JP2007106990A - 高分子化合物、発光材料及び発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが以下の範囲であることを特徴とする組成物
0<Ze≦2.00 (1)
(ここで、電子共役連鎖係数Zeは、繰り返し最小単位に含まれる共役電子数をneとした場合、繰り返し最小単位を結合させて得られるm量体について数mを1から3まで1ずつ変化させた時の各m量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/ne)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。ここで、共役電子数は、繰り返し最小単位の主鎖内に存在する共役電子のみを考慮するものとする。ただし、主たる繰り返し最小単位が複数認められる場合には、最小のZeを用いる。)。
【選択図】なし
Description
すなわち本発明は以下の通りである。
1.高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが以下の範囲であることを特徴とする組成物
0<Ze≦2.00 (1)
〔ここで、電子共役連鎖係数Zeは、繰り返し最小単位に含まれる共役電子数をneとした場合、繰り返し最小単位を結合させて得られるm量体について数mを1から3まで1ずつ変化させた時の各m量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/ne)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。ここで、共役電子数は、繰り返し最小単位の主鎖内に存在する共役電子のみを考慮するものとする。ただし、主たる繰り返し最小単位が複数認められる場合には、最小のZeを用いる。〕。
2.高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物からなる発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが(1)の範囲である、1.記載の組成物。
3.高分子の主たる繰り返し最小単位が、主鎖開裂可能な単結合を2個以上連続して主鎖上に有しない事を特徴とする1.又は2.記載の組成物(ここで、主鎖開裂可能とは、該単結合を切断した場合に、該主鎖が開裂するものを示す。)。
4.高分子の最低三重項励起エネルギーT1が、2.7eV以上である、1.〜3.のいずれか一項記載の組成物(高分子の最低三重項励起エネルギーT1は、繰り返し最小単位を結合させて得られるm量体について数mを1から3まで1つ毎に変化させた時の各m量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/ne)を最小二乗法により線形近似した場合のneが∞における外挿値を用いる。)。
5.1.〜4.のいずれか一項記載の組成物であって、高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが、0<Ze≦2.00であり、かつ高分子の最低三重項励起エネルギーT1が、2.8eV以上である、上記組成物。
6.1.〜4.のいずれか一項記載の組成物であって、高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが、0<Ze≦2.00であり、かつ高分子の最低三重項励起エネルギーT1が、2.9eV以上である、上記組成物。
7.1.〜4.のいずれか一項記載の組成物であって、高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが、0<Ze≦2.00であり、かつ高分子の最低三重項励起エネルギーT1が、3.0eV以上である、上記組成物。
8.1.〜4.のいずれか一項記載の組成物であって、高分子の最低三重項励起エネルギーT1(eV)が、2.7≦T1≦5.0である、上記組成物。
9.1種類の基本構成単位からなるセグメントを含む高分子であって、該基本構成単位の最低三重項励起エネルギーTM1が3.6eV≦TM1≦5.5eVであって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、及び、該基本構成単位の以下に定義される共役連鎖係数Zが、2.7eV≦T1≦5.0eV、かつ、0.00<Z≦0.50であることを特徴とする上記高分子と燐光発光性化合物から構成される、8.記載の組成物(ここで、基本構成単位の共役連鎖係数Zは、基本構成単位数mを1から3まで1ずつ変化させた時のm量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/m)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。)。
10.9.記載の組成物であって、該組成物を構成する高分子に含まれるセグメントの基本構成単位に含まれる共役電子数neが、ne≦6である、上記組成物。
11.1種類の基本構成単位からなるセグメントを含む高分子であって、該基本構成単位の最低三重項励起エネルギーTM1が3.2eV≦TM1<3.6eVであって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMO、及び、該基本構成単位の共役連鎖係数Zが、2.7eV≦T1≦5.0eV、1.4eV<ELUMO≦5.0eV、かつ、0.00<Z≦0.25であることを特徴とする上記高分子と燐光発光性化合物から構成される、8.記載の組成物。
12.1種類の基本構成単位からなるセグメントを含む高分子であって、該基本構成単位の最低三重項励起エネルギーTM1が2.9eV≦TM1<3.2eVであって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMO、及び、該基本構成単位の共役連鎖係数Zが、2.7eV≦T1≦5.0eV、1.4eV<ELUMO≦5.0eV、かつ、0.00<Z≦0.13であることを特徴とする上記高分子と燐光発光性化合物から構成される、8.記載の組成物。
13.少なくとも2種類の基本構成単位からなるセグメントを含む高分子であって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、及び、最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMOが、2.7eV≦T1≦5.0eV、及び、1.4eV<ELUMO≦5.0eVの条件を満たし、かつ、以下に定義される共役連鎖係数Zが、0.00<Z≦0.40の条件(ここで、共役連鎖係数Zは、該セグメントを構成する各基本構成単位の構成比と同じ基本構成単位構成比を有する最小単位を想定した場合、該最小単位の数mを1から3まで、1ずつ変化させた時の該最小単位のm量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/m)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。)
を満たすことを特徴とする高分子と燐光発光性化合物から構成される、8.記載の組成物。
14.発光性化合物を部分構造として同一分子内に含む発光性高分子を含む発光性材料であって、主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが1.〜8.のいずれか一項記載の範囲である高分子をさらに含むか、又は前記発光性高分子のZeが1.〜8.のいずれか一項記載の範囲である発光性材料。
