CN107108500A - 有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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埃米尔·侯赛因·帕勒姆
菲利普·施特塞尔
托马斯·埃伯利
安雅·雅提斯奇
乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴
克里斯托夫·普夫卢姆
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Abstract

本发明涉及式(1)的化合物，所述化合物适用于电子器件、特别是有机电致发光器件中。

Description

有机电致发光器件的材料
本发明涉及特别是用作有机电致发光器件中的三重态基质材料或空穴传输材料的菲啶衍生物。本发明还涉及制备本发明化合物的方法和包含这些化合物的电子器件。
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中对其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构进行了描述。使用的发光材料通常是表现出磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现多达四倍的能量效率和功率效率。一般来说，例如关于效率、工作电压和寿命，仍然需要对OLED进行改进，特别是显示三重态发光(磷光)的OLED的改进。
磷光OLED的性质不仅仅由所使用的三重态发光体确定。更特别地，使用的其它材料，例如基质材料，在此处也是特别重要的。因此，对这些材料的改进也由此能够导致OLED性能的明显改善。
根据现有技术，在其它材料中，将吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的)或茚并咔唑衍生物(例如根据WO 2010/136109或WO 2011/000455的)、特别是由贫电子的杂芳族化合物如三嗪取代的物质用作磷光发光体的基质材料。此外，例如，将双二苯并呋喃衍生物(例如根据EP 2301926的)用作磷光发光体的基质材料。然而，在使用这些基质材料的情况下，仍然需要改进，特别是关于器件的效率、寿命和工作电压仍然需要改进。
本发明解决的问题是提供适用于荧光或磷光OLED、特别是磷光OLED中的化合物，该化合物例如作为基质材料或作为电荷传输材料，特别是空穴传输或电子阻挡材料。本发明解决的一个特别问题是提供也适用于绿色和蓝色磷光发光的OLED的基质材料，以及提供新的电荷传输材料。
已经发现，令人惊讶的是，含有下式(1)的化合物的电致发光器件相对于现有技术具有改进，特别是当用作磷光掺杂剂的基质材料或空穴传输材料时情况如此。
其中使用的符号和标记如下：
Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有6至60个芳族环原子且在每种情况下还可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，在q>0的情况下，通过至少一个桥连基K，至少两个Ar1可连接和/或Ar1可连接到Ar2；
K在每种情况下相同或不同且为单键或二价桥连基，所述二价桥连基选自N(R2)、B(R2)、O、C＝O、C(R2)2、Si(R2)2和S；
Ar2在每种情况下相同或不同，并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的二价的芳族或杂芳族环系；
X在各种情况相同或不同且为N或CR1；
R1在每种情况下相同或不同且为H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)(Ar)，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基、烷氧基或硫代烷氧基基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se，P(＝O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R2基团取代，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1取代基也可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Ar在每种情况下相同或不同，并且是具有6至60个芳族环原子且在每种情况下也可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同且为H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团各自可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se，P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R3基团取代，或具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个的R2取代基也可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同且为H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，C(＝O)Ar，P(＝O)Ar2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR4＝CR4Ar，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团各自可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R4基团取代，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R4基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R3取代基也可一起形成单环或多环脂族或芳族环系；
R4在每种情况下相同或不同且为H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至40个环原子并可被一个或多个R5基团取代的芳基或杂芳基基团，或这些基团的组合；
R5在每种情况下相同或不同且为H，D，F或具有1至20个碳原子的脂族烃基基团；
q为0、1或2；
其中
Ar2在杂芳族环系的情况下可通过C-C键与菲啶基本骨架连接；且，
R1在杂芳族环系的情况下可通过C-C键与菲啶基本骨架连接。
本发明意义上的芳基基团含有6至60个碳原子；本发明意义上的杂芳基基团含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此被理解为是指：简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环如噻吩等，或稠合的(缩合的)芳基或杂芳基基团如萘、蒽、菲、二苯并呋喃等。相反，通过单键彼此连接的芳族体系如联苯不被称为芳基或杂芳基基团，而是称为芳族环系。
