CN104592238B - 芘并咪唑衍生物及其制备方法，及电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芘并咪唑衍生物，具有以下结构：
Figure DDA0000661225990000011
本发明还提供一种芘并咪唑衍生物的制备方法。属于有机电致发光技术领域。双极性芘并咪唑衍生物为具有双极载流子传输性能的荧光发光材料，其含有具有空穴传输性能的单元和具有电子传输性能的单元。本发明的化合物合成方法简单，适于广泛应用。本发明材料具有双极载流子传输性质，可单独作为发光层或载流子传输层使用，也可和其他染料掺杂作为发光层或载流子传输层。本发明涉及的化合物在固态下表现出较强的荧光性质，可形成均匀的薄膜，具有较好的光学和热学稳定性。

Description

芘并咪唑衍生物及其制备方法，及电致发光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一类具有双极载流子传输性能的荧光发光材料——芘并咪唑衍生物及其制备方法和其作为电致发光材料在电致发光领域中的应用。
背景技术
自1987年Tang和Van Slyke(Appl.Phys.Lett.1987,51(12).21)报道了有机发光二极管(organic light emitting diodes,OLEDs)以来,电致发光领域经过二十多年的发展，在材料体系、器件应用和相关理论方面都取得了长足的进步。有机薄膜电致发光器件具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，拥有广阔的应用前景。
OLED的典型结构包括阴极层、阳极层，和位于这两层之间的有机发光层，有机发光层中可包括电子传输层、空穴传输层和发光层中的一种或几种功能层。双极型载流子传输材料兼具电子和空穴传输性能，可以平衡器件中载流子的注入和传输，简化器件结构，节约成本，因而受到广泛关注。近年来，咪唑类化合物，特别是芳香类咪唑衍生物，由于其独特的电子结构，在电致发光领域得到了广泛的研究。如专利号为US8,853,724和US8,772,767的美国有关于有机电致发光内容的专利中涉及一种咪唑类的化合物，该化合物通过苯基团将三个苯并咪唑基团连接起来，整个材料表现了良好的成膜性和高的热力学稳定性，特别是优异的电子注入性能，使其成为现今应用最广的电子注入层材料和发光主体材料。
采用性能良好功能完善的发光材料是制备此类OLED器件的重要基础。专利号为US4,539,507的美国专利中提到了材料用小分子有机物作为发光材料，但小分子材料有很多缺点，如成膜性能不好，且易结晶等。近年来开始研究使用聚合物作为有机发光材料，但一般聚合物的发光效率要比小分子材料低。所以，寻找一种具有较高发光效率，且在成膜过程中不易结晶的材料成为OLED材料的技术领域的关键问题。
有机电致发光材料中一般都存在一个问题：大多数有机发光材料在溶液状态下具有很好的发光性能,但是在聚集状态下发光效率会大大降低甚至不发光,即聚集导致猝灭(aggregation caused quenching,ACQ)。而有机发光材料在有机显示、有机照明、太阳能电池等领域中，这些材料大多是固态或有机薄膜。聚集导致猝灭极大地限制了有机发光材料的应用范围。2001年,香港科技大学唐本忠课题组发现了1-甲基-1,2,3,4,5-五苯基硅杂化戊二烯分子(1-methyl-1,2,3,4,5-pentapheylsilole)及其衍生物在溶液中不发光或者发光很弱,而在固态或聚集状态下发光增强。这种与聚集猝灭反常的发光现象被称为聚集诱导发光(aggregation induced emission,AIE)。AIE概念的提出为高效发光材料的设计带来曙光,使人们对固态有机发光材料的认识达到一个全新的高度,将为有机发光材料和固态发光产业带来巨大变化。
