KR20170038776A - 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 안트라센 유도체 및 아민 유도체를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 제1전극과 제2전극 사이에 한 층 이상의 유기 박막층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 한 층이 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 안트라센 유도체로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 제1성분으로 포함하고, 하기 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 아민 유도체 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 제2성분으로 포함하는 유기전계발광소자를 제공하며, 본 발명에 따른 안트라센 유도체 및 아민 유도체를 채용한 유기전계발광소자는 색순도, 발광효율이 우수하다.
화학식 (Ⅰ)
화학식 (Ⅱ)
(상기 식에서, An, Ph(A), Ph(B), Ar, A1, 및 m은 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 같다.)
화학식 (Ⅰ)
화학식 (Ⅱ)
(상기 식에서, An, Ph(A), Ph(B), Ar, A1, 및 m은 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 같다.)
Description
본 발명은 안트라센 유도체(A)와 아민 유도체(B)를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 색순도, 발광효율이 우수한 안트라센 유도체(A) 및 아민 유도체(B)를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)이나 무기 전계발광소자 디스플레이에 비해 낮은 구동전압(예, 10 V 이하), 넓은 시야 각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖게 됨으로써, 그래픽 디스플레이의 픽셀(pixel), 텔레비전 영상 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있다. 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있고, 매우 얇고 가볍게 만들 수 있으며, 색감이 좋기 때문에 차세대 평면 디스플레이(flat panel display: FPD)에 적합한 소자로 부상하고 있다.
이러한 유기전계발광소자는 정공 주입 전극(양극)인 제1 전극 (애노드, anode)과 전자 주입 전극인 제2 전극 (캐소드, cathode) 사이에 형성된 유기 발광층에 상기 애노드로부터의 정공과 상기 캐소드로부터의 전자를 주입하면, 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이루면서 여기 상태의 엑시톤(exciton)을 형성시키고, 다시 여기 상태의 엑시톤은 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 소자로서, 최근에는 풀컬러(full color) 디스플레이에의 응용이 기대되고 있다.
초창기의 대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니 (Gurnee)에 의해서 공지된 단층구조의 것으로서 (미국등록특허 제3,172,862호 및 미국등록특허 제3,173,050호), 100 V 이상의 과도한 구동 전압을 필요로 하기 때문에 실용화되기 어렵다는 문제점이 있었다. 따라서, 이러한 문제점을 해결하고자, 1987년 이스트만 코닥사 (Eastman Kodak co.)의 Tang에 의해 약 6 내지 14 V 정도의 현저히 낮은 구동전압을 갖는 다층구조의 유기전계발광소자가 개발되었으며 (C. W. Tang et al., Appl. Phys. Lett., 51, 913(1987); US 4,356,429), 현재는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 등과 같은 다양한 기능성 적층구조들을 갖는 유기전계발광소자들이 지속적으로 개발되고 있는 추세이다.
또한, 발광물질 효율을 극대화하기 위한 방법으로서 호스트/도펀트계를 사용하여 발광물질을 단독으로 사용하면 농도소광을 일으키거나, 안정된 막을 얻을 수 없는 단점을 극복하였다(C. W. Tang et al., J. Appl. Phys., 65, 3610(1989)).
발광층에서 최대의 효율을 얻기 위해서는 홀과 전자가 각각 안정적인 전기화학적 경로를 통하여 도펀트로 이동하여 엑시톤을 형성할 수 있도록 호스트와 도펀트의 에너지 밴드갭이 적절한 조합을 이루어야 한다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 색순도 및 발광효율이 우수한 안트라센 유도체 및 아민 유도체를 채용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 제1 전극과 제2 전극 사이에 유기 박막층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기 박막층 중 적어도 한 층이 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 안트라센 유도체로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 제1 성분으로 포함하고, 하기 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 아민 유도체 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 제2 성분으로 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
화학식 (Ⅰ)
(상기 식에서, An은 치환 또는 비치환된 안트라센기를 나타내며, Ph(A) 및 Ph(B)는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타낸다.)
