CN104230988A - 新型化合物及使用其的有机场致发光元件、显示装置和照明装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型化合物及使用了该新型化合物的有机场致发光元件、显示装置和照明装置。本发明的实施方式涉及新型化合物和使用了该新型化合物的有机场致发光元件、显示装置和照明装置。本发明提供廉价、合成容易且显示短波长的发光波长的铜络合物。根据实施方式，提供用下述通式(1)所示的化合物，式中，Cu+为铜离子；PR1R2R3是配位于Cu+的膦化合物；R1、R2、R3是碳原子数为1～6的直链状、支链状或环状的烷基或者是可具有取代基的芳香环基团；R4是具有供电子性的取代基；X—是平衡离子。

Description

新型化合物及使用其的有机场致发光元件、显示装置和照明装置
本申请是申请日为2011年2月18日、发明名称为“新型化合物及使用其的有机场致发光元件、显示装置和照明装置”的中国申请号为201110040540.9的分案申请。
本申请以日本专利申请2010-200210(申请日：09/07/2010)为基础，由该申请享受优先权。本申请通过参照该申请而包含该申请的全部内容。
技术领域
本发明涉及新型化合物及使用该新型化合物的有机场致发光元件、显示装置和照明装置。
背景技术
近年来，作为用于新一代显示器和照明的发光技术，有机场致发光元件(以下也称作有机EL元件)备受关注。在有机EL元件的研究初期，作为有机层的发光机理，主要使用荧光。但是近年来，使用了内部量子效率更高的磷光的有机EL元件受到关注。
近年来使用了磷光的有机EL元件的发光层的主流是在由有机材料构成的主体材料中掺杂了以铱或铂等作为中心金属的发光性金属络合物的发光层。但是，由于铱络合物和铂络合物是稀有金属，价钱昂贵，因而使用了这些物质的有机EL元件具有成本增高的问题。另一方面，由于铜络合物也同样地显示磷光发光，且价钱便宜，因而如果作为发光材料使用，则可期待抑制成本。
目前，虽然公开了使用铜络合物作为发光材料的有机EL元件，但具有所用铜络合物的合成方法很复杂的问题。另外，为了应用于进行白色发光的照明或RGB全彩色显示器，需要以高效率进行蓝色发光的材料。
发明内容
本发明所要解决的课题是提供廉价、合成容易且显示短波长的发光波长的铜络合物。
为了达成上述课题，根据实施方式，提供用下述通式(1)表示的化合物：
（式中，Cu+为铜离子。PR1R2R3是配位于Cu+的膦化合物，R1、R2、R3可分别相同或不同，是碳原子数为1～6的直链状、支链状或环状的烷基或者是可具有取代基的芳香环基团。R4是具有供电子性的取代基。X—是平衡离子，X为F、Cl、Br、I、BF4、PF6、CH3CO2、CF3CO2、CF3SO3或ClO4。）。
根据上述化合物，可提供廉价、合成容易且显示短波长的发光波长的铜络合物。
附图说明
图1是表示实施方式的有机场致发光元件的截面图。
图2是表示实施方式的显示装置的电路图。
图3是表示实施方式的照明装置的截面图。
图4是表示[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4的1H-NMR谱的图。
图5是表示[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4的PL谱的图。
图6是表示实施例的有机场致发光元件的发光特性的图。
具体实施方式
以下根据实施方式一边参照附图一边进行说明。
图1是表示实施方式的有机场致发光元件的截面图。
有机场致发光元件10具有在基板11上依次形成有阳极12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、电子注入层16和阴极17的构造。空穴传输层13、电子传输层15和电子注入层16根据需要来形成。
以下对实施方式的有机场致发光元件的各部件详细地进行说明。
发光层14是具有下述功能的层：分别从阳极侧接收空穴、从阴极侧接收电子，提供空穴与电子的再结合场所而使其发光。利用该结合所产生的能量，发光层中的主体材料被激发。通过能量从激发状态的主体材料向发光掺杂剂移动，发光掺杂剂变为激发状态，当发光掺杂剂再次返回基底状态时进行发光。
