CN104592125A - 芘并咪唑衍生物及其制备方法,及电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芘并咪唑衍生物，具有以下结构其中Ar包括本发明还提供一种芘并咪唑衍生物的制备方法。属于有机电致发光技术领域。双极性芘并咪唑衍生物为具有双极载流子传输性能的蓝色荧光发光材料，其含有具有空穴传输性能的三苯胺单元和具有电子传输性能的咪唑单元及含氟的芳香取代基。本发明的化合物合成方法简单，适于广泛应用。本发明材料具有双极载流子传输性质，可单独作为发光层和载流子传输层使用，也可和其他染料掺杂作为发光层和载流子传输层。本发明涉及的化合物在溶液和固态下表现出较强的荧光性质，可形成均匀的薄膜，具有较好的光学和热学稳定性。

Description

芘并咪唑衍生物及其制备方法,及电致发光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一类具有双极载流子传输性能的蓝色荧光发光材料——芘并咪唑衍生物及其制备方法和其作为电致发光材料在电致发光领域中的应用。
背景技术
自1987年Tang和Van Slyke(Appl.Phys.Lett.1987,51(12).21)报道了有机发光二极管(organic light emitting diodes,OLEDs)以来,电致发光领域经过二十多年的发展，在材料体系、器件应用和相关理论方面都取得了长足的进步。有机薄膜电致发光器件具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，拥有广阔的应用前景。
OLED的典型结构包括阴极层、阳极层，和位于这两层之间的有机发光层，有机发光层中可包括电子传输层、空穴传输层和发光层中的一种或几种功能层。双极型载流子传输材料兼具电子和空穴传输性能，可以平衡器件中载流子的注入和传输，简化器件结构，节约成本，因而受到广泛关注。近年来，咪唑类化合物，特别是芳香类咪唑衍生物，由于其独特的电子结构，在电致发光领域得到了广泛的研究。如专利号为US8,853,724和US8,772,767的美国有关于OLED内容的专利中均涉及一种咪唑类的化合物，该化合物通过苯基团将三个苯并咪唑基团连接起来，整个材料表现了良好的成膜性和高的热力学稳定性，特别是优异的电子注入性能，使其成为现今应用最广的电子注入层材料和发光主体材料。
芘是一个典型的稠环芳烃，芘及其衍生物一般具有较高的量子产率、较长的荧光寿命、优异的光稳定性和对微环境改变的敏感性以及易于形成激基缔合物的倾向。芘是芳香性的平面结构，具有较强的π电子离域能，芘及其衍生物作为电致发光材料已经进行广泛的研究和报道。如Li报道的(Li X G，Liu Y W，Huang M R，et al.Simple efficient synthesis of stronglyluminescent polypyrene with intrinsic conductivity and high carbon yield by chemical oxidativepolymerization of pyrene[J].Chem.Eur.J.2010,16,4803-4813)通过化学氧化法将芘单体聚合成荧光发射能力更强的聚芘，尤其是由长链烷基取代芘衍生物形成的聚合物，经聚合后得到可溶性的荧光聚合物，赋予材料较好的成膜加工性，使其易于器件化，便于使用。Klaus Müllen等研究小组报道的芘的衍生物(Chem.Rev.2011,111,7260–7314)，不仅能够发射荧光，而且可以用做空穴或电子传输材料。由于刚性分子间π-π堆积会导致形成excimers(激基缔合物)并引起材料的固态荧光显著淬灭,所以设计合成固态下表现高荧光量子效率的芘类发光材料具有重要意义。如专利号为RE44,824的美国专利中涉及了大量的芘的衍生物以及在OLED上的应用，然而分子设计方面涵盖的内容过多，并没有突出芘并咪唑类衍生物在OLED的突出部分，这里我们以双极性化合物为出发点，将具有空穴传输性质的三苯胺基团和具有电子传输性质的咪唑和氟这样电负性较大的元素从不同方向引入芘中,来设计合成一系列新型芘并咪唑衍生物。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一类新型荧光材料——芘并咪唑衍生物，该化合物同时具有良好的空穴和电子的注入功能，可直接作为多功能的发光材料，也可作为注入传输类材料或主客体材料，扩展了可供制备有机发光器件使用的有机化合物的种类。
本发明提供一种芘并咪唑衍生物，具有以下结构通式：
