WO2023017856A1 - 混合粉体、当該混合粉体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、及び蒸着用組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a mixed powder, a method for producing an organic electroluminescent element using the mixed powder, and a composition for vapor deposition.
- an organic electroluminescence element hereinafter also referred to as an organic EL element
- holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
- Patent Documents 1 and 2 disclose the use of a compound having a specific structure in the hole transport zone of an organic EL device.
- a vacuum deposition method is generally used as a method for forming an organic layer that constitutes an organic EL element.
- a co-evaporation method is used in which each is vaporized and vapor-deposited at the same time.
- the temperature can be controlled independently for each evaporation source, so it is easy to adjust the mixing ratio in the evaporated film by controlling the amount of vaporization of each material. Even when vapor deposition is carried out in 1, it is possible to form a film with a constant mixing ratio.
- the use of a plurality of vapor deposition sources complicates the manufacturing process, increasing the manufacturing burden and cost.
- a vapor deposition technique for forming a film by evaporating a so-called premix material which is a mixture of a plurality of materials (organic compounds) in advance, from a single vapor deposition source has attracted attention.
- the premix technology can overcome the above-mentioned disadvantages of the co-evaporation method, it is more difficult than the co-evaporation method to form a vapor-deposited film having a desired mixing ratio. , there is a problem that the mixing ratio varies depending on the substrate, and it is difficult to obtain a constant quality.
- An object of the present invention is to provide a mixed powder that enables vapor deposition in which variation in the ratio of components in the mixed film during the film formation process is suppressed in a vapor deposition process using a mixed material.
- the following mixed powder a method for producing an organic electroluminescence element using the mixed powder, a composition for vapor deposition, and the like are provided.
- L 101 , L 102 and L 103 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n101 is an integer of 0-3.
- n102 is an integer of 0-3.
- n103 is an integer of 0-3.
- multiple L 101 may be the same or different.
- n102 When n102 is 0, (L 102 ) n102 is a single bond. When n102 is 2 or 3, multiple L 102 may be the same or different. When n103 is 0, (L 103 ) n103 is a single bond. When n103 is 2 or 3, multiple L 103 may be the same or different.
- Ar 101 , Ar 102 and Ar 103 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 );
- R C1 , R C2 and R C3 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms.
- the plurality of R C1 may be the same or different.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (1) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), —O—(R 914 ), -S-(R 915 ), -N(R 916 )(R 917 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15
- R 911 to R 917 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is an aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 911 to R 917 may be the same or different.
- a pair of L 201 and L 202 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- a pair of L 203 and L 204 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- L 201 , L 202 , L 203 and L 204 that are not bound to each other are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n201 is an integer of 1-4. If n201 is 1, L205 is It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If n201 is 2, 3, or 4, Multiple Ls 205 may be the same or different.
- a plurality of L 205 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- L 205 that are not bound to each other are each independently It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 201 , Ar 202 , Ar 203 and Ar 204 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 ); R C1 , R C2 and R C3 are as defined in formula (1) above.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in formula (2) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), —O—(R 914 ), -S-(R 915 ), -N(R 916 )(R 917 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 911 to R 917 are as defined in formula (1) above.
- a group consisting of two or more adjacent R 301 to R 310 are not bound to each other.
- R 301 to R 310 are each independently a hydrogen atom, a substituent X, or a group represented by formula (3A) below.
- L 301 is It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 301 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- n301 is an integer of 0-4. When n301 is 0, (L 301 ) n301 is a single bond. When two or more L 301 are present, the two or more L 301 may be the same or different. ) When there are two or more groups represented by formula (3A), the two or more groups represented by formula (3A) may be the same or different.
- Substituent X is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 905 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 905 may be the same or different.
- the two or more substituents X may be the same or different.
- X 401 is O or S; p is an integer from 1 to 3; When p is 1, one selected from R 401 to R 410 represents a bond with (L 401 ) q . When p is 2, two selected from R 401 to R 410 represent a bond with (L 401 ) q . When p is 3, three selected from R 401 to R 410 represent a bond with (L 401 ) q . q is an integer from 0 to 3; When q is 0, (L 401 ) q is a single bond.
- L 401 is single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, A substituted or unsubstituted fluorenylene group or a substituted or unsubstituted triphenylene group.
- Ar 401 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, It is a substituted or unsubstituted triphenyl group or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- each of the two or more L 401 , Ar 401 and q may be the same or different.
- R 401 to R 410 that do not represent a bond with q are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, A substituted or unsubstituted fluorenyl group or a substituted or unsubstituted triphenyl group.
- the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” in R 401 to R 410 , L 401 and Ar 401 are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted naphthyl group, an unsubstituted biphenyl group, an unsubstituted phenanthryl group, an unsubstituted fluorenyl group, It
- R 901 to R 905 are as defined in formula (3) above.
- the L501 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n501 is an integer of 0-4. When n501 is 0, (L 501 ) n501 is a single bond. When two or more L 501 are present, the two or more L 501 may be the same or different.
- one or more pairs selected from the group consisting of the pair of Z 501 and Y 501 , the pair of Z 501 and Y 508 , the pair of Z 511 and Y 511 , and the pair of Z 511 and Y 518 are combined with each other and permuted Alternatively, they form an unsubstituted monocyclic ring, are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not combined with each other.
- Z 501 and Y 508 and Y 505 to Y 507 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are (L 501 ) n501 and represents the binding position of
- Z 501 represents the binding position to (L 501 ) n501
- the nitrogen atom to which Z 501 binds is bound to (L 501 ) n501 with a single bond.
- Y 505 to Y 508 representing the binding position to (L 501 ) n501
- Y 505 to Y 508 representing the binding position to (L 501 ) n501 is a single bond to (L 501 ) n501 It is the carbon atom that bonds.
- Z 511 and Y 518 and Y 515 to Y 517 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are (L 501 ) n501 and represents the binding position of
- Z 511 represents the binding position to (L 501 ) n501
- the nitrogen atom to which Z 511 binds is bound to (L 501 ) n501 through a single bond.
- Y 515 to Y 518 representing the binding position to (L 501 ) n501
- Y 515 to Y 518 representing the binding position to (L 501 ) n501 is a single bond to (L 501 ) n501 It is the carbon atom that bonds.
- Z 501 and Z 511 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, do not form a substituted or unsubstituted condensed ring, and do not represent a bonding position with (L 501 ) n501 are each independently and a group represented by the following formula (5A).
- Ar 511 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
- L511 is single bond, It is a substituted or unsubstituted divalent arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms.
- n511 is an integer of 0-4. When n511 is 0, (L 511 ) n511 is a single bond. When two or more L 511 are present, the two or more L 511 may be the same or different.
- R 501 is a hydrogen atom or a substituent X; When two or more R 501 are present, the two or more R 501 may be the same or different.
- Substituent X is as defined in formula (3) above.
- X 501 and X 511 are each independently a single bond, C(R 502 )(R 503 ), N(R 504 ), O, or S.
- R 502 to R 504 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. When two or more R 502 to R 504 are present, each of the two or more R 502 to R 504 may be the same or different.
- Substituted or unsubstituted in the substituted or unsubstituted monocyclic ring, the substituted or unsubstituted condensed ring, L 501 , R 502 to R 504 , the group represented by the formula (5A), and the substituent X
- the substituent in the case of an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring
- a method for producing an organic electroluminescence device comprising the step of forming an organic layer by depositing the mixed powder according to 1 above from the same deposition source.
- L 101 , L 102 and L 103 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n101 is an integer of 0-3.
- n102 is an integer of 0-3.
- n103 is an integer of 0-3.
- multiple L 101 may be the same or different.
- n102 When n102 is 0, (L 102 ) n102 is a single bond. When n102 is 2 or 3, multiple L 102 may be the same or different. When n103 is 0, (L 103 ) n103 is a single bond. When n103 is 2 or 3, multiple L 103 may be the same or different.
- Ar 101 , Ar 102 and Ar 103 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 );
- R C1 , R C2 and R C3 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms.
- the plurality of R C1 may be the same or different.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (1) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), —O—(R 914 ), -S-(R 915 ), -N(R 916 )(R 917 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15
- R 911 to R 917 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is an aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 911 to R 917 may be the same or different.
- a pair of L 201 and L 202 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- a pair of L 203 and L 204 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- L 201 , L 202 , L 203 and L 204 that are not bound to each other are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n201 is an integer of 1-4. If n201 is 1, L205 is It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If n201 is 2, 3, or 4, Multiple Ls 205 may be the same or different.
- a plurality of L 205 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- L 205 that are not bound to each other are each independently It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 201 , Ar 202 , Ar 203 and Ar 204 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 ); R C1 , R C2 and R C3 are as defined in formula (1) above.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in formula (2) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), —O—(R 914 ), -S-(R 915 ), -N(R 916 )(R 917 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 911 to R 917 are as defined in formula (1) above.
- a group consisting of two or more adjacent R 301 to R 310 are not bound to each other.
- R 301 to R 310 are each independently a hydrogen atom, a substituent X, or a group represented by formula (3A) below.
- L 301 is It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 301 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- n301 is an integer of 0-4. When n301 is 0, (L 301 ) n301 is a single bond. When two or more L 301 are present, the two or more L 301 may be the same or different. ) When there are two or more groups represented by formula (3A), the two or more groups represented by formula (3A) may be the same or different.
- Substituent X is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 905 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 905 may be the same or different.
- the two or more substituents X may be the same or different.
- X 401 is O or S; p is an integer from 1 to 3; When p is 1, one selected from R 401 to R 410 represents a bond with (L 401 ) q . When p is 2, two selected from R 401 to R 410 represent a bond with (L 401 ) q . When p is 3, three selected from R 401 to R 410 represent a bond with (L 401 ) q . q is an integer from 0 to 3; When q is 0, (L 401 ) q is a single bond.
- L 401 is single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, A substituted or unsubstituted fluorenylene group or a substituted or unsubstituted triphenylene group.
- Ar 401 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, It is a substituted or unsubstituted triphenyl group or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- each of the two or more L 401 , Ar 401 and q may be the same or different.
- R 401 to R 410 that do not represent a bond with q are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, A substituted or unsubstituted fluorenyl group or a substituted or unsubstituted triphenyl group.
- the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” in R 401 to R 410 , L 401 and Ar 401 are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted naphthyl group, an unsubstituted biphenyl group, an unsubstituted phenanthryl group, an unsubstituted fluorenyl group, It
- R 901 to R 905 are as defined in formula (3) above.
- the L501 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n501 is an integer of 0-4. When n501 is 0, (L 501 ) n501 is a single bond. When two or more L 501 are present, the two or more L 501 may be the same or different.
- one or more pairs selected from the group consisting of the pair of Z 501 and Y 501 , the pair of Z 501 and Y 508 , the pair of Z 511 and Y 511 , and the pair of Z 511 and Y 518 are combined with each other and permuted Alternatively, they form an unsubstituted monocyclic ring, are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not combined with each other.
- Z 501 and Y 508 and Y 505 to Y 507 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are (L 501 ) n501 and represents the binding position of
- Z 501 represents the binding position to (L 501 ) n501
- the nitrogen atom to which Z 501 binds is bound to (L 501 ) n501 with a single bond.
- Y 505 to Y 508 representing the binding position to (L 501 ) n501
- Y 505 to Y 508 representing the binding position to (L 501 ) n501 is a single bond to (L 501 ) n501 It is the carbon atom that bonds.
- Z 511 and Y 518 and Y 515 to Y 517 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are (L 501 ) n501 and represents the binding position of
- Z 511 represents the binding position to (L 501 ) n501
- the nitrogen atom to which Z 511 binds is bound to (L 501 ) n501 through a single bond.
- Y 515 to Y 518 representing the binding position to (L 501 ) n501
- Y 515 to Y 518 representing the binding position to (L 501 ) n501 is a single bond to (L 501 ) n501 It is the carbon atom that bonds.
- Z 501 and Z 511 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, do not form a substituted or unsubstituted condensed ring, and do not represent a bonding position with (L 501 ) n501 are each independently and a group represented by the following formula (5A).
- Ar 511 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
- L511 is single bond, It is a substituted or unsubstituted divalent arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms.
- n511 is an integer of 0-4. When n511 is 0, (L 511 ) n511 is a single bond. When two or more L 511 are present, the two or more L 511 may be the same or different.
- R 501 is a hydrogen atom or a substituent X; When two or more R 501 are present, the two or more R 501 may be the same or different.
- Substituent X is as defined in formula (3) above.
- X 501 and X 511 are each independently a single bond, C(R 502 )(R 503 ), N(R 504 ), O, or S.
- R 502 to R 504 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. When two or more R 502 to R 504 are present, each of the two or more R 502 to R 504 may be the same or different.
- Substituted or unsubstituted in the substituted or unsubstituted monocyclic ring, the substituted or unsubstituted condensed ring, L 501 , R 502 to R 504 , the group represented by the formula (5A), and the substituent X
- the substituent in the case of an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring
- the present invention in a vapor deposition process using a mixed material, it is possible to provide a mixed powder that enables vapor deposition in which fluctuations in the component ratio in the mixed film during the film formation process are suppressed.
- a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
- a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
- the number of ring-forming carbon atoms refers to a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
- a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
- a furan ring has 4 ring carbon atoms.
- the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
- the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
- the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
- the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
- the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
- the furan ring has 5 ring-forming atoms.
- hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
- the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
- "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
- "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
- an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
- "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
- a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
- substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
- substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
- unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
- aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
- a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
- substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
- Examples include:
- the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
- aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
- Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
- heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
- a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
- a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
- specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
- unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
- heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
- a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
- the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
- Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
- nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
- oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
- sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
- a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
- Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
- an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
- an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
- thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
- thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
- X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
- the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
- a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
- a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
- a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): a phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
- the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means a hydrogen atom bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, and at least one of X A and Y A is NH and one or more hydrogen atoms of a methylene group when one of X A and Y A is CH 2 .
- Substituted or unsubstituted alkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specification (specific example group G3) include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B ).
- unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
- substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
- alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
- a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
- the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
- the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
- the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
- Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, and t-butyl group.
- Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
- Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
- unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", and "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
- alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
- a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
- Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
- Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
- Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
- the unsubstituted alkynyl group refers to the case where a "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group”.
- alkynyl group simply referred to as an "alkynyl group” means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
- a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
- Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
- unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted "Cycloalkyl group” refers to a "substituted cycloalkyl group”.
- cycloalkyl group means an "unsubstituted cycloalkyl group” and a “substituted cycloalkyl group.” including both.
- a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
- the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
- cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
- cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
- G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
- Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) are mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
- a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G9 A group represented by -S- (R 905 )
- Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
- - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
- halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
- Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms.
- the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
- Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
- Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
- the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
- the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” is further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
- Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
- a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
- Substituted or unsubstituted alkoxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkoxy group” described in this specification are groups represented by —O(G3), where G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group”.
- the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted alkyl group".
- the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), wherein G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group".
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
- ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
- An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
- substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
- a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
- substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
- nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
- a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
- the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
- a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
- substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
- the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
- Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
- Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
- Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
- the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a binding site.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
- * represents a binding site.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a binding site.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
- Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
- one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
- R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
- R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
- the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
- a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” bonds as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
- R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
- R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
- the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
- the anthracene compound represented by the above general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
- ring Q A and ring Q C share R 922 .
- the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
- ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
- the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
- the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
- the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure, that is, a double bond and/or a triple bond (e.g., cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indoline, isoindoline, etc.).
- the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bonds or a non-aromatic heterocyclic ring having no unsaturated bonds.
- aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
- aromatic heterocyclic ring examples include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
- the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary atoms.
- R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
- the "arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, unless otherwise specified herein.
- a bond that does not form a ring at any atom may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "optional substituent” described later. If it contains any atoms other than carbon atoms, then the ring formed is a heterocycle.
- One or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
- substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
- substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("bonded to form a ring").