本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至80个碳原子。本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系被理解为是指如下的体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，该非芳族单元例如是碳、氮或氧原子。例如，和其中两个或更多个芳基基团通过例如短烷基基团连接的体系一样，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系。此外，通过单键彼此连接的芳族体系如联苯被称为本申请意义上的芳族环系。
本发明意义上的贫电子的杂芳基基团被定义为具有至少两个杂原子的5元杂芳基基团，如咪唑、唑、二唑等，或定义为具有至少一个杂原子的6元杂芳基基团，如吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪等。还可将其它6元芳基或6元杂芳基基团稠合到这些基团上，如在例如苯并咪唑或喹啉中的。
在本发明的上下文中，通常可含有1至40个或1至20个碳原子并且其中单独的氢原子或CH2基团还可被上述基团代替的脂族烃基基团或烷基基团或烯基或炔基基团优选被理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团优选被理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团被理解为特别是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；此外，也可用D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，还优选F或CN，尤其优选CN代替一个或多个氢原子。
具有5至80个芳族环原子并且也可在每种情况下被上述基团取代并且可通过任何期望位置连接到芳族或杂芳族体系的芳族或杂芳族环系特别被理解为是指衍生自如下物质的基团或得自这些体系的组合的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂三亚苯、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。这些基团各自可被上述基团取代。
本发明中定义的芳氧基基团被理解为是指通过氧原子键合的如上定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义上的贫电子的杂芳基基团被定义为具有至少两个杂原子的5元杂芳基基团，如咪唑、唑、二唑等，或定义为具有至少一个杂原子的6元杂芳基基团，如吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪等。还可将其它6元芳基或6元杂芳基基团稠合到这些基团上，如在例如苯并咪唑或喹啉中的。
在本说明书的上下文中两个或更多个基团可形成环的措词应被理解为特别是指两个基团通过化学键彼此连接。这通过下图示例：
然而，另外上述措辞也应被理解为是指，如果两个基团之一为氢，则第二个基团键合到氢原子键合的位置处，从而形成环。这通过下图示例：
在本发明的另外的实施方式中，式(1)中不超过2个X符号是N。更优选地，式(1)中没有X符号是N。
式(1)的化合物的一种优选实施方式是下式(2)的化合物：
其中符号和标记符合式(1)中的定义。
式(2)的优选实施方式由下式(3)至(8)表示：
其中符号和标记对应于式(1)的符号和标记，并且另外地，其为两个Ar1不通过另外的K基团彼此连接并且Ar1不通过另外的K基团连接到Ar2的情况，并且在式(4)、(5)、(6)、(7)和(8)中，q为至少1。
在本发明另外的实施方式中，在式(4)中，通过K基团连接的N(Ar1)2基团形成具有少于20个芳族环原子的杂芳基基团。
在本发明的一种优选实施方式中，所述化合物不包含任何具有多于22个芳族环原子，优选具有多于19个芳族环原子的芳基基团或杂芳基基团。其效果是所述化合物在磷光OLED中表现出更好的性能数据。
在本发明的一种优选实施方式中，Ar1基团在每种情况下选自具有下式(Ar-1)至(Ar-13)的基团：
其中符号和标记对应于式(1)的符号和标记，且另外：
Q在每种情况下相同或不同且为CR2或N，其中每个环不超过3个Q符号为N；
E在每种情况下相同或不同且为(CR2)2、NR2、O、S或C＝O；
G在每种情况下是单键、(CR2)2、NR2、O、S或C＝O；
n为0或1，其中n＝0表示在该位置处没有E基团键合，而是R2基团与相应的碳原子键合；且
*表示与Ar2-N基团连接的键。
在本发明另外的实施方式中，如果两个Ar1基团通过K基团彼此连接，如也在式(4)中示出的，则-N(Ar1)2基团选自下式(Ar1-1)至(Ar1-6)之一，优选选自下式(Ar1-1)、(Ar1-2)、(Ar1-4)、(Ar1-5)和(Ar1-6)中的基团：
其中符号和标记对应于式(1)的符号和标记，并且另外对于式(Ar1-1)至(Ar1-6)：
Q在每种情况下相同或不同且为CR2或N，其中每个环不超过2个Q符号为N；
E在每种情况下相同或不同且为(CR2)2、NR2、O、S或C＝O；
G在每种情况下是单键、(CR2)2、NR2、O、S或C＝O；
n为0或1，其中n＝0表示在该位置处没有E基团键合，而是R2基团与相应的碳原子键合；
*代表与Ar2基团连接的键。
在一种另外优选的实施方式中，在式(Ar-1)中，0个、2个或3个Q符号是N。
式(Ar-8)的优选实施方式由下式(Ar-8-1)至(Ar-8-7)表示：
其中符号对应于式(Ar-8)的符号。更优选地，Q总是CR2。
在一种另外优选的实施方式中，Ar1基团在每种情况下相同或不同并且选自具有式(Ar-1)至(Ar-13)的结构的基团，其中通式由下式(Ar-1-1)至(Ar-13-1)的各自尤其优选的实施方式代替(例如，式(Ar-1)被式(Ar-1-1)至(Ar-1-9)之一代替)：
其中符号对应于式(1)中的符号。所述式可在自由位置处被R2取代。
在本发明另外的一种实施方式中，如果两个Ar1基团通过K基团彼此键合，如也在式(4)中示出的，则N(Ar1)2基团选自式(Ar1-1)至(Ar1-6)中之一，优选选自下式(Ar1-1)、(Ar1-2)、(Ar1-4)、(Ar1-5)和(Ar1-6)，其中通式在每种情况下被下式(Ar1-1-1)至(Ar1-6-1)的尤其优选的实施方式代替(例如，式(Ar1-1)被式(Ar1-1-1)代替)：
其中符号对应于式(Ar1-1)至(Ar1-6)中的符号。所述式可在自由位置处被R2取代。
在本发明另外的一种实施方式中，式(Ar-8)或其优选实施方式的基团选自式(Ar-8-1-1a)至(Ar-8-7-6a)中之一的基团：
其中符号对应于式(Ar-8)中的符号。所述式可在自由位置处被R2取代。