15.高分子の前記繰り返し最小単位が、芳香環、ヘテロ原子を含有する5員環以上の複素環、芳香族アミン、又は、下記式(1)で表される構造のいずれかを含む、1.〜14.のいずれか一項に記載の組成物(ここで、該芳香環上及び該複素環上に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。)
(式中、P環及びQ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。2つの結合手は、P環が存在する場合は、それぞれP環及び/又はQ環上に存在し、P環が存在しない場合は、それぞれYを含む5員環若しくは6員環上及び/又はQ環上に存在する。また、芳香環上及び/又はYを含む5員環若しくは6員環上にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Yは、−O−、−S−、−Se−、−B(R1)−、−Si(R2)(R3)−、−P(R4)−、−PR5(=O)−、−C(R6)(R7)−、−N(R8)−、−C(R9)(R10)−C(R11)(R12)−、−O−C(R13)(R14)−、−S−C(R15)(R16)−、−N−C(R17)(R18)−、−Si(R19)(R20)−C(R21)(R22)−、−Si(R23)(R24)−Si(R25)(R26)−、−C(R27)=C(R28)−、−N=C(R29)−、−Si(R30)=C(R31)−を表し、R1〜R31はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)。
16.高分子の前記繰り返し最小単位が、芳香環、ヘテロ原子を含有する5員環以上の複素環、芳香族アミン、又は、上記式(1)で表される構造から構成される、15.記載の組成物。
17.組成物に含まれる該燐光発光性化合物の最低三重項励起エネルギーをETTとした場合
ETT > T1−0.2(eV)
である、1.〜16.のいずれか一項記載の組成物。
18.高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位が下記式(2)で表されることを特徴とする上記組成物
(ここで、Rは、アルキル基を表す。)。
19.高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位が下記式(4)で表されることを特徴とする組成物
(ここで、Rは、アルキル基を表し、R1は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)。
20.高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位が下記式(5)で表されることを特徴とする組成物
(ここで、Rはアルキル基を表す。)。
21.1.〜20.のいずれか一項に記載の組成物を含有することを特徴とするインク組成物。
22.粘度が25℃において1〜100mPa・sである21.記載のインク組成物。
23.1.〜20.のいずれか一項に記載の組成物を含有することを特徴とする発光性薄膜。
24.1.〜20.のいずれか一項に記載の組成物を含有することを特徴とする有機半導体薄膜。
25.1.〜20.のいずれか一項に記載の組成物を含有することを特徴とする光電素子。
26.陽極及び陰極からなる電極間に、1.〜20.のいずれか一項に記載の組成物を含む層を有することを特徴とする光電素子。
27.陽極及び陰極からなる電極間に、さらに電荷輸送層又は電荷阻止層を含む26.記載の光電素子。
28.光電素子が発光素子である25.〜27.記載の光電素子。
29.28.に記載の発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
30.28.に記載の発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
31.28.に記載の発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
32.28.に記載の発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
33.28.に記載の発光素子を用いたことを特徴とする照明。
(ここで、基本構成単位の共役連鎖係数Zは、基本構成単位数mを1から3まで1ずつ変化させた時のm量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/m)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。)
さらに該基本構成単位の最低三重項励起エネルギーTM1が2.9eV≦TM1<3.2eVであって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMO、及び、該基本構成単位の以下に定義される共役連鎖係数Zが、2.7eV≦T1≦5.0eV、1.4eV<ELUMO≦5.0eV、かつ、0.00<Z≦0.13であることが好ましい。
(ここで、共役連鎖係数Zは、該セグメントを構成する各基本構成単位の構成比と同じ基本構成単位構成比を有する最小単位を想定した場合、該最小単位の数mを1から3まで、1ずつ変化させた時の該最小単位のm量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/m)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。)
を満たすことを特徴とする高分子と燐光発光性化合物から構成される組成物を提供する。
例えば、主鎖にアリーレン及び/又は2価の複素環を有するセグメントの場合について説明する。ここで、アリーレンには、ベンゼン環、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環が2個直接に又はフルオレンに例示されるように渡環により結合したものが含まれる。2価の複素環とは、複素環化合物から水素原子2個を除いた残りの原子団をいう。ここで、複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。
2)上記構成単位のうち、主鎖部分に、−X−〔Xは、2価のヘテロ原子(−O−、−S−)、−(CO)−、−CR=CR−、−C≡C−等を表す。ここで、Rは置換基を表す。〕で示される基を含まない構成単位は、そのまま基本構成単位とする。
3)上記構成単位のうち、主鎖部分に、上記−X−で表される基を含む構成単位は、該−X−に属する2本の結合手の内どちらか1つの結合手で切断することにより生成される構造(分割単位構造)を基本構成単位とする。ただし、切断する結合手は、分割単位構造の種類を最少にするように選ぶこととする。
そうでない場合は、前記構成単位を基本構成単位とする。
〔例1〕セグメントが、
で表される場合。(上記↑は切断位置を表す。以下同じ。)
で表される場合。(上記↓は切断位置を表す。以下同じ。)
で表される場合。
で表される場合。
である。この構成単位には、上記−X−で表される基が含まれないので、基本構成単位は構成単位と同一である。
で表される場合。(上記点線矢印は、切断が可能な位置を表す。)
がすべて分割構造単位となり、分割構成単位の種類が最少となるため、該分割単位が基本構成単位となる。
で表される場合。
と、
の2種類となる。
例えば、構造最適化や励起エネルギーを求めるには、Hartree−Fock(HF)法、又は密度汎関数法を用いてもよい。
Ze=neZ
