JP2012531738A - 有機光電子素子用化合物、それを含む有機発光ダイオード、および前記有機発光ダイオードを含む表示装置 - Google Patents

有機光電子素子用化合物、それを含む有機発光ダイオード、および前記有機発光ダイオードを含む表示装置 Download PDF

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Abstract

化学式１および２で表される置換基が結合された有機光電素子用化合物およびそれを含む有機光電素子を提供する。前記化学式１および２の定義は、本明細書で定義されたとおりである。
前記有機光電素子用化合物は、優れた熱的安定性を有し、特に、有機光電素子の有機薄膜層に使用されて低い駆動電圧でも高い発光効率を有し、寿命が改善された有機光電素子および表示装置を提供することができる。
【選択図】なし

Description

本記載は、有機光電素子用化合物およびそれを含む有機光電素子に関する。
光電素子（ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｅｖｉｃｅ）は広い意味で光エネルギーを電気エネルギーに変換したり、電気エネルギーを光エネルギーに変換する素子である。前記光電素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ‐Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ）、太陽電池、トランジスタなどを例に挙げられる。特に、有機発光ダイオードは、近年、平板ディスプレイ（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ）の需要が増加することに伴って注目されている。
有機発光ダイオードに電流を加えると、陽極と陰極からそれぞれ正孔と電子が注入され、注入された正孔と電子はそれぞれの正孔輸送層（ＨＴＬ）と電子輸送層（ＥＴＬ）へ移動し発光層で再結合して発光励起子を形成する。このように形成された発光励起子は基底状態に遷移しながら光を放出する。前記光は発光メカニズムにより一重項励起子を利用する蛍光と三重項励起子を利用する燐光とに分けられ、前記蛍光および燐光は有機発光ダイオードの発光源として使用され得る（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７４（３），４４２、１９９９；Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．ｌｅｔｔ．，７５（１），４、１９９９）。
電子が基底状態から励起状態に遷移すると、項間交差（ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ ｃｒｏｓｓｉｎｇ）を通じて一重項励起子が三重項励起子に非発光遷移され、前記三重項励起子は再び基底状態に遷移して光を放出する。この時の発光を燐光発光という。前記三重項励起子は基底状態に直接遷移することはできず、必ず電子スピンのフリッピング段階を経なければならない。したがって、燐光発光は蛍光発光よりも半減期（発光時間、寿命）が長いという特性を有する。
また、正孔と電子が再結合して発光励起子を形成する場合、三重項励起子は一重項励起子よりも約３倍多く生成される。蛍光物質は、一重項励起状態を２５％有し発光効率に限界がある。しかし、燐光は三重項励起子の発生確率７５％、および一重項励起状態である２５％まで使用することができて、理論的な内部量子効率は１００％となる。つまり、燐光発光物質は蛍光発光物質に比べて約４倍大きな発光効率を達成することができるという長所がある。
一方、有機発光ダイオードの効率と安定性を増加させるために発光層にホスト物質とドーパントを共に添加することができる。前記ホスト物質としては、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）が主に使用されていた。しかし、ＣＢＰは構造的対称性が非常に高いため、結晶化し易く、熱的安定性が低いため、素子の耐熱試験中に、短絡や画素欠陥が発生する短所があった。また、ＣＢＰのような大部分のホスト物質は正孔の移動速度が電子の移動速度よりも速いため、発光層で励起子が効率的に形成され、素子の発光効率が減少する短所があった。
また、低分子ホスト物質は、一般に真空蒸着法を用いるため、湿式工程に比べて製造コストが高いという短所があった。また、大部分の低分子ホスト物質は有機溶媒に対する溶解度が低いため、湿式工程に適用できず優れた膜特性を有する有機薄膜層を形成できなかった。
したがって、効率および寿命に優れた有機光電素子を実現するためには、電気的、熱的安定性に優れ、正孔と電子を全て良好に伝達することができるバイポーラ特性を有する燐光のホスト物質および電荷輸送物質を開発し、正孔や電子を良好に伝達することができる物質を混合して使用することができるホスト物質の開発が必要である。
本発明の一実施形態は、熱的安定性に優れ、正孔と電子を全て良好に伝達することができる有機光電素子用化合物を提供する。
本発明の他の実施形態は、前記有機光電素子用化合物を含む効率および駆動電圧特性に優れた有機光電素子を提供する。
本発明のさらなる他の実施形態は、前記有機光電素子を含む表示装置を提供する。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１および化学式２で表される置換基を有する有機光電素子用化合物が提供される。
前記化学式１および２において、
Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
ａは、２〜５の整数である。
特に、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３〜Ｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記化学式１は、下記の化学式１ａで表されうる。
前記化学式１ａにおいて、
Ｒａ１およびＲａ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、
Ｒ３は、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせである。
また、前記化学式２は、下記の化学式２ａ〜２ｃのいずれかで表されうる。
前記化学式２ａ〜２ｃにおいて、
Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
ａは、２〜５の整数である。
また、前記化学式２のＬは、下記の化学式２ｄ〜２ｊまたはこれらの組み合わせで表される化合物から誘導された２価〜７価の連結基でありうる。
前記化学式２ｄ〜２ｊにおいて、
Ｑ１〜Ｑ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換されたまたは非置換のＮ原子、置換されたまたは非置換のＰ原子、置換されたまたは非置換のＳ原子、置換されたまたは非置換のＯ原子、置換されたまたは非置換のＣ原子またはこれらの組み合わせであり、この時、前記「置換された」とは、水素、オキシド基、シアノ基、ハロゲン基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせで置換されたものを意味する。
前記化学式２において、ａは、２または３でありうる。
前記化学式２のＬは、下記の化学式２ｋで表されうる。
また、前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式３〜化学式８で表されうる。
前記化学式３〜８において、
Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせである。
また、前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式９〜化学式３３で表されうる。
前記有機光電素子用化合物は、電荷輸送物質またはホスト物質として使用されてもよく、熱分解温度（Ｔｄ）は３５０〜６００℃であってもよい。