Ar2基团，如果存在，则在每种情况下相同或不同并且优选为具有6至24个芳族环原子的二价的芳族或杂芳族环系。在每种情况下优选的Ar2基团相同或不同并且选自：邻-、间-或对-苯，邻-、间-或对-联苯，三联苯，特别是邻-、间-或对-三联苯，四联苯，特别是邻-、间-或对-四联苯，芴、9,9'-螺二芴、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡咯、吲哚或咔唑，或这些基团的组合，其中在杂芳族环系的情况下二价键不通过氮原子键合到基本骨架。这些基团可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
在本发明另外的一种实施方式中，Ar2基团选自式(Ar2-1)至(Ar2-14)：
其中符号和标记对应于式(1)的符号和标记且另外：
Q在每种情况下相同或不同且为CR2或N，其中每个环不超过三个Q符号为N；
E在每种情况下相同或不同且为(CR2)2、NR2、O、S或C＝O；
G在每种情况下是单键、(CR2)2、NR2、O、S或C＝O；
n为0或1，其中n＝0是指在该位置处没有连接E基团，而是R2基团连接到相应的碳原子上；且
作为二价的芳族或杂芳族环系，所述式具有在至少两个位置中的各个位置处的、连接到根据式(1)选自N、Ar2和菲啶基本骨架的相邻基团中的一个基团的一个键。
与菲啶基本骨架连接的键总为C-C键。
在一种优选的实施方式中，Ar2选自式(Ar2-1-1)至(Ar2-13-2)：
其中用于式(1)的符号具有给定的定义且由*和**表示的键代表二价的芳族或杂芳族环系与相邻基团的键，所述键为C-C、C-N或N-C键。这意味着例如在式(Ar2-9-6)的情况下，由**表示的键不能与式(1)的N连接。这些基团可在自由位置处被R2取代。它们优选是未取代的。
如果*或**代表与菲啶基本骨架连接的键，则其为C-C键。这意味着式(Ar2-9-6)中的**不是与菲啶基本骨架连接的键。其它Ar2可具有与其它Ar2连接的C-N或N-C键。
在本发明另外的一种实施方式中，Ar2不包括任何具有多于19个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。
如果Ar2基团与至少一个Ar1基团连接，如也在式(5)和式(6)中示出的，则Ar2-N(Ar1)2基团优选选自式(Ar-5)至(Ar-9)和(Ar-11)、(Ar-12)和(Ar-13)的结构，其中所述符号和标记对应于式(Ar-5)至(Ar-9)和(Ar-11)、(Ar-12)和(Ar-13)的符号和标记，且另外：
E在每种情况下相同或不同且为(CR2)2、NR2、O、S或C＝O，其中一个E为N-Ar1；
*表示与菲啶基本骨架连接的键，或者如果存在Ar2基团，则表示与Ar2基团连接的键。
当Ar2基团与至少一个Ar1基团连接时，Ar2-N(Ar1)2基团的优选结构是式(Ar-5-9)、(Ar-5-10)、(Ar-5-11)、(Ar-5-12)、(Ar-6-5)、(Ar-6-6)、(Ar-6-7)、(Ar-6-8)、(Ar-8-1-1)、(Ar-8-1-2)、(Ar-8-1-3)、(Ar-8-1-4)、(Ar-8-1-5)、(Ar-8-1-6)、(Ar-8-2-1)、(Ar-8-2-2)、(Ar-8-2-3)、(Ar-8-2-4)、(Ar-8-2-5)、(Ar-8-2-6)、(Ar-8-3-1)、(Ar-8-3-2)、(Ar-8-3-3)、(Ar-8-3-4)、(Ar-8-4-1)、(Ar-8-4-2)、(Ar-8-4-3)、(Ar-8-4-4)、(Ar-8-4-5)、(Ar-8-4-6)、(Ar-8-5-1)、(Ar-8-5-2)、(Ar-8-5-3)、(Ar-8-5-4)、(Ar-8-5-5)、(Ar-8-5-6)、(Ar-8-6-1)、(Ar-8-6-2)、(Ar-8-6-3)、(Ar-8-6-4)、(Ar-8-6-5)、(Ar-8-6-6)、(Ar-8-7-1)、(Ar-8-7-2)、(Ar-8-7-3)、(Ar-8-7-4)、(Ar-8-7-5)、(Ar-8-7-6)、(Ar-11-1)、(Ar-11-2)、(Ar-11-3)、(Ar-11-4)、(Ar-13-1)或所述式的各种优选实施方式的结构，其中所述符号和标记对应于式(Ar-5)至(Ar-9)和(Ar-11)、(Ar-12)和(Ar-13)的符号和标记，且另外：
当与N键合时，R2在一种情况下为Ar1；
*表示与菲啶基本骨架连接的键，或者如果存在Ar2基团，则表示与Ar2基团连接的键。
在本发明的一种优选实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自：H，D，F，Si(R2)3，CN，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个氢原子可被D或F代替，具有6至60个芳族环原子并且可在每种情况下被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R1取代基可任选地形成单环或多环脂族环系。
在本发明另外优选的一种实施方式中，不多于四个R1是具有6至60个芳族环原子并且可在每种情况下被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R1取代基可任选地形成单环或多环脂族环系。
在另外优选的一种实施方式中，没有两个或更多个相邻的R1取代基可形成单环或多环脂族环系。更特别地，没有其它芳族环稠合到菲啶基本骨架。
在本发明另外优选的一种实施方式中，在芳族或杂芳族环系的情况下，R1包含式(Ar-1)至(Ar-13)或其优选实施方式的结构，其中式(Ar-1)至(Ar-13)的符号和标记适用，并且另外，*表示与菲啶基本骨架连接的键。
在本发明的一种优选实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且选自：H，D，F，Si(R3)3，CN，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其各自可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个氢原子可被D或F代替，具有6至60个芳族环原子并且可在每种情况下被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R2取代基可任选地形成可被一个或多个R3基团取代的单环或多环脂族环系。
在本发明的尤其优选的一种实施方式中，R2在每种情况下相同或不同，并且选自：H，D，F，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R3基团取代，具有6至60个碳原子并且可在每种情况下被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R2取代基可任选地形成可被一个或多个R3基团取代的单环或多环脂族环系。
