CN112409351B - 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种由下式表示的有机化合物：其中X1至X5的每一个独立地选自碳原子或氮原子，并且X1至X5中的两个为N，其中R1和R2的每一个独立地选自取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基或未取代的杂芳基，其中a为0至3之间的整数，并且c为0或1，以及其中L1和L2为亚苯基，并且b为1。本发明还提供包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。本发明的有机化合物能够降低有机发光二极管的驱动电压并且改善包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置的电流效率和寿命。

Description

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机 发光显示装置
本申请是申请日为2017年6月22日、申请号为201710480390.0、发明名称为“有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置”之申请的分案申请。
本申请要求于2016年6月30日在韩国提交的韩国专利申请第10-2016-0082776号的权益，通过引用将该专利申请结合在此。
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，且更具体地涉及一种能够降低有机发光二极管的驱动电压并且改善包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置的电流效率和寿命的有机化合物。
背景技术
近来，随着对具有较小占有区域的平板显示装置的需求增加，包括有机发光二极管的有机发光显示(OLED)装置在技术上得到发展。
有机发光二极管通过以下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光化合物层中，使电子与空穴结合，产生激子，并且使激子由激发态转变为基态。柔性基板(例如，塑料基板)能够被用作形成元件的基体基板。由于OLED不需要背光组件，因此OLED具有低重量和低功耗。此外，OLED能够在比操作其他显示装置所需的电压低的电压(例如，10V或更低)下操作。
另一方面，白色有机发光二极管用于液晶显示装置和包括滤色器的全彩色显示装置的发光设备、薄光源、背光单元。
在白色有机发光二极管中，色纯度和色彩稳定性以及发光效率和寿命这些特性是重要因素。例如，白色有机发光二极管可分为单层发光结构和多层发光结构。为了提供寿命长的白色有机发光二极管，可使用具有荧光蓝色发光层和磷光黄色发光层的堆叠结构的白色有机发光二极管。这种结构可被称为串列结构(a tandem structure)。
例如，串列结构的白色有机发光二极管可包括包括荧光蓝色发光层的第一发光部和包括磷光黄绿色发光层的第二发光部。第一发光部和第二发光部可垂直地堆叠。在上述串列结构的白色有机发光二极管中，来自荧光蓝色发光层的光和来自磷光黄绿色发光层的光进行混合以提供白光。
为了提高电流效率和改善电荷分布，串列结构的白色有机发光二极管进一步包括位于第一发光部和第二发光部之间的电荷产生层。电荷产生层(CGL)可具有由N-型CGL和P-型CGL构成的P-N结结构。
然而，在现有技术的CGL中，由于N-型CGL和P-型CGL之间的能量差，电荷产生于位于P-型CGL和空穴注入层(HIL)之间的界面处或位于P-型CGL和空穴传输层(HTL)之间的界面处。结果，注入到N-型CGL的电子注入性能降低。
此外，在将碱金属掺杂到N-型CGL中时，碱金属可扩散到P-型CGL中，使得OLED的寿命降低。
发明内容
因此，本发明涉及一种基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题的有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
本发明的一个目的是提供一种能够防止电子注入性能和寿命降低的有机化合物。
本发明的一个目的是提供具有改善的电子注入性能和寿命的有机发光二极管和OLED装置。
在下面的描述中将列出本发明的附加特征和优点，这些特征和优点的一部分根据说明书将变得显而易见或者可通过本发明的实施领会到。通过说明书、权利要求书以及附图中具体指出的结构可实现和获得本发明的目的和其他优点。
为实现这些和其他优点，并根据本发明的目的，如这里具体和概括地描述的，一种有机化合物通过下式来表示：
其中X1至X5的每一个独立地选自碳原子(C)或氮原子(N)，并且X1至X5的至少两个或三个为N，其中R1和R2的每一个独立地选自取代的或未取代的芳基或者取代的或未取代的杂芳基，并且“a”为零(0)至3之间的整数，并且其中L1和L2的每一个独立地选自取代的或未取代的次芳基或者取代的或未取代的杂次芳基，并且“b”为零(0)或1。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；第一发光部，所述第一发光部位于第一电极和第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层；第二发光部，所述第二发光部位于第一发光部和第二电极之间并且包括第二发光材料层；和电荷产生层，所述电荷产生层位于第一发光部和第二发光部之间，其中电子传输层和电荷产生层的至少一个包括由下式表示的有机化合物：
其中X1至X5的每一个独立地选自碳原子(C)或氮原子(N)，并且X1至X5的至少两个或三个为N，其中R1和R2的每一个独立地选自取代的或未取代的芳基或者取代的或未取代的杂芳基，并且“a”为零(0)至3之间的整数，并且其中L1和L2的每一个独立地选自取代的或未取代的次芳基或者取代的或未取代的杂次芳基，并且“b”为零(0)或1。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：基板；有机发光二极管，所述有机发光二极管位于基板之上并且包括彼此面对的第一电极和第二电极、第一发光部、第二发光部和电荷产生层，所述第一发光部位于第一电极和第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层，所述第二发光部位于第一发光部和第二电极之间并且包括第二发光材料层，所述电荷产生层位于第一发光部和第二发光部之间；和薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于基板和有机发光二极管之间并且连接至第一电极，其中电子传输层和电荷产生层的至少一个包括由下式表示的有机化合物：其中X1至X5的每一个独立地选自碳原子(C)或氮原子(N)，并且X1至X5的至少两个或三个为N，其中R1和R2的每一个独立地选自取代的或未取代的芳基或者取代的或未取代的杂芳基，并且“a”为零(0)至3之间的整数，并且其中L1和L2的每一个独立地选自取代的或未取代的次芳基或者取代的或未取代的杂次芳基，并且“b”为零(0)或1。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性的和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
被包括来给本发明提供进一步理解且并入本申请文件构成本申请文件一部分的附图图解了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
图2A和2B分别是根据本发明的有机发光二极管的示意性截面图。
