JP7021948B2 - ポリマー主鎖中に発光繰り返し単位を含む有機発光ポリマーおよびそれを用いたデバイス - Google Patents
ポリマー主鎖中に発光繰り返し単位を含む有機発光ポリマーおよびそれを用いたデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP7021948B2 JP7021948B2 JP2017543345A JP2017543345A JP7021948B2 JP 7021948 B2 JP7021948 B2 JP 7021948B2 JP 2017543345 A JP2017543345 A JP 2017543345A JP 2017543345 A JP2017543345 A JP 2017543345A JP 7021948 B2 JP7021948 B2 JP 7021948B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphorescent
- repeating unit
- polymer
- luminescent
- luminescent polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 181
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 66
- 239000013598 vector Substances 0.000 claims description 65
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 59
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 46
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 44
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 44
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 18
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 11
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 101
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 18
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 16
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 poly (p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 0 CCCCCCc1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c(CCCCCC)cc1B1OC(C)(C)C(C)(C)*1 Chemical compound CCCCCCc1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c(CCCCCC)cc1B1OC(C)(C)C(C)(C)*1 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- GHTUADBHTFHMNI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-iodo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1I GHTUADBHTFHMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triphenyltriazine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NN=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920001109 fluorescent polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004365 square wave voltammetry Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIDJIYDGSCJCR-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-amine;perchloric acid Chemical compound CC(C)(C)[NH3+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BKIDJIYDGSCJCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRGCYEIGVVTZCC-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(=O)C(Cl)=C1Cl VRGCYEIGVVTZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZMVUQGXAOJIK-UHFFFAOYSA-N 4-bromopyridine;hydron;chloride Chemical compound Cl.BrC1=CC=NC=C1 MPZMVUQGXAOJIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- DQBIPBSPUYNBJO-UHFFFAOYSA-N 6-iminocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound OC1C=CC=CC1=N DQBIPBSPUYNBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USVZHTBPMMSRHY-UHFFFAOYSA-N 8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]purin-6-amine Chemical compound C=1C=2OCOC=2C=C(Br)C=1SC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1CCC1=CC=CC=C1Cl USVZHTBPMMSRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- IHGVUXLMTBYUDA-UHFFFAOYSA-N Brc(ccc1c(c(-c2cccc3c22)c4-c2ccc3Br)-c2ccccc2)cc1c4-c1ccccc1 Chemical compound Brc(ccc1c(c(-c2cccc3c22)c4-c2ccc3Br)-c2ccccc2)cc1c4-c1ccccc1 IHGVUXLMTBYUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBGXWKHSZHSRKK-UHFFFAOYSA-N Brc(ccc1c(c-2c3-c4cccc5c4c-2ccc5Br)-c2ccccc2)cc1c3-c1ccccc1 Chemical compound Brc(ccc1c(c-2c3-c4cccc5c4c-2ccc5Br)-c2ccccc2)cc1c3-c1ccccc1 GBGXWKHSZHSRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEYPSQTZAMQQKJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCc(cc(cc1)Br)c1-c(c(CCCCCC)c1)ccc1Br Chemical compound CCCCCCCCc(cc(cc1)Br)c1-c(c(CCCCCC)c1)ccc1Br IEYPSQTZAMQQKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 229910019897 RuOx Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940059260 amidate Drugs 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000002355 dual-layer Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N etomidate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CN1[C@H](C)C1=CC=CC=C1 NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 239000002650 laminated plastic Substances 0.000 description 1
- 238000000504 luminescence detection Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O tert-butylammonium Chemical compound CC(C)(C)[NH3+] YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/11—Homopolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/122—Copolymers statistical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
- C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/342—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
- C08G2261/3422—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms conjugated, e.g. PPV-type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/37—Metal complexes
- C08G2261/374—Metal complexes of Os, Ir, Pt, Ru, Rh, Pd
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/411—Suzuki reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/52—Luminescence
- C08G2261/524—Luminescence phosphorescent
- C08G2261/5242—Luminescence phosphorescent electrophosphorescent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
発光単位の遷移双極子モーメントの配向を決定する工程;および
発光単位を重合してポリマー主鎖中に発光繰り返し単位を形成する工程
を含み、
この発光単位は、発光単位の遷移双極子モーメントがポリマー主鎖と整列するように重合される。
発光繰り返し単位は、第1の結合ベクトルを有する第1の結合位置、第2の結合ベクトルを有する第2の結合位置および遷移双極子モーメントベクトルを有する遷移双極子モーメントを有し;
第1の結合ベクトルと遷移双極子モーメントベクトルとの間の第1の角度および第2の結合ベクトルと遷移双極子モーメントベクトルとの間の第2の角度の平均は、約30°以下であり;および
ポリマーの異方性係数αは0.8以下である。
アノード/発光層/カソード
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソード。
(i)ポリマー主鎖に沿って回転自由度を有する結合を最小限にする組み合わせ;
(ii)発光繰り返し単位の結合ベクトル間の角度を最小値にする組み合わせ;
(iii)発光繰り返し単位が結合している各原子が、遷移双極子モーメントベクトルに平行な線から1つ以下の結合であるような組み合わせ;および
(iv)りん光金属錯体の場合、金属がポリマー主鎖中にある組み合わせ。
発光単位は、制限なく、赤色、緑色または青色発光繰り返し単位であってもよい。
-アルキル(C1-20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは-COO-で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい);および