本発明の他の実施形態によれば、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置された少なくとも１つの有機薄膜層を含み、前記有機薄膜層は、前記有機光電素子用化合物を含む有機光電素子を提供する。
前記有機薄膜層は、発光層、正孔阻止層、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層またはこれらの組み合わせであってもよい。
本発明のさらなる他の実施形態によれば、前記有機光電素子を含む表示装置が提供される。
その他本発明の実施形態の具体的な事項は以下の詳細な説明に記載されている。
本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、優れた熱的安定性を有し、特に、有機光電素子の有機薄膜層に使用されて低い駆動電圧でも高い発光効率を有し、寿命が改善した有機光電素子および表示装置を提供する。
本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を含む有機光電素子を示す断面図である。 本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を含む有機光電素子を示す断面図である。 本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を含む有機光電素子を示す断面図である。 本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を含む有機光電素子を示す断面図である。 本発明の多様な実施形態による有機光電素子用化合物を含む有機光電素子を示す断面図である。 実施例３および比較例１で製造された有機光電素子の電圧による電流密度の変化を示すグラフである。 実施例３および比較例１で製造された有機光電素子の電圧による輝度の変化を示すグラフである。 実施例３および比較例１で製造された有機光電素子の輝度による電流効率の変化を示すグラフである。 実施例３および比較例１で製造された有機光電素子の輝度による電力効率の変化を示すグラフである。
以下、本発明の例示的な実施形態を詳しく説明する。但し、これらの実施形態は単なる例示であり、これらによって本発明が制限されるものではなく、特許請求の範囲の記載により定められる。
本明細書で「置換された」の用語は、別途の定義がない限り、ハロゲン基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルコキシ基またはこれらの組み合わせで置換されたものを意味する。
本明細書で「ハロゲン基」の用語は、別途の定義がない限り、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基またはこれらの組み合わせのハロゲン基を意味し、特に、フルオロ基を使用することが好ましい。
本明細書で「ヘテロ」の用語は、別途の定義がない限り、Ｎ、Ｐ、Ｓ、またはＯを１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書で「これらの組み合わせ」の用語は、別途の定義がない限り、２個以上の置換基が単結合で結合されていたり、２個以上の置換基が縮合して結合されているものを意味する。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１および２で表される置換基が結合された有機光電素子用化合物が提供される。
前記化学式１および２において、
Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせである。この時、前記ヘテロシクロアルキレンの例としては、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキサン、ジチアンなどの置換基が挙げられ、前記ヘテロアリーレンの例としては、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、キノリン、イソキノリンなどの置換基が挙げられ、前記「これらの組み合わせ」に該当する置換基の例としては、カルバゾール、インドロカルバゾール、フルオレン、フルオレノン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、オキサントレン、チアントレンなどの置換基が挙げられる。しかし、前記Ｌは前記例に限定されない。
Ｒ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、特に、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３〜Ｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基またはこれらの組み合わせであってもよい。
また、前記Ｒ１〜Ｒ５がＣ６〜Ｃ３０のアリール基である場合、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、テトラセン基、ピレン基、フルオレン基またはこれらの組み合わせであってもよい。しかし、前記アリール基は前記例に限定されない。
また、前記Ｒ１〜Ｒ５がＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である場合、前記ヘテロアリール基は、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、キノリン、イソキノリンまたはこれらの組み合わせであってもよい。しかし、前記ヘテロアリール基は前記例に限定されない。
ａは、２〜５の整数であり、この時、それぞれの反復単位は互いに同一または異なるものであってもよい。
前記化学式１は、下記の化学式１ａで表されうる。
前記化学式１ａにおいて、
Ｒａ１およびＲａ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、
Ｒ３は、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせである。
また、前記化学式２は、下記の化学式２ａ〜２ｃのいずれかで表されうる。
前記化学式２ａ〜２ｃにおいて、
Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
ａは、２〜５の整数である。
また、前記化学式２のＬは、下記の化学式２ｄ〜２ｊまたはこれらの組み合わせで表される化合物から誘導された２価〜７価の連結基でありうる。
前記化学式２ｄ〜２ｊにおいて、
Ｑ１〜Ｑ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換されたまたは非置換のＮ原子、置換されたまたは非置換のＰ原子、置換されたまたは非置換のＳ原子、置換されたまたは非置換のＯ原子、置換されたまたは非置換のＣ原子またはこれらの組み合わせであり、この時、前記置換は、水素、オキシド基、シアノ基、ハロゲン基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。
前記化学式２において、ａは、２または３であってもよい。
また、前記化学式２のＬは、前記化学式２ｋで表されてもよい。しかし、前記Ｌはこれらに限定されない。
また、前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式３〜化学式８で表されてもよい。
前記化学式３〜８において、
Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせである。
また、前記有機光電素子用化合物は、上記の化学式９〜化学式３３で表されうる。しかし、前記有機光電素子用化合物はこれらに限定されない。
前記有機光電素子用化合物は、電荷輸送物質またはホスト物質として使用されてもよく、特に、前記有機光電素子用化合物がホスト物質として使用される場合には燐光のホスト物質で、有機光電素子の駆動電圧を下げ、発光効率を改善することができる。