到目前为止,国内外课题组已经报道了众多具有AIE活性的化合物,并根据研究体系的不同对AIE现象提出了多种可能的机理解释。唐本忠课题组及其合作者认为,分子内转动受阻(restriction of intramolecular rotation,RIR)是导致聚集诱导荧光现象的内在因素。韩国的Park课题组合成了聚集荧光增强的CN-MBE分子,并认为,其荧光增强由聚集状态下分子内平面性和分子间的J-聚集(formation of J-aggregates)两个因素的协同作用而引起；Sonoda等在研究中也提出了类似的观点,即分子的共平面性和分子间的作用是固态发光的根本原因。马於光课题组设计合成了cis-DPDSB分子,认为其分子激发态的两个双键在聚集态扭转受到限制而阻止了顺反异构化是导致固态发光增强的原因。陶绪堂等通过研究DTFO和DSFO分子提出AIE来源于聚集体内激基复合物的形成(excimer formation)。事实上从聚集导致的分子内变化和聚集态结构两个角度来总结目前已提出的AIE机理是比较合理的，也就是说材料固态下的发光行为不仅取决于分子的堆积结构同时跟分子本身的构型也密切相关。而对于每一个分子而言，AIE现象的形成往往是几个原因共同作用的结果。
芘是一个典型的稠环芳烃，芘及其衍生物一般具有较高的量子产率、较长的荧光寿命、优异的光稳定性和对微环境改变的敏感性以及易于形成激基缔合物的倾向。芘是芳香性的平面结构，具有较强的π电子离域能，芘及其衍生物作为电致发光材料已经进行广泛的研究和报道。如Li报道的(Li X G，Liu Y W，Huang M R，et al.Simple efficientsynthesis of strongly luminescent polypyrene with intrinsic conductivity andhigh carbon yield by chemical oxidative polymerization of pyrene[J].Chem.Eur.J.2010,16,4803-4813)通过化学氧化法将芘单体聚合成荧光发射能力更强的聚芘，尤其是由长链烷基取代芘衍生物形成的聚合物，经聚合后得到可溶性的荧光聚合物，赋予材料较好的成膜加工性，使其易于器件化，便于使用。Klaus Müllen等研究小组报道的芘的衍生物(Chem.Rev.2011,111,7260–7314)，不仅能够发射荧光，而且可以用做空穴或电子传输材料。由于刚性分子间π-π堆积会导致形成excimers(激基缔合物)并引起材料的固态荧光显著淬灭,所以设计合成固态下表现高荧光量子效率的芘类发光材料具有重要意义。
另一方面与传统荧光生色团聚集后导致荧光猝灭相反，有一类化合物在单分子状态下荧光微弱甚至观察不到荧光，而在聚集状态下荧光显著增强，这就是聚集诱导发光(AIE)现象。AIE现象独特的优越性使得众多研究组开发出越来越多的新AIE体系，其机理也被广泛而深入地研究(Yuning Hong,Jacky W.Y.Lam and Ben ZhongTang.Chem.Soc.Rev.,2011,40,5361–5388)，包括分子内旋转受限分子内共平面抑制光物理过程或光化学反应非紧密堆积形成J-聚集体以及形成特殊激基缔合物等，正如前文所述。以聚集诱导发光性质为主的新一代电致发光材料日益突出。如何将芘这样一个传统意义上的聚集诱导淬灭的典型化合物转变成高效率的发光材料任重道远。
现在已发现咪唑类化合物，特别是芳香类咪唑衍生物是一类比较适合作为有机电致发光材料的化合物。而简单高效合成高发光效率并具有平衡载流子传输性质的材料较少，本发明即本着这一原则采用经典的“一锅法”设计合成以芘并咪唑为核的双侧引入四苯基乙烯的具有聚集诱导发光性质的一类材料。通过聚集诱导发光基团四苯基乙烯的引入使该材料既能发挥芘的发光优势又能抑制芘的聚集，并成功在一锅法合成中分离提纯出两种同分异构体化合物。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一类新型荧光材料——芘并咪唑衍生物，该化合物同时具有良好的空穴和电子的注入功能，可直接作为多功能的发光材料，也可作为注入传输类材料或主客体材料，扩展了可供制备有机发光器件使用的有机化合物的种类。
本发明提供一种芘并咪唑衍生物，具有以下结构：
Figure BDA0000661225970000031
本发明还提供一种上述芘并咪唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：合成、分离和纯化。
合成步骤包括取4,5,9,10-芘醌、三苯乙烯基苯甲醛和苯胺，在冰醋酸中加热至120℃，回流两小时后，停止加热得到反应液。