图3A至3C是示出了在电子传输层中包括有机化合物的有机发光二极管的发光特性的曲线图。
图4A至4C是示出了在N-型CGL中包括有机化合物的有机发光二极管的发光特性的曲线图。
具体实施方式
现在将详细描述优选的实施方式，在附图中图示了这些实施方式的一些例子。
图1是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
如图1中所示，OLED装置100包括基板110、位于基板110之上的有机发光二极管D、覆盖有机发光二极管D的封装膜120。
驱动薄膜晶体管(TFT)Td设置在基板110上，有机发光二极管D连接至驱动TFT Td。
尽管未示出，栅极线和数据线设置在基板110上或基板110之上并且彼此交叉以限定像素区域。此外，可在基板110上或基板110之上形成与栅极线或数据线平行并且分隔开的电源线、电连接至栅极线和数据线的开关TFT、以及连接至开关TFT的电极和电源线的存储电容器。
驱动TFT Td连接至开关TFT并且包括半导体层152、栅极电极160、源极电极170和漏极电极172。
半导体层152形成于基板110上。半导体层152可由氧化物半导体材料或多晶硅形成。
当半导体层152包括氧化物半导体材料时，可在半导体层152下方形成遮光图案(未示出)。通向半导体层152的光被遮光图案屏蔽或阻挡，从而能够避免半导体层152的热降解。另一方面，当半导体层152包括多晶硅时，杂质可掺杂到半导体层152的两侧中。
栅极绝缘层154形成于半导体层152上。栅极绝缘层154可由诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅极电极160形成于栅极绝缘层154上并对应于半导体层152的中心。栅极电极160连接至开关TFT。
由绝缘材料形成的层间绝缘层162形成于包括栅极电极160的基板110的整个表面上。层间绝缘层162可由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)形成或者有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光学亚克力)形成。
层间绝缘层162包括暴露半导体层152的两侧的第一接触孔164和第二接触孔166。第一接触孔164和第二接触孔166位于栅极电极160的两侧处并且与栅极电极160间隔开。
由导电材料(例如金属)形成的源极电极170和漏极电极172形成于层间绝缘层162上。源极电极170和漏极电极172相对于栅极电极160彼此间隔开并且通过第一接触孔164和第二接触孔166分别接触半导体层152的两侧。
在驱动TFT Td中，栅极电极160、源极电极170和漏极电极172位于半导体层152之上。也就是说，驱动TFT Td具有共面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极电极可位于半导体层下方，并且源极电极和漏极电极可位于半导体层之上，从而驱动TFT Td可具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
开关TFT可具有与驱动TFT Td实质相同的结构。
钝化层174包括暴露驱动TFT Td的漏极电极172的漏极接触孔176，钝化层174形成为覆盖驱动TFT Td。
第一电极180通过漏极接触孔176连接至驱动TFT Td的漏极电极172，第一电极180独立地形成于每个像素区域中的钝化层174上。
第一电极180可以是阳极并且可由具有相对较高功函数的导电材料形成。例如，第一电极180可由诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或氧化锌(ZnO)之类的透明导电材料形成。
当本发明的OLED装置100为顶部发光型时，反射电极或反射层可形成于第一电极180下方。例如，反射电极或反射层可由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)或铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤层186覆盖第一电极180的边缘，堤层186形成于钝化层174上。堤层186在像素区域中暴露第一电极180的中心。
有机发光层182形成于第一电极180上。如下面所解释的，有机发光层包括至少两个发光部，从而使有机发光二极管D具有串列结构。各发光部垂直地堆叠。
第二电极184形成于包括发光层182的基板110之上。第二电极184位于显示区域的整个表面处。第二电极184可以是阴极并且可由具有相对较低功函数的导电材料形成。例如，第二电极184可由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极180、发光层182和第二电极184构成有机发光二极管D。
封装膜120形成于有机发光二极管D上，以防止湿气渗入有机发光二极管D。例如，封装膜120可具有第一无机层、有机层和第二无机层的三层结构。然而，并不限于此。
图2A和2B分别是根据本发明的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2A中所示，有机发光二极管D包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括第一发光部ST1、第二发光部ST2和电荷产生层(CGL)230。
如上面提到的，第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函数导电材料，例如ITO、IZO或ZO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函数导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
CGL 230位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。也就是说，第一发光部ST1、CGL 230和第二发光部ST2顺序地堆叠于第一电极180上。换句话说，第一发光部ST1位于第一电极180和CGL 230之间，并且第二发光部ST2位于第二电极184和CGL 230之间。
第一发光部ST1可包括顺序地堆叠于第一电极180上的空穴注入层(HIL)212、第一空穴传输层(HTL)214、第一发光材料层(EML)216和第一电子传输层(ETL)218。也就是说，HIL 212和第一HTL 214位于第一电极180和第一EML 216之间，并且HIL 212位于第一电极180和第一HTL 214之间。此外，第一ETL 218位于第一EML 216和CGL 230之间。
从第一电极180至第一EML 216的空穴注入通过HIL 212得到改善。HIL 212可包括选自由铜酞菁(CuPC)、聚(3,4)-乙撑二氧噻吩(PEDOT)和聚苯胺构成的组的至少一个，但并不限于此。
HIL 212可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使空穴注入特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由HIL 212的厚度增加导致的驱动电压增加。根据有机发光二极管的结构或特性可省去HIL 212。