また、前記有機光電素子用化合物がホスト物質として使用される場合、前記有機光電素子用化合物は当該分野で一般に使用される低分子ホスト物質または高分子ホスト物質と共に混合またはブレンドして使用してもよい。また、場合によってはポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレン、アクリル高分子、メタクリル高分子、ポリブチラール、ポリビニルアセタール、フタル酸ジアリル高分子、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、またはウレア樹脂などのバインダー樹脂を混合して使用してもよい。
例えば、前記低分子ホスト物質としては、下記の化学式３４〜３７で表される化合物を使用してもよく、高分子ホスト物質としては、フルオレン系高分子、ポリフェニレンビニレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子などの共役二重結合を有する高分子を使用してもよい。しかし、前記低分子ホスト物質および高分子ホスト物質は前記例に限定されない。
また、前記有機光電素子用化合物がホスト物質として使用される場合、前記有機光電素子用化合物は、単独で使用してもよく、ドーパントと共に使用してもよい。前記ドーパントは、それ自体で発光能力の高い化合物であって通常、ホストに微量混合して使用されるため、これをゲストともいう。つまり、ドーパントはホスト物質にドーピングされて発光を起こす物質であって、一般に三重項状態以上に励起させる多重項励起によって発光する金属錯体のような物質が使用される。このようなドーパントとしては当該分野で一般に使用される赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）、白色（Ｗ）の蛍光または燐光ドーパントが全て使用可能であるが、特に、赤色、緑色、青色または白色の燐光ドーパントを使用することが好ましい。また、発光効率が高く、凝集が容易に行われず、ホスト物質に均一に分布されるものを使用してもよい。
前記燐光ドーパントの例としては、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、またはこれらの組み合わせである元素を含む有機金属化合物が挙げられる。より具体的に、赤色燐光ドーパントとしては、白金−オクタエチルポルフィリン錯体（ＰｔＯＥＰ）、Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）（ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルアセトネート））、Ｉｒ（Ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（Ｐｉｑ）３、ＵＤＣ社のＲＤ６１などを使用してもよく、緑色燐光ドーパントとしては、Ｉｒ（ＰＰｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３、ＵＤＣ社のＧＤ４８などを使用してもよく、青色燐光ドーパントとしては、（４，６−Ｆ２ＰＰｙ）２Ｉｒｐｉｃ、ｆｌｒｐｉｃ（イリジウム ビス[４，６−ジ−フルオロフェニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’]ピコリネート）などを使用してもよい。この時、前記Ｐｉｑは、１−フェニルイソキノリンを意味し、ａｃａｃは、アセチルアセトネートを意味し、ＰＰｙは、２−フェニルピリジンを意味する。
また、前記本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、熱分解温度（Ｔｄ）が３５０〜６００℃であってもよい。これによって、本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、熱的安定性に優れたホスト物質または電荷輸送物質として使用され得る。したがって、有機光電素子の寿命特性を向上させることができる。
本発明の他の実施形態によれば、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置された有機薄膜層を含み、前記有機薄膜層は、本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物を含む有機光電素子が提供される。この時、前記有機光電素子は、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などが挙げられる。有機太陽電池の場合には、本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物が電極や電極バッファー層に含まれ、これによって量子効率を改善させることができ、有機トランジスタの場合には、ゲート、ソース−ドレイン電極などで電極物質として使用され得る。
前記有機光電素子用化合物を含むことができる有機薄膜層としては、発光層、正孔阻止層、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層またはこれらの組み合わせであってもよい。
以下、有機光電素子について具体的に説明する。
図１〜図５は、前記有機光電素子用化合物を含む有機光電素子の断面図である。
図１〜図５を参照すれば、有機光電素子１００、２００、３００、４００、および５００は、陽極１２０と陰極１１０との間に配置された少なくとも１層の有機薄膜層１０５を含む構造を有する。
有機光電素子で使用される基板としては、当該分野において特に限定されないが、より具体的に、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性、および防水性に優れたガラス基板、透明プラスチック基板などの基板を使用することができる。
前記陽極１２０は、有機薄膜層へ正孔注入を円滑にするように仕事関数が大きい物質を含む。前記陽極物質の具体的な例としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などのような金属またはこれら金属の合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などのような金属酸化物；ＺｎＯ／Ａｌ、ＳｎＯ２／Ｓｂなどのような金属酸化物と複合金属を使用することができる。但し、陽極は前記物質に限定されない。前記陽極は、より具体的に、ＩＴＯを含む透明電極を使用してもよい。
前記陰極１１０は、有機薄膜層へ電子注入を円滑にするように仕事関数が小さい物質を含むことが好ましい。前記陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＢａＦ２／Ｃａなどのような多層構造物質などが挙げられる。但し、陰極は前記物質に限定されない。前記陰極は、より具体的に、アルミニウムなどのような金属電極を使用してもよい。
まず、図１は、有機薄膜層１０５として発光層１３０のみが存在する有機光電素子１００を示した図面である。
図２は、有機薄膜層１０５として電子輸送層（ＥＴＬ）を含む発光層２３０と正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０が存在する２層型有機光電素子２００を示した図面である。この場合、発光層１３０は電子輸送層（ＥＴＬ）の機能を果たし、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０はＩＴＯのような透明電極との結合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。
前記正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０は、当該分野で一般に使用されるものであって、その種類を特に限定しないが、例えば、ポリ（スチレンスルホン酸塩）（ＰＳＳ）層でドーピングされたポリ（３，４−エチレンジオキシ−チオフェン）（ＰＥＤＯＴ）（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヘンジジン（ＮＰＢ）などを本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物と共に使用することができる。但し、正孔輸送性物質は前記物質に限定されない。