分离步骤包括将所述反应液冷却至室温后过滤，得到残留固体。
纯化步骤包括将所述残留固体用SiO2柱分离，以二氯甲烷-石油醚作为流动相过柱提纯，得到上述第一种芘并咪唑衍生物，继续用二氯甲烷过柱提纯，得到上述第二种芘并咪唑衍生物。
本发明再提供一种电致发光器件，包括包括衬底层，空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层和阴极层。
所述发光层包括上述芘并咪唑衍生物：
Figure BDA0000661225970000041
所述电子传输层包括上述芘并咪唑衍生物：
Figure BDA0000661225970000042
本发明的有益效果在于：本发明的化合物合成方法简单，适用范围广，在固态下表现出较强的荧光性质，可形成均匀的薄膜，具有较好的光学和热学稳定性。该化合物同时具有良好的空穴和电子的注入功能，具有双极载流子传输性质，可直接作为多功能的发光材料，单独作为发光层和载流子传输层使用，也可作为注入传输类材料或主客体材料和其他染料掺杂作为发光层和载流子传输层，扩展了可供制备有机发光器件使用的有机化合物的种类。
附图说明
图1为本发明实施例制备的化合物的核磁谱图；
图2为本发明的多层有机电致发光器件结构示意图；
图3为实施例制备得到的化合物制成的电致发光器件的光谱图；
图4为实施例制备得到的化合物制成的电致发光器件的效率亮度图。
具体实施例
下文将结合附图详细描述本发明的实施例。应当注意的是，下述实施例中描述的技术特征或者技术特征的组合不应当被认为是孤立的，它们可以被相互组合和相互结合从而达到更好的技术效果。
实施例1：顺式-1,1’-2苯基-2,2’-2四苯基乙烯基-4,5,9,10-芘并咪唑(M1)
Figure BDA0000661225970000043
实施例2：反式-1,1’-2苯基-2,2’-2四苯基乙烯基-4,5,9,10-芘并咪唑(M2)
Figure BDA0000661225970000051
将适量的芘醌(0.5g)、三苯乙烯基苯甲醛(1.6g)、苯胺(2ml)和醋酸铵(1.5g)在15ml冰醋酸中加热至120℃回流两小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到墨绿色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:1和二氯甲烷先后过柱提纯得到绿色目标产物(实施例1)0.45g，产率22％。如图1(1)所示，1H NMR(500MHz,d8-THF,ppm):9.02(d,2H)，8.16(t,1H)，7.62(m,10H)，7.41(d,4H)，7.32(d,2H)，7.20(t,1H)，7.12-7.03(m,18H)，7.03-6.97(m,12H)，6.93(d,4H)。质谱数据(C82H54N4)理论值：1095.33；实测值：1096.8。元素分析(C82H54N4)理论值：C:89.92；H:4.97；N:5.12。实测值：C:89.62；H:5.12；N:5.26。表明得到了目标产物(实施例1)。
同时得到黄色目标产物(实施例2)0.26g，产率13％。如图1(2)所示，1H NMR(500MHz,d8-THF,ppm):8.91(d,2H)，7.74-7.64(m,12H)，7.46-7.40(m,6H)，7.12-7.03(m,18H)，7.03-7.6.96(d,12H)，6.93(d,4H)。质谱数据(C82H54N4)理论值：1095.33；实测值：1096.6。元素分析(C82H54N4)理论值：C:89.92；H:4.97；N:5.12。实测值：C:89.68；H:5.18；N:5.14。表明得到了目标产物(实施例2)。
实施例3：电致发光器件的制备
如图2所示器件结构包括：衬底层1，空穴注入层2，空穴传输层3，发光层4，电子传输层5，阴极层6。衬底层1为玻璃和附着在上面的导电层氧化铟锡(正极，ITO，40nm)，空穴注入层2为聚乙撑二氧噻吩(PEDOT，40nm)，空穴传输层3为4,4’-二(N-苯基-N-奈基)-联苯(NPB，40nm)，发光层4为芘并咪唑类化合物(30nm)，电子传输层5为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi，50nm)，阴极层6为金属层(LiF/Al，0.75nm/100nm)。
