CN102627671A - 金属络合物 - Google Patents

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Abstract

本发明描述新型的金属络合物。这样的化合物在最广义上分类为电子工业中的一系列不同类型的应用场合中能用作功能材料。所述有创造性的化合物由通式(1)和(4)描述。

Description

金属络合物
本申请是申请日为2004年9月28日，申请号为200480028250.0(国际申请号PCT/EP2004/010836)，名称为“金属络合物”的中国国家申请的分案申请。
本发明涉及新颖的材料和材料混合物在有机电子器件比如电致发光元件中的用途，及它们在基于电致发光元件的显示器中的用途。
在一系列不同类型的在电子工业中在最宽广意义上分类的应用场合中，有机半导体用作活性组分(＝功能材料)在最近或者在不久的将来可以预期成为现实。例如，光敏有机材料(例如酞菁)和有机电荷迁移材料(通常三芳胺基空穴输送器)好几年已经发现可用于复印机中。特定的半导体有机化合物，其中有一些同样能够在可见光谱区发射光，正开始要引入市场例如用于有机场致发光器件中。它们单独的元件，有机发光二极管(OLEDs)，具有非常宽的光谱应用，作为：
1.用于单色的或者多色的显示元件(例如袖珍式计算器，移动电话及其他手提式的应用场合)的白色或者彩色背光，
2.大表面面积的显示器(例如交通标志、告示板等)，
3.以所有的颜色和形式的照明元件，
4.用于手提式应用场合(例如移动电话、PDAs、录像摄像机等)的单色的或者全色彩无源矩阵显示器，
5.用于各式各样应用场合(例如移动电话、PDAs、膝上计算机、电视接收机等)的全色彩、大表面面积、高分辨率的活性基质显示器。
一些应用场合的开发已经非常先进。例如，包含简单的OLEDs的器件已经引入市场，如具有有机显示器的Pioneer汽车收音机或者Kodak的数字式摄象机所表明；然而仍然强烈需要技术改进。
最近几年中在这个方向进行的开发是使用有机金属络合物，其显示磷光代替荧光作用[M.A.Baldo，S.Lamansky，P.E.Burrows，M.E.Thompson，S.R.Forrest，Applied Physics Letters，1999，75，4-6]。由于量子力学的原因，利用有机金属化合物高到四倍量子效率、能量效率和功率效率是可能的。这种新发展能否形成本身首先强烈地取决于能否找到对应的同样利用这些OLEDs优点(与单线态发射＝荧光作用相比三重态发射＝磷光)的器件构造。本发明用于实际用途的主要条件特别是高的有效寿命、抗热应力的高稳定性、低耗费和工作电压，以能够用于可携带的应用场合。
有机电致发光器件的一般结构描述在例如US 4,539,507和US 5,151,629中。通常，一种有机电致发光器件由多个通过真空法或者各种各样的印刷方法施加到彼此上的层组成。这些层具体是：
1.载板＝底物(通常为玻璃或者塑料薄膜)。
2.透明阳极(通常为氧化锡铟，ITO)。
3.空穴注入层(空穴注入层＝HIL)：例如基于铜酞菁(CuPc)或者导电聚合物比如聚苯胺(PANI)或者聚噻吩衍生物(比如PEDOT)。
4.一种或多种空穴传输层(空穴传输层＝HTL)：通常基于三芳胺衍生物例如4，4’，4”-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯胺(NaphDATA)作为第一层，N，N’-二(石脑油-1-基)-N，N’-二苯胺联苯(NPB)作为第二空穴传输层。
5.一种或多种发射层(发射层＝EML)：该层可以部分与层4-8一致，但是通常由基质组成，比如4，4’-双(咔唑-9-基)二苯基(CBP)，掺杂有磷光染料，例如三(2-苯基吡啶基)铱(Ir(PPy)3)或者三(2-苯并噻吩甲基吡啶基)铱(Ir(BTP)3)；然而，所述发射层同样可以由聚合物、聚合物混合物、聚合物和低分子量化合物的混合物或者不同低分子量化合物的混合物组成。
6.空穴阻挡层(空穴阻挡层＝HBL)：该层可以部分与层7和8一致。它通常由BCP(2，9-二甲基-4，7-联苯基-1，10-菲绕啉＝深亚铜试剂)或者双(2-甲基-8-喹啉醇合)(4-苯基苯酚合)铝(III)(BAlq)组成。
7.电子传递层(电子传递层＝ETL)：通常基于三-8-羟基喹啉铝(AlQ3)。
8.电子注入层(电子注入层＝EIL)：薄层由具有高介电常数的材料例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF组成。
9.阴极：本发明，通常使用具有低功函数的金属、金属组合物或者金属合金，例如Ca、Ba、Cs、Mg、Al、In、Mg/Ag。
然而，仍然存在相当大的问题需要迫切改进显示三重态发射的OLEDs。这对于三重态发射体本身来说同样尤其是正确的。
在文献中，基于金属络合物的发射体最近描述于(例如US2003/0068526，WO2003/000661，EP1211257)中，其包含铱配位的1-苯基异喹啉配位体作为通式A和通式B的结构部分。所述显示的结构部分区别在于在苯基和异喹啉环之间存在桥(通式B)和不存在桥(通式A)。所述桥包含2-20个可以任选由杂原子取代的烷基桥接碳原子。
Figure BDA0000137690560000031
实际上，该类型化合物存在一些缺点，使得这些化合物的工业应用似乎不可能：
1.它们常常在有机溶剂中仅具有低溶解度，这显著妨碍乃至阻止高效的重结晶提纯或者色谱分离。这特别适合如在显示器制造中需要的相对大量的纯化情况。
2.特别是在溶液中，它们是非常氧化敏感的。有时，这些化合物必须在惰性气体下提纯、存储、运输和处理。
3.另外的关键缺点是上述描述化合物低的热稳定性。例如，所述均片段(homoleptic)络合物面式-三(1-苯基异喹啉-C2，N)铱(III)，在有关的文献中通常熟知作为Ir(piq)3，不能在没分解的情况下就升华。甚至在典型的高真空条件(p＜10-7毫巴)下，也观察到该化合物相当多的分解，除其他低分子量化合物之外，不仅可检测出占面式-三(1-苯基异喹啉-C2，N)铱(III)量30wt％的含铱灰分，而且可检测出1-苯基异喹啉的释放。这种热分解导致器件再现性低的特性，寿命受到特别不利的影响。
目前令人惊讶地发现，苯环与异喹啉环之间的键通过一个原子桥接的化合物作为OLEDs三重态发射体具有优异的性能。
