JP2015212297A - 燐光性物質 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い効率及び安定性、狭いスペクトル、及び向上した加工性を有する燐光物質及びデバイスを提供する。
【解決手段】燐光物質は式(I)を有し、式中、Mは40より大きな原子量の金属であり;A及びBはそれぞれ独立に5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、A−Bは環A上の窒素原子及び環B上のsp2混成炭素原子とを介して金属に配位した芳香族又はヘテロ芳香族環の結合された対を表し;Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;Ra及びRbのそれぞれは1つ以上の置換基を表し、一緒になって縮合環を形成することもでき;Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐を有する分岐アルキル基を含み;mは金属の酸化状態であり;nはmより小さな整数であり且つ少なくとも1である。
【選択図】図3
【解決手段】燐光物質は式(I)を有し、式中、Mは40より大きな原子量の金属であり;A及びBはそれぞれ独立に5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、A−Bは環A上の窒素原子及び環B上のsp2混成炭素原子とを介して金属に配位した芳香族又はヘテロ芳香族環の結合された対を表し;Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;Ra及びRbのそれぞれは1つ以上の置換基を表し、一緒になって縮合環を形成することもでき;Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐を有する分岐アルキル基を含み;mは金属の酸化状態であり;nはmより小さな整数であり且つ少なくとも1である。
【選択図】図3
Description
本出願は、2008年9月16日に出願した米国仮出願番号No.61/097,488号に対する優先権を主張し、これはその全体を参照により本明細書に明らかに援用する。
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる1つ以上の以下の団体:ミシガン大学評議員会、プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサルディスプレイコーポレーションにより、1つ以上の団体によって、1つ以上の団体のために、及び/又は1つ以上の団体と関係して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載された発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内で行われた活動の結果としてなされた。
本発明は、有機発光デバイス(OLED)、及び特にそのようなデバイスに用いられる燐光性有機物質に関する。さらに特に、本発明はOLEDに組み込まれ、狭いスペクトルを有するイリジウム化合物に関する。
有機物質を用いるオプトエレクトロニクスデバイスは、多くの理由によりますます望ましいものとなってきている。そのようなデバイスを作るために用いられる多くの物質はかなり安価であり、そのため有機オプトエレクトロニクスデバイスは、無機デバイスに対してコスト上の優位性について潜在力をもっている。加えて、有機物質固有の特性、例えばそれらの柔軟性は、それらを柔軟な基材上への製作などの特定用途に非常に適したものにしうる。有機オプトエレクトロニクスデバイスの例には、有機発光デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池、及び有機光検出器が含まれる。OLEDについては、有機物質は、従来の物質に対して性能上優位性をもちうる。例えば、有機発光層が発光する波長は、一般に、適切なドーパントで容易に調節することができる。
OLEDは、そのデバイスを横切って電圧を印加した場合に光を発する薄い有機膜(有機フィルム)を用いる。OLEDは、フラットパネルディスプレイ、照明、及びバックライトなどの用途で用いるためのますます興味ある技術となってきている。いくつかのOLEDの物質と構成が、米国特許第5,844,363号明細書、同6,303,238号明細書、及び同5,707,745号明細書に記載されており、これらの明細書はその全体を参照により本明細書に援用する。
燐光発光分子の一つの用途はフルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイのための工業規格は、「飽和」色といわれる特定の色を発光するように適合された画素(ピクセル)を要求している。特に、これらの規格は、飽和の赤、緑、及び青の画素を必要としている。色はCIE座標を用いて測定でき、CIE座標は当分野で周知である。
この式及び本明細書の後の図で、窒素から金属(ここではIr)への供与結合は直線で表す。
本明細書で用いるように、「有機」の用語は、有機オプトエレクトロニクスデバイスを製作するために用いることができるポリマー物質並びに小分子有機物質を包含する。「小分子(small molecule)」とは、ポリマーではない任意の有機物質をいい、「小分子」は、実際は非常に大きくてもよい。小分子はいくつかの状況では繰り返し単位を含んでもよい。例えば、置換基として長鎖アルキル基を用いることは、分子を「小分子」の群から排除しない。小分子は、例えばポリマー主鎖上のペンダント基として、あるいは主鎖の一部として、ポリマー中に組み込まれてもよい。小分子は、コア残基上に作り上げられた一連の化学的殻からなるデンドリマーのコア残基として働くこともできる。デンドリマーのコア残基は、蛍光性又は燐光性小分子発光体であることができる。デンドリマーは「小分子」であることができ、OLEDの分野で現在用いられている全てのデンドリマーは小分子であると考えられる。
本明細書で用いるように「トップ」は、基材から最も遠くを意味する一方で、「ボトム」は基材に最も近いことを意味する。第一の層が第二の層の「上に配置される」と記載した場合は、第一の層は基材から、より遠くに配置される。第一の層が第二の層と「接触している」と特定されていない限り、第一の層と第二の層との間に別な層があってよい。例えば、カソードとアノードとの間に様々な有機層があったとしても、カソードはアノードの「上に配置される」と記載できる。
本明細書で用いるように、「溶液処理(加工)可能」とは、溶液もしくは懸濁液の形態で、液体媒体中に溶解され、分散され、又は液体媒体中で輸送され、及び/又は液体媒体から堆積されうることを意味する。
配位子が発光物質の光活性特性に寄与していると考えられる場合は、その配位子は「光活性」といわれる。配位子が発光物質の光活性特性に寄与していないと考えられる場合は、配位子は「補助」ということができるが、補助配位子は光活性配位子の特性を変えうる。
本明細書で用いるように、かつ当業者によって一般に理解されているように、第一の「最高被占分子軌道」(HOMO)又は「最低空分子軌道」(LUMO)のエネルギー準位は、その第一のエネルギー準位が真空のエネルギー準位により近い場合には、第二のHOMO又はLUMOよりも「大きい」あるいは「高い」。イオン化ポテンシャル(IP)は真空準位に対して負のエネルギーとして測定されるので、より高いHOMOエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつIPに対応する(より小さな負のIP)。同様に、より高いLUMOエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつ電子親和力(EA)に対応する(より小さな負のEA)。上(トップ)に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、物質のLUMOエネルギー準位はその同じ物質のHOMOエネルギー準位よりも高い。「より高い」HOMO又はLUMOエネルギー準位は、「より低い」HOMO又はLUMOエネルギー準位よりも、そのような図のトップの近くに現れる。
本明細書で用いるように、また当業者によって一般に理解されるように、第一の仕事関数は、その第一の仕事関数がより高い絶対値を有する場合には、第二の仕事関数よりも「大きい」あるいは「高い」。仕事関数は通常、真空準位に対して負の値として測定されるので、このことは「より高い」仕事関数は、より負であることを意味する。上(トップ)に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、「より高い」仕事関数は真空準位から下向きの方向へさらに離れて図示される。したがって、HOMO及びLUMOエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に従う。
