KR20100114745A - 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents

이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 Download PDF

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KR20100114745A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 표현되는 이미다졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 이미다졸 유도체를 포함하는 유기전계발광소자는 전력효율 및 발광효율이 우수하면서도, 종래의 유기전계발광소자에 비하여 긴 수명을 갖는 효과가 있다.
Figure 112009023101415-PAT00001
Figure 112009023101415-PAT00002
(1) (2)
(상기 식에서, R1, R6, L, 및 A는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.)

Description

이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자{IMIDAZOLE DERIVATIVES AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 이미다졸 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 전력효율 및 발광효율이 우수한 유기전계발광소자를 제조할 수 있는 이미다졸 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 다양한 전자 제품의 디스플레이 및 조명분야로 그 적용 분야를 점차 확대해 가고 있지만, 효율 및 수명 특성이 응용분야 확대를 제약하고 있는 상황이며, 효율 및 수명 특성 개선을 위해서 소자뿐만 아니라 재료 측면에서 많은 연구가 진행되고 있다. 재료 측면에서 발광효율 극대화를 위한 방법으로 주로 호스트- 도펀트 시스템을 채용하고, 발광물질인 도펀트는 인광 재료를, 그리고 도펀트의 발광특성을 극대화할 수 있는 호스트로는 CBP(4, 4'-N, N'-dicarbazolbipheny) 및 카바졸에 다양한 치환기가 도입된 물질들이 (일본 특허공개 2008-0214244, 일본 특허공개 2003-0133075) 알려져 있지만, 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이다.
본 발명이 달성하고자 하는 첫 번째 과제는 유기전계발광소자의 색순도, 전력효율 및 발광효율 등의 특성을 향상시킬 수 있는 이미다졸 유도체를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 이미다졸 유도체를 채용하여 특성이 개선된 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 (1) 또는 화학식 (2)의 이미다졸 유도체를 제공한다.
Figure 112009023101415-PAT00003
Figure 112009023101415-PAT00004
(상기 화학식 (1) 또는 화학식 (2)에서,
R1 내지 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 2-40의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-40의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-40의 축합방향족복소환, 치환 또는 비치환의 스티릴기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 치환 또는 비치환의 카르복실기, 치환 또는 비치환의 아릴치오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-40의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-40의 실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-40의 직쇄, 분쇄 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L은 이미다졸기와 A를 연결하는 2가 이상의 연결기로서, 단일결합, 탄소수 2-40의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-40의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-40의 축합방향족복소환, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
n은 0 내지 5의 정수이고,
n이 2이상인 경우, 복수의 A는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하며,
A는 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-40의 아르알킬아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R1 내지 R6, L 및 A의 치환기는 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1-10의 알킬실릴기, 탄소수 1-40의 알킬기, 탄소수 1-40의 알콕시기, 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 탄소수 6-40의 아릴기, 탄소수 6-40의 아릴옥시기, 탄소수 6-40의 아릴아미노기, 탄소수 6-40의 아릴실릴기, 탄소수 3 -40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이고, 상기 치환기는 1가, 2가 또는 융합하여 치환됨)
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R6, L, A 또는 R1 내지 R6, L, A의 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, 상기 포화 또는 불포화 고리의 치환기는 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있다.
본 발명의 다른 일실시예에 따르면, 상기 이미다졸 유도체는 예를 들어, 하기 화학식 (3) 내지 화학식 (22)로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112009023101415-PAT00005
Figure 112009023101415-PAT00006
Figure 112009023101415-PAT00007
(3) (4) (5)
Figure 112009023101415-PAT00008
Figure 112009023101415-PAT00009
Figure 112009023101415-PAT00010
(6) (7) (8)
Figure 112009023101415-PAT00011
Figure 112009023101415-PAT00012
Figure 112009023101415-PAT00013
(9) (10) (11)
Figure 112009023101415-PAT00014
Figure 112009023101415-PAT00015
Figure 112009023101415-PAT00016
(12) (13) (14)
Figure 112009023101415-PAT00017
Figure 112009023101415-PAT00018
Figure 112009023101415-PAT00019
(15) (16) (17)
Figure 112009023101415-PAT00020
Figure 112009023101415-PAT00021
Figure 112009023101415-PAT00022
(18) (19) (20)
Figure 112009023101415-PAT00023
Figure 112009023101415-PAT00024
(21) (22)
본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된, 상기 화학식 (1) 또는 (2)로 표시되는 이미다졸 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 이미다졸 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하고, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å이 바람직하다.
또한 본 발명의 다른 일실시예에 따르면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층 및 전자주입층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 상기 이미다졸 유도체를 포함하는 유기전계발광소 자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 이미다졸 유도체를 사용하면, 색순도, 전력효율 및 발광효율이 우수한 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸을 기본 골격을 가지는 유도체로 유기전계소자의 모든 층에서 효과적으로 사용될 수 있지만, 특히 발광층 호스트로 채용시, 정공 및 전자 이동이 용이하여, 정공과 전자의 균형을 유지할 수 있기 때문에 발광층에서 엑시톤 형성을 극대화 시킬 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 내지 20의 헤테로아르알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 본 발명의 화합물에서 사용되는 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐 안트라세닐, 페난트릴, 피레닐, 크리세닐 및 플루오란테닐 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다 (예를 들어, 아미노기로 치환되는 경우는 "아릴아미노기", 실릴기로 치환되는 경우는 "아릴실릴기", 옥시기로 치환되는 경우는 "아릴옥시기"라 함).
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 3 내지 30의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트라아진, 아지리딘 아자인돌리딘, 인돌리딘, 이미다졸, 인돌, 나프탈리딘, 퀴녹살린, 터피리딘, 바이피리딘, 페난트롤린, 페나 진 퀴놀린, 카바졸, 인돌로카바졸 등이 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 당성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식으로 표시되는 이미다졸 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 상기 유기전계발광소자를 보다 상세히 설명하면, 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광층으로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광층 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
