CN114341143A - 杂环化合物以及使用其的有机发光组件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物以及一种使用其的有机发光组件。
Description
技术领域
本说明书涉及一种杂环化合物以及使用其的有机发光组件。
本申请案主张2019年8月23日在韩国智慧财产局申请的韩国专利申请案第10-2019-0103655号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
背景技术
电致发光组件是一种自发光显示组件，且具有如下优势：具有广视角以及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光组件具有在两个电极之间配置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光组件时，自两个电极注入的电子以及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子以及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层形成。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂剂型发光层的主体或掺杂剂的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光组件的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书是关于提供一种杂环化合物以及使用其的有机发光组件。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为O；S；或NR，
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；-N(R106)(R107)；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
R1以及R2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或相邻的两个或多于两个基团彼此键结而形成：经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；或经取代或未经取代的芳族杂环，
R为氢；氘；卤基；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
R104至R107以及R104'至R107'各自独立地为氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂芳基，
m、p、x、n、q以及y各自为1至5的整数，
a为1至3的整数，以及
当m、p、x、n、q、y以及a各自为2或大于2的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光组件，所述有机发光组件包含：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利功效
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光组件的有机材料层的材料。在有机发光组件中，所述化合物能够作为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及类似物。特定言之，所述化合物可用作有机发光组件的电子传输层材料或电荷产生材料。
特定言之，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，组件的驱动电压可降低，光效率可提高，且组件的使用寿命特性可提高。
附图说明
图1至图5为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光组件的层压结构的图。
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某一部分“包含(including)”某些成分意谓能够还包含其他成分，且除非另有相反的特定陈述，否则不排除其他成分。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代或不经取代：氘；卤基；氰基；具有1至60个碳原子的直链或分支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或分支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或分支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；硅基；膦氧化物基团；具有1至20个碳原子的烷胺基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳胺基；以及具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳胺基，或经键联两个或多于两个由上文所说明取代基中选出的取代基的取代基取代或不经取代。
术语“取代”意谓与化合物的碳原子键结的氢原子变为另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且在两个或多于两个取代基取代时，所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情形”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H，deuterium)为氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情形”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，因此一些氢原子可为同位素氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情形”中，当未明确地排除氘时，诸如当未确定氘含量为0％、氢含量为100％或取代基全部为氢时，氢以及氘可混合在化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，其为具有由一个质子(proton)以及一个中子(neutron)形成的氘核(deuteron)作为原子核(nucleus)的元素，且可表达为氢-2，并且元素符号亦可写作D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(atomic number，Z)但具有不同质量数(mass number，A)的原子，且亦可解译为具有相同质子(proton)数但具有不同中子(neutron)数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且这些取代基中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓所述苯基可具有的取代基的总数目为5(公式中的T1)，且这些取代基中氘的数目为1(公式中的T2)。
换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
另外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％氘含量的苯基”可意谓不包含氘原子的苯基，亦即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1至60个碳原子的直链或分支链烷基，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含具有2至60个碳原子的直链或分支链烯基，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。其特定实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含具有2至60个碳原子的直链或分支链炔基，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、分支链或环状的。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但为1至60，且较佳为1至20。其特定实例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包含具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳原子数可为3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。其特定实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特定言之6至40，且更特定言之6至25。芳基的特定实例可包含苯基、联苯基(biphenyl group)、三苯基(triphenyl group)、萘基、蒽基、屈基(chrysenyl group)、菲基、苝基、丙二烯合芴基、亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基(tetracenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅基为包含Si且使Si原子直接键联作为自由基的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂芳基。硅基的特定实例可包含三甲基硅基、三乙基硅基、第三丁基二甲基硅基、乙烯基二甲基硅基、丙基二甲基硅基、三苯基硅基、二苯基硅基、苯基硅基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结而形成环。
当芴基经取代时，可包含
以及类似基团，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。杂芳基的特定实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基(furazanyl group)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基(carbazolyl group)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并噻咯)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基(phenoxazinyl group)、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienylgroup)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基(indolinyl group)、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖呯基、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基(phenanthrazinyl group)、啡噻嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘吲啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinylgroup)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，上文所描述的芳基以及杂芳基的实例可分别适用于亚芳基以及亚杂芳基，不同之处为亚芳基以及亚杂芳基为二价基团。
在本说明书中，膦氧化物基团由-P(＝O)(R104)(R105)表示，并且R104及R105彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂芳基。特定言之，膦氧化物基团可经芳基取代，且作为所述芳基，上文所描述的实例可适用。膦氧化物基团的实例可包含二苯基膦氧化物基团、二萘基膦氧化物基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106以及R107彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂芳基。胺基可由下述者所组成的族群中选出：-NH2；单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基以及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻(ortho)”的基团。