- the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
- the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
- the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
- any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
- the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
- the mixed powder according to one aspect of the present invention includes a first compound (hereinafter also referred to as “first component”) selected from the group consisting of compounds represented by formulas (1) to (4), and the formula and a second compound (hereinafter also referred to as “second component”) selected from the group consisting of compounds represented by (1) to (5).
- first component selected from the group consisting of compounds represented by formulas (1) to (4)
- second component selected from the group consisting of compounds represented by (1) to (5).
- the first compound and the second compound are different compounds.
- the balance between the vaporization amounts of the first component and the second component can be maintained for a long period of time.
- the occurrence of defective products and the loss of raw materials can be minimized, and the yield and productivity can be improved.
- the above effect does not mean that films can be formed at a constant rate on all substrates subjected to continuous vapor deposition processes. Even when the mixed powder according to one aspect of the present invention is used, it can be assumed that the component ratio will fluctuate slightly, especially in the final stage of the process. It means you can improve.
- the first compound and the second compound are different compounds means that the chemical structural formulas (skeleton) are different from each other, and that the chemical structural formulas (skeleton) are the same but contain different isotopes and including.
- Isotopes refer to atoms having the same atomic number and different numbers of neutrons.
- benzene ( C6H6 ) and deuterated benzene ( C6D6 ) are different compounds .
- the chemical structural formula (skeleton) is the same but different isotopes are included, the compounds are also different when the number or arrangement of the isotopes is different. For example, even in deuterated benzene, C 6 H 5 D 1 and C 6 D 6 are different compounds.
- a compound having deuterium at the 1- and 2-positions of the benzene ring and a compound having deuterium at the 1- and 3-positions of the benzene ring Compounds are compounds that differ from each other due to their different isotopic arrangements.
- "a compound different from the first compound and the second compound” means a compound represented by a different formula number for the first component and the second component. does not mean that
- the first component is a compound represented by formula (1)
- the second component is a compound represented by formula (1) that is different from the first compound. included in the embodiment.
- the first component and the second component in the mixed powder in one aspect of the present invention are not particularly limited, the first component is a compound represented by formulas (1) to (4), and the second component is a compound represented by formula (1 ) to (5) may be combined in any combination.
- the compounding ratio of the first component and the second component is not particularly limited, and may be appropriately determined according to the functions and effects of the layer to be obtained. In one embodiment, the ratio of the first component to the total of the first component and the second component is 30 to 70% by mass or 40 to 60% by mass, and the ratio of the second component is 70 to 30% by mass or 60 to 40% by mass.
- the ratio of the first component to the total of the first component and the second component is 50 to 90% by mass or 60 to 80% by mass, and the ratio of the second component is 50 to 10% by mass or 40 to 20% by mass. In one embodiment, the ratio of the first component to the total of the first component and the second component is 30 to 70 mol% or 40 to 60 mol%, and the ratio of the second component is 70 to 30 mol% or 60 to 40 mol %. In one embodiment, the ratio of the first component to the total of the first component and the second component is 50 to 90 mol% or 60 to 80 mol%, and the ratio of the second component is 50 to 10 mol% or 40 to 20 mol %.
- At least one of the first component and the second component is a compound represented by formula (1).
- At least one of the first component and the second component is a compound represented by formula (2).
- At least one of the first component and the second component is a compound represented by formula (3).
- At least one of the first component and the second component is a compound represented by formula (4).
- the second component is a compound represented by formula (5).
- the first component is a compound represented by formula (1) and the second component is a compound represented by formula (1).
- the first component is a compound represented by formula (1-1), wherein X 101 is NR 109 , and the second component is a compound represented by formula (1-1) wherein X 101 is O or S.
- the first component is a compound represented by formula (1-11), wherein X 141 is NR 149 , and the second component is represented by formula (1-11) wherein X 141 is O or S.
- the first component is a compound represented by formula (1) and the second component is a compound represented by formula (2).
- the first component is a compound represented by formula (1) and the second component is a compound represented by formula (3).
- the first component is a compound represented by formula (1) and the second component is a compound represented by formula (4).
- L 101 , L 102 and L 103 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n101 is an integer of 0-3.
- n102 is an integer of 0-3.
- n103 is an integer of 0-3.
- multiple L 101 may be the same or different.
- n102 When n102 is 0, (L 102 ) n102 is a single bond. When n102 is 2 or 3, multiple L 102 may be the same or different. When n103 is 0, (L 103 ) n103 is a single bond. When n103 is 2 or 3, multiple L 103 may be the same or different.
- Ar 101 , Ar 102 and Ar 103 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 );
- R C1 , R C2 and R C3 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms.
- the plurality of R C1 may be the same or different.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in formula (1) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), —O—(R 914 ), -S-(R 915 ), -N(R 916 )(R 917 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15
- R 911 to R 917 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is an aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. When two or more R 911 to R 917 are present, each of the two or more R 911 to R 917 may be the same or different. )
- one or more sets of two or more of "(L 101 ) n101 , (L 102 ) n102 and (L 103 ) n103 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single form a ring, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or do not combine with each other.
- the formed monocyclic ring includes a nitrogen atom include.
- the compound represented by formula (1) has the following structure. .
- "unsubstituted" means having no substituents other than Ar 101 and Ar 102 , and does not exclude Ar 101 and Ar 102 being attached to the monocyclic ring formed.
- the formed condensed ring is a nitrogen atom include.
- the compound represented by formula (1) has the following structure. .
- unsubstituted means having no substituents other than Ar 102 and Ar 103 , and does not exclude Ar 102 and Ar 103 being attached to the formed condensed ring.
- adjacent L 101 when there are a plurality of L 101 (when n101 is 2 or more), adjacent L 101 may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring". good.
- the adjacent L 102 when a plurality of L 102 are present (n102 is 2 or more), the adjacent L 102 may form a "saturated ring” or an "unsaturated ring", and a plurality of L 103 When present (when n103 is 2 or more), adjacent L 103 may form a "saturated ring” or an "unsaturated ring”.
- Adjacent optional substituents may be bonded to each other to form a "saturated ring" or "unsaturated ring". Any substituent may have further substituents.
- a substituted or unsubstituted fluorenyl group has two substituents at the 9-position of the fluorene ring, and the substituted or unsubstituted 9,9'-spiro It may be a bifluorenyl group, and the 9,9'-spirobifluorenyl group further has substituents at the 2' and 3' positions, and the substituents are bonded to each other to form a benzene ring. It may be a 9,9'-spirobenzofluorene fluorenyl group formed.
- substituted or unsubstituted fluorenyl group is a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group having substituents at the 2- and 3-positions of the fluorene ring, and the substituents are bonded to form a benzene ring.
- Ar 101 is represented by any one of formulas (1-a) to (1-d) below.
- R 11 to R 15 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- a group consisting of two or more adjacent groups among R 11 to R 15 are not bound to each other. ** represents binding to L101 .
- One of R 21 to R 28 represents a bond with *b.
- R 21 to R 28 that do not represent a bond with b are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- *A group consisting of two or more adjacent R 21 to R 28 that do not represent a bond with b are not bonded to each other. ** represents binding to L101 . ) (In formula (1-c), X 31 is O, S, NR L , or CRM RN .
- R 31 to R 38 , R L , R M and R N represents a bond with *c.
- *A group consisting of two or more adjacent R 31 to R 34 that do not represent a bond with c are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or They form unsubstituted fused rings or are not attached to each other.
- * A group consisting of two or more adjacent R 35 to R 38 that do not represent a bond with c are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or They form unsubstituted fused rings or are not attached to each other.
- R M and R N that does not represent a bond with c is combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. or not combined with each other.
- R 31 to R 38 and R L that do not represent a bond with c and are not bonded to each other are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- * RM and RN that do not represent a bond with c and are not bonded to each other are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, It is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms. ** represents binding to L101 . ) (In formula (1-d), One of R 41 to R 50 represents a bond with *d.
- R 41 to R 50 that do not represent a bond with d are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- *Two or more adjacent pairs of R 41 to R 50 that do not represent a bond with d are not bonded to each other. ** represents binding to L101 . )
- Ar 102 and Ar 103 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 (or 6 to 10) ring carbon atoms. In one embodiment, Ar 102 and Ar 103 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
- L 101 , L 102 and L 103 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring carbon atoms.
- n101 is an integer from 1 to 3, such as 1.
- n102 is an integer from 1 to 3, eg, 1.
- n103 is an integer from 1 to 3, eg, 1.
- At least two of L 101 , L 102 and L 103 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring carbon atoms.
- the compound represented by formula (1) is a compound represented by formula (1-1) below.
- L 101 , L 102 , L 103 , Ar 102 and Ar 103 are as defined in formula (1) above.
- X 101 is NR 109 , C(R 110a )(R 110b ), O, or S; A set consisting of two or more adjacent R 101 to R 109 is not bound to each other.
- One of R 101 to R 109 represents a bond with L 101 .
- R 110a and R 110b are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- R 110a and R 110b that are not bonded to each other, and R 101 to R 109 that are not bonded to L 101 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- the compound represented by the formula (1-1) is a compound represented by the following formula (1-11) or (1-12).
- X 141 is NR 149 , C(R 140a )(R 140b ), O, or S; A group consisting of two or more adjacent groups among R 141 to R 149 are not bound to each other.
- One of R 141 to R 149 represents a bond with one of R 111 to R 115 .
- R 140a and R 140b are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- R 140a and R 140b that are not bonded to each other, and R 141 to R 149 that are not bonded to one of R 111 to R 115 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- Adjacent pairs of two or more of R 111 to R 115 , R 121 to R 125 , and R 131 to R 135 are not bonded to each other.
- One of R 121 to R 125 represents a bond with Ar 102 .
- R 131 to R 135 represents a bond with Ar 103 .
- R 111 to R 115 that do not bond to R 141 to R 149 , R 121 to R 125 that do not bond to Ar 102 , and R 131 to R 135 that do not bond to Ar 103 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- X 151 is NR 159 , C(R 150a )(R 150b ), O, or S; A group consisting of two or more adjacent R 151 to R 159 are not bound to each other.
- One of R 151 to R 159 represents a bond with a nitrogen atom.
- R 150a and R 150b are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- R 150a and R 150b that are not bonded to each other, and R 151 to R 159 that are not bonded to a nitrogen atom are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- Adjacent pairs of two or more of R 121 to R 125 and R 131 to R 135 are not bonded to each other.
- One of R 121 to R 125 represents a bond with Ar 102 .
- One of R 131 to R 135 represents a bond with Ar 103 .
- R 121 to R 125 not representing a bond to Ar 102 and R 131 to R 135 not representing a bond to Ar 103 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (1) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (1) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (1) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- the compound represented by formula (1) can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials suitable for the target product.
- a pair of L 201 and L 202 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- a pair of L 203 and L 204 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- L 201 , L 202 , L 203 and L 204 that are not bound to each other are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n201 is an integer of 1-4. If n201 is 1, L205 is It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If n201 is 2, 3, or 4, Multiple Ls 205 may be the same or different.
- L 205 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or not bonded to each other L 205 not bonded to each other , independently of each other, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 201 , Ar 202 , Ar 203 and Ar 204 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 ); R C1 , R C2 and R C3 are as defined in formula (1) above.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in formula (2) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), —O—(R 914 ), -S-(R 915 ), -N(R 916 )(R 917 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 911 to R 917 are as defined in
- a pair of L 201 and L 202 are bonded together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded together to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or do not combine with each other”.
- the formed monocyclic ring contains a nitrogen atom.
- the compound represented by formula (2) has the following structure, for example.
- "unsubstituted” means having no substituents other than Ar 201 and Ar 202 , and does not exclude Ar 201 and Ar 202 being attached to the monocyclic ring formed.
- the formed condensed ring contains a nitrogen atom.
- the compound represented by formula (2) has the following structure, for example.
- "unsubstituted” means having no substituents other than Ar 201 and Ar 202 , and does not exclude Ar 201 and Ar 202 being attached to the formed fused ring.
- a pair of L 203 and L 204 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or not bonded to each other
- the above-mentioned "a pair of L 201 and L 202 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
- 203, L 202 to L 204 , Ar 201 to Ar 203 , and Ar 202 to Ar 204 respectively.
- the adjacent L 205 may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring”. good. Adjacent optional substituents may be bonded to each other to form a "saturated ring” or "unsaturated ring”. Any substituent may have further substituents.
- a substituted or unsubstituted fluorenyl group has two substituents at the 9-position of the fluorene ring, and the substituted or unsubstituted 9,9'-spiro It may be a bifluorenyl group, and the 9,9'-spirobifluorenyl group further has substituents at the 2' and 3' positions, and the substituents are bonded to each other to form a benzene ring. It may be a 9,9'-spirobenzofluorene fluorenyl group formed.
- substituted or unsubstituted fluorenyl group is a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group having substituents at the 2- and 3-positions of the fluorene ring, and the substituents are bonded to form a benzene ring.
- L 201 , L 202 , L 203 and L 204 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring carbon atoms.
- n201 is an integer from 1-2.
- Ar 201 , Ar 202 , Ar 203 and Ar 204 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms.
- the compound represented by the formula (2) is a compound represented by the following formula (2-1).
- L 201 , L 202 , L 203 , L 204 , L 205 , Ar 201 , Ar 202 , Ar 203 , and Ar 204 are as defined in formula (2) above.
- the compound represented by the formula (2-1) is a compound represented by the following formula (2-11).
- L 201 , L 202 , L 203 , L 204 , Ar 201 , Ar 202 , Ar 203 , and Ar 204 are as defined in formula (2) above.
- a set consisting of two or more adjacent R 201 to R 208 is not bound to each other.
- R 201 to R 208 are each independently hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), —O—(R 914 ), -S-(R 915 ), -N(R 916 )(R 917 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 911 to R 917 are as defined in formula (1) above. )
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (2) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 15 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (2) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (2) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- the compound represented by formula (2) can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials suitable for the target product.
- R 301 to R 310 are each independently a hydrogen atom, a substituent X, or a group represented by formula (3A) below.
- L 301 is It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- Ar 301 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- n301 is an integer of 0-4. When n301 is 0, (L 301 ) n301 is a single bond. When two or more L 301 are present, the two or more L 301 may be the same or different. ) When there are two or more groups represented by formula (3A), the two or more groups represented by formula (3A) may be the same or different.
- Substituent X is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 905 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- each of the two or more R 901 to R 905 may be the same or different.
- the two or more substituents X may be the same or different.
- Ar 301 is the group represented by formula (3A), to which R 301 to R 310 are bonded. Binds to L 301 furthest from the carbon atom.
- adjacent L 301 may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring”. good. Adjacent optional substituents may be bonded to each other to form a "saturated ring” or "unsaturated ring”. Any substituent may have further substituents.
- a substituted or unsubstituted fluorenyl group has two substituents at the 9-position of the fluorene ring, and the substituted or unsubstituted 9,9'-spiro It may be a bifluorenyl group, and the 9,9'-spirobifluorenyl group further has substituents at the 2' and 3' positions, and the substituents are bonded to each other to form a benzene ring. It may be a 9,9'-spirobenzofluorene fluorenyl group formed.
- the substituted or unsubstituted fluorenyl group is a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group having substituents at the 2- and 3-positions of the fluorene ring, and the substituents are bonded to form a benzene ring.
- a group consisting of two or more adjacent R 301 to R 310 is each a group represented by formula (3A)
- the adjacent groups represented by formula (3A) are not bonded to each other.
- one or more selected from the group consisting of R 301 to R 303 and R 306 to R 308 is a group represented by formula (3A).
- R 306 is a group represented by formula (3A) above.
- R 307 is a group represented by formula (3A) above.
- R 308 is a group represented by formula (3A) above.
- L 301 of formula (3A) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- n301 in Formula (3A) is 1 or 2.
- Ar 301 of formula (3A) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (3-1).
- R 301 to R 307 , R 309 to R 310 , L 301 and Ar 301 are as defined in formula (3) above. )
- the compound represented by the formula (3-1) is a compound represented by the following formula (3-11).
