CN103772362A - 芘并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用 - Google Patents

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Abstract

芘并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用，属于有机电致发光技术领域。芘并咪唑衍生物为具有双极载流子传输性能的蓝色荧光发光材料，其含有具有空穴传输性能的三苯胺以及咔唑单元和具有电子传输性能的咪唑单元。本发明的化合物合成方法简单，适于广泛应用。本发明材料具有双极载流子传输性质，可单独作为发光层和载流子传输层使用，也可和其他染料掺杂作为发光层和载流子传输层。本发明涉及的化合物在溶液和固态下表现出较强的荧光性质，可形成均匀的薄膜，具有较好的光学和热学稳定性。

Description

芘并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一类具有单极或双极载流子传输性能的蓝色荧光发光材料——芘并咪唑衍生物及其作为电致发光材料在电致发光领域中的应用。
背景技术
自1987年Tang和Van Slyke(Appl.Phys.Lett.1987,51(12).21)报道了有机发光二极管(organic light emitting diodes,OLEDs)以来,电致发光领域经过二十多年的发展，在材料体系、器件应用和相关理论方面都取得了长足的进步。有机薄膜电致发光器件具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，拥有广阔的应用前景。
OLED的典型结构包括阴极层、阳极层，和位于这两层之间的有机发光层，有机发光层中可包括电子传输层、空穴传输层和发光层中的一种或几种功能层。双极型载流子传输材料兼具电子和空穴传输性能，可以平衡器件中载流子的注入和传输，简化器件结构，节约成本，因而受到广泛关注。近年来，咪唑类化合物，特别是芳香类咪唑衍生物，由于其独特的电子结构，在电致发光领域得到了广泛的研究。如专利号为5,646,948的美国专利中涉及一种咪唑类的化合物，该化合物通过苯基团将三个苯并咪唑基团连接起来，整个材料表现了良好的成膜性和高的热力学稳定性，特别是优异的电子注入性能，使其成为现今应用最广的电子注入层材料和发光主体材料。
芘是一个典型的稠环芳烃，芘及其衍生物一般具有较高的量子产率、较长的荧光寿命、优异的光稳定性、和对微环境改变的敏感性以及易于形成激基缔合物的倾向。芘是芳香性的平面结构，具有较强的π电子离域能，芘及其衍生物作为电致发光材料已经进行广泛的研究和报道。如Li报道的(Li X G，Liu Y W，Huang MR，et al.Simple efficient synthesis of strongly luminescent polypyrene with intrinsicconductivity and high carbon yield by chemical oxidative polymerization of pyrene[J].Chem.Eur.J.2010,16,4803‐4813)通过化学氧化法将芘单体聚合成荧光发射能力更强的聚芘，尤其是由长链烷基取代芘衍生物形成的聚合物，经聚合后得到可溶性的荧光聚合物，赋予材料较好的成膜加工性，使其易于器件化，便于使用。Klaus Müllen等研究小组报道的芘的衍生物(Chem.Rev.2011,111,7260–7314)，不仅能够发射荧光，而且可以用做空穴或电子传输材料。由于刚性分子间π‐π堆积会导致形成excimers(激基缔合物)并引起材料的固态荧光显著淬灭,所以设计合成固态下表现高荧光量子效率的芘类发光材料具有重要意义。
发明内容
本发明的目的提出一类新型的荧光材料——芘并咪唑衍生物，同时具有良好的空穴和电子的注入功能，可直接作为多功能的发光材料，也可作为注入传输类材料或主体客体材料，从而扩展了可供制备有机发光器件使用的有机化合物的种类。
本发明提供的一类有机电致发光材料，该材料为芘并咪唑的衍生物，其特征在于，该发光材料具有以下结构通式：
其中，R为H、
Figure BDA0000453074690000021
芘并咪唑衍生物为具有双极载流子传输性能的蓝色荧光发光材料，其含有具有空穴传输性能的三苯胺以及咔唑单元和具有电子传输性能的咪唑单元。本发明的化合物合成方法简单，适于广泛应用。本发明材料具有双极载流子传输性质，可单独作为发光层和载流子传输层使用，也可和其他染料掺杂作为发光层和载流子传输层。本发明涉及的化合物在溶液和固态下表现出较强的荧光性质，可形成均匀的薄膜，具有较好的光学和热学稳定性。
所述化合物可以作为具有单极或双极载流子传输材料，从而作为电致发光材料在电致发光器件中得到应用。
本发明所述的电致发光器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层、与导电玻璃衬底层贴合的空穴注入层、与空穴注入层贴合的空穴传输层、与空穴传输层贴合的发光层、与发光层贴合的空穴阻挡层、与空穴阻挡层贴合的电子传输层、与电子传输层贴合的阴极层，发光层的材料为本发明所述的化合物。发光层还可以由本发明所述的化合物作为主体材料与客体材料掺杂而成，客体材料为Ir(ppy)3(三(2‐苯基吡啶)合铱)，其掺杂的质量浓度为9wt%。
附图说明
图1:本发明实施例1、2、3、4制备材料的核磁谱图；实施例1、2、3、4分别对应图1（1）、图1（2）、图1（3）、图1（4）。