作为相邻基团可形成的脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环或芳族杂环，经说明为上文所描述的环烷基、芳基、环杂烷基以及杂芳基的结构可适用，彼等并非单价基团的基团除外。
本说明书的一个实施例提供由化学式1表示的化合物。
化学式1具有其中噻二唑、恶二唑或三唑稠合至啡啶的结构，并且由于噻二唑、恶二唑或三唑断开最高占用分子轨域(Highest Occupied Molecular Orbital；HOMO)与最低未占用分子轨域(Lowest Unoccupied Molecular Orbital；LUMO)的电子分布而具有宽能带间隙以及高T1值。
当具有低T1时，发光层中产生的激子(exciton)传递至电子传输层，且因而由于在发光层中引起电荷不平衡(charge unbalance)而在电子传输层中或在电子传输层的界面处发光，且因此，有机电子组件的色彩纯度降低，且效率以及使用寿命降低。通过具有宽能带间隙，可由于低HOMO能级而防止空穴通过发光层，且高LUMO能级可易于接收电子注入层中的电子且易于将所述电子传输至发光层。
在本说明书的一个实施例中，X可为O；S；或NR。
在另一实施例中，X可为O。
在另一实施例中，X可为S。
在另一实施例中，X可为NR。
在本说明书的一个实施例中，R可为氢；氘；卤基；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R可为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在另一实施例中，R可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在另一实施例中，R可为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
在另一实施例中，R可为苯基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或未经取代或经卤基取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；未经取代或经卤基取代的亚苯基；亚联苯基(biphenylene group)；或亚联三苯基(terphenylenegroup)。
在本说明书的一个实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；-N(R106)(R107)；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。R104以及R105可各自独立地为烷基或芳基。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；经取代或未经取代的苯基；联苯基；萘基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；苯并恶唑基；苯并噻唑基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；菲基；啡啉基；9,9-二甲基-9H-芴基；或苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基。R104以及R105可各自独立地为烷基或芳基。
在另一实施例中，Z1至Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的苯基：卤基、氰基、苯基、甲基以及咔唑基；联苯基；萘基；未经取代或经苯基或吡啶基取代的吡啶基；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的嘧啶基：苯基、联苯基、萘基、菲基以及甲苯；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的三嗪基：苯基、联苯基、萘基、菲基以及甲苯；未经取代或经苯基取代的喹啉基；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的苯并咪唑基：苯基以及乙基；苯并恶唑基；苯并噻唑基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；菲基；啡啉基；9,9-二甲基-9H-芴基；或苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基，且R104以及R105可各自独立地为甲基或苯基。
在本说明书的一个实施例中，R1以及R2彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或相邻的两个或多于两个基团可彼此键结而形成：经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；或经取代或未经取代的芳族杂环。
在另一实施例中，R1以及R2可各自为氢；或氘。
在本说明书的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1由以下化学式2至化学式5中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至化学式5中，
X、m、p、x、n、q、y以及a具有与化学式1中相同的定义，
L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
R11以及R12彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基，
R104、R105以及R104'至R107'各自独立地为氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂芳基，
b为1或2，
c为1至4的整数，
当b为2时，两个R11彼此相同或不同，以及
当c为2或大于2时，多个R12彼此相同或不同。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或未经取代或经卤基取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在另一实施例中，L11至L13彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；未经取代或经卤基取代的亚苯基；亚联苯基；或亚联三苯基。
在另一实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。R104以及R105可各自独立地为烷基或芳基。
在另一实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；经取代或未经取代的苯基；联苯基；萘基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；苯并恶唑基；苯并噻唑基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；菲基；啡啉基；9,9-二甲基-9H-芴基；或苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基。R104以及R105可各自独立地为烷基或芳基。
在另一实施例中，Z11至Z13彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的苯基：卤基、氰基、苯基、甲基以及咔唑基；联苯基；萘基；未经取代或经苯基或吡啶基取代的吡啶基；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的嘧啶基：苯基、联苯基、萘基、菲基以及甲苯；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的三嗪基：苯基、联苯基、萘基、菲基以及甲苯；未经取代或经苯基取代的喹啉基；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的苯并咪唑基：苯基以及乙基；苯并恶唑基；苯并噻唑基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；菲基；啡啉基；9,9-二甲基-9H-芴基；或苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基，且R104以及R105可各自独立地为甲基或苯基。
在本说明书的一个实施例中，R11以及R12彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基。
在本说明书的一个实施例中，R11以及R12彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施例中，R11以及R12彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或氘。
在本说明书的一个实施例中，R11以及R12可为氢。
在本说明书的一个实施例中所提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光组件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带间隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
本说明书的一个实施例提供一种有机发光组件，其包含第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，其设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本说明书的一个实施例中，有机发光组件可为蓝色有机发光组件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光组件的材料。
在本说明书的另一实施例中，有机发光组件可为绿色有机发光组件，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光组件的材料。
在本说明书的另一实施例中，有机发光组件可为红色有机发光组件，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光组件的材料。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文提供的描述相同。
除使用上文描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本说明书的有机发光组件可使用常用有机发光组件制造方法以及材料来制造。
当制造有机发光组件时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本说明书的有机发光组件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或多于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本揭示的有机发光组件的结构可包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似层作为有机材料层。然而，有机发光组件的结构不限于此，且可包含较少数目个有机材料层。
在本说明书的有机发光组件中，有机材料层包含电子传输层，且电子传输层可包含杂环化合物。
在本说明书的有机发光组件中，有机材料层包含空穴阻挡层，且空穴阻挡层可包含杂环化合物。
本揭示的有机发光组件可还包含一个、两个或多于两个由下述者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图4示出根据本说明书的一个实施例的有机发光组件的电极以及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等图，且所属领域中已知的有机发光组件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光组件，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上。然而，所述结构不限于此结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光组件。