-式-(Ar3)rの基(ここで各Ar3は、独立に、非置換であってもよくまたは1つ以上の置換基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも1である(1、2または3であってもよい))
からなる群から選択されてもよい。
ML1 qL2 rL3 s
(I)
式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3の各々は、各出現時において独立して、非置換であるかまたは1つ以上の置換基で置換されていてもよいリガンドであり;qは正の整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に0または正の整数である。
-C1-20アルキル(ここで、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子はO、S、C=O、COOまたはNRで置き換えられてもよく、Rは、非置換または1つ以上のC1-10アルキル基で置換されてもよいC1-20ヒドロカルビルであり(C1-20アルキルまたはフェニルであってもよい);
-フッ素;および
-(Ar3)b(式中、各Ar3は、独立して、非置換であっても1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基またはヘテロアリール基であり、bは少なくとも1(1、2または3であってもよい))である
から選択される。
N,N-キレートリガンド(ピリジンカルボキサミド;ピリジルピラゾレート;ピリジルトリアゾレート;アミデートであってもよい);
N,O-キレートリガンド(ピコリネートまたはイミノフェノールであってもよい);および
O,O-キレートリガンド(ジケトネートであってもよい);または
アセテートである。
発光ポリマーは、好ましくは0.8以下、好ましくは0.7以下、より好ましくは0.5以下の異方性係数αを有する。異方性係数αの値は、発光繰り返し単位および/または共繰り返し単位の構造および/またはモル百分率によって影響され得る。共繰り返し単位は、整列した発光繰り返し単位と組み合わせて、ポリマーの必要な異方性係数αを与えるように選択されてもよい。
アルキル(C1-20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは-COO-で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい);
非置換であってもよくまたは1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基、好ましくは1つ以上のC1-20アルキル基で置換されるフェニル;および
-(Ar1)c(ここで各Ar1は、独立に、非置換であってもよくまたは1つ以上の置換基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、cは少なくとも1である(1、2または3であってもよい))
からなる群から選択されてもよい。
-アルキル(C1-20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは-COO-で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられてもよい);
-アリールおよびヘテロアリール基(非置換であってもよくもしくは1つ以上の置換基で置換されてもよい)、好ましくは1つ以上のC1-20アルキル基で置換されたフェニル;および
-線状または分岐状鎖のアリールまたはヘテロアリール基(これらの基のそれぞれは、独立に置換されてもよい)、例えば式-(Ar7)dの基(式中、各Ar7は、独立にアリールまたはヘテロアリール基であり、dは少なくとも2(2または3であってもよい)である)、好ましくは分岐状または線状鎖のフェニル基(そのそれぞれは非置換であってもよくもしくは1つ以上のC1-20アルキル基で置換されてもよい);
からなる群から選択されてもよい。
本明細書に記載の共役発光ポリマーは、国際公開第00/53656号、国際公開第03/091355号および欧州特許第1245659号明細書に開示されているようなYamamoto重合およびSuzuki重合などの金属触媒重合によって形成されてもよく、これらの文献の内容は参考として本明細書に組み込まれる。
本明細書に記載されるような発光ポリマーを含む発光層は、溶媒または溶媒混合物に溶解させた、ポリマーおよび存在する場合には発光層のいずれかの他の成分の溶液から発光ポリマーを堆積させることによって形成されてもよい。
伝導性有機または無機材料から形成され得る伝導性正孔注入層は、OLEDのアノードと(1または複数の)発光層との間に提供されて、アノードから半導体ポリマーの(1または複数の)層への正孔注入を改善してもよい。ドープされた有機正孔注入材料の例としては、置換されてもよいドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に欧州特許第0901176号明細書および欧州特許第0947123号明細書に開示されるような、電荷平衡ポリ酸、例えばポリスチレンスルホネート(PSS)でドープされたPEDT、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、例えばNafion(登録商標);米国特許第5723873号明細書および米国特許第5798170号明細書に開示されるようなポリアニリン;および置換されてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)が挙げられる。伝導性無機材料の例としては、遷移金属酸化物、例えばJournal of Physics D:Applied Physics(1996),29(11),2750-2753に開示されるような、VOx、MoOxおよびRuOxが挙げられる。
正孔輸送層は、アノードと(1または複数の)発光層との間に提供されてもよい。電子輸送層は、カソードと(1または複数の)発光層との間に提供されてもよい。