空穴传输通过第一HTL 214得到改善。第一HTL 214可包括选自由N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(NPD)、N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-苯基)-联苯胺(TPD)、2,2',7,7'-四(N,N-二苯氨基)-9,9'-螺芴(螺-TAD)和4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯氨基)-三苯胺(MTDATA)构成的组的至少一个，但并不限于此。
第一HTL 214可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使空穴传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由第一HTL 214的厚度增加导致的驱动电压增加。
第一EML 216可以是蓝色EML。或者，第一EML 216可以是红色EML、绿色EML或黄色EML。当第一EML 216是蓝色EML时，第一EML 216可以是深蓝色EML或天蓝色EML。此外，第一EML 216可以是蓝色EML和红色EML、蓝色EML和黄绿色EML、或者蓝色EML和绿色EML组成的双层结构。
当第一EML 216是红色EML时，第一EML 216可以是包括主体和至少一种掺杂剂的磷光EML，所述主体例如为4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)，所述掺杂剂选自由双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP)构成的组，但并不限于此。或者，第一EML 216可以是包括PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝的荧光EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约600nm至650nm的发光峰值范围。
当第一EML 216是绿色EML时，第一EML 216可以是包括例如CBP的主体和铱配合物的掺杂剂的磷光EML，但并不限于此。或者，第一EML 216可以是包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的荧光EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约510nm至570nm的发光峰值范围。
当第一EML 216是蓝色EML时，第一EML 216可以是包括例如CBP的主体和铱配合物的掺杂剂的磷光EML，但并不限于此。或者，第一EML 216可以是包括螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、PFO-基聚合物或PPV-基聚合物的荧光EML。如上面提到的，第一EML 216可以是天蓝色EML或深蓝色EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约440nm至480nm的发光峰值范围。
另一方面，为了改善发光效率(红光效率)，第一发光部ST1可包括两个EML。例如，第一发光部ST1可包括蓝色EML和红色EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约440nm至650nm的发光峰值范围。
此外，第一EML 216可具有黄绿色EML的单层结构或者黄绿色EML和绿色EML组成的双层结构。在这种情况下，第一EML 216可包括选自由CBP和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)构成的组的至少一种主体和磷光黄绿色掺杂剂。第一发光部ST1具有约510nm至590nm的发光峰值范围。
当第一发光部ST1包括黄绿色EML和红色EML两个EML以改善发光效率(红光效率)时，第一发光部ST1具有约510nm至650nm的发光峰值范围。
电子传输通过第一ETL 218得到改善。第一ETL 218可包括由式1表示的有机化合物、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)或双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)，但并不限于此。
第一ETL 218可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由第一ETL 218的厚度增加导致的驱动电压增加。
第二发光部ST2可包括第二HTL 222、第二EML 224、第二ETL 226和电子注入层(EIL)228。第二HTL 222位于CGL 230和第二EML 224之间，并且第二ETL 226位于第二EML224和第二电极184之间。此外，EIL 228位于第二ETL 226和第二电极184之间。
第二HTL 222和第二ETL 226可分别与第一发光部ST1中的第一HTL 214和第一ETL218相同或不同。根据有机发光二极管的结构或特性可省去EIL 228。
第二EML 224可以是红色、绿色、蓝色或黄绿色EML。例如，当第一EML 216为蓝色EML时，第二EML 224可以是黄绿色EML。或者，第一EML 216可以是黄绿色EML，第二EML 224可以是蓝色EML。
当第二EML 224是黄绿色EML时，第二EML 224可具有黄绿色EML的单层结构或者黄绿色EML和绿色EML组成的双层结构。例如，单层的第二EML 224可包括选自由CBP和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)构成的组的至少一种主体和磷光黄绿色掺杂剂，但并不限于此。
电子注入通过EIL 228得到改善。EIL 228可包括选自由三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)构成的组的至少一个，但并不限于此。
另一方面，EIL 228可进一步包括金属化合物。例如，金属化合物可以是选自由LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2构成的组的至少一个，但并不限于此。
EIL 228可具有约1nm至50nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子注入特性得到改善，并且50nm以下的厚度可防止由EIL 228的厚度增加导致的驱动电压增加。
CGL 230位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。也就是说，第一发光部ST1和第二发光部ST2通过CGL 230连接。CGL 230可以是包括N-型CGL 230N和P-型CGL 230P的P-N结型CGL。
N-型CGL 230N位于第一ETL 218和第二HTL 222之间，P-型CGL 230P位于N-型CGL230N和第二HTL 222之间。
CGL 230产生电荷或者将电荷分离成空穴和电子，以使空穴和电子被提供到第一发光部ST1和第二发光部ST2中。
N-型CGL 230N将电子提供到第一发光部ST1的第一ETL 218中，第一ETL 218将电子提供到第一发光部ST1的第一EML 216中。另一方面，P-型CGL 230P将空穴提供到第二发光部ST2的第二HTL 222中，第二HTL 222将空穴提供到第二发光部ST2的第二EML 224中。因此，包括多个EML或多个发光部的有机发光二极管D的发光效率得到改善，并且使有机发光二极管D的驱动电压降低。