本発明の組成物に含まれる高分子に、燐光発光性化合物が部分構造として組み込まれている場合、高分子(A)の構造と、燐光発光性化合物(B)の構造とを同一分子内に有する高分子の例としては、
高分子(A)の主鎖に発光性化合物(B)の構造を有する高分子;
高分子(A)の末端に発光性化合物(B)の構造を有する高分子;
高分子(A)の側鎖に発光性化合物(B)の構造を有する高分子;
が挙げられる。
ETT > T1−0.2(eV)
であることが好ましい。
より具体的には、主鎖にアリーレン又は2価の複素環を有するものが好ましく、芳香環、ヘテロ原子を含有する5員環以上の複素環、芳香族アミン、又は、下記式(1)で表される構造のいずれかを含むことが好ましい。
(式中、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9はそれぞれ独立にアリーレン基又は2価の複素環基を示す。Ar10、Ar11及びAr12はそれぞれ独立にアリール基又は1価の複素環基を示す。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、及びAr10は置換基を有していてもよい。x及びyはそれぞれ独立に0又は1を示し、0≦x+y≦1である。)
(式中、A環、B環、及びC環はそれぞれ独立に芳香環を示す。式(1−1)、(1−2)及び(1−3)は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Yは前記と同じ意味を表す。);及び
(式中、D環、E環、F環及びG環はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香環を示す。Yは前記と同じ意味を表す。)
が挙げられる。
ETT > ETP−0.2(eV) (4)
であることが好ましい。
a)陽極/光電層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/光電層/陰極
c)陽極/光電層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/光電層/陰極
f)陽極/光電層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/光電層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/光電層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/光電層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/光電層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/光電層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/光電層/陰極
r)陽極/光電層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/光電層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/光電層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/光電層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/光電層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/光電層/電子輸送層/陰極
x)陽極/光電層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/光電層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ac)陽極/電荷注入層/光電層/正孔阻止層/陰極
ad)陽極/光電層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ae)陽極/電荷注入層/光電層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
af)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/陰極
ag)陽極/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ah)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ai)陽極/電荷注入層/光電層/正孔阻止層/電荷輸送層/陰極
aj)陽極/光電層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
ak)陽極/電荷注入層/光電層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
al)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電荷輸送層/陰極
am)陽極/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
an)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリアミノフェン若しくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
化合物M−2の合成
アルゴン雰囲気下、500ml−三つ口フラスコ中で、化合物M−1(16.11g,35mmol)、ピナコレートジボラン(12.83g,84mmol)、PdCl2(dppf)(1.7g,2.1mmol)、酢酸カリウム(20.6g,210mmol)、及びジオキサン(200ml)を混合し、11時間還流させた。反応後室温まで冷却し、セライトろ過を行った後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=1:1)を3回かけることで化合物M−2を得た(3.76g,19%)。
1H−NMR;δ0.88(6H,t),1.34(12H,s),1.12−1.55(24H,m),2.55(6H,t),2.81(4H,t),7.52(2H,s).
化合物M−1はMacromol.Phys.,1997,198,3827−3843.記載の方法で合成した。
化合物M−3の合成
アルゴン雰囲気下、500ml−三つ口フラスコ中で、化合物M−2(4.44g,8.0mmol)、p−ブロモヨードベンゼン(6.79g,24mmol)、Pd(PPh3)4(550mg,0.48mmol)、水酸化カリウム(6.73g、90mmol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド(1.29mg,4.0mmol)、トルエン(200ml)、及び水(100ml)を混合し、18時間、40℃に加温した。反応終了後室温まで冷却し、有機層を水(100ml×2)で洗浄した後、濃縮乾固した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=1:1)で精製した後、有機層を濃縮乾固し昇華を行うことにより原料のp−ブロモヨードベンゼンを取り除いた。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより目的物M−3を得た(2.8g,57%)。
LC−MS(APCI法);m/z 611.2(〔M+H〕+).
