CN108373455A - 一种有机光电材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于光电材料技术领域，尤其涉及一种有机光电材料及其应用，包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构，其中，R1选自苯基、烷基苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基中的一种；所述R2、R3、R4、R5、R6与R7独立地选自氢原子、氟原子、氰基、异硫氰酸酯基与碳原子数为10～50且含有N、S、O中的至少一种的芳族杂环基中的一种；本发明有机光电材料具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，作为发光材料应用在有机电致发光器件中，从而提高了有机电致发光器件的最大电流效率，降低了有机电致发光器件的启亮电压，并且使得有机电致发光器件的所发出的可见光的光谱覆盖范围较广。

Description

一种有机光电材料及其应用
技术领域
本发明属于光电材料技术领域，尤其涉及一种有机光电材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题:(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
发明内容
本发明为了解决上述技术问题提供一种有机光电材料，具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，作为发光材料应用在有机电致发光器件中，从而提高了有机电致发光器件的最大电流效率，降低了有机电致发光器件的启亮电压，并且使得有机电致发光器件的所发出的可见光的光谱覆盖范围较广。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机光电材料，包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构，
其中，R1选自苯基、烷基苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基中的一种；所述R2、R3、R4、R5、R6与R7独立地选自氢原子、氟原子、氰基、异硫氰酸酯基与碳原子数为10～50且含有N、S、O中的至少一种的芳族杂环基中的一种，同时R2、R3、R4、R5、R6与R7可以相同或不相同，也可以其中的任意两者或两者以上相同。
进一步，所述R2、R3、R4、R5、R6与R7分别选自下述结构中的一种：
其中*代表R2、R3、R4、R5、R6、R7与母体结构的连接位点。
本发明提供一种有机光电材料在有机电致发光领域中的应用。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括至少一层含有上述一种有机光电材料的功能层，该功能层为发光层。
下列所示化合物C01～C39，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，列出以下化合物的具体结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
本发明的有益效果是：
1、本发明所提供的有机光电材料，是萘环的基础上引入磺酰基和羰基，形成亚胺结构小分子材料，通过在含有萘羰基磺酰亚胺的结构上选用化学基团进行修饰，从而使得该有机光电材料具有新型的电子受体核心，又含有电子给体，则该有机光电材料具有优良的荧光发射能力，具有合适的分子能级、适中的分子质量、良好的薄膜稳定性，适合作为小分子有机电致发光器件的功能层，应用在有机电致发光领域中，特别地，该有机光电材料可作为发光材料优先适用于小分子有机电致发光器件中的发光层。
2、本发明提供的有机光电材料作为发光材料应用在有机电致发光器件中后，使得有机电致发光器件可以发出不同颜色的可见光，例如天蓝、青色、绿色、橙色等颜色，光谱覆盖范围较广，并且提高了有机电致发光器件的性能，如大幅提高了器件的最大电流效率，同时降低了启亮电压。
3、本发明提供的有机光电材料具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，可作为OLED的发光层掺杂材料应用在OLED中，其电流效率和电压均得到很大改善；同时，还能够大大提升OLED的寿命；另外，本发明提供的有机光电材料的空间结构为扭曲非平面结构，能够有效避免分子的紧密积聚，具有良好的产业化前景。