参照图2B，有机发光二极管D包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括第一至第三发光部ST1、ST2和ST3以及第一电荷产生层(CGL)230和第二电荷产生层250。或者，可在第一电极180和第二电极184之间设置四个或更多个发光部以及三个或更多个CGL。
如上面提到的，第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函数导电材料，例如ITO、IZO或ZO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函数导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
第一CGL 230位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，第二CGL 250位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。也就是说，第一发光部ST1、第一CGL 230、第二发光部ST2、第二CGL 250和第三发光部ST3顺序地堆叠于第一电极180上。换句话说，第一发光部ST1位于第一电极180和第一CGL 230之间，并且第二发光部ST2位于第一CGL 230和第二CGL 250之间。此外，第三发光部ST3位于第二电极184和第二CGL 250之间。
第一发光部ST1可包括顺序地堆叠于第一电极180上的HIL 212、第一HTL 214、第一EML 216和第一ETL 218。也就是说，HIL 212和第一HTL 214位于第一电极180和第一EML216之间，并且HIL 212位于第一电极180和第一HTL 214之间。此外，第一ETL 218位于第一EML 216和第一CGL 230之间。
HIL 212、第一HTL 214、第一EML 216和第一ETL 218可具有与图2A中的那些部件实质相同的特性和结构。例如，第一EML 216可以是蓝色EML，以使第一发光部ST1可具有约440nm至480nm的发光峰值范围。
第二发光部ST2可包括第二HTL 222、第二EML 224和第二ETL 226。第二HTL 222位于第一CGL 230和第二EML 224之间，并且第二ETL 226位于第二EML 224和第二CGL 250之间。
第二HTL 222、第二EML 224和第二ETL 226可具有与图2A中的那些部件实质相同的特性和结构。例如，第二EML 224可以是黄绿色EML，以使第二发光部ST2可具有约510nm至590nm的发光峰值范围。
第三发光部ST3可包括第三HTL 242、第三EML 244、第三ETL 246和EIL 248。第三HTL 242位于第二CGL 250和第三EML 244之间，第三ETL 246位于第三EML 244和第二电极184之间。此外，EIL 248位于第三ETL 246和第二电极184之间。
第三HTL 242、第三ETL 246和EIL 248可与图2A中的第二HTL 222、第二ETL 226和EIL 228具有实质相同的特性和结构。
第一CGL 230位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，并且第二CGL 250位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第一CGL 230和第二CGL 250的每一个可以是P-N结型CGL。第一CGL 230包括N-型CGL 230N和P-型CGL 230P，第二CGL 250包括N-型CGL 250N和P-型CGL 250P。
在第一CGL 230中，N-型CGL 230N位于第一ETL 218和第二HTL 222之间，P-型CGL230P位于N-型CGL 230N和第二HTL 222之间。
在第二CGL 250中，N-型CGL 250N位于第二ETL 226和第三HTL 242之间，P-型CGL250P位于N-型CGL 250N和第三HTL 242之间。
第一CGL 230和第二CGL 250的每一个产生电荷或者将电荷分离成空穴和电子，以使空穴和电子被提供到第一至第三发光部ST1至ST3中。
也就是说，在第一CGL 230中，N-型CGL 230N将电子提供到第一发光部ST1的第一ETL 218中，并且P-型CGL 230P将空穴提供到第二发光部ST2的第二HTL 222中。此外，在第二CGL 250中，N-型CGL 250N将电子提供到第二发光部ST2的第二ETL 226中，并且P-型CGL250P将空穴提供到第三发光部ST3的第三HTL 242中。因此，包括多个EML或多个发光部的有机发光二极管D的发光效率得到改善，并且使有机发光二极管D的驱动电压降低。
然而，当电子从N-型CGL 230N和250N传输到第一ETL 218和第二ETL 226中时，由于第一ETL 218和第二ETL 226的每一个与N-型CGL 230N和250N的每一个之间的最低未占分子轨道(LUMO)能级差导致驱动电压增加。
为了解决上述问题，第一ETL 218和第二ETL 226以及N-型CGL 230N和250N的至少一个包括由式1表示的有机化合物。此外，N-型CGL 230N和250N的每一个可进一步包括碱金属或碱土金属。
[式1]
如式1中所示，本发明的有机化合物包括邻二氮杂菲母核。由于邻二氮杂菲母核，有机化合物的电子传输特性得到改善。此外，碱金属或碱土金属从N-型CGL向P-型CGL中扩散的问题得以防止。
在式1中，X1至X5的每一个独立地选自碳原子(C)或氮原子(N)，并且X1至X5的至少两个或三个为N。
在式1中，R1和R2的每一个独立地选自取代的或未取代的芳基或者取代的或未取代的杂芳基，并且“a”为零(0)至3之间的整数。
R1和R2的每一个独立地选自C6至C60芳基或C6至C60杂芳基。例如，R1和R2的每一个可选自苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三吡啶基、苯基三吡啶基、三亚苯基、荧蒽基和二氮杂芴基之一。
结果，由于包括氮原子的侧基，有机化合物的电子传输特性得到进一步改善，并且有机化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级和LUMO能级得到控制。
此外，有机化合物的载流子迁移率通过连接基L1和L2得到控制。在式1中，L1和L2的每一个独立地选自取代的或未取代的次芳基或者取代的或未取代的杂次芳基，并且“b”为零(0)或1。
L1和L2的每一个独立地选自C6至C60次芳基或C6至C60杂次芳基。例如，L1可选自次苯基、烷基次苯基、氰基次苯基、次萘基、烷基次萘基、次联苯基、烷基次联苯基、次蒽基、次吡基、次苯并噻吩基、次苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、芳基次噻唑基、次二苯并呋喃基、次芴基和三苯乙炔基之一，L2可选自次苯基和次萘基之一。
也就是说，由于本发明的有机化合物包括具有两个氮原子的邻二氮杂菲母核，其具有富电子特性，包括该有机化合物的层具有高电子迁移率，从而使该层的电子传输特性得到改善。因此，在电子传输层中包括该有机化合物的有机发光二极管中，从N-型CGL至EML的电子被有效地传输。
此外，当具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的本发明的有机化合物被包括在N-型CGL中时，该有机化合物的氮原子与N-型CGL中的作为掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态。结果，从N-型CGL至ETL的电子传输特性得到改善。