图3以及图4示出有机材料层为多层的情形。根据图3的有机发光组件包含空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)，且根据图4的有机发光组件包含空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，并且可进一步增加其他所需功能层。
视需要，包含化学式1的有机材料层可还包含其他材料。
另外，根据本说明书的一个实施例的有机发光组件包含阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或多于两个叠层，且两个或多于两个叠层各自独立地包含发光层，电荷产生层包含在两个或多于两个叠层之间，且电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
另外，根据本说明书的一个实施例的有机发光组件包含阳极、设置于阳极上且包含第一发光层的第一叠层、设置于第一叠层上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包含第二发光层的第二叠层以及设置于第二叠层上的阴极。在本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。另外，第一叠层以及第二叠层可各自独立地还包含上文所描述的一或多种类型的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及类似层。
根据本说明书的一个实施例的有机发光组件包含第一电极；设置于第一电极上且包含第一发光层的第一叠层；设置于第一叠层上的电荷产生层；设置于电荷产生层上且包含第二发光层的第二叠层；以及设置于第二叠层上的第二电极，其中电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施例的有机发光组件包含第一电极；第二电极；以及设置于第一电极与第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层包含两个或多于两个叠层，且两个或多于两个叠层各自独立地包含发光层，电荷产生层包含在两个或多于两个叠层之间，且电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施例的有机发光组件包含第一电极；第二电极；以及设置于第一电极与第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层包含：包含第一发光层的第一叠层；设置于第一叠层上的电荷产生层；以及设置于电荷产生层上且包含第二发光层的第二叠层，且电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
电荷产生层可为N型电荷产生层或P型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物外，电荷产生层可还包含所属领域中已知的掺杂剂。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且N型电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光组件中，第二叠层还包含空穴注入层，且空穴注入层包含由化学式1表示的杂环化合物。
作为根据本说明书的一个实施例的有机发光组件，图5中示出具有2叠层串叠型结构的有机发光组件。
在本文中，图5中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层以及类似层可不包含于一些案例中。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光组件中，下文示出除化学式1的化合物以外的材料，然而，此等材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范畴，且可由所属领域中已知的材料替代。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包含金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似者，但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包含金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似者，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type aminederivative)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌(benzoquinone)以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)以及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联对苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物以及类似化合物作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极以及阴极注入的电子以及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有涉及发光的主体材料以及掺杂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或多于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光组件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本说明书的一个实施例的杂环化合物根据用于有机发光组件中的类似原理亦可用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者的有机电子组件中。
发明最佳实施方式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范畴不限于此。
<制备实例>
[制备实例1]化合物1的制备
1)化合物1-1的制备
将4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)(49克(g)，166.6毫摩尔)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(30克，136.9毫摩尔(mmol))溶解于甲苯(1000毫升(mL))、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)的混合溶液中之后，向其中引入四(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(7.9克，6.845毫摩尔)及K3PO4(87.1克，410.7毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。随后，使用旋转蒸发器移除溶剂，且接着使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物1-1(39克，产率90％)。
2)化合物1-2的制备
将化合物1-1(39克，127.3毫摩尔)溶解于氯化甲烷(500毫升)中之后，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的苯甲酰氯(19.8克，137.74毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物1-2(45克，产率86％)。
3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(45克，109.6毫摩尔)溶解于硝基苯(500毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(25克，164.4毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物1-3(40克，产率92％)。
4)化合物1-4的制备
将化合物1-3(40克，101.9毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63克，128.48毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(400毫升)中之后，向其中引入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2)(2.51克，3.43毫摩尔)及乙酸钾(KOAc)(25.22克，256.96毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物1-4(40克，产率89％)。
5)化合物1的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.1克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物1(9.3克，产率76％)。
[制备实例2]化合物16的制备
将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(6.1克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物16(9.4克，产率76％)。
[制备实例3]化合物31的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物31(10.1克，产率72％)。
[制备实例4]化合物46的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物46(10.2克，产率72％)。
[制备实例5]化合物61的制备
将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物61(10.9克，产率77％)。
[制备实例6]化合物76的制备
将4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物76(10.5克，产率74％)。
[制备实例7]化合物91的制备
将4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2"-联三吡啶(4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物91(10.7克，产率76％)。
[制备实例8]化合物107的制备
将2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物107(10.0克，产率77％)。
[制备实例9]化合物109的制备
1)化合物2-1的制备
将4-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(50克，232.5毫摩尔)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(50.9克，232.5毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(13.4克，11.62毫摩尔)及K3PO4(148.1克，697.5毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。随后，使用旋转蒸发器移除溶剂，且接着使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物2-1(45克，产率85％)。
2)化合物2-2的制备
将化合物2-1(45克，197.9毫摩尔)溶解于氯化甲烷(450毫升)中之后，向其中引入三乙胺(27毫升，197.9毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(47.7克，217.6毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物2-2(70克，产率85％)。
3)化合物2-3的制备