其中，Ar可以是
本发明还提供一种上述芘并咪唑衍生物的制备方式，包括以下步骤：合成、分离和纯化。
合成步骤包括取芘醌、4-三苯胺醛、醋酸铵和相应氟取代或者三氟甲基取代的苯胺衍生物，在冰醋酸中加热至120℃，回流两小时后，停止加热得到反应液。
分离步骤包括将所述反应液冷却至室温后过滤，得到残留固体。
纯化步骤包括将所述残留固体用SiO2柱分离，以二氯甲烷-石油醚作为流动相过柱提纯，得到如上所述的芘并咪唑衍生物。
所述氟取代或者三氟甲基取代的苯胺衍生物包括3,5二氟苯胺、4-三氟甲基苯胺、3-三氟甲基苯胺和3,5-2三氟甲基苯胺。
本发明还提供一种电致发光器件，包括包括衬底层，空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层和阴极层。
所述发光层包括芘并咪唑衍生物：结构式如其中Ar包括
所述电子传输层包括芘并咪唑衍生物：结构式如其中Ar包括
本发明的有益效果在于：本发明的化合物合成方法简单，适用范围广，在溶液和固态下表现出较强的荧光性质，可形成均匀的薄膜，具有较好的光学和热学稳定性。该化合物同时具有良好的空穴和电子的注入功能，具有双极载流子传输性质，可直接作为多功能的发光材料，单独作为发光层和载流子传输层使用，也可作为注入传输类材料或主客体材料和其他染料掺杂作为发光层和载流子传输层，扩展了可供制备有机发光器件使用的有机化合物的种类。
附图说明
图1为本发明实施例制备的化合物的核磁谱图；
图2为本发明的多层有机电致发光器件结构示意图；
图3为实施例制备得到的化合物制成的电致发光器件的光谱图；
图4为实施例制备得到的化合物制成的电致发光器件的效率亮度图。
具体实施例
下文将结合附图详细描述本发明的实施例。应当注意的是，下述实施例中描述的技术特征或者技术特征的组合不应当被认为是孤立的，它们可以被相互组合和相互结合从而达到更好的技术效果。
实施例1：1-三苯胺-2-(3,5-二氟)苯基-取代芘并咪唑(PyTPAI-dF)
将芘醌(0.4g)、4-三苯胺醛(0.6g)、3,5二氟苯胺(0.5ml)和醋酸铵(0.5g)在10ml冰醋酸中加热至120℃回流两小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到白色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:2过柱提纯得到淡绿色目标产物，产率63.5％。
如图1(1)所示，1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):δ8.92(d,J＝7.7Hz,1H),8.32(d,J＝7.0Hz,1H),8.25(d,J＝8.9Hz,1H),8.22–8.17(m,3H),7.87(t,J＝7.9Hz,1H),7.82(d,J＝5.1Hz,2H),7.76(t,J＝9.1Hz,1H),7.58(d,J＝8.8Hz,2H),7.37(t,J＝8.0Hz,5H),7.14(t,J＝7.4Hz,2H),7.10(d,J＝7.5Hz,4H),6.94(d,J＝8.8Hz,2H)。质谱数据(C41H25N3F2)理论值：597.20；实测值：597.65。
实施例2：1-三苯胺-2-(4-三氟甲基)苯基-取代芘并咪唑(PyTPAI-p-tF)
将芘醌(0.5g)、4-三苯胺醛(0.6g)、4-三氟甲基苯胺(0.5ml)和醋酸铵(1g)在10ml冰醋酸中加热至120℃中回流2小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到淡黄色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:1过柱提纯得到淡黄色目标产物，产率75.5％。
如图1(2)所示，1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):δ8.94(d,J＝7.6Hz,1H),8.32(d,J＝7.8Hz,1H),8.24(t,J＝9.6Hz,1H),8.21–8.17(m,3H),8.13(d,J＝8.4Hz,2H),8.08(d,J＝8.3Hz,2H),7.80(t,J＝7.9Hz,1H),7.50(d,J＝8.8Hz,2H),7.36(t,J＝8.0Hz,4H),7.27(d,J＝7.8Hz,1H),7.13(t,J＝7.4Hz,2H),7.07(d,J＝7.5Hz,4H),6.89(d,J＝8.8Hz,2H)；质谱数据(C42H26N3F3)理论值：629.21；实测值：629.68。