OLEDについてのさらなる詳細及び上述した定義は、米国特許第7,279,704号明細書に見ることができ、その全体を参照により本明細書に援用する。
Baldoら,"Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices", Nature, vol. 395, 151-154, 1998
Baldoら,"Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence", Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)
本発明は、有機発光デバイス(OLED)、及び特にそのようなデバイスに用いられる燐光性有機物質に関する。さらに特に、本発明はOLEDに組み込まれ、狭いスペクトルを有するイリジウム化合物に関する
上記式中、Mは40より大きな原子量の金属であり;A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環又はヘテロ芳香環の結合した対を表し;Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し;Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;mはその金属の酸化状態であり;nは少なくとも1である。
加えて、具体的な化合物、例えば、化合物1、2、4、及び8〜12を提供する。
有機発光デバイスを提供する。このデバイスは、アノード、カソード、そのアノード及びカソードの間に配置された有機層を含む。この有機層は本発明の化合物を1種以上含む。この有機層は、発光性ドーパントとホストとを含み、本発明の化合物が発光性ドーパントであり且つBAlqがホストである発光層であることができる。
消費者製品も提供する。消費者製品には、それ自体がアノード、カソード、及びそのアノードとカソードの間に配置された有機層を含むデバイスを含む。有機層は1種以上の本発明の化合物を含む。
[詳細な説明]
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層(1又は複数)にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層(1又は複数)にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
初期のOLEDは、一重項状態から光を発する(「蛍光」)発光性分子を用いており、例えば、米国特許第4,769,292号明細書(この全体を参照により援用する)に記載されているとおりである。蛍光発光は、一般に、10ナノ秒よりも短いタイムフレームで起こる。
より最近、三重項状態から光を発する(「燐光」)発光物質を有するOLEDが実証されている。Baldoら,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998 (“Baldo-I”);
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)(“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第7,279,704号明細書の第5〜6欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)(“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第7,279,704号明細書の第5〜6欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
図1は有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも一定の縮尺で描かれていない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子阻止層130、発光層135、正孔阻止層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、およびカソード160を含み得る。カソード160は、第一導電層162および第二導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記載した層を順次、堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例示物質は、米国特許第7,279,704号明細書の第6〜10欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
これらの層のそれぞれについてのより多くの例が得られる。例えば、可撓性且つ透明な基材−アノードの組み合わせが米国特許第5,844,363号明細書に開示されており、参照により全体を援用する。p型ドープ正孔輸送層の例は、50:1のモル比で、F4−TCNQでドープしたm−MTDATAであり、これは米国特許出願公開第2003/0230980号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。発光物質及びホスト物質の例は、Thompsonらの米国特許第6,303,238号明細書に開示されており、その全体を参照により援用する。n型ドープ電子輸送層の例は、1:1のモル比でLiでドープされたBPhenであり、これは米国特許出願公開第2003/0230980号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。米国特許第5,703,436号明細書及び同5,707,745号明細書(これらはその全体を参照により援用する)は、上に重ねられた透明な電気導電性のスパッタリングによって堆積されたITO層を有するMg:Agなどの金属の薄層を有する複合カソードを含めたカソードの例を開示している。阻止層の理論と使用は、米国特許第6,097,147号明細書及び米国特許出願公開第2003/0230980号公報に、より詳細に記載されており、その全体を参照により援用する。注入層の例は、米国特許出願公開第2004/0174116号公報に提供されており、その全体を参照により援用する。保護層の記載は米国特許出願公開第2004/0174116号公報にみられ、その全体を参照により援用する。
図2は倒置型(inverted)OLED200を示している。このデバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、およびアノード230を含む。デバイス200は記載した層を順に堆積させることによって製造できる。最も一般的なOLEDの構成はアノードの上方に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下方に配置されたカソード215を有するので、デバイス200を「倒置型」OLEDとよぶことができる。デバイス100に関して記載したものと同様の物質を、デバイス200の対応する層に使用できる。図2は、デバイス100の構造からどのようにいくつかの層を省けるかの1つの例を提供している。
図1および2に例示されている簡単な層状構造は非限定的な例として与えられており、本発明の実施形態は多様なその他の構造と関連して使用できることが理解される。記載されている具体的な物質および構造は事実上例示であり、その他の物質および構造も使用できる。設計、性能、およびコスト要因に基づいて、実用的なOLEDは様々なやり方で上記の記載された様々な層を組み合わせることによって実現でき、あるいは、いくつかの層は完全に省かれうる。具体的に記載されていない他の層を含むこともできる。具体的に記載したもの以外の物質を用いてもよい。本明細書に記載されている例の多くは単一の物質を含むものとして様々な層を記載しているが、物質の組合せ(例えばホストおよびドーパントの混合物、または、より一般的には混合物)を用いてもよいことが理解される。また、層は様々な副層(sublayer)を有してもよい。本明細書において様々な層に与えられている名称は、厳格に限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し且つ発光層220に正孔を注入するので、正孔輸送層として、あるいは正孔注入層として説明されうる。一実施形態において、OLEDは、カソードとアノードとの間に配置された「有機層」を有するものとして説明できる。この有機層は単一の層を含むか、または、例えば図1および2に関連して記載したように様々な有機物質の複数の層をさらに含むことができる。