图2:本发明所述的多层有机电致发光器件结构示意图；
本发明所述的一类有机电致发光材料，可应用于多层有机电致发光器件中的发光层或载流子传输层。
该图为一多层结构的电致发光器件，其1代表透光玻璃和附着在上面的导电层（正极）ITO（氧化铟锡）；6代表金属（Al、Mg:Ag合金、Ca、Na或K）层（负极）；2,3,5代表夹在两极之间的两个载流子注入层（空穴注入层2、空穴传输层3和电子注入/传输层5）和一个发光层4。
其中本发明材料可以直接作为发光层4或以掺杂的主体或客体材料作为发光层4应用，其他两层分别选用空穴注入/传输材料（如PEDOT，NPB等）和电子注入/传输材料（如TPBi等）；同时本发明材料具有空穴注入/传输材料或电子注入/传输材料的性质，可以代替传输类材料使用，同时具备发光性能。
空穴和电子分别从正负两极注入，分别在空穴传输层和电子传输层（也是发光层）中传输，在两层的界面附近区域电子和空穴复合，并产生激子，激子通过辐射跃迁回到基态，就有光发出。这种发射光的颜色可通过更换作为发光层应用的化合物加以改变，应用本发明的材料可以制备蓝色发光器件。在电致发光层和阴极之间可附加装入一层电子注射层和/或电子迁移层、电致发光层和阳极之间可装入一层孔穴注射层和/或孔穴迁移层是为了提高器件性能。
本发明化合物在溶液和固体薄膜中都有较强荧光，可以形成良好的无定形薄膜，同时又具有相当好的热、光等稳定性。电致发光器件应用中表现出较高的载流子迁移能力和很高的电致发光效率。
图3：实施例1、2、3、4制备的电致发光器件的光谱图；实施例1、2、3、4分别对应图3（1）、图3（2）、图3（3）、图3（4）；
实例1中由分子结构可看出发射主要由芘这一个蓝光发光基团体现，但由于分子间的相互作用会形成一些激基缔合物从而导致光谱的红移，到了天蓝光(470nm)的范畴；对于实例2,3,4发射光谱的主峰位均在450nm左右的蓝光区域，但由于三苯胺的氧化电位(0.66V)低于咔唑的氧化电位(0.95V)，从而使得实例3,4的禁带宽度会略大于实例2，那么导致实例3,4的发射光谱会更蓝一些。
图4：实施例1、2、3、4制备的电致发光器件的效率亮度图；实施例1、2、3、4分别对应图4（1）、图4（2）、图4（3）、图4（4）。
图中左侧一列为电压‐亮度‐电流密度曲线，右侧一列为电流密度‐电流效率‐功率效率曲线。四种材料的开启电压均较低，这表明载流子传输性能比较优良；发光效率没有太大的出入，无论是电流效率还是功率效率，亮度上由于发射光谱的差异可以看出实例1的亮度最大(天蓝光)；从电流效率衰减程度上来讲，实例1,3,4随着电流密度的增加均保持一个比较稳定的发光，而实例2衰减速度比较快，这主要是三苯胺本身刚性和热稳定性没有咔唑好导致的。
具体实施方式
本发明的有机发光材料，采用含相应醛基基团的化合物与芘醌、乙酸铵在醋酸中加热条件下方法制备的。
化合物制备方法：
实施例1：1,2‐二苯基取代芘并咪唑(PyPI)
Figure BDA0000453074690000042
将芘醌（0.4g）、苯甲醛（0.45ml）、苯胺（0.5ml）和醋酸铵（0.5g）在10ml冰醋酸中加热至120℃回流两小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到白色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:2过柱提纯得到白色目标产物0.55g，产率82.5%。
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):8.95(d,1H),8.32(d,1H),8.24(t,2H),8.19(d,2H),7.84–7.75(m,5H),7.73(d,1H),7.67(d,2H),7.43‐7.38(m,3H),7.32(d,1H)。质谱数据（C27H18N2）理论值：394.5；实测值：394.8。元素分析（C29H18N2）理论值：C,88.30;H,4.60;N,7.10.实测值：C,88.50;H,4.32;N,7.18。表明得到了目标产物。
实施例2：4‐（1‐苯基‐4,5‐芘并咪唑）‐三苯胺(PyTPAI)
Figure BDA0000453074690000051
将芘醌（0.5g）、4‐三苯胺醛（0.6g）、苯胺（0.5ml）和醋酸铵（1g）在10ml冰醋酸中加热至120℃中回流2小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到黄绿色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:1过柱提纯得到淡黄绿色目标产物，产率75.5%。
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):8.93(d,1H),8.31(d,1H),8.25‐8.16(m,4H),7.84‐7.75(m,5H),7.74(d,7.6Hz,1H),7.55(d,1H),7.36(m,4H),7.27(dd,1H),7.13(t,2H),7.08(d,4H)6.87(d,2H)；质谱数据（C41H27N3）理论值：561.67；实测值：562.02。元素分析（C41H27N3）理论值：C,87.67;H,4.85;N,7.48。实测值：C,87.44;H,4.74;N,7.30。表明得到了目标产物。
实施例3：9‐（1‐苯基‐4,5‐芘并咪唑）‐9‐苯基‐咔唑(PyCzI)