- R 301 to R 307 , R 309 to R 310 and L 301 are as defined in formula (3) above.
- X 311 is O or S; A set of two or more adjacent R 311 to R 320 are not bonded to each other.
- One of R 311 to R 320 represents a bond with L 301 .
- R 311 to R 320 that do not represent a bond with L 301 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, A substituted or unsubstituted fluorenyl group or a substituted or unsubstituted triphenyl group.
- R 311 to R 320 are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 901 to R 905 are as defined in formula (3) above. )
- X 311 is O.
- each of R 311 -R 320 that does not represent a bond with L 301 is a hydrogen atom.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the group represented by formula (3A) and the substituent X is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in the group represented by formula (3A) and the substituent X is an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in the group represented by formula (3A) and the substituent X is an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
- the compound represented by formula (3) can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials suitable for the target product.
- X 401 is O or S; p is an integer from 1 to 3; When p is 1, one selected from R 401 to R 410 represents a bond with (L 401 ) q . When p is 2, two selected from R 401 to R 410 represent a bond with (L 401 ) q . When p is 3, three selected from R 401 to R 410 represent a bond with (L 401 ) q . q is an integer from 0 to 3; When q is 0, (L 401 ) q is a single bond.
- L 401 is single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, A substituted or unsubstituted fluorenylene group or a substituted or unsubstituted triphenylene group.
- Ar 401 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, It is a substituted or unsubstituted triphenyl group or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- each of the two or more L 401 , Ar 401 and q may be the same or different.
- R 401 to R 410 that do not represent a bond with q are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, A substituted or unsubstituted fluorenyl group or a substituted or unsubstituted triphenyl group.
- the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” in R 401 to R 410 , L 401 and Ar 401 are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted naphthyl group, an unsubstituted biphenyl group, an unsubstituted phenanthryl group, an unsubstituted fluorenyl group, It
- Ar 401 is the farthest from the carbon atom to which R 401 to R 410 representing the bond with (L 401 ) q are bonded Binds to L401 .
- the adjacent L 401 may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring”. good. Adjacent optional substituents may be bonded to each other to form a "saturated ring” or "unsaturated ring”. Any substituent may have further substituents.
- a substituted or unsubstituted fluorenyl group has two substituents at the 9-position of the fluorene ring, and the substituted or unsubstituted 9,9'-spiro It may be a bifluorenyl group, and the 9,9'-spirobifluorenyl group further has substituents at the 2' and 3' positions, and the substituents are bonded to each other to form a benzene ring. It may be a 9,9'-spirobenzofluorene fluorenyl group formed.
- the substituted or unsubstituted fluorenyl group is a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group having substituents at the 2- and 3-positions of the fluorene ring, and the substituents are bonded to form a benzene ring.
- p is 2 or 3
- a set of two or more adjacent R 401 to R 410 each represents a bond with (L 401 ) q
- the adjacent -(L 401 ) q - Ar 401s are not bonded to each other.
- one or more selected from the group consisting of R 402 , R 404 , and R 409 represents a bond with (L 401 ) q .
- R 402 represents a bond with (L 401 ) q .
- R 404 represents a bond with (L 401 ) q .
- R 409 represents a bond with (L 401 ) q .
- the compound represented by the formula (4) is a compound represented by the following formula (4-1).
- X 401 , R 401 to R 408 , R 410 , L 401 , q, and Ar 401 are as defined in formula (4) above.
- X 401 is O.
- each of R 401 -R 410 that does not represent a bond with (L 401 ) q is a hydrogen atom.
- each of R 411 -R 420 that does not represent a bond with (L 401 ) q is a hydrogen atom.
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (4) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (4) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- the substituents when referring to "substituted or unsubstituted" in formula (4) are an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- the compound represented by formula (4) can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials suitable for the target product.
- the L501 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- n501 is an integer of 0-4. When n501 is 0, (L 501 ) n501 is a single bond. When two or more L 501 are present, the two or more L 501 may be the same or different.
- one or more pairs selected from the group consisting of the pair of Z 501 and Y 501 , the pair of Z 501 and Y 508 , the pair of Z 511 and Y 511 , and the pair of Z 511 and Y 518 are combined with each other and permuted Alternatively, they form an unsubstituted monocyclic ring, are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not combined with each other.
- Z 501 and Y 508 and Y 505 to Y 507 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are (L 501 ) n501 and represents the binding position of
- Z 501 represents the binding position to (L 501 ) n501
- the nitrogen atom to which Z 501 binds is bound to (L 501 ) n501 with a single bond.
- Y 505 to Y 508 representing the binding position to (L 501 ) n501
- Y 505 to Y 508 representing the binding position to (L 501 ) n501 is a single bond to (L 501 ) n501 It is the carbon atom that bonds.
- Z 511 and Y 518 and Y 515 to Y 517 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are (L 501 ) n501 and represents the binding position of
- Z 511 represents the binding position to (L 501 ) n501
- the nitrogen atom to which Z 511 binds is bound to (L 501 ) n501 through a single bond.
- Y 515 to Y 518 representing the binding position to (L 501 ) n501
- Y 515 to Y 518 representing the binding position to (L 501 ) n501 is a single bond to (L 501 ) n501 It is the carbon atom that bonds.
- Z 501 and Z 511 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, do not form a substituted or unsubstituted condensed ring, and do not represent a bonding position with (L 501 ) n501 are each independently and a group represented by the following formula (5A).
- Ar 511 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
- L511 is single bond, It is a substituted or unsubstituted divalent arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms.
- n511 is an integer of 0-4. When n511 is 0, (L 511 ) n511 is a single bond. When two or more L 511 are present, the two or more L 511 may be the same or different.
- R 501 is a hydrogen atom or a substituent X; When two or more R 501 are present, the two or more R 501 may be the same or different.
- Substituent X is as defined in formula (3) above.
- X 501 and X 511 are each independently a single bond, C(R 502 )(R 503 ), N(R 504 ), O, or S.
- R 502 to R 504 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. When two or more R 502 to R 504 are present, each of the two or more R 502 to R 504 may be the same or different.
- Substituted or unsubstituted in the substituted or unsubstituted monocyclic ring, the substituted or unsubstituted condensed ring, L 501 , R 502 to R 504 , the group represented by the formula (5A), and the substituent X
- the substituent in the case of an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring
- the adjacent L 501 may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring”. good.
- adjacent L 511 may form a "saturated ring” or an "unsaturated ring”.
- Adjacent optional substituents may be bonded to each other to form a "saturated ring” or "unsaturated ring”. Any substituent may have further substituents.
- a substituted or unsubstituted fluorenyl group has two substituents at the 9-position of the fluorene ring, and the substituted or unsubstituted 9,9'-spiro It may be a bifluorenyl group, and the 9,9'-spirobifluorenyl group further has substituents at the 2' and 3' positions, and the substituents are bonded to each other to form a benzene ring. It may be a 9,9'-spirobenzofluorene fluorenyl group formed.
- substituted or unsubstituted fluorenyl group is a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group having substituents at the 2- and 3-positions of the fluorene ring, and the substituents are bonded to form a benzene ring.
- X 501 and X 511 are single bonds.
- the set of Z 501 and Y 501 , the set of Z 501 and Y 508 , the set of Z 511 and Y 511 , and the set of Z 511 and Y 518 are not bound together.
- Ar 511 when Z 501 is a group represented by formula (5A)
- Y 501 to Y 504 and Y 511 to Y 514 and (L 501 ) R 501 when Y 505 to Y 508 and Y 515 to Y 518 not representing the binding position with n501 are CR 501
- At least one of them is a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted benzotriphenylenyl group, a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted dibenzotriphenylenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted
- Y 506 and Y 517 represent the position of attachment to (L 501 ) n501 , n501 is 0, Y 505 , Y 507 , Y 508 , Y 515 , Y 516 , and Y 518 are all CR 501 , R 501 is a hydrogen atom, Z 501 and Z 511 are each independently a group represented by formula (5A), two L 511 are single bonds, and one of Ar 511 is In the case of a phenanthrenyl group, the other Ar 511 is a phenyl, biphenylyl or naphthyl group.
- Y 506 and Y 517 represent the position of attachment to (L 501 ) n501 , n501 is 0, Y 505 , Y 507 , Y 508 , Y 515 , Y 516 , and Y 518 are all CR 501 , R 501 is a hydrogen atom, Z 501 and Z 511 are each independently a group represented by formula (5A), two L 511 are single bonds, and one of Ar 511 is For naphthyl groups, the two Ar 511 are different from each other.
- the compound represented by the formula (5) is a compound represented by the following formula (5-1).
- L501 and n501 are as defined in formula (5) above.
- Z 521 and Z 531 are each independently a group represented by the formula (5A).
- Y 521 to Y 527 and Y 531 to Y 537 are each independently CR 501 or a nitrogen atom.
- R 501 is as defined in formula (5) above.
- the compound represented by the formula (5) is a compound represented by the following formula (5-2).
- L501 and n501 are as defined in formula (5) above.
- Z 541 and Z 551 are each independently a group represented by the formula (5A).
- Y 541 to Y 547 and Y 551 to Y 557 are each independently CR 501 or a nitrogen atom.
- R 501 is as defined in formula (5) above.
- the compound represented by the formula (5) is a compound represented by the following formula (5-3).
- L501 and n501 are as defined in formula (5) above.
- Z 561 is a group represented by the formula (5A).
- Y 561 -Y 567 and Y 571 -Y 578 are each independently CR 501 or a nitrogen atom.
- R 501 is as defined in formula (5) above.
- L 501 is It is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
- L 511 is It is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
- each of Y 501 -Y 504 and Y 511 -Y 514 , and Y 505 -Y 508 and Y 515 -Y 518 not representing a binding position to (L 501 ) n501 is CR 501 .
- the compound represented by formula (5) can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials suitable for the target product.
- the mixed powder according to one aspect of the present invention may or may not contain components other than the first component and the second component.
- the mixed powder consists only of the first component and the second component, or consists essentially of the first component and the second component. In the latter case, the mixed powder may contain unavoidable impurities. In one embodiment, the mixed powder is 80% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 99% by mass or more, 99.5% by mass or more, 99.9% by mass or more, 99.99% by mass or more Or 100% by mass is the first component and the second component.
- the mixed powder is 80 mol% or more, 90 mol% or more, 95 mol% or more, 99 mol% or more, 99.5 mol% or more, 99.9 mol% or more, 99.99 mol% or more Or 100 mol % are the first component and the second component.
- the mixed powder according to one aspect of the present invention may contain the first component and the second component in one particle, or may be a mixture of particles composed of the first component and particles composed of the second component. There may be.
- the first component and the second component may be pulverized and mixed using a mortar or the like, or the first component and the second component may be mixed in a container. etc., heated and melted in a chemically inert environment, cooled to ambient temperature, and the resulting mixture pulverized with a mixer or the like to obtain a powder.
- the first component and the second component can be mixed at the molecular level, which makes it easier to control the sublimation area ratio of the two within a desired range, enabling more uniform vapor deposition.
- the mixed powder may be compression-molded into pellets.
- the mixed powder is usually solid at normal temperature and normal pressure.
- normal temperature and normal pressure means an environment of 1 bar and 0°C.
- the mixed powder is solid.
- the mixed powder according to one aspect of the present invention is useful as an organic EL element material, for example, as a hole transport zone material for an organic EL element.
- the mixed powder is for vapor deposition.
- Form vapor deposition (or for vacuum vapor deposition) can also be rephrased as “can be used for vapor deposition (including vacuum vapor deposition)”.
- the mixed powder can be applied to technical fields including deposition of organic compounds to form films (eg, organic semiconductor devices, organic EL elements).
- the mixed powder according to one aspect of the present invention described above is vaporized by heating from the same vapor deposition source, and a film is formed on the vapor deposition surface of the opposed substrate disposed above. Including process.
- Other conditions of the vapor deposition method are not particularly limited, and general vapor deposition apparatuses and vapor deposition conditions can be employed.
- Evaporation is usually performed under vacuum (under pressure lower than atmospheric pressure).
- the pressure inside the apparatus during vapor deposition is preferably 5.0 Pa or less, more preferably 1.0 Pa or less.
- the heating temperature during vapor deposition is usually 150°C to 400°C, preferably 200°C to 350°C.
- the mixed powder obtained by melting and mixing the mixed powder which is a mixture of the powder of the first component and the powder of the second component, is subjected to vapor deposition. good too.
- the mixed powder may be compressed in advance to be pelletized, and the pellets may be put into the deposition source to perform deposition.
- a method for manufacturing an organic EL element according to one aspect of the present invention includes a step of forming an organic layer by depositing the mixed powder according to one aspect of the present invention from the same deposition source.
- the mixed powder and the vapor deposition method in the above manufacturing method are as described in the mixed powder and the vapor deposition method in one aspect of the present invention described above.
- anode/hole-transporting zone/light-emitting layer/cathode As an element configuration of the organic EL element, a structure in which the following structures (1) and (2) are laminated on a substrate is exemplified.
- the hole-transporting zone is a region consisting of one or more organic layers containing a hole-transporting compound (also referred to as “hole-transporting layer” and/or “hole-injecting layer”), and the electron-transporting zone comprises: It is a region composed of one or more organic layers containing an electron-transporting compound (also referred to as "electron-transporting layer” and/or “electron-injecting layer”).
- the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light-emitting layer 5, a cathode 10, a hole transport zone 4 between the anode 3 and the light-emitting layer 5, and between the light-emitting layer 5 and the cathode 10. and an electron transport zone 6 at .
- the organic layers of the organic EL element is formed by vapor deposition using the mixed powder.
- the layer formed from the mixed powder is not particularly limited, and may be any organic layer. Also, two or more of the organic layers may be formed by vapor deposition using the mixed powder.
- the layer deposited from the mixed powder is included in the hole transport zone.
- the hole-transport zone usually consists of one or more layers selected from hole-injection layers and hole-transport layers.
- the region between the anode and the light-emitting layer is usually this hole-transporting zone.
- the method for forming each layer other than the layer formed by vapor deposition of the mixed powder is not particularly limited, and a forming method using a single material such as a vacuum vapor deposition method or a spin coating method can be used.
- a forming method using a single material such as a vacuum vapor deposition method or a spin coating method can be used.
- Each layer of the organic EL element will be described below.
- the substrate is used as a support for the light emitting device.
- the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
- a flexible substrate may be used.
- a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
- anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
- ITO Indium Tin Oxide
- indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
- tungsten oxide indium oxide containing zinc oxide
- graphene graphene
- Other examples include gold (Au), platinum (Pt), and nitrides of metal materials (eg, titanium nitride).
- a hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
- Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
- a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
- Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
- Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
- PVK poly(N-vinylcarbazole)
- PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
- other substances may be used as long as they have a higher hole-transport property than electron-transport property.
- the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a laminate of two or more layers containing the above substances.
- the light-emitting layer is a layer containing a highly light-emitting substance, and various materials can be used.
- a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the highly luminescent substance.
- a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
- a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
- a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
- An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
- a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
- Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
- An iridium complex or the like is used as a greenish phosphorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
- Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as reddish phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
- the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
- Various substances can be used as the substance for dispersing the highly luminescent substance. It is preferable to use a substance with a low HOMO level.
- Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, and 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and the like.
- condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives or chrysene derivatives; 4) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives; used.
- the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
- the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
- the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
- a substance with high electron injection properties lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc. metal complex compounds, alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof.
- cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
- cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- a cathode is usually formed by a vacuum deposition method or a sputtering method.
- a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, silicon or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide are used to form the cathode. can be formed.
- each layer is not particularly limited, it is generally preferable to have a thickness in the range of several nanometers to 1 ⁇ m in order to suppress defects such as pinholes, keep the applied voltage low, and improve luminous efficiency.
- the method for forming each layer other than the layer formed by vapor deposition of the mixed powder is not particularly limited, and a formation method using a single material such as a vacuum vapor deposition method or a spin coating method can be used.