发光层14是在由有机材料构成的主体材料中掺杂有发光性金属络合物(以下称作发光掺杂剂)的构成。本实施方式中，作为发光掺杂剂，使用用以下通式(1)表示的铜络合物。
式中，Cu+为铜离子。PR1R2R3是配位于Cu+的膦化合物，R1、R2、R3可分别相同或不同，是碳原子数为1～6的直链状、支链状或环状的烷基或者是可具有取代基的芳香环基团。作为上述烷基的具体例子，可举出甲基、异丙基、环己基等。作为上述芳香环基团的具体例子，可举出苯基、萘基、苯氧基等，它们还可被烷基、卤素原子、羧基等取代基取代。R4是具有供电子性的取代基。作为供电子性基团的例子，可举出甲基、氨基、二甲基氨基、甲氧基等。X—是平衡离子，X为F、Cl、Br、I、BF4、PF6、CH3CO2、CF3CO2、CF3SO3或ClO4。
通过使用铜络合物作为发光掺杂剂，相比较于使用了铱络合物和铂络合物的情况，可以进一步抑制成本地来制作有机EL元件。另外，上述通式(1)所示的铜络合物与作为发光掺杂剂的用途而已知的其他铜络合物相比，可以更加容易地合成。
而且，上述通式(1)所示的铜络合物与作为发光掺杂剂的用途而已知的其他铜络合物相比，发光波长处于短波长侧。因此，当使用上述通式(1)的铜络合物作为发光掺杂剂时，可以获得更接近于蓝色的发光。
另外，在使用上述通式(1)所示的铜络合物作为发光掺杂剂时，还可提供与现有的有机EL元件相比具有同等或更好的发光效率和亮度的有机EL元件。
以下示出上述通式(1)所示的铜络合物的合成路线。反应式中，R1、R2、R3、R4和X如上述定义所示。
以下示出上述通式(1)所示的铜络合物的具体例子。式中的X如上述定义所示。
作为主体材料，优选使用向发光掺杂剂的能量转移效率高的材料。在使用磷光发光掺杂剂作为发光掺杂剂时所使用的主体材料大致分为低分子系和高分子系。含有低分子系主体材料的发光层主要通过将低分子系主体材料和发光掺杂剂进行真空共蒸镀来成膜。含有高分子系主体材料的发光层主要通过涂布混合有高分子系主体材料和发光掺杂剂的溶液来成膜。低分子系主体材料的代表例子为1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)。高分子系主体材料的代表例子为聚乙烯基咔唑(PVK)等。本实施方式中，作为主体材料，还可使用4,4’-双(9-二咔唑基)-2,2’-联苯(CBP)、对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)等。
使用空穴传输性强的主体材料时，会产生无法获得发光层内的空穴与电子的载流子平衡、从而发光效率降低的问题。因而，还可以使发光层中进一步含有电子注入·传输材料。相反地，在使用电子传输性强的主体材料时，还可以使发光层中进一步含有空穴注入·传输材料。通过成为这种构成，可以获得发光层内的空穴与电子的载流子平衡，从而发光效率提高。
发光层14的成膜方法只要是能够形成薄膜的方法则无特别限定，例如可使用旋涂法。将含有发光掺杂剂和主体材料的溶液涂布成所期望的膜厚后，利用加热板等进行加热干燥。所涂布的溶液还可使用预先用过滤器进行了过滤的溶液。
发光层14的厚度优选为10～100nm。发光层14中主体材料与发光掺杂剂的比例只要不损害本发明的效果则可以是任意的。
基板11用于支撑其他的部件。该基板11优选不会因热量或有机溶剂而发生变质。作为基板11的材料，例如可举出无碱玻璃、石英玻璃等无机材料；聚乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚酰亚胺、聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、液晶聚合物、环烯烃聚合物等塑料；高分子膜和不锈钢(SUS)、硅等金属基板。为了取出发光，优选使用由玻璃、合成树脂等构成的透明的基板。基板11的形状、构造、大小等并无特别限定，可根据用途、目的等来适当选择。基板11的厚度只要是用于支撑其它部件的充分强度则无特别限定。
