CN102459506A - 有机光电装置用化合物及包括该化合物的有机光电装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种包括由以下化学通式1和2表示的取代基的用于有机光电装置的化合物及包括该化合物的有机光电装置。上述化学通式1和2的定义在说明书中描述。所述用于有机光电装置的化合物具有优异的热稳定性，具体地，可应用于有机光电装置的有机薄层，从而能提供具有低电压下的高发光效率和提高的寿命的有机光电装置和显示器装置。

Description

有机光电装置用化合物及包括该化合物的有机光电装置
技术领域
本公开涉及一种用于有机光电装置的化合物及包括该化合物的有机光电装置。
背景技术
从广义上讲，有机光电装置是一种将光能转化为电能的装置，或者反过来将电能转化为光能的装置。作为实例，该有机光电装置包括有机发光二极管(OLED)、太阳能电池、晶体管等。具体地，有机发光二极管最近由于对平板显示器需求的增加而引人注意。
当对有机发光二极管施加电流时，从阳极注入空穴并从阴极注入电子，然后注入的空穴和电子移动至各个空穴传输层(HTL)和电子传输层(ETL)，并在发光层中重组成发光激子。发光激子转变为基态时产生光。发光材料根据发光机理可分为包括单线态激子的荧光材料和包括三线态激子的磷光材料。荧光和磷光材料可用于有机发光二极管的发光光源(D.F.O′Brien，Appl.Phys.Lett.，743，442，1999；M.A.Baldo，Appl.Phys.lett.，751，4，1999)。
当电子从基态传递至激发态时，单线态激子通过系统间过渡经历非发光跃迁至三线态激子，且三线态激子跃迁为基态以发光。在本文中，此类发光是指磷光发光。当三线态激子跃迁时，它不能直接跃迁至基态。因此，它在电子自旋反转后跃迁至基态。
因此，磷光发光的半寿命(发光时间，寿命)比荧光发光长。
当空穴和电子重组以产生发光激子时，相比单线态发光激子的量产出三倍的三线态发光激子。荧光材料具有25％的单线激发态，且在发光效率上受限。另一方面，磷光材料能利用75％的三线激发态和25％的单线激发态，所以理论上它能达到100％的内量子效率。因此，磷光发光材料具有实现发光效率为荧光发光材料的约4倍的优势。
同时，在发光层中可包括掺杂剂及主体材料以提高有机发光二极管的效率和稳定性。对于主体材料，已主要使用4-N，N-二咔唑联苯(CBP)。然而，CBP具有高度结构对称，并可容易结晶。由于较低的热稳定性，在装置的耐热性测试过程中可产生短路或像素缺陷。而且，主体材料，如CBP的空穴传输速度比电子传输速度快，因而在发光层内不会有效地形成激子，从而降低装置的发光效率。
另外，低分子主体材料通常使用真空沉积，真空沉积成本可高于湿法。此外，大多数的低分子主体材料对有机溶剂具有低溶解度，因而它们不能用湿法涂布，从而不能形成膜特性优异的有机薄层。
因此，为了实现具有优异的效率和寿命的有机光电装置，需要开发具有优异的电稳定性和热稳定性以及同时良好地传输空穴和电子的双极特性的磷光主体材料和电荷传输材料，或与能良好地传输空穴和电子的材料混合的主体材料。
发明内容
本发明的一个实施方式提供一种具有优异的热稳定性且能很好地传输空穴和电子的用于有机光电装置的化合物。
本发明的另一个实施方式提供一种通过包含所述用于有机光电装置的化合物而具有优异的效率和驱动电压的有机光电装置。
本发明的另一个实施方式还提供一种包括所述有机光电装置的显示器装置。
根据本发明的一个实施方式，提供了包括由以下化学通式1和2表示的取代基的用于有机光电装置的化合物。
[化学通式1]
[化学通式2]
在化学通式1和2中，
L为二价至七价的连接基，该连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合，
R1至R5相同或不同，且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合，且
a为2至5的整数。
具体地，R1和R2相同或不同，且各自独立地为咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、或它们的组合，且R3至R5相同或不同，且各自独立地为氢、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、或它们的组合。
以上化学通式1可由以下化学通式1a表示。
[化学通式1a]
Figure BDA0000118760530000041
在化学通式1a中
Ra1和Ra2相同或不同，且各自独立地为氢或C1至C10的烷基，且
R3为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合。
以上化学通式2可由以下化学通式2a至2c中的一个表示。
[化学通式2a]    [化学通式2b]    [化学通式2c]
在化学通式2a至2c中，
L为二价至七价的连接基，该连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合，
R4和R5相同或不同，且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合，且
a为2至5的整数。
