JP6975050B2 - 金属錯体および有機発光素子 - Google Patents
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Description
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
各L1は式(IIa)または(IIb):
式中、R1〜R10は、それぞれ独立してHまたは置換基であり、ただし少なくとも1つのL1のR3、R5およびR9の少なくとも1つが式−(Ar)p(式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の基である。
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL1は式−(Ar) p (式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、
金属錯体の遷移双極子モーメントベクトルと少なくとも1つのL1−(Ar)p結合の結合ベクトルとの間の角度が15°未満である。
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL1は式−(Ar)p(式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、その結果、金属錯体のa:b比は少なくとも3:1であり、aは錯体の遷移双極子モーメントと平行な方向における錯体の大きさであり、bは錯体の遷移双極子モーメントに垂直な任意の方向における錯体の大きさである。
式中、Mは金属、好ましくは遷移金属であり、式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8およびR10は、それぞれ独立してHまたは置換基であり、L2は、式(I)の錯体に関して記載されるように配位子であり、nは、1または2である。L2は、式(XIIIa)または(XIIIb)の配位子とは異なる。好ましくは、nは1である。
式中、M、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8およびR10、nおよびL2は、式(XIIIa)および(XIIIb)の繰り返し単位に関して記載されるとおりであり、LGは脱離基であり、Ar4はアリールまたはヘテロアリール基であり、zは0、1、2または3である。
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソード。
式中、R1〜10は、H、置換基XまたはX以外の置換基からそれぞれ独立して選択され、
(a)金属錯体は式ML1(L2)2を有し、式中、R3、R5およびR9の1つ、2つもしくはそれ以上は置換基Xであり、または
(b)金属錯体は式M(L1)2L2を有し、式中、1つのL1のR3、R5およびR9の1つ、2つもしくはそれ以上は置換基Xであり、他のL1のR1〜R10の1つ以上は置換基Xである。
式中、BPはコアへ結合するための分岐点を表し、G1は第1世代の分岐基を表す。
式中、uは0または1であり、vはuが0である場合0、またはuが1である場合0もしくは1であってよく、BPはコアへ結合するための分岐点を表し、G1、G2およびG3は第1、第2および第3世代のデンドロン分岐基を表す。好ましい一実施形態では、BPおよびG1、G2...Gnのそれぞれはフェニルであり、各フェニルBP、G1、G2 ...Gn−1は3,5−連結フェニルである。
N,N−キレート配位子(ピリジンカルボキサミドでもよい)、ピリジルピラゾレート、ピリジルトリアゾレート、アミデート、
N,O−−キレート配位子(ピコリネートもしくはイミノフェノールでもよい)、および
O,O−−キレート配位子(ジケトネートでもよい)、または酢酸塩である。
式中、R20およびR22はそれぞれ独立して置換基であり、R21はHまたは置換基であり、R20およびR21、またはR21およびR22は連結して、環を形成してよい。好ましくは、R20、およびR22は、それぞれ独立してC1〜10アルキル基である。好ましくは、R21は、HまたはC1〜10アルキル基である。R20およびR21は、連結して、非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよく、C1〜20のヒドロカルビル基から選択されてもよい1つ以上の置換基で置換されていてもよい6〜10員芳香族または複素環式芳香族環を形成してよい。
式中、Ar2は、ヘテロアリール、好ましくは、非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよく、1つ以上のC1〜10アルキル基で置換されていてもよいC原子およびN原子の5〜10員ヘテロアリール基である。
式中、Ar20は存在するごとに、独立して5〜10員ヘテロアリール基であり、N原子およびC原子を含む5員ヘテロアリールでもよく、ピラゾールまたはトリアゾールでもよい。
式(I)の金属錯体と共に使用されるホストは、小分子、デンドリマーまたはポリマー材料であってよい。好ましくは、ホストはポリマーである。
式中、Arは、アリーレンまたはヘテロアリーレン基、より好ましくは非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいC6〜20アリール基であり、角度θは140°〜180°である。
式中、wは存在するごとに、独立して0、1、2、3または4であり、1または2でもよく、R7は存在するごとに、独立して置換基である。
C1〜20アルキルでもよいアルキル(1つ以上の非隣接C原子が置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=OまたはCOOで置換されていてもよく、1つ以上のH原子がFで置換されていてもよい);
非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールおよびヘテロアリール基、好ましくは1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されたフェニル;ならびに
各Ar1が独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、cは少なくとも1であり、1 2または3であってもよい−(Ar1)c
からなる群から独立して選択されてよい。
