KR20190010419A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 우수한 색좌표를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3 및 a 내지 d에 대한 정의는 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3 및 a 내지 d에 대한 정의는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device: OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 전자차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공주입 재료, 정공전달 재료, 전자차단 재료, 발광 재료, 전자버퍼 재료, 정공차단 재료, 전자전달 재료, 전자주입 재료 등으로 나뉜다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 애노드에서 정공이, 캐소드에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자에서 상기 각 층에 사용되는 재료로서 적합한 물질을 사용함으로써 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상시키고자 하는 연구가 계속중이다.
예를 들어, 전자 전달 재료는 캐소드로부터 전자를 발광층으로 원활히 전달하고 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제하여 발광층 내의 정공과 전자의 재결합 기회를 증가시키는 역할을 하는 것으로, 전자 친화성이 우수한 재료가 사용된다. 종래에는 Alq3와 같은 발광 기능을 가진 유기 금속 착체가 전자 전달 재료로서 사용되었다. 그러나, Alq3도 충분히 만족스러운 성능의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 데에는 한계가 있으므로, 이를 대체할 수 있는 보다 개선된 성능의 전자 전달 재료가 요구되고 있다.
또한, 전자 버퍼층은 패널 제작 공정에서 고온에 노출시 소자 내의 전류 특성이 변하여 발광 휘도의 변형 문제가 발생할 수 있는 문제를 개선할 수 있는 층으로써 전자 버퍼층이 없는 소자 대비 유사한 전류 특성과 함께 고온 노출에 따른 안정성 확보를 위해서는 전자 버퍼층에 포함되는 화합물의 특성이 중요하다.
미국 특허공보 US 6,849,348 B2, US 7,285,341 B2 및 US 8,993,128 B2, 그리고 대한민국 특허공개공보 KR 2016-0052399 A는 인데노퀴놀린 유도체를 유기 전계 발광 소자용 화합물로 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌들에 개시된 화합물들은 치환기의 종류 및 위치를 비롯하여 구체적인 화합물 구조에 있어서 본원에 기재된 화합물을 개시하고 있지 않다.
본원의 목적은, 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 우수한 색좌표를 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적인 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
플루오렌 모이어티를 갖는 화합물들은 일반적으로 전자 전류를 용이하게 유도할 수 있다. 그런데, 본 발명자들은 퀴놀린의 약한 위치인 2 및 4번 탄소위치가 보호되면 화합물이 고온과 같은 스트레스에 대하여 안정화된다는 것을 발견하였다. 이에 예의 연구한 결과, 퀴놀린을 기준으로 2 및 4번 탄소위치에서, 예를 들어 아릴 및/또는 헤테로아릴로 치환된 인데노퀴놀린 유도체를 포함하는 유기 전계 발광소자는, 퀴놀린 모이어티가 치환기를 하나만 갖는 인데노퀴놀린 유도체를 사용한 경우에 비하여 낮은 구동전압뿐 아니라 높은 발광효율을 얻을 수 있음을 밝혀내어 본 발명에 도달하였다.
보다 구체적으로, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본원을 완성하였다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, R1 내지 R3 중 적어도 2개는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
화학식 1의 a와 b, b와 c, c와 d 중 하나는 화학식 2의 *와 결합하여 고리를 형성하고, a 내지 d 중 화학식 2의 *와 결합하지 않는 위치에는 B1 및 B2가 순서와 무관하게 결합되며;
B1 및 B2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며;
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있다.