以上化学通式2的L可为由以下化学通式2d至2j表示的化合物衍生的二价至七价的连接基，或它们的组合。
[化学通式2d]    [化学通式2e]    [化学通式2f]
Figure BDA0000118760530000051
[化学通式2g]    [化学通式2h]
Figure BDA0000118760530000052
[化学通式2i]    [化学通式2j]
Figure BDA0000118760530000053
在化学通式2d至2j中
Q1至Q6相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的N原子、取代或未取代的P原子、取代或未取代的S原子、取代或未取代的O原子、取代或未取代的C原子、或它们的组合，其中所述取代的是指被氢、氧化物基团、氰基、卤素基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、或它们的组合的取代。
在化学通式2中，a可为2或3。
以上化学通式2的L可由以下化学式2k表示。
[化学式2k]
Figure BDA0000118760530000061
Figure BDA0000118760530000071
Figure BDA0000118760530000081
Figure BDA0000118760530000091
所述用于有机光电装置的化合物可由以下化学通式3至8表示。
[化学通式3]            [化学通式4]
Figure BDA0000118760530000102
[化学通式5]            [化学通式6]
[化学通式7]        [化学通式8]
Figure BDA0000118760530000111
在化学通式3至8中，
L为二价至七价的连接基，该连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合，且
R1至R10相同或不同，且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合。
所述用于有机光电装置的化合物可由以下化学式9至33表示。
[化学式9]          [化学式10]
Figure BDA0000118760530000112
[化学式11]        [化学式12]
Figure BDA0000118760530000121
[化学式13]        [化学式14]
Figure BDA0000118760530000122
[化学式15]        [化学式16]
Figure BDA0000118760530000123
[化学式17]        [化学式18]
[化学式19]        [化学式20]
Figure BDA0000118760530000131
[化学式21]        [化学式22]
Figure BDA0000118760530000132
[化学式23]        [化学式24]
Figure BDA0000118760530000133
[化学式25]        [化学式26]
Figure BDA0000118760530000134
[化学式27]        [化学式28]
Figure BDA0000118760530000141
[化学式29]        [化学式30]
Figure BDA0000118760530000142
[化学式31]        [化学式32]
Figure BDA0000118760530000143
[化学式33]
Figure BDA0000118760530000144
所述用于有机光电装置的化合物可用作电荷传输材料或主体材料，且具有350℃至600℃的热分解温度(Td)。
根据本发明的另一实施方式，提供一种有机光电装置，包括阳极、阴极和位于所述阳极和所述阴极之间的至少一层或多层有机薄层，其中所述有机薄层包含所述用于有机光电装置的化合物。
所述有机薄层可为发光层、空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层、或它们的组合。
根据本发明的又一个实施方式，提供了一种包括所述有机光电装置的显示器装置。
在下文中，将详细描述本发明的其他实施方式。
根据一个实施方式的所述用于有机光电装置的化合物具有优异的热稳定性，具体地，可应用于有机光电装置的有机薄层，因此能提供具有低电压下的高发光效率和提高的寿命的有机光电装置和显示器装置。
附图说明
图1至5表示包括根据本发明多种实施方式的化合物的有机光电装置的截面图。
图6为表示根据实施例3和对比例1的有机光电装置随电压变化的电流密度变化的曲线图。
图7为表示根据实施例3和对比例1的有机光电装置随电压变化的亮度变化的曲线图。
图8为表示根据实施例3和对比例1的有机光电装置随亮度变化的电流效率变化的曲线图。
图9为表示根据实施例3和对比例1的有机光电装置随亮度变化的电功效率变化的曲线图。
<表示附图中主要元素的附图标记的说明>
100：有机光电装置        110：阴极
120：阳极                105：有机薄层
130：发光层              140：空穴传输层(HTL)
150：电子传输层(ETL)     160：电子注入层(EIL)