式中、R8は存在するごとに、同一または異なり、置換基であり、2つの基R8が連結して環を形成してよく、上記のとおりR7は置換基であり、dは0、1、2または3である。
C1〜20アルキルでもよいアルキル(1つ以上の非隣接C原子が置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=OまたはCOOで置換されていてもよく、1つ以上のH原子がFによって置換されていてもよい);
非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールおよびヘテロアリール基、好ましくは1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されたフェニル;
直鎖状または分岐鎖状のアリールまたはヘテロアリール基であって、それらの各基は、例えば式−(Ar7)dの基(式中、各Ar7は独立してアリールまたはヘテロアリール基であり、dは少なくとも2であり、2または3でもよい)で独立して置換されていてもよく、好ましくは分岐鎖状または直鎖状のフェニル基であり、それらのそれぞれが非置換または1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい、直鎖状または分岐鎖状のアリールおよびヘテロアリール基
からなる群から独立して選択されてよい。
式中、Ar8、Ar9およびAr10は、それぞれ独立して非置換または1つ以上の置換基、1、2、3または4つでもよい置換基で置換され、zは存在するごとに独立して少なくとも1であり、1、2または3でもよく、好ましくは1であり、YはNまたはCR14であり、R14はHまたは置換基、好ましくはHまたはC1〜10アルキルであり、ただし少なくとも1つのYはNである。好ましくは、式(X)のAr8、Ar9およびAr10はそれぞれフェニルであり、各フェニルは独立して1つ以上のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい。
式(XIIIa)または(XIIIb)の発光繰り返し単位を含む発光ポリマーは、0.8以下、好ましくは0.7以下、より好ましくは0.5以下の異方性因子αを有することが好ましい。異方性因子αの値は、発光繰り返し単位および/または共繰り返し単位の構造および/またはモル百分率によって影響を受けてよい。共繰り返し単位は、整列した発光繰り返し単位と組み合わさって、ポリマーの必要な異方性因子αを与えるように選択されてよい。
本明細書に記載の共役ポリマーは、その内容が参考により本明細書に組み込まれる、国際公開第00/53656号、国際公開第03/091355号および欧州特許第1245659号に開示されるように、ヤマモト重合およびスズキ重合などの金属触媒重合によって形成されてよい。
式中、R6は存在するごとに、独立してC1〜20アルキル基であり、*はボロン酸エステルがモノマーの芳香環に結合する点を表し、2つの基R6は連結して環を形成してよい。
本明細書に記載の発光層は、式(I)の化合物の溶液、ホストおよび、存在する場合は、溶媒または溶媒混合物中に溶解させた発光層のその他の成分を堆積させることによって形成されてよい。
導電性有機材料または無機材料から形成されてよい導電性正孔注入層は、アノードから半導体ポリマーの1または複数の層への正孔注入を改善するために、アノードと発光層との間またはOLEDの層間に設けられてよい。ドープされる有機正孔注入材料の例としては、置換されていてもよいドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に、欧州特許第0901176号および欧州特許第0947123号に開示されるようなポリスチレンスルホン酸(PSS)などの電荷平衡ポリ酸でドープされたPEDT、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸(例えばNafion(登録商標))、米国特許第5723873号および米国特許第5798170号に開示されるようなポリアニリン、および置換されていてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)が挙げられる。 導電性無機材料の例としては、Journal of Physics D:Applied Physics (1996),29(11),2750−2753に開示されるようなVOx MoOxおよびRuOxなどの遷移金属酸化物が挙げられる。
正孔輸送層は、アノードと1または複数の発光層との間に設けられてよい。 電子輸送層は、カソードと1または複数の発光層との間に設けられてよい。
式中、Ar8、Ar9およびAr10は存在するごとに置換または非置換アリールまたはヘテロアリールから独立して選択され、gは0、1または2、好ましくは0または1であり、R13は存在するごとに独立してHまたは置換基、好ましくは置換基であり、c、dおよびeはそれぞれ独立して1、2または3である。
C1〜20アルキルでもよい置換または非置換アルキル(1つ以上の非隣接C原子は、アリールまたはヘテロアリール(好ましくはフェニル)で置換されていてもよく、O、S、C=OまたはCOOおよび1つ以上のH原子はFで置換されていてもよい)、ならびに
Ar8、Ar9、Ar10もしくはAr11に直接結合する、またはその一部を形成する、またはスペーサー基によってそこから離間される架橋性基、例えばそうした二重結合およびビニルもしくはアクリレート基、またはベンゾジクロロブタン基を含む基から選択されてよい。
カソードは、発光層への電子の注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光材料との間の有害な相互作用の可能性などの他の要素が、カソードの選択に影響を与える。カソードは、アルミニウムの層などの単一の材料から構成されていてよい。あるいは、複数の導電性材料、例えば国際公開第98/10621号に開示されるように、低仕事関数材料とカルシウムおよびアルミニウムなどの高仕事関数材料との2層といった複数の導電性金属を含んでよい。カソードは、例えば、国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634、および国際公開第02/84759号に開示されるような元素状バリウムの層を含んでよい。カソードは、電子注入を助けるために、有機半導体層と1つ以上の導電性カソード層との間の金属化合物の薄層(例、1〜5nm)、特にアルカリまたはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物を含んでよく、例えば、国際公開第00/48258号に開示されるようにフッ化リチウム、例えば、Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようにフッ化バリウム、および酸化バリウムを含んでよい。素子への効率的な電子注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えば、Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出すことができる。