화학식 (Ⅱ)
(상기 식에서 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기를 나타내며, A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 아릴알킬아민기이고, m은 1 내지 4의 정수를 나타내며, m이 2 이상의 정수인 경우 복수의 A1은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하다.)
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 (I)의 안트라센 유도체는 하기 화학식 (Ⅰ-a)로 표시되는 화합물일 수 있다.
화학식 (Ⅰ-a)
(상기 식에서, X1 내지 X8, A2 및 A3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있고,
n 또는 o은 0 내지 5의 정수를 나타내며, n 또는 o가 2 이상인 경우 복수의 A2 및 A3는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하다).
본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 X1 내지 X8, A2 및 A3의 치환기는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 시아노기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되며, 모체에 1가 또는 2가로 치환될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 (Ⅱ)의 아민 유도체는 하기 화학식 (Ⅱ-a)로 표시되는 화합물일 수 있다.
화학식 (Ⅱ-a)
상기 식에서, A4 내지 A6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있고,
P 또는 q는 0 내지 4의 정수를 나타내며, p는 1 보다 크고, p 및 q가 2 이상인 경우 복수의 A4 내지 A6는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하다).
본 발명의 또 다른 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 (Ⅱ)의 아민 유도체는 하기 화학식 (Ⅱ-b)로 표시되는 화합물일 수 있다.
화학식 (Ⅱ-b)
상기 식에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 실릴기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
A7 및 A8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 할로겐기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
r은 0 내지 4의 정수를 표시하며, r은 1 이상이고, r이 2 이상인 경우 복수의 A7 및 A8은 각각 독립적으로 동일 또는 상이하다).
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 Ⅱ의 아민 유도체는 하기 화학식 Ⅱ-c로 표시되는 화합물일 수 있다.
화학식 (Ⅱ-c)
상기 식에서, A9 내지 A15는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
s 및 t는 0 내지 5의 정수를 나타내며, u 내지 w는 0 내지 2의 정수를 나타내고, v 와 w의 합은 1 이상이며, s 내지 w가 2 이상인 경우 복수의 A9 내지 A15는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 Ⅱ-a 내지 Ⅱ-c에서, 상기 A4 내지 A15, Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 시아노기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되며, 모체에 1가 또는 2가로 치환될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일실시예에 의하면, 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 포함하며, 상기 제1 성분 및 제2 성분은 상기 발광층에 포함되는 것이 바람직하고, 이때, 상기 발광층에 사용되는 제1성분(화학식 I) 대비 제2성분(화학식 Ⅱ)의 비율이 30 중량% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 상기 제2 성분의 비율이 1% 이하이면 발광효율이 낮고, 30% 이상이면 발광물질간 상호작용에 의해 발광효율을 저해한다.
본 발명의 또 다른 일실시예에 의하면, 상기 제1전극과 제2전극 사이에, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 포함하며, 상기 제1 성분(화학식 I) 및 제2 성분(화학식 Ⅱ)은 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층에 포함될 수 있다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중에서 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명의 일실시예에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체 및 아민 유도체를 사용하면, 색순도가 좋은, 고효율의 청색 내지 황색계 발광을 얻을 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
도 1a 내지 1e는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기전계발광소자들의 적층구조를 나타낸 단면도들이다.
본 발명은 안트라센 유도체(A)와 아민 유도체(B)를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 안트라센 유도체(A)는 상기 화학식 Ⅰ 또는 화학식 Ⅰ-a로 표시되는 페닐기를 갖는 안트라센 유도체를 포함한다.
또한, 아민 유도체(B)는 상기 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅱ-a 내지 Ⅱ-c의 화합물로서, 각각 치환된 피렌, 안트라센, 아세나프토플루오란텐 골격을 포함하고 있으며 상기 각각의 골격에 아릴아민이 치환되어 있는 것이 특징이다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 내지 20의 헤테로아르알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 본 발명의 화합물에서 사용되는 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는융합(fused)될 수 있다. 또한, 상기 아릴기는 비축합방향족기를 포함한다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트릴, 피레닐, 크리세닐 및 플루오란테닐 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 비축합방향족기의 일 예로는 비페닐기, 터페닐기 등이 해당한다. 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다 (예를 들어, 아미노기로 치환되는 경우는 "아릴아미노기", 실릴기로 치환되는 경우는 "아릴실릴기", 옥시기로 치환되는 경우는 "아릴옥시기"라 함).
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 3 내지 30의 고리 방향족 시스템을 의미하며 하기의 축합방향족 헤테로환을 포함한다.
상기 헤테로아릴기가 아릴기 또는 다른 헤테로아릴기와 융합된(fused) 경우 이를 축합방향족 헤테로환이라 한다. 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피롤기, 퓨란기, 티오펜기, 비티오펜기, 터티오펜기, 피라졸기, 이미다졸기, 트리아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 디피리딜기, 터피리딘기, 피리다진기, 피리미딘기, 피라진기, 트리아진기 등이 있다.
축합방향족 헤테로환기의 구체적인 예로는 인돌기, 카바졸기, 디벤조아제핀기, 아자안돌기, 인돌로카바졸기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 티아나프텐기(thianaphthene), 디벤조티오펜기, 인다졸기, 벤즈이미다졸기, 이미다조피리딘기, 벤조트리아졸기, 벤조티아졸기, 벤조티아디아졸기, 트리아졸로피리미딘기, 퓨린기, 퀴놀린기, 벤조퀴놀린기, 아크리딘기, 이소퀴놀린기, 페난트롤린기, 프탈라진기, 퀴나졸린기, 페녹살린기, 페나진기, 페난트롤린기, 페녹사진기 등이 있다.
그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 Ⅰ-a로 표시되는 안트라센 유도체의 구체적인 예로는 하기 화학식 SFC01 내지 SFC39로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
SFC01
SFC02
SFC03
SFC04
SFC05
SFC06
SFC07
SFC08
SFC09
SFC10
SFC11
SFC12
SFC13
SFC14
SFC15
SFC16
SFC17
SFC18
SFC19
SFC20
SFC21
SFC22
SFC23
SFC24
SFC25
SFC26
SFC27
SFC28
SFC29
SFC30
SFC31
SFC32
SFC33
SFC34
SFC35
SFC36
SFC37
SFC38
SFC39
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 Ⅱ-a로 표시되는 아민 유도체의 구체적인 예로는 하기 화학식 SFC40 내지 SFC69로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
SFC40
SFC41
SFC42
SFC43
SFC44
SFC45
SFC46
SFC47
SFC48
SFC49
SFC50
SFC51
SFC52
SFC53
SFC54
SFC55
SFC56
SFC57
SFC58
SFC59
SFC60
SFC61
SFC62
SFC63
SFC64
SFC65
SFC66
SFC67
SFC68
SFC69
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 Ⅱ-b로 표시되는 아민 유도체의 구체적인 예로는 하기 화학식 SFC70 내지 SFC99로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
SFC70
SFC71
SFC72
SFC73
SFC74
SFC75
SFC76
SFC77
SFC78
SFC79
SFC80
SFC81
SFC82
SFC83
SFC84
SFC85
SFC86
SFC87
SFC88
SFC89
SFC90
SFC91
SFC92
SFC93
SFC94
SFC95
SFC96
SFC97
SFC98
SFC99
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 화학식 Ⅱ-c로 표시되는 아민 유도체의 구체적인 예로는 하기 화학식 SFC100 내지 SFC173으로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
SFC100
SFC101
SFC102
SFC103
SFC104
SFC105
SFC106
SFC107
SFC108
SFC109
SFC110
SFC111
SFC112
SFC113
SFC114
SFC115
SFC116
SFC117
SFC118
SFC119
SFC120
SFC121
SFC122
SFC123
SFC124
SFC125
SFC126
SFC127
SFC128
SFC129
SFC130
SFC131
SFC132
SFC133
SFC134
SFC135
SFC136
SFC137
SFC138
SFC139
SFC140
SFC141
SFC142
SFC143
SFC144
SFC145
SFC146
SFC147
SFC148
SFC149
SFC150
SFC151
SFC152
SFC153
SFC154
SFC155
SFC156
SFC157
SFC158
SFC159
SFC160
SFC161
SFC162
SFC163
SFC164
SFC165
SFC166
SFC167
SFC168
SFC169
SFC170
SFC171
SFC172
SFC173
본 발명에 따른 안트라센 유도체(화학식 I) 및 아민 유도체(화학식 Ⅱ)는 상기 화학식으로 나타내는 구조를 가질 수 있지만, 상기 구조식은 본 발명에 따른 화합물의 예시를 나타내며, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 발광층에 사용되는 안트라센 유도체(A)성분과 아민 유도체(B)성분의 함유비율은 중량비 99:1 내지 1:99의 범위에서, 사용하는 유도체의 종류에 따라 적당한 비율로 사용되는 것이 바람직하다.