本发明提供的有机电致发光器件，包括阴极、阳极和发光层，所述发光层位于阳极和阴极之间，其中所述发光层由包括本发明所提供的有机光电材料制备获得。
此外，在上述有机电致发光器件中，还可包括空穴传输层、电子传输层和电子注入层，其中，空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层均位于阴极和阳极之间，在阳极上依次叠置有空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
在上述有机电致发光器件中，阳极优选为氧化铟锡(简称ITO)导电玻璃，空穴传输层优选NPB制备获得，发光层优选由本发明提供的材料和mCP共同制备获得，电子传输层由TPBI制备获得，电子注入层由LiF制备获得，阴极优选Al，其中NPB、mCP和TPBI如下所示。
在上述有机电致发光器件中，各个功能层并不限于使用上述所提及的材料，这些材料可以用其它材料代替，如空穴传输层可以由TAPC制备获得，电子传输层可以由TpPYPB制备获得，其中TAPC和TpPYPB如下所示：
在上述有机电致发光器件中，上述各个膜层，也就是说空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层均可通过蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将各个膜层相对应的材料制成薄膜所形成。此外，为了各个膜层的材料薄膜化且易于获得均匀的膜层，与此同时，不易生成针孔，优选真空蒸镀法。选用真空蒸镀法时，其中加热温度、真空度、蒸镀速度以及基板的温度可根据实际需求进行常规选择即可。选用真空蒸镀法将相应的材料薄膜化时易于获得均匀的膜层，且不易生成针孔。
附图说明
图1为本发明制备的有机电致发光器件的结构示意图。
附图中，各标号所代表的含义如下：
101-阳极，102-空穴传输层，103-发光层，104-电子传输层，105-电子注入层，106-阴极。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
化合物制备实施例
实施例1化合物C01的制备
(1)化合物C01-A的制备
在1L三口瓶中加入1-萘甲酸8-磺酸环酐(23.4g，0.1mol)，9,9-二甲基-2-氨基芴(25.1g，0.12mol)和冰乙酸(300mL)，升温至回流，在氮气气氛下，保温反应12h后，降至20-25℃，将反应液倒入1000mL的去离子冰水中，搅拌反应30min后，抽滤，并选用500mL去离子水淋洗滤饼，再选用200mL无水乙醇回流打浆，降温20-25℃，抽滤，收集滤饼，获得C01-A为31.5g，经计算收率为74.10％，质谱检测(简称MS)(m/z)：425.15。
(2)化合物C01-B的制备
在2L三口瓶中加入C01-A(21.3g，0.05mol)和THF(800mL)，在氮气气氛下，控内温小于-78℃，滴加正丁基锂正己烷溶液(22mL，2.5mol/L)，滴毕后保温反应1.0h，控内温小于-78℃，滴加二溴乙烷(11.3g，0.06mol)，滴毕后，保温反应2.0hrs，缓慢升温至15-20℃，向反应液中加入100mL的去离子，搅拌反应30min淬灭反应，减压脱溶剂至无馏分，补加300mL去离子水室温搅拌打浆，抽滤，滤饼再选用二氧六环/乙醇混合溶液重结晶，抽滤，收集滤饼，获得C01-B为17.0g，经计算收率为67.39％，质谱检测(简称MS)(m/z)：503.35。
(3)化合物C01的制备
在1L三口瓶中加入C01-B(10.1g，0.02mol)、咔唑(4.0g，0.024mol)、碳酸钾(4.1g，0.03mol)、18-crown-6(0.5g，0.002mol)和DMF(400mL)，在氮气气氛下，加入CuI(0.4g，0.002mol)和邻菲啰啉(0.7g，0.004mol)，升温至回流，保温反应18.0hs后，降至20-25℃，抽滤，滤液减压脱溶剂至无馏分，即得C01粗品。进一步采用二氧六环/乙醇混合溶剂重结晶，抽滤，收集滤饼，获得C01为7.4g，经计算收率为62.71％，HR-MS检测：590.1663，计算值590.1664。
实施例2化合物C25的制备
(1)化合物C25-A的制备
在500mL三口瓶中加入1-萘甲酸8-磺酸环酐(23.4g，0.1mol)，苯胺(10.2g，0.11mol)和冰乙酸(150mL)，升温至回流，在氮气气氛下，保温反应9h后，降至20-25℃，将反应液倒入1000mL的去离子冰水中，搅拌反应30min后，抽滤，并选用150mL去离子水淋洗滤饼，再选用100mL无水乙醇回流打浆，降温20-25℃，抽滤，收集滤饼，获得C25-A为23.3g，经计算收率为75.48％，质谱检测(简称MS)(m/z)：309.06。
(2)化合物C25-B的制备
在1L三口瓶中加入C25-A(15.5g，0.05mol)和THF(400mL)，在氮气气氛下，控内温小于-78℃，滴加正丁基锂正己烷溶液(22mL，2.5mol/L)，滴毕后保温反应30min，控内温小于-78℃，滴加硼酸三异丙酯(14.1g，0.75mol)，滴毕后，保温反应2.0hrs，缓慢升温至15-20℃，将反应液倾倒入200g 3％稀盐酸中，搅拌反应1h淬灭反应，减压脱溶剂至无馏分，补加150mL水，室温搅拌打浆，抽滤，滤饼再选用THF/石油醚混合溶液重结晶，抽滤，收集滤饼，获得类白色固体C25-B为13.8g，经计算收率为78.40％，制备频那醇酯质谱检测(简称MS)(m/z)：435.28。
(3)化合物C25的制备
在1L三口瓶中加入C25-B(8.7g，0.02mol)、10-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(10.1g，0.021mol)、碳酸钾(4.1g，0.03mol)、水(50mL)和甲苯(150mL)，在氮气气氛下，加入Pd(OAc)2(45mg，0.0002mol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(116mg，0.0004mol)，升温至回流，保温反应8.0hs后，降至20-25℃，分层，有机相减压脱溶剂至无馏分，即得C25粗品。进一步采用甲苯/乙醇混合溶剂重结晶，抽滤，收集滤饼，获得C25为11.5g，经计算收率为81.28％，HR-MS检测：708.2448，计算值708.2447。
实施例3化合物C38的制备
(1)化合物C38-A的制备
在1L三口瓶中加入C25-A(12.4g，0.04mol)和THF(400mL)，在氮气气氛下，控内温小于-78℃，滴加正丁基锂正己烷溶液(17mL，2.5mol/L)，滴毕后保温反应1.0h，控内温小于-78℃，滴加二溴乙烷(9.4g，0.05mol)，滴毕后，保温反应1.0hrs。再次控内温小于-70℃，缓慢滴加正丁基锂正己烷溶液(18mL，2.5mol/L)，滴毕后保温反应1.0h，控内温小于-70℃，滴加二溴乙烷(9.4g，0.05mol)，滴毕后，保温反应1.0hrs，缓慢升温至15-20℃，向反应液中加入200mL的去离子，搅拌反应30min淬灭反应，减压脱溶剂至无馏分，补加300mL去离子水室温搅拌打浆，抽滤，滤饼再选用甲苯/乙醇混合溶液重结晶，抽滤，收集滤饼，获得C38-B为12.2g，经计算收率为65.32％，质谱检测(简称MS)(m/z)：464.88。
(2)化合物C38的制备
在1L三口瓶中加入C38-A(9.3g，0.02mol)、3,6-二甲基咔唑(8.2g，0.042mol)、碳酸钾(8.3g，0.06mol)、18-crown-6(0.5g，0.002mol)和DMF(150mL)，在氮气气氛下，加入CuI(0.38g，0.002mol)和邻菲啰啉(0.72g，0.004mol)，升温至回流，保温反应13.0hs后，降至20-25℃，抽滤，滤液减压脱溶剂至无馏分，即得C38粗品。进一步采用二甲苯/乙醇混合溶剂重结晶，抽滤，收集滤饼，获得C38为9.5g，经计算收率为68.31％，HR-MS检测：695.2241，计算值695.2243。
按照化合物样品制备的实施例1-3中所述的方法制备的有机光电材料(化合物C01-C39)，相关化合物MS数据如下表1。
表1
从上述表1中的数据可以得知，本发明已经成功获得了所提供的有机光电材料，即式Ⅰ所示的有机光电材料。
有机电致发光器件制备实施例(以下可简称为器件)
在下述制备有机电致发光器件的实施例中，所用到的试剂材料如下所示：
阳极：氧化铟锡(简称ITO)导电玻璃，空穴传输材料：NPB，