- composition according to one aspect of the present invention comprises a first compound (hereinafter also referred to as “first component”) selected from the group consisting of compounds represented by the formulas (1) to (4); and a second compound selected from the group consisting of compounds represented by formulas (1) to (5) (hereinafter also referred to as “second component”).
- first component selected from the group consisting of compounds represented by the formulas (1) to (4)
- second component selected from the group consisting of compounds represented by formulas (1) to (5)
- first compound and the second compound are different compounds.
- the mixed powder described in the mixed powder in one aspect of the present invention described above can be used, but the composition is not limited thereto. That is, the composition described above may not take the form of mixed powder.
- Form vapor deposition can also be rephrased as being usable for a vapor deposition method, that is, the composition described above is applicable to technical fields involving vapor deposition of organic compounds to form films.
- the vapor deposition method includes a vacuum vapor deposition method. That is, “composition for vapor deposition” includes “composition for vacuum vapor deposition”.
- the above composition is the same as the mixed powder according to one aspect of the present invention described above, except that the shape of the composition is not specified for the mixed powder. That is, the composition may or may not be in the form of mixed powder. Matters described with respect to the mixed powder according to one aspect of the present invention can also be applied to the above composition. The items described in the body can be applied.
- a vapor deposition method includes a step of heating and vaporizing the composition according to one aspect of the present invention described above from the same vapor deposition source, and forming a film on the vapor deposition surface of the facing substrate disposed above. including.
- Other conditions of the vapor deposition method are not particularly limited, and general vapor deposition apparatuses and vapor deposition conditions can be employed.
- the above “evaporation method using a composition” is the same as the above-described evaporation method according to one embodiment of the present invention, except that the shape of the composition to be used is not specified as mixed powder.
- the composition used in the above-described "vapor deposition method using a composition” may or may not be a mixed powder. Matters described with respect to the vapor deposition method according to one aspect of the present invention can also be applied to the above-described "vapor deposition method using a composition", and the matter related to the shape when the composition used is a mixed powder is one aspect of the present invention. Matters described in the vapor deposition method according to the aspect can be applied.
- Example 1 The first compound (compound 1-1) and the second compound (compound 3-1), while satisfying the desired molar ratio shown in Table 1, were weighed to a total of 2 g in a solid state, and in a mortar. A mixed powder was produced by mixing while pulverizing.
- a continuous vapor deposition test was performed as follows.
- a crucible containing a total of 0.6 g of the mixed powder was heated in a vacuum deposition machine under a vacuum of 1 ⁇ 10 -4 Pa or less, and the temperature was adjusted so that the film formation rate was 2 ⁇ / sec.
- a film was formed by vapor deposition.
- the glass substrate was appropriately exchanged, and film formation was continued.
- a substrate on which a film is formed first is referred to as substrate "No. 1", and hereinafter referred to as "No. 2", “No. 3", and so on.
- Table 1 shows the results.
- - Component Ratio in Vapor-Deposited Film For each vapor-deposited film formed on each substrate, the molar mixing ratio of the first compound and the second compound was measured as follows. The mass when the specific gravity is assumed to be 1 is calculated from the film area and film thickness of the deposited film formed on the glass substrate, and the total concentration of the mixture of the first compound and the second compound is 100 ppm. A solution was prepared with a tetrahydrofuran (THF) solvent, and the resulting solution was subjected to HPLC measurement using a high-performance liquid chromatography (HPLC) device (device name: "LC-2040C Plus” manufactured by Shimadzu Corporation).
- HPLC high-performance liquid chromatography
- the HPLC area of each of the compound of and the second compound was calculated.
- a standard solution prepared with a THF solvent was prepared so that the concentration of the first compound was 100 ppm and the concentration of the second compound was 100 ppm, and the respective peak areas were calculated by HPLC measurement. From the peak area value of the standard solution, the mass concentrations of the first compound and the second compound in the solution of the mixed film were calculated, and the mass mixing ratio contained in the film was calculated therefrom. By converting the mass mixing ratio from the molecular weight of each component, the molar mixing ratio of each component in the mixed film was calculated.
- Example 2 A mixed powder was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that compound 1-1 was used as the first compound and compound 3-2 was used as the second compound. Table 2 shows the results.
- Example 3 A mixed powder was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that compound 1-2 was used as the first compound and compound 1-3 was used as the second compound. Table 3 shows the results.
- Example 4 A mixed powder was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that compound 2-1 was used as the first compound and compound 1-4 was used as the second compound. Table 4 shows the results.
- Example 1 A mixed powder was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound Ref-1 was used as the first compound and the compound Ref-2 was used as the second compound. Table 5 shows the results.
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Abstract
下記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物と、下記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物と、を含む混合粉体(ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である)。
Description
本発明は、混合粉体、当該混合粉体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、及び蒸着用組成物に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子ともいう。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
従来の有機EL素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機EL素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
特許文献1及び2には、有機EL素子の正孔輸送帯域に特定の構造を有する化合物を用いることが開示されている。
特許文献1及び2には、有機EL素子の正孔輸送帯域に特定の構造を有する化合物を用いることが開示されている。
有機EL素子を構成する有機層の成膜方法として一般的に真空蒸着法が用いられており、複数の成分からなる混合層の形成には、従来、各成分を別個の蒸着源(るつぼ)からそれぞれ気化させて同時に蒸着を行う共蒸着法が用いられている。
共蒸着法では蒸着源ごとに独立して温度制御等が可能であるため、各材料の気化量を制御することで蒸着膜における混合比率を調整しやすく、また、複数の基板に対して連続的に蒸着を行った場合でも、一定の混合比率による成膜が可能である。一方、複数の蒸着源を用いることから製造プロセスが複雑化し、製造負担やコストが増大する等の課題がある。
共蒸着法では蒸着源ごとに独立して温度制御等が可能であるため、各材料の気化量を制御することで蒸着膜における混合比率を調整しやすく、また、複数の基板に対して連続的に蒸着を行った場合でも、一定の混合比率による成膜が可能である。一方、複数の蒸着源を用いることから製造プロセスが複雑化し、製造負担やコストが増大する等の課題がある。
上記課題を解決する技術として、複数の材料(有機化合物)を予め混合したいわゆるプレミクス材料を、単一の蒸着源から気化させて成膜する蒸着技術が注目されている。
プレミクス技術は共蒸着法における上述した短所を解消し得るが、共蒸着法に比べて所望の混合比率を有する蒸着膜の成膜が困難であり、また、複数基板に対して連続蒸着を行うと、基板によって混合比率がバラつき、一定の品質が得られにくいという問題があった。実際の有機EL素子の製造現場では数週間~数カ月にわたり連続して蒸着プロセスを続けるため、長期にわたって安定した比率で混合膜を製造し得ることは肝要である。すなわち、プレミクス技術における上記問題点は解決すべき重要な課題である。
プレミクス技術は共蒸着法における上述した短所を解消し得るが、共蒸着法に比べて所望の混合比率を有する蒸着膜の成膜が困難であり、また、複数基板に対して連続蒸着を行うと、基板によって混合比率がバラつき、一定の品質が得られにくいという問題があった。実際の有機EL素子の製造現場では数週間~数カ月にわたり連続して蒸着プロセスを続けるため、長期にわたって安定した比率で混合膜を製造し得ることは肝要である。すなわち、プレミクス技術における上記問題点は解決すべき重要な課題である。
本発明の目的は、混合材料を用いた蒸着プロセスにおいて、成膜過程における混合膜中の成分比率の変動が抑制された蒸着を可能とする混合粉体を提供することである。
本発明者らが検討したところ、特定の構造を有する化合物の組合せの混合粉体を用いることで上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成した。
本発明によれば、以下の混合粉体、当該混合粉体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、及び蒸着用組成物等が提供される。
1.下記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物と、
下記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物と、を含む混合粉体(ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である)。
(式(1)中、
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しない(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103において、L101、L102、及びL103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n101は、0~3の整数である。
n102は、0~3の整数である。
n103は、0~3の整数である。
n101が0の場合、(L101)n101は単結合である。
n101が2又は3の場合、複数のL101は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n102が0の場合、(L102)n102は単結合である。
n102が2又は3の場合、複数のL102は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n103が0の場合、(L103)n103は単結合である。
n103が2又は3の場合、複数のL103は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Ar101、Ar102、及びAr103は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(1)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R911~R917が2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(2)中、
L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
L203とL204の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL201、L202、L203、及びL204は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201は、1~4の整数である。
n201が1の場合、
L205は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201が2、3、又は4の場合、
複数のL205は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
複数のL205は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL205は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、前記式(1)で定義した通りである。
式(2)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。
式(3)中、
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R301~R310は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X、又は下記式(3A)で表される基である。
(式(3A)中、
L301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
n301は、0~4の整数である。
n301が0のとき、(L301)n301は、単結合である。
L301が2以上存在する場合、2以上のL301は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
前記式(3A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(3A)で表される基は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(4)中、
X401は、O又はSである。
pは、1~3の整数である。
pが1のとき、R401~R410から選択される1つは、(L401)qとの結合を表す。
pが2のとき、R401~R410から選択される2つは、(L401)qとの結合を表す。
pが3のとき、R401~R410から選択される3つは、(L401)qとの結合を表す。
qは、0~3の整数である。qが0のとき、(L401)qは、単結合である。
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニレン基である。
Ar401は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
L401、Ar401、及びqが2個以上存在する場合、2個以上のL401、Ar401、及びqのそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
(L401)qとの結合を表さないR401~R410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R401~R410、L401、及びAr401において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換のトリフェニル基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
式(5)中、
L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n501は、0~4の整数である。
n501が0のとき、(L501)n501は、単結合である。
L501が2以上存在する場合、2以上のL501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Z501とY501の組、Z501とY508の組、Z511とY511の組、及びZ511とY518の組からなる群から選択される1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ501及びY508、並びにY505~Y507のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z501が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z501が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y505~Y508のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY505~Y508は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ511及びY518、並びにY515~Y517のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z511が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z511が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y515~Y518のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY515~Y518は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないZ501及びZ511は、それぞれ独立に、下記式(5A)で表される基である。
(式(5A)中、
Ar511は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
L511は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の2価のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の2価の複素環基である。
n511は、0~4の整数である。
n511が0のとき、(L511)n511は、単結合である。
L511が2以上存在する場合、2以上のL511は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
Y501~Y504及びY511~Y514、(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y507及びY515~Y517、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないY508及びY518は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、水素原子又は置換基Xである。
R501が2以上存在する場合、2以上のR501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、前記式(3)で定義した通りである。
X501及びX511は、それぞれ独立に、単結合、C(R502)(R503)、N(R504)、O、又はSである。
R502~R504は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
R502~R504が2個以上存在する場合、2個以上のR502~R504のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
前記置換もしくは無置換の単環、前記置換もしくは無置換の縮合環、L501、R502~R504、前記式(5A)で表される基、及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
下記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物と、を含む混合粉体(ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である)。
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しない(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103において、L101、L102、及びL103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n101は、0~3の整数である。
n102は、0~3の整数である。
n103は、0~3の整数である。
n101が0の場合、(L101)n101は単結合である。
n101が2又は3の場合、複数のL101は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n102が0の場合、(L102)n102は単結合である。
n102が2又は3の場合、複数のL102は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n103が0の場合、(L103)n103は単結合である。
n103が2又は3の場合、複数のL103は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Ar101、Ar102、及びAr103は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(1)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R911~R917が2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(2)中、
L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
L203とL204の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL201、L202、L203、及びL204は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201は、1~4の整数である。
n201が1の場合、
L205は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201が2、3、又は4の場合、
複数のL205は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
複数のL205は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL205は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、前記式(1)で定義した通りである。
式(2)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。
式(3)中、
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R301~R310は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X、又は下記式(3A)で表される基である。
L301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
n301は、0~4の整数である。
n301が0のとき、(L301)n301は、単結合である。
L301が2以上存在する場合、2以上のL301は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
前記式(3A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(3A)で表される基は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(4)中、
X401は、O又はSである。
pは、1~3の整数である。
pが1のとき、R401~R410から選択される1つは、(L401)qとの結合を表す。
pが2のとき、R401~R410から選択される2つは、(L401)qとの結合を表す。
pが3のとき、R401~R410から選択される3つは、(L401)qとの結合を表す。
qは、0~3の整数である。qが0のとき、(L401)qは、単結合である。
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニレン基である。
Ar401は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