図３は、有機薄膜層１０５として電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、発光層１３０、および正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０が存在する３層型有機光電素子３００を示した図面であり、前記発光層１３０は独立した形態となっており、電子輸送性や正孔輸送性に優れた膜を別途の層で積層した形態を示している。
前記電子輸送層（ＥＴＬ）１５０は、当該分野で一般に使用されるものであって、特に限定されないが、例えば、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）；２−（４−ビフェニル−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）のような１，３，４−オキサジアゾール誘導体；１，３，４−トリス[（３−フェニル−６−トリフルオロメチル）キノキサリン−２−イル]ベンゼン（ＴＰＱ）のようなキノキサリン誘導体；およびトリアゾール誘導体などを本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物と共に使用してもよい。但し、電子輸送性物質は前記物質に限定されない。
図４は、有機薄膜層１０５として電子注入層（ＥＩＬ）１６０、発光層１３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、および正孔注入層（ＨＩＬ）１７０が存在する４層型有機光電素子４００を示した図面であり、前記正孔注入層（ＨＩＬ）１７０は陰極として使用されるＩＴＯとの結合性を向上させることができる。
図５は、有機薄膜層１０５として電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、発光層１３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、および正孔注入層（ＨＩＬ）１７０にさらに電子注入層（ＥＩＬ）１６０が存在する５層型有機光電素子５００を示した図面であり、前記有機光電素子５００は低電圧化に効果的である。
前記発光層１３０、２３０の厚さは、５〜１０００ｎｍであってもよく、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、および電子輸送層（ＥＴＬ）１５０の厚さは、それぞれ独立して、１０〜１０，０００Åであってもよい。しかし、前記厚さ範囲に限定されない。
前記図１〜図５において前記有機薄膜層１０５をなす電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、電子注入層（ＥＩＬ）１６０、発光層１３０、２３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、正孔注入層（ＨＩＬ）１７０またはこれらの組み合わせには本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物が含まれてもよい。この時、前記有機光電素子用化合物は、電子輸送層（ＥＴＬ）１５０または電子注入層（ＥＩＬ）１６０を含む電子輸送層（ＥＴＬ）１５０に使用されてもよく、その中でも電子輸送層（ＥＴＬ）に含まれる場合、正孔阻止層を別途に形成する必要がないため、より単純化した構造の有機光電素子を提供することができる。
また、前記有機光電素子用化合物が発光層１３０、２３０内に含まれる場合、前記有機光電素子用化合物は燐光ホストとして使用され得、前記発光層１３０、２３０はドーパントをさらに含むことができる。この時、前記ドーパントは、赤色、緑色、青色、または白色の燐光ドーパントであってもよい。
前述した有機光電素子は、基板に陽極を形成した後、真空蒸着法、スパッタリング、プラズマメッキ、イオンメッキなどのような乾式成膜法；スピンコーティング、浸漬法、流動コーティング法などのような湿式成膜法などで有機薄膜層を形成した後、その上に陰極を形成して製造してもよい。
本発明のさらなる他の一実施形態によれば、前記有機光電素子を含む表示装置が提供される。
以下の実施を用いて本発明をより詳細に説明する。但し、これらの実施例は例示的な実施形態であって、本発明は制限されない。
（有機光電素子用化合物の合成）
実施例１
有機光電素子用化合物を、下記の反応式１の方法で合成した。
第１段階：中間体生成物（Ｂ）の合成
アルゴン雰囲気で温度計、還流コンデンサ、および攪拌機付き５００ｍＬの丸底フラスコに化合物Ａ１１．０ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン６．０ｇ（２９．７ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）、および２００ｍＬのテトラヒドロフランを混合し、前記混合溶液に２Ｍの炭酸カリウム５０ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間攪拌した。
室温に冷却して前記反応物の反応を終結した後、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで反応物の水分を除去し、ろ過することによって有機溶媒を除去した。最終残留物は塩化メチレンとヘキサンとの混合溶媒（体積比１：１）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して中間体生成物（Ｂ）を９ｇ（収率：８２．７％）得た。
第２段階：中間体生成物（Ｃ）の合成
前記第１段階で合成された中間体生成物（Ｂ）８ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン１４．３ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）をジクロロベンゼン１５０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下で１６０℃で加熱還流した。
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した。その後、洗浄した反応物を無水硫酸マグネシウムで反応物の水分を除去し、ろ過することによって有機溶媒を除去した。最終残留物は塩化メチレンとヘキサンとの混合溶媒（体積比２：１）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して中間体生成物（Ｃ）を５．３ｇ（収率：７１．５％）得た。
第３段階：有機光電素子用化合物の合成
前記第２段階で合成された中間体生成物（Ｃ）５ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、−７８℃で１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ９．２ｍＬを徐々に滴下し、３０分間攪拌した。次に、室温で２０分間さらに攪拌し、再び−７８℃で２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン１．３２ｇ（５．８ｍｍｏｌ）と混合して室温で１２時間攪拌した。
室温に冷却して前記反応物の反応を終結した後、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで反応物の水分を除去し、ろ過することによって有機溶媒を除去した。最終残留物は塩化メチレンとヘキサンとの混合溶媒（体積比１：３）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、再結晶して有機光電素子用化合物２．７ｇ（収率：４８．０％）を得た。
前記得られた有機光電素子用化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
計算値 Ｃ，８８．０８；Ｈ，４．６８，Ｎ，７．２３
実測値 Ｃ，８８．１０；Ｈ，４．６６，Ｎ，７．２３
実施例２
有機光電素子用化合物を、下記の反応式２の方法で合成した。
第１段階：中間体生成物（Ｅ）の合成
アルゴン雰囲気で温度計、還流コンデンサ、および攪拌機付き５００ｍＬの丸底フラスコに化合物Ｄ１０．０ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン５．４５ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）および２００ｍＬのテトラヒドロフランを混合し、前記混合溶液に２０％濃度のテトラトリエチルアンモニウムヒドロキシド５０ｍＬを入れた後、７５℃で２４時間攪拌した。
室温に冷却して前記反応物の反応を終結した後、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで反応物の水分を除去し、ろ過することによって有機溶媒を除去した。最終残留物は塩化メチレンとヘキサンとの混合溶媒（体積比１：１）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して中間体生成物（Ｅ）を７．８ｇ（収率：７８．８％）得た。
第２段階：中間体生成物（Ｆ）の合成
前記第１段階で合成された中間体生成物（Ｅ）７ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン１４．３ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）をジクロロベンゼン１５０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下で１６０℃で加熱還流した。
有機溶媒を減圧下で蒸留して除去した後、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで洗浄した反応物の水分を除去し、ろ過することによって有機溶媒を除去した。最終残留物は塩化メチレンとヘキサンとの混合溶媒（体積比２：１）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して中間体生成物（Ｆ）を４．４ｇ（収率：６８％）得た。
第３段階：有機光電素子用化合物の合成
前記第２段階で合成された中間体生成物（Ｆ）４ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、−７８℃で１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ９．２ｍＬを徐々に滴下し、３０分間攪拌した。次に、室温で２０分間さらに攪拌し、再び−７８℃で２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）と混合して室温で１２時間攪拌した。
室温に冷却して前記反応物の反応を終結した後、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで反応物の水分を除去し、ろ過することによって有機溶媒を除去した。最終残留物は塩化メチレンとヘキサンとの混合溶媒（体積比１：３）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、再結晶して有機光電素子用化合物１．８ｇ（収率：４２．３％）を得た。
前記得られた有機光電素子用化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
計算値 Ｃ，８８．０８；Ｈ，４．６８，Ｎ，７．２３
実測値 Ｃ，８８．０６；Ｈ，４．７０，Ｎ，７．２３
（有機発光ダイオードの製造）
実施例３
前記実施例１で合成された化合物をホストとして使用し、Ｉｒ（ＰＰｙ）３をドーパントとして使用して有機発光ダイオードを製作した。陽極としてはＩＴＯを１０００Åの厚さで使用し、陰極としてはアルミニウム（Ａｌ）を１５００Åの厚さで使用した。
具体的に、有機発光ダイオードの製造方法を説明すれば、陽極は１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切断し、アセトンとイソプロピルアルコールと純水の中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して製造した。
前記基板上部に真空度６５０×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件でＮ，Ｎ'−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）（７０ｎｍ）および４，４'，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）（１０ｎｍ）を蒸着して８００Åの正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成した。
次に、同様の真空蒸着条件で前記実施例１で合成された化合物を利用して膜厚３００Åの発光層を形成し、この時、燐光ドーパントであるＩｒ（ＰＰｙ）３を同時に蒸着した。この時、燐光ドーパントの蒸着速度を調節し、発光層の全体量を１００重量％とした時、燐光ドーパントが合計１０重量％になるように蒸着した。
前記発光層上部に同様の真空蒸着条件を利用してビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリナト）−アルミニウムビフェノキシド（ＢＡｌｑ）を蒸着して膜厚５０Åの正孔阻止層を形成した。
次に、同様の真空蒸着条件でＡｌｑ３を蒸着し、膜厚２００Åの電子輸送層（ＥＴＬ）を形成した。
前記電子輸送層（ＥＴＬ）上部に陰極としてＬｉＦとＡｌを順次に蒸着して有機発光ダイオードを製作した。
前記有機発光ダイオードは、ＩＴＯ／ＮＰＢ（７０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（１０ｎｍ）／ＥＭＬ（実施例１の化合物（９０重量％）＋Ｉｒ（ＰＰｙ）３（１０重量％）、３０ｎｍ）／Ｂａｌｑ（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）の構造で製作した。
比較例１
前記実施例１で合成された化合物の代わりに、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）を発光層のホストとして使用したことを除いては前記実施例３と同様な方法で有機発光ダイオードを製作した。
実験例１：有機発光ダイオードの性能評価
前記実施例３および比較例１で製作された有機発光ダイオードに対して電圧による電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。具体的な測定方法は次のとおりであり、その結果は下記表１に示した。
（１）電圧変化による電流密度の変化の測定
電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を利用して電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って電流密度を計算した。その結果を図６に示した。
（２）電圧変化による輝度の変化の測定
製造された有機発光ダイオードに対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して輝度を測定して結果を得た。その結果を図７に示した。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）で測定された輝度と電流密度および電圧を利用して同一の明るさ（２０００ｃｄ／ｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）および電力効率（ｌｍ／Ｗ）を計算した。その結果を図８および９に示した。
（４）色座標
輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１００Ａ）を利用して色座標を測定し、その結果を下記表１に示した。