阳极12层叠在基板11上。阳极12向空穴传输层13或发光层14注入空穴。作为阳极12的材料，只要是具有导电性则无特别限定。通常将透明或半透明的具有导电性的材料利用真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀覆法、涂布法等进行成膜。例如，可使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等作为阳极12。具体地说，可以使用利用由氧化铟、氧化锌、氧化锡和它们的复合物即铟锡氧化物(ITO)、氟掺杂氧化锡(FTO)、铟锌氧化物等构成的导电性玻璃制作的膜(NESA等)或金、铂、银、铜等。特别是优选由ITO构成的透明电极。另外，作为电极材料，还可使用作为有机系导电性聚合物的聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等。阳极12的膜厚在为ITO时优选为30～300nm。比30nm薄时，导电性会降低，电阻增高，导致发光效率降低。比300nm厚时，ITO的挠性会消失，当作用应力时会产生裂纹。阳极12可以是单层的，还可以层叠了由不同功函数的材料构成的层。
空穴传输层13任意地配置在阳极12和发光层14之间。空穴传输层13是具有从阳极12接收空穴并向发光层一侧传输的功能的层。作为空穴传输层13的材料，例如可使用作为导电性油墨的聚(乙撑二氧噻吩)：聚(苯乙烯·磺酸)[以下记为PEDOT：PSS]等聚噻吩系聚合物，但并不限定于此。空穴传输层13的成膜方法只要是能够形成薄膜的方法则无特别限定，例如可使用旋涂法。将空穴传输层13的溶液涂布成所期望的膜厚后，利用加热板等进行加热干燥。所涂布的溶液还可使用预先用过滤器进行了过滤的溶液。
电子传输层15任意地层叠于发光层14上。电子传输层13是具有从电子注入层16接收电子并向发光层14传输的功能的层。作为电子传输层15的材料，例如可使用三[3-(3-吡啶基)-三甲苯基(mesityl)]硼烷[以下记载为3TPYMB]、三(8-羟基喹啉)铝络合物(Alq3)、红菲咯啉(BPhen)等，但并不限定于这些。电子传输层15利用真空蒸镀法、涂布法等进行成膜。
电子注入层16任意地层叠于电子传输层15上。电子注入层16是具有从阴极17接收电子并向电子传输层15或发光层14注入的功能的层。作为电子注入层16的材料，例如可使用CsF、LiF等，但并不限定于这些。电子注入层16利用真空蒸镀法、涂布法等进行成膜。
阴极17层叠于发光层14(或电子传输层15或电子注入层16)上。阴极17向发光层14(或电子传输层15或电子注入层16)注入电子。通常将透明或半透明的具有导电性的材料利用真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀覆法、涂布法等进行成膜。作为电极材料，可举出导电性的金属氧化物膜、金属薄膜等。使用功函数高的材料形成阳极12时，优选阴极17使用功函数低的材料。作为功函数低的材料，例如可举出碱金属、碱土类金属等。具体地可举出Li、In、Al、Ca、Mg、Na、K、Yb、Cs等。
阴极17可以是单层的，还可以层叠了由不同功函数的材料构成的层。另外，还可使用2种以上金属的合金。作为合金的例子，可举出锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、钙-铝合金等。
阴极17的膜厚优选为10～150nm。膜厚薄于上述范围时，电阻变得过大。膜厚很厚时，阴极17的成膜需要很长时间，会对相邻层造成伤害，性能恶化。
以上对于在基板上层叠阳极、在与基板相反的一侧配置阴极的构成的有机场致发光元件进行了说明，但也可在阴极侧配置基板。
图2为表示本发明实施方式的显示装置的电路图。
图2所示的显示装置20是在横向的控制线(CL)和纵向的信号线(DL)以矩阵状配置的电路中分别配置有像素21的构成。像素21包含发光元件25和连接于发光元件25的薄膜晶体管(TFT)26。TFT26的一个端子连接于控制线、另一个端子连接于信号线。信号线连接于信号线驱动电路22。另外，控制线连接于控制线驱动电路23。信号线驱动电路22和控制线驱动电路23由控制器24控制。
图3为表示本发明实施方式的照明装置的截面图。
照明装置100是在玻璃基板101上依次层叠有阳极107、有机EL层106和阴极105的构成。密封玻璃102按照覆盖阴极105的方式配置，并使用UV粘结剂104进行固定。在密封玻璃102的靠阴极105一侧的面上设置干燥剂103。