カソードは、発光層に電子注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光材料との間の不利な相互作用の可能性といった他の要因がカソードの選択に影響を及ぼす。カソードは、アルミニウムの層のような単一材料からなってもよい。あるいは、それは、複数の伝導性材料、例えば複数の導電性金属、例えば国際公開第98/10621号に開示されるように、カルシウムおよびアルミニウムのような低仕事関数材料および高仕事関数材料の二層を含んでいてもよい。カソードは、例えば国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号に開示されるように、元素状バリウムの層を含んでいてもよい。カソードは、有機半導体層と1つ以上の伝導性カソード層との間に、電子注入を補助するために、金属化合物の薄い(例えば1~5nm)層、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物、例えば国際公開第00/48258号に開示されるようにフッ化リチウム;例えばAppl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようなフッ化バリウム;および酸化バリウムの層を含んでいてもよい。電子の効率の良いデバイスへの注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えばMichaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機オプトエレクトロニクスデバイスは、湿分および酸素に対して感受性である傾向がある。従って、基材は、好ましくはデバイスへの湿分および酸素の進入を防止するための良好なバリア特性を有する。基材は、一般にガラスであるが、代替基材が、特にデバイスの可撓性が所望される場合に、使用されてもよい。例えば、基材は、1つ以上のプラスチック層、例えば交互のプラスチックおよび誘電体バリア層の基材または薄いガラスおよびプラスチックのラミネートを含んでいてもよい。
異方性係数αは、M Flammich et al,Organic Electronics 12,2011,p.1663-1668に記載されているように発光分光法を用いて測定され、その内容は参考により本明細書に組み込まれる。平均双極子配向は、z方向が薄膜の平面に対して垂直であるベクトル(x,y,z)によって表すことができる。これは、Flammichらが使用するように、平行成分と垂直成分の比p||:p⊥=(x+y):zとしてまたはこの文書を通して使用されるように異方性係数α=z/x=z/yとして、さらにパラメータ化することができる。このように、等方性の配向は、(1,1,1)で表すことができ、ここで、p||:p⊥=2:1であり、α=1である。さらに、異方性配向の例は、(0.3571,0.3571,0.2858)として表すことができ、ここで、p||:p⊥=2.5:1およびα=0.8である。
Ag/AgCl/ノーリーク参照電極
Ptワイヤ補助電極
アセトニトリル中の0.1Mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8-フェロセン(ピーク対ピーク最大平均)+オンセット
サンプル:トルエン中5mg/mLの1滴、3000rpm回転
LUMO(還元)
測定:
良好な可逆的還元事象は、通常、200mV/sおよび-2.5Vのスイッチング電位にて測定された厚いフィルムについて観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定および比較されるべきであり、通常測定は3番目のサイクルが採用される。オンセットは、還元事象の最も急勾配部分の最良あてはめ線と基線との交点をとる。HOMOおよびLUMO値は、周囲温度で測定されてもよい。
図3Aを参照すると、遷移双極子モーメントベクトルは、遷移双極子モーメントベクトルTDMVによって示されるように配向されていることがわかり、比較モデル繰り返し単位1を含むポリマーは高い異方性係数αを有することが示された。
ジフェニルフルオランテン単位の遷移双極子モーメントの方向は、Gaussian,Inc.から入手可能なGaussian09ソフトウェアを使用して、本明細書に記載されるように決定した。この配向は、図3Aの遷移双極子モーメントベクトルTDMVによって示される通りである。
フルオレン繰り返し単位を含むポリマーおよび蛍光モノマー実施例1の重合によって形成された繰り返し単位は、国際公開第00/53656号に記載されているSuzuki重合によって調製した。
メカニカルオーバーヘッドスターラ、熱ソケット、窒素入口および排気口を備えた5Lの3ツ口丸底フラスコ。
1)THF(2000mL)中の4-ブロモピリジン塩酸塩(80g、0.4113モル)の懸濁液をフラスコに入れた。
メカニカルオーバーヘッドスターラ、窒素入口および排気口を備えた5Lの3ツ口丸底フラスコ。
1.中間体2(112g、0.3144モル)をトルエン(2000mL)を含む5L反応フラスコに入れた。
メカニカルオーバーヘッドスターラ、コンデンサ、窒素入口および排気口を備えた3Lの4ツ口丸底フラスコ。
1.ジオキサン(1090mL)中の中間体3(58.8g、0.2511モル)をR.B.フラスコに入れた。
メカニカルオーバーヘッドスターラ、コンデンサ、窒素入口および排気口を備えた5Lの4ツ口丸底フラスコ。
1.中間体4(65g、0.2313モル)および5-ブロモ-2-ヨードトルエン(5)(68.67g、0.2313モル)を、トルエン/エタノール(3:1)混合物(1360mL)に入れた。
マグネチックスターラ、コンデンサ、窒素入口および排気口を備えた250mLの3ツ口丸底フラスコ。
1.中間体6(5g、0.0154モル)および塩化イリジウム(III)(1.84g、0.0062モル)を、2-エトキシエタノール:水(3:1)混合物(57mL)中に入れた。
工程6:りん光モノマー1の合成
マグネチックスターラ、コンデンサ、窒素入口および排気口を備えた250mLの一口丸底フラスコ。
1.中間体7(3.27g、0.002モル)、2,2,6,6-テトラメチルヘプタン-3,5-ジオン(1.17g、0.0062モル)および炭酸ナトリウム(2.24g、0.022モル)を、2-エトキシエタノール(37mL)に入れた。
ポリマー実施例1
ポリマーは、モノマー1(50モル%);モノマー2(43モル%)および7モル%のりん光モノマー実施例1の国際公開第00/53656号に記載されているSuzuki重合によって調製した。
ポリマーは、モノマー3(50モル%);式(IX)の繰り返し単位を形成するためのジブロミドモノマー(43モル%);および7モル%のりん光モノマー実施例1の国際公開第00/53656号に記載されているSuzuki重合によって調製した。
以下の構造を有する有機発光デバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/LEL/カソード
ここでITOがインジウムスズオキシドアノードの45nm厚さの層である;HILは、Nissan Chemical Industries Ltd.から入手可能な正孔注入材料の水性配合物をスピンコーティングすることによって形成された65nmの厚さの層である;HTLは、キシレン溶液から正孔輸送ポリマーをスピンコーティングし、ポリマーを加熱により架橋することによって形成された20nm厚さの正孔輸送ポリマーである;LELは電荷輸送性ポリマー(25モル%)とブレンドされたポリマー実施例2の組成物(75モル%)をスピンコーティングすることによって形成された厚さ80nmの発光層である;カソードは、フッ化ナトリウムの層(2nm)、アルミニウムの層(100nm)および銀の層(100nm)を蒸発させることによって形成される。