高分子化合物(P−1)の合成
不活性雰囲気下、化合物M−3(0.800g)、及び2,2’−ビピリジル(0.551g)を、あらかじめアルゴンでバブリングした脱水テトラヒドロフラン45mLに溶解し、次に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(0.970g)を加えて攪拌した。この溶液を60℃まで昇温後、3時間反応させた。
反応液を室温まで冷却し、25%アンモニア水2mL/メタノール48mL/イオン交換水50mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して減圧乾燥した。つづいて、この沈殿をトルエン20mlに溶解させ、溶液にラヂオライト0.08gを加えて30分攪拌し、不溶解物を濾過した後、濾液をアルミナカラムを通して精製し、次に4%アンモニア水40mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約40mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。その後、有機層をメタノール70mlに注加して0.5時間攪拌した。析出した沈殿をろ過して減圧乾燥することにより、高分子化合物P−1を0.050g得た。
また、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=2.1x104、Mw=3.5x104であった。
上記高分子化合物(P−1)に、下記燐光発光性化合物(T−1)を2wt%添加した混合物の、0.8wt%トルエン溶液を調製した。石英基板に上記トルエン溶液を用いてスピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜して素子を作製した。
これに、400nmの光を入射し、発光スペクトルを測定したところ、480nm付近にピークを持つ、下記燐光発光性化合物(T−1)からの青色発光を観測した。
高分子化合物(P−2)の合成
不活性雰囲気下、化合物M−1(0.934g)及び化合物M−4(1.061g)をあらかじめアルゴンでバブリングした脱水トルエン22mLに溶解した。次に反応マスを45℃まで昇温し、酢酸パラジウム(1.0mg)及びリン配位子(8mg)を加え、5分間撹拌し、塩基を7.6ml加え、114℃で24時間加熱した。反応マスに、次いでブロモベンゼン(0.345g)を加え114℃で1時間撹拌した後、65℃に冷却しフェニルホウ酸(0.268g)を加え、再度114℃で1時間撹拌した。反応混合物を冷却し、メタノール(889ml)に注ぎ込むことで、高分子化合物(P−2)を得た。
また、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=2.5x104、Mw=7.0x104であった。
高分子化合物(P−2)は、特表2005−506439号公報記載の方法により製造した。
上記高分子化合物(P−2)に、下記燐光発光性化合物(T−2)を5wt%添加した混合物の、1.2wt%トルエン溶液を調製した。スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥した。得られた膜の上に、次に、上記調製したトルエン溶液を用いてスピンコートにより700rpmの回転速度で成膜した。膜厚は約90nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極バッファー層として、LiFを約4nm、陰極として、カルシウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、EL素子を作製した。なお、真空度が、1×10−4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。
得られた素子に電圧を引加することにより、505nmにピークを有する緑色のEL発光が得られた。該素子の最大発光効率は2.5cd/Aであった。
上記高分子化合物(P−2)に、燐光発光性化合物T−2を2wt%添加した混合物の、0.8wt%トルエン溶液を調製した。この溶液を石英基板上にスピンコートにて塗布し、フォトルミネッセンス量子収率を測定したところ、量子収率は、43.1%であった。
燐光発光性化合物(T−1)は、アメリカンダイソース社から入手し、燐光発光性化合物(T−2)は、Journal of American Chemical Society,Vol.107,1431−1432、(1985)に記載の方法に準じて合成した。
下記高分子化合物(R1)に、上記燐光発光性化合物(T−2)を5wt%添加した混合物の、0.8wt%トルエン溶液を調製し、実施例2と同様に素子を作製した。得られた素子に電圧を印加することにより、530nmにピークを有するEL発光が得られたが、該素子の最大発光効率は0.06cd/Aと極めて低いものであった。
下記高分子化合物(R1)に、燐光発光性化合物T−2を2wt%添加した混合物の、0.8wt%トルエン溶液を調製した。この溶液を石英基板上にスピンコートにて塗布し、フォトルミネッセンス量子収率を測定したところ、量子収率は、5.4%と低い値であった。
なお、高分子化合物(R1)はUS6512083号公報記載の方法で合成した。
1,4−ジヘキシル−2,5−ボロン酸ピナコールエステルの合成