1.所述有创造性的化合物特征在于有机溶剂中良好的溶解度，这大幅减轻了它们通过通常的方法比如重结晶或者色层分离法进行的纯化。这可以同样从溶液中通过涂敷或者印刷技术处理所述化合物。该性能在通过蒸发进行的通常的加工中同样是有利的，因为因此大幅减轻了使用的装置和障板的清洁。
2.所述有创造性的化合物特征在于改进的氧化稳定性，这对纯化和通常对这些化合物的操作产生正面影响。另外，这在用于相应有创造性的器件情况下导致操作寿命显著的增加。
3.所述有创造性的化合物同样特征在于高的热稳定性，从而它们通常可以在高真空下蒸发而没有分解。该性能是OLEDs可重复制备的一个基础先决条件，尤其是对操作寿命具有正面影响。而且，因此可以资源保护性地利用这些稀有金属化合物。
4.所述有创造性的化合物可以可靠的高纯度完全可重复地制备，而没有批量变化。因此生产所述有创造性的电致发光器件的生产过程显著地更加高效。
本发明提供通式(1)的化合物
M(L)n(L′)m(L″)o
通式(1)
包含结构部分M(L)n的通式(2)
通式(2)
其中使用的符号和标记是：
M在每一情况是过渡金属离子；
Y在每一情况下是相同或者不同的，是BR1，CR2，C＝O，C＝NR1，C＝CR2，SiR1 2，NR1，PR1，AsR1，SbR1，BiR1，P(O)R1，P(S)R1，P(Se)R1，As(O)R1，As(S)R1，As(Se)R1，Sb(O)R1，Sb(S)R1，Sb(Se)R1，Bi(O)R1，Bi(S)R1，Bi(Se)R1，O，S，Se，Te，SO，SeO，TeO，SO2，SeO2，TeO2或者单键；
D在每一情况下是相同或者不同的，是碳原子或者具有与金属配位非键电子对的杂原子，条件是每个配位体中的一个D是碳原子，另一个是具有非键电子对的杂原子；
E在每一情况下是相同或者不同的，是C或者N，条件是至少一个符号E是C；
Cy1在每一情况下是相同或者不同的，是通过原子D结合到金属M的饱和的、不饱和或者芳香碳环或者杂环，同样有结合到环Cy2部分的单键和结合到Y基团的单键；
Cy2在每一情况下是相同或者不同的，是通过原子D结合到金属M的饱和的、不饱和或者芳香碳环或者杂环，同样有结合到环Cy1部分的单键和与Cy3环部分具有共用的边；
Cy3在每一情况下是相同或者不同的，是具有结合到所述Y基团的单键和与环Cy2部分共用边的饱和的、不饱和或者芳香的部分碳环或者杂环；
R1 R在每一个情况相同或者不同，是H或者具有1～20个碳原子的脂族或者芳烃基团，
n是1、2或者3；
所述通式(1)的配位体L’和L“是单阴离子、有双齿的螯合配位体，m和o在每一情况下是相同或者不同的是0，1或者2。
优选通式(1)化合物包含通式(2a)的结构部分M(L)n
Figure BDA0000137690560000061
通式(2a)
其中Y，R1，L’，L”和n每一个如上所述定义，所述另外的标记是：
M是Mo，W，Re，Ru，Os，Rh，Ir，Pd，Pt或者Au；
D在每一情况下是相同或者不同的，是碳原子、氮原子或者磷原子，条件是一个D是碳原子，另一个D是氮原子或者磷原子；
X在每一情况下是相同或者不同的，是CR，N或者P；或者一个或多个X-X单元(即两个相邻的X)是NR，S或者O；或者稠合环Cy2和Cy3部分中的一个X-X单元(即两个相邻的X)是CR，N或者P，条件是所述标记E之一是N；
E在每一情况下是相同或者不同的，是C或者N，条件是符号E至少之一是C，以及条件是如果符号E之一是N，则稠合环Cy2和Cy3部分中确切地一个X-X单元(即两个相邻的X)是CR，N或者P；
R在每一情况下相同或者不同，是H，F，Cl，Br，I，OH，NO2，CN，具有1-20个碳原子的直链、支链、环状的烷基或者烷氧基，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R1C＝CR1-，-C≡C-，Si(R1)2，Ge(R1)2，Sn(R1)2，-O-，-S-，-NR1-，-(C＝O)-，-(C＝NR1)-，-P＝O(R1)-或者-CONR1-取代，其中一个或多个氢原子可以被F，或者1-14个碳原子的可被一个或多个非芳香性的R基团取代的芳基、杂芳基、芳氧基或者杂芳氧基基团取代，其中在相同环和在不同环上的多个取代基R随后可以形成另外的单或者多环的、脂族或者芳香环体系。
本发明一个优选实施方案是通式(1A)化合物的那个，
M(L)n(L′)m(L″)o
通式(1a)
在每一情况下包含相同或者不同的至少一个通式(2b)M(L)n的结构部分，
通式(2b)
及任选在每一情况包含相同或者不同的通式(3)的M(L′)m的结构部分，
Figure BDA0000137690560000072
通式(3)
其中M，X，Y，R1，L′，L″和n每一个如上所述定义，所述另外的标记和符号每一个定义如下：
D在每一情况相同或者不同，是N或者P；
A在每一情况下是相同或者不同的，是-CR＝CR-，-N＝CR-，-P＝CR-，-N＝N-，-P＝N-，NR，PR，O，S，Se。
有创造性的单阴离子、二齿配位体L″是1，3-二酮酸酯，选自1，3-二酮，例如乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、1，5-二苯基乙酰丙酮、双(1，1，1-三氟乙酰基)甲烷，3-三酮，选自3-酮酸酯，例如乙酰醋酸乙酯，羧化物，选自氨基羧酸，例如吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘氨酸、N，N-二甲基甘氨酸、丙氨酸、N，N-二甲基丙氨酸，水扬基亚胺盐类(salicyliminates)，选自水扬基亚胺，例如甲基水扬基亚胺、乙基水扬基亚胺、苯基水扬基亚胺，含氮杂环化合物的硼酸酯，例如四(1-咪唑啉基)硼酸酯和四(1-吡唑基)硼酸酯。
所述有创造性的化合物优选具有通式(1)或者通式(1a)，其中符号M＝Rh，Ir，Pd或者Pt；更优选M＝Ir或者Pt。
同样优选所述有创造性的化合物具有通式(1)或者通式(1a)，其中所述符号n＝2或者3。特别优选其中符号m＝O＝0的化合物。N＝2和＝O＝0的钯和铂络合物，n＝3和m＝O＝0的铑和铱络合物尤其是理想的。
优选所述有创造性的化合物具有通式(1)或者通式(1a)，其中符号D＝N。
优选所述有创造性的化合物具有通式(1)或者通式(1a)，其中符号X＝CR。
优选所述有创造性的化合物具有通式(1)或者(1a)，其中符号Y＝Y＝CR2，C＝O，C＝CR2，NR1，PR1，P(O)R1，O，S，SO，SO2或者单键。符号Y更优选为CR2。