L401、Ar401、及びqが2個以上存在する場合、2個以上のL401、Ar401、及びqのそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
(L401)qとの結合を表さないR401~R410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R401~R410、L401、及びAr401において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換のトリフェニル基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
式(5)中、
L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n501は、0~4の整数である。
n501が0のとき、(L501)n501は、単結合である。
L501が2以上存在する場合、2以上のL501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Z501とY501の組、Z501とY508の組、Z511とY511の組、及びZ511とY518の組からなる群から選択される1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ501及びY508、並びにY505~Y507のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z501が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z501が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y505~Y508のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY505~Y508は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ511及びY518、並びにY515~Y517のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z511が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z511が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y515~Y518のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY515~Y518は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないZ501及びZ511は、それぞれ独立に、下記式(5A)で表される基である。
Ar511は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
L511は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の2価のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の2価の複素環基である。
n511は、0~4の整数である。
n511が0のとき、(L511)n511は、単結合である。
L511が2以上存在する場合、2以上のL511は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
Y501~Y504及びY511~Y514、(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y507及びY515~Y517、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないY508及びY518は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、水素原子又は置換基Xである。
R501が2以上存在する場合、2以上のR501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、前記式(3)で定義した通りである。
X501及びX511は、それぞれ独立に、単結合、C(R502)(R503)、N(R504)、O、又はSである。
R502~R504は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
R502~R504が2個以上存在する場合、2個以上のR502~R504のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
前記置換もしくは無置換の単環、前記置換もしくは無置換の縮合環、L501、R502~R504、前記式(5A)で表される基、及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
2.前記1に記載の混合粉体を、同一蒸着源から蒸着することで有機層を成膜する工程を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
3.下記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物と、
下記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物と、を含む蒸着用組成物(ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である)。
(式(1)中、
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しない(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103において、L101、L102、及びL103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n101は、0~3の整数である。
n102は、0~3の整数である。
n103は、0~3の整数である。
n101が0の場合、(L101)n101は単結合である。
n101が2又は3の場合、複数のL101は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n102が0の場合、(L102)n102は単結合である。
n102が2又は3の場合、複数のL102は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n103が0の場合、(L103)n103は単結合である。
n103が2又は3の場合、複数のL103は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Ar101、Ar102、及びAr103は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(1)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R911~R917が2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(2)中、
L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
L203とL204の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL201、L202、L203、及びL204は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201は、1~4の整数である。
n201が1の場合、
L205は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201が2、3、又は4の場合、
複数のL205は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
複数のL205は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL205は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、前記式(1)で定義した通りである。
式(2)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。
式(3)中、
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R301~R310は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X、又は下記式(3A)で表される基である。
(式(3A)中、
L301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
n301は、0~4の整数である。
n301が0のとき、(L301)n301は、単結合である。
L301が2以上存在する場合、2以上のL301は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
前記式(3A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(3A)で表される基は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(4)中、
X401は、O又はSである。
pは、1~3の整数である。
pが1のとき、R401~R410から選択される1つは、(L401)qとの結合を表す。
pが2のとき、R401~R410から選択される2つは、(L401)qとの結合を表す。
pが3のとき、R401~R410から選択される3つは、(L401)qとの結合を表す。
qは、0~3の整数である。qが0のとき、(L401)qは、単結合である。
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニレン基である。
Ar401は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
L401、Ar401、及びqが2個以上存在する場合、2個以上のL401、Ar401、及びqのそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
(L401)qとの結合を表さないR401~R410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R401~R410、L401、及びAr401において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換のトリフェニル基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
式(5)中、
L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n501は、0~4の整数である。
n501が0のとき、(L501)n501は、単結合である。
L501が2以上存在する場合、2以上のL501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Z501とY501の組、Z501とY508の組、Z511とY511の組、及びZ511とY518の組からなる群から選択される1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ501及びY508、並びにY505~Y507のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z501が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z501が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y505~Y508のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY505~Y508は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ511及びY518、並びにY515~Y517のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z511が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z511が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y515~Y518のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY515~Y518は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないZ501及びZ511は、それぞれ独立に、下記式(5A)で表される基である。
(式(5A)中、
Ar511は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
L511は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の2価のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の2価の複素環基である。
n511は、0~4の整数である。
n511が0のとき、(L511)n511は、単結合である。
L511が2以上存在する場合、2以上のL511は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
Y501~Y504及びY511~Y514、(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y507及びY515~Y517、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないY508及びY518は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、水素原子又は置換基Xである。
R501が2以上存在する場合、2以上のR501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、前記式(3)で定義した通りである。
X501及びX511は、それぞれ独立に、単結合、C(R502)(R503)、N(R504)、O、又はSである。
R502~R504は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
R502~R504が2個以上存在する場合、2個以上のR502~R504のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
前記置換もしくは無置換の単環、前記置換もしくは無置換の縮合環、L501、R502~R504、前記式(5A)で表される基、及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
下記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物と、を含む蒸着用組成物(ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である)。
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しない(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103において、L101、L102、及びL103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n101は、0~3の整数である。
n102は、0~3の整数である。
n103は、0~3の整数である。
n101が0の場合、(L101)n101は単結合である。
n101が2又は3の場合、複数のL101は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n102が0の場合、(L102)n102は単結合である。
n102が2又は3の場合、複数のL102は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n103が0の場合、(L103)n103は単結合である。
n103が2又は3の場合、複数のL103は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Ar101、Ar102、及びAr103は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(1)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R911~R917が2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(2)中、
L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
L203とL204の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL201、L202、L203、及びL204は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201は、1~4の整数である。
n201が1の場合、
L205は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201が2、3、又は4の場合、
複数のL205は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
複数のL205は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL205は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、前記式(1)で定義した通りである。
式(2)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。
式(3)中、
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R301~R310は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X、又は下記式(3A)で表される基である。
L301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
n301は、0~4の整数である。
n301が0のとき、(L301)n301は、単結合である。
L301が2以上存在する場合、2以上のL301は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
前記式(3A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(3A)で表される基は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(4)中、
X401は、O又はSである。
pは、1~3の整数である。
pが1のとき、R401~R410から選択される1つは、(L401)qとの結合を表す。
pが2のとき、R401~R410から選択される2つは、(L401)qとの結合を表す。
pが3のとき、R401~R410から選択される3つは、(L401)qとの結合を表す。
qは、0~3の整数である。qが0のとき、(L401)qは、単結合である。
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニレン基である。
Ar401は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
L401、Ar401、及びqが2個以上存在する場合、2個以上のL401、Ar401、及びqのそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
(L401)qとの結合を表さないR401~R410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R401~R410、L401、及びAr401において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換のトリフェニル基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
式(5)中、
L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n501は、0~4の整数である。
n501が0のとき、(L501)n501は、単結合である。
L501が2以上存在する場合、2以上のL501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Z501とY501の組、Z501とY508の組、Z511とY511の組、及びZ511とY518の組からなる群から選択される1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ501及びY508、並びにY505~Y507のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z501が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z501が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y505~Y508のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY505~Y508は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ511及びY518、並びにY515~Y517のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z511が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z511が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y515~Y518のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY515~Y518は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないZ501及びZ511は、それぞれ独立に、下記式(5A)で表される基である。
Ar511は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
L511は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の2価のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の2価の複素環基である。
n511は、0~4の整数である。
n511が0のとき、(L511)n511は、単結合である。
L511が2以上存在する場合、2以上のL511は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
Y501~Y504及びY511~Y514、(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y507及びY515~Y517、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないY508及びY518は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、水素原子又は置換基Xである。
R501が2以上存在する場合、2以上のR501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、前記式(3)で定義した通りである。
X501及びX511は、それぞれ独立に、単結合、C(R502)(R503)、N(R504)、O、又はSである。
R502~R504は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
R502~R504が2個以上存在する場合、2個以上のR502~R504のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
前記置換もしくは無置換の単環、前記置換もしくは無置換の縮合環、L501、R502~R504、前記式(5A)で表される基、及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
本発明によれば、混合材料を用いた蒸着プロセスにおいて、成膜過程における混合膜中の成分比率の変動が抑制された蒸着を可能とする混合粉体が提供できる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合部位を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合部位を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合部位を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合部位を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合部位を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び/又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環(例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等)、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環(例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等)が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子である。任意の原子において(例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
単環又は縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
単環又は縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
[混合粉体]
本発明の一態様に係る混合粉体は、式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物(以下、「第1成分」ともいう)と、式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物(以下、「第2成分」ともいう)と、を含むことを特徴とする。ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である。
本発明の一態様に係る混合粉体は、式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物(以下、「第1成分」ともいう)と、式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物(以下、「第2成分」ともいう)と、を含むことを特徴とする。ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である。
上記の構成を有する混合粉体を用いて蒸着を行うと、第1成分と第2成分の気化量のバランスを長時間保持することができ、特に複数基板に対して連続蒸着を行うような場合に、蒸着プロセスの初期から終期まで安定した成分比率で成膜することが可能となる。これにより、欠陥品の発生や原料のロスを最小限に抑えることができ、歩留まりを上げ、生産性を向上し得る。なお、上記の効果は、連続蒸着プロセスに供される全ての基板に対して一定比率で成膜しうることを意図するものではない。本発明の一態様に係る混合粉体を用いた場合であっても、特にプロセス最終段落において成分比率が多少変動することは想定され得るが、安定した比率で成膜可能な時間の割合を大きく向上し得ることを意味する。
「第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である」とは、化学構造式(骨格)が互いに異なる場合と、化学構造式(骨格)は同一であるが異なる同位体を含む場合と、を含む。同位体とは、原子番号が等しく、中性子数が異なる原子を意味する。例えば、ベンゼン(C6H6)と重水素化ベンゼン(C6D6)とは互いに異なる化合物である。
また、化学構造式(骨格)は同一であるが異なる同位体を含む場合において、同位体の数又は配置が互いに異なる場合も化合物が異なるものとする。例えば、重水素化ベンゼンであってもC6H5D1とC6D6とは互いに異なる化合物である。また、例えば、C6H4D2で表される化合物同士であっても、ベンゼン環の1位及び2位に重水素を有する化合物と、ベンゼン環の1位及び3位に重水素を有する化合物とは、同位体の配置が相違するため、互いに異なる化合物である。
なお、上記説明から自明であるが、「第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である」とは、第1成分と第2成分とが異なる式番号で表される化合物であることを意味するものではない。例えば、第1成分が式(1)で表される化合物であり、第2成分が式(1)で表される化合物であって第1の化合物とは異なる化合物である場合も本発明の一態様に含まれる。
また、化学構造式(骨格)は同一であるが異なる同位体を含む場合において、同位体の数又は配置が互いに異なる場合も化合物が異なるものとする。例えば、重水素化ベンゼンであってもC6H5D1とC6D6とは互いに異なる化合物である。また、例えば、C6H4D2で表される化合物同士であっても、ベンゼン環の1位及び2位に重水素を有する化合物と、ベンゼン環の1位及び3位に重水素を有する化合物とは、同位体の配置が相違するため、互いに異なる化合物である。
なお、上記説明から自明であるが、「第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である」とは、第1成分と第2成分とが異なる式番号で表される化合物であることを意味するものではない。例えば、第1成分が式(1)で表される化合物であり、第2成分が式(1)で表される化合物であって第1の化合物とは異なる化合物である場合も本発明の一態様に含まれる。
本発明の一態様における混合粉体における第1成分と第2成分は特に限定されず、第1成分が式(1)~(4)で表される化合物であり、第2成分が式(1)~(5)で表される化合物であれば、どのような組み合わせであってもよい。また、第1成分と第2成分の配合比にも特に制限はなく、得られる層の機能や効果に応じて適宜決定すればよい。
一実施形態において、第1成分と第2成分との合計に対する第1成分の割合が30~70質量%又は40~60質量%であり、第2成分の割合が70~30質量%又は60~40質量%である。
一実施形態において、第1成分と第2成分との合計に対する第1成分の割合が50~90質量%又は60~80質量%であり、第2成分の割合が50~10質量%又は40~20質量%である。
一実施形態において、第1成分と第2成分との合計に対する第1成分の割合が30~70モル%又は40~60モル%であり、第2成分の割合が70~30モル%又は60~40モル%である。
一実施形態において、第1成分と第2成分との合計に対する第1成分の割合が50~90モル%又は60~80モル%であり、第2成分の割合が50~10モル%又は40~20モル%である。
一実施形態において、第1成分と第2成分との合計に対する第1成分の割合が30~70質量%又は40~60質量%であり、第2成分の割合が70~30質量%又は60~40質量%である。
一実施形態において、第1成分と第2成分との合計に対する第1成分の割合が50~90質量%又は60~80質量%であり、第2成分の割合が50~10質量%又は40~20質量%である。
一実施形態において、第1成分と第2成分との合計に対する第1成分の割合が30~70モル%又は40~60モル%であり、第2成分の割合が70~30モル%又は60~40モル%である。
一実施形態において、第1成分と第2成分との合計に対する第1成分の割合が50~90モル%又は60~80モル%であり、第2成分の割合が50~10モル%又は40~20モル%である。