发光材料：mCP，电子传输材料：TPBI，电子注入材料：LiF，其中，NPB、mCP以及TPBI的结构式在前述中提到，在此不再赘述。
器件实施例1的制备
有机电致发光器件均按照下述方法进行制备：
a)清洗阳极101：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO导电玻璃，在上述溶剂中各超声清洗30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在步骤a)中获得的阳极101上真空蒸镀空穴传输材料NPB，获得空穴传输层102，厚度为50nm；
c)在步骤b)中获得的空穴传输层102上，真空蒸镀包括前述实施例一中制备得到的化合物S01发光材料，获得发光层103，发光层103的厚度为30nm，其中，化合物：mCP＝1:10(W/W)；
d)在步骤c)中获得的发光层103上，真空蒸镀电子传输材料TPBI，获得电子传输层104，电子传输层104的厚度为30nm；
e)在步骤d)中获得的电子传输层104上，真空蒸镀电子注入材料LiF，获得电子注入层105，电子注入层105的厚度为1nm；
f)在步骤e)中获得的电子注入层105上，真空蒸镀阴极106Al，阴极106的厚度为100nm，获得有机电致发光器件。
在上述制备有机电致发光器件中，真空蒸镀时，压力小于1.0×10-3Pa。
由上述制备过程制备得到的有机电致发光器件，如图1中所示，包括阳极101、空穴传输层102、发光层103、电子传输层104、电子注入层105、阴极106，其中，空穴传输层102、发光层103、电子传输层104、电子注入层105均位于阴极106和阳极101之间，在阳极101上依次叠置有空穴传输层102、发光层103、电子传输层104和电子注入层105。
器件实施例2-39的制备
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层使用本发明所提供的化合物C02-C39为材料。
器件对比例1
器件比较例1和器件实施例1不同的是：有机电致发光器件的发光层仅以mCP作为发光层材料，无本发明提供的有机光电材料。
选用日本拓普康公司SR3型分光辐射度计对上述实施例制备得到的有机电致发光器件进行下述测试，得到各个有机电致发光器件中的启亮电压、最大电流效率和光谱颜色。
在上述试验例中，检测各有机电致发光器件所得到的启亮电压、最大电流效率和光谱颜色如下表2中所示。
表2
由上述表2的结果，可以得知，本发明所提供的有机光电材料可应用于有机电致发光器件中。此外，通过由实施例中制备得到的器件的检测结果，还可以得知，本发明提供的有机光电材料使得有机电致发光器件获得优异的表现，本发明所提供的有机光电材料作为有机电致发光器件的发光材料使用，使得器件具有较大的最大电流效率，且使得器件具有较低的的启亮电压，同时，器件可以发出不同颜色的可见光，且光谱覆盖范围较广。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种有机光电材料，其特征在于，包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构，
其中，R1选自苯基、烷基苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基中的一种；所述R2、R3、R4、R5、R6与R7独立地选自氢原子、氟原子、氰基、异硫氰酸酯基与碳原子数为10～50且含有N、S、O中的至少一种的芳族杂环基中的一种。
2.根据权利要求1所述一种有机光电材料，其特征在于，所述R2、R3、R4、R5、R6与R7分别选自下述结构中的一种：
其中*代表R2、R3、R4、R5、R6、R7与母体结构的连接位点。
3.根据权利要求1所述一种有机光电材料，其特征在于，其具体结构为：
中的一种。
4.一种如权利要求1-3任一项所述一种有机光电材料在有机电致发光领域中的应用。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少一层含有如权利要求1-3任一项所述一种有机光电材料的功能层。
6.根据权利要求5所述一种有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为发光层。
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