CN103539749B - 菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件 - Google Patents

菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件，所述菲并喔啉类荧光化合物的分子结构式如下所示：；其中，Ar的分子结构式为、、或。本发明利用菲并喔啉特殊的电子传输性能，与量子效率较高的蓝光发光基团相连，实现了更为扭曲的分子结构，减少分子间的π-π堆积，同时平衡发光层空穴、电子传输速率，进一步提高器件发光效率。因此，有利于器件的稳定和使其获得优良的电致发光性能，有利于开发高效全彩显示器，可以广泛应用于对亮度要求较高的OLED大屏幕显示及OLED白光照明。

Description

菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，尤其涉及菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)经过二十多年的发展，越来越多的有机发光材料被开发出来，最先应用于蓝光荧光发光材料的一些基团也得到进一步的完善，如蒽、萘、菲、芘以及三叠烯(结构式如图1)等具有相对较宽的能带宽度，均能很好地满足蓝光荧光发光材料的要求。从图1可以发现，应用于蓝光荧光发光材料的蒽、萘、菲、芘以及三叠烯等基团均由碳氢元素组成，其空穴、电子传输速率相对较低，有待进一步提高。另外，除三叠烯以外其余各基团均具有相对较好的平面性，其衍生物应用于荧光器件发光层时，容易形成π-π堆积，从而引起荧光器件发光光谱红移。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件，所述菲并喔啉类蓝光荧光化合物是一类具有高量子效率以及高热稳定性蓝光荧光发光材料，可将此类化合物作为蓝光荧光发光材料，旨在解决现有蓝光荧光材料的发光效率较低，荧光器件发光光谱红移的问题。
本发明的技术方案如下：
一种菲并喔啉类荧光化合物，其中，所述菲并喔啉类荧光化合物的分子结构式如下所示：
；
其中，Ar为芳香族基团。
所述的菲并喔啉类荧光化合物，其中，所述Ar的分子结构式为、、或。
一种如上所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其中，包括如下步骤：
将3，6-二溴邻苯二胺、3，6-二溴-9，10-菲醌以及氢氧化钠溶于无水乙醇中，加热至80-150℃下回流3-24小时，有黄色固体析出，待完全反应后，冷却至室温，直接过滤，得到黄色固体为3，6，10，13-四溴菲并喔啉，烘干；
Suzuki反应：将3，6，10，13-四溴菲并喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液及乙醇，并同时加入催化剂，在氮气环境中加热至70-180℃避光反应回流3-48小时；然后冷却至室温，加水洗涤，萃取，合并有机相，经干燥，过滤，除去有机溶剂后，用柱层析方法取得白色固体粉末，即菲并喔啉类荧光化合物。
所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其中，所述包含芳基的硼酸为苯硼酸、1-萘硼酸、2-萘硼酸或1-菲基硼酸。
所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其中，所述3，6-二溴邻苯二胺、3，6-二溴-9，10-菲醌以及氢氧化钠的摩尔质量比例为1:(0.9~1.5):(1~5):(10~50)。
所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其中，所述3，6，10，13-四溴菲并喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸钾以及催化剂Pd(PPh3)4的摩尔质量比例为1:(4~10):(5~50):(0.02~0.25)；所述Suzuki反应中甲苯与无水乙醇的体积比例为(5~100):1。
所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其中，所述Suzuki反应中使用的催化剂为Pd(PPh3)4，使用二氯甲烷进行萃取，使用无水硫酸钠进行干燥。
一种如上所述的菲并喔啉类荧光化合物的应用，其中，将所述菲并喔啉类荧光化合物作为蓝光荧光发光材料用于制备电致发光器件。
一种电致发光器件，其中，所述电致发光器件包括依次层叠阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极；所述发光层由如上所述的菲并喔啉类荧光化合物组成。
所述的电致发光器件，其中，所述空穴注入层由MoO3组成，所述空穴传输层由NPB组成，所述电子传输层由TPBi组成，所述电子注入层由LiF组成。
有益效果：本发明提供的菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件，本发明的菲并喔啉荧光化合物具有相对较好的空穴、电子传输速率，与其它蓝光荧光基团相连，可以很好地增强整个化合物分子的刚性，提高化合物的玻璃化转换温度，进一步增强发光器件的稳定性，同时抑制化合物分子之间的π-π堆积，降低发光光谱的红移程度，提高发光效率。