300ml四つ口フラスコに、1,4−ジヘキシル2,5−ジブロモベンゼン8.08g(20.0mmol)、ビス(ピナコレート)ジボロン12.19g(48.0mmol)、及び酢酸カリウム11.78g(120.0mmol)を仕込み、アルゴン置換を行った。脱水1,4−ジオキサン100mlを仕込み、アルゴンで脱気した。[1,1’−ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)0.98g(1.2mmol)を仕込み、更にアルゴンで脱気した。6時間加熱還流し、こげ茶色のスラリーとなった。トルエン、イオン交換水を加え、分液し、有機層をイオン交換水で洗浄した。無水硫酸ナトリウム、及び活性炭を加え、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を濃縮し、こげ茶色の結晶11.94gを得た。n−ヘキサンで再結晶し、メタノールで結晶を洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥し、4.23gの白色針状結晶を得た。収率42.4%。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ0.95(t、6H)、1.39〜1.42(bd、36H)、1.62(m、4H)、2.88(t、4H)、7.59(bd、2H)
LC/MS(ESI posi KCl添加):[M+K]+573
反応管に、9,9−ジ(4−(2−エトキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジブロモフルオレン0.4984g(1.00mmol)、1,4−ジヘキシル−2,5−ボロン酸ピナコールエステル0.6481g(0.99mmol)、及びAliquat336(Aldrich製)0.147g(0.36mmol)を仕込み、窒素置換した。トルエン8.5mlを仕込んだ。加熱、昇温し、trans−ジクロロ−ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)1.4mg(0.002mmol)、及び2M炭酸ナトリウム水溶液2.1mlを仕込んだ。反応の進行をGPCで確認し、1,4−ジヘキシル−2,5−ボロン酸ピナコールエステル0.02g(0.04mmol)を追加した。10時間加熱還流した。4−tert−ブチルフェニルボロン酸0.05g(0.28mmol)、及びトルエン2mlを仕込み、更に4時間加熱、還流した。水層を除去し、有機層にジエチルジチオカルバミン酸3水和物0.6g/水6mlを加え、80℃で2時間加熱した。水層を除去し、水、3%酢酸水、水で洗浄し、有機層を濃縮後、メタノールで再沈殿した。得られた共重合体を濾過、減圧乾燥後、トルエンに溶解し、アルミナ、シリカゲルのカラムに通し、トルエンで洗浄した。有機層をメタノールで再沈殿し、共重合体を得た。得られた共重合体を濾過、減圧乾燥後、トルエンに溶解し、メタノールで再沈殿し、共重合体を得た。更に、得られた共重合体を濾過、減圧乾燥し、0.32gの共重合体(高分子化合物P−3)を得た。高分子化合物P−3のポリスチレン換算の平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn:3.4x104、Mw:5.0x104であった(
移動相:テトラヒドロフラン)。
上記高分子化合物(P−3)に、燐光発光性化合物T−2を2wt%添加した混合物の、0.8wt%トルエン溶液を調製した。この溶液を石英基板上にスピンコートにて塗布し、フォトルミネッセンス量子収率を測定したところ、量子収率は、35.1%であった。
高分子化合物(P−4)の合成
不活性雰囲気下、1,4−ジヘキシル2,5−ジブロモベンゼン(0.400g)及び1,4−ジヘキシル−2,5−ボロン酸ピナコールエステル(0.498g)をあらかじめアルゴンでバブリングした脱水トルエン7.7mLに溶解した。次に反応マスを80℃まで昇温し、酢酸パラジウム(0.45mg)及びリン配位子(7mg)を加え、加熱、還流し、塩基を2.1ml加え、更に7時間加熱、還流した。反応マスに、4−t−ブチルフェニルホウ酸(50mg)を加え、更に3時間撹拌した。反応混合物を冷却し、メタノール(155ml)に注ぎ込むことで、高分子化合物(P−4)を得た。
また、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=3.2x103、Mw=5.6x103であった。
高分子化合物(P−4)は、特表2005−506439号公報記載の方法により製造した。
上記高分子(P−4)に、燐光発光性化合物(T−1)を2wt%添加した混合物の、0.2wt%クロロホルム溶液を調製した。
この溶液を石英基板上にスピンコートにて塗布した。
上記基板を用い、フォトルミネッセンス測定したところ、480nmに最大ピークをもつ燐光発光性化合物(T−1)からの発光が観測された。
また、上記高分子(P−4)に燐光発光性化合物(T−2)を2wt%添加した混合物の1wt%クロロホルム溶液を調製した。この溶液を1cm2の面積の石英基板上に0.1ml滴下して風乾し、塗膜を形成した。上記基板を用い、463nmの励起波長にてフォトルミネッセンス測定したところ、507nmに最大ピークをもつ(T−2)からの発光が観測され、その507nmにおける強度は、実施例3で合成した(P−2)で同様の測定を行った場合の約16倍であった。
化合物M−10の合成
1−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン2.94g(20mmol)を300ml四つ口フラスコに仕込み、Ar置換を行った。Ar雰囲気下、クロロホルム 20mlを仕込み、氷浴で冷却した。冷却下、テトラn−ブチルアンモニウムトリブロミド9.84g(20.4mmol)をクロロホルム50mlに溶かした溶液を約1時間半かけて滴下した。反応マスは、黄緑色のスラリーとなった。氷浴下で1時間保温した。冷却下、5%Na2S2O5水溶液50mlを滴下した。次いで、10%NaOH水溶液、イオン交換水で洗浄、分液した。無水芒硝で脱水後、濾過、濃縮し、7.43gの薄褐色オイルを得た。トルエン50mlで希釈し、イオン交換水で洗浄、分液した。無水芒硝で脱水後、濾過、濃縮し、3.88gの褐色オイルを得た。