实施例
<[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4的合成>
这里所说的[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4是下述的铜络合物：在4位导入了二甲基氨基的吡啶(NMe2-py)和三苯基膦(PPh3)配位于铜离子，且平衡离子为BF4 —。以下示出[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4的合成例。
(反应I)
在100mL三口烧瓶中装入四氟合硼酸四乙腈合铜(I)(0.51g、1.62mmol)和三苯基膦(0.85g、3.24mmol)，进行真空干燥。用氮气置换三口烧瓶内，使用进行了氮气置换的注射器添加25mL的进行了氮气鼓泡的氯仿。在室温下搅拌6小时后，将反应溶液过滤，将不溶物除去。在滤液中添加己烷时，析出白色固体。进行过滤将析出物分离出来，获得作为目标物质的[Cu(CH3CN)2(PPh3)2]BF4(收率为97％)。
以下示出上述反应I的反应路线。
(反应II)
在50mL三口烧瓶中装入[Cu(CH3CN)2(PPh3)2]BF4(48.4mg、0.064mmol)和4-二甲基氨基吡啶(16.1mg、0.13mmol)，进行真空干燥。用氮气置换三口烧瓶内，使用进行了氮气置换的注射器添加5mL的进行了氮气鼓泡的氯仿。在室温、氮气环境下搅拌6小时后，将反应溶液过滤，将不溶物除去。将滤液的溶剂蒸馏除去后，进行真空干燥，获得白色固体。用氯仿/己烷将所得白色固体进行重结晶，获得作为目标物质的[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4(收率为86％)。
以下示出上述反应II的反应路线。
将通过上述方法合成的[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4的1H-NMR谱(CDCl3，270MHz)示于图4。
<PL谱的测定>
对通过上述合成方法获得的[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4测定光致发光(PL)谱。测定是在室温、固体状态下使用滨松photonix制多通道检测器PMA-11进行的。将其结果示于图5。当用激发波长365nm的紫外光使其激发时，显示发光峰为490nm的蓝白色发光。
<有机EL元件的制作>
使用合成的[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4作为发光掺杂剂，制作了有机EL元件。该元件的层构成如下所述。
ITO 100nm/PEDOT：PSS 45nm/PVK：OXD-7：[Cu(py)2(PPh3)2]BF470nm/3TPYMB 25nm/CsF 1nm/Al 150nm。
阴极是厚度为100nm的ITO(铟锡氧化物)构成的透明电极。
空穴传输层的材料使用作为导电性油墨的聚(乙撑二氧噻吩)：聚(苯乙烯·磺酸)[PEDOT：PSS]的水溶液。利用旋涂法涂布PEDOT：PSS的水溶液，加热使其干燥，从而将空穴传输层形成为45nm的厚度。
发光层的材料中，作为主体材料使用聚乙烯基咔唑[PVK]、作为电子传输材料使用1,3-双(2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基)苯[OXD-7]、作为发光掺杂剂使用[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4。PVK为空穴传输性主体材料，OXD-7为电子传输性材料。因此，通过使用将混合了这些物质的材料作为主体材料，可以在施加电压时将电子和空穴高效地注入到发光层。按照以重量比计达到PVK：OXD-7：[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]BF4＝60：30：10进行称量，利用旋涂法涂布在氯苯中溶解有这些物质的溶液，加热使其干燥，从而将发光层形成为70nm的厚度。
电子传输层是通过将三[3-(3-吡啶基)-三甲苯基]硼烷[3TPYMB]进行真空蒸镀而形成为25nm的厚度。电子注入层用厚度为1nm的CsF形成，阴极用厚度为150nm的Al形成。
<有机EL元件的发光特性>
对如上制作的有机EL元件研究发光特性。图6(a)为表示元件的电压与电流密度的关系的图。图6(b)为表示元件的电压与亮度的关系的图。图6(c)为表示元件的电压与发光效率的关系的图。发光效率通过同时进行亮度测定与电流和电压的测定而求得。亮度使用滨松photonix公司制带可见度滤光器的Si光电二极管S7610进行测定。另外，电流和电压的测定使用HEWLETT PACKARD公司制半导体参数分析仪4156b进行。
随着电压的施加，电流密度提高，在6.5V开始发光。亮度在8V时为10cd/cm2、最大发光效率为1.3cd/A。
<利用分子轨道计算的发光波长的估算>
对于吡啶环上没有取代基的铜络合物[Cu(py)2(PPh3)2]+和吡啶环上导入供电子性取代基的铜络合物[Cu(CH3-py)2(PPh3)2]+、[Cu(OMe-py)2(PPh3)2]+、[Cu(NH2-py)2(PPh3)2]+、以及[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]+，利用分子轨道计算进行发光波长的估算。以下示出[Cu(py)2(PPh3)2]+、[Cu(CH3-py)2(PPh3)2]+、[Cu(OMe-py)2(PPh3)2]+、[Cu(NH2-py)2(PPh3)2]+、以及[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]+的结构。
本计算使用分子轨道计算软件gaussian03进行。首先，利用密度泛函数法(B3LYP法)进行结构最优化，通过对其最优结构使用时间依赖密度泛函数法(TD-DFT)，求得发光波长。作为基函数，Cu使用LanL2DZ，C、H、N、P和O使用6-31G*。
结果，各自的发光波长如下：[Cu(py)2(PPh3)2]+为353.9nm、[Cu(CH3-py)2(PPh3)2]+为346.6nm、[Cu(OMe-py)2(PPh3)2]+为346.3nm、[Cu(NH2-py)2(PPh3)2]+为347.0nm、[Cu(NMe2-py)2(PPh3)2]+为347.6nm。通过分子轨道计算可以预测，与吡啶环上没有取代基的铜络合物[Cu(py)2(PPh3)2]+相比，吡啶环上导入了供电子性取代基的铜络合物向短波长移动7nm左右。
根据上述实施方式或实施例，可以提供廉价、合成容易且显示短波长的发光波长的铜络合物、以及使用该铜络合物作为发光掺杂剂的有机场致发光元件、显示装置和照明装置。
虽然说明了本发明的数个实施方式，但这些实施方式是作为例子示出的，并非限定发明的范围。这些实施方式还能够以其他的各种方式进行实施，还可在不脱离发明主旨的范围内进行各种省略、替换、变更。这些实施方式或其变形与包含在发明范围或主旨内一样，也包含在记载于权利要求书中的发明及其均等的范围内。

Claims (5)

1.用下述通式(1)表示的化合物：
式中，Cu+为铜离子；PR1R2R3是配位于Cu+的膦化合物；R1、R2、R3可分别相同或不同，是碳原子数为1～6的直链状、支链状或环状的烷基或者是可具有取代基的芳香环基团；R4是氨基；X—是平衡离子，X为F、Cl、Br、I、BF4、PF6、CH3CO2、CF3CO2、CF3SO3或ClO4。
2.一种有机场致发光元件，其具备：相互分开地配置的阳极和阴极；配置在所述阳极和所述阴极之间且含有主体材料和发光掺杂剂的发光层，其特征在于，作为所述发光掺杂剂，含有权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的有机场致发光元件，其特征在于，所述主体材料为低分子或高分子。
4.一种显示装置，其特征在于，具备权利要求2所述的有机场致发光元件。
5.一种照明装置，其特征在于，具备权利要求2所述的有机场致发光元件。
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