附图说明
图1为蒽、萘、菲、芘、三叠烯的分子结构式。
图2为本发明菲并喔啉类荧光化合物的分子结构式。
图3为菲并喔啉的分子结构式。
图4为本发明菲并喔啉类荧光化合物的制备过程图。
图5为本发明的电致荧光发光器件的结构示意图。
图6为本发明菲并喔啉类荧光衍生物TPhPhZN的分子结构式。
图7为本发明菲并喔啉类荧光衍生物1-TNaPhZN的分子结构式。
图8为本发明菲并喔啉类荧光衍生物2-TNaPhZN的分子结构式。
图9为本发明菲并喔啉类荧光衍生物TPNPhZN的分子结构式。
图10为实施例3中以菲并喔啉类荧光衍生物2-TNaPhZN制备的电致荧光发光器件的发光光谱图。
图11为实施例3中以菲并喔啉类荧光衍生物2-TNaPhZN制备的电致荧光发光器件的电流效率图。
具体实施方式
本发明提供一种菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明中所提供的菲并喔啉类荧光化合物，其分子结构式如图2所示，其中，菲并喔啉的分子结构式如图3所示，菲并喔啉类荧光化合物结构式中的Ar为芳香族基团，其可为不同的取代基团，分别为苯基、1-萘基、2-萘基和1－菲基，它们的结构式分别为、、及。此类取代基团均为生色基团，进一步细分，此类取代基团均属于生色基团中的蓝光发光基团。
菲并喔啉具有相对较好的空穴、电子传输速率，与不同的蓝光发光基团连接起来，整个化合物的刚性增强，化合物结构的扭曲程度变大，可以很好地增强化合物玻璃化转换温度，增加荧光发光器件的稳定性，可以很好地抑制荧光发光化合物分子之间的π-π堆积，抑制荧光发光器件电致光谱的红移，同时平衡空穴与电子的传输速率，从而更有益于发光层的激子的复合，提高器件效率。
本发明的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其合成路线如图4所示，所述方法包括如下步骤：
将3，6-二溴邻苯二胺、3，6-二溴-9，10-菲醌以及氢氧化钠按照1:(0.9~1.5):(1~5):(10~50)的摩尔质量比例溶于无水乙醇中，加热至80-150℃下回流3-24小时，有黄色固体析出，待完全反应后，冷却至室温，直接过滤，得到黄色固体为3，6，10，13-四溴菲并喔啉，烘干；
Suzuki反应：将3，6，10，13-四溴菲并喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液及无水乙醇，并同时加入催化剂Pd(PPh3)4，其中，所述3，6，10，13-四溴菲并喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸钾以及催化剂Pd(PPh3)4的摩尔质量比例为1:(4~10):(5~50):(0.02~0.25)；所述甲苯与无水乙醇的体积比例为(5~100):1。
在氮气环境中加热至70-180℃避光反应回流3-48小时；然后冷却至室温，加水洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法取得白色固体粉末，即菲并喔啉类荧光化合物。
本发明还提供菲并喔啉类荧光化合物的应用，可将所述菲并喔啉类荧光化合物作为蓝光荧光发光材料用于制备电致发光器件。
本发明还提供一种电致发光器件，如图5所示，所述电致发光器件包括依次层叠的阳极1，空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7；所述发光层4由所述菲并喔啉类荧光化合物组成。较佳实施例中，所述阳极为ITO玻璃，所述阴极为铝电极，所述空穴注入层由MoO3组成，所述空穴传输层由NPB组成，所述电子传输层由TPBi（1，3，5-三((N-苯基)苯并咪唑基)苯）组成，所述电子注入层由LiF（氟化锂）组成。各层的具体较佳尺寸为，所述空穴注入层的厚度为10nm，所述空穴传输层为40nm，所述发光层的厚度为40nm，所述电子传输层的厚度为40nm，所述电子注入层的厚度为1nm，所述铝电极的厚度为150nm。
通过真空蒸镀的方法将所述菲并喔啉类荧光化合物作为蓝光荧光发光材料制备成电致发光器件。
下面用实例来进一步说明本发明，所述实例不应当构成对本发明的限制。
实施例1
当Ar=时，所述菲并喔啉类荧光化合物为3,6,10,13-四苯基菲并喔啉（简写为TPhPhZN），其分子结构式如图6所示。
其制备方法包括如下步骤：
a、将3，6-二溴邻苯二胺（10.0mmol）、3，6-二溴-9，10-菲醌（10.0mmol）以及氢氧化钠（25.0mmol）溶于无水乙醇（50.0ml）中，加热至100℃下回流4小时，慢慢有黄色固体析出，待完全反应后，冷却至室温，直接过滤，所得黄色固体3，6，10，13-四溴菲并喔啉，烘干，直接用于下一步反应，产率：95%。MS(APCI):理论值C20H8Br4N2:591.7，实验值，593.2(M+1)+。