본원에 따르면 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 우수한 색좌표를 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니지만 전자 버퍼층 및/또는 전자 전달층에 포함될 수 있으며, 전자 버퍼층에 포함되는 경우 전자 버퍼 재료로 포함될 수 있고, 전자 전달층에 포함되는 경우 전자 전달 재료로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 3 내지 8에서,
R1 내지 R3, B1, B2, Ar1, Ar2, 및 R11 내지 R14는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, R1 내지 R3 중 적어도 2개는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일양태에 있어서는, R1 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고, R2는 수소이다. 본원의 다른 일양태에 있어서는, R1 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고, 상기 치환된 아릴의 치환체는 각각 독립적으로 (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이며, 상기 치환된 헤테로아릴의 치환체는 각각 독립적으로 (C6-C15)아릴이고, R2는 수소이다. 구체적으로, R1 및 R3은 각각 독립적으로 페닐; 나프틸; 비페닐; 나프틸페닐; 카바졸릴; 벤조카바졸릴; 카바졸릴페닐; 벤조카바졸릴페닐; 디벤조카바졸릴페닐; 페닐인돌로카바졸릴; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된, 트리아지닐 또는 피리미디닐; 또는 페닐, 나프틸 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된, 트리아지닐 또는 피리미디닐로 치환된, 페닐, 나프틸, 비페닐, 페닐나프틸 또는 나프틸페닐일 수 있다.
상기 화학식 1의 a와 b, b와 c, c와 d 중 하나는 화학식 2의 *와 결합하여 고리를 형성하고, a 내지 d 중 화학식 2의 *와 결합하지 않는 위치에는 B1 및 B2가 순서와 무관하게 결합된다.
상기 B1 및 B2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노이다. 본원의 일양태에 있어서는, B1 및 B2는 각각 독립적으로 수소이다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일양태에 있어서는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-15원) 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성한다. 본원의 다른 일양태에 있어서는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나, 서로 연결되어 비치환된 (5-15원) 다환의 방향족 고리를 형성한다. 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐이거나, 서로 연결되어 스피로비플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
상기 R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일양태에 있어서는, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 본원의 다른 일양태에 있어서는, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 본원의 다른 일양태에 있어서는, R11, R13 및 R14는 수소이고, R12는 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다. 구체적으로, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 페닐일 수 있다.
본원 화학식에서, 인접한 치환기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성하는 경우, 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴(렌) 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 결합될 수 있다.
본원의 일양태에 따르면, 상기 화학식 1에서, R1 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고; R2는 수소이며; B1 및 B2는 수소이고; Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-15원) 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며; R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다.
본원의 다른 일양태에 따르면, 상기 화학식 1에서, R1 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고, 상기 치환된 아릴의 치환체는 각각 독립적으로 (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이며, 상기 치환된 헤테로아릴의 치환체는 각각 독립적으로 (C6-C15)아릴이고; R2는 수소이며; B1 및 B2는 수소이고; Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나, 서로 연결되어 비치환된 (5-15원) 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며; R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐 등이 있다. 본원에서 "(5-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 R1 내지 R3, B1, B2, Ar1, Ar2, 및 R11 내지 R14에서 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노 및 치환된 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴; (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 의미하고, 본원의 일양태에 있어서는, 각각 독립적으로 (C6-C15)아릴, 또는 (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 구체적으로, 상기 치환체는 각각 독립적으로 페닐; 비페닐; 카바졸릴; 벤조카바졸릴; 디벤조카바졸릴; 및 페닐, 나프틸 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된, 트리아지닐 또는 피리미디닐 등일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원에 따른 화학식 1의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서 R1 내지 R3, B1, B2, Ar1, Ar2 및 R11 내지 R14는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본원은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 재료는 본원의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖는다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층 중 어느 하나 이상의 층에 포함될 수 있다. 경우에 따라 바람직하게는, 발광층, 전자 버퍼층 및 전자 전달층 중 어느 하나의 층 이상에 포함될 수 있다. 발광층에 사용될 경우, 본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다. 전자 버퍼층에 사용될 경우, 본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 전자 버퍼 재료로서 포함될 수 있다. 전자 전달층에 사용될 경우, 본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 전자 전달 재료로서 포함될 수 있다.
상기 발광층은 하나 이상의 호스트 및 하나 이상의 도판트를 포함할 수 있다. 필요한 경우, 상기 발광층은 코호스트(co-host) 재료, 즉, 두 개 이상의 복수의 호스트 재료를 포함할 수 있다.
본 발명에 사용되는 호스트는 인광성 호스트 화합물 또는 형광성 호스트 화합물일 수 있고, 이들 호스트 화합물은 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로, 상기 호스트 화합물은 형광성 호스트 화합물일 수 있고, 예를 들어, 하기 화학식 11로 표시되는 안트라센 화합물일 수 있다.
[화학식 11]
상기 화학식 11에서,
Ar31 및 Ar32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원) 헤테로아릴이며; Ar33 및 Ar34는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원) 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬실릴, 또는 -NR41R42이고; R41 및 R42은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원) 헤테로아릴기이거나; 서로 결합하여 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며; rr 및 ss는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, rr 또는 ss가 2 이상의 정수일 경우, 각각의 Ar33 또는 Ar34는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 11의 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 사용되는 도판트는 인광성 도판트 화합물 또는 형광성 도판트 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 도판트 화합물은 형광성 도판트 화합물일 수 있고, 예를 들어, 하기 화학식 21로 표시되는 축합 다환 아민 유도체일 수 있다.
[화학식 21]
상기 화학식 21에서,
Ar41은 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴 또는 스티릴이고; La은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴렌이며; Ar42 및 Ar43은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 결합하여 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; tt는 1 또는 2이며, tt가 2인 경우 각각의 
는 동일하거나 상이할 수 있다.
Ar41에서 바람직한 아릴기로는 치환 또는 비치환의 페닐, 치환 또는 비치환의 플루오레닐기, 치환 또는 비치환의 안트릴기, 치환 또는 비치환의 피레닐기, 치환 또는 비치환의 크리세닐기, 치환 또는 비치환의 벤조플루오레닐기, 및 스피로[플루오렌-벤조플루오렌] 등이 있다.
상기 화학식 21의 화합물은 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본원의 상기 유기 전계 발광 소자는 본원의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 애노드 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 캐소드 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1=X≤=2), AlOX(1=X≤=1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
애노드와 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층 또는 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 애노드에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.
발광층과 캐소드 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 또는 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자 주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용되거나, 상기 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있는 층이다. 또한, 상기 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지하는 층이다. 상기 정공 전달층을 2층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 층을 상기 정공 보조층 또는 상기 전자 차단층의 용도로 사용할 수 있다. 상기 정공 보조층과 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선효과를 갖는다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 발광을 하는 유기 전계 발광소자를 제조할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 본원의 도판트 화합물과 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합증착으로 공정한다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본 발명은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
1] 화합물 C-1의 제조
화합물 1-1의 제조
500 mL 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 말론산 (75 g, 716.71 mmol)과 POCl3 (713 mL, 7.64 mol)을 가하고 10분 동안 교반하였다. 9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (100 g, 478 mmol)를 반응 혼합물에 천천히 가하고 150℃에서 2시간 동안 환류한 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물을 얼음물에 천천히 가하고 이때 생긴 고체를 여과하였다. 여과한 고체를 CHCl3로 녹이고 유기층을 분리하여 MgSO4 로 처리하였다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 (74 g, 49%)을 얻었다.
화합물 1-2의 제조
500 mL RBF에 화합물 1-1 (10 g, 32 mmol), 페닐보론산 (2.70 g, 35 mmol), Pd(PPh3)4 (2.21 g, 2.0 mmol), K2CO3 (13.20 g, 95 mmol), 톨루엔 (133 mL, 0.24 M), EtOH (48 mL) 및 물 (48 mL, 2 M)를 넣고 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 실온으로 식히고 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4 로 처리하였다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 (8.0 g, 71%)를 얻었다.
화합물 C-1의 제조
500 mL RBF에 화합물 1-2 (8.0 g, 22.0 mmol), 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (19.57 g, 45.0 mmol), K3PO4 (23.38 g, 110 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-phos) (0.74 g, 2.0 mmol) 및 톨루엔 (173 mL, 0.13 M)을 넣고 반응 혼합물을 140°C에서 30분간 교반 후 Pd2(dba)3 (0.823 g, 2.0 mmol)을 가하고 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 실온으로 식히고 에틸 아세테이트로 추출하고, MgSO4 로 처리하였다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-1 (5.1 g, 36%)를 얻었다.
[
실시예
2] 화합물 C-119의 제조
화합물 2-1의 제조
500 mL RBF에 화합물 1-1 (5 g, 16 mmol), 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (7.62 g, 18 mmol), Pd(PPh3)4 (1.10 g, 0.96 mmol), K2CO3 (6.60 g, 48 mmol), 톨루엔 (70 mL, 0.23 M), EtOH (24 mL) 및 물 (24 mL, 2 M)를 넣고 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 실온으로 식히고 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4 로 처리하였다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1 (8.0 g, 85%)를 얻었다.
화합물 C-119의 제조
500 mL RBF에 화합물 2-1 (7.5 g, 13.0 mmol), 2-나프틸보론산 (3.25 g, 26 mmol), K3PO4 (13.29 g, 63 mmol), s-phos (0.42 g, 1.0 mmol) 및 톨루엔 (100 mL, 0.13 M)을 넣고 반응 혼합물을 140℃에서 30분간 교반 후 Pd2(dba)3 (0.468 g, 0.511 mmol)을 가하고 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 실온으로 식히고 에틸 아세테이트로 추출하고, MgSO4 로 처리하였다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-119 (7.5 g, 86%)를 얻었다.
[
실시예
3] 화합물 C-135의 제조
화합물 3-1의 제조
250 mL RBF에 화합물 1-1 (4 g, 13 mmol), 2,4-디페닐-6-(3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-[1,1'-비페닐]-3-일)-1,3,5-트리아진 (7.16 g, 14 mmol), Pd(PPh3)4 (0.883 g, 0.764 mmol), K2CO3 (5.28 g, 38 mmol), 톨루엔 (60 mL, 0.21 M), EtOH (20 mL) 및 물 (19 mL, 2 M)를 넣고 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 실온으로 식히고 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4 로 처리하였다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-1 (5.5 g, 64%)를 얻었다.
화합물 C-135의 제조
100 mL RBF에 화합물 3-1 (2.5 g, 4.0 mmol), 페닐보론산 (0.919 g, 8.0 mmol), K3PO4 (3.921 g, 18 mmol), s-phos (0.124 g, 0.302 mmol) 및 톨루엔 (30 mL, 0.126 M)을 넣고 반응 혼합물을 140℃에서 30분간 교반 후 Pd2(dba)3 (0.138 g, 0.151 mmol)을 가하고 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응 혼합물을 실온으로 식히고 에틸 아세테이트로 추출하고, MgSO4 로 처리하였다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-135 (1.5 g, 56%)를 얻었다.
[
실시예
4] 화합물 C-322의 제조
화합물 4-2의 제조
250 mL RBF에 화합물 1-1 (4.6 g, 14.37 mmol), 화합물 4-1 (8.2 g, 16.03 mmol), Pd(PPh3)4 (1.0 g, 0.87 mmol), K2CO3 (6.0 g, 43.71 mmol), 톨루엔 (70 mL, 0.23 M), EtOH (22 mL), 및 물(22 mL, 2 M)를 넣고 환류 교반하였다. 반응 완료 후 실온으로 식히고 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4 처리 하였다. 반응 혼합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4-2 (8.2 g, 86%)를 얻었다.
화합물 C-322의 제조
250 mL RBF에 화합물 4-2 (8.0 g, 12.06 mmol), 화합물 4-3 (4.1 g, 24.12 mmol), K3PO4(12.54 g, 59.1 mmol), s-phos (0.4 g, 0.96 mmol) 및 톨루엔 (142 mL, 0.0852 M)을 넣고 반응 혼합물을 140℃에서 30분간 교반 후 Pd2(dba)3 (0.44 g, 0.48 mmol)을 가하고 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 실온으로 식히고 에틸 아세테이트로 추출하고, MgSO4 로 처리 하였다. 반응 혼합물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-322 (7.5 g, 82%)를 얻었다.
[
비교예
1] 본원에 따르지 않는 청색 발광 유기
전계
발광 소자의 제조
본원에 따르지 않는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED 용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-7 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 20 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 화합물 H-15를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-38을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 전자 전달 재료로서 한쪽 셀에 화합물 화합물 ET-1을 넣고 다른 한쪽 셀에 화합물 EI-1을 1:1의 중량비로 증발시켜 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
이상과 같이 제조된 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율 및 CIE 색좌표를 하기 표 1에 나타내었다.
[
비교예
2] 본원에 따르지 않는 청색 발광 유기
전계
발광 소자의 제조
비교예 2에서는, 전자 전달층의 두께를 25 nm로 줄이고 발광층과 전자 전달층 사이에 전자 버퍼층으로 하기 표 1의 화합물을 5 nm의 두께로 삽입한 것 외에는 비교예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다. 비교예 2에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[소자
제조예
1 내지 3] 본원 화합물을 전자 버퍼 재료로 포함하는 청색 발광 유기
전계
발광 소자의 제조
소자 제조예 1 내지 3 에서는, 전자 전달층의 두께를 25 nm로 줄이고 발광층과 전자 전달층 사이에 전자 버퍼층으로 하기 표 1의 화합물을 5 nm의 두께로 삽입한 것 외에는 비교예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다. 소자 제조예 1 내지 3에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
본원 화합물을 전자 버퍼 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자가 전자 버퍼층을 포함하지 않거나 종래 물질을 전자 버퍼 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비하여 동일 수준의 색좌표를 유지하면서도 구동전압 및/또는 발광효율의 측면에서 우수함을 확인할 수 있었다.
[
비교예
3 및 4] 본원에 따르지 않는 청색 발광 유기
전계
발광 소자의 제조
비교예 3 및 4에서는, 전자 전달 재료를 하기 표 2의 화합물로 변경한 것 외에는 비교예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다. 비교예 3 및 4에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[소자
제조예
4 내지 7] 본원 화합물을 전자 전달 재료로 포함하는 청색 발광 유기
전계
발광 소자의 제조
소자 제조예 4 내지 7에서는, 전자 전달 재료를 하기 표 2의 화합물로 변경한 것 외에는 비교예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다. 소자 제조예 4 내지 7에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
본원 화합물을 전자 전달 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자가 종래 물질을 전자 전달 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비하여 동일 수준의 색좌표를 유지하면서도 구동전압 및 발광효율의 측면에서 우수함을 확인할 수 있었다.
[표 3] 소자 제조예 및 비교예에서 사용된 화합물
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, R1 내지 R3 중 적어도 2개는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
화학식 1의 a와 b, b와 c, c와 d 중 하나는 화학식 2의 *와 결합하여 고리를 형성하고, a 내지 d 중 화학식 2의 *와 결합하지 않는 위치에는 B1 및 B2가 순서와 무관하게 결합되며;
B1 및 B2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며;
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-30)아릴아미노이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 8 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
상기 화학식 3 내지 8에서,
R1 내지 R3, B1, B2, Ar1, Ar2, 및 R11 내지 R14는 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제1항에 있어서, 상기 R1 내지 R3, B1, B2, Ar1, Ar2, 및 R11 내지 R14에서 치환된 알킬, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노 및 치환된 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴; (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제1항에 있어서,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고;
R2는 수소이며;
B1 및 B2는 수소이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나, 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-15원) 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며;
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴인 것인, 유기 전계 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고, 상기 치환된 아릴의 치환체는 각각 독립적으로 (C6-C15)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이며, 상기 치환된 헤테로아릴의 치환체는 각각 독립적으로 (C6-C15)아릴이고;
R2는 수소이며;
B1 및 B2는 수소이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴이거나, 서로 연결되어 비치환된 (5-15원) 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C6-C12)아릴인 것인, 유기 전계 발광 화합물. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제8항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 전자 버퍼층 및 전자 전달층 중 1 이상의 층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 디스플레이 장치.
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