有機光電子素子は、水分および酸素に敏感な傾向がある。したがって、基板は、素子への水分および酸素の進入を防止するために、良好なバリア特性を有することが好ましい。基板は一般にガラスであるが、特に素子の可撓性が望まれる場合、代替基板が使用されてよい。例えば、基板は、1つ以上のプラスチック層、例えばプラスチック層と誘電体バリア層との交互の基板、または薄ガラスとプラスチックとの積層体を含んでよい。
異方性因子αは、M Flammich et al,Organic Electronics 12,2011,p.1663−1668に記載されるように、発光分光法を使用して測定され、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。平均双極子配向は、z方向が薄膜の平面に対して垂直であるベクトル(x、y、z)によって表すことが可能である。本明細書の全体で使用されるように、これはさらにFlammichらにおいて使用される垂直成分p||:p⊥=(x+y):zに平行な比率として、またはあるいは異方性因子α=z/x=z/yとしてパラメータ化され得る。この方法で、等方配向は(1、1、1)によって表すことが可能であり、p||:p⊥=2:1であり、α=1である。加えて、異方配向の一例は、(0.3571、0.3571、0.2858)として表すことができ、p||:p⊥=2.5:1およびα=0.8である。
直径3mmのガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/リークなしの参照電極
Ptワイヤ補助電極
0.1Mテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート アセトニトリル溶液
LUMO=4.8−フェロセン(ピークからピークまでの最大平均)+開始
試料:3000rpmで回転させたトルエン溶液1滴5mg/mLのLUMO(還元)測定
200mV/sおよび−2.5Vのスイッチング電位で測定した厚膜に、良好な可逆性還元事象が典型的に観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定および比較されるべきであり、通常第3サイクルで測定値が取られる。開始は、還元事象の最勾配部分の最適ラインとベースラインとの交差で取られる。 HOMOおよびLUMO値は、周囲温度で測定されてよい。
1) 4−ブロモピリジン塩酸塩(80g、0.4113モル)のTHF懸濁液(2000mL)をフラスコに入れた。
1. 中間体2(112g、0.3144モル)を、トルエン(2000mL)の入った5Lの反応フラスコに入れた。
ステップ3:中間体3の合成
機械的オーバーヘッド撹拌器、凝縮器、窒素導入口および出口を備えた3Lの4口丸底フラスコ。
1. ジオキサン(1090mL)中のステップ2の生成物(58.8g、0.2511モル)を、R.B.フラスコに入れた。
1. 中間体3(65g、0.2313モル)および5−ブロモ−2−ヨードトルエン(4)(68.67g、0.2313モル)を、トルエン/エタノール(3:1)混合物(1360mL)に入れた。
ステップ5
[化合物の実施例2]
1) 4−tert−ブチル−ベンゾニトリル(1)(100g、0.6289モル)、尿素(9.45g、0.1572モル)のDMSO溶液(800mL)に、水素化ナトリウム(13g、0.3145モル)を、室温で少しずつゆっくりと添加し、16時間撹拌した。
1) 中間体(3)(73g、0.2019モル)とPOCl3(730mL)との混合物を90℃で3時間加熱した。
ステップ3:中間体6の合成
機械的オーバーヘッド撹拌器、凝縮器、窒素導入口および出口を備えた2Lの3口丸底フラスコ。
1) 4−ブロモ−2−ピリジン塩酸塩(45g、0.2314モル)のTHF溶液(700mL)を、フラスコに入れた。
1. 粗製物(45g)を、トルエン(900mL)の入った2Lの反応フラスコに入れた。
1. 中間体(7)(34g、0.1452モル)、ビス(ピナコラト)ジボロン(55.32g、0.2179モル)および酢酸カリウム(42.77g、0.4357モル)を、ジオキサン(550mL)に入れた。
1) 窒素雰囲気下での、中間体4(49g、0.1290モル)、中間体8(39.88g、0.1419モル)および炭酸ナトリウム(34.18g、0.3225モル)、トルエン(800mL)および蒸留水(200mL)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]172.00,170.06,158.39,156.56,150.42,144.87,139.20,133.11,129.26,128.93,28.86,127.16,125.76,120.80,119.23,35.16,31.22
ステップ7
[組成物の実施例1]
化合物の実施例2の組成物(5重量%)およびホストポリマー1(95重量%)の膜を、スピンコーティングによって形成し、異方性因子αを、本明細書に記載されるように、発光分光法によって測定した。
下記の比較化合物1を化合物の実施例2の代わりに使用した以外は、組成物の実施例1について記載されるように、膜を調製した。
[組成物の実施例2]
化合物の実施例1の組成物(5重量%)およびホストポリマー2(95重量%)の膜を、スピンコーティングすることによって形成し、異方性因子αを、本明細書に記載されるように、発光分光法によって測定した。
以下の構造を有する有機発光素子を調製した。ITO/HIL/HTL/LEL/カソード
であって、ITOがインジウム−スズ酸化物アノードであり、HILが正孔注入材料を含む正孔注入層であり、HTLが正孔輸送層であり、LELが発光層である。
5重量%の比較化合物1を5重量%の化合物の実施例1で置き換えた以外は、比較素子1について記載されるように、素子を調製した。
本発明は一態様において、以下を提供する。
[項目1]
式(I):M(L 1 )x(L 2 )y(I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L 1 は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L 2 は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
各L 1 は式(IIa)または(IIb):
式中、R 1 〜R 10 は、それぞれ独立してHまたは置換基であり、ただし少なくとも1つのL 1 のR 3 、R 5 およびR 9 の少なくとも1つが式−(Ar) p (式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の基である、金属錯体。
[項目2]
xが2である、項目1に記載の金属錯体。
[項目3]
式(I)の前記化合物が、式(Ia):
[項目4]
各配位子L 1 が、式−(Ar) p の少なくとも1つの置換基で置換されている、項目2または3に記載の金属錯体。
[項目5]
前記2つの配位子L 1 が同じである、項目4に記載の金属錯体。
[項目6]
少なくとも1つの配位子L 1 のR 3 のみが置換基−(Ar) p である、項目1〜5のいずれかに記載の金属錯体。
[項目7]
yが1である、項目1〜6のいずれかに記載の金属錯体。
[項目8]
前記または各L 2 が、独立して二座配位子である、項目1〜7のいずれかに記載の金属錯体。
[項目9]
前記または各L 2 が、N,N−キレート配位子、N,O−−キレート配位子、およびO,O−−キレート配位子からなる群から独立して選択される、項目8に記載の金属錯体。
[項目10]
Mがイリジウムである、項目1〜9のいずれかに記載の金属錯体。
[項目11]
各Arが、独立して、炭素原子および窒素原子の非置換もしくは置換フェニルまたは非置換もしくは置換ヘテロアリールである、項目1〜10のいずれかに記載の金属錯体。
[項目12]
前記または各配位子L 1 の唯一の置換基または複数の置換基が、式−(Ar)pの置換基である、項目1〜11のいずれかに記載の金属錯体。
[項目13]
Arが、非置換または1つ以上の置換基で置換されたフェニルである、項目1〜12のいずれかに記載の金属錯体。
[項目14]
−(Ar)pが、式:
式中、各フェニルは、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換され、R 12 はHまたは置換基である、項目13に記載の金属錯体。
[項目15]
項目1〜14のいずれかに記載の金属錯体およびホストを含む、組成物。
[項目16]
前記ホストがポリマーである、項目15に記載の組成物。
[項目17]
項目15または16に記載の組成物および少なくとも1つの溶媒を含む、配合物。
[項目18]
アノード、カソードおよび項目15または16に記載の組成物を含む前記アノードと前記カソードとの間の発光層を含む、有機発光素子。
[項目19]
項目17に記載の前記配合物を、前記アノードおよび前記カソードの一方の上に堆積させるステップと、
前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させ、前記発光層を形成するステップと、
前記発光層上に前記アノードおよびカソードの他方を形成するステップと、
を含む、項目18に記載の素子を形成する方法。
[項目20]
式(I):M(L 1 )x(L 2 )y (I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L 1 は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L 2 は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL 1 は、式−(Ar) p (式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、
前記金属錯体の遷移双極子モーメントベクトルと少なくとも1つのL1−(Ar) p 結合の結合ベクトルとの間の角度が15°未満である、金属錯体。
[項目21]
式(I):M(L 1 )x(L 2 )y(I)の金属錯体であって、
式中、
Mは第2列または第3列遷移金属であり、
L 1 は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L 2 は補助配位子であり、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
少なくとも1つのL 1 は式−(Ar) p (式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、pは少なくとも2である)の少なくとも1つの基で置換され、その結果、前記金属錯体のa:b比は少なくとも3:1であり、aは前記錯体の遷移双極子モーメントと平行な方向における前記錯体の大きさであり、bは前記錯体の前記遷移双極子モーメントに垂直な任意の方向における前記錯体の大きさである、金属錯体。
Claims (14)
- 式(I)の燐光発光性金属錯体:
M(L1)x(L2)y (I)
式中、
Mはイリジウムであり、
L1は存在するごとに独立して発光配位子であり、
L2は補助配位子であり、L2が1つの場合の前記L2、またはL2が2以上ある場合の各L2は、N,N−キレート配位子、N,O−−キレート配位子、およびO,O−−キレート配位子からなる群から独立して選択され、
xは少なくとも1であり、
yは少なくとも1であり、
各L1は式(IIa):
の基であり、
式中、R1〜R10は、それぞれ独立してHまたは置換基であり、ただし少なくとも1つのL1のR3 およびR5の少なくとも1つが式−(Ar)p(式中、Arは存在するごとに、独立して非置換または1つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニレンまたはトリアジン基であり、pは少なくとも2であり、*で示される原子はMに直接結合する)の基である燐光発光性金属錯体、およびホストを含む組成物であって、
該ホストはアリーレンまたはヘテロアリーレン繰り返し単位を含む共役ポリマーである、前記組成物。 - xが2である、請求項1に記載の組成物。
- 各配位子L1が、式−(Ar)pの少なくとも1つの置換基で置換されている、請求項2または3に記載の組成物。
- 前記2つの配位子L1が同じである、請求項4に記載の組成物。
- 少なくとも1つの配位子L1のR3のみが置換基−(Ar)pである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- yが1である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- L2が1つの場合の前記L2、またはL2が2以上ある場合の各L2が、独立して二座配位子である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 配位子L1が1つの場合の前記配位子L1、または配位子L1が2以上ある場合の各配位子L1の唯一の置換基または複数の置換基が、式−(Ar)pの置換基である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- Arが、非置換または1つ以上の置換基で置換されたフェニルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物および少なくとも1つの溶媒を含む、配合物。
- アノード、カソードおよび請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を含む前記アノードと前記カソードとの間の発光層を含む、有機発光素子。
- 請求項12に記載の前記配合物を、前記アノードおよび前記カソードの一方の上に堆積させるステップと、
前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させ、前記発光層を形成するステップと、
前記発光層上に前記アノードおよびカソードの他方を形成するステップと、
を含む、請求項13に記載の素子を形成する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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KR100933225B1 (ko) * | 2007-11-27 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기발광소자 |
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KR20100047466A (ko) * | 2008-10-29 | 2010-05-10 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
EP2555273B1 (en) * | 2010-03-31 | 2017-09-27 | UDC Ireland Limited | Organic electric-field light-emitting device material, organic electric-field light-emitting device formed of same, and method for manufacturing organic electric-field light-emitting device |
ITMI20101400A1 (it) * | 2010-07-28 | 2012-01-29 | Fond Cassa Di Risparmio Delle Provincie Lombarde | Nuovi complessi ciclometallati per celle solari |
JP5707818B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物 |
JP5852855B2 (ja) * | 2010-11-24 | 2016-02-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 |
JP5128728B1 (ja) * | 2011-03-10 | 2013-01-23 | 国立大学法人九州大学 | リン光発光材料、リン光発光材料の製造方法、及びリン光発光素子 |
GB201107917D0 (en) * | 2011-05-12 | 2011-06-22 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emitting material and device |
US9793497B2 (en) * | 2012-03-23 | 2017-10-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Green luminescent materials |
KR20130110934A (ko) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP5880274B2 (ja) * | 2012-05-21 | 2016-03-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
KR20140032823A (ko) * | 2012-09-07 | 2014-03-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2014039721A1 (en) * | 2012-09-07 | 2014-03-13 | Nitto Denko Corporation | Top-emitting white organic light-emitting diodes having improved efficiency and stability |
KR20140140417A (ko) * | 2013-05-29 | 2014-12-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US20160155959A1 (en) * | 2013-07-02 | 2016-06-02 | Merck Patent Gmbh | Organic Electroluminescent Device |
WO2015039723A1 (de) * | 2013-09-17 | 2015-03-26 | Merck Patent Gmbh | Polycyclische phenyl-pyridin iridiumkomplexe und derivate davon für oled |
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