CN102187491A - 磷光材料 - Google Patents

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Abstract

具有高的效率和稳定性、窄的光谱和改善的可处理性的磷光材料和器件。该磷光材料具有式(I)，其中M为原子量高于40的金属；其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基并且可结合以形成稠环；其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分，其中在比羰基的α位更远的位置支化；其中m是该金属的氧化态；并且其中n为小于m并且至少为1的整数。

Description

磷光材料
本申请要求2008年9月16日提交的美国临时申请No.：61/097,488的优先权，该申请通过引用全部明确地纳入本文中。
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出，代表其做出，和/或与其相关地做出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日或其之前有效，并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
技术领域
本发明涉及有机发光器件(OLEDs)，具体地涉及这样的器件中使用的磷光有机材料。更具体地说，本发明涉及纳入OLEDs中的具有窄的光谱的铱化合物。
背景技术
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLEDs)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量，它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，它记为Ir(ppy)3，具有式I的结构：
在本文的该图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远，而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下，第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上”，即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势(IP)作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP(负性较低的IP)。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性(EA)(负性较低的EA)。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节，可以见美国专利No.7,279,704，其全部公开内容通过引用纳入本文。
发明内容
提供了具有下式的化合物
Figure BDA0000055019660000031
其中M为原子量高于40的金属；其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对(bonded pair)；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基；其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分，其中在比羰基的α位更远的位置支化；其中m是该金属的氧化态；并且其中n为至少1。
该化合物可以为
Figure BDA0000055019660000041
Rx和Ry可以为异丁基。Rz可以为氢。也提供了具体的示例化合物，例如化合物3和5-7。
此外，还提供了具体化合物，例如化合物1、2、4和8-12。
提供了有机发光器件。该器件包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层包含一种或多种本发明的化合物。该有机层可以是含有发光掺杂剂和主体的发光层，其中本发明的化合物是发光掺杂剂并且BAlq是主体。
还提供了消费产品。该消费产品包含一种器件，该器件自身包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层包含一种或多种本发明的化合物。
提供了一种方法，该方法包括使
Figure BDA0000055019660000043
与Rz-X反应形成自由基(free base)
Figure BDA0000055019660000044
将未反应的
Figure BDA0000055019660000045
与产物
Figure BDA0000055019660000046
通过柱色谱分离，该柱色谱使用由氧化铝组成的固定相；其中Rx和Ry各自独立地选自氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；其中Rz选自烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；并且其中X＝Cl、Br、I、OTf、OTs或OH。
还提供了有机金属化合物，该有机金属化合物含有选自以下的结构：
附图说明
图1示出了有机发光器件。
图2示出了不具有独立的电子传输层的倒置有机发光器件。
图3示出了铱化合物的一个实例。
具体实施方式
通常，OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴，阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时，形成“激子”，它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光(“荧光”)的发光分子，例如美国专利No.4,769,292中所公开，其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三线态发光(“磷光”)的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission FromOrganic Electroluminescent Devices”(有机电致发光器件的高效磷光发射)，Nature，第395卷，151-154，1998；(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”(基于电磷光的极高效绿色有机发光器件)，Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6(1999)(“Baldo-II”)，它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏，其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US 7,279,704的第6-10栏中，其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如，柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50∶1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1∶1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容通过引用纳入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg∶Ag的薄层，具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED 200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极，而器件200具有位于阳极230下的阴极215，因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应当理解，本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料，但是应当理解，可以使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外，层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中，空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴，并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层，或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料，例如包括聚合物材料的OLEDs(PLEDs)，例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置，例如如Forres t等人的美国专利No.5,707,745中所述，其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如，基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合(out-coupling)，例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台(mesa)结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱(pit)结构，其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明，各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；有机气相沉积(OVPD)，例如如Forres t等人的美国专利No.6,337,102中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积，例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性，因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDAs)、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温(20至25℃)。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如，其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的，并且定义于US7,279,704的第31-32栏中，该专利通过引用纳入本文中。
已合成了多种Ir(2-苯基喹啉)和Ir(1-苯基异喹啉)型磷光材料，并且已制作了纳入这些材料作为掺杂剂发射体的OLEDs。这些器件可以有利地表现出高的电流效率、高的稳定性、窄的发射、改善的可处理性(例如高溶解性和低升华温度)和/或高的发光效率∶量子效率比(LE∶EQE)。
使用Ir(3-Meppy)3作为基本结构，研究了在发光配体和辅助配体两者上不同的烷基取代模式，以建立对于Ir(2-苯基喹啉)和Ir(1-苯基异喹啉)型磷光材料及其它们的PHOLEDs的材料可处理性(蒸发温度、蒸发稳定性、溶解性等)以及器件特性而言的结构-性能关系。烷基取代是特别重要的，因为它们提供了就蒸发温度、溶解性、能级、器件效率和发射光谱的狭窄性方面而言宽范围的可调性。此外，当合适地使用时，它们是在化学方面以及在器件操作中稳定的官能团。
提供了具有下式(也表示在图3中)的化合物：
Figure BDA0000055019660000091
其中M为原子量高于40的金属；其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基并且可结合以形成稠环；其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分，其中在比羰基的α位更远的位置支化；其中m是该金属的氧化态；并且其中n为小于m并且至少为1的整数。
该化合物可以具有下式：
Figure BDA0000055019660000092
该化合物中存在的由A-B表示的芳环或杂芳环的键合对选自：
Figure BDA0000055019660000094
其中X为N-R、O或S；并且其中R选自氢、烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
另外，该化合物可以具有下式：
Figure BDA0000055019660000101
在一个实例中，Rx和Ry是异丁基。在另一个实例中，Rz是氢。示例性的化合物包括选自以下的化合物：
Figure BDA0000055019660000102
化合物3                          化合物6
Figure BDA0000055019660000103
化合物7。
另外，提供了其中Rz是甲基的化合物。这样的化合物的具体实例包括
化合物5。
本文中所述的化合物提供高的器件效率和稳定性以及很窄的光谱，以及其它期望的性能。据认为，该化合物的至少Rx和Ry之一上的支化的取代基与苯环(环B)上的甲基取代基相结合可以为该化合物提供很窄的发射光谱和其它相当好的性能。
此外，提供了具体化合物，其中该化合物选自：
Figure BDA0000055019660000111
化合物1                           化合物2
Figure BDA0000055019660000112
化合物4                           化合物8
化合物9                           化合物10
Figure BDA0000055019660000114
化合物11                          化合物12
还提供了有机发光器件。该器件包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层进一步包含具有下式的化合物：
Figure BDA0000055019660000121
其中M为原子量高于40的金属；其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基；其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分，其中在比羰基的α位更远的位置支化；其中m是该金属的氧化态；并且其中n为小于m并且至少为1的整数。
该器件可以含有化合物
Figure BDA0000055019660000122
该器件可以含有如下的化合物：其中该化合物的A-B选自：
Figure BDA0000055019660000123
其中X为N-R、O或S；并且其中R选自无取代、烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
此外，该器件可以含有具有下式的化合物：
Figure BDA0000055019660000131
在一个实例中，该器件可以含有其中Rx和Ry是异丁基的化合物。在另一实例中，该器件可以含有其中Rz是氢的化合物。在再一个实例中，该器件可以含有选自以下的化合物：
Figure BDA0000055019660000132
化合物3                            化合物6
Figure BDA0000055019660000133
化合物7。
此外，该器件可以含有其中Rz是甲基的化合物。另外，在一个实例中，
化合物5。
该器件可以含有化合物
该器件的有机层是包含该化合物和主体的发光层。在一个实例中，该化合物是发光材料。在另一个实例中，该主体是金属配位络合物。该主体材料可以是BAlq。在另一个实例中，该器件的该化合物为发光材料并且该主体为金属配位络合物。该主体材料可以为BAlq。
此外，提供了有机发光器件。该器件包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层包含选自以下的化合物：
Figure BDA0000055019660000141
化合物1                            化合物2
Figure BDA0000055019660000142
化合物4                            化合物8
Figure BDA0000055019660000143
化合物9                            化合物10
Figure BDA0000055019660000144
化合物11                           化合物12
此外，该器件的该有机层可以是包含该化合物和主体的发光层。本发明的化合物可以是发光材料，并且主体可以是金属配位络合物。例如，主体可以是BAlq。
还提供了消费产品。该消费产品包含一种器件，该器件进一步包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层进一步包含具
有下式的化合物：
Figure BDA0000055019660000151
其中M为原子量高于40的金属；其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基；其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分，其中在比羰基的α位更远的位置支化；其中m是该金属的氧化态；并且其中n为至少1。
此外，提供了消费器件，其中该消费产品包含一种器件，该器件进一步包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层进一步包含选自以下的化合物：
Figure BDA0000055019660000152
化合物1                           化合物2
Figure BDA0000055019660000153
化合物4                           化合物8
Figure BDA0000055019660000161
化合物9                         化合物10
Figure BDA0000055019660000162
化合物11                        化合物12。
此外，提供了一种方法，该方法包括使
Figure BDA0000055019660000163
与Rz-X反应形成自由基(free base)
Figure BDA0000055019660000164
将未反应的
Figure BDA0000055019660000165
与产物
Figure BDA0000055019660000166
通过柱色谱分离，该柱色谱使用由氧化铝组成的固定相；其中Rx和Ry各自独立地选自氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；其中Rz选自烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；并且其中X＝Cl、Br、I、OTf、OTs或OH。
该方法可以进一步包含使
Figure BDA0000055019660000167
与金属M以及一种或多种配体反应以形成具有下式的化合物：
Figure BDA0000055019660000168
其中M为原子量高于40的金属；其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；其中RA和RB各自表示无取代或者一个或多个取代基；其中RA和RB的各个取代基独立地选自烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；其中m是该金属的氧化态；并且其中n为小于m并且至少为1的整数。
此外，该方法可以进一步包含其中Rz为甲基；并且其中
Figure BDA0000055019660000171
为
Figure BDA0000055019660000172
本文中提供的化合物的同位素类似物(其中氢已被氘代替)也包括在内。
此外，提供了有机金属化合物。该有机金属化合物含有选自以下的结构：
Figure BDA0000055019660000173
Figure BDA0000055019660000174
其中M是原子量大于40的金属。
所提供的该有机金属化合物可以具有Ir作为M。
所提供的有机金属化合物可以是磷光材料。
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
除了本文中公开的材料，和/或与本文中公开的材料相组合，可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表1中。表1列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
表1
Figure BDA0000055019660000181
Figure BDA0000055019660000191
Figure BDA0000055019660000201
Figure BDA0000055019660000211
Figure BDA0000055019660000221
Figure BDA0000055019660000231
Figure BDA0000055019660000241
Figure BDA0000055019660000251
Figure BDA0000055019660000261
Figure BDA0000055019660000271
Figure BDA0000055019660000281
Figure BDA0000055019660000291
实验
化合物实施例
化合物1的合成
步骤1
Figure BDA0000055019660000292
将2-氯喹啉(9.0g，54.4mmol)、3，5-二甲基苯基硼酸(9.2g，59.8mmo l)、Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)、K2CO3(22.4g，163mmol)、1，2-二甲氧基乙烷(150mL)和水(150mL)加入500mL圆底烧瓶中。将反应混合物在氮气下加热回流18小时。然后将反应混合物冷却至环境条件并将有机相与水相分离。将水相用乙酸乙酯洗涤，并将所有的有机组分合并并用无水硫酸镁干燥。然后将溶剂在真空下去除，并将产物用硅胶色谱纯化(己烷中10％的乙酸乙酯作为洗脱剂)。将获得的物料通过真空蒸馏进一步纯化，得到12.2g无色油状的产物(产率95％)。
步骤2
Figure BDA0000055019660000301
将来自步骤1的配体(46g，197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)和水(178mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(32.0g，86.2mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深灰色残余物用甲醇(4×150mL)然后用己烷(3×300mL)洗涤。在真空炉中干燥后，获得36.5克二氯桥接的铱二聚体。
步骤3
Figure BDA0000055019660000302
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(3.0g，2.2mmol)、10摩尔当量的3-甲基-2，4-戊烷二酮(2.5g)、20摩尔当量的Na2CO3(6.3g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2 g C盐(celite)和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤，并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇，并将浆料冷却至环境条件，将产物过滤，用异丙醇洗涤并干燥，得到3.2g粗产物(产率97％)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次，然后升华。
化合物2的合成
步骤1
Figure BDA0000055019660000311
将2-氯-3-甲基喹啉(4.5g，25.0mmol)、二甲基苯基硼酸(4.6g，30mmol)、三苯基膦(1.60g，6.11mmol)和碳酸钾(12.67g，91.69mmol)加入250mL圆底烧瓶中。向烧瓶中加入25mL水和25mL二甲氧基乙烷。将氮鼓泡通过反应混合物30分钟。然后向反应混合物中加入乙酸钯(0.34g，1.53mmol)，然后在氮气氛下回流过夜。将产物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。将产物用硅胶色谱纯化(己烷中5-15％的乙酸乙酯作为洗脱剂)，得到浅黄色油(产率85％)。通过真空蒸馏进行进一步纯化。
步骤2
Figure BDA0000055019660000312
将来自步骤1的配体(16g，65mmol)、氯化铱(5.0g，14mmol)、2-乙氧基乙醇(75mL)和水(12.5mL)加入250mL圆底烧瓶中。将反应器内容物在氮气氛下在102℃加热16-19小时。不分离二氯铱桥接的二聚体。
步骤3
Figure BDA0000055019660000313
将来自步骤2的反应器内容物冷却至环境条件。向反应器中加入2，4-戊烷二酮(14.0g，140mmol)和碳酸钠(30.0g，280mmol)。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入5 g C盐和500mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤，并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇，并将浆料冷却至环境条件，将产物过滤，用异丙醇洗涤并干燥，得到6.3g粗产物(产率57％)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次，然后升华。
化合物3的合成
步骤1
Figure BDA0000055019660000321
将2-氯喹啉(9.0g，54.4mmol)、3，5-二甲基苯基硼酸(9.2g，59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)、K2CO3(22.4g，163mmol)、1，2-二甲氧基乙烷(150mL)和水(150mL)加入500mL圆底烧瓶中。将反应混合物在氮气下加热回流18小时。然后将反应混合物冷却至环境条件并将有机相与水相分离。将水相用乙酸乙酯洗涤，并将所有的有机组分合并并用无水硫酸镁干燥。然后将溶剂在真空下去除，并将产物用硅胶色谱纯化(己烷中10％的乙酸乙酯作为洗脱剂)。将获得的物料通过真空蒸馏进一步纯化，得到12.2g无色油状的产物(产率95％)。
步骤2
Figure BDA0000055019660000322
将来自步骤1的配体(46g，197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)和水(178mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(32.0g，86.2mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深灰色残余物用甲醇(4×150mL)然后用己烷(3×300mL)洗涤。在真空炉中干燥后，获得36.5克二氯桥接的铱二聚体。
步骤3
Figure BDA0000055019660000331
将N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(1L)和叔丁醇钾(135.0g 1.2mol)在氮气下加热至50C。从滴液漏斗滴加3-甲基丁酸甲酯(86.0g，0.75mol)，然后滴加4-甲基戊烷-2-酮(50g，1mol)在100mL DMF中的溶液。通过GC监视反应进程。当反应完成时，将混合物冷却至环境条件，并用20％的H2SO4溶液缓慢中和。加入水(300mL)并形成两层。将含有2，8-二甲基壬烷-4，6-二酮的层用真空蒸馏纯化，得到40g粉色油(产率43％)。
步骤4
Figure BDA0000055019660000332
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(3.0g，2.2mmol)、10摩尔当量的2，8-二甲基壬烷-4，6-二酮(4.1g)、20摩尔当量的Na2CO3(6.3g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2 g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤，并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇，并将浆料冷却至环境条件，将产物过滤，用异丙醇洗涤并干燥，得到2.9g粗产物(产率79％)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次，然后升华。
化合物4的合成
步骤1
Figure BDA0000055019660000341
在500mL圆底烧瓶中，将二氯碘苯(37.0g，136mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.6mmol)、氯化锂(29.0g，682mmol)溶解于100mL DMF中。然后将64.0mL乙酸酐和47.0mL N-乙基二异丙基胺加入反应混合物中。将反应在100℃加热8小时。向反应混合物中加入水，并将产物用乙酸乙酯萃取，并以乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂使用硅胶柱进行色谱分离。获得8g产物。
步骤2
将2-氨基苄基醇(6.0g，48mmol)、3，5-二氯乙酰苯(12.0g，63.5mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.5g，10mol％)和KOH(2.4g，42.0mmol)在100ml甲苯中回流10小时。使用迪安-斯脱克分水器从反应中收集水。使反应混合物冷却至室温并通过硅胶短柱过滤。使用己烷中2％的乙酸乙酯作为洗脱剂，将产物用硅胶柱进一步纯化。过柱后获得4.0g产物(产率30％)。用异丙醇将产物进一步重结晶。获得3.5g目标产物。
步骤3
Figure BDA0000055019660000343
在250mL圆底烧瓶中，将2-(3，5-二氯苯基)喹啉(4.0g，14.6mmo l)、异丁基硼酸(6.0g，58.4mo l)、Pd2(dba)3(0.13g，1mol％)、二环己基膦基(phosphino)-2’，6’-二甲氧基联苯(0.24，4mol％)、一水合磷酸钾(10g，13.8mmolmol)混合于100mL甲苯中。将氮气鼓泡通过该混合物20分钟，并将混合物在氮气氛中回流过夜。使反应混合物冷却，并在真空下除去溶剂。使用己烷中2％的乙酸乙酯作为洗脱剂，将粗产物使用硅胶柱进行色谱分离。然后将溶剂在真空下除去，得到3.5g产物。
步骤4
Figure BDA0000055019660000351
将来自步骤3的配体(20g，65mmol)、氯化铱(5.0g，14mmol)、2-乙氧基乙醇(75mL)和水(12.5mL)加入250mL圆底烧瓶中。将反应器内容物在氮气氛下在102℃加热16-19小时。不分离二氯铱桥接的二聚体。
步骤5
将来自步骤4的反应器内容物冷却至环境条件。向反应器中加入2，4-戊烷二酮(14.0g，140mmol)和碳酸钠(30.0g，280mmol)。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入5g C盐和500mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤，并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇，并将浆料冷却至环境条件，将产物过滤，用异丙醇洗涤并干燥，得到7.1g粗产物(产率55％)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次，然后升华。
化合物5的合成
步骤1
将2-氯喹啉(9.0g，54.4mmol)、3，5-二甲基苯基硼酸(9.2g，59.8mmo l)、Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)、K2CO3(22.4g，163mmol)、1，2-二甲氧基乙烷(150mL)和水(150mL)加入500mL圆底烧瓶中。将反应混合物在氮气下加热回流18小时。然后将反应混合物冷却至环境条件并将有机相与水相分离。将水相用乙酸乙酯洗涤，并将所有的有机组分合并并用无水硫酸镁干燥。然后将溶剂在真空下去除，并将产物用硅胶色谱纯化(己烷中10％的乙酸乙酯作为洗脱剂)。将获得的物料通过真空蒸馏进一步纯化，得到12.2g无色油状的产物(产率95％)。
步骤2
Figure BDA0000055019660000362
将来自步骤1的配体(46g，197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)和水(178mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(32.0g，86.2mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深灰色残余物用甲醇(4×150mL)然后用己烷(3×300mL)洗涤。在真空炉中干燥后，获得36.5克二氯桥接的铱二聚体。
步骤3
Figure BDA0000055019660000363
将2，8-二甲基壬烷-4，6-二酮(10.0g，5.4mmol)、叔丁醇钾(7.0g，6.5mmol)和150mL无水THF加入干燥的250mL三颈圆底烧瓶中。将反应混合物在氮气氛下在环境条件下搅拌1小时。通过针和注射器将碘甲烷(15g，105mmol)加入反应混合物中。将反应混合物在环境条件下再搅拌4小时。通过GC监视反应。用100mL水使反应骤停，并用1M盐酸酸化。将产物用乙酸乙酯萃取并用硅胶色谱进行色谱分离(使用己烷中的1-5％的乙酸乙酯)。HPLC表明产物(2，5，8-三甲基壬烷-4，6-二酮)含有2，8-二甲基壬烷-4，6-二酮(原料)的混合物。以己烷中1-5％的乙酸乙酯作为流动相，使用钝化的碱性氧化铝通过色谱将这两种产物分离，得到3.6g产物(产率33％)。
步骤4
Figure BDA0000055019660000371
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(1.0g，0.7mmol)、10摩尔当量的2，5，8-三甲基壬烷-4，6-二酮(1.4g)、20摩尔当量的Na2CO3(2.0g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入1g C盐和100mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤，并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入10mL异丙醇，并将浆料冷却至环境条件，将产物过滤，用异丙醇洗涤并干燥，得到0.7g粗产物(产率57％)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次，然后升华。
化合物6的合成
步骤1
Figure BDA0000055019660000372
将4-氯苯基乙基胺盐酸化物(10.0g，64mmol)、吡啶(15.3g，193mmol)和二氯甲烷(50mL)加入三颈圆底烧瓶中。将该溶液在冰浴中冷却并缓慢加入3，5-二甲基苯甲酰氯(10.8g，64mmol)。使该溶液升温至室温并搅拌12小时。加入二氯甲烷，并将有机相用水洗涤，然后用5％HCl溶液洗涤，然后用5％NaOH溶液洗涤，然后用无水MgSO4干燥。将溶剂在真空下蒸发，得到15g粗产物(产率82％)，将该粗产物在不进行进一步纯化的情况下使用。
步骤2
Figure BDA0000055019660000381
将N-(4-氯苯基乙基)苯甲酰胺(15g，52mmol)、异丁基硼酸(10.6g，104mmol)、Pd2(dba)3(1mol％)、二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(4mol％)、一水合磷酸钾(22.0g，212mmol)、200mL甲苯加入250mL圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过该反应混合物20分钟，并将混合物加热回流过夜18小时。使反应混合物冷却至环境温度，并使用己烷中2％的乙酸乙酯作为溶剂将粗产物通过柱色谱纯化。获得15g目标产物(产率93％)。
步骤3
Figure BDA0000055019660000382
将N-(4-p-异丁基苯基乙基)苯甲酰胺(15.0g)、五氧化二磷(50g)、三氯氧化磷50mL和二甲苯(160mL)在1L圆底烧瓶中回流3小时。在使反应混合物冷却至室温后，将溶剂倾析，并向烧瓶底部中的固体缓慢加入冰。用50％的NaOH使该水-残余物混合物呈弱碱性，并将产物用甲苯萃取。将有机层用水洗涤，并用无水MgSO4干燥。将溶剂蒸发，得到12.4g粗产物(产率88％)，将该粗产物在不进行进一步纯化的情况下使用。
步骤4
Figure BDA0000055019660000383
将1-(3，5-二甲基苯基)-7-异丁基-3，4-二氢异喹啉(12.4g，42.5mmo l)和2g 5％的Pd/C(～10重量％)加入具有100mL二甲苯的500mL圆底烧瓶中。将该溶液回流24小时，并通过TLC监视产物的形成。以己烷中5％的乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶柱色谱将产物纯化。然后将产物真空蒸馏，得到(6.0g，21mmol)纯产物。
步骤5
Figure BDA0000055019660000391
将来自步骤4的配体(4.7g，14mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)和水(5mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(1.2g，3.6mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深红色残余物用甲醇(2×25mL)然后用己烷(2×25mL)洗涤。在真空炉中干燥后，获得2.5g二氯桥接的铱二聚体。
步骤6
Figure BDA0000055019660000392
将来自步骤5的二氯桥接的铱二聚体(2.5g，1.5mmol)、10摩尔当量的2，8-二甲基壬烷-4，6-二酮(2.8g)、20摩尔当量的Na2CO3(4.3g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤，并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇，并将浆料冷却至环境条件，将产物过滤，用异丙醇洗涤并干燥，得到2.5g粗产物(产率86％)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次，然后升华。
化合物7的合成
步骤1
Figure BDA0000055019660000401
步骤1
将4-异丙基苯基乙基胺盐酸化物(5.0g，25mmol)、吡啶(5.9g，75mmol)和二氯甲烷(25mL)加入三颈圆底烧瓶中。将该溶液在冰浴中冷却并缓慢加入3，5-二甲基苯甲酰氯(4.2g，25mmol)。然后使该溶液升温至室温并搅拌12小时。加入二氯甲烷，并将有机相用水洗涤，然后用5％HCl溶液洗涤，然后用5％NaOH溶液洗涤，然后用无水MgSO4干燥。将溶剂在真空下蒸发，得到7.5g粗产物(产率82％)，将该粗产物在不进行进一步纯化的情况下使用。
步骤2
Figure BDA0000055019660000402
步骤2
将80mL二甲苯中的N-(4-p-异丁基苯基乙基)苯甲酰胺(7.5g)与25g五氧化二磷和25mL三氯氧化磷一起回流3小时。在冷却后，将溶剂倾析，并向烧瓶底部中的固体缓慢加入冰。用50％的NaOH使该水-残余物混合物呈弱碱性，并将产物用甲苯萃取。将有机层用水洗涤，并用无水MgSO4干燥。将溶剂在真空下除去，得到6.2g粗产物，将该粗产物在不进行进一步纯化的情况下使用。
步骤3
步骤3
将6.2g 7-异丁基-1-苯基-3，4-二氢异喹啉和1g 5％的Pd/C(～10重量％)加入具有100mL二甲苯的圆底烧瓶中。将该溶液回流24小时，并通过TLC监视产物的形成。将溶剂二甲苯除去，并用乙酸乙酯/己烷通过柱色谱将产物纯化。收集纯的级份，并将溶剂除去。然后将产物在185℃下在球管蒸馏(kugelrohr)装置中蒸馏，得到1.8g(0.0073mol)纯产物。形成配体的总产率为～15％。
步骤4
Figure BDA0000055019660000411
将来自步骤3的配体(1.8g，7.3mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)和水(5mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(1.2g，3.6mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深红色残余物用甲醇(2×25mL)然后用己烷(2×25mL)洗涤。在真空炉中干燥后，获得1.3g二氯桥接的铱二聚体。
步骤5
Figure BDA0000055019660000412
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(1.3g，0.9mmol)、10摩尔当量的2，8-二甲基壬烷-4，6-二酮(1.6g)、20摩尔当量的Na2CO3(2.5g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤，并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇，并将浆料冷却至环境条件，将产物过滤，用异丙醇洗涤并干燥，得到1.4g粗产物(产率92％)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次，然后升华。
化合物8的合成
步骤1
Figure BDA0000055019660000421
将2-氨基-4-氯苯甲酸(42.8g，0.25mol)溶解于200mL无水THF中，并在冰水浴中冷却。向该溶液中加入氢化铝锂片(11.76g，0.31mol)。将得到的混合物在室温下搅拌8小时。加入12g水，然后加入12g 15％的NaOH。然后加入36g水。将浆料在室温下搅拌30分钟。将该浆料过滤。将固体用乙酸乙酯洗涤。将液体合并将溶剂蒸发。将粗物料在不进行纯化的情况下用于下一步骤。
步骤2
Figure BDA0000055019660000422
将2-氨基-4-氯苯基)甲醇(6.6g，0.04mol)、1-(3，5-二甲基苯基)乙酮(10.0g，0.068mol)、RuCl2(PPh3)30.1g)和2.4g KOH在100ml甲苯中回流10小时。使用迪安-斯脱克分水器从反应中收集水。在将反应冷却至室温后，将混合物通过硅胶短柱过滤。使用己烷中2％的乙酸乙酯作为洗脱剂通过柱色谱将产物进一步纯化。在过柱后获得9g产物。将产物用异丙醇进一步重结晶。获得5g目标产物。
步骤3
Figure BDA0000055019660000423
将7-氯-2-(3，5-二甲基苯基)喹啉(3.75g，0.014mol)、异丁基硼酸(2.8g，0.028mo l)、Pd2(dba)3(1mol％)、二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(4mol％)、一水合磷酸钾(16.0g)、100mL甲苯加入250mL圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物20分钟，并加热回流过夜18小时。使反应混合物冷却至环境温度，并使用己烷中2％的乙酸乙酯作为溶剂将粗产物通过柱色谱纯化。获得3.6g目标产物。
步骤4
Figure BDA0000055019660000431
将来自步骤3的配体(4.6g，16mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)和水(5mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(1.2g，3.6mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深红色残余物用甲醇(2×25mL)然后用己烷(2×25mL)洗涤。在真空炉中干燥后，获得1.3g二氯桥接的铱二聚体。
步骤5
Figure BDA0000055019660000432
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(1.0g，0.6mmol)、10摩尔当量的3-甲基-2，4-戊烷二酮(0.8g)、20摩尔当量的Na2CO3(3g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤，并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇，并将浆料冷却至环境条件，将产物过滤，用异丙醇洗涤并干燥，得到1.1g粗产物(产率97％)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次，然后升华。
化合物9的合成
化合物9可以使用与针对本发明化合物7所概述的相同程序进行合成。在这种情况下，形成的二氯桥接的铱二聚体应当用2，4-戊烷二酮进行裂解以得到产物。
化合物10的合成
化合物10可以使用与针对本发明化合物6所概述的相同程序进行合成。在这种情况下，形成的二氯桥接的铱二聚体应当用2，4-戊烷二酮进行裂解以得到产物。
化合物11的合成
Figure BDA0000055019660000443
化合物11的合成可以使用已公开的普通合成方法容易地合成。
化合物12的合成
Figure BDA0000055019660000451
化合物11的合成可以使用已公开的普通合成方法容易地合成。
器件实施例
所有的器件实施例通过高真空(＜10-7 Torr)热蒸发进行制作。阳极电极是
Figure BDA0000055019660000452
的氧化铟锡(ITO)。阴极由
Figure BDA0000055019660000453
的LiF和随后的
Figure BDA0000055019660000454
的Al组成。所有器件在制作后立即在氮气手套箱(＜1ppm的H2O和O2)中用环氧树脂密封的玻璃盖封装，并在包装中加入吸湿剂。
表2中的器件实施例1-8的有机叠层从ITO表面起依次由作为空穴注入层(HIL)的Ir(3-Meppy)3、作为空穴传输层(HTL)的
Figure BDA0000055019660000456
4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、作为发光层(EML)的用8-12％的本发明化合物掺杂的
Figure BDA0000055019660000457
BAlq和作为ETL的
Figure BDA0000055019660000458
的Alq3(三-8-羟基喹啉铝)组成。
对比实施例1和2与器件实施例类似地制作，不同在于将Ir(3-Mepq)2(acac)或Ir(piq)2(acac)用作发光掺杂剂。
器件结构和数据汇总于表2中。本文中使用的以下化合物具有以下结构：
Figure BDA0000055019660000459
表2
Figure BDA0000055019660000461
从表2可以看出，含有本发明化合物的器件实施例与含有Ir(3-Mepq)2(acac)或Ir(piq)2(acac)的对比实施例相比表现出相似或更高的器件效率和寿命以及非常窄的发射光谱。几个器件实施例表现出特别好的性能。例如，在(0.662，0.335)的CIE，实施例3的LE和EQE分别为21.1cd/A和18.2％。另外，在(0.666，0.331)的CIE，实施例4的LE和EQE分别为18.7cd/A和11.4％。这些效率比对比实施例1的显著更高，对比实施例1具有14.3cd/A和14.1％的LE和EQE并具有略微更蓝的CIE(0.65，0.35)。此外，与在CIE(0.68，0.32)具有11.1cd/A和15.4％的LE和EQE的对比实施例2相比，在(0.691，0.307)的CIE，实施例6的LE和EQE分别为14.0cd/A和20.4％，在(0.690，0.307)的CIE，实施例8的LE和EQE分别为13.3cd/A和19.4％。注意到，即使这些实施例为比对比实施例2更深的红色，这些实施例的效率仍然显著地更高。实施例3、4、6和7的EL的半峰全宽(FWHM)分别为59、61、55和55nm。这比对于对比实施例1和2测量的分别为FWHM 94和84nm的EL窄得多。器件实施例6和7具有迄今为止报道的任何红光铱配合物中最窄的FWHM。因此，本发明的化合物可以有利地用于器件中以改善效率、稳定性和发光。使用支化的二酮配体(例如化合物3、6和7)的升华温度也相当低，这很适合于制造中所需的长时间热蒸发。
此外，70℃寿命对比表明，器件实施例8比对比实施例1和2更稳定。因此，本发明化合物可以有利地用于器件中以改善器件寿命。
应当理解，本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例，不用于限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解，关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。

Claims (46)

1.下式的化合物
Figure FDA0000055019650000011
其中M为原子量高于40的金属；
其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；
其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；
其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基并且可以结合以形成稠环；
其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分，其中在比羰基的α位更远的位置支化；
其中m是该金属的氧化态；并且
其中n为小于m并且至少为1的整数。
2.权利要求1的化合物，其中该化合物为：
Figure FDA0000055019650000012
3.权利要求1的化合物，其中A-B选自：
Figure FDA0000055019650000013
Figure FDA0000055019650000021
其中X为N-R、O或S；并且
其中R选自氢、烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
4.权利要求3的化合物，其中该化合物为：
Figure FDA0000055019650000022
5.权利要求4的化合物，其中Rx和Ry是异丁基。
6.权利要求5的化合物，其中Rz是氢。
7.权利要求6的化合物，其中该化合物选自：
Figure FDA0000055019650000023
化合物3                              化合物6
化合物7。
8.权利要求5的化合物，其中Rz是甲基。
9.权利要求8的化合物，其中该化合物是：
Figure FDA0000055019650000031
化合物5。
10.化合物，其选自：
Figure FDA0000055019650000032
化合物1                                         化合物2
Figure FDA0000055019650000033
化合物4                                         化合物8
Figure FDA0000055019650000034
化合物9                                         化合物10
化合物11                                        化合物12。
11.权利要求10的化合物，其中该化合物选自：
Figure FDA0000055019650000041
化合物1                                    化合物2
Figure FDA0000055019650000042
化合物11。
12.权利要求10的化合物，其中该化合物选自：
Figure FDA0000055019650000043
化合物4                                    化合物8
Figure FDA0000055019650000044
化合物9                                    化合物10
Figure FDA0000055019650000045
化合物12。
13.权利要求10的化合物，其中该化合物选自：
Figure FDA0000055019650000051
化合物1                           化合物2
化合物4                           化合物8。
14.有机发光器件，该器件包含：
阳极；
阴极；以及
位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层进一步包含下式的化合物：
Figure FDA0000055019650000053
其中M为原子量高于40的金属；
其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；
其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；
其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基；
其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分，其中在比羰基的α位更远的位置支化；
其中m是该金属的氧化态；并且
其中n为小于m并且至少为1的整数。
15.权利要求14的器件，其中该化合物为：
Figure FDA0000055019650000061
16.权利要求15的器件，其中A-B选自：
Figure FDA0000055019650000062
其中X为N-R、O或S；并且
其中R选自无取代、烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
17.权利要求16的器件，其中该化合物为：
Figure FDA0000055019650000063
18.权利要求17的器件，其中Rx和Ry是异丁基。
19.权利要求18的器件，其中Rz是氢。
20.权利要求19的器件，其中该化合物选自：
Figure FDA0000055019650000071
化合物3                         化合物6
Figure FDA0000055019650000072
化合物7。
21.权利要求18的器件，其中Rz是甲基。
22.权利要求21的器件，其中该化合物是：
Figure FDA0000055019650000073
化合物5。
23.权利要求14的器件，其中该有机层是包含该化合物和主体的发光层。
24.权利要求23的器件，其中该化合物是发光材料。
25.权利要求23的器件，其中该主体是金属配位络合物。
26.权利要求25的器件，其中该主体是BAlq。
27.权利要求23的器件，其中该化合物是发光材料，并且该主体是金属配位络合物。
28.权利要求27的器件，其中该主体是BAlq。
29.有机发光器件，该器件包含：
阳极；
阴极；以及
位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层进一步包含选自以下的化合物：
Figure FDA0000055019650000081
化合物1                               化合物2
Figure FDA0000055019650000082
化合物4                               化合物8
Figure FDA0000055019650000083
化合物9                               化合物10
Figure FDA0000055019650000084
化合物11                              化合物12。
30.权利要求29的器件，其中该化合物选自：
Figure FDA0000055019650000091
化合物1                                 化合物2
化合物11。
31.权利要求29的器件，其中该化合物选自：
Figure FDA0000055019650000093
化合物4                                   化合物8
Figure FDA0000055019650000094
化合物9                                   化合物10
Figure FDA0000055019650000095
化合物12。
32.权利要求29的器件，其中该化合物选自：
Figure FDA0000055019650000101
化合物1                             化合物2
Figure FDA0000055019650000102
化合物4                            化合物8。
33.权利要求29的器件，其中该有机层是包含该化合物和主体的发光层。
34.权利要求33的器件，其中该化合物是发光材料。
35.权利要求33的器件，其中该主体是金属配位络合物。
36.权利要求35的器件，其中该主体是BAlq。
37.权利要求33的器件，其中该化合物是发光材料，并且该主体是金属配位络合物。
38.权利要求37的器件，其中该主体是BAlq。
39.消费产品，该消费产品包含一种器件，该器件进一步包含：
阳极；
阴极；以及
位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层进一步包含下式的化合物：
Figure FDA0000055019650000103
其中M为原子量高于40的金属；
其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；
其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；
其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基；
其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分，其中在比羰基的α位更远的位置支化；
其中m是该金属的氧化态；并且
其中n为至少1。
40.消费产品，该消费产品包含一种器件，该器件进一步包含：
阳极；
阴极；以及
位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层进一步包含选自以下的化合物：
Figure FDA0000055019650000111
化合物1                                   化合物2
化合物4                                   化合物8
Figure FDA0000055019650000113
化合物9                                   化合物10
化合物11                              化合物12。
41.包含
Figure FDA0000055019650000122
的方法。
42.权利要求41的方法，其进一步包含
使
Figure FDA0000055019650000123
与金属M以及一种或多种配体反应以形成下式的化合物：
其中M为原子量高于40的金属；
其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环，并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对；
其中RA和RB各自表示无取代或者一个或多个取代基；
其中RA和RB的各个取代基独立地选自烷基、杂烷基、芳基或杂芳基；
其中m是该金属的氧化态；并且
其中n为小于m并且至少为1的整数。
43.权利要求41的化合物，其中Rz为甲基；并且其中
Figure FDA0000055019650000125
为
Figure FDA0000055019650000131
44.有机金属化合物，其含有选自以下的结构：
Figure FDA0000055019650000132
Figure FDA0000055019650000133
其中M是原子量大于40的金属。
45.权利要求44的化合物，其中M为Ir。
46.权利要求45的化合物，其中该化合物为磷光材料。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103159798A (zh) * 2011-12-09 2013-06-19 通用显示公司 新型有机发光材料
CN104193783A (zh) * 2014-07-31 2014-12-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 苯并异喹啉金属配合物及其制备方法与应用
CN104835913A (zh) * 2014-02-10 2015-08-12 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光器件
CN109053810A (zh) * 2018-07-12 2018-12-21 浙江福斯特新材料研究院有限公司 有机金属铱化合物及有机电致发光器件
CN110922429A (zh) * 2018-09-20 2020-03-27 北京夏禾科技有限公司 含有新型辅助配体的有机发光材料
CN111670192A (zh) * 2018-05-14 2020-09-15 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111943986A (zh) * 2019-05-17 2020-11-17 北京夏禾科技有限公司 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物

Families Citing this family (107)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7915415B2 (en) 2006-02-10 2011-03-29 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
EP2121871B1 (en) * 2007-03-08 2013-08-14 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9034483B2 (en) 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US8269317B2 (en) * 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US10008677B2 (en) * 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
WO2012108878A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
JP2014511025A (ja) * 2011-02-11 2014-05-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
KR20150030660A (ko) * 2012-06-14 2015-03-20 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ 발광 영역을 위한 비스카바졸 유도체 호스트 물질 및 적색 에미터
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
CN108299511B (zh) * 2013-06-14 2021-03-12 株式会社半导体能源研究所 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102308903B1 (ko) * 2014-06-17 2021-10-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102241847B1 (ko) * 2014-07-29 2021-04-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160052443A (ko) 2014-11-04 2016-05-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 도판트 화합물 및 호스트 화합물의 신규한 조합 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101636310B1 (ko) 2014-11-06 2016-07-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102603350B1 (ko) 2014-11-18 2023-11-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 도판트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180065353A (ko) 2016-12-07 2018-06-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102359412B1 (ko) * 2016-12-27 2022-02-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686146B2 (en) * 2017-02-13 2020-06-16 Feng-wen Yen Paracyclophane-based iridium complexes for organic electroluminescence device
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190194234A1 (en) * 2017-12-25 2019-06-27 Chuanjun Xia Metal complexes containing heterocycle substituted ligands, and electroluminescent devices and formulations containing the complexes
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459348B2 (en) 2018-04-02 2022-10-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
KR20190115422A (ko) * 2018-04-02 2019-10-11 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
EP3604321B1 (en) 2018-07-31 2022-02-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN109053813A (zh) * 2018-08-03 2018-12-21 瑞声科技（南京）有限公司 一种红光金属配合物、其制备方法及应用
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
KR20200095395A (ko) 2019-01-31 2020-08-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
CN111909214B (zh) 2019-05-09 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111909212B (zh) 2019-05-09 2023-12-26 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111909213B (zh) 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210017822A (ko) 2019-08-09 2021-02-17 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20230329021A1 (en) 2020-09-18 2023-10-12 Cynora Gmbh Organic electroluminescent device
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
KR20230038890A (ko) 2021-09-13 2023-03-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030072964A1 (en) * 2001-10-17 2003-04-17 Kwong Raymond C. Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US20060202194A1 (en) * 2005-03-08 2006-09-14 Jeong Hyun C Red phosphorescene compounds and organic electroluminescence device using the same
CN101006161A (zh) * 2004-06-28 2007-07-25 西巴特殊化学品控股有限公司 含有三唑和苯并三唑的电致发光金属络合物
WO2008109824A2 (en) * 2007-03-08 2008-09-12 Universal Display Corporation Phosphorescent materials

Family Cites Families (132)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
KR100846526B1 (ko) * 2000-11-30 2008-07-15 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
WO2003001616A2 (en) 2001-06-20 2003-01-03 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
WO2004016711A1 (en) 2002-08-16 2004-02-26 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
EP1550707B1 (en) 2002-08-27 2016-03-23 UDC Ireland Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR100509603B1 (ko) * 2002-12-28 2005-08-22 삼성에스디아이 주식회사 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
EP3109238B1 (en) 2003-03-24 2019-09-18 University of Southern California Phenyl-pyrazole complexes of iridium
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
KR101032355B1 (ko) 2003-05-29 2011-05-03 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20050260119A1 (en) * 2003-09-09 2005-11-24 Sunkara Mahendra K Carbon nanopipettes methods of making and applications
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
EP2533610B1 (en) 2004-03-11 2015-04-29 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for Charge-Transport Film and Ionic Compound, Charge-Transport Film and Organic Electroluminescence Device Using the Same, and Production Method of the Organic Electruminescence Device and Production Method of the Charge-Transport Film
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2005112520A1 (ja) 2004-05-18 2005-11-24 Nippon Hoso Kyokai 発光素子
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
WO2005124889A1 (en) * 2004-06-09 2005-12-29 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic compounds and devices made with such compounds
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
US7504657B2 (en) 2004-07-23 2009-03-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8362463B2 (en) 2004-12-30 2013-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
US8377571B2 (en) 2005-02-04 2013-02-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100797469B1 (ko) * 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
KR101634423B1 (ko) 2005-05-31 2016-06-28 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트
US8709614B2 (en) 2005-06-07 2014-04-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device
JP5324217B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
JP5076891B2 (ja) 2005-07-01 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9023489B2 (en) 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100662430B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JPWO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2009-05-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2007207916A (ja) 2006-01-31 2007-08-16 Sanyo Electric Co Ltd 有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ素子
US7915415B2 (en) 2006-02-10 2011-03-29 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
KR101453109B1 (ko) 2006-04-26 2014-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP5432523B2 (ja) 2006-05-11 2014-03-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20070278936A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
EP2034538B1 (en) 2006-06-02 2013-10-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element using the material
JP2008013700A (ja) * 2006-07-07 2008-01-24 Canon Inc 発光材料及び発光素子
EP2055701A1 (en) 2006-08-23 2009-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
KR20120135325A (ko) 2006-11-24 2012-12-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
CN101631793B (zh) 2007-02-23 2013-12-25 巴斯夫欧洲公司 电致发光的苯并三唑金属络合物
US7989091B2 (en) 2007-04-26 2011-08-02 Basf Se Silanes containing phenothiazine-S-oxide or phenothiazine-S,S-dioxide groups and the use thereof in OLEDs
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
WO2009000673A2 (en) 2007-06-22 2008-12-31 Basf Se Light emitting cu(i) complexes
KR101577465B1 (ko) 2007-07-05 2015-12-14 바스프 에스이 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008311A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100044200A (ko) 2007-07-07 2010-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 나프탈렌 유도체, 유기 ｅｌ 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 ｅｌ 소자
US8330350B2 (en) 2007-07-07 2012-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR101453128B1 (ko) 2007-07-10 2014-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
JP2010534739A (ja) 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体
JP6009144B2 (ja) 2007-08-08 2016-10-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
KR100850886B1 (ko) 2007-09-07 2008-08-07 (주)그라쎌 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 표시소자
JP2011500648A (ja) 2007-10-17 2011-01-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびｏｌｅｄにおけるその使用
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2221896A4 (en) 2007-11-22 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT
CN101874316B (zh) 2007-11-22 2012-09-05 出光兴产株式会社 有机el元件以及含有机el材料的溶液
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN101970448B (zh) 2008-02-12 2016-05-11 巴斯夫欧洲公司 具有二苯并[f，h]喹*啉的电致发光金属络合物
US9034483B2 (en) * 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US8269317B2 (en) * 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030072964A1 (en) * 2001-10-17 2003-04-17 Kwong Raymond C. Phosphorescent compounds and devices comprising the same
CN101006161A (zh) * 2004-06-28 2007-07-25 西巴特殊化学品控股有限公司 含有三唑和苯并三唑的电致发光金属络合物
US20060202194A1 (en) * 2005-03-08 2006-09-14 Jeong Hyun C Red phosphorescene compounds and organic electroluminescence device using the same
WO2008109824A2 (en) * 2007-03-08 2008-09-12 Universal Display Corporation Phosphorescent materials

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11482684B2 (en) 2011-12-09 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108358975A (zh) * 2011-12-09 2018-08-03 通用显示公司 新型有机发光材料
CN103159798A (zh) * 2011-12-09 2013-06-19 通用显示公司 新型有机发光材料
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US10454046B2 (en) 2011-12-09 2019-10-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104835913B (zh) * 2014-02-10 2017-05-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光器件
CN104835913A (zh) * 2014-02-10 2015-08-12 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光器件
CN104193783B (zh) * 2014-07-31 2017-05-17 石家庄诚志永华显示材料有限公司 苯并异喹啉金属配合物及其制备方法与应用
CN104193783A (zh) * 2014-07-31 2014-12-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 苯并异喹啉金属配合物及其制备方法与应用
CN111670192A (zh) * 2018-05-14 2020-09-15 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111670192B (zh) * 2018-05-14 2023-05-05 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN109053810A (zh) * 2018-07-12 2018-12-21 浙江福斯特新材料研究院有限公司 有机金属铱化合物及有机电致发光器件
CN110922429A (zh) * 2018-09-20 2020-03-27 北京夏禾科技有限公司 含有新型辅助配体的有机发光材料
CN110922429B (zh) * 2018-09-20 2023-11-03 北京夏禾科技有限公司 含有辅助配体的有机发光材料
CN111943986A (zh) * 2019-05-17 2020-11-17 北京夏禾科技有限公司 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物
CN111943986B (zh) * 2019-05-17 2023-08-15 夏禾科技(江苏)有限公司 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2329541B1 (en) 2015-10-28
JP6262190B2 (ja) 2018-01-17
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KR20110074538A (ko) 2011-06-30
WO2010033550A1 (en) 2010-03-25
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KR20160131127A (ko) 2016-11-15
CN102187491B (zh) 2013-09-18
TWI555734B (zh) 2016-11-01
EP3404736B1 (en) 2019-12-04
JP2012503043A (ja) 2012-02-02
KR20170086673A (ko) 2017-07-26
TW201022209A (en) 2010-06-16
KR20160005137A (ko) 2016-01-13
KR101974294B1 (ko) 2019-04-30
JP2018044001A (ja) 2018-03-22
EP2329541A1 (en) 2011-06-08
US10084143B2 (en) 2018-09-25
JP6581169B2 (ja) 2019-09-25
KR101649768B1 (ko) 2016-08-19
US9034483B2 (en) 2015-05-19
TW201516035A (zh) 2015-05-01
JP5878371B2 (ja) 2016-03-08
US20150255734A1 (en) 2015-09-10
JP2016102124A (ja) 2016-06-02
TWI482756B (zh) 2015-05-01
CN103539821A (zh) 2014-01-29
EP3404736A1 (en) 2018-11-21
US20100090591A1 (en) 2010-04-15
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