(A)성분과 (B)성분의 더욱 바람직한 비율은 중량비로서 99:1 내지 20:80의 범위이며, 상기 범위에서 최적화된 비율에서 최대의 효율을 나타낸다.
본 발명에 따른 상기 유기전계발광소자를 보다 상세히 설명하면, 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광층으로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광 고분자 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N '-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N '-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
CuPc
TCTA
m-MTDATA
상기 정공수송층의 상부에 유기발광층이 적층되는데, 이러한 유기발광층은 단일물질로 이루어지거나 또는 호스트(host)/도판트(dopant)로 이루어질 수 있다.
일반적으로, 단일 물질로 상기 화합물이 사용되는 경우, 분자 간 상호작용에의해 장파장에서의 둔덕 피크가 생겨나 색순도가 떨어지고, 발광 감쇄 효과 등에 의하여 효율이 떨어지기 때문에, 호스트/도판트계 발광층이 바람직하며, 상기 안트라센 유도체는 호스트/도판트계 발광층에서 도판트 물질로 사용할 수 있다. 상기 호스트/도판트계 발광층 중 호스트 물질은 당업계에서 일반적으로 사용되는 한 특별히 제한되지 않는다.
전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 트리-8-히드록시퀴놀린 알루미늄 (Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 하기 도 1a 내지 도 1e에는 다양한 형태의 적층 구조를 갖는 유기전계발광소자들을 도시하였으며, 이를 참조하면, 도 1a의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/캐소드로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1d에 도시된 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다. 마지막으로, 도 1e의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 안트라센 유도체 및 아민 유도체를, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는, 상기 안트라센 유도체 및 아민 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에서 발광물질로 사용될 수 있다.
또한, 상기 안트라센 유도체 및 아민 유도체를 포함하는 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å 일 수 있는데, 두께가 50 Å 미만인 경우에는 발광 효율이 저하되고, 2,000 Å을 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승하기 때문에 비경제적이다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법에 관하여 도 1a 내지 1e를 참조하여 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
실시예 1
ITO 글라스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm가 되도록 기판 상에 패터닝한 다음 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후, 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 다음, 공지의 방법을 사용하여, 상기 ITO 글라스 상에 CuPC (200 Å), NPD (400 Å), (A)성분(SFC24) + (B)성분(SFC41) 3% (300 Å), Alq3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (1000 Å)의 순서로 성막하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
실시예 2
내지 6
상기 실시예 1에 있어서, (A)성분 및 (B)성분의 화합물로써 하기 표 1에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
비교예 1
및 2
상기 실시예 1의 발광층에 사용된 화합물에서 (A)성분 화합물 대신 ADN을 사용하고, (B)성분 화합물로써 BD1 또는 SFC41를 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 ADN 및 BD1의 구조는 다음과 같다.
ADN
BD1
하기 [표 1]에는 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 및 2에 따른 유기전계발광소자의 다양한 특성들을 정리하였다.
청색 | 호스트 | 도펀트 | ETL | V | mA | J (mA/cm2) | Cd/A | CIEx | CIEy | |
실시예 | 1 | SFC24 | SFC41 | Alq3 | 5.8 | 0.4 | 10 | 5.1 | 0.143 | 0.114 |
2 | SFC24 | SFC43 | Alq3 | 5.2 | 0.4 | 10 | 5.8 | 0.137 | 0.111 | |
3 | SFC35 | SFC58 | Alq3 | 5.75 | 0.4 | 10 | 5.3 | 0.143 | 0.109 | |
4 | SFC35 | SFC62 | Alq3 | 6.02 | 0.4 | 10 | 5.39 | 0.139 | 0.113 | |
5 | SFC39 | SFC41 | Alq3 | 5.77 | 0.4 | 10 | 5.08 | 0.141 | 0.123 | |
6 | SFC39 | SFC42 | Alq3 | 6.02 | 0.4 | 10 | 6.23 | 0.135 | 0.136 | |
비교예 | 1 | ADN | BD1 | Alq3 | 5.52 | 0.4 | 10 | 5.63 | 0.132 | 0.172 |
2 | ADN | SFC41 | Alq3 | 5.8 | 0.4 | 10 | 6.2 | 0.135 | 0.153 |
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 청색 발광재료 들은 비교예에 기재된 ADN 및 BD1의 조합보다 순청색의 발광특성을 보이며, 효율 특성이 우수하다.
실시예 7
ITO 글라스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm가 되도록 기판 상에 패터닝한 다음 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후, 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 다음, 공지의 방법을 사용하여, 상기 ITO 글라스 상에 CuPC (200 Å), NPD (400 Å), (A)성분(SFC 24) + (B)성분(SFC75) 3% (300 Å), Alq3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (1000 Å)의 순서로 성막하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
실시예 8
내지 10
상기 실시예 7에 있어서, (A)성분 및 (B)성분의 화합물로써 하기 표 2에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다.
비교예 3
및 4
상기 실시예 7의 발광층에 사용된 화합물에서 (A)성분 화합물 대신 ADN을 사용하고, (B)성분 화합물로써 C545T 또는 SFC80를 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 C545T의 구조는 다음과 같다.
하기 [표 2]에는 실시예 7 내지 10 및 비교예 3 및 4에 따른 유기전계발광소자의 다양한 특성들을 정리하였다.
녹색 | 호스트 | 도펀트 | ETL | V | mA | J (mA/cm2) | Cd/A | CIEx | CIEy | |
실시예 |
7 | SFC24 | SFC75 | Alq3 | 5.78 | 0.4 | 10 | 26.17 | 0.28 | 0.653 |
8 | SFC35 | SFC80 | Alq3 | 5.24 | 0.4 | 10 | 30.78 | 0.29 | 0.651 | |
9 | SFC39 | SFC83 | Alq3 | 5.60 | 0.4 | 10 | 30.54 | 0.31 | 0.638 | |
10 | SFC39 | SFC94 | Alq3 | 5.98 | 0.4 | 10 | 29.3 | 0.28 | 0.65 | |
비교예 |
3 | ADN | C545T | Alq3 | 6.09 | 0.4 | 10 | 11.5 | 0.35 | 0.60 |
4 | ADN | SFC80 | Alq3 | 5.11 | 0.4 | 10 | 25.87 | 0.28 | 0.66 |
상기 [표 2]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 녹색 발광재료 들은 비교예에 기재된 ADN 및 C545T의 조합보다 고효율의 발광특성을 보이며 색순도가 우수하다.
실시예 11
ITO 글라스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm가 되도록 기판 상에 패터닝한 다음 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후, 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 다음, 공지의 방법을 사용하여, 상기 ITO 글라스 상에 CuPC (200 Å), NPD (400 Å), (A)성분(SFC 08) + (B)성분(SFC127) 3% (300 Å), Alq3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (1000 Å)의 순서로 성막하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
실시예 12
및 13
상기 실시예 11에 있어서, (A)성분 및 (B)성분의 화합물로써 하기 표 2에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
비교예
5 내지 7
상기 실시예 11의 발광층에 사용된 화합물에서 (A)성분 화합물 대신 ADN을 사용하고, (B)성분 화합물로써 실시예의 화합물을 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다.
하기 [표 3]에는 실시예 11 내지 13 및 비교예 5 내지 7에 따른 유기전계발광소자의 다양한 특성들을 정리하였다.