同样优选所述有创造性的化合物具有通式(1)或者通式(1a)，其中符号R是：
R在每一情况下是相同或者不同的，是H，F，1-4个碳原子的直链、支链或者环烷基或者烷氧基，其中一个或多个氢原子可以被F，或者具有1-6个碳原子的芳基或者杂芳基取代，以及可被一个或多个非芳香性的R基团取代，其中在相同环和在不同环上的多个取代基R随后一起可以形成另外的脂族或者芳香的单或者多环体系。尽管从上述陈述中显而易见，但应该指出本发明再次明确，在Y＝CR2情况下，所述两个取代基R可以形成另外的脂族或者芳香的单或者多环的环系。在这种情况下，所述桥接碳原子变成结合两个彼此垂直的环状体系的螺碳原子。
根据上述的说明，同样优选包含至少一个通式(2)M(L)n的结构部分的通式(1)的化合物，所述的通式(2)结构在每一情况下是相同或者不同的，特征在于Y是螺碳原子。
从上述描述的有创造性的通式(1)化合物的结构显而易见，通式(2)M(L)n的结构部分具有平面的结构，由于环1与两个环Cy2/Cy3的稠合部分(或者所述芳基与异喹啉环)刚性的结合，因此形成该平面性桥联基团Y是必要的。所述有创造性的化合物的性能与迄今为止在文献中描述的通式A和B体系的非可平面性相反。在该文献中，如在通式A化合物的苯环6位上的氢原子和异喹啉环8位上的氢原子，或者如通式B化合物中的包含2-20个烷基桥接碳原子的桥连基阻止结合的芳基部分环状体系变平。上述物质的基本结构与所述有创造性的化合物的区别对于发光量子效率具有广泛的影响。根据在稠合和稠合杂芳系光谱学中观察到的一般倾向(N.Turro，University Science Books，55D GateFive Road，Sausalito，CA 94965，ISBN 0 935702 71 7)，与通式A和B中更加挠性的非平面的体系相比，本发明中刚性的平面的体系也具有更大的量子发光效率。正如所料，更大的量子发光效率在OLED中导致有创造性的通式(1)化合物显著的改进效率。
本发明进一步提供通式(4)的化合物
Figure BDA0000137690560000101
通式(4)
其中所述标记E，Cy1，Cy2和Cy3每一个如上所述定义，另外的标记是：
Y′在每一情况下是相同或者不同的，是BR1，CR2，C＝NR1，C＝CR2，SiR1 2，PR1，AsR1，SbR1，BiR1，P(O)R1，P(S)R1，P(Se)R1，As(O)R1，As(S)R1，As(Se)R1，Sb(O)R1，Sb(S)R1，Sb(Se)R1，Bi(O)R1，Bi(S)R1，Bi(Se)R1，Se，SO，SeO，TeO，SO2，SeO2，TeO2；
D‘在每一情况下是相同或者不同的，是C-H，N或者P，条件是一个符号D′是C-H，另一个符号D′是N或者P。
优选通式(4a)的化合物
Figure BDA0000137690560000102
通式(4a)
其中所述标记每一个如上所述通式(2a)和通式(4)的定义，
本发明一个优选实施方案是通式(4b)化合物的那个。
Figure BDA0000137690560000111
通式(4b)
其中D是N或者P，所述另外的标记每一个如上所述的通式(2b)和(4a)的定义。
通式(4)或者(4a)或者(4b)优选实施方式的化合物类似于上述的对于通式(2)或者(2a)或者(2b)结构部分的评论。
这些化合物构成上述的通式(1)化合物的配位体L，因此是有用的合成这些化合物的中间体。
所述有创造性的通式(4)或者(4a)或者(4b)的化合物可以通过通常的有机化学方法制备，举例来说如下所述：
1)7，7-二氟苯并[de，h]喹啉(见实施例1)
Figure BDA0000137690560000112
如果适当在路易斯酸存在下，偶氮苯蒽酮和类似的7H-二苯并[de，H]喹啉-7-酮与四氟化硫直接氟化作用，以良好的产率顺利地得到7，7-二氟类似物。
2)7，7-二甲基二苯并[de，h]异喹啉(也见实施例2)
通过上述示意的路径，可以良好的产率得到对称的7，7-二基取代的7H-二苯并[de，H]喹啉。类似地，通过其他酮在步骤4替换丙酮可以容易地得到另外的衍生物。例如，使用酮，戊-3-酮得到如实施例结构3所示的配位体体系，使用二苯甲酮得到如实施例结构7所示的配位体体系。使用环酮，例如环戊酮或者芴酮，得到如实施例结构6和8所示的配位体体系，即具有螺碳原子的配位体体系。做为选择，同样可以不使用酮，而使用氯甲酸甲酯，其在随后步骤中与有机锂试剂或者格利雅化合物反应。当不用2-溴苯甲酰氯化物，而利用其他官能化的2-溴苯甲酰氯化物，可以得到苯环上官能化的7，7-二烷基-7H-二苯并[de，H]异喹啉。例如，使用2-溴烟碱基氯化物、2-溴异烟碱基氯化物、2-溴代-4-氟代苯甲酰基氯化物、2-溴代-3，4-二甲苯酰氯化物、2-溴代-3-甲基-4-氟代苯甲酰基氯化物、2-溴代-3-氰基-4-氟代苯甲酰基氯化物得到如实施例结构13、14、16、17、18和19所示的配位体体系。
3)7-烷基-/7-芳基-7-烷氧基二苯并[de，h]喹啉
7-烷基-/7-芳基-7-氟代二苯并[de，h]喹啉
Figure BDA0000137690560000131
如上所述，通过借助于格里尼亚或者有机锂试剂或者其他有机金属化合物，进行连续的偶氮苯蒽酮羰基官能的C-烷基化或者C-芳基化，及随后进行羟基的烷基化或者氟化作用(例如与DAST＝二乙基氨基三氟化硫)，得到由烷基、芳基、烷氧基或者氟在位置7不对称取代的通式(4a)或者(4b)的化合物。该反应顺序导致包括在实施例结构9、10和12中示意的那些的配位体体系。
4)7，7-Y″二苯并[de，h]喹啉
Figure BDA0000137690560000132
当在上述合成顺序2〕中使用2-(3-溴苯基)乙胺代替2-苯基乙胺，完全类似地可以得到1-(2-溴苯基)-8-溴代异喹啉，在双锂化，与亲电子试剂Y“Cl2和Y”Cl随后反应以后得到如实施例结构25、26、30和32所示的配位体体系。
如果适当，如实施例结构30和32所示的情况，这些可以通过与空气或者过氧化氢进一步氧化进行官能化以得到如实施例结构31和33所示的配位体体系。
原则上有创造性的金属络合物可以通过各种各样的方法制备；然而如下所述的方法被认为是特别适当的。
因此本发明进一步提供通过通式(4)、(4a)或者(4b)的化合物与通式(5)的金属醇盐、与通式(6)的酮酮酸盐或者通式(7)、(8)或者(9)的单或者多环的金属卤化物反应，制备所述金属络合物的方法，
M(OR1)3