170：空穴注入层(HIL)     230：发光层+电子传输层(ETL)
具体实施方式
以下将详细地说明本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅为示例性的，本发明不限于此，而是由所附权利要求书的范围限定。
本说明书中，在未另外提供定义时，术语“取代的”是指一个被卤素、氰基、C1至C30的烷基、C3至C30的环烷基、C6至C30的芳基、C1至C10的烷氧基、或它们的组合取代。
本说明书中，在未另外提供定义时，术语“卤素基团”是指氟基、氯基、溴基、或它们的组合，特别是指氟基。
本说明书中，在未另外提供定义时，术语“杂”是指包括N、P、S、O中的1至3个且剩余为碳。
本说明书中，在未另外提供定义时，术语“它们的组合”是指通过单键相互键合的至少两个取代基或相互稠合的至少两个取代基。
根据本发明的一个实施方式，提供了包括由以下化学通式1和2表示的取代基的用于有机光电装置的化合物。
[化学通式1]
Figure BDA0000118760530000161
[化学通式2]
Figure BDA0000118760530000162
在化学通式1和2中，
L为二价至七价的连接基，该连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合。在本文中，杂环亚烷基的实例可包括取代基，如吡咯烷、四氢呋喃、四氢噻吩、二氧六环、二噻烷等；杂亚芳基的实例可包取代基，如噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、三嗪、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、喹啉、异喹啉等；且“它们的组合”是指取代基，如咔唑、吲哚并咔唑、芴、芴酮、苯并呋喃、苯并噻吩、氧芴、硫芴、噁蒽(oxanthrene)、噻蒽等。但是，L不限于以上描述。
R1至R5相同或不同且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合；具体地，R1和R2相同或不同，且各自独立地为咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、或它们的组合，且R3至R5相同或不同，且各自独立地为氢、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、或它们的组合。
当R1至R5为C6至C30的芳基时，该芳基可为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、芴基、或它们的组合。然而，芳基不限于上述。
当R1至R5为C2至C30的杂芳基时，该杂芳基可为噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、三嗪、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、喹啉、异喹啉或它们的组合。但是，杂芳基不限于上述。
a为2至5的整数，且每个重复单元可相同或不同。
化学通式1可由以下化学通式1a表示。
[化学通式1a]
在化学通式1a中，
Ra1和Ra2相同或不同，且各自独立地为氢或C1至C10的烷基，且
R3为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合。
化学通式2可由以下化学通式2a至2c中的一个表示。
[化学通式2a]    [化学通式2b]    [化学通式2c]
Figure BDA0000118760530000182
在化学通式2a至2c中，
L为二价至七价的连接基，该连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合，
R4和R5相同或不同且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合，且
a为2至5的整数。
以上化学通式2中的L可为由以下化学通式2d至2j表示的化合物衍生的二价至七价的连接基或它们的组合。
[化学通式2d]        [化学通式2e]        [化学通式2f]
Figure BDA0000118760530000191
[化学通式2g]        [化学通式2h]
Figure BDA0000118760530000192
[化学通式2i]        [化学通式2j]
Figure BDA0000118760530000193
在化学通式2d至2j中，
Q1至Q6相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的N原子、取代或未取代的P原子、取代或未取代的S原子、取代或未取代的O原子、取代或未取代的C原子、或它们的组合，其中取代的是指被氢、氧化物基团、氰基、卤素基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、或它们的组合取代。
在化学通式2中，a可为2或3。
以上化学通式2的L可由以上化学通式2k表示。然而，L不限于此。
上述用于有机光电装置的化合物可由以下化学通式3至8表示。
[化学通式3]        [化学通式4]