具体的に記載されていない構造および物質、例えばFriendらの米国特許第5,247,190号(これはその全体を参照により援用する)に開示されているようなポリマー物質で構成されるOLED(PLED)、も使用することができる。さらなる例として、単一の有機層を有するOLEDを使用できる。OLEDは、例えば、Forrestらの米国特許第5,707,745号(これはその全体を参照により援用する)に記載されているように積み重ねられてもよい。OLEDの構造は、図1および2に示されている簡単な層状構造から逸脱していてもよい。例えば、基板は、光取出し(out-coupling)を向上させるために、Forrestらの米国特許第6,091,195号(これはその全体を参照により援用する)に記載されているメサ構造、および/またはBulovicらの米国特許第5,834,893号(これはその全体を参照により援用する)に記載されているピット構造などの、角度の付いた反射表面を含みうる。
特に断らないかぎり、様々な実施形態の層のいずれも、何らかの適切な方法によって堆積されうる。有機層については、好ましい方法には、熱蒸着(thermal evaporation)、インクジェット(例えば、米国特許第6,013,982号および米国特許第6,087,196号(これらはその全体を参照により援用する)に記載されている)、有機気相成長(organic vapor phase deposition、OVPD)(例えば、Forrestらの米国特許第6,337,102号(その全体を参照により援用する)に記載されている)、ならびに有機気相ジェットプリンティング(organic vapor jet printing、OVJP)による堆積(例えば、米国特許出願第10/233,470号(これはその全体を参照により援用する)に記載されている)が含まれる。他の適切な堆積方法には、スピンコーティングおよびその他の溶液に基づく方法が含まれる。溶液に基づく方法は、好ましくは、窒素または不活性雰囲気中で実施される。その他の層については、好ましい方法には熱蒸着が含まれる。好ましいパターニング方法には、マスクを通しての蒸着、圧接(cold welding)(例えば、米国特許第6,294,398号および米国特許第6,468,819号(これらはその全体を参照により援用する)に記載されている)、ならびにインクジェットおよびOVJDなどの堆積方法のいくつかに関連するパターニングが含まれる。その他の方法も用いることができる。堆積される物質は、それらを特定の堆積方法に適合させるために改変されてもよい。例えば、分枝した又は分枝していない、好ましくは少なくとも3個の炭素を含むアルキルおよびアリール基などの置換基が、溶液加工性を高めるために、小分子に用いることができる。20個又はそれより多い炭素を有する置換基を用いてもよく、3〜20炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する物質は対称構造を有するものよりも良好な溶液加工性を有しうるが、これは、非対称物質はより小さな再結晶化傾向を有しうるからである。デンドリマー置換基は、小分子が溶液加工を受ける能力を高めるために用いることができる。
本発明の実施形態により製造されたデバイスは多様な消費者製品に組み込むことができ、これらの製品には、フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および/または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明な(fully transparent)ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末(personal digital assistant、PDA)、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面(large area wall)、映画館またはスタジアムのスクリーン、あるいは標識が含まれる。パッシブマトリクスおよびアクティブマトリクスを含めて、様々な制御機構を用いて、本発明にしたがって製造されたデバイスを制御できる。デバイスの多くは、18℃から30℃、より好ましくは室温(20〜25℃)などの、人にとって快適な温度範囲において使用することが意図されている。
本明細書に記載した物質及び構造は、OLED以外のデバイスにおける用途を有しうる。例えば、その他のオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機太陽電池及び有機光検出器は、これらの物質及び構造を用いることができる。より一般には、有機デバイス、例えば、有機トランジスタは、これらの物質及び構造を用いることができる。
ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロ環基、アリール、芳香族基、及びヘテロアリールの用語は、当分野で公知であり、米国特許第7,279,704号明細書の第31〜32欄で定義されており、これを参照により援用する。
多数のIr(2−フェニルキノリン)及びIr(1−フェニルイソキノリン)型の燐光物質が合成されており、ドーパント発光体としてそれらを組み込んだOLEDが作製されている。これらデバイスは高い電流効率、高い安定性、狭い発光、向上した加工性(例えば、高い溶解性及び低い昇華温度)、及び/又は高い発光効率(luminous efficiency):量子効率(quantum efficiency)比(LE:EQE)を有利なことに示しうる。
基本構造としてIr(3−Meppy)3を用いて、発光性配位子と補助配位子の両方について様々なアルキル置換パターンを研究し、Ir(2−フェニルキノリン)及びIr(1−フェニルイソキノリン)型の燐光物質とそれらのPHOLED(燐光有機発光デバイス)の物質の加工性(蒸発温度、蒸発安定性、溶解度など)とデバイス特性に関する構造−特性の関連性を確立した。アルキル置換が特に重要であり、なぜならそれらは蒸発温度、溶解性、エネルギー準位、デバイス効率、及び発光スペクトルの狭さに関する幅広い調節可能性をもたらすからである。さらに、それらは化学的に、及び適切に適用した場合にはデバイス駆動中において安定な官能基である。
上記式中、Mは40より大きな原子量の金属であり;A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し;Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し、且つ一緒になって縮合環を形成してもよく;Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;mは金属の酸化状態であり;nは、mよりも小さい整数であり且つ少なくとも1である。
上記化合物中に存在する芳香族ないしヘテロ芳香族環の結合対は、A−Bで表され、以下のものからなる群から選択される。
式中、Xは、N−R、O、又はSであり;Rは、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基からなる群から選択される。
本明細書に記載された化合物は、他の望ましい特性のなかでも、高いデバイス効率及び安定性、並びに非常に狭いスペクトルをもたらす。Rx及びRyのうちの少なくとも1つの分岐した置換基が、この化合物のフェニル環(B環)上のメチル基との組み合わせで、この化合物の非常に狭い発光スペクトルとその他の顕著に良好な特性をもたらしている可能性があると考えられる。
有機発光デバイスも提供する。このデバイスは、アノード、カソード、そのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含む。この有機層はさらに、下記式を有する化合物を含む。
上記式中、Mは40より大きな原子量の金属であり;A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し;Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し;Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;mは金属の酸化状態であり;nは、mよりも小さい整数であり且つ少なくとも1である。
Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し;Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;mは金属の酸化状態であり;nは、mよりも小さい整数であり且つ少なくとも1である。