황색 | 호스트 | 도펀트 | ETL | V | mA | J (mA/cm2) | Cd/A | CIEx | CIEy | |
실시예 |
11 | SFC08 | SFC127 | Alq3 | 4.98 | 0.4 | 10 | 24.46 | 0.478 | 0.515 |
12 | SFC19 | SFC161 | Alq3 | 4.90 | 0.4 | 10 | 22.33 | 0.481 | 0.509 | |
13 | SFC23 | SFC164 | Alq3 | 5.67 | 0.4 | 10 | 20.91 | 0.488 | 0.501 | |
비교예 |
5 | ADN | SFC127 | Alq3 | 5.12 | 0.4 | 10 | 21.98 | 0.48 | 0.512 |
6 | ADN | SFC161 | Alq3 | 5.14 | 0.4 | 10 | 19.23 | 0.508 | 0.484 | |
7 | ADN | SFC164 | Alq3 | 5.40 | 0.4 | 10 | 15.68 | 0.504 | 0.48 |
상기 [표 3]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 황색 발광재료 들은 비교예에 기재된 ADN과 조합보다 고효율의 발광특성을 보이며 색순도가 우수하다.
표 1 내지 3의 결과를 종합하여 참조하면, 본 발명에 의한 안트라센 유도체(A)와 아민 유도체(B)를 채용한 유기전계발광소자는 청색 내지 황색의 발광영역에서 우수한 효율 및 색순도 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
Claims (5)
- 제1 전극과 제2 전극 사이에 유기 박막층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 한 층이 하기 화학식 (Ⅰ-a)로 표시되는 안트라센 유도체로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 제1 성분으로 포함하고,
하기 화학식 (Ⅱ-b) 또는 화학식 (Ⅱ-c)로 표시되는 아민 유도체 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 제2 성분으로 포함하는 유기전계발광소자:
화학식 (Ⅰ-a)
상기 화학식 (Ⅰ-a)에서,
X1 내지 X8, A2 및 A3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
n 또는 o은 0 내지 5의 정수를 나타내며, n 또는 o가 2 이상인 경우 복수의 A2 및 A3는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하고,
화학식 (Ⅱ-b)
상기 화학식 (Ⅱ-b)에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
A7 및 A8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 할로겐기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
r은 0 내지 4의 정수를 표시하며, r은 1 이상이고, r이 2 이상인 경우 복수의 A7 및 A8은 각각 독립적으로 동일 또는 상이하며,
화학식 (Ⅱ-c)
상기 화학식 (Ⅱ-c)에서,
A9 내지 A15는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 인접한 작용기 사이에 고리를 형성하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
s 및 t는 0 내지 5의 정수를 나타내며, u 내지 w는 0 내지 2의 정수를 나타내고, v 와 w의 합은 1 이상이며, s 내지 w가 2 이상인 경우 복수의 A9 내지 A15는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하다. - 제1항에 있어서,
상기 X1 내지 X8, A2 및 A3의 치환기는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기,탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 시아노기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되며, 모체에 1가 또는 2가로 치환되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 A4 내지 A15, Ar1 및 Ar2의 치환기는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기,탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 시아노기, 할로겐기, 수소 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되며, 모체에 1가 또는 2가로 치환되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 포함하며,
상기 제1 성분(화학식 (Ⅰ-a)의 안트라센 유도체) 및 제2 성분(화학식 (Ⅱ-b) 또는 화학식 (Ⅱ-c)로 표시되는 아민 유도체)은 상기 발광층에 포함된 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제4항에 있어서,
상기 발광층에 사용되는 제1 성분(화학식 (Ⅰ-a)의 안트라센 유도체) 대비 제2 성분(화학식 (Ⅱ-b) 또는 화학식 (Ⅱ-c)로 표시되는 아민 유도체)의 비율이 30 중량% 이하인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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2017
- 2017-03-29 KR KR1020170039963A patent/KR20170038776A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US11335857B2 (en) | 2019-01-09 | 2022-05-17 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and display device including the same |
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