8.96(d, 1H), 8.90(s, 1H), 8,78(d, 1H), 8.67(s, 1H), 8.28(d, 1H), 8.06-8.01(m, 2H), 7.92(d, 1H), 7.86-7.81(m, 2H), 7.69(t, 1H), 7.51-7.41(m,5H), 7.35(d, 2H) 398.47 398.15
36 8.96(d, 1H), 8.78(d, 1H), 8.06(t, 1H), 7.92(d, 1H), 7.75-7.63(m, 5H), 7.55-7.49(m, 4H), 7.41-7.33(m, 6H), 7.24(t, 2H), 7.08(d, 2H), 7.00(t, 1H) 488.59 488.20
42 8.90-8.86(m, 3H), 8.33(d, 2H), 8.28(s, 1H), 8.01(d, 1H), 7.92-7.86(m, 5H), 7.81(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.55-7.49(m, 5H), 7.47-7.41(m, 1H), 7.35(d, 2H) 473.58 473.19
45 8.86(d, 2H), 8.28(s, 1H), 8.23-8.22(m, 2H), 7.93-7.86(m, 6H), 7.75(d, 2H), 7.49(t, 2H), 7.43-7.41(m, 1H), 7.35(d, 2H), 7.27(s, 1H), 6.92(d, 1H) 436.52 436.17
52 8.86(d, 2H), 7.92-7.89(m, 3H), 7.75(d, 2H), 7.72(s, 1H), 7.63(d, 1H), 7.49(t, 2H), 7.43-7.41(m, 1H), 7.35(d, 2H), 7.33(d, 1H), 7.24(t, 4H), 7.08(d, 4H), 7.02-7.00(m, 2H) 487.61 487.20
55 9.30(s, 1H), 9.02(s, 1H), 8.54(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.28(s, 1H), 8.10(d, 1H), 8.06-8.05(m, 2H), 8.01-8.00(m, 1H), 7.92-7.86(m, 3H), 7.35(d, 2H) 421.50 421.16
59 9.02(s, 1H), 8.54(d, 1H), 8.34(s, 2H), 8.28(s, 1H), 8.19(d, 2H), 8.10-8.04(m, 5H), 8.01-8.00(m, 1H), 7.92-7.86(m, 5H), 7.61-7.59(m, 2H), 7.35(d, 2H) 494.60 494.18
65 9.02(s, 1H), 8.54(d, 1H), 8.10(d, 1H), 8.07-8.06(m, 1H), 8.01-8.00(m, 1H), 7.92(s, 1H), 7.75-7.72(m, 3H), 7.63-7.49(m, 7H), 7.41-7.33(m, 6H), 7.24(t, 2H), 7.08(d, 2H), 7.00(t, 1H) 537.67 537.22
71 8.97(d, 1H), 8.66(d, 1H), 8.35(d, 1H), 8.28(s, 1H), 8.15(d, 1H), 8.04(t, 1H), 7.92-7.86(m, 3H), 7.75(d, 2H), 7.59-7.52(m, 2H), 7.49(t, 2H), 7.43-7.41(m, 1H), 7.35(d, 2H) 370.45 370.15
74 8.97(d, 1H), 8.66(d, 1H), 8.35-8.28(m, 4H), 8.15(d, 1H), 8.08-8.04(m, 6H), 7.93-7.86(m, 4H), 7.66(d, 1H), 7.59-7.52(m, 2H), 7.35(d, 2H) 494.60 494.18
82 8.97(s, 1H), 8.66(s, 1H), 8.35(d, 1H), 8.22(d, 1H), 8.15(d, 2H), 8.04(t, 1H), 7.92(s, 1H), 7.81(d, 1H), 7.72(s, 1H), 7.63-7.49(m, 7H), 7.35(d, 2H), 7.33(d, 1H), 7.24(t, 2H), 7.08(d, 2H), 7.00(t, 1H) 511.63 511.20
83 7.32(d, 1hH), 7.59(m, 1H), 7,42(d, 1H), 9.24(s,1H), 7.97(s, 1H), 7.52(d, 2H), 7.51(m, 4H), 7.41(m, 2H), 7.47(d, 2H) 321.37 321.13
89 9.24(s, 1H), 8.11-8.09(m, 2H), 8.03-8.00(m, 3H), 7.93-7.92(m, 2H), 7.72-7.69(m, 2H), 7.61-7.59(m, 3H), 7.35(d, 2H), 7.32(t, 2H) 371.44 371.14
98 9.24(s, 1H), 8.09-7.91(m, 6H), 7.75-7.74(m, 4H), 7.59-7.55(m, 2H), 7.49(t, 2H), 7.41-7.32(m, 6H) 447.54 447.17
100 9.63(s, 1H), 9.12(s, 1H), 8.96(d, 1H), 8.78(d, 1H), 8.48(s, 1H), 8.28(d, 1H), 8.19(d, 1H), 8.06(t, 1H), 7.92(s, 1H), 7.69(t, 1H), 7.51-7.41(m, 5H), 7.35(d, 2H) 399.46 399.15
106 9.63(s, 1H), 8.96(d, 1H), 8.78(d, 1H), 8.48(s, 1H), 8.06(t, 1H), 7.92(s, 1H), 7.69(t, 1H), 7.60(d, 1H), 7.48(s, 2H), 7.40(t, 1H), 7.35(d, 2H), 6.99(d, 1H) 362.40 362.13
114 9.24(s, 2H), 8.86(d, 2H), 8.70(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.09(s, 1H), 7.92-7.89(m, 3H), 7.75(d, 2H), 7.57(t, 1H), 7.49(t,2H), 7.42-7.41(m, 1H), 7.35(d, 2H) 398.47 398.15
117 9.24(s, 1H), 8.89-8.86(m, 3H), 8.70(d, 1H), 8.39(d, 1H), 8.09(s, 1H), 7.92-7.89(m, 3H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.49(t, 2H), 7.41(t, 2H), 7.35(d, 2H) 449.52 449.16