Figure BDA0000137690560000141
MHal3
通式(5)     通式(6)     通式(7)
Figure BDA0000137690560000142
    通式(8)                通式(9)
其中标记M和R1每一个定义如上，p＝1或者2，Hal＝氟、氯、溴或者碘。
如果适当，同样可以优选使用带有醇盐和/或卤化物和/或羟基和酮酮酸盐基团的铱化合物。这些化合物同样可以是带电荷的。特别适当作为反应物的相应铱化合物已经公开在DE10314102.2中。
所述络合物的合成优选按象描述在WO02/060910和DE10314102.2中那样的方法进行。值得注意的是在在其它方面相同反应条件下所述有创造性的金属络合物比现有技术的金属络合物显著更快地形成。因此，与上述现有技术方法不同的反应时间优选为1-60h，更优选为20-50h。
该方法可以高纯度提供通式(1)的有创造性的化合物，优选大于99％(通过1NMR和/或HPLC确定)。
用本发明中说明的合成法可以制备用于通式(1)化合物的包括以下示意的实施例结构1-95的化合物。
Figure BDA0000137690560000151
Figure BDA0000137690560000161
Figure BDA0000137690560000171
Figure BDA0000137690560000181
Figure BDA0000137690560000191
Figure BDA0000137690560000201
Figure BDA0000137690560000211
Figure BDA0000137690560000221
上述描述的有创造性的化合物例如实施例24、43、44、74和75的化合物，同样可以用作共聚单体和单元用于形成相应共轭的、部分共轭或者非共轭的聚合物或者树枝状聚合物。优选通过溴官能度将适当的聚合引入主链或者引入侧链。例如，它们可以特别是聚合为可溶的聚芴(例如根据EP842208或者WO00/22026)，聚螺二芴(例如根据EP707020或者EP894107)，聚对亚苯基(例如根据WO92/18552))，聚咔唑(例如根据DE10304819.7或者DE10328627.6)或聚噻吩(例如根据EP1028136)，或为包含多个这些中不同单元的共聚物。
因此本发明进一步提供包含一个或多个通式(1)化合物的共轭、部分共轭或者非共轭聚合物或者树枝状聚合物，其中上述定义的R构成与所述聚合物或者树枝状聚合物的键合。上述的聚合物、共聚物和树枝状聚合物特征在于它们在有机溶剂中良好的溶解度。而且，通式(1)有创造性的化合物当然也可以通过通常的反应类型进一步官能化，因此转变为通式(1)扩展的化合物。本发明中提及的例子是根据SUZUKI用烯丙基硼酸进行官能化，或者用胺根据HARTWIG-BUCHWALD进行官能化。
通式(1)有创造性的化合物、聚合物、树枝状聚合物或者扩展的化合物可以用作电子元件的有效元件，例如有机发光二极管(OLEDs)、有机集成电路(O-ICs)、有机场效应晶体管(O-FETs)、有机薄膜晶体管(O-TFTs)、有机太阳能电池(O-SCs)或有机激光器二极管(O-激光器)。
因此本发明进一步提供通式(1)有创造性的化合物、通式(1)有创造性的聚合物和树枝状聚合物及相应的扩展化合物在电子元件中作为有效元件的用途。
本发明进一步提供电子元件，尤其是有机发光二极管(OLEDs)、有机集成电路(O-ICs)、有机场效应晶体管(O-FETs)、有机薄膜晶体管(O-TFTs)、有机太阳能电池(O-SCs)或有机激光器二极管(O-激光器)，包括一种或多种通式(1)有创造性的化合物、通式(1)有创造性的聚合物和树枝状聚合物和相应的扩展化合物。
通过随后的实施例详细地说明本发明，没有任何意图将本发明限制于此。本领域普通技术人员根据本发明的描述不需要有创造性的工作可以制备另外的有创造性的化合物或者应用所述方法。
实施例：
所述随后的合成除非另有说明在保护气体气氛下干燥溶剂中进行。所述反应物从ALDRICH购买[2-溴苯甲酰氯化物、3-氟代-4-甲基苯硼酸、二氧化锰、镁]和从Fluka购买[四氟化硫]。1-氮杂苯并蒽酮(7H-二苯并[de，H]喹啉-7-酮)根据“Deutschen Reichs PatentschriftNr：614196”[German Empire patent no.614196]制备。
实施例1：面式-三[7，7-二氟-7H-二苯并[de，H]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir1)的合成
A：7，7-二氟二苯并[de，h]喹啉
Figure BDA0000137690560000231
23.1g(100mmol)1-氮杂苯并蒽酮首先加入惰性化的弹管中。随后，22.7g(210mmol)的四氟化硫冷凝加入。该反应混合物加热到180℃保持10h。在弹管已经冷却以后，排出过量的四氟化硫，从二噁烷/乙醇(4∶1)中两次再结晶褐色残余物。
纯度为约99.0％的产率为18.3g(72.3mmol)，理论值的72.3％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝8.86(m，1H)，8.73(m，1H)，8.62(m，1H)，8.40(m，1H)，8.09(m，1H)，7.88(m，1H)，7.76(m，1H)，7.70(m，1H)，7.60(m，1H).
B：面式-三[7，7-二氟二苯并[de，h]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir1)
Figure BDA0000137690560000241
15.20g(60mmol)的7，7-二氟-7H-二苯并[de，H]喹啉和4.90g(10mmol)铱(III)乙酰丙酮化物的混合物悬浮在200ml乙二醇中，在165℃下搅拌140h。在冷却到室温以后，逐滴地加入160ml乙醇和40ml 1N HCl的混合物。在搅拌20分钟以后，用抽吸过滤掉深红细微的晶状沉淀，用50ml的乙醇/1N HCl(4∶1)混合物的洗涤四次，用50ml乙醇/水(4∶1)混合物洗涤四次，用乙醇洗涤四次，随后减压下干燥。在高真空升(p＝10-5毫巴，T＝385℃)华以后，纯度约为99.8％的产率是7.80g(8.2mmol)，理论值的82.2％。
MS(FAB，m/z)：M+＝949.7.
实施例2：面式-三[7，7-二甲基二苯并[de，H]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir2)的合成
A：N-苯乙基-2-溴苯甲酰胺
Figure BDA0000137690560000242
62.7ml(500mmol)苯基乙胺、70.4ml(506mmol)三乙胺和150ml二氯甲烷的混合物在0℃逐滴地与109.2g的2-溴苯甲酰的50ml二氯甲烷的溶液混合，保持良好的搅拌速率以使温度不超过30℃。随后，在室温下搅拌混合物另外的1h。用抽吸过滤掉因此得到的无色固体，用200ml二氯甲烷洗涤三次，减压干燥。纯度为约99.0％的产率为138.2g(453mmol)，理论值的90.7％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝7.55(m，1H)，7.44(m，1H)，7.34-7.28(m，4H)，7.28-7.21(m，3H)，6.18(br.t，NH，1H)，3.73(dt，NCH2CH2，2H)，2.95(t，NCH2CH2，2H).
B：1-(2-溴苯基)-3，4-二氢异喹啉
Figure BDA0000137690560000251
在200ml二甲苯中50.0g(164mmol)的N-苯乙基-2-溴苯甲酰胺和27.9g的五氧化二磷的悬浮液加热到100℃，逐滴地与45.6g(492mmol)的三氯氧化磷混合。随后，所述反应混合物在回流下加热2小时。在冷却到80℃以后，所述反应混合物搅拌进入4000g冰中，用NaOH(固体)调节到pH＝12。除去所述有机相，用300ml甲苯提取水相三次，合并的有机相用500ml水洗涤，随后用硫酸镁干燥。在干燥剂过滤去以及除去溶剂后，得到黄色油产品。纯度约为99.0％的产率为46.9g(164mmol)，理论值的99.9％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝7.61(m，1H)，7.41(m，2H)，7.38-7.34(m，1H)，7.30-7.24(m，2H)，7.19-7.16(m，1H)，6.89(m，1H)，4.10(br.m，1H)，3.73(br.m，1H)，2.88(br.m，2H).
C：1-(2-溴苯基)异喹啉
28.6g(100mmol)的1-(2-溴苯基)-3，4-二氢异喹啉，86.9g(1mol)二氧化锰和200ml的1，2-二氯苯混合物在180℃下搅拌5小时。在冷却以后，用500ml甲苯稀释混合物，通过硅胶过滤。在除去溶剂以后，得到黄色油产品。纯度约为99.0％的产率是26.0g(91mmol)，理论值的91.4％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝8.63(m，1H)，7.86(m，1H)，7.73-7.61(m，4H)，7.51-7.42(m，3H)，7.37-7.33(m，1H).
D：1-(2-(2-羟基-异丙基)苯基)异喹啉
Figure BDA0000137690560000262
由在200mlTHF中22.7g(80mmol)的1-(2-溴代苯基)异喹啉和2.1g(85mmol)镁制备的格利雅化合物在0℃逐滴地与8.8ml(120mmol)丙酮和100ml的THF混合物混合。在从温热冷却到室温以后，所述反应混合物在回流下加热3小时。在冷却以后，加入800ml的乙酸乙酯和500ml的水，除去有机相，并用200ml的乙酸乙酯提取水相两次。用饱和的氯化钠溶液洗涤合并的有机相，用硫酸镁干燥。所述溶剂除去之后，得到黄色油产品。纯度为约99.0％时的产率为19.2g(73mmol)，理论值的91.2％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝8.66(m，1H)，7.74(m，1H)，7.70-759(m，4H)，7.50-7.43(m，3H)，7.34-7.30(m，1H)，4.87(br.s，1H，OH)，2.15(s，6H，CH3).
E：7，7-二甲基二苯并[de，h]喹啉
Figure BDA0000137690560000271
13.2g(50mmol)的1-(2-(2-羟基异丙基)苯基)异喹啉的250ml乙酸的溶液与50ml浓硫酸混合，加热回流16小时。冷却之后，所述反应混合物倒在1000g冰上，用5N氢氧化钠溶液调节pH＝10，用300ml二氯甲烷提取三次。合并的有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥。除去溶剂之后，从甲苯/乙醇(5∶1)进行重结晶。得到黄色固体产品。纯度为约99.0％的产率为8.4g(34mmol)，理论值的68.4％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝8.41(m，1H)，7.94(m，1H)，7.77-769(m，3H)，7.61(m，1H)，7.45-7.40(m，3H)，7.27-7.21(m，1H)，2.65(s，6H，CH3).
F：面式-三[7，7-二甲基二苯并[de，h]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir2)
Figure BDA0000137690560000272
14.72g(60mmol)的7，7-二甲基-7H-二苯并[de，H]喹啉和4.90g(10mmol)铱(III)乙酰丙酮化物的混合物悬浮在200ml乙二醇中，在165℃下搅拌140h。在冷却到室温以后，逐滴地加入160ml乙醇和40ml的1N的HCl的混合物。在搅拌20分钟以后，用抽吸过滤掉深红细微的晶状沉淀，用50ml的乙醇/1N HCl(4∶1)混合物的洗涤四次，用50ml乙醇/水(4∶1)混合物洗涤四次，用乙醇洗涤四次，随后减压下干燥。在高真空升(p＝10-5毫巴，T＝385℃)华以后，纯度约为99.8％的产率是7.97g(8.6mmol)，理论值的86.1％。
MS(FAB，m/z)：M+＝925.9.
1H NMR(CD2Cl2)：[ppm]＝7.72(d，J＝7.96Hz，1H)，7.69(t，J＝8.03Hz，1H)，7.60(d，J＝8.03Hz，1H)，7.48(d，J＝6.36Hz，1H)，7.22(d，J＝6.36Hz，1H)，7.03(d，J＝6.36Hz)，7.03(d，J＝7.70Hz，1H)，6.88(t，J＝7.7Hz，1H)，6.72(d，J＝7.37Hz，1H)，1.69(s，3H，CH3)，1.71(s，3H，CH3).
实施例3：实施例2：面式-三[7，7-二甲基二苯并-13-氟代[de，H]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir3)的合成
A：N-苯乙基-3-氟苯甲酰胺
174.9ml(1.39mol)苯基乙胺溶解在600ml二氯甲烷中，与196.0ml(1.41mol，1.01当量)三乙胺混合。随后，在0℃逐滴地向所述溶液加入221.0g(1.39mmol)3-氟代苯甲酰基氯化物，以使温度不超过40℃。在RT下搅拌混合物18h，所述沉淀固体溶解在1000ml二氯甲烷中。用200ml稀释的NaOH、1NHCl和饱和的NaHCO3溶液洗涤混合物四次。除去有机相，用MgSO4干燥减压浓缩。用抽吸过滤掉固体，用少许二氯甲烷洗涤两次。得到纯度为＞99％(通过HPLC确定)的289.52g白色固体，相当于理论值的85.4％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝7.42(dd，J＝7.03Hz，1.67Hz，1H)，7.3-7.39(m，3H)，7.24(mc，3H)，7.17(dt，J＝9.03Hz，1.68Hz，1H)，6.1(sbr，1H，NH)，3.70(t，J＝7.02Hz，2H，CH2)，2.90(t，J＝7.03Hz，2H，CH2).
B：1-(3-氟代苯基)-3，4-二氢异喹啉
289.0g(1.19mol)N-苯乙基-3-氟苯甲酰胺溶解在1000ml二甲苯中，在90℃以份包装与202.7g(1.43mol，1.2当量)的五氧化二磷混合。随后，逐滴地加入326.8ml(3.57mol，3.0当量)的三氯氧化磷。所述混合物回流加热4小时。所述反应溶液随后趁热倒在冰上，在用冰冷却下用固体NaOH小心调节pH＝12。用500ml甲苯提取沉淀三次，用MgSO4干燥减压浓缩为高度粘性油并随后结晶。得到纯度约99％的267.41g产品，相当于理论值的99.8％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝7.37(mc，3H)，7.33(dd，J＝9.3，2.0Hz，1H)，7.26(d，J＝7.8Hz，1H)，7.24(d，J＝3.68Hz，2H)，7.12(mc，1H)，3.84(t，J＝7.36Hz，2H，CH2)，2.79(t，J＝7.36Hz，2H，CH2).
C：1-(3-氟代苯基)异喹啉
Figure BDA0000137690560000291
266.41g(1.183mol)的1-(3-氟代苯基)-3，4-二氢异喹啉溶解在1500ml的o-二氯苯中，与901.2g(10.37mol，8.7当量)的锰混合。所述混合物在160-170℃下搅拌16小时。随后，通过硅藻土过滤反应溶液，用二氯甲烷/乙醇(25∶1)清洗。随后，在减压下蒸馏掉溶剂，得到纯度99％的264.74g结晶固体，相当于理论值的99％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝8.59(d，J＝5.69Hz，1H)，8.05(d，J＝8.36Hz，1H)，7.83(d，J＝8.37Hz，1H)，7.65(t，J＝8.03Hz，1H)，7.12(d，J＝5.62Hz，1H)，7.46(mc，2H)，7.42(d，J＝8.7Hz，1H)，7.17(mc，1H).
D：1-[3-氟代-2-(羧甲基)苯基]异喹啉
Figure BDA0000137690560000292
50.0g(0.224mol)1-(3-氟代苯基)异喹啉溶解在1000ml的THF中，在-78℃下逐滴地与134.4ml(0.336mol，1.50当量)的正丁基锂(己烷中2.5M)混合。在添加结束以后，在-78℃搅拌混合物另外3h，随后在-78℃通过管将红褐色锂有机物转移到190.8ml(2.47mol，11.0当量)的氯甲酸甲酯的2000mlTHF溶液中。在-78℃到-20℃下搅拌混合物另外18小时。利用外部冰冷却用乙醇骤冷反应溶液，并浓缩到三分之一体积。随后，反应溶液与300ml二氯甲烷混合，洗涤三次，每一次用100mlNH4Cl溶液和NaHCO3溶液和水洗涤，用硫酸镁干燥减压浓缩。从庚烷中结晶得到的高度粘性油。得到纯度为98％的44.68g结晶固体，相当于理论值的70.4％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝8.56(d，J＝5.69Hz，1H)，7.89(d，J＝8.36Hz，1H)，7.86(d，J＝8.37Hz，1H)，7.69(t，J＝8.03Hz，1H)，7.66(d，J＝5.69Hz，1H)，7.55(mc，2H)，7.37(d，J＝7.7Hz，1H)，7.27(t，J＝9.37Hz，1H)，3.46(s，3H，OMe).
E：1-[2-(1-甲基-1-羟乙基)-3-氟代苯基]异喹啉
Figure BDA0000137690560000301
45.27g(0.16lmol)的1-[3-氟代-2-(羧甲基)苯基]异喹啉溶解在950mlTHF中，在-78℃逐滴地与185.12ml(0.370mol，2.3当量)的甲基锂(在二乙醚中2M)混合。在添加以后，在-78℃～-20℃下搅拌混合物18小时。利用冰冷却用甲醇随后骤冷反应混合物，并与500ml二氯甲烷混合。随后用100mlNaHCO3溶液和水洗涤混合物三次，用硫酸镁干燥减压浓缩。从600ml庚烷中结晶得到的固体。得到纯度为97.5％的29.72g白色固体，相当于理论值的65.8％。
1H NMR(DMSO-d6)：[ppm]＝8.42(d，J＝5.5Hz，1H)，7.84(d，J＝8.25Hz，1H)，7.65(t，J＝7.79Hz)，7.62(d(overlapping)，J＝6.24Hz，1H)，7.60(d(overlapping)，J＝9.62Hz，1H)，7.48(t，J＝7.33Hz，1H)，7.27(mc，1H)，7.17(dd，J＝12.38Hz，7.79Hz)，6.96(d，J＝7.79Hz)，1.90(sbr.，1H，OH)，1.67(s，3H，CH3)，1.48(s，3H，CH3).
F：7，7-二甲基-8-氟代二苯并[de，h]喹啉
Figure BDA0000137690560000311
26.1g(92.82mmol)1-[2-(1-甲基-1-羟乙基)-3-氟代苯基]异喹啉在150℃加入到260ml的邻二氯苯和104.2ml的硫酸混合物中，搅拌60分钟。将反应溶液随后倒在1000ml冰上，利用冰冷却用固体NaOH小心调节pH＝12。随后，用500ml二氯甲烷提取混合物，用硫酸镁干燥减压浓缩。粗制品溶解在100ml甲苯中，在50℃引入空气4小时。随后，用二氯甲烷通过柱色谱法实现纯化。得到纯度99.6％的18.45g固体，相当于理论值的75.5％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝8.74(d，J＝8.03Hz，1H)，8.56(d，J＝5.69Hz，1H)，7.66-7.77(m，3H)，7.57(d，J＝5.69Hz，1H)，7.4(mc，1H)，7.16(dd，J＝12.71Hz，8.03Hz)，1.86(s，6H，CH3).
G：面式-三[7，7-二甲基-8-氟代二苯并[de，h]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir3)
Figure BDA0000137690560000312
15.13g(57.48mmol，5.93当量)7，7-二甲基-13-氟代二苯并[de，h]喹啉和4.69g(9.68mmol)Na[Ir(acac)2Cl2]溶解在180ml脱气乙二醇(光谱纯)中，在198℃氩气氛下搅拌48小时。随后反应溶液冷却到50℃，加入到350ml 50℃的乙醇/1N HCl脱气混合物中，气封搅拌60分钟。气封下抽吸过滤掉固体，在每一情况下用乙醇/1N HCl(350ml)、乙醇/水(1∶1，350ml)和乙醇(350ml)脱气混合物洗涤，减压干燥。得到的8.45g红色固体从甲苯/乙醇(16∶1)中再结晶。得到纯度99.5％的5.29g红色粉末，相当于理论值的56.4％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝7.96(d，J＝7.69Hz，1H)，7.88(t，J＝7.7Hz，1H)，7.82(d，J＝7.7Hz，1H)，7.57(d，J＝6.36Hz，1H)，7.43(d，J＝6.36Hz，1H)，6.76(dd，J＝14.05Hz，8.03Hz，1H)，6.57(dd，J＝8.04Hz，5.36Hz，1H)，1.80(s，3H)，1.77(s，3H).
实施例4：合成面式三[7，7-二甲基-8-氟代-4-甲基二苯并[de，h]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir4)
Figure BDA0000137690560000321
以类似3A-3G生产方法合成所述化合物Ir4，得到可比的产率和纯度。
1H NMR(吡啶-d5)：[ppm]＝7.68(d，J＝7.7Hz，1H)，7.58(d，J＝6.69Hz，1H)，7.50(d，J＝7.69Hz，1H)，7.39(dd，J＝8.37Hz，5.96Hz，1H)，7.12(d，J＝6.36Hz，1H)，6.97(dd，J＝13.72Hz，8.36Hz，1H)，2.38(s，3H，CH3)，1.95(s，3H，CH3)，1.90(s，3H，CH3).
实施例5：面式三[7，7-二甲基-8-氟代-4-甲基二苯并[de，h]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir5)
A：1-(3-氟代-4-甲基苯基)异喹啉
Figure BDA0000137690560000322
首先加入500ml脱气的二噁烷，与10.0g(61.14mmol)的1-氯代异喹啉、18.8g(122.0mmol，2.0当量)的3-氟代-4-甲基苯硼酸和24.0g(73.66mmol，1.2当量)的Cs2CO3混合。反应混合物脱气10分钟，与1.25ml(5.49mmol，9mol％)的t-Bu3P和0.412g(1.83mmol，3mol％)Pd(OAc)2混合。在105℃搅拌混合物18h，随后与400ml二氯甲烷混合，用200ml NaHCO3溶液和水洗涤三次。随后，通过硅藻土过滤混合物，用硫酸镁干燥减压浓缩。用乙酸乙酯/庚烷(1∶5)使粘性油通过硅胶柱子。得到10.47g纯度99.5％的产品，相当于理论值的72.2％。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝8.60(d，J＝5.69Hz，1H)，8.12(d，J＝8.70Hz，1H)，7.89(d，J＝8.37Hz，1H)，7.70(t，J＝8.03Hz，1H)7.65(d，J＝5.69Hz，1H)，7.55(t，J＝8.36Hz，1H)，7.39-7.35(m，2H)，7.34(t，J＝8.03Hz，1H)，2.40(s，3H，CH3).
B：面式-三[7，7-二甲基-8-氟代-4-甲基二苯并[de，h]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir5)
Figure BDA0000137690560000331
类似3D-3G方法另外合成Ir5。得到的产品具有可比的产率和纯度。
1H NMR(DMSO-d6)：[ppm]＝7.73(d，J＝4.86Hz，2H)，7.62(t，J＝4.69Hz，1H)，7.40(d，J＝6.36Hz，1H)，7.19(d，J＝6.36Hz，1H)，6.52(d，J＝7.69Hz，1H)，2.11(s，3H，CH3)，1.89(s，3H，CH3)，1.81(s，3H，CH3).
实施例6：与Ir(piq)3热稳定性的对比
根据US2003/0068526合成Ir(piq)3。在高真空(p＝10-7毫巴，T＝385℃)下升华此处描述的2g粗制品得到，除HPLC测定的纯度99.7％的相当于Ir(piq)3的1.38g升华物之外，还有607mg含铱灰分。这因此显示出在与有创造性的化合物相同温度下升华时，约三分之一所述产品分解，而有创造性的化合物可以毫无损失全部地升华，如实施例1和2所见。
实施例7：包括有创造性的化合物Ir1的有机电致发光器件的制造和表征
有创造性的电致发光器件如在专利申请DE10330761.3中描述的那样制备。本发明中比较了两种不同OLEDs的结果。为了更好的可比较性，基本结构、使用材料、掺杂度和它们的层厚度相同。仅改变发光层中的掺杂物。第一实施例描述根据现有技术的比较标准，其中发射器层由基质材料CBP和客体材料Ir(piq)3组成。另外，描述了一种具有由宿主材料CBP和客体材料面式-三[7，7-二氟二苯并[de，h]喹啉-C2，N]铱(III)(Ir1根据实施例1合成)组成的发射器层的OLED。类似上述通常的方法，得到具有以下结构的OLEDs：
PEDOT 60纳米(从水中旋转涂敷；PEDOT从H.C.Starck Goslar购买；聚-[3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩])，(HIL)
NaphDATA20纳米(通过气相沉积施加；从SynTec购买NaphDATA；4，4′，4″-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯胺)，(HTL)
S-TAD 20纳米(通过气相沉积施加；根据WO99/12888制备S-TAD；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺二芴)，(HTL)
发射器层：(EML)
CPB 20纳米(通过气相沉积施加；CPB从ALDRICH购买并进一步提纯，最后升华两次；4，4′-双-(N-咔唑基)二苯基)
Ir1(20％掺杂，通过气相沉积施加；根据实施例1合成)
或者：
Ir(piq)3(20％掺杂，通过气相沉积施加；根据实施例6合成)
BCP 10纳米(通过气相沉积施加；BCP从ABCR购买，以得到形式使用；2，9-二甲基-4，7-联苯基-1，10-菲绕啉)，(HBL)
AlQ3 10纳米(通过气相沉积施加：AlQ3从SynTec购买；三(喹啉醇合)铝(III))，(ETL)
Ba-Al其上3纳米的Ba，150纳米的Al。
以标准方式表征还有待于优化的这些OLEDs；为了该目的，确定电致发光光谱、由电流-电压-明亮度特征(IUL特征)计算的作为明亮度函数的效率(以cd/A测定)和寿命。
电致发光光谱：
具有Ir(piq)3比较例的OLEDs和具有Ir1作为掺杂物的OLEDs都显示出具有可比彩色座标的红色发光。
作为明亮度函数的效率：
在上面描述的条件下，用掺杂物Ir(piq)3生产的OLEDs通常的最高效率为约6.5cd/A，对于基准亮度100cd/m2要求6.2V。相反，用所述有创造性的掺杂物Ir1生产的OLEDs显示出最高效率为8.7cd/A，对于基准亮度100cd/m2的需要的电压甚至下降到5.4V。
寿命对比：
为了更好的可比较性，在同一图中示意两条寿命曲线(图1)。所述图显示出按cd/m2计的明亮度随时间的变化。在80℃温度及10mA/cm2的恒定电流密度下进行测量，这相应于加速测量。所述寿命指到达50％起始亮度之后的时间。在示意的明亮度下，对于掺杂物Ir(piq)3起始明亮度为约650cd/m2的寿命为约130h。对于掺杂物Ir1，起始明亮度为约900cd/m2，在80℃相同电流密度下寿命大于5000h，这相应于与具有Ir(piq)3用作掺杂物的OLEDs相比所述寿命增加到几乎是其40倍。
实施例8-11：具有有创造性掺杂物的另外的器件例子
所述另外的有创造性的掺杂物Ir2到Ir5同样在OLEDs中试验，并与现有技术(实施例8)的Ir(piq)3相比较。类似于实施例7中详述的方法，得到具有以下结构的OLEDs：
PEDOT 60纳米(从水中旋转涂敷；PEDOT从H.C.Starck Goslar购买；聚-[3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩])，(HIL)
NaphDATA20纳米(通过汽相淀积施加；从SynTec购买NaphDATA；4，4′，4″-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯胺)，(HTL)
S-TAD 20纳米(通过气相沉积施加；根据WO99/12888合成S-TAD；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺二芴)，(HTL)
发射器层：：(EML)
M1双(9，9’-螺二芴-2-基)酮(通过气相沉积施加，根据DE10317556.3合成)
Ir2到Ir5(通过气相沉积施加；根据实施例2-5合成)
或者：
Ir(piq)3(通过气相沉积施加；根据实施例6合成)
HBM12，7-双(4-二苯基-1-基)-2’，7’-二叔丁基-螺-9，9’-二芴(通过气相沉积施加，根据DE 10357317.8合成)，(HBL)；没有用于所有的例子
AlQ3(通过气相沉积施加；从SynTec购买AlQ3；三(喹啉醇合)铝(III))，(ETL)；未在所有的实施例中使用
Ba-Al其上3纳米的Ba，150纳米的Al。
选择层厚度以使发光层、空穴阻挡层和电子传递层的总的层厚度通常加在一起高达一共60nm。用这些OLEDs得到的结果收集在表1中。为清楚起见以下描述基质材料M1，空穴阻挡材料HBM1和所述对比的掺杂物Ir(piq)3：
Figure BDA0000137690560000361
Figure BDA0000137690560000371

Claims (11)

1.一种通式(1)的化合物：
M(L)n(L′)m(L″)o
通式(1)
其包含如通式(2b)所示的结构部分M(L)n，
Figure FDA0000137690550000011
通式(2b)
其中使用的符号和标记是：
M是Ir；
Y在每一情况下是相同或者不同的，是CR2；
D是N；
X在每一情况下是相同或者不同的，是CR；
R在每一情况下相同或者不同，是H，F，具有1-20个碳原子的直链、支链或环状的烷基，其中一个或多个氢原子可以被F替代，或者是具有1-14个碳原子并可被一个或多个非芳香性的R基团取代的芳基或杂芳基；
n是1、2或者3；
在通式(1)中的配位体L′和L″是单阴离子、双齿螯合配位体，和m和o在每一情况下是相同或者不同的是0、1或者2。
2.一种如权利要求1所述的化合物，其具有通式(1a)：
M(L)n(L′)m(L″)o
通式(1a)
其在每一情况下包含相同或者不同的至少一个如通式(2b)所示的M(L)n的结构部分，
Figure FDA0000137690550000021
通式(2b)
和任选地，在每一情况下包含相同或者不同的如通式(3)所示的M(L′)m的结构部分，
Figure FDA0000137690550000022
通式(3)
其中M、X、Y、R、L″、n、m和o每一个如权利要求1中所描述的定义，和另外的标记和符号每一个定义如下：
D是N；
A在每一情况下是相同或者不同的，是-CR＝CR-或-N＝CR-。
3.如权利要求1或2所述的化合物，特征在于符号n＝2或者3。
4.如权利要求1至3中任一项所述的化合物，特征在于R是：
R在每一情况下是相同或者不同的，是H，F，具有1-4个碳原子的直链、支链或者环状的烷基，其中一个或多个氢原子可以被F替代，或者是具有1-6个碳原子的并可以被一个或多个非芳香性的R基团取代的芳基或者杂芳基。
5.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，特征在于Y是螺碳原子。
6.一种通式(4b)的化合物
Figure FDA0000137690550000031
通式(4b)
其中D是N；
X在每一情况下是相同或者不同的，并且是CR；
Y′是CR2。
7.一种制备如权利要求1至5中任一项所述的化合物的方法，其通过使如权利要求6所述的通式(4b)的化合物，与通式(5)的金属醇盐、通式(6)的金属酮酮酸盐或者通式(7)、(8)和(9)的单或多环的金属卤化物反应而完成，
M(OR1)3
Figure FDA0000137690550000032
MHal3
通式(5)      通式(6)    通式(7)
Figure FDA0000137690550000033
  通式(8)                通式(9)
其中标记M定义如权利要求1-2中所定义的；R1在每一个情况相同或者不同，是H或者具有1～20个碳原子的脂族或者芳香族的烃基团；p＝1或者2；Hal＝氟、氯、溴或者碘。
8.一种制备权利要求1至5中任一项所述的化合物的方法，其通过使如权利要求6所述的通式(4b)的化合物与带有卤根和酮酮酸盐基团二者的铱化合物反应而完成。
9.如权利要求1至5中任一项所述的化合物在电子元件中的用途。
10.一种电子元件，其包括至少一种如权利要求1至5中任一项所述的化合物。
11.如权利要求10所述的电子元件，特征在于该电子元件是有机发光二极管、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池或有机激光器二极管。
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