前記表１を参照すれば、有機発光ダイオードの特性評価結果、実施例３で製造された有機発光ダイオードは比較例１の有機発光ダイオードに比べて、駆動電圧は低く、電流効率および電力効率は極めて改善された素子性能を示すことを確認することができた。前記実施例１による化合物は有機発光ダイオードの駆動電圧を下げ、輝度と効率を向上させることを確認することができた。
本発明は、現在考えられる実施例に基づき記載されているが、本発明は前記実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲の精神および範囲に含まれる多様な変形および等価の形態で行われうる。したがって、上記の実施例は例示的なものであり、本発明をいかようにも限定するものではないことを理解しなければならない。
１００、２００、３００、４００、５００ 有機光電素子、
１０５ 有機薄膜層、
１１０ 陰極、
１２０ 陽極、
１３０ 発光層、
１４０ 正孔輸送層（ＨＴＬ）、
１５０ 電子輸送層（ＥＴＬ）、
１６０ 電子注入層（ＥＩＬ）、
１７０ 正孔注入層（ＨＩＬ）、
２３０ 発光層＋電子輸送層（ＥＴＬ）。
本記載は、有機光電子素子用化合物、それを含む有機発光ダイオード、および前記有機発光ダイオードを含む表示装置に関する。
光電子素子（ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｅｖｉｃｅ）は広い意味で光エネルギーを電気エネルギーに変換したり、電気エネルギーを光エネルギーに変換する素子である。前記光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ‐Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ）、太陽電池、トランジスタなどを例に挙げられる。特に、有機発光ダイオードは、近年、平板ディスプレイ（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ）の需要が増加することに伴って注目されている。
したがって、効率および寿命に優れた有機光電子素子を実現するためには、電気的、熱的安定性に優れ、正孔と電子を全て良好に伝達することができるバイポーラ特性を有する燐光のホスト物質および電荷輸送物質を開発し、正孔や電子を良好に伝達することができる物質を混合して使用することができるホスト物質の開発が必要である。
本発明の一実施形態は、熱的安定性に優れ、正孔と電子を全て良好に伝達することができる有機光電子素子用化合物を提供する。
本発明の他の実施形態は、前記有機光電子素子用化合物を含む効率および駆動電圧特性に優れた有機発光ダイオードを提供する。
本発明のさらなる他の実施形態は、前記有機発光ダイオードを含む表示装置を提供する。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１および化学式２で表される置換基を有する有機光電子素子用化合物が提供される。
前記化学式１および２において、
Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１ およびＲ ２ は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ ３ 〜Ｒ ５ は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
ａは、２〜５の整数である。
特に、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３〜Ｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基またはこれらの組み合わせであってもよい。
また、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式３〜化学式８で表されうる。
また、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式９〜化学式３３で表されうる。
前記有機光電子素子用化合物は、電荷輸送物質またはホスト物質として使用されてもよく、熱分解温度（Ｔｄ）は３５０〜６００℃であってもよい。
本発明の他の実施形態によれば、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置された少なくとも１つの有機薄膜層を含み、前記有機薄膜層は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機発光ダイオードを提供する。
本発明のさらなる他の実施形態によれば、前記有機発光ダイオードを含む表示装置が提供される。
本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物は、優れた熱的安定性を有し、特に、有機光電子素子の有機薄膜層に使用されて低い駆動電圧でも高い発光効率を有し、寿命が改善した有機光電子素子および表示装置を提供する。
本発明の多様な実施形態による有機光電子素子用化合物を含む有機発光ダイ オードを示す断面図である。 本発明の多様な実施形態による有機光電子素子用化合物を含む有機発光ダイ オードを示す断面図である。 本発明の多様な実施形態による有機光電子素子用化合物を含む有機発光ダイ オードを示す断面図である。 本発明の多様な実施形態による有機光電子素子用化合物を含む有機発光ダイ オードを示す断面図である。 本発明の多様な実施形態による有機光電子素子用化合物を含む有機発光ダイ オードを示す断面図である。 実施例３および比較例１で製造された有機発光ダイオードの電圧による電流密度の変化を示すグラフである。 実施例３および比較例１で製造された有機発光ダイオードの電圧による輝度の変化を示すグラフである。 実施例３および比較例１で製造された有機発光ダイオードの輝度による電流効率の変化を示すグラフである。 実施例３および比較例１で製造された有機発光ダイオードの輝度による電力効率の変化を示すグラフである。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１および２で表される置換基が結合された有機光電子素子用化合物が提供される。
また、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式３〜化学式８で表されてもよい。
また、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式９〜化学式３３で表されうる。しかし、前記有機光電子素子用化合物はこれらに限定されない。
前記有機光電子素子用化合物は、電荷輸送物質またはホスト物質として使用されてもよく、特に、前記有機光電子素子用化合物がホスト物質として使用される場合には燐光のホスト物質で、有機光電子素子の駆動電圧を下げ、発光効率を改善することができる。
また、前記有機光電子素子用化合物がホスト物質として使用される場合、前記有機光電子素子用化合物は当該分野で一般に使用される低分子ホスト物質または高分子ホスト物質と共に混合またはブレンドして使用してもよい。また、場合によってはポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレン、アクリル高分子、メタクリル高分子、ポリブチラール、ポリビニルアセタール、フタル酸ジアリル高分子、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン樹脂、またはウレア樹脂などのバインダー樹脂を混合して使用してもよい。
また、前記有機光電子素子用化合物がホスト物質として使用される場合、前記有機光電子素子用化合物は、単独で使用してもよく、ドーパントと共に使用してもよい。前記ドーパントは、それ自体で発光能力の高い化合物であって通常、ホストに微量混合して使用されるため、これをゲストともいう。つまり、ドーパントはホスト物質にドーピングされて発光を起こす物質であって、一般に三重項状態以上に励起させる多重項励起によって発光する金属錯体のような物質が使用される。このようなドーパントとしては当該分野で一般に使用される赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）、白色（Ｗ）の蛍光または燐光ドーパントが全て使用可能であるが、特に、赤色、緑色、青色または白色の燐光ドーパントを使用することが好ましい。また、発光効率が高く、凝集が容易に行われず、ホスト物質に均一に分布されるものを使用してもよい。