120 9.24(s, 1H), 8.87-8.86(m, 3H), 8.43(s, 1H), 8.39(s, 1H), 8.33(d, 1H), 8.09(s, 1H), 8.01-7.96(m, 3H), 7.92-7.89(m, 3H), 7.75(d, 2H), 7.54-7.49(m, 4H), 7.42-7.41(m, 1H), 7.35(d, 2H) 497.60 497.19
127 9.24(s, 1H), 9.02(s, 1H), 8.54(d, 1H), 8.11-8.06(m, 4H), 8.02-8.00(m, 2H), 7.93-7.92(m, 2H), 7.72-7.69(m, 2H), 7.61-7.59(m, 4H), 7.35(d, 2H) 421.50 421.16
130 9.02(s, 1H), 8.54(d, 1H), 8.10-8.00(m, 4H), 7.92(s, 1H), 7.75(d, 2H), 7.61-7.41(m, 9H), 7.35(d, 2H), 7.26-7.24(m, 3H), 7.08(d, 2H), 7.01-7.00(m, 1H) 538.65 538.22
139 9.24(s, 1H), 8.97-8.95(m, 3H), 8.66(d, 1H), 8.35(d, 1H), 8.25(d, 1H), 8.15(d, 2H), 8.09-8.00(m, 3H), 7.92(s, 1H), 7.59(t, 2H), 7.52(t, 2H), 7.35(d, 2H) 421.50 421.16
140 9.24(s, 1H), 8.97(d, 1H), 8.66(d, 1H), 8.35(d, 1H), 8.23-8.22(m, 2H), 8.15(d, 1H), 8.09-8.04(m, 2H), 7.93-7.92(m, 2H), 7.59(t, 1H), 7.52(t, 1H), 7.35(d, 2H), 7.27(s, 1H), 6.92(d, 1H) 411.47 411.15
148 9.24(s, 1H), 8.97-8.95(m, 2H), 8.69(d, 1H), 8.25(d, 1H), 8.19-8.15(m, 2H), 8.09(s, 1H), 8.00-7.92(m, 4H), 7.83(t, 1H), 7.59-7.52(m, 3H), 7.35(d, 2H) 422.49 422.15
152 8.69(d, 1H), 8.19(d, 1H), 8.04-7.92(m, 4H), 7.83(t, 1H), 7.75(d, 2H), 7.55-7.49(m, 5H), 7.41-7.37(m, 3H), 7.35(d, 2H), 7.26-7.24(m, 3H), 7.08(d, 2H), 7.00(t, 1H) 539.64 539.21
158 7.51(m, 1H), 7.29(m, 1H), 7.63(d, 1H), 6.45(s, 1H), 7.73(d, 1H), 7.89(d, 1H), 8.28(s, 1H), 7.25(d, 4H), 7.52(d, 2H), 7.51(m, 4H), 7.41(m, 2H), 7.47(d, 2H) 446.54 446.18
161 8.28(s, 1H), 8.09-7.99(m, 5H), 7.89-7.86(m, 2H), 7.63-7.50(m, 7H), 7.38-7.32(m, 3H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 420.51 420.16
175 8.03(d, 2H), 7.72(s, 1H), 7.63-7.58(m, 4H), 7.50(t, 1H), 7.33-7.32(m, 3H), 7.24(t, 4H), 7.12-7.08(m, 5H), 7.00(t, 2H), 6.45(s, 1H) 461.57 461.19
183 8.96(d, 1H), 8.78(d, 1H), 8.67(s, 1H), 8.37(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.06(t, 1H), 7.86(d, 1H), 7.69-7.58(m, 3H), 7.51-7.50(m, 1H), 7.38(t, 1H), 7.14-7.12(m, 2H), 6.90(t, 1H), 6.45(s, 1H) 372.43 372.14
189 9.08(d, 1H), 8.96(d, 1H), 8.84(d, 1H), 8.78(d, 1H), 8.28-8.27(m, 2H), 8.06-8.05(m, 2H), 7.90-7.86(m, 3H), 7.70-7.58(m, 7H), 7.50(t, 1H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 471.56 471.17
196 8.96(d, 1H), 8.78(d, 1H), 8.06(t, 1H), 7.75-7.33(m, 25H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 614.75 614.25
199 8.86(d, 2H), 8.28(s, 1H), 7.89-7.86(m, 4H), 7.25(d, 4H), 7.63-7.52(m, 2H), 7.50-7.49(m, 5H), 7.41(t, 2H), 7.25(s, 4H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 522.65 522.21
206 8.95(d, 1H), 8.86(d, 2H), 8.50(d, 1H), 8.20(d, 1H), 8.09(d, 1H), 7.89(d, 2H), 7.77-7.75(m, 3H), 7.63-7.49(m, 7H), 7.41-7.33(m, 5H), 7.24(t, 2H), 7.12-7.08(m, 3H), 7.00(t, 1H), 6.45(s, 1H) 663.82 663.27
211 9.02(s, 1H), 8.54(d, 1H), 8.28(s, 1H), 8.10-8.06(m, 4H), 8.00-7.99(m, 2H), 7.89-7.86(m, 2H), 7.63-7.50(m, 8H), 7.38(d, 1H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 470.57 470.18