Figure BDA0000118760530000201
[化学通式5]        [化学通式6]
Figure BDA0000118760530000202
[化学通式7]        [化学通式8]
Figure BDA0000118760530000203
在化学通式3至8中，
L为二价至七价的连接基，该连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合，且
R1至R10相同或不同，且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合。
用于有机光电装置的化合物可由以上化学式9至33表示。然而，用于有机光电装置的化合物不限于此。
用于有机光电装置的化合物可用作电荷传输材料或主体材料，具体地，当用于有机光电装置的化合物可用作主体材料时，该化合物为降低有机发光装置的驱动电压且提高发光效率的磷光主体材料。
当用于有机光电装置的化合物为主体材料时，用于有机光电装置的化合物可以与常用的低分子主体材料或聚合物主体材料的混合物或共混物使用。另外，可混合粘接剂树脂如聚乙烯基咔唑、聚碳酸酯、聚酯、多芳基化合物、聚苯乙烯、丙烯酸类聚合物、甲基丙烯酸类聚合物、聚丁缩醛、聚乙烯缩醛、邻苯二甲酸二烯丙酯聚合物、酚树脂、环氧树脂、硅酮树脂、聚砜树脂或尿素树脂。
例如，由以下化学式34至37表示化合物可用于低分子主体材料，且具有共轭双键的聚合物如芴类聚合物、聚亚苯基亚乙烯基类聚合物、聚对亚苯基类聚合物等可用于聚合物主体材料。然而，低分子主体材料和聚合物主体材料不限于上述。
[化学式34]        [化学式35]
Figure BDA0000118760530000211
[化学式36]        [化学式37]
Figure BDA0000118760530000221
当用于有机光电装置的化合物用作主体材料时，用于有机光电装置的化合物可单独或与掺杂剂一起用作主体材料。掺杂剂为自身具有高发光性能的化合物。然而，它通常以少量加入到主体中，因此也称为客体。掺杂剂在掺入主体材料时可为发光材料。通常，将例如能够通过多线态激发如三线态激发或更高而发光的金属络合物的材料用作掺杂剂。这种掺杂剂可为常用的红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)或白色(W)荧光或磷光掺杂剂，特别优选红色、绿色、蓝色或白色磷光掺杂剂。可使用具有高发光效率、不凝聚且在主体材料中均匀分布的材料。
磷光掺杂剂可为包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的元素的有机金属化合物。具体地，红色磷光掺杂剂可包括八乙基卟啉合铂络合物(PtOEP)、Ir(btp)2(acac)(双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3′)铱(乙酰丙酮化物))、Ir(Piq)2(acac)、Ir(Piq)3、RD61(UDC)等，绿色磷光掺杂剂可包括Ir(PPy)2(acac)、Ir(PPy)3、GD48(UDC)等，蓝色磷光掺杂剂可包括(4，6-F2PPy)2Irpic、frpic(双[4，6-二-氟苯基)-吡啶基-N，C2′]甲基吡啶合铱)等。上述“Piq”是指1-苯基异喹啉，“acac”是指乙酰丙酮化物，PPy是指2-苯基吡啶。
根据本发明的一个实施方式，用于有机光电装置的化合物具有350℃至600℃的热分解温度(Td)。因此，根据本发明一个实施方式的用于有机光电装置的化合物具有优异的热稳定性，并可用作主体材料或电荷传输材料。因此，可提高有机光电装置的寿命。
根据本发明的另一实施方式，有机光电装置包括阳极、阴极和位于阳极和阴极间的有机薄层，其中有机薄层包括根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。上述有机光电装置可包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。为有机太阳能电池时，根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物可应用于有机太阳能电池的电极或电极缓冲层以提高量子效率，或者可应用于有机晶体管的栅极、源-漏电极等的电极材料。
包括用于有机光电装置的化合物的有机薄层可为发光层、空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层、或它们的组合。
在下文中，更加详细说明有机光电装置。
图1至5表示包括上述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置的截面图。
参照图1至5，根据一个实施方式的有机光电装置100、200、300、400和500包括插入阳极120和阴极110之间的至少一层有机薄层105。
有机光电装置的基板在本领域中没有特别限制，但玻璃基板或透明塑料基板具有优异的透明度、表面平整度、便于加工和防水性。