シリカゲルカラム精製(溶出液:トルエン)を行い、褐色オイル1.18gを得た。1H−NMR、LC/MSから1−アミノ−4−ブロモ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレンの生成を確認した。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ1.79(s、4H)、2.43(s、2H)、2.71(s、2H)、3.56(s、2H)、6.42(d、H)、7.19(d、H)
LC/MS(APPI posi):[M]+226
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ1.80(s、4H)、2.74(s、4H)、7.26(s、2H)
GC/MS(EI−MS):[M]+288
不活性雰囲気下、化合物M−10(0.289g)及び化合物M−4(0.530g)をあらかじめアルゴンでバブリングした脱水トルエン8.5mLに溶解した。次に反応マスを80℃まで昇温し、酢酸パラジウム(0.67mg)及びリン配位子(7.4mg)を加え、加熱、還流し、塩基を2.7ml加え、更に8時間加熱、還流した。反応マスに、フェニルホウ酸(12mg)を加え、更に3時間撹拌した。反応混合物を冷却し、メタノール(155ml)に注ぎ込むことで、高分子化合物(P−6)を得た。
また、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=5.2x104、Mw=1.1x105であった。
高分子化合物(P−6)は、特表2005−506439号公報記載の方法により製造した。
この溶液を石英基板上にスピンコートにて塗布し、フォトルミネッセンス量子収率を測定したところ、510nmに最大ピークをもつ燐光発光性化合物T−2からの強い発光が観測された。
下記高分子化合物(P−7)における共役連鎖係数Zは、0.11であり、電子共役連鎖係数Zeは、0.68であった。n=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)及び最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMO(1/n=0)は、T1(1/n=0)=3.64eV、及び、ELUMO(1/n=0)=0.62eVであった。なお計算対象とした高分子化合物(P−7)を構成する最小単位、及び最小繰り返し単位には、下記(M−12)を用いた。
下記高分子化合物(P−8)における共役連鎖係数Zは、0.21であり、電子共役連鎖係数Zeは、1.28であった。n=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)及び最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMO(1/n=0)は、T1(1/n=0)=3.54eV、及び、ELUMO(1/n=0)=1.04eVであった。なお計算対象とした高分子化合物(P−8)を構成する最小単位、及び最小繰り返し単位には、下記(M−13)を用いた。
2−(9−Bromo−7,7−dioctyl−7H−benzo[c]fluoren−5−yl)−4,4,5,5−tetramethyl−[1,3,2]dioxaborolane(M−14)の合成
不活性雰囲気下、5,9−Dibromo−7,7−dioctyl−7H−benzo[c]fluorene(M−15)70.00g(0.117mol)を脱水したテトラヒドロフラン1170mL、および脱水したジエチルエーテル1170mLに溶解させて得られた溶液に、−70℃にて73mLのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.6mol/L)を30分かけて滴下し、さらに−70℃にて50分攪拌した。ついで、−78℃にて2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを10分かけて滴下し、さらに−78℃にて1時間攪拌した。該溶液に室温にて塩酸水溶液を15分かけて滴下し、有機層から水層を除去した。前記有機層に、蒸留水1170mLを加え攪拌した後に水層を除去し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液1170mLを加え攪拌した後に水層を除去し、蒸留水1170mLを加え攪拌した後に水層を除去し、濃縮乾固して油状物を得た。該油状生成物をテトラヒドロフランに溶解し、メタノールを加えて析出した固体を濾過、乾燥した。さらに、該固体をテトラヒドロフランとメタノールから再結晶を2回実施し、目的とする2−(9−Bromo−7,7−dioctyl−7H−benzo[c]fluoren−5−yl)−4,4,5,5−tetramethyl−[1,3,2]dioxaborolane(M−14)を57.7gを得た(収率76%)。
1H NMR(CDCl3,299.4MHz,rt):d 0.50(br,4H),0.80(t,6H,J=7.3Hz),0.90−1.28(m,24H),1.45(s,12H),1.93−2.19(m,4H),7.50−7.67(m,4H),8.03(s,1H),8.19(d,1H,J=9.0Hz),8.67(d,1H,J=8.4Hz),8.92(d,1H,J=8.3Hz).
