KR100846596B1 - 헤테로환 함유 유기금속착물 및 이를 이용한 유기 발광소자 - Google Patents

헤테로환 함유 유기금속착물 및 이를 이용한 유기 발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물 및 이를 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112007005428729-pat00001
상기 식 중,
R1 ~ R11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며, 또는 R1 ~ R11 중 선택된 두 개 이상의 치환기는 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며;
M은 Be, Mg, Zn, Ca, Cr, Fe, Co, Ni 또는 Cu이고;
X는 N 또는 P이고; 및
Y는 O 또는 S이다.
헤테로환, 금속 착물, 유기 발광 소자

Description

헤테로환 함유 유기금속착물 및 이를 이용한 유기 발광 소자{Heterocycle containing organometallic complex and an organic light emitting device comprising the same}
도 1a-1c는 일반적인 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전기적인 안정성과 높은 전자 수송 능력을 갖는 재료인 헤테로환 함유 유기 금속 착물과 이를 포함한 유기막을 채용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자 (electroluminescent emitting device)는 자발광형 소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있기 때문에 커다란 주목을 받고 있다. 상기 전계 발광 소자에는 발광층(emitting layer)에 무기 화합물을 사용하는 무기 발광 소자와 유기 화합물을 사용하는 유기 발광 소자(organic light emitting device : OLED)가 있는데, 유기 발 광 소자는 무기 발광 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 애노드/유기 발광층/캐소드의 적층구조를 갖고, 발광층과 캐소드 사이에 정공저지층 또는 전자주입층을 추가로 더 적층하여 애노드/유기 발광층/정공저지층/캐소드, 애노드/유기 발광층/전자수송층/캐소드 또는 애노드/유기 발광층/정공저지층/전자주입층/캐소드 등의 구조를 가질 수 있다.
상기 전자수송층 형성 재료로서 옥사디아졸류, 티아디아졸류 또는 피리미딘류 등과 같은 헤테로방향족계 화합물 등이 알려져 있다 (미국 특허 제6,559,256 참조).
그러나, 지금까지 알려진 전자수송층 형성 재료 또는 정공저지층 형성 재료를 구비한 유기 발광 소자는 수명, 효율 및 소비전력 특성이 만족할 만한 수준에 이르지 못하여 개선의 여지가 많다.
상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 유기 발광 소자의 수명, 효율 및 소비전력 특성을 향상시킬 수 있는 헤테로환 함유 유기 금속 착물 및 이를 구비한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 본 발명의 과제를 이루기 위하여, 본 발명의 제1태양은,
하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 제공한다:
Figure 112007005428729-pat00002
상기 식 중,
R1 ~ R11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며, 또는 R1 ~ R11 중 선택된 두 개 이상의 치환기는 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며;
M은 Be, Mg, Zn, Ca, Cr, Fe, Co, Ni 또는 Cu이고;
X는 N 또는 P이고; 및
Y는 O 또는 S이다.
상기 본 발명의 다른 과제를 이루기 위하여, 본 발명의 제2태양은,
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 유기막을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 구비한 유기 발광 소자는 수명, 효율 및 소비전력이 향상될 수 있다.
본 발명에 따르는 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 우수한 전자수송 능력을 가지는 바, 유기막 형성 재료로 유효하게 사용되어, 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 2가 금속에 리간드 하나로 착체를 형성한 것을 특징으로 하는 화합물이다.
상기 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
Figure 112007005428729-pat00003
상기 식 중,
R1 ~ R11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며, 또는 R1 ~ R11 중 선택된 두 개 이상의 치환기는 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며;
M은 Be, Mg, Zn, Ca, Cr, Fe, Co, Ni 또는 Cu이고;
X는 N 또는 P이고; 및
Y는 O 또는 S이다.
상기 본 발명에 따른 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 금속 착물의 안정성이 향상된 분자구조이며, 분자가 평면구조를 가질 수 있기 때문에, 분자간 방향족 환의 스태킹 (stacking)이 증가하고 그 결과 전자이동도가 증가하는 효과를 가져올 수 있다. 상기 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 전자수송층 및 전자주입층의 재료뿐만 아니라 발광층의 재료로도 사용할 수 있으며, 이와 같이 발광소자에 적용할 경우 장수명 및 고효율의 유기전계발광소자를 얻을 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
Figure 112007005428729-pat00004
Figure 112007005428729-pat00005
Figure 112007005428729-pat00006
Figure 112007005428729-pat00007
Figure 112007005428729-pat00008
상기 식들 중,
R12 및 R13은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며;
M은 Be, Mg, Zn, Ca, Cr, Fe, Co, Ni 또는 Cu이고;
X는 N 또는 P이고; 및
Y는 O 또는 S이다.
또한 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 하기 화학식 7 또는 8로 표시되는 화합물일 수 있다.
Figure 112007005428729-pat00009
Figure 112007005428729-pat00010
상기 식들 중,
R14, R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며;
M은 Be, Mg, Zn, Ca... 또는 ( )이고;
X는 N 또는 P이고; 및
Y는 O 또는 S이다.
상기 화학식 2 내지 8로 표시되는 화합물에 있어서, 바람직하게는, R12 ~ R16은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 페닐기 또는 메틸기이다.
또한, 상기 화학식 2 내지 8로 표시되는 화합물에 있어서, 바람직하게는, X는 N이고, 상기 Y는 O이다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C20의 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알케닐기, C1-C20의 알키닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아릴알킬기, C2-C20의 헤테로아릴기, 또는 C3-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C20의 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소원자수 6 내지 20개의 방향족 탄소 고리를 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등을 포함한다. 상기 아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용되는 비치환된 아릴알킬기는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 그룹으로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아릴알킬기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용하는 비치환된 헤테로 고리기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 6 내지 70의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 2가 유기 화합물을 의미한다. 헤테로 고리기의 예로서, 티에닐, 피리딜, 퓨릴(furyl) 등이 있다. 상기 헤테로고리기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상술한 그룹 이외의 다른 그룹은 당업자에게 통용된 의미로 해석되어진다.
보다 상세하게 본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 하기 화학식 9의 화합물일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007005428729-pat00011
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 유기막을 포함하되, 상기 유기막이 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 포함할 수 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구조는 매우 다양하다. 상기 제1전극과 제2전극 사이에 유기막으로서 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 정공주입층 및 정공수송층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 유기막으로서 더 포함할 수 있다. 이와 같은 유기막은 전술한 바와 같은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자 중, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 포함하는 유기막은 발광층, 전자수송층 또는 전자주입층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 구체적으로, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 다양한 구현예는 도 1a, 1b 및 1c를 참조한다. 도 1a의 유기 발광 소자는 제1전극/정공수송층/발광층/전자수송층/제2전극으로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광 층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 갖는다. 이때, 상기 발광층, 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 포함할 수 있음은 물론이다.
이하, 상술한 적층 구조를 갖는 유기 발광 소자의 제조방법을 살펴보기로 한다.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 (양극) 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링에 의하여 형성하고 제1전극인 애노드(Anode)로 사용한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅한다. 상기 정공 주입층 물질로는 특별히 제한되지 않으며 하기 구조식으로 표시되는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 하기 구조식으로 표시되는 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 정공 주입층으로 사용할 수 있다.
Figure 112007005428729-pat00012
정공 주입층 상부에 정공 수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공 수송층을 형성한다. 상기 정공 수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 하기 구조식으로 표시되는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘 (α-NPD), IDE320 (이데미쯔사 재료) 등이 사용된다.
Figure 112007005428729-pat00013
이어서 정공 수송층 상부에 발광층이 도입되며 발광층 재료는 특별히 제한되지 않으며 상기 화학식 1의 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 단독 또는 도펀트로 사용할 수 있다. 상기 화학식 1의 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 도펀트로 사용할 때 같이 사용되는 호스트로서는 하기 구조식으로 표시되는 CBP, TCB, TCTA, SDI-BH-18, SDI-BH-19, SDI-BH-22, SDI-BH-23, dmCBP, Liq, TPBI, Balq, BCP 등이 공동 진공 열증착될 수 있다.
Figure 112007005428729-pat00014
상기 화학식 1의 헤테로환 함유 유기 금속 착물이 도펀트로 사용되는 경우, 이의 도핑 농도는 특별히 제한되지 않으나 호스트와 도펀트의 총중량 100 중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 사용한다.
발광층 위에 정공 저지층이 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성한다. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자 수송 능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 Balq, BCP, TPBI 등이 사용된다.
정공 저지층 위에 전자수송층이 진공 증착 방법 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성한다. 상기 전자수송층 재료는 전자수송 능력을 더욱 향상시킬 수 있는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 사용할 수 있으며, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3) 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있다.
또한 전자수송층 위에 전자주입층이 적층될 수 있다. 상기 전자주입층의 재료로서 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 사용할 수 있으며, 또한 공지의 재료, 예를 들어 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있다.
그리고, 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 이용된다. 또한 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계발광 소자는 애노드 전극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 전극에 필요에 따라 한 층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다. 위에서 언급한 층 외에도 전자 저 지층을 형성하기도 한다.
이하에서, 본 발명을 따르는 화학식 2로 표시되는 헤테로환 함유 유기 금속 착물 (이하, "화합물 2"라고 함)의 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예
합성예 1
하기 반응식 1의 반응 경로에 따라 화합물 2를 합성하였다:
Figure 112007005428729-pat00015
화합물 C (3g)를 EtOH/MeOH (1/1, 70mL)에 녹이고 여기에 H2O (180mL)에 녹인 BeSO44H2O (1.8g)를 첨가한다. 1N NaOH로 pH를 10으로 맞추고 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 생성된 황색고체를 여과하고 H2O, EtOH/MeOH 용액으로 씻어주어 화합물 2을 얻었다.
1H NMR(DMSO-d6, 400MHz) δ (ppm) 8.55(1H, d), 8.36(1H, d), 8.09(1H, d), 7.81(1H, d), 7.74(1H, d), 7.53(1H, t), 7.30(1H, m), 7.19(1H, d), 6.92(1H, d), 6.83(1H, d), 6.71(1H, t)
실시예 1
상기 합성예 1에서 합성한 화합물 2를 전자주입층으로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다: m-MTDATA(750A)/α-NPD(150A)/DSA(300A):TPBe(3%)/Alq3(200A)/화합물1(50A)/Al(3000A).
애노드는 코닝 (corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올 과 순수물속에서 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 정공주입층을 750Å두께로 형성하였다. 이어서 상기 정공 주입층 상부에 α-NPD를 150Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층을 형성한 후, 이 정공 수송층 상부에 DSA를 호스트로 하고 도판트로써 TPBe를 3% 사용하여 이를 진공 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 그 후 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 200Å두께의 전자수송층을 형성하였다. 이 전자수송층 상부에 화합물 2 50Å (전자주입층)과 Al 3000Å (음극 전극)을 순차적으로 진공 증착하여 화합물 2/Al 전극을 형성함으로써 도 1b에 도시한 바와 같은 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수물속에서 각 5분 동안 초음파 세정 한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 정공주입층을 750Å 두께로 형성하였다. 이어서 상기 정공주입층 상부에 α-NPD를 150Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층을 형성한 후, 이 정공수송층 상부에 DSA를 호스트로 하고 도판트로서 TPBe를 3% 사용하여 이를 진공 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 그 후 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 200Å두께의 전자수송층을 형성하였다. 이 전자수송층 상부에 Liq 50Å (전자주입층)과 Al 3000Å (음극 전극)을 순차적으로 진공 증착하여 Liq/Al 전극을 형성함으로써 도 1b에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제조하였다: m-MTDATA(750A)/α-NPD(150A)/DSA(300A):TPBe(3%)/Alq3(200A)/Liq(50A)/Al(3000A).
평가예 1
상기 실시예 및 비교예에 대하여, (전류-전압 특성, 휘도 특성, 효율 특성 및 소비 전력 특성)을 평가하여, 하기 표 1에 나타내었다. 상기 전류-전압 특성 평가에는 Keithley를 사용하였고, 휘도 특성 평가, 효율 특성 평가 및 소비 전력 특성 평가에는 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650 Keithley 238)을 사용하였다.
구동전압 (mV) 전류밀도 (mA/cm2) 휘도 (cd/m2) 전류효율 (cd/A) 전력효율 (lm/W)
실시예 1 6000 11.20025 548 4.89 2.561842.12466
8000 114.89 6216 5.41 2.12466
비교예 1 6500 13.32875 701 5.26 2.54194
8500 83.1425 5325 6.4 2.36716
본 발명에 따르는 헤테로환 함유 유기 금속 착물은 우수한 전자수송 능력을 가지는 바, 유기막 형성 재료로 유효하게 사용되어, 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물:
    <화학식 1>
    Figure 112008007396311-pat00016
    상기 식 중,
    R1 ~ R11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며, 또는 R1 ~ R11 중 선택된 두 개 이상의 치환기는 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며;
    M은 Be, Mg 또는 Ca이고;
    X는 N 또는 P이고; 및
    Y는 O 또는 S이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물:
    <화학식 2>
    Figure 112008007396311-pat00017
    <화학식 3>
    Figure 112008007396311-pat00018
    <화학식 4>
    Figure 112008007396311-pat00019
    <화학식 5>
    Figure 112008007396311-pat00020
    <화학식 6>
    Figure 112008007396311-pat00021
    상기 식들 중,
    R12 및 R13은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며;
    M은 Be, Mg 또는 Ca이고;
    X는 N 또는 P이고; 및
    Y는 O 또는 S이다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 7 또는 8로 표시되는 화합물을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물:
    <화학식 7>
    Figure 112008007396311-pat00022
    <화학식 8>
    Figure 112008007396311-pat00023
    상기 식들 중,
    R14, R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며;
    M은 Be, Mg 또는 Ca이고;
    X는 N 또는 P이고; 및
    Y는 O 또는 S이다.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, R12 ~ R16은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 페닐기 또는 메틸기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물.
  5. 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 X는 질소이고, 상기 Y는 산소인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 9를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 헤테로환 함유 유기 금속 착물:
    <화학식 9>
    Figure 112007005428729-pat00024
  7. 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 유기막을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 제1항 또는 제2항에 따른 헤테로환 함유 유기 금속 착물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 유기막이 전자수송층 또는 전자주입층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  9. 제7항에 있어서, 상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서, 상기 발광층이 호스트와 도펀트의 총중량 100 중량부에 대하여 도펀트인 상기 헤테로환 함유 유기 금속 착물 1 내지 50 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  11. 제7항에 있어서, 상기 유기막이 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광 층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서, 상기 소자가 제1전극/정공수송층/발광층/전자수송층/제2전극, 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극 또는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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