JP5380471B2 - 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 - Google Patents
有機電界発光素子、表示装置および照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5380471B2 JP5380471B2 JP2011008677A JP2011008677A JP5380471B2 JP 5380471 B2 JP5380471 B2 JP 5380471B2 JP 2011008677 A JP2011008677 A JP 2011008677A JP 2011008677 A JP2011008677 A JP 2011008677A JP 5380471 B2 JP5380471 B2 JP 5380471B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- organic electroluminescent
- electroluminescent element
- layer
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 43
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 25
- 229910015892 BF 4 Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 16
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021115 PF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003384 small molecules Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 71
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 20
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- ZMKRXXDBXFWSQZ-UHFFFAOYSA-N tris(2,4,6-trimethyl-6-pyridin-3-ylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)(C=2C=NC=CC=2)C1B(C1C(C=C(C)C=C1C)(C)C=1C=NC=CC=1)C1C(C)=CC(C)=CC1(C)C1=CC=CN=C1 ZMKRXXDBXFWSQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000005394 sealing glass Substances 0.000 description 3
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 0 C*(C)c1c(*)c(*)c(*)c(C)n1 Chemical compound C*(C)c1c(*)c(*)c(*)c(C)n1 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- ARSGXAZDYSTSKI-UHFFFAOYSA-N diphenyl(2-pyridin-2-ylethyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCC1=CC=CC=N1 ARSGXAZDYSTSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
本発明の実施形態は、有機電界発光素子、表示装置および照明装置に関する。
近年、次世代ディスプレイや照明のための発光技術として有機電界発光素子(以下、有機EL素子とも称する)が注目されている。有機EL素子の研究初期は、有機層の発光機構として主に蛍光が用いられてきた。しかし、近年では、より内部量子効率の高いリン光を用いた有機EL素子に注目が集まっている。
近年におけるリン光を用いた有機EL素子の発光層の主流は、有機材料からなるホスト材料中に、イリジウムや白金などを中心金属とする発光性金属錯体をドープしたものである。しかしながら、イリジウム錯体や白金錯体は希少金属で高価であるため、それらを用いた有機EL素子はコストが高くなるという問題がある。一方、銅錯体も同じようにリン光発光を示し、安価であるため、発光材料として使用すればコストを抑えることが期待できる。
これまでに、発光材料として銅錯体を使用した有機EL素子が開示されているが、使用する銅錯体の合成方法が複雑であるという問題を有する。また、白色発光する照明やRGBフルカラーディスプレイに応用するためには、高効率で青色発光する材料が必要とされる。
本発明が解決しようとする課題は、安価であり、合成が容易であり、且つ短波長の発光波長を示す銅錯体を発光ドーパントとして用いた有機電界発光素子、表示装置および照明装置を提供することである。
実施形態によれば、互いに離間して配置された陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置され、ホスト材料および発光ドーパントを含む発光層とを具備する有機電界発光素子であって、前記発光ドーパントとして、下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子が提供される:
(式中、Cu+は銅イオンである。R1およびR2は、それぞれ同じまたは異なってよく、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基であるか、または置換基を有してもよい芳香環基である。R3、R4、R5およびR6は、それぞれ同じまたは異なってよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、分岐状もしくは環状のアルキル基、またはHである。X−は対イオンであり、Xは、F、Cl、Br、I、BF4、PF6、CH3CO2、CF3CO2、CF3SO3またはClO4である。)。
以下、実施の形態について、図面を参照しながら説明する。