将化合物2-2(70克，170.6毫摩尔)溶解于硝基苯(700毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(39.2克，255.9毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物2-3(60克，产率90％)。
4)化合物2-4的制备
将化合物2-3(60克，152.9毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(48.95克，192.7毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(600毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.76克，5.15毫摩尔)及KOAc(37.8克，385.4毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物2-4(60克，产率89％)。
5)化合物109的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.1克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物109(9.3克，产率76％)。
[制备实例10]化合物124的制备
将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(6.1克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物124(9.7克，产率78％)。
[制备实例11]化合物139的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物139(11.0克，产率78％)。
[制备实例12]化合物144的制备
将9-(4-(4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物144(14.0克，产率78％)。
[制备实例13]化合物154的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物154(11.2克，产率79％)。
[制备实例14]化合物174的制备
将9-(4-(4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物174(14.0克，78％)。
[制备实例15]化合物199的制备
将4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2"-联三吡啶(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物199(10.7克，产率76％)。
[制备实例16]化合物213的制备
将(4-溴苯基)二苯基膦氧化物((4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide)(8.1克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物213(10.7克，产率79％)。
[制备实例17]化合物215的制备
将2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物215(10.5克，产率81％)。
[制备实例18]化合物217的制备
1)化合物3-1的制备
将4-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(4-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)(50克，232.5毫摩尔)及5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(58.9克，232.5毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(13.4克，11.63毫摩尔)及K3PO4(148克，97.5毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物3-1(50克，产率82％)。
2)化合物3-2的制备
将化合物3-1(50克，191毫摩尔)溶解于氯化甲烷(500毫升)中之后，向其中引入三乙胺(26.6毫升，191毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的苯甲酰氯(29.5克，210.1毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物3-2(60克，产率86％)。
3)化合物3-3的制备
将化合物3-2(60克，164毫摩尔)溶解于硝基苯(600毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(37.7克，246毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物3-3(50克，产率87％)。
4)化合物3-4的制备
将化合物3-3(50克，143.7毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(54.7克，215.6毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(500毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(5.02克，6.86毫摩尔)及KOAc(42.3克，431.1毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物3-4(50克，产率79％)。
5)化合物217的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.1克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物217(9.3克，产率76％)。
[制备实例19]化合物232的制备
将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(6.1克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物232(9.7克，78％)。
[制备实例20]化合物247的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物247(11.1克，产率78％)。
[制备实例21]化合物253的制备
将9-(3-(4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物253(13.0克，产率73％)。
[制备实例22]化合物262的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物262(10.9克，产率77％)。
[制备实例23]化合物268的制备
将9-(3-(4-(4-溴苯基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物268(13.5克，产率75％)。
[制备实例24]化合物283的制备
将9-(3-(4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物283(13.1克，产率73％)。
[制备实例25]化合物298的制备
将9-(3-(4-(3-溴苯基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4-(3-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole)(12.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物298(13.7克，产率73％)。
[制备实例26]化合物307的制备
将4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2"-联三吡啶(4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2”-terpyridine)(8.8克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物307(10.9克，产率77％)。
[制备实例27]化合物323的制备
将2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(7.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物323(9.9克，产率76％)。
[制备实例28]化合物325的制备
1)化合物4-1的制备
将4,7-二溴苯并[c][1,2,5]恶二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)(50克，179.9毫摩尔)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(39.4克，179.9毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(10.4克，8.995毫摩尔)及K3PO4(114.5克，539.7毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物4-1(45克，产率86％)。
2)化合物4-2的制备
将化合物4-1(45克，155.1毫摩尔)溶解于氯化甲烷(500毫升)中之后，向其中引入三乙胺(21.6毫升，155.1毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的苯甲酰氯(23.9克，170.61毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物4-2(50克，产率82％)。
3)化合物4-3的制备
将化合物4-2(50克，126.8毫摩尔)溶解于硝基苯(500毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(25克，164.4毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物4-3(40克，产率83％)。
4)化合物4-4的制备
将化合物4-3(40克，106.3毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(40.4克，159.4毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(400毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(4.3克，5.31毫摩尔)及KOAc(31.2克，318.9毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物4-4(40克，产率88％)。
5)化合物325的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(9.1克，23.62毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物4-4(10.0克，23.62毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物325(11克，产率76％)。
[制备实例29]化合物326的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(9.1克，23.62毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物4-4(10.0克，23.62毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物326(11.5克，产率80％)。
[制备实例30]化合物337的制备
1)化合物5-1的制备