实施例3：1-三苯胺-2-(3-三氟甲基)苯基-取代芘并咪唑(PyTPAI-m-tF)
将芘醌(0.5g)、4-三苯胺醛(0.6g)、3-三氟甲基苯胺(0.5ml)和醋酸铵(1g)在10ml冰醋酸中加热至120℃回流两小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到淡黄色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:1过柱提纯得到白色目标产物，产率73％。
如图1(3)所示，1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):δ8.94(d,J＝7.6Hz,1H),8.33(d,J＝7.0Hz,1H),8.30–8.18(m,6H),8.15(d,J＝7.9Hz,1H),7.99(t,J＝7.9Hz,1H),7.79(t,J＝7.9Hz,1H),7.48(d,J＝8.8Hz,2H),7.36(t,J＝8.0Hz,4H),7.27(d,J＝7.5Hz,1H),7.13(t,J＝7.4Hz,2H),7.07(d,J＝7.5Hz,4H),6.90(d,J＝8.8Hz,2H)；质谱数据(C42H26N3F3)理论值：629.21；实测值：629.67。
实施例4：1-三苯胺-2-(3,5-2三氟甲基)苯基-取代芘并咪唑(PyTPAI-dtF)
将芘醌(0.5g)、4-三苯胺醛(0.6g)、3,5-2三氟甲基苯胺(0.8ml)和醋酸铵(1g)在10ml冰醋酸中加热至120℃回流两小时后，停止加热，冷却至室温后过滤，得到青绿色固体，采用SiO2柱分离，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:1过柱提纯得到目标产物，产率63％。
如图1(4)所示，1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):δ8.95(d,J＝7.5Hz,1H),8.71(s,2H),8.53(s,1H),8.34(d,J＝7.6Hz,1H),8.29–8.19(m,4H),7.82(t,J＝7.9Hz,1H),7.43(d,J＝8.7Hz,2H),7.35(t,J＝7.9Hz,4H),7.30(d,J＝8.0Hz,1H),7.12(t,J＝7.4Hz,2H),7.04(d,J＝7.7Hz,4H),6.93(d,J＝8.7Hz,2H)；质谱数据(C43H25N3F6)理论值：697.20；实测值：697.88。
实施例5：电致发光器件的制备
如图2所示，器件结构包括：衬底层1，空穴注入层2，空穴传输层3，发光层4，电子传输层5，阴极层6。衬底层1为玻璃和附着在上面的导电层氧化铟锡(正极，ITO，40nm)，空穴注入层2为聚乙撑二氧噻吩(PEDOT，40nm)，空穴传输层3为4,4’-二(N-苯基-N-奈基)-联苯(NPB，40nm)，发光层4为芘并咪唑类化合物(30nm)，电子传输层5为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi，50nm)，阴极层6为金属层(LiF/Al，0.75nm/100nm)。
电致发光器件按本领域已知的方法制备，如参考文献(Adv.Mater.2003,15,277.)公开的制作方法。具体方法为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上先旋涂一层PEDOT，然后依次蒸镀NPB、发光层、TPBi、LiF和Al。用该方法制得如图2所示的器件。器件的电流-亮度-电压特性是由Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的,电致发光光谱由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的,所有的测量均在室温大气中完成。
器件的性能数据见下表
图3(1)、(2)、(3)、(4)分别对应实施例1、2、3、4制备得到的化合物制成的电致发光器件光谱图。如图3所示，实施例1、2、3的化合物中由分子结构可看出发射主要由芘这一个蓝光发光基团体现，发射光谱的主峰位均在450nm左右的蓝光区域，含氟取代基并没有很大程度的将分子的LUMO能级降低，从而三个分子的发射光谱基本保持一致。实施例4的化合物的分子由于两个三氟甲基的引入使得其吸电子能力显著增强从而使得分子内部出现明显的电荷转移现象从而导致光谱的红移，到了天蓝光(480nm)的范畴。