また、前記本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物は、熱分解温度（Ｔｄ）が３５０〜６００℃であってもよい。これによって、本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物は、熱的安定性に優れたホスト物質または電荷輸送物質として使用され得る。したがって、有機光電子素子の寿命特性を向上させることができる。
本発明の他の実施形態によれば、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置された有機薄膜層を含み、前記有機薄膜層は、本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子が提供される。この時、前記有機光電子素子は、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などが挙げられる。有機太陽電池の場合には、本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物が電極や電極バッファー層に含まれ、これによって量子効率を改善させることができ、有機トランジスタの場合には、ゲート、ソース−ドレイン電極などで電極物質として使用され得る。
前記有機光電子素子用化合物を含むことができる有機薄膜層としては、発光層、正孔阻止層、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層またはこれらの組み合わせであってもよい。
以下、有機発光ダイオードについて具体的に説明する。
図１〜図５は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機発光ダイオードの断面図である。
図１〜図５を参照すれば、有機発光ダイオード１００、２００、３００、４００、および５００は、陽極１２０と陰極１１０との間に配置された少なくとも１層の有機薄膜層１０５を含む構造を有する。
有機発光ダイオードで使用される基板としては、当該分野において特に限定されないが、より具体的に、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性、および防水性に優れたガラス基板、透明プラスチック基板などの基板を使用することができる。
まず、図１は、有機薄膜層１０５として発光層１３０のみが存在する有機発光ダイオード１００を示した図面である。
図２は、有機薄膜層１０５として電子輸送層（ＥＴＬ）を含む発光層２３０と正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０が存在する２層型有機発光ダイオード２００を示した図面である。この場合、発光層１３０は電子輸送層（ＥＴＬ）の機能を果たし、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０はＩＴＯのような透明電極との結合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。
前記正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０は、当該分野で一般に使用されるものであって、その種類を特に限定しないが、例えば、ポリ（スチレンスルホン酸塩）（ＰＳＳ）層でドーピングされたポリ（３，４−エチレンジオキシ−チオフェン）（ＰＥＤＯＴ）（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヘンジジン（ＮＰＢ）などを本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物と共に使用することができる。但し、正孔輸送性物質は前記物質に限定されない。
図３は、有機薄膜層１０５として電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、発光層１３０、および正孔輸層（ＨＴＬ）１４０が存在する３層型有機発光ダイオード３００を示した図面であり、前記発光層１３０は独立した形態となっており、電子輸送性や正孔輸送性に優れた膜を別途の層で積層した形態を示している。
前記電子輸送層（ＥＴＬ）１５０は、当該分野で一般に使用されるものであって、特に限定されないが、例えば、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）；２−（４−ビフェニル−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）のような１，３，４−オキサジアゾール誘導体；１，３，４−トリス[（３−フェニル−６−トリフルオロメチル）キノキサリン−２−イル]ベンゼン（ＴＰＱ）のようなキノキサリン誘導体；およびトリアゾール誘導体などを本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物と共に使用してもよい。但し、電子輸送性物質は前記物質に限定されない。
図４は、有機薄膜層１０５として電子注入層（ＥＩＬ）１６０、発光層１３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、および正孔注入層（ＨＩＬ）１７０が存在する４層型有機発光ダイオード４００を示した図面であり、前記正孔注入層（ＨＩＬ）１７０は陰極として使用されるＩＴＯとの結合性を向上させることができる。
図５は、有機薄膜層１０５として電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、発光層１３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、および正孔注入層（ＨＩＬ）１７０にさらに電子注入層（ＥＩＬ）１６０が存在する５層型有機発光ダイオード５００を示した図面であり、前記有機発光ダイオード５００は低電圧化に効果的である。
前記図１〜図５において前記有機薄膜層１０５をなす電子輸送層（ＥＴＬ）１５０、電子注入層（ＥＩＬ）１６０、発光層１３０、２３０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、正孔注入層（ＨＩＬ）１７０またはこれらの組み合わせには本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物が含まれてもよい。この時、前記有機光電子素子用化合物は、電子輸送層（ＥＴＬ）１５０または電子注入層（ＥＩＬ）１６０を含む電子輸送層（ＥＴＬ）１５０に使用されてもよく、その中でも電子輸送層（ＥＴＬ）に含まれる場合、正孔阻止層を別途に形成する必要がないため、より単純化した構造の有機発光ダイオードを提供することができる。
また、前記有機光電子素子用化合物が発光層１３０、２３０内に含まれる場合、前記有機光電子素子用化合物は燐光ホストとして使用され得、前記発光層１３０、２３０はドーパントをさらに含むことができる。この時、前記ドーパントは、赤色、緑色、青色、または白色の燐光ドーパントであってもよい。
前述した有機発光ダイオードは、基板に陽極を形成した後、真空蒸着法、スパッタリング、プラズマメッキ、イオンメッキなどのような乾式成膜法；スピンコーティング、浸漬法、流動コーティング法などのような湿式成膜法などで有機薄膜層を形成した後、その上に陰極を形成して製造してもよい。
本発明のさらなる他の一実施形態によれば、前記有機発光ダイオードを含む表示装置が提供される。
（有機光電子素子用化合物の合成）
実施例１
有機光電子素子用化合物を、下記の反応式１の方法で合成した。
第３段階：有機光電子素子用化合物の合成