将4-溴苯并[c][1,2,5]恶二唑(4-bromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)(50克，251.2毫摩尔)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(55克，251.2毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(14.5克，12.56毫摩尔)及K3PO4(159.9克，753.6毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物5-1(45克，产率85％)。
2)化合物5-2的制备
将化合物5-1(45克，213.0毫摩尔)溶解于氯化甲烷(500毫升)中之后，向其中引入三乙胺(29.7毫升，213.0毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(51.4克，234.3毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物5-2(70克，产率83％)。
3)化合物5-3的制备
将化合物5-2(50克，126.8毫摩尔)溶解于硝基苯(500毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(25克，164.4毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物5-3(42克，产率87％)。
4)化合物5-4的制备
将化合物5-3(40克，106.3毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(40.4克，159.4毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(400毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(4.3克，5.31毫摩尔)及KOAc(31.2克，318.9毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物5-4(41克，产率90％)。
5)化合物337的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(9.1克，23.62毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物5-4(10.0克，23.62毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物337(10克，产率70％)。
[制备实例31]化合物338的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(9.1克，23.62毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物5-4(10.0克，23.62毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物338(10.4克，产率72％)。
[制备实例32]化合物353的制备
1)化合物6-1的制备
将4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)(50克，170.1毫摩尔)及苯硼酸(phenylboronic acid)(20.7克，170.1毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(7.9克，6.845毫摩尔)及K3PO4(87.1克，410.7毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物6-1(45克，产率91％)。
2)化合物6-2的制备
将化合物6-1(45克，154.5毫摩尔)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(33.8克，154.5毫摩尔)溶解于甲苯(900毫升)、乙醇(180毫升)以及H2O(180毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9克，7.72毫摩尔)及K3PO4(63.9克，463.5毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物6-2(38.7克，产率83％)。
3)化合物6-3的制备
将化合物6-2(38.7克，127.3毫摩尔)溶解于氯化甲烷(387毫升)中之后，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9克，137.74毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物6-3(52克，产率84％)。
4)化合物6-4的制备
将化合物6-3(52克，106.9毫摩尔)溶解于硝基苯(520毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(24.5克，160.3毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物6-4(45克，产率90％)。
5)化合物6-5的制备
将化合物6-4(40克，85.4毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63克，128.48毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(400毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48克，4.27毫摩尔)及KOAc(25.22克，256.96毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物6-5(40克，产率90％)。
6)化合物353的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.5克，19.4毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物6-5(10.0克，19.4毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物353(10克，产率74％)。
[制备实例33]化合物354的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.5克，19.4毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物6-5(10.0克，19.4毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物354(10.5克，产率77％)。
[制备实例34]化合物361的制备
1)化合物7-1的制备
将4,7-二溴苯并[c][1,2,5]恶二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)(55.5克，200毫摩尔)及苯硼酸(24.4克，200毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(11.5克，10毫摩尔)及K3PO4(127.3克，600毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物7-1(49克，产率89％)。
2)化合物7-2的制备
将化合物7-1(42.5克，154.5毫摩尔)及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(33.8克，154.5毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9克，7.72毫摩尔)及K3PO4(63.9克，463.5毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物7-2(37.7克，产率83％)。
3)化合物7-3的制备
将化合物7-2(36.6克，127.3毫摩尔)溶解于氯化甲烷(450毫升)中之后，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9克，137.74毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物7-3(50.3克，产率84％)。
4)化合物7-4的制备
将化合物7-3(50.2克，106.9毫摩尔)溶解于硝基苯(502毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(24.5克，160.3毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物7-4(40克，产率83％)。
5)化合物7-5的制备
将化合物7-4(38.6克，85.4毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63克，128.48毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(400毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48克，4.27毫摩尔)及KOAc(25.22克，256.96毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物7-5(39克，产率91％)。
6)化合物361的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.76克，20.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.15克，1.00毫摩尔)、K2CO3(8.29克，60.0毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物7-5(10.0克，20.0毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物361(10.4克，产率76％)。
[制备实例35]化合物362的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.71克，20.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.15克，1.00毫摩尔)、K2CO3(8.29克，60.0毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物7-5(10.0克，20.0毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物362(10.7克，产率78％)。
[制备实例36]化合物409的制备
1)化合物8-1的制备
将4,7-二溴苯并[c][1,2,5]恶二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)(55.5克，200毫摩尔)及苯硼酸(24.4克，200毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(11.5克，10毫摩尔)及K3PO4(127.3克，600毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物8-1(49克，产率89％)。
2)化合物8-2的制备
将化合物8-1(42.5克，154.5毫摩尔)及4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(39.2克，154.5毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9克，7.72毫摩尔)及K3PO4(63.9克，463.5毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物8-2(41.2克，产率83％)。
3)化合物8-3的制备
将化合物8-2(40.9克，127.3毫摩尔)溶解于氯化甲烷(480毫升)中之后，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫摩尔)将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9克，137.74毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物8-3(49克，产率90％)。