発光層を、比較ポリマー1(60モル%)、および国際公開第00/53656号に記載されるようなSuzuki重合により形成された電荷輸送ポリマー(40モル%)、ならびに式(VIIa)の繰り返し単位(50モル%)、式(XI)の繰り返し単位(40モル%)および国際公開第02/083760号に記載されているトリフェニルトリアジン繰り返し単位(10モル%)を含む組成物をスピンコーティングすることによって形成された以外は、デバイス実施例1に記載したようにデバイスを調製した。
本発明は一態様において以下を提供する。
(項目1)
ポリマーの主鎖中に発光繰り返し単位を含む発光ポリマーであって、前記ポリマーの異方性係数αが0.8以下であり、前記発光繰り返し単位の遷移双極子モーメントが、前記
ポリマー主鎖と整列している、発光ポリマー。
(項目2)
前記ポリマーが0.5以下の異方性係数αを有する、項目1に記載の発光ポリマー。
(項目3)
前記発光繰り返し単位が蛍光繰り返し単位である、項目1または2に記載の発光ポリマー。
(項目4)
前記蛍光繰り返し単位が、非置換であってもよくまたは1つ以上の置換基で置換されていてもよいC10-40芳香族炭化水素繰り返し単位である、項目3に記載の発光ポリマー。
(項目5)
前記発光繰り返し単位がりん光繰り返し単位である、項目1または2に記載の発光ポリマー。
(項目6)
前記りん光繰り返し単位がりん光金属錯体を含む、項目5に記載の発光ポリマー。
(項目7)
前記りん光繰り返し単位がイリジウム錯体である、項目6に記載の発光ポリマー。
(項目8)
前記りん光金属錯体の金属が前記ポリマー主鎖中にある、項目6または7に記載の発光ポリマー。
(項目9)
前記発光繰り返し単位が、少なくとも1つのC,N-シクロメタル化リガンドを含む、項目6から8のいずれかに記載の発光ポリマー。
(項目10)
前記発光繰り返し単位が式(Va)または(Vb)を有する、項目6から9のいずれかに記載の発光ポリマー:
式中、Mは金属であり;Ar 5 は芳香族基であり;各Xは、独立して、NまたはCR 1 4であり、ここで、R14は、各出現時において独立してHまたは置換基であり、同じ環に結合した2つの基R14は連結して環を形成してもよく;各Yは独立してNまたはCR15であり、各R15は独立してHまたは置換基であり;L2はリガンドであり;nは0、1または2である。
(項目11)
前記発光繰り返し単位が、第1の結合ベクトルを有する第1の結合位置および第2の結合ベクトルを有する第2の結合位置を有し、前記第1および第2の結合ベクトルが前記ポリマー主鎖に沿って同じ方向にある、項目1から10のいずれかに記載の発光ポリマー。
(項目12)
前記ポリマーが、式(VI)の1つ以上の共繰り返し単位を含む、項目1から11のいずれかに記載のポリマー:
式中、Arはアリールまたはヘテロアリール基であり、非置換であってもよくまたは1つ以上の置換基で置換されていてもよく、角度θは180°±40°である。
(項目13)
りん光繰り返し単位の遷移双極子モーメントがポリマー主鎖と整列している、ポリマーの主鎖にりん光繰り返し単位を含む発光ポリマー。
(項目14)
有機発光デバイスであって、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間にある発光層とを含み、前記発光層が、項目1から13のいずれかに記載のポリマーを含む有機発光デバイス。
(項目15)
項目1から13のいずれか1項に記載のポリマーを、溶液堆積法によって堆積させることによって前記発光層を形成する工程を含む、項目13に記載の有機発光デバイスの形成方法。
(項目16)
ポリマーの主鎖に発光繰り返し単位を含むポリマーを形成する方法であって、前記方法が:
発光単位の遷移双極子モーメントの配向を決定する工程;および
前記発光単位を重合して前記ポリマー主鎖中に発光繰り返し単位を形成する工程
を含み、
前記発光単位は、前記発光単位の遷移双極子モーメントが前記ポリマー主鎖と整列するように重合される、方法。
(項目17)
式(Va)または(Vb)の発光繰り返し単位を含む発光ポリマー:
式中、Mは金属であり;Ar 5 は芳香族基であり;各Xは、独立して、NまたはCR 1 4であり、ここで、R14は、各出現時において独立してHまたは置換基であり、同じ環に結合した2つの基R14は連結して環を形成してもよく;各Yは独立してNまたはCR15であり、各R15は独立してHまたは置換基であり;L2はリガンドであり;nは0、1または2である。
(項目18)
式(Va-m)または(Vb-m)のモノマー:
式中、Mは金属であり、Ar 5 は芳香族基であり;各Xは、独立して、NまたはCR 1 4であり、ここで、R14は、各出現時において独立してHまたは置換基であり、同じ環に結合した2つの基R14は連結して環を形成してもよく;各Yは独立してNまたはCR15であり、各R15は独立してHまたは置換基であり;LGは脱離基であり;Ar4はアリールまたはヘテロアリール基であり;zは、0、1、2または3であり;L2はリガンドであり;nは0、1または2である。
(項目19)
項目18に記載のモノマーを反応させる工程を含む、ポリマーの形成方法。
(項目20)
ポリマーの主鎖に発光繰り返し単位を含む発光ポリマーであって;
前記発光繰り返し単位は、第1の結合ベクトルを有する第1の結合位置、第2の結合ベクトルを有する第2の結合位置および遷移双極子モーメントベクトルを有する遷移双極子モーメントを有し;
前記第1の結合ベクトルと前記遷移双極子モーメントベクトルとの間の第1の角度および前記第2の結合ベクトルと前記遷移双極子モーメントベクトルとの間の第2の角度の平均は、約30°以下であり;および
前記ポリマーの異方性係数αは0.8以下である、ポリマー。
Claims (18)
- ポリマーの主鎖中にりん光発光繰り返し単位を含む発光ポリマーであって、前記発光ポリマーの異方性係数αが0.8以下であり、前記りん光発光繰り返し単位の遷移双極子モーメントが、前記発光ポリマー主鎖と整列している、発光ポリマー。
- 前記発光ポリマーが0.5以下の異方性係数αを有する、請求項1に記載の発光ポリマー。
- 前記りん光発光繰り返し単位が、該りん光発光繰り返し単位の第1および第2の結合原子のみを介してポリマー主鎖に結合している、請求項1または2に記載の発光ポリマー。
- 前記りん光発光繰り返し単位がりん光金属錯体を含む、請求項1、2または3に記載の発光ポリマー。