在一种另外优选的实施方式中，结合到芳族或杂芳族环系中、如在例如式(Ar-5-1)、(Ar-5-2)、(Ar-5-3)、(Ar-5-4)、(Ar-6-1)、(Ar-6-2)、(Ar-6-3)、(Ar-6-4)、(Ar-8-3-1)、(Ar-11-1)、(Ar1-5-1)、(Ar2-9)或(Ar2-9-2)中的碳桥连基的R2在每种情况下相同或不同并且选自：具有1至10个碳原子的直链烷基基团、具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团、或具有6至30个碳原子的芳族环系，其为如上所定义的并且可被一个或多个R3基团取代。在这种情况下，两个R2基团也可彼此形成环系，其可以是脂族的，或者除了上述给出的R2的定义之外，也可以是芳族的。环的形成导致形成螺环系。
在一种另外优选的实施方式中，与氮原子结合的R2选自：具有1至10个碳原子的直链烷基基团，具有3-10个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有6至30个碳原子的芳族环系，特别是如上所定义的并且可被一个或多个R3基团取代的具有6至24个碳原子的芳族环系。
上述实施方式可根据需要彼此组合。更具体地，优选将上述优选实施方式彼此组合。
在本发明的一种优选实施方式中，所述化合物是式(5)的化合物，其中K是单键，并且与Ar2-N-Ar1一起形成式(Ar-5-9)、(Ar-5-10)、(Ar-5-11)、(Ar-5-12)中之一的咔唑基团，其中N-R2是N-Ar1。
在本发明的一种另外优选的实施方式中，所述化合物是式(3)的化合物。优选地，Ar1选自式(Ar-1)至(Ar-13)，且Ar2，如果存在，则选自式(Ar2-1)至(Ar2-14)中的一个；更优选Ar1选自式(Ar-1-1)至(Ar-13-1)，且Ar2，如果存在，则选自式(Ar2-1-1)至(Ar2-13-3)。
在有机电子器件中优选使用的上述详细实施方式或化合物的优选化合物的实例是如下化合物：
本发明化合物能够通过本领域技术人员已知的合成步骤如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等来制备。
所述菲啶基本骨架例如以如下方式制备：从芴-9-酮开始，随后通过贝克曼重排形成酰胺。所得酰胺的酮基团能够转化为离去基团，例如卤基团。通过一种或多种偶联反应，则可得到式(1)的化合物。
因此，本发明进一步提供了制备式(1)化合物的方法，其中式(1)的化合物通过一种或多种偶联反应、重排和/或环化形成。
上述合成方法具有示例性质，并且如果对于合成本发明化合物的特定实施方式有利，则在有机合成领域中的技术人员能够以合适方式进行改进。
上述本发明化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可发现作为单体用于制造相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的用途。合适的反应性离去基团是例如：溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基基团，环氧乙烷，氧杂环丁烷，进入环加成如1,3-二极环加成的基团如二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇和硅烷。
因此，本发明还提供含有一种或多种式(1)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个与聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(1)中的任何自由位置。根据本发明化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的一部分或主链的一部分。
本发明意义上的低聚物被理解为是指由至少三个单体单元形成的化合物。本发明意义上的聚合物被理解为是指由至少十个单体单元形成的化合物。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。
在具有线性连接的结构中，式(1)的单元可彼此直接连接，或者它们可经由二价基团，例如经由取代或未取代的亚烷基基团、经由杂原子或经由二价的芳族或杂芳族基团彼此连接。
在支链和树枝状结构中，例如，可通过三价或更高价基团，例如通过三价或更高价的芳族或杂芳族基团将3个、5个或更多个式(1)的单元连接，以得到支链或树枝状低聚物或聚合物。
对于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(1)的重复单元，与上面对本发明化合物描述的优选方式相同的优选方式适用。
为制备所述低聚物或聚合物，将本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。合适且优选的共聚单体选自：芴(例如根据EP 842208或WO 2000/22026的)、螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181的)、对苯撑(例如根据WO 1992/18552的)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468的)、噻吩(例如根据EP 1028136的)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689或WO 2007/006383的)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412的)、酮(例如根据WO 2005/040302的)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066的)或多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有另外的单元，例如：发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325的)或磷光金属络合物(例如根据WO 2006/003000的)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的单元。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，特别是高寿命、高效率和良好的颜色坐标。
本发明的聚合物和低聚物通常通过一种或多种单体类型的聚合来制备，其中至少一种单体导致聚合物中式(1)的重复单元。合适的聚合反应是本领域技术人员已知的并且在文献中进行了描述。导致C-C和C-N键的特别合适且优选的聚合反应如下：
(A)SUZUKI聚合，
(B)YAMAMOTO聚合，
(C)STILLE聚合，和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
如何通过这些方法进行聚合以及聚合物然后如何从反应介质中分离并纯化是本领域技术人员已知的，并且在文献如在WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中有详细描述。