此外，由于碱金属或碱土金属与该有机化合物中的氮原子结合，因此防止了碱金属或碱土金属扩散到P-型CGL中。
此外，N-型CGL和HTL包括该有机化合物，使得N-型CGL与HTL之间的LUMO能极差降低。
因此，当本发明的有机化合物用于有机发光二极管的N-型CGL和/或ETL时，有机发光二极管的驱动电压降低，并且有机发光二极管的发光效率和寿命提高。
用于N-型CGL 230N和250N以及ETL218、226和246中的至少一个的本发明的有机化合物可以是式2中的材料之一。
[式2]
/>
/>
例如，如同化合物A-2、A-4、A-24、A-40、A-49、A-62等等，萘可结合在邻二氮杂菲母核的2-位处。在这种情况下，N-型CGL与ETL之间的能极差降低，使得电子传输的隧道效应得到改善或最大化。也就是说，在本发明中，将该有机化合物包括在N-型CGL和/或ETL中，使得电子传输特性通过隧道效应得到改善或最大化。
此外，当将该有机化合物包括在N-型CGL和/或ETL中时，ETL与N-型CGL之间的能极差降低。结果，由于电子从N-型CGL向ETL中传输所导致的驱动电压增加的问题得以避免。
合成
1.化合物A-1的合成
(1)化合物B-1
[反应式1-1]
将1-(4-溴苯基)乙酮(15g,0.075mol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(13g,0.075mol)、无水乙醇(800ml)和KOH(15g)放入圆底烧瓶中，并且使温度升高。将混合物回流并搅拌约15分钟。将溶液冷却到室温并用二氯甲烷(MC)和水萃取，从而得到有机层。将有机层减压浓缩并利用乙酸乙酯重结晶，从而得到化合物B-1：(2-(4-溴苯基)-1,10-邻二氮杂菲,13.7g)。
(2)化合物A-1
[反应式1-2]
将化合物B-1(10g,0.03mol)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)嘧啶(10.1g,0.04mol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.4g,0.1mmol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和4M K2CO3(碳酸钾,15ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH(甲醇)＝10:1)进行柱分离工艺，得到化合物A-1(5.5g)。
2.化合物A-2的合成
(1)化合物B-2
[反应式2-1]
将1-(1-溴萘-4-基)乙酮(14.5g,0.058mol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(10g,0.058mol)、无水乙醇(800ml)和KOH(氢氧化钾，13g)放入圆底烧瓶中，并且使温度升高。将混合物回流并搅拌约15分钟。将溶液冷却到室温并用二氯甲烷(MC)和水萃取，从而得到有机层。将有机层减压浓缩并利用乙酸乙酯重结晶，从而得到化合物B-2：(2-(1-溴萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲,10.5g)。
(2)化合物A-2
[反应式2-2]
/>
将化合物B-2(10g,0.03mol)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)嘧啶(8.8g,0.03mol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.2g,0.1mmol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和4M K2CO3(13ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，得到化合物A-2(6.2g)。
3.化合物A-4的合成
[反应式3]
将化合物B-2(10g,0.03mol)、2-(1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)萘-4-基)嘧啶(10.3g,0.03mol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.2g,0.1mmol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)和4M K2CO3(13ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，得到化合物A-4(6.0g)。
4.化合物A-7的合成
(1)化合物B-3
[反应式4-1]
将化合物B-2(10g,0.03mol)、双(频哪醇合)二硼(9.1g,0.04mol)、[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)(1.3g,0.2mmol)、KOAc(醋酸钾,10.5g,0.11mol)和1,4-二氧六环(200ml)放入圆底烧瓶中，并且使温度升高。将混合物回流并搅拌约12小时。将溶液冷却到室温并用硅藻土过滤。然后，用CHCl3洗涤硅藻土。将剩余溶液减压浓缩并利用乙酸乙酯重结晶，从而得到化合物B-3：(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)-1,10-邻二氮杂菲,8.3g)。
(2)化合物A-7
[反应式4-2]
将化合物B-3(5g,0.01mol)、2-(10-溴蒽-9-基)嘧啶(5.3g,0.02mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(7ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用CHCl3对产物进行重结晶，得到化合物A-7(3.8g)。
5.化合物A-10的合成
[反应式5]
将2-溴-1,10-邻二氮杂菲(5g,0.02mol)、2-(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)三亚苯-7-基)嘧啶(7.2g,0.02mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.7g,0.06mmol)、甲苯(150ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(8ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用CHCl3对产物进行重结晶，得到化合物A-10(3.6g)。
6.化合物A-20的合成
(1)化合物B-4
[反应式6-1]
将化合物B-2(10g,0.075mol)、双(频哪醇合)二硼(7.9g,0.04mol)、[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)(1.1g,0.2mmol)、KOAc(9.2g,0.09mol)和1,4-二氧六环(200ml)放入圆底烧瓶中，并且使温度升高。将混合物回流并搅拌约12小时。将溶液冷却到室温并用硅藻土过滤。然后，用CHCl3洗涤硅藻土。将剩余溶液减压浓缩并利用乙酸乙酯重结晶，从而得到化合物B-4：(2-(1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲,7.9g)。
(2)化合物A-20
[反应式6-2]