b、将上面所得到的固体3，6，10，13-四溴菲并喔啉（5.0mmol）、苯硼酸（25.0mmol）溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液（2M）（25.0ml）及无水乙醇（15.0ml），同时加入催化剂Pd(PPh3)4（0.25mmol），在氮气环境中加热至110℃避光反应回流24小时。然后冷却至室温，加水洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法得白色固体粉末，即3，6，10，13-四苯基菲并喔啉。产率80%，MS(TOF):理论值C44H28N2:584.2252(M+H)+，实验值，584.2284。
实施例2
当Ar=时，所述菲并喔啉类荧光化合物为3，6，10，13-四(1-萘基)菲并喔啉（简写为1-TNaPhZN），其分子结构式如图7所示。
其制备方法包括如下步骤：
a、将3，6-二溴邻苯二胺（10.0mmol）、3，6-二溴-9，10-菲醌（10.0mmol）以及氢氧化钠（25.0mmol）溶于无水乙醇（50.0ml）中，加热至100℃下回流4小时，慢慢有黄色固体析出，待完全反应后，冷却至室温，直接过滤，所得黄色固体3，6，10，13-四溴菲并喔啉，烘干，直接用于下一步反应，产率：95%。MS(APCI):理论值C20H8Br4N2:591.7，实验值，593.2(M+1)+。
b、将上面所得到的固体3，6，10，13-四溴菲并喔啉（5.0mmol）、1-萘硼酸（25.0mmol）溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液（2M）（25.0ml）及无水乙醇（15.0ml），同时加入催化剂Pd(PPh3)4（0.25mmol），在氮气环境中加热至110℃避光反应回流24小时。然后冷却至室温，加水洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法得白色固体粉末，即3，6，10，13-四(1-萘基)菲并喔啉。产率78%，MS(TOF):理论值C60H36N2:784.2878(M+H)+，实验值，784.2899。
实施例3
当Ar=时，所述菲并喔啉类荧光化合物为3，6，10，13-四(2-萘基)菲并喔啉（简写为2-TNaPhZN），其分子结构式如图8所示。
其制备方法包括如下步骤：
a、将3，6-二溴邻苯二胺（10.0mmol）、3，6-二溴-9，10-菲醌（10.0mmol）以及氢氧化钠（25.0mmol）溶于无水乙醇（50.0ml）中，加热至100℃下回流4小时，慢慢有黄色固体析出，待完全反应后，冷却至室温，直接过滤，所得黄色固体3，6，10，13-四溴菲并喔啉，烘干，直接用于下一步反应，产率：95%。MS(APCI):理论值C20H8Br4N2:591.7，实验值，593.2(M+1)+。
b、将上面所得到的固体3，6，10，13-四溴菲并喔啉（5.0mmol）、2-萘硼酸（25.0mmol）溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液（2M）（25.0ml）及无水乙醇（15.0ml），同时加入催化剂Pd(PPh3)4（0.25mmol），在氮气环境中加热至110℃避光反应回流24小时。然后冷却至室温，加水洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法得白色固体粉末，即3，6，10，13-四(2-萘基)菲并喔啉。产率74%，MS(TOF):理论值C60H36N2:784.2878(M+H)+，实验值，784.2854。
实施例4
当Ar=时，所述菲并喔啉类荧光化合物为3，6，10，13-四(1-菲基)菲并喔啉（简写为TPNPhZN），其分子结构式如图9所示。
其制备方法包括如下步骤：
a、将3，6-二溴邻苯二胺（10.0mmol）、3，6-二溴-9，10-菲醌（10.0mmol）以及氢氧化钠（25.0mmol）溶于无水乙醇（50.0ml）中，加热至100℃下回流4小时，慢慢有黄色固体析出，待完全反应后，冷却至室温，直接过滤，所得黄色固体3，6，10，13-四溴菲并喔啉，烘干，直接用于下一步反应，产率：95%。MS(APCI):理论值C20H8Br4N2:591.7，实验值，593.2(M+1)+。
b、将上面所得到的固体3，6，10，13-四溴菲并喔啉（5.0mmol）、1-菲基硼酸（25.0mmol）溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液（2M）（25.0ml）及无水乙醇（15.0ml），同时加入催化剂Pd(PPh3)4（0.25mmol），在氮气环境中加热至110℃避光反应回流24小时。然后冷却至室温，加水洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，除去有机溶剂，用柱层析方法得白色固体粉末，即3，6，10，13-四(1-菲基)菲并喔啉。产率68%，MS(TOF):理论值C76H44N2:984.3504(M+H)+，实验值，984.3544。
实施例5
通过真空蒸镀的方法将实施例1~4中所述菲并喔啉类荧光化合物作为蓝光荧光发光材料制备成电致发光器件的发光层。