Figure BDA0000453074690000052
将芘醌（0.5g）、9‐咔唑醛（0.6g）、苯胺（1ml）和醋酸铵（1g）在10ml冰醋酸中加热至120℃回流两小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到白色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:1过柱提纯得到白色目标产物，产率83%。
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):8.99(d,1H),8.34(d,1H),8.26(d,2H),8.21(m,4H),7.97(d,2H),7.88(m,5H),7.78(d,1H),7.69(d,2H),7.48‐7.32(m,6H),7.30(d,1H);质谱数据（C41H25N3）理论值：559.66；实测值：559.8。元素分析（C41H25N3）理论值：C,87.99;H,4.50;N,7.51。实测值：C,88.21;H,4.398;N,7.42。表明得到了目标产物。
实施例4：1苯基,2‐二咔唑联苯基芘并咪唑(Pyd‐CzI)
Figure BDA0000453074690000061
将芘醌（0.5g）、9‐二咔唑醛（1.0g）、苯胺（1ml）和醋酸铵（1g）在10ml冰醋酸中加热至120℃回流两小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到白色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:1过柱提纯得到目标产物，产率63%。
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.01(d,J=7.7Hz,1H),8.56(s,1H),8.36(dd,J=13.0,7.7Hz,2H),8.25(ddd,J=26.2,16.3,8.1Hz,6H),8.02(d,J=8.4Hz,2H),7.96(d,J=5.7Hz,2H),7.87–7.76(m,6H),7.66(dd,J=19.6,8.6Hz,2H),7.54(t,J=7.7Hz,1H),7.50(d,J=8.2Hz,1H),7.45(t,J=7.6Hz,2H),7.40–7.28(m,6H);质谱数据（C41H25N3）理论值：724.85；实测值：724.3。元素分析（C41H25N3）理论值：C,87.82;H,4.45;N,7.73。实测值：C,87.63;H,4.55;N,7.82。表明得到了目标产物。
实施例5：电致发光器件的制备
如图2所示器件结构为：
ITO/PEDOT/NPB(40nm)/发光层(30nm)/TPBi(50nm)/LiF(0.75nm)/AI(100nm)可包括玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层1，空穴注入层2(聚乙撑二氧噻吩PEDOT，40nm)，空穴传输层3(4,4’‐二(N‐苯基‐N‐奈基)‐联苯NPB)，发光层4(芘并咪唑类化合物)，电子传输层(1,3,5‐三(1‐苯基‐1H‐苯并咪唑‐2‐基)苯TPBi)，阴极层(氟化锂/铝)。
电致发光器件按本领域已知的方法制备，如参考文献(Adv.Mater.2003,15,277.)公开的方法制作。具体方法为:在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上先旋涂一层PEDOT，然后依次蒸镀NPB、发光层、TPBi、LiF和Al。用该方法制得如图2所示的器件。器件的电流‐亮度‐电压特性是由Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter、Keithley2000Currentmeter)完成的,电致发光光谱由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的,所有的测量均在室温大气中完成。
器件的性能数据见下表
Figure BDA0000453074690000071
本发明的化合物作为发光层应用于电致发光器件中,可获得高效的电致发光性能。本发明将它们作为发光层材料，器件1发射天蓝光(470nm),器件3到4均发射蓝光，峰值位于450nm左右,所获得最大电流效率分别为1.55cd/A、1.66cd/A、1.91cd/A和1.97cd/A,与其他材料相比，本发明的多功能材料由于既含有空穴传输性能的基团三苯胺和咔唑，又含有电子传输性能的咪唑单元，有利于器件中载流子的平衡，获得了较高效的电致发光性能，有利于开发更高效率的，器件结构简单的掺杂及单层发光器件。

Claims (5)

1.一类芘并咪唑衍生物，其结构式如下所示：
其中，R为H、
Figure FDA0000453074680000011
2.权利要求1所述的芘并咪唑衍生物作为双极载流子传输材料的应用。
3.如权利要求2所述的芘并咪唑衍生物作为双极载流子传输材料的应用，其特征在于：作为电致发光材料在电致发光器件中得到应用。
4.如权利要求3所述的芘并咪唑衍生物作为双极载流子传输材料的应用，其特征在于：作为电致发光器件的发光层。
5.如权利要求4所述的芘并咪唑衍生物作为双极载流子传输材料的应用，其特征在于：作为发光层的主体材料。
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