将化合物B-4(5g,0.01mol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(5.4g,0.01mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(6ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用CHCl3对产物进行重结晶，得到化合物A-20(3.9g)。
7.化合物A-24的合成
[反应式7]
将化合物B-4(5g,0.01mol)、2-溴-4,6-(双联苯基-4-基)嘧啶(5.4g,0.01mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(6ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用CHCl3对产物进行重结晶，得到化合物A-24(4.0g)。
8.化合物A-35的合成
[反应式8]
将化合物B-4(5g,0.01mol)、5-(10-溴蒽-9-基)-2-苯基嘧啶(5.7g,0.01mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.05mmol)、甲苯(150ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(6ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用CHCl3对产物进行重结晶，得到化合物A-35(3.8g)。
9.化合物A-40的合成
[反应式9]
将化合物B-4(5g,0.01mol)、2-(10-溴蒽-9-基)吡嗪(4.7g,0.01mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.04mmol)、甲苯(150ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(6ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用CHCl3对产物进行重结晶，得到化合物A-40(3.2g)。
10.化合物A-42的合成
[反应式10]
将化合物B-3(5g,0.01mol)、2-(1-溴萘-4-基)-5-苯基吡嗪(5.7g,0.02mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(7ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用二氯甲烷对产物进行重结晶，得到化合物A-42(3.8g)。
11.化合物A-48的合成
[反应式11]
将化合物B-3(5g,0.01mol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(6.1g,0.02mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(7ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用二氯甲烷对产物进行重结晶，得到化合物A-48(3.9g)。
12.化合物A-49的合成
[反应式12]
将化合物B-4(5g,0.01mol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(5.4g,0.01mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(6ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用二氯甲烷对产物进行重结晶，得到化合物A-49(3.7g)。
13.化合物A-50的合成
[反应式13]
将化合物B-3(5g,0.01mol)、4-(1-溴萘-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(6.9g,0.02mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(7ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用二氯甲烷对产物进行重结晶，得到化合物A-50(4.2g)。
14.化合物A-51的合成
[反应式14]
将化合物B-3(5g,0.01mol)、4-溴-2-苯基-6-(联苯-4-基)嘧啶(6.1g,0.02mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(7ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用二氯甲烷对产物进行重结晶，得到化合物A-51(3.9g)。
15.化合物A-62的合成
[反应式15]
将化合物B-4(5g,0.01mol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.7g,0.01mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.05mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(6ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用二氯甲烷对产物进行重结晶，得到化合物A-62(2.8g)。
16.化合物A-63的合成
[反应式16]
将化合物B-1(5g,0.03mol)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.8g,0.02mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.7g,0.06mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(7ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用二氯甲烷对产物进行重结晶，得到化合物A-63(3.8g)。
17.化合物A-67的合成
[反应式17]
将2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)-9-苯基-1,10-邻二氮杂菲(5g,0.01mol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(5.1g,0.01mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.04mmol)、甲苯(150ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(6ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用CHCl3对产物进行重结晶，得到化合物A-67(4.2g)。
18.化合物A-68的合成
[反应式18]
将2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)-9-苯基-1,10-邻二氮杂菲(5g,0.01mol)、4-(1-溴萘-4-基)-2,6-二苯基嘧啶(5.7g,0.01mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g,0.04mmol)、甲苯(150ml)、乙醇(20ml)和4M K2CO3(6ml)在圆底烧瓶中回流和搅拌约12小时。反应完成后，将反应液过滤，得到粗产物。利用溶剂(CHCl3:MeOH＝10:1)进行柱分离工艺，并利用CHCl3对产物进行重结晶，得到化合物A-68(3.8g)。
有机发光二极管
1.比较例(Ref)
在基板上沉积并图案化ITO层，并洗涤以形成阳极(2mm*2mm)。将基板装载在具有5～7*10-8的基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序沉积各层。
(1)HIL(NPD和F4-TCNQ(10wt％掺杂),)，(2)第一HTL(NPD,/>)，(3)第一(蓝色)EML(蒽主体和芘掺杂剂(4wt％掺杂),/>)，(4)第一ETL(TmPyPB,/>)，(5)N-型CGL(BPhene和Li(2wt％掺杂),/>)，(6)P-型CGL(NPD和F4-TCNQ(10wt％掺杂),/>)，(7)第二HTL(NPD,/>)，(8)第二(黄色)EML(CBP主体和Ir掺杂剂(10wt％掺杂),/>)，(9)第二ETL(Alq3,/>)，(10)EIL(LiF,/>)以及(11)阴极(Al,/>)。
2.实施例
(1)实施例1(化合物A-4)
利用化合物A-4作为第一ETL替代“比较例”中的第一ETL的材料，提供“实施例1”的有机发光二极管。
(2)实施例2(化合物A-7)
利用化合物A-7作为第一ETL替代“比较例”中的第一ETL的材料，提供“实施例2”的有机发光二极管。
(3)实施例3(化合物A-24)
利用化合物A-24作为第一ETL替代“比较例”中的第一ETL的材料，提供“实施例3”的有机发光二极管。
(4)实施例4(化合物A-48)
利用化合物A-48作为第一ETL替代“比较例”中的第一ETL的材料，提供“实施例4”的有机发光二极管。
(5)实施例5(化合物A-62)
利用化合物A-62作为第一ETL替代“比较例”中的第一ETL的材料，提供“实施例5”的有机发光二极管。
测定“比较例”和“实施例1”至“实施例5”的有机发光二极管的驱动电压、外量子效率(EQE)和寿命，并在表1中列出。电流密度、EQE和寿命在图3A至3C中示出。
表1
电压[％] EQE[％] 寿命[％]
Ref 100 100 100
A-4 106 102 102
A-7 106 96 156
A-24 104 99 108
A-48 100 102 119
A-62 100 99 144
如在表1和图3A至3C中所示，与“比较例”相比，在第一ETL中使用本发明的有机化合物的有机发光二极管的EQE和寿命均得到提高，或者在第一ETL中使用本发明的有机化合物的有机发光二极管的EQE和寿命中的至少一个得到显著提高。
例如，在第一ETL中使用化合物A-4的有机发光二极管的EQE和寿命均得到提高。另一方面，在第一ETL中使用化合物A-7的有机发光二极管中，尽管EQE略有降低，但寿命显著增加。
3.实施例
(1)实施例6(化合物A-2)
利用化合物A-2作为N-型CGL替代“比较例”中的N-型CGL的材料，提供“实施例6”的有机发光二极管。
(2)实施例7(化合物A-10)
利用化合物A-10作为N-型CGL替代“比较例”中的N-型CGL的材料，提供“实施例7”的有机发光二极管。
(3)实施例8(化合物A-40)
利用化合物A-40作为N-型CGL替代“比较例”中的N-型CGL的材料，提供“实施例8”的有机发光二极管。
(4)实施例9(化合物A-49)
利用化合物A-49作为N-型CGL替代“比较例”中的N-型CGL的材料，提供“实施例9”的有机发光二极管。
(5)实施例10(化合物A-50)
利用化合物A-50作为N-型CGL替代“比较例”中的N-型CGL的材料，提供“实施例10”的有机发光二极管。
(6)实施例11(化合物A-52)
利用化合物A-52作为N-型CGL替代“比较例”中的N-型CGL的材料，提供“实施例11”的有机发光二极管。
(7)实施例12(化合物A-67)
利用化合物A-67作为N-型CGL替代“比较例”中的N-型CGL的材料，提供“实施例12”的有机发光二极管。
(8)实施例13(化合物A-68)
利用化合物A-68作为N-型CGL替代“比较例”中的N-型CGL的材料，提供“实施例13”的有机发光二极管。
测定了“比较例”和“实施例6”至“实施例13”的有机发光二极管的驱动电压、外量子效率(EQE)和寿命，并在表2中列出。电流密度、EQE和寿命在图4A至4C中示出。
表2
电压[％] EQE[％] 寿命[％]
Ref 100 100 100
A-2 105 101 117
A-10 106 93 192
A-40 100 97 132
A-49 100 101 143
A-50 98 96 109
A-52 100 99 129
A-67 98 100 110
A-68 98 101 156
如在表2和图4A至4C中所示，与“比较例”相比，在N-CGL中使用本发明的有机化合物的有机发光二极管的EQE和寿命均得到提高，或者在N-CGL中使用本发明的有机化合物的有机发光二极管的EQE和寿命中的至少一个得到显著提高。
例如，在N-CGL中使用化合物A-2的有机发光二极管的EQE和寿命均得到提高。另一方面，在N-CGL中使用化合物A-10的有机发光二极管中，尽管EQE略有降低，但寿命显著增加。
如上所述，本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子的邻二氮杂菲母核，使得该有机化合物具有优异的电子传输特性。
此外，该有机化合物的氮原子与N-型CGL中的作为掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，使得从N-型CGL至ETL的电子传输特性得到改善。
此外，由于碱金属或碱土金属与该有机化合物中的氮原子结合，碱金属或碱土金属向P-型CGL的扩散得到防止。
因此，当本发明的有机化合物用于有机发光二极管的N-型CGL和/或ETL时，有机发光二极管和OLED装置在驱动电压、发光效率和寿命方面具有优势。
在不脱离本发明的精神或范围的情况下，本发明可进行各种修改和变化，这对于本领域普通技术人员来说是显而易见的。因而，本发明意在覆盖落入所附权利要求范围及其等效范围内的本发明的修改和变化。
以下内容对应于母案申请中的原始权利要求书，现作为说明书的一部分并入此处：
1.一种有机化合物，由下式表示：
[式]
其中X1至X5的每一个独立地选自碳原子或氮原子，并且X1至X5的至少两个或三个为N，其中R1和R2的每一个独立地选自取代的或未取代的芳基或者取代的或未取代的杂芳基，并且a为0至3之间的整数，并且其中L1和L2的每一个独立地选自取代的或未取代的次芳基或者取代的或未取代的杂次芳基，并且b为0或1。
2.根据项1所述的有机化合物，其中R1和R2的每一个为苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三吡啶基、苯基三吡啶基、三亚苯基、荧蒽基和二氮杂芴基之一。
3.根据项1所述的有机化合物，其中L1为次苯基、烷基次苯基、氰基次苯基、次萘基、烷基次萘基、次联苯基、烷基次联苯基、次蒽基、次吡基、次苯并噻吩基、次苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、芳基次噻唑基、次二苯并呋喃基、次芴基和三苯乙炔基之一，并且L2为次苯基和次萘基之一。
4.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自：
/>
/>
5.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层；
第二发光部，位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；和
电荷产生层，位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述电子传输层和所述电荷产生层中的至少一个包括由下式表示的有机化合物：
[式]
其中X1至X5的每一个独立地选自碳原子或氮原子，并且X1至X5的至少两个或三个为N，其中R1和R2的每一个独立地选自取代的或未取代的芳基或者取代的或未取代的杂芳基，并且a为0至3之间的整数，并且其中L1和L2的每一个独立地选自取代的或未取代的次芳基或者取代的或未取代的杂次芳基，并且b为0或1。
6.根据项5所述的有机发光二极管，其中R1和R2的每一个为苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三吡啶基、苯基三吡啶基、三亚苯基、荧蒽基和二氮杂芴基之一。
7.根据项5所述的有机发光二极管，其中L1为次苯基、烷基次苯基、氰基次苯基、次萘基、烷基次萘基、次联苯基、烷基次联苯基、次蒽基、次吡基、次苯并噻吩基、次苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、芳基次噻唑基、次二苯并呋喃基、次芴基和三苯乙炔基之一，并且L2为次苯基和次萘基之一。
8.根据项5所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物选自：
/>
/>
9.根据项5所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层之一发射蓝光，并且所述第一发光材料层和所述第二发光材料层的另一个发射黄绿色光。
10.根据项5所述的有机发光二极管，其中所述电荷产生层包括N-型电荷产生层和P-型电荷产生层，并且所述N-型电荷产生层包括碱金属或碱土金属和所述有机化合物。
11.根据项10所述的有机发光二极管，其中所述电子传输层邻近于所述N-型电荷产生层。
12.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
有机发光二极管，位于所述基板之上并且包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，
第一发光部，位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层，
第二发光部，位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层，和
电荷产生层，位于所述第一发光部和所述第二发光部之间；
和
薄膜晶体管，位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述第一电极，
其中所述电子传输层和所述电荷产生层中的至少一个包括由下式表示的有机化合物：
[式]
其中X1至X5的每一个独立地选自碳原子或氮原子，并且X1至X5的至少两个或三个为N，其中R1和R2的每一个独立地选自取代的或未取代的芳基或者取代的或未取代的杂芳基，并且a为0至3之间的整数，并且其中L1和L2的每一个独立地选自取代的或未取代的次芳基或者取代的或未取代的杂次芳基，并且b为零(0)或1。
13.根据项12所述的有机发光显示装置，其中R1和R2的每一个为苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三吡啶基、苯基三吡啶基、三亚苯基、荧蒽基和二氮杂芴基之一。
14.根据项12所述的有机发光显示装置，其中L1为次苯基、烷基次苯基、氰基次苯基、次萘基、烷基次萘基、次联苯基、烷基次联苯基、次蒽基、次吡基、次苯并噻吩基、次苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、芳基次噻唑基、次二苯并呋喃基、次芴基和三苯乙炔基之一，并且L2为次苯基和次萘基之一。
15.根据项12所述的有机发光显示装置，其中所述有机化合物选自：
/>
/>
16.根据项12所述的有机发光显示装置，其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层之一发射蓝光，并且所述第一发光材料层和所述第二发光材料层的另一个发射黄绿色光。
17.根据项12所述的有机发光显示装置，其中所述电荷产生层包括N-型电荷产生层和P-型电荷产生层，并且所述N-型电荷产生层包括碱金属或碱土金属和所述有机化合物。
18.根据项17所述的有机发光显示装置，其中所述电子传输层邻近于所述N-型电荷产生层。

Claims (9)

1.一种有机化合物，其选自：
2.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层；
第二发光部，位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；和
电荷产生层，位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述电子传输层和所述电荷产生层中的至少一者包括选自下式的有机化合物：
3.根据权利要求2所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的一者发射蓝光，并且所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的另一者发射黄绿色光。
4.根据权利要求2所述的有机发光二极管，其中所述电荷产生层包括N-型电荷产生层和P-型电荷产生层，并且所述N-型电荷产生层包括碱金属或碱土金属和所述有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述电子传输层邻近于所述N-型电荷产生层。
6.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
有机发光二极管，位于所述基板上方并且包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，
第一发光部，位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层，
第二发光部，位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层，和
电荷产生层，位于所述第一发光部和所述第二发光部之间；和
薄膜晶体管，位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述第一电极，
其中所述电子传输层和所述电荷产生层中的至少一者包括选自下式的有机化合物：
7.根据权利要求6所述的有机发光显示装置，其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的一者发射蓝光，并且所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的另一者发射黄绿色光。
8.根据权利要求6所述的有机发光显示装置，其中所述电荷产生层包括N-型电荷产生层和P-型电荷产生层，并且所述N-型电荷产生层包括碱金属或碱土金属和所述有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光显示装置，其中所述电子传输层邻近于所述N-型电荷产生层。
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