4)化合物8-4的制备
将化合物8-3(45.5克，106.9毫摩尔)溶解于硝基苯(455毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(24.5克，160.3毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物8-4(38克，产率87％)。
5)化合物8-5的制备
将化合物8-4(34.8克，85.4毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63克，128.48毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(400毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48克，4.27毫摩尔)及KOAc(25.22克，256.96毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物8-5(36克，产率84％)。
6)化合物409的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.76克，20.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.15克，1.00毫摩尔)、K2CO3(8.29克，60.0毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物8-5(10.0克，20.0毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物409(9.9克，产率72％)。
[制备实例37]化合物411的制备
将4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2"-联三吡啶(4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2”-terpyridine)(7.76克，20.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.15克，1.00毫摩尔)、K2CO3(8.29克，60.0毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物8-5(10.0克，20.0毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物411(10.2克，产率75％)。
[制备实例38]化合物412的制备
将2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline)(6.7克，20.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.15克，1.00毫摩尔)、K2CO3(8.29克，60.0毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物8-5(10.0克，20.0毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到红色化合物412(10.1克，产率80％)。
[制备实例39]化合物417的制备
1)化合物9-1的制备
将4,7-二溴-2-苯基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(4,7-dibromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazol e)(35.3克，100毫摩尔)及苯硼酸(12.2克，100毫摩尔)溶解于甲苯(700毫升)、乙醇(14毫升)以及H2O(14毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(5.75克，5毫摩尔)及K3PO4(65.7克，300毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物9-1(30克，产率85％)。
2)化合物9-2的制备
将化合物9-1(27.05克，77.25毫摩尔)及4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(39.2克，77.25毫摩尔)溶解于甲苯(770毫升)、乙醇(154毫升)以及H2O(154毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(4.45克，3.86毫摩尔)及K3PO4(63.9克，231.75毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物9-2(26克，产率84％)。
3)化合物9-3的制备
将化合物9-2(25.3克，63.65毫摩尔)溶解于氯化甲烷(300毫升)中之后，向其中引入三乙胺(9毫升，63.65毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(13.95克，68.87毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物9-3(49克，产率90％)。
4)化合物9-4的制备
将化合物9-3(26.7克，53.45毫摩尔)溶解于硝基苯(267毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(12.25克，80.15毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物9-4(22.8克，产率88％)。
5)化合物9-5的制备
将化合物9-4(20.6克，42.7毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(16.3克，64.24毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(210毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(1.74克，2.13毫摩尔)及KOAc(12.56克，128.4毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物9-5(20.1克，产率82％)。
6)化合物417的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.75克，17.4毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.00克，0.87毫摩尔)、K2CO3(7.2克，52.2毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物9-5(10.0克，17.4毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物417(10克，产率76％)。
[制备实例40]化合物425的制备
1)化合物10-1的制备
将4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole)(58.8克，200毫摩尔)及苯硼酸(24.4克，200毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(11.5克，10毫摩尔)及K3PO4(127.3克，600毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物10-1(52克，产率89％)。
2)化合物10-2的制备
将化合物10-1(45克，154.5毫摩尔)及5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(39.2克，154.5毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9克，7.72毫摩尔)及K3PO4(63.9克，463.5毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物10-2(43.4克，产率83％)。
3)化合物10-3的制备
将化合物10-2(43.0克，127.3毫摩尔)溶解于氯化甲烷(430毫升)中之后，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9克，137.74毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物10-3(50.58克，90％)。
4)化合物10-4的制备
将化合物10-3(47.2克，106.9毫摩尔)溶解于硝基苯(455毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(24.5克，160.3毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物10-4(39.5克，产率87％)。
5)化合物10-5的制备
将化合物10-4(36.2克，85.4毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63克，128.48毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(362毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48克，4.27毫摩尔)及KOAc(25.22克，256.96毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物10-5(38克，产率86％)。
6)化合物425的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.52克，19.4毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.12克，0.97毫摩尔)、K2CO3(8.04克，58.2毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物10-5(10.0克，19.4毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物425(10.2克，产率75％)。
[制备实例41]化合物426的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.51克，19.4毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.12克，0.97毫摩尔)、K2CO3(8.04克，58.2毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物10-5(10.0克，19.4毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物426(10.4克，产率77％)。
[制备实例42]化合物449的制备
1)化合物11-1的制备
将4-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(2-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(45克，154.5毫摩尔)及2-氯-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯胺(39.2克，154.5毫摩尔)溶解于甲苯(1000毫升)、乙醇(200毫升)以及H2O(200毫升)中之后，向其中引入Pd(PPh3)4(8.9克，7.72毫摩尔)及K3PO4(63.9克，463.5毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物11-1(43.4克，产率83％)。
2)化合物11-2的制备
将化合物11-1(43.0克，127.3毫摩尔)溶解于氯化甲烷(430毫升)中之后，向其中引入三乙胺(18毫升，127.3毫摩尔)。将温度自室温降低至0℃之后，向其中缓慢逐滴添加溶解于氯化甲烷中的4-溴苯甲酰氯(4-bromobenzoyl chloride)(27.9克，137.74毫摩尔)。反应完成后，所得物通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物11-2(50.58克，产率90％)。