LC−MS(APPI):m/z=644(M+・)
(NMR)
装置:バリアン社製INOVA300核磁気共鳴装置
測定溶媒:重水素化クロロホルム
サンプル濃度:約1重量%
測定温度:25℃
高分子化合物(P−11)の合成
不活性雰囲気下、前記(M−14)1.08g(1.67mmol)をトルエン37mLに溶解させ、酢酸パラジウム1mg、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン7mg、30%炭酸ビス(テトラエチルアンモニウム)水溶液7.5mLを加え、115℃にて20時間攪拌した。次いで、4−メチルブロモベンゼン0.16gを加え115℃にて2時間攪拌し、4−t−ブチルフェニルホウ酸0.16gを加え115℃にて12時間攪拌を行った。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え65℃で8時間撹拌した。冷却後、水層を有機層から除去し、該有機層を2規定塩酸水溶液37mlで2回、10%酢酸ナトリウム水溶液37mlで2回、水37mlで6回洗浄し、得られたトルエン溶液をメタノール740mlに滴下し、撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。該固体をトルエンに溶解させて得られた溶液をメタノール中に攪拌しながら滴下し析出した固体を濾過、乾燥する操作を2回繰り返し、高分子化合物(P−9)を0.63g得た。高分子化合物(P−9)のポリスチレン換算の数平均分子量は、8.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.8×105であった。
ここで、数平均分子量および重量平均分子量については、GPC(島津製作所製:LC−10Avp)によりポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量を求めた。測定する重合体は、約0.5wt%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに50μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/minの流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製:RID−10A)を用いた。
上記高分子化合物(P−9)における共役連鎖係数Zは、0.15であり、電子共役連鎖係数Zeは、2.46であった。n=∞における外挿値である最低三重項励起エネルギーT1(1/n=0)及び最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMO(1/n=0)は、T1(1/n=0)=2.42eV、及び、ELUMO(1/n=0)=2.13eVであった。なお計算対象とした高分子化合物(P−9)を構成する最小単位、及び最小繰り返し単位には、下記(M−16)を用いた。
この溶液を石英基板上にスピンコートにて塗布し、フォトルミネッセンス量子収率を測定したところ、量子収率は、3.8%と低い値であった。
Claims (33)
- 高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが以下の範囲であることを特徴とする組成物
0<Ze≦2.00 (1)
(ここで、電子共役連鎖係数Zeは、繰り返し最小単位に含まれる共役電子数をneとした場合、繰り返し最小単位を結合させて得られるm量体について数mを1から3まで1ずつ変化させた時の各m量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/ne)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。ここで、共役電子数は、繰り返し最小単位の主鎖内に存在する共役電子のみを考慮するものとする。ただし、主たる繰り返し最小単位が複数認められる場合には、最小のZeを用いる。)。 - 高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物からなる発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが(1)の範囲である、請求項1記載の組成物。
- 高分子の主たる繰り返し最小単位が、主鎖開裂可能な単結合を2個以上連続して主鎖上に有しない事を特徴とする請求項1、又は2記載の組成物(ここで、主鎖開裂可能とは、該単結合を切断した場合に、該主鎖が開裂するものを示す。)。
- 高分子の最低三重項励起エネルギーT1が、2.7eV以上である、請求項1〜3のいずれか一項記載の組成物
(ここで、高分子の最低三重項励起エネルギーT1は、繰り返し最小単位を結合させて得られるm量体について数mを1から3まで1つ毎に変化させた時の各m量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/ne)を最小二乗法により線形近似した場合のneが∞における外挿値を用いる。)。 - 請求項1〜4のいずれか一項記載の組成物であって、高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが、0<Ze≦2.00であり、かつ高分子の最低三重項励起エネルギーT1が、2.8eV以上である、上記組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の組成物であって、高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが、0<Ze≦2.00であり、かつ高分子の最低三重項励起エネルギーT1が、2.9eV以上である、上記組成物。
- 請求項1〜4いずれか一項記載の組成物であって、高分子の主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが、0<Ze≦2.00であり、かつ高分子の最低三重項励起エネルギーT1が、3.0eV以上である、上記組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の組成物であって、高分子の最低三重項励起エネルギーT1(eV)が、2.7≦T1≦5.0である、上記組成物。
- 1種類の基本構成単位からなるセグメントを含む高分子であって、該基本構成単位の最低三重項励起エネルギーTM1が3.6eV≦TM1≦5.5eVであって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、及び、該基本構成単位の以下に定義される共役連鎖係数Zが、2.7eV≦T1≦5.0eV、かつ、0.00<Z≦0.50であることを特徴とする上記高分子と燐光発光性化合物から構成される、請求項8記載の組成物
(ここで、基本構成単位の共役連鎖係数Zは、基本構成単位数mを1から3まで1ずつ変化させた時のm量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/m)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。)。 - 請求項9記載の組成物であって、該組成物を構成する高分子に含まれるセグメントの基本構成単位に含まれる共役電子数neが、ne≦6である、上記組成物。