因此，本发明还提供了制备本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于，它们通过根据SUZUKI的聚合、根据YAMAMOTO的聚合、根据STILLE的聚合或根据HARTWIG-BUCHWALD的聚合来制备。本发明的树枝状大分子能够通过本领域技术人员已知的方法或与其类似的方法制备。合适的方法在诸如如下的文献中描述：Frechet,Jean M.J.；Hawker,Craig J.,“超支化聚苯撑和超支化聚酯：新的可溶、三维、反应性聚合物(Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers)”,反应性&功能性聚合物(Reactive&FunctionalPolymers)(1995),26(1-3),127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.,“树枝状分子的合成和表征(The synthesis and characterization of dendritic molecules)”,材料科学和技术(Materials Science and Technology)(1999),20(聚合物的合成(Synthesis ofPolymers)),403-458；Tomalia,Donald A.,“树枝状大分子(Dendrimer molecules)”,科学美国人(Scientific American)(1995),272(5),62-6；WO 2002/067343 A1和WO 2005/026144 A1。
为了从液相处理本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种制剂，特别是溶液、分散体或乳液，其包含至少一种式(1)化合物或至少一种含有至少一种式(1)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂，优选有机溶剂。能够制备这种溶液的方式是本领域技术人员已知的，并且描述于例如WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中引用的文献中。
本发明还提供了包含至少一种本发明化合物和至少一种其它化合物的混合物。当本发明化合物用作基质材料时，所述其它化合物可以是例如荧光或磷光掺杂剂，特别是磷光掺杂剂。合适的掺杂剂在下文中结合有机电致发光器件进行详述，并且对于本发明的混合物也是优选的。
本发明的化合物和混合物适用于电子器件。电子器件被理解为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。这种组件也可含有无机材料或含有完全由无机材料形成的层。
因此，本发明还提供本发明化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供一种电子器件，其包含至少一种上面详述的本发明化合物或混合物。在这种情况下，上述化合物的优选方式也适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自：有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件(D.M.Koller等,自然光子学(Nature Photonics)2008,1-4)，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，所述有机电致发光器件也可包含其它的层，例如在每一情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。在两个发光层之间引入中间层同样是可行的，所述中间层具有例如激子阻挡功能。然而，应该指出，这些层中的每个层不必都存在。在此情况中，所述有机电致发光器件此处可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些发光层总体上在380nm至750nm之间具有多个发光峰值，从而总体上的结果是白色发光；换言之，将可发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。这些可以是荧光或磷光发光层，或者是其中荧光和磷光发光层彼此组合的混合体系。
取决于确切的结构，根据上述实施方式的本发明的化合物可用于不同的层中。根据确切的取代，优选如下的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含式(1)或根据优选实施方式的化合物用作荧光或磷光发光体的基质材料，特别是磷光发光体的基质材料，和/或用于电子传输层中和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于空穴传输中，更优选用作荧光或磷光发光体的基质材料、特别是磷光发光体的基质材料，和/或用于电子传输层中和/或用于空穴传输层中。在本文中，上述详述的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一种优选实施方式中，式(1)或所述优选实施方式的化合物在发光层中用作荧光或磷光化合物的基质材料，特别是磷光化合物的基质材料。在此情况中，所述有机电致发光器件可包含一个发光层，或其可包含多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种本发明的化合物以作为基质材料。
本发明另外的一种优选实施方式是将式(1)的或根据优选实施方式的化合物用作磷光发光体的基质材料，所述基质材料与其它基质材料组合使用。能够与式(1)或优选实施方式的化合物组合使用的特别合适的基质材料是：芳族酮，芳族氧化膦，芳族亚砜和砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109或WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO2012/143080的，三亚苯衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的。同样可行的是，以比实际发光体更短的波长发光的另外的磷光发光体作为共主体存在于混合物中。
基于发光体和基质材料的全部混合物，式(1)的或根据优选实施方式的化合物与所述发光化合物的混合物包含99体积％和1体积％之间、优选98体积％和10体积％之间、更优选97体积％和60体积％之间、尤其优选是95体积％和80体积％之间的式(1)或所述优选实施方式的化合物。相应地，基于发光体和基质材料的整个混合物，所述混合物包含1体积％和99体积％之间、优选2体积％和90体积％之间、更优选3体积％和40体积％之间且尤其是5体积％和20体积％之间的发光体。
术语“磷光掺杂剂(发光体)”通常涵盖其中通过自旋禁阻跃迁如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态如五重态的跃迁来实现发光的化合物。
合适的磷光掺杂剂特别是在适当激发时发光、优选在可见光区域发光的化合物，并且该化合物还包含至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子。优选的磷光掺杂剂优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
在本发明的意义上，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光化合物。
在如下申请中能够发现磷光掺杂剂的实例：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO2005/019373和US 2005/0258742。通常，根据现有技术和如有机电致发光器件领域中的技术人员已知的用于磷光OLED的所有磷光络合物都适合用于本发明的器件中。另外，本领域技术人员在不运用创造性技能的条件下也可以将其它磷光络合物与本发明的化合物一起用于OLED中。
在本发明的另一种实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着如在例如WO2005/053051中所描述的，发光层直接与空穴注入层或阳极相邻，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极相邻。此外，如在例如WO 2009/030981中所描述的，可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料。
在本发明有机电致发光器件的其它层中，可使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不运用创造性技能的条件下将已知用于有机电致发光器件的任何材料与式(1)或根据优选实施方式的本发明的化合物组合使用。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下通过气相沉积来施加所述材料。所述初压还可以甚至更低或更高，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如喷墨印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物对于该目的是必须的，通过例如适当的取代获得所述可溶性化合物。这些方法同样特别适合于低聚物、树枝状大分子和聚合物。
另外，混合方法是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层。例如，可从溶液中施加发光层，并通过气相沉积来施加电子传输层。
本领域技术人员通常已知这些方法，并且在不运用创造性技能的条件下能够将这些方法应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件中。
当用于有机电致发光器件时，本发明的化合物相对于现有技术具有一个或多个如下令人惊奇的优点：
1.与现有技术的体系相比，相应器件的功率效率更高。
2.与现有技术的体系相比，相应器件的稳定性更高，这尤其体现在长得多的寿命中。
3.本发明的有机电致发光器件具有降低的工作电压。
4.当将本发明的化合物用作磷光发光体的基质材料时，已经可以在仅小于10体积％的范围内的低发光体浓度实现非常好的结果。
5.本发明的化合物具有非常好的热稳定性。
现在通过如下实例详细地阐明本发明，但绝不希望因此而限制本发明。
实施例
方案1：
方案1显示了一种可行的合成路线。R是任意基团且Ar是式(Ar2)qN(Ar1)2的杂芳族环系、或在Buchwald偶联的情况下是Ar1。除了Br之外，也可以存在适合于偶联的其它基团，例如氯或碘或磺酸基团。从芴酮出发，通过贝克曼重排，可得到5H-菲啶-6-酮。由此，利用PBr3，可得到6-溴菲啶。该化合物能够通过有机金属偶联如Suzuki或Buchwald偶联转化成本发明的化合物。
除非另有说明，否则在保护气体气氛下进行随后的合成。反应物可来自ALDRICH或ABCR(乙酸钯(II)、三邻甲苯基膦，无机物质、溶剂)。
实施例1：3-溴-9-[1,1’；3’,1”]三联苯-5'-基-9H-咔唑
将10g(41毫摩尔)的3-溴-9H-咔唑(CAS 86-74-8)和16g(45毫摩尔，1.1当量)的5'-碘-[1,1’；3’,1”]三联苯与9.2g(160毫摩尔，4当量)的氢氧化钾、300mg(1.6毫摩尔，0.04当量)的1,10-菲咯啉和160mg(1.6毫摩尔，0.04当量)的碘化铜(I)一起溶解在250ml对二甲苯中，并将混合物加热回流。反应结束后，将混合物用水萃取三次且有机相经硫酸钠干燥，减压除去溶剂且所得固体借助于柱色谱(乙酸乙酯/庚烷)纯化。得到17g(36毫摩尔，88％)期望产物。
以类似的方式，可获得以下化合物：
实施例2：9-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑-3-硼酸
将22.3g(51毫摩尔)的3-溴-9-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑溶于600ml无水THF中并冷却至-78℃。在该温度下，在约5分钟内加入26.2ml(65.7毫摩尔/在己烷中2.5M)的n-BuLi，并然后将混合物在-78℃下搅拌2.5小时。在该温度下，非常迅速地加入7.3ml(65.7毫摩尔)硼酸三甲酯，并使反应逐渐达到RT(约18h)。反应溶液用水洗涤且将沉淀的固体和有机相利用甲苯进行共沸干燥。通过在约40℃下从甲苯/二氯甲烷中搅拌来提取粗产物，并抽吸过滤。得到17.5g(85％)产物，为白色固体。
以类似的方式，可获得以下化合物：
实施例3：3-(5-溴联苯-3-基)-9-苯基-9H-咔唑
将15.5g(43.3毫摩尔)的3-溴-5-碘代联苯和13.7g(48毫摩尔)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸溶解在80ml甲苯中并脱气。加入281ml脱气的2M的K2CO3溶液和2.5g(2.2毫摩尔)的Pd(OAc)2。然后将反应混合物在80℃下在保护气体气氛下搅拌48小时。将冷却的溶液用甲苯稀释，用水反复洗涤，干燥并浓缩。产物用甲苯/庚烷(1:2)经硅胶柱色谱纯化。纯度为98％。产率：17.6g(37毫摩尔)，理论值的78％。
以类似的方式，可获得以下化合物：
实施例4：3-(5-硼酸-联苯-3-基)-9-苯基-9H-咔唑
向128g(270毫摩尔)的3-(5-溴联苯-3-基)-9-苯基-9H-咔唑在1500ml乙醚中的冷却至-78℃的溶液中滴加110ml(276毫摩尔)正丁基锂(2.5M，在己烷中)。将反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。使混合物达到室温并再次冷却至-78℃，并然后迅速加入40ml(351毫摩尔)硼酸三甲酯在50ml二乙醚中的混合物。升温至-10℃后，用135ml的2N盐酸进行水解。除去有机相，用水洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩至干。将残余物溶于300ml正庚烷中，并抽滤出无色固体，用正庚烷洗涤，并减压干燥。产率：112g(256毫摩尔)，理论值的95％。
以类似的方式，可获得以下化合物：
实施例5：6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)菲啶
将28.9g(43.3毫摩尔)的6-溴菲啶和13.7g(48毫摩尔)的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸溶于80ml甲苯中并脱气。加入281ml 2M K2CO3的脱气溶液和2.5g(2.2毫摩尔)的Pd(OAc)2。然后将反应混合物在保护气体气氛下在80℃下搅拌48小时。向冷却的溶液补充甲苯，用水反复洗涤，干燥并浓缩。产物用甲苯/庚烷(1:2)通过硅胶柱色谱纯化并最后在高真空(p＝5×10-7毫巴)下升华。纯度为99.9％。产率：28g(31毫摩尔)，理论值的80％。
以类似的方式，可获得以下化合物：
以类似的方式，在0.5当量菲啶的情况下，可获得如下化合物。
实施例6：(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-{4-[(Z)-1-乙-(E)-亚基-戊-2,4-二烯基]苯基}胺
首先将24.0g(142毫摩尔，1.2当量)的4-氨基联苯1a(CAS 92-67-1)与32.0g(117毫摩尔，1.0当量)的2-溴-9,9'-二甲基芴2a(CAS 28320-31-2)一起加入950ml甲苯中，并将混合物用氩气饱和30分钟。随后，添加1.0g(1.8毫摩尔，0.02当量)的1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(CAS 12150-46-8)、350mg(1.6毫摩尔，0.01当量)的乙酸钯(II)(CAS 3375-31-3)和29g(300毫摩尔，2.6当量)的叔丁醇钠(CAS 865-48-5)并加热回流过夜。反应结束后，将混合物用300ml甲苯稀释并用水萃取。有机相用硫酸钠干燥并用旋转蒸发器除去溶剂。将棕色油与50ml乙酸乙酯混合并加入到庚烷/乙酸乙酯(20:1)的混合物中。利用抽吸来过滤出所得的固体并用庚烷洗涤。干燥后，得到29g(80毫摩尔，69％)的期望产物3a，HPLC纯度为99.1％。
以类似的方式，可获得如下化合物：
实施例7：联苯-4-基-(3'-溴联苯-3-基)-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺
将29g(80毫摩尔，1.0当量)的中间体3a与25g(80毫摩尔，1.0当量)的3,3'-二溴-1,1'-联苯基4a(CAS 16400-51-4)一起溶解在600ml甲苯中并脱气30分钟。随后，添加45g(240毫摩尔，3.0当量)叔丁醇钠、890mg(0.40毫摩尔，0.050当量)乙酸钯(II)和8ml(8.0毫摩尔，0.10当量)1M三叔丁基膦溶液。将混合物加热回流过夜，并在反应结束后，用甲苯通过氧化铝过滤两次。在通过旋转蒸发器除去溶剂后，将油溶解在少量THF中并引入庚烷中。将所得固体用抽吸滤出并通过在庚烷/甲苯(1:1)中热萃取进行纯化。得到16.6g(28毫摩尔，35％)的期望产物5a。
以类似的方式，可获得如下化合物：
实施例8：联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[3'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊环-2-基)联苯-3-基]胺
在500ml烧瓶中，在保护气体下，将16.6g(28毫摩尔，35％)溴化物5a与8.5g(34毫摩尔，1.2当量)双-(频哪醇根合)乙硼烷(CAS 73183-34-3)一起溶于120ml无水DMF中并脱气30分钟。随后，与二氯甲烷(CAS 95464-05-4)一起添加8.2g(84毫摩尔，3.0当量)乙酸钾和690mg(0.84毫摩尔，3mol％)[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]-二氯钯(II)络合物，并将混合物在90℃下加热过夜。在反应结束后，将混合物用300ml甲苯稀释并将混合物用水萃取。通过旋转蒸发器除去溶剂并将所得固体(14.7g(23毫摩尔，82％))干燥。硼酸酯6a在不经进一步纯化的情况下进行转化。
以类似的方式，可获得如下化合物：
实施例9：
类似于实施例5，可制备以下分子：
实施例10：联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲啶-6-基胺
将29g(80毫摩尔，1.0当量)的联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺与20g(80毫摩尔，1.0当量)的6-溴菲啶一起溶于600ml甲苯中并脱气30分钟。随后，添加45g(240毫摩尔，3.0当量)叔丁醇钠、890mg(0.40毫摩尔，0.050当量)的乙酸钯(II)和8ml(8.0毫摩尔，0.10当量)的1M三叔丁基膦溶液。将混合物加热回流过夜，并在反应结束后，用甲苯通过氧化铝过滤两次。在旋转蒸发器上除去溶剂后，将油溶解在少量THF中并引入庚烷中。将产物用甲苯/庚烷(1:2)通过硅胶柱色谱纯化并最后在高真空(p＝5×10-7毫巴)下升华。得到29g(28毫摩尔，69％)纯度<99.9％的期望产物。
以类似的方式，可获得如下化合物：
实施例11：OLED的制造
在下面的实施例I1至I10(见表1和2)中，呈现了各种OLED的数据。用紫外线臭氧(PR-100紫外线臭氧发生器，得自UVP公司)对涂布有50nm厚的结构化ITO(铟锡氧化物)的清洁玻璃板(在实验室玻璃清洗机中清洁，洗涤剂：Merck Extra)预处理25分钟，并且在20分钟内，为了改进加工，涂布20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)poly(styrenesulphonate))，购自德国贺利氏贵金属公司(Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland)的CLEVIOSTM P VP AI 4083，从水溶液旋涂)并然后在180℃下烘烤10分钟。这些涂布的玻璃板形成施加OLED的基板。
所述OLED具有如下基本层结构：基材/空穴传输层(HTL)/中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。在表1中能够发现OLED的确切结构。表中诸如“5a”的符号涉及关于实施例4-10的表中所示的材料。制造所述OLED所需要的其它材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂以特定体积比例通过共蒸发而与一种或多种基质材料混合。以诸如IC2:5c:TEG1(60％:30％:10％)的形式给出的细节此处是指，材料IC2以60％的体积比存在于所述层中，5c以30％的比例存在于所述层中且TEG1以10％的比例存在于所述层中。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
以标准方式表征所述OLED。为了该目的，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为亮度的函数从呈现郎伯辐射特征的电流-电压-亮度特性(IUL特性)进行计算，以及确定寿命。在1000cd/m2的亮度下确定所述电致发光谱，并用其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表2中的数字U1000是指对于1000cd/m2的亮度所需要的电压。SE1000和LE1000分别是指在1000cd/m2下实现的电流效率和功率效率。最后，EQE1000是指在1000cd/m2的工作亮度下的外量子效率。
将各种OLED的数据总结在表2中。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式

Claims (9)

1.式(1)的化合物
其中使用的符号和标记如下：
Ar1在每种情况下相同或不同并且是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有6至60个芳族环原子且在每种情况下还可被一个或多个R2基团取代，其中在q>0的情况下，通过至少一个桥连基K，至少两个Ar1可连接和/或Ar1可连接到Ar2；
K在每种情况下相同或不同且是单键或二价桥连基，所述二价桥连基选自N(R2)、B(R2)、O、C＝O、C(R2)2、Si(R2)2和S；
Ar2在每种情况下相同或不同并且是二价的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代；
X在每种情况下相同或不同且是N或CR1；
R1在每种情况下相同或不同且是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)(Ar)，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se，P(＝O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R2基团取代，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1取代基也可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Ar在每种情况下相同或不同，并且是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有6至60个芳族环原子且在每种情况下也可被一个或多个R2基团取代；
R2在每种情况下相同或不同且是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团各自可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se，P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R3基团取代，或具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个的相邻R2取代基也可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，C(＝O)Ar，P(＝O)Ar2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR4＝CR4Ar，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团各自可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R4基团取代，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R4基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R3取代基也可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4在每种情况下相同或不同且是H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至40个环原子并可被一个或多个R5基团取代的芳基或杂芳基基团，或这些基团的组合；
R5在每种情况下相同或不同且是H，D，F或具有1至20个碳原子的脂族烃基基团；
q为0、1或2；
其中
Ar2在杂芳族环系的情况下可通过C-C键与菲啶基本骨架连接；且，
R1在杂芳族环系的情况下可通过C-C键与菲啶基本骨架连接。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物符合式(2)：
其中符号和标记具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化合物符合式(3)至(8)中的一个：
其中符号和标记具有权利要求2中给出的定义，并且，另外地，两个Ar1不通过另外的K基团彼此连接并且Ar1不通过另外的K基团连接到Ar2，并且在式(4)、(5)、(6)、(7)和(8)中，q>0。
4.制备根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于，通过一种或多种偶联反应和/或环化形成式(1)的化合物。
5.一种混合物，所述混合物包含至少一种根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物和至少一种荧光或磷光掺杂剂。
6.一种制剂，特别是溶液、悬浮液或细乳液，其包含至少一种根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物或根据权利要求5所述的混合物以及一种或多种溶剂。
7.根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物或根据权利要求5所述的混合物在电子器件中的用途。
8.一种电子器件，所述电子器件特别是选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发射器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物或根据权利要求5所述的混合物。
9.根据权利要求8所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是有机电致发光器件，并且根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物在发光层中用作荧光或磷光化合物的基质材料和/或用于空穴传输层中和/或用于电子阻挡层中。
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