JP2008231042A - イソキノリン系化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
このような観点から、イソキノリン系化合物として、フッ素原子が導入されたイソキノリンが提案されている(非特許文献1)。
そこで、本発明の目的は、要求される素子特性に応じて多種多様な電子材料の合成原料等として用いることができる化合物を提供することにある。
(式中、X1は臭素原子又はヨウ素原子を表す。Y1、Y2、Y3、Y4、Z1及びZ2はそれぞれ独立に、水素原子、臭素原子、塩素原子又はヨウ素原子を表す。)
本発明の化合物は、前記式(1)で表されるものである。
前記式(1)中、X1、Y1、Y2、Y3、Y4、Z1及びZ2は、各々、同一であっても異なっていてもよい。なお、X1、Y1、Y2、Y3、Y4、Z1及びZ2が、同一であるよりも、できるだけ異なっている方が、置換基導入反応の反応性がよいので、X1、Y1、Y2、Y3、Y4、Z1及びZ2として2つ以上の置換基を所望の位置に段階的に導入しやすい傾向がある。
本発明の化合物は、如何なる方法で製造されたものであってもよいが、得られた化合物を用いて電子材料を合成するときの副反応の抑制しやすさの観点から、例えば、前記式(2)で表される化合物を酸化することを含む方法により製造することが好ましい。
フェニルエチルアミン 64.2g(530mmol)と水酸化ナトリウム 58.8g(1.47mmol)とジクロロメタン 1Lと水 1Lとの混合物を激しく攪拌し、そこに3−ブロモベンゾイルクロライド 101g(461mmol)を1時間以上かけて室温で滴下し、得られた混合物を加熱、還流した。こうして得られた反応混合物を分液して有機相を抽出し、該有機相を洗浄後、中和した。こうして得られた有機相を乾燥した後、濃縮することにより、下記式:
で表される化合物(オレンジ色;オイル状)113.4gを得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ2.80(t、2H)、3.88(t、2H)、7.23〜7.29(m、3H)、7.38(t、1H)、7.50〜7.60(m、3H)、7.78(s、1H)
で表される化合物74.3gを得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ7.34〜7.44(m、1H)、7.50〜7.72(m、5H)、7.85(m、2H)、8.05(d、1H)、8.59(m、1H)
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WO2005033244A1 (de) * | 2003-09-29 | 2005-04-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
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- 2007-03-22 JP JP2007074370A patent/JP2008231042A/ja active Pending
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