このデバイスは上記化合物のA−Bが以下のものからなる群から選択される化合物を含むことができる。
上記式中、Xは、N−R、O、又はSであり;Rは、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基からなる群から選択される。
一例では、上記デバイスは、Rx及びRyがイソブチル基である化合物を含むことができる。別の例では、本デバイスはRzが水素である化合物を含むことができる。なお別の例では、本デバイスは以下のものからなる群から選択される化合物を含むことができる。
上記デバイスの有機層は、上記化合物とホストとを含む発光層である。一例では、上記化合物が発光物質である。別の例では、ホストは金属配位錯体である。ホスト物質はBAlqであることができる。別の例では、本デバイスの上記化合物が発光物質であり、ホストは金属配位錯体である。ホスト物質はBAlqであることができる。
加えて、このデバイスの有機層は、上記化合物とホストとを含む発光層であることができる。本発明の化合物は発光物質であることができ、ホストは金属配位錯体であることができる。例えば、ホストはBAlqであることができる。
消費者製品も提供される。消費者製品はデバイスを含む、このデバイスはさらに、アノード、カソード、そのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含む。有機層はさらに、下記式を有する化合物を含む。
上記式中、Mは40より大きな原子量の金属であり;A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し;Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し;Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;mは金属の酸化状態であり;nは少なくとも1である。
Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し;Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;mは金属の酸化状態であり;nは少なくとも1である。
加えて、消費者製品が提供され、その消費者製品はデバイスを含む、そのデバイスはさらに、アノード、カソード、そのアノードとカソードとの間に配置された有機層を含む。この有機層はさらに、以下のものから選択される化合物を含む。
加えて、
をRz−Xと反応させてフリー塩基である
を形成させ;未反応の
と生成物である
とを、アルミナからなる固定相を用いるカラムクロマトグラフィーによって分離する工程を含む方法を提供し、ここでRx及びRyはそれぞれ独立に、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール基からなる群から選択され;Rzは、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;X=Cl、Br、I、OTf、OTs、又はOHである。
上記方法はさらに、
を金属M及び1以上の配位子を反応させて下記式を有する化合物を形成させる工程を含むことができる。
上記式中、Mは40より大きな原子量の金属であり;A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介してその金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し;RA及びRBはそれぞれ、非置換又は1つ以上の置換基を表し;RA及びRBのそれぞれの置換基は独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;mは金属の酸化状態であり;nは、mより小さな整数であり且つ少なくとも1である。
水素が重水素に置換されている、本明細書において規定した化合物の同位体類似体も含まれる。
規定した上記有機金属化合物はMとしてIrを有することができる。
規定した上記有機金属化合物は、燐光物質であることができる。
有機発光デバイス中の特定の層に有用であるとして本明細書に記載した物質は、そのデバイスに存在する広範囲のその他の物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在しうる広範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層とともに用いることができる。以下に記載又は言及する物質は、本明細書に開示した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非限定的な例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するための文献を容易に参考にすることができる。
本明細書に開示した物質に加えて及び/又はそれと組み合わせて、多くの正孔注入物質、正孔輸送物質、ホスト物質、ドーパント物質、励起子/正孔阻止層物質、電子輸送及び電子注入物質をOLEDに用いることができる。本明細書に開示した物質と組み合わせてOLEDに用いることができる物質の非限定的な例を、下の表1に載せる。表1は非限定的な物質群、各群に対する化合物の非限定的な例、及びその物質を開示している参考文献を記載している。
2−クロロキノリン(9.0g、54.4mmol)、3,5−ジメチルフェニルボロン酸(9.2g、59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g、1.5mmol)、K2CO3(22.4g、163mmol)、1,2−ジメトキシエタン(150mL)及び水(150mL)を500mLの丸底フラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素下で18時間加熱し還流させた。この反応混合物を次に常温まで冷やし、有機相を水相から分けた。水相を酢酸エチルで洗い、全ての有機分を一緒にして、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次に溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液としてヘキサン中10%酢酸エチル)を使用して精製した。得られた物質を減圧蒸留によってさらに精製して12.2g(95%収率)の生成物を無色オイルとして得た。
ステップ1からの配位子(46g、197.4mmol)、2−エトキシエタノール(536mL)及び水(178mL)を1Lの三ツ口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスを、反応混合物を通して45分間バブリングさせた。IrCl3・H2O(32.0g、86.2mmol)を次に添加し、反応混合物を窒素下で17時間加熱し還流させた。反応混合物を常温まで冷やし、濾過した。暗灰色の残渣をメタノール(4×150mL)、次いでヘキサン(3×300mL)で洗った。36.5gのジクロロ架橋イリジウム二量体が、真空オーブン中での乾燥後に得られた。
ステップ2からのジクロロ架橋イリジウム二量体(3.0g、2.2mmol)、10モル当量の3−メチル−2,4−ペンタンジオン(2.5g)、20モル当量のNa2CO3(6.3g)、及び25mLの2−エトキシエタノールを250mLの丸底フラスコに入れた。反応混合物を常温で24時間撹拌した。2gのセライト及び200mLのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。この混合物を次にセライト床を通して濾過した。濾液をつぎにシリカ/アルミナ栓を通し、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液を次にGF/F濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してジクロロメタンのほとんどを除去した。20mLのイソプロパノールを次に添加し、スラリーを常温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥させて3.2gの粗生成物(97%収率)を得た。この生成物を次にジクロロメタン及びイソプロパノールを用いて2回再結晶させ、次に昇華させた。
2−クロロ−3−メチルキノリン(4.5g、25.0mmol)、ジメチルフェニルボロン酸(4.6g、30mmol)、トリフェニルホスフィン(1.60g、6.11mmol)、及び炭酸カリウム(12.67g、91.69mmol)を250mLの丸底フラスコに仕込んだ。25mLの水及び25mLのジメトキシエタンをそのフラスコに添加した。窒素を、反応混合物を通して30分間バブリングさせた。酢酸パラジウム(0.34g、1.53mmol)を次に反応混合物に添加し、次に夜通し窒素雰囲気下で還流させた。生成物を酢酸エチルで抽出し、水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。この生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液としてヘキサン中5〜15%の酢酸エチル)を用いて精製して明るい黄色のオイルを得た(85%収率)。さらなる精製を減圧蒸留によって行った。
ステップ1からの配位子(16g、65mmol)、塩化イリジウム(5.0g、14mmol)、2−エトキシエタノール(75mL)、及び水(12.5mL)を250mLの丸底フラスコに仕込んだ。反応器内容物を窒素雰囲気下で16〜19時間、102℃に加熱した。ジクロロイリジウム架橋二量体は単離しなかった。
ステップ2からの反応器内容物を常温に冷やした。2,4−ペンタンジオン(14.0g、140mmol)及び炭酸ナトリウム(30.0g、280mmol)を反応器に添加した。反応混合物を常温で24時間撹拌した。5gのセライト及び500mLのジクロロメタンを反応混合物に添加し、生成物を溶かした。混合物を次にセライト床を通して濾過した。次に濾液をシリカ/アルミナ栓を通し、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液をつぎにGF/F濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。20mLのイソプロパノールを次に添加し、スラリーを常温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥して、6.3gの粗生成物(57%収率)を得た。この生成物を次にジクロロメタンとイソプロパノールを用いて2回再結晶し、次いで昇華させた。
2−クロロキノリン(9.0g、54.4mmol)、3,5−ジメチルフェニルボロン酸(9.2g、59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g、1.5mmol)、K2CO3(22.4g、163mmol)、1,2−ジメトキシエタン(150mL)、及び水(150mL)を500mLの丸底フラスコに仕込んだ。反応混合物を窒素下で18時間加熱し還流させた。反応混合物を次に常温に冷やし、有機相を水相から分離した。水相を酢酸エチルで洗い、全ての有機成分を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次に溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液としてヘキサン中10%酢酸エチル)を使用して精製した。得られた物質をさらに減圧蒸留によって精製し、12.2g(95%収率)の生成物を無色オイルとして得た。
ステップ1からの配位子(46g、197.4mmol)、2−エトキシエタノール(536mL)、及び水(178mL)を1Lの三ツ口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスをその反応混合物を通して45分間バブリングさせた。IrCl3・H2O(32.0g、86.2mmol)を次に添加し、反応混合物を窒素下で17時間加熱し還流させた。反応混合物を常温に冷やし、濾過した。暗灰色残渣をメタノール(4×150mL)、次にヘキサン(3×300mL)で洗った。真空オーブン中での乾燥後、36.5gのジクロロ架橋イリジウム二量体が得られた。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(1L)及びカリウムtert-ブトキシド(135.0g、1.2mol)を窒素下で50℃に加熱した。メチル3−メチルブタノエート(86.0g、0.75mmol)、次に100mLのDMF中の4−メチルペンタン−2−オン(50g、1mol)の溶液を滴下ロートから滴下して添加した。反応の進行はGCによって観察した。反応が完了したときに、混合物を常温に冷やし、20%H2SO4溶液でゆっくり中和した。水(300mL)を添加し、2層が形成された。2,8−ジメチルノナン−4,6−ジオンを含む層を、減圧蒸留を用いて精製して、40gの桃色オイルを得た(43%収率)。
ステップ2からのジクロロ架橋イリジウム二量体(3.0g、2.2mmol)、10モル当量の2,8−ジメチルノナン−4,6−ジオン(4.1g)、20モル当量のNa2CO3(6.3g)、及び25mLの2−エトキシエタノールを250mLの丸底フラスコに入れた。この反応混合物を常温で24時間撹拌した。2gのセライトと200mLのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。次にこの混合物を、セライト床を通して濾過した。濾液をつぎにシリカ/アルミナ栓を通して濾過し、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液をつぎにGF/F濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。20mLのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥して、2.9gの粗生成物を得た(79%収率)。この生成物を次にジクロロメタンとイソプロパノールを用いて2回再結晶し、次に昇華させた。
〔化合物4の合成〕
ジクロロヨードベンゼン(37.0g、136mmol)、Pd2(dba)3(1.5g、1.6mmol)、塩化リチウム(29.0g、682mmol)を、500mLの丸底フラスコ中で100mLのDMFに溶かした。64.0mLの無水酢酸と47.0mLのN−エチルジイソプロピルアミンを次に反応混合物に添加した。反応物を100℃に8時間加熱した。水を反応混合物に添加し、生成物を酢酸エチルで抽出し、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用いたシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけた。8gの生成物を得た。
2−アミノベンジルアルコール(6.0g、48mmol)、3,5−ジクロロアセトフェノン(12.0g、63.5mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.5g、10mol%)、及びKOH(2.4g、42.0mmol)を100mLのトルエン中で10時間還流させた。ディーン−スタークトラップを使用して反応物から水を集めた。反応混合物を室温まで冷えるにまかせ、シリカゲル栓を通して濾過した。生成物を、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによってさらに精製した。4.0gの生成物をカラム後に得た(30%収率)。この生成物をイソプロパノールからさらに再結晶した。3.5gの所望の生成物を得た。
2−(3,5−ジクロロフェニル)キノリン(4.0g、14.6mmol)、イソブチルボロン酸(6.0g、58.4mol)、Pd2(dba)3(0.13g、1mol%)、ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(0.24g、4mol%)、リン酸カリウム一水和物(10g、13.8mmol)、を250mLの丸底フラスコ中で、100mLのトルエン中に混ぜた。窒素をその混合物を通して20分間バブリングさせ、その混合物を窒素雰囲気下で夜通し還流させた。反応混合物を室温まで冷えるにまかせ、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけた。次に溶媒を減圧下で除去して3.5gの生成物を得た。
ステップ3からの配位子(20g、65mmol)、塩化イリジウム(5.0g、14mmol)、2−エトキシエタノール(75mL)、及び水(12.5mL)を250mLの丸底フラスコに仕込んだ。この反応器内容物を窒素雰囲気下で16〜19時間、102℃に加熱した。ジクロロイリジウム架橋二量体は単離しなかった。
ステップ4からの反応器内容物を常温に冷やした。2,4−ペンタンジオン(14.0g、140mmol)及び炭酸ナトリウム(30.0g、280mmol)を反応器に添加した。反応混合物を常温で24時間撹拌した。5gのセライトと500mLのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。この混合物を次にセライト床を通して濾過した。濾液をつぎにシリカ/アルミナ栓を通し、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液を次にGF/F濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。20mLのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥して、7.1gの粗生成物(55%収率)を得た。この生成物を次にジクロロメタンとイソプロパノールを用いて2回再結晶し、次に昇華させた。
〔化合物5の合成〕
2−クロロキノリン(9.0g、54.4mmol)、3,5−ジメチルフェニルボロン酸(9.2g、59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g、1.5mmol)、K2CO3(22.4g、163mmol)、1,2−ジメトキシエタン(150mL)、及び水(150mL)を500mLの丸底フラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素下で18時間加熱し還流させた。次に反応混合物を室温に冷やし、有機相を水相から分離した。水相を酢酸エチルで洗い、全ての有機成分を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次に溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液としてヘキサン中10%酢酸エチル)を使用して精製した。得られた物質を減圧蒸留によってさらに精製して12.2g(95%収率)の生成物を無色オイルとして得た。
ステップ1からの配位子(46g、197.4mmol)、2−エトキシエタノール(536mL)、及び水(178mL)を1Lの三ツ口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスを、反応混合物を通して45分間バブリングさせた。IrCl3・H2O(32.0g、86.2mmol)を次に添加し、反応混合物を窒素下で17時間加熱し還流させた。反応混合物を常温まで冷やし、濾過した。暗灰色残渣をメタノール(4×150mL)で、次いでヘキサン(3×300mL)で洗った。真空オーブン中での乾燥後に、36.5gのジクロロ架橋イリジウム二量体を得た。
2,8−ジメチルノナン−4,6−ジオン(10.0g、5.4mmol)、カリウムtert-ブトキシド(7.0g、6.5mmol)、及び150mLの無水THFを3つ口の250mLの乾燥した丸底フラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素雰囲気下、常温で1時間撹拌した。ヨードメタン(15g、105mmol)を、針付き注射器から反応混合物に添加した。反応混合物を、常温でさらに4時間撹拌し続けた。反応はGCによって観察した。反応を100mLの水で止め、1M塩酸を用いて酸性にした。生成物を酢酸エチルで抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中1〜5%の酢酸エチルを用いた)を使用してクロマトグラフィーにかけた。HPLCは、生成物である(2,5,8−トリメチルノナン−4,6−ジオン)が、2,8−ジメチルノナン−4,6−ジオン(出発物質)の混合物を含むことを示した。これら2つの生成物は、移動相としてヘキサン中1〜5%酢酸エチルを用い、不活性化塩基性アルミナを使用したクロマトグラフィーによって分離し、3.6gの生成物(33%収率)を得た。
ステップ2からのジクロロ架橋イリジウム二量体(1.0g、0.7mmol)、10モル当量の2,5,8−トリメチルノナン−4,6−ジオン(1.4g)、20モル当量のNa2CO3(2.0g)、及び25mLの2−エトキシエタノールを、250mLの丸底フラスコに入れた。この反応混合物を常温で24時間撹拌した。1gのセライト及び100mLのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。この混合物を次にセライト床を通して濾過した。次に濾液をシリカ/アルミナ栓を通し、ジクロロメタンで洗った。清澄化された溶液を次にGF/F濾紙を通して濾過し、濾液を加熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。10mLのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを室温に冷やし、生成物を濾過し、イソプロパノールで洗い、乾燥させて0.7gの粗生成物を得た(57%収率)。この生成物を次にジクロロメタン及びイソプロパノールを用いて2回再結晶し、次いで昇華させた。
〔化合物6の合成〕
4−クロロフェニルエチルアミン塩酸塩(10.0g、64mmol)、ピリジン(15.3g、193mmol)、及びジクロロメタン(50mL)を三口丸底フラスコに入れた。この溶液を氷浴中で冷やし、3,5−ジメチルベンゾイルクロライド(10.8g、64mmol)をゆっくり添加した。この溶液を室温まで温めるがままにし、12時間撹拌した。ジクロロメタンを添加し、有機相を水で洗い、次に5%HCl溶液、次に5%NaOH溶液で洗い、次に無水MgSO4上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、15gの粗生成物を得て(82%収率)、これをさらに精製することなく用いた。
N−(4−クロロフェニルエチル)ベンズアミド(15g、52mmol)、イソブチルボロン酸(10.6g、104mmol)、Pd2(dba)3(1mol%)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(4mol%)、リン酸カリウム一水和物(22.0g、212mmol)、200mLのトルエンを250mLの丸底フラスコに仕込んだ。窒素をその反応混合物を通して20分間バブリングさせ、18時間夜通し加熱し還流させた。反応混合物を常温まで冷えるがままにし、粗生成物を、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。15gの所望の生成物が得られた(93%収率)。
N−(4−p−イソブチルフェニルエチル)ベンズアミド(15.0g)、五酸化リン(50g)、オキシ塩化リン(50mL)、及びキシレン(160mL)を1Lの丸底フラスコ中で3時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却させた後、溶媒をデカンテーションし、フラスコの底の固体に氷をゆっくり添加した。その水と残留物との混合物を50%NaOHで弱アルカリ性にし、生成物をトルエンで抽出した。有機層を水で洗い、無水MgSO4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて12.4gの粗生成物を得て(88%収率)、これをさらに精製することなく用いた。
1−(3,5−ジメチルフェニル)−7−イソブチル−3,4−ジヒドロイソキノリン(12.4g、42.5mmol)、及び2gの5%Pd/C(約10質量%)を100mLのキシレンとともに500mLの丸底フラスコに入れた。この溶液を24時間還流させ、生成物の形成をTLCで観察した。溶媒を減圧下で除去し、生成物を、溶離液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。この生成物を次に減圧蒸留して純粋な生成物(6.0g、21mmol)を得た。
ステップ4からの配位子(4.7g、14mmol)、2−エトキシエタノール(25mL)、及び水(5mL)を1Lの三口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスを、反応混合物を通して45分間バブリングさせた。IrCl3・H2O(1.2g、3.6mmol)を次に添加し、反応混合物を窒素下で17時間加熱し還流させた。この反応混合物を常温まで冷やし、ろ過した。暗赤色残渣をメタノール(2×25mL)、次にヘキサン(2×25mL)で洗った。2.5gのジクロロ架橋イリジウム二量体を、真空オーブン中での乾燥後に得た。
ステップ5からのジクロロ架橋イリジウム二量体(2.5g、1.5mmol)、10モル当量の2,8−ジメチルノナン−4,6−ジオン(2.8g)、20モル当量のNa2CO3(4.3g)、及び25mLの2−エトキシエタノールを250mLの丸底フラスコ中に入れた。この反応混合物を常温で24時間撹拌した。2gのセライトと200mLのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。この混合物を次にセライト床を通してろ過した。ろ液を次にシリカ/アルミナ栓を通過させ、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液を次にGF/Fろ紙を通してろ過し、ろ液を過熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。20mLのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温まで冷やし、生成物をろ過し、イソプロパノールで洗い、乾燥して、2.5gの粗生成物を得た(86%収率)。次にこの生成物をジクロロメタンとイソプロパノールとを用いて2回再結晶し、次に昇華させた。
〔化合物7の合成〕
4−イソプロピルフェニルエチルアミン塩酸塩(5.0g、25mmol)、ピリジン(5.9g、75mmol)、及びジクロロメタン(25mL)を三口丸底フラスコに入れた。この溶液を氷浴中で冷やし、3,5−ジメチルベンゾイルクロライド(4.2g、25mmol)をゆっくり添加した。この溶液を次に室温まで温まるがままにしておき、12時間撹拌した。ジクロロメタンを添加し、有機相を水、続いて5%HCl溶液、次に5%NaOH溶液で洗い、次に無水MgSO4上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、7.5gの粗生成物を得て(82%収率)、これをさらに精製することなく用いた。
80mLのキシレン中のN−(4−p−イソプロピルフェニルエチル)ベンズアミド(7.5g)を、25gの五酸化リン及び25mLのオキシ塩化リンと共に3時間還流させた。冷却した後、溶媒をデカンテーションし、フラスコの底の固体に氷をゆっくり添加した。水と残留物との混合物を、50%NaOHで弱アルカリ性にし、生成物をトルエンで抽出した。有機層を水で洗い、無水MgSO4上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して6.2gの粗生成物を得て、これをさらに精製することなく用いた。
6.2gの7−イソプロピル−1−フェニル−3,4−ジヒドロイソキノリンと1gの5%Pd/C(約10質量%)を100mLのキシレンとともに丸底フラスコに入れた。この溶液を24時間還流させ、生成物の形成をTLCで観察した。キシレン溶媒を除去し、生成物を、酢酸エチル/ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。純粋な画分を集め、溶媒を除去した。次に生成物をクーゲルロール装置で185℃にて蒸留し、1.8g(0.0073mol)の純粋な生成物を得た。配位子生成の全体収率は約15%だった。
ステップ3からの配位子(1.8g、7.3mmol)、2−エトキシエタノール(25mL)、及び水(5mL)を1Lの三口丸底フラスコに仕込んだ。反応混合物を通して窒素ガスを45分間バブリングさせた。IrCl3・H2O(1.2g、3.6mmol)を次に添加し、反応混合物を窒素下で17時間加熱し還流させた。この反応混合物を常温まで冷やし、ろ過した。暗赤色残渣をメタノール(2×25mL)、次にヘキサン(2×25mL)で洗った。1.3gのジクロロ架橋イリジウム二量体が、真空オーブン中での乾燥後に得られた。
ステップ4からのジクロロ架橋イリジウム二量体(1.3g、0.9mmol)、10モル当量の2,8−ジメチルノナン−4,6−ジオン(1.6g)、20モル当量のNa2CO3(2.5g)、及び25mLの2−エトキシエタノールを250mLの丸底フラスコ中に入れた。この反応混合物を常温にて24時間撹拌した。2gのセライトと200mLのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。次にセライト床を通して混合物をろ過した。次にろ液をシリカ/アルミナ栓を通過させ、ジクロロメタンで洗った。この清澄にした溶液を次にGF/Fろ紙を通してろ過し、ろ液を過熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。20mLのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温まで冷やし、生成物をろ過し、イソプロパノールで洗い、乾燥させて1.4gの粗生成物を得た(92%収率)。この生成物を次にジクロロメタン及びイソプロパノールを用いて2回再結晶し、次に昇華させた。
〔化合物8の合成〕
2−アミノ−4−クロル安息香酸(42.8g、0.25mol)を200mLの無水THFに溶かし、氷水浴中で冷やした。この溶液に、水素化リチウムアルミニウム片(11.76g、0.31mol)を添加した。得られた混合物を室温で8時間撹拌した。12gの水を添加し、次に12gの15%NaOHを添加した。36gの水を次に添加した。そのスラリーを室温で30分間撹拌した。そのスラリーをろ過した。固体を酢酸エチルで洗った。液体を一緒にし、溶媒を蒸発させた。その粗製物質を精製することなく次のステップに用いた。
(2−アミノ−4−クロロフェニル)メタノール(6.6g、0.04mol)、1−(3,5−ジメチルフェニル)エタノン(10.0g、0.068mol)、RuCl2(PPh3)3(0.1g)、及び2.4gのKOHを、100mLのトルエン中で10時間還流させた。ディーン−スタークトラップを使用して、反応から水を集めた。反応物を室温に冷やした後、シリカゲル栓を通してその混合物をろ過した。生成物は、溶離液としてヘキサン2%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーでさらに精製した。カラムの後、9gの生成物を得た。この生成物をイソプロパノールからさらに再結晶させた。5gの所望の生成物が得られた。
7−クロロ−2−(3,5−ジメチルフェニル)キノリン(3.75g、0.014mol)、イソブチルボロン酸(2.8g、0.028mol)、Pd2(dba)3(1mol%)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(4mol%)、リン酸カリウム一水和物(16.0g)、100mLのトルエンを、250mLの丸底フラスコに仕込んだ。その反応混合物を通して窒素を20分間バブリングさせ、18時間夜通し加熱し還流させた。この反応混合物を常温まで冷えるままにさせておき、粗生成物を、溶媒としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。3.6gの所望の生成物が得られた。
ステップ3からの配位子(4.6g、16mmol)、2−エトキシエタノール(25mL)、及び水(5mL)を1Lの三口丸底フラスコに仕込んだ。反応混合物を通して窒素ガスを45分間バブリングさせた。次にIrCl3・H2O(1.2g、3.6mmol)を添加し、反応混合物を窒素下で17時間加熱し還流させた。この反応混合物を常温まで冷やし、ろ過した。暗赤色残渣をメタノール(2×25mL)、次にヘキサン(2×25mL)で洗った。1.3gのジクロロ架橋イリジウム二量体を、真空オーブン中での乾燥後に得た。
ステップ4からのジクロロ架橋イリジウム二量体(1.0g、0.6mmol)、10モル当量の3−メチル−2,4−ペンタンジオン(0.8g)、20モル当量のNa2CO3(3g)、及び25mLの2−エトキシエタノールを250mLの丸底フラスコ中に入れた。反応混合物を常温で24時間撹拌した。2gのセライトと200mLのジクロロメタンを反応混合物に添加して生成物を溶かした。その混合物を次にセライト床を通してろ過した。ろ液を次にシリカ/アルミナ栓を通過させ、ジクロロメタンで洗った。清澄にした溶液を次にGF/Fろ紙を通してろ過し、ろ液を過熱してほとんどのジクロロメタンを除去した。20mLのイソプロパノールを次に添加し、そのスラリーを常温まで冷やし、生成物をろ過し、イソプロパノールで洗い、乾燥させて、1.1gの粗生成物を得た(97%収率)。この生成物を次にジクロロメタン及びイソプロパノールを用いて2回再結晶し、次に昇華させた。
化合物9は、本発明の化合物7について概説したものと同じ手順を用いて合成できる。この場合、形成されるジクロロ架橋イリジウム二量体を、2,4−ペンタンジオンで開裂させて生成物を得る。
化合物10は、本発明の化合物6について概説したものと同じ手順を用いて合成できる。この場合、形成されるジクロロ架橋イリジウム二量体を、2,4−ペンタンジオンで開裂させて生成物を得る。
化合物11の合成は、既に記載した一般的な合成方法を用いて容易に合成することができる。
化合物11の合成は、既に記載した一般的な合成方法を用いて容易に合成することができる。
〔デバイス例〕
全てのデバイス例は、高真空(<10−7Torr)の熱蒸着によって作製した。アノード電極は1200Åのインジウム錫オキシド(ITO)である。カソードは10ÅのLiFとそれに続く1000ÅのAlとからなる。全てのデバイスは作製後直ぐに窒素グローブボックス(<1ppmのH2O及びO2)中で、エポキシ樹脂で封止されたガラス蓋を用いて包み込み、吸湿剤をそのパッケージ中に組み込んだ。
表2中のデバイス例1〜8の有機積層体は、ITO表面から順に、正孔注入層(HIL)として100ÅのIr(3−Meppy)3、正孔輸送層(HTL)として400Åの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)、発光層(EML)として8〜12%の本発明の化合物でドープした300ÅのBAlq、及びETLとして550ÅのAlq3(トリス−8−ヒドロキシキノリンアルミニウム)からなる。
比較例1及び2は、Ir(3−Mepq)2(acac)又はIr(piq)2(acac)を発光ドーパントとして用いた以外は上記デバイス例と同様に作製した。
デバイス構造及びデータは表2にまとめてある。本明細書中で用いるように、以下の化合物は以下の構造を有する。
本発明の化合物を含むデバイス例は、Ir(3−Mepq)2(acac)又はIr(piq)2(acac)を含む比較例に対して 同様又はそれより高いデバイス効率及び寿命と、さらには非常に狭い発光スペクトルを示すことが表2からわかる。デバイス例のいくつかは特に良好な特性を示している。例えば、例3のLE及びEQEは、(0.662,0.335)のCIEにおいて、それぞれ21.1cd/A及び18.2%である。また、例4のLE及びEQEは、(0.666,0.331)のCIEにおいて、それぞれ18.7cd/A及び11.4%である。これらの効率は比較例1のものよりも顕著に高く、比較例1は14.3cd/A及び14.1%のLE及びEQEを有し、わずかに青いCIE(0.65,0.35)を有する。加えて、(0.68,0.32)のCIEにおいて11.1cd/A及び15.4%のLE及びEQEを有する比較例2と比べて、例6のLE及びEQEは(0.691,0.307)のCIEにおいてそれぞれ14.0cd/A及び20.4%であり、例7のLE及びEQEは(0.690,0.307)のCIEにおいてそれぞれ13.3cd/A及び19.4%である。注意すべきことは、これらの例は我々の比較例2よりもずっと深い赤色であるにもかかわらず、これらの例の効率はなお顕著にさらに高いことである。例3、4、6、及び7についてのELの半値全幅(FWHM)はそれぞれ、59、61、55、及び55nmである。これらはそれぞれFWHM94及び84nmをもつ比較例1及び2について測定されたELよりもはるかに狭い。デバイス例6及び7は、これまでに報告された赤色イリジウム錯体の最も狭いFWHMを有している。したがって、本発明の化合物は、効率、安定性、及び輝度を向上させるためにデバイスで有利に用いることができる。この分岐したジケトン配位子、例えば、化合物3、6、及び7を用いての昇華温度もまた非常に低く、これは生産において必要とされる長期の熱蒸発に上手く適している。
加えて、70℃寿命比較は、比較例1及び2の両方よりもデバイス例8がさらに安定であることを示している。したがって、本発明の化合物はデバイス寿命を向上させるためにデバイス中において有利に用いることができる。
本明細書に記載した様々な態様は例示を目的としたものであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。例えば、本明細書に記載した物質及び構造の多くは、本発明の精神から離れることなく別の物質及び構造と置き換えることができる。特許請求の範囲に記載した本発明は、当業者には明らかなとおり、本明細書に記載した具体例及び好ましい態様からの変形を含むことができる。なぜ本発明が機能するかについての様々な理論は限定することを意図していないことが理解される。
Claims (46)
- 下記式:
A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介して前記金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し;
Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し、且つ一緒になって縮合環を形成してもよく;
Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;
mは前記金属の酸化状態であり;
nは、mよりも小さい整数であり且つ少なくとも1である。)
を有する化合物。 - Rx及びRyがイソブチル基である、請求項4に記載の化合物。
- Rzが水素である、請求項5に記載の化合物。
- Rzがメチルである、請求項5に記載の化合物。
- アノード;
カソード;及び
前記アノードとカソードとの間に配置された有機層
を含む有機発光デバイスであって、前記有機層がさらに、下記式:
A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介して前記金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し;
Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し;
Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;
mは前記金属の酸化状態であり;
nは、mよりも小さい整数であり且つ少なくとも1である。)
を有する化合物を含む、有機発光デバイス。 - Rx及びRyがイソブチル基である、請求項17に記載のデバイス。
- Rzが水素である、請求項18に記載のデバイス。
- Rzがメチルである、請求項18に記載のデバイス。
- 前記有機層が前記化合物及びホストを含む発光層である、請求項14に記載のデバイス。
- 前記化合物が発光物質である、請求項23に記載のデバイス。
- 前記ホストが金属配位錯体である、請求項23に記載のデバイス。
- 前記ホストがBAlqである、請求項25に記載のデバイス。
- 前記化合物が発光物質であり、且つ前記ホストが金属配位錯体である、請求項23に記載のデバイス。
- 前記ホストがBAlqである、請求項27に記載のデバイス。
- 前記有機層が前記化合物及びホストを含む発光層である、請求項29に記載のデバイス。
- 前記化合物が発光物質である、請求項33に記載のデバイス。
- 前記ホストが金属配位錯体である、請求項33に記載のデバイス。
- 前記ホストがBAlqである、請求項35に記載のデバイス。
- 前記化合物が発光物質であり、且つ前記ホストが金属配位錯体である、請求項33に記載のデバイス。
- 前記ホストがBAlqである、請求項37に記載のデバイス。
- デバイスを含む消費者製品であって、前記デバイスがさらに、
アノード;
カソード;及び
前記アノードとカソードとの間に配置された有機層
を含み、前記有機層がさらに、下記式:
A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介して前記金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し;
Ra、Rb、Rx、Ry、Rzはそれぞれ独立に、非置換、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
Ra及びRbのそれぞれは、1つ以上の置換基を表し;
Rx及びRyのうち少なくとも1つはカルボニル基のα位よりも遠い位置での分岐をもつ分岐したアルキル基を含み;
mは前記金属の酸化状態であり;
nは少なくとも1である。)
を有する化合物を含む、消費者製品。 -
A及びBはそれぞれ独立に、5又は6員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、且つA−Bは環A上の窒素原子と環B上のsp2混成炭素原子とを介して前記金属に配位した芳香環ないしヘテロ芳香環の結合した対を表し;
RA及びRBはそれぞれ、非置換又は1つ以上の置換基を表し;
RA及びRBのそれぞれの置換基は独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
mは前記金属の酸化状態であり;
nは、mより小さな整数であり且つ少なくとも1である。)
を有する化合物を形成させる工程をさらに含む、請求項41に記載の方法。 - MがIrである、請求項44に記載の化合物。
- 前記化合物が燐光物質である、請求項45に記載の化合物。
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