阳极120包括具有大功函的阳极材料以帮助空穴注入到有机薄层。阳极材料包括：金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或前述金属的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)等；组合的金属和氧化物，如ZnO/Al或SnO2/Sb等。但阳极材料不限于此。具体地，阳极材料可为包括ITO的透明电极。
阴极110包括具有小功函的阴极材料以帮助电子注入到有机薄层。阴极材料包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或它们的合金；多层材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca等。但阴极材料不限于上述材料。具体地，阴极材料可为诸如铝的金属电极。
参照图1，有机光电装置100包括仅含发光层130的有机薄层105。
参照图2，双层有机光电装置200包括有机薄层105，有机薄层105包括具有电子传输层(ETL)的发光层230和空穴传输层(HTL)140。发光层130还可起到电子传输层(ETL)的作用，且空穴传输层(HTL)140具有与透明电极如ITO优异的粘合性能或优异的空穴传输性能。
空穴传输层(HTL)140可非限制性地包括常用的空穴传输材料，例如掺杂有聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)的聚(3，4-乙二氧基噻吩)(PEDOT)(PEDOT:PSS)、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(TPD)、N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)等，以及根据本发明一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。空穴传输材料不限于上述材料。
参照图3，三层有机光电装置300包括具有电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140的有机薄层105。独立安装发光层130，并单独堆叠具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的各层。
电子传输层(ETL)150可非限制性地包括常用的电子传输材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)；1，3，4-噁二唑衍生物，如2-(4-联苯-5-苯基-1，3，4-噁二唑(PBD)；喹喔啉衍生物，如1，3，4-三[(3-苯基-6-三氟甲基)喹喔啉-2-基]苯(TPQ)；和三唑衍生物，以及根据本发明一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。电子传输材料不限于上述材料。
图4显示了包括具有电子注入层(EIL)160、发光层130和空穴传输层(HTL)140的有机薄层105和用于粘合ITO阴极的空穴注入层(HIL)170的四层有机光电装置400。
图5显示了包括有机薄层105的五层有机光电装置500，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170，并进一步包括实现低电压的电子注入层(EIL)160。
发光层130和230可分别具有5至1000nm的厚度，空穴传输层(HTL)140和电子传输层(ETL)150可分别具有10至10000
Figure BDA0000118760530000241
的厚度。然而，厚度不限于上述范围。
在图1至5中，选自电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160、发光层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170和它们的组合的有机薄层105包括根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。用于有机光电装置的材料可用于包括电子传输层(ETL)150的电子传输层(ETL)150或电子注入层(EIL)160。当它用于电子传输层(ETL)时，可提供结构更简单的有机光电装置，因为它不需要额外的空穴阻挡层。
此外，当上述用于有机光电装置的化合物包含在发光层130和230中时，可包括用于有机光电装置的材料作为磷光主体，且发光层130和230可进一步包括掺杂剂。掺杂剂可为红色、绿色和蓝色、或者白色磷光掺杂剂。
有机光电装置可制造如下：在基板上形成阳极；用诸如蒸镀、溅射、等离子镀和离子镀的干涂法或诸如旋涂、浸涂和浇涂的湿涂法形成有机薄层；以及在其上提供阴极。
本发明的另一实施方式提供一种包括上述有机光电装置的显示器装置。
以下，参照实施例更详细地说明各实施方式。然而，以下是示例性实施方式而非限制。
用于有机光电装置的化合物的合成
实施例1
按照以下反应示意式1合成用于有机光电装置的化合物。
[反应示意式1]
Figure BDA0000118760530000251
第一步：中间产物(B)的合成
在氩气氛下将11.0g(24.7mmol)化合物A，6.0g(29.7mmol)1-溴-2-硝基苯，和1g(0.86mmol)四(三苯基膦)合钯与200ml的四氢呋喃(THF)在装有温度计、回流冷凝器和搅拌器的500ml圆底烧瓶中混合，对其加入250ml的2M碳酸钾。在75℃下搅拌所得混合物24小时。
冷却反应物完成反应，用二氯甲烷萃取，用水清洗。接着，所得反应物用无水硫酸镁处理，以除去其中的水分，然后过滤除去有机溶剂。最终残留物通过使用以1∶1的体积比混合二氯甲烷和己烷制备的混合溶剂的二氧化硅凝胶色谱法纯化，得到9g中间产物(B)(产率：82.7％)。
第二步：中间产物(C)的合成
将8g(18.2mmol)的第一步中合成的中间产物(B)和14.3g(54.6mmol)三苯基膦溶于150ml的二氯苯中，氩气氛下在160℃加热并回流该溶液。
有机溶剂在减压下蒸馏除去，用二氯甲烷萃取，用水清洗。接着，反应物用无水硫酸镁处理，以除去其中的水分，然后过滤除去残留的有机溶剂。最后的残留物用混合体积比2∶1的二氯甲烷和己烷制备的混合溶剂的二氧化硅凝胶色谱法纯化，得到5.3g中间产物(C)(产率：71.5％)。
第三步：用于有机光电装置的化合物的合成
将5g(12.2mmol)第二步合成的中间产物(C)溶解于100ml的无水四氢呋喃(THF)中，-78℃下逐滴加入9.2ml的1.6M正丁基锂。搅拌混合物30分钟。随后，室温下继续搅拌该混合物20分钟，于-78℃与1.32g(5.8mmol)的2，4-二氯-6-苯基三嗪混合。所得混合物在室温下搅拌12小时。
然后，冷却反应物至室温以完成反应，用二氯甲烷萃取并用水清洗。所得反应物用无水硫酸镁处理，以除去水分，然后过滤除去其中的有机溶剂。最后的残留物用以1∶3的体积比混合二氯甲烷和己烷制备的混合溶剂的二氧化硅凝胶色谱法纯化，得到2.7g的用于有机光电装置的化合物(产率：48.0％)。
对用于有机光电装置的化合物进行原子分析。结果提供如下：
计算：C，88.08；H，4.68；N，7.23
测试：C，88.10；H，4.66；N，7.23
实施例2
根据以下反应示意式2合成用于有机光电装置的化合物。
[反应示意式2]
Figure BDA0000118760530000271
第一步：中间产物(E)的合成
在氩气氛下，在具有温度计、回流冷凝器和搅拌器的500ml圆底烧瓶中，将10.0g(22.5mmol)化合物D、5.45g(27mmol)1-溴-2-硝基苯和1g(0.86mmol)四(三苯基膦)合钯溶解于200ml的四氢呋喃中，向其加入50ml浓度为20％的氢氧化四三乙基胺(tetratriethyl ammonium hydroxide)。75℃下搅拌该混合物24小时。
接着，冷却反应物以完成反应，然后用二氯甲烷萃取并用水清洗。接着，所得反应物用无水硫酸镁处理，以除去其中的水分，然后过滤除去有机溶剂。最终残留物用以1∶1的体积比混合二氯甲烷和己烷制备的混合溶剂的二氧化硅凝胶色谱法来纯化，得到7.8g中间产物(E)(产率：78.8％)。
第二步：中间产物(F)的合成
将7g(15.9mmol)的第一步中合成的中间产物(E)和14.3g(54.6mmol)三苯基膦溶解于150ml的二氯苯中，并于160℃氩气氛下加热并回流该溶液。
在减压下蒸馏所得反应物除去有机溶剂，然后用二氯甲烷萃取并用水清洗。接着，该反应物用无水硫酸镁处理，以除去水分，经过滤除去有机溶剂。最终残留物用以2∶1的体积比混合二氯甲烷和己烷制备的混合溶剂的二氧化硅凝胶色谱法纯化，得到4.4g中间产物(F)(产率：68％)。
第三步：用于有机光电装置的化合物的合成
将4g(9.8mmol)的第二步中合成的中间产物(F)溶解于100ml的无水四氢呋喃(THF)中，-78℃下30分钟内向其逐滴缓慢加入9.2ml的1.6M正丁基锂。室温下进一步搅拌所得混合物20分钟，然后于-78℃与1g(4.4mmol)的2，4-二氯-6-苯基三嗪混合。在室温下搅拌所得混合物12小时。
冷却搅拌后的反应物至室温以完成反应，然后用二氯甲烷萃取并用水清洗。接着，该反应物用无水硫酸镁处理以除去水分，经过滤除去有机溶剂。最终残留物用以1∶3的体积比混合二氯甲烷和己烷制备的混合溶剂的二氧化硅凝胶色谱法纯化并重结晶，得到1.8g的用于有机光电装置的化合物(产率：42.3％)。
对得到的用于有机光电装置的化合物进行原子分析。结果提供如下：
计算：C，88.08；H，4.68；N，7.23
测量：C，88.06；H，4.70；N，7.23
有机发光二极管的制作
实施例3
通过将实施例1合成的化合物用作主体、Ir(PPy)3用作掺杂剂来制造有机发光二极管。在此，将1000
Figure BDA0000118760530000281
厚的ITO用作阳极，而将1500
Figure BDA0000118760530000282
厚的铝(Al)用作阴极。
具体地，制造有机发光二极管的方法包括通过将薄膜电阻为15Ω/cm2的ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗该基板15分钟，然后用UV臭氧清洗30分钟，从而制得阳极。
在650×10-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的速度将N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)(70nm)和4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)(10nm)沉积在基板上形成800
Figure BDA0000118760530000291
厚的空穴传输层(HTL)。
然后，在相同条件下沉积根据实施例1合成的化合物以形成300
Figure BDA0000118760530000292
厚的发光层，同时沉积磷光掺杂剂Ir(PPy)3。在此，以发光层总重量为100wt％计，调节沉积速度使该磷光掺杂剂沉积量为10wt％。
在发光层上，在相同的真空条件下沉积双(8-羟基-2-甲基喹啉)-联苯氧化铝(BAlq)形成50
Figure BDA0000118760530000293
厚的空穴阻挡层。
接着，在相同的真空条件下沉积Alq3形成200
Figure BDA0000118760530000294
厚的电子传输层(ETL)。
然后，在电子传输层(ETL)上，依次沉积LiF和Al以形成阴极，从而制作有机发光二极管。
该有机发光二极管具有ITO/NPB(70nm)/TCTA(10nm)/EML(实施例1的化合物(90wt％)+Ir(PPy)3(10wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)的结构。
对比例1
按照实施例3相同的方法制作有机发光二极管，区别在于将4，4-N，N-二咔唑联苯(CBP)用作发光层的主体，而不是将按照实施例1合成的化合物用作发光层的主体。
实验例1：有机发光二极管的性能评价
测量根据实施例3和对比例1的有机发光二极管随电压变化的电流密度变化和亮度变化，以及发光效率。具体进行测量如下。结果示于以下表1中。
(1)随电压变化的电流密度变化
在各有机发光二极管的电压从0V上升至10V时，用伏安计(Keithley2400)测量各有机发光二极管的电流。用电流值除以面积计算电流密度。结果示于图6中。
(2)随电压变化的亮度变化
在各有机发光二极管的电压从0V上升至10V时，用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量各有机发光二极管的亮度。结果示于图7中。
(3)发光效率
将由以上(1)和(2)得到的亮度和电流密度以及电压用于计算在相同亮度(2000cd/m2)下的电流效率(cd/A)和电功效率(lm/W)。结果示于图8和图9中。
(4)色坐标
用亮度计(Minolta Cs-100A)测量各有机发光二极管的色坐标。结果示于表1中。
表1
Figure BDA0000118760530000301
参照表1，就特性评价结果而言，实施例3的有机发光二极管相比对比例1的有机发光的二极管具有低驱动电压、大大改进的电流效率和电功效率。确认实施例1的化合物降低有机发光二极管的驱动电压并提高其亮度和效率。
尽管已结合目前认为可实施的示例性实施方式说明了本发明，但应理解的是本发明不限于已公开的实施方式，相反，是要涵盖所附权利说明书的精神和范围内的各种修改和等价置换。因此，前述实施方式应理解为示例性的，而不应理解为以任何方式限制本发明。

Claims (15)

1.一种用于有机光电装置的化合物，包括由以下化学通式1和2表示的取代基：
[化学通式1]
Figure FDA0000118760520000011
[化学通式2]
Figure FDA0000118760520000012
其中，在化学通式1和2中，
L为二价至七价的连接基，该连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合，
R1至R5相同或不同，且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合，且
a为2至5的整数。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中化学通式1中的R1和R2相同或不同，且各自独立地为咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中化学通式1和2中的R3至R5相同或不同，且各自独立地为氢、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中以上化学通式1由以下化学通式1a表示：
[化学通式1a]
其中，在化学通式1a中，
Ra1和Ra2相同或不同，且各自独立地为氢或C1至C10的烷基，且
R3为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中以上化学通式2由以下化学通式2a至2c中的一种表示：
[化学通式2a]    [化学通式2b]    [化学通式2c]
其中，在化学通式2a至2c中，
L为二价至七价的连接基，所述连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合，
R4和R5相同或不同，且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合，且
a为2至5的整数。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中以上化学通式2中的L为由以下化学通式2d至2j表示的化合物衍生的二价至七价的连接基或它们的组合：
[化学通式2d]    [化学通式2e]    [化学通式2f]
Figure FDA0000118760520000031
[化学通式2g]    [化学通式2h]
Figure FDA0000118760520000032
[化学通式2i]    [化学通式2j]
其中，在化学通式2d至2j中，
Q1至Q6相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的N原子、取代或未取代的P原子、取代或未取代的S原子、取代或未取代的O原子、取代或未取代的C原子、或它们的组合，其中所述取代的是指被氢、氧化物基团、氰基、卤素基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、或它们的组合取代。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中在化学通式2中，a为2或3。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中以上化学通式2中的L由以下化学式2k表示：
[化学式2k]
Figure FDA0000118760520000041
Figure FDA0000118760520000061
Figure FDA0000118760520000071
Figure FDA0000118760520000081
9.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物由以下化学通式3至化学通式8表示：
[化学通式3]        [化学通式4]
[化学通式5]        [化学通式6]
Figure FDA0000118760520000083
[化学通式7]        [化学通式8]
Figure FDA0000118760520000091
其中，在化学通式3至8中，
L为二价至七价的连接基，所述连接基为氧化物基团、胺基、膦酰基、膦酸酯基、磺酰基、磺酸酯基、取代或未取代的C1至C30的亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂亚烷基、取代或未取代的C3至C30的环亚烷基、取代或未取代的C1至C30的杂环亚烷基、取代或未取代的C6至C30的亚芳基、取代或未取代的C2至C30的杂亚芳基、或它们的组合，且
R1至R10相同或不同，且各自独立地为氢、咔唑基、C1至C30的烷基、C6至C30的芳基、C2至C30的杂芳基、C6至C30的芳胺基、或它们的组合。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物由以下化学式9至33表示：
[化学式9]        [化学式10]
Figure FDA0000118760520000092
[化学式11]        [化学式12]
[化学式13]        [化学式14]
Figure FDA0000118760520000102
[化学式15]        [化学式16]
Figure FDA0000118760520000103
[化学式17]        [化学式18]
Figure FDA0000118760520000104
[化学式19]        [化学式20]
Figure FDA0000118760520000111
[化学式21]        [化学式22]
Figure FDA0000118760520000112
[化学式23]        [化学式24]
Figure FDA0000118760520000113
[化学式25]        [化学式26]
Figure FDA0000118760520000114
[化学式27]        [化学式28]
Figure FDA0000118760520000121
[化学式29]        [化学式30]
Figure FDA0000118760520000122
[化学式31]        [化学式32]
Figure FDA0000118760520000123
[化学式33]
Figure FDA0000118760520000124
11.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物用作电荷传输材料或主体材料。
12.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物具有350℃至600℃的热分解温度(Td)。
13.一种有机光电装置，包括：
阳极、阴极、和插入所述阳极和所述阴极之间的至少一层有机薄层，
其中至少一层有机薄层包括权利要求1至12中任意一项所述的用于有机光电装置的化合物。
14.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中所述有机薄层为发光层、空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层、或它们的组合。
15.一种显示器装置，包括权利要求13所述的有机光电装置。
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