一実施形態において、第1成分及び第2成分の少なくとも1つは、式(1)で表される化合物である。
一実施形態において、第1成分及び第2成分の少なくとも1つは、式(2)で表される化合物である。
一実施形態において、第1成分及び第2成分の少なくとも1つは、式(3)で表される化合物である。
一実施形態において、第1成分及び第2成分の少なくとも1つは、式(4)で表される化合物である。
一実施形態において、第2成分は、式(5)で表される化合物である。
一実施形態において、第1成分は、式(1)で表される化合物であり、第2成分は、式(1)で表される化合物である。
一実施形態において、第1成分は、式(1-1)で表される化合物であって、X101がNR109である化合物であり、第2成分は、式(1-1)で表される化合物であって、X101がO又はSである化合物である。
一実施形態において、第1成分は、式(1-11)で表される化合物であって、X141がNR149である化合物であり、第2成分は、式(1-11)で表される化合物であって、X141がO又はSである化合物である。
一実施形態において、第1成分は、式(1-1)で表される化合物であって、X101がNR109である化合物であり、第2成分は、式(1-1)で表される化合物であって、X101がO又はSである化合物である。
一実施形態において、第1成分は、式(1-11)で表される化合物であって、X141がNR149である化合物であり、第2成分は、式(1-11)で表される化合物であって、X141がO又はSである化合物である。
一実施形態において、第1成分は、式(1)で表される化合物であり、第2成分は、式(2)で表される化合物である。
一実施形態において、第1成分は、式(1)で表される化合物であり、第2成分は、式(3)で表される化合物である。
一実施形態において、第1成分は、式(1)で表される化合物であり、第2成分は、式(4)で表される化合物である。
以下、各化合物の詳細について説明する。
<式(1)で表される化合物>
式(1)で表される化合物は以下の通りである。
式(1)で表される化合物は以下の通りである。
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しない(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103において、L101、L102、及びL103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n101は、0~3の整数である。
n102は、0~3の整数である。
n103は、0~3の整数である。
n101が0の場合、(L101)n101は単結合である。
n101が2又は3の場合、複数のL101は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n102が0の場合、(L102)n102は単結合である。
n102が2又は3の場合、複数のL102は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n103が0の場合、(L103)n103は単結合である。
n103が2又は3の場合、複数のL103は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Ar101、Ar102、及びAr103は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(1)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R911~R917が2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
式(1)において、「(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない」について説明する。
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上が、単環を形成する場合、形成される当該単環は、窒素原子を含む。例えば、(L101)n101と(L102)n102の組が、互いに結合して無置換のピロール環を形成する場合、一例として、式(1)で表される化合物は、以下の構造となる。この場合、「無置換の」とは、Ar101及びAr102以外に置換基を有しないことを意味し、形成された単環にAr101及びAr102が結合することを排除しない。
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上が、縮合環を形成する場合、形成される当該縮合環は、窒素原子を含む。例えば、(L102)n102と(L103)n103の組が、互いに結合して無置換のカルバゾール環を形成する場合、一例として、式(1)で表される化合物は、以下の構造となる。この場合、「無置換の」とは、Ar102及びAr103以外に置換基を有しないことを意味し、形成された縮合環にAr102及びAr103が結合することを排除しない。
式(1)において、(L101)n101が単結合である場合、Ar101は、窒素原子に直接結合する。
式(1)において、(L102)n102が単結合である場合、Ar102は、窒素原子に直接結合する。
式(1)において、(L103)n103が単結合である場合、Ar103は、窒素原子に直接結合する。
式(1)において、(L102)n102が単結合である場合、Ar102は、窒素原子に直接結合する。
式(1)において、(L103)n103が単結合である場合、Ar103は、窒素原子に直接結合する。
式(1)において、L101が複数存在する場合(n101が2以上の場合)、Ar101は、窒素原子から最も離れたL101に結合する。L102が複数存在する場合(n102が2以上の場合)も同様に、Ar102は、窒素原子から最も離れたL102に結合する。L103が複数存在する場合(n103が2以上の場合)も同様に、Ar103は、窒素原子から最も離れたL103に結合する。
なお、定義から自明であるが、L101が複数存在する場合(n101が2以上の場合)、隣接するL101同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。同様に、L102が複数存在する場合(n102が2以上の場合)、隣接するL102同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、L103が複数存在する場合(n103が2以上の場合)、隣接するL103同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
一実施形態において、Ar101は、下記式(1-a)~下記式(1-d)のいずれかで表される。
(式(1-a)中、
R11~R15は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R11~R15のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。)
(式(1-b)中、
R21~R28のうち1つは、*bとの結合を表す。
*bとの結合を表さないR21~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*bとの結合を表さないR21~R28のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。)
(式(1-c)中、
X31はO、S、NRL、又はCRMRNである。
R31~R38、RL、RM、及びRNのうち1つは、*cとの結合を表す。
*cとの結合を表さないR31~R34のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さないR35~R38のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さないRM及びRNの組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さず、互いに結合しないR31~R38及びRLは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*cとの結合を表さず、互いに結合しないRM及びRNは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の1価の複素環基である。
**は、L101との結合を表す。)
(式(1-d)中、
R41~R50のうち1つは、*dとの結合を表す。
*dとの結合を表さないR41~R50は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*dとの結合を表さないR41~R50のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。)
R11~R15は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R11~R15のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。)
R21~R28のうち1つは、*bとの結合を表す。
*bとの結合を表さないR21~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*bとの結合を表さないR21~R28のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。)
X31はO、S、NRL、又はCRMRNである。
R31~R38、RL、RM、及びRNのうち1つは、*cとの結合を表す。
*cとの結合を表さないR31~R34のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さないR35~R38のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さないRM及びRNの組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さず、互いに結合しないR31~R38及びRLは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*cとの結合を表さず、互いに結合しないRM及びRNは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の1価の複素環基である。
**は、L101との結合を表す。)
R41~R50のうち1つは、*dとの結合を表す。
*dとの結合を表さないR41~R50は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*dとの結合を表さないR41~R50のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。)
式(1)において、(L101)n101が単結合である場合、式(1-a)~式(1-d)中の**は、窒素原子との結合を表す。
一実施形態において、Ar102及びAr103は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15(又は6~10)のアリール基である。
一実施形態において、Ar102及びAr103は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基である。
一実施形態において、Ar102及びAr103は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基である。
一実施形態において、L101、L102、及びL103は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基である。
一実施形態において、n101は、1~3の整数であり、例えば1である。
一実施形態において、n102は、1~3の整数である、例えば1である。
一実施形態において、n103は、1~3の整数である、例えば1である。
一実施形態において、n101は、1~3の整数であり、例えば1である。
一実施形態において、n102は、1~3の整数である、例えば1である。
一実施形態において、n103は、1~3の整数である、例えば1である。
一実施形態において、L101、L102、及びL103のうち、少なくとも2つは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基である。
一実施形態において、前記式(1)で表される化合物は、下記式(1-1)で表される化合物である。
(式(1-1)中、
L101、L102、L103、Ar102、及びAr103は、前記式(1)で定義した通りである。
X101は、NR109、C(R110a)(R110b)、O、又はSである。
R101~R109のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R101~R109のうち1つは、L101との結合を表す。
R110a及びR110bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR110a及びR110b、並びにL101との結合を表さないR101~R109は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。)
L101、L102、L103、Ar102、及びAr103は、前記式(1)で定義した通りである。
X101は、NR109、C(R110a)(R110b)、O、又はSである。
R101~R109のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R101~R109のうち1つは、L101との結合を表す。
R110a及びR110bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR110a及びR110b、並びにL101との結合を表さないR101~R109は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。)
一実施形態において、前記式(1-1)で表される化合物が、下記式(1-11)又は式(1-12)で表される化合物である。
(式(1-11)中、
X141は、NR149、C(R140a)(R140b)、O、又はSである。
R141~R149のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R141~R149のうち1つは、R111~R115のうち1つとの結合を表す。
R140a及びR140bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR140a及びR140b、並びにR111~R115のうち1つとの結合を表さないR141~R149は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R111~R115、R121~R125、及びR131~R135のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R121~R125のうち1つは、Ar102との結合を表す。
R131~R135のうち1つは、Ar103との結合を表す。
R141~R149との結合を表さないR111~R115、Ar102との結合を表さないR121~R125、及びAr103との結合を表さないR131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
式(1-12)中、
X151は、NR159、C(R150a)(R150b)、O、又はSである。
R151~R159のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R151~R159のうち1つは、窒素原子との結合を表す。
R150a及びR150bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR150a及びR150b、並びに窒素原子との結合を表さないR151~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R121~R125、及びR131~R135のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R121~R125のうち1つは、Ar102との結合を表す。
R131~R135のうち1つは、Ar103との結合を表す。
Ar102との結合を表さないR121~R125、及びAr103との結合を表さないR131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。)
X141は、NR149、C(R140a)(R140b)、O、又はSである。
R141~R149のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R141~R149のうち1つは、R111~R115のうち1つとの結合を表す。
R140a及びR140bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR140a及びR140b、並びにR111~R115のうち1つとの結合を表さないR141~R149は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R111~R115、R121~R125、及びR131~R135のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R121~R125のうち1つは、Ar102との結合を表す。
R131~R135のうち1つは、Ar103との結合を表す。
R141~R149との結合を表さないR111~R115、Ar102との結合を表さないR121~R125、及びAr103との結合を表さないR131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
式(1-12)中、
X151は、NR159、C(R150a)(R150b)、O、又はSである。
R151~R159のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R151~R159のうち1つは、窒素原子との結合を表す。
R150a及びR150bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR150a及びR150b、並びに窒素原子との結合を表さないR151~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R121~R125、及びR131~R135のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R121~R125のうち1つは、Ar102との結合を表す。
R131~R135のうち1つは、Ar103との結合を表す。
Ar102との結合を表さないR121~R125、及びAr103との結合を表さないR131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。)
一実施形態において、式(1)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
一実施形態において、式(1)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基
からなる群から選択される。
一実施形態において、式(1)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される。
式(1)で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
<式(2)で表される化合物>
式(2)で表される化合物は以下の通りである。
式(2)で表される化合物は以下の通りである。
L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
L203とL204の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL201、L202、L203、及びL204は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201は、1~4の整数である。
n201が1の場合、
L205は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201が2、3、又は4の場合、
複数のL205は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
複数のL205は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない
互いに結合しないL205は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、前記式(1)で定義した通りである。
式(2)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(2)において、「L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない」について説明する。
L201とL202の組が、単環を形成する場合、形成される当該単環は、窒素原子を含む。例えば、L201とL202の組が、互いに結合して無置換のピロール環を形成する場合、一例として、式(2)で表される化合物は、以下の構造となる。この場合、「無置換の」とは、Ar201及びAr202以外に置換基を有しないことを意味し、形成された単環にAr201及びAr202が結合することを排除しない。
L201とL202の組が、縮合環を形成する場合、形成される当該縮合環は、窒素原子を含む。例えば、L201とL202の組が、互いに結合して無置換のカルバゾール環を形成する場合、一例として、式(2)で表される化合物は、以下の構造となる。この場合、「無置換の」とは、Ar201及びAr202以外に置換基を有しないことを意味し、形成された縮合環にAr201及びAr202が結合することを排除しない。
式(2)において、「L203とL204の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない」については、上述した「L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない」の説明において、L201をL203に、L202をL204に、Ar201をAr203に、Ar202をAr204に、それぞれ置き換えて同様に適用できる。
式(2)において、L205が複数存在する場合(n201が2以上の場合)、2つの窒素原子は、互いに最も離れた2つのL205にそれぞれ結合する。例えば、n201が3の場合、式(2)で表される化合物は以下の構造となる。
なお、定義から自明であるが、L205が複数存在する場合(n201が2以上の場合)、隣接するL205同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
一実施形態において、L201、L202、L203、及びL204は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基である。
一実施形態において、n201は、1~2の整数である。
一実施形態において、Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
一実施形態において、n201は、1~2の整数である。
一実施形態において、Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
一実施形態において、前記式(2)で表される化合物は、下記式(2-1)で表される化合物である。
(式(2-1)中、
L201、L202、L203、L204、L205、Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、前記式(2)で定義した通りである。)
L201、L202、L203、L204、L205、Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、前記式(2)で定義した通りである。)
一実施形態において、前記式(2-1)で表される化合物は、下記式(2-11)で表される化合物である。
(式(2-11)中、
L201、L202、L203、L204、Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、前記式(2)で定義した通りである。
R201~R208のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。)
L201、L202、L203、L204、Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、前記式(2)で定義した通りである。
R201~R208のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(2)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
一実施形態において、式(2)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基
からなる群から選択される。
一実施形態において、式(2)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される。
式(2)で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
以下に、式(1)又は式(2)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(1)又は式(2)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
<式(3)で表される化合物>
式(3)で表される化合物は以下の通りである。
式(3)で表される化合物は以下の通りである。
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R301~R310は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X、又は下記式(3A)で表される基である。
L301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
n301は、0~4の整数である。
n301が0のとき、(L301)n301は、単結合である。
L301が2以上存在する場合、2以上のL301は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
前記式(3A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(3A)で表される基は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
式(3A)で表される基において、(L301)n301が単結合である場合、Ar301は、式(3A)で表される基であるR301~R310が結合する炭素原子に直接結合する。
式(3A)で表される基において、L301が複数存在する場合(n301が2以上の場合)、Ar301は、式(3A)で表される基であるR301~R310が結合する炭素原子から最も離れたL301に結合する。
なお、定義から自明であるが、L301が複数存在する場合(n301が2以上の場合)、隣接するL301同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組が、それぞれ式(3A)で表される基である場合、隣接する式(3A)で表される基同士は、互いに結合しない。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組が、それぞれ式(3A)で表される基である場合、隣接する式(3A)で表される基同士は、互いに結合しない。
一実施形態において、R301~R303及びR306~R308からなる群から選択される1以上は、前記式(3A)で表される基である。
一実施形態において、R306は、前記式(3A)で表される基である。
一実施形態において、R307は、前記式(3A)で表される基である。
一実施形態において、R308は、前記式(3A)で表される基である。
一実施形態において、R307は、前記式(3A)で表される基である。
一実施形態において、R308は、前記式(3A)で表される基である。
一実施形態において、式(3A)のL301は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
一実施形態において、式(3A)のn301は、1又は2である。
一実施形態において、式(3A)のAr301は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、式(3A)のn301は、1又は2である。
一実施形態において、式(3A)のAr301は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、前記式(3)で表される化合物は、下記式(3-1)で表される化合物である。
(式(3-1)中、
R301~R307、R309~R310、L301、及びAr301は、前記式(3)で定義した通りである。)
R301~R307、R309~R310、L301、及びAr301は、前記式(3)で定義した通りである。)
一実施形態において、前記式(3-1)で表される化合物は、下記式(3-11)で表される化合物である。
(式(3-11)中、
R301~R307、R309~R310、及びL301は、前記式(3)で定義した通りである。
X311は、O又はSである。
R311~R320のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R311~R320のうち1つは、L301との結合を表す。
L301との結合を表さないR311~R320は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R311~R320において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。)
R301~R307、R309~R310、及びL301は、前記式(3)で定義した通りである。
X311は、O又はSである。
R311~R320のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R311~R320のうち1つは、L301との結合を表す。
L301との結合を表さないR311~R320は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R311~R320において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。)
一実施形態において、X311はOである。
一実施形態において、L301との結合を表さないR311~R320のそれぞれは、水素原子である。
一実施形態において、前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおける「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
一実施形態において、前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおける「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される。
一実施形態において、前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおける「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~10のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~10のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基
からなる群から選択される。
式(3)で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
<式(4)で表される化合物>
式(4)で表される化合物は以下の通りである。
式(4)で表される化合物は以下の通りである。
X401は、O又はSである。
pは、1~3の整数である。
pが1のとき、R401~R410から選択される1つは、(L401)qとの結合を表す。
pが2のとき、R401~R410から選択される2つは、(L401)qとの結合を表す。
pが3のとき、R401~R410から選択される3つは、(L401)qとの結合を表す。
qは、0~3の整数である。qが0のとき、(L401)qは、単結合である。
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニレン基である。
Ar401は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
L401、Ar401、及びqが2個以上存在する場合、2個以上のL401、Ar401、及びqのそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
(L401)qとの結合を表さないR401~R410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R401~R410、L401、及びAr401において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換のトリフェニル基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。)
式(4)において、(L401)qが単結合である場合、Ar401は、(L401)qとの結合を表すR401~R410が結合する炭素原子に直接結合する。
式(4)において、L401が複数存在する場合(qが2以上の場合)、Ar401は、(L401)qとの結合を表すR401~R410が結合する炭素原子から最も離れたL401に結合する。
なお、定義から自明であるが、L401が複数存在する場合(qが2以上の場合)、隣接するL401同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
pが2又は3の場合であって、R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組が、それぞれ(L401)qとの結合を表す場合、隣接する-(L401)q-Ar401同士は、互いに結合しない。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
pが2又は3の場合であって、R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組が、それぞれ(L401)qとの結合を表す場合、隣接する-(L401)q-Ar401同士は、互いに結合しない。
一実施形態において、R402、R404、及びR409からなる群から選択される1以上は、(L401)qとの結合を表す。
一実施形態において、R402は、(L401)qとの結合を表す。
一実施形態において、R404は、(L401)qとの結合を表す。
一実施形態において、R409は、(L401)qとの結合を表す。
一実施形態において、R404は、(L401)qとの結合を表す。
一実施形態において、R409は、(L401)qとの結合を表す。
一実施形態において、前記式(4)で表される化合物は、下記式(4-1)で表される化合物である。
(式(4-1)中、
X401、R401~R408、R410、L401、q、及びAr401は、前記式(4)で定義した通りである。)
X401、R401~R408、R410、L401、q、及びAr401は、前記式(4)で定義した通りである。)
一実施形態において、X401はOである。
一実施形態において、(L401)qとの結合を表さないR401~R410のそれぞれは、水素原子である。
一実施形態において、(L401)qとの結合を表さないR411~R420のそれぞれは、水素原子である。
一実施形態において、式(4)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
一実施形態において、式(4)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基
からなる群から選択される。
一実施形態において、式(4)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される。
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される。
式(4)で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
以下に、式(3)又は式(4)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(3)又は式(4)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
<式(5)で表される化合物>
式(5)で表される化合物は以下の通りである。
式(5)で表される化合物は以下の通りである。
L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n501は、0~4の整数である。
n501が0のとき、(L501)n501は、単結合である。
L501が2以上存在する場合、2以上のL501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Z501とY501の組、Z501とY508の組、Z511とY511の組、及びZ511とY518の組からなる群から選択される1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ501及びY508、並びにY505~Y507のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z501が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z501が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y505~Y508のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY505~Y508は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ511及びY518、並びにY515~Y517のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z511が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z511が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y515~Y518のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY515~Y518は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないZ501及びZ511は、それぞれ独立に、下記式(5A)で表される基である。
Ar511は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
L511は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の2価のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の2価の複素環基である。
n511は、0~4の整数である。
n511が0のとき、(L511)n511は、単結合である。
L511が2以上存在する場合、2以上のL511は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
Y501~Y504及びY511~Y514、(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y507及びY515~Y517、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないY508及びY518は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、水素原子又は置換基Xである。
R501が2以上存在する場合、2以上のR501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、前記式(3)で定義した通りである。
X501及びX511は、それぞれ独立に、単結合、C(R502)(R503)、N(R504)、O、又はSである。
R502~R504は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
R502~R504が2個以上存在する場合、2個以上のR502~R504のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
前記置換もしくは無置換の単環、前記置換もしくは無置換の縮合環、L501、R502~R504、前記式(5A)で表される基、及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
なお、定義から自明であるが、L501が複数存在する場合(n501が2以上の場合)、隣接するL501同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。同様に、L511が複数存在する場合(n511が2以上の場合)、隣接するL511同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
また、隣接する任意の置換基同士は、互いに結合して、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよい。任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。例えば、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の9位に2つの置換基を有し、当該置換基同士で結合してフルオレン環を形成した、置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基であってもよく、さらに当該9,9’-スピロビフルオレニル基が2’位と3’位に置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、9,9’-スピロベンゾフルオレンフルオレニル基であってもよい。また、置換もしくは無置換のフルオレニル基は、フルオレン環の2位と3位にそれぞれ置換基を有し、当該置換基同士で結合してベンゼン環を形成した、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であってもよい。
一実施形態において、X501及びX511は、単結合である。
一実施形態において、Z501とY501の組、Z501とY508の組、Z511とY511の組、及びZ511とY518の組は、互いに結合しない。
一実施形態において、(i)Z501が式(5A)で表される基である場合のAr511、(ii)Z511が式(5A)で表される基である場合のAr511、並びに(iii)Y501~Y504及びY511~Y514、並びに(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y508及びY515~Y518がCR501である場合のR501のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又はナフチル基を表す。
一実施形態において、Y506とY517が(L501)n501との結合位置を表し、n501が0であり、Y505、Y507、Y508、Y515、Y516、及びY518がすべてCR501であり、R501が水素原子であり、Z501及びZ511が、それぞれ独立に、式(5A)で表される基であり、2つのL511が単結合であり、Ar511の一方がフェナントレニル基の場合、他方のAr511は、フェニル基、ビフェニリル基又はナフチル基である。
一実施形態において、Y506とY517が(L501)n501との結合位置を表し、n501が0であり、Y505、Y507、Y508、Y515、Y516、及びY518がすべてCR501であり、R501が水素原子であり、Z501及びZ511が、それぞれ独立に、式(5A)で表される基であり、2つのL511が単結合であり、Ar511の一方がナフチル基の場合、2つのAr511は、互いに異なる。
一実施形態において、前記式(5)で表される化合物は、下記式(5-1)で表される化合物である。
(式(5-1)中、
L501及びn501は、前記式(5)で定義した通りである。
Z521及びZ531は、それぞれ独立に、前記式(5A)で表される基である。
Y521~Y527及びY531~Y537は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、前記式(5)で定義した通りである。)
L501及びn501は、前記式(5)で定義した通りである。
Z521及びZ531は、それぞれ独立に、前記式(5A)で表される基である。
Y521~Y527及びY531~Y537は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、前記式(5)で定義した通りである。)
一実施形態において、前記式(5)で表される化合物は、下記式(5-2)で表される化合物である。
(式(5-2)中、
L501及びn501は、前記式(5)で定義した通りである。
Z541及びZ551は、それぞれ独立に、前記式(5A)で表される基である。
Y541~Y547及びY551~Y557は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、前記式(5)で定義した通りである。)
L501及びn501は、前記式(5)で定義した通りである。
Z541及びZ551は、それぞれ独立に、前記式(5A)で表される基である。
Y541~Y547及びY551~Y557は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、前記式(5)で定義した通りである。)
一実施形態において、前記式(5)で表される化合物は、下記式(5-3)で表される化合物である。
(式(5-3)中、
L501及びn501は、前記式(5)で定義した通りである。
Z561は、前記式(5A)で表される基である。
Y561~Y567及びY571~Y578は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、前記式(5)で定義した通りである。)
L501及びn501は、前記式(5)で定義した通りである。
Z561は、前記式(5A)で表される基である。
Y561~Y567及びY571~Y578は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、前記式(5)で定義した通りである。)
一実施形態において、L501は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
一実施形態において、L511は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基である。
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基である。
一実施形態において、Y501~Y504及びY511~Y514、並びに(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y508及びY515~Y518のそれぞれは、CR501である。
式(5)で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
以下に、式(5)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(5)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
<他の成分等>
本発明の一態様に係る混合粉体は、第1成分と第2成分以外の成分を含んでもよいし含まなくてもよい。
本発明の一態様に係る混合粉体は、第1成分と第2成分以外の成分を含んでもよいし含まなくてもよい。
一実施形態において、混合粉体は、第1成分及び第2成分のみからなるか、又は、実質的に第1成分及び第2成分のみからなる。後者の場合、混合粉体は、不可避不純物を含んでもよい。
一実施形態において、混合粉体は、80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上、99.99質量%以上又は100質量%が、第1成分及び第2成分である。
一実施形態において、混合粉体は、80モル%以上、90モル%以上、95モル%以上、99モル%以上、99.5モル%以上、99.9モル%以上、99.99モル%以上又は100モル%が、第1成分及び第2成分である。
一実施形態において、混合粉体は、80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上、99.99質量%以上又は100質量%が、第1成分及び第2成分である。
一実施形態において、混合粉体は、80モル%以上、90モル%以上、95モル%以上、99モル%以上、99.5モル%以上、99.9モル%以上、99.99モル%以上又は100モル%が、第1成分及び第2成分である。
<混合粉体とその製造方法>
本発明の一態様に係る混合粉体は、一の粒子中に第1成分と第2成分が含まれてもよいし、第1成分からなる粒子と、第2成分からなる粒子との混合物であってもよい。
本発明の一態様に係る混合粉体の製造方法としては、例えば、第1成分と第2成分とを乳鉢等を用いて粉砕混合してもよいし、第1成分と第2成分とを容器等に入れ、化学的に不活性な環境で加熱溶融した後、周囲温度まで冷却し、得られた混合物をミキサー等で粉砕して粉体を得てもよい。後者の方法であれば、第1成分と第2成分とを分子レベルで混合でき、これにより、両者の昇華面積の比率を所望の範囲に制御しやすくなり、より均一な蒸着が可能となる。また、混合粉体の搬送中に生じうる混合の片寄り等の不具合を防止できる。
混合粉体は圧縮成形してペレット状にしてもよい。
本発明の一態様に係る混合粉体は、一の粒子中に第1成分と第2成分が含まれてもよいし、第1成分からなる粒子と、第2成分からなる粒子との混合物であってもよい。
本発明の一態様に係る混合粉体の製造方法としては、例えば、第1成分と第2成分とを乳鉢等を用いて粉砕混合してもよいし、第1成分と第2成分とを容器等に入れ、化学的に不活性な環境で加熱溶融した後、周囲温度まで冷却し、得られた混合物をミキサー等で粉砕して粉体を得てもよい。後者の方法であれば、第1成分と第2成分とを分子レベルで混合でき、これにより、両者の昇華面積の比率を所望の範囲に制御しやすくなり、より均一な蒸着が可能となる。また、混合粉体の搬送中に生じうる混合の片寄り等の不具合を防止できる。
混合粉体は圧縮成形してペレット状にしてもよい。
混合粉体は、通常、常温常圧で固体である。
本明細書において、「常温常圧」とは1barかつ0℃の環境を意味する。
本明細書において、「常温常圧」とは1barかつ0℃の環境を意味する。
一実施形態において、混合粉体は、固形状である。
本発明の一態様に係る混合粉体は、有機EL素子用材料として有用であり、例えば、有機EL素子の正孔輸送帯域用材料として有用である。
一実施形態において、混合粉体は、蒸着用である。
「蒸着用(又は真空蒸着用)」は、「蒸着法(真空蒸着法を含む)に使用可能」と換言することもできる。
混合粉体は、有機化合物を蒸着して成膜することを含む技術分野(例えば、有機半導体デバイス、有機EL素子)に適用可能である。
「蒸着用(又は真空蒸着用)」は、「蒸着法(真空蒸着法を含む)に使用可能」と換言することもできる。
混合粉体は、有機化合物を蒸着して成膜することを含む技術分野(例えば、有機半導体デバイス、有機EL素子)に適用可能である。
[蒸着方法]
本発明の一態様に係る蒸着方法は、上述した本発明の一態様に係る混合粉体を同一の蒸着源から加熱気化させて、上方に配置された対向基材の蒸着面上に成膜する工程を含む。当該蒸着方法は、その他の条件は特に制限はなく、蒸着装置や蒸着条件として一般的なものを採用できる。
本発明の一態様に係る蒸着方法は、上述した本発明の一態様に係る混合粉体を同一の蒸着源から加熱気化させて、上方に配置された対向基材の蒸着面上に成膜する工程を含む。当該蒸着方法は、その他の条件は特に制限はなく、蒸着装置や蒸着条件として一般的なものを採用できる。
蒸着は、通常、真空下(大気圧より低い圧力下)で行う。蒸着時の装置内圧力は、好ましくは5.0Pa以下であり、より好ましくは1.0Pa以下である。蒸着時の加熱温度は、通常、150℃~400℃であり、好ましくは200~350℃である。
本発明の一態様に係る蒸着方法において、第1成分からなる粉体と第2成分からなる粉体との混合物である混合粉体を溶融混合して得られた混合粉体を蒸着に供してもよい。
また、上述したように混合粉体を予め圧縮してペレット化し、当該ペレットを蒸着源に投入して蒸着を行ってもよい。
[有機EL素子の製造方法]
本発明の一態様における有機EL素子の製造方法は、本発明の一態様に係る混合粉体を、同一蒸着源から蒸着することで有機層を成膜する工程を含む。
本発明の一態様における有機EL素子の製造方法は、本発明の一態様に係る混合粉体を、同一蒸着源から蒸着することで有機層を成膜する工程を含む。
上記の製造方法における混合粉体及び蒸着方法は、上述した本発明の一態様における混合粉体及び蒸着方法で説明した通りである。
当該有機EL素子の素子構成としては、基板上に、以下の(1)及び(2)等の構造を積層した構造が例示される。
(1)陽極/正孔輸送帯域/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域/陰極
(「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。)
正孔輸送帯域は、正孔輸送性化合物を含む1又は2以上の有機層(「正孔輸送層」及び/又は「正孔注入層」ともいう)からなる領域であり、電子輸送帯域は、電子輸送性化合物を含む1又は2以上の有機層(「電子輸送層」及び/又は「電子注入層」ともいう)からなる領域である。
(1)陽極/正孔輸送帯域/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域/陰極
(「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。)
正孔輸送帯域は、正孔輸送性化合物を含む1又は2以上の有機層(「正孔輸送層」及び/又は「正孔注入層」ともいう)からなる領域であり、電子輸送帯域は、電子輸送性化合物を含む1又は2以上の有機層(「電子輸送層」及び/又は「電子注入層」ともいう)からなる領域である。
当該有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある正孔輸送帯域4と、発光層5と陰極10との間にある電子輸送帯域6とを有する。
本発明の一態様における有機EL素子の製造方法では、有機EL素子の有機層のうち少なくとも1層を、上記混合粉体を用いた蒸着法により成膜する。混合粉体により成膜する層は特に限定されず、いずれの有機層であってもよい。また、上記有機層のうち2層以上を当該混合粉体を用いた蒸着により成膜してもよい。
一実施形態において、混合粉体により成膜する層は、正孔輸送帯域に含まれる。正孔輸送帯域は、通常、正孔注入層及び正孔輸送層から選択される1以上の層からなる。陽極と発光層との間の領域は、通常、この正孔輸送帯域である。
なお、上記混合粉体の蒸着により成膜する層以外の各層の形成方法は特に限定されず、単材を用いた真空蒸着法やスピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。
以下、有機EL素子の各層について説明する。
以下、有機EL素子の各層について説明する。
(基板)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(発光層のゲスト(ドーパント)材料)
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。
上記各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
なお、上記混合粉体の蒸着により成膜する層以外の各層の形成方法は特に限定されず、単材を用いた真空蒸着法やスピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。
[組成物]
本発明の一態様に係る組成物は、前記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物(以下、「第1成分」ともいう)と、
前記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物(以下、「第2成分」ともいう)と、を含む蒸着用組成物である。
ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である。
本発明の一態様に係る組成物は、前記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物(以下、「第1成分」ともいう)と、
前記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物(以下、「第2成分」ともいう)と、を含む蒸着用組成物である。
ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である。
上記の組成物としては、上述した本発明の一態様における混合粉体で説明した混合粉体を用いることができるが、それに限らない。すなわち、上記の組成物は、混合粉体の形態をとらない場合もある。
「蒸着用の」とは、蒸着法に使用可能であると換言することもでき、すなわち、上記の組成物は、有機化合物を蒸着して成膜することを含む技術分野に適用可能である。また、蒸着法は真空蒸着法を含む。すなわち、「蒸着用の組成物」は「真空蒸着用の組成物」を含む。
上記の組成物は、その形状が混合粉体に特定されない点以外は上述した本発明の一態様に係る混合粉体と同一である。すなわち、上記の組成物の形状は混合粉体であってもよいし、混合粉体でなくてもよい。本発明の一態様に係る混合粉体に関して説明した事項は上記の組成物にも適用でき、上記の組成物が混合粉体である場合の形状に関する事項は、本発明の一態様に係る混合粉体で説明した事項が適用できる。
上記の組成物は、その形状が混合粉体に特定されない点以外は上述した本発明の一態様に係る混合粉体と同一である。すなわち、上記の組成物の形状は混合粉体であってもよいし、混合粉体でなくてもよい。本発明の一態様に係る混合粉体に関して説明した事項は上記の組成物にも適用でき、上記の組成物が混合粉体である場合の形状に関する事項は、本発明の一態様に係る混合粉体で説明した事項が適用できる。
[組成物を用いた蒸着方法]
本発明の一態様に係る蒸着方法は、上述した本発明の一態様に係る組成物を同一の蒸着源から加熱気化させて、上方に配置された対向基材の蒸着面上に成膜する工程を含む。当該蒸着方法は、その他の条件は特に制限はなく、蒸着装置や蒸着条件として一般的なものを採用できる。
また、上記の「組成物を用いた蒸着方法」は、用いる組成物の形状が混合粉体に特定されない点以外は上述した本発明の一態様に係る蒸着方法と同一である。すなわち、上記の「組成物を用いた蒸着方法」で用いる組成物の形状は混合粉体であってもよいし、混合粉体でなくてもよい。本発明の一態様に係る蒸着方法に関して説明した事項は上記の「組成物を用いた蒸着方法」にも適用でき、用いる組成物が混合粉体である場合の形状に関する事項は、本発明の一態様に係る蒸着方法で説明した事項が適用できる。
本発明の一態様に係る蒸着方法は、上述した本発明の一態様に係る組成物を同一の蒸着源から加熱気化させて、上方に配置された対向基材の蒸着面上に成膜する工程を含む。当該蒸着方法は、その他の条件は特に制限はなく、蒸着装置や蒸着条件として一般的なものを採用できる。
また、上記の「組成物を用いた蒸着方法」は、用いる組成物の形状が混合粉体に特定されない点以外は上述した本発明の一態様に係る蒸着方法と同一である。すなわち、上記の「組成物を用いた蒸着方法」で用いる組成物の形状は混合粉体であってもよいし、混合粉体でなくてもよい。本発明の一態様に係る蒸着方法に関して説明した事項は上記の「組成物を用いた蒸着方法」にも適用でき、用いる組成物が混合粉体である場合の形状に関する事項は、本発明の一態様に係る蒸着方法で説明した事項が適用できる。
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこの実施例によって何ら限定されない。
<混合粉体の製造と評価>
(実施例1)
第1の化合物(化合物1-1)及び第2の化合物(化合物3-1)それぞれを、表1に示す所望のモル比率を満たしつつ、固体状態で合計2gになるように計量し、乳鉢で粉砕しながら混合することで混合粉体を製造した。
(実施例1)
第1の化合物(化合物1-1)及び第2の化合物(化合物3-1)それぞれを、表1に示す所望のモル比率を満たしつつ、固体状態で合計2gになるように計量し、乳鉢で粉砕しながら混合することで混合粉体を製造した。
得られた混合粉体を用いて、以下のように連続蒸着試験を行った。
合計0.6gの混合粉体を入れたるつぼを真空蒸着機内で1×10-4Pa以下の真空下で加熱し、成膜レートが2Å/secになるよう温度を調節し、ガラス基板上に蒸着成膜した。適宜ガラス基板を交換し、成膜を続けた。最初に成膜した基板を基板「No.1」と呼称し、以下「No.2」、「No.3」・・・のように呼称する。
合計0.6gの混合粉体を入れたるつぼを真空蒸着機内で1×10-4Pa以下の真空下で加熱し、成膜レートが2Å/secになるよう温度を調節し、ガラス基板上に蒸着成膜した。適宜ガラス基板を交換し、成膜を続けた。最初に成膜した基板を基板「No.1」と呼称し、以下「No.2」、「No.3」・・・のように呼称する。
下記事項について評価を行った。結果を表1に示す。
・蒸着膜中の成分比率
各基板に成膜された蒸着膜それぞれについて、第1の化合物と第2の化合物のモル混合比率を次のようにして測定した。ガラス基板上に成膜された蒸着膜の膜面積、膜厚から比重を1と仮定した時の質量を算出し、第1の化合物と第2の化合物の混合物合計の濃度が100ppmとなるようにテトラヒドロフラン(THF)溶媒で溶液を調製し、得られた溶液について高速液体クロマトグラフィー(HPLC)装置(装置名:株式会社島津製作所製「LC-2040C Plus」)を用いてHPLC測定を行い、第1の化合物と第2の化合物それぞれのHPLC面積を算出した。
別途、第1の化合物が100ppm、第2の化合物が100ppmの濃度となるようにTHF溶媒で調製した標準溶液を作成し、HPLC測定によりそれぞれのピーク面積を算出した。標準溶液のピーク面積値から混合膜における第1の化合物と第2の化合物の溶液中における質量濃度を算出し、そこから膜中に含まれる質量混合比率を算出した。各成分の分子量から質量混合比率を換算して、混合膜中における各成分のモル混合比率を算出した。
・蒸着膜中の成分比率
各基板に成膜された蒸着膜それぞれについて、第1の化合物と第2の化合物のモル混合比率を次のようにして測定した。ガラス基板上に成膜された蒸着膜の膜面積、膜厚から比重を1と仮定した時の質量を算出し、第1の化合物と第2の化合物の混合物合計の濃度が100ppmとなるようにテトラヒドロフラン(THF)溶媒で溶液を調製し、得られた溶液について高速液体クロマトグラフィー(HPLC)装置(装置名:株式会社島津製作所製「LC-2040C Plus」)を用いてHPLC測定を行い、第1の化合物と第2の化合物それぞれのHPLC面積を算出した。
別途、第1の化合物が100ppm、第2の化合物が100ppmの濃度となるようにTHF溶媒で調製した標準溶液を作成し、HPLC測定によりそれぞれのピーク面積を算出した。標準溶液のピーク面積値から混合膜における第1の化合物と第2の化合物の溶液中における質量濃度を算出し、そこから膜中に含まれる質量混合比率を算出した。各成分の分子量から質量混合比率を換算して、混合膜中における各成分のモル混合比率を算出した。
(実施例2)
第1の化合物として化合物1-1を、第2の化合物として化合物3-2を用いた以外は、実施例1と同じ方法で混合粉体を製造し、評価を行った。
結果を表2に示す。
第1の化合物として化合物1-1を、第2の化合物として化合物3-2を用いた以外は、実施例1と同じ方法で混合粉体を製造し、評価を行った。
結果を表2に示す。
(実施例3)
第1の化合物として化合物1-2を、第2の化合物として化合物1-3を用いた以外は、実施例1と同じ方法で混合粉体を製造し、評価を行った。
結果を表3に示す。
第1の化合物として化合物1-2を、第2の化合物として化合物1-3を用いた以外は、実施例1と同じ方法で混合粉体を製造し、評価を行った。
結果を表3に示す。
(実施例4)
第1の化合物として化合物2-1を、第2の化合物として化合物1-4を用いた以外は、実施例1と同じ方法で混合粉体を製造し、評価を行った。
結果を表4に示す。
第1の化合物として化合物2-1を、第2の化合物として化合物1-4を用いた以外は、実施例1と同じ方法で混合粉体を製造し、評価を行った。
結果を表4に示す。
(比較例1)