电致发光器件按本领域已知的方法制备，如参考文献(Adv.Mater.2003,15,277.)公开的制作方法。具体方法为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上先旋涂一层PEDOT，然后依次蒸镀NPB、发光层、TPBi、LiF和Al。用该方法制得如图2所示的器件。器件的电流-亮度-电压特性是由Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的,电致发光光谱由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的,所有的测量均在室温大气中完成。
器件的性能数据见下表
Figure BDA0000661225970000061
如图3所示，实施例1、2的化合物作为发光层制备的器件均发射绿光。如图3(1)实施例1的化合物峰值位于500nm；如图3(2)实施例2的化合物峰值位于508nm。
如图4所示，图4(1)是实施例1制备得到的化合物制成的电致发光器件的效率亮度图，图4(2)是实施例2制备得到化合物制成的电致发光器件的效率亮度图。图中Y轴为电流效率和功率效率，X轴为亮度。实施例1、2制成的发光器件发光效率均较高而两者之间有一定的出入，所获得最大电流效率分别为11.4cd/A,和8.12cd/A。
与其他材料相比，实施例1和2制成的多功能材既含有一定空穴传输性能的基团四苯基乙烯，又含有电子传输性能的咪唑单元和高迁移率的芘基元，有利于器件中载流子平衡。表现为二者开启电压较低，仅有2.8V。二者均获得了较高效的电致发光性能，对于实施例1其发光效率要高于实施例2，由寿命和效率的实验测试我们知道这主要是由于在薄膜状态下反式构型实施例2在发光行为中的非辐射跃迁速率高于顺式构型实施例1在发光行为中的非辐射跃迁速率，而两者辐射跃迁速率基本相同；而这主要归因于实施例2分子高度的对称性，使得分子构型本身在发光行为中振子耦合强度更高，从而导致其在激发态下更多的能量耗散，体现为发光效率下降并有一定程度的红移。也可能与两种构型在固态下的聚集态结构密切相关从而导致了两种同分异构体发光时跃迁状态有所不同。我们获得了高效的电致发光性能器件，有利于开发更高效率，器件结构更简单的复合或单层发光器件。
本发明的化合物合成方法简单，适用范围广，在固态下表现出较强的荧光性质，可形成均匀的薄膜，具有较好的光学和热学稳定性。该化合物同时具有良好的空穴和电子的注入功能，具有双极载流子传输性质，可直接作为多功能的发光材料，单独作为发光层和载流子传输层使用，也可作为注入传输类材料或主客体材料和其他染料掺杂作为发光层和载流子传输层，扩展了可供制备有机发光器件使用的有机化合物的种类。
本文虽然已经给出了本发明的一些实施例，但是本领域的技术人员应当理解，在不脱离本发明精神的情况下，可以对本文的实施例进行改变。上述实施例只是示例性的，不应以本文的实施例作为本发明权利范围的限定。

Claims (3)

1.一种芘并咪唑衍生物，其特征在于：所述芘并咪唑衍生物具有如下结构，
Figure FDA0002227702460000011
2.权利要求1所述的一种芘并咪唑衍生物的制备方法，其特征在于：是将0.5g芘醌、1.6g三苯乙烯基苯甲醛、2mL苯胺和1.5g醋酸铵在15mL冰醋酸中加热至120℃回流两小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到墨绿色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:1和二氯甲烷先后过柱提纯，得到0.45g权利要求1所述芘并咪唑衍生物。
3.一种电致发光器件，由衬底层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极层组成，其特征在于：所述发光层材料为权利要求1所述的芘并咪唑衍生物。
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