3)化合物11-3的制备
将化合物11-2(47.2克，106.9毫摩尔)溶解于硝基苯(455毫升)中之后，向其中缓慢逐滴添加POCl3(24.5克，160.3毫摩尔)，且接着在150℃下搅拌所得物4小时。反应完成后，所得物用NaHCO3水溶液中和，且接着通过氯化甲烷及蒸馏水进行萃取，且有机层经无水MgSO4干燥。使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物11-3(39.5克，产率87％)。
4)化合物11-4的制备
将化合物11-3(36.2克，85.4毫摩尔)及双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(32.63克，128.48毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(362毫升)中之后，向其中引入Pd(dppf)Cl2(3.48克，4.27毫摩尔)及KOAc(25.22克，256.96毫摩尔)，且在回流下搅拌所得物5小时。反应完成后，所得物通过乙酸乙酯及H2O进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使所得物通过硅胶，得到化合物11-4(38克，产率86％)。
5)化合物449的制备
将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.52克，19.4毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.12克，0.97毫摩尔)、K2CO3(8.04克，58.2毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物11-4(10.0克，19.4毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物449(10克，产率74％)。
[制备实例43]化合物450的制备
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)(7.51克，19.4毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.12克，0.97毫摩尔)、K2CO3(8.04克，58.2毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物11-4(10.0克，19.4毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物450(10.4克，产率77％)。
[制备实例44]化合物473的制备
将4'-溴-2,4,6-三氟-[1,1'-联苯基]-3,5-二甲腈(4'-bromo-2,4,6-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-3,5-di carbonitrile)(7.67克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物1-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物473(9.7克，产率74％)。
[制备实例45]化合物485的制备
将4'-溴-2,3,5,6-四氟-[1,1'-联苯基]-4-甲腈(4'-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-car bonitrile)_(7.5克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物2-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物485(10.1克，产率79％)。
[制备实例46]化合物505的制备
将4'-溴-2,4,6-三氟-[1,1'-联苯基]-3,5-二甲腈(4'-bromo-2,4,6-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-3,5-di carbonitrile)(7.6克，22.76毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物3-4(10.0克，22.76毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物505(9.5克，产率73％)。
[制备实例47]化合物527的制备
将4'-溴-2,3,5,6-四氟-[1,1'-联苯基]-4-甲腈(4'-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile)(7.5克，23.62毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.25克，1.09毫摩尔)、K2CO3(25.0克，65.4毫摩尔)以及甲苯/乙醇/H2O添加至化合物5-4(10.0克，23.62毫摩尔)之后，在110℃下搅拌所得物6小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，且通过蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。有机层经无水MgSO4干燥，且在使用旋转蒸发器移除溶剂之后，使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法纯化所得物，得到化合物527(9.4克，产率75％)。
以与所述制备实例中相同的方式制备化合物，且合成鉴定结果展示于下方表1及表2中。
[表1]
[表2]
<实验实例1-1>制造有机发光组件
[比较例1-1]
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其储存于异丙醇中，且使用。
接着，将ITO基底安设于真空沉积设备的基底夹中，且将以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine：2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托(torr)，且接着通过施加电流至所述区室而蒸发2-TNATA，以在ITO基底上沉积具有600埃
厚度的空穴注入层。
以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室中，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。特定言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的发蓝光主体材料H1，且真空沉积相对于主体材料的5％的发蓝光掺杂剂材料D1于其上。
随后，在发光层上沉积300埃厚度的以下结构式E1的化合物，以形成电子传输层。沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)作为电子注入层，且采用1,000埃厚度的Al阴极，且因此制造OLED组件。
同时，在10-8托至10-6托下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED组件所需的有机化合物。
[实例1-1至实例1-41及比较例1-2至1-4]
在实例1-1至实例1-41及比较例1-2至1-4中，除使用在制备实例中制备的下表3的化合物替代形成比较例1-1中的电子传输层时所使用的E1以外，以与比较例1-1中相同的方式制造有机电致发光组件。
<实验实例1-2>对有机电致发光组件的评估
对于在比较例1-1至比较例1-4及实例1-1至实例1-41中制造的有机发光组件中的每一者，使用由麦克科学公司(McScience Inc.)制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为700坎德拉/平方米(cd/m2)时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本揭示制造的蓝色有机发光组件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(color coordinate；CIE)以及使用寿命的结果如表3中所展示。
[表3]
如自表3的结果所见，使用本揭示的蓝色有机发光组件的电子传输层材料的有机发光组件与比较例相比较具有更低的驱动电压及显著改良的发光效率以及使用寿命。特定言之，鉴定出化合物91、化合物107、化合物213、化合物253、化合物262以及化合物338在驱动、效率以及使用寿命的所有实施例中为优异的。
此类结果被视为是由于以下事实：当使用具有恰当长度及强度以及平整度的所揭示化合物作为电子传输层时，激发态中的化合物通过在特定条件下接受电子而制得，且特定言之，当化合物的异骨架位点以激发态形成时，在经激发异骨架位点经过其他反应之前，经激发能量移动至稳定状态，且相对稳定的化合物能够有效地传输电子而不使化合物分解或破坏。为了参考，彼等在经激发时稳定的化合物被视为芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为在驱动、效率以及使用寿命的所有实施例中的极佳结果通过增强经增强电子传输特性或经改进稳定性的本揭示化合物获得。
<实验实例2-1>制造有机发光组件
[比较例2-1]
连续地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水各自5分钟来超音波清洗自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜，将其储存于异丙醇中，且使用。接着，将ITO基底安设于真空沉积设备的基底夹中，且将以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine：2-TNATA)引入至真空沉积设备中的区室。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10-6托，且接着通过施加电流至所述区室而蒸发2-TNATA，以在ITO基底上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine：NPB)经引入至真空沉积设备的另一区室中，且通过施加电流至所述区室而蒸发以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。特定言之，在真空沉积设备中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的发蓝光主体材料H1，且真空沉积相对于主体材料的5％的发蓝光掺杂剂材料D1于其上。
随后，沉积50埃厚度的以下结构式E2的化合物作为空穴阻挡层。
随后，沉积300埃厚度的以下结构式E1的化合物作为电子传输层。
沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)作为电子注入层，且采用1,000埃厚度的Al阴极，且因此制造OLED组件。同时，在10-8托至10-6托下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED组件所需的有机化合物。
[实例2-1至实例2-41、比较例2-2以及比较例2-3]
在实例2-1至实例2-41、比较例2-2以及比较例2-3中，除使用在制备实例中制备的下表4的化合物替代在形成比较例2-1中的空穴阻挡层时使用的E2以外，以与比较例2-1中相同的方式制造有机电致发光组件。
<实验实例2-2>对有机电致发光组件的评估
对于在比较例2-1至比较例2-3及实例2-1至实例2-41中制造的有机发光组件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为700坎德拉/平方米(cd/m2)时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本揭示制造的蓝色有机发光组件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如表4中所展示。
[表4]