- 1種類の基本構成単位からなるセグメントを含む高分子であって、該基本構成単位の最低三重項励起エネルギーTM1が3.2eV≦TM1<3.6eVであって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMO、及び、該基本構成単位の共役連鎖係数Zが、2.7eV≦T1≦5.0eV、1.4eV<ELUMO≦5.0eV、かつ、0.00<Z≦0.25であることを特徴とする上記高分子と燐光発光性化合物から構成される、請求項8記載の組成物。
- 1種類の基本構成単位からなるセグメントを含む高分子であって、該基本構成単位の最低三重項励起エネルギーTM1が2.9eV≦TM1<3.2eVであって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMO、及び、該基本構成単位の共役連鎖係数Zが、2.7eV≦T1≦5.0eV、1.4eV<ELUMO≦5.0eV、かつ、0.00<Z≦0.13であることを特徴とする上記高分子と燐光発光性化合物から構成される、請求項8記載の組成物。
- 少なくとも2種類の基本構成単位からなるセグメントを含む高分子であって、該セグメントの最低三重項励起エネルギーT1、及び、最低非占分子軌道エネルギーの絶対値ELUMOが、2.7eV≦T1≦5.0eV、及び、1.4eV<ELUMO≦5.0eVの条件を満たし、かつ、以下に定義される共役連鎖係数Zが、0.00<Z≦0.40の条件
(ここで、共役連鎖係数Zは、該セグメントを構成する各基本構成単位の構成比と同じ基本構成単位構成比を有する最小単位を想定した場合、該最小単位の数mを1から3まで、1ずつ変化させた時の該最小単位のm量体における最低三重項励起エネルギーTmに対し、関数Tm=Tm(1/m)を最小二乗法により線形近似した場合の傾きと定義する。)
を満たすことを特徴とする高分子と燐光発光性化合物から構成される、請求項8記載の組成物。 - 発光性化合物を部分構造として同一分子内に含む発光性高分子を含む発光性材料であって、主たる繰り返し最小単位の電子共役連鎖係数Zeが請求項1〜8のいずれか一項記載の範囲である高分子をさらに含むか、又は前記発光性高分子のZeが請求項1〜8のいずれか一項記載の範囲である発光性材料。
- 高分子の前記繰り返し最小単位が、芳香環、ヘテロ原子を含有する5員環以上の複素環、芳香族アミン、又は、下記式(1)で表される構造のいずれかを含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物(ここで、該芳香環上及び該複素環上に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。)
(式中、P環及びQ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。2つの結合手は、P環が存在する場合は、それぞれP環及び/又はQ環上に存在し、P環が存在しない場合は、それぞれYを含む5員環若しくは6員環上及び/又はQ環上に存在する。また、芳香環上及び/又はYを含む5員環若しくは6員環上にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Yは、−O−、−S−、−Se−、−B(R1)−、−Si(R2)(R3)−、−P(R4)−、−PR5(=O)−、−C(R6)(R7)−、−N(R8)−、−C(R9)(R10)−C(R11)(R12)−、−O−C(R13)(R14)−、−S−C(R15)(R16)−、−N−C(R17)(R18)−、−Si(R19)(R20)−C(R21)(R22)−、−Si(R23)(R24)−Si(R25)(R26)−、−C(R27)=C(R28)−、−N=C(R29)−、−Si(R30)=C(R31)−を表し、R1〜R31はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)。 - 高分子の前記繰り返し最小単位が、芳香環、ヘテロ原子を含有する5員環以上の複素環、芳香族アミン、又は、上記式(1)で表される構造から構成される、請求項15記載の組成物。
- 組成物に含まれる燐光発光性化合物の最低三重項励起エネルギーをETTとした場合
ETT > T1−0.2(eV)
である、請求項1〜16のいずれか一項記載の組成物。 - 高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位が下記式(2)で表されることを特徴とする上記組成物
(ここで、Rは、アルキル基を表す。)。 - 高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位が下記式(4)で表されることを特徴とする組成物
(ここで、Rは、アルキル基を表し、R1は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)。 - 高分子と少なくとも1種類の燐光発光性化合物を含む発光性の組成物であって、該高分子の主たる繰り返し最小単位が下記式(5)で表されることを特徴とする組成物
(ここで、Rはアルキル基を表す。)。 - 請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物を含有することを特徴とするインク組成物。
- 粘度が25℃において1〜100mPa・sである請求項21記載のインク組成物。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物を含有することを特徴とする発光性薄膜。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物を含有することを特徴とする有機半導体薄膜。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物を含有することを特徴とする光電素子。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物を含む層を有することを特徴とする光電素子。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、さらに電荷輸送層又は電荷阻止層を含む請求項26記載の光電素子。
- 光電素子が発光素子である請求項25〜27記載の光電素子。
- 請求項28に記載の発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項28に記載の発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項28に記載の発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項28に記載の発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項28に記載の発光素子を用いたことを特徴とする照明。
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