如图4所示，图4(1)、(2)、(3)、(4)分别对应实施例1、2、3、4制备得到的化合物制成的电致发光器件的效率亮度图。图中左侧一列为电压-亮度-电流密度曲线，右侧一列为电流密度-电流效率-功率效率曲线。四种材料的开启电压均较低，这表明载流子传输性能比较优良，具有双极性载流子传输性质；实施例1、2、3制成的发光器件发光效率没有太大的出入，无论是电流效率还是功率效率，亮度上由于发射光谱的相近其差别也不是很大；从电流效率衰减程度上来讲，实施例1、2、3、4制成的发光器件随着电流密度的增加均保持一个比较稳定的发光，这主要由于四个分子结构相似分子量接近从而它们的热稳定性差别不大导致的。此外实施例4制成的发光材料的发光效率出现了一个显著的降低，这主要归结于分子内强的电荷转移(CT)，从而降低分子的局域态(LE)辐射跃迁速率从而导致辐射能量减弱，致使器件发射光谱红移、效率降低。
本发明的化合物作为发光层应用于电致发光器件中，可获得高效的电致发光性能。将它们制成发光层后，实施例1、2、3作为发光层制备的器件发射蓝光(主峰在450nm左右)，实施例4作为发光层制备的器件发射蓝绿光，峰值位于480nm左右，所获得最大电流效率分别为1.55cd/A、1.68cd/A、1.77cd/A和0.71cd/A，与其他材料相比，本发明的多功能材料由于既含有空穴传输性能的基团三苯胺，又含有电子传输性能的咪唑单元和含氟取代的基团，有利于器件中载流子的平衡，获得了较高效的电致发光性能，其中实施例4的化合物由于分子结构所致出现明显的电荷转移从而降低电致发光效率并导致发射光谱红移。这有利于开发更高效率，器件结构更简单的复合或单层发光器件。
本发明的化合物合成方法简单，适用范围广，在溶液和固态下表现出较强的荧光性质，可形成均匀的薄膜，具有较好的光学和热学稳定性。该化合物同时具有良好的空穴和电子的注入功能，具有双极载流子传输性质，可直接作为多功能的发光材料，单独作为发光层和载流子传输层使用，也可作为注入传输类材料或主客体材料和其他染料掺杂作为发光层和载流子传输层，扩展了可供制备有机发光器件使用的有机化合物的种类。
本文虽然已经给出了本发明的一些实施例，但是本领域的技术人员应当理解，在不脱离本发明精神的情况下，可以对本文的实施例进行改变。上述实施例只是示例性的，不应以本文的实施例作为本发明权利范围的限定。

Claims (9)

1.一种芘并咪唑衍生物，其特征在于，所述芘并咪唑衍生物具有如下结构：其中Ar包括
2.一种芘并咪唑衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：合成、分离和纯化。
3.如权利要求2所述的芘并咪唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述芘并咪唑衍生物的具有如下结构其中Ar包括
4.如权利要求3所述的芘并咪唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述合成步骤包括取芘醌、4-三苯胺醛、醋酸铵和相应氟取代或者三氟甲基取代的苯胺衍生物，在冰醋酸中加热回流，得到反应液。
5.如权利要求4所述的芘并咪唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述氟取代或者三氟甲基取代的苯胺衍生物包括3,5二氟苯胺、4-三氟甲基苯胺、3-三氟甲基苯胺和3,5-2三氟甲基苯胺。
6.如权利要求5所述的芘并咪唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述分离步骤包括将所述反应液冷却至室温后过滤，得到残留固体。
7.如权利要求6所述的芘并咪唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述纯化步骤包括将所述残留固体用SiO2柱分离，以二氯甲烷-石油醚作为流动相过柱提纯，得到所述芘并咪唑衍生物。
8.一种电致发光器件，包括衬底层，空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层和阴极层，其特征在于：所述发光层包括芘并咪唑衍生物，结构式如
其中Ar包括
9.一种电致发光器件，包括衬底层，空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层和阴极层，其特征在于：所述电子传输层包括芘并咪唑衍生物，结构式如
其中Ar包括
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