CN103570712A - 磷光化合物和使用该磷光化合物的有机发光二极管器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供磷光化合物和使用该磷光化合物的OLED器件，所述磷光化合物如下式所示：其中，X和Y各自独立地选自芳香族基团和杂环基团。

Description

磷光化合物和使用该磷光化合物的有机发光二极管器件
本申请要求于2012年7月31日递交的韩国专利申请第10-2012-0083762号的权益，通过援引将其并入本文。
技术领域
本发明涉及一种磷光化合物和一种有机发光二极管(OLED)器件，更具体而言，涉及一种因高三线态能量和宽能带隙而具有提高的发光效率的磷光化合物和一种使用该磷光化合物的OLED器件。
背景技术
近来，对于具有小占用面积的平板显示器件的需求在增加。在平板显示器件中，广泛引入了可称作有机电致发光器件的OLED器件。
OELD器件通过以下方式发光：由作为电子注入电极的阴极和由作为空穴注入电极的阳极分别将电子和空穴注入发光化合物层中，使电子与空穴结合，产生激子并使激子由激发态转变为基态。可以使用柔性基体(例如塑料基体)作为元件形成于其上的基本基体。由于OELD器件不需要背光组件，因此OELD器件重量轻并且能耗低。此外，OELD器件可以在比运行其它显示器件所需电压更低的电压(例如，10V以下)下运行。另外，OELD器件足以产生全色图像。
下面简要说明制造OELD器件的一般方法。
(1)首先，通过沉积透明的导电性化合物，例如氧化铟锡(ITO)，在基体上形成阳极。
(2)接下来，在阳极上形成空穴注入层(HIL)。例如，HIL可由下式1-1所表示的4,4′-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯(DNTPD)形成，并具有约10nm～约30nm的厚度。
(3)接下来，在HIL上形成空穴传输层(HTL)。例如，HTL可以由下式1-2所表示的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB)形成，并具有约30nm～约60nm的厚度。
(4)接下来，在HTL上形成发光化合物层(EML)。可以向EML上掺杂掺杂剂。在磷光型中，EML可以由下式1-3所表示的4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)形成并具有约30nm～约60nm的厚度，并且可以掺杂由下式1-4所表示的三((3,5-二氟-4-氰基苯基)吡啶)铱(III)(FCNIr)作为掺杂剂以形成蓝色发光材料模式。另外，为显示全色图像，形成红色和绿色发光材料模式。
(5)接下来，在EML上层叠电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
(6)在EIL上形成阴极，并在阴极上形成钝化层。
Figure BDA00003581189800021
Figure BDA00003581189800031
近来，磷光化合物比荧光化合物更广泛地用于发光层。荧光化合物仅利用对应于约25%的激子的单线态能量发光，而对应于约75%的激子的三线态能量作为热量而丧失。但是，磷光化合物不仅利用单线态能量，而且利用三线态能量来发光。磷光掺杂剂包括位于有机化合物中心的重原子，如铱(Ir)，并具有很高的由三线态至单线态的电子跃迁几率。
但是，掺杂剂的效率因淬灭现象而急剧降低，因而对于不具有主体的掺杂剂的发光材料层存在限制。因此，期望的是，通过掺杂剂和具有更高热稳定性和三线态能量的主体来形成发光材料层。
在包含磷光化合物的OLED器件中，来自阳极的空穴和来自阴极的电子在发光材料层的主体处结合。发生主体的单线态激子向掺杂剂的单线态或三线态能级的能级跃迁，并发生来自主体的三线态激子向掺杂剂的三线态能级的能级跃迁。跃迁至掺杂剂的单线态能级的激子再次跃迁至掺杂剂的三线态能级。即，所有激子跃迁至掺杂剂的三线态能级。处于掺杂剂的三线态能级的激子跃迁至基态，使发光材料层发光。
为实现跃迁至掺杂剂的高效能级跃迁，主体的三线态能量应该大于掺杂剂的三线态能量。当主体的三线态能量小于掺杂剂的三线态能量时，发生由掺杂剂至主体的能级反跃迁(energy counter-transition)，使发光产率(emission yield)降低。
参照图1，广泛用于主体的CBP具有约2.6eV的三线态能级，约-6.3eV的最高占据分子轨道(HOMO)能级，和约-2.8eV的最低占据分子轨道(LUMO)能级。因此，利用三线态能级为约2.8eV、HOMO能级为约-5.8eV和LUMO能级为约-3.0eV的蓝色磷光掺杂剂FCNIr，会发生掺杂剂至主体的能级反跃迁，使发光产率降低。特别是，发光效率降低的发生在低温条件下将更显著。
发明内容
因此，本发明涉及一种磷光化合物和一种使用该磷光化合物的OELD器件，二者基本解决了因现有技术的限制和缺陷所导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的是提供一种磷光化合物，所述磷光化合物具有高三线态能量和宽能带隙。
本发明的另一个目的是提供一种具有提高的发光效率的OLED。
下文将阐述本发明的其他特征和优点，部分特征和优点从描述中是显而易见的，或者是可以通过实施本发明而获知的。本发明的目的和其他优点将通过说明书和其权利要求及附图中所特别给出的结构实现或获得。
为实现这些及其他优点以及符合本发明的目的，如本文所具体表达和概括性描述的，本发明提供一种下式所示的磷光化合物：
Figure BDA00003581189800041
其中，X和Y各自独立地选自芳香族基团和杂环基团。
在本发明的另一个方面中，本发明提供一种有机发光二极管器件，所述器件包括第一电极；与第一电极相对的第二电极；和第一与第二电极之间的发光材料层，其中，所述发光材料层包括下式所示的磷光化合物：
Figure BDA00003581189800042
其中X和Y各自独立地选自芳香族基团和杂环基团。
应该理解，前述概括性描述和下述详细描述都是示例性和说明性的，意在提供对所要求保护的本发明的进一步说明。
附图说明
附图包含于此以提供对本发明的进一步理解，其被并入本说明书并构成了本说明书的一部分，附图示出了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是显示作为现有技术中OLED器件的主体的CBP的光致发光(PL)谱的图。
图2是本发明所述的磷光化合物的PL谱。
图3是显示本发明所述的磷光化合物的紫外(UV)谱和PL谱的图。
图4A～4C分别是显示本发明所述的磷光化合物的电流密度、电流效率和电源效率的图。
图5是本发明所述的OELD器件的示意性截面图。
具体实施方式
下面将对优选实施方式进行详细论述，优选实施方式的实例在附图中示出。
本发明所述的磷光化合物由下式2表示。该磷光化合物包括吡啶核和对称或非对称地取代在吡啶核的2位和6位的第一和第二取代基。第一和第二取代基各自独立地包含芳香族基团(芳香族化合物)或杂环基团(杂环化合物)。结果，本发明的磷光化合物具有高三线态能量和宽能带隙。
Figure BDA00003581189800051
在上式2中，X和Y各自独立地选自芳香族化合物和杂环化合物。X和Y相同或者不同。
例如，X和Y各自可以选自由下式3表示的咔唑、α-咔啉、β-咔啉、γ-咔啉、吡啶、苯基、二苯并呋喃及其衍生物。X和Y各自的取代基可以是咔唑、α-咔啉、β-咔啉、γ-咔啉和二苯并呋喃。
Figure BDA00003581189800052
特别是，本发明的磷光化合物包含具有强空穴性质和高三线态能量的咔唑和在具有强电子性质的吡啶核的2和6位非对称取代的具有强电子性质的咔啉，以使空穴和电子的电荷平衡特性得到改善。结果，该磷光化合物具有适于目标掺杂剂的理想能带隙和高三线态能量。
例如，上式2的磷光化合物可以是下式4的材料之一。
Figure BDA00003581189800061
本发明的磷光化合物因高三线态能量和宽能带隙而具有提高的发光效率。
上式4中的“新主体_1”化合物和“新主体_2”化合物通过以下合成而合成。
1.“新主体_1”化合物
(1)2,6-二碘吡啶的合成
2,6-二碘吡啶通过以下反应式1合成。
Figure BDA00003581189800072
将2,6-二溴吡啶(20.0g，84.427mmol)、CuI(3.86g，20.263mmol)、NaI(50.62g，33.708mmol)和1,2-二环己烷二甲基二胺(5.86mL，37.148mmol)置于250ml两颈烧瓶中并溶于1,4-二氧六环中。将所得物回流12小时。反应完成后，在减压下蒸馏反应混合物，以除去溶剂。然后，将所得物进行柱过滤(己烷:二氯甲烷=3:1)，并将滤液在减压下蒸馏。将所得物在二氯甲烷和石油醚的溶液中重结晶，以获得白色粉末(9.88g，收率：35%)。
(2)9-(6-碘吡啶-2-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚的合成
9-(6-碘吡啶-2-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚通过以下反应式2合成。
Figure BDA00003581189800073
将2,6-二碘吡啶(4.13g，12.486mmol)，咔啉(1.0g，5.946mmol)、CuI(113mg，0.595mmol)、K3PO4(6.94g，32.703mmol)、反式-1,2-二环己烷二胺(0.22ml，1.843mmol)置于250ml两颈烧瓶中并溶于1,4-二氧六环中。将所得物回流12小时。反应完成后，在减压下蒸馏反应混合物，以除去溶剂。然后，将所得物进行柱过滤(己烷:乙酸乙酯=8:1->己烷:二氯甲烷=2:1)。将滤液在减压下蒸馏，以获得液态蜡相9-(6-碘吡啶-2-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚(2.39g，收率：100%)。
(3)新主体_1的合成
新主体_1化合物通过以下反应式3合成。
Figure BDA00003581189800081
将9-(6-碘吡啶-2-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚(2.39g，6.439mmol)、咔唑(1.08g，6.439mmol)、CuI(123mg，0.644mmol)、K3PO4(7.52g，35.41mmol)、反式-1,2-二环己烷二胺(0.24ml,1.996mmol)置于250ml两颈烧瓶中并溶解在1,4-二氧六环中。将所得物回流12小时。反应完成后，在减压下蒸馏反应混合物，以除去溶剂。然后，将所得物进行柱过滤(己烷:二氯甲烷=3:1->1:1)，并将滤液在减压下蒸馏。将所得物在二氯甲烷和石油醚的溶液中重结晶，以获得白色固体(1.50g，收率：81%)。
1.“新主体_2”化合物
(1)6-溴-9-(6-碘吡啶基-2-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚的合成
6-溴-9-(6-碘吡啶基-2-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚通过以下反应式4合成。
Figure BDA00003581189800082
将2,6-二碘吡啶(6.96g，21.045mmol)、3-溴-咔啉(2.60g，10.522mmol)、CuI(200mg，1.052mmol)、K3PO4(12.28g，57.871mmol)、反式-1,2-二环己烷二胺(0.4ml，3.262mmol)置于250ml两颈烧瓶中并溶于1,4-二氧六环中。将所得物回流12小时。反应完成后，在减压下蒸馏反应混合物，以除去溶剂。然后，将所得物进行柱过滤(己烷:二氯甲烷=3:1->2:1)，并将滤液在减压下蒸馏。将所得物在二氯甲烷和石油醚的溶液中重结晶，以获得白色粉末(1.37g，收率：29%)。
(2)新主体_2的合成
新主体_2化合物通过以下反应式5合成。
Figure BDA00003581189800091
将6-溴-9-(6-碘吡啶-2-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚(1.37g，3.044mmol)、咔唑(1.02g，6.088mmol)、CuI(145mg，0.761mmol)、K3PO4(7.10g，33.484mmol)、反式-1,2-二环己烷二胺(0.3ml,2.131mmol)置于250ml两颈烧瓶中并溶解在1,4-二氧六环中。将所得物回流12小时。反应完成后，在减压下蒸馏反应混合物，以除去溶剂。然后，将所得物进行短柱过滤以除去颜色，并再次进行柱过滤(己烷:二氯甲烷=2:1->1:1)。将滤液在减压下蒸馏并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重结晶，以获得白色固体(0.40g，收率：23%)。
图2显示了由下式5表示的参比主体(“ref.Host”)和本发明所述的磷光化合物“新主体_1和新主体_2”的PL谱。图3显示了参比主体(“ref.Host”)和本发明所述的磷光化合物“新主体_1和新主体_2”的UV谱和PL谱。参比主体(“ref.Host”)和磷光化合物“新主体_1和新主体_2”的性质列在表1中。
[式5]
Figure BDA00003581189800101
表1
λabs λFL 带隙能 HOMO[eV] ET[eV]
参比主体 365 425 3.40 -5.83 2.92
新主体_1 349 424 3.56 -5.84 2.93
新主体_2 367 424 3.38 -5.69 2.93
如图2和3以及表1所示，本发明的磷光化合物“新主体_1和新主体_2”具有高于3.3eV的能带隙和高于2.8eV的三线态能(ET)。
即，与参比主体相似，本发明的磷光化合物具有比用作现有技术OLED器件中的主体材料的CBP高的三线态能量。另外，由于本发明的磷光化合物的三线态能量大于掺杂剂，因此防止了自掺杂剂至主体的能级反跃迁问题。
此外，本发明的磷光化合物的发光效率因宽能带隙而得到提高。此外，由于本发明的磷光化合物具有比参比主体更强的电子性质，因此电价(charge valance)升高，使得发光效率得到进一步提高。
下面，将对本发明所述的OELD器件相关的优选实施例进行详细描述。更具体而言，所述实施例涉及包含发光材料层的OELD器件，所述发光材料层使用式2所示的红色磷光化合物作为主体。
实施例
比较例
在基板上沉积ITO层并洗涤以形成阳极。将基板加载至真空室中，并依次在阳极上形成六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)的空穴注入层
Figure BDA00003581189800102
4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB)的空穴输送层
Figure BDA00003581189800103
由下式6表示的TAPC的电子阻挡层
Figure BDA00003581189800104
上式5中的参比主体和由下式7表示的FCNIr蓝色掺杂剂(15%)的发光材料层
Figure BDA00003581189800105
由下式8表示的TmPyPB的电子输送层
Figure BDA00003581189800106
LiF的电子注入层
Figure BDA00003581189800107
和铝的阴极
Figure BDA00003581189800108
实施例
在基板上沉积ITO层并洗涤以形成阳极。将基板加再至真空室中，并依次在阳极上形成六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)的空穴注入层
Figure BDA00003581189800111
4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB)的空穴输送层
Figure BDA00003581189800112
TAPC的电子阻挡层上式4中的“新主体_1”磷光化合物和FCNIr蓝色掺杂剂(15%)的发光材料层
Figure BDA00003581189800114
TmPyPB的电子输送层
Figure BDA00003581189800115
LiF的电子注入层
Figure BDA00003581189800116
和铝的阴极
Figure BDA00003581189800117
比较例和实施例的OLED器件的性质列在表2中，显示电流密度、电流效率和功率效率的图显示在图4A～4C中。
表2
电压[V] J[mA/cm2] Cd/m2 Cd/A Lm/W CIE(x) CIE(y)
参比主体 6.6 9.67 974.20 10.07 4.79 0.187 0.340
新主体_1 6.6 10.77 1483.00 13.77 5.45 0.183 0.324
参照表2和图4A～4C，使用本发明的磷光化合物的OLED器件在电流密度、电源效率和亮度等方面具有优势。因此，在发光材料层中使用本发明的磷光化合物的OLED器件显示了高亮度图像，并具有低能耗。
参照作为本发明所述的OLED器件的示意性截面图的图5，OLED器件包括第一基板(未示出)、第二基板(未示出)和位于第一和第二基板之间的有机发光二极管E。
有机发光二极管E包括第一电极110、第二电极130和有机发光层120。第一电极110由具有较高逸出功的材料形成并充当阳极。例如，第一电极10可以由氧化铟锡(ITO)形成。第二电极130由具有较低逸出功的材料形成并充当阴极。例如，第二电极130可以由铝(Al)或铝合金形成。
有机发光层120包括红色、绿色和蓝色有机发光模式。为提高发光效率，有机发光层120包括空穴注入层(HTL)121、空穴输送层(HIL)122、电子阻挡层123、发光材料层(EML)123、电子输送层(ETL)124和电子注入层(EIL)125。
发光材料层123包含上式2中的磷光化合物。
例如，当发光材料层123包含上式2中的磷光化合物作为主体时，掺杂掺杂剂以使发光材料层123发蓝光。由于作为主体的磷光化合物具有比掺杂剂高的三线态能量，因此自掺杂剂至主体的能级反跃迁被阻止。结果，发光效率得到提高。此外，发光效率还因本发明的磷光化合物的宽能带隙而得到提高。
对于本领域技术人员而言显而易见的是，可以对本发明进行各种修改和变化，而不脱离本发明的精神和范围。因此，本发明意在涵盖对本发明的修改和变化，只要这些修改和变化是在所附权利要求及其等同物的范围之内。

Claims (9)

1.一种下式所示的磷光化合物：
其中，X和Y各自独立地选自芳香族基团和杂环基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，X和Y各自独立地选自咔唑、α-咔啉、β-咔啉、γ-咔啉、吡啶、苯基、二苯并呋喃及它们的衍生物。
3.如权利要求1所述的化合物，其中，X为具有取代基或不具有取代基的咔唑，并且Y为具有取代基或不具有取代基的咔啉。
4.如权利要求3所述的化合物，其中，X和Y各自的取代基独立地选自咔唑、咔啉和苯并呋喃。
5.一种有机发光二极管器件，所述器件包括：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；和
位于所述第一电极和第二电极之间的发光材料层，其中，所述发光材料层包含下式所示的磷光化合物：
Figure FDA00003581189700012
其中，X和Y各自独立地选自芳香族基团和杂环基团。
6.如权利要求5所述的器件，其中，X和Y各自独立地选自咔唑、α-咔啉、β-咔啉、γ-咔啉、吡啶、苯基、二苯并呋喃及它们衍生物。
7.如权利要求5所述的器件，其中，X为具有取代基或不具有取代基的咔唑，并且Y为具有取代基或不具有取代基的咔啉。
8.如权利要求7所述的化合物，其中，X和Y各自的取代基独立地选自咔唑、咔啉和二苯并呋喃。
9.如权利要求5所述的器件，所述器件还包括：
位于所述第一电极和所述发光材料层之间的空穴注入层；
位于所述发光材料层和所述空穴注入层之间的空穴输送层；
位于所述第二电极和所述发光材料层之间的电子注入层；和
位于所述发光材料层和所述电子注入层之间的电子输送层。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104059090A (zh) * 2014-06-27 2014-09-24 南京工业大学 一类吡啶和咔啉衍生物的合成方法及其应用
CN104151296A (zh) * 2014-06-27 2014-11-19 南京工业大学 一类吡啶衍生物的合成方法及其应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI633100B (zh) * 2013-07-19 2018-08-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物、發光元件、顯示器模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、照明設備及電子裝置
CN106716668B (zh) * 2014-09-30 2020-04-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置
KR20220097067A (ko) * 2020-12-31 2022-07-07 엘지디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 이용한 표시 장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007180147A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN102382105A (zh) * 2011-09-21 2012-03-21 东莞彩显有机发光科技有限公司 一种可用于蓝光磷光的双极性主体材料
CN102459506A (zh) * 2009-06-25 2012-05-16 第一毛织株式会社 有机光电装置用化合物及包括该化合物的有机光电装置
WO2012077520A1 (ja) * 2010-12-09 2012-06-14 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
US20120153272A1 (en) * 2009-08-31 2012-06-21 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2736791A1 (de) * 1977-08-16 1979-03-01 Degussa Verfahren zur herstellung substituierter pyridine
US4720432A (en) * 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
KR100846596B1 (ko) * 2007-01-18 2008-07-16 삼성에스디아이 주식회사 헤테로환 함유 유기금속착물 및 이를 이용한 유기 발광소자
JP4936059B2 (ja) 2007-07-09 2012-05-23 株式会社デンソー 移動体接近認知装置
JP5493333B2 (ja) * 2008-11-05 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4474493B1 (ja) * 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5779318B2 (ja) * 2009-08-31 2015-09-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR101788793B1 (ko) * 2010-12-24 2017-10-20 에스에프씨 주식회사 피리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007180147A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN102459506A (zh) * 2009-06-25 2012-05-16 第一毛织株式会社 有机光电装置用化合物及包括该化合物的有机光电装置
US20120153272A1 (en) * 2009-08-31 2012-06-21 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
WO2012077520A1 (ja) * 2010-12-09 2012-06-14 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
CN102382105A (zh) * 2011-09-21 2012-03-21 东莞彩显有机发光科技有限公司 一种可用于蓝光磷光的双极性主体材料

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104059090A (zh) * 2014-06-27 2014-09-24 南京工业大学 一类吡啶和咔啉衍生物的合成方法及其应用
CN104151296A (zh) * 2014-06-27 2014-11-19 南京工业大学 一类吡啶衍生物的合成方法及其应用

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Publication number Publication date
US20140034922A1 (en) 2014-02-06
CN103570712B (zh) 2016-03-09
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