図1は、実施形態に係る有機電界発光素子を示す断面図である。
有機電界発光素子10は、基板11上に、陽極12、正孔輸送層13、発光層14、電子輸送層15、電子注入層16および陰極17を順次形成した構造を有する。正孔輸送層13、電子輸送層15および電子注入層16は、必要に応じて形成される。
有機電界発光素子10は、基板11上に、陽極12、正孔輸送層13、発光層14、電子輸送層15、電子注入層16および陰極17を順次形成した構造を有する。正孔輸送層13、電子輸送層15および電子注入層16は、必要に応じて形成される。
以下、実施形態に係る有機電界発光素子の各部材について詳細に説明する。
発光層14は、陽極側から正孔を、陰極側から電子をそれぞれ受け取り、正孔と電子との再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。この結合によるエネルギーで、発光層中のホスト材料が励起される。励起状態のホスト材料から発光ドーパントへエネルギーが移動することにより、発光ドーパントが励起状態となり、発光ドーパントが再び基底状態に戻る際に発光する。
発光層14は、有機材料からなるホスト材料中に、発光性金属錯体(以下、発光ドーパントと称する)をドープした構成をとる。本実施形態においては、発光ドーパントとして、以下の一般式(1)で表される銅錯体を使用する。
式中、Cu+は銅イオンである。R1およびR2は、それぞれ同じまたは異なってよく、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基であるか、または置換基を有してもよい芳香環基である。前記アルキル基の炭素数は1〜6であることが好ましく、具体例としては、メチル基、イソプロキル基、シクロへキシル基等が挙げられる。前記芳香環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基等が挙げられ、これらは、アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基等の置換基で置換されてもよい。R3、R4、R5およびR6は、それぞれ同じまたは異なってよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、分岐状もしくは環状のアルキル基、またはHである。R3、R4、R5およびR6がアルキル基である場合、その炭素数は1〜6であることが好ましく、例えば、メチル基、イソプロキル基、シクロへキシル基等が挙げられる。X−は対イオンであり、Xは、F、Cl、Br、I、BF4、PF6、CH3CO2、CF3CO2、CF3SO3またはClO4である。
発光ドーパントとして銅錯体を使用することにより、イリジウム錯体や白金錯体を使用した場合よりコストを抑えて有機EL素子を作製することができる。また、上記一般式(1)で示した銅錯体は、発光ドーパントとしての用途が既知である他の銅錯体に比べて、容易に合成することができる。
さらに、上記一般式(1)で表される銅錯体は、発光ドーパントとしての用途が既知である他の銅錯体に比べて、発光波長が短波長側にある。従って、上記一般式(1)の銅錯体を発光ドーパントとして使用すると、青色の発光を得ることができる。
また、上記一般式(1)で表される銅錯体を発光ドーパントとして使用した場合であっても、従来の有機EL素子と比較して同等かそれ以上の発光効率および輝度を有する有機EL素子を提供することができる。
上記一般式(1)で表される銅錯体の具体例としては、R1およびR2をフェニル基、R3、R4、R5およびR6をHとした配位子(Py−C2−PPh3)を用いた銅錯体[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4が挙げられる。[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4の構造を以下に示す。
ホスト材料としては、発光ドーパントへのエネルギー移動効率の高い材料を使用することが好ましい。発光ドーパントとしてリン光発光ドーパントを用いる場合に使用されるホスト材料は、低分子系と高分子系とに大別される。低分子系ホスト材料を含む発光層は、主に低分子系ホスト材料および発光ドーパントを真空共蒸着することによって成膜される。高分子系ホスト材料を含む発光層は、主に高分子系ホスト材料および発光ドーパントを混合した溶液を塗布することによって成膜される。低分子系ホスト材料の代表例は、1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)等である。高分子系ホスト材料の代表例は、ポリビニルカルバゾール(PVK)等である。本実施形態では、ホスト材料として、他に、4,4’−ビス(9−ジカルバゾリル)−2,2’−ビフェニル(CBP)、p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(UGH2)等を使用することができる。
正孔輸送性の強いホスト材料を使用する場合、発光層内の正孔と電子とのキャリアバランスがとれず、発光効率が低下するという問題が生じ得る。そこで、発光層中にさらに電子注入・輸送材料を含有させてもよい。逆に、電子輸送性の強いホスト材料を使用する場合には、発光層中にさらに正孔注入・輸送材料を含有させてもよい。このような構成とすることで、発光層内の正孔と電子とのキャリアバランスがとれ、発光効率が向上する。
発光層14の成膜方法は、薄膜を形成できる方法であれば特に限定されないが、例えばスピンコート法を使用することが可能である。発光ドーパントおよびホスト材料を含む溶液を所望の膜厚に塗布した後、ホットプレート等で加熱乾燥する。塗布する溶液は、予めフィルターでろ過したものを使用してもよい。
発光層14の厚さは、10〜100nmであることが好ましい。発光層14におけるホスト材料と発光ドーパントの割合は、本発明の効果を損なわない限り任意である。
基板11は、他の部材を支持するためのものである。この基板11は、熱や有機溶剤によって変質しないものが好ましい。基板11の材料としては、例えば、無アルカリガラス、石英ガラス等の無機材料、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、シクロオレフィンポリマー等のプラスチック、高分子フィルム、およびステンレス鋼(SUS)、シリコン等の金属基板が挙げられる。発光を取り出すため、ガラス、合成樹脂等からなる透明な基板を用いることが好ましい。基板11の形状、構造、大きさ等について特に制限はなく、用途、目的等に応じて適宜選択することができる。基板11の厚さは、その他の部材を支持するために十分な強度があれば、特に限定されない。
陽極12は、基板11の上に積層される。陽極12は、正孔輸送層13または発光層14に正孔を注入する。陽極12の材料としては、導電性を有するものであれば特に限定されない。通常は、透明または半透明の導電性を有する材料を、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、塗布法等で成膜する。例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等を陽極12として使用することができる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム錫酸化物(ITO)、フッ素ドープ酸化スズ(FTO)、インジウム亜鉛酸化物等からなる導電性ガラスを用いて作製された膜(NESA等)や、金、白金、銀、銅等が用いられる。特に、ITOからなる透明電極であることが好ましい。また、電極材料として、有機系の導電性ポリマーであるポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等を用いてもよい。陽極12の膜厚は、ITOの場合、30〜300nmであることが好ましい。30nmより薄くすると、導電性が低下して抵抗が高くなり、発光効率低下の原因となる。300nmよりも厚くすると、ITOに可撓性がなくなり、応力が作用するとひび割れが生じる。陽極12は、単層であってもよく、異なる仕事関数の材料からなる層を積層したものであってもよい。
正孔輸送層13は、陽極12と発光層14との間に任意に配置される。正孔輸送層13は、陽極12から正孔を受け取り、発光層側へ輸送する機能を有する層である。正孔輸送層13の材料としては、例えば、導電性インクであるポリ(エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレン・スルホン酸)[以下、PEDOT:PSSと記す]のようなポリチオフェン系ポリマーを使用することができるが、これに限定されない。正孔輸送層13の成膜方法は、薄膜を形成できる方法であれば特に限定されないが、例えばスピンコート法を使用することが可能である。正孔輸送層13の溶液を所望の膜厚に塗布した後、ホットプレート等で加熱乾燥する。塗布する溶液は、予めフィルターでろ過したものを使用してもよい。
電子輸送層15は、任意に、発光層14の上に積層される。電子輸送層13は、電子注入層16から電子を受け取り、発光層14へ輸送する機能を有する層である。電子輸送層15の材料としては、例えば、トリス[3−(3−ピリジル)−メシチル]ボラン[以下、3TPYMBと記す]、トリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、バソフェナントロリン(BPhen)等を使用することができるが、これらに限定されない。電子輸送層15は、真空蒸着法、塗布法等で成膜する。
電子注入層16は、任意に、電子輸送層15の上に積層される。電子注入層16は、陰極17から電子を受け取り、電子輸送層15または発光層14へ注入する機能を有する層である。電子注入層16の材料としては、例えば、CsF、LiF等を使用することができるが、これらに限定されない。電子注入層16は、真空蒸着法、塗布法等で成膜する。
陰極17は、発光層14(または電子輸送層15もしくは電子注入層16)の上に積層される。陰極17は、発光層14(または電子輸送層15もしくは電子注入層16)に電子を注入する。通常、透明または半透明の導電性を有する材料を真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、塗布法等で成膜する。電極材料としては、導電性の金属酸化物膜、金属薄膜等が挙げられる。陽極12を仕事関数の高い材料を用いて形成した場合、陰極17には仕事関数の低い材料を用いることが好ましい。仕事関数の低い材料としては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属等が挙げられる。具体的には、Li、In、Al、Ca、Mg、Na、K、Yb、Cs等を挙げることができる。
陰極17は、単層であってもよく、異なる仕事関数の材料で構成される層を積層したものであってもよい。また、2種以上の金属の合金を使用してもよい。合金の例としては、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
陰極17の膜厚は、10〜150nmであることが好ましい。膜厚が上記範囲より薄い場合は、抵抗が大きくなりすぎる。膜厚が厚い場合には、陰極17の成膜に長時間を要し、隣接する層にダメージを与えて性能が劣化する。
以上、基板の上に陽極を積層し、基板と反対側に陰極を配置した構成の有機電界発光素子について説明したが、陰極側に基板を配置してもよい。
図2は、本発明の実施態様に係る表示装置を示す回路図である。
図2に示す表示装置20は、横方向の制御線(CL)と縦方向の信号線(DL)がマトリックス状に配置された回路の中に、それぞれ画素21を配置した構成をとる。画素21には、発光素子25および発光素子25に接続された薄膜トランジスタ(TFT)26が含まれる。TFT26の一方の端子は制御線に接続され、他方の端子は信号線に接続される。信号線は、信号線駆動回路22に接続されている。また、制御線は、制御線駆動回路23に接続されている。信号線駆動回路22および制御線駆動回路23は、コントローラ24により制御される。
図2に示す表示装置20は、横方向の制御線(CL)と縦方向の信号線(DL)がマトリックス状に配置された回路の中に、それぞれ画素21を配置した構成をとる。画素21には、発光素子25および発光素子25に接続された薄膜トランジスタ(TFT)26が含まれる。TFT26の一方の端子は制御線に接続され、他方の端子は信号線に接続される。信号線は、信号線駆動回路22に接続されている。また、制御線は、制御線駆動回路23に接続されている。信号線駆動回路22および制御線駆動回路23は、コントローラ24により制御される。
図3は、本発明の実施態様に係る照明装置を示す断面図である。
照明装置100は、ガラス基板101上に、陽極107、有機EL層106、および陰極105を順次積層した構成をとる。封止ガラス102は、陰極105を覆うように配置され、UV接着剤104を用いて固定される。封止ガラス102の陰極105側の面には、乾燥剤103が設置される。
照明装置100は、ガラス基板101上に、陽極107、有機EL層106、および陰極105を順次積層した構成をとる。封止ガラス102は、陰極105を覆うように配置され、UV接着剤104を用いて固定される。封止ガラス102の陰極105側の面には、乾燥剤103が設置される。
<[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4の合成>
100mL茄子フラスコに、テトラキスアセトニトリル銅(I)テトラフルオロボレイト(10.57mg, 0.034mmol)および2−(2−(ジフェニルホスフィノ)エチル)ピリジン(Py−C2−PPh3) (20.31mg, 0.070mmol)を入れ、真空乾燥を行った。茄子フラスコ内を窒素で置換し、窒素置換したシリンジを用いて、窒素バブリングしたクロロホルムを5mL加えた。室温下、6時間撹拌後、反応溶液をろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にヘキサンを加えると、白色固体が析出した。ろ過して析出物を単離し、目的物質である[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4を得た。
100mL茄子フラスコに、テトラキスアセトニトリル銅(I)テトラフルオロボレイト(10.57mg, 0.034mmol)および2−(2−(ジフェニルホスフィノ)エチル)ピリジン(Py−C2−PPh3) (20.31mg, 0.070mmol)を入れ、真空乾燥を行った。茄子フラスコ内を窒素で置換し、窒素置換したシリンジを用いて、窒素バブリングしたクロロホルムを5mL加えた。室温下、6時間撹拌後、反応溶液をろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にヘキサンを加えると、白色固体が析出した。ろ過して析出物を単離し、目的物質である[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4を得た。
上記方法で合成した[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4の1H−NMRスペクトル(CDCl3,270MHz)を図4に示す。
<PLスペクトルの測定>
上記の合成法によって得られた[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4について、フォトルミネッセンス(PL)スペクトルを測定した。測定は、室温、固体状態において、浜松フォトニクス製マルチチャンネル検出器PMA−11を用いて行った。その結果を図5に示す。励起波長365nmの紫外光で励起させたところ、発光ピーク470nmの青色発光を示した。
上記の合成法によって得られた[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4について、フォトルミネッセンス(PL)スペクトルを測定した。測定は、室温、固体状態において、浜松フォトニクス製マルチチャンネル検出器PMA−11を用いて行った。その結果を図5に示す。励起波長365nmの紫外光で励起させたところ、発光ピーク470nmの青色発光を示した。
<有機EL素子の作製>
上記で合成した[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4を発光ドーパントとして使用して、有機EL素子を作製した。この素子の層構成は、以下の通りである。
上記で合成した[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4を発光ドーパントとして使用して、有機EL素子を作製した。この素子の層構成は、以下の通りである。
ITO 100nm/PEDOT:PSS 55nm/PVK:OXD−7:[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4 70nm/3TPYMB 10nm/CsF 1nm/Al 150nm。
陰極は、厚さ100nmのITO(インジウムスズ酸化物)からなる透明電極である。
正孔輸送層の材料には、導電性インクであるポリ(エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレン・スルホン酸)[PEDOT:PSS]の水溶液を用いた。PEDOT:PSSの水溶液をスピンコートによって塗布し、加熱して乾燥させることにより正孔輸送層を55nmの厚さに形成した。
発光層の材料には、ホスト材料としてポリビニルカルバゾール[PVK]、電子輸送材料として1,3−ビス(2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−1,3,4−オキシジアゾル−5−イル)ベンゼン[OXD−7]、発光ドーパントとして[Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4を用いた。PVKは正孔輸送性ホスト材料であり、OXD−7は電子輸送性材料である。従って、これらを混合したものをホスト材料として用いることにより、電圧印加時に電子と正孔を効率良く発光層に注入することが出来る。重量比でPVK:OXD−7: [Cu(Py−C2−PPh3)2]BF4=60:30:10となるよう秤量し、これらをクロロベンゼンに溶解した溶液をスピンコートによって塗布し、加熱して乾燥させることにより発光層を70nmの厚さに形成した。
電子輸送層は、トリス[3−(3−ピリジル)−メシチル]ボラン[3TPYMB]を真空蒸着することにより10nmの厚さに形成した。電子注入層は厚さ1nmのCsFで形成し、陰極は厚さ150nmのAlで形成した。
<ELスペクトルの測定>
上記のように作製した有機EL素子について、電圧印加時のエレクトロルミネッセンス(EL)スペクトルを測定した。測定は、浜松フォトニクス製高感度マルチチャンネル分光器C10027−01を用いて行った。その結果を図6に示す。488nmに発光ピークをもつELスペクトルが得られた。
上記のように作製した有機EL素子について、電圧印加時のエレクトロルミネッセンス(EL)スペクトルを測定した。測定は、浜松フォトニクス製高感度マルチチャンネル分光器C10027−01を用いて行った。その結果を図6に示す。488nmに発光ピークをもつELスペクトルが得られた。
<有機EL素子の発光特性>
上記のように作製した有機EL素子について、発光特性を調べた。図7(a)は、素子の電圧と電流密度との関係を示す図である。図7(b)は、素子の電圧と輝度との関係を示す図である。輝度は、浜松フォトニクス社製視感度フィルタ付きSiフォトダイオードS7610を用いて測定した。また、電流および電圧の測定は、HEWLETT PACKARD社製半導体パラメータアナライザ4156bを用いて行った。
上記のように作製した有機EL素子について、発光特性を調べた。図7(a)は、素子の電圧と電流密度との関係を示す図である。図7(b)は、素子の電圧と輝度との関係を示す図である。輝度は、浜松フォトニクス社製視感度フィルタ付きSiフォトダイオードS7610を用いて測定した。また、電流および電圧の測定は、HEWLETT PACKARD社製半導体パラメータアナライザ4156bを用いて行った。
電圧の印加と共に電流密度は上昇し、4Vで発光が開始された。輝度は、6Vで2cd/cm2であった。
上記実施形態または実施例によれば、安価であり、合成が容易であり、且つ短波長の発光波長を示す銅錯体を発光ドーパントとして用いた有機電界発光素子、表示装置および照明装置を提供することができる。
本発明のいくつかの実施形態を説明したが、これらの実施形態は、例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。これら新規な実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその変形は、発明の範囲や要旨に含まれるとともに、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれる。
10…有機電界発光素子、11…基板、12…陽極、13…正孔輸送層、14…発光層、15…電子輸送層、16…電子注入層、17…陰極、20…表示装置、21…画素、22…信号線駆動回路、23…制御線駆動回路、24…コントローラ、25…発光素子、26…TFT、100…照明装置、101…ガラス基板、102…封止ガラス、103…乾燥剤、104…UV接着剤、105…陰極、106…有機EL層、107…陽極。
Claims (5)
- 互いに離間して配置された陽極および陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置され、ホスト材料および発光ドーパントを含む発光層と
を具備する有機電界発光素子であって、
前記発光ドーパントとして、下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)において、R1およびR2はフェニル基であり、R3、R4、R5およびR6はHであり、XはBF4であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記ホスト材料は、低分子または高分子であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1に記載の有機電界発光素子を具備することを特徴とする表示装置。
- 請求項1に記載の有機電界発光素子を具備することを特徴とする照明装置。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011008677A JP5380471B2 (ja) | 2011-01-19 | 2011-01-19 | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
TW100131471A TWI516568B (zh) | 2011-01-19 | 2011-09-01 | 新穎化合物以及使用此之有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 |
CN201110309209.2A CN102603809B (zh) | 2011-01-19 | 2011-09-01 | 新型化合物以及使用了该化合物的有机场致发光元件、显示装置及照明装置 |
US13/233,276 US9136485B2 (en) | 2011-01-19 | 2011-09-15 | Compound and organic light-emitting diode, display and illuminating device using the compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011008677A JP5380471B2 (ja) | 2011-01-19 | 2011-01-19 | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012149006A JP2012149006A (ja) | 2012-08-09 |
JP5380471B2 true JP5380471B2 (ja) | 2014-01-08 |
Family
ID=46490099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011008677A Expired - Fee Related JP5380471B2 (ja) | 2011-01-19 | 2011-01-19 | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9136485B2 (ja) |
JP (1) | JP5380471B2 (ja) |
CN (1) | CN102603809B (ja) |
TW (1) | TWI516568B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2816376A1 (de) * | 2013-06-19 | 2014-12-24 | cynora GmbH | Verfahren zum Nachweis von Strahlung |
DE102013212775B4 (de) * | 2013-06-28 | 2015-07-02 | Technische Universität Braunschweig | Verfahren und Verwendung von Kupferverbindungen zur Messung einer katalytischen Oberflächenaktivität |
CN103833776A (zh) * | 2014-03-06 | 2014-06-04 | 天津师范大学 | 二亚胺类配体和炔双膦配体混配的一价铜双核配合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005089367A (ja) * | 2003-09-17 | 2005-04-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008179697A (ja) | 2007-01-24 | 2008-08-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
JP2011146598A (ja) | 2010-01-15 | 2011-07-28 | Toshiba Corp | 有機電界発光素子 |
JP4886870B2 (ja) | 2010-03-08 | 2012-02-29 | 株式会社東芝 | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
JP5178795B2 (ja) | 2010-09-07 | 2013-04-10 | 株式会社東芝 | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
JP5242648B2 (ja) | 2010-09-07 | 2013-07-24 | 株式会社東芝 | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
-
2011
- 2011-01-19 JP JP2011008677A patent/JP5380471B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-01 TW TW100131471A patent/TWI516568B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-09-01 CN CN201110309209.2A patent/CN102603809B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-15 US US13/233,276 patent/US9136485B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012149006A (ja) | 2012-08-09 |
CN102603809A (zh) | 2012-07-25 |
US9136485B2 (en) | 2015-09-15 |
TWI516568B (zh) | 2016-01-11 |
CN102603809B (zh) | 2015-01-07 |
US20120181514A1 (en) | 2012-07-19 |
TW201231614A (en) | 2012-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5242648B2 (ja) | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP4886870B2 (ja) | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP5380471B2 (ja) | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP5330429B2 (ja) | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP5178795B2 (ja) | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP2012151271A (ja) | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP5361821B2 (ja) | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP5178794B2 (ja) | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
JP5178793B2 (ja) | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
WO2011030406A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
KR101532549B1 (ko) | 카바졸 유도체, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 그 제조방법 | |
KR20150101865A (ko) | 카보레인을 함유하는 인광 화합물 및 이를 이용하는 인광 유기 발광 소자 | |
KR20060036612A (ko) | 유기전계발광소자용 청색발광물질 및 이를 이용한유기전계발광소자 | |
KR20060055113A (ko) | 유기전계발광소자용 청색발광물질 및 이를 이용한유기전계발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130703 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130903 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130930 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |