CN103539821A - 磷光材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及磷光材料。具体地,提供了具有高的效率和稳定性、窄的光谱和改善的可处理性的磷光材料和器件。该磷光材料具有式(I),其中M为原子量高于40的金属;其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环,并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对;其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基并且可结合以形成稠环;其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分,其中在比羰基的α位更远的位置支化;其中m是该金属的氧化态;并且其中n为小于m并且至少为1的整数。
Description
本申请是优先权日为2008年9月16日、发明名称为“磷光材料”的中国发明专利申请200980140491.7(国际专利申请号PCT/US2009/057098)的分案申请。
本申请要求2008年9月16日提交的美国临时申请No.:61/097,488的优先权,该申请通过引用全部明确地纳入本文中。
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出,代表其做出,和/或与其相关地做出:密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日或其之前有效,并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
技术领域
本发明涉及有机发光器件(OLEDs),具体地涉及这样的器件中使用的磷光有机材料。更具体地说,本发明涉及纳入OLEDs中的具有窄的光谱的铱化合物。
背景技术
由于很多原因,利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价,因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔性,可以使得它们良好地适用于特定应用,例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLEDs)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs,有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如,有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中,它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是,这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量,它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱,它记为Ir(ppy)3,具有式I的结构:
在本文的该图以及后面的图中,我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料,并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如,使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中,例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分,该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”,并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远,而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下,第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层,除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如,可以将阴极描述为“位于阳极上”,即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时,可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时,可以将该配体称为“辅助”的,尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用,并且如本领域技术人员通常所理解,第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级,如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势(IP)作为相对于真空能级的负能量进行测量,因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP(负性较低的IP)。类似地,更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性(EA)(负性较低的EA)。在常规的能级图上,真空能级位于顶部,材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比,“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用,并且如本领域技术人员通常所理解,第一功函数“大于”或“高于”第二功函数,如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量,这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上,真空能级位于顶部,“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而,HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节,可以见美国专利No.7,279,704,其全部公开内容通过引用纳入本文。
发明内容
提供了具有下式的化合物
其中M为原子量高于40的金属;其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环,并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对(bonded pair);其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基;其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分,其中在比羰基的α位更远的位置支化;其中m是该金属的氧化态;并且其中n为至少1。
此外,还提供了具体化合物,例如化合物1、2、4和8-12。
提供了有机发光器件。该器件包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层包含一种或多种本发明的化合物。该有机层可以是含有发光掺杂剂和主体的发光层,其中本发明的化合物是发光掺杂剂并且BAlq是主体。
还提供了消费产品。该消费产品包含一种器件,该器件自身包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层包含一种或多种本发明的化合物。
提供了一种方法,该方法包括使与反应形成自由基(freebase)将未反应的与产物通过柱色谱分离,该柱色谱使用由氧化铝组成的固定相;其中Rx和Ry各自独立地选自氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;其中Rz选自烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;并且其中X=Cl、Br、I、OTf、OTs或OH。
还提供了有机金属化合物,该有机金属化合物含有选自以下的结构:
附图说明
图1示出了有机发光器件。
图2示出了不具有独立的电子传输层的倒置有机发光器件。
图3示出了铱化合物的一个实例。
具体实施方式
通常,OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时,阳极向有机层中注入空穴,阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时,形成“激子”,它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时,发射出光。在一些情况下,激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理,例如热弛豫,但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光(“荧光”)的发光分子,例如美国专利No.4,769,292中所公开,其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近,已展示了具有从三线态发光(“磷光”)的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission FromOrganic Electroluminescent Devices”(有机电致发光器件的高效磷光发射),Nature,第395卷,151-154,1998;(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”(基于电磷光的极高效绿色有机发光器件),Appl.Phys.Lett,第75卷,第3期,4-6(1999)(“Baldo-II”),它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏,其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US7,279,704的第6-10栏中,其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如,柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中,其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50:1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA,公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中,其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中,其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1:1的摩尔比用Li掺杂的BPhen,公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中,其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容通过引用纳入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实例,其具有金属如Mg:Ag的薄层,具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中,其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中,其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中,其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极,而器件200具有位于阳极230下的阴极215,因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供,并且应当理解,本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的,并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素,可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料,但是应当理解,可以使用材料的组合,例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外,层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中,空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴,并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中,OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层,或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料,例如包括聚合物材料的OLEDs(PLEDs),例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的,其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例,可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置,例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述,其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如,基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合(out-coupling),例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台(mesa)结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱(pit)结构,其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明,各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层,优选方法包括热蒸发、喷墨,例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载,其全部内容通过引用纳入本文中;有机气相沉积(OVPD),例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载,其全部内容通过引用纳入本文中;以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积,例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载,其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层,优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊,例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载,其全部内容通过引用纳入本文中;以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如,可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基,以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基,3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性,因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中,包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDAs)、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件,包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内,例如18℃至30℃,更优选室温(20至25℃)。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如,其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说,有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的,并且定义于US7,279,704的第31-32栏中,该专利通过引用纳入本文中。
已合成了多种Ir(2-苯基喹啉)和Ir(1-苯基异喹啉)型磷光材料,并且已制作了纳入这些材料作为掺杂剂发射体的OLEDs。这些器件可以有利地表现出高的电流效率、高的稳定性、窄的发射、改善的可处理性(例如高溶解性和低升华温度)和/或高的发光效率:量子效率比(LE:EQE)。
使用Ir(3-Meppy)3作为基本结构,研究了在发光配体和辅助配体两者上不同的烷基取代模式,以建立对于Ir(2-苯基喹啉)和Ir(1-苯基异喹啉)型磷光材料及其它们的PHOLEDs的材料可处理性(蒸发温度、蒸发稳定性、溶解性等)以及器件特性而言的结构-性能关系。烷基取代是特别重要的,因为它们提供了就蒸发温度、溶解性、能级、器件效率和发射光谱的狭窄性方面而言宽范围的可调性。此外,当合适地使用时,它们是在化学方面以及在器件操作中稳定的官能团。
提供了具有下式(也表示在图3中)的化合物:
其中M为原子量高于40的金属;其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环,并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对;其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基并且可结合以形成稠环;其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分,其中在比羰基的α位更远的位置支化;其中m是该金属的氧化态;并且其中n为小于m并且至少为1的整数。
该化合物可以具有下式:
该化合物中存在的由A-B表示的芳环或杂芳环的键合对选自:
另外,该化合物可以具有下式:
在一个实例中,Rx和Ry是异丁基。在另一个实例中,Rz是氢。示例性的化合物包括选自以下的化合物:
另外,提供了其中Rz是甲基的化合物。这样的化合物的具体实例包括
本文中所述的化合物提供高的器件效率和稳定性以及很窄的光谱,以及其它期望的性能。据认为,该化合物的至少Rx和Ry之一上的支化的取代基与苯环(环B)上的甲基取代基相结合可以为该化合物提供很窄的发射光谱和其它相当好的性能。
此外,提供了具体化合物,其中该化合物选自:
还提供了有机发光器件。该器件包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层进一步包含具有下式的化合物:
其中M为原子量高于40的金属;其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环,并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对;其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基;其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分,其中在比羰基的α位更远的位置支化;其中m是该金属的氧化态;并且其中n为小于m并且至少为1的整数。
该器件可以含有如下的化合物:其中该化合物的A-B选自:
其中X为N-R、O或S;并且其中R选自无取代、烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
此外,该器件可以含有具有下式的化合物:
在一个实例中,该器件可以含有其中Rx和Ry是异丁基的化合物。在另一实例中,该器件可以含有其中Rz是氢的化合物。在再一个实例中,该器件可以含有选自以下的化合物:
该器件的有机层是包含该化合物和主体的发光层。在一个实例中,该化合物是发光材料。在另一个实例中,该主体是金属配位络合物。该主体材料可以是BAlq。在另一个实例中,该器件的该化合物为发光材料并且该主体为金属配位络合物。该主体材料可以为BAlq。
此外,提供了有机发光器件。该器件包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层,该有机层包含选自以下的化合物:
此外,该器件的该有机层可以是包含该化合物和主体的发光层。本发明的化合物可以是发光材料,并且主体可以是金属配位络合物。例如,主体可以是BAlq。
还提供了消费产品。该消费产品包含一种器件,该器件进一步包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层进一步包含具有下式的化合物:
其中M为原子量高于40的金属;其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环,并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对;其中Ra、Rb、Rx、Ry、Rz各自独立地选自无取代、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;其中Ra和Rb各自表示一个或多个取代基;其中Rx和Ry的至少之一含有支化的烷基结构部分,其中在比羰基的α位更远的位置支化;其中m是该金属的氧化态;并且其中n为至少1。
此外,提供了消费器件,其中该消费产品包含一种器件,该器件进一步包含阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的有机层。该有机层进一步包含选自以下的化合物:
此外,提供了一种方法,该方法包括使与Rz-X反应形成自由基(free base)将未反应的与产物通过柱色谱分离,该柱色谱使用由氧化铝组成的固定相;其中Rx和Ry各自独立地选自氢、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;其中Rz选自烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;并且其中X=Cl、Br、I、OTf、OTs或OH。
其中M为原子量高于40的金属;其中A和B各自独立地为5元或6元芳环或杂芳环,并且A-B表示通过环A上的氮原子和环B上的sp2杂化碳原子配位到金属上的芳环或杂芳环的键合对;其中RA和RB各自表示无取代或者一个或多个取代基;其中RA和RB的各个取代基独立地选自烷基、杂烷基、芳基或杂芳基;其中m是该金属的氧化态;并且其中n为小于m并且至少为1的整数。
本文中提供的化合物的同位素类似物(其中氢已被氘代替)也包括在内。
此外,提供了有机金属化合物。该有机金属化合物含有选自以下的结构:
所提供的该有机金属化合物可以具有Ir作为M。
所提供的有机金属化合物可以是磷光材料。
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如,本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
除了本文中公开的材料,和/或与本文中公开的材料相组合,可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表1中。表1列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。
表1
实验
化合物实施例
化合物1的合成
步骤1
将2-氯喹啉(9.0g,54.4mmol)、3,5-二甲基苯基硼酸(9.2g,59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g,1.5mmol)、K2CO3(22.4g,163mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(150mL)和水(150mL)加入500mL圆底烧瓶中。将反应混合物在氮气下加热回流18小时。然后将反应混合物冷却至环境条件并将有机相与水相分离。将水相用乙酸乙酯洗涤,并将所有的有机组分合并并用无水硫酸镁干燥。然后将溶剂在真空下去除,并将产物用硅胶色谱纯化(己烷中10%的乙酸乙酯作为洗脱剂)。将获得的物料通过真空蒸馏进一步纯化,得到12.2g无色油状的产物(产率95%)。
步骤2
将来自步骤1的配体(46g,197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)和水(178mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(32.0g,86.2mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深灰色残余物用甲醇(4×150mL)然后用己烷(3×300mL)洗涤。在真空炉中干燥后,获得36.5克二氯桥接的铱二聚体。
步骤3
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(3.0g,2.2mmol)、10摩尔当量的3-甲基-2,4-戊烷二酮(2.5g)、20摩尔当量的Na2CO3(6.3g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2g C盐(celite)和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤,并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇,并将浆料冷却至环境条件,将产物过滤,用异丙醇洗涤并干燥,得到3.2g粗产物(产率97%)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次,然后升华。
化合物2的合成
步骤1
将2-氯-3-甲基喹啉(4.5g,25.0mmol)、二甲基苯基硼酸(4.6g,30mmol)、三苯基膦(1.60g,6.11mmol)和碳酸钾(12.67g,91.69mmol)加入250mL圆底烧瓶中。向烧瓶中加入25mL水和25mL二甲氧基乙烷。将氮鼓泡通过反应混合物30分钟。然后向反应混合物中加入乙酸钯(0.34g,1.53mmol),然后在氮气氛下回流过夜。将产物用乙酸乙酯萃取,用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。将产物用硅胶色谱纯化(己烷中5-15%的乙酸乙酯作为洗脱剂),得到浅黄色油(产率85%)。通过真空蒸馏进行进一步纯化。
步骤2
将来自步骤1的配体(16g,65mmol)、氯化铱(5.0g,14mmol)、2-乙氧基乙醇(75mL)和水(12.5mL)加入250mL圆底烧瓶中。将反应器内容物在氮气氛下在102℃加热16-19小时。不分离二氯铱桥接的二聚体。
步骤3
将来自步骤2的反应器内容物冷却至环境条件。向反应器中加入2,4-戊烷二酮(14.0g,140mmol)和碳酸钠(30.0g,280mmol)。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入5g C盐和500mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤,并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇,并将浆料冷却至环境条件,将产物过滤,用异丙醇洗涤并干燥,得到6.3g粗产物(产率57%)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次,然后升华。
化合物3的合成
步骤1
将2-氯喹啉(9.0g,54.4mmol)、3,5-二甲基苯基硼酸(9.2g,59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g,1.5mmol)、K2CO3(22.4g,163mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(150mL)和水(150mL)加入500mL圆底烧瓶中。将反应混合物在氮气下加热回流18小时。然后将反应混合物冷却至环境条件并将有机相与水相分离。将水相用乙酸乙酯洗涤,并将所有的有机组分合并并用无水硫酸镁干燥。然后将溶剂在真空下去除,并将产物用硅胶色谱纯化(己烷中10%的乙酸乙酯作为洗脱剂)。将获得的物料通过真空蒸馏进一步纯化,得到12.2g无色油状的产物(产率95%)。
步骤2
将来自步骤1的配体(46g,197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)和水(178mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(32.0g,86.2mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深灰色残余物用甲醇(4×150mL)然后用己烷(3×300mL)洗涤。在真空炉中干燥后,获得36.5克二氯桥接的铱二聚体。
步骤3
将N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(1L)和叔丁醇钾(135.0g1.2mol)在氮气下加热至50C。从滴液漏斗滴加3-甲基丁酸甲酯(86.0g,0.75mol),然后滴加4-甲基戊烷-2-酮(50g,1mol)在100mL DMF中的溶液。通过GC监视反应进程。当反应完成时,将混合物冷却至环境条件,并用20%的H2SO4溶液缓慢中和。加入水(300mL)并形成两层。将含有2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮的层用真空蒸馏纯化,得到40g粉色油(产率43%)。
步骤4
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(3.0g,2.2mmol)、10摩尔当量的2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(4.1g)、20摩尔当量的Na2CO3(6.3g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤,并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇,并将浆料冷却至环境条件,将产物过滤,用异丙醇洗涤并干燥,得到2.9g粗产物(产率79%)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次,然后升华。
化合物4的合成
步骤1
在500mL圆底烧瓶中,将二氯碘苯(37.0g,136mmol)、Pd2(dba)3(1.5g,1.6mmol)、氯化锂(29.0g,682mmol)溶解于100mL DMF中。然后将64.0mL乙酸酐和47.0mL N-乙基二异丙基胺加入反应混合物中。将反应在100℃加热8小时。向反应混合物中加入水,并将产物用乙酸乙酯萃取,并以乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂使用硅胶柱进行色谱分离。获得8g产物。
步骤2
将2-氨基苄基醇(6.0g,48mmol)、3,5-二氯乙酰苯(12.0g,63.5mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.5g,10mol%)和KOH(2.4g,42.0mmol)在100ml甲苯中回流10小时。使用迪安-斯脱克分水器从反应中收集水。使反应混合物冷却至室温并通过硅胶短柱过滤。使用己烷中2%的乙酸乙酯作为洗脱剂,将产物用硅胶柱进一步纯化。过柱后获得4.0g产物(产率30%)。用异丙醇将产物进一步重结晶。获得3.5g目标产物。
步骤3
在250mL圆底烧瓶中,将2-(3,5-二氯苯基)喹啉(4.0g,14.6mmol)、异丁基硼酸(6.0g,58.4mol)、Pd2(dba)3(0.13g,1mol%)、二环己基膦基(phosphino)-2’,6’-二甲氧基联苯(0.24,4mol%)、一水合磷酸钾(10g,13.8mmolmol)混合于100mL甲苯中。将氮气鼓泡通过该混合物20分钟,并将混合物在氮气氛中回流过夜。使反应混合物冷却,并在真空下除去溶剂。使用己烷中2%的乙酸乙酯作为洗脱剂,将粗产物使用硅胶柱进行色谱分离。然后将溶剂在真空下除去,得到3.5g产物。
步骤4
将来自步骤3的配体(20g,65mmol)、氯化铱(5.0g,14mmol)、2-乙氧基乙醇(75mL)和水(12.5mL)加入250mL圆底烧瓶中。将反应器内容物在氮气氛下在102℃加热16-19小时。不分离二氯铱桥接的二聚体。
步骤5
将来自步骤4的反应器内容物冷却至环境条件。向反应器中加入2,4-戊烷二酮(14.0g,140mmol)和碳酸钠(30.0g,280mmol)。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入5g C盐和500mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤,并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇,并将浆料冷却至环境条件,将产物过滤,用异丙醇洗涤并干燥,得到7.1g粗产物(产率55%)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次,然后升华。
化合物5的合成
步骤1
将2-氯喹啉(9.0g,54.4mmol)、3,5-二甲基苯基硼酸(9.2g,59.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g,1.5mmol)、K2CO3(22.4g,163mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(150mL)和水(150mL)加入500mL圆底烧瓶中。将反应混合物在氮气下加热回流18小时。然后将反应混合物冷却至环境条件并将有机相与水相分离。将水相用乙酸乙酯洗涤,并将所有的有机组分合并并用无水硫酸镁干燥。然后将溶剂在真空下去除,并将产物用硅胶色谱纯化(己烷中10%的乙酸乙酯作为洗脱剂)。将获得的物料通过真空蒸馏进一步纯化,得到12.2g无色油状的产物(产率95%)。
步骤2
将来自步骤1的配体(46g,197.4mmol)、2-乙氧基乙醇(536mL)和水(178mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(32.0g,86.2mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深灰色残余物用甲醇(4×150mL)然后用己烷(3×300mL)洗涤。在真空炉中干燥后,获得36.5克二氯桥接的铱二聚体。
步骤3
将2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(10.0g,5.4mmol)、叔丁醇钾(7.0g,6.5mmol)和150mL无水THF加入干燥的250mL三颈圆底烧瓶中。将反应混合物在氮气氛下在环境条件下搅拌1小时。通过针和注射器将碘甲烷(15g,105mmol)加入反应混合物中。将反应混合物在环境条件下再搅拌4小时。通过GC监视反应。用100mL水使反应骤停,并用1M盐酸酸化。将产物用乙酸乙酯萃取并用硅胶色谱进行色谱分离(使用己烷中的1-5%的乙酸乙酯)。HPLC表明产物(2,5,8-三甲基壬烷-4,6-二酮)含有2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(原料)的混合物。以己烷中1-5%的乙酸乙酯作为流动相,使用钝化的碱性氧化铝通过色谱将这两种产物分离,得到3.6g产物(产率33%)。
步骤4
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(1.0g,0.7mmol)、10摩尔当量的2,5,8-三甲基壬烷-4,6-二酮(1.4g)、20摩尔当量的Na2CO3(2.0g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入1g C盐和100mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤,并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入10mL异丙醇,并将浆料冷却至环境条件,将产物过滤,用异丙醇洗涤并干燥,得到0.7g粗产物(产率57%)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次,然后升华。
化合物6的合成
步骤1
将4-氯苯基乙基胺盐酸化物(10.0g,64mmol)、吡啶(15.3g,193mmol)和二氯甲烷(50mL)加入三颈圆底烧瓶中。将该溶液在冰浴中冷却并缓慢加入3,5-二甲基苯甲酰氯(10.8g,64mmol)。使该溶液升温至室温并搅拌12小时。加入二氯甲烷,并将有机相用水洗涤,然后用5%HCl溶液洗涤,然后用5%NaOH溶液洗涤,然后用无水MgSO4干燥。将溶剂在真空下蒸发,得到15g粗产物(产率82%),将该粗产物在不进行进一步纯化的情况下使用。
步骤2
将N-(4-氯苯基乙基)苯甲酰胺(15g,52mmol)、异丁基硼酸(10.6g,104mmol)、Pd2(dba)3(1mol%)、二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(4mol%)、一水合磷酸钾(22.0g,212mmol)、200mL甲苯加入250mL圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过该反应混合物20分钟,并将混合物加热回流过夜18小时。使反应混合物冷却至环境温度,并使用己烷中2%的乙酸乙酯作为溶剂将粗产物通过柱色谱纯化。获得15g目标产物(产率93%)。
步骤3
将N-(4-p-异丁基苯基乙基)苯甲酰胺(15.0g)、五氧化二磷(50g)、三氯氧化磷50mL和二甲苯(160mL)在1L圆底烧瓶中回流3小时。在使反应混合物冷却至室温后,将溶剂倾析,并向烧瓶底部中的固体缓慢加入冰。用50%的NaOH使该水-残余物混合物呈弱碱性,并将产物用甲苯萃取。将有机层用水洗涤,并用无水MgSO4干燥。将溶剂蒸发,得到12.4g粗产物(产率88%),将该粗产物在不进行进一步纯化的情况下使用。
步骤4
将1-(3,5-二甲基苯基)-7-异丁基-3,4-二氢异喹啉(12.4g,42.5mmol)和2g5%的Pd/C(~10重量%)加入具有100mL二甲苯的500mL圆底烧瓶中。将该溶液回流24小时,并通过TLC监视产物的形成。以己烷中5%的乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶柱色谱将产物纯化。然后将产物真空蒸馏,得到(6.0g,21mmol)纯产物。
步骤5
将来自步骤4的配体(4.7g,14mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)和水(5mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(1.2g,3.6mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深红色残余物用甲醇(2×25mL)然后用己烷(2×25mL)洗涤。在真空炉中干燥后,获得2.5g二氯桥接的铱二聚体。
步骤6
将来自步骤5的二氯桥接的铱二聚体(2.5g,1.5mmol)、10摩尔当量的2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(2.8g)、20摩尔当量的Na2CO3(4.3g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤,并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇,并将浆料冷却至环境条件,将产物过滤,用异丙醇洗涤并干燥,得到2.5g粗产物(产率86%)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次,然后升华。
化合物7的合成
步骤1
将4-异丙基苯基乙基胺盐酸化物(5.0g,25mmol)、吡啶(5.9g,75mmol)和二氯甲烷(25mL)加入三颈圆底烧瓶中。将该溶液在冰浴中冷却并缓慢加入3,5-二甲基苯甲酰氯(4.2g,25mmol)。然后使该溶液升温至室温并搅拌12小时。加入二氯甲烷,并将有机相用水洗涤,然后用5%HCl溶液洗涤,然后用5%NaOH溶液洗涤,然后用无水MgSO4干燥。将溶剂在真空下蒸发,得到7.5g粗产物(产率82%),将该粗产物在不进行进一步纯化的情况下使用。
步骤2
将80mL二甲苯中的N-(4-p-异丁基苯基乙基)苯甲酰胺(7.5g)与25g五氧化二磷和25mL三氯氧化磷一起回流3小时。在冷却后,将溶剂倾析,并向烧瓶底部中的固体缓慢加入冰。用50%的NaOH使该水-残余物混合物呈弱碱性,并将产物用甲苯萃取。将有机层用水洗涤,并用无水MgSO4干燥。将溶剂在真空下除去,得到6.2g粗产物,将该粗产物在不进行进一步纯化的情况下使用。
步骤3
将6.2g7-异丁基-1-苯基-3,4-二氢异喹啉和1g5%的Pd/C(~10重量%)加入具有100mL二甲苯的圆底烧瓶中。将该溶液回流24小时,并通过TLC监视产物的形成。将溶剂二甲苯除去,并用乙酸乙酯/己烷通过柱色谱将产物纯化。收集纯的级份,并将溶剂除去。然后将产物在185℃下在球管蒸馏(kugelrohr)装置中蒸馏,得到1.8g(0.0073mol)纯产物。形成配体的总产率为~15%。
步骤4
将来自步骤3的配体(1.8g,7.3mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)和水(5mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(1.2g,3.6mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深红色残余物用甲醇(2×25mL)然后用己烷(2×25mL)洗涤。在真空炉中干燥后,获得1.3g二氯桥接的铱二聚体。
步骤5
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(1.3g,0.9mmol)、10摩尔当量的2,8-二甲基壬烷-4,6-二酮(1.6g)、20摩尔当量的Na2CO3(2.5g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤,并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇,并将浆料冷却至环境条件,将产物过滤,用异丙醇洗涤并干燥,得到1.4g粗产物(产率92%)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次,然后升华。
化合物8的合成
步骤1
将2-氨基-4-氯苯甲酸(42.8g,0.25mol)溶解于200mL无水THF中,并在冰水浴中冷却。向该溶液中加入氢化铝锂片(11.76g,0.31mol)。将得到的混合物在室温下搅拌8小时。加入12g水,然后加入12g15%的NaOH。然后加入36g水。将浆料在室温下搅拌30分钟。将该浆料过滤。将固体用乙酸乙酯洗涤。将液体合并将溶剂蒸发。将粗物料在不进行纯化的情况下用于下一步骤。
步骤2
将2-氨基-4-氯苯基)甲醇(6.6g,0.04mol)、1-(3,5-二甲基苯基)乙酮(10.0g,0.068mol)、RuCl2(PPh3)30.1g)和2.4g KOH在100ml甲苯中回流10小时。使用迪安-斯脱克分水器从反应中收集水。在将反应冷却至室温后,将混合物通过硅胶短柱过滤。使用己烷中2%的乙酸乙酯作为洗脱剂通过柱色谱将产物进一步纯化。在过柱后获得9g产物。将产物用异丙醇进一步重结晶。获得5g目标产物。
步骤3
将7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(3.75g,0.014mol)、异丁基硼酸(2.8g,0.028mol)、Pd2(dba)3(1mol%)、二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(4mol%)、一水合磷酸钾(16.0g)、100mL甲苯加入250mL圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物20分钟,并加热回流过夜18小时。使反应混合物冷却至环境温度,并使用己烷中2%的乙酸乙酯作为溶剂将粗产物通过柱色谱纯化。获得3.6g目标产物。
步骤4
将来自步骤3的配体(4.6g,16mmol)、2-乙氧基乙醇(25mL)和水(5mL)加入1L三颈圆底烧瓶中。将氮气鼓泡通过反应混合物45分钟。然后加入IrCl3.H2O(1.2g,3.6mmol)并将反应混合物在氮气下加热回流17小时。将反应混合物冷却至环境条件并过滤。将深红色残余物用甲醇(2×25mL)然后用己烷(2×25mL)洗涤。在真空炉中干燥后,获得1.3g二氯桥接的铱二聚体。
步骤5
将来自步骤2的二氯桥接的铱二聚体(1.0g,0.6mmol)、10摩尔当量的3-甲基-2,4-戊烷二酮(0.8g)、20摩尔当量的Na2CO3(3g)和25mL的2-乙氧基乙醇加入250mL圆底烧瓶中。将反应混合物在环境条件下搅拌24小时。向反应混合物加入2g C盐和200mL二氯甲烷以溶解产物。然后将该混合物通过C盐床过滤。然后使滤液通过二氧化硅/氧化铝短柱并用二氯甲烷洗涤。然后使澄清的溶液通过GF/F滤纸过滤,并将滤液加热以除去大部分二氯甲烷。然后加入20mL异丙醇,并将浆料冷却至环境条件,将产物过滤,用异丙醇洗涤并干燥,得到1.1g粗产物(产率97%)。然后将该产物用二氯甲烷和异丙醇重结晶两次,然后升华。
化合物9的合成
化合物9可以使用与针对本发明化合物7所概述的相同程序进行合成。在这种情况下,形成的二氯桥接的铱二聚体应当用2,4-戊烷二酮进行裂解以得到产物。
化合物10的合成
化合物10可以使用与针对本发明化合物6所概述的相同程序进行合成。在这种情况下,形成的二氯桥接的铱二聚体应当用2,4-戊烷二酮进行裂解以得到产物。
化合物11的合成
化合物11的合成可以使用已公开的普通合成方法容易地合成。
化合物12的合成
化合物11的合成可以使用已公开的普通合成方法容易地合成。
器件实施例
所有的器件实施例通过高真空(<10-7Torr)热蒸发进行制作。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由的LiF和随后的的Al组成。所有器件在制作后立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中用环氧树脂密封的玻璃盖封装,并在包装中加入吸湿剂。
表2中的器件实施例1-8的有机叠层从ITO表面起依次由作为空穴注入层(HIL)的Ir(3-Meppy)3、作为空穴传输层(HTL)的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、作为发光层(EML)的用8-12%的本发明化合物掺杂的BAlq和作为ETL的的Alq3(三-8-羟基喹啉铝)组成。
对比实施例1和2与器件实施例类似地制作,不同在于将Ir(3-Mepq)2(acac)或Ir(piq)2(acac)用作发光掺杂剂。
器件结构和数据汇总于表2中。本文中使用的以下化合物具有以下结构:
表2
从表2可以看出,含有本发明化合物的器件实施例与含有Ir(3-Mepq)2(acac)或Ir(piq)2(acac)的对比实施例相比表现出相似或更高的器件效率和寿命以及非常窄的发射光谱。几个器件实施例表现出特别好的性能。例如,在(0.662,0.335)的CIE,实施例3的LE和EQE分别为21.1cd/A和18.2%。另外,在(0.666,0.331)的CIE,实施例4的LE和EQE分别为18.7cd/A和11.4%。这些效率比对比实施例1的显著更高,对比实施例1具有14.3cd/A和14.1%的LE和EQE并具有略微更蓝的CIE(0.65,0.35)。此外,与在CIE(0.68,0.32)具有11.1cd/A和15.4%的LE和EQE的对比实施例2相比,在(0.691,0.307)的CIE,实施例6的LE和EQE分别为14.0cd/A和20.4%,在(0.690,0.307)的CIE,实施例8的LE和EQE分别为13.3cd/A和19.4%。注意到,即使这些实施例为比对比实施例2更深的红色,这些实施例的效率仍然显著地更高。实施例3、4、6和7的EL的半峰全宽(FWHM)分别为59、61、55和55nm。这比对于对比实施例1和2测量的分别为FWHM94和84nm的EL窄得多。器件实施例6和7具有迄今为止报道的任何红光铱配合物中最窄的FWHM。因此,本发明的化合物可以有利地用于器件中以改善效率、稳定性和发光。使用支化的二酮配体(例如化合物3、6和7)的升华温度也相当低,这很适合于制造中所需的长时间热蒸发。
此外,70℃寿命对比表明,器件实施例8比对比实施例1和2更稳定。因此,本发明化合物可以有利地用于器件中以改善器件寿命。
应当理解,本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例,不用于限制本发明的范围。例如,在不偏离本发明的精神的情况下,本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此,要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解,关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。
Claims (21)
8.权利要求5的器件,其中该化合物选自:
9.权利要求5的器件,其中该有机层是包含该化合物和主体的发光层。
10.权利要求9的器件,其中该化合物是发光材料。
11.权利要求9的器件,其中该主体是金属配位络合物。
12.权利要求9的器件,其中该主体是BAlq。
13.权利要求9的器件,其中该化合物是发光材料,并且该主体是金属配位络合物。
14.权利要求33的器件,其中该主体是BAlq。
15.消费产品,该消费产品包含一种器件,该器件进一步包含:
阳极;
阴极;以及
位于该阳极和该阴极之间的有机层,该有机层进一步包含选自以下的化合物:
20.权利要求19的化合物,其中M为Ir。
21.权利要求20的化合物,其中该化合物为磷光材料。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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