Figure 112009023101415-PAT00025
Figure 112009023101415-PAT00026
CuPc TCTA
Figure 112009023101415-PAT00027
m-MTDATA
상기 정공수송층의 상부에 유기발광층이 적층되는데, 이러한 유기발광층은 단일물질로 이루어지거나 또는 호스트(host)/도판트(dopant)로 이루어질 수 있다.
일반적으로, 단일 물질로 상기 화합물이 사용되는 경우, 분자 간 상호작용에 의해 장파장에서의 둔덕 피크가 생겨나 색순도가 떨어지고, 발광 감쇄 효과 등에 의하여 효율이 떨어지기 때문에, 호스트/도판트계 발광층이 바람직하며, 상기 이미다졸 유도체는 호스트/도판트계 발광층에서 호스트 물질로 사용할 수 있다. 상기 호스트/도판트계 발광층 중 도판트 물질은 당업계에서 일반적으로 사용되는 한 특별히 제한되지 않는다. 전자 수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, Alq3(트리-8-히드록시퀴놀린 알루미늄), PBD(2-(4-비페닐일)-5- (4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자 수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등 과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 하기 도 1a 내지 도 1f에는 다양한 형태의 적층 구조를 갖는 유기전계발광소자들을 도시하였으며, 이를 참조하면, 도 1a의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/캐소드로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1d에 도시된 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1e의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖고 마지막으로 도 1f의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층 /정공저지층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 이미다졸 유도체를, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는, 상기 이미다졸 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에서 호스트물질로 사용될 수 있다.
또한, 상기 이미다졸 유도체를 포함하는 발광층의 두께는 50 내지 2,000Å일 수 있는데, 두께가 50 Å 미만인 경우에는 발광 효율이 저하되고, 2,000 Å을 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승하기 때문에 비경제적이다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법에 관하여 도 1a 내지 1f를 참조하여 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 형성한다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 적층한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 상기 유기층의 적층은 진공 열증착, 스핀코팅 또는 잉크젯 프린팅의 방법 중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 방법에 의하여 수행된다.
한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루'-미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
도 1a 내지 1f는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기전계발광소자들의 적층구조를 나타낸 단면도들이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 표시되는 이미다졸 유도체:
    Figure 112009023101415-PAT00028
    Figure 112009023101415-PAT00029
    (1) (2)
    (상기 화학식 (1) 또는 화학식 (2)에서,
    R1 내지 R6는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 2-40의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-40의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-40의 축합방향족복소환, 치환 또는 비치환의 스티릴기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 치환 또는 비치환의 카르복실기, 치환 또는 비치환의 아릴치오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-40의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-40의 실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-40의 직쇄, 분쇄 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴 기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    L은 이미다졸기와 A를 연결하는 2가 이상의 연결기로서, 단일결합, 탄소수 2-40의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-40의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 탄소수 10-40의 축합방향족복소환, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-40의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    n은 0 내지 5의 정수이고,
    n이 2이상인 경우, 복수의 A는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하며,
    A는 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3-40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 7-40의 아르알킬아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    상기 R1 내지 R6, L 및 A의 치환기는 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1-10의 알킬실릴기, 탄소수 1-40의 알킬기, 탄소수 1-40의 알콕시기, 탄소수 1-40의 알킬아미노기, 탄소수 6-40의 아릴기, 탄소수 6-40의 아릴옥시기, 탄소수 6-40의 아릴아미노기, 탄소수 6-40의 아릴실릴기, 탄소수 3 -40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로서, 상기 치환기는 1가, 2가 또는 융합하여 치환됨)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6, L, A 또는 R1 내지 R6, L, A의 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 포화 또는 불포화 고리의 치환기는 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)되는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체.
  4. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 (3) 내지 화학식 (22)로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체:
    Figure 112009023101415-PAT00030
    Figure 112009023101415-PAT00031
    Figure 112009023101415-PAT00032
    (3) (4) (5)
    Figure 112009023101415-PAT00033
    Figure 112009023101415-PAT00034
    Figure 112009023101415-PAT00035
    (6) (7) (8)
    Figure 112009023101415-PAT00036
    Figure 112009023101415-PAT00037
    Figure 112009023101415-PAT00038
    (9) (10) (11)
    Figure 112009023101415-PAT00039
    Figure 112009023101415-PAT00040
    Figure 112009023101415-PAT00041
    (12) (13) (14)
    Figure 112009023101415-PAT00042
    Figure 112009023101415-PAT00043
    Figure 112009023101415-PAT00044
    (15) (16) (17)
    Figure 112009023101415-PAT00045
    Figure 112009023101415-PAT00046
    Figure 112009023101415-PAT00047
    (18) (19) (20)
    Figure 112009023101415-PAT00048
    Figure 112009023101415-PAT00049
    (21) (22)
  5. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된, 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따른 이미다졸 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 이미다졸 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제6항에 있어서, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층 및 전자주입층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  10. 제5항에 있어서,
    표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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