- 前記りん光発光繰り返し単位がイリジウム錯体である、請求項4に記載の発光ポリマー。
- 前記りん光金属錯体の金属が前記発光ポリマー主鎖中にある、請求項4または5に記載の発光ポリマー。
- 前記りん光発光繰り返し単位が、少なくとも1つのC,N-シクロメタル化リガンドを含む、請求項4から6のいずれかに記載の発光ポリマー。
- 前記りん光発光繰り返し単位が、第1の結合ベクトルを有する第1の結合位置および第2の結合ベクトルを有する第2の結合位置を有し、前記第1および第2の結合ベクトルが前記発光ポリマー主鎖に沿って同じ方向にある、請求項1から8のいずれかに記載の発光ポリマー。
- りん光発光繰り返し単位の遷移双極子モーメントが発光ポリマー主鎖と整列している、発光ポリマーの主鎖にりん光発光繰り返し単位を含む発光ポリマー。
- 有機発光デバイスであって、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間にある発光層とを含み、前記発光層が、請求項1から11のいずれかに記載の発光ポリマーを含む有機発光デバイス。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の発光ポリマーを、溶液堆積法によって堆積させることによって前記発光層を形成する工程を含む、請求項12に記載の有機発光デバイスの形成方法。
- 発光ポリマーの主鎖にりん光発光繰り返し単位を含む発光ポリマーを形成する方法であって、前記方法が:
りん光発光単位の遷移双極子モーメントの配向を決定する工程;および
前記りん光発光単位を重合して前記ポリマー主鎖中にりん光発光繰り返し単位を形成する工程
を含み、
前記りん光発光単位は、前記発光単位の遷移双極子モーメントが前記発光ポリマー主鎖と整列するように重合される、方法。 - 請求項16に記載のモノマーを反応させる工程を含む、発光ポリマーの形成方法。
- 発光ポリマーの主鎖にりん光発光繰り返し単位を含む発光ポリマーであって;
前記りん光発光繰り返し単位は、第1の結合ベクトルを有する第1の結合位置、第2の結合ベクトルを有する第2の結合位置および遷移双極子モーメントベクトルを有する遷移双極子モーメントを有し;
前記第1の結合ベクトルと前記遷移双極子モーメントベクトルとの間の第1の角度および前記第2の結合ベクトルと前記遷移双極子モーメントベクトルとの間の第2の角度の平均は、30°以下であり;および
前記発光ポリマーの異方性係数αは0.8以下である、発光ポリマー。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1502731.1 | 2015-02-18 | ||
GB1502731.1A GB2535698A (en) | 2015-02-18 | 2015-02-18 | Organic light-emitting polymer and device |
GBGB1511300.4A GB201511300D0 (en) | 2015-06-26 | 2015-06-26 | Metal complex and organic light-emitting device |
GB1511300.4 | 2015-06-26 | ||
PCT/GB2016/050410 WO2016132137A1 (en) | 2015-02-18 | 2016-02-18 | Organic light emitting polymer comprising light-emitting repeat unit in backbone of polymer and device therewith |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018508626A JP2018508626A (ja) | 2018-03-29 |
JP7021948B2 true JP7021948B2 (ja) | 2022-02-17 |
Family
ID=56689308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017543345A Active JP7021948B2 (ja) | 2015-02-18 | 2016-02-18 | ポリマー主鎖中に発光繰り返し単位を含む有機発光ポリマーおよびそれを用いたデバイス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10870796B2 (ja) |
EP (1) | EP3259331A1 (ja) |
JP (1) | JP7021948B2 (ja) |
KR (1) | KR20170117584A (ja) |
CN (1) | CN107207959B (ja) |
WO (1) | WO2016132137A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
WO2016115726A1 (zh) * | 2015-01-23 | 2016-07-28 | 太原理工大学 | 超支化白光共轭聚合物及其制备方法和应用 |
JP7021948B2 (ja) | 2015-02-18 | 2022-02-17 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー主鎖中に発光繰り返し単位を含む有機発光ポリマーおよびそれを用いたデバイス |
US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
US10818853B2 (en) * | 2015-06-04 | 2020-10-27 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20190139835A (ko) | 2017-01-27 | 2019-12-18 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터 |
US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
US11594688B2 (en) * | 2017-10-17 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters |
TWI650325B (zh) * | 2017-12-11 | 2019-02-11 | 輔仁大學學校財團法人輔仁大學 | 有機金屬銥錯合物及其簡易合成方法和用途 |
US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