214 8.69(d, 1H), 8.28(s, 1H), 8.19(d, 1H), 8.00-7.96(m, 2H), 7.89-7.83(m, 3H), 7.75(d, 2H), 7.63-7.41(m, 7H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 421.50 421.16
221 8.69(d, 1H), 8.34(s, 2H), 8.28(s, 1H), 8.19(d, 3H), 8.08-7.83(m, 10H), 7.63-7.50(m, 4H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 545.64 545.19
226 8.69(d, 1H), 8.28(s, 1H), 8.19(d, 1H), 8.00-7.96(m, 2H), 7.89-7.83(m, 3H), 7.75(d, 4H), 7.63-7.49(m, 14H), 7.41-7.37(m, 8H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 740.91 740.29
233 9.24(s, 1H), 8.11-8.09(m, 2H), 8.03-8.00(m, 3H), 7.93(d, 1H), 7.72-7.69(m, 2H), 7.63-7.58(m, 5H), 7.50(t, 1H), 7.32(t, 2H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 421.50 421.16
254 9.24(s, 1H), 8.86(d, 2H), 8.11-8.09(m, 2H), 8.00(t, 1H), 7.93-7.89(m, 3H), 7.75(d, 2H), 7.72-7.69(m, 2H), 7.63-7.58(m, 4H), 7.50-7.49(m, 3H), 7.42-7.41(m, 1H), 7.12(t, 1H), 6.45(s, 1H) 497.60 497.19
278 9.24(s, 1H), 8.42(d, 2H), 8.10-8.09(m, 3H), 8.03(d, 2H), 7.92(s, 1H), 7.59(m, 1H), 7.51-7.41(m, 5H), 7.32(t, 2H) 371.44 371.14
308 9.24(s, 1H), 8.86(s, 2H), 8.42(t, 2H), 8.10-8.06(m, 5H), 7.99(d, 1H), 7.92-7.89(m, 3H), 7.75(d, 2H), 7.63-7.60(m, 2H), 7.55(s, 1H), 7.49(t, 2H), 7.41-7.38(m, 2H), 7.25(s, 4H) 573.70 573.22
333 9.25-9.24(m, 2H), 8.69(d, 1H), 8.52(d, 1H), 8.42-8.40(m, 2H), 8.21-8.19(m, 2H), 8.10-8.09(m, 3H), 8.03-7.92(m, 4H), 7.83-7.80(m, 2H), 7.63(d, 1H), 7.53(t, 1H) 473.54 473.16
334 8.92(1H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.13(1H,s), 8.10(2H,t), 8.00(4H,d), 7.97(1H,d), 7.92(2H,d), 7.91(2H,d), 7.73(2H,d), 7.61(1H,d), 7.59(4H,t), 7.58(2H,d), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t), 7.39(2H,t) 646.78 646.24
335 8.70(1H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.30(2H,d), 8.13(1H,s), 8.10(2H,t), 8.00(4H,d), 7.97(1H,d), 7.92(2H,d), 7.91(2H,d), 7.85(2H,d), 7.73(2H, d), 7.61(1H,d), 7.59(4H,t), 7.58(2H,s), 7.54(1H,d), 7.41(1H,t), 7.39(2H,t) 722.87 722.27
337 9.15(1H,s), 8.93(2H,d), 8.70(1H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.30(2H,d), 8.18(1H,t), 8.12(2H,d), 8.10(2H,t), 8.04(1H,d), 7.88(4H,t), 7.85(4H,t), 7.85(1H,d), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t) 520.62 520.19
339 8.70(1H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.30(2H,d), 8.28(4H,d), 8.10(2H,t), 7.85(2H,d), 7.51(4H,t), 7.45(1H,d), 7.41(3H,t) 525.60 525.20
340 9.09(2H,s), 8.70(1H,d), 8.49(2H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.30(2H,d), 8.10(2H,t), 8.00(4H,d), 7.92(2H,d), 7.85(2H,d), 7.59(4H,t), 7.41(1H,t), 7.45(1H,d) 625.72 625.23
342 9.09(1H,s), 8.70(1H,d), 8.49(1H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.30(2H,d), 8.28(2H,d), 8.10(2H,t), 8.00(2H,d), 7.92(1H,d), 7.85(2H,d), 7.59(2H,t), 7.51(2H,t), 7.45(1H,d), 7.41(2H,t) 575.66 575.21
345 8.70(1H,d), 8.55(2H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.30(2H,d), 8.23(1H,s), 8.10(2H,t), 8.08(2H,d), 8.04(2H,d), 7.95(2H,d), 7.85(2H,d), 7.61(2H,t), 7.55(4H,t), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t) 624.73 624.23
347 8.70(1H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.30(6H,d), 8.20(2H,s), 8.10(2H,t), 7.85(2H,d), 7.54(4H,t), 7.47(2H,t), 7.45(1H, d), 7.41(1H,t) 523.63 523.20
349 8.70(1H,d), 8.55(2H,d), 8.46(2H,d), 8.42(2H,d), 8.39(2H,d), 8.30(2H,d), 8.20(2H,s), 8.10(4H,m), 8.08(2H,d), 7.85(2H,d), 7.64(2H,t), 7.55(4H,t), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t) 623.74 623.24
351 8.70(1H,d), 8.39(2H,d), 8.14(1H,d), 8.13(1H,s), 8.00(4H,d), 7.97(1H,d), 7.92(2H,d), 7.91(2H,d), 7.73(2H, d), 7.61(1H,d), 7.59(4H,t), 7.58(2H,s), 7.54(1H,d), 7.41(1H,t), 7.39(2H,t), 7.31(1H,t), 7.01(1H,t) 646.78 646.24
353 8.70(1H,d), 8.39(2H,d), 8.14(1H,d), 8.13(1H,s), 8.00(4H,d), 7.97(1H,d), 7.92(2H,d), 7.91(2H,d), 7.73(2H, d), 7.70(1H, s), 7.61(1H,d), 7.59(4H,t), 7.58(2H,s), 7.57(1H,t), 7.54(1H,d), 7.48(2H,d), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t), 7.39(2H,t), 7.31(1H,t), 7.01(1H,t) 722.87 722.27
355 9.15(1H,s), 8.93(2H,d), 8.70(1H,d), 8.39(2H,d), 8.18(1H,d), 8.14(1H,d), 8.12(2H,d), 8.04(1H,d), 7.88(2H,t), 7.82(2H, t), 7.70(1H,s), 7.57(1H,t), 7.54(1H,d), 7.48(2H,t), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t), 7.31(1H,t), 7.01(1H,t) 520.62 520.19
357 9.09(2H,s), 8.70(1H,d), 8.49(2H,d), 8.39(2H,d), 8.14(1H,d), 8.00(4H,d), 7.92(2H,d), 7.85(2H,d), 7.59(4H,t), 7.54(1H,d), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t), 7.31(1H,t), 7.25(2H,d), 7.01(1H,t) 625.72 625.23
359 9.09(1H,s), 8.70(1H,d), 8.49(1H,d), 8.39(2H,d), 8.28(2H,d), 8.14(1H,d), 8.00(2H,d), 7.92(1H,d), 7.85(2H,d), 7.59(2H,t), 7.54(1H,d), 7.51(2H,t), 7.45(1H,d), 7.41(2H,t), 7.31(1H,t), 7.25(2H,d), 7.01(1H,t) 575.66 575.21
362 8.70(1H,d), 8.55(2H,d), 8.39(2H,d), 8.23(1H,s), 8.14(1H,d), 8.08(2H,d), 8.04(2H,d), 7.95(2H,d), 7.85(2H,d), 7.61(2H,t), 7.55(4H,t), 7.54(1H,d), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t), 7.31(1H,t), 7.25(2H,d), 7.01(1H,t) 624.73 624.23
364 8.70(1H,d), 8.39(2H,d), 8.30(4H,d), 8.20(2H,s), 8.14(1H,d), 7.54(5H,m), 7.47(2H,t), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t), 7.31(1H,t), 7.25(4H,d), 7.01(1H,t) 523.63 523.20
367 8.85(1H,s), 8.70(1H,d), 8.39(2H,d), 8.38(1H,d), 8.30(2H,d), 8.20(2H,s), 8.14(1H,d), 8.00(2H,d), 7.95(1H,d), 7.59(2H,t), 7.54(3H,m), 7.47(1H,t), 7.45(1H,d), 7.41(1H,t), 7.31(1H,t), 7.25(4H,m), 7.01(1H,t) 573.68 573.22
실시예 1~5: OLED 소자제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure 112014050969716-pat00051
이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 300Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.
Figure 112014050969716-pat00052
이와 같이 정공주입층 및 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같은 구조의 청색 발광재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200 Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure 112014050969716-pat00053
이어서, 전자수송층(ETL:Electron Transfer Layer)으로서 하기 표 2에 기재된 화합물을 300Å 두께로 증착하였다. 그 후, 전자주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다.
그리고, Al 음극을 1000Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
비교예 1
상기 실시예에서의 소자 구조에서 전자수송층 재료로서 하기 전자 수송층 재료인 Alq3를 사용한 것 외에 나머지 재료는 동일하게 사용하여 소자를 제작하였다.
Figure 112014050969716-pat00054

시험예 : OLED 소자 특성 평가
상기 실시예 1~5 및 비교예 1에서 제조한 OLED소자의 구동전압, 전류밀도, 색좌표 및 수명을 700cd/㎡ 에서, 그리고 효율이 95%일 때의 결과는 하기 표 2와 같다.
실험예 ETL 물질 구동전압
(V) 		전류밀도
( mA / cm 2 ) 		휘도
( cd /m 2 ) 		색좌표
(x, y) 		수명(T95)
(h)
비교예 1 Alq3 7.2 18.31 700 (0.14, 0.18) 70
실시예 1 화합물1 6.51 15.44 700 (0.13, 0.14) 94
실시예 2 화합물 83 5.51 14.25 700 (0.13, 0.12) 100
실시예 3 화합물 158 6.00 16.11 700 (0.13, 0.13) 85
실시예 4 화합물 233 5.18 17.11 700 (0.12, 0.12) 105
실시예 5 화합물 278 5.63 15.10 700 (0.13, 0.11) 96
상기 결과와 같이, 본 발명에 따른 신규한 화합물은 다양한 치환기 등을 도입하여, 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층 재료로서 사용될 수 있다. 특히 전자수송층 재료로서 비교예 대비 낮은 구동전압 특성을 보여주고, 색좌표 y값이 낮아져서 유기전계발광소자에서의 우수한 색재현성을 나타낼 수 있으며, 특히 수명특성이 비교예에서의 Alq3 대비 높은 효과가 있다.
100 기판
200 양극
300 유기물층
301 정공주입층
302 정공수송층
303 발광층
304 전자수송층
305 전자주입층
400 음극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016072695932-pat00055