前記第２段階で合成された中間体生成物（Ｃ）５ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、−７８℃で１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ９．２ｍＬを徐々に滴下し、３０分間攪拌した。次に、室温で２０分間さらに攪拌し、再び−７８℃で２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン１．３２ｇ（５．８ｍｍｏｌ）と混合して室温で１２時間攪拌した。
室温に冷却して前記反応物の反応を終結した後、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで反応物の水分を除去し、ろ過することによって有機溶媒を除去した。最終残留物は塩化メチレンとヘキサンとの混合溶媒（体積比１：３）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、再結晶して有機光電子素子用化合物２．７ｇ（収率：４８．０％）を得た。
前記得られた有機光電子素子用化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
計算値 Ｃ，８８．０８；Ｈ，４．６８，Ｎ，７．２３
実測値 Ｃ，８８．１０；Ｈ，４．６６，Ｎ，７．２３
実施例２
有機光電子素子用化合物を、下記の反応式２の方法で合成した。
第３段階：有機光電子素子用化合物の合成
前記第２段階で合成された中間体生成物（Ｆ）４ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、−７８℃で１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ９．２ｍＬを徐々に滴下し、３０分間攪拌した。次に、室温で２０分間さらに攪拌し、再び−７８℃で２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）と混合して室温で１２時間攪拌した。
室温に冷却して前記反応物の反応を終結した後、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで反応物の水分を除去し、ろ過することによって有機溶媒を除去した。最終残留物は塩化メチレンとヘキサンとの混合溶媒（体積比１：３）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、再結晶して有機光電子素子用化合物１．８ｇ（収率：４２．３％）を得た。
前記得られた有機光電子素子用化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
１００、２００、３００、４００、５００ 有機発光ダイオード、
１０５ 有機薄膜層、
１１０ 陰極、
１２０ 陽極、
１３０ 発光層、
１４０ 正孔輸送層（ＨＴＬ）、
１５０ 電子輸送層（ＥＴＬ）、
１６０ 電子注入層（ＥＩＬ）、
１７０ 正孔注入層（ＨＩＬ）、
２３０ 発光層＋電子輸送層（ＥＴＬ）。

Claims (15)

  1. 下記の化学式１および化学式２で表される置換基を有する、有機光電素子用化合物：
    前記化学式１および２において、
    Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１〜Ｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
    ａは、２〜５の整数である。
  2. 前記化学式１において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
  3. 前記化学式１および２において、Ｒ３〜Ｒ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基またはこれらの組み合わせである、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
  4. 前記化学式１は、下記の化学式１ａで表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物：
    前記化学式１ａにおいて、
    Ｒａ１およびＲａ２は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、
    Ｒ３は、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせである。
  5. 前記化学式２は、下記の化学式２ａ〜２ｃのいずれかで表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物：
    前記化学式２ａ〜２ｃにおいて、
    Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
    ａは、２〜５の整数である。
  6. 前記化学式２のＬは、下記の化学式２ｄ〜２ｊまたはこれらの組み合わせで表される化合物から誘導された２価〜７価の連結基である、請求項１に記載の有機光電素子用化合物：
    前記化学式２ｄ〜２ｊにおいて、
    Ｑ１〜Ｑ６は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換されたまたは非置換のＮ原子、置換されたまたは非置換のＰ原子、置換されたまたは非置換のＳ原子、置換されたまたは非置換のＯ原子、置換されたまたは非置換のＣ原子またはこれらの組み合わせであり、この時、前記置換は、水素、オキシド基、シアノ基、ハロゲン基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。
  7. 前記化学式２において、ａは、２または３である、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
  8. 前記化学式２のＬは、下記の化学式２ｋで表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物：
  9. 下記の化学式３〜化学式８で表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物：
    前記化学式３〜８において、
    Ｌは、２価〜７価の連結基であって、オキシド基、アミン基、ホスホニル基、ホスホネート基、スルホニル基、スルホネート基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換されたまたは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、カルバゾリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基またはこれらの組み合わせである。
  10. 下記の化学式９〜化学式３３で表される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物：
  11. 電荷輸送物質またはホスト物質として使用される、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
  12. 熱分解温度（Ｔｄ）が３５０〜６００℃である、請求項１に記載の有機光電素子用化合物。
  13. 陽極；陰極；および前記陽極と陰極との間に配置された少なくとも１つの有機薄膜層を含み、
    前記少なくとも１つの有機薄膜層は、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機光電素子用化合物を含む、有機光電素子。
  14. 前記有機薄膜層は、発光層、正孔阻止層、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層またはこれらの組み合わせである、請求項１２に記載の有機光電素子。
  15. 請求項１３に記載の有機光電素子を含む、表示装置。
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