CN116349426A (zh) * | 2021-08-27 | 2023-06-27 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光器件及制备方法、显示面板和显示装置 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005528492A (ja) | 2002-05-31 | 2005-09-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 調整可能なエネルギー準位および発光色を有するコポリマー |
JP2007501230A (ja) | 2003-08-04 | 2007-01-25 | 住友化学株式会社 | 芳香族単量体−金属錯体および共役ポリマー−金属錯体 |
CN101125913A (zh) | 2007-09-18 | 2008-02-20 | 华南理工大学 | 9,9-二取代-3,6-芴聚合物及其制备方法与应用 |
JP2010043243A (ja) | 2008-06-23 | 2010-02-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子 |
WO2011019058A1 (ja) | 2009-08-13 | 2011-02-17 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びその製造方法 |
JP2011174058A (ja) | 2010-01-29 | 2011-09-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物、その製造方法及び該高分子化合物を用いた発光素子 |
JP2012500886A (ja) | 2008-08-28 | 2012-01-12 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 発光性の材料およびデバイス |
JP2012229431A (ja) | 2002-04-26 | 2012-11-22 | Cambridge Enterprise Ltd | 溶液処理可能な燐光物質の製造方法 |
JP2012530818A (ja) | 2009-06-26 | 2012-12-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 置換アントラセニル単位を含むポリマー、これらポリマーを含むブレンドおよびこれらポリマーまたはブレンドを含む素子 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1974709B (zh) * | 2006-06-30 | 2010-05-12 | 华南理工大学 | 含极性基团电磷光共轭聚合物及其应用 |
KR101176278B1 (ko) | 2007-06-28 | 2012-08-22 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 인광 발광성 중합체 화합물 및 그에 의해 제조된 유기 전계발광 소자 |
CN100554365C (zh) * | 2007-07-17 | 2009-10-28 | 上海复旦天臣新技术有限公司 | 电致发光聚合物及其制备方法 |
CN101182412A (zh) * | 2007-12-18 | 2008-05-21 | 江南大学 | 酰胺类Ir金属有机配合物电致发光材料及其应用 |
CN101265407A (zh) * | 2008-04-24 | 2008-09-17 | 江南大学 | 含有酰胺类铱金属配合物的聚合物电致发光材料及其制备 |
CN102725878B (zh) * | 2010-01-29 | 2015-05-13 | 住友化学株式会社 | 发光材料、油墨组合物、薄膜、发光元件及发光元件的制造方法 |
US9617468B2 (en) * | 2010-01-29 | 2017-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Luminescent composition and light-emitting element using said composition |
CN103270111B (zh) * | 2010-12-21 | 2016-07-20 | 住友化学株式会社 | 组合物和嵌段型共聚物 |
CN102417587A (zh) * | 2011-11-04 | 2012-04-18 | 华南理工大学 | 含(烷基取代-)s,s-二氧-二苯并噻吩单元的电磷光聚合物及其应用 |
GB2535699A (en) * | 2015-02-18 | 2016-08-31 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light-emitting polymer and device |
JP7021948B2 (ja) | 2015-02-18 | 2022-02-17 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー主鎖中に発光繰り返し単位を含む有機発光ポリマーおよびそれを用いたデバイス |
-
2016
- 2016-02-18 JP JP2017543345A patent/JP7021948B2/ja active Active
- 2016-02-18 WO PCT/GB2016/050410 patent/WO2016132137A1/en active Application Filing
- 2016-02-18 US US15/551,423 patent/US10870796B2/en active Active
- 2016-02-18 CN CN201680008500.7A patent/CN107207959B/zh active Active
- 2016-02-18 EP EP16706410.4A patent/EP3259331A1/en not_active Withdrawn
- 2016-02-18 KR KR1020177026303A patent/KR20170117584A/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-11-24 US US17/103,784 patent/US11788001B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012229431A (ja) | 2002-04-26 | 2012-11-22 | Cambridge Enterprise Ltd | 溶液処理可能な燐光物質の製造方法 |