第1の化合物として化合物Ref-1を、第2の化合物として化合物Ref-2を用いた以外は、実施例1と同じ方法で混合粉体を製造し、評価を行った。
結果を表5に示す。
第1の化合物として化合物Ref-1を、第2の化合物として化合物Ref-2を用いた以外は、実施例1と同じ方法で混合粉体を製造し、評価を行った。
結果を表5に示す。
表1~4より、実施例1~4の混合粉体を用いて連続蒸着を行った場合、各基板における蒸着膜中の成分比率が大きく変動せず、長時間にわたって成分比率の安定した蒸着ができたことが分かる。
一方、表5より、比較例1では、連続蒸着プロセスの初期の段階で第2成分の多くが気化してしまい、各基板における成分比率の相違(ブレ)が大きいことが分かる。実際の有機EL素子の製造に置き換えてみると、素子に使用可能な蒸着膜はごくわずかであり、歩留まりが極めて低い。
一方、表5より、比較例1では、連続蒸着プロセスの初期の段階で第2成分の多くが気化してしまい、各基板における成分比率の相違(ブレ)が大きいことが分かる。実際の有機EL素子の製造に置き換えてみると、素子に使用可能な蒸着膜はごくわずかであり、歩留まりが極めて低い。
上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
Claims (31)
- 下記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物と、
下記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物と、を含む混合粉体(ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である)。
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しない(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103において、L101、L102、及びL103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n101は、0~3の整数である。
n102は、0~3の整数である。
n103は、0~3の整数である。
n101が0の場合、(L101)n101は単結合である。
n101が2又は3の場合、複数のL101は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n102が0の場合、(L102)n102は単結合である。
n102が2又は3の場合、複数のL102は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n103が0の場合、(L103)n103は単結合である。
n103が2又は3の場合、複数のL103は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Ar101、Ar102、及びAr103は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(1)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R911~R917が2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(2)中、
L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
L203とL204の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL201、L202、L203、及びL204は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201は、1~4の整数である。
n201が1の場合、
L205は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201が2、3、又は4の場合、
複数のL205は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
複数のL205は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL205は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、前記式(1)で定義した通りである。
式(2)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。
式(3)中、
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R301~R310は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X、又は下記式(3A)で表される基である。
L301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
n301は、0~4の整数である。
n301が0のとき、(L301)n301は、単結合である。
L301が2以上存在する場合、2以上のL301は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
前記式(3A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(3A)で表される基は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(4)中、
X401は、O又はSである。
pは、1~3の整数である。
pが1のとき、R401~R410から選択される1つは、(L401)qとの結合を表す。
pが2のとき、R401~R410から選択される2つは、(L401)qとの結合を表す。
pが3のとき、R401~R410から選択される3つは、(L401)qとの結合を表す。
qは、0~3の整数である。qが0のとき、(L401)qは、単結合である。
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニレン基である。
Ar401は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
L401、Ar401、及びqが2個以上存在する場合、2個以上のL401、Ar401、及びqのそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
(L401)qとの結合を表さないR401~R410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R401~R410、L401、及びAr401において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換のトリフェニル基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
式(5)中、
L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n501は、0~4の整数である。
n501が0のとき、(L501)n501は、単結合である。
L501が2以上存在する場合、2以上のL501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Z501とY501の組、Z501とY508の組、Z511とY511の組、及びZ511とY518の組からなる群から選択される1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ501及びY508、並びにY505~Y507のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z501が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z501が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y505~Y508のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY505~Y508は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ511及びY518、並びにY515~Y517のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z511が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z511が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y515~Y518のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY515~Y518は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないZ501及びZ511は、それぞれ独立に、下記式(5A)で表される基である。
Ar511は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
L511は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の2価のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の2価の複素環基である。
n511は、0~4の整数である。
n511が0のとき、(L511)n511は、単結合である。
L511が2以上存在する場合、2以上のL511は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
Y501~Y504及びY511~Y514、(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y507及びY515~Y517、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないY508及びY518は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、水素原子又は置換基Xである。
R501が2以上存在する場合、2以上のR501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、前記式(3)で定義した通りである。
X501及びX511は、それぞれ独立に、単結合、C(R502)(R503)、N(R504)、O、又はSである。
R502~R504は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
R502~R504が2個以上存在する場合、2個以上のR502~R504のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
前記置換もしくは無置換の単環、前記置換もしくは無置換の縮合環、L501、R502~R504、前記式(5A)で表される基、及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。 - 前記第1の化合物及び前記第2の化合物の少なくとも1つが、前記式(1)で表される化合物である、請求項1に記載の混合粉体。
- 前記第1の化合物及び前記第2の化合物の少なくとも1つが、前記式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の混合粉体。
- 前記第1の化合物及び前記第2の化合物の少なくとも1つが、前記式(3)で表される化合物である、請求項1に記載の混合粉体。
- 前記第1の化合物及び前記第2の化合物の少なくとも1つが、前記式(4)で表される化合物である、請求項1に記載の混合粉体。
- 前記第2の化合物が、前記式(5)で表される化合物である、請求項1に記載の混合粉体。
- 前記第1の化合物が、前記式(1)で表される化合物であり、
前記第2の化合物が、前記式(1)で表される化合物である、
請求項1に記載の混合粉体。 - 前記第1の化合物が、前記式(1)で表される化合物であり、
前記第2の化合物が、前記式(2)で表される化合物である、
請求項1に記載の混合粉体。 - 前記第1の化合物が、前記式(1)で表される化合物であり、
前記第2の化合物が、前記式(3)で表される化合物である、
請求項1に記載の混合粉体。 - 前記第1の化合物が、前記式(1)で表される化合物であり、
前記第2の化合物が、前記式(4)で表される化合物である、
請求項1に記載の混合粉体。 - 前記式(1)において、Ar101が、下記式(1-a)~下記式(1-d)のいずれかで表される、請求項1~10のいずれかに記載の混合粉体。
R11~R15は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R11~R15のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。)
R21~R28のうち1つは、*bとの結合を表す。
*bとの結合を表さないR21~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*bとの結合を表さないR21~R28のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。)
X31はO、S、NRL、又はCRMRNである。
R31~R38、RL、RM、及びRNのうち1つは、*cとの結合を表す。
*cとの結合を表さないR31~R34のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さないR35~R38のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さないRM及びRNの組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
*cとの結合を表さず、互いに結合しないR31~R38及びRLは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*cとの結合を表さず、互いに結合しないRM及びRNは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の1価の複素環基である。
**は、L101との結合を表す。)
R41~R50のうち1つは、*dとの結合を表す。
*dとの結合を表さないR41~R50は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
*dとの結合を表さないR41~R50のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
**は、L101との結合を表す。) - 前記式(1)において、Ar102及びAr103が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である、請求項1~11のいずれかに記載の混合粉体。
- 前記式(1)において、L101、L102、及びL103のうち、少なくとも2つが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基である、請求項1~12のいずれかに記載の混合粉体。
- 前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1)で表される化合物である、請求項1~13のいずれかに記載の混合粉体。
L101、L102、L103、Ar102、及びAr103は、前記式(1)で定義した通りである。
X101は、NR109、C(R110a)(R110b)、O、又はSである。
R101~R109のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R101~R109のうち1つは、L101との結合を表す。
R110a及びR110bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR110a及びR110b、並びにL101との結合を表さないR101~R109は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。) - 前記式(1-1)で表される化合物が、下記式(1-11)又は式(1-12)で表される化合物である、請求項14に記載の混合粉体。
X141は、NR149、C(R140a)(R140b)、O、又はSである。
R141~R149のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R141~R149のうち1つは、R111~R115のうち1つとの結合を表す。
R140a及びR140bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR140a及びR140b、並びにR111~R115のうち1つとの結合を表さないR141~R149は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R111~R115、R121~R125、及びR131~R135のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R121~R125のうち1つは、Ar102との結合を表す。
R131~R135のうち1つは、Ar103との結合を表す。
R141~R149との結合を表さないR111~R115、Ar102との結合を表さないR121~R125、及びAr103との結合を表さないR131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
式(1-12)中、
X151は、NR159、C(R150a)(R150b)、O、又はSである。
R151~R159のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R151~R159のうち1つは、窒素原子との結合を表す。
R150a及びR150bは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないR150a及びR150b、並びに窒素原子との結合を表さないR151~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。
R121~R125、及びR131~R135のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R121~R125のうち1つは、Ar102との結合を表す。
R131~R135のうち1つは、Ar103との結合を表す。
Ar102との結合を表さないR121~R125、及びAr103との結合を表さないR131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の1価の複素環基である。) - 前記式(2-1)で表される化合物が、下記式(2-11)で表される化合物である、請求項16に記載の混合粉体。
L201、L202、L203、L204、Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、前記式(2)で定義した通りである。
R201~R208のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。) - R301~R303及びR306~R308からなる群から選択される1以上が、前記式(3A)で表される基である、請求項1に記載の混合粉体。
- 前記式(3-1)で表される化合物が、下記式(3-11)で表される化合物である、請求項19に記載の混合粉体。
R301~R307、R309~R310、及びL301は、前記式(3)で定義した通りである。
X311は、O又はSである。
R311~R320のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R311~R320のうち1つは、L301との結合を表す。
L301との結合を表さないR311~R320は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R311~R320において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。) - R402、R404、及びR409からなる群から選択される1以上が、(L401)qとの結合を表す、請求項1に記載の混合粉体。
- 実質的に、前記第1の化合物と、前記第2の化合物のみからなる請求項1~22のいずれかに記載の混合粉体。
- 前記第1の化合物と、前記第2の化合物のみからなる請求項1~22のいずれかに記載の混合粉体。
- 常温常圧で固体である、請求項1~24のいずれかに記載の混合粉体。
- 固形状である、請求項1~25のいずれかに記載の混合粉体。
- ペレット状である、請求項1~25のいずれかに記載の混合粉体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用である、請求項1~27のいずれかに記載の混合粉体。
- 蒸着用である、請求項1~28のいずれかに記載の混合粉体。
- 請求項1~29のいずれかに記載の混合粉体を、同一蒸着源から蒸着することで有機層を成膜する工程を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 下記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選択される第1の化合物と、
下記式(1)~(5)で表される化合物からなる群から選択される第2の化合物と、を含む蒸着用組成物(ただし、第1の化合物と、第2の化合物とは異なる化合物である)。
(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103のうち2つ以上からなる組の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しない(L101)n101、(L102)n102、及び(L103)n103において、L101、L102、及びL103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n101は、0~3の整数である。
n102は、0~3の整数である。
n103は、0~3の整数である。
n101が0の場合、(L101)n101は単結合である。
n101が2又は3の場合、複数のL101は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n102が0の場合、(L102)n102は単結合である。
n102が2又は3の場合、複数のL102は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
n103が0の場合、(L103)n103は単結合である。
n103が2又は3の場合、複数のL103は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Ar101、Ar102、及びAr103は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基である。
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(1)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R911~R917が2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(2)中、
L201とL202の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
L203とL204の組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL201、L202、L203、及びL204は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201は、1~4の整数である。
n201が1の場合、
L205は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n201が2、3、又は4の場合、
複数のL205は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
複数のL205は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
互いに結合しないL205は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar201、Ar202、Ar203、及びAr204は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)である。
RC1、RC2、及びRC3は、前記式(1)で定義した通りである。
式(2)において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~15のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R911~R917は、前記式(1)で定義した通りである。
式(3)中、
R301~R310のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
R301~R310は、それぞれ独立に、水素原子、置換基X、又は下記式(3A)で表される基である。
L301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
n301は、0~4の整数である。
n301が0のとき、(L301)n301は、単結合である。
L301が2以上存在する場合、2以上のL301は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
前記式(3A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(3A)で表される基は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
前記式(3A)で表される基及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R905が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R905のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xが2以上存在する場合、2以上の置換基Xは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
式(4)中、
X401は、O又はSである。
pは、1~3の整数である。
pが1のとき、R401~R410から選択される1つは、(L401)qとの結合を表す。
pが2のとき、R401~R410から選択される2つは、(L401)qとの結合を表す。
pが3のとき、R401~R410から選択される3つは、(L401)qとの結合を表す。
qは、0~3の整数である。qが0のとき、(L401)qは、単結合である。
L401は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニレン基である。
Ar401は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
L401、Ar401、及びqが2個以上存在する場合、2個以上のL401、Ar401、及びqのそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
R401~R410のうち隣接する2つ以上からなる組は、互いに結合しない。
(L401)qとの結合を表さないR401~R410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のトリフェニル基である。
R401~R410、L401、及びAr401において「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のビフェニル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のフルオレニル基、
無置換のトリフェニル基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
式(5)中、
L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
n501は、0~4の整数である。
n501が0のとき、(L501)n501は、単結合である。
L501が2以上存在する場合、2以上のL501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
Z501とY501の組、Z501とY508の組、Z511とY511の組、及びZ511とY518の組からなる群から選択される1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ501及びY508、並びにY505~Y507のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z501が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z501が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y505~Y508のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY505~Y508は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないZ511及びY518、並びにY515~Y517のうち1つは、(L501)n501との結合位置を表す。
Z511が、(L501)n501との結合位置を表す場合、Z511が結合する窒素原子は、(L501)n501に単結合で結合する。
Y515~Y518のうち1つが、(L501)n501との結合位置を表す場合、(L501)n501との結合位置を表すY515~Y518は、(L501)n501に単結合で結合する炭素原子である。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないZ501及びZ511は、それぞれ独立に、下記式(5A)で表される基である。
Ar511は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
L511は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の2価のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数5~30の2価の複素環基である。
n511は、0~4の整数である。
n511が0のとき、(L511)n511は、単結合である。
L511が2以上存在する場合、2以上のL511は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。)
Y501~Y504及びY511~Y514、(L501)n501との結合位置を表さないY505~Y507及びY515~Y517、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、かつ、(L501)n501との結合位置を表さないY508及びY518は、それぞれ独立に、CR501又は窒素原子である。
R501は、水素原子又は置換基Xである。
R501が2以上存在する場合、2以上のR501は、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
置換基Xは、前記式(3)で定義した通りである。
X501及びX511は、それぞれ独立に、単結合、C(R502)(R503)、N(R504)、O、又はSである。
R502~R504は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
R502~R504が2個以上存在する場合、2個以上のR502~R504のそれぞれは、互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
前記置換もしくは無置換の単環、前記置換もしくは無置換の縮合環、L501、R502~R504、前記式(5A)で表される基、及び置換基Xにおいて「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される。
R901~R905は、前記式(3)で定義した通りである。
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