本实施例中实验的电致发光器件结构为：ITO/MoO3(10nm)/NPB（40nm）/发光层(40nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al。以实施例1~4所得化合物制备有机发光二极管的器件结构如表1所示。
表1以实施例1~4所得化合物制备有机发光二极管的器件结构
对本发明利用2-TNaPhZN所制备的电致发光器件和最常用的深蓝光荧光材料MADN的器件作性能比较，其中，器件的电流-电压-亮度曲线以及电致发光光谱是由带过校正的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley2400)测得，所有测量均在室温大气中完成。
测试结果如图10和图11所示，本发明利用2-TNaPhZN所制备的电致发光器件效率明显提高，且其电致发光光谱颜色相对常使用的MADN明显蓝移，根据实验数据经计算得出本发明利用2-TNaPhZN所制备的电致发光器件的最好光色达到了(0.15,0.14)，同时最大亮度达到了38844cd/m2，最大功率效率达到2.8lm/W，在高亮度下效率滚降较小，同时其启动电压小于2.9V，是目前蓝光荧光发光器件功率效率最高值之一，器件性能远高于以最常用材料1-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)为发光材料的器件。
本发明利用菲并喔啉特殊的电子传输性能，与量子效率较高的蓝光发光基团相连，实现了更为扭曲的分子结构，减少分子间的π-π堆积，抑制荧光发光器件电致光谱的红移，同时提高发光层空穴、电子传输速率，进一步提高器件发光效率。因此，有利于器件的稳定和使其获得优良的电致发光性能，有利于开发高效全彩显示器，可以广泛应用于对亮度要求较高的OLED大屏幕显示及OLED白光照明。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (9)

1.一种菲并喔啉类荧光化合物，其特征在于，所述菲并喔啉类荧光化合物的分子结构式如下所示：
；
其中，Ar为芳香族基团；
所述Ar的分子结构式为、、或。
2.一种如权利要求1所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将3，6-二溴邻苯二胺、3，6-二溴-9，10-菲醌以及氢氧化钠溶于无水乙醇中，加热至80-150℃下回流3-24小时，有黄色固体析出，待完全反应后，冷却至室温，直接过滤，得到黄色固体为3，6，10，13-四溴菲并喔啉，烘干；
Suzuki反应：将3，6，10，13-四溴菲并喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中，同时加入碳酸钾水溶液及无水乙醇，并同时加入催化剂，在氮气环境中加热至70-180℃避光反应回流3-48小时；然后冷却至室温，加水洗涤，萃取，合并有机相，经干燥，过滤，除去有机溶剂后，用柱层析方法取得白色固体粉末，即菲并喔啉类荧光化合物。
3.根据权利要求2所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述包含芳基的硼酸为苯硼酸、1-萘硼酸、2-萘硼酸或1-菲基硼酸。
4.根据权利要求2所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述3，6-二溴邻苯二胺、3，6-二溴-9，10-菲醌以及氢氧化钠的摩尔质量比例为1:(0.9~1.5):(1~5):(10~50)。
5.根据权利要求2所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述3，6，10，13-四溴菲并喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸钾以及催化剂Pd(PPh3)4的摩尔质量比例为1:(4~10):(5~50):(0.02~0.25)；所述Suzuki反应中甲苯与无水乙醇的体积比例为(5~100):1。
6.根据权利要求2所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述Suzuki反应中使用的催化剂为Pd(PPh3)4，使用二氯甲烷进行萃取，使用无水硫酸钠进行干燥。
7.一种如权利要求1所述的菲并喔啉类荧光化合物的应用，其特征在于，将所述菲并喔啉类荧光化合物作为蓝光荧光发光材料用于制备电致发光器件。
8.一种电致发光器件，其特征在于，所述电致发光器件依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极；所述发光层由权利要求1所述的菲并喔啉类荧光化合物组成。
9.根据权利要求8所述的电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层由MoO3组成，所述空穴传输层由NPB组成，所述电子传输层由TPBi组成，所述电子注入层由LiF组成。
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