如自表4的结果所见，使用本揭示的蓝色有机发光组件的空穴阻挡层材料的有机发光组件与比较例相比较具有更低的驱动电压及显著改良的发光效率以及使用寿命。特定言之，鉴定出化合物144、化合物262、化合物268、化合物326、化合物338、化合物417、化合物425、化合物426以及化合物449在驱动、效率以及使用寿命的所有实施例中为显著优异的。
此结果是因为化合物为具有p型及n型的双极性类型，且因此，在发光层中防止空穴泄漏且有效地截留住激子。
<实验实例3-1>制造有机发光组件
[比较例3-1]
通过蒸馏水超音波清洗玻璃基底，氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，有机材料形成于2-叠层白色有机发光组件(whiteorgainc light emitting device；WOLED)结构中。对于第一叠层，首先热真空沉积300埃厚度的以下TAPC以形成空穴传输层。形成空穴传输层后，将发光层如下热真空沉积于其上。作为发光层，以下主体TCz1用以下蓝色磷光掺杂剂FIrpic掺杂8％，且沉积至300埃。在使用以下TmPyPB形成400埃的电子传输层之后，将以下BBQB化合物用Cs2CO3掺杂20％以形成100埃的电荷产生层。
对于第二叠层，首先热真空沉积50埃厚度的MoO3以形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至以下TAPC至100埃且接着将以下TAPC沉积至300埃来形成空穴传输层(常用层)。通过将以下绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3掺杂8％至主体TCz1且将所得物沉积至300埃来形成发光层，且接着使用以下TmPyPB形成600埃的电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极于电子注入层上形成阴极，且因此制造有机发光组件。
同时，在10-8托至10-6托下针对用于有机发光二极管(organic light emittingdiode；OLED)制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED组件所需的有机化合物。
[实例3-1至实例3-41、比较例3-2以及比较例3-3]
在实例3-1至实例3-41、比较例3-2以及比较例3-3中，除使用下表5的化合物替代在形成比较实例3-1中的电荷产生层时所使用的BBQB以外，以与比较例3-1中相同的方式制造有机电致发光组件。
[表5]
<实验实例3-2>对有机电致发光组件的评估
对于如上制造的有机发光组件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为3,500坎德拉/平方米(cd/m2)时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本揭示制造的白色有机发光组件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如表5中所展示。
如自表5的结果所见，使用本揭示的2-叠层白色有机发光组件的电荷产生层材料的有机发光组件与比较例相比较具有更低的驱动电压及改良的发光效率。特定言之，鉴定出化合物91、化合物107、化合物213、化合物253、化合物262以及化合物338在驱动、效率以及使用寿命的所有实施例中为显著优异的。
此结果被视为是因为用作N型电荷产生层的本揭示化合物以及能够键结至金属的恰当杂化合物通过在其中掺杂碱金属或碱土金属而在N型电荷产生层中形成能隙状态，所述N型电荷产生层经形成有具有恰当长度及强度以及平整度的所揭示骨架，且自P型电荷产生层产生的电子易于经由N型电荷产生层中产生的能隙状态而注入至电子传输层中。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且因此在有机发光组件中，驱动电压降低且效率及使用寿命改良。
另外，通过本申请案的在两个位置处具有取代基且由此合并缺电子取代基与芳基或并苯类取代基的核心结构，缺电子取代基易于接受来自电子注入层的电子，且芳基或并苯类取代基使分子自身稳定并且将所供应电子传输至发光层，此可增强组件特性。因此，与如比较例中啡啶经单取代的材料相比较可获得较高分子稳定性及组件特性。
<实验实例4-1>制造有机发光组件
[比较例4-1]
通过蒸馏水超音波清洗玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。在透明ITO电极(阳极)上，有机材料形成于2-叠层白色有机发光组件(white orgainc light device；WOLED)结构中。对于第一叠层，首先热真空沉积300埃厚度的以下TAPC以形成空穴传输层。形成空穴传输层后，将发光层如下热真空沉积于其上。作为发光层，以下主体TCz1用以下蓝色磷光掺杂剂FIrpic掺杂8％，且沉积至300埃。在使用以下TmPyPB形成400埃的电子传输层之后，将以下Bphen用Cs2CO3掺杂20％以形成100埃的电荷产生层。对于第二叠层，首先热真空沉积50埃厚度的MoO3以形成空穴注入层。通过将MoO3掺杂20％至以下TAPC至100埃且接着将以下TAPC沉积至300埃来形成空穴传输层(常用层)。通过将以下绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3掺杂8％至以下主体TCz1且将所得物沉积至300埃来形成发光层，且接着使用以下TmPyPB形成600埃的电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride：LiF)于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极于电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光组件。同时，在10-8托至10-6托下针对用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED组件所需的有机化合物。
[实例4-1至实例4-4]
在实例4-1至实例4-4中，除使用表6中存在的化合物替代在形成比较例4-1中的空穴注入层时所使用的MoO3以外，以与比较例4-1中相同的方式制造有机电致发光组件。
<实验实例4-2>对有机电致发光组件的评估
对于如上制造的有机电致发光组件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为3,500坎德拉/平方米(cd/m2)时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T95。测量根据本揭示制造的白色有机电致发光组件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如表6中所展示。
[表6]
如自表6的结果所见，使用本揭示的2-叠层白色有机电致发光组件的空穴注入层材料的有机电致发光组件与比较例4-1相比较具有更低的驱动电压及改良的发光效率。
此结果被视为是因为空穴由于用具有与自P型电荷产生层接受空穴的空穴传输层的能阶类似的能阶的材料形成而可以平滑地注入，且由于具有低LUMO能阶，自P型电荷产生层产生的由于阴离子化而呈稳定状态的电子易于经由在N型电荷产生层中产生的能隙状态注入。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且因此在有机发光组件中，驱动电压降低且效率及使用寿命改良。
Claims (15)
1.一种杂环化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中在化学式1中，
X为O；S；或NR；
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；-N(R106)(R107)；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
R1以及R2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，或相邻的两个或多于两个基团彼此键结而形成：经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；或经取代或未经取代的芳族杂环；
R为氢；氘；卤基；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
R104至R107以及R104'至R107'各自独立地为氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂芳基；
m、p、x、n、q以及y各自为1至5的整数；
a为1至3的整数；以及
当m、p、x、n、q、y以及a各自为2或大于2的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式5中的一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至化学式5中，
X、m、p、x、n、q、y、a以及R具有与化学式1中相同的定义，
L11至L13彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z11至Z13彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，
R11以及R12彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤基；氰基；-P(＝O)(R104')(R105')；-N(R106')(R107')；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；以及具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基，
R104、R105以及R104'至R107'各自独立地为氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂芳基，
b为1或2，
c为1至4的整数，
当b为2时，两个R11彼此相同或不同，以及
当c为2或大于2时，多个R12彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1以及R2为氢。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；未经取代或经卤基取代的亚苯基；亚联苯基；或亚联三苯基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Z1至Z3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；氰基；-P(＝O)(R104)(R105)；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
8.一种有机发光组件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包含如权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光组件，其中所述有机材料层包含电子传输层，且所述电子传输层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光组件，其中所述有机材料层包含空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光组件，还包括一个、两个或多于两个由下述者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
12.根据权利要求8所述的有机发光组件，包括：
第一叠层，设置于所述第一电极上且包含第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一叠层上；
第二叠层，设置于所述电荷产生层上且包含第二发光层；以及
所述第二电极，设置于所述第二叠层上。
13.根据权利要求12所述的有机发光组件，其中所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
14.根据权利要求12所述的有机发光组件，其中所述电荷产生层包含N型电荷产生层，且所述N型电荷产生层包含所述杂环化合物。
15.根据权利要求12所述的有机发光组件，其中所述第二叠层还包含空穴注入层，且所述空穴注入层包含所述杂环化合物。
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