JP2005528492A (ja) | 2002-05-31 | 2005-09-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 調整可能なエネルギー準位および発光色を有するコポリマー |
JP2007501230A (ja) | 2003-08-04 | 2007-01-25 | 住友化学株式会社 | 芳香族単量体−金属錯体および共役ポリマー−金属錯体 |
CN101125913A (zh) | 2007-09-18 | 2008-02-20 | 华南理工大学 | 9,9-二取代-3,6-芴聚合物及其制备方法与应用 |
JP2010043243A (ja) | 2008-06-23 | 2010-02-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子 |
JP2012500886A (ja) | 2008-08-28 | 2012-01-12 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 発光性の材料およびデバイス |
JP2012530818A (ja) | 2009-06-26 | 2012-12-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 置換アントラセニル単位を含むポリマー、これらポリマーを含むブレンドおよびこれらポリマーまたはブレンドを含む素子 |
WO2011019058A1 (ja) | 2009-08-13 | 2011-02-17 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びその製造方法 |
JP2011174058A (ja) | 2010-01-29 | 2011-09-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物、その製造方法及び該高分子化合物を用いた発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107207959B (zh) | 2023-04-18 |
US10870796B2 (en) | 2020-12-22 |
KR20170117584A (ko) | 2017-10-23 |
US11788001B2 (en) | 2023-10-17 |
CN107207959A (zh) | 2017-09-26 |
JP2018508626A (ja) | 2018-03-29 |
EP3259331A1 (en) | 2017-12-27 |
WO2016132137A1 (en) | 2016-08-25 |
US20210079296A1 (en) | 2021-03-18 |
US20180037812A1 (en) | 2018-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7021948B2 (ja) | ポリマー主鎖中に発光繰り返し単位を含む有機発光ポリマーおよびそれを用いたデバイス | |
JP6975050B2 (ja) | 金属錯体および有機発光素子 | |
JP6167126B2 (ja) | 光電気素子に用いられる化合物 | |
JP5847805B2 (ja) | 有機発光ポリマー及びデバイス | |
KR101296060B1 (ko) | 아릴아민 중합체 | |
JP6129207B2 (ja) | 非対称ジアリールアミンフルオレンユニットを含むポリマー | |
JP4945131B2 (ja) | 青色発光高分子及びこれを採用した有機電界発光素子 | |
Park et al. | Synthesis and electroluminescence of new polyfluorene copolymers with phenothiazine derivative. Their application in white-light-emitting diodes | |
TWI461508B (zh) | 發藍光之材料 | |
TW201336968A (zh) | 聚合物、聚合物組合物及有機發光裝置 | |
JP2015506403A (ja) | ポリマー | |
KR20180005203A (ko) | 발광 화합물 | |
JP2008523636A5 (ja) | ||
TWI816645B (zh) | 有機電子材料、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置 | |
TWI732853B (zh) | 電荷傳輸性材料及其利用 | |
JP2009525605A5 (ja) | ||
JP6956730B2 (ja) | 化合物、組成物及び有機発光デバイス | |
GB2548337A (en) | Compound, composition and organic light-emitting device | |
JP2013239691A (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP2017535070A (ja) | 有機発光デバイス | |
KR101395530B1 (ko) | 광-전기적 중합체 및 디바이스 | |
JP2018501648A (ja) | 有機発光デバイス | |
JP2011529975A (ja) | 有機発光材料および素子 | |
JP2018511567A (ja) | 化合物、組成物および有機発光デバイス | |
JP2021529234A (ja) | リン光発光化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190208 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200128 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200422 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201222 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210316 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220125 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7021948 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |