JP5410657B2 - 高分子化合物およびそれを利用した有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、高分子化合物およびそれを利用した有機電界発光素子に関する。より詳しくは、有機発光素子の正孔注入層および／または正孔輸送層として使用できる高分子化合物およびそれを利用した有機電界発光素子に関する。
発光表示素子は、自発光型表示素子であって、視認性が高く、視野角が広く、コントラストが優秀であるだけでなく、応答時間が速いという長所を有しているために注目されている。この電界発光（ＥＬ）素子には、発光層に無機化合物を使用する無機ＥＬ素子と有機化合物を使用する有機ＥＬ素子とがあり、そのうち、特に有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて、輝度、駆動電圧および応答速度特性が優秀であり、多色化が可能であるという点で多くの研究が行われつつある。
例えば、１９８７年コダック社の研究（非特許文献１）では、正極にＩＴＯ、負極にＭｇ−Ａｇの合金をそれぞれ利用し、電子輸送材料および発光材料としてトリス（８−キノリノレート）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を利用し、正孔輸送材料としてトリフェニルアミン誘導体を利用した機能分離型２層構成の素子であって、１０Ｖほどの印加電圧で約１，０００ｃｄ／ｍ２で発光することが報告されている。ここで、有機発光素子（ＯＬＥＤ）は、電子輸送材料と正孔輸送材料とを積層した構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅向上している。
有機発光表示素子は、材料の特性および製作工程面で、低分子物質を利用した素子と高分子物質を利用した素子とに大別されうる。低分子物質を利用した素子の製造時には、真空蒸着を通じて薄膜を形成し、発光材料の精製および高純度化が容易であり、カラー画素を容易に実現できるという長所を有している。しかし、実質的な応用のためには、量子効率の向上、薄膜の結晶化防止、熱安定性の改善、色純度の向上など解決せねばならない問題点がある。
高分子を利用したＯＬＥＤは、π−共役高分子であるポリ（１，４−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）に電気を加えたときに発光するという事実が報告された後、活発な研究が進められつつある。π−共役高分子は、単結合（または、σ−結合）と二重結合（または、π−結合）とが交互にある化学構造を有し、偏在化されずに結合鎖に沿って比較的自由に移動できるπ−電子を有している。π−共役高分子は、かかる半導体的な性質によりそれらをＯＬＥＤの発光層に適用すると、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）−ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）バンドギャップに該当する全可視光領域の光が、分子設計を通じて容易に得られる。また、スピンコーティングあるいはプリンティングで簡単に薄膜を形成できるので、素子製造工程が簡単であり、低コストであり、かつ、高いガラス転移温度を有しているため、優秀な機械的性質の薄膜を提供できるという長所を有している。
したがって、高分子化合物を利用してＯＬＥＤの正孔注入層、正孔輸送層、発光層のような有機膜に応用しようとする研究は継続されている。ＯＬＥＤの正孔注入層としてポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）を使用する内容が非特許文献２に開示されているが、大面積を塗布することが困難で、厚い膜を形成し難いという問題点がある。また、蒸着工程によりＯＬＥＤを製作すれば、素子内に水分が含まれて、実際の工程に適用し難いという点がある。また、フッ素系含有の水系ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳは、上層のフッ素による界面反発力が大きいため、均一な積層膜を形成し難いという問題点がある。
（"Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．"５１，９１３（１９８７） ［Ａｄｖａｎｃｅｄ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２００５，１７（８），１０１８］
（"Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．"５１，９１３（１９８７） ［Ａｄｖａｎｃｅｄ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２００５，１７（８），１０１８］
本発明の目的は、有機溶媒に可溶性であり、ＯＬＥＤの正孔注入層または正孔輸送層に使われるのに適した高分子化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、前記高分子化合物を正孔注入層または正孔輸送層に採用したＯＬＥＤを提供することである。
前記目的を達成するために、本発明は、下記化学式１で表される高分子化合物を提供する。
前記式中、ｘは０．０１〜０．９９であり、ｙは０．９９〜０．０１の実数であり、ただし、ｘ＋ｙ＝１であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種である、または、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合されて環を形成でき、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数２〜３０の置換または非置換のビニレン基からなる群から選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基、および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種であり、
Ｑは、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅまたは（ＣＨ２）ｍであり、ｍは、１〜１０の実数であり、
ｎは、重合度であって、１０〜３００の実数である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種である、または、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合されて環を形成でき、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数２〜３０の置換または非置換のビニレン基からなる群から選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基、および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種であり、
Ｑは、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅまたは（ＣＨ２）ｍであり、ｍは、１〜１０の実数であり、
ｎは、重合度であって、１０〜３００の実数である。
前記他の目的を達成するために、本発明は、一対の電極間に有機膜を備えるＯＬＥＤにおいて、前記有機膜は、下記化学式１で表される高分子化合物を含むＯＬＥＤを提供する。
前記式中、ｘは０．０１〜０．９９であり、ｙは０．９９〜０．０１の実数であり、ただし、ｘ＋ｙ＝１であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種である、または、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合されて環を形成でき、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数２〜３０の置換または非置換のビニレン基からなる群から選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基、および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種であり、
Ｑは、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅまたは（ＣＨ２）ｍであり、ｍは、１〜１０の実数であり、
ｎは、重合度であって、１０〜３００の実数である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種である、または、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合されて環を形成でき、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数２〜３０の置換または非置換のビニレン基からなる群から選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基、および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種であり、
Ｑは、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅまたは（ＣＨ２）ｍであり、ｍは、１〜１０の実数であり、
ｎは、重合度であって、１０〜３００の実数である。
本発明の高分子化合物は、優秀な電気的特性および高い正孔輸送能力を有し、ＯＬＥＤの正孔注入層および／または正孔輸送層の材料として使用する場合、既存の材料に比して優秀な特性を有する、低電圧および高効率であるＯＬＥＤを提供できる。
本発明は、下記化学式１で表される高分子化合物を提供する。
前記式中、ｘは０．０１〜０．９９であり、ｙは０．９９〜０．０１の実数であり、ただし、ｘ＋ｙ＝１であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種である、または、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合されて環を形成でき、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数２〜３０の置換または非置換のビニレン基からなる群から選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基、および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種であり、
Ｑは、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅまたは（ＣＨ２）ｍであり、ｍは、１〜１０の実数（好ましくは整数）であり、
ｎは、重合度であって、１０〜３００の実数である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種である、または、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合されて環を形成でき、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基および炭素数２〜３０の置換または非置換のビニレン基からなる群から選択され、
Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換の複素環基、および炭素数６〜３０の縮合環基からなる群から選択されるいずれか１種であり、
Ｑは、ＣＨ＝ＣＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅまたは（ＣＨ２）ｍであり、ｍは、１〜１０の実数（好ましくは整数）であり、
ｎは、重合度であって、１０〜３００の実数である。
ここで、前記Ｒ１およびＲ２で表される置換基を下記に説明する。
炭素数１〜３０のアルキル基としては、特に制限されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２−エチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシルなどの直鎖または分岐鎖のアルキル基が挙げられる。
炭素数１〜３０のシクロアルキル基としては、特に制限されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどが挙げられる。
炭素数１〜３０のアルコキシ基としては、特に制限されないが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ、フルフリルオキシ基、アリルオキシ基などの直鎖または分岐鎖のアルコシキ基が挙げられる。
炭素数６〜３０のアリール基としては、特に制限されないが、フェニル、ベンジル、フェネチル、ｏ−，ｍ−若しくはｐ−トリル、２，３−若しくは２，４−キシリル、メシチル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ビフェニリル、ベンズヒドリル、トリチル及びピレニルなどが挙げられる。
炭素数２〜３０のヘテロアリール基としては、特に制限されないが、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジル基、チエニル基、ピロリジニル基、フリル基、アキサゾリル基、チアゾリル基、キノリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
複素環基としては、特に制限はないが、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペジニル基、ピパラジニル基、モルホリニル基などが挙げられる。
炭素数６〜３０の縮合環基としては、特に制限されないが、ナフチルアントラセニル、テルフェニル、ピレニル、ジフェニルアントラセニル、ペンタセニル、トリフェニルアミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ここで、前記化合物の定義で使われる「置換」という用語は、前記置換基に存在する一つ以上の水素原子が、それぞれ独立して、適切な置換基によって置換されたことを意味し、このような置換基の例としては、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基、あるいは置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
本発明に使われた置換基の用語中、アルキル基は、炭素数１〜２０の直鎖型または分枝型アルキル基が好ましく、炭素数１〜１２の直鎖型または分枝型アルキル基が、さらに好ましく、炭素数１〜６の直鎖型または分枝型アルキル基が最も好ましい。１−エチル−３−メチル基が特に好ましい。
このようなアルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル−ｔ−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシルなどを挙げることができる。これらアルキル基に含まれている一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子にさらに置換されてハロアルキル基を構成できる。
本発明に使われた置換基の用語中、アルコキシ基は、炭素数１〜２０のアルキル部分をそれぞれ有する酸素−含有直鎖型または分枝型アルコキシ基が好ましい。１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基がさらに好ましく、１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ基が最も好ましい。このようなアルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシルオキシ、およびｔ−ブトキシを挙げることができる。前記アルコキシ基は、フルオロ、クロロまたはブロモのなどの一つ以上のハロゲン原子にさらに置換されてハロアルコキシ基を提供することもある。このような例としては、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロエトキシ、およびフルオロプロポキシなどを挙げることができる。
本発明に使われた置換基の用語中、アルケニル基は、炭素−炭素二重結合を少なくとも１つ鎖内に有する炭素数２〜２０の直鎖型または分枝型の脂肪族炭化水素基を意味する。好ましいアルケニル基は、鎖内に２〜１２個の炭素原子を有し、さらに好ましくは、鎖内に２〜６個の炭素原子を有する。分枝型は、一つ以上の低級アルキルまたは低級アルケニル基がアルケニル直鎖に結合されたことを意味する。このようなアルケニル基は、置換されないか、ハロ、カルボキシ、ヒドロキシ、ホルミル、スルホ、スルフィノ、カルバモイル、アミノ、およびイミノを含むが、これらに制限されない一つ以上の基によって独立的に置換されうる。このようなアルケニル基の例としては、エテニル、プロフェニル、カルボキシエテニル、カルボキシプロフェニル、スルフィノエテニルおよびスルホノエテニルなどがある。
本発明に使われた置換基の用語中、アルキニル基は、炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖型または分枝型の脂肪族炭化水素基を意味する。好ましいアルキニル基は、鎖内に２〜１２個の炭素原子を有し、さらに好ましくは、鎖内に２〜６個の炭素原子を有する。分枝型は、一つ以上の低級アルキル、低級アルキニル基がアルキニル直鎖に付着されたことを意味する。このようなアルキニル基は、置換されないか、ハロ、カルボキシ、ヒドロキシ、ホルミル、スルホ、スルフィノ、カルバモイル、アミノおよびイミノを含むが、これらに制限されない一つ以上の基によって独立的に置換されうる。
本発明に使われた置換基の用語中、ヘテロアルキル基は、前記アルキル基で炭素原子数１〜２０、好ましくは、１〜１２、さらに好ましくは、１〜６の主鎖内にヘテロ原子、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓなどを含むことを意味する。
本発明に使われた置換基の用語中、アリール基は、単独または組み合わせて使われて一つ以上の環を含む炭素数６〜３０の炭素環芳香族システムを意味し、前記環は、ペンダント方法で共に付着されるか融合されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダンおよびビフェニルのような芳香族ラジカルを含む。さらに好ましくは、フェニルである。前記アリール基は、ヒドロキシ、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アルコキシおよび低級アルキルアミノのような１〜３個の置換基を有しうる。
本発明に使われた置換基の用語中、アリールアルキル基は、前記アルキル基の一つ以上の水素原子が前記アリール基に置換されていることを意味する。
本発明に使われた置換基の用語中、ヘテロアリールアルキル基は、前記定義されたアルキル基の一つ以上の水素原子が前記定義されたヘテロアリール基に置換されたことを意味し、炭素数３〜３０の炭素環芳香族システムを意味する。
ここで、前記Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、へキシル、エチルへキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル、アセチル、オクタノイル、ベンゾイル、メトキシ、エトキシ、エチレンジオキシ、ブトキシ、へキシルオキシ、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、シアノエチル、カルボキシルメチル、フェニル、フェノキシ、トリル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、テルフェニル、ピレニル、ジフェニルアントラセニル、ペンタセニル、トリフェニルアミンおよびそれらの誘導体からなる群から選択されるいずれか１種であると好ましい。
なお、本明細書において用いられる「誘導体」とは、列挙された基の一つ以上の水素原子が下記列挙した置換体のうち一つに置換されたものを意味する：−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−ＯＨ基；−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−ＣＮ，−ＮＯ２またはＯＨに置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−ＣＮ，−ＮＯ２またはＯＨに置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＯ２または−ＯＨに置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−ＣＮ，−ＮＯ２ またはＯＨに置換または非置換の炭素数５〜２０のシクロアルキル基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−ＣＮ，−ＮＯ２またはＯＨに置換または非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリール基；炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−ＣＮ，−ＮＯ２またはＯＨに置換された炭素数５〜３０のヘテロシクロアルキル基；または−Ｎ（Ｚ９）（Ｚ１０）基、ここでＺ９及びＺ１０は、独立して水素；炭素数１〜１０のアルキル基；または炭素数１〜１０のアルキル基に置換された炭素数６〜３０のアリール基である。前記置換体は望ましくはメチル基、メトキシ基、フェニル基、トリル基、ナフタル基、ピレニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、イミダゾリル基、インドリル基、キノリニル基、ジフェニルアミノ基、２，３−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル基及びトリフェニルシリル基である。
続いて、Ａｒ１およびＡｒ２で表される置換基を下記に説明する。
炭素数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基としては、特に制限はなく、上記で説明した炭素数６〜３０の単環式または多環式の芳香族の炭化水素から、二個の環炭素原子のそれぞれ一個の水素原子を除去することにより生成される二価基である。
炭素数２〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基とは、上記アリーレン基の環内の炭素が、Ｏ、Ｎ、ＳまたはＰによって置換された基を言う。
ここで、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニレン、トリレン、ナフチレン、スチルベニレン、フロレニレン、アントラセニレン、テルフェニレン、ピレニレン、ジフェニルアントラセニレン、ジナフチルアントラセニレン、ペンタセニレンおよびそれらの誘導体からなる群から選択されるいずれか１種であると好ましい。
続いて、Ａｒ３およびＡｒ４で表される置換基を下記に説明する。
ここで、前期Ａｒ３およびＡｒ４は、好ましくは、水素原子、フェニル、トリル、ナフチル、スチルベニル、フロレニル、アントラセニル、テルフェニル、ピレニル、ジフェニルアントラセニル、ジナフチルアントラセニル、ペンタセニル、へキシルフェニル、オクタノイルフェニルおよびそれらの誘導体、ブロモフェニル、ヒドロキシフェニル、チエニル、ピリジル、アゾベンゼニル、フェロセニル、カルバゾイル、ポルフィリンおよびそれらの誘導体からなる群から選択されるいずれか１種である。
前記化学式１で表される高分子化合物は、特に化学式２〜７からなる群から選択されるいずれか１種で表される高分子化合物であることが好ましい。
前記式で、ｘは、０．０１〜０．９９の実数であり、ｙは、０．９９〜０．０１の実数であり、ただし、ｘ＋ｙ＝１であり、ｎは、重合度であって、１０〜１５０の整数であり、Ｒは、炭素数１〜１２のアルキル基であり、前記Ｈｅｘは、へキシル基を意味する。
本発明に係る高分子化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、特に制限はないが、好ましくは約１万〜２０万であり、より好ましくは１０万〜２０万である。ＯＬＥＤの製作時に、高分子の分子量が薄膜形成特性および素子の寿命に重要な要因として作用するが、特に分子量が約１万未満である場合には、素子の製作および駆動時に結晶化するなどの原因となる虞がある。一方、分子量は２０万以下が好ましいとする理由は、それを超えると、溶解性および加工性が困難となる虞があるからである。
上記の通り、ｘは、０．０１〜０．９９の実数であり、ｙは、０．９９〜０．０１の実数であり、ただし、ｘ＋ｙ＝１であるが、好ましくは、ｘは、０．０１〜０．６、ｙは、０．４〜０．９９であり、ただし、ｘ＋ｙ＝１である。
本発明に係る高分子化合物は、有機溶媒に可溶性があり、溶媒に対する選択性があり、無晶質のフィルム状に製造できる。したがって、本発明の高分子化合物は、ＯＬＥＤの正孔注入層および正孔輸送層の材料として使用するのに適している。
なお、前記「有機溶媒に可溶性」における有機溶媒としては、特に制限はないが、例えば、トルエン、キシレン、クロロホルム、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、混合物の形態で用いてもよい。
本発明によれば、水系高分子を使用しないことによって、大面積塗布および厚膜形成が可能であり、工程の効率を向上させる。また、水分を含有していないため、素子内の水分が残存せずに素子の寿命を改善できる。また、本発明の高分子化合物は、前記化学式１のＲ１とＲ２との形態によっては互いに結合して環を形成できる。すなわち、架橋結合性構造を形成できるので、熱的安定性の側面でも優秀な材料を提供できる。
本発明の高分子化合物は、有機膜を形成する過程でドーパントをさらに含みうる。前記ドーパントは、アクセプタ物質、有機金属錯体、金属酸化物およびイオン塩からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
ここで、前記アクセプタ物質は、ルイス酸、ハロゲン化物および下記化学式Ａのテトラフルオロテトラシアノキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）からなる群から選択される少なくとも１種でありうる。
前記有機金属錯体、金属酸化物、イオン塩は、一般的に「高分子有機電界発光素子」にドーパントとして使用できるものなら制限なく使用可能である。
本発明は、ＯＬＥＤの有機膜に使われる高分子化合物を提供し、それらの化合物をＯＬＥＤの正孔注入層または正孔輸送層の製造に使用できる。
よって、本発明は、一対の電極間に有機膜を備えるＥＬ素子であって、前記有機膜が、本発明の高分子化合物を含むことを特徴とする、ＥＬ素子を提供する。
図１Ａおよび図１Ｂは、本発明によるＯＬＥＤの断面を示す図面である。図１Ａは、基板／第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／高分子発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極を示し、図１Ｂは、基板／第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／高分子発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／第２電極を示しているが、本発明がこのような構造に限定されるものではない。
本発明の一実施形態によるＯＬＥＤの製造方法を説明する。まず、基板の上部に、高い仕事関数を有するアノード電極用物質を形成し、正極として使用する。ここで、基板としては、一般的なＯＬＥＤで使われる、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が好ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明で伝導性に優れたＩＴＯ、ＩＺＯ、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどを使用する。
次いで、このアノード電極の上部に正孔注入層を形成する。正孔注入層の形成物質は、化学式１で表される化合物を使用でき、正孔注入層の構造および熱的特性などによって適切に選択されうる。
次いで、この正孔注入層の上部に正孔輸送層を形成する。正孔輸送層の形成物質は、化学式１で表される化合物を使用でき、正孔注入層の構造および熱的特性などによって適切に選択されうる。
次いで、この正孔輸送層の上部に発光層を形成する。発光層の形成物質は、特に制限されず、蛍光ホストとしては、公知の物質であるＡｌｑ３などを使用でき、ドーパントの場合、蛍光ドーパントとしては、出光社から購入可能なＩＤＥ １０２，ＩＤＥ １０５、林原社から購入可能なＣ５４５Ｔなどを使用でき、燐光ドーパントとしては、公知の物質である緑色燐光ドーパントＩｒ（ｐｐｙ）３、青色燐光ドーパントＦ２Ｉｒｐｉｃ、ＵＤＣ社の赤色燐光ドーパントＲＤ ６１などが共通に真空蒸着（ドーピング）されうる。ドーピング濃度は、特に制限されないが、一般的にホストに対して０．０１〜１５質量％のドーパントを使用する。
発光層に燐光ドーパントを共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散される現象を防止するために、正孔阻止材料をさらに積層させることが好ましい。このとき、使用可能な正孔阻止材料は、特に制限されず、例えばオキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、または特開平１１−３２９７３４に記載されている正孔阻止材料などが挙げられ、代表的にＢａｌｑ，ＢＣＰなどが使われる。
次いで、電子輸送層が形成され、電子輸送層の材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定的に輸送する機能を行うものであって、特に制限されず、キノリン誘導体、特にＡｌｑ３を使用できる。また、電子輸送層の上部に負極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層が積層され、これは、特に材料を制限しない。電子注入層としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの物質を利用できる。前記正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
最後に、電子注入層の上部にカソード形成用金属を形成し、負極として使用する。ここで、カソード形成用金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物およびそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、Ｌｉ，Ｍｇ，Ａｌ，Ａｌ−Ｌｉ，Ｃａ，Ｍｇ−Ｉｎ，Ｍｇ−Ａｇなどが挙げられる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ，ＩＺＯを使用した透過型カソードを使用することもできる。
本発明のＯＬＥＤは、図１Ａおよび図１Ｂの構造のＯＬＥＤだけでなく、多様な構造のＯＬＥＤが可能であり、必要に応じて一層または二層以上の中間層をさらに形成することも可能である。
本発明のＯＬＥＤは、図１Ａおよび図１Ｂの構造のＯＬＥＤだけでなく、多様な構造のＯＬＥＤが可能であり、必要に応じて一層または二層以上の中間層をさらに形成することも可能である。
以下、本発明の好ましい合成例および実施例を具体的に例示するが、本発明が下記の実施例に限定されるものではない。
［合成例］
＜フェノキサジン単量体（図２Ａの化合物（Ｃ））の合成＞
１）化合物（Ａ）の製造
４−ブロモフェノール５０ｇ（０．２９ｍｏｌｅ）をアセトン（５００ｍＬ）に溶解させた後、ここにＫ２ＣＯ３ ４８．４ｇ（０．３５ｍｏｌｅ）を添加した。次いで、前記混合物に１−ブロモオクタン７３．３ｇ（０．３８ｍｏｌｅ）を添加して２４時間還流させた。
＜フェノキサジン単量体（図２Ａの化合物（Ｃ））の合成＞
１）化合物（Ａ）の製造
４−ブロモフェノール５０ｇ（０．２９ｍｏｌｅ）をアセトン（５００ｍＬ）に溶解させた後、ここにＫ２ＣＯ３ ４８．４ｇ（０．３５ｍｏｌｅ）を添加した。次いで、前記混合物に１−ブロモオクタン７３．３ｇ（０．３８ｍｏｌｅ）を添加して２４時間還流させた。
前記反応が完了した後、水：ＣＨＣｌ３＝２：１体積比の溶液で抽出して、Ｋ２ＣＯ３を除去した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後に濃縮させて、ヘキサンを溶離液として使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を減圧蒸留して、未反応の１−ブロモオクタンを除去して化合物（Ａ）８０ｇ（収率：９６％）を得た。ここで、化合物（Ａ）の構造は、１Ｈ−ＮＭＲを通じて確認した。
２）化合物（Ｂ）の製造
化合物（Ａ）１８ｇ（６４ｍｍｏｌ）、フェノキサジン１０ｇ（５４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド７．４ｇ（７７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリジンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．６１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．２２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）をキシレン２５０ｍＬに溶解させた後、８０℃で１２時間反応させた。
化合物（Ａ）１８ｇ（６４ｍｍｏｌ）、フェノキサジン１０ｇ（５４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド７．４ｇ（７７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリジンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．６１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）およびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．２２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）をキシレン２５０ｍＬに溶解させた後、８０℃で１２時間反応させた。
前記反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却させ、蒸留水２００ｍｌを添加して急冷させた後、キシレン：水＝１：１（体積比）で抽出した。収集された有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後に濃縮して、トルエン：ヘキサン＝１：２（体積比）を溶離液として使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィを実施した。ここで得た溶出液を濃縮、乾燥させて１８．５ｇ（収率：８８％）の化合物（Ｂ）を得た。化合物（Ｂ）の構造は、１Ｈ−ＮＭＲを通じて確認した。
３）化合物（Ｃ）の製造
化合物（Ｂ）５ｇ（１３ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３ １５０ｍＬに溶解させた後、０℃に維持しつつ化合物（Ｂ）に対して臭素２．１当量を徐々に添加した。ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）確認により出発物質がなくなれば、前記混合物に臭素の添加を中止し、反応混合物を１０分間攪拌した後に反応を停止させた。
化合物（Ｂ）５ｇ（１３ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３ １５０ｍＬに溶解させた後、０℃に維持しつつ化合物（Ｂ）に対して臭素２．１当量を徐々に添加した。ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）確認により出発物質がなくなれば、前記混合物に臭素の添加を中止し、反応混合物を１０分間攪拌した後に反応を停止させた。
前記反応混合物に少量のアセトンを添加して臭素を急冷させた後、水：ＣＨＣｌ３＝２：１（体積比）を使用して抽出を実施した。収集された有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後に濃縮させて、ＭｅＯＨで再沈殿させることによって６ｇ（収率：８５％）の化合物（Ｃ）を得た。化合物（Ｃ）の構造は、１Ｈ−ＮＭＲを通じて確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（ｍ，６Ｈ），δ１．４５（ｍ，８Ｈ），δ１．８２（ｍ，１Ｈ），δ３．８９（ｄ，２Ｈ），δ５．８２（ｄ，２Ｈ），δ６．５〜７．５（ｍ，８Ｈ）
＜ピロール単量体（図２Ｂの化合物（Ｆ））の合成＞
１）化合物（Ｄ）の製造
溶媒として５００ｍｌのアセトンが入っている１リットル機械的攪拌器が備えられた丸底フラスコに、４０．７５ｇ（２２５ｍｍｏｌ）のパラブロモフェニルアセチレンを入れ、１．１１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の塩化銅（Ｉ）と１．３１ｇ（１４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）とを入れた後、２０℃で１時間酸素をバブリングしつつ強く攪拌した。反応終了後、アセトンを除去し、反応物を５％の塩酸に沈殿させて薄い黄色い固体を得た。その後、それをクロロホルムで再結晶して乾燥させた結果、３９．８ｇ（９８．２％）の薄い黄色い固体を得た。溶融点は２６４〜２６５℃であった。
＜ピロール単量体（図２Ｂの化合物（Ｆ））の合成＞
１）化合物（Ｄ）の製造
溶媒として５００ｍｌのアセトンが入っている１リットル機械的攪拌器が備えられた丸底フラスコに、４０．７５ｇ（２２５ｍｍｏｌ）のパラブロモフェニルアセチレンを入れ、１．１１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の塩化銅（Ｉ）と１．３１ｇ（１４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）とを入れた後、２０℃で１時間酸素をバブリングしつつ強く攪拌した。反応終了後、アセトンを除去し、反応物を５％の塩酸に沈殿させて薄い黄色い固体を得た。その後、それをクロロホルムで再結晶して乾燥させた結果、３９．８ｇ（９８．２％）の薄い黄色い固体を得た。溶融点は２６４〜２６５℃であった。
２）化合物（Ｅ）の製造
アルゴン雰囲気下で、５００ｍｌの丸底フラスコに３１．６ｇ（８８ｍｍｏｌ）の化合物（Ｄ）、１５．１ｇ（８８ｍｍｏｌ）のｐ−トルイジンおよび２．１７ｇ（２２ｍｍｏｌ）の塩化銅（Ｉ）を入れ、２００℃で攪拌しつつ５時間反応させた。反応後に冷却させた後、反応物をクロロホルムに溶解させ、５％の塩酸で複数回洗浄した。有機溶液を再び水で複数回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を除去して得られた固体をエチルアセテートとクロロホルムとで再結晶して２８．５ｇ（６９．６％）の白色固体を得た。溶融点は２６２〜２６４℃であった。
アルゴン雰囲気下で、５００ｍｌの丸底フラスコに３１．６ｇ（８８ｍｍｏｌ）の化合物（Ｄ）、１５．１ｇ（８８ｍｍｏｌ）のｐ−トルイジンおよび２．１７ｇ（２２ｍｍｏｌ）の塩化銅（Ｉ）を入れ、２００℃で攪拌しつつ５時間反応させた。反応後に冷却させた後、反応物をクロロホルムに溶解させ、５％の塩酸で複数回洗浄した。有機溶液を再び水で複数回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を除去して得られた固体をエチルアセテートとクロロホルムとで再結晶して２８．５ｇ（６９．６％）の白色固体を得た。溶融点は２６２〜２６４℃であった。
３）化合物（Ｆ）の製造
還流コンデンサと滴下漏斗が備えられた５００ｍｌの丸底フラスコに、３塩化アルミニウム０．６８ｇ（５．１ｍｍｏｌ）と５０ｍｌのクロロホルムとを入れて攪拌しつつ、塩化オクタノイル（オクタノイルクロライド）０．８３ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのクロロホルムに希釈させて２０℃で、滴下漏斗を利用して添加した。ここで、化合物（Ｅ）１．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を再び２０ｍｌのクロロホルムに溶かして滴下漏斗を使用して滴下し、５０℃で２４時間反応させた。反応後、生成物を１００ｇの氷に注いだ後、有機層を集めて水で複数回洗浄した。得られた有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（エチルアセテート／ヘキサン（１：５））で精製して１．９７ｇ（９３．４％）のピュアな薄い黄色い粘性のあるオイルを得た。
還流コンデンサと滴下漏斗が備えられた５００ｍｌの丸底フラスコに、３塩化アルミニウム０．６８ｇ（５．１ｍｍｏｌ）と５０ｍｌのクロロホルムとを入れて攪拌しつつ、塩化オクタノイル（オクタノイルクロライド）０．８３ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのクロロホルムに希釈させて２０℃で、滴下漏斗を利用して添加した。ここで、化合物（Ｅ）１．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を再び２０ｍｌのクロロホルムに溶かして滴下漏斗を使用して滴下し、５０℃で２４時間反応させた。反応後、生成物を１００ｇの氷に注いだ後、有機層を集めて水で複数回洗浄した。得られた有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（エチルアセテート／ヘキサン（１：５））で精製して１．９７ｇ（９３．４％）のピュアな薄い黄色い粘性のあるオイルを得た。
１Ｈ−ＮＭＲの結果は、以下の通りであった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８６（ｔ，３Ｈ，−ＣＨ３），１．１３−１．７５（ｍ，１０Ｈ，−ＣＨ２−），２．２１（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ３），２．３８（ｔ，２Ｈ，−ＣＯＣＨ２−），６．８１−７．２３（ｍ，１５Ｈ，−ＣＨ−および芳香族）。
＜重合体の合成＞
シュレンクフラスコの内部を数回真空化、窒素還流させて水分を完全に除去した後、ビス（１，５−シクロオクタジニル）ニッケル（０）（Ｎｉ（ＣＯＤ）２）８８０ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）とビピリジン５００ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）とをグローブボックス（ｇｌｏｖｅ ｂｏｘ）内で投入した後、再び数回フラスコの内部を真空化、窒素還流させた。
シュレンクフラスコの内部を数回真空化、窒素還流させて水分を完全に除去した後、ビス（１，５−シクロオクタジニル）ニッケル（０）（Ｎｉ（ＣＯＤ）２）８８０ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）とビピリジン５００ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）とをグローブボックス（ｇｌｏｖｅ ｂｏｘ）内で投入した後、再び数回フラスコの内部を真空化、窒素還流させた。
次いで、窒素気流下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ、１，５−シクロオクタジエン（ＣＯＤ）３４６ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）および無水トルエン１０ｍｌを添加した。８０℃で３０分間攪拌させた後、０．４７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のピロール単量体である化合物（Ｆ）、０．４４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のフェノキサジン単量体である化合物（Ｃ）をトルエン１０ｍｌに希釈して添加した。
次いで、機壁に付いている物質をいずれも洗浄しつつトルエン１０ｍｌを添加した後、８０℃で４日間攪拌させた。攪拌が完了した後、前記反応液の温度を６０℃に下げた後、ＨＣｌ：アセトン：メタノール＝１：１：２の溶液に注いで沈殿物を形成させた。沈殿物をクロロホルムに溶解させた後、メタノールで再び沈殿物を形成した後、ソックスレーを実施して高分子重合体（以下、化合物Ｍという）４００ｍｇを得た。Ｍｎ＝１２０，０００であった。なお、化合物Ｍは、化学式２で表される化合物である。
［実施例１］
まず、ガラス基板上にＩＴＯをコーティングした透明電極基板をきれいに洗浄した後、ＩＴＯを、感光性樹脂とエッチャントとを利用して所望の形状にパターニングし、再びきれいに洗浄した。
まず、ガラス基板上にＩＴＯをコーティングした透明電極基板をきれいに洗浄した後、ＩＴＯを、感光性樹脂とエッチャントとを利用して所望の形状にパターニングし、再びきれいに洗浄した。
その上に正孔注入層として、前記製造された化合物Ｍを溶媒としてトルエンを使用する溶液工程により、約５０ｎｍの厚さにコーティングした後、１１０℃で約１時間ベーキングした。次いで、ｍ−キシレン９９．２質量％に化学式８：
で表される高分子０．８質量％を溶解させて製造された発光層形成用の組成物を、バッファ層上にスピンコーティングし、ベーキング処理後に真空オーブン内で溶媒を完全に除去して高分子薄膜を形成させた。
このとき、この高分子溶液は、スピンコーティングに適用する以前に、０．４５μｍフィルタで濾過され、高分子薄膜の厚さは、前記高分子溶液の濃度とスピン速度とを調節することによって、約８０ｎｍに調節された。
次いで、前記電界発光高分子薄膜上に真空蒸着器を利用して真空度を４×１０−６Ｔｏｒｒ以下に維持しつつ、Ｃａ層２．７ｎｍとＡｌ層（３００μｍ）とを順次に蒸着した。蒸着時、膜厚および膜の成長速度は、クリスタルセンサを利用して調節した。
この素子のターンオン電圧（電流が流れ出す電圧）は４．２Ｖであり、発光効率は３．１ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［実施例２］
化合物Ｍに追加してドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ ５質量％を共に注入して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同一に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は３．５Ｖであり、発光効率は４．６ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
化合物Ｍに追加してドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ ５質量％を共に注入して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同一に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は３．５Ｖであり、発光効率は４．６ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［実施例３］
化合物Ｍに追加してドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ １０質量％を共に注入して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同一に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は２．６Ｖであり、発光効率は５．３ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
化合物Ｍに追加してドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ １０質量％を共に注入して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同一に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は２．６Ｖであり、発光効率は５．３ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［比較例１］
化合物Ｍの代わりにＰＥＤＯＴ化合物（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））を使用して、トルエンの代わりに水を使用して、正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
化合物Ｍの代わりにＰＥＤＯＴ化合物（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））を使用して、トルエンの代わりに水を使用して、正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は３．０Ｖであり、発光効率は３．５ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［比較例２］
化合物Ｍの代わりに前記ピロール単量体化合物Ｆの単独重合体（以下、ＫＨ化合物という）を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
化合物Ｍの代わりに前記ピロール単量体化合物Ｆの単独重合体（以下、ＫＨ化合物という）を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は１３．５Ｖであり、発光効率は１．５ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［比較例３］
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ ３質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ ３質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は１４．０Ｖであり、発光効率は２．１ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［比較例４］
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ １０質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ １０質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は１１．５Ｖであり、発光効率は２．３ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［比較例５］
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ ２０質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ ２０質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は８．５Ｖであり、発光効率は３．０ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［比較例６］
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ １０質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ １０質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は１１．５Ｖであり、発光効率は２．３ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
［比較例７］
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ ２０質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
化合物Ｍの代わりにＫＨ化合物を使用し、ドーパントとしてＦ４ＴＣＮＱ ２０質量％を使用して正孔注入層を形成した点を除いては、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を製作した。
この素子のターンオン電圧は８．５Ｖであり、発光効率は３．０ｃｄ／Ａであり、色座標は（０．１６，０．２８）であった。
本発明による高分子化合物を正孔注入層の物質として使用した結果、エネルギーバリヤーを低めると共に正孔輸送能力が向上することによって、ターンオン電圧が降下し、発光効率が向上した。また、ドーパント物質を共に使用することによって、正孔移動性を改善できて伝導性が向上した。結果的に、本発明による高分子化合物をＯＬＥＤに使用することによって、同じ輝度に対して低印加電圧で高輝度の実現が可能な低消費電力のＯＬＥＤを提供できる。
本発明は有機発光素子の有機層に使われる有機溶媒に可溶性の高分子化合物に関する。従って、比較例１は本発明の化合物が水溶性であるＰＥＤＯＴと違って、有機溶媒に可溶性であるにも関わらずＰＥＤＯＴと類似したターンオン電圧及び発光効率を有するということを示す。すなわち、従来の水溶性高分子（ＰＥＤＯＴ）を使用することによる問題点、すなわち水分が多量なことから有機発光素子製造工程に悪影響を与えうる問題点を解決しながらも、水溶性高分子と類似した特性を有する。
本発明は、実施例を参考に説明されたが、これは、例示的なものに過ぎず、当業者であれば、これから多様な変形および均等な他の実施例が可能であるという点を理解できるであろう。したがって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想により決まらねばならない。
本発明は、発光表示素子関連の技術分野に適用可能である。
Claims (6)
- 下記化学式１で表される高分子化合物：
Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ａｒ 1 、Ａｒ 2 、Ａｒ 3 およびＡｒ 4 の置換基の組合せが、次の（ａ）〜（ｅ)のうちいずれか１つであり、
（ａ)Ｒ 1 ＝水素原子、Ｒ 2 ＝ヘプタノイル基（−ＣＯＣ 7 Ｈ 15 ）、Ａｒ 1 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 2 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 3 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルキルフェニル基、Ａｒ 4 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルコキシフェニル基
（ｂ）Ｒ 1 ＝水素原子、Ｒ 2 ＝炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、Ａｒ 1 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 2 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 3 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルキルフェニル基、Ａｒ 4 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルコキシフェニル基
（ｃ）Ｒ 1 ＝炭素数１〜３０の置換または非置換、Ｒ 2 ＝炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、Ａｒ 1 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 2 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 3 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルキルフェニル基、Ａｒ 4 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルコキシフェニル基
（ｄ）Ｒ 1 ＝フェニル基、Ｒ 2 ＝フェニル基、Ａｒ 1 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 2 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 3 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルキルフェニル基、Ａｒ 4 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルキルフェニル基
（ｅ）Ｒ 1 ＝炭素数１〜３０の置換または非置換、Ｒ 2 ＝炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基、Ａｒ 1 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 2 ＝１，４−フェニレン基、Ａｒ 3 ＝炭素数７〜２６のｐ−アルキルフェニル基、Ａｒ 4 ＝炭素数１０〜２９の６−アルキルナフチル基
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、重合度であって、１０〜３００の実数である。 - 前記高分子化合物が、下記化学式２〜化学式７からなる群から選択されるいずれか１種であることを特徴とする、請求項１に記載の高分子化合物：
ｎは、重合度であって、１０〜１５０の整数である。 - 一対の電極間に有機膜を備えるＥＬ素子であって、
前記有機膜が、請求項１または２に記載の高分子化合物を含むことを特徴とする、有機電界発光素子。 - 前記有機膜が、正孔注入層または正孔輸送層の少なくとも一方であることを特徴とする、請求項３に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機膜が、ドーパントをさらに含むことを特徴とする、請求項３または４に記載の有機電界発光素子。
- 前記ドーパントが、アクセプタ物質、有機金属錯体、金属酸化物およびイオン塩からなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項５に記載の有機電界発光素子。
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