    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 CR이고, X2 및 X3는 N이며,
    R, R1 내지 R5, 및 R7은 수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리; 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하고,
    R6은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이며,
    R1, R2 및 R7 중 적어도 하나는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이다.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure 112014050969716-pat00064

    [화학식 2-2]
    Figure 112014050969716-pat00065

    [화학식 2-3]
    Figure 112014050969716-pat00066

    [화학식 2-4]
    Figure 112014050969716-pat00067

    화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
    X1 내지 X3, R1, R2, R3 및 R5 내지 R7은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    a 및 b는 서로 동일하거나 상이하고, 0, 1 또는 2이며,
    a가 0일 때, n은 0 내지 3의 정수이고, p는 0 내지 2의 정수이며,
    a가 1일 때, n은 0 내지 4의 정수이고, p는 0 내지 3의 정수이며,
    a가 2일 때, n은 0 내지 5의 정수이고, p는 0 내지 4의 정수이며,
    b가 0일 때, m은 0 내지 3의 정수이고, q는 0 내지 2의 정수이며,
    b가 1일 때, m은 0 내지 4의 정수이고, q는 0 내지 3의 정수이며,
    b가 2일 때, m은 0 내지 5의 정수이고, q는 0 내지 4의 정수이며,
    R3', R4', R8 및 R9는 수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 및 C1 내지 C20의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    n 또는 p가 2 이상일 때 R8은 서로 동일하거나 상이하고,
    m 또는 q가 2 이상일 때 R9는 서로 동일하거나 상이하다.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2-2 내지 2-4는 각각 하기 화학식 2-2a 내지 2-4a로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-2a]
    Figure 112014050969716-pat00068

    [화학식 2-3a]
    Figure 112014050969716-pat00069

    [화학식 2-4a]
    Figure 112014050969716-pat00070

    상기 화학식 2-2a 내지 2-4a에 있어서,
    X1 내지 X3, R1, R2, R3 , R5 내지 R7, R3', R4', R8 및 R9는 상기 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고,
    n 및 m은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    p 및 q는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
  5. 삭제
  6. 청구항 1에 있어서, R3 및 R5 중 적어도 하나는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민인 것인 화합물.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 청구항 3에 있어서, 화학식 2-1에 있어서, X1은 CH이고, X2 및 X3는 N이며, R1, R2 및 R7 중 1개는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소인 것인 화합물.
  12. 삭제
  13. 청구항 4에 있어서, 화학식 2-2a에 있어서, X1은 CH이고, X2 및 X3는 N이며, R1, R2 및 R7 중 1개는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민이고, 나머지는 수소인 것인 화합물.
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112016004228478-pat00071

    Figure 112016004228478-pat00072

    Figure 112016004228478-pat00073

    Figure 112016004228478-pat00074

    Figure 112016004228478-pat00079

    Figure 112016004228478-pat00080

    Figure 112016004228478-pat00081

    Figure 112016004228478-pat00082

    Figure 112016004228478-pat00083
  19. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1, 3, 4, 6, 11, 13 및 18 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  20. 청구항 19에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층인 것인 유기발광소자.
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